TW201231617A - Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same Download PDF

Info

Publication number
TW201231617A
TW201231617A TW100147661A TW100147661A TW201231617A TW 201231617 A TW201231617 A TW 201231617A TW 100147661 A TW100147661 A TW 100147661A TW 100147661 A TW100147661 A TW 100147661A TW 201231617 A TW201231617 A TW 201231617A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
aryl
alkyl
chemical formula
compound
Prior art date
Application number
TW100147661A
Other languages
English (en)
Inventor
Su-Hyun Lee
Soo-Jin Hwang
Seon-Woo Lee
Doo-Hyeon Moon
Hyo-Jung Lee
Soo-Jin Yang
Kyoung-Jin Park
Chi-Sik Kim
Young-Jun Cho
Hyuck-Joo Kwon
Kyung-Joo Lee
Bong-Ok Kim
Original Assignee
Rohm & Haas Elect Mat
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas Elect Mat filed Critical Rohm & Haas Elect Mat
Publication of TW201231617A publication Critical patent/TW201231617A/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

201231617 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新穎有機電場發光化合物及使用該化 合物之有機電場發光裝置。 【先前技術】 於顯示器裝置中，電場發光（electroluminescent， EL)裝置之優點在於作為自發光顯示器裝置，其提供寬角視 角、高對比度以及快速的反應速率。1987年，伊斯門-柯 達（Eastman Kodak)首先研發了使用低分子量芳香二胺和 鋁錯合物作為形成電場發光層之物質之有機EL裝置 脚& Z咐.51，913，1987]。 決定有機發光二極體（0LED)之發光效率的最重要因 素係電場發光材料。雖然至今螢光材料已廣泛用作為電場 發光材料’以電場發光機制觀點來看，填光材料的開發仍 是可將發光效率理論上提高至四倍的最好方法之一。目前 為止，銥（111)錯合物係已廣為人知之磷光材料，包含 (acac)Ir(btp)2 (雙（2-(2’ -苯并噻吩基）比啶基_N，C_3,） 銥-(乙醯基丙酮酸鹽））、Ir(卯y)3 (參（2—苯基吡啶）銥）以 及Firpic (雙（4, 6-二氟苯基吼啶基-N，C2)曱吼啶基銥）， 其分別作為紅光、綠光與藍光（RGB)磷光材料。特別的是， 最近曰本、歐洲和美國已研發出許多填光材料。 目前，4,4 ‘-N，N’-二咔唑-聯苯（CBP)係最廣為人知 之磷光材料之主體材料。已報導使用包括浴銅靈 (Bathocuproine，BCP)、雙（2-曱基-8_羥基喹啉基）（4一苯 95465 3 201231617 基酚鹽)鋁(IimBAlq)等之電洞阻擋層之高效率議。曰 本先鋒公司OWer)等以叫使用Mlq衍生 之高性能OLED。 儘官些材料提供良好的電場發光特性，但因為其玻 璃轉換溫度低以及熱安定性差，㈣其於真以溫沉積過 程期間可能出現分解之缺點。由於謂之功 U/電壓）x電流效率定義，因+ 卞心我因此功率效率與電壓成反比。 需要高功率效率以降低0LED之功率消耗。實際上，使㈣ 先材料之圓較其錢㈣储料妓⑽ (燭光/安培（cd/A))。然 € 牛 田使用現有材料像是BAlq、 CBP等作為填光材料之主體時，因為其高驅動電壓，不存 =比ill?螢光材料之0⑽顯著優越之功率效率(流明/瓦 (Im/W))。此外’該〇LED裂置不具有令人滿意的操作壽命。 因此，仍需要開發更安I更高性能之主體材料。 先前技術文獻 (非專利文獻 i)Appl. Phys Lett 51，913, 1987 【發明内容】 技術問題 鑑此，本發明之-態樣係提供具有相較於現有材料改 t發光效率與裝置操作壽命，以及具有適宜色座標之優 =架之有機電場發光化合物。本發明之另-II樣係藉由 =用該有機電場發光化合物作為電場發光材料，提供具有 長刼作壽命之高效率有機電場發光叢置。 技術解決方案 、°
95465 S 201231617 . 树明提供下列化學式1所示之有機電場發光化合物 •及使用該化合物之有機電場發光裝L由於依據本發明之 有機電場發光化合物具有優越發光效率以及優異的壽命性 質，因此其可用於製造具有優越操作壽命與因提升功率效 率而消耗更少功率之0LED裝置。 化學式1
其中’1表示0至2之整數；L表示（C6-C30)伸芳基 或（C3-C30)伸雜芳基；Αι至An獨立表示CR7或N ; R7以及
An至Are獨立表示選自下列所組成群組之任一者：氫、氣、 鹵素、氰基、硝基、羥基、（C1-C30)烷基、_ (C1-C30)烷 基、（C3-C30)環烷基、5至7員雜環烷基、（C2-C30)烯基、 (C2-C30)炔基、（C6-C30)芳基、（a-C30)烷氧基、（C6-C30) 芳氧基、（C3-C30)雜芳基、（C6_C3〇)芳基（c卜C3〇)烷基、 (C6-C30)芳硫基、單或二（cl_C3〇)烷基胺基、單或二 (C6-⑽芳基胺基、三（c卜⑽燒基發烧基、二（c卜⑽） 烷基（C6-C30)芳基矽烷基以及三（C6_C3〇)芳基矽烷基； R7、以及Αιί至An之每一該烷基、環烷基、雜環烷基、烯 5 95465 201231617 基、炔基、芳基、雜芳基、伸芳基、以及伸雜芳基係進一 步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氣、 鹵素、氰基、硝基、羥基、（C1-C30)烷基、_(C1-C30)烷 基、（C3-C30)環烷基、5至7員雜環烷基、（C2-C30)烯基、 (C2-C30)炔基、（C6-C30)芳基、（C1-C30)烷氧基、（C6-C30) 芳氧基、（C3-C30)雜芳基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、 (C6-C30)芳硫基、單或二（C1-C30)烷基胺基、單或二 (C6-C30)芳基胺基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二（C1-C30) 烷基（C6-C30)芳基矽烷基、（C1-C30)烷基二（C6-C30)芳基 矽烷基以及三（C6-C30)芳基矽烷基；A!至An之碳原子與 Are之碳原子係透過化學鍵鏈結，或獨立透過選自-CR8R9-、 -0-、-NRi。-以及-S-所組成群組之任一者鏈結以形成稍合 環；以及Re、Rg、R,。及其取代基之定義係與R7所具者相 同。 此外，本發明包含下列化學式2至5所示之有機電場 發光化合物，但其並不限於此。 化學式2
6 95465 S 201231617 其中，1表示1至2之整數；Ar表示（C6-C30)伸芳基、 η表示1至2之聱數；至An獨立表示CR7或N ; R7以及 An至Are獨立表示選自下列所組成群組之任一者：氫、說、 鹵素、氰基、硝基、羥基、（C1-C30)烷基、鹵（C1-C30)烷 基、（C3-C30)環烷基、5至7員雜環烷基、（C2-C30)烯基、 (C2-C30)炔基、（C6-C30)芳基、（ci-C30)烷氧基、（C6-C30) 芳氧基、（C3-C30)雜芳基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、 (C6-C30)芳硫基、單或：（C1_C30)烷基胺基、單或二 (C6-C30)芳基胺基、三（c卜C30)烧基矽烧基、二（C1-C30) 烷基（C6-C30)芳基矽烷基以及三（C6_C3〇)芳基矽烷基； Βι、B2以及B3獨立表示CH或N，但Βι、B2以及B3不同時表 示CH ; R7、An至An之每一該烷基、環烷基、雜環烷基、 烯基、块基、务基以及雜芳基係進一步經一個或多個選自 下列所組成群組之取代基取代：氘、_素、氰基、硝基、 羥基、（C1-C30)烷基、_ (n-C30)烷基、（C3_C3〇)環烷基、 5至7員雜環烷基、（C2_C3〇)烯基、（C2_C3〇)炔基、（C6_C3〇) 芳基、（C1—C30)烷氧基、（C6-C30)芳氧基、（C3-C30)雜芳 基、（C6_C30)芳基（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳硫基、單或 二（C1-C30)烷基胺基、單或：（C6_C3〇)芳基胺基、三 (C1-C30)烷基矽烷基、二（cl_C3〇)烷基（C6_C3〇)芳基矽烷 基、（C1-C30)燒基二（C6_C3〇)芳基矽烷基以及三（C6_C3〇) 芳基矽烷基；A,至All之碳原子與Are之碳原子係透過化學 鍵鏈連，或獨立透過選自_CR8Rg---〇---NR『以及-S-所 組成群組之任一者鏈連以形成稠合環；以及R8、Rg、Ri。及 7 95465 201231617 其取代基之定義係與R7所具者相同 化學式3
其中，L,表示（C3-C3G)伸雜芳基；An至^與An至 紅6之取代基之定義係與化學式1中之An至Ar6所具者相 同，且ΜΑ"之定義係與化學式1中以至All相同；以 及1係1至2之整數。 化學式4
其中，An至An、An至An以及其取代基之定義係與 化學式1中之An至Ar6所具者相同；以及m表示1至2之 整數，且Βι、Bz以及B3獨立表示CH或N ’但、B2以及 β3不同時為CH。 8 95465 201231617 化學式5
Ar
χ及其取代基之定義係與化學式丨中之An至Are所具 考相同； 至 戶斤叙Ll至L2獨立表示選自_CR8R9、_〇-、_NRi°—以及—S_ 仆跑成蛘組之任一者；Rs、R9、Rl。及其取代基之定義係與 丨c*學十、 文工中之R7所具者相同；以及η與〇獨立表示〇至1 $數，且 η+ο=1。 【實施方式】 份於本發明中，「烷基」、「烷氧基」及含有「烷基」部 <其他取代基係包含直鏈和分支鏈兩者。於本發明中， 言亥 Γ _裱烷基」包含多環烴環，如經取代或未經取代之金鋼 埝基或經取代或未經取代之（C7_C30)雙環烷基、以及單環。 )於本發明中，「芳基」意指自芳香烴去除一個氫原子 〜生之有 機基團，且可包含4至7員，特別β q 3、 員， j疋5員或6 之單環或稠合環，其包含複數個於其間具有單鍵# 菲基、聯伸三苯基（triphenylenyl)、芘基、茈烏 基。具體實例包含苯基、萘基、聯苯基、蒽基、 之方 基、« 一 & — ^ u , 基、荞 蒯 95465 201231617 基（chrysenyl)、稍四苯基（naphthacenyl)、丙二稀合第基 (fluoranthenyl)等，但其並不限於此。該萘基包含1-萘 基和2-萘基。該蒽基包含卜蒽基、2-蒽基以及9-蒽基， 且該薙基包含1-第基、2_苐基、3_苐基、4_苐基以及9_ 第基°於本發明中，「雜芳基」意指含有1至4個選自b、 N、0、S、？（=：〇、、c.十八 、、Si和ρ之雜原子作為芳香環骨架原子， 芳香環骨架原子為碳的芳基。其可為5員或 =衣/、方基或為與笨環縮合所得之多環雜芳基，且可 為部分飽和。該雜笔 机ο 雜方基亦包含一個或多個於其間具有單鍵 之雜方基。 =雜芳基包含二價芳基，其中，該環中之雜原子可 氧化或四級化以似、 .00 s ^ 〜成诸如N-氧化物或四級鹽。具體實例包 3 雜方基諸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡 。坐基、碟σ也其、a 噻二唑基、異噻唑基、異噚唑基、噚唑基、 %二唑基、三啡技 土、四哄基、三嗤基、四口坐基、吱咕基、 吡啶基、吡卩井其 〜 并七^基、娜基等；多環料基諸如苯 一— 吩基、異苯并呋喃基、dibenzocyphenyl、 一本并咳喃基、笼 #、，$开咪唾基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、 本开異卩f唑基、！ #、，* I开咍唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、 本弁售一π坐基、哈也龙 呢基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、 喹％啉基、咔唑其 等.其Ν於 土 定基、笨并二口§呃基（benzodioxolyl) \氧化物（例如，吡啶基N—氧化物、喹啉基N-氧化 物等）；其四級聰笪， 但其並不限於此。 本文所述之「rri (Cl—C30)烷基」可包含（C1-C20)烷基或
10 95465 S 201231617 (C1-C10)烷基、及「（C6-C30)芳基」包含（C6-C20)芳基或 (C6-C12)芳基。「（C3-C30)雜芳基」包含（C3-C20)雜芳基或 (C3-C12)雜芳基，且「（C3-C30)環烷基」包含（C3-C20)環 烷基或（C3-C7)環烷基。「（C2-C30)烯基或炔基」包含 (C2-C20)烯基或炔基、（C2-C10)烯基或炔基。 依據本發明之有機電場發光化合物將具體例示如下 列化合物者，但其並不限於此。
Ρ Ψ P 9
11 95465 201231617
201231617
β P (r^i
9 p 13 95465 201231617
14 95465 s 201231617
15 95465 201231617
16 95465 s 201231617
17 95465 201231617
P
o
下所示且該有機電場發光化合物可經由有機反應製備，其 係類似於該方案或已為習知者。
18 95465 S 201231617 [方案1]
Ars L Α^"α5 A 入A r wAre
•Ar6 本發明提供有機電場發光裝置，其包括第一電極；第 二電極；以及一層或多層插置於該第一電極及該第二電極 間之有機層，其中，該有機層包括一種或多種化學式1所 示之有機電場發光化合物。該有機層包括電場發光層，其 中係使用該化學式1之有機電場發光化合物作為主體材 料。 在電場發光層中，當使用化學式1之有機電場發光化 合物作為主體時，係包含一種或多種填光換雜劑。用於依 據本發明之有機電場發光裝置之磷光摻雜劑並無特別限 制，但可為選自包含Ir、Pt以及Cu作為金屬之磷光摻雜 劑化合物。 具體而言，可使用具有下列結構之化合物作為磷光摻 雜劑化合物。 19 95465 201231617
20 95465 s 201231617
本發明之有機電場發光袈置包含化 發光化合物，亦同時包含一種有機電穷 ^ 次夕種選自方基胺化合物或 本乙席基方基㈣合物所組成群組之化合物。”美胺化 合物或苯乙烯基芳基胺化合物係例示於韓國專利中二 1〇-2_-〇123276 號、帛 1〇_2〇〇8一〇1〇76〇6 10-2008-0118428號，但其並不限於此。 跳^弟 更進一步的，於本發明之有機電場發光裝置中，該有 機層除了包括化學式1所示之有機電場發光化合物外，可 :复包含-種或多種選自第“矣、第2族、第4週期以及第 5週期之過渡金屬、鑭系金屬以及,—過渡元素之有機金屬 所組成群組之金屬或錯合物化合物。財㈣可包含電場 發光層以及電荷產生層。 更進-步的，該有機層除了包括化學式i之有機電場 發光化合物外’可同時包括一層或多層發射藍光、紅光或 綠光之有機電場發光層，以提供發射白光之有機電場發光 裝置。該發射藍光、綠光或紅光之化合物可例示於韓國專 10-2008-0123276 11^ 10-2008-0107606 ^ 或第10-2008-0U8428號所述之化合物，但其並不限於此。 於本發明之有機電场發光裝置中，可將選自硫屬化合 物（chalcogenide)層、金屬函化物層以及金屬氧化物層之 95465 21 201231617 層體（後文中稱為「表面層」）設置於該電極對中之一個或 兩個電極之内表面。更具體而言，可將矽或鋁之金屬硫屬 化合物（包含氧化物）層設置於電場發光介質層之陽極表面 上’並可將金屬齒化物層或金屬氧化物層設置於該電場發 光介質層之陰極表面上。藉此可獲得操作安定性。該硫屬 化合物可為，舉例而言，Si(U1^^2)、Al〇x(l^^l. 5)、 Sl⑽、SiAlON等。該金屬鹵化物可為，·舉例而言’ LiF、 MgP2、CaF2、稀土金屬氟化物等。該金屬氧化物可為，舉 例而。，CS2O、Li2〇、MgO、SrO、BaO、CaO 等。 於本發明之有機電場發光裝置中，較佳亦可將電子傳 輸化σ物和還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合物 和氧化性摻雜劑之混合區域設置於前述所製造之電極對的 至個表面上。在此例中，由於電子傳輸化合物被還原 成陰離子’因而使電子變得更容易自混合區域注入與傳輸 f電場發光介質。此外’由於電洞傳輸化合物被氧化成陽 ，子，因而使電洞變得更容易自混合區域注入與傳輸至電 場I光；I質。％c佳的氧化性摻雜劑包含多種路易士酸和受 體化π物。权佳的還原性摻雜劑包含驗金屬、驗金屬化合 物、鹼土金屬、稀土金屬，及其混合物。更進一步的，可 藉由使用還原性摻雜劑層作為電荷產生層來製造具有二層 或更多層電場發光層之發射白光之電場發光裴置。 有益效果 由於本發明之有機電場發光化合物展現良好的發光 效率以及優異的壽命性質，其可用於製造具有極優越操作 95465
S 22 201231617 壽命之0LED裝置。 發明模式 本舍明復料相關純據本發明之有 合物、該化合物之製備方法、以及使用該化合物之裝^ 發光性質。然而’下列實施例僅提供用於描述目的，而非 意欲限制本發明之範圍。 [製備例1]化合物6的製備
將20克（g)3-溴-N-苯基咔唑（62. 07毫莫耳（mmol)) 溶於200毫升（ml)THF，且於-78X：將29毫升正丁基鋰 (n-buLi，74. 48毫莫耳，2. 5M，溶於己烷中）緩慢添加至 該THF溶液中。一小時後，將19. 9毫升硼酸三異丙酯（86. 90 毫莫耳）添加至該混合物中。該混合物於室溫攪拌12小時 C 23 95465 201231617 且將蒸鶴水添加至該混合物中。以乙酸乙酯（EA)萃取、以 硫酸鎮乾燥、以及減壓蒸顧後，透過EA和己烧的再結晶得 到12克化合物1-1(41. 79毫莫耳，67. 33%)。 將20克咔唑（119. 6毫莫耳）溶於200毫升DMF，且於 0 C將21. 2克NBS(119.6宅莫耳）添加至該溶液中。授拌 12小時後，加入蒸餾水且於減壓過濾得到固體。得到之固 體添加至曱醇中，且將該混合物攪拌且減壓過濾。該得到 之固體添加至EA和曱醇，攪拌及減壓過濾以得到17克化 合物 1-2(69· 07 毫莫耳，58. 04%)。 將12克化合物14(41.79毫莫耳）、11.3克化合物 1-2(45. 97 毫莫耳）、1.4 克 Pd(PPh〇4(l· 25 毫莫耳）、52 毫升2M之KAO3、150毫升甲苯、以及30毫升乙醇於回流 下擾拌。5小時後，將該混合物冷卻至室溫且將蒸餾水添 加至其中。以EA萃取、以硫酸錢乾燥、以及減壓蒸顧後， 透過EA和己烷的再結晶得到1〇克化合物^3(24. 48毫莫 耳，58.57%)。 將36· 5毫升1，3-二溴苯（302. 98毫莫耳）、40克4- 聯苯基硼酸（201. 98毫莫耳）、4· 25克Pd(PPh3)4(6. 05毫 莫耳）、250毫升2M之NazCO3、400毫升曱苯、以及100毫 升乙醇添加且於回流下攪拌。12小時後，將該混合物冷卻 至室溫且將蒸餾水添加至該混合物中。以EA萃取、以硫酸 鎂乾燥、以及減壓蒸餾後，通過管柱分離得到25克化合物 1-4(80. 85 毫莫耳，4〇. 12%)。 將25克化合物1-4(80.85毫莫耳）溶於THF，且於 95465 g 201231617 -78°C將42毫升n-buLi(105. 10毫莫耳，2.5M於己烷中） 緩慢添加至該THF溶液中。一小時後，將14. 42毫升硼酸 三曱酯（129. 3毫莫耳）添加至該混合物。將該混合物於室 溫攪拌12小時且將蒸餾水添加至該混合物中。以EA萃取、 以硫酸鎂乾燥、以及減壓蒸餾後，透過MC和己烷的再結晶 得到20克化合物卜5(72. 96毫莫耳，90. 24%)。 將20克化合物1-5(72.96毫莫耳）、9.8克2, 4-二氯 嘧啶（80· 25 毫莫耳）、2. 28 克 Pd(PPh3)4(2. 18 毫莫耳）、 80毫升2M之Na2C〇3、150毫升曱笨、以及50毫升乙醇添 加且於回流下攪拌5小時。將該混合物冷卻至室溫且將蒸 餾水添加至該混合物中。以EA萃取、以硫酸鎂乾燥、以及 減壓蒸餾後，透過EA和曱醇的再結晶得到11克化合物 1-6(32. 08 毫莫耳，43. 97%)。 將5. 2克化合物1-3(12.83毫莫耳）、以及4克化合 物卜6(11. 66毫莫耳）溶於150毫升DMF，且將0. 7克NaH (17. 50毫莫耳，60%於礦物油中）添加至溶液中。該混合物 於室溫攪拌12小時且將曱醇和蒸餾水添加至該混合物 中。通過管柱分離將產出之固體經減壓過濾以得到5克化 合物6(6. 99毫莫耳，59. 98%)。 [製備例2]化合物90的製備 25 95465 201231617
30克9, 9-二曱基-2-第硼酸（126毫莫耳）、30. 45毫 莫耳 1，3-二溴苯（252 毫莫耳）、2. 6 克 PdCl2(PPh3)2(3. 78 毫莫耳）、160毫升2M NaAO3、以及800m曱苯係於10(TC 添加且攪拌5小時。將該混合物冷卻至室溫，以EA萃取且 以蒸餾水清洗。以硫酸鎂乾燥以及減壓蒸餾後，透過管柱 分離得到30克化合物2-1(85.89毫莫耳，67.46%) 化合物2-2、化合物2-3以及化合物90係各自藉由使 用化合物2-1以相同於化合物1-5、化合物1-6、以及化合 物6之方式反應而得。 [製備例3]化合物44的製備 26 95465 201231617
9 3-2
化a物3-1係藉由使用3,6-二漠-9-苯基~9皮~。卡坐以 及苯基卿酸作為起始材料以相同於化合物2-1之方式反應 而得。 化合物3-2、化合物3-3、以及化合物44係各自藉由 使用化合物3-1以相同於化合物1 — 1、化合物1-3、以及 化合物6之方式反應而得。 [製備例4]化合物74的製備
將25克化合物卜2(149毫莫耳）、49毫升1-溴-4-氟 95465 27 201231617 笨（448 毫莫耳）、23 克 Cul(120 毫莫耳）、146 克 Cs2C〇3(449 毫莫耳）、以及12毫升EDA(179毫莫耳）添加至750毫升F 中，且於120°C攪拌12小時。反應混合物冷卻至室溫，且 以500毫升乙酸乙酯萃取後，將得到之有機層以100毫升 蒸傲水清洗兩次。該有機層以無水硫酸鎂乾燥且於減壓下 移除有機溶劑。透過使用矽膠之管柱層析分離和再結晶得 到36克化合物4-1(77«。 將20克化合物4-1(77毫莫耳）溶於200毫升DMF後， 於0°C將14克NBS(77毫莫耳）添加至100毫升DMF中。該 混合物於室溫攪拌2小時。於反應完全後，該反應混合物 以400毫升乙酸乙酯萃取，且將得到之有機層以100毫升 蒸餾水清洗數次。該有機層以無水硫酸鎂乾燥且於減壓下 移除有機溶劑以得到固體。該得到之固體經使用矽膠管柱 層析和再結晶之處理得到16克化合物4-2(62%)。 化合物4-3、化合物4-4、以及化合物74係各自藉由 使用化合物4-2以相同於化合物1 -1、化合物1 -3、化合物 6之方式反應而得。 [製備例5]化合物78的製備
28 95465 S 201231617 2-漠-5-峨曱苯（15.8克，53.21毫莫耳）、苯基侧酸 (6. 4 克，53. 21 毫莫耳）、PdCl(PPh〇2(l· 8 克，2. 66 毫莫 耳）、50毫升2M Na2C〇3溶液、以及150毫升曱苯添加且於 回流下攪拌。30分鐘後，將該混合物冷卻至室溫且有機層 以蒸餾水清洗。以硫酸鎂乾燥以及減壓蒸餾後，通過管柱 分離得到化合物5-1(12克，92%)。 化合物78係藉由使用化合物5-1以相同於化合物6 之方式反應而得。 [製備例6]化合物104的製備
將48克硼酸化合物（0. 24莫耳）、90克1，3-二溴-5-氟苯（0. 35莫耳）、64克Na2C〇3(0. 6莫耳）、以及5克 PdCl2(PPh3)2(0.007莫耳）添加至600‘毫升曱苯、300毫升 EtOH、以及300毫升純化水中。該混合物於回流下攪拌一 天且以600毫升乙酸乙酯萃取以得到有機層。將該有機層 以100毫升蒸餾水清洗。該有機層以無水硫酸鎂乾燥，且 經減壓移除有機溶劑。該取得之固體通過使用矽膠之管柱 層析以及再結晶以得到16克化合物6-1(20%)。 化合物104係藉由使用化合物6-1以相同於化合物6 之方式所反應而得。 29 95465 201231617 [製備例7]化合物106的製備
將50克1，3, 5-三溴苯（〇159毫莫耳）、46克苯基硼酸 (381 毫莫耳）、16· 8 克 Na2C〇3(l. 50 莫耳）、以及 2 克 Pd(PPh3)4 (0.01莫耳）添加至480毫升甲苯及159毫升純化水中。該 混合物於回流下攪拌一天且以500毫升乙酸乙酯萃取以得 到有機層。該有機層以100毫升蒸餾水清洗且以無水硫酸 鎂乾燥。有機溶劑經減壓移除。所得之固體通過使用矽膠 之官柱層析分離和再結晶以得到23克化合物7_1(47%)。 化合物106係藉由使用化合物7-1以相同於化合物6 之方式反應而得。 [製備例8 ]化合物1 〇7的製備
30 95465 S 201231617 將1,3-二漠苯（16·5克，0.2莫耳）、二苯并[b，d]°塞 吩-4-基硼酸（15 克，0. 06 莫耳）、Pd(PPh〇4(3. 8 克，0. 003 莫耳）、Na2C〇3(14克，0. 13莫耳）、甲苯（330毫升）、以及 H2〇(70毫升）於80°C添加’ 12小時。反應完全後，該混合 物以乙酸乙酯萃取且有機層以MgS〇4乾燥，以及過濾。溶 劑經減壓除去，通過管柱分離以得到白色固體之化合物 8-1(8.4克’40%)。加入THF(200毫升）以及化合物8-1(8.4 克’ 0· 025莫耳）且於氮氣環境下混合。於_78。(：將n-BuLi (15毫升，2· 25M’於己烷溶液中）緩慢添加至該混合物中。 於-78°C攪拌該混合物1小時後，於_78°Cw B(；〇_iPr)3 (11.4毫升，0· 05莫耳）緩慢添加至該混合物中。將該混合 物加熱至室溫且反應12小時。反應完全後，該混合物以乙 酸乙醋萃取且有機層以MgS〇4乾燥，以及過濾。溶劑經減 壓除去，通過管柱分離以得到白色固體之化合物8_2(6 克，80%)。將2, 4-二氣嘧啶（5. 9克，〇. 〇4莫耳）、化合物 12-2(8.3 克’0.03 莫耳）、Pd(pph3)4(1.7 克，〇.〇〇1 莫耳）、 Na2C〇3(8. 1 克，0. 07 莫耳）、甲苯（15〇 毫升）、Et〇H(4〇 毫 升）、以及H2〇(40毫升）添加至其中且於8〇°c攪拌丨2小時。 反應完全後，該混合物以乙酸乙酯萃取且有機層以MgS〇4 乾燥，以及過濾。經減壓除去溶劑，通過管柱分離以得到 化合物8-3(10克，98%)。 化合物107係藉由使用化合物8_3以相同於化合物6 之方式反應而得。 [製備例9]化合物11〇的製備 95465 31 201231617
0¾ 於授拌該混合物30分鐘後，將7毫升ch3C1化合物（114 毫莫耳）添加至§亥混合物且擾拌4小時。將該混合物緩慢添 加至200毫升蒸餾水中且攪拌30分鐘以得到固體。該得到 之固體通過使用矽膠之管柱層析分離以及再結晶以得到 17克化合物9-1(81%)。 化合物110係藉由使用化合物9-1以相同於化合物6 之方式反應而得。 表1列出基於製備例1至9反應而得下列化合物的結 果
32 95465 S 201231617
表1 4匕合物 產率 質量 UV PL 熔點 1 23% 639. 25 638.76 340nm 482nra 175〇C 3 52% 639.25 638.76 358nm 482nm 206〇C 5 31% 715.28 714.85 347nm 492nm 254t 6 65% 715. 28 714.85 332nm 478nm 200°C 7 36% 715. 28 714.85 472nm 308nm 243〇C 9 22% 715.28 714.85 347nra 488nm 198〇C 10 46% 715. 28 714.85 364nm 474nm 120°C 44 38% 791.31 790.95 480nra 308nm 219〇C 61 17% 791.31 790.95 354nm 480nm 218〇C 67 19% 733.27 732.84 471nm 304nm 230〇C 68 43% 791.31 790.95 338nm 485nm 195〇C 70 13% 729. 3 728.88 478nm 304nm 169〇C 74 13% 733.27 732.84 324nm 475nm 234〇C 78 47% 729. 3 728.88 356nm 494nm 1381 83 48% 729. 26 728.84 352nm 382nm 180°C 84 40% 733.27 732.84 314nm 483nm 207〇C 90 35% 755. 31 754.92 31 Onm 481nm 215〇C 104 62% 733. 27 732.84 334nm 475nm 222〇C 105 30% 733. 27 732.84 350nra 487nm 213〇C 106 38% 715. 28 714.85 342nm 479nra 214t： 107 42% 745.24 744. 9 344nm 489nm 255〇C 108 28% 716. 28 715.84 334nm 510nm 109 11% 792.31 791.94 338nm 51 lnm 26(TC 110 66% 653. 27 652.78 344nm 489nm 255t 111 46% 667. 28 666.81 479nm 304nm 230〇C 112 25% 729. 3 728.88 324nm 482nm 130°C 113 23% 714. 29 713.87 345nm 404nm 219〇C 114 55% 669. 21 668.81 334nm 494nm 220〇C 115 51% 679. 28 678.82 354nm 478nm 212〇C 33 95465 201231617 [實施例1]使用本發明之有機電場發光化合物之〇LED裝置 的製造 使用本發明之電場發光材料製造〇LED裝置。首先， 使用超音波依序以三氣乙烯、丙酮、乙醇和蒸餾水清洗取 自0LED(由Samsung Corning製造）用玻璃之透明電極ιτο 薄膜（15Ω/1ΖΙ)，且於使用前儲藏於異丙醇中。 之後，將ΙΤ0基板裝配於真空氣相沉積裝置之基板 夾，且將 1^，1^1-([1，1，-聯苯]_4,4，-二基）雙(^1-(萘一1_ 基）-N，N -二苯基苯-1，4-二胺置於該真空氣相沉積裝置 之小至中，之後通氣使該腔室内達到真空壓力為1 〇_6托 (torr)。之後，將電流施用至該小室以蒸發屮，νγ_([ 1 1，_ 聯苯]-4,4’ -二基）雙（Ν1-(萘-1-基）-Ν4，Ν4_二苯基苯-丨，^ 二胺，從而於該ΙΤ0基板上形成具有6〇奈米（nm)厚度之電 洞注入層。之後，將N，N，-二（4-聯苯）-N，N，-二（4-聯苯） -4, 4 -二胺基聯苯置於該真空氣相沉積裝置之另一小室 中，並將電流施用至該小室以蒸發NPB，從而於該電洞注 入層上形成具有20nra厚度之電洞傳輸層。 在形成電洞注入層以及電洞傳輸層後，隨後於其上形 成電場發光層。將化合物3作為主體置於真空氣相沉積裝 置之一小室中，且將化合物D1作為摻雜劑置於另一小室 中。該兩種材料以不同速率蒸發從而以15重量％之摻雜而 於該電洞傳輸層上氣相沉積具有30nm厚度之電場♦光 層。接下來’將2-(4-(9, 10-一（萘-2-基）蒽—2-基）笨基）__ 卜苯基-1H-苯并[d]咪唑置於該電場發光層上作為電子傳 95465
S 34 201231617 輸層，並將8_經基啥琳鐘（lithium卯111〇1&1：〇置於另一 小室中。該兩種材料以相同速率蒸發從而以5 〇重量％之摻 雜而氣相沉積具有30mn厚度之電場發光層。之後，氣相沉 積厚度為2ηιη之8-羥基喹啉鋰（uq)作為電子注入層，使 用另一真空氣相沉積裝置形成料l5Qnm厚度^陰極 後，從而製造0LED。 用於該0LED裝置作為電場發光材料之各個化合物係 已於l〇's托經真空昇華純化者。 結果，確認有5.84毫安培/平方公分⑽/⑽2)電流流 動以及2530燭光/平方公尺（cd/m2)之綠色發光。 [實施例2]使用本發明之有機電場發光化合物之〇LED裝置 的製造 " 除了改用化合物6作為主體材料之外，以相同於實施 例1方式製造0LED裝置。 結果，碟為有12.9mA/cm2電流流動以及528〇cd/m2之 綠色發光。 [實施例3 ]使用本發明之有機電場發光化合物之〇 L E D裝置 的製造 除了改用化合物9作為主體材料之外，以相同於實施 例1方式製造0LED裝置。 結果，碟認有3. 36mA/cm2電流流動以及158〇C(i/m2之 綠色發光。 [實施例4 ]使用本發明之有機電場發光化合物之〇led裝置 的製造 95465 35 201231617 除了改用化合物61作為主體#料之外，以相同於實 施例1方式製造0LED裝置。 結果’確認有12.5mA/cm2電流流動以及4670cd/m2之 綠色發光。 [貫施例5]使用本發明之有機電場發光化合物之〇LED裝置 的製造 除了改用化合物74作為主體材料之外，以相同於實 施例1方式製造0LED裝置。 結果’確認有4. 16mA/cm2電流流動以及i750cd/m2之 綠色發光。 [實施例6]使用本發明之有機電場發光化合物之此仙裝置 的製造 除了改用化合物90作為主體材料之外，以相同於實 施例1方式製造OLED裝置。 結果，確認有17. ImA/cm2電流流動以及6420cd/m2之 綠色發光。 [實施例7]使用本發明之有機電>發光化合物之〇LED裝置 的製造 除了改用化合物104作為主體材料之外，以相同於實 施例1方式製造OLED裝置。 結果，確認有2.32mA/cm2電流流動以及940cd/m2之綠 色發光。 [實施例8]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置 的製造 36 95465 201231617 除了改用化合物107作為主體材料之外’以相同於實 施例1方式製造0LED裝置。 結果，確認有3.4mA/cm2電流流動以及1490cd/m2之綠 色發光。 [實施例9]使用本發明之有機電場發光化合物之〇LED裝置 的製造 除了改用化合物109作為主體材料之外，以相同於實 施例1方式製造0LED裝置。 結果，確認有2.37mA/cm2電流流動以及890cd/m2之綠 色發光。 [實施例10]使用本發明之有機電場發光化合物之0LED裝 置的製造 除了改用化合物111作為主體材料之外，以相同於實 施例1方式製造0LED裝置。 結果，確認有9. 15mA/cm2電流流動以及3790cd/m2之 綠色發光。 [比較例1]使用傳統之電場發光主體材料之0LED裝置的製 造 除了使用4,4’ -N，N，-二咔唑-聯苯作為主體材料氣 相沉積電場發光層，以及使用鋁（III)雙（2-甲基-8-羥基喹 啉基）（4-苯基酚鹽））於該電場發光層氣相沉積l〇nm厚之 電洞阻擋層之外’以相同於實施例1方式製造0LED裝置。 結果，確認有5.7mA/cm2電流流動以及20〇〇cd/m2之綠 色發光。 37 95465 201231617 與傳統材料相比，本發明之有機電場發光化合物具有 優異的性質。此外，使用本發明之有機電場發光化合物作 為主體材料之裝置，因為下降之驅動電壓從而提具有改善 之電場發光效率及功率耗損。 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無
38 95465 S

Claims (1)

  1. 201231617 七、申凊專利範圍： ’其係以化學式1表示： 1. 一種有機電場發光化合物 化學式1
    1表示0至2之整數；L表示(C6_C3〇)伸芳基或 (C3-C30)伸雜芳基；AjAll獨立表示⑽或N;R^ An至An獨立表示選自下列所組成 乳、齒素、氰基、确基、經基、（Cl，）燒基、_(C1_C= 烧基、（C3-⑽魏基、5至7員雜環絲、必C3〇) 烯基、（C2-C3G)快基、（C6-C3G)芳基、（c卜⑶）院氧基、 (C6-C30)芳氧基、（C3-C30)雜芳基、（C6_C3〇)芳基 (C1-C30)烧基、（C6-C30)芳硫基、單或二（C1-C30)燒夷 胺基、單或二（C6-C30)芳基胺基、三（cl_C3〇)烷基矽二 基、二（C1-C30)烧基（C6-C30)芳基矽烷基以及三 (C6-C30)芳基石夕烧基；R7、以及An至Ar6之每一該燒 基、環烧基、雜環烧基、烯基、块基、芳基、雜芳基、 伸芳基、以及伸雜芳基復經一個或多個選自下列所組成 群組之取代基取代：氘、鹵素、氰基、硝基、經基、（cl_C3〇) 95465 1 201231617 烷基、鹵（C1-C30)烷基、（C3-C30)環烷基、5至7員雜 環烷基、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、（C6-C30)芳基、 (C1-C30)烷氧基、（C6-C30)芳氧基、（C3-C30)雜芳基、 (C6-C30)芳基（n-C30)烷基、（C6-C30)芳硫基、單或二 (C1-C30)烷基胺基、單或二（C6-C30)芳基胺基、三 (C1-C30)烷基矽烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽 烷基、（C卜C30)烷基二（C6-C30)芳基矽烷基以及三 (C6-C30)芳基矽烷基；該心至Αιι之碳原子以及之 碳原子係透過化學鍵鏈結，或獨立透過選自_CR8Rg一、 m以及-s-所組成群組之任—者鏈結以形成稠 合環；以及r8、r9、r1q及其取代基之定義係與R7所具 者相同。 •如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，盆 係化學式2所示者： 化學式2
    1表不1至2之整數；Ar表示（C6-C30)伸芳基、n 表不1至2之整數；Α丨至Au獨立表示CR7或N ; R7以 95465 2 201231617 及An至Are獨立表示選自下列所組成群組之任一者： . 氫、氘、鹵素、氰基、硝基、羥基、（C1〜C3〇)烷基、鹵 . (C1_C30)烷基、（C3-C30)環烷基、5至7員雜環烷基、 (C2-C30)烯基、（C2-C30)快基、（C6-C30)芳基、（ci_c3〇) 烷氧基、（C6-C30)芳氧基、（C3-C30)雜芳基、（C6_C3〇) ^'基（C1-C30)烧基、（C6-C30)芳硫基、單或二（d_c3〇) 燒基胺基、單或二（C6-C30)芳基胺基、三（ci_c3〇)烧基 矽烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基以及三 (C6-C30)芳基矽烷基；Bl、B2以及B3獨立表示ch或N， 但&、B2以及B3不同時表示CH ; R7、^至Are之每一 該烷基、環烷基、雜環烷基、烯基、炔基、芳基以及雜 芳基復經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取 代：氘、齒素、氰基、硝基、羥基、（c卜C3〇)烷基、鹵 (C1-C30)烧基、（C3-C30)環烧基、5 1 7員雜環烧基、 (C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C6-C30)芳基、dC3〇) 烷氧基、（C6-C30)芳氧基、（C3_C3〇)雜芳基、（C6_c3〇) 芳基（a-c3〇)烧基、（C6_C30)芳硫基、單或二（(：卜⑽） 院基胺基、單或二你_芳基錄、却卜咖）院基 矽院基、二（C1-C30)燒基（C6_C3〇)芳基石夕烷基、（cl_c3〇) 燒基二（C6-C30)芳基石夕烧基以及三（C6_C3〇)芳基石夕烧 基，該Αι至An之碳原子以及之碳原子係透過化學 鍵鏈結，或獨立透過選自_CR8Rg_、_〇_、_NRi。—以及一s_ 所組成群組之任—者鏈結以形成稠合環；以及n Rl°及其取代基之定義係與R7所具者相同。 .·*.·»" 3 95465 201231617 伤I:專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其 你化予式3所示者： 化學式3
    L表示（C3-C30)伸雜芳基；An至Are與An至An 之取代基之定義係與化學式1中之An至An所具者相 同’且Αι至Au之定義係與化學式1中之心至All相同； 以及1係1至2之整數。 4.如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其 係化學式4所示者： 化學式4 |Γ1 -
    An至An、Are至Ar9以及其取代基之定義係與化 學式1中之Αιί至Are所具者相同；以及m表示1至2 4 95465 201231617 之整數，g β η βι、Β2以及&獨立表示CH或Ν，但Β!、Β2 以及Β3不同時為CH。 申4專利範圍第丨項所述之有機電場發光化合物，其 係化學式5所示者： 化學式5
    表示（C3-C30)伸雜芳基；An至An、An〇至Ar12 以及其取代基之定義係與化學式1中之Ari至Ar6相同； L1至L2獨立表示選自-CR8R9-、-〇-、-NR1Q-以及-s-所級成群組之任一者；R8、Rg、R1()及其取代基之定義係 與化學式1中之R7所具者相同；以及η及0獨立表示 〇至1之整數，且n+o=l。 6·如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其 係選自下列化合物： C. P 0 0 0
    5 95465 201231617
    6 95465 s 201231617
    Ρ β β
    201231617
    P P 9
    s 201231617
    95465 201231617
    10 95465 s 201231617
    11 95465 201231617
    12 95465 s 201231617
    := 電場，置，係包括選自申請專利範_ 至6項中任—項所述之有機電場發光化合物。
    =請專利範圍第7項所述之有機電_ 括第一電極；第二電極；以及—層或多層插置於該第二 電極與該第二電極間之有機層，其中，該有機層包括— 種或多種有機電場發光化合物以及一種或多種鱗光摻 雜劑。 .如令凊專利範圍第8項所述之有機電場發光裝置，其 中’該有機層復包括⑷一種或多種選自芳基胺化合物 以及苯乙烯基芳基胺化合物所組成群組之胺化合物；⑻ 種或多種選自第1族、第2族、第4週期以及第5 週期之過渡金屬、鑭系金屬以及心過渡元素之有機金 屬所組成群組之金屬或包括該金屬之錯合物化合物；或 一種或多種選自（A)與（B)者。 13 95465 201231617 10.如申請專利範圍第8項所述之有機電場發光裝置，其係 發射白光之有機電場發光裝置，其中，該有機層包括電 場發光層以及電荷產生層，或復包括一層或多層發射藍 光、紅光或綠光之有機電場發光層。 14 95465 S 201231617 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：第（）圖。（本案無圖式) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：（無） 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： 化學式1
    2 95465 S
TW100147661A 2010-12-21 2011-12-21 Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same TW201231617A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20100131734 2010-12-21
KR20110135025A KR101478000B1 (ko) 2010-12-21 2011-12-15 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201231617A true TW201231617A (en) 2012-08-01

Family

ID=46688334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100147661A TW201231617A (en) 2010-12-21 2011-12-21 Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20140084271A1 (zh)
EP (1) EP2640806A4 (zh)
JP (1) JP2014505678A (zh)
KR (1) KR101478000B1 (zh)
CN (1) CN103384712B (zh)
TW (1) TW201231617A (zh)
WO (1) WO2012087007A1 (zh)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7723722B2 (en) * 2007-03-23 2010-05-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using anthracene derivative
TWI538977B (zh) 2011-02-07 2016-06-21 Idemitsu Kosan Co A double carbazole derivative and an organic electroluminescent element using the same
WO2012108389A1 (ja) 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103518271B (zh) * 2011-05-12 2016-06-29 东丽株式会社 发光元件材料和发光元件
KR101443756B1 (ko) * 2011-05-26 2014-09-23 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101354638B1 (ko) 2011-06-20 2014-01-22 제일모직주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
CN103764650A (zh) * 2011-09-09 2014-04-30 出光兴产株式会社 含氮芳香族杂环化合物
EP2790239B1 (en) 2011-12-05 2020-02-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
KR102102580B1 (ko) * 2012-07-20 2020-04-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
EP2879196B1 (en) 2012-07-25 2019-06-19 Toray Industries, Inc. Light emitting element material and light emitting element
JP2014072417A (ja) * 2012-09-28 2014-04-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101483933B1 (ko) * 2012-10-17 2015-01-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2014157618A1 (ja) 2013-03-29 2014-10-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを具備した照明装置及び表示装置
US10096779B2 (en) 2013-05-20 2018-10-09 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Pyrimidine derivatives and organic electroluminescent devices
KR102304720B1 (ko) * 2014-09-19 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102285388B1 (ko) * 2014-11-13 2021-08-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN107406415B (zh) * 2015-01-20 2021-02-19 保土谷化学工业株式会社 嘧啶衍生物和有机电致发光器件
JPWO2016129691A1 (ja) 2015-02-13 2017-11-24 出光興産株式会社 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160293855A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102510392B1 (ko) 2015-09-10 2023-03-16 삼성디스플레이 주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
EP3674290B1 (en) * 2018-12-28 2024-05-22 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the heterocyclic compound
CN114031609A (zh) * 2021-12-14 2022-02-11 北京燕化集联光电技术有限公司 一种含咔唑及喹唑啉类结构化合物及其应用

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3139321B2 (ja) * 1994-03-31 2001-02-26 東レ株式会社 発光素子
JP3674133B2 (ja) * 1996-03-18 2005-07-20 東レ株式会社 発光素子
JPH11329737A (ja) * 1998-03-13 1999-11-30 Taiho Ind Co Ltd 有機多層型エレクトロルミネッセンス素子及び有機多層型エレクトロルミネッセンス素子用構造体の合成方法
TW532048B (en) * 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
KR101249234B1 (ko) * 2004-12-08 2013-04-01 코닌클리즈케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. 인광 방출체에 대한 호스트 매트릭스로서 반도체 재료에사용하기 위한 9,9'- 및 2,2'-치환 3,3'-바이카르바졸릴유도체
JP2007201193A (ja) * 2006-01-26 2007-08-09 Fuji Xerox Co Ltd 有機電界発光素子
JP2008135498A (ja) * 2006-11-28 2008-06-12 Toray Ind Inc 発光素子
US7723722B2 (en) * 2007-03-23 2010-05-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using anthracene derivative
KR20110117168A (ko) * 2009-02-18 2011-10-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자
KR20100118700A (ko) * 2009-04-29 2010-11-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP5697856B2 (ja) * 2009-06-24 2015-04-08 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2011024451A1 (ja) * 2009-08-28 2011-03-03 保土谷化学工業株式会社 カルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101869670B1 (ko) * 2009-10-23 2018-06-20 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네센스 소자
KR101506999B1 (ko) * 2009-11-03 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR20110066494A (ko) * 2009-12-11 2011-06-17 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2011122132A1 (ja) * 2010-03-31 2011-10-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102421772B (zh) * 2010-04-20 2015-11-25 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
KR20110122051A (ko) * 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2013200939A (ja) * 2010-06-08 2013-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013201153A (ja) * 2010-06-08 2013-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011162162A1 (ja) * 2010-06-24 2011-12-29 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
JP2012028634A (ja) * 2010-07-26 2012-02-09 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2857395A1 (en) * 2010-07-30 2015-04-08 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device employing organic light emitting compound as light emitting material
TW201232864A (en) * 2010-11-22 2012-08-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device
US9324954B2 (en) * 2010-11-24 2016-04-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20120116269A (ko) * 2011-04-12 2012-10-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
KR20120070507A (ko) 2012-06-29
CN103384712A (zh) 2013-11-06
KR101478000B1 (ko) 2015-01-05
WO2012087007A1 (en) 2012-06-28
EP2640806A4 (en) 2014-05-14
US20140084271A1 (en) 2014-03-27
JP2014505678A (ja) 2014-03-06
CN103384712B (zh) 2016-06-15
EP2640806A1 (en) 2013-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201231617A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TWI527875B (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
TWI423961B (zh) 用於有機光電裝置之材料及包含該材料之有機光電裝置
TWI428425B (zh) 電場發光用之新穎有機金屬化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
JP5770636B2 (ja) 新規な有機光電素子用化合物およびこれを含む有機光電素子
TW201213504A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201226398A (en) Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
TW201221619A (en) Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
WO2014069602A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TW200932877A (en) Organic electroluminescent compounds and light emitting diode using the same
TW201229202A (en) Novel compound for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
TW201114880A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201224110A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201105774A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201111473A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201238962A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201204808A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TWI582081B (zh) 用於有機電激發光元件之化合物及使用該化合物之有機電激發光元件
TW201302973A (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
TW201105610A (en) Novel compounds for organic electronic material and organic electronic device using the same
TW201105777A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201130805A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW200938610A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201125953A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201213308A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same