TW201422685A - 反應性聚矽氧烷之製備與應用 - Google Patents

反應性聚矽氧烷之製備與應用 Download PDF

Info

Publication number
TW201422685A
TW201422685A TW101145575A TW101145575A TW201422685A TW 201422685 A TW201422685 A TW 201422685A TW 101145575 A TW101145575 A TW 101145575A TW 101145575 A TW101145575 A TW 101145575A TW 201422685 A TW201422685 A TW 201422685A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
preparation
reactive
reactive polyoxyalkylene
polyoxyalkylene
tris
Prior art date
Application number
TW101145575A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI471363B (zh
Inventor
wen-hao Shen
Jia-Tian Wang
Yong-Qi Zeng
Original Assignee
Shi Yue Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shi Yue Technology Co Ltd filed Critical Shi Yue Technology Co Ltd
Priority to TW101145575A priority Critical patent/TW201422685A/zh
Publication of TW201422685A publication Critical patent/TW201422685A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI471363B publication Critical patent/TWI471363B/zh

Links

Landscapes

  • Eyeglasses (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

本發明提供一種反應性聚矽氧烷之製備與應用,特別為一種矽水膠隱形眼鏡,為了提高透氧量,利用聚矽氧烷化合物進行合成,此外並利用加成反應生成胺酯類(-NHCOO-)分子結構來產生矽預聚物,以提高機械強度。並且解決了親疏水單體不相容而造成相分離的問題,成功製備出具有高透氧、親水性佳、透明、機械強度佳的矽水膠隱形眼鏡,以增加配戴時的舒適性以及延長其配戴的時間。

Description

反應性聚矽氧烷之製備與應用
本發明為一種反應性聚矽氧烷之製備與應用,係為由矽預聚物、親水性單體與含矽疏水單體所組成之含矽水膠。
聚氨酯(Polyurethane,PU)屬熱塑性彈性體的一種,是應用非常廣泛的高分子,聚氨酯具有良好的接著性及耐磨耗性,可利用不同的原料選擇在PU鏈段上改變其化學與物理性質。聚氨酯的性質具有多樣性,因此它擁有廣泛的應用範疇,如塗料(Coating),黏著劑(Adhesive),密封劑(Sealant),彈性體(Elastomer)稱為C.A.S.E.最為普遍。聚氨酯亦可應用在發泡體(Foams),纖維(Fiber)等特殊功效的應用。
聚氨酯的合成基本上是由二異氰酸鹽(Diisocyanate)與二胺(Diamine)類或二醇(Diol)進行加成聚合反應,其中高分子鏈段是由硬鏈節(Hard segment)與軟鏈節(Soft segment)交替排列形成崁狀共聚合體(Block copolymer)所組成的,硬鏈段部分是由二異氰酸鹽與扮演鏈延長劑角色的二胺或二醇類反應而成,由於兩者間產生的氫鍵可形成類似架橋整齊排列的高玻璃轉移點化合物,因而賦予聚氨酯具有優異的物理性質(如:硬度、機械性質等);另外,軟鏈結的部分則是由聚醚類(Polyether polyol)或聚酯類(Polyester polyol)二醇組成,可賦於聚氨酯具有良好柔軟性、延展性、耐曲折、耐磨耗、耐低溫等特性。
聚甲基丙烯酸甲酯(Polymethyl methacrylate,PMMA),是第一個用來製作隱形眼鏡的塑膠,它具有優良的光學性質、穩定性、低毒性、抗沉澱物 的形成,且製程簡單、來源充足,價格低廉等優點,但是聚甲基丙烯酸甲酯的透氧性都不佳,容易造成角膜缺氧,甚至造成角膜病變,親水性不佳以及硬度太硬,所以會有配戴上的不舒適感,是造成其日後在隱形眼鏡上應用的最大瓶頸。
70年代中,發明出一款軟式隱形眼鏡,可謂材料上的一大改革,是一種叫做甲基丙烯酸二羥乙酯(2-hydroxyethyl methacrylate,HEMA)的材料所做出來的水膠,其吸水力高,水化之後會形成軟性、高含水率的特性,增加配戴時的舒適性,但其透氧量還是偏低,每日配戴時間約8到12小時之間,久戴後常會發生角膜缺氧性水腫及新生血管增生之病變。
目前市面上最大宗的甲基丙烯酸二羥乙酯軟式隱形眼鏡,主要都是以親水性單體的合成為主,因此甲基丙烯酸二羥乙酯隱形眼鏡它的潤濕性都很好,但透氧率並不足,因此戴著隱形眼鏡過夜會使眼睛缺氧造成角膜病變,所以每天必須取下清洗。因此,要使隱形眼鏡發展成可長時間穿戴,就必須先克服透氧性的問題。現今市場上已有把軟性隱形眼鏡的含水量提高或把軟性隱形眼鏡做的更薄以增加透氧性,但其機械強度不足的問題也隨之而來,因此,找尋其它新的材料便是其發展趨勢。
由於矽酮具有極高的透氧性,所以被應用到隱形眼鏡。一般將矽酮型的鏡片分為矽酮橡膠鏡片及有機矽樹酯鏡片這兩種。矽酮橡膠是一種彈性體,其韌性及強度介於硬式與軟式鏡片之間。而有機矽樹酯是一疏水性的高分子,因此其含水率極低,雖然人們嘗試用不同方式改善其缺點,但是效果有限。所以基於以上原因,矽酮型隱形眼鏡尚未有顯著的發展。
為此,本申請人有鑒於缺陷之處,秉持著研究創新、精益求精之精神,利用其專業眼光和專業知識,研究出本創作之反應性聚矽氧烷之製備與應用。
本發明提供一種反應性聚矽氧烷之製備與應用,特別為一種矽水膠隱形眼鏡,為了提高透氧量,利用聚矽氧烷化合物進行合成,此外並利用加成反應生成胺酯類(-NHCOO-)分子結構來產生矽預聚物,以提高機械強度。並且解決了親疏水單體不相容而造成相分離的問題,成功製備出具有高透氧、親水性佳、透明、機械強度佳的矽水膠隱形眼鏡,以增加配戴時的舒適性以及延長其配戴的時間。
本發明提供一種反應性聚矽氧烷之製備與應用,其中所合成出的矽預聚物,是利用下列親疏水反應物進行加成反應:一具有如下式(I)所示的化學式的二醇類化合物、一具有如下式(II)所示的化學式的二異氰酸酯化合物、一具有如下式(III)所示的化學式的反應型聚矽氧烷化合物、一具有如下式(IV)所示的化學式的反應性親水單體: ,其中,a是介於9~40之間的整數;O=C=N-X-N=C=O (II),其中,X為一C1~C8之伸烷基、CH2(C6H10)2、(CH3)3C6H、[C6H3(OCH3)2]2、(CH2)3CH(CH3)CH2、CH3C6H7(CH3)2、C6H4、ClC6H2(CH3)、C6H4[C(CH3)2]2
,其中,R11、R12各自分別表示:一C1~C4之烷基;R13、R14、R15、R16、R17、R18各自分別表示:一C1~C6之烷基;b是介於10~60之間的整數; R21表示:一C1~C6之烷基。
因此利用本發明所製得的矽水膠隱形眼鏡,在矽預聚物的合成方面,是利用簡單的加成聚合反應得到加成反應生成胺脂類(-NHCOO-)分子結構來產生矽預聚物,以提高機械強度,結合親水鏈段以及聚矽氧烷鏈段,以達成親水性佳與高透氧的特性。反應所生成的矽預聚物,進一步藉由與親水性單體及高透氧含矽疏水性單體進行自由基鏈鎖聚合反應即可形成一兼具有良好透氣性、親水性、機械性質的矽水膠,沒有伸長率過低及硬脆的缺點,因此配戴性舒適,此外,利用此矽水膠也確實可以製得一兼具有良好透氧性且配戴舒適性的隱形眼鏡。
本發明提供一種反應性聚矽氧烷之應用,更為提供高透氧、親水性佳、配戴性舒適的矽水膠隱形眼鏡,最主要優點在於:
1.製作矽水膠隱形眼鏡的困難點在於親疏水化合物不相容的問題,親疏水化合物不相容會造成相分離而使得鏡片變得白霧不透明,本發明成功的將親疏水化合物進行結合,並解決了相分離的問題,使鏡片呈現出透明(透光度>95%)的狀態。
2.聚矽氧烷化合物為一疏水透氧的材料,親水性差,所以在製作矽水膠隱形眼鏡時,如何提高鏡片的親水性是另一個難題,為了提高鏡片的親水性,當利用親水性單體改質矽水膠時,可能會有相分離的 情形發生,因此如何讓親疏水單體相容,且提高鏡片的透氧量、含水率及表面潤濕性,是本發明所突破的難題。
3.矽預聚物係利用簡單的加成反應即可得到,其中胺酯類(PU)的結構可使得矽水膠隱形眼鏡具有良好強度、柔軟性與延展性。
4.將胺酯類(PU)鏈段、親水鏈段聚以及聚矽氧烷鏈段結合,以達成機械強度佳、親水性佳與高透氧的特性。
5.經由紫外線固化(UV curing)後的矽水膠隱形眼鏡,具有良好的表面潤濕性,不須再經由表面改質來增加鏡片的表面潤濕性,製作上較為簡單方便。透氧量(Dk=10-11(cm3 O2)cm cm-2 s-1 mmHg-1,barrer)數值也達60-100barrers,與市售的矽水膠隱形眼鏡相似。模數都在1MPa以下,鏡片柔軟且配戴舒適。因此本發明所製備出的反應性聚矽氧烷,可製得兼具良好透氧性、親水性與配戴舒適性之矽水膠隱形眼鏡。
目前應用於隱形眼鏡的矽預聚物並不多,以矽預聚物所製得的隱形眼鏡會大幅的提升透氧量,但是含水率、表面潤濕性、機械性質卻會變差,因此本發明發展出一種新穎的矽預聚物,此矽預聚物是一種具有聚胺酯(PU)的彈性體結構,這與市面上所使用的直鏈型矽預聚物的結構是不相同的,聚胺酯結構會使得矽預聚物有良好的機械強度、柔軟性與延展性。並且結合親水鏈段以及聚矽氧烷鏈段,以達成親水性佳與高透氧的特性。此外,利用不同莫爾比例的反應物來合成矽預聚物,可以修飾矽預聚物不同比例的不飽和官能基,因此矽預聚物也會有較佳的反應性。
為利 貴審查委員了解本發明之技術特徵、內容與優點及其所能達到之功效,茲將本發明配合附圖,並以實施例之表達形式詳細說明如下,而其中所使用之圖式,其主旨僅為示意及輔助說明書之用,未必為本發明實施後之真實比例與精準配置,故不應就所附之圖式的比例與配置關係解讀、侷限本發明於實際實施上的權利範圍,合先敘明。
本發明所提供之反應性聚矽氧烷之製備,其中所合成出的矽預聚物,是利用下列親疏水反應物進行加成反應:一具有如下式(I)所示的化學式的二醇類化合物、一具有如下式(II)所示的化學式的二異氰酸酯化合物、一具有如下式(III)所示的化學式的反應型聚矽氧烷化合物、一具有如下式(IV)所示的化學式的反應性親水單體: ,其中,a是介於9~40之間的整數;O=C=N-X-N=C=O (II),其中,X為一C1~C8之伸烷基、CH2(C6H10)2、(CH3)3C6H、[C6H3(OCH3)2]2、(CH2)3CH(CH3)CH2、CH3C6H7(CH3)2、C6H4、ClC6H2(CH3)、C6H4[C(CH3)2]2
,其中,R11、R12各自分別表示:一C1~C4之烷基;R13、R14、R15、R16、R17、R18各自分別表示:一C1~C6之烷基;b是介於10~60之間的整數; R21表示:一C1~C6之烷基。
將此四種反應物進行反應,在高溫條件下進行加成聚合反應,形成矽預聚物,其反應的原理如下:
1.聚氨酯(urethane)(-NHCOO-)加成反應:
2.環氧乙烷開環加成反應 本發明所製備出的矽預聚物,是將上述二醇類化合物(I)、二異氰酸酯化合物(II)、反應型聚矽氧烷化合物(III)、反應性親水單體(IV)進行反應,並以莫耳數含量比例為1:1~6:1~6:1~6形成矽預聚物,再者,莫耳數含量比例為1:1~4:1~4:1~4更佳,最佳耳數含量比例為1:1~3:1~3:1~3。
本發明所提供之反應性聚矽氧烷之製備,其中總反應如下: ,其中,X為一C1~C8之伸烷基、CH2(C6H10)2、(CH3)3C6H、[C6H3(OCH3)2]2、(CH2)3CH(CH3)CH2、CH3C6H7(CH3)2、C6H4、ClC6H2(CH3)、C6H4[C(CH3)2]2;R11、R12各自分別表示:一C1~C4之烷基;R13、R14、R15、R16、R17、R18 各自分別表示:一C1~C6之烷基;R21表示:一C1~C6之烷基;a是介於9~40之間的整數;b是介於10~60之間的整數。
上述反應式(I)中的a更佳是介於15~40之間的整數,最佳是介於25~35之間的整數,在本發明具體例中所使用之二醇類化合物,即是使用分子量為2000的聚四氫呋喃醚(Polytetramethylene ether glycol,PTMG)作為反應物。
上述反應式(II)中的X為一C2~C8之伸烷基、(CH2)3CH(CH3)CH2、CH3C6H7(CH3)2、C6H4[C(CH3)2]2、CH2(C6H10)2、[C6H3(OCH3)2]2,更佳者,X為一C4~C8之伸烷基、CH2(C6H10)2、CH3C6H7(CH3)2,在本發明具體例中所使用之二異氰酸酯化合物,即是使用4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯(4,4’-Methylenebis(isocyanatocyclohexane),H12MDI)作為反應物。
上述反應式(III)中的R11、R12各自分別表示為:一C1~C3之烷基;R13、R14、R15、R16、R17、R18各自分別表示為:一C1~C4之烷基;b是介於20~50之間的整數。更佳者,R11、R12各自分別表示為:一C1~C2之烷基;R13、R14、R15、R16、R17、R18各自分別表示為:一C1~C4之烷基;b是介於30~45之間的整數,在本發明具體例中所使用之反應型聚矽氧烷化合物,即是使用分子量2500~3500的反應型矽酮寡聚物(hydroxyl-terminated polydimethylsiloxane,PDMS-diol)作為反應物。
上述反應式(IV)中的R21表示:一C1~C4之烷基。更佳者,R21表示為:一C1~C2之烷基,在本發明具體例中所使用之反應性親水單體,即是使用甲基丙烯酸環氧丙酯(Glycidyl methacrylate,GMA)。
上述加成聚合反應是在介於60~100℃之間的溫度下進行反應,更佳者介於 70~90℃之間的溫度下進行反應。加成聚合反應時間介於6~12小時之間,更佳者介於8~10小時之間。
藉由上述本發明所製備之矽預聚物,可應用於合成一經自由基連鎖共聚合反應所得之水膠,其中含矽預聚物、親水性單體與含矽疏水單體。其中,矽預聚物的含量是介於25~60 wt%之間,更佳者,含矽預聚物含量是介於30~60 wt%之間,最佳含量介於30~40 wt%之間。其中,親水性單體含量介於20~60 wt%之間,更佳者,親水性單體含量介於25~50 wt%之間,最佳含量介於40~50 wt%之間。其中,含矽疏水性單體含量介於15~50 wt%之間,更佳者,含矽疏水性單體含量介於15~35 wt%之間,最佳含量介於20~30 wt%之間。
上述親水性單體係為羥乙基甲基丙烯酸酯(hydroxyethyl methacrylate,HEMA)、甘油丙烯酸甲酯(glycerol methacrylate,GMA)、甲基丙烯酸(methacrylic acid,MAA)、N-乙烯基咯烷酮(N-vinyl pyrrolidone,NVP)、N-異丙烯醯胺(N-isopropylacrylamide)、2-羥乙基丙烯酸(2-hydroxyethyl acrylate)、乙酸乙烯(vinyl acetate)、N,N’-二乙基丙烯醯酸(N,N’-diethylacrylamide)、2-二甲基氨乙基丙烯酸(2-dimethylaminoethyl acrylate)、N,N’-二甲基苯胺(N,N’-dimethylacrylamide,DMA)、N-丙烯醯基嗎碄(N-acryloymorpholine),或上述其中之一或二者以上之組合。在本發明具體實施例中所使用的親水性單體為羥乙基甲基丙烯酸酯(HEMA)、N,N’-二甲基苯胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、甘油丙烯酸甲酯(GMA)。
上述之含矽疏水性單體係為三(三甲基矽氧烷)-2-甲基丙烯酸丙氧基矽烷(tris(trimethylsiloxy)silypropyl methacrylate,TRIS)、雙三甲基矽氧烷-甲基 丙烯酸丙甲基矽烷(bis(trimethylsiloxy)methylsilylpropyl methacrylate)、五甲基二矽氧烷-甲基丙烯酸丙甲基矽烷(pentamethyldisiloxanyl methylmethacrylate)、三(三甲基矽氧烷)-甲基氨基甲酸乙酯丙基矽烷(tris(trimethylsiloxy)silylpropyl methacryloxyethylcarbamate,TSMC)、三(三甲基矽氧烷)-甲基丙烯酸丙三醇丙基矽烷(tris(trimethylsiloxy)silypropyl glycerol methacrylate,SIGMA)、三(聚二甲基矽氧烷)丙烯酸丙基矽烷(tris(polydimethylsiloxy)silylpropyl methacrylate),或上述其中之一或二者以上之組合。在本發明具體實施例中所使用含矽疏水單體為三(三甲基矽氧烷)-2-甲基丙烯酸丙氧基矽烷(TRIS)。
上述水膠組成,更可包含一光起始劑或一熱起始劑,且光起始劑及熱起始劑可以是任何現有已知的起始劑。在本發明具體實施例中光起始劑為2-羥基-2-甲基-1-戊基-1-丙酮(2-Hydroxy-2-methyl-1-pentyl-1-propanone)。當使用光起始劑時,本發明的自由基連鎖聚合反應的光照條件介於1~10 mW/cm2之間,最佳者介於2~3 mW/cm2之間進行反應。本發明即是先均勻混合含矽預聚物、含矽疏水性單體與親水性單體,並藉由添加作為分散劑的異丙醇,最後加入光起始劑,2-羥基-2-甲基-1-戊基-1-丙酮進行自由基連鎖共聚合反應,且控制光照條件在2~3 mW/cm2下歷時1小時,以形成含水膠之溶液,接著再以依比例為5/5的酒精/水混合液進行膨潤萃取約2~3小時,最後,於二次純化水中進行回復步驟2~3小時,進而製得一水膠。
請參閱第1圖,以下列實施步驟流程進一步說明本發明之反應性聚矽氧烷之製備,步驟如下:
S11:首先於四口反應瓶中,將分子量為2000的聚四氫呋喃醚 (Polytetramethylene etherglycol,PTMG)通入氮氣,並在80℃油浴環境下,將4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯(4,4’-Methylenebis(isocyanatocyclohexane),H12MDI)加入四口反應瓶中,使聚四氫呋喃醚與4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯產生合成反應,並隨時測定NCO的百分比。
S12:當NCO的百分比達到0時,將分子量為3000~3500的反應型矽酮寡聚(hydroxyl-terminated polydimethylsiloxane,PDMS-diol)加入步驟S11的四口反應瓶內,在80℃油浴環境下攪拌60分鐘。
S13:將油浴溫度降至50℃,將甲基丙烯酸環氧丙酯(Glycidyl methacrylate,GMA)加入步驟S12之四口反應瓶中,使其反應120分鐘,即可製得含矽預聚物,且為含聚氨酯之反應性聚矽氧烷。
請參閱第2圖,為本發明之反應性聚矽氧烷之製備所製得之反應性聚矽氧烷利用紅外線光譜分析儀分析圖,如第2圖所示,於1630 cm-1處產生的聚氨酯的特定吸收峰,由此可以證明矽預聚物已被合成而得。
請參閱表1,為本發明之反應性聚矽氧烷之應用,並使用不同組合比例製得之含矽預聚物。
請參閱第3圖,為本發明之反應性聚矽氧烷之應用於製作矽水膠隱形眼鏡,步驟如下:
S31:取上述步驟S11~S13製得之含矽預聚物,與矽疏水單體及親水性單體均勻混合成第一混合液,並使其中的矽預聚物、矽疏水單體、親水性單體組份比例分別為30 wt%、30 wt%、40 wt%,且該親水性單體組份中含有重量比為1:2:1的HEMA、NVP及GMA三種單體。
S32:將上述第一混合液中加入光起始劑,2-羥基-2-甲基-1-戊基-1-丙酮,並得到第二混合液。
S33:將上述第二混合液通入氮氣15分鐘以去除溶液中的氧氣,再取兩片貼有投影片的玻璃,四邊以適當的墊片隔開作為膜厚,再以長尾夾夾緊,將充完氮氣的第二混合液注入玻璃模組中,並進行光起始反應,且控制光照強度控制在2~3 mW/cm2,與光源距離30公分的條件下光照歷時1小時進行熟化,以形成隱形眼鏡半成品。
S34:將上述之隱形眼鏡半成品,放入60℃烘箱內30分鐘進行後熟化。
接著再以依比例為5/5的酒精/水混合液進行膨潤萃取約3~4小時, 最後置於生理食鹽水中回復2~3小時,製得本發明之反應性聚矽氧烷之應用製作之隱形眼鏡。
請參閱表2,為本發明之反應性聚矽氧烷之應用於製作矽水膠隱形眼鏡,並使用不同組合比例。
請參閱表3為本發明之反應性聚矽氧烷之應用於製作矽水膠隱形眼鏡,並使用表2之不同組合比例,進行接觸角、含水率、透氧率及機械強度測試。其中,接觸角是依據一般液滴法(sessile drop method)進行測量,含水率是依據ISO standard 10399進行測量,透氧率是依據ISO9931-1進行測量,機械性質(伸長量與彈性模數)則是依據ASTM D1780進行測量。
依據目前標準,適用於作為隱形眼鏡材料之表面接觸角介於10~90°之間,由表3得知,藉由本發明所製備出之隱形眼鏡,其表面接觸角都介於50~70°之間,因此具有表面潤濕性佳,適用於隱形眼鏡之應用。再含水率部分,數值介於30~50%之間,透氧率(Dk)則是介於60~100 barrers之間(Dk=10-11(cm3O2)cm cm-2 s-1 mmHg-1,barrer),與目前市售之HEMA隱形眼鏡相比,透氧率已大幅的提升。由表3可知,本發明之矽水膠試片的伸長率都大於100%以上,因此沒有伸長率過低的問題,表示矽水膠在受到外力拉伸時較不易斷裂,彈性模數則是都在1MPa以下,因此在配戴上都能有良好的舒適性。
上述之實施案例僅為舉例性之具體說明,而非為限制本發明之範圍,凡任何對其進行之等效修改或變更者,皆未脫離本發明之精神與範疇,均應包含於本案專利範圍中。
S11~S13‧‧‧步驟流程
S31~S34‧‧‧步驟流程
第1圖為本發明之反應性聚矽氧烷之製備流程圖。
第2圖為本發明之反應性聚矽氧烷紅外線光譜儀分析圖。
第3圖為本發明之應用於製作矽水膠隱形眼鏡流程圖。
S11~S13‧‧‧步驟流程

Claims (14)

  1. 一種反應性聚矽氧烷之製備,係為由矽預聚物、親水性單體與含矽疏水單體所組成之含矽水膠。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之反應性聚矽氧烷之製備,其中該矽預聚物係為含有聚氨酯結構之反應性聚矽氧烷。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之反應性聚矽氧烷之製備,其中該矽預聚物,係為包含下列之化合物的加成聚合反應之產物,一具有如下式(I)所示的化學式的二醇類化合物: ,其中,a是介於9~40之間的整數;一具有如下式(II)所示的化學式的二異氰酸酯化合物:O=C=N-X-N=C=O (II),其中,X為一C1~C8之伸烷基、CH2(C6H10)2、(CH3)3C6H、[C6H3(OCH3)2]2、(CH2)3CH(CH3)CH2、CH3C6H7(CH3)2、C6H4、ClC6H2(CH3)、C6H4[C(CH3)2]2;一具有如下式(III)所示的化學式的反應型聚矽氧烷化合物: ,其中,R11、R12各自分別表示:一C1~C4之烷基;R13、R14、R15、R16、R17、R18各自分別表示:一C1~C6之烷基;b是介於10~60之間的整數;一具有如下式(IV)所示的化學式的反應性親水單體: ,其中,R21表示:一C1~C6之烷基。
  4. 如申請專利範圍第2項所述之反應性聚矽氧烷之製備,其中該二醇類化合物、該二異氰酸酯化合物、該反應型聚矽氧烷化合物以及該反應性親水單體,係依據莫耳數含量比例1:1~6:1~6:1~6產生加成聚合反應。
  5. 如申請專利範圍第2項所述之反應性聚矽氧烷之製備,其中該二異氰酸酯化合物,分子量為2500至3500。
  6. 如申請專利範圍第2項所述之反應性聚矽氧烷之製備,其中該反應型聚矽氧烷化合物,係為四烷氧基矽烷,更為四乙氧基矽烷。
  7. 如申請專利範圍第2項所述之反應性聚矽氧烷之製備,其中該反應性親水單體,係為甲基丙烯酸羥乙酯。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之反應性聚矽氧烷之製備,其中該矽預聚物含量占總組成含量的25~60 wt%之間。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之反應性聚矽氧烷之製備,其中該親水性單體含量占總組成含量的20~60 wt%之間。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之反應性聚矽氧烷之製備,其中該含矽疏水性單體含量占總組成含量的15~50 wt%之間。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之反應性聚矽氧烷之製備,其中該親水性單體係為羥乙基甲基丙烯酸酯(hydroxyethyl methacrylate,HEMA)、甘油丙烯酸甲酯(glycerol methacrylate)、甲基丙烯酸(methacrylic acid,MAA)、N-乙烯基咯烷酮(N-vinyl pyrrolidone,NVP)、N-異丙烯醯胺 (N-isopropylacrylamide)、2-羥乙基丙烯酸(2-hydroxyethyl acrylate)、N,N’-二乙基丙烯醯酸(N,N’-diethylacrylamide)、N,N’-二甲基苯胺(N,N’-dimethylacrylamide,DMA)、乙酸乙烯(vinyl acetate)、N-丙烯醯基嗎碄(N-acryloymorpholine)以及2-二甲基氨乙基丙烯酸(2-dimethylaminoethyl acrylate)其中之一或二種以上之組合。
  12. 如申請專利範圍第10項所述之反應性聚矽氧烷之製備,其中該含矽疏水性單體係為三(三甲基矽氧烷)-2-甲基丙烯酸丙氧基矽烷(tris(trimethylsiloxy)silypropyl methacrylate,TRIS)、雙三甲基矽氧烷-甲基丙烯酸丙甲基矽烷(bis(trimethylsiloxy)methylsilylpropyl methacrylate)、五甲基二矽氧烷-甲基丙烯酸丙甲基矽烷(pentamethyldisiloxanyl methylmethacrylate、三(三甲基矽氧烷)-甲基氨基甲酸乙酯丙基矽烷(tris(trimethylsiloxy)silylpropylmethacryloxyethylca rbamate,TSMC)、三(三甲基矽氧烷)-甲基丙烯酸丙三醇丙基矽烷(tris(trimethylsiloxy)silypropyl glycerol methacrylate,SIGMA)以及三(聚二甲基矽氧烷)丙烯酸丙基矽烷(tris(polydimethylsiloxy)silylpropyl methacrylate)其中之一或二種以上之組合。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之反應性聚矽氧烷之製備,其中更包含一光起始劑或一熱起始劑。
  14. 一種隱形眼鏡,係為申請專利範圍第1項之反應性聚矽氧烷之製備所製成之含矽水膠之隱形眼鏡。
TW101145575A 2012-12-05 2012-12-05 反應性聚矽氧烷之製備與應用 TW201422685A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW101145575A TW201422685A (zh) 2012-12-05 2012-12-05 反應性聚矽氧烷之製備與應用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW101145575A TW201422685A (zh) 2012-12-05 2012-12-05 反應性聚矽氧烷之製備與應用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201422685A true TW201422685A (zh) 2014-06-16
TWI471363B TWI471363B (zh) 2015-02-01

Family

ID=51393801

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW101145575A TW201422685A (zh) 2012-12-05 2012-12-05 反應性聚矽氧烷之製備與應用

Country Status (1)

Country Link
TW (1) TW201422685A (zh)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200927792A (en) * 2007-12-28 2009-07-01 Far Eastern Textile Ltd Silicon-containing prepolymer and silicon containing hydrogel and contact lens made therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
TWI471363B (zh) 2015-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2009211623B2 (en) Hydrophilic polysiloxane monomer, and production method and application thereof
FI72736C (fi) Starka silikonhaltiga polymerer med hoeg syrepermeabilitet.
JP5074205B2 (ja) 生物医学的装置用ポリシロキサンプレポリマー
FI86868B (fi) Omaettade polysiloxaner, polymeriserbara kompositioner och av dessa framstaellda kontaktlinser.
JP4933448B2 (ja) 生物医学装置用ポリシロキサンプレポリマー
EP2610281B1 (en) Method of manufacturing hydrophilic silicone prepolymer
KR101617831B1 (ko) 친수성 실리콘 단량체, 그 제조 방법 및 그것을 함유하는 박막
US7781554B2 (en) Polysiloxanes and polysiloxane prepolymers with vinyl or epoxy functionality
WO2015088502A1 (en) Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them
EP2814858B1 (en) Polysiloxane based block copolymers
KR102145367B1 (ko) 신규한 친수성 실리콘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈
EP3080180A1 (en) Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them
Wu et al. Study on the influence of crosslinking density and free polysiloxan chain length on oxygen permeability and hydrophilicity of multicomponent silicone hydrogels
AU2014273313A1 (en) Macromers comprising pendant polyoxazoline groups and end groups
TW201422685A (zh) 反應性聚矽氧烷之製備與應用
CN111386324A (zh) 聚硅氧烷氨基甲酸酯化合物和光学透明粘合剂组合物
KR100741611B1 (ko) 실리콘을 포함하는 우레탄 친수성 콘택트렌즈 및 그제조방법
CN113544176A (zh) 隐形眼镜用单体组合物、隐形眼镜用聚合物及其制备方法、以及隐形眼镜及其制造方法
TWI608034B (zh) Hydrophilic cerium-containing prepolymer, and preparation method and application thereof
KR101792677B1 (ko) 태양전지 전해질 보호용 경화성 실리콘계 실링재 조성물의 제조방법
WO2019070780A1 (en) COMPOSITIONS AND KITS FOR FORMING RIGID LENS COMPONENTS COMPRISING A CELLULOSE DERIVATIVE
CN115232312A (zh) 用于角膜塑形镜的有机硅大分子单体及其制备方法
KR100741610B1 (ko) 부틸메타아크릴레이트 및 아크릴산을 포함하는 기능성실리콘-우레탄 친수성 콘택트렌즈
WO2018236743A1 (en) THERMOSETTING COMPOSITION FOR FORMING GAS-PERMANENT RIGID LENS COMPONENTS
JPH0450814A (ja) ソフトコンタクトレンズ

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees