TW201021704A - Composition for controlling plant diseases and method for controlling plant diseases - Google Patents

Description

201021704 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關植物病害防治用之組成物以及植物病 害防治用之方法。 【先前技術】 習知α~經取代之苯乙酸化合物（參見，例如，專利文 獻1)以及唑類化合物（參見，例如，非專利文獻1)係使用 作為植物病害防治劑之活性成分。然而，對於具有更高活 性之植物病害防治劑仍有持續需求。 ❹ 專利文獻 1 : W0 95/27, 693 非專利文獻1:BCPC出版之「農藥手冊（The Pesticide

Manual)一第 14 版」，國際標準書號（ISBN) : 1901396142 【發明内容】 (本發明所欲解決之問題） 本發明之目的在於提供具有絕佳植物病害防治效果 的植物病害防治用之組成物以及植物病害防治用之方法 等。 ❹ (解決問題之方法） 本發明係藉由組合下式（1)表示之化合物與特定唑類 化合物而提供具有改良之植物病害防治效果的植物病害防 治用之組成物以及植物病害防治用之方法。 具體而言，本發明提供下列者。 [1]一種植物病害防治用之組成物，係包括下述者作 為活性成分：式（1)所示之化合物： 4 321620 201021704 [式1]

其中χ1表示甲基、二氟甲基或乙基，X2表示甲氧基或 曱基胺基，以及X3表示苯基、2__甲基笨基或2,5_二甲基苯 基； ❹ 以及至少—種選自下列者所組成群組之㈣化合物 (azole compound):溴克座（br〇muc〇naz〇le)、環克座 (cyprocormzole)、待克利（difen〇c〇naz〇le)、芬克座 (fenbuconazole)、氟喹唑（fluquinc〇naz〇le)、菲克利 (hexaconazole)、易胺座（imibenconaz〇ie)、種菌 0坐 (ipconazole)、邁克尼（myCi〇butanii)、丙硫菌 〇坐 (prothioconazole)、石夕氟唾（simec〇naz〇ie)、四克利 ❹（tetraconazole)、蜮菌 ^(triticonazole)以及滅特座 (metconazole); [2] 如上述第[1]項之組成物，其中，該唑類化合物為 至少一種選自下列者所組成群組之嗤類化合物：漠克座、 待克利、氟喧°坐、種菌嗤、丙硫菌嗤、四克利、滅菌0坐以 及滅特座； [3] 如上述第[1]或[2]項之組成物，其中’該式（1)所 示之化合物與該至少〜種嗤類化合物之重量比係落於 0.0125:1至500:1之範圍内； 5 321620 201021704 [4]-種種子處理劑，係包括下述者作 ==之式⑴所示之化合物以及至少:種選二 #所，、且成群組之麵化合物： 芬克座、氟㈣、菲克利胺 二上、待克利、 硫菌唾、錢唾、四克利、種菌唾、邁克尼、丙 見扪减菌唑以及滅特座； 式⑴所示及=係以有效量之如上述第[1]項之 之嗅類化合物進行處理者&種;1自:7者所組成群組 克座、氟喹唾、菲克利、易二J：哀克座、待克利、芬 , 非兄矛』易胺座、種菌唑、、兹* ρτ τ ^夕一氣唾、四克利、滅菌嗤以及滅特座； 硫 如上述第= =用之方法，係包括將有效量之 列者所組鱗合物以及至少一種選自下 之所在地：漠克座、Γ,Γ施加於植物或允許植物生長 菲克利、易胺座、種;=寺尸克利、芬克座他、 4利、滅菌唾以及滅特座卜2、丙硫菌嗤、石夕氣唾、 ^種選自下列者所組[成]:2=:二，化合物以及至 4克座、環克座、待克刺…類化合物的組合用途： 滅 胺座、種菌唑、邁克尼:座、氟喹唑、菲克利、易 菌心及滅特座丙輸、錢峻、四克利、 (本發明之優點）用於防治植物病害;等。 d 之組成物顯現絕佳植物病害防治效果。 321620 6 201021704 下文係說明使用於本發明之植物病害防治用之組成 物中的式（1)所示之化合物。 式（1)所示之化合物的實例包含下列化合物。 式（1)中之X1為曱基、二氟甲基或乙基之化合物； 式（1)中之X1為甲基之化合物； 式（1)中之X2為甲氧基或甲基胺基之化合物； 式（1)中之X1為甲基以及X2為甲氧基之化合物； 式（1)中之X1為甲基以及X2為甲基胺基之化合物； 式（1)中之X3為苯基、2-甲基苯基或2, 5-二甲基苯基 之化合物； 式（1)中之X3為笨基或2, 5-二甲基苯基之化合物； 式（1)中之X1為甲基、X2為甲氧基以及X3為2, 5一二曱 基本基之化合物； X3為苯基之 式（1)中之X1為甲基、X2為曱基胺基以及 化合物；以及 ❹ 甲其中之χ1為甲基、X2為甲基胺基以及X3為2, 5-〒土本基之化合物。 繼而，出示式⑴所示之化合物的具體實例。 於式（1)所示之化合物中，χ1、χ2 3 中一種取代基組合。 X絲1所列的 7 321620 201021704 [表l ] XI X2 X3 CHa OCHs Ph CHs OCHs 2-CH3Ph CHa OCHs 2,5-(CH3)2Ph CHa NHCHs Ph CHs nhch3 2-CHaPh CHa NHCHa 2,5-(CH3)2Ph CHF2 OCHs Ph chf2 OCHs 2-CH3Ph chf2 OCHs 2,5-(CH3)2Ph chf2 NHCH3 Ph chf2 NHCHs 2-CHsPh chf2 NHCH3 2,5-(CH3)2Ph C2H5 OCHs Ph C2H5 〇ch3 2-CH3Ph C2H5 OCHs 2,5-(CHs>2Ph C2H6 NHCHs Ph C2H6 NHCHa 2-CHsPh C2H5 NHCHs 2,5-(CH3)2Ph 式（1)所示之化合物可具有異構物，例如：以不對稱 碳原子為基礎之立體異構物如光學異構物、以及互變異構 物，且任何異構物皆可單獨地或以任何異構物比例形成混 合物内含於並使用於本發明中。 式（1)所示之化合物可呈溶劑合物形式（例如，水合 物），且可以溶劑合物形式使用於本發明中。 式（1)所示之化合物可呈晶形及/或非晶形之形式，且 可以任何形式使用於本發明中。 式（1)所示之化合物為說明於W095/27, 693小冊中之 化合物。此等化合物可藉由例如該小冊中所述之方法合成。 8 321620 201021704 其次，與式（1)所不之化合物組合使用於本發明之植 *物病害防治用之組成物中的唑類化合物為選自下列者所組 '成群組之至少一種唑類化合物：溴克座、環克座、待克利、 芬克座、氟喹嗅、菲克利、易胺座、種菌唑、邁克尼、丙 硫菌唑、矽氟唑、四克利、減菌唑以及滅特座。包含於此 群組内之所有唑類化合物皆為習知化合物，例如，彼等說 明於BCPC出版之「農藥手冊_第14版」，國際標準書號 (ISBN) : 1901396142，第 121、263、323、430、503、566、 ❹ 596、613、736、895、953、1〇〇7、1088 及 689 頁之化合 物°此等化合物可自市售藥商獲得或使用習知方法製得。 該唑類化合物較佳為溴克座、待克利、氟喹唑、種菌唑、 丙硫菌唑、四克利、滅菌唑以及滅特座。 於本發明之植物病害防治用之組成物中，式（1)所示 之化合物與唑類化合物（例如，溴克座、待克利、氟喹唑、 種卤0坐、丙硫菌t*坐、四克利、滅菌σ坐以及滅特座中之任一 ❹者）之重量比典型係介於0· 0125:1至500:1之範圍内，較 佳係介於0. 025:1至100:1之範圍内。此外’當使用作為 撒佈劑（dusting powder)時，該範圍更佳係介於0.025:1 至40:1 ’以及當使用作為種子處理劑時，該範圍更佳係介 於 〇·25:1 至 1〇〇:1 。 本發明之植物病害防治用之組成物可單純為式（1)所 示之化合物與唾類化合物之混合物。或者’該植物病害防 治用之組成物典型係藉由下述方式製得：將式（1)所示之化 合物及嗤類化合物與惰性載劑混合，ϋ於混合物中添加界 9 321620 201021704 面活性劑以及其他可將該混合物調配為油劑、乳劑、流動 性試劑（f 1 owab 1 e agent)、可濕性粉劑、粒狀可濕性粉劑、 、 粉劑、粒劑等所需之佐劑。上述植物病害防治用之組成物 可依其原樣或添加其他惰性成分而使用作為本發明之種子 處理劑。 於本發明之植物病害防治用之組成物中，式（1)所示 之化合物與σ坐類化合物（例如，溴克座、待克利、氟啥°坐、 種菌0坐、丙硫菌哇、四克利、滅菌°坐以及滅特座中之任一 者）之總量典型係於0. 1至99重量％之範圍，較佳係於0. 2 ❹ 至90重量％。 使用於調配物中之固體載劑的實例包含細粉或顆粒， 例如：礦物類，例如高嶺土、鎂铭海泡石黏土、膨土、蒙 脫石、酸性白土、葉臘石、滑石、矽藻土及方解石；天然 的有機物質，例如玉蜀黍穗轴粉及胡桃殼粉；合成的有機 物質，例如尿素；鹽類，例如碳酸鈣及硫酸銨；合成的無 機物質，例如合成的水合氧化矽；而至於液體載劑，則包

Q 含芳香族烴類，例如二曱苯、烷基苯及甲基萘；醇類，例 如2-丙醇、乙二醇、丙二醇及乙二醇單乙基醚；酮類，例 如丙酮、環己酮及異佛酮（i sophorone);植物油，例如大 豆油及棉籽油；石油脂肪族烴類；酯類；二甲基亞颯；乙 腈；以及水。 界面活性劑之實例包含陰離子界面活性劑，例如烧基 硫酸酯鹽、烷基芳基磺酸酯鹽、二烷基磺酸基琥珀酸酯鹽、 聚氧伸乙基烷基芳基醚磷酸酯鹽、木質素磺酸酯鹽及萘磺 10 321620 201021704 酸鹽曱醛聚縮物；以及非離子界面活性劑，例如聚氧伸乙 \基烷基芳基醚、聚氧伸乙基烷基聚氧伸丙基嵌段共聚物及 - 山梨醇酐脂肪酸酯；以及陽離子界面活性劑，例如燒基三 曱基銨鹽。 其他調配物助劑（formulation auxiliary agent)的 實例包含水溶性聚合物，例如聚乙烯醇及聚乙烯吡咯烷 酮；多醣類，例如阿拉伯膠、藻酸及其鹽、CMC(羧甲基纖 維素）、三仙膠（Xanthan gum);無機物質，例如矽酸鎂鋁 ❹及礬土溶膠（alumina sol);防腐劑；著色劑；以及安定劑， 例如 PAP(酸式填酸異丙酯（acid phosphate isopropyl)) 及 BHT。 本發明之植物病害防治用之組成物可有效防治下列 植物病害。 水稻之病害：稻熱病（blast)(稻熱病菌（Magnaporthe grisea))、水稻胡麻葉斑病（Helminthosporium leaf spot) ❹（水稻胡麻葉斑病菌（Cochliobolus miyabeanus))、紋枯病 (sheath blight)(立枯絲核菌（Rhizoctonia solani))以及 徒長病（bakanae disease)(藤倉赤黴菌（Gibbere 11a fujikuroi)) 〇 小麥之病害：白粉病（powdery mildew)(禾白粉病菌 (Erysiphe graminis))、赤黴病（Fusarium head blight) (禾穀錄刀菌（Fusarium graminearum)、燕麥鐮刀菌（F. avenacerum)、黃色鐮刀菌（F. culmorum)、雪黴葉枯菌 (Microdochium nivale))、銹病（rust)(條形柄錄菌 11 321620 201021704 (Puccinia striiformis)、禾柄錢菌（P. graminis)、葉錄 _ 菌（P. recondite))、雪腐病（pink snow mold)(雪腐鐮孢 、 菌（Micronectriella nivale))、麥類雪腐病（Typhula snow blight)(雪腐菌核病菌（Typhula sp.))、散黑穗病（i00se smut)(小麥散黑粉菌（Ustilago tritici))、腥黑穗病 (bunt)(小麥網腥黑穗病菌（Til letia caries))、眼紋病 (eyespoi:)(基腐病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides))、葉斑病（leaf blotch)(禾生球腔菌 (Mycosphaerella graminicola))、麥類穎斑病（glume ❹ blotch)(穎枯殼多孢菌（Stagonospora nodorum))以及黃 斑病（乂611〇胃5?〇1：)(麥類德氏黴菌（？7『6110卩110『& tritici-repentis)) ° 大麥之病害：白粉病（禾白粉病菌（Erysiphe graminis))、赤黴病（禾榖鐮刀菌（Fusarium graminearum)、燕麥鐮刀菌（F. avenacerum)、黃色鐮刀菌 (卩.01!111101'11111)、雪黴葉枯菌（讨1(：1'0(1〇(±111111111¥&16))、錄 病（條形柄錢菌（Puccinia striiformis)、禾柄錄菌（P. graminis)、大麥葉銹菌（p. hordei))、散黑穗病（裸黑粉 菌（Ustilago nuda))、雲紋病（scald)(大麥雲紋病菌 (Rhynchosporium secalis))、網紋病（net blotch)(大麥 雲紋病.囷（Pyrenophora teres))、斑點病（spot blotch) (禾旋孢腔菌（Cochliobolus sativus))、葉紋病（leaf stripe)(麥類腔核菌（pyren〇ph〇ra graminea))以及立枯 絲褐菌幼苗立枯病（Rhizoctonia damping-off)(立枯絲核 12 321620 201021704 菌（Rhizoctonia solani)) ° 玉米之病告•黑稳病（smut)(玉米黑稳菌（Ust i 1 ago -maydis))、褐斑病（brown spot)(異旋孢腔菌 (Cochliobolus heterostrophus))、銅色斑病（COpper sp〇t) (高粱躍·尾抱菌（Gloeocercospora sorghi))、南方型錄病 (southern rust)(多堆柄銹菌（Puccinia p〇lysora))、灰 色葉斑病（gray leaf spot)(玉米灰斑病菌（Cercospora zeae-maydis))以及立枯絲褐菌幼苗立枯病（立枯絲核菌 ® (Rhizoctonia solani))。 掛橘屬植物之病害：黑點病（melanose)(褐色蒂腐病 菌（Diaporthe citri))、瘡痂病（scab)(瘡痂病菌（Elsinoe fawcetti)) ' 綠黴病（peniciIlium rot)(指狀綠黴病菌 (Penici Ilium digitatum)、義大利青黴病菌（卩.：^&11〇11111)) 以及褐腐病（brown rot)(寄生疫病菌（Phytophthora parasitica)、褐色腐敗病菌（Phytophthora ❹ citrophthora)) 〇 蘋果之病害：花腐病（blossom blight)(蘋果鏈核盤 菌（Monilinia mali))、潰瘍病（canker)(蘋果腐瘍菌 (Valsa ceratosperma))、白粉病（白叉絲單囊菌 (Podosphaera leucotricha))、黑斑病（Alternaria leaf spot)(鏈格抱菌蘋果病變型（Alternaria alternata apple pathotype))、瘡病病（蘋果黑星病菌（Venturia inaequalis))、苦腐病（bitter rot)(尖孢炭症病菌 (Col letotrichum acutatum))、冠腐病（crown rot)(惡疫 13 321620 201021704 病菌（Phytophtora cactorum))、斑點病（blotch)(顏果雙 殼菌（Diplocarpon mali))以及輪腐病（ring rot)(蘋果乾 、 腐菌（Botryosphaeria berengeriana)) ° 梨之病害：瘡疮病（納雪黑星菌（Venturia nashicola)、 梨黑星病菌（V. pirina))、黑斑病（black spot)(梨黑斑病 菌（Alternaria alternata Japanese pear pathotype)) ' 錢病（膠錄菌（Gymnosporangium haraeanum))以及果實疫 病（phytophthora fruit rot)(惡疫病菌（Phytophtora cactorum)) 〇 ◎ 桃之病害：褐腐病（桃褐腐病菌（Monilinia fructicola))、瘡病病（果實黑星病菌（Cladosporium carpoph i 1 um))以及褐紋病（phomops i s rot)(莖點黴菌 (Phomopsis sp.)) ° 葡萄之病害：炭疽病（anthracnose)(葡萄痴囊腔菌 (Elsinoe ampelina))、晚腐病（ripe rot)(子囊炭疽病菌 (Glomerella cingulata))、白粉病（葡萄勾絲殼菌 (Uncinula necator))、銹病（葡萄層銹菌（Phakopsora ❹ ampelopsidis))、黑腐病（black rot)(葡萄球座菌 (Guignardia bidwellii))以及露菌病（downy mildew)(葡 萄单軸黴菌（Plasmopara viticola))。 日本甜柿（Japanese persimmon)之病害：炭疽病（柿 長孢炭疽病菌（Gloeosporium kaki))以及葉斑病（ieaf spot)(角斑病菌（Cercospora kaki)、葉球腔菌 (Mycosphaerella nawae))。 14 321620 201021704 葫蘆屬植物之病害：炭疽病（次盤孢菌 (Colletotrichum lagenarium))、白粉病（單絲殼白粉病菌 ' (Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病（gummy stem blight) (瓜類球腔真菌（Mycosphaerella melonis))、鐮刀菌萎凋 病（？118&1^1110\»111：)(尖鐮孢菌（？113&1'11110 0叉73?01'11111))、露 菌病（古巴假霜黴菌（Pseudoperonospora cubensis))、疫 病（Phytophthora rot)(疫病菌（Phytophthora sp.))、立 枯病（damping-off)(腐霉菌（Pythium sp.))以及立枯絲褐 ®菌幼苗立枯病（立枯絲核菌（Rhizoctonia solani))。 蕃茄之病害：早疫病（early blight)(早疫交鏈孢菌 (Alternaria solani))、葉黴病（leaf mold)(蕃茄葉黴黃 枝孢菌（Cladosporium fulvum))以及晚疫病（late blight) (致病疫黴菌（Phytophthora infestans))。 茄子之病害：褐斑病（brown spot)(茄褐紋擬莖點黴 菌（Phomopsis vexans))以及白粉病（二孢白粉病菌 ❹（Erysiphe cichoracearum))。 十字花科蔬菜之病害：黑斑病（Alternaria leaf spot) (曰本鏈格孢菌（Alternaria japonica))、白斑病（white spot)(十字花科小孢菌（Cercosporella brassicae))、根 瘤病（c 1 ubroot)(十字花科根瘤病菌（p 1 asm〇diophora brassicae))以及露菌病（寄生露菌病菌（per0n0Sp0ra parasitica)) ° 青蔥之病害：錄病（蔥類鎮病菌（puccinia allii))以 及露囷病（毁壞露菌病菌（peronoSp〇ra destructor))。 15 321620 201021704

大豆之病害：紫斑病（purple seed stain)(菊池尾孢 紫斑病菌（Cercospora kikuchi i))、痕圓孢屬瘡痂病 (sphaceloma scad)(大豆疮囊腔菌（Elsinoe glycines))、 莢與莖枯病（pod and stem blight)(大豆黑點菌 (Diaporthe phaseolorum var. sojae))、殼針孢屬褐斑病 (septoria brown spot)(大豆褐紋殼針孢菌（Septoria glycines))、娃眼灰斑病（frogeye leaf spot)(大豆灰斑 尾孢菌（Cercospora sojina))、錄病（大豆層錄病菌 (Phakopsora pachyrhizi))、褐莖腐病（brown stem rot) (大豆疫黴菌（Phytophthora sojae))以及立枯絲褐菌幼苗 立枯病（立枯絲核菌（Rhizoctonia solani))。 菜豆之病害：炭疽病（菜豆刺盤孢炭疽病菌 (Colletotrichum 1indemthianum)) °

花生之病害：葉斑病（花生黑蕊病菌（Cercospora personata))、褐葉斑病（brown leaf spot)(花生尾孢褐斑 菌（Cercospora arachidicola))以及白絹病（southern blight)(白絹病菌（Sclerotium rolfsii))。 婉豆之病害：白粉病（婉豆白粉病菌（Erysiphe pisi)) 以及根腐病（root rot)(婉豆根腐病菌（Fusarium solani f sp. pisi)) ° 馬鈴薯之病害：早疫病（早疫交鏈孢菌（Alternaria solani))、晚疫病（致病疫黴菌（phytophthora infestans))、紅腐病（pink rot)(馬鈴薯疫黴紅腐病菌 (Phytophthora erythroseptica))以及粉痂病（powdery 16 321620 201021704 scab)(馬鈴薯粉病菌（Spongospora subterranean f,扣 subterranean)) ° . 草莓之病害：白粉病（律草單絲殼白粉病菌 (Sphaerotheca humuli))以及炭疽病（子囊炭疽病菌 (Glomerella cingulata)) ° 茶樹之病害：網餅病（net blister blight)(網狀夕卜 孢菌（Exobasidium reticulatum))、白瘡痂病（white scab) (茶瘡痴病菌（Elsinoe leucospila))、輪斑病（gray bl ight) ❹（擬盤多毛孢菌（Pestalotiopsis sp.))以及炭疽病（刺盤 孢屬炭疽病菌（Col letotrichum theae-sinensis))。 於草之病害：褐斑病（brown spot)(於草赤星病菌 (Alternaria longipes))、白粉病（二孢白粉病菌 (Erysiphe cichoracearum))、炭疽病（菸草炭疽病菌 (Colletotrichum tabacum))、露菌病（菸草霜黴菌 (Peronospora tabacina))以及黑梗病（black shank)(菸草 ❹疫病菌（Phytophthora nicotianae))。 油菜籽之病害：菌核病（sclerotinia rot)(油菜菌核 病菌（Sclerotinia sclerotiorum))以及立枯絲褐菌幼苗 立枯病（立枯絲核菌（Rhizoctonia solani))。 棉花之病害：立枯絲褐菌幼苗立枯病（立枯絲核菌 (Rhizoctonia solani))。 甜菜之病害·尾抱菌葉斑病（Cercospora leaf spot) (甜菜尾孢褐斑病菌（Cercospora beticola))、葉枯病 (leaf blight)(瓜亡革菌（Thanatephorus cucumeris))、 17 321620 201021704 根腐病（瓜亡革菌（Thanatephorus cucumeris))以及絲囊 菌根腐病（Aphanomyces root rot)(黑腐絲囊黴菌 、 (Aphanorayces cochlioides)) ° 玫瑰之病害：黑斑病（black spot)(薔薇雙殼菌 (Diplocarpon rosae))、白粉病（單絲殼菌（Sphaerotheca parmosa))以及露菌病（玫瑰霜黴菌（Peronospora sparsa)) 〇 菊科與紫菀科植物之病害：露菌病（萵苣盤梗黴菌 (Bremia lactucae))、葉枯病（菊殼針孢菌（Septoria ◎ chrysantherai-indici))以及白銹病（white rust)(掘柄白 錄病菌（Puccinia horiana))。 各類植物之病害：由腐黴菌屬（Pythium spp.)(瓜果 腐黴菌（Pythimn aphanidermatum)、德巴利腐黴菌 (Pythium debarianum)、禾生腐黴菌（Pythium graminicola)、畸雌腐黴菌（Pythium irregulare)、終極 腐黴菌（Pythium ultimum))引起之病害、灰黴病（gray mold) ❹ (灰黴病菌（Botrytis cinerea))以及菌核病（油菜菌核病 菌（Sclerotinia sclerotiorum)) ° 曰本蘿蔔（Japanese radish)之病害：黑斑病 (Alternaria leaf spot)(十字花科黑斑病菌（Alternaria brassicicola)) ° 草坪植物之病害：圓點病（dollar spot)(核盤菌 (Sclerotinia homeocarpa))以及褐斑病 rbrown patch)與大 斑病（large patch)(立枯絲核菌（Rhizoctonia solani))。 18 321620 201021704 香蕉之病害：葉斑病（sigatoka)(斐濟球腔菌 * (Mycosphaerel la f i jiensis)、褐緣灰斑菌 • (llycosphaerella musicola)) ° 向曰葵之病害：露菌病（霍爾斯單軸黴菌（Plasmopara halstedii)) ° 由趟菌屬（Aspergi 1 lus genus)、青黴菌屬 (Penici 11 ium genus)、鐮孢菌屬（Fusarium genus)、赤黴 菌屬（Gibberel la genus)、木黴菌屬（Tricoderma genus)、 ❹根串珠黴屬（Thielaviopsis genus)、根黴菌屬（Rhizopus genus)、白徽菌屬（Mucor genus)、膏藥簟屬（Corticium genus)、莖點黴屬（Phoma genus)、絲核菌屬（Rhizoctonia genus)以及色二孢屬（Diplodia genus)之菌類所引起之各 種植物的種子病害或早期生長病害。 由多黏芽孢桿菌屬（Polymixa genus)或油壺菌屬 (Olpidium genus)等所媒介之各種植物的病毒病害。 ❹ 植物病害可藉由將有效量之式（1)所示之化合物及唑 類化合物施加至植物病原菌或植物病原菌所棲息之地方或 植物病原菌可能棲息之地方（植物、土壤）而加以防治。 植物病害可藉由將有效量之式（1)所示之化合物及唑 類化合物施加至植物或允許植物生長之地方而加以防治。 關於作為施加目標之植物，可包含植物之莖與葉、植物之 種子、植物之鱗莖（bulb)。此處，鱗莖係意指鱗莖、球莖 (corm)、根里（rhizoma)、塊莖（stem tuber)、塊根（root tuber)以及根托（rhizophore)。 19 321620 201021704 當施加至植物病害、植物或允許植物生長之土壤時， 式（1)所示之化合物及唾類化合物可個別以相同時間施加， 但從施加簡單性之觀點來看，該式⑴所示之化合物及唾類 化合物典型係呈本發明之植物病害防治用之組成物形式施 加0 本發明之防治方法包含處理植物之莖與葉、處理該允 許植物生長之财（勤，土壤）、處理種子⑷如，種子消 毒/種子塗覆）以及處理鱗莖（例如，馬铃著幼苗）。 於树明之防治方法中，關於植物之莖與葉的處理， ==包含例如施加於植物之表面上(例如，喷濃至 !與葉以及噴灑至樹幹）。 於本發明之㈣方法t，關於土壤 :=二於土壤上、與土敎合、將試劑二灌； 注），且土壤内、以試劑液體滴 圍、栽植二:^例包含栽植洞、栽植溝、栽植洞周 圍栽植溝周圍、生長區域的整個表φ

Q 之間的部分、⑽1於土壤與植物 栽植溝(――生長= 該處理可於下列時點進行：於播種1田盤、苗床。 播種時、緊接於播種後、於幼苗1财㈣前、於 期間、於安置植裁前、於^(咖啊Period) 之生長時間。於上述之土壤處理^時、以及於安置植栽後 加至植物，或者可將含有 ^時將活性成分施 肥料）施加至土墙风刀之土壤肥料（例如，糊狀 性成分可混合於灌凝液體中，且舉例 321620 20 201021704 而吕，可注射至灌溉>設備（灌概管（irrigating tube)、灌 ' 溉管道（irriSating Pipe)、噴灑器等）内、混合於植栽溝 -之間的溢流液體（flooding liquid)中、或混合於水培養基 中。或者，可事先將灌溉液體與活性成分混合，而例如藉 由適當之灌溉方法（包含上述之灌溉方法以及其他方法諸 如喷灑或溢流）用於處理。 於本發明之防治方法中，種子之處理為例如使用本發 明之植物病害防治用之組成物來處理種子、鱗莖等以保護 ®其免於植物病害之方法，且該方法之具體實例包含：喷霧 處理，其中係將本發明之植物病害防治用組成物的懸浮液 予以霧化並喷霧於種子表面或鱗莖表面上，·塗抹處理，其 中係將本發明之植物病害防治用組成物的可濕性粉劑、乳 劑、流動性试劑等以其原樣或添加少量水施加於種子表面 或鱗莖表面上；浸潰處理，其中係將種子浸潰於本發明之 植物病害防治用組成物的溶液中達一段時間；膜塗覆處理 ❹（film coating treatment)以及顆粒塗覆處理（peuet coating treatment) ° 當使用式（1)所示之化合物及唑類化合物（例如，溴克 座、待克利、氟喹唑、種菌唑、丙硫菌唑、四克利、滅菌 唑以及滅特座中之任一者）來處理植物或植物生長之土壤 時，該處理量可依待處理之植物的種類、待防治之病害的 種類及出現頻率、調配物形式、處理時間、氣候條件等而 變化，但式（1)所示之化合物與唑類化合物的總量（後文中 稱為活性成分之量）典型為每1〇, 〇〇〇平方公尺使用i至 321620 21 201021704 5000公克’較佳為2至200公克。 乳劑、可濕性粉劑、流動性試劑等典型係先以水稀 釋’然後再進行嘴灑處理。於此情況下，活性成分之濃度 典型係介於0. 0001至3重量％之範圍内，較佳係介於 0. 0005至1重量％之範圍内。粉劑、粒劑等典型係在未稀 釋之情況下使用於處理。 於種子之處理中，相對於每1公斤種子，活性成分之 施加量典型係介於〇· 001至20公克之範圍内，較佳係介於 0.01至5公克之範圍内。 本發明之防治方法可使用於農業用地（例如，田野、 稻田、草坪以及果園）或非農業用地。 本發明可使用於耕種有下列「植物」等之農業用地以 防治病害’而不會對植物等有不良影響。 作物之實例如下： 作物：玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高梁、 棉花、大豆、花生、蕎麥、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、 菸草等； 蔬菜：茄科蔬菜（sol anaceae vegetables)(茄子、番 祐、青椒、辣椒、馬鈴薯等）、葫董科蔬菜（cucllrbitaceous vegetables)(黃瓜、南瓜、節瓜、西瓜、甜瓜、美洲南瓜 等）、十字花科蔬菜（cruciferous vegetables)(日本蘿蔔、 蕪菁、辣根、球莖甘藍（kohlrabi)、中國甘藍菜、甘藍菜、 芥菜（leaf mustard)、青花菜、花椰菜等）、菊科蔬菜 (asteraceous vegetables)(牛蒡、茼蒿、朝鮮莉、萵苣 22 321620 201021704 等）、百合科蔬菜（li 1 iace〇us vegetables)(蔥、洋蔥、蒜 ' 及盧筍）、繳形花科蔬菜（ammiaceous vegetables)(胡蘿 蔔、歐芹、芹菜、防風草（parsnip)等）、藜科蔬菜 (chenopodiaceous vegetables)(菠菜、瑞士甜菜（swiSs chard)等）、薄荷科蔬菜（iamiaceousvegetables)(紫蘇、 薄何、九層塔等）、草葛、蕃薯、山藥、芋（c〇l〇casia)等； ?b » 觀葉植物； ^ 草坪草種； 果樹··仁果類（蘋果、梨、日本梨、木瓜、榲棹（quince) 等）、核果類（桃、李、油桃、曰本李、樓桃、杏、棗等）、 柑橘類（蜜柑（Citrus unshiu)、柳橙、檸檬、萊姆、葡萄 柚荨）、堅果類（栗、胡桃、棒果、杏仁、開心果、腰果、 澳洲胡桃等）、漿果類（藍莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等）、 葡萄、柿、撤禮、枇杷、香蒸、咖与卜、棗椰、椰子等； ❹ 果樹以外之樹種··茶樹、桑樹、開花植物、行道樹（椁 樹、#樹、山来臾、尤加利（Eucalyptus)、銀杏、紫丁香、 楓樹、橡樹、白楊樹、紫荊、楓香、梧桐、櫸樹、日本侧 柏、冷杉、曰本鐵杉、杜松、松樹、雲杉、紫杉）等。 前述「植物」包含彼等藉由傳統育種方法、遺傳工程 技術而對下述者具有抗性之植物.·Ηρρΐ)抑制劑如異噚唑草 酮（i soxaf 1 Ut01 e )、ALS抑制劑如咪草煙（丨臟et“附）或 嗔吩確隆（thifensulfum^ethyD、Epsp合成酶抑制劑 如嘉磷塞（glyphosate)、麩醯胺合成酶抑制劑如固殺草 321620 23 201021704 (glufosinate)、乙醯輔酶A羧化酶抑制劑如西殺草 (sethoxydim)、ΡΡ0 抑制劑如丙炔氟草胺（f 以及除草劑如溴苯腈（bromoxynil)、麥草畏（dicamba) 2, 4-D 等。

藉由傳統育種方法而具有抗性之「植物」的實例包含 對味唾琳酮（imidazol inone)ALS抑制劑除草劑如味草煙 具有抗性之油菜、小麥、向日葵及水稻，其等已以 Clearfield(註冊商標）為商品名於市面上販售。同樣地， 也有藉由傳統育種方法而對磺醯脲ALS抑制劑除草劑如嗟 吩確隆具有抗性之大豆’其已以STS大豆為商品名於市面 上販售。同樣地’藉由傳統育種方法而對乙醯辅酶A緩化 酶抑制劑（例如’三肪（trione oxime)或芳氧基苯氧基丙酸 (aryloxy phenoxypropionic acid)除草劑）具有抗性之植 物的實例包含SR玉米。對乙醯輔酶A羧化酶抑制劑具有抗

性之植物係說明於 Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc.

Natl. Acad. Sci. USA), vol. 87，pp. 7175-7179 (1990)。 對乙醯輔酶A羧化酶抑制劑具有抗性之乙醯輔酶a羧化酶 變異株已見於 Weed Science，vol. 53, pp. 728-746 (2005) ’且藉由遺傳工程技術將此突變乙醯輔酶a羧化酶 之基因導入植物或是將提供抗性之變異導入植物之乙醢辅 酶A羧化酶，可製得對乙醯辅酶a羧化酶抑制劑具有抗性 之植物。再者，可經由嵌合修復技術（Chimeraplasty Technique)(Gura T. 1999. Repairing the Genome’s 24 321620 201021704

Spelling Mistakes. Science 285 ： ' 鹼基取代變異之核酸導入拮舲《_ 守八植物細胞内，以誘發植物之乙醯 • 輔酶A叛化酶基因或ALS其ra + —田^ 私 0丞因之定點胺基酸取代變異，藉 以製得對乙醯辅酶Α羧化醢鈿也丨漁々ATC 、 戌冗姆抑制劑或ALS抑制劑等具有抗 性之植物。 ' 藉由遺傳玉程技術而財抗性之植物的實例包含對 嘉填塞具有抗性之玉米、大豆、棉花、油菜、甜菜，其等 已以RcmndupReady(註冊商標）、AgrisureGT等為商品/名於 ❹市面上販售。同樣地，也有藉由遺傳工程技術而對固殺草 具有抗性之玉米、大豆、棉花及油菜，其中一種已以 LibertyLink(註冊商標）為商品名於市面上販售。同樣地， 藉由遺傳工程技術而對溴笨腈具有抗性之棉花已以ΒχΝ為 商品名於市面上販售。 前述之「植物」包含使用此等遺傳工程技術而製得之 基因改造作物，舉例而言，該基因改造作物可合成芽孢桿 φ 菌屬（genus Bacillus)中已知之選擇性毒素。 於此等基因改造作物中所表現的毒素之實例包含：由 仙人掌桿菌（Baci 1 lus cereus)或日本曱蟲芽孢桿菌 (Bacillus popilliae)衍生之殺蟲蛋白；由蘇力菌 (Bacillus thuringiensis)衍生之 内毒素，例如

CrylAb、CrylAc、CrylF、CrylFa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bbl 或 Cry9C ;殺蟲蛋白，例如 VIP1、VIP2、VIP3 或 VIP3A ; 由線蟲衍生之殺蟲蛋白；由動物產生之毒素，例如螺:毒素、 虫知蛛毒素、蜂毒素或昆蟲專一性神經毒素；絲狀菌（mold 25 321620 201021704 fungi)毒素，植物凝阜去 疋占碰知幻如η ln);凝集素（a^lutinin); 蛋白酶抑制劑’例如胰Iώ ^ 蛋白_抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制 =鈴薯塊巫儲藏蛋白抑制劑(一⑽、半胱胺酸蛋白 .in 蛛抑制劑（⑽atin)或纽^__aPai inhibitor);核醣體去活性蛋白（Rip ·， nbo_e-i廳tlvatingpmein)，例如甜菜鹼（㈣㈣、 玉未—RIP、相思子素（浙in)、絲絲核糖體失活蛋白 (liiffm)、4 草毒素蛋自（sapQrin)或躲素（bH〇din); 〇 類固醇代謝酵素，例如3卡基_醇氧化酶、蜆皮類固醇 -UDP-葡萄糖基轉移酶 (ecdy、steroid UDP-glUC0Syitransferase)或膽固醇氧化 酶；蛻皮激素抑制劑；HMG-C0A還原酶；離子通道抑制劑， 例如鈉離子通道抑制劑或鈣離子通道抑制劑；青春激素酯 酶；利尿激素受體；二苯乙烯合成酶；聯苄基合成酶；幾 丁質酶；以及聚葡萄醣酶。

此外，於此等基因改造作物中所表現的毒素亦包含： 占内毋·素蛋白（例如，CrylAb、Cryl Ac、CrylF、CrylFa2、 Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bbl、Cry9C、Cry34Ab 或 Cry35Ab) 與殺蟲蛋白（例如，VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A)之雜合毒 素；經部分刪除之毒素；以及經修飾之毒素。此等雜合毒 素係使用遺傳工程技術由殺蟲蛋白之不同功能區（domain) 的新組合所製得。關於經部分刪除之毒素，已知有包含刪 除部分胺基酸序列之Cry 1 Ab。經修飾之毒素係藉由取代天 然毒素中的一個或多個胺基酸而製得。 26 321620 201021704 此等毒素以及能合成此等毒素之基因改造植物的實 '例係說明於 ΕΡ-Α-0 374 753、W0 93/07278、W0 95/34656、 ΕΡ-Α-0 427 529 、 EP-A-451 878 、 W0 03/052073 等。 内含於此等基因改造植物中的毒素可使植物對於鞘 翅目害蟲、半翅目害蟲、雙翅目害蟲、鱗翅目害蟲以及線 蟲害蟲特別具有抗性。 再者，已知有許多具有一種或多種殺蟲性抗害蟲基因 並因而能表現一種或多種毒素之基因改造植物，且此等基 ®因改造植物中有些已於市面上販售。此等基因改造植物的 實例包含YieldGard(註冊商標）（表現Cry 1 Ab毒素之玉米 品種）、YieldGard Rootworm(註冊商標）（表現 Cry3Bbl 毒 素之玉米品種）、YieldGardPlus(註冊商標）（表現cryiAb 及Cry3Bbl毒素之玉米品種）、Herculex I(註冊商標）（表 現填絲菌素N-乙醯基轉移酶（phosphinotricin N-acetyltransferase(PAT))而對 CrylFa2 毒素及固殺草 ❹ （gluphosinate)具有抗性之玉米品種）、NuC0TN33B(註冊商 才示）（表現CrylAc毒素之棉花品種）、Bol lgard I(註冊商標） (表現CrylAc毒素之棉花品種）、Bollgard II(註冊商標） (表現CrylAc及Cry2Ab毒素之棉花品種）、viPC〇T(註冊商 標）（表現VIP毒素之棉花品種）、NewLeaf(註冊商標）（表現 Cry3A毒素之馬鈴薯品種）、NatureGard(註冊商標） Agrisure(註冊商樣）GT Advantage(GA21抗嘉磷塞特性 (GA21 glyphosate-resistance trait))、Agrisure(^i冊 商標）CB Advantage(Btll玉米螟蟲（CB)特性）以及 321620 27 201021704

Protecta(註冊商標）。 前述之「植物」亦包含使用遺傳工程技術所製得之作 、 物，該等作物能產生具有選擇性作用之抗病原菌物質。 已知PR蛋白等為此等抗病原菌物質（PRPs，ΕΡ-Α-0 392 225)。此等抗病原菌物質以及可產生此等抗病原菌物 質之基因改造作物係說明於EP-A-0 392 225、W0 95/33818 、 ΕΡ-Α-0 353 191 等。 於基因改造作物中所表現之此等抗病原菌物質的實 例包含：離子通道抑制劑，例如納離子通道抑制劑或#5離 ❹ 子通道抑制劑（已知有由病毒所產生之KP1、KP4及KP6毒 素等）；二苯乙烯合成酶；聯节基合成酶；幾丁質酶；聚葡 萄醋酶；PR蛋白質；以及由微生物所產生之抗病原菌物 質，例如胜肽抗生素、具有雜環之抗生素、與植物病害抗 性有關的蛋白質因子（其稱為植物病害抗性基因，係說明於 W0 03/000906)。此等抗病原菌物質以及可產生此等抗病原 菌物質之基因改造植物係說明於EP-A-0392225、W0

Q 05/33818 、 EP-A-0353191 等。 上述之「植物」包含彼等藉由遺傳工程技術而具有有 利特性（例如，改善油脂成分之特性或具有強化胺基酸含量 之特性）之植物。該等植物之實例包含VISTIVE (註冊商標） (具有降低之次亞麻油酸含量的低次亞麻油酸大豆）或高離 胺酸（高油）玉米（具有增加之離胺酸或油含量的玉米）。 此外，亦包含疊加品種（stack variety)，該疊加品 種中結合了多種有利特性，例如：上述之典型除草劑特性 28 321620 201021704 或耐除草劑基因、殺蟲性抗害蟲基因、抗病原菌物質產生 基因、改善油脂成分之特性或具有強化胺基酸含量之特性。 於噴霧處理之情況下，預期將對存在於小麥、柑橘屬 植物、大豆、菜豆、棉花、油菜籽、葡萄、草坪植物、梨、 桃、蘋果、花生、茶樹、甜菜、香蕉、水稻或葫蘆屬植物 的植物病害尤其具有高防治效果。於存在此等植物之植物 病害中，預期本發明對下述植物病害具有特別高的防治效 果’該等植物病害之實例包含：小麥之雪腐病（pink sn〇w ® mold)(雪腐鐮抱菌（Micronectriel la nivale))、立栝絲褐 菌幼苗立枯病（立枯絲核菌（Rhizoctonia solani))、赤黴 病（Fusarium head blight)(禾穀鐮刀菌（Fusarium graminearum)、燕麥鐮刀菌（F. avenacerum)、黃色鐮刀菌 (F. culmorum)、雪黴葉枯菌（Microdochiumnivale))以及 眼紋病（eyespot)(基腐病菌（Pseudocercosporel la herpotrichoides));柑橘屬植物之病害：黑點病（melanose) φ (褐色蒂腐病菌（Diaporthe citri))以及瘡痂病（scab)(瘡 痂病菌（Elsinoe fawcetti));大豆之紫斑病（purple seed stain)(菊池尾孢紫斑病菌（Cercospora kikuchii))、録病 (大豆層錢病菌（Phakopsora pachyrhizi));棉花之立枯絲 褐菌幼苗立枯病（立枯絲核菌（Rhizoctonia solani));油 菜軒之立枯絲褐菌幼苗立枯病（立枯絲核菌（Rhizoctonia solani))以及菌核病（sclerotinia rot)(油菜菌核病菌 (Sclerotinia sclerotiorum));葡萄之炭疽病 (anthracnose)(葡萄痂囊腔菌（Elsinoe ampel ina))、晚腐 29 321620 201021704 病（ripe rot)(子囊炭疽病菌（Glomerella cingulata))、 白粉病（葡萄勾絲殼菌（Uncinula necator))、黑腐病 、 (black rot)(葡萄球座菌（Guignardia bidwellii))以及灰 黴病（gray mold)(灰黴病菌（Botrytis cinerea));草坪植 物之圓點病（dol lar spot)(核盤菌（Sclerotinia homeocarpa))以及褐斑病（brown patch)(立枯絲核菌 (Rhizoctonia solani));梨之瘡痂病（納雪黑星菌 (Venturia nashicola)、梨黑星病菌（V· pirina));蘋果 之花腐病（blossom blight)(蘋果鏈核盤菌（Monilinia ❹ mal i ))、瘡痴病（蘋果黑星病菌（venturia inaequalis))、 白粉病（白叉絲殼單囊菌（Podosphaera leucotricha))、 斑點病（blotch)(蘋果雙殼菌（Diplocarpon mali))以及輪 腐病（ring rot)(貝氏葡萄座腔菌（B〇tryosphaeria berengeriana));桃之褐腐病（桃褐腐病菌（Monilinia fructicola))以及褐紋病（phomopsis rot)(莖點黴菌 (Phomopsis sp.));花生之褐葉斑病（eariy ieaf Sp〇t)(花 ◎ 生尾孢褐斑菌（Cercospora arachidicola));茶樹之輪斑 病（gray blight)(擬盤多毛孢菌（pestalotiopsis sp.)) 以及厌疽病（刺盤孢屬炭疽病菌（Coiietotrichum theae-sinensis));甜菜之尾孢菌葉斑病（cercospora leaf spot)(甜菜尾孢褐斑病菌（cerc0Sp0ra beticola))、 葉枯病（leaf bl ight)(瓜亡革菌（Thanatephorus cucumeris))以及根腐病（瓜亡革菌（Thanatephorus cucumeris))，香黨之葉斑病（sigatoka)(斐濟球腔菌 30 321620 201021704 (Mycosphaerella fijiensis)、褐緣灰斑菌 -(Mycosphaerella musicoia));水稻之稻熱病（blast)(稻 。熱病菌 «agnaporthe grisea))以及徒長病（bakanae disease)(藤倉赤黴菌（Gibberella fujikur〇i));葫蘆屬 植物之立枯絲褐菌幼苗立枯病（立枯絲核菌（Rhiz〇ct〇nia solani))，其他作物之灰黴病（gray m〇ld)(灰黴病菌 (Botryt is cinerea))以及菌核病（油菜菌核病菌 (Sclerotinia sclerotiorum))。 ® 於種子處理之情況下，預期將對存在於玉米、高粱、 水稻、油菜籽、大豆、馬鈐薯、甜菜、棉花的植物病害尤 其具有高防治效果。於存在此等植物之植物病害中，預期 會對下述植物病害具有特別高的防治效果，該等植物病害 包含.立枯絲褐菌幼苗立枯病、由腐黴菌（Pythium spp.) 引起之病害以及由鐮孢菌（Fusarium s卯.）引起之病害。 實施例 ❹ 下文中，將藉由調配例、種子處理調配例以及試驗例 更詳細說明本發明。然而，本發明並不受限於下列實施例。 於下列實施例中，除非另行指明，該「份」係表示重量份。 化合物（la)為式（1)所示之化合物（其中，χι為甲基、 X2為甲基胺基、以及X3為2, 5-二甲基苯基），且根據坎一 殷咼普利洛順序法則（Cahn-1 ngo 1 d-Pre 1 og order rule)，該化合物具有R型立體結構，以及該化合物係以下 式（la)表示。 31 321620 201021704 [式2]

化合物（lb)為式（1)所示之化合物（其中，X1為甲基、 X2為曱基胺基、以及X3為2, 5-二曱基苯基），該化合物為 消旋體且係以下式（lb)表示。 [式3]

調配例1 將2. 5份之化合物（la)或化合物（lb)、1. 25份之溴克 座、14份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚、6份之十二院基 苯磺酸鈣以及76. 25份之二曱苯充分混合，以獲得個別之 乳劑。 調配例2 將5份之化合物（la)或化合物（lb)、5份之待克利、 35份之白碳與聚氧伸乙基烷基醚硫酸銨鹽（重量比1:1)的 混合物以及55份之水混合，並依據濕式研磨法將該混合物 32 321620 201021704 精，，’田研磨’以獲得個別之流動性試劑。 ' 調配例3 -η將5份之化合物㈤或化合物（lb)、lG份之氟啥唾、 •刀之山梨醇酐三油酸酯以及28. 5份之含有2份臂^ p 醇的水溶液混合，並依據濕式研磨法將該混合物精細磨。 之後於所得之處合物中添加45份之含有0. 05份三仙膠 以及〇. 1份矽酸鎂鋁的水溶液，接著再添加1〇份之丙二^ 醇。將所得之混合物藉由鮮加以推混，以獲得個 ◎動性試劑。 調配例4 將5伤之化合物（ia)或化合物（lb)、2〇份之丙硫菌唑、 L 5伤之山梨醇酐三油酸酯以及28. 5份之含有2份聚乙烯 醇的水溶液混合，並依據濕式研磨法將該混合物精細研 磨。之後’於所得之混合物中添加45份之含有〇· 〇5份二 仙膠以及0. 1份矽酸鎂鋁的水溶液，接著再添加1〇份之丙 ❹二醇。將所得之混合物藉由攪拌加以摻混，以獲得個別之 流動性調配物。 調配例5 將40份之化合物（la)或化合物（lb)、5份之四克利、 5份之丙二醇（由Nacalai Tesque製造）、5份之 SoprophorFLK(由 Rhodia Nikka 製造）、〇.2 份之反式 c 乳 劑（anti-form C emulsion)(由 Dow Corning 製造）、〇.3 份之 proxel GXL(由 Arch Chemicals 製造）以及 49· 5 份之 離子交換水混合，以獲得主體漿液（bulk slurry)。將ι5〇 33 321620 201021704 份之玻璃珠（直徑=1毫米（mm))放入100份之漿液中，使 ' 該漿液研磨2小時同時以冷水冷卻之。研磨後，將產物過 濾以移除玻璃珠，並獲得個別之流動性試劑。 調配例6 將50份之化合物（la)或化合物（lb)、〇. 5份之滅菌 嗤、38. 5 份之 NN高廣土（由 Takehara Chemical Industrial 製造）、10份之M〇rwetD425以及1. 5份之MorwerEFW(由 Akzo Nobel Corp·製造）混合，以獲得AI預混物。使用噴 射研磨機（jet mill)#磨此預混物’以獲得個狀粉劑。❹ 調配例7 將1份之化合物（la)或化合物（lb)、4份之漠克座、1 份之合成的水合氧Μ、2份之木質素績_、30份之膨 土以及62份之高嶺土充分研磨及混合’於所得之混合物中 添加水並充分揉合，操著再進行造粒並乾燥，以獲得個別 之粒劑。 調配例8 ^ 將1份之化合物（la)或化合物（lb)、40份之待克利、 3份之木質素雜#5、2份之月桂基硫酸細及54份之合 成的水合氧化石夕充分祈磨並混合，以獲得個別之可濕性粉 劑。 調配例9 將1份之化合物（la)或化合物（lb)、2份之象啥嗤、 85份之高崩土以及1〇份之滑石充分研磨並昆合，以獲得 個別之粉劑。 34 321620 201021704 調配例ίο - 將2份之化合物（la)或化合物（lb)、0. 25份之丙硫菌 唑、14份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚、6份之十二烷基 苯磺酸鈣以及77. 75份之二曱苯充分混合，以獲得個別之 乳劑。 調配例11 將10份之化合物（la)或化合物（lb)、2. 5份之四克利、 1. 5份之山梨醇酐三油酸酯以及30份之含有2份聚乙烯醇 ❿的水溶液依據濕式研磨法進行精細研磨。之後，於研磨溶 液中添加47. 5份之含有0. 05份三仙膠以及0. 1份矽酸鎂 銘的水溶液，接著再添加10份之丙二醇。將所得之混合物 藉由攪拌加以摻混，以獲得個别之流動性試劑。 調配例12 將1份之化合物（la)或化合物（lb)、20份之滅菌唑、 1份之合成的水合氧化矽、2份之木質素磺酸鈣、30份之 @ 膨土以及47份之高嶺土研磨並混合，於所得之混合物中添 加水並充分揉合，接著再進行造粒並乾燥，以獲得個別之 粒劑。 調配例13 將40份之化合物（la)或化合物（lb)、1份之種菌唑、 3份之木質素磺酸鈣、2份之月桂基硫酸鈉以及54份之合 成的水合氧化矽充分研磨並混合，以獲得個別之可濕性粉 劑。 調配例14 35 321620 201021704 將2. 5份之化合物（la)或化合物（lb)、1. 25份之滅特 座、14份之聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚、6份之十二烷基 — 苯磺酸鈣以及76. 25份之二甲苯充分混合，以獲得個別之 乳劑。 調配例15 將5份之化合物（1 a)或化合物（1 b )、5份之種菌π坐、 35份之白碳與聚氧伸乙基烷基醚硫酸銨鹽（重量比1:1)的 混合物以及55份之水混合，並依據濕式研磨法將該混合物 精細研磨，以獲得個別之流動性試劑。 ❿ 調配例16 將5份之化合物（la)或化合物（lb)、10份之滅特座、 1. 5份之山梨醇酐三油酸酯以及28. 5份之含有2份聚乙烯 醇的水溶液混合，並依據濕式研磨法將該混合物精細研磨。 之後，於所得之混合物中添加45份之含有0. 05份三仙膠 以及0. 1份矽酸鎂鋁的水溶液，接著再添加10份之丙二 醇。將所得之混合物藉由攪拌加以摻混，以獲得個別之流 ◎ 動性試劑。 調配例17 將5份之化合物（la)或化合物（lb)、20份之種菌唑、 1. 5份之山梨醇酐三油酸酯以及28. 5份之含有2份聚乙烯 醇的水溶液混合，並依據濕式研磨法將該混合物精細研磨。 之後，於所得之混合物中添加45份之含有0. 05份三仙膠 以及0. 1份矽酸鎂鋁的水溶液，接著再添加10份之丙二 醇。將所得之混合物藉由攪拌加以摻混，以獲得個別之流 36 321620 201021704 動性調配物。 調配例18 - 將40份之化合物（la)或化合物（lb)、5份之滅特座、 5份之丙二醇（由Nacalai Tesque製造）、5份之 SoprophorFLK(由 RhodiaNikka 製造）、〇.2 份之反式 C 乳 劑（由 Dow Corning 製造）、0. 3 份之 proxel GXL(由 Arch Chemicals製造）以及49. 5份之離子交換水混合，以獲得 主體漿液。將150份之玻璃珠（直徑=1 mm)放入100份之 ® 漿液中，使該漿液研磨2小時同時以冷水冷卻之。研磨後， 將產物過濾以移除玻璃珠，並獲得個別流動性試劑。 調配例19a 將50份之化合物（la)或化合物（lb)、〇. 5份之種菌 σ坐、38. 5份之丽南嶺土（由 Takehara Chemical Industrial 製造）、10份之MorwetD425以及1. 5份之MorwerEFW(由 Akzo Nobel Corp.製造）混合’以獲得AI預混物。使用喷 ϋ 射研磨機研磨此預混物，以獲得個別之粉劑。 調配例19b 將1份之化合物（la)或化合物（lb)、4份之滅特座、1 份之合成的水合氧化梦、2份之木質素續酸转、份之膨 土以及62份之南領土充为研磨及混合’於所得之混合物中 添加水並充分揉合，接著再進行造粒並乾燥，以獲得個別 之粒劑。 調配例20 將1份之化合物（la)或化合物（lb)、4〇份之種菌β坐、 321620 37 201021704 3份之木質素磺酸鈣、2份之月桂基硫酸鈉以及54份之合 成的水合氧化矽充分研磨並混合，以獲得個別之可濕性粉 __ 劑。 · 調配例21 將1份之化合物（1 a)或化合物（1 b )、2份之滅特座、 85份之高嶺土以及10份之滑石充分研磨並混合，以獲得 個別之粉劑。 調配例22 將2份之化合物（la)或化合物（lb)、0. 25份之種菌 ◎ 唑、14份之聚氧伸乙基苯乙烯基笨基醚、6份之十二烷基 苯磺酸鈣以及77. 75份之二曱苯充分混合，以獲得個別之 乳劑。 調配例2 3 將10份之化合物（la)或化合物（lb)、2. 5份之滅特 座、1. 5份之山梨醇酐三油酸酯以及30份之含有2份聚乙 烯醇的水溶液依據濕式研磨法進行精細研磨。之後，於研

Q 磨溶液中添加47. 5份之含有0. 05份三仙膠以及0. 1份矽 酸鎂鋁的水溶液，接著再添加10份之丙二醇。將所得之混 合物藉由攪拌加以摻混，以獲得個別之流動性試劑。 調配例2 4 將1份之化合物（la)或化合物（lb)、20份之種菌唑、 1份之合成的水合氧化石夕、2份之木質素續酸妈、30份之 膨土以及47份之高嶺土研磨及混合，於所得之混合物中添 加水並充分揉合，接著再進行造粒並乾燥，以獲得個別之 38 321620 201021704 粒劑。 ^ 調配例25 - 將40份之化合物（la)或化合物（lb)、1份之滅特座、 3份之木質素磺酸鈣、2份之月桂基硫酸鈉以及54份之合 成的水合氧化矽充分研磨並混合，以獲得個別之可濕性粉 劑。 種子處理例1 使用旋轉式種子處理機（拌種機（seed dresser)，由 ❹Hans-Ulrich Hege GmbH製造），以相對於每100公斤（kg) 乾燥高粱種子使用500毫升（ml)的量，將調配例1所製備 之乳劑使用於塗抹處理，以獲得經處理之種子。 種子處理例2 使用旋轉式種子處理機（拌種機，由Hans-Ulrich Hege GmbH製造），以相對於每10 kg乾燥油菜種子使用50 ml 的量，將調配例16所製備之流動性試劑使用於塗抹處理， q 以獲得經處理之種子。 種子處理例3 使用旋轉式種子處理機（拌種機，由Hans-Ulrich Hege GmbH製造），以相對於每10 kg乾燥玉米種子使用40 ml 的量，將調配例17所製備之流動性試劑使用於塗抹處理， 以獲得經處理之種子。 種子處理例4 將5份之調配例18所製備的流動性試劑、5份之色素 BPD6135(由Sun Chemical製造）以及35份之水混合，以製 39 321620 201021704 備混合物。使用旋轉式種子處理機（拌種機，由 Hans-Ulrich Hege GmbH製造），以相對於每10 kg乾燥水 稻種子使用60 ml的量，將該混合物使用於塗抹處理，以 獲得經處理之種子。 種子處理例5 以相對於每10 kg乾燥棉花種子使用50 g的量，將 調配例19a所製備之粉劑使用於粉末被覆處理，以獲得經 處理之種子。 種子處理例6 使用旋轉式種子處理機（拌種機，由Hans-Ulrich Hege GmbH製造），以相對於每100 kg乾燥甜菜種子使用500 ml 的量，將調配例22所製備之乳劑使用於塗抹處理，以獲得 經處理之種子。 種子處理例7 使用旋轉式種子處理機（拌種機，由Hans-Ulrich Hege GmbH製造），以相對於每10 kg乾燥大豆種子使用50 ml 的量，將調配例23所製備之流動性試劑使用於塗抹處理， 以獲得經處理之種子。 種子處理例8 使用旋轉式種子處理機（拌種機，由Hans-Ulrich Hege GmbH製造），以相對於每10 kg乾燥小麥種子使用50 ml 的量，將調配例24所製備之粒劑使用於塗抹處理，以獲得 經處理之種子。 種子處理例9 40 321620 201021704 k 將5份之調配例25所製備的可濕性粉劑、5份之色素 'BPD6135(由Sun Chemical製造）以及35份之水混合，並使 •用旋轉式種子處理機（拌種機，由Hans-Ulrich Hege GmbH 製造）’以相對於每10 kg馬铃薯塊莖塊（tuber piece)使 用70 ml的量，將所得之混合物使用於塗抹處理，以獲得 經處理之種子。 種子處理例10 以相對於每10 kg乾燥棉花種子使用4〇 g的量，將 β調配例20所製備之可濕性粉劑使用於粉末被覆處理，以獲 得經處理之種子。 試驗例1 將砂質土壌裝填於塑膠盆，然後再播種黃瓜 (Sagamihanpaku)。使黄瓜於溫室中生長12天。以水分別 稀釋化合物（lb)之可濕性粉劑以及市售可得之滅特座調配 物（Caramba (註冊商標），由BASF製造），接著進行藥桶混 鮝合（tank-mix)，以製備含有預定濃度之化合物（lb)與滅特 座的藥桶混合液體。使用藥桶混合液體進行葉面施藥，以 使該液體可充分黏附於上述黃瓜植物之葉片。完成葉面施 藥後，使植物風乾。接著，將含有灰黴病菌（Botrytis ci町黃瓜灰黴病之病原菌）之孢子的ρΜ培養基置於 I瓜植物之葉片表面上。於接菌後使黄瓜植物在阶、 问濕度下放置6天，然、後檢⑽治效果。將已錢試劑之 植物的感染區域直徑測定為檢驗時之病害發生率，並根據 所測定之病害發生率以方程式！計算防治值。 321620 41 201021704 至於對照組，係將上述個別之可濕性粉劑依預定濃度 以水稀釋’而分別製得化合物（lb)液體以及滅特座液體’ ' 然後再使用該等液體進行相似之病害防治試驗。此外’為 · 了計算防治值，亦需測定在未使用試劑處理植物之情況下 的病害發生率。 結果顯示於表2中。

「方程式1」；防治值= 1〇〇(Α — B)/A A:於未處理區域中之植物或栽植區域的病害發生率 B:於處理區域中之植物或栽植區域的病害發生率 ❹ 一般而言，在將兩種特定活性成分化合物加以混合而 用於處理的情況下所期望之防治值，亦即所謂的期望防治 值（control value expectation)，係藉由下列柯比氏計异 方程式（Colby’s calculating equation)計算而得。 「方程式 2」；Ε = Χ+Υ~(ΧχΥ)/1〇〇 X :當使用M ppm(每1〇〇 kg種子使用Μ公克（g) ’或 每1公頃使用M g)之活性成分化合物a處理時之防治值（％) ^ Y ··當使用N ppm (每1〇〇 kg種子使用N g，或每1公 頃使用N g)之活性成分化合物B處理時之防治值（％) E :將M ppm(每1〇〇 kg種子使用M g，或每1公頃使 用M g)之活性成分化合物A與N ppm(每100 kg種子使用 N g，或每1公頃使用N g)之活性成分化合物B加以混合 而用於處理的情況下所期望之防治值（％ )(後文中稱為「期 望防治值」） 「協同作用（％)」=(實際防治值）xl〇〇/(期望防治值） 42 321620 201021704 [表2] 化合物（lb) 滅特座 實際防治值 期望防治值 協同作用 0. 2 ppm 〇. 8 ppm 33 23 144______ 0. 2 ppm 0 ppm 16 一 一 0 ppm 〇. 8 ppm 8 — 一 試驗例2 製備含有化合物（lb)之丙酮溶液以及滅特座之丙嗣 句溶液的混合液體。使用旋轉式種子處理機（拌種機，由

Hans-Ulrich Hege GmbH製造），將此等混合液體用於黄瓜 (Sagamihanjiro)種子之塗抹處理’以獲得經處理之種子。 使經處理之種子靜置一夜，然後播種在裝填於塑膠盆之土 壤上，並以含有立枯絲核菌（Rhizoctonia solani)(黃瓜立 枯病之病原菌，係培養於米糠培養基）之土壤覆蓋。使該等 種子於溫室中生長同時予以灌溉，於播種後的第7天檢查 未發芽之種子數目，並以方程式3計算病害發生率。防治 ©值係根據該病害發生率以上述方程式1計算。至於對照 組’係製備分別含有預定濃度之化合物（lb)以及滅特座的 丙酮〉谷液’再使用該等溶液進行相似之試驗。 結果顯示於表3中。 「方程式3」；病害發生率=(未發芽之種子數目）xl00/(總 播種之種子數目） 43 321620 201021704 [表3] 化合物（lb) 滅特座 實際 防治值 期望 防治值 協同作用（％) lg/100kg-種子 lg/100kg-種子 ~"83 69 120 lg/100kg-種子 0g/100kg-種子 30 - — 0g/100kg-種子 lg/100kg-種子 39 - - 試驗例3 將砂質土壤裝填於塑膠盆，然後再播種黃瓜 (Sagamihanpaku) °使黃瓜於溫室中生長12天。以水分別 稀釋化合物（lb)之可濕性粉劑以及市售可得之種菌唑調配 物（由Kureha Corporat ion製造之Tech 1 ead可濕性粉劑）， 接著進行藥桶混合’以製備含有預定濃度之化合物（1 b )與 種菌唑的藥桶混合液體。使用藥桶混合液體進行葉面施 藥，以使該液體可充分黏附於上述黃瓜植物之葉片。完成 葉面施藥後’使植物風乾。接著’將含有灰黴病菌（Botrytis cinerea)(黃瓜灰黴病之病原菌）之孢子的pj)A培養基置於 黃瓜植物之葉片表面上。於接菌後，使黄瓜植物在d、 高濕度下放置6天，然後檢驗防治效果。將已喷灑試劑之 植物的感染區域直徑測定為檢驗時之病害發生率，並根據 所測定之病害發生率以上述方程式1計算防治值。 至於對照組’係將上述個別之可濕性粉劑依預定濃度 以水稀釋，而分別製得化合物（lb)液體以及種菌唑液體， 然後再使用該等液體進行相似之病害防治試驗。此外，為 了計算防治值，亦需測定在未使用試劑處理植物之情況下 的病害發生率。 321620 201021704 結果顯示於表4中。 Λ [表 4] 化合物 (lb) 種菌唾 實際防治值 期望防治值 協同作用 (%) 0. 2 ppm 3.1 ppm 29 20 147 0. 2 ppm 0 ppm 8 — — 0 ppm 3.1 ppm 13 — — 試驗例4 將化合物（1 b)之丙酮溶液與種菌嗤之丙酮溶液混合， 1 以製備含有預定濃度之化合物（lb)與種菌唑的混合液體。 使用旋轉式種子處理機(拌種機，由Hans-Ulrich Hege GmbH製造），將此等混合液體用於黄瓜（Sagamihanjiro)種 子之塗抹處理，以獲得經處理之種子。使經處理之種子靜 置一夜，然後播種在裝填於塑膠盆之土壤上，並以含有立 枯絲核菌（Rhizoctonia solani)(黃瓜立枯病之病原菌，係 培養於米糠培養基）之土壤覆蓋。使該等種子於溫室中生長 〇 同時予以灌溉，於播種後的第7天檢查未發芽之種子數目， 並以上述方程式3計算病害發生率。防治值係根據該病害 發生率以上述方程式1計算。為了計算防治值，亦需測定 在未使用試劑處理植物之情況下的病害發生率。 至於對照組，係製備分別含有預定濃度之化合物（lb) 以及種菌唑的丙酮溶液，再使用該等溶液進行相似之試驗。 45 321620 201021704 [表5] 實際 防治值 u 期望 防治值 協同作用（％) 61 122 - — __：_ — 化合物（lb) lg/10 Okg-種子 lg/lOOkg-種 OgWOOkg-種子 種菌唾 lg/lQQk^^jT 0g/10Qk^^g~ lg/100k^|[^r 試驗例5 將砂質土《填於_盆，種料齡（驗 gmSS PennCr〇SS)。使草坪植物於溫室中生長20天。以水 分別稀釋化合物⑽之可濕性粉_及市f可得之滅㈣

調配物（—a (註冊商標），由卿製造），接著進行藥I 桶混合’以製備含有預定濃度之化合物⑽與滅特座的藥 桶混合液體。使用藥桶混合液體進行葉面施藥，以使該液 體可充分雜於上述料植物之葉片。完成葉面施藥後， 使植物風乾。接著’將含有立枯絲核菌（Rhizoctcmia solani)(草坪植物褐斑病之病原菌）之菌絲體的米糖培養 基祕栽植區域上。於接g後，使草坪植物在饥至23 c、尚濕度下放置10天，然後檢驗防治效果。將已噴灑試 Ο 劑之栽植區域的感染區域直徑;収為檢驗時之病害發生 率並根據所測疋之病害發生率以上述方程式1計算防治 值。 σ ，至於對照組，係將上述個別之可濕性粉劑依預定濃度 以火稀釋’ ^分別製得化合物（lb)液體以及滅特座液體， 然後，使㈣等液體進行相似之病㈣治試驗。此外，為 狄°值亦需測定在未使用試劑處理植物之情況下 46 321620 201021704 的病害發生率。 • 結果顯示於表6中。 * [表 6] 化合物 (lb) 滅特座 實際 防治值 期望 防治值 協同作用 (%) 600 g/公頃 37. 5 g/公頃 100 73 136 600 g/公頃 9. 4 g/公頃 100 73 136 600 g/公頃 0 g/公頃 88 — 一 0 g/公頃 37. 5 g/公頃 63 — 一 0 g/公頃 9. 4 g/公頃 63 一 — (產業利用性) 根據本發明，可提供具有高活性的植物病害防治用之 組成物以及有效防治植物病害之方法。 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明】 0 無。 47 321620

Claims (1)

1. 201021704 七、申請專利範圍： 1. 一種植物病害防治用之組成物，係包括下述者作為活性 成分： ' 式（1)所示之化合物： [式1]

   其中χ1表示曱基、二氟曱基或乙基，X2表示曱氧基或 甲基胺基，以及X3表示苯基、2一甲基苯基或2,5一二甲 基苯基； 以及至少一種選自下列者所組成群組之唾類化合 物.溴克座、環克座、待克利、芬克座、氟喹唑、菲克 利' 易胺座、種菌唑、邁克尼、丙硫菌唑、矽氟唑、四 克利、滅菌唑以及滅特座。 2. 如申明專利範圍第1項之組成物，其中，該唾類化合物 為至^ 一種選自下列者所組成群組之唑類化合物：溴克 座待克利氟啥°坐、種菌唾、丙硫菌唾、四克利、滅 菌唑以及滅特座。 3. 如申請專利範，1或2項之組成物，其中，該式⑴ 所不之化合物與該至少—種唾類化合物之重量比係落 於0.0125:1至500:1之範圍内。 4·種種子處理劑，係包括下述者作為活性成分：申請專 321620 48 201021704 聲 * 利範圍第】項 5. ，下列者所組成鮮示之^合物以及至少-種選自 •克利、芬克座、款· 1 :物.溪克座、環克座、待 克尼、內硫菌〜夕氟唾：座、種菌峻、邁 -種植物種子1 ㈣、滅菌相及減特座。 6. 式⑴所示之C請專利範固第]項之 組之哇類化合物進行處理/一種選自下列者所組成鮮 芬克座、氟•、菲克利者：溴克座、環克座、待克利、 丙硫菌唾、錢唾、 易胺座、種菌哇、邁克尼、 一種植物病害防治用 減菌坐以及減特座。 利範圍第1項法’係包括將有效量之申請專 下列者所組成合細及至少—種選自 物生長之所在地：淳吉&、^物施加於植物或允許植 氣啥唾、菲克利、易胺座、種=座^克利、芬克座、 ο -種申請二C及滅特座。 少一種選自下列者所叙所不之化合物以及至 克利、邁克尼、丙硫菌峻、石夕氟哇、四 克利、滅菌相及減特座’治 321620 49 201021704 四、指定代表圖：本案無圖式 - (一)本案指定代表圖為：第（）圖。 (二)本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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