TW201416352A - 液晶層形成用組成物及使用此製造之延遲器 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種液晶層形成用組成物及使用此製造之延遲器(retarder)，更詳細而言，係關於一種液晶層形成用組成物，其包含液晶性化合物、1分子內具有至少2個光活性肟酯骨架之光聚合起始劑、具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸酯基作為末端基之單體、多官能硫醇化合物、及有機溶劑，藉此可防止起始劑之昇華問題及表現出較高之硬化度。

Description

液晶層形成用組成物及使用此製造之延遲器
本發明係關於一種液晶層形成用組成物及使用此製造之延遲器，更詳細而言，係關於一種可抑制靜電之產生之液晶層形成用組成物及使用此製造之延遲器。
目前，於所使用之各種圖像顯示裝置中使用偏光膜、延遲器等各種光學膜。此種光學膜係積層複數層薄膜而形成。
若列舉延遲器之情形作為例，則延遲器通常係依序積層基材膜、配向膜、及硬化液晶層而形成。此種延遲器係與偏光膜之類的其他膜接合而形成顯示面板等。
延遲器具有依順序積層有基材膜、配向膜、及硬化液晶層之構造。且說，硬化液晶層之製造時所使用之通常之光聚合起始劑若長期使用，則有於光硬化時昇華而污染曝光機，產生異物等之問題。
另一方面，硬化液晶層之製造時通常所使用之光硬化需要較多能量。假設若減少曝光量，則硬化度不足夠，因此會於液晶層之形成方面產生問題。
因此，正尋求可解決光聚合起始劑之昇華問題及硬化度問題 之新的解決方案。
本發明之目的在於提供一種不會產生光聚合起始劑之昇華的液晶層形成用組成物。
又，本發明之目的在於提供一種即便以較少之曝光量亦可具有充分之硬化度的液晶層形成用組成物。
又，本發明之目的在於提供一種具備上述液晶層之延遲器。
1.一種液晶層形成用組成物，其包含：液晶性化合物、1分子內具有至少2個光活性肟酯骨架之光聚合起始劑、具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸酯基作為末端基之單體、多官能硫醇化合物、及有機溶劑。
2.如上述項目1中之液晶層形成用組成物，其中上述1分子內具有至少2個光活性肟酯骨架之光聚合起始劑係使下述化學式1所表示之化合物藉由R1或R2進行二聚化而成者， [式中，R1、R2、及R3相互獨立為R11、OR11、COR11、SR11、CONR12R13、或CN，R4及R5分別獨立為R11、OR11、SR11、COR11、CONR12R13、NR12COR11、OCOR11、COOR11、SCOR11、OCSR11、COSR11、CSOR11、CN、鹵素原子、或 羥基，a及b相互獨立為0至3之整數，R11、R12、及R13相互獨立為氫原子、碳原子數1至20之烷基、碳原子數6至30之芳基、碳原子數7至30之芳烷基、或碳原子數2至20之雜環基，此處，又，烷基、芳基、芳烷基、及雜環基之氫原子亦可經R21、OR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、-NR22-OR23、-NCOR22-OCOR23、-C(=N-OR21)-R22、-C(=N-OCOR21)-R22、CN、鹵素原子、-CR21=CR22R23、-CO-CR21=CR22R23、OCO-CR21=CR22R23、O-C1~6伸烷基-OCOR21、COOR21、環氧基取代，R21、R22、及R23相互獨立為氫原子、碳原子數1至20之烷基、碳原子數6至30之芳基、碳原子數7至30之芳烷基、或碳原子數2至20之雜環基，上述R11、R12、R13、R21、R22、及R23所表示之取代基之伸烷基部分之亞甲基亦可由不飽和鍵、醚鍵、硫醚鍵、酯鍵、硫酯鍵、醯胺鍵、或胺酯鍵中斷1至5次，上述取代基之烷基部分可具有分支側鏈，亦可為環狀烷基，上述取代基之烷基末端亦可為不飽和鍵，又，R12與R13、及R22與R23亦可分別相互鍵結而形成環，R3亦可與鄰接之苯環鍵結而形成環]。
3.如上述項目2中之液晶層形成用組成物，其中上述1分子內具有至少2個光活性肟酯骨架之光聚合起始劑為下述化學式2或化學式3所表示之化合物， [式中，R1至R5與上述項目2中之定義相同]。
4.如上述項目1中之液晶層形成用組成物，其特徵在於：上述1分子內具有至少2個光活性肟酯骨架之光聚合起始劑為下述化學式11所表示之化合物，
5.如上述項目1中之液晶層形成用組成物，其中上述具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸酯基作為末端基之單體為選自由下述化學式19至22之化合物所組成之群中之一種以上， [式中，R1及R2相互獨立為氫或甲基，R3及R7相互獨立為經選自由酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基 取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基，R4及R6相互獨立為經選自由醯胺基、酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基，R5為經碳數1至8之烷氧基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基] [式中，R7及R8相互獨立為氫或甲基，R9及R11相互獨立為經選自由酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基， R10為(a)或(b)，E1及E3相互獨立為經碳數1至8 之烷氧基取代或未經取代的碳數1至10之烷基或碳數1至8之烷氧基，E2為經碳數1至8之烷氧基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基] [式中，R12為氫或甲基，R13為經選自由酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基] [式中，R14為氫或甲基，R15為經選自由酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基]。
6.如上述項目1中之液晶層形成用組成物，其中上述多官能硫醇化合物為具有複數個-O-CO-R-SH基(其中，R為碳數1至5之直鏈或支鏈之伸烷基)之化合物。
7.如上述項目1中之液晶層形成用組成物，其中上述多官能硫醇化合物為二級(secondary)硫醇化合物。
8.如上述項目1中之液晶層形成用組成物，其中上述多官能硫醇化合物以固形物成分為基準相對於上述液晶性化合物100重量份包含0.1至10重量份。
9.一種延遲器，其係依順序積層有基材膜、配向膜、及由上述項目1至8中任一項目之組成物形成之硬化液晶層。
10.一種圖像顯示裝置，其具備上述項目9之延遲器。
本發明之液晶層形成用組成物包含含有具有至少2個光活性肟酯骨架之化合物之光聚合起始劑，藉此不僅可防止起始劑之昇華問題，而且即便以較少之曝光量亦可獲得充分之硬化度。
又，本發明之液晶層形成用組成物包含具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸酯基作為末端基之單體與多官能硫醇化合物，藉此於光聚合前 之乾燥過程中亦可進行硬化反應，藉此於光聚合時即便以較少之曝光量亦可獲得充分之硬化度。
本發明之延遲器具備由如上所述之液晶層形成用組成物製造之液晶層，因此可減少製造步驟中之能量使用，藉此可削減製造成本。
本發明係關於一種液晶層形成用組成物，其包含液晶性化合物、1分子內具有至少2個光活性肟酯骨架之光聚合起始劑、具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸酯基作為末端基之單體、多官能硫醇化合物、及有機溶劑，藉此可防止起始劑之昇華問題，且可表現出較高之硬化度。
以下，詳細地說明本發明。
本發明之液晶層形成用組成物包含液晶性化合物、光聚合起始劑、單體、硫醇化合物、及有機溶劑。
本發明之液晶層形成用組成物較佳為包含液晶性化合物、1分子內具有至少2個光活性肟酯骨架之光聚合起始劑、具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸酯基作為末端基之單體、多官能硫醇化合物、及有機溶劑。
本發明之光聚合起始劑包含1分子內具有2個以上之光活性肟酯骨架之化合物。於具有此種結構之情形時，即便於長期使用時亦不會產生起始劑之昇華問題。又，若1分子內具有2個以上之光活性肟酯骨架，則於開始聚合反應時自一化合物生成2個自由基，因此聚合起始效率優異，即便以低曝光量亦可獲得充分之硬化度。
上述1分子內具有2個以上之光活性肟酯骨架之化合物較佳 為使下述化學式1所表示之化合物藉由R1或R2進行二聚化而成者。
[式中，R1、R2、及R3相互獨立為R11、OR11、COR11、SR11、CONR12R13、或CN，R4及R5分別獨立為R11、OR11、SR11、COR11、CONR12R13、NR12COR11、OCOR11、COOR11、SCOR11、OCSR11、COSR11、CSOR11、CN、鹵素原子、或羥基，a及b相互獨立為0至3之整數，R11、R12、及R13相互獨立為氫原子、碳原子數1至20之烷基、碳原子數6至30之芳基、碳原子數7至30之芳烷基、或碳原子數2至20之雜環基，式中，又，烷基、芳基、芳烷基、及雜環基之氫原子亦可經R21、OR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、-NR22-OR23、-NCOR22-OCOR23、-C(=N-OR21)-R22、-C(=N-OCOR21)-R22、CN、鹵素原子、-CR21=CR22R23、-CO-CR21=CR22R23、OCO-CR21=CR22R23、O-C1~6伸烷基-OCOR21、COOR21、環氧基取代，R21、R22、及R23相互獨立為氫原子、碳原子數1至20之烷基、碳原子數6至30之芳基、碳原子數7至30之芳烷基、或碳原子數2至20之雜環基，上述R11、R12、R13、R21、R22、及R23所表示之取代基之伸烷基部分之亞甲基亦可由不飽和鍵、醚鍵、硫醚鍵、酯鍵、硫酯鍵、醯胺鍵、或胺酯鍵中斷1至5次，上述取代基之烷基部分可具有分支側鏈，亦可為環狀烷基， 上述取代基之烷基末端亦可為不飽和鍵，又，R12與R13、及R22與R23亦可分別相互鍵結而形成環，R3亦可與鄰接之苯環鍵結而形成環]
較佳為，於上述化學式1中，作為R11、R12、R13、R21、R22、及R23所表示之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、庚基、辛基、異辛基、2-乙基己基、第三辛基、壬基、異壬基、癸基、異癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、環戊基、環己基、環己基甲基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙炔基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、戊氧基乙基、辛氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基乙基、丙氧基乙氧基乙基、甲氧基丙基、2-甲氧基-1-甲基乙基等。作為R11、R12、R13、R21、R22、及R23所表示之芳基，例如可列舉：苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基、氯苯基、萘基、蒽基、菲基、1處以上經上述烷基取代之苯基、聯苯基、萘基、蒽基等。作為R11、R12、R13、R21、R22、及R23所表示之芳烷基，例如可列舉：苄基、氯苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、苯基乙基、苯基乙烯基等。作為R11、R12、R13、R21、R22、及R23所表示之雜環基，例如可列舉吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、四氫呋喃基、二氧戊環基(dioxolanyl)、苯并唑-2-基、四氫吡喃基、吡咯啶基、咪唑啶基、吡唑啶基、四氫噻唑基、異四氫噻唑基、唑啶基、異唑啶基、哌啶基、哌基、嗎啉基等5至7員之雜環作為較佳例。又，作為R12與R13相互鍵結而形成之環、R22與R23相互鍵結而形成之環、及R3與鄰接之苯環鍵結而形成之環，例如可列舉：環戊烷環、環己烷環、環戊烯環、苯環、哌啶環、嗎啉環、內酯環、內醯胺環等5至7員之環。又，作為可對R11、R12、R13、R21、R22、及R23進行取代之鹵素原子、及R4、R5所表示之鹵素原子，可列舉：氟、氯、溴、碘。
上述取代基之伸烷基部分之亞甲基亦可由不飽和鍵、醚鍵、 硫醚鍵、酯鍵、硫酯鍵、醯胺鍵、或胺酯鍵中斷1至5次，此時進行中斷之鍵結基可為一種或兩種以上之基，於為連續進行中斷之基之情形時，亦可2個以上連續進行中斷。又，上述取代基之烷基部分可具有分支側鏈，亦可為環狀烷基，上述取代基之烷基末端亦可為不飽和鍵。
本發明之肟酯化合物之中，就容易合成，又，於用作光聚合起始劑之情形時，於作為溶劑之丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯、或環己酮中溶解1質量%以上而發揮作為光聚合起始劑之作用而言，較佳為如下者：於上述化學式1中，R1為碳原子數11至20之烷基、碳原子數6至30之芳基、碳原子數7至30之芳烷基、碳原子數2至20之雜環基、OR11、COR11、SR11、CONR12R13或CN者，或R3為由醚鍵或酯鍵中斷1至5次之碳原子數1至12之烷基、碳原子數13至20之烷基、OR11、COR11、SR11、CONR12R13或CN者，尤其是R1為碳原子數11至20之烷基或碳原子數6至30之芳基者，或R3為烷基之伸烷基部分之亞甲基可由醚鍵或酯鍵中斷1至5次的碳原子數8以上之分支烷基者；烷基之伸烷基部分之亞甲基可由醚鍵或酯鍵中斷1至5次的碳原子數13以上之烷基者；R3為由醚鍵中斷1至5次之烷基者；R3為由酯鍵中斷1至5次之烷基者。
本發明之肟酯化合物較佳為如下述化學式2及化學式3所示般使化學式1所表示之化合物藉由R1或R2進行二聚化而成者。
[式中，R1至R5與上述化學式1中之定義相同]
作為上述化學式1所表示之本發明之肟酯化合物之較佳具體例，可列舉下述化學式4至10之化合物，但並不限定於該等。
作為上述化學式3所表示之本發明之肟酯化合物之較佳具體例，可列舉下述化學式11之化合物。但是，本發明並不受以下化合物之 任何限制。
上述1分子內具有2個以上之光活性肟酯骨架之光聚合起始劑以本發明之固形物成分為基準相對於液晶性化合物100重量份可包含0.5至10重量份。若以上述含量範圍包含，則表現出對光之較高之感度，即便以低曝光量亦充分地進行聚合反應，且層間接著性優異，故而較佳。於含量未達0.5重量份之情形時，有可能招致由硬化度降低引起之相位差降低，於超過10重量份之情形時，亮度有可能降低。
本發明之液晶層形成用組成物中所含之光聚合起始劑除上述1分子內具有2個以上之光活性肟酯骨架的化合物以外，並無限制，可於不脫離本發明之範圍之限度內，進而包含其他結構之光聚合起始劑。
作為更具體之例，可使用三系化合物、苯乙酮系化合物、聯咪唑(biimidazole)系化合物、肟系化合物、安息香系化合物、二苯甲酮系化合物、9-氧硫系化合物、蒽系化合物等，但並不限定於該等。
作為上述三系化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-呋喃-2-基]乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述苯乙酮系化合物，例如可列舉：二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-羥基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-甲基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-(4-甲基噻吩基)-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮之低聚物、2-甲基-2-胺基(4-嗎啉基苯基)乙烷-1-酮、2-乙基-2-胺基(4-嗎啉基苯基)乙烷-1-酮、2-丙基-2-胺基(4-嗎啉基苯基)乙烷-1-酮、2-丁基-2-胺基(4-嗎啉基苯基)乙烷-1-酮、2-甲基-2-胺基(4-嗎啉基苯基)丙烷-1-酮，2-甲基-2-胺基(4-嗎啉基苯基)丁烷-1-酮、2-乙基-2-胺基(4-嗎啉基苯基)丙烷-1-酮、2-乙基-2-胺基(4-嗎啉基苯基)丁烷-1-酮、2-甲基-2-甲基胺基(4-嗎啉基苯基)丙烷-1-酮、2-甲基-2-二甲基胺基(4-嗎啉基苯基)丙烷-1-酮、2-甲基-2-二乙基胺基(4-嗎啉基苯基)丙烷-1-酮、下述化學式12及13所表示之化合物等。
於上述化學式13中，R1至R4相互獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、碳數1至12之烷基、可經碳數1至12之烷基取代之苯基、可經碳數1至12之烷基取代之苄基、或可經碳數1至12之烷基取代之萘基。
作為上述化學式13所表示之化合物之較佳具體例，可列舉下述化學式14及15之化合物。
作為上述聯咪唑系化合物，例如可列舉：2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑、4,4',5,5'位之苯基經烷氧羰基取代之咪唑化合物等。該等之中，可較佳地使用2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑。
作為上述肟系化合物，可列舉：O-乙氧基羰基-α-羥亞胺基-1-苯基丙烷-1-酮、下述化學式16至18所表示之化合物等。
作為上述安息香系化合物，例如可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等。
作為上述二苯甲酮系化合物，例如可列舉：二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
作為上述9-氧硫系化合物，例如可列舉：2-異丙基-9-氧硫、2,4-二乙基-9-氧硫、2,4-二氯-9-氧硫、1-氯-4-丙氧基-9-氧硫等。
作為上述蒽系化合物，例如可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽等。
除此以外，亦可列舉：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物、日本特表2002-544205號公報所記載之具有引起鏈轉移之基的光聚合起始劑等。
又，光聚合起始劑亦可組合使用光聚合起始助劑。若將光聚合起始劑與光聚合起始助劑併用，則含有該等之液晶層形成用組成物之感度進一步增高，使用該組成物形成液晶層時之生產性提高，故而較佳。
作為光聚合起始助劑，可較佳地使用胺化合物、羧酸化合物。
光聚合起始助劑之中，作為胺化合物之具體例，可列舉：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺等脂肪族胺化合物，4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱：米其勒酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮等芳香族胺化合物。作為胺化合物，可較佳地使用芳香族胺化合物。
作為羧酸化合物之具體例，可列舉：苯基硫乙酸、甲基苯基硫乙酸、乙基苯基硫乙酸、甲基乙基苯基硫乙酸、二甲基苯基硫乙酸、甲氧基苯基硫乙酸、二甲氧基苯基硫乙酸、氯苯基硫乙酸、二氯苯基硫乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等芳香族雜乙酸類。
光聚合起始助劑之含量以固形物成分為基準相對於液晶性化合物100重量份為0.1至50重量份，較佳為1至20重量份。
本發明之具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸酯基作為末端基之單體可進行光硬化及熱硬化。上述單體中，(甲基)丙烯酸酯基有助於光硬化反應，異氰酸酯基有助於熱硬化反應。(甲基)丙烯酸酯基與其他分子之碳-碳雙鍵反應而形成碳-碳飽和鍵，異氰酸酯基與多官能硫醇化合物之硫醇基反應而形成胺酯鍵。
上述單體之異氰酸酯基於光學膜之製造步驟中進行之通常之乾燥階段的溫度之約80至130℃之溫度與硫醇基反應(熱硬化)。如此， 上述單體與硫醇化合物進行交聯，因此可強化液晶層之硬度及接著力。
作為本發明之上述單體之例，可列舉選自由下述化學式19至22之化合物所組成之群中之至少一種。
[式中，R1及R2相互獨立為氫或甲基，R3及R7相互獨立為經選自由酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基，R4及R6相互獨立為經選自由醯胺基、酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基，R5為經碳數1至8之烷氧基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基]
[式中，R7及R8相互獨立為氫或甲基，R9及R11相互獨立為經選自由酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基， R10為(a)或(b)，E1及E3相互獨立為經碳數1至8 之烷氧基取代或未經取代的碳數1至10之烷基或碳數1至8之烷氧基，E2為經碳數1至8之烷氧基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基]
[式中，R12為氫或甲基，R13為經選自由酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基]
[式中，R14為氫或甲基，R15為經選自由酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基]
於本發明之液晶層形成用組成物中，為了實現更優異之層間接著力，上述化學式19至化學式22所表示之第1單體可以化學式20至化學式22所表示之化合物中之至少一種與上述化學式19所表示之化合物的混合物之形式使用。
上述化學式19至化學式22之單體之更具體之例示可列舉選自由下述化學式23至化學式33所表示之化合物所組成之群中之一種以上。
上述化學式22所表示之化合物、及作為該化合物之例示之上述化學式30、化學式31、化學式32、及化學式33所表示之化合物中，末端之二甲基吡唑基因乾燥步驟等熱處理過程而被解離，藉此於末端具有異氰酸酯基。
本發明之上述單體較佳為以固形物成分為基準相對於液晶性化合物100重量份包含0.5至20重量份。若為上述範圍，則可確保充分 之硬化度，若未達0.5重量份，則難以有助於熱硬化，若超過20重量份，則可能難以進行液晶配向。
關於本發明之液晶層形成用組成物，為了促進熱硬化，可進而包含熱聚合起始劑。本發明中可使用之熱聚合起始劑只要為於該領域中所使用者，則可無特別限制地使用。
本發明之多官能硫醇化合物於液晶層形成用組成物之塗佈後之乾燥階段與液晶性化合物反應而形成硫醇烯鍵(thiolene bond)，與上述單體反應而形成胺酯鍵。如上所述之反應係利用乾燥步驟中之熱能量而進行，因此無須另外供給進一步之能量便發揮出提高液晶層之硬化度之功能。
本發明之多官能硫醇化合物為包含2個以上硫醇基之化合物，就保存安全性之方面而言，更佳為二級(secondary)硫醇化合物。
上述多官能硫醇化合物例如可為具有複數個-O-CO-R-SH基(其中，R為碳數1至5之直鏈或支鏈之伸烷基)之化合物。作為此種化合物之更具體之例，可為下述化學式34至化學式45所表示之化合物中之至少一種。
本發明之多官能硫醇化合物較佳為以固形物成分為基準相對於液晶性化合物100重量份包含0.1至50重量份、較佳為0.1至30重量份。若為上述範圍，則可不使液晶性化合物之配向特性降低而確保充分之硬化度。
本發明之液晶性化合物為可進行聚合反應之液晶，可無限制 地使用該領域中周知之化合物。例如，可使用Cordula Mock-Knoblauch,Olivier S.Enger,Ulrich D.Schalkowsky,「L-7 Novel Polymerisable Liquid Crys talline Acrylates for the Manufacturing of Ultrathin Optical Films」,SID Symposium Digest of Technical Papers,2006年，37卷，1673頁、或日本特開2010-24438號公報中所揭示之液晶性化合物，作為市售者，可列舉LC242(BASF公司製造)等，但並不限定於該等。
作為本發明之有機溶劑，可無特別限制地使用於該領域中通常所使用之有機溶劑。例如，可分別單獨使用下述物質，或可將該等之兩種以上混合使用：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、及乙二醇單丁醚之之類乙二醇單烷基醚類；二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚等二乙二醇二烷基醚類；乙酸甲基賽路蘇、乙酸乙基賽路蘇、乙二醇單丁醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯類；丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸甲氧基戊酯等伸烷基二醇烷基醚乙酸酯類；丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚等丙二醇單烷基醚類；丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、丙二醇乙基甲基醚、丙二醇二丙醚、丙二醇丙基甲基醚、丙二醇乙基丙基醚等丙二醇二烷基醚類；丙二醇甲醚丙酸酯、丙二醇乙醚丙酸酯、丙二醇丙醚丙酸酯、丙二醇丁醚丙酸酯等丙二醇烷基醚丙酸酯類；甲氧基丁醇、乙氧基丁醇、丙氧基丁醇、丁氧基丁醇等丁二醇單烷基醚類；乙酸甲氧基丁酯、乙酸乙氧基丁酯、乙酸丙氧基丁酯、乙酸丁氧基丁酯等丁二醇單烷基醚乙酸酯類；丙酸甲氧基丁酯、丙酸乙氧基丁酯、丙酸丙氧基丁酯、丙酸丁氧基丁酯等丁二醇單烷基醚丙酸酯類；二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、二丙二醇甲基乙基醚等二丙二醇二烷基醚類；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯(mesitylene)等芳香族烴類；甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、 甲基異丁基酮、環己酮等酮類；乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等醇類；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、羥基乙酸甲酯、羥基乙酸乙酯、羥基乙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯、3-羥基丙酸甲酯、3-羥基丙酸乙酯、3-羥基丙酸丙酯、3-羥基丙酸丁酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸丙酯、乙氧基乙酸丁酯、丙氧基乙酸甲酯、丙氧基乙酸乙酯、丙氧基乙酸丙酯、丙氧基乙酸丁酯、丁氧基乙酸甲酯、丁氧基乙酸乙酯、丁氧基乙酸丙酯、丁氧基乙酸丁酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸丁酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸丁酯、2-丁氧基丙酸甲酯、2-丁氧基丙酸乙酯、2-丁氧基丙酸丙酯、2-丁氧基丙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸丙酯、3-乙氧基丙酸丁酯、3-丙氧基丙酸甲酯、3-丙氧基丙酸乙酯、3-丙氧基丙酸丙酯、3-丙氧基丙酸丁酯、3-丁氧基丙酸甲酯、3-丁氧基丙酸乙酯、3-丁氧基丙酸丙酯、3-丁氧基丙酸丁酯等酯類；四氫呋喃、吡喃等環狀醚類；γ-丁內酯等環狀酯類等。
於本發明中，為了維持適當之黏度，有機溶劑可以組成物之總重量100重量%為基準以上述成分之含量之餘量包含。
本發明之液晶層形成用組成物視需要可進而包含聚合抑制劑、光敏劑、填充劑、硬化劑、調平劑、密接促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、抗凝聚劑、鏈轉移劑等添加劑。
包含如上所述之成分之本發明之液晶層形成用組成物不會產生起始劑之昇華問題，即便以低曝光量亦可形成具有充分之硬化度之硬 化液晶層，此種硬化液晶層可有用地用作設置於光學膜、例如延遲器之配向膜上之硬化液晶層。
作為本發明之光學膜之一具體例，延遲器具有依順序積層有基材膜、配向膜、及硬化液晶層之構造，對此以下具體地進行說明。
本發明之基材膜可無特別限制地使用該領域中通常所使用之基材膜。
於該領域中，作為基材膜，通常使用透明之膜，例如為包含TAC(triacetyl cellulose，三乙醯纖維素)系、COP(cyclo-olefin polymer，環烯烴聚合物)系、PMMA(poly(methyl methacrylate)，聚甲基丙烯酸甲酯)系聚合物等之膜。基材膜可為實施有皂化(saponification)處理、遠程電漿(remote plasma)處理、直接電漿(direct plasma)處理、單體電漿(monomer plasma)處理等表面處理者。於使用PMMA系基材膜之情形時，較佳為將胺酯珠粒之類的高分子珠粒分散於基材膜內而使用。
本發明之配向膜可由包含該領域中通常所使用之配向劑、聚合起始劑、及有機溶劑之配向膜形成用組成物所構成。作為配向劑，可無特別限制地使用該領域中通常所使用之配向劑。例如可使用具有肉桂酸酯基且重量平均分子量為10000~500000左右之高分子，但並不限定於該等。作為聚合起始劑，可使用該領域中通常所使用之光聚合起始劑或熱聚合起始劑。作為光聚合起始劑，可使用上述例示之光聚合起始劑。又，有機溶劑亦可自上述例示之有機溶劑中適當選擇而使用。
本發明之延遲器可有用地用於圖像顯示裝置。作為可應用之圖像顯示裝置，並不限定於特定者，具體而言，可用於立體圖像呈現用或半透過型之液晶顯示裝置、無機/有機EL顯示裝置、軟性顯示裝置、LED、FED、VFD、電漿顯示裝置等。
以下，為了具體地說明本發明，列舉實施例詳細地進行說 明。然而，本發明之實施例可變形為其他各種形態，不應將本發明之範圍理解為限定於下文所述之實施例者。本發明之實施例係為了對本業界中具有一般知識者更完整地說明本發明而提供者。
[實施例1~7及比較例1~2]
液晶組成物係按照下述表1中所記載之組成製備液晶層形成用組成物(單位：g)
[實驗例]
於TAC膜塗佈配向膜形成用組成物，於100℃乾燥1分鐘後，分別實施曝光而製造配向膜。於上述配向膜上塗佈上述實施例1~5及比較例1~5之液晶層形成用組成物，於60℃之溫度乾燥1分鐘後，以0.5J進行曝光而 引起硬化反應，從而製造延遲器。
對所製備之液晶層形成用組成物及所製造之延遲器，進行下述項目之評價，並將其結果示於下述表2中。
1.低溫穩定性之評價
於低溫腔室中放入30ml之透明小瓶中各裝有15g之上述甲苯溶劑之固形物成分30%之組成物的3個樣品，於低溫-5℃觀察1週。
○：於-5℃之保管條件下，7天以上未產生結晶化之情形
×：於-5℃之保管條件下，未達7天產生結晶化之情形
2.高溫穩定性之評價
於高溫腔室中放入30ml之透明小瓶中各裝有15g之上述甲苯溶劑之固形物成分30%之組成物的3個樣品，於高溫40℃下保管，2週後利用TVE-33L黏度計(Toki-SanGyo公司)測定黏度。
◎：於40℃之保管條件下，與初始黏度相比2週後之黏度偏差未達2%
△：於40℃之保管條件下，與初始黏度相比2週後之黏度偏差為2%以上且未達5%
×：於40℃之保管條件下，與初始黏度相比2週後之黏度偏差為5%以上
3.硬化度
於配向膜上塗佈液晶層形成用組成物，於乾燥後照射UV後，針對試樣藉由Thermo Nicolet 5700裝置(Thermo公司)利用FT-IR測定硬化度。
○：90%以上
△：70%以上且未達90%
×：未達70%
4.亮度
利用OSP-SP2000色度機(Olympus公司)，將基材/配向膜之透過度以 100%計作為基準，測定基材/配向膜/液晶層之透過率。
○：透過率為98.5%以上
△：透過率為97%以上且未達98.5%
×：透過率未達97.0%
5.昇華度
於玻璃上塗佈液晶層形成用組成物後，於經乾燥之試樣上載置透明玻璃並進行UV曝光後，利用目視確認玻璃上之煙霧(fume)，而測定亮度。
○：與裸玻璃(Bare Glass)相比，進行了昇華試驗之玻璃之透過度無降低，目視確認時為透明
×：與裸玻璃相比，進行了昇華試驗之玻璃之透過度降低0.5%以上，目視確認時為不透明
如上述表2中所記載般，確認到使用本發明之光聚合起始劑之實施例1~5及比較例4與未使用本發明之光聚合起始劑的比較例5中未產生起始劑之昇華問題。
並且，確認到比較例4及5中低溫穩定性及亮度降低，尤其確認到未使用本發明之光聚合起始劑之比較例5中低溫穩定性及硬化度均降低。
再者，於本發明之實施例中，確認到使用經二聚化之起始劑之實施例1至3中亮度較實施例4及5得以進一步改善。

Claims (10)

  1. 一種液晶層形成用組成物，其包含：液晶性化合物、1分子內具有至少2個光活性肟酯骨架之光聚合起始劑、具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸酯基作為末端基之單體、多官能硫醇化合物、及有機溶劑。
  2. 如申請專利範圍第1項之液晶層形成用組成物，其中上述1分子內具有至少2個光活性肟酯骨架之光聚合起始劑係使下述化學式1所表示之化合物藉由R1或R2進行二聚化而成者， [式中，R1、R2、及R3相互獨立為R11、OR11、COR11、SR11、CONR12R13、或CN，R4及R5分別獨立為R11、OR11、SR11、COR11、CONR12R13、NR12COR11、OCOR11、COOR11、SCOR11、OCSR11、COSR11、CSOR11、CN、鹵素原子、或羥基，a及b相互獨立為0至3之整數，R11、R12、及R13相互獨立為氫原子、碳原子數1至20之烷基、碳原子數6至30之芳基、碳原子數7至30之芳烷基、或碳原子數2至20之雜環基，此處，烷基、芳基、芳烷基、及雜環基之氫原子亦可經R21、OR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、-NR22-OR23、-NCOR22-OCOR23、-C(=N-OR21)-R22、-C(=N-OCOR21)-R22、CN、鹵素原子、-CR21=CR22R23、-CO-CR21=CR22R23、OCO-CR21=CR22R23、O-C1~6伸烷基-OCOR21、COOR21、環氧基取代，R21、R22、及R23相互獨立為氫原子、碳原子數1至20之烷基、碳原子 數6至30之芳基、碳原子數7至30之芳烷基、或碳原子數2至20之雜環基，上述R11、R12、R13、R21、R22、及R23所表示之取代基之伸烷基部分之亞甲基亦可由不飽和鍵、醚鍵、硫醚鍵、酯鍵、硫酯鍵、醯胺鍵、或胺酯鍵中斷1至5次，上述取代基之烷基部分可具有分支側鏈，亦可為環狀烷基，上述取代基之烷基末端亦可為不飽和鍵，又，R12與R13、及R22與R23亦可分別相互鍵結而形成環，R3亦可與鄰接之苯環鍵結而形成環]。
  3. 如申請專利範圍第2項之液晶層形成用組成物，其中上述1分子內具有至少2個光活性肟酯骨架之光聚合起始劑為下述化學式2或化學式3所表示之化合物， [式中，R1至R5與申請專利範圍第2項中之定義相同]。
  4. 如申請專利範圍第1項之液晶層形成用組成物，其特徵在於：其中上述1分子內具有至少2個光活性肟酯骨架之光聚合起始劑為下述化學式11所表示之化合物，
  5. 如申請專利範圍第1項之液晶層形成用組成物，其中上述具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸酯基作為末端基之單體為選自由下述化學式19至22之化合物所組成之群中之一種以上， [式中，R1及R2相互獨立為氫或甲基，R3及R7相互獨立為經選自由酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基，R4及R6相互獨立為經選自由醯胺基、酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基，R5為經碳數1至8之烷氧基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基] [式中，R7及R8相互獨立為氫或甲基，R9及R11相互獨立為經選自由酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基， R10為(a)或(b)，E1及E3相互獨立為經碳數1至8 之烷氧基取代或未經取代的碳數1至10之烷基或碳數1至8之烷氧基，E2為經碳數1至8之烷氧基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基] [式中，R12為氫或甲基，R13為經選自由酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基] [式中，R14為氫或甲基，R15為經選自由酮基、酯基、及硫醇基所組成之群中之基取代或未經取代的碳數1至10之伸烷基]。
  6. 如申請專利範圍第1項之液晶層形成用組成物，其中上述多官能硫醇化合物為具有複數個-O-CO-R-SH基(其中，R為碳數1至5之直鏈或支鏈之伸烷基)之化合物。
  7. 如申請專利範圍第1項之液晶層形成用組成物，其中上述多官能硫醇化合物為二級(secondary)硫醇化合物。
  8. 如申請專利範圍第1項之液晶層形成用組成物，其中上述多官能硫醇化合物以固形物成分為基準相對於上述液晶性化合物100重量份包含0.1至10重量份。
  9. 一種延遲器，其係依順序積層有基材膜、配向膜、及由申請專利範圍第1至8項中任一項之組成物形成之硬化液晶層。
  10. 一種圖像顯示裝置，其具備申請專利範圍第9項之延遲器。
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