TW201439042A - 用於非水性溶劑中季銨氫氧化物之成色抑制劑 - Google Patents

用於非水性溶劑中季銨氫氧化物之成色抑制劑 Download PDF

Info

Publication number
TW201439042A
TW201439042A TW103100932A TW103100932A TW201439042A TW 201439042 A TW201439042 A TW 201439042A TW 103100932 A TW103100932 A TW 103100932A TW 103100932 A TW103100932 A TW 103100932A TW 201439042 A TW201439042 A TW 201439042A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
hydroxide
group
composition
quaternary ammonium
color
Prior art date
Application number
TW103100932A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI596080B (zh
Inventor
Tim Engel
Lier Alfred Van
Original Assignee
Sachem Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sachem Inc filed Critical Sachem Inc
Publication of TW201439042A publication Critical patent/TW201439042A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI596080B publication Critical patent/TWI596080B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/20—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and oxygen
    • C09K15/22—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and oxygen containing an amide or imide moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/90—Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/64—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/40—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton with quaternised nitrogen atoms bound to carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/68—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/72—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with quaternised amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/90—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with quaternised amino groups bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Abstract

一種組成物，包括非水性溶劑中之季鎓氫氧化物，其中該季銨氫氧化物之濃度在組成物之約5重量%至約50重量%範圍內；及咪唑啶-2,4-二酮，其中該咪唑啶-2,4-二酮之濃度在組成物之約10至約5000百萬分率範圍內。

Description

用於非水性溶劑中季銨氫氧化物之成色抑制劑
本發明係關於一種用於非水性溶劑中季銨氫氧化物之成色抑制劑。
水溶液中之季銨氫氧化物相當穩定。然而，非水性溶劑中之季銨氫氧化物在靜置或儲存時，甚至在室溫下，但尤其在高溫下傾向於顯現非所需著色。雖然不欲受理論束縛，但將顯色的一個原因考慮為季銨化合物之丙基或更高長度烷基取代基的霍夫曼消除(Hoffman elimination)以形成烯烴，該烯烴隨後反應以形成有色化合物。舉例而言，可進行以下反應，產生可聚合或以其他方式反應以在季銨非水性溶液中形成有色化合物的烯烴：
出於多種原因，季銨化合物在非水性溶劑中之顯色為非所需的，但已證實其為難以解決且長期存在之問題。一種解決方案為向非水性季銨溶液中添加甲醛，但熟知甲醛在多種系統中為非所需的。
因此，非水性溶劑中之季銨氫氧化物在靜置或儲存時顯現非所需著色之傾向尚未得到解決且長期需要對此問題之解決方案。
本發明提供一種對由非水性溶劑中之季銨氫氧化物在靜置或儲存時顯現非所需著色之傾向產生的長期存在之問題的解決方案。
在一個具體實例中，本發明包括一種組成物，其包括：非水性溶劑中之季鎓氫氧化物，其中該季鎓氫氧化物之濃度在組成物之約5%重量至約50重量%範圍內；及咪唑啶-2,4-二酮，其中該咪唑啶-2,4-二酮之濃度在組成物之約10百萬分率(ppm)至約5000ppm範圍內。
咪唑啶-2,4-二酮具有通式(I)：
且通常稱為乙內醯脲。
在一個具體實例中，非水性溶劑包含丙二醇(PG)、丁二醇(BG)、乙二醇(EG)、三伸甘醇(TEG)、甲醯胺(FA)及甘油(GLY)。
在一個具體實例中，季鎓氫氧化物包含具有通式(II)之季鎓離子：
其中在式(II)中，A為氮或磷原子，R1、R2、R3及R4各自獨立地為含有1至約20個碳原子之烷基、含有1至約20之羥基烷基或烷氧基烷基、含有6至18個環碳原子的經取代或未經取代之芳基或羥基芳基，當取代時，該取代物包含一或多個選自以下中之任一者的取代基：前述烷基、羥基烷 基或烷氧基烷基，或R1及R2或R3與A一起可形成雜環基，其限制條件為若雜環基含有C=A基團，則R3為第二鍵。
在一個具體實例中，式(II)中之季鎓氫氧化物為季銨氫氧化物。
在一個具體實例中，式(II)中之烷基中之至少一者含有3個或3個以上碳原子。
圖1為條形圖，其顯示在添加各種候選抑制劑及不添加抑制劑之情況下季銨氫氧化物於非水性溶劑中之溶液的著色(顏色變化)。
圖2為條形圖，其顯示在添加如圖1中之各種候選抑制劑的情況下季銨氫氧化物於非水性溶劑中之相同溶液的顏色增加(顏色強度之增加)。
圖3為條形圖，其顯示在添加乙二醛及乙內醯脲作為抑制劑及無抑制劑之情況下季銨氫氧化物於非水性溶劑中之溶液的著色(顏色變化)。
圖4為條形圖，其顯示在用與圖3中相同之抑制劑的情況下季銨氫氧化物於非水性溶劑中之相同溶液的顏色增加(顏色強度之增加)。
圖5為條形圖，其顯示相比於氬氣及無抑制劑，在用各種添加劑作為抑制劑之情況下季銨氫氧化物於非水性溶劑中之溶液的顏色增加。
圖6為條形圖，其顯示當於50℃下保持各種時間時，在各種水含量及乙內醯脲抑制劑(在各種時間下作為成色抑制劑)濃度之情況下氫氧化四甲基銨於丙二醇中之溶液的顏色增加。
圖7為線形圖，其顯示當於50℃下保持一系列時間時，如下文對實施例4所述的氫氧化四甲基銨於丙二醇中之溶液的顏色增加，且其類似於顯示於圖6中之結果。
藉助於非限制性實施例提供前述圖式以展現本發明的一些特徵。
如【先前技術】中所述，有機或非水性溶劑中之多種季銨化合物之持續問題為由於季銨分子上之烷基鏈中之一或多者的斷裂而在溶液中產生顏色。
本發明人發現當在測試期間將季銨氫氧化物溶液儲存於及/或使之經受約50℃至約60℃或達至約60℃範圍內之高溫10-15日之時段時，藉由向於非水性溶劑(亦即有機溶劑或其他非水性溶劑)中含季鎓氫氧化物之溶液中添加咪唑啶-2,4-二酮，可減少或消除非所需變色。
因此，在一個具體實例中，本發明包括一種組成物，其包括：非水性溶劑中之季銨氫氧化物，其中該季銨氫氧化物之濃度在組成物之約5%重量至約50重量%範圍內；及咪唑啶-2,4-二酮，其中該咪唑啶-2,4-二酮之濃度在組成物之約10百萬分率(ppm)至約5000ppm範圍內。咪唑啶-2,4-二酮具有通式(I)：
且通常稱為乙內醯脲。
在一個具體實例中，非水性溶劑包含丙二醇(PG)、丁二醇(BG)、乙二醇(EG)、三伸甘醇(TEG)、甲醯胺(FA)及甘油(GLY)。
在一個具體實例中，季鎓氫氧化物包含具有通式(II)之季鎓離子： 其中在式(II)中，A為氮或磷原子，R1、R2、R3及R4各自獨立地為含有1至約20個碳原子之分支或未分支烷基、含有1至約20個碳原子之分支或未分支羥基烷基或烷氧基烷基、含有6至18個環碳原子的經取代或未經取代之芳基或羥基芳基，當取代時，該取代物包含一或多個選自以下中之任一者的取代基：前述烷基、羥基烷基或烷氧基烷基，或R1及R2或R3與A一起可形成雜環基，其限制條件為若雜環基含有C=A基團，則R3為第二鍵。
在一個具體實例中，式(II)中之季鎓氫氧化物為季銨氫氧化物。
在一個具體實例中，式(II)中之烷基中之至少一者含有3個或3個以上碳原子。
以式II(其中A=N)表示之銨氫氧化物的特定實例包括氫氧化四甲基銨、氫氧化二甲基二丙基銨、氫氧化四丙基銨、氫氧化匹丁基銨、氫氧化四正辛基銨、氫氧化三甲基羥基乙基銨、氫氧化三甲基甲氧基乙基銨、氫氧化二甲基二羥基乙基銨、氫氧化甲基三羥基乙基銨、氫氧化苯基三甲基銨、氫氧化苯基三乙基銨、氫氧化苯甲基三甲基銨、氫氧化苯甲基三乙基銨、氫氧化甲基三丁銨及氫氧化鯨蠟基三甲基銨。
以式II(其中A=P)表示之季鏻氫氧化物的特定實例包括氫氧化四甲基鏻、氫氧化二甲基二丙基鏻、氫氧化四乙基鏻、氫氧化四丙基鏻、氫氧化四丁基鏻、氫氧化三甲基羥基乙基鏻、氫氧化二甲基二羥基乙基鏻、氫氧化甲基三羥基乙基鏻、氫氧化苯基三甲基鏻、氫氧化苯基三乙基鏻及氫氧化苯甲基三甲基鏻。
實施例
在以下實施例中，顏色變化及顏色增加之間的差異為顏色變 化為樣品之實際顏色量測值，顏色增加為相比於初始引入時增加之量(因此為在特定時間量測之顏色減去在使樣品經受增加之溫度/時間之前量測的顏色)。
實施例1：製備氫氧化二甲基二丙基銨(DMDPA*OH)於丙二醇中之20重量%溶液。藉由卡爾費歇爾滴定(Karl Fischer titration)得出溶液含有小於約0.5重量%之水。取用十一等分試樣之溶液，且向十個等分試樣中之每一者中添加1000ppm的十份潛在成色抑制劑添加劑中之每一者，且不向第十一個等分試樣(「參照組」)中添加任何物質。將十一個等分試樣中之每一者分為兩半，各等分試樣之第一半於室溫下保持18小時，且各等分試樣之第二半於50℃下保持36小時。對各等分試樣在零時間、在18小時測定加特納顏色(Gardner color)且對50℃樣品再在36小時進行測定。結果顯示於圖1及圖2中。
圖1為條形圖，其顯示根據實施例1在添加各種候選抑制劑及不添加抑制劑之情況下DMDPA*OH於非水性溶劑丙二醇中之溶液的著色(顏色變化)。
圖2為條形圖，其顯示在添加與圖1中所示相同之候選抑制劑的情況下DMDPA*OH於丙二醇中之相同溶液的顏色增加(顏色強度之增加)。應注意顯示於圖1中之圖例亦適用於圖2，但為簡單起見而未在該圖中重制。
如自實施例1及圖1及2顯而易見，相比於其他候選抑制劑(除了甲醛及氬氣之外)及無抑制劑(參照組)，乙內醯脲提供對顏色形成之優良抑制。甲醛為不可接受的，因為毒性及環境方面的關注。氬氣為不可接受的，因為一旦打開容器，將失去氬氣且在此情況下，亦將失去避免 氧化及顏色形成與增加的任何可能之保護。
實施例2：製備氫氧化二甲基二丙基銨(DMDPA*OH)於丙二醇中之20重量%溶液。藉由卡爾費歇爾滴定得出溶液含有小於約0.5重量%之水。取用三等分試樣之溶液，且向兩個等分試樣中之每一者中添加1000ppm的兩份潛在成色抑制劑添加劑中之每一者，且不向第三個等分試樣(「參照組」)中添加任何物質。將三個等分試樣中之每一者分為兩半，各等分試樣之第一半於室溫下保持18小時，且各等分試樣之第二半於50℃下保持總共308小時。對各等分試樣在零時間、在18小時測定加特納顏色，且對50℃樣品，再在36小時、140小時及308小時進行測定。結果顯示於圖3及圖4中。
圖3為條形圖，其顯示在添加乙二醛及乙內醯脲作為抑制劑及無抑制劑之情況下季銨氫氧化物於非水性溶劑中之溶液的著色(顏色變化)。
圖4為條形圖，其顯示在用與圖3中相同之抑制劑的情況下季銨氫氧化物於非水性溶劑中之相同溶液的顏色增加(顏色強度之增加)。應注意顯示於圖3中之圖例亦適用於圖4，但為簡單起見而未在該圖中重制。
如自實施例2及圖3及4顯而易見，在所有溫度下，相比於乙二醛及無抑制劑(參照組)，乙內醯脲提供對顏色形成之優良抑制。
實施例3：製備氫氧化四甲基銨(TMA*OH)於丙二醇中之20重量%溶液。藉由卡爾費歇爾滴定得出溶液含有小於約0.5重量%之水。取用六等分試樣之溶液，且向五個等分試樣中之每一者中添加1000ppm的五份潛在成色抑制劑添加劑中之每一者，且不向第六個等分試樣(「參照組」)中添加任何物質。將六個等分試樣中之每一者分為兩半，各等分試樣之第一半 於室溫下保持18小時，且各等分試樣之第二半於50℃下保持總共165小時。對各等分試樣在零時間、在18小時測定加特納顏色，且對50℃樣品，再在90小時、140小時及165小時進行測定。結果顯示於圖5中。
圖5為條形圖，其顯示相比於氬氣及無抑制劑，在用各種添 加劑作為抑制劑之情況下季銨氫氧化物於非水性溶劑中之溶液的顏色增加。
如自實施例3及圖5顯而易見，相比於另一候選抑制劑(尿 囊素)及無抑制劑(參照組)，乙內醯脲提供對顏色形成之優良抑制。如在圖5中顯而易見，雖然氬氣可能適用，但在任何情況下，氬氣防止顏色增加比不上乙內醯脲，且氬氣為不可接受的，因為一旦打開容器，將失去氬氣且在此情況下，亦將失去避免氧化及顏色形成與增加的任何可能之保護。如自實施例3及圖5另外顯而易見，當在非水性溶劑中製備季銨氫氧化物期間存在乙內醯脲時及當在非水性溶劑中製備季銨氫氧化物期間存在乙內醯脲且合併有氬氣時，相比於將乙內醯脲添加至預先製備的非水性溶劑中之季銨氫氧化物中，尤其在曝露至增加之溫度的時間更長時，觀測到針對顏色增加之保護的進一步改良。
實施例4：製備氫氧化四甲基銨(TMA*OH)於丙二醇中之20重量%溶液。取用五等分試樣之溶液，且向兩個等分試樣(B-1000及C-1000)中添加1000ppm之乙內醯脲，向兩個等分試樣(B-2000及C-2000)中添加2000ppm之乙內醯脲，且向一個等分試樣(A)中不添加乙內醯脲。藉由卡爾費歇爾滴定得出TMA*OH溶液起初含有小於約0.5重量%之水。向A、B-1000及B-2000等分試樣中之每一者中添加足量水以將卡爾費歇爾水含量增加至0.1%。將五個等分試樣中之每一者於50℃下保持總共168小時。對各等分試樣在24小時、48小時、72小時、96小時、120小時、144小時及168小 時測定加特納顏色。結果顯示於圖6及7中。
圖6為條形圖，其顯示當於50℃下保持各種時間時，在各 種水含量及乙內醯脲抑制劑(在各種時間下作為成色抑制劑)濃度之情況下氫氧化四甲基銨於丙二醇中之溶液的顏色增加。
圖7為線形圖，其顯示當於50℃下保持一系列時間時，如 上文對實施例4所述的氫氧化四甲基銨於丙二醇中之溶液的顏色增加，且其類似於顯示於圖6中之結果。並非所有顯示於圖6條形圖中之樣品均包括於圖7線形圖中。
如自圖6及7顯而易見，相比於參考樣品A，以1000ppm 及2000ppm添加乙內醯脲顯著降低TMA*OH樣品中之顏色增加，且2000ppm乙內醯脲可比1000ppm更佳，且少量水之存在似乎在一定程度上避免顏色增加。
應注意，在整個本說明書及申請專利範圍中，所揭示之範圍 及比率的數值極限可合併，且認為其包括所有中間值。此外，認為所有數值前面均具有修飾語「約」，無論是否特定地陳述此術語。
雖然已關於某些特定具體實例解釋本發明之原理，且為達成說明之目的而提供該等具體實例，但應瞭解，在閱讀本說明書後，其各種修改對熟習此項技術者而言將變得顯而易見。因此，應瞭解，本文所揭示之本發明意欲涵蓋屬於所附申請專利範圍之範疇內的該等修改。本發明之範疇僅由申請專利範圍之範疇限制。

Claims (5)

  1. 一種組成物，包含：非水性溶劑中之季鎓氫氧化物，其中該季銨氫氧化物之濃度在該組成物之約5%重量至約50重量%範圍內；及咪唑啶-2,4-二酮，其中該咪唑啶-2,4-二酮之濃度在該組成物之約10至約5000百萬分率範圍內。
  2. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該季鎓氫氧化物具有通式(II)： 其中在式(II)中，A為氮或磷原子，R1、R2、R3及R4各自獨立地為含有1至約20個碳原子之分支或未分支烷基、含有1至約20個碳原子之分支或未分支羥基烷基或烷氧基烷基、含有6至18個環碳原子的經取代或未經取代之芳基或羥基芳基，當取代時，該取代物包含一或多個選自以下中之任一者的取代基：前述烷基、羥基烷基或烷氧基烷基，或R1及R2或R3與A一起可形成雜環基，其限制條件為若該雜環基含有C=A基團，則R3為第二鍵。
  3. 如申請專利範圍第2項之組成物，其中式(II)中之該季鎓氫氧化物為季銨氫氧化物。
  4. 如申請專利範圍第2項之組成物，其中式(II)中之該等烷基中之至少一者含有3個或3個以上碳原子。
  5. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該非水性溶劑包含丙二醇(PG)、丁二醇(BG)、乙二醇(EG)、三伸甘醇(TEG)、甲醯胺(FA)及甘油(GLY)。
TW103100932A 2013-01-11 2014-01-10 用於非水性溶劑中季銨氫氧化物之成色抑制劑 TWI596080B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361751429P 2013-01-11 2013-01-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201439042A true TW201439042A (zh) 2014-10-16
TWI596080B TWI596080B (zh) 2017-08-21

Family

ID=50031577

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW103100932A TWI596080B (zh) 2013-01-11 2014-01-10 用於非水性溶劑中季銨氫氧化物之成色抑制劑

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9944853B2 (zh)
EP (1) EP2943465B1 (zh)
JP (1) JP6029773B2 (zh)
KR (1) KR101727555B1 (zh)
CN (1) CN104936943B (zh)
CA (1) CA2897827C (zh)
ES (1) ES2628098T3 (zh)
HK (1) HK1209410A1 (zh)
IL (1) IL239878A (zh)
MY (1) MY174154A (zh)
SG (1) SG11201505339VA (zh)
TW (1) TWI596080B (zh)
WO (1) WO2014110308A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7426836B2 (ja) * 2020-01-22 2024-02-02 株式会社トクヤマ 低含水水酸化第４級アンモニウム溶液の製造方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH587903A5 (zh) * 1973-05-07 1977-05-13 Ciba Geigy Ag
JPS59134752A (ja) * 1983-01-18 1984-08-02 Sanyo Chem Ind Ltd 第４級アンモニウム水酸化物の組成物
JPH0229068B2 (ja) * 1983-02-12 1990-06-27 Yotsukaichi Gosei Kk Dai4kyuanmoniumusuisankabutsunochakushokuboshihoho
US4728453A (en) * 1987-01-13 1988-03-01 The Clorox Company Timed-release bleach coated with an inorganic salt and an amine with reduced dye damage
PT101012B (pt) * 1991-11-07 1999-07-30 Procter & Gamble Composicoes detergentes liquidas que compreendem ingredientes detergentes convencionais e compostos estabilizadores de cor
JP3380100B2 (ja) * 1995-12-12 2003-02-24 三井化学株式会社 ポリオレフィン樹脂組成物
US5880076A (en) * 1997-08-04 1999-03-09 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Compositions comprising glycacarbamate and glycaurea compounds
US6458343B1 (en) * 1999-05-07 2002-10-01 Goldschmidt Chemical Corporation Quaternary compounds, compositions containing them, and uses thereof
JP2001106708A (ja) * 1999-07-30 2001-04-17 Mitsubishi Rayon Co Ltd 重合防止剤、重合防止方法およびモノマー組成物
JP4184672B2 (ja) * 2001-02-19 2008-11-19 日本乳化剤株式会社 第４級アンモニウム水酸化物含有組成物及びその製造法
DE10129225A1 (de) 2001-06-19 2003-01-02 Clariant Gmbh Neuartig konfektionierte quaternäre Ammoniumverbindungen
JP2008534714A (ja) * 2005-03-22 2008-08-28 バイオセーフ インク． 優れた持続性の抗菌特性を有する、無溶媒のシリコン含有第４級アンモニウムを含むポリマー抗菌剤の作製法
JP4678673B2 (ja) * 2005-05-12 2011-04-27 東京応化工業株式会社 ホトレジスト用剥離液
EP2371809A4 (en) * 2008-12-26 2015-09-02 Knc Lab Co Ltd PROCESS FOR PRODUCING CONCENTRATED SOLUTION FOR PHOTOSENSITIVE RESIN STRIPPING AGENT HAVING A LOW WATER CONTENT
US8765001B2 (en) * 2012-08-28 2014-07-01 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Texturing of monocrystalline semiconductor substrates to reduce incident light reflectance

Also Published As

Publication number Publication date
HK1209410A1 (zh) 2016-04-01
IL239878A (en) 2017-10-31
SG11201505339VA (en) 2015-08-28
MY174154A (en) 2020-03-11
KR101727555B1 (ko) 2017-04-17
WO2014110308A1 (en) 2014-07-17
US20150353824A1 (en) 2015-12-10
CN104936943A (zh) 2015-09-23
JP6029773B2 (ja) 2016-11-24
CN104936943B (zh) 2016-10-12
CA2897827A1 (en) 2014-07-17
JP2016511299A (ja) 2016-04-14
US9944853B2 (en) 2018-04-17
EP2943465B1 (en) 2017-03-15
ES2628098T3 (es) 2017-08-01
CA2897827C (en) 2017-07-25
KR20150103083A (ko) 2015-09-09
IL239878A0 (en) 2015-08-31
TWI596080B (zh) 2017-08-21
EP2943465A1 (en) 2015-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CL2012001782A1 (es) Compuesto heterocíclico conteniendo nitrógeno y fungicida para el uso en agricultura y jardinería.
US10836658B2 (en) Liquid preparation for the reduction of free oxygen and the preservation of water
BR112022011194A2 (pt) Compostos de trisamida e composições compreendendo os mesmos
UY38941A (es) Nuevas sulfiliminas o sulfoximinas que contienen compuestos heterocíclicos fungicidas
TWI596080B (zh) 用於非水性溶劑中季銨氫氧化物之成色抑制劑
MX2017003411A (es) Composiciones acuosas que tienen sales de polialcoxilato para mejorar el tiempo abierto.
AU2018389359A1 (en) Synergized acetals composition and method for scavenging sulfides and mercaptants
EP3523461A1 (en) Methods for inhibiting corrosion
US2973392A (en) Stabilization of halohydrocarbons
MX2022007080A (es) Un metodo y una composicion para controlar el bloqueo de hidratos de gas mediante la adicion de una mezcla que actua sinergicamente con un compuesto de alquilamonio cuaternario.
Mamedov et al. Synthesis of N-substituted derivatives of arylsulfonyl hydrazides and their investigation as additives for lubricating oils
RU2427604C1 (ru) СОСТАВ ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИХ ЖИДКОСТЕЙ БЕЗ ТВЕРДОЙ ФАЗЫ С ПЛОТНОСТЬЮ ДО 1,60 г/м3
ES2913798T3 (es) Dispersión de hexamina en glicerina no acuosa y método de depuración del sulfuro de hidrógeno mediante el uso de dicha dispersión
ES2816073T3 (es) Procedimiento para la preparación de un agente quelante
KR20160022546A (ko) 기화성 방청제 및 그 제조 방법
MY190778A (en) Solvent as an open time/wet edge time extenders and anti-skinning/freeze thaw stability
US2484330A (en) Stabilization of dialkyl halqacetals
MY201539A (en) Non-aqueous crosslinkable composition
TH108872A (th) อนุพันธ์ของออกโซไพราซีน และสารฆ่าวัชพืช
TH134118A (th) เกลือแคลเซียมชนิดใหม่ของสารประกอบสำหรับสารต้านการอักเสบ สารปรับภูมิคุ้มกันและสารต้านการเพิ่มปริมาณเซลล์
TH108872B (th) อนุพันธ์ของออกโซไพราซีน และสารฆ่าวัชพืช
TH105724A (th) อนุพันธ์ ฟิวส์ซับสทิทิวเทดอะมิโนพิร์รอลิดีน
TH89971B (th) สารยับยั้งการหลั่งกรด
TH104942B (th) อนุพันธ์แอซะไบไซโคลแอลเคน,การเตรียมของสารเหล่านั้นและการประยุกต์ใช้เชิงบำบัดของสารเหล่านั้น
TH76979A (th) องค์ประกอบของโปรปิลโบรไมด์ที่ทำให้เสถียรแล้ว