TW201043665A - Monoazo compounds - Google Patents

Description

201043665 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新穎酸性染料、其製備方法和其用於使 有機基材染色之用途。 【先前技術】 酸性染料爲已知’且具有橋連部分之染料亦爲已知。 Ο 然而，仍需要具有改善性質之酸性染料。 【發明內容】 本發明提供通式（I )之化合物

R1表示Η或擴酸基（sulpho group)， R2表示Η或磺酸基，R1必須不同於R2， R3表不Η、擴酸基、經取代的（^至^院基或未經取 代的（^至a烷基、經取代的山至C4烷氧基或未經取代的Ci 至C4烷氧基， R4表示H、經取代的（^至匕烷基或未經取代的1至 CU烷基、經取代的（^至。4烷氧基或未經取代的（^至匕院氧 基， 201043665 R5表示Η、經取代的（^至心烷基或未經取代的 C9烷基， R6表示經取代的山至以烷基或未經取代的（^至^^ 基、未經取代的芳基或經取代的芳基，或r5和R6— & % 5或6員之環脂族環，其中5或6員環經（^至（：4烷基取代，、 或 5或6員環未經進一步取代。 於較佳的通式（I)化合物中， R1表示Η或磺酸基， R2表示Η或磺酸基，R1必須不同於R2， R3表示Η、經取代的（^至。烷基或未經取代的 C2烷基、經取代的山至C2烷氧基或未經取代的山至C2燒氣 基， R4表示Η、經取代的C!至C2烷基或未經取代的^ & C2烷基、經取代的（^至C2烷氧基或未經取代的（^至c2燒氣 基， R5表示H、未經取代的山至（：9烷基， R6表示經取代的Ci至c9烷基或未經取代的（^至c9^ 基、未經取代的芳基或經取代的芳基’或R5和R6—起形成 5或6員之環脂族環’其中5或6員環經山至<：4烷基取代，或 5或6員環未經進一步取代。 較佳地，R5和R6的碳原子和總共爲至少4個碳原子， 更佳地，R5和R6總共具有至少5個碳原子。甚至更佳地’ R5和R6的碳原子和總共爲5或6或7或8或9個碳原子。較佳 地，R5表示Η。較佳地’院基未經進一步取代’且5或6員 -6 - 201043665 環未經進一步取代。 較佳的式（I )化合物具有至少一個陰離子性取代基 ，較佳地1或2或3個陰離子性取代基，其中2個陰離子性取 代基是極特佳的。 較佳的陰離子性取代基爲羧基和/或磺酸基，且磺酸 基爲特佳的。 較佳的式（I )化合物較佳地具有1、2或3個且更佳地 〇 2個磺酸基。較佳的2個磺酸基較佳地在取代基R1、R2中之 —者上。於最佳的化合物中，R1表示擴酸基且R2表示Η。 經取代的<^至C4烷基或（^至（：9烷基的較佳取代基係選 自下列取代基：-OH、-0 ( (^至C4-烷基）、-30311、-COOH，-NH ( (^至C4-院基）。經取代的（^至匕烷基的更 佳取代基係選自下列取代基：-OH、-0 ( (^至C4-烷基） 、-S03H、-COOH、-NH ((^至（：4-烷基）。烷基爲支鏈或 直鏈。最佳烷基爲甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異 Ο 丁基（2-甲基丙基）、戊基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、 異戊基（3-甲基丁基）、己基、庚基、辛基、或壬基。 經取代的（^至C4烷氧基或（^至C9烷氧基的較佳取代基 係分別選自下列取代基：-OH、-Ο ( (^至C4-烷基）、-S03H、-COOH、-NH ((^至（：4-烷基）。烷氧基爲支鏈或 直鏈。 較佳地，烷基和/或烷氧基未經進一步取代。 於較佳的式（I)化合物中，較佳的烷基和較佳的烷 氧基爲甲基、乙基、丙基、甲氧基和乙氧基。甲基、乙基 201043665 和甲氧基爲非常特佳的。 經取代的芳基的較佳取代基係選自下列取代基：-〇Η 、-Ο ( Ci至C4-烷基）、-S〇3h、經取代的Cl至C4烷基、 未經取代的烷基、經取代的c!至c4烷氧基和未經取代的c 1 至C4烷氧基。較佳的芳基爲苯基。較佳地，芳基未經進一 步取代，或經甲基或甲氧基取代。 本發明另外提供製備式（I)化合物之方法，其包括 使式（II)之胺的重氮鎗鹽，

與1當量的式（ΙΠ)化合物反應

其中R〇、Rl、R2、R3、R4、尺5和r6爲如上所定義者。 重氮化和偶合可依據習知方法予以進行。偶合反應係 有利在水性反應介質中於溫度範圍爲0-60 °C，較佳地在0-4 0 t，更佳地在〇-1〇 °C，甚至更佳地在0-5 °C且pH範圍從 2至9，較佳地在pH爲3至6，時進行。所有溫度係以攝氏 表示。 因此所得之含有式（I )化合物的反應混合物可藉由 -8- 201043665 超微過濾而除鹽被轉換成具有改善長期安定性之安定的液 體調合物。 因此所得之式（I)化合物可依據已知方法予以分離 〇 然而，新穎之式（Π)胺類係依據DE399149、DE5 05475 、DE 1 2208 63、DE1 793020 ( GB 1 1 29306 ) 、DE32268 89、 DE4014847所揭示之方法予以製備，由下式之醛類（當R5 〇 爲Η，且R6不爲H)起始

藉由在高溫和高壓於酸性條件下與1當量的下式之芳 香族胺反應

形成式（Π)之胺

H2,n FT 。 反應混合物係在密閉熱壓器中於1 2 0 -2 5 0 t:，較佳地 140-200。(：，更佳地140至150 °C受熱，使反應混合物保持 在此溫度達3 - 8小時’較佳地達4 - 5小時。高溫在此密閉熱 -9 - 201043665 壓器造成高壓。或者，合成可在高溫2 00至250 °C且壓力 是大氣壓時於熔融態的胺化合物-鹽酸鹽中加入醛而進行 〇 式（I)的染料可以藉由下述之習知方法而從反應介 質中分離出來：例如藉由用鹼金屬鹽而鹽析出來，過濾和 乾燥，若適當的話，則在減壓下和在高溫時。 依據反應和/或分離條件，式（I )的染料可以自由酸 、鹽或混合鹽形式得到，該混合鹽包含例如一或多個選自 下列之陽離子：鹼金屬離子如鈉離子，或銨離子或烷基銨 陽離子如單-、二-或三甲基銨陽離子或單-、二-或三乙基 銨陽離子。染料可以藉由習知技術從自由酸轉換成鹽或混 合鹽’或反之亦然，或從一種鹽形式轉換成另一種鹽形式 。若想要’染料可以進一步藉由透析過濾（diafiltration )而純化’於該情況中，非所欲之鹽類和合成副產物從粗 製之陰離子性染料中分離出來。 使用半滲透膜經由施加壓力而從粗製染料溶液中移除 非所欲之鹽類和合成副產物和部分的水，藉此得到不含非 所欲之鹽類和合成副產物之染料溶液，且若需要，以習知 方式得到固體形式之染料。 式（Ο的染料和其鹽類特別適於使由天然或合成聚 醯胺所組成之纖維材料染色或印染成紅色或成紫色色澤（ shade )。式（I )的染料和其鹽類適合用於製備噴墨印刷 墨水和使用這些噴墨印刷墨水印染由天然或合成聚醯胺或 纖維素所組成之纖維材料（例如紙）。 -10- 201043665 另一方面，本發明據此提供式（I)染料、其鹽類和 混合物的用途，其係用於使由天然或合成聚醯胺所組成之 纖維材料染色和/或印染。另外一方面係噴墨印刷墨水的 製備和其用於印染由天然或合成聚醯胺所組成之纖維材料 的用途。 染色係依照已知方法予以進行，參見例如描述於 Ullmanns Encyklopadie d er technischen Chemie, 4 th Edition, 1982，Volume 22，pages 658-673 或 M. Peter 和 H.K. Rouette的書，Grund 1 agen der Texti 1 vered 1 ung，1 3 th Edition，1 98 9，pages 53 5-5 56 和 566- 5 74 之染色方法。較佳 者爲在30至140 °C (更佳地80至120 °C且最佳地80至100 °C )之溫度和浴比範圍3 : 1至40 : 1之竭染法（exhaust process )的染色。 待染色之基材可以例如以紗（yarn )、梭織物（ woven fabric)、圈織式針織物（l〇op-formingiy knitted O fabric )或毯子形式存在。在精細基材（例如爲羔毛線（ lambswool )、喀什米爾羊毛（cashmere )、羊轮毛（ alpaca)和毛海（mohair))上的成衣染色（Fully fashioned dyeing )甚至是永久可能的。本發明之染料對 細丹尼纖維（fine-denier fibres )(微纖維）的染色特別 有用。 本發明之染料和其鹽類與已知酸性染料係高度相容。 據此，式（I )染料、其鹽類和混合物可以單獨地用於染 色和印染方法’或另外作爲組合色澤染色或印染組成物中 -11 - 201043665 的成分’該組成物係與同一類型之其他酸性染料組合，即 ’與具有可相比的染色性質（如從染浴至基材的堅牢性和 竭染率（exhaustion rate ))之酸性染料組合。本發明之 染料可以特定地與某些其他具有適合發色團之染料一起使 用。存在組合色澤染色或印染組成物中之染料的比例係由 待得到的色相（hue )決定。 如上述之新穎式（I)染料對使天然和合成之聚醯胺 (即，羊毛、絲和所有尼龍種類）染色是非常有用的，在 每一者上得到具有闻堅牢程度之染色，特別是良好的耐光 堅牢性和良好的濕潤堅牢性（清洗、鹼性汗水）。式（I )染料和其鹽類具有筒竭染率（rate of exhaustion)。同 樣地’式（I )染料和其鹽的累積（build up )能力是非常 良好。在相同基材上的同色調染色（On-tone dyeing )品 質極佳。此外，所有染色在人工照明下具有固定的色相。 再者’對蒸煮（decating)和沸騰的堅牢性是良好的。 新穎染料的一個決定性優點是其不含金屬且提供非常 均勻的染色。 本發明化合物可以個別染料使用，或者由於其良好的 相容性而另作爲與具有可相比之染色性質（例如關於一般 的堅牢性、竭染値（exhaustion value)等等）的同一類 型之其他染料組合之組合成分。所得之組合色澤染色具有 與個別染料之染色類似的堅牢性。 本發明之式（I)染料亦可作爲三色染色或印染中的 紅色成分。三色染色或印染可以利用所有慣用和已知的染 -12- 201043665 色和印染方法，例如連續法、竭染法'泡沬染色法和噴墨 法。 本發明方法中所使用之三色染料混合物中的個別染料 成分的組成取決於所欲之色相。棕色色相例如較佳地利用 55-65重量％的黃色成分' 20-30重量％的本發明紅色成分 、和10-20重量％藍色成分。 如上所述之紅色成分可以由符合式（I )之單一成分 Ο 或不同紅色的個別成分之混合物所組成。較佳者爲二者或 三者之組合。 特佳的藍色和/或黃色成分被描述於W02002M6318。 下面實例進一步用於說明本發明。除非另有相反的指 明否則，在實例中，所有份數和所有百分比係以重量或體 積表示，且溫度係以攝氏表示。 【實施方式】 Ο 實例1 :(方法A ) 106 g苯甲醛、123 g鄰-胺基苯甲醚、115 g鹽酸（約 30 % )和30 0 ml水於熱壓器中在140 °C受熱6小時。 反應混合物中倒入1 kg冰和1 3 5 g氫氧化鈉溶液（ 3 0 % ) 〇 有機層被分離，過量的鄰-胺基苯甲酸用甲苯分離。 殘留物在甲苯中再結晶’且壓濾餅用冷醇清洗。得到式（ 1 )化合物： -13- 201043665 Ο

1-羥基-(3-甲氧基_4_胺基苯基）-苯基甲烷 實例2 :(方法Β ) 130 g(l mol)苯胺鹽酸鹽在0.54反應容器中於氮氣 下在22 0 °C熔融’且邊攪拌邊緩慢加入100 g ( 1 mo丨）的 2-乙基丁基醛，歷經4小時。

熔融體的溫度因爲迴流而從開始約200降落至185 °C 〇 使溫度保持在1 8 5 °c達1小時，且熱熔融體中倒入1.6 k g冰和1 . 0 5 k g氫氧化鈉溶液（3 0 % )的混合物。 有機層被分離出，且用去礦物質水清洗至無鹽。 殘留物在甲苯中再結晶，且壓濾餅用冷乙醇清洗。得 到式（2 )化合物：

1-羥基-1- ( 4 -胺基苯基）-2 -乙基-丁烷 201043665 表1 :以醛類開始胺類的合成

❹ 〇 編號 ^ NH« R4 R5 R6 3 NH, ό Η CH2CH2CH2CH3 4 νη2 ό Η CH2CH(CH3)2 5 ΝΗ, ό Η CH(CH3)CH2CH3 6 δ Η ch(ch3)ch2ch2ch3 7 νη2 ό Η (ch2)5ch3 8 ΝΗ2 ό Η (ch2)4ch3 9 νη2 ό Η ch(ch2ch3)(ch2)3ch3 10 νη2 ό Η (CH2)6CH3 11 ΝΗ, ό Η (CH2)7CH3 12 δ Η (CH2)8CH3 13 δ Η CH2-Ph -15- 201043665 14 ^H2 0 ------ H Ph 15 NH， ό H 4-Ph-CH3 16 0 H 4-Ph-CH(CH3)2 17 ό H 4-Ph-t-Bu 18 H CH2CH(CH3)2 19 H ch(ch2ch3)2 20 H 苯基 2 1 IjIHj ότ。、 H ch(ch2ch3)2 22 (j!H2 6r。、 H ----- ch(ch2ch3)(ch2)3ch3 實例2 3 : 19.3份（0.1 mol)的1-羥基_(4_胺基苯基）_2乙基_ 丁烷（胺-實例2)依據已知方法以6·9份（〇1 m〇1)的亞 硝酸鈉在0-5 °C於200份的水和3〇份的鹽酸（約3〇 % )中予 以重氮化。 將2 2.4份（0 · 1 mo 1 )的下式化合物

OH

-16- 201043665 溶解於250份的水中且將此溶液加到冰冷的重氮化溶 液中，歷經30分鐘。藉由添加3〇 % NaOH溶液’使PH爲3 · 4.5，產生式（5)之染料’且染料於溶液中。 λ max = 48 9 nm。

染料可藉由真空濃縮或藉由在丙酮/醇中沈澱而分離 出來。 然而，反應混合物可直接用於染色，無需分離產物。 式（5)之染料具有驚人的極高度水溶性且提供具有 非常良好堅牢性質之橙色染色。 實例2 4 : 22.8份（0.1 m〇l)的1-羥基-(3-甲氧基-4-胺基苯基 )-苯基甲烷（胺-實例1)依據已知方法以6.9份（〇.1 mol )的亞硝酸鈉在0-5 °C於200份的水和30份的鹽酸（約30 % )中予以重氮化。 將22.4份（0.1 m〇l )的下式化合物 -17- 201043665

溶解於2 5 0份的水中且將此溶液加到冰冷的雙—重氮化 溶液中，歷經30分鐘。藉由添加30 % NaOH溶液，使ρΗ爲 3-4.5 ’產生式（6)之染料，且染料於溶液中。

染料可藉由真空濃縮或藉由在丙酮/醇中沈澱而分離 出來。 然而，反應混合物可以直接用於染色，無需分離產物 〇 式（6 )之染料具有極高度水溶性且提供具有驚人的 非常良好堅牢性質之紅色染色。 表2 :以表1之胺類合成染料 下面表2所示之化合物係依據實例23或24使用下式之 胺作爲重氮成分 201043665

FT 且與下式之偶合成分反應而予以合成

OH

其中，得到下式化合物：

R6 OH λ max (lambda max)係以nm表示（奈米；在1 %乙 〇 酸溶液中測量）。 201043665 染料編號 胺 R1 R2 λ max 25 H2N人〆 磺酸基 Η 491 26 磺酸基 Η 493 27 h2n^^ 磺酸基 Η 492 28 h2n^^ 磺酸基 Η 493 29 H2NW0H 磺酸基 Η 496 30 Η 磺酸基 492 31 η2ν^^ Η 磺酸基 497 32 Η2Νχτ〇η 磺酸基 Η 496 -20- 201043665

33 Η2Νχτ〇η 磺酸基 Η 499 34 H2NiX0H 磺酸基 Η 498 35 h2n^^ 磺酸基 Η 495 36 h2n^^ Η 磺酸基 495 37 Η 磺酸基 496 38 h2n^^ 磺酸基 Η 494 39 0H 磺酸基 Η 500 -21 - 201043665 40 h2n^^ 磺酸基 Η 502 41 V 人Γ丫^0Η 磺酸基 Η 520 42 入Γ丫 η2ν 磺酸基 Η 523

應用實例A 染浴係由2000份的水、1份的弱陽離子-活性均染劑（ 其係以乙氧化的胺基丙基脂肪酸醯胺爲底質且對染料具有 親和力）、0.25份的製備實例23之染料所組成且以1-2份 的40 %乙酸將pH調整至5，在40 °C，將100份的尼龍-6纖 維置於此染浴中。在4 0 °C 1 0分鐘之後，染浴以1 °C /分鐘 之速率加熱至98 °C，且接著置於沸騰狀態達45-60分鐘。 之後，其被冷卻至70 °C，歷經15分鐘。染物從浴中移出 ，依序用熱水和冷水清洗，和乾燥。所得之紅色聚醯胺染 物具有良好耐光和濕潤堅牢性。

應用實例B 染浴係由2000份的水、1份的弱陽離子-活性均染劑（ 其係以乙氧化的胺基丙基脂肪酸醯胺爲底質且對染料具有 -22- 201043665 親和力）、0.3份的製備實例23之染料所組成且以1-2份的 40 %乙酸將pH調整至5.5，在40。(：，將100份的尼龍-6,6纖 維置於此染浴中。在40 °Cl〇分鐘之後，染浴以1.5 t/分鐘 之速率加熱至120 °C，且接著置於此溫度達15-2 5分鐘。之 後，其被冷卻至70 °C，歷經25分鐘。染物從染浴中移出 ，依序用熱水和冷水清洗，和乾燥》所得之紅色聚醯胺染 物具有良好均染性和具有良好耐光和濕潤堅牢性。 〇

應用實例C 染浴係由4000份的水、1份的弱兩性均染劑（其係以 硫酸化、乙氧化的脂肪酸醯胺爲底質且對染料具有親和力 )、0.4份的製備實例23之染料所組成且以1-2份的40 % 乙酸將pH調整至5，在40 °C，將100份的羊毛纖維置於此 染浴中。在40 °C 10分鐘之後，染浴以1 °C/分鐘之速率加 熱至沸騰，且接著置於沸騰狀態達40-60分鐘。之後，其 Ο 被冷卻至70 t，歷經20分鐘。染物從浴中移出，依序用 熱水和冷水清洗，和乾燥。所得之紅色羊毛染物具有良好 耐光和濕潤堅牢性。

應用實例D 100 份的梭織尼龍-6材料在50 °c用下列所組成 之染液予以壓染 40 份的製備實例23之染料， 100 份的脲， -23- 201043665 20 份的非離子性增溶劑（係以二乙二醇丁醚 爲底質）， 15-20 份的乙酸（以調整pH至4)， 10 份的弱陽離子-活性均染劑（其係以乙氧化 的胺基丙基脂肪酸醯胺爲底質且對染料具有親和力），和 8 1 0 - 8 1 5 份的水（以形成1 0 0 0份的壓染液）。 將以此浸漬之材料捲起來且置於蒸氣室中在飽和蒸氣 條件下於85-98 °C達3-6小時以固定顏色。染物接著用熱水 和冷水清洗且乾燥。所得之紅色尼龍染物整件具有良好均 染性和良好耐光和濕潤堅牢性。

應用實例E 由尼龍-6所構成且具有合成基礎纖維之割絨織物材料 片（textile cut pile sheet material)以含有下列之染液壓 染：每1 000份染液中有 1 份的製備實例23之染料 4 份的市售之增稠劑（係以角豆粉醚（carob flour ether)爲底質） 2 份的較高級烷基酚的非離子環氧乙烷加成物 1 份的60 %乙酸。 此接著用糊料印染，每1 000份該糊料包含下面成分： 20 份的市售之烷氧基化的脂肪烷基胺（替代產物） 20 份的市售之增稠劑（其係以角豆粉醚爲底質）。 印染物在飽和蒸氣中於100 t予以固色達6分鐘、清 24 - 201043665 洗和乾燥。所得爲具有紅色和白色圖案之均勻染色的覆蓋 材料。

應用實例F 1〇〇份的鉻鞣和合成的再鞣削裡-濕粒面革（Shave-moist grain leather) 在 300份水和 2份製 備實例 23之染料 的染浴中且在55 °C予以染色30分鐘。添加4份的60 %亞硫 Ο 酸化魚油的乳液之後，皮革被加脂化45分鐘。其接著用 8.5 %甲酸予以酸化和縮絨（mill) 10分鐘（浴的最後pH 爲3.5-4.0)。皮革之後照往常清洗、滴乾且加工。得到的 染色皮革具有良好堅牢性之明亮橙色色相。 應用實例A至F亦可以用染料24至42予以進行，得到 類似結果。

Ο 應用實例G 3份的製備實例23之染料在60 °C溶於82份的去礦物質 水和1 5份的二乙二醇中。冷卻至室溫時得到橙色印刷墨水 ，其極適合在紙或聚醯胺和羊毛織物上噴墨印染。 應用實例G亦可以用染料24至42予以進行，得到類似 結果。 應用實例Η 由1 0 0 0份的水、8 0份的經鍛燒芒硝、1份的硝基苯-3 - -25- 201043665 磺酸鈉和1份的實例23之染料所組成之染浴在1 0分鐘內受 熱至80 °C。之後，加入1〇〇份的絲光棉。此接著在80 °C染 色達5分鐘，且接著在15分鐘內加熱至95 t。在95 °C 10 分鐘之後，在95 °C，加入3份的碳酸鈉，在20分鐘之後接 著再加入7份的碳酸鈉，和在30分鐘之後再加入10份的碳 酸鈉。隨後在95 °C持續染色達60分鐘。經染色的材料接 著從染浴中移出和用流動的去礦物質水清洗3分鐘。此接 著每次在5000份的沸騰去礦物質水中清洗10分鐘，共清洗 2次，且隨後用60 °C流動的去礦物質水清洗3分鐘，和用 冷自來水清洗1分鐘。乾燥後得到具有良好堅牢性之明亮 紅色的棉染物。

應用實例I 0.2份的製備實例23之染料溶於100份的熱水中，且溶 液被冷卻至室溫。將此溶液加至在打漿機中之於2000份水 中打漿之1〇〇份化學漂白亞硫酸紙漿中。在混合I5分鐘之 後，以習知方式用樹脂上漿劑（resin size)和硫酸鋁使 材料上漿。由此材料所製得之紙具有良好濕潤堅牢性之紅 色色澤。 應用實例Η和I亦可以用染料2 4至4 2予以進行’得到類 似結果。 -26-

Claims (1)

1. 201043665 七、申請專利範圍： 種通式（I)之化合物，

   Ο R1 表示Η或磺酸基（sulphogroup)， R2 表示Η或磺酸基，R1必須不同於R2， R3 表示Η、磺酸基、經取代的（^至c4烷基或未經取 代的（^至c4烷基、經取代的山至C4烷氧基或未經取代的山 至（：4烷氧基， R4 表示Η、經取代的（^至C4烷基或未經取代的（^至 C4烷基、經取代的（^至C4烷氧基或未經取代的Ci至C4烷氧 基， Q R5 表示Η、經取代的cd C9烷基或未經取代的ClM c9烷基， R6 表示經取代的山至C9烷基或未經取代的（^至（：9院 基、未經取代的芳基或經取代的芳基，或R5和R6—起形成 5或6員之環脂族環’其中該5或6員環經（^至C：4烷基取代， 或該5或6員環未經進一步取代。 2 .如申請專利範圍第1項之化合物’其中 R1 表示Η或磺酸基， R2 表示Η或磺酸基，R1必須不同於R2， -27- 201043665 R3 表示Η、經取代的（^至c2烷基或未經取代的（^至 C2烷基、經取代的山至C2烷氧基或未經取代的（^至C2烷氧 基， R4 表示Η、經取代的（^至C2烷基或未經取代的〇^至 C2烷基、經取代的（^至C2烷氧基或未經取代的（^至C2烷氧 基， R5 表示Η、未經取代的山至C9烷基， R6 表示經取代的（^至心烷基或未經取代的（^至心烷 基、未經取代的芳基或經取代的芳基，或R5和R6—起形成 5或6員之環脂族環，其中該5或6員環經（^至山烷基取代， 或該5或6員環未經進一步取代。 3 . —種製備如申請專利範圍第1項之式（I )化合物的 方法’其特徵在於：式（II )化合物的胺官能基

   被重氮化和偶合至1當量的式（111 )化合物

   其中’取代基各自爲如上所定義者。 4. 一種如申請專利範圍第1項之式（I )化合物的用途 -28- 201043665 ，其係用於使有機基材染色和/或印染。 5·如申請專利範圍第4項之式（I)化合物的用途，| 係用於使羊毛、絲及合成聚醯胺染色和/或印染。 6.如申請專利範圍第4項之式（I)化合物的用途，其 係用於製備供噴墨法用之印刷墨水。 〇

   -29- 201043665 四、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：無 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明：無

   -3- 201043665 五 本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：

   Ο C 4-