TW200904941A - Organic electroluminescence device and display - Google Patents

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200904941 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明爲有關使用稠四苯（naphthacene )衍生物與二 酮吡咯并吡咯衍生物組合之有機電致發光元件（有機EL 元件）及顯示裝置。 【先前技術】 已知有機EL( Electro-Luminescence)元件自從伊士 曼•柯達公司之C.W.Tang所提出之層合型元件所得之低 電壓驅動有機 EL元件之報告（文獻 l:C.W.Tang、 S.A.Vanslyke,Applied Physics Letters, 5 1 卷、9 1 3 頁、 1987年）以來，對於作爲有機材料之構成材料的有機EL 元件已展開廣泛的硏究。 使用有機E L元件之發光材料，已知例如三（8 _喹啉 醇）鋁（Alq)錯合物等之螯合劑錯合物、香豆素錯合物 、聯三苯基（terphenyl ) 丁二烯衍生物、二苯乙烯基伸芳 基衍生物、噁二唑衍生物等發光材料，已有報告提出其可 得到於藍色至紅色之可視區域之發光，故被期待可實現彩 色顯示元件（例如文獻2:特開平8-239655號公報，文獻 3:特開平7-138561號公報’文獻4:特開平3-200889號 公報等）。但是，該發光效率或壽命仍未能達到可實用之 程度’而仍不充分。又，全彩顯示器中，則需要具有色彩 之3原色（藍色、綠色、紅色）’其中更需要高效率之紅 色元件。 -5- 200904941 最近，例如，文獻5 (特開平8-3 11442 揭示一種將稠四苯（naphthacene)或稠五 )衍生物添加於發光層所得之紅色發光元件 光元件雖具有優良之紅色純度，但施加電壓 亮度之半衰時間仍需約1 5 0小時之不佳狀況 開平3-1 6248 1號公報）中，則揭示一種添 (D CM )系化合物於發光層所得之元件，但 仍不佳。文獻7 (特開2001-81451號公報） 添加胺系芳香族化合物於發光層所得之紅色 發光元件雖具有優良之CIE ( Commission d'Eclairage)色度（0.64、0.33)與顏色純 壓仍爲過高。文獻8 (WO 01/23497公報） 開2003-40845號公報）中，揭示於發光層 香族化合物與A1 q錯合物之元件。但，該元 之元件’但效率低且壽命較短。 又’文獻10(特開2003-81924號公報 光層使用胺系芳香族化合物與DPVDPAN之 效率之元件但其發光色爲橙色，對紅色發光 效率。 文獻11 (特開2001-307885號公報）中 層中具有二氰基恵衍生物與節滿並（inden 生物’金屬錯合物使用於電子輸送層之元件 爲紅橙色。 文獻12 (特開2003-338377號公報）中 號公報）中， 苯(pentacene 。但是，該發 仍高至1 IV， 。文獻6 (特 加二氰基甲撐 其紅色之純度 中，揭不一種 發光元件，該 International e 度，但驅動電 、文獻9 (特 中使用胺系芳 件雖爲紅色發 )中，揭示發 元件，其爲高 元件而言爲低 ，揭示於發光 Dperylene)衍 ，但其發光色 ，揭示發光層 200904941 中具有熒蒽衍生物與茚滿茈衍生物，電子輸送 蒽衍生物之元件，但其卻不具有實用效率。 本發明之主要目的，爲提供一種具有實用 且長壽命，且具有優良顏色純度之有機EL元 置。 【發明內容】 本發明者們，爲達成上述目的，經深入重 ，得知將稠四苯衍生物與二酮吡咯并吡略衍生 有機EL元件之有機化合物層中的至少一層， 機EL元件之長壽命化與高效率化，因而完成;z 本發明之有機電致發光元件，具備有，陰 與，設置於前述陰極與前述陽極之間的發光層 層爲含有主體與摻雜劑，前述主體爲下述式 之稠四苯（naphthacene)衍生物，前述摻雜劑 層中使用焚 性、高效率 件及顯示裝 複硏究結果 物使用作爲 即可達成有 :發明。 極與，陽極 ，前述發光 (1 )所表示 爲下述式（

所表示之二酮吡咯并吡咯衍生物爲特徵。

(2) 前述式（1 )中 ’ Q10、Q20、Q30 ' Q40、q50、q6〇、 200904941 Q Q8。、Qll°、Q12。、及 取代之碳數。… Q则氫、取代或無 ^ _ 、、 之烷基、取代或無取代之碳數ό〜3〇；> 取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1〜2〇 — 取代或無取代之碳數1〜2〇之烷硫基、取代戌 無取代之碳數6〜3() > ^ 之方興基' 取代或無取代之碳數6〜 3°之芳硫基、取代或無取代之碳數Κ 20之鏈烯基、取代 或…、取代之碳冑7〜3。之芳烷基或取代或無取代之雜環基 ’其可爲相同或相異之基。 則述式（2)中，…及R2各自獨立爲氧原子、或氡基 所取代之氮原子。又’ r3及r4各自獨立爲氫原子、院基 、鏈稀基、芳基、雜環基、或coor7。其中，r7爲焼基 '鏈烯基、芳基或雜環基。…及R6各自獨立爲芳基或雜 環基。113及R4可爲相同或相異之基，其可具有取代基。 R及R6可爲相同或相異之基，其可具有取代基。R7亦可 具有取代基。 本發明中’因發光層含有由稠四苯（naphthacene)衍 生物所構成之主體與二酮吡咯并吡咯衍生物所構成之摻雜 劑，故可實現有機EL·元件之實用效率與壽命。 本發明中’前述式（2)又以下述式（2-1)所表示之 二酮吡咯并吡咯衍生物爲佳。 200904941 D 13

即述式（2-1)中，Ri及r2各自獨立爲g 之伸院基’ R3及R4各自獨立爲取代或未取f 環基或下述式（2_2 )所表示之取代基。R5〜】 爲氫原子，或取代基，R5〜R14中至少1個爲 )所表示之胺基。 (2-1) 一 X — R15 (2

前述式（2-2)中，X爲氧原子或硫原子 或未取代之1價之脂肪族烴、取代或未取代之 族烴、取代或未取代之丨價之芳香族雜環基。 R16 (2 前述式（2-3)中，R16及 取代或未取代之 芳香族烴、取代 本發明中， 爲各自獨 1價之脂肪族烴、取代或未耳5 或未取代之1價之芳香族雜環 前述式（2)又以下述式（2_ ^代或未取代 :之脂肪族雜 ^ 4各自獨立 下述式（2-3 -2) ，R15爲取代 .1價之芳香 -3) ΐ之氫原子、 :代之1價之 基。 4 )所表示之 二酮吡咯并吡咯衍生物爲佳。 -9- 200904941

刖述式（2-4)中，R丨〜R6么由彻_ 各自獨立爲未取代或具有 取代基之烷基、芳基或雜環基。 前述式（2-4)中，R1及R2久 各自獨立爲取代或無取代 之伸院基，R3及r4各自獨立 ^ 、 爲取代或無取代之脂肪族雜 環基或下述式（2_5)所表示之取代基。r5〜r12各自獨立 爲氫原子’或取代基。C〜R21各自獨立爲氫原子、取代 或無取代之1儐之脂肪族烴基、取代或無取代2 i價之芳 香族烴基、取代或無取代之1價之芳香族雜環基。 、X-R1S (2—5) 前述式（2-5)中，X爲氧原子或硫原子，R15爲取代 或無取代之1價之脂肪族烴、取代或無取代之1價之芳香 族烴、取代或無取代之1價之芳香族雜環基。 本發明中，前述式（2 )以下述式（2-6 )所表示之二 酮吡略并吡略衍生物爲佳。 -10- 200904941

則述式（2 - 6 )中，R1及R2各自獨立爲取代或無取代 之伸院基’ R3及R4各自獨立爲取代或無取代之脂肪族雜 環基或下述式（2-7)所表示之取代基。R5〜Ri2各自獨立 爲氮原子、或取代基。R5〜R12及R22〜R41各自獨立爲氫 原子，或取代基。 - X-R15 (2-7) 前述式（2-7 )中，X爲氧原子或硫原子，R15爲取代 或無取代之1價之脂肪族烴、取代或無取代之1價之方香 族煙、取代或無取代之1價之芳香族雜環基。 本發明中’前述式（1)所表示之稠四苯（ naPhthacene)衍生物中，Ql。、q20、q3〇 及 Q4〇 之 1 個以 上爲取代或無取代之碳數6〜3〇之芳基爲佳。 本發明中’前述式（〇所表示之稠四苯（ naphthacene)衍生物以下述式（3)所表示者爲佳。 -11 - 200904941

前述式（3 )中，Q10、Q2】〜q25、Q31〜Q35 Q 、Q 1 ^〜q 1 4°分別爲氫、取代或無取代之烷基、 無取代之芳基、取代或無取代之胺基、取代或無取 氧基、取代或無取代之烷硫基、取代或無取代之芳 取代或無取代之芳硫基、取代或無取代之鏈烯基、 無取代之芳烷基或取代或無取代之雜環基，其可爲 相異之基。Q”〜Q”、Q”〜Q35中，相鄰接之2個 相互鍵結形成環亦可。 又，本發明中，前述式（3)所表示之； naphthacene)衍生物中，q2i、q25、q3i、q35 之 以上爲取代或無取代之院基、取代或無取代之芳 或無取代之胺基、φ代或無取代之院氧基、取代 之烷硫基、取代或無取代之芳氧基、取代或無取 基、取代或無取代之鏈稀基、取代或無取代之芳 環基爲佳。 ' Q40 〜 取代或 代之烷 氧基、 取代或 相同或 以上可 Z9苯（ 少1個 、取代 無取代 之芳硫 基或雜 -12- 200904941 依前述構成內容，前述式（3)所表示之稠四苯（ naphthaCene )衍生物，以鍵結於稠四苯之二個苯環之鄰位 之中，至少一個具有取代基。 稠四苯所鍵結之二個苯環之鄰位導入取代基時，所導 入之取代基與稠四苯骨架之間會產生立體障害。經由該立 體障害’使得導入之取代基，會造成相對於稠四苯骨架之 平面而向面外方向伸展。因此，經由突出於面外方向之取 代基’可防止稠四苯衍生物相互間之會合。 又’ Q21、Q25、Q31、Q35之二個以上爲取代基之情形 ’其可爲相同或相異之基。又，該相鄰接之2個以上可相 互鍵結形成環亦可。 取代基，例如可爲取代或無取代之苯基等例示。 又’稠四苯所鍵結之二個苯環之鄰位之中，以二個以 上被取代者爲佳。 本發明中，前述發光層所含有之前述摻雜劑之摻雜濃 度以0 _ 1〜1 0質量％爲佳。前述發光層所含有之前述摻雜 劑之摻雜濃度以0.5〜2質量％爲更佳。 本發明之有機電致發光元件，於前述陰極與前述發光 層之間具備有電子輸送層，前述電子輸送層以含有下述式 (4 )所表示之化合物爲佳。 (A)m-(B)n ⑷ 其中，A爲3環以上縮合之可具有取代基之縮合芳香 族烴基，B爲可被取代之雜環基。m、η爲1〜6之整數。 本發明中，前述式（4)所表示之化合物中之縮合芳 -13- 200904941 香族烴基，以分子中具有由蒽、菲、稠四苯、芘、筷（ chrysene )、苯并蒽、调五苯、二苯并蒽、苯并座、芴、 苯并芴、熒蒽、苯并荧蒽、萘并癸蒽、二苯并苟、二苯并 芘及二苯并熒蒽所選擇之骨架者爲佳。 本發明中，前述式（4)所表示之化合物中，B以可 具有取代基之含氮雜環基爲佳。 本發明中，前述式（4)所表示之化合物中之含氮雜 環基，以分子中具有由吡啶、嘧啶、吡哄、噠畊、三哄、 喹啉、喹喔啉、吖旋、咪嗖吡旋、咪哩喷陡、菲繞啉、吡 唑、咪唑及苯并咪唑所選擇之骨架者爲佳。 本發明中’前述式（4)所表示之化合物又以下述式 (5)或下述式（6)所表示之苯并咪唑衍生物爲佳。

R爲氫原子、取 代或無取代之卩比d定基、 取代之碳數丨〜20之太 之院氧基，D爲1〜， 取代或無取代之碳數 6〜60之芳基、取

或取代或無取代之碳數1〜2C 整數，R 1爲取代或無取代之碳數 1〜20 ，P爲1〜 之烷 4之整數 -14- 200904941 6〜6 0之芳基 、 、取代或無取代之吡啶基、取代或無取代之 噔啉基、取件 或’、、、取代之碳數1〜20之烷基、或碳數1〜 20之烷氧基’ Rl2 之_ 爲氫原子、取代或無取代之碳數6〜60 、取代或無取代之吡啶基、取代或無取代之喹啉基 取代或無取代之碳_ 1〜20之烷基、或取代或無取代之 5^ 重々 1 ^ ο π 之院氧基’ L爲取代或無取代之碳數6〜60之 伸芳基、BV # & π 代或無取代之伸吡啶基、取代或無取代之伸喹 3取代或無取代之伸芴基’ Ar 1爲取代或無取代之 碳數6 6 0之芳基、取代或無取代之吡啶基、或取代或無 取代之喹啉基。 又，刖述R、R11、Ri2、[、Afl之中至少—個爲前述 式（4)所表示之化合物中，爲由3環以上縮合所得之可 具有取代基之縮合芳香族烴基。 本發明中’前述發光層之發光色以橙色〜紅色爲佳。 本發明之顯示裝置，以具有上述之有機電致發光元件 爲特徵。 具有前述構成時，因爲使用上述有機電致發光元件作 爲顯示裝置之構成內容，故可得到具有高效率與長壽命， 且具有優良顏色純度之高性能顯示裝置。 本發明可提供一種具有實用、高效率與長壽命，且具 有優良顏色純度之有機EL元件。 此外，本發明經由選擇適當之化合物作爲電子輸送層 用及發光層用之材料’故可得到具有更高效率之有機EL 元件。即，基於本發明之構成內容，可使電子輸送層之激 -15- 200904941 動子的生成受到抑制，故可得到使電子輸送層所產生之微 少發光抑制至更低程度之具有高色純度之有機EL元件。 又，基於相同之理由，可使元件更爲長壽命化。 〔有機EL元件之構成〕 以下將例示本發明所使用之有機EL元件的代表性構 成例。當然本發明並不受其所限定。 例如 (1) 陽極/發光層/電子輸送層/陰極 (2) 陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極 (3) 陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送 層/陰極 (4) 陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入 層/陰極 (5) 陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送 層/電子注入層/陰極（圖1) (6 )陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰 極 (7)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰 極 (8 )陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/絕 緣層/陰極 (9)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送 層/絕緣層/陰極 -16- 200904941 (ι〇)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層" 電子輸送層/電子注入層/陰極 (1 η陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層^ 電子輸送層/電子注入層/絕緣層/陰極 等構造。 其中，通常又以（2) (3)(4)(5)(8) 1 1 )之構成爲較佳使用者。 本發明之有機EL元件，具備有陽極與，陰極 含發光層之1層或複數層之有機層，其中，有機層 至少1層含有由稠四苯衍生物所形成之主體與二酮 吡咯衍生物所形成之摻雜劑。 本發明之有機EL元件之一例示係如圖1所示 圖式中，有機EL元件1具有於基板1 0上，依序層 20、電洞注入層30、電洞輸送層40、發光層50、 送層60、電子注入層70及陰極80所得之構成內容 注入層30、電洞輸送層40、發光層50、電子輸送开 電子注入層70該當於被挾夾於陰極80與陽極20 有機層，該些層中之至少一層爲含有由稠四苯衍生 成之主體材料與二酮吡咯并吡咯衍生物所形成之摻 料。較佳爲，發光層含有稠四苯衍生物與二酮吡咯 衍生物。 以下，將對有機EL元件中之各層的機能等作 逢光層/ 逢光層/ ：9)( 與，包 之中之 吡咯并 。於該 合陽極 電子輸 。電洞 『60及 之間的 物所形 雜劑材 并吡咯 一說明 -17- 200904941 〔透光性基板〕 發光由基板側射出之下面發光型或底部出光（bottom-emission) 型 之有機 EL 元件之情形中 ，本發明 之有機 EL 元件可於透光性之基板上製作。此處所稱之透光性基板爲 支持有機EL元件之基板，其中又以於400〜700nm之可 視區域的光透過率爲50%以上之平滑基板爲佳。 具體而言例如、玻璃板、聚合物板等。玻璃板特別是 蘇打石灰玻璃、含鋇•緦玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼 矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等。又，聚合物板例如聚 碳酸酯、丙烯酸、聚對苯二甲酸乙酯、聚醚硫化物、聚颯 等。又，亦可使用形成有驅動用之 TFT ( Thin Film Transistor)之 TFT 基板。 又，發光爲由元件之上部所射出之上面發光型或頂部 出光型之有機EL元件之情形時，上述基板上需設置鋁等 適當之金屬的反射光。 〔陽極〕 本發明之有機EL元件的陽極，爲具有將電洞注入電 洞輸送層或發光層之任務，具有4.5eV以上之功函數（ work function )時可顯現出效果。本發明所使用之陽極 材料之具體例’例如可使用氧化銦錫合金（ITO )、氧化 錫（NESA )、氧化銦鋅合金（ιζο )、金、銀、鉑、銅等 〇 該些材料可單獨使用，或可適當地使用該些材料之合 -18- 200904941 金’或添加有其他元素之材料。 陽極’可將該些電極物質以蒸鍍法或濺鍍法等方法形 成薄膜之方式製作。 下面發光型或底部出光型之有機EL元件之情形，牛目 ¥寸於陽極之發光，其透過率以較1〇 %爲大者爲佳。又，陽 極之薄膜電阻又以數百Ω/□以下爲佳。陽極之膜厚依材料 之不同而有所不同，通常可由l〇nm〜Ιμηι，較佳爲1〇〜 200nm之範圍進行選擇。 〔發光層〕 有機EL元件之發光層爲倂有以下機能者。即，具有 (i )注入機能：施加電場時可由陽極或電洞注入. 輸送層注入電洞，由陰極或電子注入•輸送層注入電子等 之機能 (i i )輸送機能：可使注入之電荷（電子與電洞）以 電場之能量予以移動之機能 (iii )發光機能：提供電子與電洞再鍵結之場所，使 其產生發光之機能 等。 但，電洞之注入的容易度與電子之注入的容易度亦可 有所相異，又電洞與電子之移動度所表示之輸送能也可有 高低，但至少以可輸送其中任一者之電荷爲佳。 形成該發光層之方法，例如可使用蒸鍍法、旋轉塗佈 法、LB( Langmuir Blodgett)法等公知之方法。發光層特 -19- 200904941 別是以分子堆積膜爲佳。 其中所稱分子堆積膜’係指、氣相狀態之材料化合物 經沉著所形成之薄膜，或溶液狀態或液相狀態之材料化合 物經固體化所形成之膜，通常該分子堆積膜依LB法所形 成之薄膜（分子累積膜）中’依凝聚構造、高次構造等之 差異，或由其起因之機能性差異予以區分。 又，如特開昭5 7-5 1 78 1號公報所揭示般，使樹脂等 之黏著劑與材料化合物溶解於溶劑所得之溶液後，再將其 使用旋轉塗佈法等形成薄膜化，以形成發光層亦可。 本發明之發光層，含有主體與摻雜劑。 發光層中’摻雜劑材料之摻雜濃度，以〇」〜i 〇質量 %爲佳，以0 · 5〜2 · 〇質量％爲更佳。 又’發光層之發光色以橙色〜紅色爲佳。 主體爲前述式（丨）所表示之稠四苯衍生物。 刖述式（1)中，Ql。、q2Q、q3。、q40、q5〇、q6〇、

Q70、Q 、、Q 、Ql2°、Q13°及Q14<)分別爲氫、取代或無 取代之碳數1〜20之烷基、取代或無取代之碳數6〜3〇之 方基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數丨〜20 ，氧基取代或無取代之碳數1〜20之烷硫基、取代或 取^之碳數6〜30之芳氧基、取代或無取代之碳數6〜 、之方硫基、取代或無取代之碳數卜⑼之鏈烯基、取代 或無取代之碳數7〜3〇之芳严甚或取件 乙方烷基或取代或無取代之雜環基 其可爲相同或相異之基。 則述式（1)中，〇10 2。 Π30 ^ ^4〇 g Q 、Q及Q4Q (整體以Q10 -20- 200904941 Q表不）爲氫，或取代或無取代之碳數1〜20之烷基 取代或無取代之碳數6〜3。之芳基、取代或無取代之胺 基取代或無取代之雜環基及取代或無取代之碳數 之鍵嫌基中丨壬—* 1¾ & /Φ ~~~7 I 卷ψ仕者爲佳。又，更佳者爲芳基。又，特別是 Q 、Q〇爲氫，且q2g、q3°爲上述取代基時爲更佳。 又，Q1G與Q4。、Q2。與Q3 0可爲各自相同者，或相異 者亦可。 Q50、Q6G、Q7G及Q8G (整體以Q5Q〜q8G表示）爲氫 ，取代或無取代之碳數1〜2 〇之烷基、取代或無取代之碳 數6〜30之芳基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之 碳數1〜20之鏈烯基及取代或無取代之雜環基中任一者爲 t W別是以氫或取代或無取代之碳數6〜30之芳基爲更 佳。又，q5G與Q6G、〇70與q8Q可爲各自相同者，或相異 者亦可。又，Q11Q、q120、q13G及Q14G(整體以Qh〇〜 QI4()表示）以氫爲佳。 Q1。〜Q4。、Q5G〜q8。、Qll〇〜 Ql4()所表示之烷基，其 可具有取代基，或爲直鏈狀或具有支鏈亦可。烷基之較佳 具體例如，甲基、乙基、η -丙基、異丙基、η -丁基、sec_ 丁基、tert -丁基、（η -戊基’異戊基，neo -戊基，tert -戊 基等。 〜q4G、Q5Q〜Q80、Q11G〜Ql4i)所表示之芳基，其 可爲單環或多環者亦可，亦可含有縮合環或環集合。其可 具有取代基。Q1()〜Qw、Q50〜Q8°、Q11()〜Q14G所表示之 芳基，較佳爲苯基、〇 -甲苯基、m_甲苯基、P -甲苯基、芘 -21 - 200904941 基、茈基、C〇r〇nyl基、1-萘基、2-萘基、蒽基、〇-聯苯基 (biphenyl)、m·聯苯基（biphenyl)、ρ-聯苯基（biphenylyl)、 聯三苯基、菲基等

Q40、Q

Q 5 0 Q8Q、Q11。〜Q"G所表示之胺基，可 爲無取代者，但以具有取代基者爲佳，其可爲烷胺基、芳 胺基、芳烷胺基等任—者皆可。其以具有總碳數丨〜6之 脂肪族，及/或1〜4環芳香族碳環者爲佳。具體而言例如 ，二甲基胺基、二乙基胺基、二丁基胺基、二苯基胺基、 二甲苯基胺基、雙-二苯基胺基、雙萘基胺基等。

Q

Q40、Q50 〜Q 8 0 Q1U〜QM0所表示之雜環基 其可具有取代基’雜原子例如含有〇，N，S之5員或6 員環爲佳，較佳者例如芳香族雜環基，及碳數2〜2〇之縮 合多環芳香族基等。芳香族雜環基及縮合多環芳香族雜環 基’例如噻嗯基、呋喃基、啦咯吡咯基、姬陡基、喹咐基 、嗤喔琳基等。 Ql°〜q5Q〜Q8°、Q11Q〜Q14e所表示之取代或無 取代之碳數1〜20之鏈烧基’以至少1個取代基具有苯基 之1_本基鏈烯基、2_苯基鏈烯基、（1，2-二苯基鏈嫌基、 2，2-—苯基鏈烯基、1，2,2，-三苯基鏈烯基等爲佳，其亦可 爲無取代者。 〜QU、〜QM、Q"fl〜Ql4G所表示之烷氧基、 k硫基’其可具有取代基，又以具有前述之烷基者爲佳。

Q10 〜Q40、Q 5 0

Q 8 0

Q 110 Q14°所表示之芳氧基、 芳硫基，其可具有取代基，又以具有芳基者爲佳，具體而 -22- 200904941 言例如，芳氧基爲〇 -苯氧基、m -苯氧基、p -苯氧基等，芳 硫基例如0-苯硫基、《1-苯硫基、P -苯硫基等。

Ql〇〜Q40、q5G〜q8〇、Q11Q〜 Ql4〇所表示之芳烷基， 其可具有取代基，具體而言例如苄基、苯乙基等。 Q 1 0〜Q 4 0、Q 5 0〜Q 8 0、Q 1 1 0〜Q】4 Q具有取代基之情形 ，特別是Q1G〜Q4()中，該些取代基中至少2個爲芳基、 胺基、雜環基、鏈烯基及芳氧基中任一者爲佳，特佳者爲 芳基。芳基、胺基、雜環基及鏈烯基亦與前述之Q1G〜q4〇 爲相同之內容。 該些取代基可由2種以上形成縮合環亦可。又，其亦 可再被取代’該情形中，較佳之取代基係與前述內容爲相 同。 〜Q4〇、q5Q〜q8〇、Qll〇〜Ql4。具有取代基之情形 ，特別是Q1()〜Q4G中，至少2種以上爲具有上述取代基 者爲佳。該取代位置並未有特別之限定，Ql〇〜q4〇爲具有 本基之取代基時，其可爲鄰位、對位 '間位中任—者皆可 〇 目U述式（1)中，Q1q〜q8〇中至少1個以上，更佳爲 Q 10〜Q40中至少丨個以上爲取代或無取代之芳基爲佳。 特別是循四苯衍生物’以前述式（3 )所表示之化合 物爲更佳。 即述式（3)中 ’ Ql〇、q21〜q25、q31 〜Q35、q4〇 〜 Q Q〜Ql4<)分別爲氫、取代或無取代之烷基、取代或 無取代之芳基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之烷 -23- 200904941 或無取代之芳氧基、 代之鏈烯基、取代或 環基，其可爲相同或 相鄰接之2個以上可 1 )中之Q 1 0等爲相 氧基、取代或無取代之烷硫基、取代 取代或無取代夕笮讲# 代之方硫基、取代或無取 無取代之芳院基或5¾ _ 丨兀垂4驭代或無取代之雜 相異之基。Q21〜Q25、Q31〜Q35中， 相互鍵結形成環亦可。 該些基之具體例例如與前述式（ 同之內容。 ^前述式（3)中’ Q21〜Q25及Q31〜Q”以氫、芳基、 胺基雜環基、方氧基及鏈烯基中任—者爲佳，特佳者爲 方基，又，其中至少丨群中，又以具有芳基、胺基、雜環 基及芳氧基中任一者，特佳者爲具有芳基作爲取代基者爲 佳。該些相鄰接之2個以上可形成縮合環。芳基、胺基、 雜環基及芳氧基之較佳實施態樣，例如與前述之QlO〜q4〇 爲相同之內容。 又’ Q21〜Q25與Q31〜Q35以分別爲相同爲佳，但相 異者亦可。Q21〜Q25及Q31〜Q35可作爲取代基之胺基， 可爲烷胺基' 芳胺基、芳烷胺基等任一者皆可。又以具有 總碳數1〜6之脂肪族’及/或1〜4環芳香族碳環者爲佳 。具體而言例如二甲基胺基、二乙基胺基、二丁基胺基、 二苯基胺基、二甲苯基胺基、雙二苯基胺基、雙萘基胺基 等。 所形成之縮合環例如例如茚、萘、恵、菲、喹啉 '異 喹啉、喹喔啉、吩哄、吖啶、吲哚、昨哩、吩噁哄、吩噻 哄、苯并噻嗤、苯并噻吩、苯并呋喃、吖啶酮、苯并咪α坐 -24- 200904941 、香豆素、黃酮等。

Ql〇、Q“、〜Q140中’特別是以氫爲佳。 又，取代基之取代基以烷基、芳基、烷氧基爲佳。烷 基爲碳數1〜20之烷基爲佳。更佳者爲碳數1〜10之烷基 。最佳者爲碳數1〜5之烷基。烷基可爲直鏈或支鏈皆可 。其可爲一級烷基、二級烷基、三級烷基中任一者皆可。 具體而言例如、甲基、乙基、η-丙基、異丙基、n-丁基、 sec-丁基、tert-丁基、η -戊基、η -己基、η -庚基、η-辛基、 η -壬基、η -癸基等。芳基以碳數6〜30之芳基爲佳，更佳 者爲碳數6〜20之芳基。具體而言例如、苯基、甲苯基、 二甲苯基、苯基苯基（4-苯基苯基、3-苯基苯基、2-苯基 苯基）、萘基苯基（4-( 1-萘基）苯基、4-(2-萘基）苯 基）、萘基（1-萘基、2-萘基）、苯基萘基（6-苯基-2-萘 基、4_苯基-1-萘基）、萘基萘基（6-萘基-2-萘基、4-萘 基-1-萘基）、蒽基、菲（phenantyl)基、蓝基、疾基（ chrysenyl)等 ° 本發明之通式（1)所表示之芳香族化合物之具體例 如以下所示，但本發明並不受下述例示化合物所限定。 -25- 200904941

摻雜劑， 衍生物。 前述式（

2)所表示之烷基，例如甲基、乙基、丙基 -26- 200904941 、異丙基、丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、異戊基、 新戊基、tert -戊基、己基、異己基、庚基、羊基、壬基、 癸基、Η—院基、十二院基、十三院基、十四院基、十五 垸基、十六院基、十七院基、十八院基、十九院基、节基 等。 鏈烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯 基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-戊 二烯基、2 -戊二烯基、3 -戊二烯基、4 -戊二烯基、肉桂基 等。 芳基，例如苯基、聯苯基（biphenyl)、聯三苯基、對 聯三苯基、〇-、m-、及p -甲苯基、二甲苯基、〇-、m-、及 p -異丙苯基、来基（mesityl)、戊搭儲基（pentalenyl)、節 基、萘基、二萘基 （binaphthalenyl )、三萘基 （ naphthalenyl)、四萘基、葜基 '庚搭烯基、聯苯基、茚 基、熒蒽基、伊基（acenaphthenyl )、醋蒽烯、非那烯基 (phenalenyl)、芴基、蒽基、二蒽基、三蒽基、四蒽基 、蒽醌基、菲基、三苯基、蓝基、疾基、naphthasenyl基 、七曜烯基、稠二苯基（bicenyl )、茈基、五苯基、稠五 苯基（pentacenyl )、聯三苯基、六苯基、稠六苯基（ hexacenyl)、玉紅省基（rubicenyl) 、coronyl 基、三萘 烯基、七苯基、稠七苯基、卩比蒽基、聯十苯基（ovalene) 等。 雜環基例如噻嗯基、苯并〔b〕噻嗯基、萘〔2,3，- b 〕噻嗯基、噻蒽基、呋喃基、吡喃基、異苯并呋喃基、異 -27- 200904941 丙苯基、二苯并哌喃基、吩塞噁基、2 Η -吡咯 、咪唑啉基、吡唑基、吡啶基、吡哄基、吡咯 基、吲哚啉基（Indolizinyl )、異吲哚基、3H-哚基、1H-吲唑基、嘌呤基、4H-喹哄基、異喹 基、酞哄基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基 cinnoline)、蝶啶基、4aH-咔唑基、咔唑基、 菲啶基、吖啶基、咱啶基、菲繞啉基、吩哄基 、異噻唑基、吩噻畊基、異噁唑啉基、呋咱基 、異色滿基、色滿基、吡咯烷基、吡咯啉基、 咪唑基、吡唑烷基、吡唑啉基、哌啶基、哌哄 基、異吲哚滿基、喹寧環基、嗎啉基等。 該些烷基、鏈烯基、芳基、雜環基，可再 烯基、芳基、雜環基等所取代亦可，又以烷基 〇 烷基爲碳數1〜20之烷基爲佳。更佳者爲 之院基。最佳者爲碳數1〜5之院基。院基， 支鏈亦可。其可爲一級烷基、二級烷基、三級 者皆可。 具體而言例如、甲基、乙基' η -丙基、異 基、sec -丁基、tert -丁基、η -戊基、η -己基、η_ 基、η-壬基、η-癸基等。芳基以碳數6〜30之 更佳者爲碳數6〜20之芳基。具體而言例如、 苯基（4·苯基苯基、3-苯基苯基、2-苯基苯基 基（4-(1-萘基）苯基、4-(2-萘基）苯基） 基、吡咯基 烷基、噠哄 吲哚基、吲 啉基、喹啉 、曾啉基（ β -味唑基、 、吩吡哄基 、吩噁畊基 咪唑啉基、 基、卩引Β朵滿 被烷基、鏈 、芳基爲佳 碳數1〜1 0 可爲直鏈或 烷基中任一 丙基、η-丁 -庚基、η-辛 芳基爲佳， 苯基、苯基 )、萘基苯 、萘基（1- -28- 200904941 萘基、2-萘基） 基）、萘基萘墓 基、菲基、芘基 又，R5及 外，列舉具體的 、苯基萘基（6-苯基-2-萘基、4-苯基-1-萘 ;(6-萘基-2-萘基、4-萘基-1-萘基）、蒽 、筷基等。 R6之芳基、雜環基可使用前述之內容，此 化學構造式時，例如下述之構造。 -29- 200904941

式中，R8、R9及R1()爲各自獨立之氫原子、鹵素原子 、烷基、烷氧基、烷硫基、烷胺基、芳胺基、氰基、三氟 -30- 200904941 甲基、鏈 前述 下述式（ 前述 之伸烷基 環基或下 爲氫原子 )所表示 前述 或未取代 族烴、取

前述 取代或未 稀基、芳基、或雜環基。 式（2 )所表示之二酮吡咯并吡咯衍生物，又以 H )所表示者爲佳。

’ R3及R4各自獨立爲取代或未取代之脂肪族雜 述式（2-2)所表示之取代基。R5〜RM各自獨立 ，或取代基，R5〜R14中至少1個爲下述式（2_3 之胺基。 -X-R15 式（2·2)中，X爲氧原子或硫原子，Rl5爲取代 之1價之脂肪族烴、取代或未取代之1價之芳香 代或未取代之1價之芳香族雜環基。 R16 / —N\ (2-3) R17 式（2-3)中’ R16及R17爲各自獨立之氫原子、 取代之1價之脂肪族烴、取代或未取代之1價之 -31 - 200904941 芳香族 又 下述式 刖 取代基 刖 之伸烷 ί哀基或 爲氫原 或無取 香族烴 1 刖 或無取 族烴、 又 煙、取代或未取代之1價之芳香族雜環基。 ，即述式（2 )所表示之二酮吡略并吡咯衍生物以 (2·4 )所表示者爲佳。

R (2 — 4) 述式 (2·4) 中，R1〜夂由彻丄f丄 ；Ψ R各自獨立爲未取代或具有 之院基、芳基或雜環基。 述式（32·4)中，…及R2各自獨立爲取代或無取代 基’ R3及R4各自獨立爲取代或無取代之脂肪族雜 下述式（2-5)所表示之取代基。R5〜Rl2各自獨立 子、或取代基。R“〜r21纟自獨立爲氫原子、取代 代之1價之脂肪族烴基、取代或無取代之1價之芳 基取代或無取代之1價之芳香族雜環基。 一 X— r 15 R (2-5) ^式（2·5)中，X爲氧原子或硫原子，r1S爲取代 代之1價之脂肪族烴、取代或無取代之1價之芳香 取代或無取代之1價之芳香族雜環基。 即述式（2 )所表示之二酮吡咯并吡咯衍生物以 -32- 200904941 所表示者爲佳。

前述式（2-6)中，…及r2 下述式（2-6 R3^39 (2-6) 各自獨立爲取代或無取代 之伸k基’ R3及r4各自獨立爲 環基或下述式（^ 7 > % # —大或無取代之脂肪族雜 L珥（2-7)所表示之取 爲氫原子，咦取# 5 。汉〜尺各自獨立 4驭代基。R5〜尺12只 2 原子’或取代基。 〜R各自獨立爲氫 一 X — R15 (2一7) 式（2-7)中，X爲氧原子或硫原子，R15爲取代 或"、、取代$ 1價之脂肪族烴、取代或無取代之1價之芳香 族烴、取代或無取代之1價之芳香族雜環基。 則述式（2 -1 )所表示之二酮吡咯并吡咯化合物中， R1及R2爲取代或無取代之伸烷基。R3及R4爲取代或無取 代之脂肪族雜環基或前述式（2_2 )所表示之取代基。R5 〜R14爲氫原子，或取代基，r5〜rm中至少丨個爲前述式 -33- 200904941 (2 - 2 )所表示之胺基。 取代基例如1價之脂肪族烴基、1價之 鹵素原子、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫 氧羰基、芳氧羰基、烷磺醢基、芳磺醯基、 、氨基、胺基％。 伸烷基，例如伸甲基、伸乙基、伸丙; sec-伸丁基、tert-伸丁基、伸戊基、伸己基 辛基等碳數1〜10之伸烷基。 脂肪族雜環基，例如1，3-二氧雜戊環基 基、1，4 -二噁烷基、2 -四氫呋喃基、2 -嗎啉 、哌啶基等碳數3〜18之1價之脂肪族雜環: 1價之脂肪族烴基係指碳數1〜1 8之1 基，該範圍之基例如烷基、鏈烯基、炔基、3 烷基例如甲基、乙基、丙基、異丙基、 、sec-丁基、tert-丁基、戊基、異戊基、己 基、癸基、十二烷基、十五烷基、十八烷基 之院基。 鏈烯基例如乙烯基、1-丙烯基、2 -丙烯 、卜丁烯基、2 -丁烯基、3 -丁烯基、1-辛烯 1- 十八碳烯基等碳數2〜18之鏈烯基。 炔基例如乙炔基、1 -丙炔基、2 -丙炔基 2- 丁炔基、3-丁炔基、1-辛炔基、1-癸炔基 基等碳數2〜18之炔基等。 環烷基例如環丙基、環丁基、環戊基、 芳香族烴基、 基、醯基、烷 三烷基矽烷基 基、伸丁基、 、伸庚基、伸 :、1, 3 -二噁烷 基、4-嗎啉基 基等。 價之脂肪族烴 暖烷基等。 丁基、異丁基 基、庚基、辛 等碳數1〜18 基、異丙烯基 基、1-癸基、 、：1 - 丁炔基、 、1 -十八碳炔 環己基、環庚 -34 - 200904941 基、環辛基、環十八烷基、2-佛爾酮基、2-異佛爾酮基、 1 -金剛烷基等碳數3〜1 8之環烷基。 1價之芳香族烴基例如，碳數6〜3 0之1價之單環、 縮合環、環集合芳香族烴基。碳數6〜30之1價之單環芳 香族烴基例如苯基、〇-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、 2,4-二甲苯基、p-異丙苯基、釆基等碳數6〜30之1價之 單環芳香族烴基。 1價之縮合環芳香族烴基例如1-萘基、2-萘基、1-蒽 基、2-蒽基、5-蒽基、1-菲基、9-菲基、1-苊烯基、2-奧 基、1-芘基、2-三苯基、1-芘基、2-芘基、1-茈基' 2-茈 基、3-花基、2-triphenylenyl 基、2-節基、Ια c e n ap h th y 1 e n y 1 基、2-naphthasenyl 基、2-並五苯基等碳 數1 0〜3 0之1價之縮合環烴基。 1價之環集合芳香族烴基例如0 -聯苯基（b i p h e n y 1 y 1)、 m-聯苯基（biphenylyl)、p-聯苯基（biphenylyl)、聯三苯基 、7-(2-萘基）-2-萘基等之碳數12〜30之1價之環集合 烴基。 1價之芳香族雜環基例如2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -噻 嗯基、3 -噻嗯基、N -吡咯基、2 -苯并呋喃基、2 -苯并噻嗯 基、2-pyridyl基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、5-異 喹啉基等之碳數3〜30之1價之芳香族雜環基等。 鹵素原子例如氟原子、氯原子、臭素原子等。 烷氧基例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、tert-丁氧基、辛氧基、tert-辛氧基、2-冰片氧基、2-異冰片氧 -35- 200904941 基、1-金剛烷氧基等碳數1〜18之烷氧基。 芳氧基例如苯氧基、4-tert-丁基苯氧基、1-萘氧基、 2-萘氧基、9-蒽氧基等碳數6〜30之芳氧基。 烷硫基例如，甲硫基、乙硫基、t e r t - 丁硫基、己硫基 、辛硫基等碳數1〜18之烷硫基等。 方硫基’例如苯硫基、2 -甲基苯硫基、4-tert -丁基苯 硫基等碳數6〜30之芳硫基。 醯基例如，乙醯基、丙醯基、三甲基乙醯基、環己基 羰基、苯醯基、甲苯醯基、茴香醯基、肉桂醯基等碳數2 〜1 8之醯基。 院氧羰基例如甲氧羰基、乙氧羰基、苄氧羰基等碳數 2〜1 8之烷氧羰基等。 芳氧羰基例如苯氧羰基、萘氧羰基等碳數7〜30之芳 氧羰基。 烷磺醯基例如，甲磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基 等碳數1〜18之烷磺醯基。 芳磺醯基例如，苯磺醯基、p-甲苯磺醯基等碳數6〜 3 〇之芳磺醯基。 三烷基矽烷基例如，三甲基矽烷基 '三乙基矽烷基、 二甲基乙基矽烷基、三異丙基矽烷基、三丁基矽烷基等碳 數6〜18之三烷基矽烷基。 胺基例如’二乙基胺基、二丁基胺基、二苯基胺基、 二甲苯基胺基、乙基苯基胺基等碳數6〜30之胺基。 前述取代基，可再被其他取代基所取代，或該些取$ -36- 200904941 基相互鍵可鍵結形成環亦可。 前述式（2 - 2 )中，R 15爲取代或無取代之丨價之脂肪 族烴基、取代或無取代之1價之芳香族烴基、取代或無取 代之1價之芳香族雜環基。其中，1價之脂肪族烴基、1 價之芳香族烴基、1價之芳香族雜環基，係與前述式（2-1 )中之1價之脂肪族烴基、1價之芳香族烴基、1價之芳 香ί矢雜環基爲相同之意義。 前述式（2_3)中，R16及R17爲氫原子、：[價之脂肪 族烴基、1價之芳香族烴基、1價之芳香族雜環基。其中 ’ 1價之脂肪族烴基、1價之芳香族烴基、1價之芳香族雜 環基’係與前述式（2-1)中之1價之脂肪族烴基、1價之 芳香族烴基、1價之芳香族雜環基爲相同之意義。 前述式（2_4)中，R18〜R21爲氫原子、1價之脂肪族 烴基、1價之芳香族烴基、1價之芳香族雜環基。其中，1 價之脂肪族烴基、1價之芳香族烴基、1價之芳香族雜環 基，係與前述式（2 -1 )中之1價之脂肪族烴基、1價之芳 香族烴基、〗價之芳香族雜環基爲相同之意義。 前述式（2-6)中，R2 2〜R41爲氫原子、或取代基。 其中之取代基係與前述式（2-1)中之取代基爲相同之意 義，例如1價之脂肪族烴基、1價之芳香族烴基、1價之 脂肪族雜環基、1價之芳香族雜環基、鹵素原子、烷氧基 、芳氧基、烷硫基、芳硫基、醯基、烷氧羰基、芳氧羰基 、烷磺醯基、芳磺醯基、三烷基矽烷基、氰基、胺基等。 又，R1〜R41之取代基中之碳數，以1〜18爲佳，以 -37- 200904941 1〜12爲更佳。該理由爲，該些取代基之碳數越多時，以 蒸鍍方式製造元件時，會有蒸鍍性惡化之疑慮。 二酮吡咯并耻略化合物之分子量，以2 0 0 0以下爲佳 ’以1 500以下爲更佳，以1〇〇〇以下爲特佳。該理由爲， 分子量越大時，以蒸鍍方式製造元件時，會有蒸鍍性惡化 之疑慮。 本發明之通式（2 )所表示之二酮吡咯并吡略化合物 之具體例例如以下所示，但本發明並不受該些例示化合物 所限定。 -38- 200904941

-39- 200904941

-40- 200904941

0% 〇_。0力 A

Q0H^ s

-41 - 200904941

〔電洞輸送層及電洞注入層〕 電洞輸送層爲幫助電洞注入發光層，以輸送至發光區 域之層’電洞移動度較大時，離子化能量通常5.5eV以下 之低値。故該電洞輸送層以使用可以更低電場強度將電洞 輸送至發光層之材料爲佳，又，電洞之移動度，例如於 10〜1〇6V/cm之施加電場時，以至少l(T4cm2/V.秒者爲 佳。 形成電洞輸送層之材料，只要具有前述較好性質之材 料時，則無特別限制，其可由以往作爲光傳導材料中，慣 用作爲電洞之電荷輸送材料或，EL元件之電洞輸送層中 所使用之公知材料之中，任意地選擇使用皆可。 具體例如’三哩衍生物（美國專利3,丨】2，〗97號說明 書等）、囉—哩衍生物（美國專利3，1 89,447號說明書等 )咪尘衍生物（特公昭37-10096號公報等）、聚芳基 -42- 200904941 烷烴衍生物（美國專利 3,6 1 5,402號說明書、同第 3,820,989號說明書、同第3,542,544號說明書、特公昭 45 -5 55號公報、同5 1 - 1 0983號公報、特開昭5 1 -93224號 公報、同5 5 - 1 7 1 05號公報、同5 6-4 1 48號公報、同55-108667號公報、同55- 1 5 6953號公報、同56-3 6656號公 報等）、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物（美國專利第 3，1 80,729號說明書、同第4,278,746號說明書、特開昭 5 5 -88064號公報、同5 5-88065號公報、同49- 1 055 3 7號 公報、同5 5-5 1 086號公報、同5 6-8005 1號公報、同56· 88141號公報、同57-45545號公報、同54-112637號公報 、同5 5 -74546號公報等）、苯二胺衍生物（美國專利第 3，615,404號說明書、特公昭 51-10105號公報、同 46-3712號公報、同47-25 3 3 6號公報、同54- 1 1 9925號公報 等）、芳基胺衍生物（美國專利第3,5 67,4 50號說明書、 同第3,240,5 97號說明書、同第3,6 5 8,5 20號說明書、同 第4,23 2,1 03號說明書、同第4,1 75,96 1號說明書、同第 4,012,376號說明書、特公昭49-35702號公報、同39-27577號公報、特開昭55-144250號公報、同56-119132 號公報、同56-22437號公報、西德專利第1 , 1 1 〇,5 1 8號說 明書等）、胺基取代苯基苯乙烯酮衍生物（美國專利第 3,5 2 6,5 0 1號說明書等）、噁唑衍生物（美國專利第 3，257,203 5虎g兌明書等所揭示之內容）、苯乙嫌基蒽衍生 物（特開昭56 -4623 4號公報等）、芴酮衍生物（特開昭 54- 1 1 083 7號公報等）、腙衍生物（美國專利第3,717,462 -43- 200904941 號說明書、特開昭54-5 9 1 43號公報、同55_52〇63號公報 、同 55-52064 5虎公報、同 55_4676〇 號公報、同 57_1135〇 號公報、同5 7- 1 4 8 749號公報、特開平2_311591號公報等 )、芪衍生物（特開昭61-210363號公報、同第61· 22 84 5 1號公報、同6 1 -1 4642號公報、同61_722 5 5號公報 、同62-47646號公報、同62-36674號公報、同62- 1 0652 號公報、同62_30255號公報、同60-93455號公報、同 60-94462 號公報、同 60-174749 號公報、同 60-175052 號 公報等）、矽胺院衍生物（美國專利第4,95〇,95〇號說明 書）、聚矽烷系（特開平2-2(M996號公報）、苯胺系共 聚合物（特開平2-282263號公報）、導電性高分子低聚 物（特別是噻吩低聚物）等。 較佳者爲使用下述式（7)所示之材料。 Q1 — G~Q 2 (7) 前述式（7 )中’ Q1及Q2至少具有1個三級胺之部位 ，G爲連結基。 更佳者爲下述式（8 )所示之胺衍生物。

(8) 前述式（8 )中’ Ar21〜Ar24爲取代或無取代之核碳 數6〜50之芳香族環，或取代或無取代之核原子數5〜50 之雜芳香族環。R21、R22爲取代基，s、t分別爲〇〜4之 整數。Ar21及Ar22、Ar23及Ar24可相互連結形成環狀構 -44- 200904941 造。R21及R22亦可相互連結形成環狀構造。

Ar21〜Ar24之取代基’及r21、R22可爲取代或 之核碳數6〜50之芳香族環、取代或無取代之核原 〜50之雜芳香族環、碳數1〜50之焼基、碳數1〜 氧基、碳數1〜5〇之烷芳基、碳數1〜50之芳烷基 烯基、核碳數6〜50之芳香族環或核原子數5〜50 香族環所取代之胺基、核碳數6〜50之芳香族環或 數5〜50之雜芳香族環所取代之胺基所取代之核碳 50之芳香族環或核原子數5〜50之雜芳香族環。 此外，爲幫助電洞之注入，電洞輸送層以外， 置電洞注入層。電洞注入層之材料可使用與電洞輸 同之材料，例如紫質化合物（特開昭63-295665號 所揭示之內容）、芳香族第三級胺化合物及苯乙烯 合物（美國專利第4，1 2 7，4 1 2號說明書、特開昭5 : 號公報、同54-58 44 5號公報、同55-79450號公 55-144250號公報、同56-119132號公報 '同61-號公報、同61-98353號公報、同63-295695號公報 特別是以使用芳香族第三級胺化合物爲佳。 又，美國專利第5,06 1,5 69號所記載之分子內 個縮合芳香族環者，例如4,4，-雙（N-(l -萘基）-胺基）聯苯基（biphenyl)(以下簡稱爲NPD )，或 4-308688號公報所記載之三苯基胺單位連結於3個 star-brust )所得之 4,4，，4”-三（N_(3-甲基苯基）· 胺基）二苯基胺（以下簡稱爲MTDΑΤΑ )等。 無取代 :子數5 5〇之烷 、苯乙 之雜芳 核原子 數6〜 可再設 送層相 公報等 基胺化 (-2 703 3 報、同 295558 等）， 具有2 Ν-苯基 特開平 星型（ Ν-苯基 -45- 200904941 其他，例如亦可使用日本專利第03 5 7 1 977號所揭示 之下述式（9)所表示之含氮雜環衍生物。

N-R

(9) 前述式（9 )中，R!〜R6爲取代或無取代之院基、取 代或無取代之芳基、取代或無取代之芳烷基、取代或無取 代之雜環基中任一者。但，Ri〜Re可爲相同或相異皆可。 又，Rl 與 R2 ’ R3 與 R4、R5 與 R6 或 Ri 與 R6，r2 與 r3、 R4與R5可形成縮合環。 此外，亦可使用 US2004/U3547 A1所揭示之下述式 (1 〇 )之化合物。 R2 R2

前述式（10)中，R1〜R6爲取代基，較佳爲氰基、 硝基、磺醯基、羰基、三氟甲基、鹵素等電子吸引基。 又’芳香族二亞甲基系化合物以外，ρ型Si、ρ型 s 1 c等無機化合物亦可作爲電洞注入層之材料使用。 電洞注入層、電洞輸送層爲將上述化合物，例如使用 真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、模鑄法、LB法等公知之方法 -46- 200904941 以形成薄膜化之方式形成。電洞注入層、電洞輸送層之 厚並未有特別之限制，通常爲5nm〜5μιη。該電洞注入 、電洞輸送層之電洞輸送帶區域含有上述化合物時，也 具有由上述材料之一種或二種以上所構成之一層，或與 述電洞注入層、電洞輸送層爲不同種之化合物所形成之 洞注入層、電洞輸送層層合所得之層。 又’有機半導體層爲電洞輸送層之一部份，其爲幫 電洞注入或電子注入發光層之層，故以具有l〇-1GS/cm 上之導電率者爲佳。前述有機半導體層之材料，例如可 用含噻吩低聚物或特開平8 -1 9 3 1 9 1號公報所揭示之含 基胺低聚物等導電性低聚物、含芳基胺樹枝狀聚合物等 電性樹枝狀聚合物等。 〔電子注入.輸送層（電子輸送帶區域）〕 電子輸送層爲幫助電子注入發光層之層，故電子移 度較大。m子輸送層可於冑nm〜數_之膜厚作適當之 擇’特別是膜厚較厚時’爲避免電壓上昇，-般於10‘ 10 V/cm之施加電場時，其電子移動度以至少爲！ cm2/Vs以上爲佳。 電子輸送層，以插田& 乂便用即述式（4 ) 、 （ 5 ) 、 （ 6 ) 表不之化合物爲佳。 前述式（5 ) 、Γ “ J中’ R爲氫原子、取代或無取 之碳數6〜60之芳基、 '収代或無取代之吡啶基、取代或 取代之喹啉基、取代球細π 決"、、取代之碳數1〜20之烷基、或 膜 層 可 前 電 助 以 使 芳 導 動 選 I 0'5 所 代 無 取 -47- 200904941 代或無取代之碳數1〜20之烷氧基，p爲1〜4之整數。 碳數6〜60之芳基，例如苯基、1-萘基、2 -萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲 基、9 -菲基、1-稠四苯基（naphthacenyl) 、2 -稠四苯基、 9 -稠四苯基、1-芘基、2 -芘基、4 -芘基、2 -聯苯基 (biphenyl) (yl)基、3-聯苯基（biphenyl) (yl)基、4-聯苯基 (biphenyl) (yl)基、p-聯三苯基-4-(yl)基、p-聯三苯基-3-(yl)基、P-聯三苯基-2-(yl)基、m-聯三苯基-4-(yl)基、m-聯三苯基-3-(yl)基、m-聯三苯基-2-(yI)基、〇-甲苯基、m-甲苯基、P-甲苯基、p-t-丁基苯基、p- (2-苯基丙基）苯基 、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲 基聯苯基（biphenyl)(yl)基、4”-t-丁基-P-聯三苯基-4-(yl) 基、熒蒽基、芴基等爲佳，又以苯基、萘基、聯苯基 (biphenyl)、蒽基、菲基、芘基、筷基、熒蒽基、芴基等爲 更佳。 碳數1〜20之烷基，例如甲基、乙基、丙基、異丙基 、η-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、η-戊基、η-己基、n-庚基、η-辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二 羥基-t-丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、 2.3- 二氯-t-丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、 2.3- 二溴-t-丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2- -48- 200904941 挑乙基、2 -換異丁基、1，2_—碘乙基、1，3 -一職異丙基、 2,3-二碘-t-丁基、1，2,3-三碘丙基 '胺基甲基、1·胺基乙基 、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、丨，2·二胺基乙基、1，3_二胺 基異丙基、2,3-二胺基_t_ 丁基、1，2,3_二胺基丙基、氰基 甲基、1-氰基乙基、2 -氰基乙基、2 -氰基異丁基、1，2_二 氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2,3·二氰基-t-丁基、丨，2,3_ 三氰基丙基、硝基甲基、卜硝基乙基、2_硝基乙基、2_硝 基異丁基、1,2 -二硝基乙基、丨，3 -二硝基異丙基、2,3 -二硝 基-t-丁基、1，2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基 、環己基、4_甲基環己基、卜金剛烷基' 2-金剛烷基、卜 降冰片烷基、2 -降冰片烷基等爲佳’等爲更佳。 碳數 例如與前述烷基所說明之內容爲同樣之例示。 上述芳基、吡啶基、喹啉基、烷基或烷氧基之取代基 ’例如取代或無取代之核碳數6〜50之芳基、取件十^ w ' ^ ^ ® 取代或無取 代之核原子數5〜50之芳香族雜環基、取代或無取代之碳 數1〜5G之㈣、取代或無取代之碳數卜5G之卜宜 取代或無取代之碳數丨〜 兀氧基、 50之芳烷基、取代或鈾丨 原子數5〜50之芳氧甚 …、取代之核 Ζ方氧基、取代或無取代之 碳數1〜50之殘基、國素基、 之芳硫基、取代或無取代之 艮子數5〜5〇 氰基、硝基、羥基等。 Ρ爲1〜4之整數 又以1〜3爲佳，以丨或 舄更佳 又’ R以氫爲佳。 -49- 200904941 R爲取代或無取代之碳數6〜60之芳基、取代或無 取代之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、取代或無取代之 碳數1〜20之烷基或碳數丨〜2〇之烷氧基，各基及取代基 之例示’例如與上述R爲相同之內容。 R12爲氫原子、取代或無取代之碳數6〜6〇之芳基、 取代或無取代之吡啶基、取代或無取代之喹啉基、取代或 無取代之碳數1〜20之烷基或取代或無取代之碳數丨〜冗 之烷氧基，各基及取代基之例示，例如與上述R爲相同之 內容。 L爲取代或無取代之碳數6〜6 〇之伸芳基、取代或無 取代之伸吡啶基、取代或無取代之伸喹啉基或取代或無取 代之伸芴基。 碳數6〜60之伸芳基，以由碳數6〜60之芳基所說明 之取代基再去除1個氫原子所得之2價之取代基等爲佳， 又以伸苯基' 伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基、伸菲基、伸芘 基、伸疾基、伸熒蒽基、伸芴基等爲更佳。 上述伸方基、伸吡啶基、伸喹啉基或伸芴基之取代基 之例示，例如與上述R爲相同之內容。

Arl爲取代或無取代之碳數6〜60 (較佳爲碳數6〜30 )之方基 '取代或無取代之吡啶基或其可具有取代基喹啉 基。 碳數6〜6〇之芳基、及芳基、吡啶基及喹啉基之取代 基，例如與上述之R爲相同之內容。 BU述式（5 )所表示之苯并咪唑衍生物，較佳爲，r -50- 200904941 爲氫、R11爲芳基、L爲碳數6〜30(更佳爲碳數6〜20) 之伸芳基及Ar1爲碳數6〜30之芳基。 前述式（6 )所表示之苯并咪唑衍生物，較佳爲，R 爲氫、R12爲芳基、L爲碳數6〜30(更佳爲碳數6〜20) 之伸芳基及Ar1爲碳數6〜30之芳基。 電子輸送層’以上述式（4) 、（5) 、 （6)所表示 之化合物爲佳，但並不僅限定於此，亦可使用具有以下之 8 -羥基喹啉、及其衍生物之金屬錯合物或含氮雜環之化合 物等。 上述8 -羥基喹琳或其衍生物之金屬錯合物的具體例如 ，含有羥基喹啉（一般爲8 -喹啉醇或8 -羥基喹啉）之螯合 劑的金屬螯合劑羥基喹啉酮（οXinoid )化合物等。例如具 有中心金屬之A1的Alq錯合物可作爲電子輸送層使用。 又’噁二唑衍生物例如以下通式所表示之電子傳達化 合物等。

Ar3^<~>-Ar322

Ar3i^~VAr3-^~^325

Ar3il^5~Ar3_i7〇—Ar3_!!|^_Ar329 上述式中，Ar321，Ar322，Ar323，Ar325，Ar326，Ar329 分別表示取代或無取代之芳基，其分別可相互爲相同或相 異皆可。又’ Ar3 2 4 ’ Ar327 ’ Ar 3 2 8爲取代或無取代之伸芳 -51 - 200904941 基，其分別可爲相同或相異皆可。 其中’方基係指本基、聯苯基（biphenyl)、惠基、兜 基、芘基等。又’伸芳基例如伸苯基、伸萘基、伸聯苯基 '伸蒽基、伸茈基、伸芘基等。又，取代基例如爲碳數1 〜10之烷基、碳數1〜10之烷氧基或氰基等。該些電子傳 達化合物以具有薄膜形成性質者爲佳。 上述電子傳達性化合物之具體例，例如下述化合物等

Me爲甲基、Bu爲丁基。 特開平09-0876 1 6所揭示之下述式所表示之矽環戊二 烯衍生物，亦極適合作爲電子輸送層使用。

-52- 200904941 上述式中，χ351及γ351各自獨立爲碳數1至6爲止之 飽和或不飽和之烴基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羥基、 取代或無取代之芳基、取代或無取代之雜環或χ351與 Υ351鍵結所形成之飽和或不飽和之環的構造’ r351〜R354 各自獨立爲氫、鹵素、取代或無取代之碳數1至6爲止之 烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、胺基、 烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、偶氮基、烷 基鑛氧基、芳基幾氧基、院氧羯氧基、芳氧羰氧基、亞磺 醯基、磺醯基、硫醇基（sulfanyl )、矽烷基、咔唑基、 芳基、雜環基、鏈烯基、炔基、硝基、甲醯基、亞硝基、 甲醯氧基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫代氰酸酯 基、異硫代氰酸酯基或氰基或鄰接之情形中，由取代或無 取代之環經縮合所得之構造。 特開平09-194487所揭示之下述式所表示之矽環戊二 烯衍生物，亦適合作爲電子輸送層使用。

上述式中，X3 61及γ3“各自獨立爲碳數1至6爲止之 飽和或不飽和之烴基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、取代或 無取代之芳基、取代或無取代之雜環或X301與Υ361鍵結 形成飽和或不飽和之環的構造，R361〜R364各自獨立爲氫 、鹵素、取代或無取代之碳數1至6爲止之烷基、烷氧基 、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、胺基、烷羰基、芳羰 -53- 200904941 基、院氧裁基、方氧鑛基、偶氮基、院羯氧基、方凝氧基 、烷氧羰氧基、芳氧羰氧基、亞磺醯基、磺醯基、硫醇基 、矽烷基、昨唑基、芳基、雜環基、鏈烯基、炔基、硝基 、甲醯基、亞硝基、甲醯氧基、異氰基、氰酸酯基、異氰 酸酯基、硫代氰酸酯基、異硫代氰酸酯基、或氰基或鄰接 之情形中，取代或無取代之環縮合所得之構造（其中， R361及R3 6 4爲苯基之情形，X361及Y361不爲烷基及苯基 ’ R3 61及R 3 6 4爲噻嗯基之情形，X3 61及Y3 61爲一價烴基 ，R362及R363爲烷基、芳基、鏈烯基或r362與R363鍵結 形成環之同時不滿足脂肪族基之構造，R361及R 3 6 4爲矽烷 基之情形’ R3 6 2 ' R3 6 3 ' X361及Y361各自獨立爲不爲碳數 1至6之一價烴基或氫原子，R361及R362爲苯環縮合所得 構造之情形，X361及Y361不爲烷基及苯基）。 日本特再第2 000-0405 8 6號公報所揭示之下述式所表 示之硼衍生物，亦適合作爲電子輸送層使用。

上述式中，R371〜R3 78及Z 3 72各自獨立爲氫原子、 飽和或不飽和之烴基、芳香族基、雜環基、取代胺基、取 代氧硼基、烷氧基或芳氧基，X3 71、Y3 71及Z 371各自獨 立爲飽和或不飽和之烴基、芳香族基、雜環基、取代胺基 、烷氧基或芳氧基，Ζ 371與Ζ 372之取代基可相互鍵結形 -54- 200904941 成縮合環’ η爲1〜3之整數，η爲2以上之情形時，Z 371可爲相異者亦可。但不包含11爲1、χ371、γ371及r372 爲甲基，R3 7 8爲氫原子或取代氧硼基之情形，及„爲3且 Z 371爲甲基之情形。 特開平10-088121所揭示之下述式所示之化合物，亦 適合作爲電子輸送層使用。 Q381 \

Ga— I381 / Q382 上述式中，Q381及Q3*2各自獨立爲下述式所示之配位 基，爲鹵素原子、取代或未取代之烷基、取代或未取 代之環烷基、取代或未取代之芳基、取代或未取代之雜環 基、-OR391 ( R391爲氫原子、取代或未取代之烷基、取代 或未取代之環烷基、取代或未取代之芳基或取代或未取代 之雜環基）或-0-Ga-Q391(Q”2) (〇39i 孖 392 v /乂 V 係與 Q 3 8 1 及Q 3 8 2表示相同之意味）所示之配位基。 A401、、 (V. rv λ402—〆， 可相互鍵，結形成取代或未 上述式中，環八401及a 取代之芳環或雜環構造。

形成上述式之配位基的環A4QI及A 4 0 2 一 _ ；^取代基的里 體例示，如氯、溴、碘、氟之鹵素原子，甲基、乙 /、 基、丁基、sec-丁基、tert·丁基、戊基、己基、 丙 庚_、辛 -55- 200904941 基、硬脂基、三氯甲基等取代或未取代之烷基，苯基、萘 基、3-甲基苯基、3-甲氧苯基、3_氟苯基、3-三氯甲基苯 基、3 -三氟甲基苯基、3_硝基苯基等取代或未取代之芳基 ，甲氧基、η -丁氧基、tert -丁氧基、二氛甲氧基、三氟乙 氧基、五氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1，1,1，3,3,3-六 氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基）己基氧基等取代或未取代之 烷氧基’苯氧基、p-硝基苯氧基、p-tert-丁基苯氧基、3_ 氟苯氧基、五氟苯基、3_三氟甲基苯氧基等取代或未取代 之芳氧基，甲硫基、乙硫基、tert-丁硫基、己硫基、辛硫 基、三氟甲硫基等之取代或未取代之烷硫基，苯硫基、p _ 硝基苯硫基、ptert-丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫 基、3-三氟甲基苯硫基等取代或未取代之芳硫基，氰基、 硝基、胺基、甲基胺基、二乙基胺基、乙基胺基、二乙基 胺基、二丙基胺基、二丁基胺基、二苯基胺基等單或二取 代胺基’雙（乙醯氧甲基）胺基、雙（乙醯氧乙基）胺基 、雙乙醯氧丙基）胺基、雙（乙醯氧丁基）胺基等醯胺基 ’羥基、砂院氧基、醯基、甲基味哩基、二甲基味D坐基、 乙基咔唑基' 二乙基咔唑基、丙基咔哩基、丁基咔唑基、 苯基昨唑基等咔唑基’羧酸基' 磺酸基、醯亞胺基、環戊 基、環己基等環烷基’苯基、萘基、聯苯基（biphenyl)、 蒽基、菲基、芴基、芘基等之芳基，吡啶基、吡哄基、嘧 啶基、噠哄基、三畊基、吲哚滿基、喹啉基、吖啶基、吡 咯烷基、二噁烷基、吡啶基、嗎啉基、哌啶基、咔唑基、 呋喃基、硫苯基、噁唑基 '噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑 -56- 200904941 基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑啉基、苯并咪 唑啉基等雜環基等。又，以上之取代基可相互鍵結，形成 6員芳基或雜環。 本發明之較佳實施形態，係於電子輸送區域或陰極與 有機層之界面區域，含有還原性摻雜劑之元件。其中，還 原性摻雜劑係定義爲還原電子輸送性化合物之物質。因此 ，只要具有特定還原性之物質時，無論各種皆可使用，例 如，可由鹼金屬、鹼土族金屬、烯土族金屬、鹼金屬之氧 化物、鹼金屬之鹵化物、鹼土族金屬之氧化物、鹼土族金 屬之鹵化物、稀土族金屬之氧化物或稀土族金屬之豳化物 、驗金屬之有機錯合物、鹼土族金屬之有機錯合物、稀土 族金屬之有機錯合物所成群中，所選擇之至少一個物質爲 較佳使用者。 又，更具體而言，較佳之還原性摻雜劑，例如功函數 爲2.9eV以下以下者爲佳，Na(功函數：2.36eV) 、K( 功函數· 2.28eV) 、Rb(功函數：2.16eV)及Cs (功函 數·· 1.95eV )所成群所選擇之至少一個的鹼金屬，或Ca ( 功函數：2.9 eV) 、Sr(功函數：2.0 〜2_5eV)、及 Ba( 功函數：2.52eV )所成群所選擇之至少一個的鹼土族金屬 等。其中，更佳之還原性摻雜劑、K、Rb及Cs所成群中 所選擇之至少一個的鹼金屬，更佳爲Rb或Cs，最佳爲Cs 。該些鹼金屬中，特別是需要一種具有高還原能力，即使 較少量添加於電子注入區域時’於有機EL元件中也可提 高發光亮度或長壽命化。又’功函數爲2.9eV以下之還原 -57- 200904941 性摻雜劑，可由前述2種以上之鹼金屬組合者爲佳，特別 是含有Cs之組合’例如，Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或 Cs與Na與K之組合爲佳。含有與Cs之組合時，可使有 效地發揮出還原能力，經由添加於電子注入區域時，可提 高有機EL元件中之發光亮度或長壽命化。 本發明中，可再於陰極與有機層之間設置由絕緣體或 半導體所構成之電子注入層。此時，可有效地防止電流之 洩漏，而可提高電子注入性。該些絕緣體，例如可使用由 驗金屬硫化物（chalcogenide)、驗土族金屬硫化物、驗 金屬之鹵化物及鹼土族金屬之鹵化物所成群中所選擇之至 少一個的金屬化合物爲佳。電子注入層由該些鹼金屬硫化 物等所構成時，就再度提高電子注入性等觀點而言爲較佳 。具體而言，較佳之鹼金屬硫化物，例如，Li20、LiO、 Na2S、Na2Se及NaO等，較佳之鹼土族金屬硫化物例如， CaO、BaO、Sr〇、BeO、BaS、及 CaSe 等。又，較佳之鹼 金屬之鹵化物例如，LiF、NaF、KF、LiCl、KC1及NaCl 等。又’較佳之鹼土族金屬之鹵化物例如，CaF2、BaF2、

Srh、MgF2及BeF2等氟化物，或氟化物以外之鹵化物等 〇 又’構成電子注入層之半導體，可使用含有Ba、Ca 、Sr、Yb ' A1、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb 及Zn中至少一個元素之氧化物、氮化物或氧化氮化物等 單獨一種或二種以上之組合。又，構成電子注入層之無機 化合物’以微結晶或非晶質之絕緣性薄膜爲佳。電子注入 -58- 200904941 層由該些絕緣性薄膜所構成時，因可形成更均質之薄膜’ 故可減少暗斑（dark sport)等畫素缺陷。又’上述無機 化合物，例如上述鹼金屬硫化物、鹼土族金屬硫化物、鹼 金屬之鹵化物及鹼土族金屬之齒化物等。 〔陰極〕 陰極，爲使電子注入電子注入·輸送層或發光層，而 以使用功函數較小（4eV以下）之金屬、合金、電氣傳導 性化合物及其混合物作爲電極物質。該些電極物質之具體 例如，鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂·銀合金、鋁/氧化鋁 、鋁·鋰合金、銦、稀土族金屬等。 陰極爲將此些電極物質以蒸鍍或濺鍍法等方法形成薄 膜之方式予以製作。 其中’上面發光型或頂部出光型之有機EL元件之情 形，陰極之光透過率相對於發光層之發光以大於1 0 %以上 爲佳。 又，陰極之薄膜電阻以數百Ω/□以下爲佳，膜厚通常 爲10nm〜Ιμηι，較佳爲50〜200nm。 〔絕緣層〕 有機E L元件於對超薄膜施加電場時，常因洩漏或短 路而容易引起畫素缺陷。爲防止前述情形，一般多於—對 之電極間插入絕緣性薄膜層爲佳。 絕緣層所使用之材料，例如氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰 -59- 200904941 、氟化鉋、氧化鉋、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、 氟化鉋、碳酸鉋、氮化鋁、氧化鈦、氧化矽、氧化鍺、氮 化矽、氮化硼、氧化钼、氧化釕、氧化釩等。 其可使用前述之混合物或層合物。 〔有機EL元件之製作例〕 將以上所例示之材料及方法形成陽極、發光層、必要 時之電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層及電子輸送層 ，再形成陰極之方式以製作有機EL元件。又，也可以陰 極至陽極，與前述相反之順序製作有機EL元件。 以下，將說明於透光性基板上依序設置陽極/電洞輸 送層/發光層/電子輸送層/陰極所構成之有機EL元件的製 作例。 首先，於適當之透光性基板上以蒸鍍或濺鍍法等方法 製作由陽極材料所形成之薄膜厚度爲1 μιη以下，較佳爲 10〜200nm範圍膜厚之陽極。其次，於此陽極上設置電洞 輸送層。電洞輸送層之形成，可使用前述真空蒸鍍法、旋 轉塗佈法、鑄模法、LB法等方法進行，就容易得到均質 之膜’且不容易發生沙孔等觀點而言，以使用真空蒸鍍法 形成爲佳。使用真空蒸鍍法形成電洞輸送層時，該蒸鍍條 件依所使用之化合物（電洞輸送層之材料）、目的之電洞 輸送層的結晶構造或再鍵結構造等而有所不同，一般可於 蒸鍍源溫度50〜450°C、真空度10·7〜l〇_3t〇rr、蒸鍍速度 0.01〜50nm/秒、基板溫度-50〜300°C、膜厚5nm〜5μηι之 -60- 200904941 範圍作適當之選擇。 其次，於電洞輸送層上設置發光層。發光層之形成， 可將所期待之有機發光材料以真空蒸鍍法、濺鍍法、旋轉 塗佈法、鑄模法等方法將有機發光材料薄膜化而形成，就 容易形成均質之膜’且不易發生沙孔等觀點而言，以使用 真空蒸鍍法予以形成爲佳。使用真空蒸鍍法形成發光層時 ，該蒸鍍條件依所使用之化合物而有所不同，可於與一般 電洞輸送層相同之條件範圍內進行選擇。 其次，於該發光層上設置電子輸送層。電洞輸送層， 與發光層相同般，爲必須製得均質之膜時，以使用真空蒸 鍍法予以形成爲佳。蒸鍍條件可於與電洞輸送層、發光層 相同之條件範圍中進行選擇。 最後將陰極層合。 陰極爲由金屬所構成者，其可使用蒸鍍法、擺鍍法方 式製得。但，爲防止底層之有機物層於製膜時之損傷，而 以使用真空蒸鍍法爲佳。 目前爲止所記載之有機EL元件之製作以於一次真空 下，由陽極至陰極以一貫作業方式製作爲佳。 又，本發明之有機EL元件的各層之形成方法並未有 特別限定。其可使用以往公知之真空蒸鍍法、分子線蒸鍍 法、旋轉塗佈法法、浸漬法法、鑄模法、條狀塗佈法、滾 筒塗佈法等等形成方法。 本發明之有機EL元件的各有機層之膜厚並未有特別 限制，一般而言，膜厚度過薄時將容易發生沙孔等缺陷， -61 - 200904941 相反地，過厚時，則必須使用較高之施加電壓 率惡化，故通常以數nm至1 μιη之範圍爲佳。 EL元件施加電壓時，以陽極爲+、陰極爲-之 加3〜40V之電壓下即可觀測到發光。又，於 下施加電壓時，則電流不會流動，完全不會產 外，施加交流電壓時，以陽極爲+、陰極爲-可觀測到均勻之發光。施加之交流波形則可爲 【實施方式】 〔實施例〕 其次，將列舉實施例對本發明作更具體之 發明並不受該些實施例所限定。 〔實施例1〕 於25mmx75mmx〇.7mm尺寸之玻璃基板上 1 3 Onm之氧化銦錫所構成之透明電極。將該玻 丙基醇中進行5分鐘超音波洗淨後，使用UV I )臭氧洗淨3 0分鐘，於真空蒸鍍裝置上設置β 於該基板上，首先，電洞注入層爲使用： (Ν,Ν-二苯基胺基）苯基-1-基]-N，N’-二苯基-蒸鍍60nm厚度後，於其上，再將Ν,Ν’ -雙〔[ 基-1-基）-Ν-苯基}胺基聯苯基（biPhenyl)-4-3 胺蒸鍍1 Onm之厚度作爲電洞輸送層。其次， 而會造成效 又，對有機 極性時，施 相反的極性 生發光。此 之極性時， 任意之波形 說明，但本 ，設置膜厚 璃基板於異 :Ultraviolet ;基板。 4，^，-雙〔4-4,4 ’ -聯苯胺 4，- { N-(萘 £〕-N-苯基 發光層爲以 -62- 200904941 重量比40 : 0.4 ( = 0.99質量％ )同時蒸鍍40nm厚度之稠 四苯衍生物之下述化合物（A-1 )與二酮吡咯并吡咯衍生 物之下述化合物（B -1 )。

化合物（A— 1)

其次，將氟化鋰蒸鍍爲〇.5nm之厚度，其次，將鋁蒸 鍍爲150nm之厚度。該鋁/氟化鋰具有作爲陰極之作用。 依此方式製作有機EL元件。 -63- 200904941 對所得之元件進行通電試驗結果’得知 10mA/cm2、驅動電壓4.6V時，可得到發光亮度 之紅色發光，其色度座標爲（〇·66、〇.33) 6.23cd/A。又，以初期亮度5000cd/m2下之直涕 通電試驗結果，得知其亮度半衰期（半衰期）焉 時。 〔實施例2〕 實施例1中，於形成發光層之際’將化合ί 以下述化合物（Α-2 )替代以外，其他皆依相同 電流密度 623cd/m2 、效率爲 進行連續 2200 小 3 ( A-1 ) 方法製作

2) 對所得元件進行通電試驗結果，得知1 10mA/cm2、驅動電壓4.6V下，可得到發光亮度 之紅色發光，其色度座標爲（0.66、0.33 ) 6.40cd/A。又，初期亮度5 00〇cd/m2下之直流進 電試驗結果，得知其亮度半衰期爲2 3 0 0小時。 流密度 640cd/m2 、效率爲 行連續通 -64 - 200904941 〔實施例3〕 實施例！ + +Λ _ 中’於形成發光層之際，將化合物（A-1 ) 以下述化合物；Λ U ( Α-3 )替代以外，其他皆依相同方法製作 有機EL元件

對所_ 」所得之元件進行通電試驗結果，得知電流密度 1〇mA/Cm 、驅動電壓4.5V下，可得到發光亮度6 5 3 cd/m2 之紅色發光’其色度座標爲（0.66、0·33)，效率爲 6.53C<1/A°又’初期亮度5000cd/ni2下之直流進行連續通 電試驗結果’得知其亮度半衰期爲3 5 00小時。 〔實施例4〕 實施例1中，於形成發光層之際，除化合物（B-；!) 以下述化合物（B-2 )替代使用以外，其他皆依相同方法 製作有機EL元件。 -65- 200904941

化合物（B - 2) 對所得之元件進行通電試驗結果，得知電流密度 10mA/cm2、驅動電壓4_6V下，可得到發光亮度611cd/m2 之紅色發光，其色度座標爲（0.66、0.33)、效率爲 6.11cd/A。又，初期亮度5000Cd/m2下之直流進行連續通 電試驗結果，得知其亮度半衰期爲2200小時。 〔實施例5〕 實施例1中，於形成發光層之際，除將化合物（B- 1 )以下述化合物（B-3 )替代以外，其他皆依相同方法製 作有機EL元件。

化合物（B — 3) 對所得之元件進行通電試驗結果，得知於電流密度 -66 - 200904941 lOmA/cm2、驅動電壓4·5ν下，可得到發光亮度5 9 8 cd/m2 之紅色發光，其色度座標爲（〇·66、〇.33)、效率爲 5.98cd/A。又，初期亮度500〇cd/m2下之直流進行連續通 電試驗結果，得知其亮度半衰期爲1500小時。 〔實施例6〕 實施例1中’於形成發光層之際’除將化合物（B -1 )以下述化合物（B _4 )替代以外’其他皆依相同方法製 作有機EL元件。

(H,C),N N(CB3), 對所得之元件進行通電試驗結果，得知於電流密度 10mA/cm2、驅動電壓4.6V下，可得到發光亮度606cd/m2 之紅色發光，其色度座標爲（〇·66、0.33 )、效率爲 6.06cd/A。又’初期亮度5000cd/m2下之直流進行連續通 電試驗結果’得知其冗1度半哀期爲1 3 0 0小時。 〔實施例7〕 實施例1中，於形成電子輸送層之際，除將化合物（ -67- 200904941 c- 1 )以下述化合物（C -2 )替代以外，其他皆 相同方法 製作有機EL元件。

化合物（C~ 對所得之元件進行通電試驗結果，得知 10mA/cm2、，_動電壓5.3V下，可得到發光亮度 之紅色發光，其色度座標爲（0.64、0.35) 5.12cd/A。又，初期売度5000cd/m2下之直流穷 電試驗結果，得知其亮度半衰期爲1 000小時。 2) 電流密度 512cd/m2 、效率爲 I行連續通 〔比較例1〕 實施例7中’於形成發光層之際，除將化 )以化合物（C -2 )替代以外，其他皆依相同文 機EL元件。 對所得之元件進行通電試驗結果，得知 10mA/cm2、驅動電壓6.0V下，可得到發光亮虔 之紅色發光，其色度座標爲（〇_63、0.35) 4_llcd/A。又，初期亮度5 000cd/m2下之直流每 電試驗結果，得知其亮度半衰期爲600小時。 合物（A- 1 f法製作有 電流密度 4 11c d/m2 、效率爲 |行連續通 〔比較例2〕 實施例1中’於形成發光層之際，除將化 合物（B -1 -68- 200904941 )以化合物（B - 5 )替代以外，其他皆依相同方法製作有

對所得之元件進行通電試驗結果，得知電流密度 lOmA/cm2、驅動電壓4.7V下，可得到發光亮度385cd/m2 之紅色發光，其色度座標爲（0.64、0.37)、效率爲 3_85cd/A。又’初期亮度5000cd/m2下之直流進行連續通 電試驗結果，得知其亮度半衰期爲7 0 0小時。 〔比較例3〕 實施例1中，於形成發光層之際，除將化合物（A - 1 )以化合物（C -2 )替代以外，其他皆依相同方法製作有 機EL元件。 對所得之元件進行通電試驗結果，得知電流密度 10mA/cm2、驅動電壓5.0V下’可得到發光亮度43 2cd/m2 之紅色發光，其色度座標爲（0.64、〇_35)、效率爲4.32 cd/A。又，初期亮度5000cd/m2下之直流進行連續通電試 驗結果，得知其亮度半衰期爲6 0 0小時。 -69- 200904941 [表1 ] 驅動電壓 (V) 發光亮摩 (c dXm2)— 色度座標 發光效率 (c d/A) 半衰期 2 2 0 0 實施例1 4. 6 6 2 3 (0. 6 6, 0. 3 3) 6.23] 實施例2 4. 6 6 4 0 (0. 6 6, 0. 3 3) 6.40 2 3 0 〇 實施例3 4. 5 6 5 3 (0. 6 6, 0. 3 3) 6.5 3 3 5 0 0 實施例4 4. 6 6 11 (0. 6 6, 0. 3 3) 6.11 2 2 0 〇 ~~' *施例5 4. 5 5 9 8 (0. 6 6, 0. 3 3) 5.98 15 0〇 實施例6 4. 6 6 0 6 (0. 6 6, 0. 3 3) 6.0 6 13 0 0 實施例7 5. 3 5 12 (0. 6 4, 0. 3 5) 5. 12 10 0 0 比較例1 6. 0 4 11 (0. 6 3, 0. 3 5) 4.11 6 0 0 比較例2 4. 7 3 8 5 (0. 6 4, 0. 3 7) 3.8 5 ----— . 7 0 0 比較例3 5. 0 4 3 2 (0. 6 4, 0. 3 5). 4.3 2 6 0 0 將實施例7與比較例1對比時，以化合物（A-1 )作 爲主體之實施例7方面，顯不出優良之驅動電壓、發光亮 度、色度、發光效率、半衰期。 即，主體與摻雜劑於使用化合物（A- 1 )與化合物（ B-1 )組合時，相較於一般性主體材料之化合物（C-2 )與 化合物（B-1 )之組合爲優良。 實施例1至實施例6與比較例2、3，爲電子輸送層使 用化合物（C-1 )之情形。比較例2中，摻雜劑爲使用化 合物（B-5)，比較例3中，主體爲使用化合物（C-2)。 相對於此，實施例1至實施例6爲本發明之主體與摻雜劑 之組合。 其結果得知，於驅動電壓、發光亮度、色度、發光效 率、半衰期等部分，本發明之主體與摻雜劑之組合更爲優 良。 即’不論構成電子輸送層之化合物爲何，使用本願發 -70- 200904941 明之主體材料與摻雜劑材料之組合時，於驅動電壓、發光 亮度、色度、效率、半衰期等性能面上皆顯示出優良之效 果。 此外’使實施例1至實施例6與實施例7對比時，得 知電子輸送材料使用化合物（C-1 )所代表之本願發明之 電子輸送材料時，可於驅動電壓、發光亮度、色度、效率 、半衰期等性能面上，構成具有優良性能之元件。 通常’有機EL元件中，發光區域以設置於發光層内 爲佳。又’顯示紅色發光之發光材料，因摻雜劑之能量間 隙較爲狹窄，故容易形成電子阱。因此，由電子輸送層向 發光層注入之電子，常陷於電子輸送層附近位置之摻雜劑 中’使發光區域更容易趨近電子輸送層側。 實施例7中，色度有向綠色位移，使化合物（C _ 2 ) 發光。由此得知，實施例7中，相較於電子之注入，又以 電洞之注入方面爲更強，多數之電洞由發光層突起而到達 電子輸送層，使構成電子輸送層之化合物（C-2)生成激 動子。又，因化合物（C-2)發生發光，故有機EL元件之 半衰期較短。 此點，顯示出以化合物（C-1 )爲代表之本願發明之 電子輸送材料，具有更高之電子輸送性。由前述電子輸送 材料所形成之電子輸送層，可將電子強力地注入發光層， 而非電洞由發光層突起而到達電子輸送層。 即’本發明之有機EL元件，於電子輸送層中引起激 動子之生成及發光之可能性較低，而可以更高效率得到高 -71 - 200904941 顏色純度之發光，而增長元件全體之壽命。 又’本發明之電子輸送材料，爲由稠四苯衍生物所構 成之主體，與二酮吡略并吡咯衍生物所構成之摻雜劑的組 合的情形中，可得到優良之作用效果。 又’實施例1、2與實施例3中，又以實施例3之使 用壽命爲更長。其乃因實施例3中，主體爲使用化合物 A-3所得者。因此’顯示出鍵結於稠四苯骨架之苯環的鄰 位具有取代基，故可防止分子會合而增長使用壽命。 本發明並不受實施例所限定，於達成本發明目的之範 圍内所作之改變、改良等皆包含於本發明之中。 例如’實施例1中’主體材料雖使用紅熒烯，但不僅 限於無取代之紅熒烯，其亦可具有取代基。又，其他實施 例所列舉之化合物亦可具有取代基。 【圖式簡單說明】 圖1爲本發明之有機EL元件之一實施形態圖。 【主要元件符號說明】 1 :有機EL元件 1 0 :基板 2 0 :陽極 3 〇 :電洞注入層 4〇 :電洞輸送層 5〇 :發光層 -72- 200904941 60 :電子輸送層 7 0 :電子注入層 8 0 :陰極 -73

Claims (1)

1. 200904941 十、申請專利範圍 1. 一種有機電致發光元件，其爲具備有陰極與’陽 極與，設置於前述陰極與前述陽極之間的發光層，其特徵 爲， 前述發光層爲含有主體與摻雜劑， 前述主體爲下述式（1)所表示之稠四苯衍生物， 前述摻雜劑爲下述式（2)所表示之二酮吡咯并吡咯 衍生物，

   Q110 Q10 o20 Qm R1 R

   R5 R2 (式（1 )中，QlO、Q20、 中，Q

   、q30、q40、q50、q60、q Q14()分別爲氫、取代或無取 取代或無取代之碳數6〜30之芳 、取代或無取代之碳數1〜20之 1〜2 0之烷硫基、取代或無

   無取代之碳數 方氧基、取代或無取代之碳數6〜30 1〜20之鏈烯基、取代或 之芳烷基或取代或無取代之雜環基， -74- 200904941 其可爲相同或相異之基； 式（2)中’ Rl及R2各自獨立爲氧原子、 代之氮原子’又，R3及R4各自獨立爲氫原子 、烷基、鏈烯基、芳基、雜環基、或COOR· 爲烷基 '鏈烯基、芳基或雜環基，R5及R6名 基或雜環基）。 2· 一種有機電致發光元件，其特徵爲申 第1項之有機電致發光元件中， 前述式（2)爲下述式（2-1)所表示之二 咯衍生物， 或氰基所取 、鹵素原子 ，其中，R7 自獨立爲芳 請專利範圍 酮吡咯并吡

   (2- 1 ) -X-R15 式（2 - 2 )中 (式（2-1)中，Ri及…各自獨立爲取代 伸k基’ R3及R4各自獨立爲取代或未取代之 基或下述式（2-2)所表示之取代基，r5〜rm 氫原子或取代基，r5〜rM中至少丨個爲下述: 表示之胺基， (2- 爲氧原子或硫原子，R 1 5 -75- 或未取代之 脂肪族雜環 各自獨立爲 尤（2-3)所 2) 爲取代或未 200904941 取代之1價之脂肪族烴、取代或未取代 、取代或未取代之1價之芳香族雜環基 R16

   式（2-3 )中，R16及R17爲各自發 或未取代之1價之脂肪族烴、取代或未 族烴、取代或未取代之1價之芳香族雜 3 . —種有機電致發光元件，其特 第1項之有機電致發光元件中， 前述式（2 )爲下述式（2-4 )所表 略衍生物 之1價之芳香族輕 ， (2-3) 丨立之氫原子 '取代 取代之1價之芳香 環基）。 徵爲申請專利範廣[ 示之二酮吡咯幷耻

   (2 — 4) R5 (式（2-4)中，Rl〜r6各自獨立 代基之烷基、芳基或雜環基，式（2_4 ) 獨儿爲取代或無取代之伸烷基，R3及 或無取代之脂肪族雜環基或下述式（2 基R〜R各自獨立爲氫原子或取代 -76- 爲未取代或具有取 中，Rl及R2各自 r4各自獨立爲取代 :-5)所表示之取代 基，R18〜R21各自 200904941 獨立爲氫原子、取代或無取代之1價 或無取代之1價之芳香族烴基、取代】 香族雜環基， -X-R15 式（2-5)中，X爲氧原子或硫原 取代之1價之脂肪族烴、取代或無取— 、取代或無取代之1價之芳香族雜環g 4· 一種有機電致發光元件，其if 第1項之有機電致發光元件中， 前述式（2)爲下述式（2_6)所: 咯衍生物， 脂肪族烴基、取代 無取代之1價之芳 (2-5) 1 ’ R15爲取代或無 之1價之芳香族烴 )° 徵爲申請專利範圍 示之二酮吡咯并吡

   伸燒基，R3及R4各自獨立爲取代或 5实下述式（2_7)所表示之取代基， (2-6) 爲取代或無取代之 取代之脂肪族雜環 '〜Rl2各自獨立爲 -77- 200904941 氫原子或取代基，R5〜R12及R22〜R41各自獨立爲氫原子 或取代基， (2-7) 〜X — R15 式（2-7)中，X爲氧原子或硫原子，R15爲取代或無 取代之1價之脂肪族烴、取代或無取代之1價之芳香族烴 、取代或無取代之1價之芳香族雜環基）。 5· —種有機電致發光元件，其特徵爲申請專利範圍 第1項之有機電致發光元件中， 前述式（1)所表示之稠四苯衍生物中，Q1G、q2〇、 Q3g及Q4g之1個以上爲取代或無取代之碳數6〜30之芳 基。 6. —種有機電致發光元件，其特徵爲申請專利範圍 第1項之有機電致發光元件中， 前述式（1 )所表示之稠四苯衍生物爲下述式（3 )所 表示者，

   -78- 200904941 (式（3)中，qio、〇2l g 〜Q 、Q31 〜Q35、Q40 〜Q8C 、Q]1D〜Q14Q分別爲氫、取什 w ^ 取代或無取代之烷基、取代或無 取代之芳基、取代或無取 π e 基、取代或無取代之烷氧 基、取代或無取代之烷硫基、 、、 ® 取代或無取代之芳氧基、取 代或無取代之芳硫基、取代 代次無取代之鏈烯基、取代或無 取代之方院基或取代或紐取伴々Μ 几一义"、、取代之雑環基，其可爲相同或相 異之基，Q21〜Q25、q3i〜 35 ^ 中’相鄰接之2個以上可相

   互鍵結形成環）。 〜7 ·種有機電致發光元件，其特徵爲申請專利範圍 第6項之有機電致發光元件中， 則述式（3 )所表示之稠四苯衍生物中，、Q25、 Q 、Q35之至少1個以上爲取代或無取代之烷基、取代或 …、取代之方基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之烷 氧基、取代或無取代之烷硫基、取代或無取代之芳氧基、 取代或無取代之芳硫基、取代或無取代之鏈烯基、取代或 無取代之芳烷基或雜環基。 8 · 一種有機電致發光元件’其特徵爲申請專利範圍 第1項之有機電致發光元件中， 前述發光層所含有之前述摻雜劑之摻雜濃度爲〇」〜 10質量％。 9. 一種有機電致發光元件，其特徵爲申請專利範圍 第8項之有機電致發光元件中， 前述發光層所含有之前述摻雜劑之摻雜濃度爲0.5〜 2 · 〇質量％。 -79- 200904941 10. 一種有機電致發光元件，其特徵爲申請專利範圍 第1項之有機電致發光元件中， 前述陰極與前述發光層之間具備有電子輸送層’ 前述電子輸送層爲含有下述式（4)所表示之化合物 (A) m- (B) n (4) (其中，A爲3環以上縮合所得之縮合芳香族烴基’ B爲可被取代之雜環基，m、η爲1〜6之整數）。 11. 一種有機電致發光元件，其特徵爲申請專利範圍 第10項之有機電致發光元件中， 前述式（4)所表示之化合物中之a爲分子中具有由 蒽、菲、稠四苯、拓、疾（chrysene)、苯并蒽、稠五苯 、二苯并蒽、苯并违、荀、苯并荀、熒惠、苯并樊蒽、萘 并熒蒽、二苯并芴、二苯并芘及二苯并熒蒽所選擇之骨架 〇 12. —種有機電致發光元件，其特徵爲申請專利範圍 第10項之有機電致發光元件中， 前述式（4)所表示之化合物中之b爲含氮雜環基。 1 3 · —種有機電致發光元件，其特徵爲申請專利範圍 第12項之有機電致發光元件中， 前述式（4)所表示之化合物中之b爲分子中具有由 吡啶、嘧啶、吡哄、噠畊、三哄、喹啉、嗤喔啉、吖啶、 咪唑吡啶、咪唑嘧啶、菲繞啉、毗唑 '咪哩及苯并咪唑所 選擇之骨架。 -80- 200904941 14. 一種有機電致發光元件，其特徵爲申請專利範圍 第13項之有機電致發光元件中， 前述式（4)所表示之化合物爲下述式（5)或下述式 (6 )所表示之苯并咪唑衍生物，

   (R爲氫原子、取代或無取代之碳數6〜6〇之芳基 取代或無取代之吡啶基、取代 無取代之碳數1〜20之院基、 或無取代之喹啉基、取代或 或取代或無取代之碳數丨〜 20之烷氧基’P爲1〜4之整數’R"爲取代或無取代之碳 數6〜之芳基、取代或無取代之吡啶基、取代或無取代 之喹啉基、取代或無取代之碳數W 〜2。之院氧基，-爲氯原子、取代或無取代之碳數〜 6〇之芳基、取代或無取代之„基、取代或無取代之嗤咐 基、取代或無取代之碳數卜2〇之院基、或取代或無取代 之碳數1〜2〇之院氧基，L爲取代或無取代之碳數6〜6〇 -81 - 200904941

   或取代或 之伸芳基、取代或無取广 6〜6 0 喹啉基、或取代或無取 之碳數6〜6〇之芳基、 無取代之喹啉基， 又，前述 R、R1!、 入K 、H12、L、Ar1 前述式（4)所表示之化合物中之A r之中至少一個相當於 A，爲3環以上縮合所 得之縮合芳香族烴基）。 1 5 ·—種有機電致發光元件’其特徵爲申請專利範圍 第1項之有機電致發光元件中， 前述發光層之發光色爲橙色至紅色。 1 6. —種顯示裝置，其特徵爲具有申請專利範圍第1 至1 5項中任一項之有機電致發光元件。 -82-