TW200936587A - Crystalline carbapenem compound and produced method thereof - Google Patents

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Yu-Lun Su
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Description

200936587 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關於一種化合物及其製備方法，其尤指一種結晶狀$炭青黴 烯類化合物及其製備方法，其用於抗生素媒介，且更加穩定，而更適用於 保存。 【先前技術】 碳·青黴稀化合物的化學式為(4疋5^，65)-3-[[(3&56>5-[(二曱基胺基)碳基 ]_3_略烷基]硫代]-6_[(li〇-l-羥乙基M-甲基基-1-氮雜二環[32〇]庚院_2_ 烯-2-羧酸（以下稱為化合物A)
其為抗生素媒介。 化合物A為一非結晶化合物，例如:冷凍乾燥法所取得之不定形尹構的 粉末，如歐盟專利第E刚26587A號之「Carboxylic thb_pyr2Mnyi beta-lactam compounds and production tiiereof·」所述之報告指出化人物 a - 於做為抗生素媒介。然而，化合物A不是很穩定，在經過一段長時間的保 存後會開始分解而逐漸降低抗生素的效力。 ' 在歐盟專利第EP0256377號與美國專利第US 4888344號之「 200936587
Carbapenem compound in crystalline form, and its production and use」係揭 露尚純度之具晶體形狀A的化合物A ’此外’具晶體形狀a之化合物a比 具非bb體形狀的化合物A更穩疋，且更適用於存放。晶體形狀a的特性如 第一圖所示之X射線粉末繞射圖形，此外，下表一係提出第一圖所示之χ 射線粉末繞射圖形所包含之晶格空間及其相對強度 如下表一所示，其為X射線粉末繞射圖形的對應數值，其包含晶隔空 間與相對強度。
❹ (晶格空間） ίίίΐϋ目對強度） 1.81 1.95 4 ''" 2.04 6 2.15 7 ~~~ 2.45 8 2.29 12 ' 2.37 4~~~ 2.39 4 2.53 10 2.58 17 2.66 7 2.80 15 2.86 Τ~ 2.94 16 3.01 9 3.07 9~~ - 3.14 9 3.30 16 3.35 6 3.44 8 3.52 16 3.79 3.88 14 3.96 20 4.04 28 4.34 Τ2 ' 4.41 10 4.57 12 4.64 34 ~ 4.80 15 200936587 5.15
7.88 2 τΓ 39~ 2~~
Too 30~ 表一
由上述可知，本發明提供一種結晶狀碳青黴烯類化合物及其製備方法 ’該結晶狀碳青黴烯類化合物具有一新晶體形狀B(亦即具一新晶體形狀B 之化合物A) ’且該製備方法所製備之該結晶狀碳青黴烯類化合物具高純 度與穩定性，可用於保存。
【發明内容】 本發明之目的之―’在於提供一種結晶狀碳青黴烯類化合物及其製備 方法’係製備出一具新晶體形狀的結晶狀碳青黴烯類化合物。 本發明之目的之―，在於提供一種結晶狀碳青黴烯類化合物及其製備 方法’係製備出較非結晶狀碳青黴烯類化合物穩定之結晶狀碳青黴烯類 化合物。 ❹ 本發明之目的之―’在於提供一種結晶狀碳青黴烯類化合物及其製備 方法’係製備出穩定的結晶狀碳青黴烯類化合物，可用於保存。 本發明為提供一種結晶狀碳青黴烯類化合物及其製備方法，其中結 曰曰狀碳月徽烯頬化合物之化學方程式式包含結晶狀 (4足5lS，6lS^3-[[(3lS，叫5'[(二甲基胺基)碳基]0各烧基]硫代]-6-[(1职-經乙 基]-4-甲基-7-酮基小気雜二環[3·2峨規_2_烯冬缓酸，其化學結構是如下。 200936587
Ο
其中結晶狀(4奴游Η[(3⑽-5-[(二甲基胺基)碳基Μ儒基]硫代 ]各[叫i-經乙基]冰甲基_7_酮基-g雜二環[3 2 〇]庚現_2_稀_2_叛酸（且 一新晶體形狀B之化合物A)，其特性如說明書之第二圖所示之X射線 繞射圖形。 本發明之結晶狀碳青黴烯類化合物之製備方法包含步驟（1)將活性碳 添加至溶射並游，該溶液包含(4明，叫3_[[(3挪>5_[(二^胺基)碳 基]3 σ各院基]硫代]_6-[(ir)_i_赵乙基]_4_甲基_7·酮基r氮雜二卵2 〇]庚燒 -2-烯-2-舰與水；步驟⑵職出溶液巾的活性碳，並由水沖洗渡出液而 形成水溶液；辣⑴透過—逆滲透濃鎌置義水鎌域—濃縮體並 冷卻；步驟（4)將-晶種添加至濃碰巾；步驟⑸將溶_加至濃縮 體中並攪拌；步驟⑷析出職之晶體’並沖洗與乾燥而取出結晶狀 (4足5糊-3-[[阳5>5-[(二甲基胺基)碳基]各略炫基]硫代]6 [(即舰 基M-甲基-7-酮基-i_氮雜二環[3_2〇]庚院_2_稀_2_叛酸（具一新晶體形狀b 之化合物A)，其特性如第二圖所示之χ射線粉末繞射圖形所示。 【實施方式】 兹為使貴審查委員對本發明之技術特徵及所達成之功效更有進— 步之瞭解與認識’謹佐以較佳之實施例圖及配合詳細之說明，說明如後： 本發明之一結晶狀碳青黴烯類化合物係包含結晶狀 8 200936587 (4足5&6分3-[[(3&55)-5-[(二甲基胺基)碳基]-3-咯烷基]硫代]-6-[(l及)-1-羥乙 基]-4-甲基-7-酮基-1-氮雜二環[3.2.0]庚烷-2-烯-2-羧酸，其化學結構式為如下
〇 該結晶狀(4足55；65>3-[[(35；55)-5-[(二甲基胺基）碳基]-3-咯烷基]硫代 ]-6-[(li?)-l-羥乙基]-4-甲基-7-酮基-1-氮雜二環[3.2.0]庚烷-2-烯-2-羧酸（具一 新晶體形狀B之化合物A)之特性如第二圖所示之X射線粉末繞射圖形。 此外，第二圖所示之X射線粉末繞射圖形係包含晶格間隔與相對強度數值 ，其如下表二所示。
(晶格間隔） I/Iz‘（相對強度） 1.81 8.0 1.94 10.8 2.07 9.1 2.14 15.4 2.24 9.0 2.27 18.1 2.52 9.5 2.57 60.3 2.65 7.6 9 200936587
2.79 11.3 2.93 22.2 3.00 11.3 3.13 6.6 3.28 9.7 3.42 12.3 3.50 11.2 3.79 57.3 3.86 10.1 3.95 10.7 4.05 21.3 4.33 12.8 4.39 8.0 4.53 10.7 4.62 51.0 5.22 44.2 5.36 15.0 6.85 100.0 7.81 46.6 表二 表二係表示第二圖之X射線粉末繞射圖形係包含晶格間隔與相對強度 數值。 請參閱第三圖，其為本發明之製備方法之一實施例的流程圖。如圖所 示，本發明之結晶狀碳青黴烯類化合物的製備方法係包含： 步驟（1 )為添加活性碳至一溶液中並攪拌，其中該溶液包含 (4R,5S,6S)-3-[[(3S，5S)-5-[(二甲基胺基）碳基]-3-咯烷基]硫代 ]-6-[(lR)-l-羥乙基]-4-f基-7-酮基-1-氮雜二環[3.2.0]庚烷-2-烯-2-羧 10 200936587 酸與水； 出該溶液中_性碳，並由水沖洗 f驟⑺透過—縣透濃難轉縮水雜 步驟⑷將-晶種添加至濃縮體中； 韻、％體亚_， 步驟（5)將溶劑添加至濃縮體中並攪拌； 步驟（6 )析出沉澱之晶體， rr/.c^c 卫斤洗與乾焯而取出結晶狀 心 [(二甲基胺基）碳基》各垸基]硫代 办I描基]冰甲基_7_酮基錢雜二環[3 a喂燒蹲^幾 Ο ❹ 狀B之化合物A)，其特性如第二_示之X射線 粉末繞射圖形所示。 八 (1)中’上述搜拌溶液的難時間為—至三小時， AM甲其7侧，5扑5_[(二甲基胺基)碳基]_3_姐基]硫代]冬陶小經乙 甲基-7-酮基+氮雜二環[32〇]庚烧_2_烯錢酸與活性碳的重量百分 於每平^ ^ °於㈣⑶巾，該逆渗透濃驟置所濃縮之水溶液係操作 ^每^央作綱奴壓力下，並操作在心耽之溫度下，並在步 驟⑴中將生成濃縮體之溫度冷卻在阢至吹，該晶種包含大於等於％ ㈣之美洛培南（Mercpe_)。於步驟⑸中，溶舰自於甲醇乙醇、 四氫咬喃（tetmhydrofuran)、丙_、異丙醇與丙醇、乙酸甲醋、丁酮、甲基 異丁酮（methyl isobutyl ketone)及其上述之組合其中之一。步驟（5)之添 加冷劑步驟為操作於_5C至贼，步驟⑴之娜步驟係麟超過3小時 ’並操作於5°C至-30°C。 於步驟⑹中’包含溶劑與濃縮體之溶液中析出沉殿之晶體，沉殿之 晶體經收錢’藉由曱醇、乙醇、四氫* (她ahydrofUran)、丙嗣、異丙 醇與丙醇、乙酸曱酯'丁_、曱基異丁酮（methyl is〇butyl ket〇ne)或其上 述之組合之浴劑沖洗取得之晶體，且於步驟（6)中，將經溶劑沖洗晶體於 10°c至35°C之溫度下乾燥3小時至6小時。 實施例一： 首先將(4R，5S，6S)-3-，，5s)-5-[(二甲基胺基)碳基]_3_魏基]硫代 200936587 經乙基M_甲基_7·酮基+氮雜二環[3.2.啦院_2普I舰（含量 :里百分比95wt%，200克）溶解於溫度貌的水（約2〇公升）中，而 j一f液’將活性碳⑽克）加人該溶液中，並麟溶液約-小時。經 _碳後’用水沖洗過濾液’而形成_水溶液，再由操作壓力 、:^ 12G奴操作溫度丨龜贼之逆渗透濃縮裝置濃縮該 南體。濃縮體⑹公升）係冷卻在叱至收，晶種（美洛培 1重董百分比98wt% ’ ！克）係添加至濃縮體，稍後添加屹至阶 钟）作域腿之频，紐經6小時游，授拌至 ❹
G 冲,、二 C ’進而析出沉搬之晶體，因此收集沉殿之晶體，並由丙酮 (^且曰·!^3 ]、時3〇<：之乾燥’以取出本發明之結晶狀碳青黴稀類化合物 (具日日體形狀B之化合物幻18〇 5克。 實施例二： ]-6-[(ΓκΗ^Γ^ f 旦百八=土- m嗣基-1-氮雜二環[3·2.〇]庚烷-2-烯-2-羧酸（含量 开f f ^ ，細克）溶解於溫度2(rc的水（⑽公升）中，而 性碳（1G克）加人該溶液中，拌溶液約—小時。經 每;方革吋後:用水沖洗過濾液’而形成—水溶液，再由操作壓力 ，而生成魏e，作溫度穴至15t之逆滲透濃縮裝置濃縮該水溶液 ^ (6>7^} #'w〇〇c^10〇c ^ 公升）比98Wt%，1克）係添加至濃縮體，概添加丙酮（20.1 二而供，溶劑’然後經8小時麟’授拌至溫度為洗至-成 小時15。(：至之因此收集沉殿之晶體’並由四氫吱讀洗以及經2 體繼之化合物^^嫩狀糾崎彳_化合物（具晶 實施例三： A重旦^ 土 ·—甲基-7_嗣基-1_氮雜二環[3.2·〇]庚烷-2-烯-2-羧酸（含量 為重置百刀比95wt% ’ 200克）溶解於溫度耽的水（約2〇公们中，而 12 200936587 溶液’將活性礙⑽克）加入該溶液中，並授拌溶液約—小時。婉 性碳後’用水沖洗過濾液，而形成一水溶液，再由操鍋 ，而=Γ50侧祕溫度15 C至2crc之逆滲透濃縮裝置濃縮該水溶液 八^^鎌。濃麵（6.7公升）係冷卻至約緣c，晶種（美洛培南 祕，1克）係添加至滚縮體，稍後添加異丙醇⑼·1公升）作 ==體之溶劑，然後經4小時雛，祕至溫度為·5t至七。C，進而析 出滅之晶體，因此收集沉殿之晶體，並由四氫咬喃沖洗以及經5小時机 絲，株出本發明之結晶狀碳青黴_化合物（具編 之化合物Α) Π0.5克。 ❹ 實施例四： ^^W5S«(3S,58)-5-^ f Μ-經乙基Η-甲基-7-酮基-1-氮雜二環[3 2 0]庚燒_2_稀_2顿（含量 :篁百分比95wt%，200克）溶解於溫度2〇〇c的水（約2〇公升）中而 溶液，將活性碳⑽克）加人該溶液中，並·溶液約—小時。經 j而析·性碳後，用水沖洗過驗’而形成一水溶液，再由操作壓力 母=糾50魏操作溫度饥至耽之逆滲透濃縮裝置濃驗水溶液 八成濃縮體。濃縮體（6.7公升）係冷卻至約為吹，晶種（美洛培南 =為98wt%，1克）係添加至濃縮體，稍後添加正丙醇（2αι公升）作 Ό 體之溶劑，然後經4小時雜，難至溫度為铺至贼，進而析 厂又之日日體，因此收集沉殿之晶體，並由丙酮沖洗以及經6小時如乞至 =之乾燥，以取出本發明之結晶狀碳#黴_化合物（具晶體形狀B之 化合物Α) 168·5克。 知、上所述，本發明具有以下優點： 本七明之結晶狀碳青麟類化合物為—新晶體形狀，且用於作為抗生素 媒介。 本翻Hsa狀料麟類化合物轉結獅碳青麟類化合物更穩 定。 3·本發明之結晶狀石炭青黴烯類化合物適合用於保存。 13 200936587 故本發明實為一具有新穎性、進步性 諳要件無疑，恤提出發明二;利:者鉤:::: 准專利，至感為禱 以上所述者，僅為本發贿佳實施綱已，並非 ::二，二:本發明申請專利範圍所述之特徵及精神伽 ' 句應包括於本發明之申請專利範圍内。 【圖式簡單說明】 第 _ Jg| . y ❹ ，^為習知結晶狀碳青黴烯類化合物之χ射線粉末繞射圖形的示音 圓； 第一圖.其為本發明之結晶狀碳青黴烯類化合物之χ射線粉末繞射圖形的 示意圖；及 一圖*其係為本發明之製備方法之一實施例的流程圖。 【主要元件符號說明】 無
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Claims (1)

  1. 200936587 十、申請專利範圍： 1. 一種結晶狀碳青黴烯類化合物，其包含： 結晶狀(4/^5^65)-3-1(:(3455^54(二甲基胺基）碳基]-3-咯烷基]硫 代]-6_[(li?)-l-羥乙基]_4_曱基_7_酮基小氮雜二環[3.2.0]庚烷-2-烯-2-竣 酸，其化學結構式為： Ο C 3
    H3
    ο COOH
    其中該結晶狀(4兄55；65)-3-[[(315,55)-5-[(二甲基胺基)碳基]_3_咯烷基]石方 代]-6_[(ΐπ)-1-羥乙基]_4_曱基-τ·酮基-1-氮雜二環[3 2 〇]庚烷_2_婦_2_錄 酸的特性如第二圖所示。 ❹ 2.如申請專利範圍第1項所述之結晶狀碳青黴烯類化合物，其中該結晶狀 ⑽风叫3·[[⑽讲邛二甲基胺基)碳基峰洛烷基]硫代 乙基Μ-甲基-7-酮基-i-氮雜二環[3.2.0]庚燒_2_烯錢酸 _ = 晶格間隔與相對強度數值’其如下表所示： ’、匕έ (晶格間隔） 1.81 1.94 2.07 2.14 2.24 2.27 152 強度） ___8Λ) ——UP-8 —^9·1 _J5.4 — —U8-1 __9.5 15 200936587 Ο 2.57 Ζ65 2J9 Ζ93 Χόο 3.13 32S 3Α2 λ50 3.79 3Μ 335
    60.3 7.6 11.3 22.2 11.3 6.6 9.7 12.3 11.2 57.3 10.1 10.7 21.3 12.8 8.0 10.7 51.0 44.2 15.0 100.0 46.6 3·—種結晶狀碳青黴烯類化合物的製備方法，其步驟包含： 添加活性碳至-溶液巾並·，該溶液包含
    (紙私⑹各咖邓啦f基胺基)碳基]J魏基]硫 =]-6-[(lR)-l-經乙基]冰曱基·7__基小氮雜工環口 2職貌 酸與水； & 過遽出該溶液巾的活性碳並水沖洗，而形成—水溶液； 利用1麵濃縮裝置濃縮該水溶液，而生成-濃縮體並冷卻； 添加一晶種至該濃縮體； 添加一溶劑至該濃縮體並攪拌；以及 收集至少沉澱一晶體並沖洗與乾燥，以取得結晶狀 (4足 5lS，6lS)_3-[[⑽ 55>5-[(二甲基胺基)碳基]_3_ 哈烷基]硫代]-6-[(ii?)-l- 經乙基>4·甲基；酮基-1-氮雜二環[3.2.0]庚烷-2-烯_2_羧酸，其特性如 第二圖所示。 16 200936587 士申明專利範圍第3項所述之結晶狀碳青黴烯類化合物的製備方法，其 中邊（4R，5S，6S)-3-[[(3S，5S)-5-[(二甲基胺基）碳基]-3-咯烷基]硫 代]-6-[(lR)-i_經乙基]_4_甲基冬酮基小氮雜二環[3.2,〇]庚烧_2_烯冬羧酸 與活性碳的重量比為100比1至100比30。 5. 如申請專利範圍第3項所述之結晶狀碳青黴烯類化合物的製備方法，其 中於濃縮該水溶液之步驟中係操作壓力達到每平方英吋50磅至300 碎，操作溫度控制於5°C至20°C。 6. 如申請專利範圍第3項所述之結晶狀碳青黴烯類化合物的製備方法，其 中該晶種包含g95wt%之美洛培南。 7. 如申請專利範圍第3項所述之結晶狀碳青黴烯類化合物的製備方法，其 中《亥/谷剤係選自於甲醇、乙醇、四氫〇夫〇南（tetrahydr〇fyran)、丙酮、異 丙醇與丙醇、乙酸甲g旨、丁酮、甲基異丁_ (methyiis〇butyiketone)及 其上述之組合的其中之一。 8. 如申請專利範圍第3項所述之結晶狀碳青黴烯類化合物的製備方法，其 中於添加溶劑之步驟中，該溶劑之溫度為_rc至2〇c>c。 9. 如申請專利範圍第3項所述之結晶狀碳青黴烯類化合物的製備方法，其 中於攪拌步驟中，係攪拌溫度降為1(TC至-3(TC。 10. 如申請專利範圍第3項所述之結晶狀破青黴烯類化合物的製備方法，其 中於沖洗沉殿該晶體之步驟中，係利用甲醇、乙醇、四氳吱喃 (tetrahydrofuran)、丙酮、異丙醇與丙醇、乙酸甲酯、丁酮、曱基異丁 酮（methyl isobutyl ketone )或其上述之組合沖洗之該晶體。 11. 如申凊專利範圍第3項所述之結晶狀碳青黴埽類化合物的製備方法，其 中於乾燥沉澱該晶體之步驟中，該晶體之乾燥溫度為川乞至”^。 12. 如申請專利範圍第3項所述之結晶狀碳青黴烯類化合物的製備方法，其 中該結晶狀(4足55；65>3-[[(3&5办5-[(二曱基胺基)礙基]各咯烷基]硫 代]-6_[(1穴)-1-經乙基]_4_甲基-7-酮基-1-氮雜二環[3.2.0]庚烧-2-稀-2-羧酸 的特性係包含晶格間隔與相對強度數值，其如下表所示： 200936587
    (晶格間隔） 1/1/(相對強度） 1.81 8.0 1.94 10.8 2.07 9.1 2.14 15.4 2.24 9.0 2.27 18.1 2.52 9.5 2.57 60.3 2.65 7.6 2.79 11.3 2.93 22.2 3.00 11.3 3.13 6.6 3.28 9.7 3.42 12.3 3.50 11.2 3.79 57.3 3.86 10.1 3.95 10.7 4.05 21.3 4.33 12.8 4.39 8.0 4.53 10.7 4.62 51.0 5.22 44.2 5.36 15.0 6.85 100.0 7.81 46.6 18
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