TW201437197A - 有機薄膜電晶體、化合物及其應用 - Google Patents
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Abstract
於半導體活性層中包含通式(1)所表示的化合物的有機薄膜電晶體的載子遷移率高、反覆驅動後的臨界電壓變化小{Z為自N原子至末端的長度為3.7Å以下的取代基。R1~R8表示氫原子或取代基，R1~R8中的至少1個是下述通式(W)所表示的取代基(L表示單鍵或特定的2價連結基，R表示經取代或未經取代的碳數為2以上的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基)}。□
Description
本發明是有關於一種有機薄膜電晶體、有機半導體薄膜及有機半導體材料等。詳細而言，本發明是有關於具有二苯并咔唑結構的化合物、含有該化合物的有機薄膜電晶體、含有該化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料、含有該化合物的有機薄膜電晶體用材料、以含有該化合物為特徵的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液、含有該化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜。
使用有機半導體材料的元件與現有的使用矽等無機半導體材料的元件相比而言，預計有各種各樣的優勢，因此得到高度的關注。使用有機半導體材料的元件的例子可列舉使用有機半導體材料作為光電轉換材料的有機薄膜太陽電池或固體攝影元件等光電轉換元件、或非發光性的有機電晶體。使用有機半導體材料的元件具有與使用無機半導體材料的元件相比而言，可低溫、
低成本地製作大面積的元件的可能性。進一步可藉由使分子結構變化而容易地使材料特性變化，因此材料的變化(variation)豐富，可實現無機半導體材料所無法獲得的功能或元件。
例如於專利文獻1中記載了在分子內具有2個二苯并咔唑結構的化合物，記載了可於有機電致發光(Electroluminescence)(亦稱為有機EL)的發光層或電洞傳輸層中使用，耐熱性優異，具有高的玻璃轉移溫度(glass transition temperature，Tg)的情況。然而，於專利文獻1中未記載亦未暗示作為有機電晶體的用途。
而且，於專利文獻2中記載了具有二苯并咔唑結構的化合物，記載了其是高效率、高耐久性的有機EL材料。然而，於專利文獻2未記載亦未暗示作為有機電晶體的用途。
於專利文獻3中，作為二苯并咔唑結構的化合物，記載了在離咔唑的N原子最遠的位置的2處縮環有苯環的結構的二苯并咔唑作為有機半導體化合物，記載了對於有機溶劑的溶解性高。於專利文獻3中記載了可將此種有機半導體化合物應用於各種用途，雖然記載了可應用於薄膜電晶體(Thin-Film Transistor，TFT)中，但於實施例中僅僅揭示了製造太陽電池的例子，並未揭示製造有機薄膜電晶體的例子。
另一方面，於專利文獻4中並未明確記載具有二苯并咔唑結構的化合物，但記載了可將具有苯并咔唑結構的化合物用於有機EL材料中，記載了可實現低驅動電壓、高電流密度、高效率、高量子效率、高亮度。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開WO2003/059014號
[專利文獻2]國際公開WO2010/114264號
[專利文獻3]日本專利特表2012-513459號公報
[專利文獻4]日本專利特開2011-37854號公報
如專利文獻1或專利文獻2所記載，自先前便已知包含芳香族雜環的多環縮合化合物可用作有機EL元件材料。然而，用作有機EL元件材料者並不能說直接用作有機薄膜電晶體用半導體材料。其原因在於：於有機EL元件與有機薄膜電晶體中，對有機化合物所要求的特性不同。在有機EL元件中，通常需要在薄膜的膜厚方向(通常為數nm~數100nm)上傳輸電荷，相對於此，在有機薄膜電晶體中需要在薄膜面方向的電極間(通常為數μm~數100μm)長距離地傳輸電荷(載子)。因此，所要求的載子遷移率格外高。因此，有機薄膜電晶體用半導體材料要求分子的排列秩序高、結晶性高的有機化合物。而且，為了表現出高的載子遷移率，較佳的是π共軛平面相對於基板而言直立。另一方面，於有機EL元件中，為了提高發光效率而要求發光效率高、於面內的發光均一的元件。通常情況下，結晶性高的有機化合物成為產生面內的電場強度不均一、發光不均一、發光淬滅等發光缺陷的原因，因此有機EL元件用材料期望使結晶性變低、非晶質性高的材
料。因此，即使將構成有機EL元件材料的有機化合物直接轉用於有機半導體材料中，亦不能直接獲得良好的電晶體特性。
實際上，本發明者等人將上述專利文獻2中應用於有機EL元件中的包含芳香族雜環的多環縮合化合物實際地應用於有機薄膜電晶體中，結果判明存在無法獲得充分的電晶體特性的問題。具體而言，將上述專利文獻2中具體地記載了結構的化合物作為有機半導體材料而應用於有機薄膜電晶體中的情況下，根據本發明者等人的研究而明白無法獲得高的載子遷移率。另外，根據本發明者等人的研究亦可知在反覆驅動的情況下，臨界電壓的變化變大。若臨界電壓的變化變大，則存在作為電晶體的可靠性降低，無法長時間使用的問題，此種反覆驅動後的臨界電壓變化是迄今為止所未知的問題。
於專利文獻3中，記載了縮環有2個苯并的咔唑，於專利文獻3中並無在有機電晶體中使用相同文獻中所記載的化合物的例子，即使使用所記載的化合物亦無法獲得充分的電晶體特性(載子遷移率低)。
因此，本發明者等人為了解決此種現有技術的課題而進行了研究。本發明所欲解決的課題是提供載子遷移率高、反覆驅動後的臨界電壓變化小的有機薄膜電晶體。
為了解決上述課題而進行了認真的研究，結果本發明者等人發現將具有二苯并咔唑結構的化合物的咔唑的N原子上的取代基的體積大小減少至獲得與鄰接分子的充分的電子軌道的重疊
為止，於構成二苯并咔唑骨架的環的碳原子上導入特定取代基，藉此可形成有利於載子傳輸的有機薄膜。由此可知獲得了載子遷移率高的有機薄膜電晶體。
另外，本發明者等人發現於半導體活性層中使用此種結構的二苯并咔唑的有機薄膜電晶體，在反覆驅動後的臨界電壓變化亦小，從而完成本發明。
作為用以解決上述課題的具體手段的本發明具有以下構成。
[1]一種有機薄膜電晶體，其特徵在於：於半導體活性層中包含下述通式(1)所表示的化合物；
{於通式(1)中，Z表示自N原子至末端的長度為3.7Å以下的取代基；R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，R1~R8中的至少1個是下述通式(W)所表示的取代基；-L-R 通式(W)
(於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)
的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，R表示碳數為2以上的經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基)
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與二苯并咔唑骨架的鍵結位置，*表示與通式(W)的R的鍵結位置；通式(L-1)中的n表示1以上的整數；通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)}。
[2]如[1]所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是R2、R3、
R6及R7中的至少1個是通式(W)所表示的取代基。
[3]如[1]所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是通式(1)所表示的化合物是下述通式(2-1)或通式(2-2)所表示的化合物；
(於通式(2-1)中，R1、R3~R5及R7~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，La及Lb分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Ra及Rb分別獨立地表示碳數為2以上的經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基)
(於通式(2-2)中，R1、R2、R4~R6及R8分別獨立地表示氫原子或取代基，Lc及Ld分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Rc及Rd分別獨立地表示碳數為2以上的經取代或未經取代的烷基、氧基氧基伸乙基伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基)
(於通式(2-1)及通式(2-2)中的通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與二苯并咔唑骨架的鍵結位置，*分別獨立地表示與通式(L-1)~通式(L-12)所鄰接的Ra、Rb、Rc及Rd的任意者的鍵結位置；通式(L-1)中的n表示1以上的整數；通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2；通
式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)。
[4]如[3]所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於通式(2-1)或通式(2-2)中，Z為氫原子、碳數為2以下的經取代或未經取代的烷基、碳數為2以下的經取代或未經取代的炔基、碳數為2以下的經取代或未經取代的烯基、碳數為2以下的經取代或未經取代的醯基。
[5]如[3]或[4]所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於通式(2-1)或通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld均為通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
[6]如[3]或[4]所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於通式(2-1)或通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld均為通式(L-1)或通式(L-10)。
[7]如[3]~[6]中任一項所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於通式(2-1)或通式(2-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為碳數為2以上的烷基。
[8]如[3]~[6]中任一項所述之有機薄膜電晶體，其中，較佳的是於通式(2-1)或通式(2-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為碳數為3~12的直鏈烷基。
[9]一種化合物，其特徵在於：以下述通式(1)而表示；
{於通式(1)中，Z表示自N原子至末端的長度為3.7Å以下的取代基；R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，R1~R8中的至少1個是下述通式(W)所表示的取代基；-L-R 通式(W)
(於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，R表示碳數為2以上的經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基)
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與二苯并咔唑骨架的鍵結位置，*表示與通式(W)的R的鍵結位置；通式(L-1)中的n表示1以上的整數；通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)}。
[10]如[9]所述之化合物，其中，較佳的是R2、R3、R6及R7中的至少1個是通式(W)所表示的取代基。
[11]如[9]所述之化合物，其中，較佳的是通式(1)所表示的化合物為下述通式(2-1)或通式(2-2)所表示的化合物；通式(2-1)
(於通式(2-1)中，R1、R3~R5及R7~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，La及Lb分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Ra及Rb分別獨立地表示碳數為2以上的經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基)
(於通式(2-2)中，R1、R2、R4~R6及R8分別獨立地表示氫原子或取代基，Lc及Ld分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Rc及Rd分別獨立地表示碳數為2以上的經取代
或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基)
(於通式(2-1)及通式(2-2)中的通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與二苯并咔唑骨架的鍵結位置，*分別獨立地表示與通式(L-1)~通式(L-12)所鄰接的Ra、Rb、Rc及Rd的任意者的鍵結位置；通式(L-1)中的n表示1以上的整數；通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)。
[12]如[11]所述之化合物，其中，較佳的是於通式(2-1)或通式(2-2)中，Z為氫原子、碳數為2以下的經取代或未經取代的烷基、碳數為2以下的經取代或未經取代的炔基、碳數為2以
下的經取代或未經取代的烯基、碳數為2以下的經取代或未經取代的醯基。
[13]如[11]或[12]所述之化合物，其中，較佳的是於通式(2-1)或通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld均為通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
[14]如[11]或[12]所述之化合物，其中，較佳的是於通式(2-1)或通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld均為通式(L-1)或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基。
[15]如[11]~[14]中任一項所述之化合物，其中，較佳的是於通式(2-1)或通式(2-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為碳數為2以上的烷基。
[16]如[11]~[14]中任一項所述之化合物，其中，較佳的是於通式(2-1)或通式(2-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為碳數為3~12的直鏈烷基。
[17]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其特徵在於含有如[9]~[16]中任一項所述之通式(1)所表示的化合物。
[18]一種有機薄膜電晶體用材料，其特徵在於含有如[9]~[16]中任一項所述之通式(1)所表示的化合物。
[19]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於含有如[9]~[16]中任一項所述之通式(1)所表示的化合物。
[20]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於含有如[9]~[16]中任一項所述之通式(1)所表示的化合物與聚合物黏合劑。
[21]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於含有如[9]~[16]中任一項所述之通式(1)所表示的化合物。
[22]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於含有如[9]~[16]中任一項所述之通式(1)所表示的化合物與聚合物黏合劑。
[23]如[21]或[22]所述之非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其中，較佳的是藉由溶液塗佈法而製作。
藉由本發明可提供載子遷移率高、反覆驅動後的臨界電壓變化小的有機薄膜電晶體。
11、31‧‧‧基板
12、15a、15b、32、34a、34b‧‧‧電極
13、33‧‧‧絕緣體層
14、35‧‧‧半導體活性層(有機物層、有機半導體層)
圖1是表示本發明的有機薄膜電晶體的一例的結構的剖面的概略圖。
圖2是表示在本發明的實施例中作為場效電晶體(field-effect transistor，FET)特性測定用基板而製造的有機薄膜電晶體的結構的剖面的概略圖。
圖3是化合物47的1H-NMR圖。
於以下中，對本發明加以詳細說明。以下所記載的構成要件的說明是基於代表性實施方式或具體例而成，但本發明並不限定於此種實施方式。另外，於本說明書中，使用「~」而表示的數值範圍表示包含「~」前後所記載的數值作為下限值及上限值的範圍。
於本發明中，於各通式的說明中並無特別區別地使用的情況下的氫原子表示亦包含同位素(氘原子等)。另外，構成取代基的原子表示亦包含其同位素。
[有機薄膜電晶體]
本發明的有機薄膜電晶體的特徵在於在半導體活性層中包含下述通式(1)所表示的化合物。
{於通式(1)中，Z表示自N原子至末端的長度為3.7Å以下的取代基。R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，R1~R8中的至少1個是下述通式(W)所表示的取代基。
-L-R 通式(W)
(於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，R表示碳數為2以上的經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基)
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與二苯并咔唑骨架的鍵結位置，*表示與上述通式(W)的R的鍵結位置。通式(L-1)中的n表示1以上的整數。通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分
別獨立地表示氫原子或取代基)}
藉由此種構成，本發明的有機薄膜電晶體的載子遷移率高，反覆驅動後的臨界電壓變化小。
上述通式(1)所表示的化合物由於R1~R8中的至少1個具有由上述通式(W)所表示的取代基，因此就材料的溶液製程適合性及膜中的分子排列的觀點而言較佳。藉此可提高可應用於有機薄膜電晶體中的有機薄膜的製造效率，抑制製造成本。而且，以載子遷移率為首的載子傳輸特性或薄膜的化學、物理穩定性亦提高。藉此可獲得載子遷移率高的有機薄膜電晶體。
另一方面，為了使反覆驅動後的臨界電壓變化小，需要有機半導體材料的化學穩定性(特別是耐空氣氧化性、氧化還原穩定性)、薄膜狀態的熱穩定性、空氣或水分難以進入的高的膜密度、電荷難以停留的缺陷少的膜質等。上述通式(1)所表示的化合物滿足該些要求，因此認為反覆驅動後的臨界電壓變化小。亦即，反覆驅動後的臨界電壓變化小的本發明的有機薄膜電晶體的半導體活性層具有高的化學穩定性或膜密度等，即使經過長時間亦可作為電晶體而有效地發揮功能。
於日本專利特表2012-513459號公報中並未記載具有與上述通式(1)所表示的化合物相同骨架的化合物，僅僅記載了通式(1)所表示的化合物的結構異構物，但此種結構異構物的載子遷移率低。而且，於國際公開WO2010/114264號中記載了具有與上述通式(1)所表示的化合物相同骨架的化合物，但咔唑的N原
子上的取代基的體積大，無法獲得與鄰接分子的充分的電子軌道的重疊，因此載子遷移率低。相對於此，於本發明中，作為有機半導體材料，採用具有上述通式(1)所表示的骨架，將咔唑的N原子上的取代基的體積大小減小至獲得與鄰接分子的充分的電子軌道的重疊為止，於構成二苯并咔唑骨架的環的碳原子上導入有特定取代基的化合物，藉此而獲得上述本發明的效果。
以下，對本發明的化合物或本發明的有機薄膜電晶體等的較佳的形態加以說明。
<通式(1)所表示的化合物>
本發明的化合物的特徵在於以下述通式(1)而表示。本發明的化合物於本發明的有機薄膜電晶體中包含於後述的半導體活性層中。亦即，本發明的化合物可用作有機薄膜電晶體用材料。
{於通式(1)中，Z表示自N原子至末端的長度為3.7Å以下的取代基。R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，R1~R8中的至少1個是下述通式(W)所表示的取代基。
-L-R 通式(W)
(於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，R表示碳數為2以上的經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基)
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與二苯并咔唑骨架的鍵結位置，*表示與上述通式(W)的R的鍵結位置。通式(L-1)中的n表示1以上的整數。通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。通式(L-1)、通
式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)}
於通式(1)中，Z表示自N原子至末端的長度為3.7Å以下的取代基。此處，所謂取代基Z的分子長度是指自二苯并咔唑結構的咔唑的N-Z鍵中的N原子至取代基Z的末端的長度。結構最佳化計算可使用密度泛函數法(高斯(Gaussian)03(美國高斯公司)/基底函數：6-31G*、交換相關泛函數：B3LYP/LANL2DZ)而進行。於通式(1)中，Z較佳的是自N原子至末端的長度為1.0Å~3.7Å的取代基，更佳的是1.0Å~2.1Å的取代基。另外，作為代表性的取代基的分子長度，丙基為4.6Å、吡咯基為4.6Å、丙炔基為4.5Å、丙烯基為4.6Å、乙氧基為4.5Å、甲硫基為3.7Å、乙烯基為3.4Å、乙基為3.5Å、乙炔基為3.6Å、甲氧基為3.3Å、甲基為2.1Å、氫原子為1.0Å。
於通式(1)中，Z較佳的是氫原子、碳數為2以下的經取代或未經取代的烷基、碳數為2以下的經取代或未經取代的炔基、碳數為2以下的經取代或未經取代的烯基、碳數為2以下的經取代或未經取代的醯基，更佳的是氫原子、碳數為2以下的經取代或未經取代的烷基，特佳的是氫原子。
在Z表示碳數為2以下的經取代的烷基的情況下，該烷基所可採用的取代基可列舉氰基、氟原子、氘原子等，較佳的是氰基。Z所表示的經取代的烷基的碳數較佳的是1。Z所表示的碳數為2以下的經取代或未經取代的烷基較佳的是甲基、乙基、經氰基取
代的甲基，更佳的是甲基或經氰基取代的甲基，特佳的是經氰基取代的甲基。
在Z表示碳數為2以下的經取代的炔基的情況下，該炔基可採用的取代基可列舉氘原子等。Z所表示的碳數為2以下的經取代或未經取代的炔基可列舉乙炔基、經氘原子取代的乙炔基，較佳的是乙炔基。
在Z表示碳數為2以下的經取代的烯基的情況下，該烯基可採用的取代基可列舉氘原子等。Z所表示的碳數為2以下的經取代或未經取代的烯基可列舉乙烯基、經氘原子取代的乙烯基，較佳的是乙烯基。
在Z表示碳數為2以下的經取代的醯基的情況下，該醯基所可採用的取代基可列舉氟原子等。Z所表示的碳數為2以下的經取代或未經取代的醯基可列舉甲醯基、乙醯基、經氟取代的乙醯基，較佳的是甲醯基。
於通式(1)中，R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，R1~R8中的至少1個是上述通式(W)所表示的取代基。
上述通式(1)所表示的化合物亦可具有上述通式(W)所表示的取代基以外的其他取代基。
上述通式(1)的R1~R8可採用的取代基可列舉鹵素原子、烷基(包含環烷基、雙環烷基、三環烷基)、烯基(包含環烯基、雙環烯基)、炔基、芳基、雜環基(亦可稱為heterocyclic group)、
氰基、羥基、硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、矽烷氧基(silyloxy group)、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯氧基(carbamoyloxy group)、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、胺基(包含苯胺基)、銨基、醯基胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、胺磺醯胺基、烷基磺醯基胺基及芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、磺基、烷基亞磺醯基及芳基亞磺醯基、烷基磺醯基及芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、胺甲醯基、芳基偶氮基及雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基(phosphinyl)、氧膦基氧基(phosphinyloxy)、氧膦基胺基、膦醯基(phosphono)、矽烷基、肼基(hydrazino group)、脲基(ureido group)、硼酸基(-B(OH)2)、磷酸根基(-OPO(OH)2)、硫酸根基(-OSO3H)、其他公知的取代基。
該些中較佳的是鹵素原子、烷基及芳基，更佳的是氟原子、碳數為1~3的烷基、苯基，特佳的是碳數為1~3的烷基。
上述通式(1)所表示的化合物中，R1~R8中的上述通式(W)所表示的取代基以外的其他取代基的個數較佳的是0~4，更佳的是0~2，特佳的是0。
其次，對上述通式(W)所表示的取代基加以說明。
於上述通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基。
於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與二苯并咔唑骨架的鍵結位置，*表示與上述通式(W)的R的鍵結位置。通式(L-1)中的n表示1以上的整數。通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。
在上述L形成通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的連結基的情況下，通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基的鍵結數較佳的是2~4，更佳的是2或3。
特別是亦較佳的是於上述通式(L-10)~通式(L-12)中，*與R之間進一步插入通式(L-1)~通式(L-12)的任意者，上述
L形成通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的連結基。
通式(L-1)中的n表示1以上的整數，較佳的是1~10的任意整數，更佳的是1~6的任意整數，進一步更佳的是1~3的任意整數。
通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的取代基R'可列舉作為上述通式(1)的R1~R8所可採用的上述其他取代基而例示的基。
通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。
L較佳的是上述通式(L-1)~通式(L-4)、通式(L-6)、通式(L-7)、通式(L-9)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮，更佳的是通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基，特佳的是上述通式(L-1)、通式(L-3)或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基，進一步特佳的是上述通式(L-1)或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基，更進一步特佳的是上述通式(L-1)所表示的2價連結基。
於上述通式(W)中，R表示碳數為2以上的經取代或
未經取代的烷基、氧乙烯基的重複數為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基。
上述通式(W)中的R為碳數為2以上的經取代或未經取代的烷基的情況下，碳數較佳的是2~18，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮更佳的是3~12，進一步更佳的是4~10。
上述通式(1)所表示的化合物在上述通式(W)所表示的基包含烷基的情況下，R所表示的烷基若為上述範圍的下限值以上則載子遷移率變高。而且，在L包含與R鄰接的通式(L-1)的情況下，通式(L-1)所表示的伸烷基及R所表示的烷基鍵結而形成的烷基的碳數若為上述範圍的下限值以上，則載子遷移率變高。
R所可採用的烷基可為直鏈、分支、環狀的任意者，自提高載子遷移率的觀點考慮較佳的是直鏈烷基，更佳的是碳數為3~12的直鏈烷基，特佳的是碳數為4~10的直鏈烷基。R為具有取代基的烷基的情況下，該取代基可列舉鹵素原子等，較佳的是氟原子。另外，在R為具有氟原子的烷基的情況下，該烷基的氫原子亦可均被氟原子取代而形成全氟烷基。
在上述通式(W)中的R為氧乙烯基的重複數為2以上的低聚乙烯氧基的情況下，R所表示的「氧乙烯基」於本說明書中是指-(CH2CH2)xOY所表示的基(氧乙烯單元的重複數x表示2以上的整數，末端的Y表示氫原子或取代基)。另外，在低聚氧乙烯基的末端的Y為氫原子的情況下，成為羥基。氧乙烯單元的重複數x較佳的是2~4，更佳的是2~3。較佳的是低聚氧乙烯基的
末端的羥基被密封，亦即Y表示取代基。在這種情況下，較佳的是羥基經碳數為1~3的烷基密封，亦即Y為碳數為1~3的烷基，更佳的是Y為甲基或乙基，特佳的是甲基。
在上述通式(W)中的R為矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基的情況下，矽氧烷單元的重複數較佳的是2~4，更佳的是2~3。而且，較佳的是於Si原子上鍵結有氫原子或烷基。於Si原子上鍵結有烷基的情況下，烷基的碳數較佳的是1~3，例如較佳的是鍵結有甲基或乙基。於Si原子上可鍵結相同的烷基，亦可鍵結不同的烷基或氫原子。而且，構成低聚矽氧烷基的矽氧烷單元可全部相同亦可不同，較佳的是全部相同。
在上述通式(1)所表示的化合物中，R1~R8中，上述通式(W)所表示的取代基的個數較佳的是1~4，更佳的是1~2，特佳的是2。
於本發明中，於上述通式(1)中，較佳的是上述R2、R3、R6及R7中的至少1個是上述通式(W)所表示的取代基。另外，更佳的是R2或R3的任意者、及R6或R7的任意者的2處被取代。
作為上述通式(1)中的取代位置，該些位置較佳的原因在於：自化合物的化學穩定性優異、最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)能階、分子於膜中的堆疊(packing)的觀點考慮亦適宜。特別是於上述通式(1)中，藉由使R2或R3的任意者、及R6或R7的任意者的2處為取代基，可獲得高的載子
濃度。
於本發明中，上述通式(1)所表示的化合物較佳的是下述通式(2-1)或通式(2-2)所表示的化合物。
(於通式(2-1)中，R1、R3~R5及R7~R8分別獨立地表示氫原子或取代基，La及Lb分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Ra及Rb分別獨立地表示碳數為2以上的經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基)
(於通式(2-2)中，R1、R2、R4~R6及R8分別獨立地表示氫原子或取代基，Lc及Ld分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基，Rc及Rd分別獨立地表示碳數為2以上的經取代或未經取代的烷基、氧基氧基伸乙基伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基)
(於通式(2-1)及通式(2-2)中的通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與二苯并咔唑骨架的鍵結位置，*分別獨立地表示與通式(L-1)~通式(L-12)所鄰接的Ra、Rb、Rc及Rd的任意者的鍵結位置。通式(L-1)中的n表示1以上的整數。通式(L-10)
中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)
於上述通式(2-1)中，R1、R3~R5及R7~R8分別獨立地表示氫原子或取代基。R1、R3~R5及R7~R8所表示的取代基的較佳範圍，與上述通式(1)中R1~R8所表示的上述通式(W)所表示的取代基以外的其他取代基的較佳範圍相同。
於上述通式(2-1)中，La及Lb分別獨立地表示上述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上上述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基。La及Lb的較佳範圍與上述通式(W)中的L的較佳範圍相同。而且，較佳的是La及Lb相互相同。其中，於通式(2-1)及通式(2-2)中的通式(L-1)~通式(L-12)中，*分別獨立地表示與通式(L-1)~通式(L-12)所鄰接的Ra、Rb、Rc及Rd的任意者的鍵結位置。
於上述通式(2-1)中，Ra及Rb分別獨立地表示碳數為2以上的經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基。Ra及Rb的較佳範圍與上述通式(W)中的R的較佳範圍相同。而且，較佳的是Ra及Rb相互相同。
於上述通式(2-2)中，R1、R2、R4~R6及R8分別獨立地表示氫原子或取代基。R1、R2、R4~R6及R8所表示的取代基的
較佳範圍，與上述通式(1)中R1~R8所表示的上述通式(W)所表示的取代基以外的其他取代基的較佳範圍相同。
於上述通式(2-2)中，Lc及Ld分別獨立地表示上述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上上述通式(L-1)~通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基。Lc及Ld的較佳範圍與上述通式(W)中的L的較佳範圍相同。而且，較佳的是Lc及Ld相互相同。
於上述通式(2-2)中，Rc及Rd分別獨立地表示碳數為2以上的經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基。Rc及Rd的較佳範圍與上述通式(W)中的R的較佳範圍相同。而且，較佳的是Rc及Rd相互相同。
於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，較佳的是Ra、Rb、Rc及Rd均為碳數為2以上的烷基，更佳的是碳數為3~12的直鏈烷基，進一步特佳的是碳數為4~10的直鏈烷基。
於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，較佳的是La、Lb、Lc及Ld均為(L-1)~(L-4)、(L-6)、(L-7)、(L-9)、(L-10)、(L-11)或(L-12)的任意者，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮，更佳的是通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意者，特佳的是通式(L-1)、通式(L-3)或通式(L-10)，進一步特佳的是通式(L-1)或通式(L-10)，更進一步特佳的是通式(L-1)。
以下，將上述通式(1)所表示的化合物的具體例表示於以下，但本發明中所可使用的通式(1)所表示的化合物並不由該些具體例而限定性地解釋。
上述通式(1)所表示的化合物的分子量較佳的是3000以下，更佳的是2000以下，進一步更佳的是1000以下，特佳的是850以下。藉由將分子量設為上述上限值以下，可提高於溶劑中的溶解性因此較佳。
另一方面，自薄膜的膜質穩定性的觀點考慮，分子量較佳的是400以上，更佳的是450以上，進一步更佳的是500以上。
上述通式(1)所表示的化合物可組合WO2010/114264中所記載的方法、或其他公知的反應而合成。
於本發明的化合物的二苯并咔唑環形成反應中，可使用任意的反應條件。反應溶劑可使用任意的溶劑。而且，為了促進環形
成反應，較佳的是使用酸或鹼，特佳的是使用鹼。最適合的反應條件因目標的二苯并咔唑衍生物的結構而異，可參考上述文獻中所記載的具體的反應條件而設定。
具有各種取代基的合成中間體可組合公知的反應而合成。而且，各取代基可於任意的中間體的階段導入。於中間體的合成後，較佳的是進行利用管柱層析法(column chromatography)、再結晶等的純化，然後藉由昇華純化而進行純化。藉由昇華純化，不僅僅可分離有機雜質，亦可將無機鹽或殘留溶劑等有效地除去。
<有機薄膜電晶體的結構>
本發明的有機薄膜電晶體包含含有上述通式(1)所表示的化合物的半導體活性層。
本發明的有機薄膜電晶體除了上述半導體活性層以外亦可進一步包含其他層。
本發明的有機薄膜電晶體較佳的是作為有機場效電晶體(Field Effect Transistor，FET)而使用，更佳的是作為閘極-通道間絕緣的絕緣閘極型FET而使用。
以下，使用圖式對本發明的有機薄膜電晶體的較佳的結構的形態加以詳細說明，但本發明並不限定於該些形態。
(積層結構)
有機場效電晶體的積層結構並無特別限制，可設為公知的各種結構。
本發明的有機薄膜電晶體的結構的一例，可列舉於最下層的基板的上表面順次配置有電極、絕緣體層、半導體活性層(有機半導體層)、2個電極的結構(底閘極-頂部接觸型)。於該結構中，最下層的基板的上表面的電極設於基板的一部分上，絕緣體層以於電極以外的部分與基板相接的方式進行配置。而且，於半導體活性層的上表面所設的2個電極相互隔離地進行配置。
將底閘極-頂部接觸型元件的構成表示於圖1中。圖1是表示本發明的有機薄膜電晶體的一例的結構的剖面的概略圖。圖1的有機薄膜電晶體於最下層配置基板11，於其上表面的一部分設置電極12，進一步以覆蓋該電極12、且於電極12以外的部分與基板11相接的方式設有絕緣體層13。進一步於絕緣體層13的上表面設置半導體活性層14，於該上表面的一部分隔離地配置有2個電極15a與電極15b。
圖1中所示的有機薄膜電晶體中，電極12是閘極，電極15a與電極15b分別為汲極或源極。而且，圖1中所示的有機薄膜電晶體是作為汲極-源極間的電流通路的通道與閘極之間絕緣的絕緣閘極型FET。
本發明的有機薄膜電晶體的結構的一例可列舉底閘極-底部接觸型元件。
將底閘極-底部接觸型元件的構成示於圖2中。圖2是表示於本發明的實施例中作為FET特性測定用基板而製造的有機薄膜電晶體的結構的剖面的概略圖。圖2的有機薄膜電晶體於最下層配
置基板31，於其上表面的一部分設置電極32，進一步以覆蓋該電極32、且於電極32以外的部分與基板31相接的方式設有絕緣體層33。進一步於絕緣體層33的上表面設置半導體活性層35，電極34a與電極34b位於半導體活性層35的下部。
圖2中所示的有機薄膜電晶體中，電極32是閘極，電極34a與電極34b分別為汲極或源極。而且，圖2中所示的有機薄膜電晶體是作為汲極-源極間的電流通路的通道與閘極之間絕緣的絕緣閘極型FET。
作為本發明的有機薄膜電晶體的結構，除此以外亦可較佳地使用絕緣體、閘極電極位於半導體活性層的上部的頂閘極-頂部接觸型元件或頂閘極-底部接觸型元件。
(厚度)
本發明的有機薄膜電晶體在需要設為更薄的電晶體的情況下，例如較佳的是將電晶體全體的厚度設為0.1μm~0.5μm。
(密封)
為了將有機薄膜電晶體元件與大氣或水分隔絕，提高有機薄膜電晶體元件的保存性，亦可藉由金屬密封罐或玻璃、氮化矽等無機材料、聚對二甲苯(parylene)等高分子材料、或低分子材料等對有機薄膜電晶體元件全體進行密封。
以下，對本發明的有機薄膜電晶體的各層的較佳的形態加以說明，但本發明並不限定於該些形態。
<基板>
(材料)
較佳的是本發明的有機薄膜電晶體包含基板。
上述基板的材料並無特別限制，可使用公知的材料，例如可列舉聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)等聚酯膜、環烯烴聚合物膜、聚碳酸酯膜、三乙酸纖維素(Triacetyl cellulose，TAC)膜、聚醯亞胺膜、以及於極薄玻璃上貼合有該些聚合物膜者、陶瓷、矽、石英、玻璃等，較佳的是矽。
<電極>
(材料)
較佳的是本發明的有機薄膜電晶體包含電極。
上述電極的構成材料例如若為Cr、Al、Ta、Mo、Nb、Cu、Ag、Au、Pt、Pd、In、Ni或Nd等金屬材料或者該些的合金材料、或者碳材料、導電性高分子等已知的導電性材料，則可並無特別限制地使用。
(厚度)
電極的厚度並無特別限制，較佳的是設為10nm~50nm。
閘極寬度(或通道寬度)W與閘極長度(或通道長度)L並無特別限制，較佳的是該些的比W/L為10以上，更佳的是20以上。
<絕緣層>
(材料)
構成絕緣層的材料若獲得必要的絕緣效果則並無特別限制，
例如可列舉二氧化矽、氮化矽、PTFE、CYTOP等氟聚合物系絕緣材料、聚酯絕緣材料、聚碳酸酯絕緣材料、丙烯酸聚合物系絕緣材料、環氧樹脂系絕緣材料、聚醯亞胺絕緣材料、聚乙烯酚樹脂系絕緣材料、聚對二甲苯樹脂系絕緣材料等。
絕緣層的上表面亦可進行表面處理，例如可較佳地使用藉由塗佈六甲基二矽氮烷(hexamethyldisilazane，HMDS)或十八烷基三氯矽烷(octadecyl trichlorosilane，OTS)而對二氧化矽表面進行了表面處理的絕緣層。
(厚度)
絕緣層的厚度並無特別限制，於要求薄膜化的情況下，較佳的是將厚度設為10nm~400nm，更佳的是設為20nm~200nm，特佳的是設為50nm~200nm。
<半導體活性層>
(材料)
本發明的有機薄膜電晶體的特徵在於：上述半導體活性層包含上述通式(1)所表示的化合物、亦即本發明的化合物。
上述半導體活性層可為包含本發明的化合物的層，亦可為除了本發明的化合物以外進一步包含後述的聚合物黏合劑的層。而且，亦可包含成膜時的殘留溶劑。
上述半導體活性層中的上述聚合物黏合劑的含量並無特別限制，較佳的是於0質量%~95質量%的範圍內使用，更佳的是於10質量%~90質量%的範圍內使用，進一步更佳的是於20質量%
~80質量%的範圍內使用，特佳的是於30質量%~70質量%的範圍內使用。
(厚度)
半導體活性層的厚度並無特別限制，在要求薄膜化的情況下，較佳的是將厚度設為10nm~400nm，更佳的是設為10nm~200nm，特佳的是設為10nm~100nm。
[非發光性有機半導體元件用有機半導體材料]
本發明亦有關於含有上述通式(1)所表示的化合物、亦即本發明的化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料。
(非發光性有機半導體元件)
另外，於本說明書中，所謂「非發光性有機半導體元件」是表示並不以發光為目的之元件。非發光性有機半導體元件較佳的是使用具有薄膜的層結構的電子設備元件的非發光性有機半導體元件。非發光性有機半導體元件包含有機薄膜電晶體、有機光電轉換元件(光感測器用途的固體攝影元件、能量轉換用途的太陽電池等)、氣體感測器、有機整流元件、有機逆變器(organic inverter)、資訊記錄元件等。有機光電轉換元件亦可於光感測器用途(固體攝影元件)、能量轉換用途(太陽電池)的任意用途中使用。較佳的是有機光電轉換元件、有機薄膜電晶體，更佳的是有機薄膜電晶體。亦即，本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料較佳的是如上所述的有機薄膜電晶體用材料。
(有機半導體材料)
於本說明書中，所謂「有機半導體材料」是指顯示半導體特性的有機材料。與包含無機材料的半導體同樣地具有將電洞作為載子而進行傳導的p型(電洞(hole)傳輸性)有機半導體、將電子作為載子而進行傳導的n型(電子傳輸性)有機半導體。
本發明的化合物可用作p型有機半導體材料、n型有機半導體材料的任意者，更佳的是用作p型。有機半導體中的載子的流動容易性以載子遷移率μ而表示。較佳的是載子遷移率μ高者，較佳的是1×10-3cm2/Vs以上，更佳的是5×10-3cm2/Vs以上，特佳的是1×10-2cm2/Vs以上，進一步特佳的是1×10-1cm2/Vs以上，更進一步特佳的是1cm2/Vs以上。載子遷移率μ可藉由製作場效電晶體(FET)元件時的特性或飛行時間測量(Time of Flight，TOF)法而求出。
[非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜]
(材料)
本發明亦有關於含有上述通式(1)所表示的化合物、亦即本發明的化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜。
本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜亦較佳的是含有上述通式(1)所表示的化合物、亦即本發明的化合物，且不含聚合物黏合劑的形態。
而且，本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜亦可含有上述通式(1)所表示的化合物、亦即本發明的化合物與聚合物黏合劑。
上述聚合物黏合劑可列舉聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯(polyarylate)、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚胺基甲酸酯、聚矽氧烷、聚碸、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素、聚乙烯、聚丙烯等絕緣性聚合物、及該些的共聚物、聚乙烯咔唑、聚矽烷等光傳導性聚合物、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、聚對苯乙炔(polyparaphenylene vinylene)等導電性聚合物、半導體聚合物。
上述聚合物黏合劑可單獨使用，或者亦可多種併用。
而且，有機半導體材料與上述聚合物黏合劑可均一地混合，亦可一部分或全部相分離，自電荷遷移率的觀點考慮，於膜中於膜厚方向上有機半導體與黏合劑相分離的結構，由於黏合劑並不妨礙有機半導體的電荷遷移而最佳。
若考慮薄膜的機械強度，則較佳的是玻璃轉移溫度高的聚合物黏合劑；若考慮電荷遷移率，則較佳的是不含極性基的結構的聚合物黏合劑或光傳導性聚合物、導電性聚合物。
聚合物黏合劑的使用量並無特別限制，於本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜中較佳的是於0質量%~95質量%的範圍內使用，更佳的是於10質量%~90質量%的範圍內使用，進一步更佳的是於20質量%~80質量%的範圍內使用，特佳的是於30質量%~70質量%的範圍內使用。
另外，於本發明中，藉由使化合物採用上述結構，可獲得膜質良好的有機薄膜。具體而言，本發明中所得的化合物的結晶性良好，因此可獲得充分的膜厚，所得的本發明的非發光性有
機半導體元件用有機半導體薄膜成為品質良好者。
(成膜方法)
將本發明的化合物成膜於基板上的方法可為任意的方法。
於成膜時，可對基板進行加熱或冷卻，亦可藉由使基板的溫度變化而控制膜質或分子於膜中的堆疊。基板的溫度並無特別限制，較佳的是於0℃至200℃之間，更佳的是於15℃~100℃之間，特佳的是於20℃~95℃之間。
於基板上使本發明的化合物成膜時，可藉由真空製程或溶液製程而成膜，任意者均較佳。
利用真空製程的成膜的具體例可列舉真空沈積法、濺鍍法、離子鍍法、分子束磊晶(Molecular Beam Epitaxy，MBE)法等物理氣相沈積法或電漿聚合等化學氣相沈積(Chemical Vapor Deposition，CVD)法，特佳的是使用真空沈積法。
所謂利用溶液製程的成膜，此處是指溶解於可溶解有機化合物的溶劑中，使用該溶液而進行成膜的方法。具體而言可使用澆鑄法、浸塗法、模塗佈機法、輥塗機法、棒式塗佈機法、旋塗法等塗佈法、噴墨法、絲網印刷法、凹板印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、微觸印刷法等各種印刷法、朗謬-布洛傑(Langmuir-Blodgett，LB)法等通常的方法，特佳的是使用澆鑄法、旋塗法、噴墨法、凹板印刷法、柔版印刷法、平板印刷法、微觸印刷法。
本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜較佳的
是藉由溶液塗佈法而製作。而且，於本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜含有聚合物黏合劑的情況下，較佳的是使形成層的材料與聚合物黏合劑溶解或分散於適當的溶劑中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成。
以下，對可於利用溶液製程的成膜中所使用的本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液加以說明。
[非發光性有機半導體元件用塗佈溶液]
本發明亦有關於含有上述通式(1)所表示的化合物、亦即本發明的化合物的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。
於使用溶液製程而於基板上成膜的情況下，可使形成層的材料溶解或分散於適當的有機溶劑(例如己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯(mesitylene)、乙基苯、十氫萘(decalin)、1-甲基萘等烴系溶劑，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑，例如二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯等鹵代烴系溶劑，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯系溶劑，例如甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、環己醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、乙二醇等醇系溶劑，例如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、苯甲醚等醚系溶劑，例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-2-咪唑啶酮等醯胺‧醯亞胺系溶劑，二甲基亞碸等亞碸系溶劑，乙腈等腈系溶劑)及/或水中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成薄膜。溶劑可單獨使用，亦可多種組合使用。
該些中較佳的是烴系溶劑、鹵代烴系溶劑或醚系溶劑，更佳的是甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘、二氯苯或苯甲醚，特佳的是甲苯、二甲苯、四氫萘、苯甲醚。該塗佈液中的通式(1)所表示的化合物的濃度較佳的是0.1質量%~80質量%，更佳的是0.1質量%~10質量%，特佳的是0.5重量%~10重量%，藉此可形成任意厚度的膜。
為了藉由溶液製程而進行成膜，必須於上述所列舉的溶劑等中溶解材料，但僅僅溶解並不夠。通常情況下，即使是藉由真空製程而進行成膜的材料，亦可某種程度地溶解於溶劑中。然而，於溶液製程中，使材料溶解於溶劑中而進行塗佈後，存在溶劑蒸發而形成薄膜的過程，不適於溶液製程成膜的材料多為結晶性高者，因此於該過程中不適宜地結晶化(凝聚)而難以形成良好的薄膜。通式(1)所表示的化合物於難以產生此種結晶化(凝聚)的方面而言亦優異。
本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液包含上述通式(1)所表示的化合物、亦即本發明的化合物，且不含聚合物黏合劑的形態亦較佳。
而且，本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液亦可含有上述通式(1)所表示的化合物、亦即本發明的化合物與聚合物黏合劑。在這種情況下，可使形成層的材料與聚合物黏合劑溶解或分散於前述適當的溶劑中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成薄膜。聚合物黏合劑可選自上述聚合物黏合劑。
[實施例]
以下列舉實施例與比較例對本發明的特徵加以更具體的說明。以下的實施例中所示的材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等只要不偏離本發明的主旨則可適宜變更。因此，本發明的範圍並不由以下所示之具體例而限定性地解釋。
[實施例1]
<合成例1>化合物5的合成
依照以下的流程所示的具體的合成順序而合成作為通式(1)所表示的化合物的化合物5。另外，下述流程中，Tf表示三氟甲磺醯基(triflyl group)。
(化合物5a的合成)
於3,4-二氫-6-甲氧基萘-1(2H)-酮(25g)(和光純藥公司製造)、肼單水合物(4.8g)的乙醇溶液(120ml)中加入濃鹽酸0.5ml，於加熱回流下進行4小時攪拌。濾取所析出的固體，以乙醇加以清洗後，於減壓下進行乾燥，藉此獲得化合物5a(18.6g)。
(化合物5b的合成)
將含有HCl的乙酸(60ml)(奧德里奇(Aldrich)公司製造)、乙酸酐(6ml)於氮氣環境下、60℃下進行2小時的攪拌後，添加化合物5a(15g)，於120℃下進行2天攪拌。將反應液注加至乙酸乙酯/水=1/1中進行分液操作。將有機層以食鹽水加以清洗，以硫酸鎂使其乾燥後，於減壓下進行濃縮。對濃縮殘渣進行矽膠管柱層析純化，藉此獲得化合物5b(7.8g)。
(化合物5c的合成)
將化合物5b(7.0g)、10%Pd/C(15g)的三乙二醇二甲醚溶液(500ml)在190℃中進行4小時攪拌。對反應液進行矽藻土過濾，將所得的濾液注加至甲苯/水=1/1中而進行分液操作。將有機層以水加以清洗，用硫酸鎂使其乾燥後，於減壓下進行濃縮。藉由乙酸乙酯/己烷對濃縮殘渣進行再結晶，獲得化合物5c(4.3g)。
(化合物5d的合成)
於化合物5c(2.1g)的氯仿溶液(62ml)中，於冰冷下滴加1M的BBr3二氯甲烷溶液，於加熱回流下進行2小時的攪拌。將反應液注加至水中，加入乙酸乙酯而進行分液操作。將有機層以食鹽水加以清洗，以硫酸鎂使其乾燥後，於減壓下進行濃縮，藉
此獲得化合物5d(1.5g)。
(化合物5e的合成)
於化合物5d(1.3g)的脫水吡啶溶液(27ml)中，於冰冷下滴加無水三氟甲磺酸(2.2ml)，於氮氣環境下、室溫下進行1.5小時的攪拌。將反應液注加至1N鹽酸水/乙酸乙酯=1/1中而進行分液操作。將有機層以食鹽水加以清洗，以硫酸鎂使其乾燥後，於減壓下進行濃縮。對濃縮殘渣進行矽膠管柱層析純化，藉此獲得化合物5e(2.4g)。
(化合物5f的合成)
將化合物5e(1.5g)、1-辛炔(2.3g)、PdCl2(PPh3)2(0.37g)、碘化銅(0.21g)的哌啶溶液(25ml)在氮氣環境下、100℃下進行2小時的攪拌。將反應液注加至1N鹽酸水溶液/乙酸乙酯=1/1中而進行分液操作。將有機層以食鹽水加以清洗，以硫酸鎂使其乾燥後，於減壓下進行濃縮。對濃縮殘渣進行矽膠管柱層析純化，藉此獲得化合物5f(1.2g)。化合物5f的結構可藉由1H-NMR而鑑定。另外，化合物5f相當於本發明的化合物13。
1H NMR(CDCl3)：8.17(d,2H),8.15(d,2H),8.09(s,2H),7.63(dd,4H),2.49(4H,t),1.67(4H,m),1.51(4H,m),1.40-1.27(12H,m),0.90(6H,t)
(化合物5的合成)
於化合物5f(1.0g)的異丙醇溶液中加入10%Pd/C(0.1g)，於高壓釜中、氫壓為5kPa、50℃下進行2小時的攪拌。對反應液
進行矽藻土過濾，將濾液於減壓下濃縮。對濃縮殘渣進行矽膠管柱層析純化，藉此獲得化合物5(0.9g)。另外，藉由元素分析、核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)及質譜(Mass Spectrum)而進行所得的化合物的鑑定。
其他通式(1)所表示的化合物亦可與化合物5同樣地合成。藉由元素分析、NMR及質譜(Mass Spectrum)而進行所得的化合物的鑑定。
以下表示藉由1H-NMR鑑定化合物11的結構的結果。
1H NMR(CDCl3)：8.17(d,2H),8.15(d,2H),8.09(s,2H),7.63(dd,4H),2.49(4H,t),1.67(4H,m),1.51(4H,m),1.15(6H,t)
於圖3及以下表示藉由1H-NMR鑑定化合物47的結構的結果。
1H NMR(CDCl3)：8.17(d,2H),8.15(d,2H),8.09(s,2H),7.63(dd,4H),2.49(4H,t),1.67(4H,m),1.51(4H,m),1.40-1.27(24H,m),0.90(6H,t)
依照各文獻中所記載的方法而合成比較元件的半導體活性層(有機半導體層)中所使用的比較化合物1~比較化合物5。以下表示比較化合物1~比較化合物5的結構。
<元件製作、評價>
元件製作中所使用的材料均進行昇華純化，藉由高效液相層析法(東曹(Tosoh)TSKgel ODS-100Z)而確認純度(254nm的吸收強度面積比)為99.5%以上。
[實施例2]
<藉由化合物單獨形成半導體活性層(有機半導體層)>
將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)加以混合而加熱至100℃而成者作為非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。將該塗佈溶液澆鑄在於氮氣環境下加熱至90℃的FET特性測定用基板上，藉此而形成非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，獲得FET特性測定用的實施例1的有機薄膜電晶體元件。作為FET特性測定用基板，使用配置為梳型的鉻/金作為源
極及汲極電極(閘極寬度W=100mm、閘極長度L=100μm)、包含SiO2(膜厚為200nm)作為絕緣膜的底閘極-底部接觸結構的矽基板(於圖2中表示結構的概略圖)。
實施例2的有機薄膜電晶體元件的FET特性是使用連接有半自動探測器(矢量半導體公司(Vector Semiconductor Co.,Ltd.)製造、AX-2000)的半導體參數分析儀(安捷倫(Agilent)公司製造、4156C)，於常壓、氮氣環境下就載子遷移率、反覆驅動後的臨界電壓變化的觀點進行評價。
將所得的結果表示於下述表1中。
(a)載子遷移率
於各有機薄膜電晶體元件(FET元件)的源電極-汲電極之間施加-80V的電壓，使閘極電壓於20V~-100V的範圍內變化，使用表示汲極電流Id的式Id=(w/2L)μCi(Vg-Vth)2(式中，L為閘極長度、W為閘極寬度、Ci為絕緣層的每單位面積的電容、Vg為閘極電壓、Vth為臨界電壓)而算出載子遷移率μ。另外，關於載子遷移率低於1×10-5cm2/Vs者，特性過低，因此並不進行後文的(b)反覆驅動後的臨界電壓變化的評價。
(b)反覆驅動後的臨界電壓變化
於各有機薄膜電晶體元件(FET元件)的源電極-汲電極之間施加-80V的電壓，使閘極電壓於+20V~-100V的範圍內反覆100次而進行與(a)同樣的測定，藉由以下3個階段評價反覆驅動前的臨界電壓V前與反覆驅動後的臨界電壓V後的差(| V後-V
前 |)。其值越小則元件的反覆驅動穩定性越高而較佳。
A：| V後-V前 |≦5V
B：5V<| V後-V前 |≦10V
C：| V後-V前 |>10V
(c)取代基Z的分子長度
所謂取代基Z的分子長度是指自二苯并咔唑結構的咔唑的N-Z鍵中的N原子至取代基Z的末端的長度。結構最佳化計算可使用密度泛函數法(高斯(Gaussian)03(美國高斯公司)/基底函數：6-31G*、交換相關泛函數：B3LYP/LANL2DZ)而進行。
根據上述表1可知：使用本發明的化合物的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率高、反覆驅動後的臨界電壓變化小。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，使用比較化合物2~比較化合物5的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率低。使用比較化合物1、比較化合物3的有機薄膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化大。
[實施例3]
<與黏合劑一同使用化合物而形成半導體活性層(有機半導體層)>
使用將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)、PαMS(聚(α-甲基苯乙烯)、Mw=300,000)、奧德里奇(Aldrich)公司製造)1mg、甲苯(1mL)加以混合，加熱至100℃而成者用作塗佈溶液，除此以外與實施例2同樣地進行而製作FET特性測定用有機薄膜電晶體元件，進行與實施例2同樣的評價。
將所得的結果表示於下述表2中。
根據上述表2可知：與黏合劑一同使用本發明的化合物
而形成半導體活性層的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率高，反覆驅動後的臨界電壓變化小。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，與黏合劑一同使用比較化合物1~比較化合物5而形成半導體活性層的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率低。與黏合劑一同使用比較化合物1、比較化合物3而形成半導體活性層的有機薄膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化大。
另外，關於實施例3中所得的各有機薄膜電晶體元件，進行光學顯微鏡觀察，結果可知使用PαMS作為黏合劑的薄膜均是膜的平滑性、均一性非常高。
根據以上可知：於比較元件中以黏合劑與比較化合物的複合系統形成半導體活性層的情況下，載子遷移率變得非常低，相對於此，於本發明的有機薄膜電晶體元件中，於與黏合劑一同使用本發明的化合物而形成半導體活性層的情況下，可獲得顯示出良好的載子遷移率，反覆驅動後的臨界電壓變化小、膜的平滑性、均一性非常高的元件。
[實施例4]
<形成半導體活性層(有機半導體層)>
使用包含SiO2(膜厚為370nm)作為閘極絕緣膜的矽晶圓，藉由辛基三氯矽烷進行表面處理。
將使本發明的化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)加以混合而加熱至100℃而成者作為非發光性有機半導體元件用
塗佈溶液。將該塗佈溶液澆鑄於在氮氣環境下加熱至90℃的藉由辛基矽烷進行表面處理的矽晶圓上，藉此形成非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜。
進一步使用遮罩於該薄膜表面蒸鍍金，藉此製作源極及汲極電極，獲得閘極寬度W=5mm、閘極長度L=80μm的底閘極-頂部接觸結構的有機薄膜電晶體元件(於圖1中表示結構的概略圖)。
實施例4的有機薄膜電晶體元件的FET特性是使用連接有半自動探測器(矢量半導體公司製造、AX-2000)的半導體參數分析儀(安捷倫公司製造、4156C)，於常壓、氮氣環境下就載子遷移率、反覆驅動後的臨界電壓變化的觀點進行評價。
將所得的結果表示於下述表3中。
根據上述表3可知：使用本發明的化合物的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率高，反覆驅動後的臨界電壓變化小。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，使用比較化合物2、比較化合物4、比較化合物5的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率低。使用比較化合物1、比較化合物3的有機薄膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化大。
11‧‧‧基板
12、15a、15b‧‧‧電極
13‧‧‧絕緣體層
14‧‧‧半導體活性層(有機物層、有機半導體層)
Claims (23)
- 一種有機薄膜電晶體，其特徵在於：於半導體活性層中包含下述通式(1)所表示的化合物；
- 如申請專利範圍第1項所述之有機薄膜電晶體，其中，上述R2、R3、R6及R7中的至少1個是上述通式(W)所表示的取代基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機薄膜電晶體，其中，上述通式(1)所表示的化合物是下述通式(2-1)或通式(2-2)所表示的化合物；
- 如申請專利範圍第3項所述之有機薄膜電晶體，其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，Z為氫原子、碳數為2以下的 經取代或未經取代的烷基、碳數為2以下的經取代或未經取代的炔基、碳數為2以下的經取代或未經取代的烯基、碳數為2以下的經取代或未經取代的醯基。
- 如申請專利範圍第3項或第4項所述之有機薄膜電晶體，其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld均為上述通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
- 如申請專利範圍第3項或第4項所述之有機薄膜電晶體，其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld均為上述通式(L-1)或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基。
- 如申請專利範圍第3項或第4項所述之有機薄膜電晶體，其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為碳數為2以上的烷基。
- 如申請專利範圍第3項或第4項所述之有機薄膜電晶體，其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為碳數為3~12的直鏈烷基。
- 一種化合物，其特徵在於：以下述通式(1)而表示；通式(1)
- 如申請專利範圍第9項所述之化合物，其中，上述R2、R3、R6及R7中的至少1個是上述通式(W)所表示的取代基。
- 如申請專利範圍第9項所述之化合物，其中，上述通式(1)所表示的化合物是下述通式(2-1)或通式(2-2)所表示的化合物；通式(2-1)
- 如申請專利範圍第11項所述之化合物，其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，Z為氫原子、碳數為2以下的經取代或未經取代的烷基、碳數為2以下的經取代或未經取代的炔基、 碳數為2以下的經取代或未經取代的烯基、碳數為2以下的經取代或未經取代的醯基。
- 如申請專利範圍第11項所述之化合物，其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld均為上述通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-10)、通式(L-11)或通式(L-12)的任意通式所表示的2價連結基，或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
- 如申請專利範圍第11項或第12項所述之化合物，其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，La、Lb、Lc及Ld均為上述通式(L-1)或通式(L-10)的任意通式所表示的2價連結基。
- 如申請專利範圍第11項所述之化合物，其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為碳數為2以上的烷基。
- 如申請專利範圍第11項所述之化合物，其中，於上述通式(2-1)或通式(2-2)中，Ra、Rb、Rc及Rd均為碳數為3~12的直鏈烷基。
- 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其特徵在於：含有如申請專利範圍第9項至第16項中任一項所述之上述通式(1)所表示的化合物。
- 一種有機薄膜電晶體用材料，其特徵在於：含有如申請專利範圍第9項至第16項中任一項所述之上述通式(1)所表示的化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於：含有如申請專利範圍第9項至第16項中任一項所述之上述通式(1)所表示的化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於：含有如申請專利範圍第9項至第16項中任一項所述之上述通式(1)所表示的化合物與聚合物黏合劑。
- 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於：含有如申請專利範圍第9項至第16項中任一項所述之上述通式(1)所表示的化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於：含有如申請專利範圍第9項至第16項中任一項所述之上述通式(1)所表示的化合物與聚合物黏合劑。
- 如申請專利範圍第21項或第22項所述之非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其中，藉由溶液塗佈法而製作。
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