TW201238959A - Compounds having bipyridyl group and carbazole ring, and organic electroluminescent element - Google Patents
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Description
201238959 六、發明說明： .【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種應用於作為適於各種顯示裝置之自發 光元件之有機電致發光元件的化合物及該元件，詳細而 言，係關於一種包含具有聯°比啶基與咔唑環之結構之化合 物、及使用該化合物之有機電致發光元件。 【先前技術】 由於有機電致發光元件為自發光性元件，故而與液晶元 件相比較明亮且視認性優異’可實現清晰之顯示，因此業 界正進行活躍之研究。 近年來’作為提高元件之發光效率之嘗試，開發有使用 碌光發光體來產生填光之元件，即利用來自三重激發態之 發光之元件。根據激發態之理論，於使用鱗光發光之情形 時’期待可實現先前之螢光發光之約4倍之發光效率的明 顯之發光效率之提昇。 1993年，普林斯頓大學（美國’的％ a Bald〇等人藉由使 用銥錯合物之磷光發光元件而實現了 8%之外部量子效 〇 由於磷光發光體會引起濃度淬滅，故而通常藉由摻雜於 稱為主體化合物之電荷傳輸性之化合物而擔載。所擔載之 磷光發光體稱為客體化合物。作為該主體化合物，通常使 用下述式所表示之4,4，-二（N_咔唑）聯笨（以下簡稱為 CBPCM’-c^N-carbazolylM^.biphenyDK例如參照非 文獻1)。 1 162618.doc 201238959 [化i]
然而，CBP被指出由於玻璃轉移點（Tg)低為62t，且結 晶性較強，故而薄膜狀態下之穩定性欠缺。因此，於高亮 度發光等必需时熱性之情況時，無法獲得令人滿意之元件 特性。 構光發光元件之研究進展之同時，峨光發光體與主體化 合物之間之能量轉移過程之分析正不斷進展，已知為了提 尚發光效率，主體化合物之激發三重態能階必需高於墙光 發光體之激發三重態能階。 於將作為下述式所表示之藍色磷光發光材之FIrpic摻雜 於上述CBP而製成發光層之主體化合物之情形時，磷光發 光元件之外部量子效率停止於6%左右。認為其原因在 於：相對於FIrpic之激發三重態能階為2.67 eV，CBP之激 發二重態能階低為2_57 eV，故而利用Firpic之三重態激子 之封閉不充分。此情況係藉由於CBP中摻雜有FIrpic之薄 膜之光致發光強度顯示溫度依存性而得以證實（參照非專 利文獻2)。 [化2]
作為激發三重態能階高於CBP之主體化合物，已知有下 162618.doc 201238959 述所示之1，3-雙（咔唑-9-基）苯（以下簡稱為mCP(l，3-bis (carbazol-9-yl)benzene))，mCP亦由於玻璃轉移點（Tg)低為 55°C且結晶性較強，故而薄膜狀態下之穩定性欠缺。因此 於高亮度發光等必需耐熱性之情況時，無法獲得令人滿意 之元件特性（參照非專利文獻2)。 [化3]
又’由對具有更高之激發三重態能階之主體化合物之研 究中可知：於在電子傳輸性或者雙極傳輸性之主體化合物 中#雜銀錯合物之情形時，可獲得較高之發光效率（例如 非專利文獻3)。 如上所述’為了提高實際使用之情況下之磷光發光元件 之發光效率’必需激發三重態能階較高、薄膜穩定性較高 之發光層之主體化合物。 [先前技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1]日本專利特開2007-022986號公報 [非專利文獻] [非專利文獻 1] Appl· Phys. Let·，75, 4 (1999) [非專利文獻2]有機EL照明用材料之開發與評價技術， pi02-106，Science & Technology股份有限公司，（2010) [非專利文獻3]有機EL顯示器’ p90，Ohm股份有限公司 (2005) 162618.doc 201238959 [非專利文獻4] Synth. Commun.，11，513 (1981) [非專利文獻5]第4版實驗化學講座7，p384-398，日本化 學會編，丸善（1992) [非專利文獻6]有機EL討論會第1次例會稿集，19 (2005) 【發明内容】 [發明所欲解決之問題] 本發明之目的在於提供一種具有較高之激發三重態能 階，可完全封閉磷光發光體之三重態激子，且薄膜穩定性 較高即玻璃轉移點（Tg)較高的發光層之主體化合物作為高 效率之有機電致發光元件用之材料，進而使用該化合物而 提供高效率、高亮度之有機電致發光元件。作為本發明所 欲提供之有機化合物應具備之物理特性，可列舉：（1)激發 三重態能階較高，（2)具有雙極傳輸性，（3)薄膜狀態較穩 疋。又，作為本發明所欲提供之有機電致發光元件所應具 備之物理特性，可列舉：（1)發光效率較高，（2)發光亮度 較高’（3)實際使用驅動電壓較低。 [解決問題之技術手段] 因此，本發明者等人為了達成上述之目的，著眼於聯吡 :結構具有電子傳輸性能力、及咔唑結構具有電洞傳輸性 此力等，以激發三重態能階為指標設計化合物而進行化學 =成，並實際測定激發三重態能階，藉此發現具有適合於 =光發光7L件之特性之新穎之具有聯吡啶基與咔唑環之化 並且，使用該化合物試製各種有機電致發光元件， 並銳意進行元件之特性評價，結果本發明得以完成。 162618.doc 201238959 即，本發明提供下述通式（1)所表 味°坐環之化合物。 [化4]
示之具有聯吡啶基與 1) 直鏈狀或分支狀之烧氧基、三氟甲基、經取代或未經取代 之芳香族烴基、經取代或未經取狀料族雜環基、或者 經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Us可相同亦 可不同’表示氫原子、氣原子、氟原子、氣原子、氰基、 硝基、碳原子數為1至6之直鏈狀或分支狀之貌基、碳原子 數為1至6之直鏈狀或分支狀之貌氧基、三氟甲基、經取代 或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜 環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基）。 上述具有聯吡啶基與咔唑環之化合物較佳為下述通式 (2)所表示之具有聯吡啶基與咔唑環之化合物。 》 [化5]
1626l8.doc 201238959 (式中，八,及Α2可相 机签、碉丞、碳原 子數為!至6之直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數為⑴之 直鍵狀或分支狀之聽基、三氟甲基、經取代或未經取代 之芳香族烴基、經取代或未經取代之料族雜環基、或者 經取代或未經取代之縮合多環芳㈣基，^8可相同亦 可不同’表示氫原子、氘原子、氟原子、氣原子、氰基、 硝基、碳原子數為⑴之直鍵狀或分支狀之烧基、碳原子 數為1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、三氣甲基、經取代 或未經取代之芳㈣烴基、經取代或未經取代之芳香族雜 環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基卜 .又，上述具有聯°比咬基與味。坐環之化合物亦較佳為下述 通式（3)所表示之具有聯吡啶基與咔唑環之化合物。 [化 6] °
I626I$,c(〇c 201238959 可不同’表示氫原子、氛原子、氟原子、氯原子、氛基、 硕基、碳原子數為〗至6之直賴或分支狀之烧基、碳原子 數為1至6之直鏈狀或分支狀之烧氧基、三氟^基、經取代 或未、取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜 環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基卜、’ 又’本發明《供一種有機電致發光元#，其係具有一對 電極與夾持於其間之至少一層有機層者，且其包含上述通 式⑴所表示之化合物作為至少一層有機層之構成材料。 於本發明之有機電致發光元件中，較佳為上述之有機層 為發光層，且上述通式⑴所表示之化合物係作為構成材二 而包含於該發光層中。 又，亦較佳為本發明之有機電致發光元件係具有一對電 與夾持於其間之含有填光性之發光材料之發光層及至少 -層有機層者’且上述通式⑴所表示之化合物係作為構成 材料而包含於該發光層中。 又，亦較佳為本發明之有機電致發光元件係具有一對電 極與失持於其間之含有麟光性之發光材料之發光層及至少 一層有機層者，且其包含上述通式（1)所表示之化合物作為 至少—層有機層之構成材料。 又於本發明之有機電致發光元件中’亦較佳為上述有 機層為電洞阻擋層，且上述通式⑴所表示之化合物係作為 構成材料而包含於該電洞阻擋層中。 、又’於本發明之有機電致發光元件中，較佳為上述之磷 光性之發光材料為含有銥或鉑之金屬錯合物。 162618.doc -9- 201238959 作為通式（〗）中 芳香族煙基「广〜所表示之「經取代或未經取代之 「哩取代或h㉟取代縣經取代之Μ㈣環基」或 基：、「芳香=代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴 、_基」或「縮合多環芳香族基」，罝體 而吕可列舉：芏其、甘錄〇甘 八趙 本I耳葬本基、聯三苯基 稀基、萘基、蒽基、1产其益並 本|本乙 菲基、第基、節基、祐 i Γ 料κ基、㈣基、^酮基、嗟吩 基、異㈣基、苯并μ基、苯并㈣基, ^Α唾基笨并坐基、苯并嗟唾基、喧号琳基、苯并 Γ基、。比。坐基、二苯并咬喃基、二苯并嗟吩基、蔡： 基、啡啉基、吖啶基之類之基。 作為通式（1)_之〜如所表示之「經取代之芳香族煙 ^ 1取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環 芳香矣基」中之「取代基」，具體而言可列舉：說原子' 氟原子&原子、氰基、硝基、碳原子數為1至6之直鏈狀 或刀支狀之燒基、碳原子數為16之直鏈狀或分支狀之烧 氧基、三氟甲基、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲 基、芳烧基、第基、節基，基，基、咬喃基“比 1酮基1吩基、㈣基、苯并。夫鳴基、苯并嗟吩基、。引 本基吁。坐基、《^琳基、苯并(^基、喹$琳基、苯并味 «坐基、対基、二苯并咳味基、二苯并養吩基之類之基， 該等取代基亦可進而經取代。 作為通式（1)中之R^R28所表示之「碳原子數為丨至6之直 鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數為1 至6之直键狀或分 162618.doc 201238959 支狀之烷氧基」，具體而言可列舉：甲 某、里系盆卞 &基、正丙 ΐ ;丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戍 基、第三戊基、正己基、異己基、第三己基、甲氧 氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基：第三 丁氧基、正戊氧基、異戍氧基、第三戍氧基、正了 異己氧基、第三己氧基之類之基。 土、 ::::式⑴中之Αι、〜所表示之「經取代或未經取代 ==絲」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」 μ ί未經取代之縮合多環芳香族基」《「芳香族 二基」、方香族雜環基」或「縮合多環芳香族美 吲哚 苯并 萘啶 ==舉:苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四；基、苯 、土奈基、蒽基、二氫危基、菲基、第基、節基、范 …比絲、三„井基、㈣基、β夫喃基、呢喃_基、嗟吩 、啥淋基、異唾琳基、苯并咬喃基、苯并嘆吩基 基、味絲、苯并唾基、苯并π塞 -基，基、二苯并蝴、二苯;::基基 基、啡啉基、吖啶基之類之基。 之:=)中之「Α「Α2所表示之「經取代或未經取代 、基」、經取代或未經取代之芳香族雜環基」 3經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代 :」，具體而言可列舉：氖原子、氟原子、氣原子、氰 ^、硝基、碳原子數為1至6之直鏈狀或分支狀之烧基、碳 子數為1至6之直鏈狀或分支狀之烧氧基 '三氣甲基、苯 土聯笨基、聯二苯基、萘基、菲基、芳院基、第基、節 162618.doc 201238959 基、。比啶基、嘧啶基、呋喃基、吡喃嗣基、噻吩基、唾琳 基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、啼峻基、。卡琳 基、苯并哼唑基、喹吟啉基、苯并咪唑基、吼唾基二苯 并咬味基、二苯并。塞吩基之類之基，該等取代基亦可進而 經取代。 作為通式（1)中之Αι、八2所表示之「碳原子數為i至6之 直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數為丨至6之直鏈狀或 分支狀之院氧基」’具體而言可列舉：曱基、乙基、正丙 基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基異戊 基、第三戊基、正己基、異己基、第三己基、甲氧基、乙 氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三 丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、正己氧基、 異己氧基、第三己氧基之類之基。 本發明之通式（1)所表示之具有聯11比啶基與咔唑環之化 合物為新穎化合物，與先前之電洞阻擋層之材料相比激發 二重態能階較高，具有優異之封閉三重態激子之能力，且 薄膜狀態較穩定。 合
本發明之通式（1)所表示之具有聯吡啶基與咔唑環之化 物可用作有機電致發光元件（以下簡稱為有機EL (EleCtroluminescence，電致發光）元件）之發光層或電洞阻 擋層之構^1材料。藉由使用與先前之材料相比雙極傳輸性 優異之本發明之化合物’從而具有提高功率效率、降低實 際使用驅動電壓之作用。 [發明之效果] 162618.doc •12· 201238959 一本發明之具有聯吡啶基與咔唑環之化合物可用作有組 兀件之電洞阻擋性之化合物或發光層之主體化合物，藉由 使用該化合物來製作有機EL元件，可獲得高效率、高曰亮 度、低驅動電壓之有機el元件。 【實施方式】 本發明之具有聯吡啶基與咔唑環之化合物為新穎化合 物’該等化合物例如可以如下所述之方式合成。首先，藉 由進行適當之W衍生物與適當之二心苯衍生物之烏爾曰 曼（Uilmann)反應或布赫瓦爾德哈特維希（Buchward_ Η—)反應等縮合反應’可合成適當之苯基味嗤中間 物由該適田之笨基味。坐中間⑯合成相應之棚酸醋化體 後，進行與適當之：自化聯_衍生物之铃木偶合（s_ki Coupling)等父又偶合反應（例如參照非專利文獻4)，藉此 可cr成本發明之具有聯吡啶基與咔唑環之化合物。又，藉 由於。成由上述適當之二鹵化聯吡啶衍生物所合成之相應 之雙硼酸酯化體後’進行與上述適當之苯基咔唑中間物之 鈴木偶合等父又偶合反應（例如參照非專利文獻4)，可合成 本發明之具有聯η比啶基與咔唑環之化合物。 將通式(1)所表示之具有聯吡啶基與咔唑環之化合物中 較佳之化。物之具體例表示如τ，但纟發明並不限定於該 等化合物。 [化7]
162618.doc (化合物4) 13 201238959 [化8]
(化合物5) [化9]
(化合物6) [化 10]
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[化 14] (化合物10) 162618.doc -14- 201238959
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(化合物34) (化合物35) (化合物36) (化合物37) (化合物38) 162618.doc 19· 201238959 [化 42]
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(化合物45) (化合物46) [化 50]
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(化合物48) 162618.doc •21 · 201238959 [化 52]
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(化合物6 4) [化 68]
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[化 89]
(化合物85) (化合物86) [化 90]
(化合物87) 該等化合物之純化係藉由利用管柱層析法之純化、利用 矽膠、活性碳、活性白土等之吸附純化、利用溶劑之再結 晶或晶析法等而進行。化合物之鑑定係藉由NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振）分析而進行。作為物性 值’進行熔點、玻璃轉移點（Tg)與功函數之測定。熔點為 蒸鑛性之指標，玻璃轉移點（Tg)為薄膜狀態之穩定性之指 標’功函數為對發光主體材料之應用之指標。 熔點與玻璃轉移點（Tg)係使用粉體並藉由高感度示差掃 描熱量計（Bruker AXS製造之DSC3100S)而測定。 又’功函數係於ITO(Indium Tin Oxide，氧化銦錫）基板 上製作100 nm之樣本薄膜，並使用大氣光電子分光裝置 (理研計器製造之AC-3型）而測定。 162618.doc -29- 201238959 本發明之化合物之激發三重態能階可藉由所測定之填光 光譜而算出。磷光光譜可使用市售之分光光度計測定。作 為通常之磷光光譜之測定方法，有將樣本溶解於溶劑中並 於低溫下照射激發光而測定之方法（例如參照非專利文獻 5)，或將樣本蒸鍍於矽基板上製成薄膜，並於低溫下照射 激發光而測定磷光光譜之方法等（例如參照專利文獻1}。激 發二重態能階可藉由讀取磷光光譜之短波長側之第〗波峰 之波長或短波.長側之上升位置之波長，並根據下述式換算 為光之能量值而算出。激發三重態能階為磷光發光體之三 重態激子之封閉之指標。 [數1]
E(eV)=hcA 此處，E表不光能量之值，[1表示普朗克常數$ % ㈣，c表示光速（3.1()8_)，1表示鱗光光譜之短波長側 之上升處之波長（nm)。並且！ eV為丨6〇χΐ〇·Η 了。 作為本發明之有機EL元件之結構，可列舉：於基板上依 序包含陽極、電洞注人屉、Φ、、R μ β 』八層電洞傳輸層、電子阻擋層、發 光層、電洞阻擔層、電子傳輸層、陰極者，又，於電子傳 輸層與陰極之間進而具有電子注入層者。於該等多層結構 中，可省略幾層有機層，例如亦可於基板上依序設為陽 極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰 極，或設為陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、陰 極。 於上述發光層_L述電洞傳輸層、上述電子傳輸層中， 162618.doc * 30 * 201238959 亦可分別為積層有兩層以上之結構。 作為本發明之有機EL元件之陽極，可使用如ιτ〇或金之 、員之力函數較大之電極材料。作為本發明之有機此元件之 電洞注入層，除以銅酞菁為代表之。卜啉化合物以外，可使 用蔡二胺衍生物、星射型之三苯基胺衍生物、於分子中具 有3個U上之三苯基胺結構，且具有利用不含單鍵或雜原 子之一價|連結之結構的芳基胺化合物等三苯基胺三聚物 及四聚物、六氰基氮雜聯伸三苯等受體性之雜環化合物或 塗佈型之高分子材料。該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋 轉塗佈法或喷墨法等公知之方法而進行薄膜形成。 作為本發明之有機EL元件之電洞傳輸層，除含有間咔唑 基苯基之化合物以外，可使用Ν，Ν，_二苯基_Ν，Νι_二（間曱 苯基）·聯苯胺（以下簡稱為TPD(N，N,_diphenyl_N N，di(m_ t〇lyl)benzidine))或 N，N'-二苯基_N，N，·二（α_ 萘基）_聯苯胺（以 下簡稱為 NPD(N，N，-diphenyl-N,N，-di(a-naphthyl)-benzidine)) 、n，n，n'，n'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、丨，丨_雙[(二_ 4-甲苯基胺基）苯基]環己烷（以下簡稱為TApcduis^d^ 4-tolyl amino)phenyl]cyclohexane))、各種三苯基胺三聚物 及四聚物等。該等可單獨成膜，亦可作為與其他材料共同 混合而成膜之單層而使用，或可作為單獨成膜之層彼此、 混合而成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合而成膜之層 之積層結構。又，作為電洞之注入、傳輸層，可使用聚 (3,4-乙稀二氧 〇塞吩）（以下簡稱為 PEDOT(poly(3,4-ethylene dioxythiophene)))/聚（苯乙烯磺酸酯）（以下簡稱為pss(poly 162618.doc -31 - 201238959 (styrene sulfonate)))等塗佈型之高分子材料。該等材料除 蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法而 進行薄膜形成》 又，於電洞注入層或電洞傳輸層中，對於該層所通常使 用之材料，可進而使用對三溴苯基六氣銻酸銨摻雜p而成 者，或於其部分結構具有TPD之結構之高分子化合物等。 作為本發明之有機EL元件之電子阻擋層，可使用 4,4'，4"-三（N-咔唑基）三苯基胺（以下簡稱為tcta (4,4，，4,,- tri(N-carbazolyl)triphenylamine))、9,9-雙[4-(咔唑-9-基）苯 基]苐、1，3-雙（咔唑_9_基）苯（以下簡稱gmCp)、22·雙（4_ 味峻-9-基苯基）金剛烷（以下簡稱為Ad_Cz(2 2_bis(4_ carbazolyl-9-ylphenyl)adamantane))等咔唑衍生物、及以9-[4-(咔唑-9-基）苯基]-9-[4-(三苯基矽烧基）苯基]_9H_苐為代 表之具有三苯基矽烷基與三芳基胺結構之化合物等具有電 子阻擋作用之化合物《該等可單獨成膜，亦可作為與其他 材料共同混合而成膜之單層而使用，或可作為單獨成膜之 層彼此、混合而成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合而 成膜之層之積層結構。除蒸鍍法以外，該等材料可藉由旋 轉塗佈法或喷墨法等公知之方法而進行薄膜形成。 作為本發明之有機EL元件之發光層，除了以三（8_羥基 喧琳）铭（以下簡稱為Alqs)為首之羥基喹啉衍生物之金屬錯 合物以外’可使用各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯 基苯衍生物、芘衍生物、咩唑衍生物、聚對苯乙炔衍生物 等。又’可利用主體材料與摻雜劑材料構成發光層，作為 162618.doc •32· 201238959 主體材料，可使用本發明之通式（1)所表示之具有聯吡啶基 與咔唑環之化合物、mCP、噻唑衍生物、笨并咪唑衍生 物、聚二烷基第衍生物等。又，作為摻雜劑材料，可使用 喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、蒽、茈及該等之衍生物、苯 并哌喃衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。 該等可單獨成膜，亦可作為與其他材料共同混合而成膜之 單層而使用，或可作為單獨成膜之層彼此、混合而成膜之 層彼此、或單獨成膜之層與混合而成膜之層之積層結構。 又，亦可使用磷光性之發光材料作為發光材料。作為磷 光性之發光體，可使用銥或鉑等之金屬錯合物之磷光發光 體。可使用Ir(ppy)3等綠色之磷光發光體、打卬沁、FIr6等 藍色之磷光發光體、Btp2Ir(acac)等紅色之磷光發光體等， 作為此時之主體材料，可使用CBP或TCTA、mCp等咔唑衍 生物等作為電洞注入、傳輸性之主體材料。作為電子傳輸 性之主體材料，可使用對雙（三苯基矽烷基）苯（以下簡稱為 UGH2(p-bis(triphenyl silyl)benzene))或 2,2|，2"-(1，3,5-伸苯 基）-三（1·苯基-1H-苯并咪唑）（以下簡稱為tpbi(2,2,，2,,_ (l，3,5-phenylene)-tris-(l-phenyl_lH-benzimidazole)))等 〇 又本發明之通式（1)所表示之具有聯β比咬基與味n坐環之化 合物亦可用作主體材料。 為了避免濃度淬滅，對磷光性之發光材料之主體材料之 推雜較佳為於相對於發光層整體為丨〜”重量百分比之範圍 内藉由共蒸鍍而摻雜。 該等材料除蒸鍍法以外，可藉由旋轉塗佈法或嘴墨法等 162618.doc -33- 201238959 公知之方法而進行薄膜形成。 又，可製作使將功函數不同之化合物用作主體材料而製 作之發光層鄰接於使用本發明之化合物而製作之發光層並 積層之結構的元件（例如參照非專利文獻6)。 作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，除本發明之通 式（υ所表示之具有聯吡啶基與咔唑環之化合物以外，可使 用2,9-二甲基·4,7_聯苯]，1〇•啡啉（以下簡稱為 (bath〇CUpr〇ine))等啡啉衍生物、或雙（2-甲基_8_羥基喹啉）_ 4-苯基苯酚鋁（m)(以下簡稱為BAiq)等羥基喹啉衍生物之 金屬錯合物，此外各種稀土類錯合物、嘮唑衍生物、三唑 衍生物、三啩衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等 材料亦可兼作電子傳輸層之材料.該等可單獨成臈，亦可 作為與其他材料共同混合而成膜之單層而使用，或可作為 單獨成膜之層彼此、混合而成膜之層彼此、或單獨成膜之 層與混合而成膜之層之積層結構。該等材料除蒸鍍法以 外，可藉由旋轉塗佈法或喷墨法等公知之方法而進行薄膜 形成。 作為本發明之有機EL元件之電子傳輸層，除以A1q3、 BAlq為首之羥基喹啉衍生物之金屬錯合物以外，可使用各 種金屬錯合物、三唑衍生物、三畊衍生物、喝二唑衍生 物、°塞一 °坐衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喧号琳衍生物、 啡啉衍生物、矽雜環戊二烯基衍生物等。該等可單獨成 膜亦了作為與其他材料共同混合而成膜之單層而使用， 或可作為單獨成膜之層彼此、混合而成膜之層彼此、或單 162618.doc -34· 201238959 獨成膜之層與混合而成膜之層之積層結構。該等材料除蒸 鍍法以外’可藉由旋轉塗佈法或喷墨法等公知之方法而進 行薄膜形成。 作為本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化 鐘、氟化铯等驗性金屬鹽、敦化鎂等驗土類金屬鹽、氧化 鋁等金屬氧化物等，但於電子傳輸層與陰極之較佳之選擇 中’可將其省略。 進而’於電子注入層或電子傳輸|巾，對於該層通常所 使用之材料，可進一步使用對铯等金屬摻雜成者。 作為本發明之有機EL元件之陰極，可使用鋁之類之功函 數較低之電極材料、或鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之 類之功函數更低之合金作為電極材料。 以下，藉由實施例對本發明之實施形態更具體地進行說 月，但本發明並不限定於以下之實施例。 [實施例1] <6,6’-雙[3·(9Η-咔唑-9-基）-6_甲基苯基]_2,2，·聯吡啶（化合 物13)之合成> 於經氮氣置換之反應容器中添加4-溴_2-氣曱苯50 g、咔 唾48.8 g、銅粉7·7 g、碳酸鉀1〇〇 1 g、二甲基亞颯5.2 ml、及十二烷基苯2〇 m卜加熱並於2〇〇。匚下進行攪拌43小 時。冷卻至80°C，並添加甲苯350 ml後，利用過濾而去除 不溶物，並於減壓下濃縮，藉此獲得粗產物。利用管柱層 析法（載體：矽膠、溶析液：己烷）純化粗產物，獲得9_(3_ 氯-4-甲基苯基）·9Η-咔唑34.4 g(產率為49%)之白色粉體。 162618.doc •35· 201238959 將所獲得之9-(3-氣-4-甲基苯基）-9H-咔唾20.0 g、乙酸钟 10.1 g、聯硼酸頻那醇酯19.2 g、及1，4-二呤烷60 ml添加於 經氮氣置換之反應容器中’並添加雙（二亞苄基丙酮）把12 g、三環己基膦1.4 g ’加熱並於9〇。(：下進行攪拌72小時。 冷卻至室溫並添加水50 ml後，添加氣仿10〇 ml進行分液。 利用硫酸鎂將有機層脫水後，於減壓下濃縮，獲得粗產 物。對粗產物進行藉由使用甲醇300 ml之再結晶之純化， 進而利用己烷400 ml進行清洗，藉此獲得9·(4·甲基_3_頻那 醇棚酸酯基-苯基）-9Η-咔唑9.3 g(產率為36〇/〇)之乳白色固 體。 將所獲得之9-(4-甲基-3-頻那醇硼酸酯基-苯基）_9H_咔唑 8.0 g、6,6’-一 >臭-2,2’-聯》比咬3.3 g、2 Μ碳酸鉀水溶液3 1 ml、曱苯60 ml、乙醇15 m卜及四（三苯基膦）鈀（〇)〇 6 8添 加於經氮氣置換之反應容器中’加熱並於72 下進行搜拌 7小時。冷卻至室溫後，添加甲醇3〇 mi，藉由過濾而收取 析出之粗產物。將粗產物溶解於氣仿丨2〇〇 mi中後，進行 使用矽膠12.7 g之吸附純化。利用丙酮3〇 mi清洗於減壓下 進行濃縮而獲得之固體’並進行藉由使用曱苯/曱醇之混 合溶劑之晶析之純化，獲取6,6，-雙[3-(9H-咔嗤-9-基）-6-甲 基苯基]-2,2’-聯》比啶（化合物13)之白色粉體3 34 g(產率 49%) 〇 使用NMR對所獲得之白色粉體之結構進行鑑定。將ιΗ· NMR測定結果示於圖1。 利用1H_NMR(CDC13)檢測以下μ個氫之訊號。δ (ppm)= 162618.doc • 36 - 201238959 8.50 (2H), 8.15 (4H), 7.89 (2H), 7.77 (2H), 7.61-7.50 (10H)，7.43-7.41 (4H)，7.29 (4H)，2.64 (6H)。 [實施例2] <6,6'-雙[3-(9H-咔唑-9-基）-4-甲基苯基]-2,2，-聯。比啶（化合 . 物86)之合成> 於經氮氣置換之反應容器中添加2-溴-4-氯甲苯45 g、味 °坐36.6 g、銅粉7.0 g、碳酸鉀90.8 g、二曱基亞颯4.7 ml、 及十二烧基苯25 ml，加熱並於200°C下進行擾拌44小時。 冷卻至80°C並添加曱苯400 ml後，利用過濾而去除不溶 物’並於減壓下濃縮’藉此獲得粗產物。於粗產物中添加 己烷而使粗產物析出’並藉由過濾而收取之後，藉由管柱 層析法（載體：矽膠、溶析液：己烷）進行純化，獲得9_(3 _ 氯-6-甲基苯基）-9H-咔唑20.3 g(產率為32%)之白色粉體。 將所獲得之9-(3-氣-6-甲基苯基）-9H-咔唑17.3 g、乙酸钟 8.7 g、聯硼酸頻那醇酯丨6.5 g、及l，4-二咩烷50 ml添加於 經氮氣置換之反應容器中，添加雙（二亞苄基丙酮）把I Q g、三環己基膦1.2 g，加熱並於90°C下進行攪拌55小時》 冷卻至室溫並添加水40 ml後’添加氣仿12〇 mi進行分液。 利用硫酸鎂將有機層脫水後’於減壓下濃縮，獲得粗產 • 物。對粗產物進行藉由使用曱醇200 ml之再結晶之純化， 進而利用曱醇400 ml進行清洗，藉此獲得9_(6_曱基_5_頻那 醇硼酸酯基-苯基）-9H-咔唑13.4 g(產率為59%)之灰色固 體。 將所獲得之9-(6-曱基-5-頻那醇硼酸醋基·苯基）_9H_味唾 16261S.doc -37- 201238959 8.0 g、6,6'-二溴-2,2'-聯〇比咬3.2 g、2 Μ碳酸钟水溶液3〇 m卜甲苯60 m卜乙醇15 m卜及四（三苯基膦）鈀（〇)〇6 g添 加於經氮氣置換之反應容器中，加熱並於72°C下進行授摔 4.5小時。冷卻至室溫後，藉由過濾而收取析出之粗產 物。將粗產物溶解於氣仿1400 ml後，進行使用NKU夕膠21 g之吸附純化。利用丙酮60 ml清洗於減壓下進行濃縮而獲 得之固體’藉此獲取6,6’-雙[3-(9H-咔唑-9-基）-4-甲基苯 基]-2，2'-聯°比咬（化合物86)之白色粉體6.06 g(產率為 90%) ° 使用NMR對所獲得之白色粉體之結構進行鑑定。將ιΗ· NMR測定結果示於圖2。 利用1H-NMR(CDC13)檢測以下34個氫之訊號。δ (ppm)= 8.50 (2H)，8.25 (2H)，8.20 (6H)，7.83 (2H)，7.75 (2H)，7.60 (2H)，7.40 (4H)，7.29 (4H)，7.14 (4H)，2.03 (6H)。 [實施例3] <6,6’-雙[4-(9H-味唑-9-基）-2,5-二甲基苯基]-2,2，_聯吡啶（化 合物87)之合成> 於經氮氣置換之反應容器中添加2,5-二溴-對二曱苯912 g、咔唑38.5 g、銅粉7_3 g、破酸鉀95.5 g、二甲基亞硬5 5 ml、及十二烷基苯90 ml ’加熱並於200。(：下授拌48小時。 冷卻至80°C並添加曱苯250 ml後，利用過濾而去除不溶 物’並於減壓下濃縮，藉此獲得粗產物《利用管柱層析法 (載體：>5夕膠、溶析液：己院）純化粗產物’獲得9_(4_漠· 2,5-二曱基苯基）-9H-咔唑29·9 g(產率為37%)之非晶質固 162618.doc • 38 · 201238959 體。 將所獲得之9_(4-溴_2,5·二曱基笨基）·9Η_峠唑g、乙 酸鉀23.6 g、聯硼酸頻那醇酯24.4 g、及丨，心二„号燒7〇〇如 添加於經氮氣置換之反應容器中，添加[^丨，雙（二苯基鱗 基）二茂鐵]一氯化把3.9 g，加熱並於9〇°c下進行槐拌小 時。冷卻至室溫並添加亞硫酸氫鈉水9〇〇…後，重複進行 兩次使用氣仿500 ml之萃取操作。合併有機層並利用硫酸 鎂進行脫水後’於減壓下濃縮，獲得粗產物。利用管柱層 析法（載體：矽膠、溶析液：己烷-曱笨）純化粗產物，獲得 9-(2,5-二甲基-4-頻那醇硼酸酯基-苯基）_9H-咔唑8 〇 g(產率 為23%)之灰色固體。 將所獲得之9-(2,5-二甲基-4-頻那醇硼酸酯基-苯基）_9H_ 咔唑8.0 g、6,6’-二溴-2,2，-聯吡啶3.2 g、2 Μ碳酸鉀水溶液 30 ml、曱苯60 ml、乙醇15 ml、及四（三苯基膦）纪（〇)〇 6 g 添加於經氮氣置換之反應容器中，加熱並於72°C下搜拌 4.5小時。冷卻至室溫後，藉由過濾而收取析出之粗產 物。將粗產物溶解於氣仿1400 ml後，進行使用NH矽膠21 g之吸附純化。利用丙酮60 ml清洗於減壓下進行濃縮而獲 得之固體’藉此獲得6,6，-雙[4-(9H-咔唑-9-基）-2,5-二甲基 苯基]-2,2'-聯〇比啶（化合物87)之白色粉體5.40 g(產率為 77%) 〇 使用NMR對所獲得之白色粉體之結構進行鑑定。將1H-NMR測定結果示於圖3。 藉由iH-NMR(CDC13)檢測以下38個氫之訊號。δ (ppm)= 162618.doc •39- 201238959 8.57 (2H)’ 8.18 (4H)，7.97 (2H)，7.64 (2H)，7.6〇 (2H)，7 43 (4H)，7.35 (2H)，7·31 (4H)，7.18 (4H)，2.54 (6H)，2 〇4 (6H)。 [實施例4]
對本發明之化合物藉由高感度示差掃描熱量計（Bruker AXS製造之DSC3100S)求出玻璃轉移點。 玻璃轉移點 本發明實施例1之化合物 132。。 本發明實施例2之化合物 134〇C 本發明實施例3之化合物 159。。 mCP 55〇C 本發明之化合物具有10(rc以上之玻璃轉移點。該情況 表示於本發明之化合物中薄膜狀態較穩定。 [實施例5] 使用本發明之化合物，於IT0基板上製作膜厚為1〇〇請 之蒸鑛膜，利用大氣光電子分光裝 置（理研計器製造之AC- 3型）測定功函數。 功函數 本發明實施例1之化合物 5.87 eV 本發明實施例2之化合物 5.89 eV 本發明實施例3之化合物 6.01 eV CBP 6.00 eV 如上所述，本發明之化合物與通常用作發光主體之cBp 相比較表現出適宜之能階。 [實施例6] 162618.doc -40· 201238959 對本發明之化合物製備1.0X10·5 m〇1/Li2_甲基四氫呋喃 溶液。藉由將所製備之溶液放入專用之石英管並通入純氮 而去除氧成分，進而塞入利用隔片橡膠製成之塞以避免混 入氧成分。冷卻至77 K後，使用螢光磷光分光光度計（堀 場製作所製造之FluoroMax-4型）照射激發光而測定磷光光 譜。讀取磷光光譜之短波長側之上升位置之波長，將該波 長值換算成光之能量而算出激發三重態能階。 激發三重態能階
本發明實施例1之化合物 2.84 eV
本發明實施例2之化合物 2.79 eV
本發明實施例3之化合物 2.85 eV
CBP 2.57 eV
FIrPic 2.67 eV 如上所述，本發明之化合物具有大於作為通常所使用之 藍色磷光材料的FIrpic或CBP所具有之三重態能量之值， 且具有將於發光層所激發之三重態能量充分封閉之能力。 [實施例7] 如圖4所示，有機EL元件係於在玻璃基板丨上預先形成 ITO電極作為透明陽極2而成者上，以電洞傳輸層3、發光 層4、電子傳輸層5、電子注入層6、陰極（銘電極）7之順序 進行蒸鍍而製作。 具體而言，利用有機溶劑清洗成膜有膜厚為15〇 nm之 ITO的玻璃基板丨後，藉由氧電漿處理清洗表面。其後，將 該附有ΠΌ電極之玻璃基板安裝於真空蒸錢機内並減壓至 162618.doc •41 · 201238959 0.001 Pa以下。 繼而，於蒸鍍速度為1.0 A/sec下以膜厚成為4〇 nm之方 式形成TAPC作為電洞傳輸層3，以覆蓋IT〇電極（透明陽極 2)。作為發光層4，將本發明實施例丨之化合物（化合物13) 與藍色磷光發光體FIrpic以蒸鍍速度比為本發明實施例 化合物（化合物13) : FIrpic=94 : 6之蒸鍍速度進行共蒸 鍍’以膜厚成為30 nm之方式形成於該電洞傳輸層3上。作 為電子傳輸層5，將上述TPBI於蒸鍍速度為丨.0 A/sec下以 膜厚成為40 nm之方式形成於該發光層4上。作為電子注入 層ό ’將氣化經於蒸鍍速度為〇_i A/sec下以膜厚成為〇 $ nm 之方式形成於該電子傳輸層5上。最後，以膜厚成為15〇 nm之方式蒸鐘鋁而形成陰極7。對所製作之有機EL元件於 大氣中、常溫下進行特性測定。 將對使用本發明之實施例1之化合物（化合物13)而製作 之有機E L元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果匯總 不於表1。 [比較例1] 以蒸鍵速度比為mCP : FIrpic=94 : 6之蒸錄速度進行共 蒸鑛’並以膜厚成為3〇 nm之方式形成上述mCP與藍色峨 光發光體FIrpic作為實施例7中之發光層4之材料，除此以 外’於與實施例7相同之條件下製作有機EL元件用以比 較°對所製作之有機EL元件於大氣中、常溫下進行特性測 定。 將對所製作之有機E L元件施加直流電壓時之發光特性之 162618.doc • 42- 201238959 測定結果彙總示於表1。 [表1] 化合物 電壓[V] (@ 10 mA/cm2) 亮度[cd/m2J (@ 10 mA/cm2) 發光效率 [cd/A] (@10 mA/cm2-) 功率效率 [lm/W] 10 mA/cm2、 實施例7 比較例1 化合物10 mCP 5.92 1741 _17.63 9.35 6.8S 1789 18.28 r lu. 8.31 如表1所示，關於使電流密度為10 mA/cm2之電流流通時 之驅動電壓’相對於mCP之6 · 8 8 V ’於本發明實施例1之化 合物（化合物13)中低電壓化為5.92 V。又，於使電流密度 為10 mA/cm2之電流流通時之功率效率大幅提高。 如以上所述，由於本發明之化合物具有較高之激發三重 態能階’將能量良好地傳遞至填光發光體，並完全封閉磷 光發光體之三重態激子’進而薄膜穩定性亦較良好，故而 可謂作為發光層之主體化合物較為優異。 對本發明詳細地’又’參照特定之實施態樣進行說明， 但業者應知曉’可於不脫離本發明之精神與範圍之情況下 施加各種修正或變更。 本申請案係基於2011年2月25曰提出申請之曰本專利申 請案2011-〇39406者’其内容係作為參照而併入於此。 [產業上之可利用性] 由於本發明之具有聯D比啶基與咔唑環之化合物具有較高 之激發三重態能階’可完全封閉磷光發光體之三重態激 子’且薄膜穩定性亦良好，故而作為發光層之主體化合物 及電洞阻擋性之化合物較為優異。又，藉由使用該化合物 而製作有機EL元件’可明顯地改良先前之有機el元件之 1626l8.doc •43- 201238959 亮度與發光效率，因此可提高移動型電子製品之性能。 【圖式簡單說明】 圖1係本發明實施例1之化合物（化合物13)之1H-NMR線 圖。 圖2係本發明實施例2之化合物（化合物86)之1H-NMR線 圖。 圖3係本發明實施例3之化合物（化合物87)之1H-NMR線 圖。 圖4係表示實施例7、比較例1之EL元件構成之圖。 【主要元件符號說明】 1 玻璃基板 2 透明陽極 3 電洞傳輸層 4 發光層 5 電子傳輸層 6 電子注入層 7 陰極 162618.doc •44·
Claims (1)
- 201238959 七、申請專利範圍： 其由下述通式（1) -種具有聯吼咬基與$唾環之化合物 所表示： [化1]1) 为…㈠ 不同’表示氰基、確基、够 ’、'”、6之直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數為 至6之直鏈狀或分支狀之 千數為 A^^ ^ ^ 軋基二氟甲基、經取代或 未經取代之方香族烴基、 ^ λ ϋ 取代或未經取代之芳香族雜 環基、或者經取代或未經 不4取代之縮合多環芳 R丨〜汉28可相同亦可不同，、土 工容広 表不蛊原子、氘原子、氟® 子、氯原子、氰基、础| 氣原 力基、碳原子數為1至6之直鏈妝弋 分支狀之烷基、碳原早I 罝鏈狀或 氧基、Γ 至6之直鏈狀或分支狀之院 軋基—氟f基、經取代 取代或未經取代之、碌代之方香族烴基、經 不取代之方香族雜環基、 代之縮合多環芳香族基）。 .代或未經取 2.如請求項1之具有聯吡咬農 , 基與咔唑環之化合物，苴ώ τ 述通式（2)所表示： 巧/、由下 [化2] 162618.doc 201238959(式中，A丨及八2可相同亦 a -备* J不同，表不氰基、硝基、 原子數為1至ό之直鏈狀或分 凡刀支狀之烷基、碳原子數Α 至6之直鏈狀或分支狀之俨翁置 ^ Λ 芍1 烷氧基、三氟曱基、經取 未經取代之芳香族烴基、 援其代或未經取代之芳香族雜 環基、或者經取代或去奴 代次未經取代之縮合多環芳香族基， R丨〜R28可相同亦可不同，_ 子患后… 氫原子、氛原子、氟原 子、氯原子、氰基、石yj I ^ 八去#夕PI A基、碳原子數為1至6之直鏈狀或 刀支狀之燒基、碳早杳 &某、= ”數為1至6之直鏈狀或分支狀之烷 氧基一氟甲基、瘦取抑十土石_ 取代或未經取代之芳==取代之芳香族烴基、經 狀縮合多衫香族基） 或者經取代或未經取 3. 旁长項1之具有聯吡啶基與咔唑環之#入你 述通式（3)所表f 料續之化合物，其由下 [化3]162618.doc 3 201238959 (式中，AJA2可相同亦可不同，表示氰基、硝基、碳 原子數為1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、碳原子數為1 至6之直鏈狀或分支狀之烧氧基、三氟甲基、經取代或 =取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜 %基、或者經取代或未經取代之縮合多㈣香族基， R:〜&可相同亦可不同，表示氫原子、氛原子、敗原 :原子、氰基、硝基、碳原子數為1至6之直鏈狀或 ^之烧基、碳原子數為⑴之直鍵狀或分支狀之烧 、二氟甲基、經取代或未經取代之芳㈣烴基、瘦 絲狀料㈣縣、或者經取代或未經取 代之縮合多環芳香族基）。 4. =機電致發光元件，其係具有一對電極與夹持於其 呈有/ 4有機層者’且其包含T述通式⑴所表示之 構成材料； 增有機層之 [化4]店2 办可不同，表示氰基、硝基' 原子數為1至6之直鏈狀 至6之直鏈Β八士， 叉狀之烷基、碳原子數名 直鏈狀或分支狀之烷氧基 (1) 未經取代之芳香族 162618.doc 201238959 環基、或者經取代或去 Ru ^ 、弋之縮合多環芳香族基， R〜相同亦可不同，表示氫原 子、氣原子、氰基、硝基、碳…氟原 分主ώ 原子數為1至6之直鏈狀或 氧其Si數為1至6之直鍵狀或分支狀之烧 取甲基、經取代或未經取代之芳㈣烴基、經 取代或未經取代之料族雜環基、或者 代之縮合多環芳香族基）。 代次未紅取 5· 有機電致發光元件’以上述有機層為發 包含於該發光層中。 ㈣作為構成材料而 6.如請求項4之有機電致發光元件， 洞阻擋層，且上述通式⑴、“機層為電 料而包含於該電洞阻^中表不之化合物係作為構成材 7. -種有機電致發光元件，其係具有一對電極與夹 間之含有鱗光性之發光材料之發光層及至 有機層 者，且下述通式（1)所表*之化合 ^層 含於該發光層中； 作㈣切料而包 [化5](式中’八,及八2可相同亦可不同表示氰基、硝爲 原子數為1至6之直鍵狀或分支狀之炫基、碳原子V: 162618.doc 201238959 至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、三氟甲基、經取代或 未取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜 環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基， 心〜〜可相同亦可不同，表示氫原子Ή子、氣原 子、氣原子、氰基、硝基、碳原子數為…之直鍵狀或 刀支狀线基、碳原子數為⑴之直鍵狀或分支狀之烧 氧基—I甲基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經 取代或未經取代之芳㈣雜絲、或者經取代或未經取 代之縮合多環芳香族基）。 8. 如請求項4之有機電致發光元件，其更含有包含鱗 之發光材料之發光層 9. 如請求項8之有機電致發光元件 洞阻擋層，且上述通式⑴所表示之 料而包含於該電洞阻擋層中。 其中上述有機層為電 化合物係作為構成材 10. 如請求項7至9中任一項之有機電 磷光性之發光材料為含有銥或鉑 致發光元件， 之金屬錯合物 其中上述 162618.doc
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