TW200831001A - Composition for preventing harmful organisms - Google Patents

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TW200831001A
TW200831001A TW96148727A TW96148727A TW200831001A TW 200831001 A TW200831001 A TW 200831001A TW 96148727 A TW96148727 A TW 96148727A TW 96148727 A TW96148727 A TW 96148727A TW 200831001 A TW200831001 A TW 200831001A
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halogenated
phenyl
alkyl
atom
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TW96148727A
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Michikazu Nomura
Naofumi Tomura
Atsuko Kawahara
Hidenori Daido
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Mitsui Chemicals Inc
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Description

200831001 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 ^ 本發明係關於一種新穎有害生物防治組成物,用於省力地防 治作物之有害生物,呈現優異的有害生物防治作用。 【先前技術】 國際專利公開第2005/021488號說明小冊及國際專利公開第 2005/073165號說明小冊記載殺蟲劑及其使用方法。 又,國際專利公開第2003/008372號說明小冊、國際專 利公開第2005/〇42474號說明小冊、殺蟲劑便覽(The pesticide ® Manual,ThirteentliEdition)等記載殺蟲劑、殺蟎劑及殺菌劑。 專利文獻1 ··國際專利公開第2005/021488號說明小冊 專利文獻·2 ··國際專利公開第2005/073165號說明小冊 專利文獻3 :國際專利公開第2003/008372號說明小冊 專利文獻4 ··國際專利公開第2〇〇5/〇42474號說明小冊 非專利文獻 1 : The Pesticide Manual,Thirteenth Edition 【發明内容】 /v=i 赢 , 丄 …
亦即,本發明如下述。
一般式(1)表示之化 200831001 合物選擇1種或2種以上化合物,及由習知殺蟲劑、習知殺蟎劑 或習知殺菌劑選擇1種或2種以上化合物當做有效成分。
{式中:Ai、A2、As、A#分別表示碳原子、氮原子或被氧化之氮 原子;
Ri、R2彼此獨立,表示氫原子、C1 - C4烷基、ci - C4烧幾基; Φ Gi、G2彼此獨立,表示氧原子或硫原子; X可相同或相異’表示氫原子、鹵素原子、C1 — C3烧基或三氟 --------—--·γ|^: η表示0至4之整數;
Qi表不苯基, 被取代苯基:具有選自鹵素原子、C1 - C4烧基、Cl - C4鹵 化烧基、被取代之Cl - C4烧基、C2 - C4稀基、C2 - C4鹵化烯 基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烧基、C3 - C8
i化環烧基、C1 - C3烷氧基、€1-€3鹵化烷氧基、〇-〇3烷 硫基、C1 - C3鹵化烧硫基、ci - C3烧亞續酸基、ci - C3鹵化 烧亞基、Cl - C3貌磺醯基、C1 - C3鹵化烧石黃酿基、ci -C4烧胺基、二C1 - C4烷胺基、胺基、氰基、硝基、經基、α — C4烧幾基、Cl - C4 _化烧羰基、C1 — C4烷羰氧基、α — C4 _ 化烧獄氧基、α - C4烧氧絲、α - C4鹵化絲絲、C1 — C4烧舰基、C1 —C4栽化㈣胺基、Cl - C4烧石黃酸氧基、C1 一 C4,化烧麵氧基、芳磺醢氧基、五氟硫烧基、苯炔基或苯基 之1個以上相同或相異取代基, 虱钟暴、弗基 石f環基(在此碳環基表示萘基、四氫萘基、 9-侧氧f基、金剛垸基、g基或降絲。), 被取代石厌環基··具有選自_素原子、C1 一 C4烧基、d 一 ( 200831001 鹵化烷基、被取代之Cl - C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化 烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4 4化炔基、C3 — C8環烧基、C3 - C8鹵化環烷基、Cl - C3烷氧基、ci - C3齒化烷氧基、C1 一 C3 烷硫基' Cl - C3鹵化烷硫基、ci - C3烷亞磺醯基、C1 _ C3鹵 化烧亞%醯基、Cl - C3烧續醯基、ci - C3鹵化烧績醯基、ci」 C4烷胺基、二Cl - C4烷胺基、胺基、氰基、硝基、羥基、α 一 C4烧羰基、C1 - C4鹵化烧羰基、ci - C4烷羰氧基、C1 一 C4鹵 化烧魏氧基、Cl-C4烧氧缓基、ci-C4翻化烧氧幾基、ci—C4烧 羰胺基、C1 -C4鹵化烷羰胺基、C1_C4烷磺醯氧基、C1—C4鹵化 烷磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基、苯炔基或苯基之〗個以 • 上相同或相異取代基(在此碳環基表示萘基、四氫萘基、二氫茚 基、第基、9-側氧第基、金剛烷基、蒽基或降稻基。), 雜環基(在此雜環基表示吼1井基、°比唆基、N-氧化吼咬基、。密咬 基、嗒哜基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、 噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑 基、四唑基、苯并π塞唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H一異吲哚基、2,3一 二氫-苯并[I,4]二噚畊(dioxinyl)基、苯并[1,3]二噚唑(di〇x〇lyl) 基、四氫哌喃基、吖啶基或二氫哌喃基。),或 被取代雜環基:具有選自鹵素原子、C1 - C4烧基、Cl - C4 鹵化烧基、被取代之Cl - C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化 烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4 i化炔基、C3 - C8環烧基、C3 -C8鹵化環烷基、ci - C3烷氧基、C1 - C3鹵化烷氧基、ci - C3 烷硫基、C1 - C3鹵化烷硫基、C1 - C3烷亞磺醯基、ci - C3鹵 化烧亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯基、α — C3鹵化烧石黃醯基、α 一 C4烷胺基、二C1 — C4烷胺基、胺基、氰基、硝基、羥基、α 一 C4烧羰基、α - C4鹵化烧羰基、C1 - C4烷羰氧基、C1 - C4鹵 化烧幾氧基、C1-C4烧氧数基、Cl-C4鹵化烧氧幾基、ci—C4烧 羰胺基、C1-C4鹵化烷羰胺基、C1-C4烷磺醯氧基、C1 一C4鹵化 烧磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基、苯炔基或苯基之1個以 200831001 上相同或相異取代基(在此雜環基表示吡钟基、吡啶基、I氧化 =啶基、嘧啶基、嗒啡基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、 噚一唑基、嗟唑基、異噻唑基、嗟二唑基、吡咯基、嗦唑基、三 唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯噚并唑基、苯并呋 苯并售吩基、啥淋基、異啥琳基、,朵基、異^引絲、出_丄引 ΐΐ:2,3一二氫-苯并[1,4]二_听基、苯并⑴3]二气唾基 ' 四氳 哌喃基、吖啶基或二氫哌喃基。); Q2 環基(在此碳環基表示萘基、四氫萘基、C3~C8環烷 基、二氫茚基、第基、9_侧氧第基、金剛烷基或降格基 被取代碳環基:具有選自鹵素原子、Cl _ C4烷基、α _ C4 •鹵化燒基、被取代之C1 — C4烧基、C2 - C4烯基、C2 - C4論化 稀基、C2-C4炔基、C2_C4自化炔基、C3_C8m烧基、〇 _ =鹵化環絲、C1_ C3烧氧基、α _ C3鹵化絲基、〇 _ ο 院硫基、Cl - C3鹵化燒疏基、α _ C3烧亞石黃醯基、α _ c 醯基、C1 _C3烷磺醯基、α一C3鹵化烧石黃酿基、 、凡胺土 一 C1 - C4烧胺基、氰基、硝基、經基、烧 ί ΐϋ 基' C1 —C4院羧氧基、C1 -C4齒化烧 ^Θ C4烷氧叛基、C1—C4 _化烷氧羰基、C1-C4烷羰胺 ί氧t 胺基:Μ4 _醯氧基、C1-C4 *化燒石黃 春 虱基、五氟硫烷基或苯基之1個以上相同或相昱 ΐϋΐ此麵基表示萘基、四氫萘基、C3_C8環烧基、二i 知基、第基、9—侧氧第基、金剛烷基或降箔基。), —j環基(在此雜環基表示吼听基、咖定基、N_氧化咖定基、 n ir祕&quot;夫喃基、翁基、啊基、異基H ϋί唾基、異麵基.、嗟二錢、轉基、咖坐基、三唾基、 二、ί*魅基、苯并啊基、苯并π夫喃基、苯并 H紙圭i喧琳基、辦基、異令朵基、m—異啊基、 苯并ί坐基或 1氫听基、苯并[1,3]二㈣基、四氯派°南基、 被取代雜環基:具有選自_素原子、C1 — C4烧基、 C1-C4 9 200831001 鹵化烷基、被取代之Cl - C4烧基、C2 - C4烯基、C2 - C4幽化 烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化块基、C3 - C8環烧基、C3 — C8鹵化環烷基、Cl - C3烷氧基、Cl - C3鹵化烷氧基、C1〜C3 烧石荒基、Cl — C3鹵&gt;[匕烧石荒基、Cl — C3烧亞磺基、ci — C3齒 化烧亞確醢基、Cl - C3烧磺醢基、Cl - C3齒化烧磺醯基、ci __ C4烷胺基、二Cl - C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 — C4烧 魏基、Cl - C4鹵化烧叛基、Cl - C4烧幾氧基、ci - C4 _化烧 羰氧基、Cl-C4烷氧羰基、Cl-C4鹵化烷氧羰基、ci—C4垸|炭胺 基、C1 -C4鹵化烧魏胺基、C1 -C4烧石黃酿氧基、ci一C4鹵化燒石黃 醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之1個以上相同或相異 鲁取代基(在此雜環基表示11比呻基、σ比唆-2-基、吼咬-4-基、氧 化吡啶基、嘧咬基、嗒呀基、呋喃基、。塞吩基、崎唑基、異秀唑 ——基、鳴二嗤基、σ塞唑基、異嗟嗤基、售二嗤基、。比嘻基、味嗤基、 三唑基、啦唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃 基、苯并售吩基、啥琳基、異喹琳基、吲哚基、異吲哚基、1Η一 異〇引%基、2,3一氫-本弁[1,4]二崎口井基、苯并以,3]二gn坐基、 四氫旅喃基、苯并咪嗤基或二氳α辰喃基。), C1 - C6烷基, 被取代C1 - C6烷基:具有選自鹵素原子、C1 — C4鹵化烷 垂基、C2 - C4稀基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4 鹵化炔基、C3 - C8環烧基、C3 - C8鹵化環烧基、C1 - C3烧氧 基、- C3 _化烧氧基、C1 - C3烧硫基、Cl - C3鹵化烧硫基、 C1 - C3烧亞續醯基、(:1-〇3_化烧亞石黃醯基、€1-€3烧石黃醯 基、C1 - C3鹵化烷磺醯基、C1 一 C4烷胺基、二C1 — C4烷胺基、 氰基、石^基、羥基、C1 - C4烷羰基、Cl - C4鹵化烷羰基、C1 -C4烧羧氧基、C1 - C4德化院魏氧基、ci - C4烧氧叛基、C1 -C4鹵化烧氧幾基、C1 - C4烷羰胺基、Cl - C4鹵化烧羰胺基、 C1 - C4烧讀醯氧基、C1 - C4鹵化烧磺醯氧基、芳續醢氧基、五 氟硫烷基或苯基之1個以上相同或相異取代基, 一般式(2)表示之基 、
200831001 (式中’ Υ!、Υ2、γ3、γ4、Υ5可相同或相異,表示氫原子、鹵素 原子、Cl-C6烷基、 被取代之Cl-C6烧基:具有選自鹵素原子、C1_C3烷氧 基、Cl - C3 #化烷氧基、C1 一 C3烷硫基、C1- C3卣化烷硫基、 C1 - C3烧亞磺醯基、ci - C3鹵化烧亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯 费、C1 - C3鹵化烷磺醯基、C1 一 C4烷胺基、二C1 — C4烷胺基、 氰基、硝基、每基、C1 - C4垸魏基、C1 - C4齒化烧羰基、C1 -C4烧幾氧基、C1 - C4鹵化烧羰氧基、C1 — C4烷氧羰基、α 一 C4鹵化烷氧羰基、C1 — C4烷羰胺基、α — C4鹵化烷羰胺基、 ❷C4烧磺醯氧基、α 一 C4鹵化烧磺醯氧基、芳石鎌氧基、五 氟硫烷基或烷基矽烷基之1個以上相同或相里取々其, :· α - C6鹵化烷基、C2 一 C4烯基、C2 一以^匕土稀基、C2 一 (^4快基、C2 - C4函化炔基、C3 一 C8環烧基、C3 — C8函化環烧 基、C1 - C6烷氧基、C1 - C6鹵化烷氧基、 被取代之Cl - C6 i化烷氧基:具有選自氫原子、羥基、氯 原子、漠原子、破原子、α 一 C6烧氧基或C卜C 之1個以上相同或相異取代基, 可被1個以上羥基取代之C1-C6鹵化烷基, 馨可被1個以上Cl - C6鹵化烧基取代之C1 一 C6齒化烧基, 可被1個以上烷氧基取代之C1-C6鹵化烷基, 土 可被1個以上鹵化烷氧基取代之C1 — C6鹵&amp;烷基, C1 - C6烧石荒基, C1-C6鹵化烷硫基, 板取代之U - C6鹵化烷硫基:具有選自氫原子、羥基、 原子、廣原子、蛾原子、C1 - C6烧氧基或ci〜C6鹵化烧囊 之1個以上相同或相異取代基, C1 - C6烷亞磺醯基, C1-C6鹵&gt;[匕院亞石黃醯基, 被取代之Cl - C6鹵化烧亞續醮基:具有選自氮原子 11 200831001 ^原子、漠原子、硬原子、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵化烧氧 基之1個以上相同或相異取代基, C1 - C6烧續酿基, C1 - C6鹵化烧石黃酿基, 於被取代之C1 - C6鹵化烷磺醯基:具有選自氫原子、羥基、 氣原子、&gt;臭原子、碘原子、C1 — C6烷氧基或C1 — C6鹵化烷氧 基之1個以上相同或相異取代基, C1 - C4烷氧羰基、C1〜C4 _化烷氧羰基、C1 - C4烷羰胺基、 C1 - C4鹵化烷羰胺基, C1—C6烧石黃醯氧基、Cl-C6鹵化烧確醯氧基、C1 -C4烷羰基、 眷C1 一C4鹵化烷羰基、C1-C4烷羰氧基、C1 -C4鹵化烷羰氧基、氰 基、頌基、經基、五氟硫烷基、羧基、胺基甲醯基、C1—C3烷胺 羰基、苯偶氮基、°比咬氧基, 被取代之吼啶氧基:具有選自鹵素原子、C1—C4烷基、C1-C4 鹵化烷基、被取代之C1-C4烷基、C2-C4烯基、〇2-04鹵化烯 基、C2-C4炔基、C2 - C4 i化快基、C3 - C8環烧基、〇3&lt;8鹵化 環烧基、C1-C3烧氧基、ci-C3鹵化烧氧基、Cl-C3烧硫基、 C1-C3鹵化烷硫基、C1-C3烷亞磺醯基、C1-C3鹵化烷亞磺醯基、 Cl-C3烷磺醯基、Cl-C3 i化烷磺醯基、Cl-C4烷胺基、二C1 -C4 φ 烧胺基、氰基、石肖基、經基、C1-C4烧幾基、Cl-C4鹵化烧羰基、 C1-C4烷羰氧基、C1-C4鹵化烧幾氧基、C1 - C4烷氧羰基、C1 -C4鹵化烷氧羰基、C1 - C4烷羰胺基、Cl - C4鹵化烷羰胺基、 Cl - C4烧讀醯氧基、C1 - C4鹵化烧續醯氡基、芳續醯氧基、五 氟硫烷基或苯基之1個以上相同或相異取代基, 苯基、 被取代之苯基:具有選自鹵素原子、C1 - C4烧基、Cl - C4 鹵化烷基、被取代之Cl - C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化 稀基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烧基、C3 -C8鹵化環烧基、C1 - C3烧氧基、C1 - C3鹵化烧氧基、C1 - C3 烧硫基、Cl - C3鹵化烧硫基、Cl - C3烧亞磺醯基、C1 - C3鹵 12 200831001 化烧亞顧基、C1 - C3财喊、Cl - C3自化贼酸基、C1 _ =烷胺基、二ci - C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 — C4烷 叛,、Cl - C4 _化烧幾基、α _ C4烧魏氧基、α _ C4齒化燒 ^基、Cl - C4烷氧隸基、α _ C4鹵化烧氧裁基、α _以烷 紐基、CU - C4自化烧羰胺基、α _ C4烧磺酉篮氧基、α _以 齒化烧續醯氧基、料醯氧基、五氟硫烧基或苯基之1個以上相 同或相異取代基, —雜環基(在此雜環基表示吡畊基、吡啶基、N-氧化吼啶基、 噹啶基、嗒啩基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑 基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、σ比咯基、咪唑基、三嗤2、 •吡唑基、四唑基、笨并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、^并 塞吻基、口圭琳基、異皆林基、U引XT朵基、異巧卜朵基、一異〇弓卜朵基、 了 -2^-二氫-苯并14]二噚啩基、苯并[u]二噚唑基、四氫^基 或二氫11 底喃基。)、 或 被取代之雜環基:具有選自鹵素原子、C1 — C4烧基、C1 -C4 ^化烧基、被取代之α _ C4烧基、C2 — C4烯基二c2 一以 鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 — C8環烷基、 C3 - C8鹵化環烷基、C1 - C3烷氧基、α — C3函化燒氧基、〇 — C3烷硫基、Cl - C3鹵化烧硫基、Cl - C3烷亞磺醯基、α — C3 鹵化烷亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、CU - C3鹵化烷磺醯基、α 一 C4烷胺基、二Cl - C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 — C4烷 m基、Cl - C4鹵化烧幾基、α — C4烧魏氧基、C1 — C4鹵化= 羰氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4鹵化烷氧羰基、C1-C4烷羰胺 基、α-C4鹵化烷羰胺基、C1 一C4烷磺醯氧基、C1—C4鹵化烷碏 醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之丨個以上相同或相異 取代基](在此雜環基表示吡啩基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧:定 基、哈11 井基、吱喃基、嗟吩基、气唾基、異崎峻基、,二哇基、 噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、二唑 基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 13 200831001 基、喹啉基、異喹啉基、巧哚基、異吲哚基、m_異吲哚基、2 3_ 二氳-苯并[1,4]二噚哜基、苯并[i,3]二噚唑基、四氮哌^基或二 氫旅。南基。) ,但,
Yl、Y5可相同或相異, 為鹵素原子、C1 - C4烷基、C1-C4鹵化烧基、C1 — C3烷石六美、 a - C3齒化烧硫基、C1 — C3烧亞娜、^ _心=續 酿基、Cl - C3烧磺醯基、Cl - C3鹵化烷磺醯基或氰基時, =含Y3為C2 - C6全氟烷基、ci - C6全氟烷硫基、ci - C6全 氟烧亞%蕴基或Cl - C6全氟烧磺酿基之情形。),戋 • 一般式(3)表示之基 一
(式中’ Y6、γ7、γ8、γ9可相同或相異,
C3 - C8環烷基、C3 - C8 i化環烷基、ci - C4烷氧基、Cl - C4 鹵化烷氧基、可被1個以上羥基取代之C1 — C6 _化烷基、可被 ^個以上絲絲代之Hi化絲、可被丨似上南化烧 氧基取代之Cl - C6 ii化烷基、C1 - C6烷硫基、Cl - C6鹵化烷 硫基、C1 - C6烧亞磺醯基、C1 — C6画化烧亞磺醯基、c卜C6 烧石黃醢基、Cl - C6函化烧磺醯基、C1 — C6烷磺醯氧基、α 一 C6鹵化燒磧醯氧基、C1 — €4烷羰基、α — C4 s化烧羰基、α 一 C4烧羰氧基、Cl - C4鹵化烧羰氧基、氰基、硝基、羥基、五氟 硫烧基、苯基、 被取代之苯基:具有選自_素原子、Ci - C4烷基、Cl _ C4 ^化烧基、被取代之Cl - C4燒基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化 稀基、C2 - C4炔基、C2 - C4 _化炔基、C3 — C8環烧基、C3 一 C8鹵化環烧基、C1 — C3烷氧基、〇卜C3齒化烧氧基、α — 〇 烧硫基、C卜C3齒化烧硫基、C1 一 C3烷亞磺醯基、α — C3鹵 200831001 化文兀亞石貝1&amp;基、Cl - C3烧磺醯基、c:i - C3鹵化烧石黃醯基、Cl -C4烧胺基〜二口-匸错胺基〜氰基〜硝基〜經基乂卜以烷 幾,、C1 - C4鹵化燒羰基、α — C4烷羰氧基、α —以函化烧 幾氧基、Cl - C4烧氧羰基、C1 — C4齒化烧氧羰基乂卜以烷 羰胺基、Cl - C4 4化烷羰胺基、C1 — C4烧續醯氧基、α —以 鹵化炫磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之〗個以上相 同或相異取代基, 雜環基(在此雜環基表示吨畊基、吼啶基、N—氧化吼啶基、 嘧唆基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑 基、噻唑基、異噻哇基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、 響吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并 噻吩基^喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H—異吲哚基、 2,3-二氫-苯并[1,4]二噚啡基、苯并[L3]二噚唑基、四氫 或二氩哌喃基。), 或 被取代之雜環基:具有選自鹵素原子、α — C4烷基、ci — C4 _化烧基、被取代之C1 — C4烧基、C2 — C4稀基、Q 鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 — C4鹵化炔基、C3 — C8環烷基、 .C3-C8 _化環烧基、Cl-C3烷氧基、Cl — C3鹵化烧氧基、C卜 • C3烷硫基、C1 一 C3鹵化烷硫基、Cl - C3烷亞磺醯基、C1 — C3 鹵化烷亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、C1 一 C3鹵化烧石黃醯基、C1 — C*4烷胺基、二ci - C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 — C4烷 、Cl - C4鹵化烧幾基、C1 — C4烧擬氧基、α — C4齒化烧 幾氧基、Cl-C4烧氧幾基、ci—C4函化烧氧魏基、ci-C4烷幾胺 基:C1-C4鹵化烧Μ胺基、Cl-C4烧石黃醯氧基、α—。4鹵化烧磺 酿氧基、芳乳基、五氟硫烧基或苯基之1個以上相同或相異 取代基(在此雜環基表示吡啩基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶 基、嗒啡基'呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、碍二唑基、 噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑 基、四唑基、笨并噻唑基、苯并,唑基、苯·并吱喃基、苯并嗟吩 15 200831001 基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異 二氫-苯并[1,4]二哼畊基、笨并[明二^ -四 氫哌喃基。), 7坐暴、四虱哌喃基或二 但’ Y6、Y9可相同或相異,如么占I m, α - C4鹵化烷基、C1 _ C3燒^素m j览基、 a - C3鹵化烧雜基_基時 基、?基、 C2 - C6全氟烧基、C1 _ C6全敦為j1 — C4鹵似元氣基、 基或α - C6全氟烧姐基之\氣=基、C1 - C6全氟烧亞辆 P]上述[1]記載之有害生物防治組成 化合物為於-般式⑴以 顧/'中I式⑴表不之 A!表示碳原子、氮原子或被氧化之氮原子; A2、A3、A4表示碳原子;
Ri、R2彼此獨立,表示氫原子或€1 —C4烷基;
Gi、G2彼此獨立,表示氧原子或硫原子; X可相同或相異,表示氫原子、s素原子或三說甲基; η表示0至4之整數;
Qi表示苯基, 被取代苯基:具有選自鹵素原子、C1-c4烷基、Cl-C4鹵 ⑩化烧基、被取代之C1 — C4燒基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯 基、C2 - C4炔基、C2 - C4扇化炔基、C3 — C8環烧基、C3 — C8 鹵化環烷基、α 一 C3烷氧基、α 一 C3齒化烷氧基、C1 — C3烷 硫基、α - C3鹵化烧硫基、C1 — C3烷亞磺醯基、C1 — C3鹵化 文元亞石戸、1&amp;基、Cl - C3烧磺酿基、ci - C3鹵化烧石黃醯基、-ci -C4烷胺基、二Cl - C4烷胺基、氰基、硝基、經基、α — C4烷 羰基、Cl - C4 _化烧羰基、C1 — C4烷羰氧基、C1 — C4鹵化烧 獄氧基、Cl - C4烷氧羰基、ci - C4鹵化烧氧羰基、Cl - C4烷 羰胺基、C1 - C4鹵化烷羰胺基、C1 一 C4烷磺醯氧基、C1 一 C4 齒化烷磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之1個以上相 同或相異取代基, 16 200831001 二比唆基、N-氧化吡啶基、 等唾基、異$唆基、崎二嗤 比P各基、咪唾基、三嗤基、 Θ二噚哜基、苯并[1,3]二噚 唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基。), 或 雜環基(在此雜環基表示Π比啡基、吨唆灵、^ 嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基1、異 基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯i:米 吡唑基、四唑基、2,3—二氫—苯并[M]二噚哜基 卜 C1 - C4 烷基、ci - C4 2 - C4烯基、C2- C4鹵化 基、C3 - C8環烷基、C3 -—C3逢 匕烧氧基、C1-C3 被取代雜環基:具有選自齒素原子、Ci 鹵化烷基、被取代之C1 - C4烷基、C2 - C4 加基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化块基、C3 C8鹵化環烷基、Ci 一 C3烷氧基、ci - C3志 ® k硫基、Cl - C3鹵化烧硫基、Cl - C3燒亞續醯基、ci - C3 i 化文元亞石基、Cl - C3烧石頁醯基、Cl - C3鹵化烧石黃醯基、ci -C4烧胺基、一 Cl - C4烧胺基、氰基、硝基、經基、ci - C4院 羰基、Cl - C4鹵化烧魏基、C1 - C4烧幾氧基、ci - C4鹵化烧 羰氧基、C1-C4烧氧魏基、Cl-C4 _化烧氧魏基、ci—C4烧叛胺 基、C1-C4鹵化烧寒胺基、C1 -C4烧磺醯氧基、ci一C4鹵化烧石黃 醢氧基、芳磧醯氧基、五氣硫炫基或苯基之1個以上相同或相異 取代基(在此雜環基表示吡啡基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶 基、η荅τι井基、咬喃基、τι塞吩基、得嗤基、異喝U坐基、崎二σ坐基、 φ 嗟唑基、異嘆唑基、嘆二唑基、吡咯基、咪唑基、三嗤基、吡唑 基、四唑基、2,3-二氫-苯并[Μ]二噚畊基、苯并[1,3]二哼唑基、 四氫派喃基或二氮旅喃基。); Q2為一般式(2)
(式中,Yi、Y5可相同或相異’ 為鹵素原子、Cl - C6统基、C1 一 鹵化烧基、- 烧氧基、
Cl - C6鹵化烧氧基、C1 - C6烧硫基、C1 - C6鹵化烧硫基、C1 -C6烷亞磺醯基、C1 - C6鹵化烧亞磺醯基、C1 - C6烷磺醯基、 17 200831001 CI - C6齒化烷磺醯基、氰基或硝基, , Y2、Y4可相同或相異, 為氫原子、歯素原子或C〗-C6烷基, I為f基、a - C6全纽餘、題硫貌基、 原子ϋ子、_子、C卜C6絲|^ 1子」經基j氯 之I個以上相同或相異取代基]、h 自化燒氧基 ^=之〇 - C6 4化烧硫基[具有選自氫原 廣原子、碘原子、C1 _ C6烷氧基 乳原千 以上相同或相異取代基,戈C1_C6齒化院祕之1個 氣二以= 化烷峨基:具有選自氫原子、經基、 f T溴原子、碘原子、Cl - C6烷氧基或C1 _ C6 4化烷氧 基之1個以上相同或相異取代基, 氣:具有選自氫原子、經基、 =溴原子、碘原子、Cl - C6烷氧基或C1 _ C6 _化烷氧 土之1個以上相同或相異取代基。) 表不之化合物。 一般式(1)表济 [3]上述[1]記載之有害生物防治組成物,其中, 化合物為於一般式⑴以 ^表示碳原子、氮料或被氧化之氮原子; a2、A3、A4表示碳原子; ^、R2彼此獨立,表示氫原子或Cl - C4统基; 彼此獨立,表示氧原子或硫軒; X:相”異’表示氫原子、勸子或三氟甲基; η表不〇至4之整數;
Qi表示苯基, 取ΐ笨基:具有選自4素原子、C卜C4絲、Cl - C 篡元二、不r4取代之C1 ~ C4燒基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵 H产、Μ 〇 _ C4 S化炔基、C3 _ C8環烧基、C3
*衣元土、~C3燒氧基、Cl-C3鹵化烧氧基、Cl-C 18 200831001 巧基、Cl - C3鹵化烷硫基、ci - C3烷亞磺醯基、Cl - C3鹵化 烧亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、Cl - C3鹵化烷磺醯基、C1 一 C4 ^元版基、一 Cl - C4烧胺基、氰基、硝基、經基、ci - C4 $完 魏,、C1 - C4鹵化烷羰基、α — C4烷羰氧基、C1 一 C4 _化烷 ^氧基、Cl - C4烷氧羰基、C1 - C4鹵化烷氧羰基、C1 - C4烷 羰胺基、Cl - C4鹵化烷羰胺基、C1 - C4烷磺醯氧基、C1 - C4 鹵化烷磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或笨基之1個以上相 同或相異取代基, 雜環基(在此雜環基表示吼味基、。比咬基、N—氧化吼X2定基、 嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑 Φ 基、嗟峻基、異嗟嗤基、ϋ塞二嗤基、π比嘻基、味哇基、三唾基、 吼唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二噚畊基、苯并[L3]二碍 哇基、四氳哌喃基或二氩哌喃基。), 或 被取代雜環基:具有選自鹵素原子、C1 - C4烧基、Cl - C4 鹵化烷基、被取代之Cl - C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化 烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烷基、C3 -C8鹵化環烷基、C1 — C3烷氧基、C1 — C3鹵化烷氧基、C1 — C3 烧硫基、Cl - C3鹵化烧硫基、Cl - C3烧亞石黃醯基、Cl - C3鹵 _ 化烷亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、Cl - C3鹵化烧磺醯基、α 一 C4烷胺基、二Cl - C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 - C4烷 羰基、C1 - C4 _化烷羰基、C1 - C4烷羰氧基、C1 - C4鹵化烷 羰氧基、Cl-C4烷氧羰基、Cl-C4鹵化烷氧羰基、Cl-C4烷羰胺 基、C1-C4鹵化烷羰胺基、C1-C4烷磺醯氧基、、Cl-C4鹵化烷磺 醯氧基、芳磺醢氧基、五氟硫烷基或苯基之1個以上相同或相異 取代基(在此雜環基表示册井基、吼咬基、Ν-氧化吼π定基、嘴咬 基、嗒啡基、呋喃基、噻吩基、哼唑基、異噚唑基、噚二唑基、 0塞哇基、異嗔唾基、嗟二嗤基、咐^各基、味哇基、三嗤基、ΤΙ比峻 基、四唑基、2,3-二氳-苯并[1,4]二噚畊基、苯并[1,3]二噚唑基、 四氫哌喃基或二氫哌喃基。); 19 200831001 Q2為一般式(2)
(式中, Υι為Cl - C4烷羰基、ci - C4鹵化烧羰基、Cl - C4烷羰氧基、 C1 - C4鹵化烧μ氧基、α - C4 $完氧数基、C1 - C4函化烧氧羰 ⑩费、C1 — C4烧羰胺基、C1 - C4鹵化烷羰胺基、C1 - C4烧石黃醯 氧基、Cl - C4鹵化燒石黃醯氧基或 〜…被取代之C1 - C4烧基:具有選自鹵素原子、ci - C3烧氧 基、C1 - C3鹵化烧氧基、α - C3烧硫基、α — C3鹵化烧硫基、 C1 - C3烷亞磺醯基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯 费、C1 - C3鹵化烷磺醯基、ci - C4烷胺基、二C1 - C4烷胺基、 氮基、硝基、經基、α - C4烧幾基、C1 - C4 _化烧羰基、α 一 C4 氧基、ci - C4鹵化燒幾氧基、ci - C4烧氧幾基、Cl -C4 _化^^氧&amp;基、ci — C4烧魏胺基、Cl - C4 _化烧裁胺基、 _ — C4烧礦醯氧基、C1 - C4鹵化烧磺醯氧基、芳績醯氧基、五 氟硫烷基或烷基矽烷基之1個以上相同或相異取代基, γ5為_素原子、Cl - C6烧基、C1 - C6鹵化燒基、ci — C6烧氧 ^、C1 - C6 _化烧氧基、α 一 C6烷硫基、C1 — C6鹵化烷硫基、 C6燒亞石頁鉍基、C1 - C6鹵化烧亞石黃醯基、C1 — C6烧石黃醯 基、C1 - C6鹵化烷磺醯基、氰基或硝基, r、 Y2、Y4可相同或相異, 為氫原子、鹵素原子、C1 - C6烷基, ί為riCi = ΐ化烷氧基、C2 — C6全氟烷基、Cl - C6全氣烷硫 ^ C6全氟烷亞磺醯基、C1 —C6全氟烷磺醯基、三氟甲基、 —C6全氟烧氧基、五氟硫烧基、 被取代之C1 - C6鹵化烧氧基:具有選自氫原子、經基、氯 20 200831001 原子、溴原子、碰居4 ^ 〜之1個以上相同或相異取代基C6燒氧基或C1 — C6鹵化烧氧基 被取代之C1-C6齒化烧硫基: 原子、溴原子、碟原子、C1 虱原子、經基、氯 之1個以上相同或相異取代基,从基或C1-C6鹵化烧氧基 患;^取^之C1 ~C6歯化炫亞磺醯基:具有選自巧;^〜其 風原子、漠原子、硬原子、α _ c 風原子、經基、 基之1個以上相同或相異取代基,兀丰,或C1~C6鹵化絲 氣;^取ί 21 ~ C6虐化燒石黃酿基··具有選自氫原子、_其、 風原子、邊原子、硬原子、C1_c 严原千經基 基之1個以上相同或相異取代基。)d C1-C6齒化炫氧 表不之化合物。 [4]上述[1]記載之有害生物防治組成物,其中 矣
化合物為於一般式⑴以 叙式(1)表7F A表示碳原子、氮原子或被氧化之氮原子; 八2、A3、A4表7F碳原子;
Ri R2彼此獨立,表示氫原子或C1 — C4院基; A、G2彼此獨立,表示氧原子或硫原子;土 ’ X可相同或相異,表示氫原子、較原子或三氣甲基; η表示0至4之整數;
Qi表不苯基, …土、一 ^因儿狀丞、- C8環烷基、 鹵化環烷基、Cl - C3烷氧基、ci - C3鹵化烷氧基、ci - C3少: 硫基、C1 - C3鹵化烧硫基、C1 - C3 i完亞續醯基、ci - C3函, 烧亞續醯基、C1 - C3烷磺醯基、ci — C3鹵化烷磺醯基、〇1 C4烷胺基、二Cl - C4烷胺基、氰基、硝基、經基、C1〜以 羰基、Cl - C4函化烧叛基、Cl〜C4烷羰氧基、Cl - C4鹵化 徵氧基、C1 - C4 :):完氧魏基、ci〜C4鹵化烧氧羰基、C1 - C4 被取代苯基:具有選自鹵素原子、C1 —C4烷基、ci —C4鹵 化烧基、被取代之Cl - C4烷基、C2 — C4烯基、C2 — C4齒化烯 基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 一 C8環烷基、C3 一 cg 鹵4匕環烧基、Cl 一 C3 :):完氧基、ci — η占几於备括 . 21 200831001 敲胺基、Cl - C4鹵化烧羰胺基、ci - C4烧石黃酿氧基、ci _ C4 鹵化烧磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之』個以上相 同或相異取代基, 雜環基(在此雜環基表示吡呼基、吡咬基、氧化吡啶基、 嘧啶基、嗒哜基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚2唑 基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、 吡唑基、四唑基、二氳—苯并[M]二噚啩基、苯并噚 唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基。), 或 被取代雜環基:具有選自鹵素原子、C1 - C4烷基、α — C4鹵化 罨絲、被取代之C1 — C4烧基、C2 一 C4絲、C2 — C4画化稀基、 Cj - C4快基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烷基、C3 一 C8鹵化 環烧基、Cl - C3烧氧基、C1 - C3齒化烧氧基、ci - C3烧硫基、 Cl - C3 i化烧硫基、C1 一 C3烷亞磺醯基、α 一 C3鹵化烷亞磺 酉&amp;基、C1 - C3烧石黃醯基、C1 - C3鹵化烧石黃醯基、C1 - C4烷胺 基、一 C1 - C4烧胺基、氰基、靖基、經基、ci — c4烧幾基、 C1 - C4鹵化烧羰基、C1 一 C4烷羰氧基、α — C4函化烧羰氧^、 C1-C4烷氧羰基、C1-C4鹵化烧氧羰基、ci—C4烷羰胺基、ci—C4 ^化,羰胺基、Cl-C4烷磺醯氧基、C1-C4鹵化烷磺醯氧基、芳 鲁碩觚氧基、五氟硫烷基或苯基之1個以上相同或相異取代基(在 此雜環基表示吡听基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧啶基、嗒啩基、 呋喃基、噻吩基、嘮唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑^^嗟 唑基、I塞二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、 2,3-二氳-苯并[ι,4]二噚啩基、苯并认习二噚唑基、四氫哌喃基 或二氳旅喃基。); 土 Q2為一般式(2) 丫, 22 200831001 (式中, ί 氧基、c6 a化烧氧基、α—c6烧硫基、 二C6rf硫基、C1 -C6烧亞續醢基、α - C6鹵化紐石黃 、C1 _ c6烧俩基或Cl - C6鹵化烧磺酸基, 其5 ’、、^章、a - C6烷基、C1 _ C6鹵化烧基、C1 _ C6烷氧 ίι: Γ:、ί Λ化3氧基、C1~C6烷硫基、c卜C6鹵化烷硫基、 其ri、L ί &amp;土、C1 - C6鹵化烧亞石黃醢基、C1 _ C6烧石黃酸 基、Cl - C6鹵化燒確醯基、氰基或硝基, Y2、Y4可相同或相異, 為氫原子、鹵素原子、C1 - C6烧基, • Υ3為鹵素原子。)表示之化合物。 _ f卜]人記ίί有害生物防治組成物,其中,—般式⑴表示之 化合物為於一般式⑴以 Α表示碳原子、氮原子或被氧化之氮原子; A2、A3、A4表示碳原子;
Ri、R2彼此獨立,表示氫原子或C1 — C4烷基; 仏、G2彼此獨立,表示氧原子或硫原子;, X可相同或相異,表示氫原子、_素原子或三氟甲基; η表示0至4之整數; 鲁 Qi表不苯基, J取=:具有選自4素原子、C1 - C4烷基、C1 - C4 * 代之C1C4燒基、C2—C4稀基、C2 _ C4齒化稀 ,、C2 =4炔基、C2_ C4 _化炔基、C3 _ c8環烧基、c3 _ 鹵她絲、a - C3烧氧基、C1 __ C3自化綠基、α _ C3烧 硫基、Cl - C3鹵化烧硫基、C1 _ C3烧亞石黃醯基、C1 _ C3函化 烧亞石黃醯基、Cl - C3烧磺·、a _ C3齒化烧顧基、a 一 C4燒胺基、二a - C4烧胺基、氰基、硝基、經基、α _ c 羰基、Cl - C4齒化烧戴基、C1- C4烧裁氧基、C1 _ C4函化烷 Μ氧基、Cl - C4烧氧獄基、Cl - C4 i化烧氧幾基、C1 _ C4烷 鎌基、Cl - C4鹵化烧羰胺基、Cl - C4於練氧基、Cl - C4 23 200831001 鹵化烷磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之丨個以上相 同或相異取代基, 雜環基(在此雜環基表示吼畔基、吼咬基、N—氧化吼唆基、 嘧啶基、嗒脅基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑 基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三哇基、 吼口坐基、四唾基、2,3-二氫-苯并[1,4]二,听基、苯并[ι,3]二脅 唑基、四氫旅喃基或二氳哌喃基。), 或 被取代雜環基··具有選自鹵素原子、Cl - C4烧基、Cl - C4 i化烷基、被取代之C1 - C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化 • 烯基、C2 - C4炔基、〇2-€4鹵化块基、〇3-€8環烧基、〇3-C8鹵化環烷基、Cl - C3烷氧基、Cl - C3鹵化烷氧基、ci - C3 烧硫基、C1 - C3鹵化烧硫基、C1 - C3烧亞石黃酿基、ci - C3鹵 化烧亞續酸基、Cl - C3烧磺醢基、C1 - C3鹵化烧磺蕴基、ci -C4烧胺基、^一 Cl - C4烧胺基、鼠基、确基、經基、ci — C4烧 羰基、C1 - C4鹵化烷羰基、C1 - C4烷羰氧基、ci - C4鹵化烷 裁乳基、C1-C4 完氧戴基、Cl-C4鹵化燒氧幾基、ci—C4烧獄胺 基、C1-C4鹵化烧魏胺基、C1-C4烧石黃醯氧基、ci—C4鹵化烧磺 酿氧基、芳續醢氧基、五氣硫烧基或苯基之1個以上相同或相異 _ 取代基(在此雜環基表示11比1井基、吼11定基、N-氧化吼咬基、π密咬 基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、碍唑基、異噚唑基、碍二吐基、 噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑 基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二命井基、苯并唑基、 四氫娘ϋ南基或二氫旅喃基。); (¾為一般式(4) ⑷ Y4 Rc (式中,Yi、Y5可相同或相異, 24 200831001 為画素原子、ci-c6烷基、〇-064化烧基、cl_Cg氧基、 Cl C6 _化烧氧基、Cl - C6烧硫基、Cl - C6 _化烧硫基、C1 -=燒亞顧基、C1 - C6 _化烧亞續醯基、C1 _ C6烧麵基、 Cl - C6鹵化烷磺醯基、氰基或硝基, I、Y4可相同或相異, 為氫原子、鹵素原子或C1-C6烷基,
Ra為鹵素原子或羥基, 此獨立’表示錄原子或C1_C6鹵化絲,且Rb、 碟原子。)表示之化合物。射廣原子或 [:]一上,〜[5]記載之有害生物防治組成物, 合,,Rl、R2之至少任一方為C1 _ C4烧基。般式0) 二1ΐ告生物㈣組成物,其特徵為含有選自於-般式⑽ 不之化合物中1種或2種以上化合物,式(5)表 知殺_或習知殺菌劑中i種或2種以上化合物二分習
⑸ 氮=中;.Al、a2、a3、A4崎蝴?、氮料或被氧化之 z 為〜或—;
Ri、R2彼此獨立,表示氫原子、ci —c — G2為氧原子或硫原子; 凡基、C1 — C4烷徵基; X可相同或相異,表示氫原子、 氟甲基; 烧基或三 η表示〇至4之整數;
Qi表示苯基, 被取代苯基:具有選自齒寺 化烧基、被取代之Cl, C4燒基^ =烧基、C1 - C4鹵 基、C2〜C4函化稀 25 200831001 基、C2 - C4炔基、C2 一 C4鹵化炔基、C3 一 c 鹵化環烷基、C1-C3嫁稾美、Γ1 ^ ^ m凡虱I L1 — C3 i[化烷氧基、Cl - C3烷 石瓜基、Cl - C3画化烧硫基、C1 一 C3烷亞磺醯基、α — 鹵化 基、〇 — C3糾醯基、C1 — C3鹵化麟醯基、C1 — 、二C1 — C4烧胺基、氰基’基、經基、C1 — C4烧 :C4 -化烧絲、C1 — C4烧絲基、Cl-C4 *化燒 ί ^ 1〜C4烧氧幾基、C1 — C4 _化烧氧叛基、C1 — C4烷 =胺基、Cl〜C4齒化烧羰胺基、α — C4烷磺醯氧基、〇 — c4 ❿ 齒化烧續醯氧基、芳磧醯氧基、五氟硫絲、胺基或苯基之1個 以上相同或相異取代基, 一〆^衣基(在此碳環基表示萘基、四氫萘基、C3—C8環烷基、 二氫茚基、第基、9-側氧第基、金剛烷基或降萡基。), 被取代碳環基:具有選自鹵素原子、Cl _ C4烷基、α — C4 ,化烧基、被取代之C1 — C4絲、C2 — C4稀基、C2 — C4齒化 婦基、C2 - C4块基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烧基、C3〜 C8齒化環烧基、C1 — C3烷氧基、α — C3齒化烧氧基、〇 — ^ 烧硫基、Cl - C3鹵化垸硫基、α — C3烷亞磺醯基、α 一 C3自 化烧亞磺醯基、Cl - C3烧石雜基、C1 — C3鹵化烧續醯基、α 一 Cj烷胺基、二C1 - C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、α — C4烷 f,、ci - C4鹵化烧羰基、α — C4烷羰氧基、α — C4 _化烷 幾氧基、C1-C4烧氧羰基、Cl—C4 _化烧氧羰基、C1—C4烷羰胺 ^:C1-C4鹵化烷羰胺基、C1—C4烷磺醯氧基、C1—C4鹵化烷磺 S&amp;氧基、氧基、五氟硫燒基或笨基之1個以上相同或相異 ^代基(在此碳環基表示萘I、四氫萘基、C3—C8環烷基、二氫 茚基、第基、9-侧氧第基、金剛烷基或降稻基。), 工 雜環基(在此雜環基表示吡呼基、吡啶基、N—氧化吡唆基、 岔口疋基、σ合呼基、咬嚼基、σ塞吩基、秀嗤基、異崎σ坐基、气二嗤 基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、 吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、^并 嘍吩基、喹啉基、異喹啉基、巧哮基、異吲哚基、1Η-異弓卜朵基、 26 200831001 2,3-二氫-苯并[1,4]二噚啡基、苯并[1,3]二噚唑基、四氳哌喃基 或二氫哌喃基。),或 '被取代雜環基:具有選自鹵素原子、Cl-C4烷基、Cl-C4 鹵化烷基、被取代之Cl - C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化 烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烷基、C3 -C8鹵化環烷基、C1 - C3烧氧基、C1 - C3鹵化烷氧基、ci - C3 烧硫基、C1 - C3鹵化烧硫基、ci - C3烧亞石黃蕴基、C1 - C3鹵 化烧亞磺醯基、C1 - C3烧續醯基、C1 - C3鹵化烧石黃醯基、ci -C4烧胺基、^一 Cl - C4烧胺基、氮基、硝基、經基、ci - C4烧 羰基、Cl - C4鹵化烷魏基、α - C4烷羰氧基、C1 - C4 i化烧 • 羰氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4鹵化烷氧羰基、Cl-C4烷羰胺 基、C1 -C4鹵化烷羰胺基、C1 -C4烷磺醯氧基、C1-C4鹵化烷石黃 醯—氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基、胺基或苯基之1個以上相同 或相異取代基(在此雜環基表示π比tr井基、π比唆基、N一氧化。比唆 基、嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、哼唑基、異哼唑基、噚 一11 坐基、0塞吐基、異嗟哇基、σ塞二哇基、。比嘻基、味哇基、三唾 基、吨唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、 苯并嗟吩基、喹嘛基、異唉琳基、吲哚基、異吲嗓基、iH—異^引 哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二碍畊基、苯并[1,3]二噚唑基、四氫 哌喃基或二氫哌喃基。); Q2表示苯基, 被取代苯基··具有選自鹵素原子、C1 - C4烧基、C1 - C4鹵 化烷基、被取代之C1 - C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化燁 基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烧基、C3 - C8 鹵化%烧基、C1 - C3烧氣基、Cl - C3函化烧氧基、C1 - C3烧 硫基、C1 - C3鹵化:!:完硫基、Cl - C3烧亞石黃醯基、Cl - C3鹵化 烧亞石頁基、C1 - C3 $完石黃酿基、Cl - C3鹵化完石黃酿基、ci -C4烧胺基、一 Cl - C4烧胺基、氰基、硝基、經基、ci — C4烧 羰基、C1 - C4鹵化烷羰基、α - C4烷羰氧基、C1 - C4鹵化烷 Ik氧基、C1 - C4烧氧魏基、C1 - C4鹵化烧氧幾基、Cl - C4烧 27 200831001 幾胺基、Cl - C4鹵化燒羰胺基、Cl - C4烷磺醯氧基、C1 — C4 鹵化烧績醯氧基、糾醯氧基、五氟硫烧基或苯基之丨個以 同或相異取代基, 尸石^環基(在此碳環基表示萘基、四氫萘基、C3—C8環烷基、 二氫茚基、第基、9-側氧葬基、金剛烷基或降萡基。),
•被取代碳環基:具有選自鹵素原子、C1 —C4烧基、C1 — C4 鹵化烷基、被取代之Cl - C4烷基、C2 - C4烯基、&amp; — C4鹵化 稀基、C2-C4炔基、C2-C4鹵化炔基、C3-C8m烷基、C3〜 C8鹵化環烧基、C1 — C3烧氧基、α — C3齒化烧氧基、α 一 〇 烷硫基、ci - C3鹵化烷硫基、C1 — C3烷亞磺醯基、C1 — C3 _ 化烷亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、Cl - C3鹵化烷磺醯基、C1〜 C4 k細基、一 C1 - C4烧胺基、氰基、硝基、經基、ci _ C4燒 、C1 - C4鹵化烧隸基、α - C4烧魏氧基、c卜C4函化g 羰氧基、C1-C4烷氧羰基、Cl-C4 _化烷氧羰基、C1—C4烷羰^ 基^Cl-C4鹵化烧Μ胺基、C1-C4燒石黃醯氧基、C1—C4鹵化烷磺 氧基、芳績醯氧基、五氟硫烧基或苯基之1個以上相同或相異 取代基(在此碳環基表示萘基、四氫萘基、C3—C8環烧基、二气 茚基、第基、9-侧氧第基、金剛烷基或降萡基。),
雜環基(在此雜環基表示咐λ井基、吼唆基、Ν—氧化吼咬基、 部咬基、。答^井基、吱喃基、售吩基、秀哇基、異崎嗤基、今二吐 基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡嘻基、咪唑基、三唑基、 吨唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并 嗟吩基、喹啉基、異喹啉基、令朵基、異π引哚基、m—異叫丨哚基、 二氫-苯并[1,4]二令井基、苯并[I,3]丄哼唑基、四氳旅喃基 或一氣旅喃基。)’或 被取代雜環基:具有選自鹵素原子、C1 - C4烷基、C1 - C4 由化烷基、被取代之a - C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化 烯基、C2 - C4快基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烷基、C3 -C8鹵化環烷基、C1 — C3烷氧基、α — C3鹵化烷氧基、α 一。3 烧硫基、Cl - C3鹵化烷硫基、ci - C3烷亞磺醯基、Cl - C3鹵 28 200831001 化烷亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯基、C1 — C3鹵化烷磺醯基、C1 一 =烷胺基、二C1 _ C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、α — C4烷 、Cl - C4鹵化烷羰基、Cl - C4烷羰氧基、Cl - C4 i化烷 羰氧基、C1—C4烧氧幾基、C1-C4 i化烧氧幾基、Cl-C4烷羰胺 ^ :C1-C4鹵化烧m胺基、C1—C4烧磺醯氡基、C1—C4函化烧磺 基、务石頁醯氧基、五氟硫烧基或苯基之1個以上相同或相昱 取代^ (在此雜環基表示吡啡基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧:定 基、σ合听基、吱喃基、嗟吩基、,唾基、異崎唾基、崎二σ坐基、 噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑 基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 ® 基、啥淋基、異啥琳基、。弓卜朵基、異ϋ弓卜朵基、ipj—異。弓卜朵基、2,3一 二氫-苯并[1,4]二噚畊基、苯并[U]二噚唑基、四氫哌喃基或二 氳1南基, C1 - C6烷基,或 被取代C1 - C6烧基:具有選自鹵素原子、ci 一 C4鹵化烧 基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 — C4炔基、C2 — C4 鹵化炔基、C3 - C8環烷基、C3 - C8 _化環烷基、ci - C3烷氧 基、C1-C3鹵化烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵化烷硫基、 Cl - C3烷亞磺醯基、C1 — C3 _化烧亞磺醯基、α — C3烧續醯 _ 基、C1 :C3鹵化烷磺醯基、C1 - C4烷胺基、二ci - C4烷胺基、 氰基、基、經基、C1 — C4烷羰基、α — C4鹵化烧羰基、α 一 C4烧友氧基、Cl - C4鹵化烧魏氧基、ci - C4烧氧幾基、Cl -C4鹵化燒^幾,、C1 — C4烷羰胺基、α — C4函化炫羰胺基、 - (^4烧磺醯氧基、ci - C4鹵化烧磺醯氧基、芳續酿氧基、五 氟硫烷基或苯基之1個以上相同或相異取代基}。 [8]上述[1]〜[7]任一項記载之有害生物防治組成物,其中,習知 殺士劑、習知殺端劑或習知殺菌劑為谷速松、歐殺松、加福松、 亞分松、炎权松、应多松、滅多松、QXydepr〇f〇s、拜裕松、陶斯 松、甲基陶斯松、克芬松、氰乃松、殺力松、二氯松、二硫松、 Dimethylvmphos、大滅松、Sulpr〇f〇s、大利松、硫滅松、四氯松、 29 200831001 亞倍松、Tebupirimfos、托美松、乃力松、繁米松、白克松、必芬 松、亞特松、撲滅松、芬殺松、赛達松、繁福松、Flupyraz〇f〇s、 普硫松、加護松、佈飛松、巴赛松、裕必松、益滅松、福木松、 福瑞松、馬拉松、滅加松、Mesulfenfos、達馬松、滅大松、巴拉 松、曱基巴拉松、亞素靈、三氯松、〇 —乙基0-4-硝苯基笨 基石瓜代亞麟酸醋(〇 — ethyl Ο - 4 - nitrophenyl phenylphosphonothioate)、依殺松、Isamidofos、Cadusafos、 Diamidafos、Dichlofenthion、Thionazin、芬滅松、福賽絕、吉福 松、Phosphocarb、Ο ~ 4 -二曱基胺磺醯基苯基〇,〇 -二乙基硫 代礙酸酷(0 - 4 - dimethylsulfamoylphenyl 0,0 - diethyl ❿ phosphorothioate)、普伏松、Alanycarb、得滅克、滅必兹、愛芬 克、加保利、丁基加保扶、滅爾蝨、硫敵克、比加普、丁基滅必 說、1、安丹、免敵克、免扶克、納乃得、治滅蝨、3,5 -二曱苯基曱基胺曱酸醋(3,5 - xylyl methylcarbamate)、加保扶、 Aldoxycarb、歐殺滅、阿納寧、亞烈寧、益化利、Empenthrin、 Cycloprothrin、賽洛寧、伽瑪赛洛寧、賽洛寧、貝他赛扶寧、赛 滅寧、亞赛滅寧、傑他賽滅寧、石夕護芬、治滅寧、Tefluthrin、第 滅寧、泰滅寧、畢芬寧、龄丁滅益、芬化利、芬普寧、Furamethrin、 普亞列寧、護赛寧、福化利、Flubrocythrinate、百滅寧、異烈滅 • 寧、美特寧、Dimefluthrin、Profluthrin、依芬寧、培丹、硫賜安、 免速達、亞滅培、益達胺、可尼丁、達特南、Thiacloprid、赛速 安、Nitenpyram、克福隆、二福隆、得福隆、Triflumuron、諾伐 隆、Novi 伽muron、Bistrifluron、Fluazuron、Flucycloxuron、敗芬 隆、六伏隆、祿芬隆、Chromafenozide、得芬諾、Halofenozide、 滅芬諾、Diofenolan、赛滅淨、百利普芬、布芬淨、Methoprene、 Hydroprene、Kinoprene、Triazamate、安殺番、Chlorfenson、克 氯苯、大克鐵、新殺瞒、Acetoprole、芬普尼、Ethiprole、除蟲菊 精、魚藤精、硫酸菸鹼、阿巴汀、蘇力菌劑、賜諾殺、亞昆蟎、 Amidoflumet、三亞蜗、依殺蜗、瞒離丹、克芬蜗、芬佈克蜗、 Dienochlor、錫瞒丹、賜派芬、Spiromesifen、得脫蜗、得芬瑞、 30 200831001
Binapacryl、Fenpuroximate、Bifenazate、畢達本、畢汰芬、芬殺 鐵、分硫克、芬普瞒、Fluacrypyrim、扶吉胺、Flufenzin、合賽多、 殿蜗多、西脫蜗、Polynactins、賽滅汀、滅賜克、美文松、覆滅 鐵、合芬寧、印楝素、汰芬隆、因得克、因滅汀苯曱酸酯、油酸 卸、油酸鈉、克凡派、Tolfenpyrad、派滅淨、芬諾克、愛美松、 經丙基澱粉、Pyridalyl、Flufenerim、Flubendiamide、敦尼胺、 Metaflumizone、Lepimectin、異三聚氰酸三丙i旨、樂美素、摩朗 得酒石酸鹽、邁隆、斯美地、 一般式(AA)表示之化合物
[式中,化“為曱基或氯基,r52為曱基、氯基、溴基或氰基,R53 為氯基、溴基、三氟甲基或氰曱氧基,r54為甲基或異丙基。 化合物(BB)、
二泰分]非克利、普克利、Ipconazole、撲克拉、賽福座、得克 =、依普座、待克利、護树、三泰隆、環克座、滅特座、 uquinconazole、比多農、四克利、τ也iconaz〇ie、護汰芬、平克 座、^克利、芬克座、漠克座、易胺座、Simee〇舰〇le、邁克尼、 殺紋争、依滅列、福拉比、赛敗滅、依得利、〇xp〇_z〇ie、 31 200831001
Oxpoconazole-fUmarate、披扶座、pr〇thi〇c〇nazole、比芬諾、芬瑞 莫、尼瑞莫、布瑞莫、滅派林、赛普洛、派美尼、滅達樂、歐殺 斯、本達樂、多保淨、甲基多保淨、免賴得、貝芬 腐絕、猛乃浦、甲基鋅乃浦、鋅乃浦、免得爛、錳乃浦、ziram、 TW騰m、四氯異苯腈、Ethaboxam、嘉保信、Carb〇xin、福多寧、 Silthiofam、滅普寧、達滅芬、Fenpr〇pidin、芬普福、Spiroxamine、 三得芬、Dodemorph、Flumorph、亞托敏、克收欣、
Metommostrobin、Orysastrobin、Fluoxastrobin、三氯敏、 Dimoxystrobin、百克敏、picoxystrobin、依普同、撲滅寧、免克 寧、克氯得、氯硫滅、邁隆、甲基異硫氰酸酯、氣化苦、滅速克、 权紋子、Hydroxyisoxazole potassium、依得利、1,3 -DiCM〇K)Pn)Pene(M)、二氯丙烯)、斯美地、鹼性氯化銅、驗性硫 酸銅、壬基酚磺酸銅、快得寧、DBEDC、無水硫酸銅、硫酸銅5 水合物、氳氧化銅、無機硫、可濕性硫劑、石灰硫合劑、硫酸鋅、 二苯醋錫/三苯羥錫、礙酸氫鈉、碳酸氫鉀、次亞氣酸鈉、金屬 銀、護粒松、脫克松、福赛多、丙基喜樂松、白粉克、白粉松、 加普胺、熱必斯、三賽唾、百快隆、Diclocymet、Fenoxanil、嘉 賜黴素、維利黴素、保粒黴素、保米黴素s、羥四環黴素、 Mildiomycin、鍵徽素、菜子油、機械油、Benthiavalicarb-isopropyl、 _ Iprovalicarb、普拔克、Diethofencarb、Fluoroimide、護汰寧、 Fenpidonib快諾芬、歐索林酸、四氯異苯腈、蓋普丹、福爾培、 撲权熱、Acibenzolar-S-methyl、Tiadinil、Cyflufenamid、 Fenhexamid、二氟林、Metrafenone、Picobenzamide、Proquinazid、 凡殺同、赛座滅、Fenamidone、Zoxamide、白克列、克絕、腈硫 酉比、扶吉胺、盈發靈、赛福寧、亞賜圃、富米综、達滅淨、克枯 爛、赛克隆、Chinomethionate、克熱淨乙酸鹽、克熱淨烷苯橫酸 鹽、铵乃浦、聚胺甲酸醋(Polycarbamate)、Thiadiazin、二氯曱氧 本、有機鎳(二曱二硫胺甲酸鎳)、克熱淨、多寧、Quintozene、曱 基盈發靈、Anilazine、Nitrothal-isopropyl、Fenitropan、 Dimethirimol、佈生、Harpin 蛋白質、Flumetover、Mandipropamide、 32 200831001
Penthiopyrad、 一般式(CC)表示之化合物
R18 (GO R12 R15 R16 [式中’ R11表示碳原子數i〜6之烷基、碳原子數2〜6之烯 务烧基及雜環絲,R12及R17分別為氫原子,R13及R14彼此 ,立’表示氫原子、碳原子數卜6之燒基,Rl5及R16 虱原子,R18為芳基或雜環。]或 … 一般式(DD)表示之化合物
R28 _ R22 R25 R26 去1iL’ f21紐自素原子取代之彻子數1〜6之絲、被画 ϊί : Λ基’肪*幻7各表示氮原子,及似彼I 氯原子為=二]之絲,及腿分別為 其中傭蟲劑、習知 潘、流― 马撲滅权、分殺松、加福松、歐殺松、布芬 速安、ϋ 特南、益達胺、依芬寧、合芬寧、賽 乃得、丁基滅繞^役^^咖、Thiaebprid、免扶克、納 芬並尼、 …权’辰滅淨、Chromafenozide、Lepimectin、 一般式(AA)表示之化合物 33 200831001
基。]、 參 化合物(BB)、 [式中,R51為曱基或氯基,R52為甲基、氯基、溴基或氰基, R53為氯基、溴基、三氟曱基或氰甲氧基,R54為曱基丙
芬普蟎、畢達本、合賽多、芬佈克蟎、得芬瑞、畢汰芬、依殺螨、 Polynactins、赛滅汀、亞昆蟎、;^61^&amp;16、賜派芬、〇1611〇〇111〇1·、 Spiromesifen、得脫螨、克凡派、克芬蟎、T〇lfenpyrad、 Fluacrypyrim、歐蟎多、汰芬隆、氟芬隆、penthi〇pyrad、氯硫滅、 克熱淨烧苯續酸鹽、Acibenzolar-S-methyl、富米綜、百快隆、 Orysastrobin、亞托歌、加普胺、Diclocymet、撲殺熱、Tiadinil、 亞賜圃、二賽嗤、熱必斯、嘉賜黴素、Fenoxanil、滅普寧、達滅 淨、賽克隆、維利黴素、護粒松、福拉比、赛氟滅、福多寧、 Metominostrobin、丙基喜樂松、歐索林酸、克枯爛、Simeconazole、 权紋f、Picoxystrobin、護石夕得、Carboxin、得克利、三泰隆、待 克利、腐絕、護汰寧、滅達樂、鏈黴素、 一般式(CC)表示之化合物 〇 R13 R14 R17
200831001 若反原子數1〜6之烧基、碳原子數2〜6之烯基、 方烷基及雜诚基,Rl2及Ri7 獨立,表示氫原子、碳原子數卜6夕=原子’ Rl3及Rl4彼此 原子,Ri8為芳基或雜環。]或、元土’Rl5&amp;Rl6分別為氫 一般式(DD)表示之化合物 ft R23、 R24 R27
(DD) Κ2κηΑ, v J· R22 R25 R26 〇 [式中’ RS1為被鹵素原子取代之 原子取代之碳料數3〜6謂/H1:6之錄、被鹵素 數2〜6之烯基,r22及化7夂店被_素原子取代之碳原子 表示氫原子、俨盾工ί f各表不虱原子,〜3及R24彼此獨立, 邮為芳基或^環。]。〜6之絲’ R25及細分別為氫原子, 項記載之有害生物防治組成物,其中,由習 域之有害生 記載,:其特徵為應用上述[1。] ϋίϊϋΐ害生物岭害之方法,其特徵為將上述[峨# ,有告生物防雜成物與植物種子進行接觸。 U 〇]錢 [14]上述[13]記载之預防方法,1中,盥 種子進行喷祕理、塗抹處理?、、〜主;;7,子之接觸方法為對 [_]記载之預防=理其; :波南瓜、甘薦、料、甜椒及食用油菜之i子力合 恤蝴金香;: (Genetically transW^^^ : ^ 35 200831001 生組f物之植物種子。 生物防治組成物於植物^子。寸徵為施用上述⑽記载之有害 [19]上述[18]記载之保存方法,苴中, =理、賴理、辑理韻處理、粉衣處== ==^物=:輪増㈣之有害生 SSLUrm; 2 w獅嶋之施用方 •蒸/燻煙處理或加覆灌注。土佈地理、改潰處理、粉衣處理、燻 依據本發明,對於單獨凡虫 殺普劑而無法獲得充分防、么对專夕劑、㊣知殺蟎劑或習知 等之多數有害生物均能釣= #生物及對於表現抗藥性 有害生物均具有鸭防ϋ告t物及對於表現抗藥性等之多氣 發明之有害生物防 【實施方式】 • 以下詳細說明本發明。 I4: ° ;ΓΓ^ - 為弟二,「卜」為第三。 」馬呉,s一」 「:S子般S):二^原3各「基」之具體例。 「Cl-C3浐其Γί氟原子、虱原子、溴原子或碘原子。 環丙基等碳原子數基、正丙基、異丙基、 基」為「ci - cm ί,狀或分支鍵狀燒基;「C1 —C4燒 基、篦二丁篡榮山兀」Π上可舉例如正丁基、第二丁基、異丁 -土荨石厌原子數1〜4之直鏈狀或分支鏈狀烧基;「C卜 36 200831001 加上可舉彳物正雜、2 -戊基、3 -戊基新戊基、正己基、2-己基、4 _曱基_2 正戊,等碳軒數1〜6之親狀或分支鏈狀絲^ 土― Μ、'^/化?基」可舉例如—氟?基、二氟曱基、三氟 ΐί】:f基氟乙基、2,2 '二氟乙基、%2 -:氟 !臭基^其氯,2,2 —二氣乙基切—三氯乙 1 t; ; ί f ' 2&gt;2 ' ^ ' 2^2 - ^ &gt; 2 - 基、1-氣-3气/一虱_2—丙基、丨,1,1 —三氟~2-丙 1,_,3 -六氟 _Y_2氣,^’1’1’3’3’3 _ 六氟+ 丙基、 七氟異丙基、二; 目同或相異_子所取代之碳原子數1〜3 =;irf 基氟 個以上相同或相/鹵二九= 分支鏈狀絲;「C1 ΓνΛ 代軒數4之直鏈狀或 上可舉例如6,66- 為「C1_C3鹵化燒基」加 被1個以上_ 、九氟正丁基、九氟-2 - 丁基等 狀或分支鏈自素所取狀碳軒數1〜6之直鏈 7 ^02^43. 化烯基」可舉例如3V 一火斤、卞数2 4之炸基,C2-C4鹵 基、3,3 -二溴」氕⑽产2 -丙烯基、3,3 -二氯-2 —丙烯 3 -丁烯基、3 4 4 一 ^土、2,3 —二溴—2 —丙烯基、4,4 -二氟一 鹵素原子所^ ^ΓΑί;3 — T烯基等被1 _上相同或相異之 分支鏈狀烯基。厌、’、中具有雙鍵之碳原子數2〜4之直鏈狀或 炔-3 H4 H」可舉例如炔丙基、:l 一 丁炔一 3-基、1-丁 暴4碳鏈中具有三鍵之碳原子數2〜4之炔基; 37 200831001 「C2 - C4鹵化块基」可皋彻 子所取代之碳鏈中具有三鍵mu相異之i素原 狀炔基。 軒數2〜4之朗狀或分支鏈 甲基環 之碳原子數3〜8之環垸^ ^ %庚基等具有環狀結構 以3-四氟環丁基、HrH8鹵化環燒基」可舉例如 相同或相異之鹵素原子所取代之1有己基等被1個以上 之環烧基。 卩之具有¥狀結構之碳原子數3〜8
Cl C3烷氣基」可舉例如、 &gt;異丙氧基等碳原子數!〜3之直鏈甲^乙乳f:正丙氧基、 烷氧基」為「α - C3烧減Λ \刀支鏈狀知乳基;「C1 - C4 U , 乳基」加上可舉例如2-丁梟其笪;^山; 數〜4之直鏈狀或分支鍵狀 示如三氣甲氧基、U,2-三氟乙氧基、i 1 ! 3C南化上乳,」表 乳土 ,2,2一二鼠乙虱基、2—氯乙氧基、3」氟正丙氧美、〗179一 四氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙夤其笙、士 土山2,2 - 卣+肩子舰心;ε- m,丙减4被1個以上相同或相異之 2 ^ 3之直鏈狀或分支鏈狀烧氧基; 1 1 2 3 3 3 ί C〗-。鹵化烷氧基」加上可舉例如 ϋ固=目嗎目異之函素原子所取代之碳原子數 鏈狀或分支鏈狀烷氧基。 ^且 系=-C3烧硫基」可舉例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、 美丙3等巧子數卜3之直鏈狀或分支鍵狀烧硫 1贫 C4⑽基」為C1 一 α燒硫基」加上可舉例如正丁 ϋ異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、環丙甲硫基等碳原 子數1〜4之直鏈狀或侧鏈狀烷硫基;「C1 _ C6烧硫基」為「〇 一 C4烧硫基」加上可舉例如正戊硫基、正己硫基#碳原子數卜6 之直鏈狀或侧鏈狀烧硫基。 /Cl - C3鹵化烷硫基」可舉例如三氟曱硫基、五氟乙硫基、 2 - ft乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、七氟正丙硫基、七氟異丙硫 38 200831001 基、1,1,2,2-四氟乙硫基、_六氟丙硫基等被工個 相同或相異之鹵素原子所取代之碳原子數卜3之 式 鏈狀烧硫基;「a - C4鹵化烧硫基」為「C1 _ C3自 加上可舉例如九氟正丁硫基、九氣第二丁硫基、 硫基等被i個以上相同或相異之s素原子所之碳丁 之直鏈狀或分支鏈綠硫基;「C卜C6自化絲基 C4鹵化燒硫基」加上可舉例如全氟正戊硫基 ^ 被1個以上相同或相異之咖子所 1上 鏈狀或分支鏈狀燒硫基。 〜讀千數1〜4之直 「Cl-C3烷亞磺醯基」可舉例如甲亞磺醯基 醯基、異丙亞顧基、環丙亞續醯基 = .一之直鏈狀或分支鏈狀烷亞磺酿基;「C1 — C6烷亞^ C3文元亞石頁醯基」加上可舉例如正丁亞石黃 第土」:其 =戊亞俩基、正己亞顧基等碳原子數基、 鏈狀烷亞磺醯基。 &lt;直繾狀或分支 「C1-C3鹵化院亞顧基」可舉 其 ,乙亞續醯基、2,2,2 -三氟乙亞雜基、七氟、五 氟異丙亞磺醯基、1,1,2,2-四氟乙亞石旦酿| ,、-皿土、七 亞磺醯基等被1個以上相同或相昱=^二孚祕,2,3,3,3 -六氟丙 W之直鏈狀或分支鏈:二之基自%子炭原子數 基」為「C卜C3画化炫亞磺酸基」顧 醯基、九氟第二丁亞絡醯基、444」一士:舉例如九亂正丁亞石黃 戊取黃醯基、全氟正己亞石黃醯^等被了細基里全氟正 「C卜C3 鏈或分支雜紐麵基。 成於贫田 元$ ,L土」可舉例如甲石黃醯基、乙石备醉其丁工 石頁&amp;基、異丙磺醯基、環丙磺醯基等碳 、正丙 分支鏈狀燒顧基;「a — C6 : 〜^直^狀或 加上可舉例如正丁顧基、為正麵基」 醯基等〜6之直鍵狀或分支鏈 =己續 方恤氣基」可舉例如苯雜氧基、對甲苯石黃釀氧基小 39 200831001 萘磺醯氧基、2-萘磺醯氧基、蒽石黃醯氧基、菲石黃酸氧基、二氣危 基(acenaphthenyl)續醯氧基等具有芳香環之碳原子數6〜14 石黃酿氧基。 「C1-C4烷胺基」可舉例如甲胺基、乙胺基、正丙胺基、 異丙胺基、正丁胺基、環丙胺基等石炭原子數1〜4之直鍵狀或分 支鏈狀或環狀烧胺基;「二C1 - C4烧胺基」可舉例如二甲胺基、 二乙胺基、N -乙基-N -甲胺基等被2個相同或相異之碳原子 數1〜4之直鏈狀或分支鏈狀烷基取代之胺基。
「C1 - C4全氟烷基丄可舉例如三氟曱基、五氟乙基、七氟 正,基二七氟異丙基、九氟正丁基、九氟丁基、九氟異丁 基荨被氟原子全數取代之碳原子數1〜4之直鏈狀或分支鏈狀 基;「C2 - C6全氟烧基」可舉例如五貌乙基、七氣正丙基、、七氣 異丙基、,,正丁基、九氟- 丁基、九氟異丁基、十一氟正 戊基、十三氟正己基等被氟原子全數取代之碳原子數2〜6 鍵狀或分支鍵狀烧基。 友「Cl - C6全氟烷硫基」可舉例如三氟曱硫基、五氟乙硫基、 :II正,硫基、七氟異丙硫基、九敦正丁硫基、九氟_2_ 丁硫 :入、十一氟正戊硫基、十三氟正己硫基等被氟原 +全^代數卜6之直鏈狀或分支鏈狀烧硫基。 〆 2— ^6全氟烷亞磺醯基」可舉例如三氟曱亞磺醯基、五 基、ΐ氟正丙亞磺醯基、七氟異丙亞磺醯基、九氟正 故九氟-2 - 丁亞磺醯基、九氟異丁亞磺醯基、十一 予、^1基十二氟正己亞磧醯基等被氟原子全數取代之碳 原子,1〜6之直鏈狀或分支鏈狀紐續醯基。 抑:C1:S6全氟烷磺醯基」可舉例如三氟甲磺醯基、五氟乙 二% $丙續醯基、七I異丙磺醯基、九氟正丁續酿基、 -1/=^基、九㈣了續醯基、十—氣正戊俩基、十 =====料全數取代之碳原子數1〜6之直鍵狀 曱矽 絲基㈣刪1)」可舉例如曱矽基(methylsilyl)、三 200831001 … 基、树軒之錢线妓峨絲。 1個或不4稱;表不之化合物’在其結構式中可能含有 =構意比例含此等光學異構物之混= (1)或-般式(5)表示之化合物’在其結構式中可能含有 —石山 雙鍵之2種以上幾何異構物存在,但一般)曼^一 ^ 含所有各幾何異構物及妹意_含此^== 原子化合物,可舉例如具有下列 R】以氫原子、C1 - C4垸基較好,氫原子、甲基 r2以氫原子、a - C4烧基較好,氫原子基、^ ^。 (VGW均為氧原子較好。 〔基更好。 η以0、1、2較好,〇或1更好。 ϊϋ!子、鹵素原子較好,氫原子錢原子更好。 或被取代之苯基··具有選自鹵素原子、a — c4浐其^ 鹵化炫基、C2 - C4烯基、C2 _ C4自化婦基、c ^f - C4 基、C3 - C6環燒基、C3 _ C6 4化環絲、=基二 氧基、α - C3齒化烧氧基、C1 _ C3垸硫基、C1鹵 基、C3烧亞石黃醯基、C1 - C3齒化烧亞磺醯基、cf化^ 磺醯基、d - C3齒化燒石黃醯基、C1 _ C4燒胺基、二C1 j, 胺基、氰基、硝基、經基、C1-C4燒絲、C1_C4 知 :1:或氧幾基、乙酿祕中之1個以上相同或相異取:'、 被取代之喊基··具有選自s麵子、C1-C4絲、CK4. 200831001 鹵化烷基、C2-C4烯基、C2-C4自化烯基、C2-C4炔基、C2-C4 鹵化炔基、C3-C6壞烷基、C3-C6鹵化環烷基、ci-C3烷氧基、 C1 -C3鹵化$完氧基、Cl-C3 :):完硫基、C1—C3齒化烧硫基、C1—C3 烷亞磺醯基、Cl-C3鹵化烷亞磺醯基、C1—C3烷磺醯基、 鹵化烧續醯基、Cl-C4燒胺基、二a—C4烧胺基’、、氰基、頌基、 經f iC1—C4烧赫、Cl—C4燒幾氧基、C1—C4烧氧叛基、乙醯 胺基中之1個以上相同或相異取代基較好。 又,Qi以苯基,或 甲芙被基甲t選自說軒、氯原子、演原子、峨原子、 甲石ϋ - Lri 土,亂曱乳基、甲硫基、甲亞磺醯基、 曱石▲基、二HIT减、三氟甲亞磺醯基、三氣㈣献、甲 基、二曱胺基、氰基、硝基中之1至3個:^ 土甲胺 喊基,或 R1至3個相同或相異取代基, 被取代之吡啶基:具有選自氟原子、 子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧巧4原= 基、曱磺醯基、三氟甲硫基、三氣甲亞;5f軌甲:! 曱胺基、二甲胺基、氰基、硝基中5、二一鼠曱石頁酏基、 更好。 辦之1至2個相同或相異取代基 Q2以一般式(2)、一般式(3)或一般式 ^被取代之㈣基較好,射,若為魏代之苯基 1、Y5可相同或相異,以氟原子、氯原 . 基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2、3子一、f原子、甲 硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基、三氣 =、二氟甲基、甲 三氟甲磺醯基、氰基較好, 现基、二氟甲亞磺醯基、 Y2、Y4以氫原子較好, Υ3以二氟甲基、五氣硫烧基、i山2,3,3,3、 三氟-1 -三氟甲基乙氧基、2_三氟氟正丙氣基、2,2,2- 基、U,2,2 -四氟乙氧基、U,2,3,3,3 -六‘二:U,2 ~三氟乙氧 1-三氟甲基乙硫基、2_ :氣甲氣美鼠,基、2,2,2-三敦- —m基三氟乙硫基、 42
Yif,甲,、曱氧曱基、曱硫曱基、曱亞續•曱基、曱績蕴甲基、 乙S&amp;基、三氤乙醮其、酼备i^ u p k ^ — 200831001 氟乙磺醯基、1,1,2,2 - ⑼ 乙S&amp;基、三氟乙醯基、乙醯氧基 氧羰基、乙氧羰基、乙醯胺基、 ^醯氧基、乙羰氧基、三氟乙醯氧基、甲 酿胺基、三氟乙醯胺基、甲磺醯氧基、三
乙气、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、九氟一 九氟異丁基、三氟曱硫基、五氟乙硫基、七氟正丙硫 =迖酼Ϊ異丙?基、九氟正丁硫基、九氟~2 — 丁硫基、三氟曱 1五氟乙亞磺醯基、七氟正丙亞磺醯基、七氟異丙亞磺 其t &gt;鼠^丁亞磺醯基、九氟—2- 丁亞磺醯基、三氟曱磺醯 醯基、七氟正丙磺醯基、七氟異丙磺醯基、九氟正 〆ί 、九氣f 2 — 丁磺醯基、三氟曱基、U,2,3,3,3 —六氟丙 i —三氟曱基乙氧基、2-三敗甲氧基-a’、?9二默基、U,2,2-四氟乙氧基、U,2,3,3,3-六氟丙硫 =翁三氟—i —三氟曱基乙硫基、2 —三氟曱氧基―1,1,2 一 I、基二!^1,2,2—四氟乙硫基、u,2,3,3,3—六敗丙亞磺醯 土、,二二三氟—1 一三氟曱基乙亞續龜基、2 -三氟甲氧基-二二氣乙亞磺醯基、i山2,2 —四氟乙亞磺醯基、u,2,3,3,3_ 丙;頁醯基二〒2 一三氟一卜三氟甲基乙磺醯基、2一三氟曱 乳土 ,ι,2〜二氟乙磺醯基、四氟乙磺醯基較好;或 43 200831001 (iii) Y!以三氟甲氧基、五 一〆 硫基、七氟異丙硫美鼠二氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟丙 丙亞磺醢基、七氟^ 甲亞磺酿基、五氟乙亞磺醯基、七氟 七氟丙磺醯基、七翁1亞磺醯基、三氟曱磺醯基、五氟乙磺醯基、 丫5以氟原子、氯^異,酸基較好, 基、五氟乙基fUf子、填原子、甲基、乙基、三氟甲氧 丙硫基、三氟甲亞石酱J土:五氟乙硫基、七氟丙硫基、七氟異 七氟異丙亞谱醉Ϊ :▲基、五氟乙亞磺酿基、七氟丙亞磺ϋ基、 基、七氟異丙“^甲魏基、五氟乙_基、七氟丙石黃醯 I、Y4以氲原子較好, …原子、漠原子、碘原子較好; 硫基、甲亞石黃醯基、甲磺醯爲、:u装丁基:三氟甲基、甲 三氟甲磺醯基、氰基較好,土一弗瓜土、二軋甲亞磺醯基、 Υ2、Υ4以氫原子較好, $為^氟^、Rb為氟原子、Rc為三氣甲基 一 基、处為經基、Rc為氯二氟曱基較好。 A Ra為亂一鼠 關於本發明之一般式(1)表示之 I〜VIH之化合物。此等化合物,由_二下列化合物 用。 。欢禾之硯點而言均適合使 (化合物I) 於一般式(1),以 八1為碳原子、氮原子或被氧化之氮原子; a2、a3、a4為碳原子;
Ri、R2彼此獨立,表示氫原子或Cl - C4燒基·
Gi、G2彼此獨立,表示氧原子或硫原子; X可相同或不同,表示氫原子、鹵素原子或三氟甲美· 44 200831001 η為0〜4正整數;
Qi表示苯基, 被取代之苯基··具有選自鹵素原子、Cl - C4烷基、Cl - C4 鹵化烧基、被取代之C1 - C4烧基、C2 - C4烯基、C2 _ C4鹵化 稀基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化块基、C3 - C8環烧基、C3 -C8鹵化環烷基、C1 - C3烷氧基、C1 - C3鹵化烷氧基、α 一 C3 烧硫基、C1 - C3鹵化烧琉基、C1 - C3烧亞石黃醯基、ci - C3鹵 化烷亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、Cl - C3鹵化烧續醯基、C1 -C4文元胺基、^一 C1 - C4烧胺基、氣基、硝’基、經基、ci - C4烧 幾基、C1 - C4鹵化烧叛基、Cl - C4 完魏氧基、C1 - C4鹵化烧 幾氧基、Cl - C4烧氧羰基、€1-€4鹵化烧氧羰基、〇1-€4烧 ^胺基、C1 - C4鹵化烧戴胺基、C1 - C4烧石黃醯氧基、C1 - C4 鹵化娆磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基中之丨個以上 相同或相異取代基, 雜環基(在此雜環基表示吡喷基、吡啶基、N—氧化吡啶基、 口妒定基、塔u井基、吱喃基、ϋ塞吩基、g嗤基、異今哇基、崎二嗤 基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、 °比唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二噚畊基、苯并[1,3]二噚 唾基、四氫哌喃基或二氫哌喃基),或 擊 被取代之雜環基:具有選自鹵素原子、C1 - C4烷基、C1 - C4 化烧基、被取代之ci - C4烧基、C2 - C4烯基、C2 _ C4 鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烷基、 C3 :C8鹵化環烷基、α — C3烷氧基、α — C3函化烧氧基、〇 — C3烷硫基、ci - C3鹵化烷硫基、Cl - C3烷亞磺醯基、Cl - C3 鹵化烷亞磺醯基、Cl - C3烷磺醢基、Cl - C3鹵化烷磺醯基、Cl -=烧胺基、二C1 — C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、α — C4烷 碳,、Cl - C4 ΐ化烷叛基、ci - C4烷羰氧基、Cl - C4鹵化烷 幾氧基、C1-C4烷氧羰基、a—C4鹵化烧氧羰基、C1—C4烷羰胺 鹵化烷羰胺基、C1-C4烧石黃醯氧基、C1 -C4鹵化烷磺 氧基方氧基、五氟硫燒基或苯基中之1個以上相同或相 45 200831001 異取代基(在此雜環基表示u比^井基、ϋ比n定基、n—氧化ϋ比唆基、, 啶基、嗒ϋ井基、呋喃基、售吩基、噚唑基、異得唑基、崎二唑基、 噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑 基、四唑基、2,3-二氫—苯并[I,4]二噚啡基、苯并以,3]二噚唑基、 四氫哌喃基或二氫哌喃基); Q2為一般式(2)表示之基
(2) (式中: W5可相同或相異,表示鹵素原子、C1_C6烷基、α_α ^化烧基、Cl - C6烧氧基、Cl - C6 -化烷氧基、C1 - C6烷硝 ^Cl - C6鹵化燒硫基、C1 — C6烧亞磺醯基、α _ c6齒化娱 基石*基、a - C6烧磺醯基、α _ C6鹵化糾雜、氰基或確 ί 或相異,表示氫原子、較原子或c 1 -C6烧基, 3為二氟曱基、C1 — C6全氟烧氧基、五氣硫烷基, 原子破ίΐία—C6自化院氧基:具有選自氫原子、羥基、氯 中之1個以上相同m1代:6,烷乳基或a_c6蚵成氧基 原子被c=c6⑽成硫基4有選自氫原子、祕、氯 中ί 1;固子、C卜C6烷氧基或C1- C6鹵化烷氧基 酿基:=====代^^鹵化炫亞績 氯原子Ϊ2、了鹵姚磺醯基:具有選自氫原子、羥基、 基中之1;固以上相n、f子、C1 _C6垸氧基或C1 'C6鹵化烧氧 (化合ΙπΓ 或相異取代基。)表示之化合物!。 於一般式(1),以 46 200831001 A!為碳原子、氮原子或被氧化 A2、A3、A4 為碳原子; Κ、I彼此獨立,表示氫原子或α — C4烷基; G!、G2彼此獨立,表示氧原子或硫原子;土, 目1或相異,表示氫原子、_素原子或三氣 η為0〜4正整數;
Qi表示苯基, 於取^苯基·具有選自自素原子、C卜C4烧基、Cl-C4鹵 =、=之C1 _ C4烧基、C2 _ C4浠基、c2 _⑽化烯 ί ==絲、C2 一 C4處化炔基、C3 一 C8環烧基、C3 - C8 f u壤絲、α - C3錄基、α _ C3㈤成氧基、C1 _ C3烧 硫基、Cl - C3鹵化烧硫基、C1 - C3烷亞磺醯基、c卜C3鹵化 :^亞〜醯基、ci - C3燒橫醯基、Cl - C3 i化燒;5¾醯基、Cl -C4 基_ Cl - C4纟元胺基、氰基、硝基、經基、ci _ C4烧 m基、ci - C4鹵化烧羰基、C1 - C4烷羰氧基、C1 _ C4鹵化烧 基、Cl - C4烷氧羰基、Cl - C4鹵化烧氧羰基、C1 _ C4烷 罗反胺基、Cl ~ C4鹵化院羰胺基、(31 - C4 :):完石黃醯氧基、Cl 一 C4 鹵化烷磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基中之1個以上 相同或相異取代基, _ 雜環基(在此雜環基表示吡啩基、吡啶基、N—氧化吼咬基、 唯、唆基、塔。井基、吱喃基、σ塞吩基、,^坐基、異崎嗤基、巧二嗤 基、嗟唾基、異嗟τι坐基、嗟二峻基、。比嘻基、咪嗤基、三嗤基、 口比唾基、四唆基、Μ—二氫_苯并二,畊基、苯并[γ,3 唑基、四氫哌喃基或二氩哌喃基),或 , 被取代之雜環基:具有選自自素原子、C1 - C4烷基、C1 -C4鹵化烷基、被取代之C1 _ C4烷基、C2〜C4烯基^ ^ 一以 鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 一 C8環烷基、 C3 - C8 i化環烧基、α 一 C3烷氧基、C1 一 C3鹵化烷氧基、&amp;一 C3烷硫基、C1 - C3鹵化烷硫基、C1 - C3烷亞磺醯基、C1 一 C3 鹵化烧亞續醯基、C1 _ C3烷磺醯基、α 一 C3 _化烧磺醯基、C1 一 47 200831001 C4烧胺基、二ci — C4烷胺基、氰基、硝基、經基、C1 — C4燒 、Cl - C4鹵化烧魏基、C1 — C4院幾氧基、C1 — C4齒化燒 羰氧基、Cl-C4烧氧魏基、Cl-C4 _化烧氧幾基、Cl-C4烷羰胺 一鹵化烷羰胺基、C1 一C4烧續醯氧基、C1 一C4鹵化烷磺 fe氧基、芳%醯氧基、五氟硫烧基或苯基中之〗個以上相同或相 異取代,(在此雜環基表示吡畊基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧 啶基、°合听基、呋喃基、噻吩基、碍唑基、異噚唑基、哼二哇基、 噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑 基、四哇基、2,3-二氫-苯并[I,4]二井基、苯并[切二得唑基、 四氫哌喃基或二氫哌喃基); Q2為一般式(2)表示之基
丫4 (式中: Υι為C1 - C4烷羰基、Cl - C4 _化烧羰基、Cl - C4烷羰氧基、 C1 - C4画化烧羰氧基、α — C4烷氧羰基、α — C4鹵化烧氧羰 费、C1 - C4燒幾胺基、C1 - C4鹵化烧裁胺基、C1 - C4烧石黃醯 氧基、Cl - C4 _化烧續酸氧基或 被取代之Cl-C4烷基:具有選自鹵素原子、C1-C3烷氧 基、C1 - C3鹵化烷氧基、α 一 C3烷硫基、C1 一 C3鹵化烷硫基、 Cl - C3烧亞石黃醯基、C1 - C3鹵化烧亞績醯基、C1 - C3烧石黃醢 基、Cl - C3鹵化烧石黃醯基、C1 - C4烷胺基、二Cl - C4烧胺基、 氰基、硝基、羥基、Cl - C4烷羰基、Cl - C4鹵化烷羰基、C1 一 C4烷羰氧基、C1 - C4鹵化烷羰氧基、C1 - C4烷氧羰基、α 一 C4鹵化烷氧羰基、C1 一 C4烷羰胺基、C1 一 C4鹵化烷羰胺基、 C1 - C4烷磺醯氧基、C1 - C4鹵化烷磺醯氧基、芳磺醯氧基、五 氟硫燒基或烧石夕烧基中之1個以上相同或相異取代基, Y5為鹵素原子、C1 - C6烷基、C1 - C6鹵化烧基、Cl - C6烷氧 基、Cl - C6鹵化烷氧基、C1 - C6烷硫基、C1 - C6鹵化烷硫基、 48 200831001
Cl 一 C6 烧亞石黃醯基、Cl 一 忐;rE;r#s六·^ ^ 基、α-⑽化燒雜基C6氛減、C1 — _黃酸 全 顧基、三氣甲基、 μ被ϊϋία—C6 4化燒氧基:具有選自氫原子、經基、氣 :、子”臭原子、碘原子、C1_ C6燒氧基或ci_: 中之1個以上相同或相異取代美, 兀土 原子被=基二具有選自氯原子、絲、氯 中之1個以上相同或^目異取代t基或C1 一 C6南化烧氧基 被取代之a - C6幽化燒亞辅基:具有 原子、漠原子、埃原子、C1 _C6 5原子、經基、氯 中之1個以上相同或相異取代基,70 w 'C6*化烧氧基 相同或相異取代基。;表二,合物:㈣氧 於一般式(1),以 八1為碳原子、氮原子或被氧化之氮原子; A2 ' A3、A4為碳原子;
Ri彼此,獨立為氫原子或C1_C4烷基. ,、〇2彼此獨立’表示氧原子或硫原子;土, 氟曱基; 表示氫原子、較原子或
Ql表不苯基, 稀基、C2,块基心、C3=_基C4 49 200831001 C8鹵化環:J:完基、Cl - C3烧氧基、Cl - C3鹵化烧氧基、Cl - C3 院硫基、Cl - C3鹵化烧硫基、Cl - C3烷亞磺醯基.、ci - C3自 化烷亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、Cl - C3鹵化烷磺醯基、ci -C4烧胺基、二ci - C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 — C4烷 戴基、Cl - C4鹵化烧羰基、Cl - C4烷羰氧基、ci - C4鹵化垸 魏氧基、C1 - C4烷氧羰基、Cl - C4鹵化烧氧羰基、ci - C4烧 羰胺基、Cl - C4鹵化烧羰胺基、Cl - C4烷續醯氧基、C1 - C4 鹵化烷磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基中之i個以上 相同或相異取代基, 馨 雜環基(在此雜環基表示ϋ比听基、13比咬基、N-氧化啦tr定基、。密^定 基、嗒啡基、呋喃基、噻吩基、哼唑基、異噚唑基、哼二唑i、 噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑 基1四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二噚啩基、苯并[⑶工噚唑基、 四氫旅喃基或二氫旅喝基),或 被取代之雜環基:具有選自鹵素原子、Cl - C4 :):完基、C1〜 C4鹵化烷基、被取代之ci 一 C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4 鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4 ij化炔基、C3 - C8環烧基、 C3 - C8 _化環烧基、C1 一 C3烷氧基、α 一 C3鹵化烷氧基、α〜 C3烷硫基、C1 — C3鹵化烧硫基、α — C3烷亞碏醯基、〇 -口 • 画化燒亞石黃醯基、C1 — C3烧石黃醯基、α — C3画化烧石練基、α〜 C4纟儿胺基、—ci - C4烧胺基、氰基、硝’基、經基、ci — 〇4燒 幾基、C1 - C4鹵化烧羰基、α — C4烷羰氧基、α — C4 _化g 羰氧基、Cl-C4烷氧羰基、Cl-C4 _化烧氧羰基、C1—C4烷羰胺 ,:ci-c4鹵化烧羰胺基、C1—a烷磺醯氧基、C1—C4 _化烧蹲 醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基中之丨個以上相同或相、 ^取代基(在此雜環基表示吡啡基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧 啶基、嗒哜基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基t 噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、=唑 基、四唑基、2,3-二氳-苯并[1,4]二噚哜基、苯并[i j]二噚唑基、 四氫哌喃基或二氫哌喃基); 200831001 Q2為一般式(2)表示之基
(2) (式中: Υι為C1 - C6烧氧基、C1 - C6鹵化烧氧基、C1 - C6烧硫基、 巧-C6鹵化烷硫基、Cl - C6烷亞磺醯基、C1 - C6鹵化烷亞磺 I基、C1 - C6 $元石頁酿基或C1 - C6鹵化烧石黃酿基,
Ys為i素原子、Cl - C6烷基、Cl - C6鹵化烧基、C1 - C6烷氧 基、C1 - C6 _化烧氧基、C1 - C6烷硫基、Cl - C6 _化烷硫基、 C1 - C6烧亞磺醯基、Cl - C6鹵化烧亞磺醯基、ci - C6烷碏醯 基、C1 - C6鹵化烧績醯基、氰基或硝基, ’、 Y2 4可相同或相異,表示氫原子、鹵素原子或C1_C6烧基, I為鹵素原子。)表示之化合物πι。 (化合物IV) 於一般式(1),以
Aig碳原子、氮原子或被氧化之氮原子; A2、A3、八4為碳原子; ;
Ri、R2彼此獨立,表示氫原子或〇1 —C4烷基; 、G2彼此獨立,表示氧原子或硫原子;土, 目同或相異’表示氫原子、自素原子或三 η為0〜4正整數;
Qi表不苯基, 被取代之苯基:具有選自峰原子、C1 _ C4絲、α 一 c4 =烧,、被取代之α - C4燒基、C2 — C4烯基、C2 _ C4 s化 烯土、 _ C4炔基、C2 _ C4 i化炔基、C3 _ C8環烷基、C3 _ ϋ匕環絲、a - C3絲基、C1 _ C3鹵化燒氧基、ci _ c3 兀石瓜基、C1 - C3鹵化烧硫基、Cl - C3燒亞磺醯基、a _ c 化烷亞磺醯基、a - C3烷輕基、C1 _ C3函化烷磺醯基、a 一 C4烧胺基、二ci - C4烧胺基、氰基、硝基、經基、a _ C4烷 51 200831001 、α - C4 i化烷羰基、α - C4烷羰氧基、C1 — C4鹵化烷 &amp;氧基、Cl - C4烧氧幾基、Cl - C4鹵化烧氧幾基、ci - C4烧 &amp;胺基、Cl - C4齒化烧幾胺基、Cl - C4燒石黃酸氧基、ci - C4 鹵化烧石戸、&amp;&amp;氣基、方石黃醯氧基、五版硫烧基或苯基中之1個以上 相同或相異取代基, 雜環基(在此雜環基表示吡啩基、吡啶基、N—氧化吡唆基、 嘧啶基、嗒啡基、吱喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、哼二唑 基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、 吼唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二噚啩基、苯并[⑶二噚 唾基、四氫哌喃基或二氫哌喃基),或 被取代之雜環基:具有選自_素原子、Ci — C4烷基、C1 -C4鹵化烷基、被取代之€卜C4烷基、C2 — C4烯基〇以 鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烷基、 C3 - C8画化環烷基、C1 - C3 $完氧基、ci - C3齒化烧氧基、C1 - C3烧硫基、C1 - C3鹵化烧硫基、ci - C3烷亞磺醯基、C1 - C3 鹵化烧亞磺醯基、C1 - C3烧磺醯基、ci _ C3鹵化烧磺醯基、C1 -Cj烧胺基、二Cl - C4烷胺基、氰基、硝基、經基、C1 — C4烷 f,、Cl - C4祕烧魏基、Cl - C4烧幾氧基、Cl - C4鹵化烧 羰氧基、Cl-C4烷氧羰基、Cl-C4齒化烧氧羰基、ci—C4烷羰胺 &gt; ^ Cl-C4鹵化烧羰胺基、Cl-C4烷磺醯氧基、ci-C4鹵化烧磺 酿氧基、芳續酿氧基、五氟硫烷基或苯基中之丨個以上相同或相 異取代基(在此雜環基表示吡听基、吡啶基、N-氧化σ比咬基、嘧 ϋ定基、嗒听基、呋喃基、噻吩基、嘮唑基、異碍唑基、哼二唑基、 11 塞唾基、異雀嗤基、喧二唾基、吼u各基、味。坐基、三嗤基、σ比嗤 基、四唾基、2,3-二氫-苯并[μ]二崎听基、苯并旧]二噚唑基、 四氳哌喃基或二氫旅喃基); Q2為一般式(4)表示之基
52 200831001 (式中:Yi、Ys可相同或相異’表示鹵素原子、C1_C6烷基、 Cl _ C6鹵化烧基、cn - C6烧氧基、C1 _ C6鹵化烧氧基、c卜 C6院硫基、a - C6鹵化炫硫基、ci - C6烷亞旙醯基、C1 - C6 i化燒亞續醯基、a - C6烧石脑基、C1 _ C6鹵化烧磺_、氮 基或麟基, Υ2、、Υ4可相同或相異,表示氫原子、4素原子*C1-C6烧基, Ra為鹵素原子或經基,
Rb、Rc可彼此獨立為鹵素原子或C1 _ C6鹵化烧基,且Rb、Rc 之至少任一方具有1個以上氫原子、經基 m r* 原子。)表示之化合物IV。 L基乳原子”臭原子或填 (化合物V〜VIII) —述化合物1〜IV,Rl、R2之至少任—方為Ci - C4烷基 之,化合物V〜VIII。 1 Μ机丞 法式(5)麵之化合物可依以下記载之製造方 =表丨生衣仏方、去,但製造方法並不限定於下述之 。 ^下迷製造方法所示—般式中,Q2 、 载之仏相同定義,或為一般式(2) 、月_]項中吕己 Y.
(2) 4 M t Yi ' Y2、Υ3、γ4、γ5與前述⑴項中記 H、Y5相同物,或為—般式(3) ^Yl Y2 Υ
(3) (式中:Υ6、Υ7、γ8、%與前述⑴項中記載之 Υ9相同定義)。 6 Υ7、Υ8、 製造方法1 &quot; 53 200831001 ΝΠ
(21)
(24) (26)
(於一般式(19)至一般式(20)中·· Ε為_ -或-S02 -, A、、A2、A3、a4、Gi、&amp;、Ri、&amp;、χ、^、Ql、(^2與前述⑴項 中記尊之 A!、a2、A3、A4、Gi、G2、Ri、、X、η、Qi、Q2 相 同疋義’ L為鹵素原子、羥基等具有脫離能力之官能基。) 1 一(〇 : —般式(19) + —般式(20)— —般式(21) 將一般式(19)表示之化合物與一般式(2〇)表示之化合物在溶 劑中或無溶劑存在下進行反應,可製造一般式(21)表示之化合 物。於本製程亦可使用鹼類。 —至=溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用 ,如水, ^ ^笨、—甲本等芳香族烴類,二氯曱烧、氣仿、四氣化碟等 二L二乙醚、二秀烧、四氳&quot;夫&quot;南、U一二曱氧基乙烧等鏈 、'展、i|類’醋酸乙酯、錯酸丁酯等酯類,曱醇、乙醇等醇類, 甲基異丁酮、環己酮等酮類,二曱基甲醯胺、二曱基乙酿 醯胺.類,乙腈等腈類,13一二曱基—2一咪唑啶酮 (=1 azohdmone)等惰性溶劑;此等溶劑可單獨或2種以上混合使 用〇 盆又,關於驗類,可舉例如三乙胺、三正丁胺&quot;比唆、4一二甲 石炭等L氫氧化納、氫氧化鉀等氳氧化驗金屬類, ^各如鉀等碳酸鹽類,磷酸氫二鉀、磷酸三鈉等磷酸鹽 ’f賴、乙齡_金鱗鹽類等。 、乂叙式(19)表示之化合物之〇〇1〜5倍莫耳當量範 54 200831001 圍内適當選擇使用即可。 反應溫度由一20°C〜所使用溶劑之回流溫度、反應時間由數 分鐘至96小時之範圍,分別適當選擇即可。 例如,一般式(19)表示之化合物為間硝基芳香族羧酸鹵化物 時,可使相對應之芳香族羧酸與_化劑進行反應而容易製造間硝 基芳香族羧酸鹵化物。_化劑可舉例如亞硫醯氯、亞硫醯溴、羥 基氣化填、草醯氯、三氯化ί粦等鹵化劑。 另一方面,亦能夠不使用鹵化劑,將一般式(19)表示之化合 物與一般式(20)表示之化合物進行反應而製造一般式(21)表示之 化合物。例如依Chem· Ber·,ρ·788(1970)所記載之製造方法,亦即 • 適當使用1 -羥基苯并三唑等添加劑,並使用縮合劑Ν,Ν,-雙 環己基碳化二亞胺之方法。此時所使用之其他縮合劑如1一乙 基一 3 一(3 -二甲胺丙基)碳化二亞胺、1,1’ -羰基雙- 1Η -咪唑 等。 又,製造一般式(21)表示之化合物之其他方法,亦可例示使 用氯曱酸酯類之混合酸酐法,依j.Am.Cliem.Soc.,p.5012(1967)所 記載方法,而能夠製造一般式(21)表示之化合物。此時所使用氣 曱酸酯類如氯甲酸異丁酯、氯曱酸異丙酯等,而氯甲酸酯類以外 可例示如二乙基乙醯氯、三曱基乙醯氯等。 馨 使用縮合劑之方法及混合酸酐法均不受上述文獻記載之溶 劑、反應溫度、反應時間之限制,適當使用不顯著阻礙反應進行 之惰性溶劑即可,至於反應溫度、反應時間亦可因應反應之進行 而適當選擇。 1 -⑼:一般式(21)— —般式(22) 以一般式(21)表示之化合物可由還原反應而導向一般式(22) 表示之化合物。還原反應可舉例如使用氫加成反應之方法及使用 金屬化合物(如氯化亞錫(無水物)、鐵粉、鋅粉等)之方法。 前者之方法,可在適當溶劑中、觸媒存在下、常壓或加壓下、 氫氣環境下進行反應。觸媒可例示鈀—碳等鈀觸媒,雷氏鎳 (RaneyNickel)等鎳觸媒,鈷觸媒,釕觸媒,铑觸媒,鉑觸媒等; 55 200831001 溶劑如水,曱醇、乙醇等醇類,苯、甲苯等芳香族烴類,乙醚、 二畤烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類,醋酸乙酯等酯類。反應壓 力由0.1〜lOMPa、反應溫度由—2〇°c〜所使用溶劑之回流溫&amp;、 反應時間由數分鐘至96小時之範圍分別適當選擇,即可以良好 效率製造一般式(22)表示之化合物。 後者之方法’可例示如依,’ Organic 她esis ” ν〇1·ΙΙΙ,ρ·453所記载條件,使用氯化亞錫(無水物)當作金屬化合^ 之方法。 1 -(迅):一般式(22)+一般式(23)——般式(24) 將一般式(22)表示之化合物與一般式(23)表示之化合物在溶
劑中進行反應’㈣製造—般式㈤表示之化合物。於本製 可使用鹼類。 J 至於溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用,如水, 苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類,二氯曱烧、氯仿、四氯化碳等 鹵化類,二乙醚、二噚烷、四氫呋喃、12一二甲氧基乙烷鏈 狀或械峨,醋酸乙I旨、醋酸丁g旨等酯類,甲醇、乙, 丙酮、曱基異丁基酉同、環己酮等酮類,三曱基曱醯胺、二曱乙 醯胺等酿麵,&amp;料麵,u-n 容 劑;此等溶劑可·或2種以上混合使用。 又,關於驗類,可舉例如三乙胺、三正丁胺、对、4一二甲 類’氫氧化納、氫氧化鉀等氫氧化鹼金屬類, 納;ti;酸鹽類’概二卸,酸三納等碟酸鹽 于峨W w叙式(22)表不之化合物之〇〇1〜5倍蕈 °反應温度由—聊〜所使 =採用數分鐘至96小時之範圍分別適當選擇即可。 製造。&amp; —w喊之制縮合狀方法或混合畴法亦能约 Η=::,(24) + —般式(25卜一般式⑽ 將一般式⑼表示之化合物與―般式⑼表示德合物在溶 56 200831001 劑中或無溶劑存在下進行反應,能夠製造一般式(26)表示之化合 物。一般式(25)表示之化合物可舉例如碘曱烷、蛾乙烧、漠正二 烧等烧基鹵化物,乙醯氯等產化醯類等。又,於本製程亦可使用 適當驗類或溶劑,其鹼類或溶劑可使用上述例示之驗類 或〉谷d。至於反應度、反應日寸間亦可依照上述1 - (i)所例示^ 反應溫度、反應時間。 ” 又,關於另法,以二曱基疏酸、二乙基硫酸等烧基化劑代替 一般式(25)表示之化合物而與一般式(24)表示之化合物進行反 應,亦能夠製造一般式(26)表示之化合物。 製造方法2
(於一般式(20)、一般式(23)及一般式(27)至一般式(30)中:E為一 COG)-或- S02 -,A!、A2、A3、A4、Gi、G2、&amp;、R2、X、 n、Qi、.Q2 與前述[1]項中記載之 Al、A2、A3、A4、&amp;、G2、私、 R2、x、n、Qi、Q2相同定義,L為i素原子、羥基等具有脫離能 • 力之官能基,Hal為鹵素原子。) ’、 2一® : —般式(27) + —般式(23)— —般式(28) 將一般式(27)表示之化合物當作起始原料,依上述卜①所記 載之條件,與一般式(23)表示之化合物進行反應,能夠製造一般 式(28)表示之化合物。 2 -⑼:一般式(28)— —般式(29) 依一般式(28)表示之化合物與亞硫醯氯、草醯氯、光氣、羥 基氯化碟、五氯化填、三氣化磷、亞硫酸溴、三溴化碟、二乙胺 基三氟化硫(diethylamino sulfiir trifluoride)等進行反應之習知方 法,能夠製造一般式(29)表示之化合物。 〜 2- (iii): —般式(29) + —般式(20)— 一般式(3〇) 57 200831001 依一 1 (i)所δ己載之條件,將一般式(29)表示之化合物與一般式 (20)表示之化合物進行反應,能夠製造一般 之化 2 -⑽:二般式(28) + _般式(2。)— 一般式⑽ 依上c 1 (丨)所5己載之使用縮合劑之條件或使用混合酸酐法 之條件’將一般式(28)表示之化合物與一般式(20)表示之化合物進 行反應,能夠製造一般式(3〇)表示之化合物。 製造方法3 .
、(於一般式(23)及一般式(31)至一般式(33)中:E為—c(=Gi) — 或- S02-,Al、A2、A3、A4、G!、R!、R2、X、n、Ql、q2 與 前述[1]項中記載之 Ai、A2、A3、A4、Gi、Ri、R2、X、n、(^、 Q2相同定義,L為鹵素原子、羥基等具有脫離能力之官能基。) 3 - (i): —般式(31)— —般式(32) 依 Synthesis,ρ·463(1993)及 Synthesis, ρ·829(1984)等所記載之 習知條件,將一般式(31)表示之化合物與拉威生試藥(Lawess〇n, s Reagent)進行反應,能釣製造一般式(32)表示之化合物。其溶 劑、反應溫度等條件不受文獻記載之限定。 3- ⑻··一般式(32) + —般式(23)— —般式(33) _ 依上述1 - (i)所記載之條件,將一般式(32)表示之化合物與一 般式(23)表示之化合物進行反應,能夠製造一般式(33)表示之化合 物。 製造方法4
58 ⑽ (36) 200831001 3、A4、R!、R2、X、 、A4、Ri、R2、X、
(於一般式(34)至一般式(36)中·· αί、A2、A η、Q〗、Q2與前述[1]項中記載之Al、a2、A3 η、Qi、Q2相同定義。) 依上述3 - (!)所記载之條件,由一般式(Μ)表示之化合物能夠 衣造一般式(35)及一般式(36)表示之化合物。其溶劍、反應溫产笨 ,件不受文獻記載之限定。此2種化合物可應用轉管^層^法 等習知分離精製技術,能夠容易分離精製。 製造方法5 '
、(於一般式(23)及一般式(37)至一般式⑽中:E為—c(=Gi) 一 或- S02 -,^、A2、A3、A4、G!、G2、&amp;、r2、X、n、q Q2 與前述[1]項中記載之 Al、A2、A3、a4、Gl、g2、Ri、R2、χ、 二、Qi、Q2相同定義,L·為鹵素原子、羥基等具有脫離能力之官 能基。) 5 ~· (1): —般式(37)— —般式(38) 如依J.Org.Chem.,p.280(1958)所記載之條件,使用氨進行胺 基化反應能夠製造一般式(38)表示之化合物,但反應溶劑等條件 =受文獻記載溶劑之限定,適當使用不顯著阻礙反應進行之惰性 溶劑即可,而反應溫度、反應時間亦因應反應之進行而適當選擇 即可。又,胺基化劑除氨以外可舉例如曱胺、乙胺等。 、 5 一⑼· 一般式(38) + —般式(23)— —般式(39) 、依上述卜(i)所記載之條件,將一般式(38)表示之化合物與一 般式(23)表示之化合物進行反應,能釣製造一般式(39)表示之&amp;人 物。 口 製造方法6 59 200831001
(43-2) ' (〇)m (44-2) • 2於:般;(40)至一般式!44 — 2)中:R2、Y2、'與前述[1]項記 ^ 載之R2、I、I相同定義,I、I彼此獨立,表示氫原子、甲 基、氯原子、溴原子、碘原子,Rf為Cl-C6全氟烷基,瓜為i、 6 - ® ·· -般式(40) + -般式(41) 一 一般式(42) 依LFluorine Chem·,ρ·207(1994)所記载之方法為準將一妒 式(4〇)表示之胺基硫酚類與一般式(41)表示之碘化 隹一又 應’能夠製造一般式(42)表示之化合物。 丁 • 一般式(41)表示之化合物(碘化鹵烷)可舉例如碘化三 (trrfluoromethyl iodide)、碘化五氟乙烷、碘化七氟正丙;、雄: _ 七氟異丙烧、破化九氟正丁烧、埃化九氟^ — 2〜丁燒等,^、 了般式(4G)表示之化合物之1〜1〇倍莫耳當量範“當:吏用g 、於本製程所使用之溶劑不限定於上述文獻記载之溶添 溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用,如水,笨二 、 t曱苯等芳香族烴類,二氯曱烷、氯仿、四氯化碳等S化:ί I 一乙醚、一秀烧、四.氫吱喊、1,2-二曱氧基乙燒箄赫壯 I犬、 ,里酷酸乙S旨、醋酸丁 s旨等S旨類,甲醇、乙醇等醇類,=狀$ 箄5酮巧類’二曱f甲f胺、二甲基乙酿胺等醯ί 員乙腈專腈痛,1,3-二甲基-2L定酮、六甲基 (hexamethyl phosphoryl triamide)等惰性溶劑;此等溶 : 2種以上混合個。尤其雜性溶舰好。反應溫度由、2〇。〔$ 200831001 流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍分 6 -⑻· 一般式(42)— -般式(43) =二依 Synth.C〇mmUn” ρ,1261(1989)所記載之方法 齒化,製造—般式(43)表示之化合物。 亞胺N=錄_亞胺、n -漠琥_ 〜的倍料ί=ίί使it般綱表辦合物之1 盤二可制麵,所使用之溶劑*限定於上述文獻記 水,^ ^等溶劑只要不顯輕礙本反應之進行均可使用,如 碳等s化、二曱料芳香族觸,二氯找、氯仿、四氯化 =散或環_類,醋酸⑽、醋酸獨等g旨類,f醇^ g A乙、曱基異丁酮、環己酮等酮類,二甲基曱醯胺、二甲 ΐϊΐί,’乙腈等腈類’ u_二甲基-2-咪唑啶酮、六 土二:二胺等雜溶劑;此等溶劑可單獨或2伽上混合使 心樹生溶劑車交好。反應溫度由—腕〜所使用溶劑之回 、.反應時間由數分鐘至% *時之範圍分別適當選擇即可。 (in) · 一般式(43)— 一般式(44) 、,如,依 Tetrahedron Lett·,ρ·4955(1994)所記載之方法,使用 k田,化劑,能夠製造一般式(44)表示之化合物。 、尚劑可,示如過氯化間苯曱酸等過有機酸、偏過蛾酸納、 Ϊ乳v虱、臭氧、二氧化硒、鉻酸、四氧化二氮、硝酸醯、碘、 、 /臭琥珀醯亞胺、蛾氧基苯、次亞氯酸第三丁酯等。 口於本製程所使用溶劑不限定於上述文獻記載之溶劑,其溶劑 著阻礙本反應之進行即可’此等溶劑可單獨或2種以上 使用。尤其以極性溶劑較好。反應溫度由—20°c〜所使用溶 流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍分別適當選 6 (iv): 一般式(43)— 一般式(43 — 2) 61 200831001 、态杏田苴Tetrahedr〇nLett·,ρ·6237(2000)所記载之方法,使用 i背],能夠由一般式(43)表示之化合物製造一般式(43一 ?表,之化合物(式中:Yl、Ys之任一方必須為甲基〉。 6-~)::般式(43-2)——般式(44一2) ,上述6 -(iii)所記載之方法,能夠製造一般式(44一2)(式 中· 1、Y5之至少任一方必須為甲基)表示之化合物。 ^,適當選擇上述之方法,並使用一般式(43)、一般式㈣、 々二;2)、厂般式(44 —2)表示之化合物,能夠製造-般式(1) 或一般式(5)表示之化合物。 依斤相同方法,能狗製造一般式⑺中之Υι、%、Υ4、Y5為α — 二全氟烧硫基、α - C6全·亞翻織、C1 — C6全氟烧石黃· 土之身又式(1)或一般式(5)表示之化合物。 製造方法7
(45) (46)
Y4 (0)m (47) (於-般式(41)、-般式(45)、一般式(46)及一般式(47)中 • Y2、Y4與前述[1]項記載之R2、Y2、Y4相同定義,Yl、Υ5分別為 氫原子、曱基、氯原子、漠原子、職原子,财為α 浐 基,m為卜2。) ^ 將-般式(45)表示之化合物當作起始補,並依上述製 法6,能夠製造一般式(47)表示之化合物,再適當選擇上 法,能夠製造一般式(1)或一般式(5)表示之化合物。 依相同方法,能夠製造一般式(2)中Yi、γ2、γ4、γ5為C1 _ C6全氣燒硫基、Cl - C6全氟烧亞續醢基、C1 _ C6全氟垸错醯 基之一般式(1)或一般式(5)表示之化合物。 夂 製造方法δ 62 200831001 n〇2 n〇2 Q; (4δ) (49) (於一般式(48)及一般式(49)中:A!、Α2、Α3、Α4、X、η r R2、Q2與前述⑴項記載之“ Α3、Α4 4 Α:二G2、 相同定義。) 2 % 在溶劑中並使用鹼類,將一般式(48)表示之化合物 進行反應,能夠製造一般式(49)表示之化合物。 夂應釗 溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用,如己烷、 烷三曱基裱己烧等脂肪族烴類,苯、甲苯、二曱苯等芳香族烴類, 二$烧、氯仿、四氯化碳、!,2—二氯乙烧等鹵化烴類,二^、 二==氫吱喃、丨,2-二曱氧基淡物類,二f基甲酿胺、 二曱基乙fe胺等醯胺類,乙腈、丙腈等腈類,丙酮、甲基異丁酮、 巧己〒、曱乙酮等酮類,醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類, 醇等醇,,1,3-二f基一 2一嘯嗤铜,環丁石風㈣f〇lane),二甲亞 颯,水等溶劑;此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。 舰Ϊ類例如三乙胺、三丁胺m甲胺基吼唆等有 巧二,,虱乳化鈉、氫氧化鉀等氫氧化鹼金屬類, i、鐘^ ,甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬醇鹽類,正丁基鋰等有 機鋰類^、乙基溴化鎂等格任亞(Grignard)試劑類等。 旦々々專驗^員以一般式(48)表示之化合物之0.01〜5倍莫耳去 里範圍内適當選擇或當作溶劑使用即可。 、田 :藤ί ί Ϊ Z舉例示碘甲烷、溴乙烷、碘化三氟甲烷、碘化2,2,2〜 :氯尊:铲:烷類,碘丙烯等鹵丙烯類,溴丙炔等鹵丙炔類,乙 絲硫ϋ ㈣酸酐雜酐,二甲基硫酸、二乙基硫酸等 r ριϊί ί應劑’以一般式(48)表示之化合物之1〜5倍莫耳當量 巳 1¾選擇或當作溶劑使用即可。 63 200831001 反應'溫度由所使用溶劑之回流溫度、反應時間由數 分鐘至96小時之靶圍分別適當選擇即可。 製造方法9
A2^^a R2 ,?ν、 (50) 、Q: (22) (於-般式(22)及-般式(5〇)中:Αι、α2、&amp;、&amp;、χ、η、仏、 1、&amp;、(32 與前述[1]項記載2Al、A2、A3、A4、x、n、G2、Ri、 反2、Q2相同定義。) 9 - ® · —般式(22)— —般式(5〇) 丁 f^,2)表喊化合物在溶射、添加麟及氫氣環境 下,气_或酮類進行反應,能狗製造一般式(5〇)表示之化合物。 溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用,如己烧、環己 烷、曱基環己烷等脂肪族烴類,苯、甲笨、二甲苯 ^燒、,、四氯化碳、π二氣乙燒等_化烴^二^、 :吟文兀四氫呋喃、1,2—一曱氧基乙烧等醚類,二曱基甲醯胺、 ^曱基乙醯胺等醯胺類,乙腈、丙腈等腈類,丙酮、曱基昱丁酮、 環己酮、曱乙酮等酮類,醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類,U-二甲 基2米4x2疋酮,環丁颯,一甲亞石風,甲醇、乙醇等醇類,水等 溶劑;此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。 、、 觸媒可舉例如鈀-碳、氫氧化鈀—碳等鈀觸媒,雷氏鎳 (Hane^Nickel)等鎳觸媒,鈷觸媒,鉑觸媒,釕觸媒,铑觸媒等。 +盤,可舉例如曱醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟 乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛類。 酮類可舉例如丙酮、全氟丙酮、曱乙酮等g同類。 —反應壓力由1氣壓〜1〇〇氣壓、反應溫度由_2〇〇c〜所使用 溶劑之回流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍分別適告 選擇即可。 田 9 -⑼:一般式(22)— —般式(50)(他法1) 64 200831001 在溶劑中,將-般式(22)表不之化合物與_或酮類 應後以還原劑處理,能夠製造一般式(50)表示之化合物。丁反 溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用,二己燒、 烧、甲基環己烧等月旨肪族烴類,苯、甲苯、二甲 二己 二氯甲烧、氯仿、四氯化碳、U-二氯谈㈣化烴類,二^, 二概、四氫吱喃、1,2-二甲氧基乙垸等醚類,二甲基曱酸^、、 二曱基乙醯胺等醯胺類,乙腈、丙腈等腈類,丙酮、甲基異丁 環己酮、甲乙酮等醜,醋酸乙g旨、屬酸yg旨等酯類,&amp; 一、 基-2-味錢酮,環丁颯,二,甲醇、乙醇等醇類,j 溶劑;此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。 、火等 錢=可舉細氫化鈉、氰職化納、三醋咖氫化鱗 !f、—乙丙醛、三氟乙盤、二氟乙醛、氟乙酸、氯乙 豁、一氣乙酪、二氯乙醛、溴乙醛等醛類。 、 酉同類可舉例如丙酮、全氟丙酮、甲乙酉同等酉同類。 八度*由〜所個溶狀回流溫度、反應時間由數 刀鐘至96小時之範圍分別適當選擇即可。 田数 9 —⑽:一般式(22)— —般式(5〇)(他法2) 化兩Li無ΐ劑下,將—般式(22)表示之化合物與甲酿基 為甲添加齡理,㈣製造於—般式⑽中心 燒、阻礙本反應之進行均可使用,如己烧、環己 二氣甲族烴類,苯、甲苯、二甲笨等芳香族烴類, 二制Γ ^仿、四乳化碳、U~二氯乙烧等鹵化烴類,二乙越、 二四虱夫南、l2-二曱氧基乙烧等醚類,二曱基甲醯胺、 類’乙腈、丙腈等腈類,丙酮、甲基異丁酮、 t 等巧類’酷酸乙酿、醋酸丁醋等醋類,二曱 i兩j 丁石風’二甲亞石風’曱醇、乙醇等醇類’水等 ,此麵劑可單獨或2種以上混合使用。. 甲驗基化劑可舉例如甲越、曱酸、敗曱酸、曱醯(2,2 -二甲 65 200831001 基破)等曱酸酐類,甲酸苯g旨等曱酸轉,五氣苯甲酸,$唾等。 之,,純酸等無機酸’曱酸等有機酸,硼氫化鈉、 氰硼氫化鈉專硼氫化物,硼酸,氫化鋰鋁等。 反應溫度由-抓〜所使麟劑之回流溫度、反應時間由數 分鐘至96小時之範圍分別適當選擇即可。 製造方法10
(53) (於一般式(22)、一般式⑼、一般式⑻、一般式⑼及一般式 (-53’中、· A!、A2、A3、A4、G2、Ri、R2、X、n、Q〗、q2 與前述⑴ 項記載之A、A2、A3、A4、G2、R〗、R2、χ、n、Q〗、q2相同定 義,Hal為鹵素原子。) 10 -(i) · 一般式(22) + —般式(51) 4 一般式(52) 依Tetrahedron Letters,ρ·3789(1&quot;9)等所記載之習知方法,將 一般式(22)表示之化合物與一般式(51)表示之化合物進行反應,能 夠製造一般式(52)表示之化合物。其溶劑、反應溫度等條件不受 文獻記載之限定。 10-⑼:一般式(52) + —般式(25) 4 一般式(53) 依上述1 - (iv)所記載之條件,將一般式(52)表示之化合物與 一般式(25)表示之化合物進行反應,能夠製造一般式(53)表示之化 合物。 製造方法11
(式中:A!、A2、A3、A4、G2、R!、r2、X、n、(^、q2 與前述 66 200831001 記i^Al、A2、A3、A4、G2、Rl、R2、x、n、Qi、Q2_ 定義,Hal為鹵素原子。) ~乂2 11 -(i) ·· 一般式(54)——般式(55) 上=㈤⑼所記载之條件,將—般式(54)表示之化合物進 灯反應,旎夠製造一般式(55)表示之化合物。 11-⑼:一般式(55) + -般式(2〇)— 一般式(56) ' (〇ί記载之條件,將一般式(55)表示之化合物與〆 :式(20)表不之化合物進行反應,能夠製造一般式 示之化合 物0 11-(=):—般式(54) + —般式⑽—一般式⑽ 之使,合劑之條件或使用混合酸酐法 ίίΞ -上ί \之化合物與一般式(20)表示之化合物進 灯反應此夠衣造一般式(56)表示之化合物。 參所?製造方法,目標物在反應終止後依常法由反應 ^行^。i U因應需要以再結晶、管柱層析、蒸館等操作 反應ϋ。 “物亦可能不由反應系中分離而直接供其次之 表示麻具殺蟲作用之一般式⑴或一般式(5) ί 2代表性化合物,但本發明不受此等之限定。 ;i:〇「」々,「S」_,「C^^ 為樹,「ci3為以:痛子,、物w 一般式(A) 土
㈧ 67 200831001 表 1(1)
化合物編號 Qi Ai a2 A3 A4 Rl r2 q2 1-1 苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟^甲硫基苯基 1-2 2 -甲苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲硫基笨基 1-3 3-甲苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-4 4-甲苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1 -5 2-乙苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三It甲硫基苯基 1-6 3-乙苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三敗甲硫基苯基 1-7 4 -乙苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三氟i曱硫基苯基 1-8 2 - 1苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三甲硫基苯基 1-9 3 -氣苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1 - 10 4_氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三甲硫基苯基 1 - 11 2 -氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1-12 3 -氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1-13 4 -氯笨基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴_6-三氟甲硫基苯基 1-14 2 -溴苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1-15 3_溴苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三氟曱硫基苯基 1-16 4 -溴苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1 - 17 2 -礎苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三氟曱硫基苯基 1- 18 3 -埃苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1-19 4 _蛾苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-20 3 -氰苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三曱硫基苯基 表 1(2) 化合物編號 Qi Αι a2 a3 a4 Ri Rl Q2 1-21 4 -氰苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1-22 2 -确笨基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴_ 6 -三氟甲硫基苯基 1-23 3 -梢苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基笨基 1-24 4 -瑞苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-25 2_胺苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1-26 3-胺苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-27 4 胺苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1-28 2-三氟甲苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氣甲硫基苯基 1 - 29 3-三氟曱苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-30 4-三氟曱苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-31 2-羥苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三曱硫基苯基 1-32 2-甲氧苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1-33 3-甲氧苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三敗曱硫基苯基 1 - 34 4-甲氧苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-35 2-苯氧苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1-36 4-(1,1-二 甲乙基)苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-37 3-(二曱胺 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 68 200831001 基)苯基 1-38 4-(二曱胺 基)苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1-39 4-三氟甲氧 基苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二漠-6 -三氟甲硫基苯基 1 - 40 乙醯胺 基)苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 表1⑶ 化合物 編號 Qi A! a2 A3 A4 Rl r2 Q2 1-41 3 -(乙醯胺基)苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三氟曱石荒基苯基 1-42 4-(乙醯胺基)苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1-43 2-乙醯氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴- 6 -三氟甲硫基苯基 1 - 44 2-(甲氧羰基)苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲硫基笨基 1-45 4-(甲氧羰基)苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-46 2,3_二曱苯基 CH CH CH CH H H :2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-47 2,4-二曱苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1-51 2,5 -二氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1-52 2,6 -二氣苯基 CH CH CH CH H H 2,4 _二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-53 3,4-二氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1-54 3,5-二氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲硫基笨基 1-55 2,3 -二氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1-56 2,4-二氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴、-6 -三氟甲硫基苯基 1-57 2,5 -二氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氣曱硫基苯基 1 - 58 2,6 -二氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氣甲硫基笨基 1-59 3,4-二氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-60 2,4 -二墙苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三氟^甲硫基苯基 化合物編號 Qi Ai a2 A3 A4 Ri r2 Q2 1-61 3,4 -二确苯基 CH CH CH CH H H 2,4 _二漠-6 -三氟曱硫基苯基 1-62 ^1 2,6-二甲 氧苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三1曱硫基苯基 1 - 63 3,5-二甲 氧苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三氣甲硫基苯基 1-64 3-曱基-4 -硝苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三1甲硫基苯基 1-65 5 -胺基-2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴、-6 -三1甲硫基苯基 1-66 3 - 1 -2 -甲苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴- 6 _三1曱硫基苯基 1-67 2 - 1 -5:硝苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1-68 4 -氟- CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三1甲硫基苯基 •表 1(4) 69 200831001
3 -瑞苯基 1-69 5 -氟-2-硝苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二漠-6.-三氣甲硫基苯基 1-70 2 -氟-6 -破苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1-71 2 -氟-5-三氟甲 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1-72 2 -氯-4_硝苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二漠-6 -三氟甲石荒基苯基 1-73 2 -氯-4-氟苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 卜74 2-氯-6-氣苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二漠-6 -三敗曱硫基苯基 1-75 3_氯-4 - 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1-76 4_氯_ 2-氟苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1-77 4 -氯-2 -硝苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1-78 3-甲氧 基-4 -硝 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-79 2-甲氧 基- 4 -硝 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-80 2Λ4-三 氟苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 •表 1(5) 化合物編號 Qi Αι a2 As A4 Ri r2 Q2 1 - 81 2A6 - 三 氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1-82 2,3,6 -三 氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴_ 6 -三1甲硫基苯基 1 - 83 2,4,5 -三 甲氧苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1 ~ 84 3,455 -三 甲氧苯基 CH CH GH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-85 2,3,4,5,6-五氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1-86 2 -聯笨基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴- 6 -三甲硫基苯基 1-87 3 -聯苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1-88 1 -萘基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴- 6 -三氟曱硫基苯基 1 - 89 2-萘基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 70 200831001
1-90 吡啶-2 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三敗甲硫基苯基 1-91 α比咬-3 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二漠-6 -三氟甲硫基苯基 1-92 η比。定-4 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1-93 2 -曱基吡 啶- 5 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-94 3 -甲基u比 啶-2-基 CH CH CH CH Η Η 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1-95 2-氟吡 唆,3 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1-96 2 -氯0比 咬- 3 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-97 2 -氯口比 啶-4-基 CH CH CH CH Η Η 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1 - 98 2 -氯吼 σ定- 6-基 CH CH CH CH Η Η 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1 - 99 2-氯0比 啶-5 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氨甲硫基苯基 1 - 100 5 -氯°比 咬- 2 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二漠-6 -三1甲硫基苯基 表 1(6) 化合物 編號 Qi Αι a2 a3 A4 Ri r2 Q2 1 - 101 4-三氟甲基 口比口定-3 -基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1 - 102 3 -經基吼 啶-2-基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-103 2 -苯氧基口比 咬-3 -基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氣曱硫基苯基 1-104 2-曱硫基吡 淀-3 -基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三敗曱硫基苯基 1 - 105 2,6-二甲氧基 吡啶-3-基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴三氟甲硫基苯基 1-106 2,3 -二氯吡 .啶- 5 -基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1 - 107 2,5 -二氯吡 淀-3 _基 CH CH CH CH H H ,2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-108 2,6-二氯吡啶 _ 3 -基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1 - 109 3,5 -二氯吡 σ定- 4-基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴_ 6 -三氟曱硫基苯基 1 - 110 Ν -氧化-吼 啶-2 -基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1-111 Ν-甲基吨 咯- 2 -基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟ί甲硫基苯基 71 200831001 1 - 112 π比_ - 2 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1 - 113 2-甲基吡 * - 5 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1 - 114 4-三氟曱基 咬-5 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1 - 115 呋喃_ 2 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 _三氟甲硫基苯基 1-116 呋喃-3 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1-117 2-四氫呋喃 基 CH CH CH CH Η Η 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1 - 118 3 -四氫咬口南 基 CH CH CH CH Η Η 2,4,二溴- 6 -三氟曱硫基苯基 1-119 苯并呋喃-2 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氣甲硫基苯基 1 - 120 四氫旅鳴_ 2 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 表 1(7) 化合物編號 Qi Ai a2 A3 A4 Ri R2 Q2 1 - 121 -· 2-甲基-5,6-二 氮- 4H -娘喃- 3 -基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6_三氟甲硫基苯基 1 - 122 噻吩-2 -基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1 - 123 噻吩-3 -基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氮曱硫基苯基 1 - 124 3 -曱基噻 吩-2-基 CH CH CH CH H H 2,4 —二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-125 2 -確基σ塞 吩-4 -基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴,-6 -三氣甲硫基苯基 1 - 126 2 -曱基售 吩_ 5 _基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 _三氟曱硫基苯基 1-127 3 -氯噻 吩-2 _基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1 - 128 2-氯噻 吩-5 -基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-129 3 -溴噻 吩- 2 -基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1 - 130 2-溴噻 吩- 5 -基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1 - 131 3 -碘噻 吩- 2 -基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三1甲硫基苯基 1 - 132 3 -苯基噻 吩-2-基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1 - 133 2,4-二曱 基噻吩- CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟1曱硫基苯基
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5 -基 1-134 苯并噻 吩- 2 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二漠-6 _三氟甲硫基苯基 1 - 135 4 -硝基-1H -吼口各 -2-基 CH CH CH CH Η Η 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1-136 3 -乙基-3H - °比唾 -4-基 CH CH CH CH Η Η 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1-137 1-甲基-3-硝基-1H - 11比峻 - 4-基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴_ 6 -三氟甲硫基苯基 1-138 3-氯-1 -甲基-1H - °比〇坐 _4-基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1 - 139 3 -漠- 1 -甲基-1H吡 〇坐-4 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1 - 140 1_曱基-3 -三氣甲基 -1H -吡唾 -4-基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基
表 1(8) 化合物編號 Qi Αι a2 A3 A4 Ri r2 q2 1-141 1 -甲基-5-三氟甲 基- 1H- 口比口圭- 4 - 基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-142 異哼唑-5 -基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1-143 4-三氣甲 基一 tr塞π坐 -5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1-144 2,4-二曱 基一嗟tr坐 - 5-基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1-145 2-乙基-4 -甲基-噻 唑- 5 -基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三氣曱硫基苯基 1 - 146 2-氯-4 -甲基-嗟嗤 -5-基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三氣甲硫基苯基 1-147 3 -曱基- CH CH CH CH H H 254 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 73 200831001
異嘆嗤-5 -基 1 - 148 3,4-二 氯-異噻 唑-5-基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴- 6 -三氟甲硫基苯基 1 - 149 3 -氯-苯 并噻唑-2 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴- 6 -三氟曱硫基苯基 1-150 2,2 -二氟-苯并[1,3]二 噚唑-5 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1 - 151 2,2 _ 二氟-苯并[U]二 碍XX圭-4 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4-二溴-6-三氟曱硫基苯基 1 - 152 苯基 CF CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1 - 153 2 -氣苯基 CF CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1-154 4 -氟苯基 CF CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氣甲硫基苯基 1 - 155 4 -氯苯基 CF CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1-156 2 -氯0比 啶-3 -基 CF CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1 - 157 4 -硝苯基 CF CH CH CH Η Η 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1 - 158 4 -氰苯基 CF CH CH CH Η Η 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1 - 159 苯基 CH CH CH CH Me Η 2,4 -二溴- 6 -三氟曱硫基苯基 1 - 160 2 -氟笨基 CH CH CH CH Me Η 2,4 -二溴- 6 -三氟曱硫基苯基 表 1(9) 化合物編號 Qi Αι a2 a3 A4 Ri r2 Q2 1 - 161 4 -氟苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二漠-6 -三氟甲疏基苯基 1 - 162 4 -氯苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴_ 6 -三氟甲硫基苯基 1 - 163 2 -氯吼 啶-3-基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1 - 164 4-硝笨基 CH CH CH CH Me H 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1-165 4_氰苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1 - 166 苯基 CH .CH CH CH H Me 2,4 -二溴_ 6 -三甲硫基苯基 1 - 167 2 _氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1 - 168 4 -氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 _三氟曱硫基苯基 卜169 4 -氯苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1-170 2 -氯11比 °定- 3 -基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二漠_ 6 -三氟曱硫基苯基 1 - 171 4-硝苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基苯基 1-172 4-氰苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二漠-6 -三氣曱硫基苯基 1 - 173 苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1 - 174 2 - 1苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二溴-6-三氟甲硫基苯基 1 - 175 4-氟苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴~ 6 -三氟甲硫基苯基 1-176 4-氯苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二漠-6 -三1曱硫基苯基 1 - 177 2 -氯10比 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴-6 -三氟1曱疏基苯基 74 200831001 °定- 3 -基 1-178 4 -硝苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴-6 -三氟曱硫基笨基 1 - 179 4 -氰苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲硫基苯基 1 - 180 苯基 CF CH CH CH Η H 2,4 -二溴- 6 -三氟曱亞磺醯基 苯基 表 1(10) 化合物編號 Qi Α.ι a2 A3 A4 Rl r2 Q2 1-181 2 -氟苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1 - 182 4 -氟苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲亞磺醯基苯基 卜183 4_氯苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴_ 6 _三氟甲亞磺醯基苯基 1-184 2-氯吡 啶-3-基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1-185 4-硝苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴_ 6 _三氟甲亞磺醯基苯基 1 - 186 4 -氰苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟曱亞磺醯基苯基 1-187 苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 -三氟曱亞磺醯基苯基 1 - 188 2 - IL苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二溴-6-三氟甲亞磺醯基笨基 1 - T89 4 _氟苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 一二溴—6 一三氟甲έ磺醯基苯基 1-190 4 -氯苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 _三氟甲亞磺醯基苯基 1 - 191 2 _氯°比 啶-3-基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴_ 6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1-192 4 -確苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴_ 6 _三氟甲亞磺醯基苯基 1 - 193 4 -氰笨基 CH CH CH CH Me H 2,4'二&gt;臭-6-三氟曱亞磺醯基笨基 1 - 194 苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二&gt;臭-6 -三氟曱亞磺醯基笨基 1 - 195 2 -氟笨基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二邊-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1 - 196 4 -氣苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 _二溴—6 _三氟甲亞磺醯基笨基 1 - 197 4 -氣采基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二&gt;臭…6 -三氟甲亞磺醯基笨基 1 - 198 2 -氣°比 啶-3-基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二&gt;臭-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1 - 199 4 -硝苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二&gt;臭-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1-200 4 _氰笨基 CH CH CH CH H Me 2,4 - 一溴-6 ~三氟甲亞磺醯基苯基 表 1(11) 化合物編號 Qi Αι a2 A3 A4 Ri r2 q2 1-201 苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 - 一溴-6 -三氟曱亞磺醯基苯基 1-202 2 -氟苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4- 一溴-6-三氟曱亞磺醯基苯基 1-203 4 -氣笨基 CH CH CH CH Me Me 2,4 _ 一溴_ 6 _三氟甲亞磺醯基苯基 1-204 ' 4 -氯笨基 CH CH CH CH Me Me 2,4 - 一溴_ ό_三氟甲亞磺醯基苯基 卜205 2 -氯°比. ϋ定- 3 -基 CH CH CH CH Me Me 2,4 - 一溴_ 6 _三氟甲亞磺醯基苯基 1-206 4_硝笨基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -一漠-6 -三氟曱亞磺醯基苯基 1-207 4 -氰苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 - 一溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 75 200831001 1-208 苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲石黃酿基苯基 1 - 209 2-氟苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基 1-210 4 -氟苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基 1-211 4-氯苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟.甲磺醯基苯基 1-212 2 -氯°比 受_ 3 -基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基 1-213 4 -硝苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基 1-214 4_氰苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基 1-215 苯基 1 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 -三氟曱磺醯基苯基 1-216 2 -氟苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基 1-217 4-氟苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基 1-218 4 -氯苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6-三氟甲磺醯基苯基 1-219 2 -氯°比 啶-3-基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基 1-220 4 -硝苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基
表 1(12)
-化合物編號 Qi Α! α2 A3 A4 Ri r2 q2 1-221 4 -氰苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基 1 - 222 苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 -三氟曱磺醯基苯基 1-223 2 -氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基 1-224 4-氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴_ 6 -三氟甲磺醯基苯基 1-225 4 -氯笨基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 -三氟曱磺醯基苯基 1-226 2 -氯吡 σ定- 3 -基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 -三氟曱磺醯基苯基 1-227 4_硝苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基 1-228 4-氰苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基 1-229 苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴一 6 -三氟曱磺醯基苯基 1-230 2-氟苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基 1-231 4 -氟苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二漠-6 _三氟甲石黃醢基苯基 1 - 232 H 4 -氯苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醢基苯基 1-233 2 -氯^比 唆- 3 -基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲磺醯基苯基 1-234 4-硝笨基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二溴-6-三氟曱磺醯基苯基 1-235 4-氰苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲石黃醯基苯基 1 - 236 苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟曱亞續酿基苯基 1-237 2 -氟苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞石黃醯基苯基 卜238 4 -氟苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1 - 239 4-氯苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1 - 240 2 -氯0比 唆- 3 -基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞石黃酿基苯基 76 200831001 表 1(13)
化合物編號 Qi Ai a2 a3 A4 Rl r2 q2 1-241 4 -硝苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟曱亞磺醯基苯基 1-242 4 -氰苯基 CF CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟曱亞磺醯基苯基 1-243 苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 _二溴-6 _三氟甲亞磺醯基苯基 1-244 2 -氟苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 _三氟甲亞磺醯基笨基 1-245 4 -氟苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1-246 4 -氯苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 _三氟甲亞磺醯基苯基 1-247 2 -氯°比 啶-3-基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1-248 4-硝苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1-249 4 -氰苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1-250 苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1-251 2 -氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二漠-6 -三1甲亞磺醢基苯基 1-252 4 -氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1-253 4 -氯苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 -三氟曱亞磺醯基苯基 1-254 2 -氯°比 咬-3 -基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1 - 255 4 -硝苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1-256 4-氰苯基 CH CH CH CH H Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1-257 苯基.. CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1-258 2 -氟苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 1-259 4 - 1苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴- 6 -三氟曱亞磺醯基苯基 1-260 4 -氯苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴-6 -三氟甲亞磺醯基苯基 表 1(14) 化合物編號 Qi Α! α2 A3 A4 Ri R2 Q2 1-261 2 -氯吡 σ定- 3 -基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴-6 -三氟曱亞磺醯基苯基 1-262 4 -确苯基 CHL CH CH CH Me Me 2,4 -二溴-6 -三氣甲亞續醯基苯基 1-263 氰苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4 -二溴一 ό -三氟曱亞磺醯基苯基 1 - 264 苯基 CH CH CH CH H H 4-溴-2-氯-6 -三氟甲疏基笨基 1-265 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4 -氯-6-三氟甲硫基苯基 1 - 266 苯基 CH CH CH CH H H 2 -氯- 4 - (4 -氰苯基)-6 -三氟曱基 苯基 1-267 苯基 CH CH CH CH H H 2 _氯_ 4 - (2 -三氟甲苯基)- 6 _三氟 甲硫基苯基 1-268 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二甲基-4 - (2 -溴-1,2,2 - 三 氣三氟甲乙基)苯基 1 - 269 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6_ 二甲基-4一(2-溴-1,2,2-三 氟-1-三氟甲乙基)苯基 1-270 4-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基一 4-(2—溴-1,2,2-三 氟-1-三氟曱乙基)苯基 1-271 4 -氯苯基 CH CH CH CH H H 2,6_ 二甲基-4_(2_溴-1,2,2-三 氟-1-三氟甲乙基)苯基 1-272 2 -氯吡 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基 _4 一(2-溴 _1,2,2—三 77 200831001 口定- 3 -暴 氟-1 -三氟•甲乙基)苯基 1-273 4-硝苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6_ 二曱基-4-(2-溴-1,2,2-三 氟-1-三氟甲乙基)苯基 1-274 4 -氰苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 - 二甲基-4 一(2 -溴一 1,2,2 -三 氟-1-三氟甲乙基)苯基 1-275 苯基 CF CH CH CH Η Η 2,6 -二甲基-4 - (2 -溴-1,2,2 -三 氟- 1-三氟甲乙基)苯基 1 - 276 2-氟苯基 CF CH CH CH Η Η 2,6 -二甲基一 4 一 (2 -溴一 1,2,2 -三 氟-三氟甲乙基)苯基 1-277 4 -氟苯基 CF CH CH CH Η Η 2,6 -二曱基- 4 -(2 -溴- 1,2,2 -三 氟-1-三氟甲乙基)苯基 1-278 4 -氯苯基 CF CH CH CH Η Η 2,6_ 二曱基 _4_(2-溴·1,2,2-三 氟-1-三氟甲乙基)笨基 1-279 2 -氯°比 啶-3 _基 CF CH CH CH Η Η 2,6 -二甲基-4 - (2 -溴- 1,2,2 -三 氟- 1-三氟甲乙基)苯基 1-280 4 -硝苯基 CF CH CH CH Η Η 2,6_ 二曱基-4-(2-溴 _1,2,2_ 三 氟-1-三氟曱乙基)苯基
表 1(15)
化合物編號 Qi A! a2 a3 A4 Rl R2 Q2 1:281 4 -氰苯基 CF CH CH CH H H 2,6 _ 二甲基-4 _ (2 -溴-1,2,2 _ 三 氟-1-三氟曱乙基)苯基 1-282 苯基 CH CH CH CH Me H 2,6-二甲基一 4-(2-溴 一1,2,2_ 三 氟-1-三氟曱乙基)苯基 1-283 2 -氟苯基 CH CH CH CH Me H 2,6 - 二甲基 _ 4 - (2 -漠一 1,2,2 -三 氟-1-三氟甲乙基)苯基 1 - 284 4-氟苯基 CH CH CH CH Me H 2,6-二曱基-4-(2-溴_1,2,2-三 氟- 1 -三氟甲乙基)苯基 1 - 285 4 -氯苯基 CH CH CH CH Me H 2,6-二甲基一 4-(2_ 溴-1,2,2-三 氟-1-三氟甲乙基)苯基 1-286 2 -氯吡啶-3-基 CH CH CH CH Me H 2,6-二甲基一 4一(2-溴 _1,2,2-三 氟-1-三氟甲乙基)苯基 1-287 4 -硝苯基 CH CH CH CH Me H 2,6 _ 二甲基-4 - (2 -漠-1,2,2 -三 氟-1-三氟曱乙基)苯基 1 - 288 4-氰苯基 CH CH CH CH Me H 2,6_二甲基-4-(2-溴-1,2,2-三 氟- 1 -三氟^甲乙基)苯基 1-289 苯基 CH CH CH CH H Me 2,6-二甲基-4-(2-溴-1,2,2-三 氟_ 1 _三氟甲乙基)苯基 1-290 2-氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,6-二甲基-4-(2-溴-1,2,2-三 氟-1 -三氟甲乙基)苯基 1-291 4_氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,6-二曱基一 4-(2-漠 _1,2,2-三 氟-1-三氟甲乙基)笨基 1 - 292 4-氣苯基 CH CH CH CH H Me 2,6 -二甲基-4 一(2 -溴-1,2,2 -三 氟_ 1 -三氟曱乙基)苯基 1-293 2- 氯吡啶- 3- 基 CH CH CH CH H Me 2,6 - 二甲基- 4-(2 -溴-1,2,2 _ 三 氟-I -三氟甲乙基)苯基 1-294 4 -硝苯基 CH CH CH CH H Me 2,6 -二曱基一 4 一(2 -溴一 1,2,2 -三 氟-1 -三氟甲乙基)苯基 1-295 4_氰苯基 CH CH CH CH H Me 2,6 -二甲基一 4 一(2 -漠 _ 1,2,2 —三 氟-1-三氟甲乙基)苯基 78 200831001 表 1(16)
化合物編號 Qi Αι a2 a3 A4 Ri r2 Q2 1 - 296 苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6-二申基-4 - (2-溴-152,2 -三氟-1-三氟甲乙基)苯 基 1-297 2-氟苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6-二甲基-4 -(2-溴-1,2,2 -三氟-1-三氟甲乙基)苯 基 , 1-298 4 -氟苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6 - 二曱基-4 - (2 -漠- 1,2,2-三氟-1-三氟曱乙基)苯 基 1-299 4 -氯苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6 - 二甲基-4 一(2 -溴一 152,2 -三氟-1-三氟曱乙基)苯 基 1-300 2 -氯吼 咬-3 -基 CH CH CH CH Me Me 2,6-二甲基一 4-(2-溴-1,2,2-三氟-1-三氟甲乙基)苯 基 1-301 4-硝苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6-二曱基-4-(2-溴-1,2,2-三氟-1-三氟甲乙基)苯 基 1 - 302 4 -氰苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6-二曱基-4-(2-溴-1,2,2-三氟-1-三氟曱乙基)苯 基 1-303 苯基 CH CH CH CH H H 6 -溴- 8 —t氟異丙基啥琳-5 -基 1-304 2 - 1苯基 CH CH CH CH H H 6 -溴-8 -七氟異丙基喹啉-5-基 1-305 4-硝苯基 CH CH CH CH H H 6-溴-8-七氟異丙基喹啉-5 -基 1-306 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4 - (2-溴-1,2,2-三氟-1-三氟甲乙基)苯 基 1-307 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二氯-4 -(2,2,2-三1-1-三氟曱乙氧基)苯基 1-308 2 -氣苯基 CH CH CH CH H H 2,6 - 二氯- 4 - (2,2,2 -三氣-1-三氟曱乙氧基)苯基 1-309 苯基 CH CH CH CH H H 5,7 -二漠 - 2,2,3,3 -四氟-1,4-苯并二呤畊-5-基 1-310 2_氟苯基 CH CH CH CH H H 5/7 -二溴-2,2,3,3 -四氟 _ 1,4-苯并二噚畊-5_基 1 - 311 4-氟苯基 CH CH CH CH H H , 5,7 -二溴 - 2,2,3,3 -四氟-1,4-苯并二哼畊-5-基 1-312 4-硝苯基 CH CH CH CH H H 5,7-二溴-2,2,3,3-四氟-1,4-苯并二哼畊-5-基 1-313 苯基 CH CH CH CH H H 5,7 -二漠 - 2,2 -二氟 _ 1,3 - 苯 并二靖嗤-4 -基 79 200831001 1-314 2 -氟苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二氯一 4一三氟甲基苯基 1-315 2?6 ~ —氣 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二氯一 4 一三氟曱基苯基
表 1(17) 化合物編號 Qi Αι a2 a3 A4 Rl r2 Q2 1-316 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基苯基 1-317 4-氟-3 -硝苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三就甲基苯基 1-318 5-氟-2 -硝苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三敗曱基苯基 1-319 2-氟-6 -職苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基苯基 1-320 4 -硝苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟曱基苯基 1 - 321 4-苯基偶 氮苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基苯基 1-322 2 - (4 -三氟 甲笨基)苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基苯基 1-323 4-曱氧羰 基苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴- 6 -三氣甲基苯基 1-324 2,6-二曱 氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴- 6 -三氟甲基苯基 1-325 吡咯- 2 -基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6 -三氟甲基苯基 1-326 5-(苯乙 炔基)呋喃 -2-基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基苯基 1-327 5 -(苯乙 炔基)11比淀 -3 -基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基苯基 1-328 4 - °比。定基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴_ 6 -三甲基苯基 1-329 2,4-二 氯-3 - σ比 σ定基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基苯基 1 - 330 3 -噻吩基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴- 6 -三氟甲基苯基 1-331 2-甲氧苯 基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴- 6 -三1曱基苯基 1-332 2 -苯氧苯 基 CH CH CH CH H H 2,4 -二ί臭- 6 -三氟甲基苯基 1-333 2-啥琳基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴- 6 -三氟甲基苯基 1-334 4 -啥|基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三氟甲基苯基 1-335 2-苯基喹 琳-4 -基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠- 6 -三1甲基苯基 80 200831001 表 1(18) 化合物編號 Qi Ai a2 As A4 Rl r2 Qi 1-336 1 -萘基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟甲基苯基 1-337 蒽-9 -基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -三氟曱基苯基 1-338 吖啶-9-基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -三氟甲基苯基 1-339 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴_4,6-雙(三氟曱基)苯基 1-340 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-341 2 -象苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟曱基)苯基 1-342 3,5-二氟 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 … 1-343 2,6-二氟 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三1甲基)苯基 1-344 2,3,4 -三 氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-345 4 -氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-346 2,4 -二氯 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1 - 347 4,5 -二敦-2-硝苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1 - 348 3 -氟-2 -甲苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1 - 349 4 -曱苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟曱基)苯基 1-350 4-乙苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟曱基)苯基 1-351 3-甲氧苯 基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟曱基)苯基 1-352 4-曱氧苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟曱基)苯基 1 - 353 3,4,5 -三 甲氧苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-354 1 -萘基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-355 2-萘基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟曱基)苯基 表 1(19) 化合物編號 Qi Αι a2 A3 A4 Rl r2 Q2 1-356 5 -氯-2 -噻吩基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-357 2-氣-3 - °比咬基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-358 6-曱基-2 - °比咬基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-359 5-氯—— 2 -吼σ定基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-360 6 -輕基-2 -吼唆基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三1甲基)苯基 1-361 5-曱基-σ比味-2 - CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 81 200831001
基 1-362 σ比畊-2 -基 CH CH CH CH Η Η 2,4-雙(三氟曱基)苯基 1-363 5-曱基-2 -噻吩基 CH CH CH CH Η Η 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1 - 364 3-甲基-2 -噻吩基 CH CH CH CH Η Η 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1 - 365 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-366 苯基 CH CH CH CH Η Η 2_氯-4,6-雙(三1曱基)苯基 1-367 2,6-二氟 苯基 CH CH CH CH Η Η 2-氯-4,6-雙(三氟甲基)苯基 1-368 4_硝苯基 CH CH CH CH Η Η 2-氯_4,6-雙(三氟甲基)苯基 1-369 苯基 CH CH CH CH Η Η 2-漠一 6-曱基-4-(三氟甲石黃 酿氧基)苯基 1-370 2 -氟苯基 CH CH CH CH Η Η 2-溴—6-甲基—4-(三氟曱磺 醯氧基)苯基 1 - J/I 苯基 CH CH CH CH Η Η 2-溴-6-曱基—4 —(三氟甲石黃 醯氧基)苯基 1-372 苯基 CH CH CH CH Η Η 2 -甲基一 4 一 (三氟甲石黃醯氧基) 苯基 1 - 373 苯基 CH CH CH CH Η Η 4一(七氟異丙基)一2-曱基萘基 1-374 2-氟苯基 CH CH CH CH Η Η 4-(七氟異丙基)-2-甲基萘基 1-375 苯基 CH CH CH CH Η Η 7-七氟異丙基二氫茚-4-基
表 1(20) 化合物編號 Qi Αι a2 As a4 Rl R2 Q2 1-376 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二氯-4 -五氟讀酿基苯基 1 - 377 苯基 CH CH CH CH H H 4 _ (3,4 -二氟苯基)_ 2,6 -二甲基苯基 1-378 苯基 CH CH CH CH H H 4-(4-氟-3-甲苯基)-2,6-二曱基. 苯基 1-379 苯基 CH CH CH CH H H 4 -(呋喃-3 -基)- 2,6 _二甲基苯基 1-380 2 -氯苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二甲基- 4 -(噻吩-2 -基)苯基 1-381 2-氯苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二甲基-4 -(噻吩-3 -基)苯基 1-382 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-環己基苯基 1-383 苯基 CH CH CH CH H H 4-環己基苯基 1-384 苯基 CEL CH CH CH H H 2,6 -二甲基-4 -(五氟丙醯基)苯基 1-385 苯基 CH CH CH CH H H 4 -(七氟丁醯基)-2,6 -二甲基苯基 1-386 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二曱基-4 - (2,2,2 -三氟-1-三氟甲乙基)苯基 1-387 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-6-(2,2,2-三氟-1-三 氟甲乙氧基)吡啶-3-基 1-388 苯基 CH CH CH CH H H 2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基. 1-389 苯基 CH CH CH CH H H 2二3,3,3'五氟丙基 1-390 苯基 CH CH CH CH H H 2,4,6 -三漠-3 -七氟丙硫基苯基 1-391 2-氯。比 CH CH CH CH H H 2,4,6 -三溴- 3 -七氣丙硫基苯 82 200831001 唆- 3 -基 基 1-392 2 _氟苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4,6 -三溴-3 -七氟丙疏基苯基 1-393 2 -氟苯基 CH CH CH CH Η Η 4-三氟曱硫基苯基' 1-394 2 -氟苯基 CH CH CH CH Η Η 4-三氟甲磺醯基苯基 1-395 苯基 CH CH CH CH Η Η 4-七氟丙硫基苯基
表 1(21) 化合物編號 Qi Ai a2 a3 A4 Rl r2 Q2 1 - 396 苯基 CH CH CH CH H H 4-七氟異丙硫基苯基 1-397 苯基 CH CH CH CH H H 4-七氟丙硫基-2-曱基苯基 1-398 4 -羥苯基 CH CH CH CH Me Me 4-七氟丙磺醯基苯基 1-399 2 - 1苯基 CH CH CH CH H H 4-七氟丙硫基-2-甲基苯基 1-400 苯基 CH CH CH CH H H 4-曱基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟曱乙氧基)σ比唆- 3 -基 1-401 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 4-曱基-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲乙氧基户比唆-3 -基 1-402 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2 - 溴- 6 - (2,2,2 -三氟-1 - 三 氟甲乙氧基)σ比唆-3 _基 1-403 苯基 CH CH CH CH H H 4-{2,2,2-三氟-1-(三氟甲 基)乙氧基}。比°定_ 3 -基 1-404 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 4-{2,2,2-三氟-1-(三氟曱 基)乙氧基}吡啶-3-基 1-405 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6_三氟曱氧基苯基 1-406 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱氧基苯基 1-407 4 -硝苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱氧基苯基 1 - 408 苯基 CH CH GH CH H H 4-溴-6-三氟曱氧基苯基 1-409 2,4 -二氟 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基苯基 1 - 410 苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -(七氟丙硫基)苯基 1-411 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二漠-6 -(七氟^丙硫基)苯基 1-412 4 -硝苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -(七氟丙硫基)苯基 1-413 苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二溴-6 -(九氟丁硫基)苯基 1-414 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2 -溴-4 -氯-6-三氟甲基苯基 1 - 415 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4-氯-6-三氟甲基苯基 表 1(22) 化合物編號 Qi Αι a2 a3 A4 Rl r2 Q2 1-416 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2 -溴-6-氯-4-三氟甲基苯基 1-417 苯基 CH CH CH CH H H 4 -溴“2 -氯-6 -三氟曱基笨基 1-418 2,6-二氟 苯基 CH CH CH CH H H 4 -溴-2 -氯-6-三氟曱基笨基 1-419 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4-氟-6-三氟曱基苯基 1-420 苯基 CH CH CH CH H H 4-氟-6-三氟甲基苯基 1-421 2 -破苯基 CH CH CH CH H H 4-七氟異丙基-2-甲基苯基 83 200831001 1-422 苯基 CH CH CH CH Η Η 2-第二丁基-4 -七氟異丙基苯基 1 - 423 苯基 CH CH CH CH Η Η 2 -氯-4-七氟異丙基苯基 1-424 2-氟苯基 CH CH CH CH Η Η 4-七氟異丙基苯基 1-425 苯基 CH CH CH CH Η Η 2-甲磺醯基-4-七氟異丙基苯 基 1-426 4-硝苯基 CH CH CH CH Η Η 2-曱磺醯基-4 -七氟異丙基苯 基 1-427 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-三氟甲基苯基 1 - 428 2 -氟苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-三氟甲基笨基 1-429 2,6-二氟 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-三氟甲基苯基 1-430 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二氯-4 - (2,2,3,3,3 -五氟丙氧基)苯基 1-431 2-氟苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二氯- 4 - (2,2,3,3,3 -五氟 丙氧基)苯基 1-432 苯基 CH CH CH CH Η Η 2-.甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧 基)苯基 1-433 2 -氯吼 啶-3 -基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二氯-4 - (2,2,3,3,3 - 五氣 丙氧基)苯基 1 - 434 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二甲基 -4-(2 -氯-2,2 -二氟-1-(氯二氟曱基)-1-羥 乙基)苯基 1-435 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二甲基-4-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基-1-曱氧基)苯基
表 1(23) 化合物編號 Qi Αι a2 A3 A4 Ri r2 Q2 1-436 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-(2,2,2-三氟-1 一三氟甲基-1-曱氧基)苯基 1-437 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二氯_ 4 -(三氟曱氧基)苯基 1 - 438 苯基 CH CH CH CH H H 2 -甲基-4-(三氟甲氧基)苯基 1-439 苯基 CH CH CH CH H H 5-硝基吡啶-2-基 1 - 440 苯基 CH CH CH CH H H 5-氯吡啶-2 -基 1-441 苯基 CH CH CH CH H H 4-甲基一 6-(七氟異丙基妒比淀 - 3 -基 1 - 442 苯基 CH CH CH CH H H 3-氯-5-(三氟甲基户比咬一 2-基 1 -443 1 苯基 CH CH CH CH H H 5-七氟異丙基-2-曱氧羰基-4-曱基噻吩-3-基 1-444 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 5-七氟異丙基-2-甲氧羰基-4-曱基噻吩-3-基 1 - 445 苯基 CH CH CH CH H H 2 -漠一 6 -氯一 4 一甲基0比咬一 3 -基 1-446 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-三氟曱基苯基 1-447 2-敗苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-三甲基苯基 1 - 448 苯基 CH CH CH CH H H 4-三氣曱基苄基 1-449 苯基 CH CH CH CH H H 3-三氟曱基苄基 1-450 苯基 CH CH CH CH H H 2-三氟曱基苄基 84 200831001 1-451 苯基 CH CH CH CH Η Η 4-硝基苄基 1-452 苯基 CH CH CH CH Η Η 3,5-雙(三氟曱基)节基 1-453 苯基 CH CH CH CH Η Η 4 -氯-2,6 -二甲基苯基 1-454 苯基 CH CH CH CH Η Η 4-溴-2,6-二曱基苯基 1-455 苯基 CH CH CH CH Η Η 4 -埃-2,6 -二曱基苯基
表 1(24) 化合物編號 Qi Αι a2 a3 A4 Ri r2 Qi 1-456 2,6-二氣苯基 CH CH CH CH H H 4 -埃-2,6 -二甲基苯基 1-457 苯基 CH CH CH CH H H 4-氯-2-三氟曱基苯基 1-458 苯基 CH CH CH CH H H 2-氯-6-三氟曱基苯基 1-459 苯基 CH CH CH CH H H 4 -填-2 -三氟甲基苯基 1-460 苯基 CH CH CH CH H H 2-氯-4-碘-6-甲基苯基 1-461 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基苯基 1-462 苯基 CH CH CH CH H H 4 一漠一 2-曱基一 5 -三氣曱 基-2H - σ比°坐-3 -基 1-463 苯基 CH CH CH CH H H 2,3,5,6 -四氣-4 -三氣甲基苯基 1-464 苯基 CH CH CH CH H H 2,3,4,5,6-五氟苯基 1-465 2 _氣苯基 CH CH CH CH H H 2,3,4-三氟苯基 1-466 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 4-三氟曱基苯基 1-467 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2 -溴-4-三氟曱基苯基 1 - 468 苯基 CH CH CH CH H H 2 -溴-6 -氯-4 -三氟甲基苯 基 1-469 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2-三氟曱基苯基 1-470 苯基 CH CH CH CH H H 2,4 -二氯-6-三就甲基苯基 1-471 苯基 CH CH CH CH H H 2 -漠-4-異丙基-6-三氟甲基苯基 1-472 2 - 1苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4 -異丙基-6 -三氟曱基苯基 1 - 473 笨基 CH CH CH CH H H 4七氟異丙羰基)苯基 1-474 苯基 CH CH CH CH H H 2 -甲基-4 -硝基苯基 1-475 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二氯苯基 表 1(25) 化合物編號 Qi A! a2 a3 A4 Ri r2 Ql 1-476 苯基 CH CH CH CH H H 3 -破-5 -石肖基苯基 1-477 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二曱基-4 -硝基苯基 1-478 苯基 CH CH CH CH H H 5-硝'基-2-,咬基 1-479 苯基 CH CH CH CH H H 3-溴-5-硝基-2-吡啶基 1 - 480 苯基 CH CH CH CH H H 4 -第三丁羰氧基-2-曱基苯基 1-481 苯基 CH CH CH CH H H 4-苯甲醯氧基-2-甲基苯基 1-482 苯基 CH CH CH CH H H 4一苯甲醢氧基一 6_氯—2-甲基苯基 1-483 苯基 CH CH CH CH H H 6 -氯-4 -經基-2 -甲基苯基 1-484 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4-羥基-6 -甲基苯基 85 200831001
1-485 苯基 CH CH CH CH Η Η 2-溴-6—曱基一 4_(對甲苯績 醯氧基)苯基 1 - 486 苯基 CH CH CH CH Me Η 2,6 -二溴_ 4 -(吼略σ定-1 -戴基)苯基 1 - 487 苯基 CH CH CH CH Me Η 2,6-二溴-4 -乙氧羰基苯基 1 - 488 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二氯_4-(2,5-二側氧-3,35454 -四氟吡咯啶-1 -基)苯基 1-489 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二氯-4-(2,5-二側氧吡 嘻淀_ 1 -基)苯基 1-490 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6- 二氯-4-(_1,3-二侧氧異 吲哚琳-2 -基)苯基 1-491 苯基 CH CH CH CH Η Η 苯并嘆。坐-2 -基 1-492 苯基 CH CH CH CH Η Η 苯并噻唑-6 -基 1-493 苯基 CH CH CH CH Η Η 6 -氯苯并噻唑-2-基 1-494 苯基 CH CH CH CH Η Η 5,6-二甲基苯并噻唑-2-基 1 - 495 苯基 CH CH CH CH Η Η 6-甲氧基苯并噻唑-2-基 化合物編號 Qi A! a2 A3 A4 Ri r2 q2 1-496 苯基 CH CH CH CH H H 5-氯苯并噚唑-2-基 1-497 苯基 CH CH CH CH H H 4,6 -二溴-3H -苯并[d]咪唑-5 -基 1-498 2 -氯°比 啶-3-基 CH CH CH CH H H 4,6 -二溴-3H -苯并[d]咪唑-5 -基 1-499 苯基 CH CH CH CH H H 喹琳-8 -基 1-500 苯基 CH CH CH CH H H 喹琳-3 -基 1-501 苯基 CH CH CH CH H H 異金淋-1 -基 1-502 苯基 CH CH CH CH H H 4 -苯基偶氮苯基 1-503 苯基 CH CH CH CH H H 4 -苯基噻唑-2 -基 1 - 504 苯基 CH CH CH CH H H 3-甲基異噻唑- 5-基 1-505 苯基 CH CH CH CH H H 5 -笨基-2H-吡唑-3-基 1-506 苯基 CH CH CH CH H H 蒸- 2 -基 1-507 苯基 CH CH CH CH H H 9-側氧苐-2-基 1 - 508 苯基 CH CH CH CH H H 金剛烧-1 -基 1-509 苯基 CH CH CH CH H H 金剛烷-2 -基 1-510 苯基 CH CH CH CH H H 3H-異吲哚-1-基 1-511 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基嘧啶-4-基 1-512 苯基 CH CH CH CH H H 3,4-二氰基苯基 1-513 苯基 CH CH CH CH H H 5 -甲硫基-1H - [1,2,4]三唑-3 -基 1-514 苯基 CH fCH CH CH H H 5 -漠嗟σ坐- 2 -基 1-515 苯基 CH CH CH CH H H 4-甲基噻唑-2_基 表 1(27) 化合物編號 Qi Αι a2 A3 A4 Ri r2 Qi 1-516 苯基. CH CH CH CH H H 2 -降萡基 1-517 苯基 CH CH CH CH H H 4-甲基-6-(七氟異丙基)苯并 86 200831001
噻唑- 2 -基 1-518 2-氟笨基 CH CH CH CH Η H 4,6-二甲基一 2-(七氟異丙基) 哺。定-5 -基 1-519 2 -氯吼 啶-3-基 CH CH CH CH Me H 4,6-二甲氧基-2 -(七氟異丙 基)13密淀-5 -基 1-520 苯基 CH CH CH CH Me H 4,6-二甲氧基-2-(七氟異丙 基)ϋ密咬- 5 -基 1-521 苯基 CH CH CH CH Η H 3,5 -二氯-2,6 -二氟吡啶-4 -基 1-522 2 -氟笨基 CH CH CH CH Η H 3,5 -二氯- 2,6 -二氟吡啶-4 -基 1-523 苯基 CH CH CH CH Me H 2-綾基-6-硝基苯基 1-524 笨基 CH CH CH CH Me H 2-(甲胺羰基)-6-硝基苯基 1-525 苯基 CH CH CH CH Me H 2 -(異丙胺羰基)-6 -硝基苯基 1-526 CH CH CH CH Η H 2 -羧基-6 -硝基苯基 1-527 笨基 CH CH CH CH Me H 2-羧基-6 -氯苯基 1-528 苯基 CH CH CH CH Me H 2,4 -二漠-6 -竣基苯基 1-529 苯基 CH CH CH CH Me H 2 -綾基-4,6 -二氯苯基 1-530 苯基 CH CH CH CH Me H 2,6 -二氯-4 -甲石黃酿基 1 - 531 2 -羥笨基 CH CH CH CH Me Me 2,6 _二溴- 4 -甲氧磺醯基苯基 1 - 532 3 -羥苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6-二溴-4-甲氧磺醯基苯基 1-533 4 -羥苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6 -二〉臭-4 -甲氧績酿基苯基 1-534 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 4 -丙硫基本基 1-535 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 4-丙亞磺醯基苯基
表 1(28) 化合物編號 Qi Α! α2 a3 A4 Rl r2 Q2 1 - 536 2 -氟笨基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 -丙硫基苯基 1-537 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二&gt;臭-4 _丙石頁基本基 1-538 2 -氟笨基 CH CH CH CH H H 2,6 -二漠-4 -丙亞石頁基本基 1-539 2 -氟笨基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 -苯硫基苯基 1 - 540 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 _二》臭-4 _本福^基本基 1-541 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 -(4-二氟甲苯基 曱硫基)苯基 卜542 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴- 4 - (4 -三氟甲苯基 曱硫基)苯基 卜543 2 -氯η比 啶-3-基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4-(4-三ll甲苯基 甲琉基)苯基 1-544 4-硝苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴- 4 -(4 -三氟甲苯基 甲硫基)苯基 1-545 4 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二漠-4 - (4 -二氣曱本基 曱硫基)苯基 1-546 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴- 4 -(2,2,2 -三氟乙硫 基)苯基 1-547 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴_ 4 一(2,2,2 -三氟乙硫 基)苯基 87 200831001 1-548 2 -氯°比 啶-3-基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二漠一 4 - (2,2,2 _三氟乙硫 基)苯基 1-549 4 -硝苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二漠-4 - (2,2,2 -三氣乙硫 基)苯基 1-550 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二氯-4 -項基苯基 1-551 苯基 CH CH CH CH Me Η 2,6-二氯-4 -氰基苯基 1-552 苯基 CH CH CH CH Η Η 4-胺基-2,6-二氯苯基 1-553 苯基 CH CH CH CH Η Η 4-氰基-1-甲基-3-(4-三 氟甲苯基)-1Η-吡唑-5-基 1-554 苯基 CH CH CH CH Η Η 4 -乙酿胺基-2,6 -二氯苯基 1-555 苯基 CH CH CH CH Η Η 4 -苯甲酿胺基-2,6 -二氯苯基
表 1(29) 化合物編號 Qi Αι a2 a3 A4 Ri R2 Q2 1 - 556 苯基 CH CH CH CH Me H 2,6-二溴-4-曱基胺基甲醢基苯基 1-557 苯基 CH CH CH CH 1 -(3 -三氯-5 -三氟甲基°比咬 -2-基)-4-氰基-1H-咪唑 -5-基 1-558 2 -氯°比 咬-3 -基 CH CH CH CH H H 4-氰基一 1 -曱基- 1H-吡唑 - 5-基 1-559 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 4 一氰基一 1 -曱基-1H-吡唑 - 5 基 1-560 苯基 CH CH CH CH H H 4-氰基-1 -第三丁基-1H- 口比口坐-5 -基 1-561 苯基 CH CH CH CH H H 4-曱基-6-(七氟異丙基)苯并 [d]噻唑- 2 -基 1-562 苯基 CH CH CH CH H H 4—甲基-6-(4-三氟甲苯基)_ 1H - °比嗤-5 -基 1-563 苯基 CH CH CH CH Me H 2,6 -二漠- 4 -(1H - 1,2,4 -三 σ坐一 1 -基)苯基 1-564 苯基 CH CH CH CH Me H 2,6 -二溴-4 -(哼唑-4 -基)苯基 1 - 565 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 - 二漠- 4 - (1,2,3 -售二唾-4 -基)苯基 1-566 苯基 CH CH CH CH H H 4 —t氣異丙基-2 - ϋ基-6 -曱基苯基 1-567 苯基 CH CH CH CH Me H 4 -七氟異丙基- 2 -經基-6 -曱基苯基 1-568 苯基 CH GH CH CH Me H 4-七氟異丙基-2-曱磺醯氧 基-6—甲基苯基 1-569 苯基 CH CH CH CH Me H 4 -七氟異丙基-2 _三氟甲磺醯 氧基-6 -甲基苯基 1-570 苯基 CH CH CH CH Me H 2-乙酿氧基-4 —t氟異丙基-6-曱基苯基 1-571 苯基 CH CH CH CH H H 4-七氟異丙基-2-羥甲基-6-甲基苯基 88 200831001
表 1(30) 化合物編號 Qi Αι a2 a3 A4 Ri r2 Q2 1-576 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4-(3-氯-三氟曱基吼 啶-2-基氧基)-6-曱基苯基 1-577 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4 一(3-氯-5-三氟曱基η比 啶-2-基氧基)-6-曱基苯基 1-578 256 - 二氟 苯基 CH CH CH CH H H 2 -溴一4一(3-氯一5_三氟甲基《比 啶-2 -基氧基)-6 _甲基苯基 1-579 2 -氯吼咬 - 3-基 CH CH CH CH H H 2-溴-4-(3-氯-5-三氟曱基吡 啶-2-基氧基)-6-曱基苯基 1-580 苯基 CH CH CH CH Me H 2 -氯- 4 - (3,5 - 二氯0比唆-2 -基氧基)苯基 1-581 苯基 CH CH CH CH H H 2 -氯- 4 -(4-氟苯基)-6 -三 氟曱硫基苯基 1-582 2 -氯吡 啶-3 -基 CH CH CH CH H 2-氯-4 - (4-氟苯基)-6-三 氟曱硫基苯基 1-583 苯基 CH CH CH CH H H 4-(2,4-雙(三氟曱基)苯基-2-氯-6 -三氟曱疏基苯基 1-584 苯基 CH CH CH CH Me H 4 -(3,5-雙(三氟曱基)-1Η-η比 唑-1-基)-2,6-二溴苯基 1-585 2-氟苯基 CH CH CH CH Me H 4-(3,5-雙(三氟曱基)-m-吡 唑-1-基)- 2,6-二溴苯基 卜586 2 -氯17比 唆-3 -基 CH CH CH CH Me H 4-(3,5-雙(三氟曱基)-1Η-吡 唾- 1 -基)- 2,6 -二溴苯基 1-587 苯基 CH CH CH CH H H 4 一(3,5-雙(三氟曱基)-1H-口比 唑-1-基)-2,6-二溴苯基 1-588 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 4-(3,5-雙(三氟曱基)一 1H-吡 嗤-1 -基)-2,6 -二溴苯基 1 - 589 2 -氯°比 唆- 3 -基 CH CH CH CH H H 4-(3,5-雙(三氟甲基)-1Η-吡 唑-1-基)-2,6-二溴苯基 1-590 4-氟苯基 CH CH CH CH H H 4一(3,5-雙(三氟曱基)一 1H-吡 唑-1-基)-2,6-二溴苯基 1-572 苯基 CH CH CH CH Η Η 4-七氟異丙基-2-甲氧甲基-6-曱基苯基 1-573 苯基 CH CH CH CH Η Η 2-曱硫甲基-4-七氟異丙基-6-三氟曱基苯基 1-574 苯基 CH CH CH CH Η Η 2 -漠-6-氯-4- (3,5 -二氯口比 啶-2-基氧基)苯基 1-575 苯基 CH CH CH CH Me Η 2 -溴-4-(3-氯-5-三氟甲基吡 啶-2-基氧基)-6 -甲基苯基 表 1(31) 化合物編號 Qi Αι a2 A3 A4 Ri R2 Q2 c 89 200831001 -二氯苯基 4 - (3,5 - 雙(三 ^ ^ -甲基笨基
表 2(1) 化合物編3虎 Qi Ai a2 a3 a4 Ri r2 ____ Q2 2-1 ------ 苯基 CH CH CH CH H H 士6 —二溴-4 - (U,2,3,3,3-六 ίΐ氧基)苯基 2-2 2 -曱苯基 CH i^tTT CH CH CH H H 士6一 二溴-4 - (1,U,3,3,3-六 基)苯基 2-3 3-甲苯基 CH CH CH CH H H 士6—二溴-4- (U,2,3,3,3-六 基)苯基 2-4 4 -甲本基 CH CH CH CH H H 二溴-4- (1山2,3,3,3-六 基)苯基 2-5 2 -乙苯基 CH CH CH CH H H 士6一二溴-4-(1,1,2,3,3,3_六 苯基 2-6 3 -乙苯基 CH CH CH CH H H 2/'二漠一4-(1,1二3,3,3-六 基)苯基 2-7 4-乙苯基 CH CH CH CH H H 亡6一 二溴-4- (1,1,2,3,3,3- 六 基)苯基 2-8 2 -氟苯基 CH CH CH CH H • H 士6〜二溴一 4 一 (1 山2,3Λ3 一六 基)苯基 2-9 3 -氟苯基 CH CH CH CH H H 士6-二溴-4-(1 山2,3,3,3 一六 .基)苯基 2-10 __ 4 -氟苯基 CH CH CH 9 CH 0 H H 溴-4 - (1,1,2,3,3,3-六 200831001
氟丙氧基)苯基 2- 11 2 -氯苯基 CH CH CH CH Η Η 256 -二溴-4-(1,15253,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-12 3 -氯苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 二漠-4 - (151525353,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-13 4_氯苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-14 2 -溴苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-15 3-溴苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4 -(U,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-16 4-溴苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二溴-4 - (1,152,3,353 -六 氟丙氧基)苯基 2-17 2-碘苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二溴-4 -(1,1,253,3、3 -六 氟丙氧基)苯基 2 - 18 3 -蛾苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-19 4 -蛾苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1又3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-20 3 -氰苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(151,2,353,3-六 氟丙氧基)苯基 表 2(2) 化合物編號 Qi Αι a2 A3 A4 Ri r2 Q2 2-21 4_氰苯基 CH CH CH CH H H 2,6 _ 二漠- 4 -(151,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-22 2 -瑞苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1二3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2 - 23 3 -頌苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3Λ3_ 六 氟丙氧基)苯基 2-24 4 -頌苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(U,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-25 2 -胺苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-26 3 -胺苯基 CH CH, CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3- 六 氟丙氧基)苯基 2-27 4-胺苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(l,U,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2 - 28 2-三氟甲 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4 -(1,1,2,3二3-六 氟丙氧基)苯基 2 - 29 3 -三1甲 苯基 CH CH CH CH H H 256 -二漠-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-30 4 -三氣曱 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2 - 31 2 -羥苯基 CH CH CH . CH H H 2,6-二溴-4-(U,2二3,3-六 氟丙氧基)苯基 91 200831001
2-32 2 -肀氧苯 基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-33 3 -曱氧苯 基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,33-六 氟丙氧基)苯基 2-34 4 -曱氧苯 基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二溴-4 - (1,1,253,353 -六 氟丙氧基)苯基 2-35 2-苯氧苯 基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1二333-六 氟丙氧基)苯基 2-36 4-(U-二甲乙基) 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-37 3-(二甲 胺基)苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(U,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-38 4-(二甲 胺基)苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-39 4-三氟甲 氧基苯基 CH CH CH CH Η Η 256-二溴-4-(1,1,2,353,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-40 2-(乙醯 胺基)苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二溴- 4 -(151,2,3,353 -六 氟丙氧基)苯基 表 2(3) 化合物編號 Qi Αι a2 A3 A4 Ri R2 Qi 2-41 3-(乙醯 胺基)苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,3,353 -六 氟丙氧基)苯基 2-42 4 -(乙醯 胺基)苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(U,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-43 2 -乙酿氧 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,25353,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-44 2-(曱氧 羰基)苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-45 4 -(甲氧 羰基)苯基 CH CH CH CH H H 256 -二漠-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-46 2,3-二曱 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二漠-4 - (151,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-47 2,4-二曱 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(l,l,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-48 2,6-二甲 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 ' 2-49 2,3-二氟 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(U,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-50 2,4 --一 氣 笨基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(U,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-51 2,5 -二氟 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 - 二溴-4 -(1,1,2,3,3,3- 六 氟丙氧基)苯基 2-52 2,6-二氟 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴- 4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 92 200831001
2-53 3,4 _ 二氟 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 - 二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-54 3,5 -二氟 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二溴 - 4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2 - 55 2,3 -二氯 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二溴-4 - (1山2,353,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-56 2,4 _ 二氯 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二溴-4 - (1,152,3,353 -六 氟丙氧基)苯基 2-57 2,5 -二氯 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4 -(1丄2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-58 2,6 -二氯 苯基 CH CH CH CH Η Η 256-二溴-4-(1,1又3,33-六 氟丙氧基)苯基 2-59 3、4 -二氯 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1,25353,3-六 氟丙氧基)苯基 2-60 2,4 -二硝 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二溴-4 - (15152,35353 -六 氟丙氧基)苯基
表 2(4) 化合物編號 Qi Αι a2 a3 A4 Ri r2 Qi 2-61 3,4 -二硝 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4 -(1,1,2,3二3-六 氟丙氧基)苯基. 2-62 2,6-二曱 氧苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,353,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-63 3,5-二甲 氧苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-64 3-甲基-4 -硝苯基 CH CH CH CH H H 2,6 - 二溴-4-(U,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-65 5-胺基_ 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 256 - 二溴- 4 -(1,1,2,353,3 - 六 氟丙氧基)苯基 2-66 3 - ~ 2 -曱苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2Λ353-六 氟丙氧基)苯基 2-67 2 -氣-5 -硝苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1丄2二3,3-六 氟丙氧基)苯基 2 - 68 4 -敗-3-硝苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴 - 4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-69 5 - ^ -2-硝苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(l,l,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-70 2 -氟-6 -破苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1丄2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-71 2-氟-5-三氟甲苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴- 4 - (1,1,2,3,3,3 _ 六 氟丙氧基)苯基 2-72 2 -氯_ 4 -硝苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二漠- 4 -(151,2,353,3 - 六 氟丙氧基)苯基 2-73 2 -氯_ 4 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 - (15152,353,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-74 2 -氯- CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4-(l,l,2,3,3,3-六 93 200831001 6 -氣苯基 氟丙氧基)苯基 2 - 75 3 _氯- 4 -氟苯基 CH CH CH CH Η Η 256-二溴-4-(151二353,3-六 氟丙氧基)苯基 2 - 76 4-氯- · 2 -氟苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二溴-4 -(1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2 - 77 4-氯-2-硝苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1515253,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-78 1 3-甲氧基-4 -确苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(U,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2 - 79 2-甲氧 基- 4 -硝 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4- (U,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-80 2,3,4 -三 氟苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1山2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基
表 2(5)
化合物編號 Qi Ai a2 a3 A4 Ri r2 q2 2-81 2,4,6 -三 甲苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 - (1,1525353,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-82 2,3,6 -三 氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2Λ3,3-六 氟丙氧基)苯基 2- 83 2,4,5 -三 甲氧苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 1丙氧基)苯基 2-84 3,4,5 -三 甲氧苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-85 2,3,4,5,6 -五氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-86 2-聯苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(U,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-87 3-聯苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴 _ 4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-88 1 -萘基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-89 2-萘基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-90 口比咬- 2 - 基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2二3,3_六 氟丙氧基)苯基 2-91 口比唆- 3 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(l,l,2,3,33-六 氟丙氧基)苯基 2-92 口比咬- 4 -基 CH CH CH CH H H 2,6- 二溴-4-(l,l,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2 - 93 2-甲基吡 啶- 5 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二漠-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-94 3 -曱基吡 啶- 2 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 _ (151,253,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-95 2 -氟吡 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1丄2,3,3,3-六 94 200831001 啶-3 -基 氟丙氧基)苯基 2-96 2-氯吼 咬- 3 -基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-97 2 -氯°比 啶-4-基 CH CH CH CH Η Η 2,6 - 二溴-4- (U5253,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-98 2-氯吡 咬-6 -基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1,2二3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-99 2 -氯°比 啶-5-基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,3,353 -六 氟丙氧基)苯基 2 - 100 5 -氯°比 啶-2-基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基
表2⑹ 化合物編號 Qi Α! α2 a3 A4 Ri r2 Q2 2- 101 4-三氟甲基 0比咬- 3 -基 CH CH CH CH H H 2,6 - 二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-102 3 -羥基吡 咬-2 -基 CH CH CH CH H H 256 -二溴-4-(1山2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2 - 103 2 -苯氧基《比 啶-3 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-104 2-曱硫基吡 啶- 3 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2 - 105 2,6-二甲氧 基吡啶- 3 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 - (151,2,3,353 -六 氟丙氧基)苯基. 2-106 2,3 -二氣吡 啶-5-基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴'4-(1丄2535353-六 氟丙氧基)苯基 2 - 107 2,5 -二氯吡 唆-3 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 - (151,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2 - 108 2,6 -二氯0比 啶-3-基 CH CH CH CH H H 2,6 -二漠-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2- 109 3,5 -二氯0比 啶-4-基 CH CH CH CH H H 2,6 -二漠-4 - (1,1,2,353、3 -六 氟丙氧基)苯基 2-110 N -氧化- °比 啶-2_基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-111 N-曱基吡 咯-2 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(l,U,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-112 σ 比1# - 2 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 - (15152,3,3、3 -六 氟丙氧基)苯基 2-113 2-甲基吡 呼- 5 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(l,l,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-114 4-三氟甲基 定-5 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4 -(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-115 吱喃- 2 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二漠-4 - (15152,353,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-116 吱喃- 3 - CH CH CH CH H H 2,6 -二漠-4 - (151,253,3,3 -六 95 200831001 基 氟丙氧基)苯基 2-117 2 -四氫吱 喃基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴 _4- (1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2- 118 . 3 -四氫吱 σ南基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4 - (U,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-119 苯弁σ夫 喃- 2 -基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二漠-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-120 四氫口瓜 口南- 2 -基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基
表 2(7) 化合物編號 Qi Ai a2 a3 A4 Rl r2 q2 2-121 2-曱基-5,6-二 氮- 4H -旅 味-3 -基 CH CH CH CH H H 2,6 _ 二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-122 π塞吩-2 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴、-4 - (1,1,2,353,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-123 嗟吩-3 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,353,3 - 六 氟丙氧基)苯基 2-124 3-曱基噻 吩- 2 -基 CH CH CH CH H H 2,6 - 二漠-4 - (1,1,2,353,3 -六 Ιι丙氧基)笨基 2 - 125 2 -硝基唼 吩- 4 -基 CH CH CH CH H H 2,6_二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-126 2 -甲基噻 吩_ 5 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4 -(1,1,2,3,3,3_ 六 氟丙氧基)苯基 2 - 127 3 -氯嗔 吩- 2 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-128 2 -氯嘆 吩- 5 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2 - 129 3-溴噻 吩-2 -基 CH CH CH CH H H 2,6 - 二溴 - 4 - (1,1,253,353 -六 氟丙氧基)苯基 2-130 2 -溴噻 吩- 5 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-131 3-碘噻 吩-2-基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(151,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2 - 132 3 -苯基噻 吩-2-基 CH CH CH CH H H 256 -二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-133 2,4-二曱基 β塞吩-5 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,253,353 -六 氟丙氧基)苯基 2-134 苯并噻 吩-2-基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(l,l,2,33,3-六 氟丙氧基)苯基 2-135 4 -硝基- 1Η -D比口各-2 - 基 CH CH CH CH H H 2,6 - 二溴-4 -(151,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-136 3-乙基-3H -°比°坐-4 _ CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(U,2,3,353 -六 96 200831001 基 氟丙氧基)苯基 2-137 1-曱基-3 -硝基-1H -〇比〇坐一 4 -基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4 -(U,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2- 138 3-氯- l-甲基- 1H-吼唾-4 -基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二溴-4 - (151,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-139 3 -溴-1 -曱基-1H-〇比嗤一 4 -基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(U,2,3,353 -六 氟丙氧基)苯基 2 - 140 1-甲基-3 -三氟曱基 -1H -。比嗤 -4-基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4- (1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基
表 2(8) 化合物編號 Qi Αι a2 A3 A4 Ri r2 Q2 2-141 1_甲基-5 -三氟甲基 - 1H-吡 口坐_ 4 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二漠- 4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-142 異噚唑-5 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(l,l,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2- 143 4-三氟曱 基-嗟嗤 - 5-基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(l,l,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2- 144 2,4-二曱基-噻唑-5 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二漠- 4 - (1,1,2,3,3,3 _ 六 氟丙氧基)苯基 2-145 2 -乙基- 4 -甲基- 11 塞 唑-5 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-146 2 -氯-4 -曱基-噻唑 _ 5 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二漠- 4 - (1、1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-147 3-甲基-異 嗟π坐-5 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(l,l,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-148 3,4-二 氯-異噻 〇坐-5 _基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1山2,3,3,3_ 六 氟丙氧基)苯基 2-149 3 -氯-苯并 嘆嗤_ 2 -基 CH CH CH CH H H 256-二溴-4-(1,152,3,353-六 氟丙氧基)苯基 2-150 2,2 -二氟-苯并[1,3]二 噚唑-5 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴 - 4 - - 六 氟丙氧基)苯基 2-151 . 2,2 -二氟-苯并[U]二 辱唾-4 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二漠- 4 _ (1,152,353,3 -六 氟丙氧基)苯基’ 2-152 苯基 CF CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 97 200831001
2-153 2 -氣苯基 CF CH CH CH Η Η 2,6 -二漠-4 - (1,15253、3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-154 4 -氟苯基 CF CH CH CH Η Η 2,6 -二溴- 4 -(1,152,35353 -六 氟丙氧基)苯基 2-155 4 -氯苯基 CF CH CH CH Η Η 2,6 - 二溴-4-(1丄2,3,3,3 - 六 氟丙氧基)苯基 2-156 2 -氯°比 σ定- 3 -基 CF CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-157 4 -硝苯基 CF CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1丄2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-158 4-氰苯基 CF CH CH CH Η Η 2,6-二溴-4-(1,1,2二3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-159 苯基 CH CH CH CH Me Η 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2 - 160 2 -氟苯基 CH CH CH CH Me Η 2,6-二溴-4-(1丄2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基
表 2(9) 化合物-編號 Qi A! a2 A3 A4 Ri R2 Q2 2-161 4-氟苯基 CH CH CH CH Me H 256 -二溴-4-(1,152,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-162 4-氯苯基 CH CH CH CH Me H 2,6-二溴-4-(1,1又3,3,3-六 、氟丙氧基)苯基 2-163 2 -氯°比 咬- 3 -基 CH CH CH CH Me H 2,6 -二溴-4 -(1,1,253,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-164 4_硝苯基 CH CH CH CH Me H 2,6 -二漠-4-(1,1,2,3,3,3_六 氟丙氧基)苯基 2-165 4-氰苯基 CH CH CH CH Me H 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-166 苯基 CH CH CH CH H Me 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-167 2 -氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,6-二溴-4-(U,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-168 4 -氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,6 -二溴-4 - (1 山2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-169 4-氯苯基 CH CH CH CH H Me 2,6 -二漠-4 -(1,152,3,3,3 -六 氣丙氧基)苯基 2-170 2 -氯11比 啶-3-基 CH CH CH CH H Me 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-171 4-硝苯基 CH CH CH CH H Me 2,6-二溴-4-(1,152,353,3 -六 氟丙氧基)苯基 2 - 172 4-氰苯基. CH CH CH CH H Me 2,6-二溴-4-(151,253,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-173 2 -氯- 3 -硝苯基 CH CH CH CH H Me 256 -二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-174 苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6-二溴-4-(U,2,3,3,3-六 98 200831001 氟丙氧基)苯基 2-175 2 -氟苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6 -二溴-4 - (151又353,3 -六 氟丙氧基)苯基 2 - 176 4 -氟苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-177 4 -氯苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6 -二漠-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-178 2 -氯吼 唆- 3 -基 CH CH CH CH Me Me 2,6-二溴-4-(U,253,33-六 氟丙氧基)苯基 2-179 4 -硝苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6- 二溴-4-(U,23,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-180 4-氰苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 •表 2(10) 化合物編號 Qi Αι a2 A3 A4 Ri R2 Q2 2 - 181 2 -氯吼 17井- 3 -基 CH CH CH CH Me Me 2,6-二溴-4-(l,l,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-182 嘴咬-5 -基 CH CH CH CH Me Me 2,6 -二溴-4 -(1,1,2,3,3,3 -六 氟丙氧基)苯基 2-183 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4-(1山2,3,3,3_六氟丙 氧基)-6 -曱基苯基 2-184 苯基 CH CH CH CH Me H 2-溴一 4 一(1,1,2,3,3,3-六 |L 丙 氧基)-6-三氟曱基苯基 2-185 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙 氧基)-6-三氟甲基苯基 2-186 2 -氯- 3 - 10比唆基 CH CH CH CH H H 2-溴-4-(1,1,2,3,3,3 - 六氟丙 氧基)-6-三氟曱基苯基 2-187 苯基 CH CH CH CH Me H 2-溴-4_(1,1,2,3,3,3-六氟丙 氧基)-6-硝基苯基 2-188 2 -氯- 3 - σ比淀基 CH CH CH CH Me H 2-溴-4 -(1山2,3,3,3-六氟丙 氧基)-6-硝基苯基 2-189 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-190 2 _氯- 3 -吼唆基 CH CH CH CH Me H .2,6-二甲基-4-(l,l,2,3,3,3 -六氟丙氧基)苯基 2-191 2 -氯吼 唆- 3 -基 CH CH CH CH Me H 2,6-二曱基-4-(1山2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-192 苯基 CF CH CH CH H H 2,6-二曱基-4 -(U,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-193 2 -氟苯基 CF CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-194 2 -氯- 3 -吡啶基 CF CH CH CH H H 2,6 - 二甲基-4-(1,152,353,3 -六氟丙氧基)苯基
99 200831001 2-195 苯基 CH CF CH CH Η Η 2,6-二曱基-4-(1,152,3,3,3_ 六氟丙氧基)苯基
表 2(11) 化合物編號 Qi Α! α2 A3 A4 Ri r2 q2 2-196 2 -氯-3 - σ比唆基 CH CF CH CH H H 2,6-二甲基-4一(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-197 苯基 CH CH CH CH H H 6 -溴-8 - (1,1,2,3,3,3 -六氟丙 氧基)喹啉-5-基 2-198 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 6 -溴-8 - (1,152,353,3 -六氟丙 氧基)喹琳-5 -基 2-199 2-氯-3 -0比咬基 CH CH CH CH H H 6 -溴-8 - (1,1,2,3,3,3 -六氟丙 氧基)喹琳-5 -基 2-200 苯基 CH CH CH CH Me H 6 -溴-8 -(1,152,353,3 -六氟丙 氧基)喹琳- 5 -基 2 - 201 苯基 CH CH CH CH H H 256 -二漠-4 - (1,1,2,2 -四氟乙 氧基)苯基 2-202 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,2 - 四氟乙 氧基)苯基 2-203 2 -氯- 3 -吡啶基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,2-四氟乙 氧基)苯基 2-204 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4,6-雙(1,1,2,3二3-六 氟丙氧基)苯基 2 - 205 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4,6-雙(U,253,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-206 2-氯-3 - °比咬基 CH CH CH CH H H 2-溴-4,6-雙(U,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 2-207 苯基 CH CH CH CH H H 2,4,6_三(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧 基)笨基 2-208 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4,6-三(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧 基)苯基 2 - 209 2 -氯- 3 - σ比淀基 CH CH CH CH H H 2,4,6-三(1丄2,3,3,3-六氟丙氧 基)苯基 2-210 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙硫基)苯基 表 2(12) 化合物編號 Qi At a2 As A4 Rl R2 Q2 2-211 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6_ 二溴- 4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙硫基)苯基 2-212 2 -氯- 3 - π比唆基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 氟丙硫基)苯基 2-213 苯基 CH CH CH CH H H 2 -溴-6 -氯 -4 - (1,1,2,3,3,3 -六氟丙硫基)苯基 100 200831001 表 2(13) 化合物編號 Qi Αι a2 a3 a4 Ri Ri Q2 6- 1 苯基 CH CH CH CH H H -二甲基- 4 - (2 -漠- 1,1,2,2-四氟乙基)苯基 6-2 2-氯吡 咬- 3 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基一 4一(2 —溴― U,2,2-四氟乙基)苯基 6- 3 苯基 CH CH CH CH Me H 2,6-二曱盖一 4~(2-溴-1,1,2,2-四氟乙基)苯基 6-4 2 -氯^比 σ定- 3 -基 CH CH CH CH Me H 2,6 -二曱基-4-(2-溴_ U,2,2-四氟乙基)茉某 6-5 苯基 CH CH CH CH Me H 2-溴-4-(2-溴-1,1,2,2-四 氟乙基)-6-甲基茉基 6-6 2 -氯吡 唆- 3 -基 CH CH CH CH Me H 2-溴-4-(2-溴-1,1,2,2-四 氟乙基)一 6 -甲基苯基 6-7 苯基 CH CH CH CH H H i一漠一 4 - (2 -溴一 1,1,2,2 -四 氟乙基)-6-二氟甲疏某策某 6 - 8 2 -氣0比咬-3-基基. CH CH CH CH H H ^ 溴- 4 - (2 -溴- 1山2,2 -四 玉乙基)- 6 -三氟甲硫基苯基 6 ~ 9 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4-(2-溴-1,1,2,2-四氟 上基)-6 -三氟曱亞磺醯基苯基 2-溴-4-(2-溴 一1,1,2,2-四氟 乙基)-6 -二義甲砟石|酼美笑甚l 6 - 10 2 -氯0比 啶-3 -基 CH CH CH CH H H 6 - 11 苯基 CH CH CH CH Me H 2-溴溴 _1,1,2,2_ 四氟 .乙基)-6-二氟曱亞旙醯基笨基 6 - 12 2 -氯0比 咬-3 -基 UH CH CM CM Me H 2—溴一 4 一(2—溴-1,1,2,2_ 四氟 乙基)-6-三氟甲亞磺醯基苯基 2 - 214 2 _敗苯基 CH CH CH CH Η H 2 -漠- 6 -氯- 4 -(1,1525353,3 -六氟丙硫基)苯基 2-215 2-氯-3 -吡啶基 CH CH CH CH Η H 2-溴-6-氯-4-(1,1二3,3,3-六氟丙硫基)苯基 2-216 苯基 CH CH CH CH Me H 2-溴-6 -氯-4- (1,1,2,3,3,3 _ 六氟丙硫基)苯基 2-217 2 -就苯基 CH CH CH CH Me H 2-溴-6- 氯-4-(1,152,3,3,3-六氟丙硫基)苯基 2-218 2 -氯- 3 -吼咬基 CH CH CH CH Me H 2-溴-6-氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙硫基)苯基 2-219 2 -氯- 3 -吼咬基. CH CH CH CH Me H 2,6-二曱基-4-(1,1,2-三氟-2-三氟曱氧基乙氧基)苯基 2-220 2 _氯- 3 _吼咬基 CH CH CH CM H H 2,6-二甲基一 4-(1,1,2,3,3,3 -六氟丙氧基)苯基 一般式(B) 101 200831001
表 3(1)
化合物編號 Qi Αι a2 A3 A4 Ri R2 Q2 4-1 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4 -七氟異丙基苯基 4-2 2-甲苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-3 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-4 3 - 11苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4- 5 4-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4 -七氟異丙基苯基 4-6 4 -氣苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-7 2-溴苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4 -七氟異丙基苯基 4-8 2-碘苯基 CH CH CH CH H H 2,6_二甲基-4 -七氟異丙基苯基 4-9 4-氰苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4 - 10 2_硝苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二曱基-4-七氟異丙基苯基 4 - 11 4 -硝苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二曱基-4-七氟異丙基苯基 4-12 2-三氟甲. 苯基 CH CH CH CH H H 2,6—二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-13 4 -曱氧苯 基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4 -七氟異丙基苯基 4-14 2-(乙醯 胺基)苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基 4 - 15 2,4 -二氟 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-16 2,3,4,5,6 -五Ιι苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4 -七氟異丙基苯基 4-17 口比唆- 2 - 基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-18 口比咬-3 - 基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4 -七氟異丙基苯基 4-19 口比咬-4 - 基 CH CH CH CH H H 2,6 -二曱基-4-七敦異丙基苯基 4-20 2-氟ϋ比咬 -3-基 CH CH CH CH H H 2,6 -二甲基-4-七氟異丙基苯基 表 3(2) 化合物編號 Qi A! a2 a3 A4 Ri R2 Q2 4-21 2 -氟吡啶 -3-基 CH CH CH CH H H 2,6 -二甲基-4-七敗異丙基苯基 102 200831001 4-22 N-氧化-°比 淀- 2 -基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基 4-23 甲基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基 4-24 甲基 CH CH CH CH Me Η 2,6-二甲基一 4 -七氟異丙基苯基 4 - 25 乙基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-26 乙基 CH CH CH CH Me Η 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-27 2,2,2 -三 氟乙基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基 4-28 2又2 -三 氣乙基 CH CH CH CH Me Η 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-29 乙婦基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二曱基-4 -七氟異丙基苯基 4-30 乙烯基 CH CH CH CH Me Η 2,6-二甲基-4 -七氟異丙基苯基 4-31 丙基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二甲基-4 -七氟異丙基苯基 4 - 32 丙基 CH CH CH CH Me Η 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-33 異丙基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-34 苄基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基 4-37 苯基 CH CH CH CH Η Η 2-溴- 456 -雙(三氟曱基)苯基 4-38 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4-雙(三氟曱基)笨基 4-39 苯基 CH CH CH CH Η Η 2-溴-4-(七氟異丙基)- 6_(曱 磺酸基)苯基 4-40 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二溴-4 -(七氟正丙硫基)苯基 4-41 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6 -二漠-4 -(七氟正丙亞石黃醯基) 苯基 4-42 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,6-二曱基-4-(九氟-2-丁基) 苯基
表3⑶ 化合物編號 Qi A! a2 a3 A4 Ri r2 q2 4-43 苯基 CH CH CH CH H H 2,6_ 二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六 氟丙氧基)苯基 4 - 44 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙 氧基)-6-曱基苯基 4-45 苯基 CH CH CH CH H H 6-溴- 8 -七氟異丙基啥琳- 5 -基 4-46 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二甲基- 4 - (2 -溴-1,2,2 -三氣一1一三氟曱乙基)苯 基 4-47 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二氯- 4 - (2,2,2 -三氟 _ 1 -三氟甲乙氧基)苯基 4-48 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二氯-4 -三氟曱基苯基 4-49 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基苯基 4-50 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4,6-雙(三氟曱基)苯基 4-51 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟曱基)苯基 4-52 苯基 CH CH CH CH H H 2 -溴- 6 - (2,2,2 -三 - 1 -三 氟甲乙氧基)吡啶-3-基 一般式(C) 103 200831001
〇 表 4(1)
化合物編號 Qi Αι a2 A3 A4 Ri Ri Q2 5-1 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基 5-2 2 -曱苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基 5-3 2 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基 5-4 3 -氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6 _二甲基-4 -七氟異丙基苯基 5- 5 4 -漠苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 5-6 2 -碘苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 5- 7 4 -氰苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二甲基-4 -七氟異丙基苯基 5 - 8 2-硝苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4 -七氟異丙基苯基 5-9 4 -硝苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4 -七氟異丙基苯基 5-10 2 -胺苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基 5-11 4_胺苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4 -七氟異丙基苯基 5-12 2 -三氟曱 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基一 4 -七氟異丙基苯基 5-13 2 -(乙醯 胺基)苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4 -七氟異丙基苯基 5-14 4 -(乙醯 胺基)苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4 -七氟異丙基苯基 5-15 2,4 -二敗 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二曱基-4 -七氟異丙基苯基 5-16 σ比口定-2 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4 -七氟異丙基苯基 5-17 0比口定- 3 -基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4 -七氟異丙基苯基 5-18 σ比唆_ 4 -基 CH CH CH CH H H 2,6 -二甲基-4 -七氟異丙基苯基 5-19 2 -氟咄啶 -3-基 CH CH CH CH H H 2,6 -二曱基-4-七敗異丙基苯基 5-20 2 -氯α比唆 - 3-基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基—4-七氟異丙基苯基 表 4(2) 化合物編號 Qi Αι a2 As A4 Ri r2 Q2 5-21 6 -溴σ比咬 -2-基 CH CH CH CH H H 2,6 -二曱基-4-七氟異丙基苯基 5 - 22 Ν -氧化·吡 啶-2-基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4 -七氟異丙基苯基 104 200831001
5-23 5 _胺基-[1,2,4]畤二 唑- 3 -基 CH CH CH CH Η H 2,6 -二甲基-4 -七氟異丙基苯基 5-24 5 -胺基-[1,2,4]噚二 唑-5 -基 CH CH CH CH Η H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 5-25 5-胺基-2H -[1,2,4]三唑 -3-基 CH CH CH CH Η H 2,6_二甲基-4-七氟異丙基苯基 5-26 Me CH CH CH CH Me H 2,6-二甲基-4 -七氟異丙基苯基 5-27 Me CH CH CH CH Me H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 5-28 Me CH CH CH CH Me H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 5-29 Me CH CH CH CH Me H 2-溴一4一七氟異丙基—6-甲磺 醯基苯基 5-30 Me CH CH CH CH Me H 2,6 -二漠-4 -七氟丙硫基苯基 5-31 Me CH CH CH CH Me H 2,6 -二溴-4 - (1,1,2,3,3,3 -六氟丙 硫基)笨基 5-32 Me CH CH CH CH Me Me 2,6-二溴-4 -七氟丙磺醯基苯基 5-33 1 -苯乙基 CH CH CH CH Me H 2,6 -二甲基—4 一七氟異丙基苯基 5 - 34 苯基 CH CH CH CH H Me 2-溴-4,6-雙(三氟曱基)苯基 5 - 3—5 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 5-36 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4-(七氟異丙基)-6-(曱 續酿基)苯基 5 - 37 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4 -(七氟正丙硫基)苯 基 5 - 38 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二溴-4-(七氟正丙亞磺醯 基)苯基 5 - 39 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二曱基- 4 -(九氟-2 - 丁基) 苯基 5-40 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二漠-4 - (1,1,2,3,3,3 -六 1丙 基氧基)苯基 表 4(3) 化合物編號 Qi Αι a2 a3 a4 Ri r2 Q2 5-41 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙 氧基)- 6-曱苯基 5-42 苯基 CH CH CH CH H H 6 -溴-8-七氟異丙基啥琳- 5 -基 5-43 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二曱基-4 - (2 -溴-1,2,2 _ 三氟 -1-三氟甲乙基)苯基 5-44 苯基 CH CH CH CH H H 2,6 -二氯-4 - (2,2,2 -三氟-1 -三氟甲乙氧基)苯基 5-45 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二氯-4-三氟甲基苯基 5-46 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6_三氟甲基苯基 5-47 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4,6-雙(三氟甲基)苯基 5-48 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 5-49 苯基 CH CH CH CH H H 2 -溴- 6 - (2,2,2 -三 - 1 -三 氟甲乙氧基)吡啶-3-基 105 200831001 5-50 苯基 CH CH CH CH Η Η 2-溴-4,6-雙(三氟甲基)苯基 5-51 苯基 CH CH CH CH Η Η 2-溴-4,6-雙(三氟甲基)苯基 5-52 苯基 CH CH CH CH Η Η 2 -溴-4,6 -雙(三氟曱基)苯基 5-53 1 苯基 CH CH CH CH Η Η 2,4-雙(三氟甲基)苯基 5-54 苯基 CH CH CH CH Η Η 2 -漠-6 - (2 又2 -三 1 - 1 -三 氟甲乙氧基)吡啶-3-基 以下,於表5列示一般式(1)或一般式(5)表示之化合物之物 性值。表中所示1H - NMR之位移值使用四曱矽 (tetramethylsilane、又四曱石夕烧)當作内標準物質。
106 200831001
表5 _(1) 化合物編號 物性値 1-1 H-_R(DMSO-d6) δ 15卜7·62(4Η, m),7.7咖,d,J = 7.8Hz), 7.B7-8.00(2H, m), 8.05-8.08(2H, m), 8.30(1 H, d, J = 2.4Hz), 8.37 :1H. d, J = 2.0H2), 10.48(1 H, s), 10.65(1 H, s). 1-159 H-NMRiCDCIs) δ 3.47(3H, s), 7.12-7.t6(2Hf m), 7.21-7.32 〔5H, m),7.70(1 H, s), 7.72(1 H, t J = 7.8Hz), 7.82-7.83(2H, m), S.56(1H, s). 1-163 H-_邮DCb) d 3·57(3Η,s), 7.11-7_14(1H,ml (2H, m), 7.580H, d, J = 7.8Hz), 7.69-7.78(2H, m), 7.91-8.02 (3H, m), 8.24(1H, d, J = 4.9Hz). 1-264 'H-NIVIRCCDCIs) δ 7.49-7.63(4H, m), 7.70-7.73(^, mX 7.76 (1H, d, ϋ = 2.0Hz), 7.86-7.93C3H, m), 7.98-8.02(3Hf m), 8.23 (1H, t J = 2.0Hz). 1-265 !H-NMR(DMS〇-d6)i5 7.52-7.64(4H, m), 7.79(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.97-8.02(3H, m), 8.06—8.09(1H,m), 8.210H, d, J = 2.0Hz), 8.38 (1H t J = 2.0Hz), 10.48(1K s), 10.60(1H, broad). 1-266 •H-NIVIRiDMSO-de) δ 7.53-7.64(4Ht m), 7.8K1H, d, J = 7.8Hz), 7.99-8.10(7H, m), 8.18(1H, s), 8.27(1H, d, J = 2.0Hz), 8.41(1HT s), 10.50C1H, s), 10.75(1H, s). 1-267 'H-NMRCCDCb) δ 7.35(tH, d, J = 7.3Hz), 7.5〇-7.63(7H, m), 7.72~7.80(3H, m), 7.89-7.92(2H, m), 8.00(1H, s), B.05-8.10 (2K mX 8.22(1 H, t J = 2.0Hz). 1-303 iH-NMR(DMSOd6) δ 7.48-7.67(4H, m), 7.78(1K dd,J = 4.4,8.8HzX 7.9K1H, dT J = 7.8Hz), 8.00-8.03(2H m), 8.12-8.17 (1H, m), 8.46-8.50(3H, m), 9.08(1 H, dd, J = 2.0,4.4HzX 10.54 (1K s), 10.84(1 H, s). 1-304 'H-NMRCDMSO-de) δ 1.33-ΊΑΰ(2Η, m), Ί3Ί-ΊΜ(2Η. m), 7.68-7·73(1Η m), 7.77(1H, dcU = 3.9,8·8Ηζ),7.90(1H,d,J = 7.8H2:), 8.03(1H,d,J = 7·8Ηζ),8·41 -8·49(3Η,m),9.08OH,dd,J = 1-5, 3.9Hz), 10.70(1 H, si 10.84(1 H, s). 1-305 ' H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.64(1 H, t, J = 7.8Hz), 7.77(1 H, dd, J = 3.9,8.8Hz), 7.950H, d, J = 7.8Hz), 8.13(1H d, J = 7.8Hz)f 8.24(2Ht d, J = 8.3HzX 8.39-8.50(5H, m), 9.08(1 H, dd, J = 1.5,3.9Hz), 10.84(1 H, s), 10.85(1 H, s).
107 200831001
袠 5 (2) 化合物編號 物性値 1 1 1-306 H-NMR(DMS〇-d6) δ 10.5 (1Η, s), 9.95 (1H, s), 8.36 (1H, t J=1.5 Hz), 7.98-8.07 (3H, m)J.75 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.50-7.63 (4H, m), 7.42 (2H, s), 2.30 (6H, s). 1-307 H-NMR(CDCl3) (54.76-4.82 (1H, m), 7.15 (2H, s), 7.45-8.17 (10H, m), 8.30 (1H, brs). 1-308 H-NMR(CDCl3) &lt;54.78-4.84 (1H, m), 7.19 (2H, s), 7.33-8.66 (10H. m)_ 1-309 'H-NMRiDMSO-da) δ 7.53-7.63(4H, m)T 7.79(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.99-8.02C2H, m), 8.08(1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), δ.ΙδίΙΗ, s), 8.39(1 H, t, J = 1.5Hz), 10.50(1 H, s), 10.56(1 H, s). 1-310 lH-NMR(CDCl3)5 7.19-7.25(1Him),7.35(1H,ttJ = 7.8Hz), 7.51-7.60(3H,m),7·76-7·78(2Η,m),7.92(1 H,d,J = 7.8Hz), 8.19(1H, d, ϋ = 7.8HzX 8.34(1H, s), 8.63(1H, d, J = 16.1Hz). 1-311 'H-NMRCDMSO-do) δ 7.37-7.41 (2H, m)T 7.56(1H, t J = 7.8Hz), 7.79(1^ d, ϋ = 7.8Hz), 8.06-8,14(3H, m), 8.18(1H, s), 8.36(1H, s), 10.5K1H, s\ 10.56(1H, s). 1-312 'H-NIVlRiDMSO-^) δ 7.60(1 H, dt J = 6.8H2X 7.83(1 H, d, J =6.8Hz), 8.09(1 H, d, J = 7.3Hz)t 8.18-8.25(4H, m), 8.40 (2Ht d, J = 8.8H2), 10.59(1 H, s), 10.8ΚΊΗ, s). 1-313 'H-NMRCDMSO-de) δ 7.53-7.64(4H, m), 7.77(1H, d, J = 7.8Hz), 7.97-8.01 (3H, m), 8.07(1 H( dd, J = 1.5?7.8Hz), 8.41 (1H, s), 1Q.49(1H, s), 10.52(1H, s). 1-314 ' H-NMRCDMSO-dg) &lt;5 7.33-7.40(2H, m), 7.54-7.63(2H, m), 7.68-7.72(1 H, m), 7.78(1 Hf d, J = 7.8Hz), 7.98(1 Η, ύ, J = 8.3HzX 8.10(2H, s), 8.36(1H, s\ 10.62(1H, sX 10.67(1H, s). 1-315 屮一NMR(DMSCM6) δ 7.25-7.30(2H,m),7.56-7·65(2Η, m), 7.80(1H, d, J = 8.3Hz), 7.92-7.95(1H, mX 8.10(2H, s), 8.32 (1H, s), 10.65(1 H, s), 11.06(IH, s). 1-316 'H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.52-7.63(4H, m), 7.72(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.98-8.01 (2H, m), 8.05-8.07(2H, m), 8.34(1 H, t J = 2.0Hz), 8.44(1 H, d, J = 2.0Hz), 10.40(1 H, s), 10.48(1 H, s). 1-317 MS(APCI)=604(IVI+1) 1-318 MS(APCI)=604(M+1) 1-319 MS(APCI)=685(M+1) 1-320 MS(APGI)=586_1)
108 200831001 表5 —(3) 化合物I編號 物性値 1-321 MS(APCI)=645(M+1) 1-322 MS(APCI)=685(M+1) 卜323 MS(APCI)=599(M+1) 1-324 MS(APCI)=601(M+1) 1-325 MS(APCI)=530(M+1) 1-326 MS(APCI)=631(M+1) 1-327 MS(APCI)=642(M+1) 1-328 MS(APCI)=542(IV1+1) 卜329 MS(APCI)=610(M+1) 1-330 MS(APCI)=547(M+1) 1-331 MS(APC1)=571(1V1+1) 1-332 MS(APCI)=633(M+1) 1-333 MS(APCD=592(M+1) 1-334 MS(APCI)=592(IV!+1) 1-335 MS(APCI)=668(M+1)
表 5 (4) .化合物編號+ 物性値 1-336 MS(APCI)=591(M+1) 1-337 MS(APCI)=641(M+1) 1-338 MS(APCI)=642(M+1) 1-339 'H-NMRiDMSO-dg) d 7.53-7.63(4H, m), 7.75(1 HT d, J = 7.8Hz), 7.98-8.09(3H, m), 8.20(1H, s)t 8.37(1H, s), 8.6K1H, s), 10.50OK s), 10.64OH, s). 卜340 'H-NMRCDMSO-dg) δ 7.53-7.64(4H, m)t 7.7〇-7.73(tH, m), 7.87(1H, d, J = 8.3Hz),7·98-8.07(3H, m), 8.13-8.17(2H,m), 8.38(1 H, t, J = 1.7Hz), 10.40(1 H, s), 10.50(1 H, s). 1-341 MS(APCI)=478(M+1) 1-342 MS(APCI)=489(M+i) 1-343 MS(APCI)=489(M+t) 1-344 MS(APCI)=507(M+1) 1-345 MS(APCI)=487(M+]) 1-346 MS(APCI)=521(M+1) 1-347 MS(APCI)=534(M+t) 1-348 MS(APCI)=485(M+t) 1-349 MS(APCI)=467(M+t) 1-350 MS(APCI)=481(M+1) 109 200831001 表5 :(5) 化合物編號 物性値 1-351 MS(APCI)=483(M+1) 1-352 MS(APCI)=483⑽+1) 1-353 MS(APCI)=543(M+1) 1-354 MS(APCI)=503(M+t) 1-355 MS(APCI)=503⑽+1) 1-356 MS(APCI)=493(M+1) 1-357 MS(APCI)=488(M+1) 1-358 MS(APCI)=468(IV!+1) 1-359 MS(APCI)=488(IVI+1) 1-360 MS(APGD=470(M+1) 1-361 MS(APCI)=469(M+1) 1-362 MS(AFCI)=455(M+1) 1-363 MS(APCI)=473(1VI+1) 1-364 MS(APCI)=473(IVI+1) 1-365 'H-NMRC DMSO-de) δ 7.53-7.73(5H,m), 7.93-8.09(6Hfm), 8.38(1 H,d,J=2.0Hz), 10.4(1 H,s), 10.5(1 Hfs).
110 200831001
表5 ⑹ 化合物編號 物性値 T 1-366 ' H-NIVIR(DMS〇-d6) δ 7.53-7.63(4H, m), 7.74(1 H, d, J = ?.8Hz), 7.98-8.01 (2H, m), 8.07(1 H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 8.18(1 K sX 8.37(1 H, 1; J = 1.5Hz), 8.51 (1H, d, J = 1.5Hz), I0.50(1H, s), 10.62(1H,s). I 1-367 H-NMR( CDCI3,) δ 7.00-7.06(2H, m), 7.43-7.58(2H, m), 7.73-7.79 (3H, m), 7.91-7.93 (2H, m)t 8.00 (1H, s), 8.26 :1H, s). 1-368 H-NMR( CDCI3) 57.27-7.29 (1H, m), 7.54 (1H, t J=8.3 Hz), 7.77 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.91 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.21-8.34 :5H, m), 8.91 (1H, s), 9.95 (1H, s). 1-369 H-NMR( DMSO-dg) δ 2.32(3H,s), 7.52-7.63(5H,m), 7.76 (1H,diJ=7.8Hz), 7.87(1 H?d,J=2.7Hz)t 8.00(2H,ddiJ=1.5Hz, 7.8), 8.06(1 H,d,J=7.8H2)f 8.37(1 H,s), 10.18(1 H,s), 10.47(1 H,s). 1-371 'H-NMRC DMS〇-d6) δ 2.32(3H,s),7.54-7.61(5H,m),7.72-7.77(2Km)t7.98- 8n8(3HfmX8.37(iasXl0=17(1HsXl046(1Hs), 1-372 ^-NMRC CDCI3) δ 2.32 (3H, s), 7.04-8.23 (14H m). 1-373 'H-NMR(DMS〇-d6) δ 2.46(3H, s), 7.53-7.7K6H, mX 7.80 (1H, s), 7.90(1H, d, J = 7.8HzX 8.00-8.02(2HI m), 8.10-8.17 (2H, m), 8.38C1H, d, J = 7.8Hz), 8.45(1H, s), 10.51(1H, s), 10.52(1 H, s). 1-374 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 2.46(3H, s), 7.33-7.40(2H, m), 7.57-7.63(2H, m), 7.66-7.73(3H, m), 7.79(1H, s), 7.88-7.9K1H, m), 8.02(1H, d,J = 7.8Hz),8.10 - 8.12(1H,m), 8.36-8.40(2H, m), 10.54(1H s),10.68OH,s). 1-375 ' H-NMRCDMSO-^) δ 2.04(2H, quint, J = 7.3Hz), 2.91(2H, t J = 7.3Hz), 3.1K2H, dd, J = 7.3,12.2Hz), 7.40(1H, d, J = 8.8Hz), 7.51-7.67C5H, m), 7.71(1H, d, J = 7.8Hz), 7.98-8.07 (3H, m), 8.35C1H, s), 10.10(tH, s), 10.48(tH, s). 1-376 'H-NMRCDMSO-de) δ 7.53-7.64(4H, m), 7.78(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.99-8.02(2H, m), 8.08(1 H, dd, J = 2.0,7.8Hz), 8.32 (2K s), 8.40(1 H, t ϋ = 2.0Hz), 10.5K1H, s), 10.66(1 H, s). 1-377 'H-NMRCCDCIs) 52.33(6H, s), 7.18-7.38(5H, m), 7.49-7.60 (5HT mX 7.72C1H, df J=7.8H2), 7.87-7.96(3H, m)T 8.10(1H, s), 8.290 H, d, J=8.0Hz). 1-378 'H-NMRCCDCb) (5Z33(3H? s), 2.34(6H, s), 7.04(1 H, t J=8.8Hz), 7.33-7.57(8H, m), 7.77(1 H, d, J=7.9Hz), 8·00-8.02(2H, m), 8.14(1H, ddf J=1.4, 8.3Hz), 8.36(1H, t, J=2.0Hz), 8.81(1H, s), 9.85(1 H, s). 1-379 Ή-ΝΜΗ(00013) δ2.29(6Η, s), 6.67(1H, s), 7.21(2H, s), 7.47-7.59(6H, m), 7.7〇-7.72(2H, m), 7.87-7.89(2H, m), 7.95(1 H, d J=7.8Hz), 8.13(1 H, s), 8.25(1 H, s). 1-380 lH-NMR(GDCi3) 52.32(6H, s), 7.07-7.09(1H, m), 7.27-7.29 (1H, m), 7.37C2H), 7.38-7.57(6H, m), 7.73-7.78C2H, m), 7.88 (1H d, J=8.3Hz), 8.14(1H, s), 8.27(1H, s). 1-381 'H-NMRCCDCIs) δ2.34(6Η, s), 7.35-7.55(1 OH, m), 7.74-7.80 (2H, m), 7.89(1H, d J=8.3Hz), s), 8.28(1H, s). 111 200831001 表5⑺
匕合物編號 物性値 T 1-382 2 H-NMR(DMS〇-&lt;fe) δ 1.23-1.39(5H, m), m), L45-2.5K1H, m), 7.4〇-7.52(6H, m), 7.66(1H, d, J = 7.8Hz), ?.85-7.97(3H, m), 8.23(1 H s), 10.17C1K s), 10.37(1H, s). 1 1-383 ? ( H-NMR(DIVIS〇-d6) δ 1.20-1.40(5ΗΤ m)t 1.67-1.79(5H, m), L45-2.50(1Ht m), 7.19(2H, d, J = 8.8Hz), 7.47-7.68(7H, m), ?.97-8.02(3H, m), 8.29(1 H, t J = 2.0Hz), 10.20(1 H, s), 10.45 1H, s). 1-384 H-_R(CDCl3) δ Z19(6H, s),7.00-7.09(2H, m), 7.40-7.45 3H, m), 7.53(1 H, t, ϋ=7.8Ηζ), 7.63(1 H, d, J=7.8Hz), 7.67(1 H, s), 7.84C2H, d, J=7.8HzX 7.95(1 H, dd, J=1.5, 7.8Hz), 8.t8(1H, s), 146(1 H, s). 1-385 H-NMR(CDC13) a2.35(6H, s), 7.44-7,53(3H, m), 7.59(1H, t, J=7.8Hz), 7.72(1H, d, J=7.8Hz), 7.79-7.89(6H, m), 8.12(1H, s), 8.36(1 H, s). 1-386 H-NMR (CDCi3) δ 2.33(6H, sX 4.1 KtH, septet ϋ = 6.9Hz), 7.17(2H;s), 7.50-7.6K5H, m), 7.71(1H, d, J = 7.8Hz), 7.87-190(3H- m), 8.03(1 H, s), 8.29(m s). 1-387 'H-NlVIR(CDCt3) δ 6.30 (1H, septet, J =6.8Hz), 7.01 (1H, d, J =8.8H2), 7.49-7.61 (4H, m), 7.68 (1H, dd, J =1.0,7.8Hz), 7.88-7.91 (2H, m), 7.96-8.01 (2H, m), 8.26 (1Ht t, J =1.9Hz), 8.33 (1H, s), 8.81 (1H, d J =8.8Hz). 1-389 'H-NM^CDCb) δ4.13(2Η, dt 0=6.4, 14.6Hz), 7.41-7.57(4H, m), 7.62(1 H, d, J=7.8Hz), 7.99-8.01 (2H, m), 8.09(2HT d, J=7.3Hz), 8.22(1 H, t J=2.0Hz), 9.79(1 H, s). 1-390 'H-NMR (CDCI3) δ 7.50-7.6K4H, m)t 7.75(1H, d, J = 7.8Hz), 7.89(2Hi d, J = 7.8Hz), 7.93(1H, s), 7.95(1H, s), 8.07(1H, s), 8.10(1 H, s), 8.33(1 H, s). 1-391 Ή-NMR (CDCI3) δ 7.44(1H, dd, J = 4.9, 7.8Hz), 7.57(1H, t J = 7.8Hz), 7.79(1H, d, J = ?.8Hz), 7.87-7.9K2H, m), 8.13 (1Ht s), 8.23(1 H, dd, J = 2.0, 7.8Hz), 8.31 (1Hf s), 8.42(1 H, s), 8.55(1 H, dd, J = 2.0, 4.9Hz). 1-3B2 Ή-NMR (CDC!3) δ 7.220H, dd, J = 7.8, 12.2Hz), 7.35(1H, t, J = 7.8Hz), 7.53-7.60C2H, m), 7.77(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.90-7.92(2H, m), 8.13(1H, s\ 8.19(1Η dt, ϋ = 1.4, 7.8Hz), 8.34( 1H, s), 8.64(1H, d, J = 16.1Hz). 1 - 393 'H-NMRCDMSO-dg) δ 7.31-7.38(2H, m), 7.5〇-7.62(2H, m), 7.66-?.72(4H m), 7.92-7.96(3H, m), 8.27C1H, s\ 10.61(1H s), 10.63(1 H, s). 1-394 'H-NMRCDMSO-da) δ 7.32-7.38(2H, mX 7.52-7.60(2H, m), 7.65-7.73(2H, m), 7.94(1H, dT J = 8.3Hz), 8.11(2Hf d, J = 8.8Hz), 8.20-8.23(2H, m), 8.29(1 H, s), 10.67(1 H, s)t H.OKIH, s). 1-395 'H-NMRCCDCIs) d 7.45-7.62(6K m), 7.69(1H, d, ϋ=7.8Ηζ), 7.B3 (2H, d, ϋ=7.3Ηζ), 8.0K2H, d, J=7.3Hz), 8.14(1H, d, J=7.8Hz), 8.28 (1H, t, J=1.9Hz), 9.95(1H, s), 9.99(1H, s). 1-396 'H-NMR (CDCI3) δ 7.44-7.6K5H, m), 7.73(1H, d, ϋ = 8.3Hz), 7.93C2H, d, J = 8.3Hz), 8.01 (2Ht d, J = 6.8Hz), 8.07-8.13(2H, m), 8.29(1H, s), 9.97C1H, s), 10.10(1H, s). 1-397 'H-ISIMRCCDCIs) 52.4K3H, s), 7.51-7.58(6H, m), 7.67(1 H, d, J=6.3Hz), 7.86-7.91(4H, m), 7.99(1 H, s), 8.23(1 H, d, J=8.3Hz), 8.30(1 H, t J=2.0Hz). 112 200831001
表5 —_⑻ 化合物編_ 物性値 i 1-39B 1 H-NMR (CDC!3) δ 3.32 (3Η, s), 3.46 (3H, s), 6.65 (2H, d, J = 3.0Hz), 6.94 (1H, d, J =2.8Hz), 7.07-7.12 (5HT m), 7.25 (2H, df J =8.4Hz), 7.94 (2H, d, J =8.8H2X 9.50 (1H, s, OH). 1-399 H-NMR(CDCi3) 52.41(3H, s), 7.21 (1H, dd, J=1.0, 8.3Hz), 7.35(1H, t, J=7.3Hz), 7.52-7.59C4H, m), 7.69(1H d, J=8.3Hz), 7.86(1H, d, J=8.3H2), 7.91(1H, s), 8.19(1 H, dt, J=1.4, 8.3Hz), 8.23(1 H, d, J=8.3Hz), 8.33(1 H, t, J=2.0HzX 8.63(1 H, d, J=15.6Hz). 〜 1-400 lH-NMR(CDCI3) (52.36 (3H, s), 6.63 (1H, septet, J =6.3Hz), 6.91 (1H, s), 7.45-7.57 (4H, m)T 7.74 (1H d, J =7.8Hz), 8.03 (2H, d, J =8.8Hz), 8.11 (1H, d, J =8.3Hz), 8.17 (1H, s), 8.39 (1H, t ϋ =t.9HzX 9.75 (1H, brs), 10.2 (1H, brs). 1-401 !H-NMR(DMS〇-d6) 52.28 (3H, s), 7.12-7.19 (2H, m), 7.33-7.40 (2H, m), 7.52-7.63 (2H, m), 7.67-7.75 (2H, m), 7.94 (1H, d, J =6.8HzX 8.17 (1H, s), 8.33 (1H, s), 10.1 (1H, brs), 10.6 (tH, s). 1-402 ιΗ-ΝΜΗ(00013) 56.31 (1Ht septet, J =5.9^2), 7.03 (1HT d, J =8.8Hz), 7.20-7.25 (2H, m), 7.34-7.37 (tH, m), 7.54-7.57 (2H, m), 7.69 (1H, d, J =7.8Hz), 8.18-8.23 (1H, m), 8.29-8.30 (2H mX 8.60 (1/2H, brs), 8.64 (1/2H, brs), 8.83 (1Hf d, J =8.8Hz). 1-403 'H-NMRCCDCIs) 56.58 (1H, septet, J =6.3Hz), 6.95 (1Ht d, J =8.8Hz), 7.45-7.58 (4HT m), 7.70 (1H, d, ϋ =7.8Hz), 8.00-8.02 (2H, m), 8.12 (1H, d, J =7.8HzX 8.24-8.28 (2H, m\ 8.56 (1H, d, J =2.5HzX 9.72 (tH, brsX 9.86 (1H, s). 1-404 Ή-NMR(CDCl3) 56.60 (1H, septet J =6.3Hz), 6.96 (1H,d, J =9.2Hz)f 7.19-7.23 (1H, m), 7.29-7.33 (1H, m), 7.46-7.54 (2H, m), 7.71 (1H, d, J =7.8Hz), 7.87-7.91 (1H, m), 8.06 (1H, d, J =9.2HzX 8.24-8.28 (2H, mX 8.60 (1H, d, J =2.5Hz), 9.72 (1H, dT J =5.3Hz), 10.1 (1H, s). 1-405 'H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.52-7.65(4Ht m), 7.74(1H, d, J = 7.8Hz), 7.85C1H, d, J = 1.5Hz), 7.98-8.0K2H, m), 8.06(1H, del, J = 1.5T 8.3Hz), 8.13(1H, d, J = 1.5Hz), 8.35(1H, t J = 1.5Hz), 10.34 (1K s), 10.47CIH, s). 1-406 'H-NIVIR(DMS0-Cl6) δ 7.32-7.39(2H, m)t 7.52-7.63(2H, m), 7.67-7.74(2H, m)f 7.84(1H, s), 7.96(1H, d, J = 7.8Hz), 8.13(1H, d, J = 2.0Hz), 8.30(1H, s), 10.36(1H, s), 10.64(1H, s). 1-407 'H-NMRCDMSO-de) δ 7.58(1H, t J = 7.8Hz), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz), 7.85(1HT d, J = 1.5HzX 8.05-8.08(1H, mX 8.13 (1H, d, J = 1.5Hz), 8.21-8.24(2H, m), 8.34(1H, J = 1.5Hz), 8.37-8.40(2H, m), 10.37(1H, s), 10.78(1H, s). 113 200831001
表5 ⑼ 化合物編號 : T 1-408 ^ H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.50-7.69C7H, m), 7.72(1 H, s), 7.97-^.04(3H, m), 8.34(1 H, t ϋ = 2.0Hz), 10.27(1 H, s), 10.46(1 H, s). 1-409 Τ H-NMR (GDCl3, ppm) δ 6,88-7.95 (11H, m). 1 1-411 H-NIV!R(CDCi3) δ 7.15-7.20(1 H, m), 7.26-7.32(1 H, m), 7.45-?.56(2H, m), 7.6B(1H, d, J = 7.8Hz), 7.89(1H, d, J = 2.0Hz), 7.92 1H, d, J = 2,0Hz), 7.99C1H, dd, J = 2.0,7.8Hz), 8.10-8.15(1H, m), 5.190H, s), 8.22(1H s), 8.64(1H, d J = 15.1Hz). 1-412 H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.59(1H, t ϋ = 7.8H2), 7.82(1H, d, J = 7.8Hz), 8.07-8.10(2H, m)T 8.23(2H, d, J = 8.8Hz), 8.34-8.40 i4H, m), 10.69(1 H s), 10.78(1 H, s). 1-413 H-NMR(CDC!3) S 7.40-7.45(3H, m)t 7.50-7.54(1 H, m), 7.64(1H, d, J = 7.8H2X 7.750H, d, J = 1.5Hz)t 7.81-7.85(3H, m), 8.07(1H, d, J = 7.8Hz)f 8.19(1H s), 8.25(1H, s), 8.54(tH. s). 1-414 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 7.31-7.38(2H, m), 7.51-7.61 (2HT m), ?.66-7.72(2H, m), 7.94-7.δ7(2Η, m), 8.28(1 H, dT J = 2,4Hz! 8,31 (1K d, ϋ = 2.4Hz), 10.42(1H, s), 10.63(1H, s). 1-415 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 7.51-7.62(4H, m), 7.72(1H, dt J = 7.8Hz)} 7.B6-8.00(3H, mX 8.05(1 HT ddf J = 1.5,7.8Hz), 8.32(1 Ht d, J = 2.0Hz), 8.33(tK d, J = 2.0Hz), 10.40(1H, s), 10.46(1H, s). t-416 'H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.33-7.40(2H, m), 7.54-7.63(2H, m), 7.67-7.72(1 H, m), 7.79(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.98(1 H, df J = 7.8Hz), 8.13 (1H, d, J = 1.5Hz), 8.20(1Hf d, J = 1.5Hz), 8.35(1H, s), 10.62 (1H s), Ί0.670Η, s). 1-417 'H-NMRCDIVISO-de) δ 7.51-7.62(4H, m), 7.71 (1H, dt J = 7.8Hz), 7.97-8.06(4H, m), 8.3〇-8.34(2H, mX 10.35C1H, s), 10.46(1H, s). 1-418 1 H-NMR (CDCi3, ppm) d 6.86-6.98 (3H, m), 7.18 (2H, t, ϋ=7.8 Hz), 7.33-7.45 (2H m), 7.58 (1H, t, ϋ=?.8 Hz), 7.85-8.11 (3H m). 1-419 NMR( DMS〇-d6 ) S 7.52-7.85(6H,mU99-8.06(3H,m),8.15-8.19(1 H,m),8.34(1 H,s), 10.4( 1 H,s), 10.5( 1 H,s). 1-420 ]H-NMR( DMS〇-d6, ppm) 57.518.05(18.34(1 H,tvi=1.5), 10.2(1 H,s),10.5(1 H,s). 1-421 lH~NMR(CDCI3) (52.44 (3H, s), 7.16-7.21 (1H, m), 7.44-7.57 (5H, mX 7.66-7.72 (2H, m), 7.83 (1H, d, ϋ =8.3Hz), 7.92-7.95 (2H, m), 8.25 (1K d, J =8.8Hz), 8.31 (1H, s). 1-422 lH-NMR(DMS〇-d6) &lt;5 0.75(3H, t, J = 7.3Hz), 1.19(3H, d, J = 6.8Hz),1.51H.59(2H,m),3,02-3.11(1H,m),7.50-7.63(7H,m),7.73 (1ΗΤ d, ϋ = 7.8Hz), 7.99-8.07(3H, m), 8.36(1H, s), 10.17(1H, s), 10.48(1 H, s). 1-423 i-NMRC CDCl3, ppm) σ7·48-7.69(7H,m),7.88-8.00(4H,m), 8.23(1 H,tJ=2.〇Hz), 8.6l(1H,br.s), 8.76(1H,cU=8.8H2). 114 200831001
表 5 (10) 化合物編號 物性値 I 1-424 i ( H-NMR(DMS〇-d6) $ 7.33-7,40(2H, m), 7.52-7.63(2H, m), 7.66-?.73(4H, m), 7.95(1 H, d, ϋ = 7.8Hz), 8.05(2H, d, J = 8.8Hz), 8.30 IK s), 10.67(2H, s). 1 1-425 H-NMR(CDCi3) δ 3.21(3H, s), 3.410H, s), 7.46-7.75(6H, m\ ?.86-7.93(4H, m), 8.00(1 H, s), 8.01( 1H, s), 8.40(1 H, s). 1 1-426 H-NMR(CDCI3) δ 3.2K3H, s), 3.41(3H, s), 7.51-7.57(2H, m), 7.64(1Ht d, J = 8.8H2), 7.89C2H, d, J = 7.8Hz), 7.B3(1H s), 8.02 :2H, d, J = 7.8Hz), 8.08(1 H, d, J = 8.3Hz), 8.33-8.40(3H, m). 1-427 H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.53-7.63(4H, m), 7.79(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.98-8.0K2H, m), 8,06-8.09(1H, m), 8.23(2H, s), 8.39(1H, βλ 10.50C1H, s), 10.62(1H s). 1-428 H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.33-7.40(2H, m),7.54-7.63(2H,m), 7.68-7.72C1H, m), 7.79(1H, d, ϋ = 7.8Hz)t 7.98(1Hf d, J = 8.3Hz), 8.23(2H, s), 8.35(1 H, s), 10.64(1 H, s), 10.67(1 H, s). 1-429 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 7.25-7.30(2H, m), 7.56-7.65(2H, mX 7.81 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.94(1 H, d, J = 8.3Hz), 8.23(2H, s), 8.31 (IK s), 10.67(1H, s), 11,06(1H s). 1-430 lH-NMR(CDGl3) δ4Λ\ (2H, t, J =1l.7H2)f 7.02 (2H, s), 7.50-7.64 (5Ht m), 7.73-7.74 (1H, m), 7.89-7.90 (2Hf m), 7.95-7.97 (1Ht m), 8.04 CtK s), 8.26 (1H, s). 1-431 ^-NMRCCDCIs) 54.43 (2H, t, J =12.0Hz), 7.05 (2H, s), 7.20-8.21 (8H, m), 8.30 (1H, s), 8.61-8.65 (1H, m). 1-432 lH-NMR(CDCI3) 52.33 (3H, s), 4.38 (2H, qt J =8.3Hz)t 6.82 (1H, ddT J =2.9, B.8H2), 7.44-7.57 (7H, m), 7.70 (1H, d, J =7.8Ηζλ 7.99 (1H, dd, J =7.8,t.5Hz), 8.10 (1H, d, J =7.8Hz), 8.34 (1H, 8.73 (1H, brs), 9.86 (1H brs). 1-433 lH-NMR(CDCI3) 54.43 (2H, t, J =11.7Hz), 7.04 (2H, s), 7.40-7.44 (1Ht m), 7.52-7.56 (1H, m), 7.66 (1H, brs), 7.76-7.78 (1H, m), 7.91-7.93 (1K m), 8.19-8.24 (2H, m), 8.45 (1H, s), 8.52-8.54 (1H, m). 1-434 'H-NMR(CDCI3) d2.34(6H, s), 7.47-7.57(6H, m), 7.68(1 Ht s), 7.74 (1H, d, J=7.8Hz), 7.98-8.00(2H, m), 8.12(1H, d, J=7.8Hz), 8.33 (1H s), 8.64(1H, s), 9.63(1H, s). 1-435 Ή-NMR (CDCI3) δ 2.35(6H, s), 3.51 (3H, s\ 7.32(2H, s), 7.50-7.62(4H, m), 7.66(1H, s), 7.72(lHt d, J = 7.8Hz), 7.86-7.90(3H, m), 8.04(1 H, s), 8.31 (1K d, J = 2.0Hz). 1-436 Ή-NMR (CDC!3) δ 2.37(6H, s), 3.52(3H, s), 7.23(1 H, dd, J = 7.8, 12.2Hz), 7.33(2H, s), T.SSd H, t, J = 7.8Hz), 7.52-7.60(2H, m), 7.63(1H, s), 7.74(1Ht d, J = 7.8Ηζλ 7.87(1H, dT J = 7.8Hz), 8.19 (1H, dt, J = 1.4, 7.8Hz), 8.34(1H, s), 8.64(1H, d, J = 16.6Hz). 1-437 ]H-NMR( DMS〇-d6) δ 7.53-7.63(4HTm)J.75-7.78(1H,m),7.83(2H,s)t 7.99-8.08(3H,mX8.37(1H,s),10.4(1H,br.),1〇.5(1H,br.). 1-438 'H-NMR( CDCI3) d2.38(3H,s), 7.09-7.12(2Hm), 7.48-7.57(4Htm), 7.70(1 H,d,J=8.3Hz), 7.76(1 H,d,J=8.3Hz),7.99-8.01 (2Htm),8.1 〇(1 H,d, J=8.3Hz), 8.35(lH,d,J=2.0Hz), 8.67(lH,s), 9.74(1H,s)· 115 200831001
表 5 (11) 化合物編_ 物性値 T 1-439 1 H-NMR(CDCI3) 6 6.49(1H, d, J = 9.3Hz), 7.51-7.62(6H, m), L00(1H, d, J = 7.3Hz), 8.12(1H, d, J = 7.3Hz), 8.45(1HT d, J = ).3Hz), 8.84(1H s), 9.24(1H, s), 10.49(1H, s), 11.55(1H, s). 1-440 \4S(APGI)=352(M+1) 1 1-441 H-NMR(CDCI3) 52.44 (3H, s), 7.31-7.59 (5H, m), 7.73 (1H, d, J =7.8Hz), 7.97 (2H, dd, J =1.5, 7.8Hz), 8.06 (1H, d, ϋ =7.8Hz), 8.36 (1H, t J =1.9Hz), 8.94 (1H, s), 9.03 (1H, s), 9.32 (1H, s). 1-442 H-NMR(CDCI3) 57.46-7.68 (4Hf m), 7.77 (1H, d, J =7.9Hz), 8.00-B.02 (2H, m), 8.09 (1Ht d, J =2.0Hz), 8.17 (1HT dd, J =B.3,1.5Hz), B.38 (1H, t J =1.5HzX 8.67 (1H, d, J =2.0Hz)( 10.2 (1H, brs), 10.4 (1H, brs). 1-443 H-NMWDMSO-dg) δ 2.23(3H, d, ϋ = 2.9Hz), 3.81 (3H, s), 7.53-7.63(4H, m), 7.75(1 H, dT J = 7.3Hz), 8.01-8.06(3H, m), 8.37(1 H, s), 10.29(1H, si 10.49(1H, s). 1-444 'H-NMR(DMS〇-cl6) δ 2.23C3H, d, J = 2.0Hz), 3.81 (3H, s), 7.33-7.40(2H, m), 7.53-7.63(2H, m), 7.67-7.76(2H, m), 7.95(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.33(1 K s), 10.30(1 H, s), 10.66(1 H, s). 1-445 ' H-NMRCCDCls) 52.36 (3Ht sX 7.25 (1H, s), 7.47-7.57 (4Hf m), 7.77 (1H, d, ϋ =7.8Hz), 7.99 (2H, dd, J =1.5, 8.7H2), 8.14 (1H, dd, J =1.5, 7.8Hz), 8.38 (1H, t J =1.5Hz),9.28 (1H, brs), 9.82 (1H, brs). 1-446 'H-NMR(DMS〇-d6) δ 2.29(6H, sX 7.51-7.63(6H, m), 7.76(1 H, d, J = 7.8HzX 7.98-8.01 (2H, m)t 8.05(1 Ht dd, J = 2.0,7.8Hz), 8.37(1 H, t J = 2.0Hz), 10.02(1 H, s), 10.47(1 H, s). 1-447 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 2.28(6H s), 7.33-7.40(2H, m), 7.53(2H, s), 7.54-7.77C4H, m), 7.95(1 H, d, J = 8.3Hz), 8.33(1 H, s), 10.03(1 H, sX 10.64(1 H, s). 1-448 'H-NMRCCDCis) (54.67C2H, dt J=5.9Hz)t 7.4〇-7.65(9H, m), 7.97-8.03(4H, m), 8.27(1 H, t, J=2.0Hz), 9.73(1 H, s). 1-449 ^-NMRCCDCIs) (54.68C2H, d, J=5.8Hz), 7.43-7.65(9H, m), 7.98-8.00(3H, m), 8.04(1 H, d, J=8.2Hz), 8.24(1 H, d, J=1.9Hz), 9.68 (1H s). 1-450 'H-NMRCCDCb) δ4.83(2Η, d, J=5.8Hz)5 6.58(1 H, brs), 7.40-7.69 (9H, m), 7.86-7.88(2H, m), 7.92(1H d, J=8.3Hz), 7.97(1Η, sX 8.05 (1K t J=2.0Hz). 1-451 MS(APCI)=376(M+1) 1-452 'H-NMRiCDCIs) δ4.76(2Η, d, J=5.9Hz), 6.82(1 H, brs), 7.45-7.63 (5H, mX 7.79(2H, s), 7.80(2H, s), 7.87(2H, d, J=7.4Hz)f 8.00(1 H s\ 8.2K1H, t J=2.0Hz). 1-453 'H-NMR(DMS〇-d6) δ 2.19(6H, s), 7.24(2H, s), 7.49-7.63(4H, m), 7.73-7.75(1 H, m), 7.98-8.05(3H, m), 8.35(1 H, t J = 1.5Hz), 9.83 (1H s), 10.46(1 H, s). 116 200831001
表5 .(12) 化合物編號 物性値 i 1-454 ] C H-NMR(DiVlS〇-ci6) d2.19(6H, s), 7.37(2Hi s), 7.49-7.63(4Hf m), ^.74(1 H, d, J =7.8Hz), 7.98- 8.05(3H, m), 8.35(1 H, t J =2.0HzX Ϊ.82(1Η, s), 10.44(1H s). * 1 1-455 , ( H—NMR(GDCl3) 52.24 (6H,s),7.43—7·57 (6H, m), 7.74 (1H, d, 1 =7.3HzX 8.01 (2H, dT J =8.3Hz), 8.12 (1H, d, J =8.3Hz), 8.36 1H brs), 9.32 (1H, brs), 10.1 (1H, brs). 1 1-456 H-NMR (CDC!3) δ 2.19(6H, s), 6.97-7.04(2Hf m), 7.39-7.49 ;4H, m), 7.55(1H, brs), 7.69(1H, d, J = 8.3Hz), 7.79(1H, dd, J = 8.3, 1.5HzX 8.04(1H, brs), 8.24(1H, t ϋ = 1.5Hz). 1-457 H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.5〇-7.62(5H, m), 7.67-7.69(1 H, m), 7.83 :1H, dd, J = 2.4,8.3Hz), 7.88(1H, d, J = 2.4Hz), 7.97-8.04(3H, m), 8.33(1 H, t ϋ = 2.0Hz), 10.20(1 H, s), 10.46(1 H, s). 1-458 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 7.51-7.64(5H, m), 7.72(1H, d, J = 7.8Hz), 7.82(1 H, d, J = 6.8Hz), 7.94-8.00(3H, m), 8.03-8.06(1 H, m), 8.33 (tH s), 10.33(1H. s), ]〇.46(1H, s). 1-459 'H-NIVIR(DMS〇-ci6) 57.45-7.63 (6H, m), 7.91-8.01 (4H, m)5 8.16 (1H, d, J =8.3Hz), 8.32 (1H, t, J =1.5Hz), 8.65 (1H, brs), 10.0 (1H, brs). 1-460 'H-NMRiDMSO-de) d2.21 (3H, s), 7.51-7.63 (4H, m), 7.72-7.76 (2H, m), 7.80 (1H, d, ϋ =1.9Hz), 7.99 (2H, df J =8.8HzX 8.05 (1H, d, J =8.8Hz), 8.36 (1H, brs), 10.0 (1H, brs), 10.5 (1H, brs). 1-461 'H-NMRCCDCIs) δ 2.21 (6H, s), 7.08-7.15 (3H, m), 7.48-7.60 (5H, m), 7.69 (1H, d, J =7.8Hz), 7.86-7.89 (2H, m), 7.95-7.97 (1H, m), 8.11 (1H brs), 8.22 (1H, s). 1-462 ' H-NlVIRCCDCls) δ3.87 (3H, s), 7.47-7.59 (3H, m), 7.72 (1Ht d, J =2.9Hz), 7.78 (tH, d, J =7.8Hz), 7.99-8.03 (2H, m), 8.12 (1H, d, J =7.8Hz)f 8.46 (1H, s), 10.3 (1H, brs), 10.4 (1H, brs). 1-463 'H-NMRCDMSO-dg) δ 7.53-7.64(4H, m), 7.77(1 H, d, J = 8.3Hz)t 7.98-8.0K2H, m), 8.07(1H, dd, J = 1.5,8.3Hz), 8.43(1H, t J = 1.5Hz), 10.5K1H, s), 10.97(1H, s). 1-464 ^-NMRCDMSO-de) δ 7.53-7.64(4H, m), 7.75(1H, d, J = 8.3Hz), 7.99-B.08(3Hf m), 8.41(1H, s), 10.50(1H, s), 10.59(1H, s). 1-465 'H-rvlMRiDMSO-dg) δ 7.33-7.44(4H, m), 7.51-7.63(2H, m), 7.67-7.74(2H( m), 7.95C1H, d, ϋ = 7.8Hz), 8.32(1H, s), 10.40(1H, s), 10.65 (1H s). 1-466 'H-NMRCDMSO-de) δ 7.33-7.40(2H, m), 7.52-7.63(2Hi m), 7.68-7.7K2H, m), 7.74(2H, d, J = 8.8Hz), 7.96(1K d, J = 7.8Hz), 8.02 (2H d, ϋ = 8.8Hz), 8.30(1H, s), 10.67(2H, s). 1-467 1H-NIVlR(DIVISO-d6) 6' 7.33-7.40(2H m), 7·53-7·63(2Η,m), 7.68-7.72(1 H, m), 7.77(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.83(1 K dd, J = 2.0, 8.3HzX 7.89(1H, d, J = 8.3Hz), 7.97(1H, d, J = 7.8Hz), 8.13 (1H, s), 8.36C1H, s), 10.26C1H, s), 10.68(1H, s). 1-468 'H-NMRCDMSO-de) δ 7.53-7.63(4H, m), 7.78(1H, d, ϋ = 7.8Hz), 7.98-8.0K2H, m), 8.06-8.07(tH, m), 8.13(1H, d, J = 2.0Hz), 8.20 (1H, d, J = 2.0Hz), 8.39(1K d ϋ = 2.0Hz), 10.50C1H, s), 10.60(1K s). 117 200831001
表5 (13) 化合物稳號· 物性値 1 1-469 H-NMRiDMSO-d6) 5 7.27-7.39(2H, m), 7.51-7.63(4H,m),7.68-?.77(3H, m)f 7.81 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.B5-7.98(1H, m), 8.31(1H, s), 10.19(1H, sX 10.66(1H, s). 1-470 H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.51-7.62(4H, m), 7.71(1H, d, J = 7.8Hz), 7.94(1 H, d, J = Z4Hz)T 7.97-8.06(3H, m), 8.20(1 H, d, J = 2.4Hz), 3.33(1 H, t J = 2.0Hz),10.37(1 H, s),10.46(1 H, s). 1-471 H-NMR(DMS〇-d6) δ 1.26(6H, d, ϋ = 6.8Hz), 3.08(1 H, septet, J = 6.8Hz), 7.52-7.63(4H, m), 7.69-7.74(2H, m)t 7.98-8.01 (3H, mX 8.06 (1H, ddt J = 1.5,7.8Hz), 8.32(1H, t, J = 1.5Hz), 10.28(1H, s), 10.47 〔Ms). 1-472 'H-NMR(DMS〇-d6) δ 1.26(6H, d, J = 6.8Hz), 3.08(1 Ht septet, J = 6.8Hz), 7.32-7.39C2H, m), 7.51-7.63(2H, m), 7.67-7.73(3H, m)f 7.96-7.98(2H, m), 8.27(1 H, s), 10.30(1 K s), 10.65(1 H, s). 1-473 'H-NMRCDMSO-de) δ 7.44-8.06(13H, m), 10.39(1H, s), 10.48 (IK s). 1-474 Ή-NMR (DMS〇-d6) δ 2.42(3Ht s), 7.53-7.64(4H, m), 7.75(1H, d, J = 7.8Hz), 7.83(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.00(2H, d, J = 6.8Hz), 8.06 (1H, dt J = 8.3Hz), 8.13(tH, d, J = 8.3Hz), 8.21(1H, s\ 8.40(1H s), 10.17(1H, s), 10.50(1H, s). 1-475 MS(APCI)=385(M+1) 1-476 MS(APGI)=488(M+1) 1-477 ] H-NMR(CDCI3) δ 3.35(6Ht s), 7.51-7.6K5H, m), 7.77(1H, t, J = 8.8Hz), 8.00C2H, d, J = 7.8Hz), 8.05-8.07(2H, m), 8.40(1 H, s), 10.14(1H, s), 10.48(1H, s). 1-478 'H-NMRCDMSO-^) δ 7.48-7.56(3H, m), 7.63-7.67(2H, m), 7.94-7.99(4H, m), 8.22(1 H, s), 9.03(1 H, s), 9.46(2H, s). 1-479 'H-NMR(CDCi3) δ 7.53-7.62(5H, m), 7.76(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.00 (2H, d, J = 7.3Hz), 8.08(1H, d, J = 7.8Hz), 8.42(1H, s), 8.95(1H, s), 9.30(1 H, s), 10.50( 1K s). 1-480 W-NMRi CDGI3, ppm) Sl.36(9HTs),2_34(3H,s),6.92-6.95(2H,m), 7.49-8.22(12H,m). 1-481 'H-NMKDMSO-c^) δ 2.50(3H,s), 7.14(1 H,dd,J=2.5,8.8Hz), 7.21(lH,cW=Z4Hz),7.41(1H,d,J=8.8Hz),7.50-7.75(8H,m),7.97-8.14(5H,m), 8.34(1H,s), 9.B8(1Hfs), 10.47(1H,s). 1-482 'H-NMRCDMSO-de) δ 2.28(3H,s), 7.31(1H,s), 7.50-8.16(14H,m), 8.38(1H,s), 10.09(1Ks), 10.48(1H,s). 1-483 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 2.15(3H,s)t 6.69(1 H,d,J=2.4Hz), 6.78(1 H,cW=2.4Hz),7.48-7_63(4Hfm),7.74(1 H,d,J=8.8Hz), 7·98-8.05(3H,m), 8.32(1 H,t,J=2.4Hz), 9.77(tH,s), 9.82(1H,s), 10.4(1H,s). 118 200831001
表 5 (14) 化合物編號 物性値 1-484 H-NMR( DMSO-de) δ 2.16(3H,s), 6.72(1 H,d,J=2.4HzX 3.94(1 Hfd,J=2.4Hz), 7.5〇-7.63(4Hfm), 7.74(1 Htd,J=8.3Hz), 7.98-B.05(3H,m), 8.32(1H,s), 9.79(^^), 9.8l(1H,s), 10.4(1H?s). 1-485 H-NMR( CDC!3) δ 229(3ΗΛ 2.48(3H,s), 6.94(1 Η^τϋ=2.9Ηζ), 7.14(1H,d,J=2.9H2), 7.36(2Htd,J=8.3Hz), 7.51-7.61 (5H,m), 7.71-7.77(3H,m), 7.88-7.92(3H,m), 7.99(1H,br.s), 8.28(1H,s). 1-486 •H-NMRCCDCIs) δ 1.82-1.89 (4H, m), 3.30-3.60 (7H, m), 7.23-7.30 (5H, m), 7.44 (2H, s), 7.76 (2Hf d, J=4.9 Hz), 7.87 (2H, d, J=6.4 Hz), 10.4 (tH,s). 1-487 lH-NMR(CDCI3f ppm) δ 1.41 (3H, t, ϋ=7.3 Hz), 3.57 (3H, s), 4.41 (2H qt J=7.3 Hz), 7.20-7.34 (6H, m\ 7.40 (2H, t, J=7.8 Hz), 7.61 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.71 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.27 (2H, s). 1-488 'H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.51-7.59 (3H, m), 7.62 (2H, s), 7.78 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.86 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.89-7.91 (2H, m), 8.05 (2H, d, ϋ=7.3 Ης), 8.38 (1H sX 9,4? (1H s). 1-489 1H-NMR (CDCl3i ppm) δ 2.92 (4Ht s), 7.48 (2H, s), 7.48-7.59 (4H, m), 7.76 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.85 (1H, s), 7.90 (2H, d, J=7.8 Hz), 7.96 (1K d, J=7.8 Hz), 8.03 (IK s), 8.24 (1H, s). 1-490 TH-NMR (CDCt3, ppm) δ 7.49-8.02 (15H, mX 8.10 (1H, dt ϋ=7.3 Hz), 8.22 (1H, s). 1-491 MS(APCI)=374(M+1) 1-492 MS(APGI)=374(M+1) 1-493 MS(APCI)=408(M+1) 1-494 MS(APC1)=402(_) 1-495 MS(APCI)=404(M+1) 1-496 MS(APCI)=392(M+1) 1-497 1 H-NMR (DMSO—d6) δ 7.52—7.62 (5H, m), 7.80 (1H,cU =6·8Ηζ), 7.97-8.00 (2H, m), 8.05 (1H, d, J =7.8Hz), 8.32 (1H, d, J =5.9Hz), 8.38 (1K s), 8.92 (1H, t J =3.9Hz), 10.48-10.54 (2H, m). 1-498 'H-NMR (DMS〇-d6) $ 7.51-7.59 (3Ht m), 7.80-7.85 (1H, m), 7.92-7.96 (1H, m), 8.09 (1H dd, J =7.3, 2.0Hz), 8.21 (1H, dd; J =7.3, 2.0Hz), 8.40 (1H, brs\ 8.54 (2H, d, J =2.0Hz), 10.38 (1H, s), 10.86 (IK s)· 表5 ΚΙ 5) 化合物編號 物性値 1-499 MS(APCI)=368(M+1) 1-500 MS(APCI)=368(IVI+1) 1-501 MS(APCI)=368(M+t) 1-502 MS(APGI)=421(IVi+1) 1-503 MS(APCI)=400(M+1) 1-504 MS(APCI)=338(IVI+1) ^ 1-505 MS(APCI)=383(M+1) 1-506 MS(APCI)=405(M+1) 1-507 MS(APCI)=419(M+1) 1-508 MS(APCI)=375(IVI+1) 1-509 MS(APCI)=375(M+1) 1-510 MS(APGI)=356(M+1) t-511 MS(APCI)=347(M+1) 1-512 MS(APGI)=367(M+1) -t-513 MS(APCI)=354(M+1) 119 200831001
表:5」16) 化合物編號 物性偃 1-514 WS(APCI)=402(M+1) 1-515 VIS(APCI)=338(M+1) 1-516 MS(APCI)=335(M+1) 1 1-517 H-NMR (CDC!3l ppm) d 2.72 (3Ht s), 7.48-8.01 (Ί2Η, m), B.41 :1H d, J=2.0 Hz). 1-518 H-NMR(CDCI3) (52.56 (6H, s), 7.13-7.18 (1H, m), 7.24-7.31 :2H m), 7.50-7.57 (2H, m), 7.94 (2H, d, ϋ =7.3HzX 8.21 (1H, d, J =7.3Hz), 8.50 (1H, s), 9.43 (1H, d, J =8.8H2). 1-519 H-NMR(CDCI3) 53.56 (3H, s), 4.05 (6H, s), 7.09 (1H, s\ 7.14 C1H, t, J =4.9Hz), 7.35 C1H, d, J =5.3Hz), 7.56 (1Ht d? J =1.5Hz)t 7.58 (1H, d, J =1.5Hz), 7.65 (1H, d, J =5.9Hz), 7.73 (1H, s), 8.27 (1H, t J =t.5Hz). 卜520 'H-NMRCCDCb) (53.53 (3H, s), 4.03 (6H, s), 7.16-7.27 (5H, m), 7.28-7.35 (4H, m), 7.66 (1H, d, J =1.46Hz). 1-521 'H-NMHCDGis-DIVISO-cle) d 7.43-7.53 (5H, m), 7.70 (1H, d, J =7.8H2), 7.99 OH, d, J =6.8Hz), 8.17 (1H, d, J =7.8HzX 8.28 (IH, s), 9.21 (1H br.s.), 9.70 (1H, br.s.). 1-522 'H-NMRCCDCia-DMSO-^) §7.13-7.32 (2H, m), 7.45-7.55 (2Ht m), 7.75 (1H, t, J =3.9Hz), 7.86-7.90 (1H, m), 7.94-8.12 (1H, m)t 8.25 (1H, s), 9.73 (1H, d, ϋ =6.3Hz), 9.86 (1H, br.s.). 1-523 ^-NMRCCDCls) S2M (6H, s), 7.13-7.18 (1H, m), 7.24-7.31 (2K m)t 7.50-7.57 (2H, m), 7.94 (2H, d, J =7.3Hz), 8.21 (1H, d, J =7.3Hz), 8.50 (tH, s), 9.43 (1H, d, J =8.8Hz). 1-524 'H-NMRCCDCls-DMSO-ds) 52.90 (3H, d, J =4.4Hz), 3.51 (3H, s), 7.20-7.43 (8H, m), 7.74-7.79 (2H, m\ 7.99-8.02 (2H, m), 8.75 (1H, d, J=4.4Hz), 11.9 (1K s). 1-525 'H-NMRCCDGis-DMSO-de) (51.25 (6H, d, J =6.8Hz), 3.53 (3H, s), 4.22 OH, sep., ϋ =7.8Hz), 6.19 (1H, d, J =7.8Hz), 7.13-7.27 (3H, m), 7.29-7.34 (5H, m), 7.72-7.75 (2H, m), 7.81 (1H, t, J =2.0Hz), 8.01 (1K d.d., J =1.5, 6.8Hz), 11.21 (1H, s). 1-526 'H-NMRCCDCIs-DMSO-de) d6.82 (1H, q., J =2.0, 7.2, 6.3, 2.0Hz), 7.48-7.62 (5H,m),7.85 (1H,d.d,J =1.5, 6.8, 1.0Hz), 8.00 (2H, m), 8.25-8.28 (1H, m), 8.34-8.52 (3H, m), 8.64 (1H, br.s.), 10.28 (1H, br.s.). 1-527 'H-NMRCCDCls-DMSO-de) (53.53 (3H, s), 7.20-7.27 (3H, m), 7.32 (3H, t J =7.3Hz), 7.44 (1H, t, ϋ =7.8Hz), 7.54 (1H, 1; J =7.8Hz), 7.90-7.91 (1H, m), 7.95-7.98 (1H, m), 8.07-8.13 (3H, m). 1-528 lH-NMR(CDGI3-DMS〇-d6) ¢3.46 (3H, s), 7.22-7.31 (4H, m), 7.32-7.34 (2H, m), 7.47-7.53 (2H, t, J =7.8Hz), 8.00-8.03 (2Ht m), 8.21 (1H d J =2.0Hz), 8.43 (1H, t J =1.5Hz)· 120 200831001
褢 5 (17) 化合物編號 物性値 1 1-529 H-NMR(GDCl3-DMS〇-d6) δΖΛ3 (3Η, s), 7.21-7.29 (4H, m), 7.30-7.32 (2H, m), 7.44-7.49 (2H, m), 7.98-8.00 (2H, m), 8.05 :1H d, J =2.0Hz), 8.19 (1H, t J =2.4, I.OHz). 1-530 H-NMR (CDC13, ppm) δ 3.11 (3Ht s), 3.56 (3H, sX 7.21-7.34 :6H, m)t 7.42 (1H, t, J=8.3 HzX 7.60 (1H, brs), 7.63 (1H, brs)f 7.71 (IK dd, J=1.5 Hz, J=8.3 Hz), 7.96 (2H, s). 1-531 H-NMR(CDCI3) δ 2.07 (3H, s), 2.18 (3H, s), 3.19-3.50 (3H, m), 6.09-7.84 (8H, mX 8.00 (2Hf s). 1-532 'H-NMR (DMS〇-d6) δ 2.50 (3H, s)T 3.39 (3H, s), 3.42 (3H, s), 6.30-7.30 (8H, m), 7.72 (2H, s). 1-533 'H-NIVIR (DMSO-d6) δ 3.17 (3Ht s), 3.22 (3H, s), 3.72 (3H, s), 6.52-7.76 (11H, m). 1-534 lH-NMR (CDCl3) δ 1.02(3H, t J = 7.3Hz), 1.65(2H, tq, J = 7.3, 7.3Hz), 2.87(2H, t, J = 7.3Hz), 7.21(1H, dd, J = 8.3, 11.7Hz), 7.31-7.340H, m), 7.48(1 HT t J = B.SHz), 7.53-7.57(1 H, m), 7.69-7.74 (3H, m), 8.04-8.08(2H, m)( 8.14(1H, s\ 9.11(1H, d, J = 11.7Hz), 9.27(1 H, s). 1-535 Ή—ΝΜΗ(α〇ΟΙ3) δ 1.05(3H, t J = 13Hz), 1.66_1J9(2H,m), 2.72-2.86(2H, m), 7.22(1 Hf t, J = B.SHzX 7.31-7.34(1 HT m), 7.50 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.55-7.56(1H, m), 7.61(2H d, J = 8.8Hz), 7.75 (1H? d, J = 8.3Hz), 7.98(2H, d, J = 8.8Hz), 8.06-8.08(2H m), 8.17 (1H, s), 9.06(1 H, d, J = 11.7Hz), 9.65(1 H, s). 1-536 Ή-NMR (CDCI3) δ 1.06(3H, t, J = 7.3Hz), 1.72(2H, tq, J = 7.3, 7.3Hz), 2.93(2H, t, J = 7.3Hz)T 7.19-7.25(1H, m), 7.35(1H, t, J = 7.8Hz), 7.52C2H, s), 7.53-7.59(2H, m), 7.72(1H, s), 7.76(1H, d, J = 7.8Hz), 7.96(1H, d, J = 8.3Hz), 8.I9(1H, t, J = 6.3Hz), 8.27(1H, s), 8.62(1 H, d, J = 16.1Hz). 1-537 ! H-NIVlR(CDCi3) δ 1.07(3H, 1; J = 7.3Hz), 1.80-1.86(2H, mX 3.12 (2H, t, J = 7.3Hz), 7.20-7.23(^, m), T.SBdH, t, J = 7.3Hz), 7.54-7.58(2H, m), 7.79(1H, d, J = 8.3Hz), 7.90(1H, d, J = 7.8Hz), 7.98 (1K sX 8.16(2H, si 8.18-8.20(tH, m), 8.38(1H, s), 8.6(1H, d). 1-538 'H-NMRCCDCis) δ 1.11(3H, t, J = 7.3Hz), 1.72-1.91(2H, m), 2.64-2.86(2H, m), 7.20-7.23(1 H, m), 7.35(1 H, t, ϋ = 7.3Hz), 7.53-7.57 (2H, m), 7.79(1H, d, J = 7.5Hz), 7.85(2H, s), 7.95(1H, d, J = 7.8Hz), 8.05(1Ht s), 8.20OH, t, J = 7.3Hz), 8.33(1H, s), 8.64(1H, d, J = 16.0Hz). 121 200831001
表5 (18) 化合物編號 物性値 7 1-539 1 H-NMR (CDCI3) δ 7.19(1H, d, J = 8.3Hz), 7.34(1H, t, J = 8.3Hz), .41-7.59(9H mX 7.65(1H, s\ 7.74(1H, d, J = 7.3Hz), 7.96(1H, d, =7.3Hz), 8.18(1H, dt J = 1, 8.3Hz), 8.60(1 H, s), 8.62(1H s). \ 1-540 c 1 H-NMR (CDCI3) δ 7.39-7.4K4H, m), 7.42-7.59(7H, m), 7.67(1H, s), 7.72(1H, J = 7.3Hz), 7.88-7.90(2H, m), 7.98(1 d, J = 8.3Hz), L04(1H, s), 8.22(1H, s). 1 1-541 ( H-NMR (CDCi3) δ 4.18(2^ s), 7.44(2H, d, J = 7.8Hz), 7.50-7.61 8H, m), 7.74(IHt d, J = 7.8Hz), 7.78(1H, s), 7.88-7.94(3H, m), ^.03(1 Ht s), 8.27(1 H, s). I 1-542 H-NMR (CDCI3) δ 4.t8(2H, s), 7.19-7.25(1H, m), 7.35(1H, t ϋ = 7.3Hz), 7.44C2H, d, J = 7.5Hz), 7.52(2Ht s), 7.54-7.58(2H, m\ 7.60 :2H, dt J = 7.8Hz), 7.75-7.77(2H, m), 7.92(1H, d, J = 6.8Hz), 8.19 ;1H, t J = 7.8Hz), 8.30(1H, s), 8.65(1H s). 1-543 H-NMR (CDCI3) δ 4.18(2H, s), 7.41-7.46(3Hf m), 7.51 (2H, s), 7.55(1H51 J = 7.8Hz). 7.60(2H, d? J = 7.8Hz), 7.72(1H, s), 7.77 (1Hf d, J = 7.8Hz), 7.91 (1H, d, ϋ = 7.8Hz), 8.21 (1H, d, J = 2.0Hz), 8.24(1 H, d, J = 8.3Hz), 8.42(1 H, s), 8.54(1 H s). 1-544 1 H-NMR (CDCI3) δ 4.19(2H, s), 7.46-7.54(5H( m), 7.60(2H, d, ϋ = δ.3Ηζ), 7.79(1 H d, J = 8.3Hz), 8.22-8.26(4H, m), 8.32(2H, d, J = 9.3Hz), 8.95C1H, s), 10.18(1Ht s). 1-545 Ή-NMR (CDCI3) δ 4.16(2H, s), 7.13-7.20(2H, m), 7.40-7.46 (4H, m), 7.52(1Hf t, J = 8.3Hz), 7.60(2Ht d, ϋ = 8.3Hz), 7.71(1HT df J = 7.3Hz), 7.82( 1H, sX 7.86-7.93(2H, m), 7.98(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.21 (2H, d, ϋ = 9.3Hz). 1-546 lH-NMR (CDCI3) δ 3.48(2H, q, ϋ = 9.8Hz), 7.49-7.60(4H, m), 7.69 (2H, s), 7.73(1H, d, J = 7.8Hz), 7.87-7.90(3H, m)T 7.95(1H, d, J = 7.8Hz), 8J4(1H, s), 8.27(1H, s). 1-547 lHHMlVIR(CDCI3){5 3.49(2H,ci,J = 9.8Hz),7.20_7.25(1H,m),l35 OH, t, J = 7.8Hz), 7.52-7.58(2H, m), 7.74(2H, s), 7.76(1 Ht d, J = 7.8Hz), 7.83(1H, s), 7.92(1K d, J = 7.8Hz)( 8.19(1H, t, J = 7.8Hz), 8.31 (IH, s), 8.64(1 H, d, J = 15.6Hz). 1-548 Ή-NMR (CDCI3) δ 3.49(2H, q, ϋ = 9.8Hz), 7.42-7.45(1H, m), 7.54 (1H, t, J = 7.3Hz), 7.73C2H, s), 7.77-7.79(2H, m), 7.92(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.21-8.23(1H, m), 8.26(1H, s), 8.43(1H, s), 8.53-8.55(1H, m). 1-549 'H-NMR (CDCI3) $ 3.54(2H, qt J = 9.3Hz), 7.52(tH, t, J = 7.8Hz), 7.73(2H, s), 7.82(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.23-8.27(4H, m), 8.32(2H, d, J = 9.3Hz), 9.33(1H, s), 10.29(1H, s). 1-550 1 H-NMR (CDC!3, ppm) δ 3.57 (3H, s), 7.22-7.33 (6H, m), 7.43 (1H, t J=7.8 Hz), 7.67 (1H, s), 7.72-7.78 (2H, m), 8.30 (2H, s). 1-551 'H-NMR (CDCI3, ppm) δ 3.56 (3H, s), 7.21-7.34 C6H, m), 7.4t (1H, t, J=7.8 Hz), 7.46 (1H, brs), 7.60 (1H, sjf 7.69 (1H, d, J=1.5 Hz), 7.70 (2H, s). 1-552 1 H-NMR (CDCI3, ppm) δ 3.99 (2H, brs), 6.66 (2H, s), 6.95-7.02 (4H, m), 7.72 (1Hf d, J=7.3 Hz), 7.93-7.96 (3H, m), 8.08 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.25 (tH, s), 8.85 (1H, s). 1-553 Ή-NMR (DMS〇-d6) δ 3.88(3H, s)f 7.48-7.57(4H, m), 7.71 (2H, d, J = 8.3Ης), 7.82(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.02(2H, d, J = 8.3Hz), 8.10 (2H, d, J = 8.3Hz), 8.17(1H, d, J = 8.3Hz), 8.41(1H, s), 10.06(tH, s\ 10.9(1 H, s). 122 200831001
袠 5 (19) 化合物編號 物性値 Γ 1-554 c ( H-IMMR (DMSO-d6) ¢5 2.09 OH s), 7.50-7.63 (4H, m), 7.75 (1H, lt J=7.B Hz), 7.79 (2H, s), 7.99-8.06 (3H, m), 8.35 (1H, s), 10.2 1H, s), 10.3 (1H, s), 10.5 (1H, s). I 1-555 ( ( H-NMR (CDCI3) δ 7.40(2H, t, ϋ = 7.3Hz), 7.47~7.52(5ΗΪ m), 7.57 1H t, ϋ = 7.3Hz), 7.64C2H, s), 7.74(1 H, d, J = 8.3Hz), 7.87-7.97 6H m), 3.25(1 H, d, J = 8.3Hz), 8.86(1 H, brs). I 1-556 ( H-NMR (CDO!3, ppm) d 3.01 (3H, d, J=4.8 Hz), 3.56 (3H. s), 6.27 1H, d, J=4.8 Hz), 7.19-7.33 (6H, m), 7.38 (1Hf t J=7.8 Hz), 7.58 ΊΗ, br), 7.65 (1H, s), 7.72 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.94 (2H, s). 1 1-558 H-NMR (DMS〇-d6) $ 3.80(3H, s), 7.4〇-7.43(1Hf ml 7.50(1H, t J = 7.8Hz), 7.760H, s),7.81(1H d,J = 7.8Hz),7.940H, (i, J = 7.8Hz), 8.1K1H, dt, J = B.3, 2.0Hz), 8.33(1H, t J = 2.0HzX 8.51 :1H( dd, J = 8.3, 2.0HzX 10.48(1H, s), 10.78(1H, s). 1-559 H-NMR (DMS〇-d6) 6 3.80(3H, s\ 7.21 (1H, dd, J = 8.3, 10.2Hz), 7.30C1H, dd, ϋ = 6.8, 7.8Ης), 7.51-7.55(2^ m), 7.76(1H? s), 7.81 (1H ddT ϋ = 1.5, 7.8Hz), 7.93(1H, d, J = 1.5Hz), 8.12(1H, d, J = 8.3Hz)f B.33(1H s), 9.62(1H, d, J = 7.8Hz), 10.78(1H, s). 1-560 'H-NIVIRCCDCIs) δ t.68(9H, s), 7.48-7.54(3H, m), 7.58(1H, d, J = 7.8Hz), 7.68(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.78(1 Ht s), 7.86-7.92(3HT m), 7.97(1 H, s), 8.1K1H, s), 8.25(1 H, s). 1-562 1 H-NMR (CDCI3i ppm) δ 3.44 (3H, s), 7.23-7.30 (5H,m), 7.41 -7.45 (2H, m)t 7.71 (1H, brs), 7.77 (1H, d, J=6.3 HzX 7.80 (1HT s), 8,02 (2H, s), 8.22 (1H, sX 10.4 (1H, s). 1-563 1 H-NMR (CDOI3, ppm) δ 3.57 (3H, s), 7.21-7.44 (8H, m), 7.61 (1H, s), 7.72 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.01 (2H, s), 8.13 (1H, s)T 8.58 (1K s). 1-564 l H=NMR (CDCI3, ppm) δ 3.57 (3H, sX 7.21-7.30 (7H, m), 7.34 (1H, dt, J=7.3 Hz, J=1.5 Hz)t 7.41 (1H, t, ϋ=7.3 Hz), 7.87 (1H, s), 7.96 C1K dtt ϋ=1.5 HzT J=8.3 Hz), 8.17 (1H, dT J=1.5 Hz), 8.35 (1H, s), 8.65 (tH, d, J=7.8 Hz) 1-565 1 H-NMR (CDCI3, ppm) δ 7.53-7.62 (4H, m), 7.81 (1Ht d, J=7.8 Hz), 8.00-8.02 (2H, m), 8.07 (1H, d, J=7.3 Hz), 8.40 (1H, s)t 8.57 (2H, s), 9.90 (1H, s), 10.49 (1H, s), 10.51 (1H, s). 1-566 Ή-NMR (CDCI3) δ 2.48(3H, s), 7.05(1 H, s), 7.23(1 H, sX 7.50-7.62 (4H, mX 7.69(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.84(^, dd, J = 2.0, 7.8Hz), 7.89 (2H, d, J = 6.8Hz), 8.13(1H, s), 8.16(1H, d, J = 6.8Hz), 8.39(1H, t, J = 1.9Hz), 8.89(1 H, s). 1-567 Ή-NMR (GDCi3) $ 2.33(3H, s), 3.56(3H, s), 7.03(tH, s), 7.22-7.38 (6H, m), 7.45C1H, t, J = 7.8HzX 7.58(1H, s), 7.62(tH, s), 7.67(1H, d, J = 7_8Hz), 8.63(1 H, s). 1-568 'H-NMR (CDCI3) δ 2.37(3H, s), 3.21 (3H, s), 3.56(3H, s), 7.20-7.29 (4H, m), 7.33-7.41 (4H, m), 7.52(1 H, s), 7.69(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.72 (1K s), 8.30(1H, s). 1-56B 'H-NMR (CDCi3) δ 2.38(3H, s), 3.56(3H, s), 7,19-7.33(6Η, m), 7.38-7.40(2H, m)t 7.42(1 H, s), 7.57(1 H, s), 7.61 (1H, s), 7.66(1 H, d, ϋ = 7.8Hz). 1-570 1 H-NMR (CDCI3) δ 2.03(3H, s), 2.37(3H, s), 3.55(3H, s), 6.75 (1H sX 7.20-7.44C9K m), 7.920K s), 7.99(1K d, ϋ = 7.8Hz). 123 200831001
表 5 —(20) 化合物編號 物性僵 ί 1-571 ( H-NMR(DMS〇-d6) δ 2.30(3H, s), 4.55(2H, d, ϋ = 2.9Hz), 5.48 1H, broad), 7.5t-7.60(5H, m), 7.69-7.73(2H, m), 7.98-8.00(2H, m), 8.06(1H, ddf J = 1.53.3Hz), 8.35(1H, t, J = 1.5Hz), 9.93(1H, s), 10.48(1H, s). 1-572 H-NMR(CDC!3) δ 2.31 (3H, s), 3.36(3H, s), 3.53(3H, s), 4.44 :2H, s), 7.17-7.40C8H, m), 7.49(tH, s), 7.67-7.71(2H, m), 8.69 ΊΗ. si 1-573 H-NMR(DMS〇-d6) δ 1.96(3H s), 3.84(2H, broad), 7.53-7.63 (4H, m), 7.73(1 H? d, J = 7.8HzX 7.89(1 H, s), 7.99-8.01 (2H, m), 8.07(1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 8.19(1H, s), 8.33(1H, t, J = 2.0Hz), 10.43(1 H, sX 10.49(1H s). 1-574 !H-NMR(CDC!3) δ 7.3K1H, d, ϋ = 2.9Hz), 7.41(1H, d, J = 2.9Hz), 7.50-7.6K4H, m)f 7.65(1H, broad-s), 7.74(1H, d, J = 7.8Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.0Hz), 7.88-7.9K2H, m), 8.01-8.05(3H, m), 8.23(1K broad-s). 1-575 'H-NMRCDMSO-^) δ 2.30(3H, s)T 3.56(3H, sX 6.32(1 HT septet J=5.9H2)t 6.85(1H, s), 7.19-7.43(8H, m), 7.58(1H, broad-s), 7.70 (tH, d, J = 7.8Hz). 1-576 'H-NMR(DIVlS〇-d6) δ 2.35(3H, s), 7.05(1 HT d, J = 2.4Hz), 7.33 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.48-7.59(4H, m), 7.67(1H broad-s), 7.72(1H, d, J = 7.8Hz), 7.88-7.90(2H, m), 7.99-8.03C2H, m), 8.17(1H, broad-s), 8.24( 1H, broad-s), 8.28(1 H, t J = 1.0Hz). 1-577 'H-NMRCDMSO-dg) δ 2.40(3H, s), 7.1K1H, d, J = 2.5HzX 7.20-7.25(1 H, m), 7.3〇-7.37(2H, m), 7.53-7.59(2H, m), 7.60(1 Hf s), 7.76 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.97-8.00(2HT m), 8.17-8.22(1 H, m), 8.29(2H, d, J = 8.8Hz), 8.61f8.65(1H, two broad-s). 1-578 'H-NMRCDIVlSO-de) δ 2.37(3H, s), 7.01 (2Ht t, J = 8.3Hz), 7.09 (1H, d, J = 2.5Hz), 7.35C1H, d, J = 2.5Hz), 7.42-7.46(1H, m), 7.53 (1H, t, J = 8.3Hz), 7.65(1 H, s), 7.76(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.92-8.00 (3H, mX 8.23(1 H, s), 8.29(1 H, s). 1-579 'H-NMRCDMSO-dg) δ 2.39(3Ht s), 7.11(1 H( d, J = 2.4Hz), 7.36 (1H, dt ϋ = 2.4Hz), 7.42-7.44(1 H, m), 7.57(1 H, t, J = 7.8Hz), 7.63 (1H, s), 7.78C1H, d, J = 7.8Hz), 7.95(1H, d, J = 8.3Hz), 7.99(1H, d, J = 2.0Hz), 8.21-8.25(2H, m), 8.29(tH, s), 8.41(1H, s)T 8.54-8.55 (1H, m). 1-580 'H-NMRCCDCls) δ 3.56(3H, s), 7.13(1H, ddT J = 9.3, 2.4Hz), 7.19-7.23(2H, m), 7.27-7.34(5H, m), 7.39(1H, d, J = 8.3Hz), 7.61(1H, t, J = 1.5HzX 7.65(1 H, d, J = 8.3Hz), 7.78(1 H, d, J = 2.4Hz), 7.98 (1H, d. J = 2.4Hz), 8.13(1 H, broad-s), 8.55(1 H, d, J = 9.3Hz). 124 200831001
表5 . (21) 化合物羅號f --- 物性値 1-581 &lt; H-NIVIRCCDCIs) δ 7.12-7.18(2H, m), 7.36-7.53(6Η, m), 7.63(1Η, 1 ϋ = 2.0Ηζ), 7.68(1 Η, d, J = 7.8Hz), 7.75(1 Η, s), 7.82(2H, d, J = 7.8Ηζλ 8.02-8.05(1H, m), 8.21(1 H, s), 8.31(1H, s), 8.53(1H, s). 1-582 H-NMR(CDC!3) δ 7.13-7.18(2H, m), 7.31(1H, dd, J = 4.9, 7.8Hz)? 7.45-7.530H, m), 7.7〇-7.73(2H, m), 7.84(1 H, d, J = 1.5HzX 7.B0 [1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 8.04(1 K dd, J = 2.0, 7.8Hz), 8.20(1 H, s)T 8,33(1H, si 8.42(1H, dd, J = 2.0, 4.9Hz), 8.83(1H, s). 1-583 lH-IMMR(CDCl3) δ 7.49-7.60(4H, m), 7.76(1 H d, J = 7.8Hz), 7.83 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.88-8.03(7H, m), 8.08(1H, s), 8.18(1H, s), 8.29 (1H t J = 2.0Hz). 1-584 'H-NMR(DMS〇-d6) δ 3.45(3H, s), 7.24-7.32(5H, m), 7.45-7.47 (2H, mX 7.77-7.80(2H, m)r 7.92(1Ht s)f 8.22(2HT s), 10.49(1H, broad). 1-585 …一NMR(CDCI3) δ 3.48(3H, broad—s), 6.80(1H, broad), 7.01(1H,broad), 7.1K1H, s), 7,14(1Η broad), 7.21-7.30(3H, broad-m), 7.78(4H, broad), 8.38(1H, 1-586 'H-NMRCCDCIs) &lt;5 3.52(3H, s), 7.09(1 H, dd, J = 4.9, 7.3Hz), 7.13 (1H, s), 7·34-7·36(2Η, m), 7.53(1H, dd, J = 1·5, 7·8Ηζ), 7J7-7.82 (4H, m), 8.21 (1H, ddf ϋ = 2.0, 4.9Hz), 8.41 (1H, s). 1-587 ' H-NMRCDMSO-dg) δ 7.53-7.64(4H, m), 7.80(1 H, d, ϋ = 7.8Hz), 7.92C1H, s), 7.99-8.02C2H, m), 8.07-8.09(1 H, m), 8.23(2H, s), 8.40 (1H, s), 10.500H, sX 10.57(1H, s). 1-588 lH-NMR(DIVlS〇-d6) δ 7.33-7.40(2H, m), 7.54-*7.63(2H, m), 7.68-7.72(1 H, m), 7.80(1H( d, J = 7.8Hz), 7.92(1 K s), 7.99(1 H, d, ϋ = 7.8Hz), 8.23(2Hf s), 8.35(1H, s), 10.05(1H, broad), 10.66 (1K s). 1-589 'H-NMRCDMSO-de) δ 7.56-7.60(2H} m), 7.82(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.92-7.97(2H, m), 8.12(1Ht ddT J = 2.0, 7.8Hz), 8.23(2H, s), 8.33 (1H, d, ϋ = 2.0Hz), 8.55(1 H, dd, J = 2.0, 4.9Hz), 10.55(1 H, broad), 10.90(1 H, s). 1-590 lH-NMR(DMSO-d6) δ 7.36-7.42(2H, m), 7.57(1 H, t, J = 7.8Hz), 7.800H, d, J = 7.8Hz), 7.92(1HT s), 8.06-8.11 (3H, m), 8.23(2H, s), 8.38(1H, s), 10.50(1H, s), 10.56(1H, s).
125 200831001
表 5 (22) 化合物·編藏 物性値 1 1-591 H-NMRCCDGls) δ 3.56(3H 7.12(1H, s), 7.20-7.33(6H, m), ?.40(1H, t, J = 7.8Hz), 7.55(1H, s), 7.62(2H, s), 7.64(1H d, J = 1.0Hz), 7.72(1 H, d, J = 7.8Hz). 1-592 H-NMR(DiV!S〇-d6) d 2.23(3H, s), 5.64(2H, s), 7.15(1 Ht s), 7.42 :1H, d, J = 1.5HzX 7.50-7.63(4H, m), 7.68(1 H, s), 7.75(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.98-8.01 (2H, mX 8.03-8.06(1 H, m), 8.35(1 H, s)t 10.08 :1H, s), 10.46(1 H, s). 1-593 H-NMR(CDCl3) δ 2.30OH s), 5.39(2H, s), 6.94(1 H, s)t 7.12 :1H, s), 7.15-7.2K1H, m), 7.28-7.33(1K m), 7.36(1H, d, J = 2.0Hz), 7.44-7.54(2H, m), 7.72(1 H, d, ϋ = 7.8Hz), 7.86(1 H, s), 7.90(1 H, dd, J = t.5, 7.8Hz), 8.1〇-8.15(1K m)t 8.25(1H, s), 8.64(1H, d, J = 15.6Hz). 1-594 Ή-ΝΜΗ(00€Ι3) δ 2.24(3H, s), 5.39(2H,s), 6.94(1 H, s), 7.09 (1H, s), 7.28(1H, dd, J = 4.9, 7.3Hz), 7.33(1H, d, J = 1.5HzX 7.42 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.670H, d, J = 7.8Hz), 7.83(1H, d, J = 7.8Hz), 7.92C1H, s), 7.99(1H, dd, J = 2.0, 7.3Hz), 8.18(1H, s), 8.40(lH, del, J = 2.0, 4.9Hz), 8.85( 1H, s). 1-595 'H-NMWCDCls) δ 2.21(3H, s), 3.50(3H, s), 5.39(2H, s), 6.94(1H, s\ 7.t0(1H, s), 7.13-7.19(2H, m), 7.21-7.27(4H, m), 7.32(1H, t, J = 7.8Hz), 7.35(1 H, d, J = 1.5HzX 7.63(1 HT s), 7.70(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.76(1H, s). 1-596 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 2.06(2H, quint, J = 7.3Hz), 2.87(2H, t, ϋ = 7.3Hz), 3.12-3.14(2H, m), 7.52-7.63(5H, m), 7.75(1H, d, J = 7.8Hz), 7.99-8.0K2H, m), 8.07(1H, dt J = 7.8HzX 8.37(1H, s), 10.33(1H, sX 10.49(1H, s). 1-697 'H-NMRCDMSO-de) δ 2.06(2H, quint, J = 7.3Hz), 2.87(2H, t J = 7.3Hz), 3.13C2H, dd, J = 7.3, 12.2Hz), 7.33-7.40(2H, m), 7.52-7.63 (3H,m), 7.67-7.720H,m), 7J5(1H, d,J = 7.8Hz), 7.970H, d, J = 7.8Hz), 8.33(1K s), 10.35(1H, s), 10.66(1H, s). 1-598 'H-NIV!R(DMS〇-€l6) δ 2.07(2H, quint, J = 7.3Hz), 2.87(2H, t J = 7.3Hz), 3.15(2H, dd, J = 7.3, 12.2Hz), 7.45(1 H, s), 7.52-7.64(4H, m), 7.75C1H, d, J = 8.3Hz), 7.98-8.01(2H, m), 8.06(1H, del, J = 1.5, 7.8Hz), 8.37(tK t J = 1.5Hz), 10.34(1H, s), 10.49(1H, s). 1-599 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 2.07(2H, quint, J = 7.3Hz), 2.87(2Ht t, J = 7.3Hz), 3.15(2H dd, J = 7.3, 12.2Hz), 7.33-7.40(2H, mX 7.45(1 H, s), 7.52-7.63(2H, m), 7.67-7.76(2H, m), 7.98(1H, d, J = 7.8Hz), 8.33 (IK s), 10.37C1H, s), 10.66(1K s). 1-600 •H-NMFKCDCb) d2.35 (3H, s), 7.12—7·16 (2H,m),7·50-7·65 (5H, m), 7.72 (1H,dd,J =1.5, 7.8Hz),8.01 (2H,d, J =8·3Ηζ),8.24 (1H, s), 10.2 (1H, brs), 10.3 (1H brs). 126 200831001
表 5 (23) 化合物編號 物性値 T 1-601 H-NMR( DMS〇-d6) 52.37(3H,sX7.29~8.01(10H,m), 0.3(1 H,s),10.6(1 H,s). t 1-602 ( H-NMR(DIVlS〇-d6) δ 7.47-7.65(5Hf m), 7.75(ΊΗ, ddf J = 1.5, L8Hz),7.93(1H,d,J = 7.8Hz), 8.0卜8.04(2H, m),8·12(1Η,s),8.17 1H, d, J = 8.8Ηζλ 10.17(1H, s), 10.71(1H, s). I 1-603 H-NMR(CDC!3) δ 3.22C3H s), 3.42(3H, s), 7.17-7.23(1 H, m), 7.29-7.35(2Ht ml 7.49-7.57(2H, m), 7.64(1 H, d, J = 8.3Hz), 7.81-7.83 :1H, m), 8.00-8·10(2Η, m),8·14-8·18(1Η, m), 8.41(1H, s),8,62(1H, d, J= 15.1 Hz). 1-604 H-NMR(CDCl3) δ 1.09(3H, t J = 7.3Hz), 1.5K9H, s), 1.84-1.93 :2H,m), 4.38(2H,t J = 6.8Hz), 6.34(1 H, d,J = 8.3Hz),6.95(1 H,d, J = 8.3Hz), 7.09(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.18(1 Ht d, J = 8.3Hz), 7.48-7.72C7H, m), 7.79-7.81 (2H, m). 1-805 'H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.51-7.63(5H, m), 7.79(1H, d, ϋ = 7.8Hz), ?.83-7s38(2H5 mX 7.99-8.02(2H ml 8.07(1 H, dd, J = 1.0, 8.3Hz), 8.38(1 H, s), 10.48(1 H, s), 10.63(1 H, s). 1-96 'H-NMRCDMSO-dg) δ 7.54-7.59(2H, m)t 7.80(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.93(1 Hf dd, J = 1.0, 7.8Hz), 8.06-8.11(2Ht m)t 8.29-8.31 (2H, m), 8.54(1H, dd, J = 2.0, 4.9Hz), 10.68(1H, s), 10.88(1H s). 2-1 'H-NMRCDMSO-dg) δ 6.15 (1H, dddd, ϋ =42.0, 11.6, 11.6, 5.6Hz), 7.47-7.59 (4H, m), 7.62 (2H s), 7.78 (1H, d, ϋ =7.2Hz), 8.01 (2H, d, J =7.2H2), 8.11 (1H s), 8.38 (1H, s), 10.35 (1H, s), 10.40 (1H, s). 2-159 Ή-NMR (DMS〇-d6) δ 3.53 (3Hf s), 5.80 (1Ht brdd, J =42.4, 5.6Hz), 7.21-7.49 (7H, m), 7.55 (2H, s), 7.84 (2H, brs), 10.18 (1H s). 2-160 Ή-NMR (CDCI3) δ 3.53 (3H, brs), 5.02 (1H, clddd, J =44.0, 10.8, 10.8, 5.2HzX 6.83 (tH, brs), 7.07 (1H, brs), 7.16-7.38 (5H, m), 7.52 (2Ht s), 7.61 (1H, brs), 7.73 (1H, brs). 2-163 'H-NMR (CDCI3) δ 3.57 (3HT s), 5.02 (1H, brdd, J =44.0, 5.6Hz), 7.11-7.14 (1H, m), 7.39 (2H, brs), 7.49-7.59 (4H, m), 7.73 (2H, brs), 8.26 (1H, brs). 2-166 Ή-NMR (CDCI3) δ 3.31 (3H, s), 4.97 (1H, dddd, J =44.0, 11.2, 11.2, 5.2Hz), 7.15-7.18 (2Hf m), 7.40 (2Ht s), 7.45-7.57 (3H, m), 7.70 (1H s), 7.76 (1H, dddf J =7.2, 2.0, 2.0Hz), 7.82-7.92 (3Ht m). 2-167 'H-NMR (CDCI3) δ 3.33 (3H, s), 4.96 (1H, ddcld, J =44.0, 11.2, 11.2, 6.0Hz)t 7.18-7.21 (3H, m)t 7.31-7.33 (1H, m)t 7.40 (2H, s), 7.52-7.56 (1H, m), 7.71 (1H, brs), 7.74-7.76 (1H, m), 8.11-8.16 (1K m), 8.40 OH, brs)· 2-170 'H-NMR (CDC!3) δ 3.31 (3H, s), 4.96 (1H, dddd, J =44.0, 11.2, 11.2, 6.0Hz), 7.21-7.28 (2H, m), 7.38-7.41 (3H, m), 7.69 (2H, brs), 8.14 (1H dd, J =8.0, 2.0Hz), 8.26 (1H, s), 8.52 (1H, t ϋ =2.0Hz). 2-173 Ή-NMR (CDCI3) δ 3.19 (3H, sX 4.97 (1H, dddd, J =43.9, 10.7, 10.7, 5.7Hz), 7.16-7.20 (2Ht m), 7.39 (2H, s), 7.47-7.51 (1H, m), 7.67 (1H, s), 7.72-7.75 (2H, m), 7.85 (1H, dd, J =7.8, 1.5Hz), 8.49 (1H s). 2-174 'H-NMR (CDCI3) δ 3.30 (3HT s), 3.35 (3Hf s), 5.00 (1H, brdd, J =44.0, 5.2Hz), 6.81 (1H, d, ϋ =7.2Hz)t 6.97 (1HT t, ϋ =8.0Hz), 7.09-7.24 (5H, m), 7.36-7.39 (3H, m). 127 200831001
表 5 (24) 化合物編號 物性値 I 2-175 H-HMR (CDCi3) δ 3.30 (3Η, s), 3.34 (3Ht s\ 5.00 (1H, dddd, J =44.0, 10.8, 10.8, 5.2Hz), 6.73-7.00 (4H, m)t 7.15-7.26 (3H, m), 7.34 (1H, sX 7.38 (2H, s). 2-178 H-NMR(CDCI3) δ 3.29 (3H, s), 3.37 (3H, sX 5.00 (1H, ddddt j =44.0, 10.8, 10.8, 5.2Hz), 7.02 (3H, brd, ϋ =4.8Hz), 7.22 (1H, brd, J =4.8Hz), 7.33-7.40 (4H, m), 8.22 (1H, brs). 2-181 H-NMR (CDCI3) δ 3.29 (3H, s), 3.37 (3H, s), 4.99 (1H, brdd, J =43.9, 5.4Hz), 6.99-7.07 (2H, m), 7.23-7.26 (1H, m), 7.37-7.41 (1HT m)f 7.38 (2H, s), 8.18 (1H, d, J =Z4HzX 8.26 (1H, d, J = 2.4Hz). 2-182 Ή-NMR (CDCi3) δ 3.30 (3H, s), 3.41 (3H, s), 5.00 (1H, brdd, J =43.9, 17.9Hz)t 6.89-6.91 (1H, m)t 7.08 (1H, t, J =7.8Hz), 7.26-7.29 (1Hf m), 7.43 (2Hf s), 7.44 (1H, t, J =2.0HzX 8.48 (2H, s), 9.02 (1H s). 2-183 Ή-NMR (DMSO-de) 6 2.30 (3H, s), 6.47 (1K brdd, ϋ =41.0, 5.9Hz), 7.34 (1H, d, ϋ =2.4Hz), 7.50-7.63 (5H, m), 7.77 (1H, d, J =7.8Hz)( 7.94-8.01 (2H, m), 8.06 (1H, dd, J =8.3, 1.5Hz), 8.37 (1H, t J =1.5Hz), 10.14 (1H, s), 10.48 (1H, s). 2-184 1 H-NMR (CDCi3) δ 3.55 (3H, s), 5.43 (1H, brdd, J =43.2, 5.6Hz), 7.18-7.37 (6H, m), 7.54-7.55 (2H, m), 7.78-7.82 (3H, m), 9.91 (1H, s). 2-185 'H-NMR (DMS〇-d6: CDCI3=1:1) δ 5.51 (1H, brdd, ϋ =43.0, 5.4HzX 7.44-7.57 (5HT m), 7.76 (1H, d, J =7.8Hz), 7.80 (1H, d, J =2.4Hz), 8.01-8.03 (2H, m), 8.20 (1Ht d, J =8.3Hz), 8.30 (1H, s), 9.97 (1H, sX 10.15 (1H,s). 2-186 1 H-NMR (CDCI3) δ 5.06 (1H, brdd, J =44.0, 5.9Hz), 7.44 (1H, dd, J =7.3, 4.9Hz), 7.55-7.59 (2H, m), 7.74-7.80 (3H, m), 7.94 (1H, d, J =7,8Ηζ), 8.22-8.24 (2K m), 8.40 (1H, s), 8.54-8.57 (1K m). 2-187 Ή-ΝΜΗ(Οϋ〇[3) &lt;53.54 (3H, s), 5.47 (1H, brddd, J =5.9, 11.7, 42.9 Hz), 7.19—7.30 (4H, m), 7.31—7.36 (3H, m), 7·82-7·84 (4H, m), 10.15 (1H s). 2-188 'H-NMRCCDCis) (53.56 (3H, s)} 5.01 (1H, brddd, J =5.4, 11.2, 49.3HzX 7.13 (1Hf dd, J =4.9,7.3Hz), 7.41 (2H, s), 7.58 (1H, ml 7.72 (2H, s), 7.80 (1H, d, ϋ =2.5Hz), 7.86 (1H, d, J =2.5Hz)T 8.25 (1K d, J =2.9Hz), 8.34 (tH s). 128 200831001
表 5__(25) d匕合物.編號 物性値 1 2-189 ( —— H-NMR (CDCI3) δ 2.29 (6Η, s), 4.95 (1H, brdt J =44.0Hz), 6.86 1H, dT J =6.3Hz), 6.96 (1H, sX 7.44-7.53 (3H, m), 7.57-7.61 (1H, n), 7.63 (1H, brs), 7.71 (1H, d, J =8.3Hz), 7.86-7.90 (2H, m), 8.06 . 1H, dd, ϋ =8.3, 1.5Hz), 8.12 (1H, brs), 8.32 (1H, t, J =1.5Hz) 2-190 一 H-NMR (CDCi3) δ 2.20 (6H, s), 3.55 (3H, sX 5.00 (1H, brdd, J =43.9, 5.9HzX 6.95 (2H, s), 7.10 (1H, dd, J =7.8, 4.9Hz), 7.35 :2K brd, J =4.4Hz), 7.44 (1H, s), 7.55 (1H, ddt J =7.8, 1.5HzX 7.68 (1H, brd, J =3.4Hz), 7.73 (1H, s), 8.23 (1H? dd, J =4.9, 2.0Hz). 2-192 H-NMR (CDCI3) δ 2.31 (6Hf s), 5.00 (1H, brdd, J =43.9, 5.9Hz), 6.99 (2H s), 7.35 (1H, t, J =8.3Hz), 7.47-7.63 (3H, m), 7.71 (1H, d, J =11.2Hz), 7.82 (1ΗΛ J =2.0HzX 7.92 (2H, d, J =7.3Hz), 8.08-8.14 (1K mX 8.58-8.63 (1K m). 2-193 1 H-NMR (CDCI3) δ 2.32 (6H? s), 4.98-5.02 (1H, m), 7.00 (2H, brs), 7.23-7.24 (1H, m), 7.34-7.39 (2H, m), 7.56-7.60 (1H, m), 7.74 (1H, d, ϋ =11.7Hz), 7.85 (1H, ddd, J =9.¾ 1.5, 1.5Hz), 8.22 (1H, dddf J =7.8, 7.8, 2.0HzX 8.67 (1H, ddd, J =8.3, 8.3, 2.0Hz), 8.80-8.90 (1K m). 2-194 * H-NMR (CDCI3) δ 2.31 (6H, s), 4.99 (1H, brdd, J =44.4, 5.9Hz), 6.99 (2H, brs), 7.38 (1H, t, ϋ =8.3Hz), 7.46 (1Ht dd, J =7.8, 4.9Hz), 7.71 (1H, d, J =11.2Hz), 7.88 (1H, ddd, J =7.3, 7.3, 1.5Hz), 8.32 (1H, dd, J =7.8, 2.0Hz)T 8.57 (1H, dd, J =4.9, 2.0Hz), 8.61 (1H, dddt J =8.3, 8.3, 1.5Hz), 8.74 (1H, brs). 2-195 'H-NMRCDMSO-dg) δ 2.30(6H, s)t 4.92-5.07(1 Hf m), 6.98(2H, s), · 7.29-7.32(1 H, m), 7.53-7.57(3Hf m), 7.60-7.64(1 H, m), 7.80-7.84 (1H, m), 7.89-7.9K2H, m), 8.20(1H, broad-s), 9.10-9.13(1H, m). 2-196 'H-NMR(DMS〇-d6) 6 2,31(6H, s), 5.80-6.10(1H, m), 6.99(2H, s), 7.29-7.34(tH, m), 7.44-7.50(2H, m), 7.82-7.86(1H m), 8.27(1H, del, J = 7.3, 1.5Hz), 8.57(1H, dd, J = 4.9, 2.0Hz), 8.75(1 H, ?broad-s), 9.68 (1H dd, J = 6.8, 2.0Hz). 2-197 Ή-NMR (DMS〇-d6) δ 6.59 (tH, brd, J =41.5HzX 7.53-7.63 (4H, m), 7.72-7.76 (1H, m), 7.90 (1H, d, J =7.8Hz), 8.01-8.05 (3Ht m), 8.10-8.13 (1H, m), 8.38 (1H, d, J =8.8Hz), 8.45 (1H, s), 9.08 (1H, t, J =2.0Hz), 10.50 (1H, s), 10.66 (1H, s). 2-198 'H-NMR (DIVlS〇-d6) δ 6.63 (1H, brdd, J =41.0, 6.3Hz), 7.34-7.40 (2H, m), 7.58-7.62 (2H, m), 7.70-7.76 (2H, m), 7.90 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.01 (1H, d, J =7.8Hz)t 8.08 (1H, s), 8.37-8.40 (2H, m), 9.09 (1H, dd, J =4.4, 1.5Hz), 10.69 (2H, s). 2-199 1 H-NMR (DMSO-d6) δ 6.63 (1H, brdd, J =41.0, 5.9Hz)t 7.57-7.64 (2K mX 7.75 (1H? dd, J =8.8, 3.9HzX 7.93 (1H, d, J =7.8Hz), 7.98 (1H, dd, J =7.8, 1.5Hz), 8.08-8.13 (2H, m), 8.38-8.40 (2H, m), 8.56 (1H, dd, J =4.9, ZOHz), 9.08 (1H, dd, J =3.9, 1.5Hz), 10.71 (1H, s), 10.91 (1K s). 129 200831001
表 5 (26) 化合_號 物性植 T 2-200 H-NMR (DMS〇-d6) δ 3.46 (3Hf s), 6.61 (1H, brdd, J =41.0, L1Hz), 7.25-7.48 (7H, m), 7.73 (1Hf brdd, J =8.8, 3.9Hz), 7.83-7.88 (2H m), 8.05 (1H, brs), 8.25 (1H, dd, J =8.8, 1.5Hz), 9.06 ;1H, dd, J =3.9, 1.5Hz), 10.58 (1H, s). 2-201 H-NMR (CDC13) δ 6.07 (1H, dddd, J =53.2, 53.2, 2.9, 2.9Hz), 7.43-7.58 (6H, m), 7.79 (1H,d,ϋ =7.8Hz),8.00-8.02 (2H,m),8_18 (1H, d, J =8.3HzX 8.34 (1H, sX 9.61 (1H, s), 9.95 (1H, s). 2-202 H-NMR (CDC!3) δ 5.93 (1H, ddcid, J =53.2, 53.2, 2.9, 2.9Hz), 7.18-7.36 (3H, m), 7.50-7.57 (3H, m), 7.77 (1H, d, J =7.3Hz), 7.82 (1H, si 7.92-7.94 (1H, m), 8.17 (1H, brd, J =1.5Hz), 8.31 (1H,s),8.65(1H, brd, J=1.5Hz), 2-203 'H-NMR (CDCI3) δ 5.93 (1H, dddd, J =53.2, 53.2, 2.9, 2.9Hz), 7.38 (1H, dd, J =7.8, 49Hz), 7.49-7.53 (3H, m), 7.76 (1Ht brd, J =7.8«2), 7.89 (1H, s), 7.B1 (1H, d, J =1.5HzX 8.14 (tH, dd, J =7.8, 2.0Hz), 8.24 (1H s), 8.50 (1H, dd, J =4.9, 2.0Hz), 8.61 (1H, s). 2-204 1 H-NMR (CDCI3) δ 5.06-5.20 (2H, m)f 7.25 (1H, d, J =2.0Hz), 7.46-7.57 (5Ht m), 7.71 (1H, d, J =7.8Hz), 7.96 (2H, ddt J =7.3, 1.5Hz), 8.15 (1H, dd, J =7.8, 1.0Hz), 8.29 (1H, t, J =2.0Hz), 8.72 (1H s), 9.51 (1H, s). 2-205 'H-NMR (CDCi3) δ 5.12-5.25 (2H, m), 7.21 (1H, dcld, J =11.7, 8.3, Ι.ΟΗζλ 7.27 (1H, s), 7.32 (1Hf ddd, J =7.3, 7.3, 1.0Hz), 7.48-7.55 (3H, mX 7.76 (1H, d, J =7.8HzX 8.Q3 (1H, ddd, J =7.8, 7.8, 2.0Hz), 8.11 (1H, d, J =8.3Hz), 8.20 (1H, brs), 9.07 (1H, s)t 9.19 (1H, d, J =10.7Hz). 2-206 lH-NMR (CDCI3) δ 4.97-5.12 (2H, m), 7.40 (1H, dd, ϋ =7.8, 4.9Hz), 7.50-7.54 (2H, m), 7.67-7.70 (2H, m), 7.91 (1H, dd, J =8.3, 1.5Hz), 8.15-8.20 (2H, m), 8.50-8.52 (2H, m). 2-207 Ή-NMR (CDCI3: DMS0-d6=1:l) δ 5.51-5.67 (3H, m), 7.24 (2H, s)T 7.42-7.57 (3H, m), 7.66-7.69 (2H, m), 8.00-8.02 (2H, m), 8.08 (1H, dd, J =8.3, 1.5Hz), 8.36 (1H, s), 8.61 (1H, brd, J =11.2Hz), 10.19 (1H brs). 2-208 'H-NMR (CDGI3:DMS〇-d6=1:1) δ 5.99-6.25 (3H, m), 7.23-7.33 (4H, m), 7.46 (1H, t, J =7.8Hz)t 7.54-7.56 (1H? m), 7.68-7.72 (2H, m), 7.98-8.00 (1H, mX 8.29 (1H, s), 10.00 (1H, s), 10.46 (1H, s). 2-209 Ή-NMR (CDCI3: DMS0-d6=1:l) δ 6.00-6.25 (3H, m), 7.29 (2H, s), 7.45-7.52 (2H, mX 7.72 (1H, d, J =7.8Hz), 7.96-8.02 (2H, m)T 8.24 (1H, d, J =2.0Hz), 8.50 (1H, dd, J =4.9, 2.0Hz), 10.03 (1H, s), 10.75 (1H, s). 130 200831001
表 5 (27〉 化合物編號 物性値 1 2-210 ( ( H-NMRCCDCis) δ 5.15-5.31 (tH, m), 7.41-7.57 (4H, m), 7J9 1H, d, J =7.8Hz), 7.92 (2H, s), 8.01-B.04 (2H, brd, J =7.3Hz), 8.18 IH, d J =8.3Hz), 8.35 (1H, s), 9.85 (!H, s), 1D.D4 (1H, s). 1 2-211 ( 1 H-NMR (CDCb) δ 4.89-4.97 (1H, m), 7.18-7.26 (1H, m), 7.32-1M (IH, ml 7.50-7.57 (2H, mX 7.76 (IH, dT J =7.8Hz), 7.89 (1HT i J =1.5Hz), 7.91 (2HT s), 8.02 (1H, s), 8.16 (1H, ddd, J =7.8, 7.8, Z.0Hz), 8.32 (t H, t J =1.5Hz)t 8.舫(1H,brd, J =16.出z)· 2-212 H-NMR (CDCb) 6 4.96 (1H, brd, J =44.0Hz\ 7.37 (1H, dd, J = 7.8, 4.9HzX 7.52 (1H, brd, J =7.8Hz)i 7.75 (1HT d, J =7.BHz), 7.89 :1H, d, J =8.3Hz), 7.90 (2H, s), 8.02 (1H, s), 8.12 (1H, dd, J =7.BT 2.0Hz), 8.25 (IH, s), 8.48 (IH, ddT J =4.9, 2.0Hz), 8.64 (1H, s). 2-213 H-NMR (CDCb: DMS0-d6 (5:1)) δ 5.79 (1H, brd, J =44.0Hz), 7.46-7.59 (5HT m), 7:79 (1H, tT J =2.0Hz), 7.90 (1H, t J =2.0Hz), 8.00 (1H, d, J =1.5HzX 8.03 (1H, s), 8.12 (1H, dd, J =7.8, 1.5Hz), 8.39 (1H, t J =2-0HzX 10.29 (1H, s), 10.32 (1H, sX 2-214 lH-NiVSR (CDCl3) δ 5.30-5.95 (!HT m), 7.19-7.24 (1H, m)T 7.32-7.36 (1HT m), 7.51-7.59 (2H, m), 7.76 (2H, d, J =2.0Hz), 7.88 (1H, d, J =2.0HzX 7.90-7.92 (2H, m), 8.18 (1H, ddd, J =7.8, 7.8T 2.0Hz), 8.34 OH, t, J =2OHz), 8.64 (1H, d, J =16.1Hz). 2-215 'H-NMR (CDCI3) δ 5.80-5.10 (1H, m), 7.40 (1H, dd, J =7.8, 4.9Hz), 7.53 (1H, t, J =7.8HzX 7.75-7.78 (2HT m), 7.87 (1H, dT J =2.0Hz), 7.88-7.91 (1H, m), 7.97 (1H, s)T 8.16 (tH, dd5 J =7.8, 2.0Hz), 8.26 (1H, d, J =2.0Hz), 8.51 (1H, dd, J =4.4, 2.0HzX 8.56 (1H, s). 2-216 1 H-NMR (CDCI3) δ 3.55 (3H, s), 4.81-4.97 (tHT m)T 7.19-7.33 (6H, m), 7.39 (1HT t, J =7.8Hz), 7.50 (1H, s), 7.58-7-61 (1H, m), 7.70-7.74 (1H, m),7.74 (1H,d, J =1·5Ηζλ 7·85 (1H,d, J =1.5Hz). 2-217 Ή-NMR (CDCI3) δ 3.53 (3H, brs), 4.74-4.98 (2H, m), 6.84 (1H, brs), 7.08 (1H, brs), 7.17 (1H, dd, J =10.7, 8.3Hz), 7-39-7.47 (3H, m)T 7·邱一7.6G (2H,m)T 7.74 (IH, d,J =2·0Ηζ),7·86 d,J 二 2.0Hz). 2-218 1 H-NMR (CDCI3) δ 3.57 (3H, s), 4.91 〇H, brd, J =43.9Hz), 7.t3 (tH, ddT J =7.8, 4.9HzX 7.39 (2H, d, J =4.4HzX 7.58 (2H, brs), 7.7t-7.75 (3H, m), 7.88 (1H, brsX 8.25 (1H, d, J =3.4Hz). 2-219 'H-NMR (CDCI3) δ 2.20 (6Ht s), 3.55 (3H, s), 5.93 (1H, ddd? J =54.2, 2.9T 2.9Hz), 6.96 (2H, s), 7.10 (tH, dd, J =7.3T 4.9Hz), 7.35 (2HT dT J =4.4Hz), 7.46 (1H, s), 7.54 (1HT dd, J =7.8, 2.0Hz), 7.68 OH, brd, J =3.9Hz), 7.73 (1H, s), 8.23 (1H, dd, J =4.4, 1.5Hz). 2-220 Ή-NMR (CDCI3) δ 2.28 (6H, s), 5.00 (1H, brdd, J =43.9, 5.4Hz), 6.87 (1H, d, J =6.8Hz), 6.97 (tH, s), 7.41 (1H, ddt J =7.8, 4.9Hz), 7.52 C1H, t, J =8.3Hz), 7.58 (1H, brs), 7.72-7.74 (1H? mX 7.83-7.86 (1H, m), 8.17 (1H, dd7 J =7.8, 2.0Hz), 8.27 (1H, brs), 8.52 (2H, brs). 2 -8 Ή-NMR (DMSO-ds) &lt;5 6.18 (1HT brdd, J =42.0, 5.2Hz)t 7.23-7.32 (2H, m), 7.47-7.55 (2H, m\ 7.62 (2H, s), 7.70 (IH, t J =6.4Hz), 7.78 (1H, d, J =6.8HzX 8.03 (tH, dT J =7.6Hz)T 8.34 (1H, s), 10.38 (1H, s), 10.50 (tH, s). 4-t 'H-NMRCCDCb) δ 2.28(6H, s), 7.30-7.44(5Ht m)T 7.34(2H, s), 7.51-7.64(4H, m), 7.75-7.78(2H, m). 4-2 'H-NMR(CDCI3) δ 2:29(6H, s), 2.64(3H, s), 7.22-7.36(4H, m), 7-34(2H,s), 7.43-7.47(2H, m), 7.57-7.68(3H, m), 7.δ9(1Η, d, J = 7.3Hz). 4-6 'H-NMRCCDCIs) δ 2.29(6H, s), 7-32-7-39(6H, m), 7.58-7.66 丨(6H,m). 131 200831001
恚 5 (28) 化合物編號 物性値 1 4-10 ( ( H-NMR(CDCl3) δ 2.31 (6Η, s), 7.35(2H, s), 7.43-7.47(2H, m), 7.49 1H s), 7.53(1H, s), 7.61-7.65(1H, m), 7.71-7.77(3Hf m), 7.87-7.91 2H, ml 1 4-16 ( H-NMR(CDCI3) 5 2.33C6H, s), 7.36(2H, s), 7.42-7.49(3H, m), 7.71 1K cf, J = 6.8Hzl 7.81 (1H, s), 7.89(1 Hf s). I 4-24 H-NMR(CDCl3) δ 2.29(6H, s), 2.85(3H, s), 3.35(3H, s), 7.34(2H, s), 7.49(1H, t J = 7.8Hz), ?.58(1H, dd, J = 1.0,7.8H2), 7.8〇-7.83(2H, r\l 7.96(1 H, s). 4-25 H-NMR(CDC!3) δ 1.35(3H, t J = 7.3Hz), 2.32(6H, s), 3.14(2H, q, J = 7.3Hz), 7.29C1H, s), 7.35(2H, s), 7.42-7.48(2H, m), 7.66-7.71 :2H, m), 7.80(1 H, s). 4-26 H-NMRiCDCIs) δ 1.33(3H, t, vJ = 7.3Hz), 2.27(6H, s), 3.03(2H, q, J = 7.3Hz), 3.35(3H, s), 7.33(2H,s), 7.44(1H,t J = 7.8Hz),7.57(1H, d, J = 7.8Hz), 7.79(tH, d, J = 7.8Hz), 7.97(1H, s), 8.05(1H, s). 4-27 'H-NIVIRiCDCis) δ 2.27(6H, s), 3.73(2H, q, J = 8,8Hz), 7.33(2H, s), 7.39-7.45C2H, m), 7.68-7.71(1Η, m), 7.83-7.85(2H, m), 8.09(1H, s). 4-28 'H-NMR(CDC!3) δ 2.27(6H, s), 3.40(3H, s), 3.75(2H, q, J = 8.8Hz), 7.34(2H, s), 7.5K1H, t, J = 7.8Hz), 7.58(1H, d, J = 7.8Hz), 7.86(1H, d, J = 7.8Hz), 7.90(1H s), 7.97(1H, s). 4-29 lH-NMR(CDC!3) $ 2.25(6H s), 5.87(1 H, d, J = 9.8Hz), 6.19(1 H, d, J = 16.1Hz), 6.46(1H, dd, J = 9.8,16.1Η2λ 7.23-7.35(5H, m), 7.61 (1H, s),7.75(1H, s), 7.94(1K s). 4-30 lH-NMR(CDCl3) δ 228(6H, s\ 3.25(3H, s), 6.03(1 H, d, J = 9.8Hz)t 6.18(tH, d, J = 16.6Hz), 6.42(1H, dd( J = 9.8,16.6Hz), 7.33(2Ht s), 7.44(1H, t, J = 7.8Hz), 7.51(tH, d, J = 7.8Hz), 7.80(1H, d, J = 7.8Hz), 7.9K1H, sX 7.940H, s). 4-31 lH-NMR(DMS〇-d6) δ t.02(3H, t, J = 7.3Hz), 1.80-1.90(2H, m), 2.35(6H, s), 3.05-3.09(2H, m), 7.32(2H, s), 7.42(1 H, t, J = 7.8Hz), 7.50-7.53(1H, m), 7.71(1H, d, J = 7.8HzX 7.86(1H, d, J = 2.0Hz), 8.54(1 H, s), 9.24(1 K s). 4-32 'H-NMRCCDCis) δ t.01(3H, t, ϋ = 7.8HzX 1.77-1.87(2H, m)t 2.28 (6Ht s), 2.97(2H, t, J = 7.8Hz), 3.35(3H, s), 7.34(2H, s), 7.45(1 H, t, J = 7.8HzX 7.57(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.80(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.97 (2K s). 4-33 lH-NMR(CDCI3) d 1.37C6H, d, ϋ = 6.8Hz), 2.32(6H, s), 3.31(1H, septet J = 6_8Hz), 7.24(1H,s),7.35(2H, s), 7.4卜7.49(2H,m),7·66 (1H d, J = 7.3Hz), 7.7KIH, sX 7.81(1H, s). 4-34 ' H-NIVIRCCDCIa) δ 2.35(6H, s), 4.37(2H, s), 6.72(1 H, s), 7.27-7.37 (8H, m), 7.43-7.47(2H, m), 7.62(tH d, J = 2.0Hz), 7.68(1H, dt J = 7.8Hz). 5-1 'H NMR(CDCI3) &lt;52.35 (6H, s), 5.89 (1H, brs), 7.01 (1H, t, J = 7.3Hz), 7.14 (2H, d, ϋ =7.3Hz), 7.28-7.40 (8K m), 7.60 (1H, brs). 5-2 'H NMR(GDGI3) 6228 (3H, s), 2.35 (6HT s), 5.58 (1H, brs), 7.00 (1H t J =7.3Hz), 7.09 (1H, d, J =7.3H2), 7.18 (1H, t J =7.3Hz)f 7.24-7.35 (7H, m), 7.53 (1H, brs). 132 200831001
.表 5— (29) 化合物編號 物性値 _ 1 5-4 H NMR(CDCI3) § 2.35 (6Η, s), 5.98 (1H, brs), 6.84-6.69 (1H, m)t ).80-6.85 (2H, m), 7.20-7.24 (1H, m), 7.31-7.43 (6Ht m), 7.63 (1H, 3rs). 1 5~5 \ H-NMRiCDGfs) (52.34 (6H, s), 5.88 (1H, brs), 7.00 (2Hf d, J =8.8Hz), 7.36 (2H, s), 7.38-7.41 (6H, m), 7.59 (1H, brs). 5-8 H-NMR(CDC!3) δ 2.37 (6H, s), 6.85-6.89 (1H, m), 7.32 (1H} d, J =8.8Hz)t 7.37-7.46 (4H, m), 7.51-7.59 (2H m), 7.71 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.87 (1H. brs), B.23 (1H, dd, J =8.8,1.5Hz), 9.54 (1H, brs). 5-9 H-NIVIRCCDCis) d2.36 (6H, s), 6.50 (1H, brs), 7.02 (2HT dt J = 8.7Hz), 7.38 (2H, s), 7.42 (1Hr s), 7.46 (1HT d, J =7.8Hz), 7.53 (1H, t J =7.8Hz), 7.60 (1H, d, J =7.8Hz), 7.91 (1H, brs), 8.19 (2H, d, J =8.7Hz). 5-10 'H-NMRCCDCls) δ 2.32 (6H, s), 3.81 (2H, brs), 5.42 (1H, brs), 6.76-6.83 (2H,m),6.87-6.89 (1H, m),7Ό5-7.09 (1H, m),7.12 (1H, d, J =7.8Hz), 7.27-7.37 (6H, rrs). 5-11 ' H-NMRCCDCis) 52.33 (6H, s), 5.60 (1H, brs), 6.64 (2H, brs), 6.69 (2H, d, J =8.8Hz), 7.00-7.02 (3H, m), 7.23-7.37 (6K m). 5-12 'H-NMRCCDCIs) 52.34 (6H, s), 6.04 (1H, brs), 7.20-7.52 (10Hf m), 7.64 (1H brs). 5-13 lH~NMR(CDCI3) (52.08 (3H, s), 2.32 (6H, s), 5.98 (1H, brs), 6.98 (1H d, J =7.3Hz), 7.16-7.22 (2H, m), 7.29-7.40 (7H, m), 7.59 (1H, brs), 7.68 (1H, d, J =7.3Hz). 5-14 'H-NMFKCDCIs) ¢2.13 (3Ht s), 2.33 (6H, s), 5.87 (1H, brs), 7.06 (2H, d, J =8.8HzX 7.19 (1H, brs)f 7.30-7.41 (7H, m), 7.50 (1H, brs), 7.53 (1H, brs). 5-15 'H-NMRCCDCIs) δ 2.34(6H, s), 5.74(1H, broad-s), 6.83-6.95(2H, m), 7.15-7.18(1H, m), 7.18-7.39(6H, m), 7.54(1H, broad-s). 5-21 'H-NMRteDCis) &lt;52.36 (6H, s), 6.73-6.77 (2H, m), 6.96 (1H, d, J =7.3Hz), 7.33-7.38 (3H, m), 7.43-7.49 (2H, mX 7.56-7.58 (2HT m), s). 5-23 'H-NMRCCDCls) 52.31 (6H, s), 6.08 (2H, brs), 7.35 (2H, s), 7.43-7.59 (2H m), 7.70-7.82 (3H, m), 8.29 (1H, brs), 5-24 lH-NMR(CDCl3) 52.33 (6H, s), 5.93 (2H, brs), 7.36 (2H, s), 7.45-7.49 (2H, m), 7.63 (1H, s), 7.85 (1H, d, J =7.3Hz), 7.92 (1H, s), 8.04 (1H, s). 5-25 ' H-NMRCDMSO-cle) ^2.29 (6H, s), 5.90 (2H, brs), 7.30-7.36 (2H, m), 7.43 (2H, s), 7.75 (1H, d, J =7.8Hz), 8.04 (1H, brs), 8.85 (1H, brs), 9.80 (1H, brs), 11.2 (1H, brs). 5-26 1H-NIVlR(DMS〇-d6) 52.33 (6H, s), 2.83 (6H, s), 7.10-7.21 (3H, m), 7.43 (2H. si (1H. si 133 200831001
表5 (3〇) 化合物編號 物性値 5-27 H-NMRCCDCl3) δ 0.92C3H, t, ϋ = 7.3Η2), 1.59-1.69(2Η, m)f 2.72 (2Η, t, J = 7.8Hz), 3.03(6H, s)f 6.93(1 H, dd, J = 2.4,8.3Hz), 7.23(1H, d, J = 8.3HzX 7.32-7.39(2H, m), 7.50(1H, s), 7.55(1H, s), 7.95(1H, d, J = t.5Hz). 5 - 28 'H-NMRCCDCIs) δ 1.23(6H, d, J = 6.8H2), 3.04(6H, s), 3.25(1 H, septet ϋ = 6.8Hz)? 6.B3(1H, dd, J = 2.0,7.8Hz), 7.23C1H, t, J = 7.8Hz)t 7.33-7.39C2H, m), 7.51 (1H, s), 7.57(1 H, s), 7.95(1 H, d, J = 2.0Hz). 5-29 'H-NM^CDCls) δ 3.05(6H, s), 3.07(3H, sX 6.97(^, dd, J = Z0, 7.8Hz), 7.25-7.27(1 H, m), 7.32-7.33(1 H, m), 7.39(1 H, t, J = 7.8Hz), 8.20(1H, d, J = ZOHz), 8.26(1H, d, J = 2.0Hz), 8.89(1H, s). 5-30 'H-NIVIR (CDCI3) 6 3.04(6H, s), 6.95(1H, d, J = 7.8Hz), 7.21-7.23 (1H, m), 7.33-7.39(2H, m), ?.66(1H, s), 7.93(2H, s). 5-31 'H-NMR (DMS〇-d6) δ 2.97 (6HT s), 6.38-6.52 (1H, m), 6.96 (1HS brddf J =8.8, 2.0Hz), 7.28-7.36 (3H, m), 8.06 (2H, s), 10.34 (1H, s), 5-32 Ή NMR (CDCI3) δ 2.84 (6H, sX 3.35 (3H, s), 6.63-6.65 (1H, m), 6.73 (1H, d, J =3.9HzX 6.75 (1H, s), 7.03 (1H, t J =8.3Hz), 8.09 (2H, s). 5-33 'H-NMRteDCIs) δ 1.57(3H, d, J = 6.8Hz), 2.28(6H, s), 2.74(3H, sX 5.18(1H, q, J = 6.8Hz), 6.99(1H, dd, ϋ = 2.4,8.3Hz), 7.15(1H, dT J = 7.3Hz), 7.22-7.35(8K in), 7.41(1li s), 7.55(1H, s).
134 200831001
表 5 (31) 化合物編號 物性値 ^…, 6-1 1H-NMR(CDCI3) δ 2.36(6H, s), /.34(2H, s)t 7,46-7.5?(4H, m)s 7.76(1 H, d, J -7_3Hz),8,00(2H, dt J = 7.3Hz), 8.13(1H, d, J = 7.3Hz),8.35(1HS s),9加^ broad—s), 9.88(1 H,broad-s). 6-2 1H-NMR(CDCI3) δ 2.33{6H, s), 7.35(2H, s), 7.39-7.46(1 H, m), 7.52(1 H, t, J · 7.8Hz), 7.73-7.75(2H, m), 7.83(1 H, d, J = 8.3Hz), 8.16(1 H, dd, J = 7.8,2.0Hz), 8.30(1 H,broad—s)· 8·52(2Η, dd,J = 4,9,2,0Hz). 6-3 1H-NMR(CDCI3) δ 2.34(6H, s), 3.55(3H, s), 7.13(1 H, broad-s), 7.19-7.42(9^, m), 7.55(1 H, broad-s). 7.89(1 H, d, J = 6.8Hz). _ 6 -4 1H-NMR(CDC!3) ά 2.28(6H, s), 3.57(3H, s), m), 7.3〇-7.37(4H, m)t 7.57(1 H, d J = 6.8Hz), 7.68-7.72(3H, m), 8.24(1 H, d, J = 3.4Hz). 6-5 1H-NMR(CDCI3) δ 2.34C3H, s), 3.55(3H, s), 7.19-7.72(12H, m). 6-6 1H-NMR(CDCI3) δ 2.28(3/2H, s), 2.370/2H, s), 3.58(3H, s), 7.11-7.15(1Η, m), 7.37-7.4K3H, m), 7.48-7.64(3Ht m), 7.82(2H, broad-s), 8.25(1 H, broad-s). 6 -7 1H-NMR(CDCI3) δ 7.5〇-7.59(4H, m), 7.75(1 H, dd, J = 6.8,1.5Hz), 7.88-7.92(2H, m), 7.99-8.05(4H,m), 8.29(1H, broai-s). 8.30(1 H, t J = 1.5Hz). 6-8 1H—MMR(GDGl3) &lt;5 7.43—7,46(1 H: m), 7.57(1 H,t, J = 7.8Hz),7.76-7.80(1 H,m), 7.93-8.03(3Η, m), 8.21-8.27(2H, m), 8.32(1 H, s), 8.40(1 H, broad-s), 8.56(1 H, t, J = 1.5Hz). 6-9 1H-NMR(CDCI3) 5 7.49-7.59(5H, m), 7.73-7.75(1Η, m), 7.88-7.92(3H, m),— 8.12-8.13(1H, m), 8.20(1H,broad—s), 8.30(1H, d, J = 7.4Hz), 8,36(1H, broad—s). 6-10 1H-NMR(GDCI3) 7.43—7.46(11^ m),7,56(1 H, t,J = 7.6Hz),7.75-7.80(1 H, mlT 7.90(1H, d, J = 7.3Hz), 8.12-8.15(1^ m), 8.21-8.24(1H, m), 8.30(1H, broad-s)t 8.33(1H, broad-s), 8.46-8·48(2Η. m). 8.54-8.58(1 H, m). 6_11 1H,MR(CDCI3) 3.56,3_57(3hUvvo s), 7·23-7.33(3Η,m),7.38-7.48(3H,m厂 7.53-7.57(1H,m),7.67-7.72(2H, m), 8Ό3-8.04OH,m),8.10-8.11(1H,m), 8.26(1 H, broad-s). 6-12 1H-NMR(GDCI3) δ 3.58(3H, s), 7.14-7.16(1H,m),7.45(2H,broad-s), 7.52-— _ 7.80(3H. m), 8.10(1H, broad-d 9 -8.30(3H. m). 化合物編號1 - 187之物性值 1^^613)5 3.54(313),7.18-7.22(211110,7.27-7.3()(311,111), 7.33-7.36(lH,m),7.42(lH,t,J=7.8Hz),7.57(lH,s),7.67-7.70(lH, m),7·88(1Η,s),8·02(1Η,d,^2·0Ηζ),8·10(1Η,d,J=2.〇Hz)· ’ 以下,於表6列示具殺菌作用之一般式(cc)表示之化合物之代表性 化合物,但本發明不受此等之限定。 又,表中「Me」為曱基’ri〜pr」為異丙基,一 Bu」為第三丁基。 135 200831001
R12 R15 R16 表6 化合物No. 二--- 一 E11 R12 R13〜 ---—— 3 0 0 0 iPr Η i-Pr ir— •ΚΊ5 Rl6 E17 R18 H H XT. 3 0 0 1 rPr Η t*Bu ^' iT ^ ir— 1—---- H H 3 0 0 2 iPr Η γρΤ^' ir— ir— —— H H -— ———. 化合物 又 :菌 人〜寸灸限定。 Οτι 為甲基,rU]&gt;r去田 Γ」為異丙基,「t R21
R28 〇 R23 R24 R27 'Ο
R22 R25 R26 〇 表7 化合物No. R21 R22 R23 R24 -- R26 R27 R28 3 0 0 3 F3CCH2 H i-Pr~~ JXZO H H H H XJMe. 3 0 0 4 F3CCH2 H Me H H H H XiMe 3 0 0 5 F3CCH2 H iPr ------ H H H H λΡ 以下’於表8列示具殺蟲作用之一般式(αα)表示之化合物之代表性 化合物’但本發明不受此等之限定。 136 200831001 又’表中「Me」為曱基,「ci」為氯基,「Br」為溴基。
表8 化合物No. E51 R52 E53 R54 3 0 0 6 Me Cl B r Me 於本發明之有害生物防治組成物,其所含有之習知殺蟲劑、習知殺 螨劑或習知殺菌劑之1種以上化合物以各〇〇〇1〜95重量%較好,0.01 〜80重量%更好。 於本發明之有害生物防治組成物,能夠與一般式(1)或一般式(5)表示 之化合物組合之習知殺蟲劑及習知殺蟎劑可舉例如谷速松 (Azinphos-methyl)、歐殺松(Acephate)、加福松(Isoxathion)、亞芬松 • (Isofenphos)、愛殺松(Ethion)、益多松(Etrimfos)、滅多松 (Oxydemeton-methyl)、Oxydeprofos、拜裕松(Quinalphos)、陶斯松 (Chlorpyrifos)、曱基陶斯松(Chlorpyrifos-methyl)、克芬松 (Chlorfenvinphos)、氰乃松(Cyanophos)、殺力松(Dioxabenzofos)、二氯松 (Dichlorvos) ^ —^.^(Disulfoton) ^ Dimethylvinphos - Ai^^(Dimethoate) ^ Sulprofos、大利松(Diazinon)、硫滅松(Thiomethon)、四氯松、亞倍松 (Temephos)、Tebupirimfos、托美松(Terbufos)、乃力松(Naled)、繁米松 (Vamidothion)、白克松(Pyraclophos)、必芬松(Pyridaphenthion)、亞特松 (PMmiphos-methyl)、撲滅松(Fenitrothion)、芬殺松(Fenthion)、賽達松 (Phenthoate)、Flupyrazofos、普硫松(Prothiofos)、加護松(Propaphos)、佈 137 200831001 飛松(Profenofos)、巴赛松(Phoxim)、裕必松(Phosalone)、益滅松 (Phosmet)、福木松(Formothion)、福瑞松(Phorate)、馬拉松(Malathion)、 滅加松(Mecarbam)、Mesulfenfos、達馬松(Methamidophos)、滅大松 (MetMdathion)、巴拉松(Parathions)、曱基巴拉松(Parathion-methyl)、亞 素靈(Monocrotophos)、三氯松(Trichlorfon)、Ο -乙基 〇 - 4 -硝苯基苯 基硫代亞麟酸酯(Ο - ethyl Ο - 4 - nitrophenyl phenylphosphonothioate)(EPN)、依殺松(Isazofos)、Isamidofos、Cadusafos、 Diamidafos、Diclilofentliion、Thionazin、芬滅松(Fenamiphos)、福賽絕 (Fosthiazate)、吉福松(Fosthietan)、Phosphocarb、O - 4 -二甲基胺石夤醯 馨 基苯基0,0 -二乙基硫代填酸酯(Ο - 4 - dimethylsulfamoylphenyl 0,0 - diethyl phosphorothioate)(DSP)、普伏松(Ethoprophos)等有機磷類殺 _______ 秦劑,Alanycarb、得滅克、滅必蟲(Isoprocarb)、愛芬克(Ethiofencarb)、 加保利(Carbaryl)、丁基加保扶(Carbosulfan)、滅爾蟲(Xylylcarb)、硫敵克 (Thiodicarb)、比加普(Pirimicarb)、丁基滅必蝨(Fenobucarb)、Furathiocarb、 安丹、免敵克(Bendiocarb)、免扶克(BenfUracarb)、納乃得(Methomyl)、 治滅蝨(Metolcarb)、3,5 -二曱苯基甲基胺曱酸酯(3,5 - xylyl methylcarbamate)(XMC)、加保扶(CarbofUran)、Aldoxycarb、歐殺滅 (Oxamyl)等胺基曱酸鹽類(Carbamates)殺蟲劑;阿納寧(Acrinathrin)、亞 烈寧(AlletMn)、益化利(Esfenvalerate)、Empenthrin、Cycloprothrin、 ® Cyhalothrin (赛洛寧)、伽瑪赛洛寧(Gamma-Cyhalothrin)、賽洛寧 (Lambda-Cyhalothrin)、貝他賽扶寧(Beta-Cyfluthrin)、賽滅寧 (Cypermethrin)、亞滅寧(Alpha-Cypermethrin)、傑他赛滅寧 (Zeta-Cypermethrin)、矽護芬(Silafluofen)、治滅寧(Tetramethrin)、 Tefluthrin、第滅寧(Deltamethrin)、泰滅寧(Tralomethrin)、畢芬寧 (Bifenthrin)、紛 丁滅蟲(Phenothrin)、芬化利(Fenvalerate)、芬普寧 (Fenpropathrin)、Furamethrin、普亞列寧(Prallethrin)、 護赛寧 (Fhicythrinate)、福化利(Fluvalinate)、Flubrocythrinate、百滅寧 (Permethrin)、異烈滅寧(Resmethrin)、依芬寧(Etofenprox)等合成除蟲菊 類(Pyrethroids)殺蟲劑;培丹(Cartap)、硫賜安(Thiocychim)、免速達 138 200831001 (Bensultap)等沙蠶毒素類(Nereistoxin)殺蟲劑;亞滅培(Acetamiprid)、益 達胺(Imidacloprid)、可尼丁(Clothianidin)、達特南(Dinotefhran)、 Thiacloprid、賽速安(Thiamethoxam)、Nitenpyram 等新尼古丁類 (Neo-nicotinoids)殺蟲劑;克福隆(Chlorfluazuron)、二福隆 (Diflubenzuron)、得福隆(Teflubenzuron)、Triflumuron、諾伐隆 (Novaluron)、Noviflumuron、Bistrifluron、Fluazuron、Flucycloxuron、氟 芬隆(Flufenoxuron)、六伏隆(Hexaflumuron)、祿芬隆(Lufenuron)、 Chromafenozide、得芬諾(Tebufenozide)、Halofenozide、滅芬諾 (Methoxyfenozide)、Diofenolan、賽滅淨(Cyromazine)、百利普芬 (Pyriproxyfen)、布芬淨(Buprofezin)、Methoprene、Hydroprene、Kinoprene、 • Triazamate等昆蟲生長調節劑;安殺番(Endosulfan)、Chlorfenson、克氯 苯(Chlorobenzilate)、大克鐵(Dicofol)、新殺蜗(Bromopropylate)等有機氯 類殺蟲劑;Acetoprole、芬普尼(Fipronil)、Ethiprole等苯吼唾類殺蟲劑; 除蟲菊精(Pyrethrins)、魚藤精(Rotenone)、硫酸於鹼(Nicotine sulfate)、阿 巴汀(Abamectin)、蘇力菌劑(BT、Bacillus thuringiensis)、賜語殺(Spinosad) 等殺蟲性天然物;亞昆蜗(Acequinocyl)、Amidoflumet、三亞蜗(Amitraz)、 依殺蝙(Etoxazole)、瞒離丹(Chinomethionat)、克芬蜗(Clofentezine)、芬 佈克蜗(Fenbutatin oxide)、Dienochlor、錫蟎丹(Cyhexatin)、賜派芬 (Spirodiclofen)、Spiromesifen、得脫蟎(Tetradifon)、得芬瑞 φ (Tebufenpyrad)、Binapacryl、Bifenazate、畢達本(Pyridaben)、畢汰芬 (Pirimidifen)、芬殺鐵(Fenazaguin)、芬硫克(Fenothiocarb)、芬普螨 (Fenpyroximate)、Fluacrypyrim、扶吉胺(Fluazinam)、Flufenzin、合赛多 (Hexythiazox)、歐蟎多(Propargite)、西脫蜗(Benzomate)、Polynactins、赛 滅汀(Milbemecth)、祿芬隆(Lufenuron)、滅加松(Mecarbam)、滅賜克 (Methiocarb)、美文松(Mevinphos)、合芬寧(Halfenprox)等殺蟎劑;印楝 素(Azadirachtin)、汰芬隆(〇1&amp;&amp;論1111观)、因得克(111(1(^0311))、因滅汀苯 曱酸酯(Emamectin benzoate)、油酸鉀(Potassium oleate)、油酸鈉(Sodium oleate)、克凡派(Chlorfenapyr)、Tolfenpyrad、派滅淨(Pymetrozine)、芬諾 克(Fenoxycarb)、愛美松(Hydramethylnon)、羥丙基澱粉(Hydroxy propyl 139 200831001 starch)、Pyndalyl、Flufenerim、Flubendiamide、氟尼胺(Flonicamid)、
Metaflumizone、Lepimectin、異三聚氰酸三丙酯(TpIC)、樂美素 (LevamisoleHCl)、摩朗得酒石酸鹽(Morantel tartrate)、邁隆(Dazomet)、 斯美地(Metam-sodium)、一般式(AA)表示之化合物、化合物(bb)等。 於本發明之有害生物防治組成物,與一般式(1)或一般式(5)表示之化 合物此夠組合之習知殺囷劑可舉例如三泰芬(Triadimefon)、菲克利 (Hexaconazole)、普克利(Propiconazole)、Ipconazole、撲克拉(Prochloraz)、 赛福座(Triflumizole)、得克利(丁61^〇1^〇化)、依普座(£0(^化〇1^〇的、 待克利(Difenoconazole)、護矽得(Flusilazole)、三泰隆(Triadimenol)、環 克座(Cyproconazole)、滅特座(Metconazole)、Fluquinconazole、比多農 (Bitertanol)、四克利(Tetraconazole)、Triticonazole、護汰芬(Flutriafol)、 平克專(Penconazole)、達克利(Diniconazole)、芬克座(Fenbuconazole)、溴 克座(Bromuconazole)、易胺座(Imibenconazole)、Simeconazole、邁克尼 (Myclobutanil)、殺紋寧(Hymexazole)、依滅列(lmazam)、福拉比 (Furametpyr)、赛氣滅(Thifluzamide)、依得利(Etridiazole)、Oxpoconazole、 Oxpoconazole-fomarate、披扶座(Pefhrazoate)、Prothioconazole 等唑(Azole) 類殺菌劑;比芬諾(Pyrifenox)、芬瑞莫(Fenarimol)、尼瑞莫(Nuarimol)、 布瑞莫(Bupirimate)等°密σ定類殺菌劑;滅派林(Mepanipyrim)、赛普洛 (Cyprodinil)、派美尼(Pyrimethanil)等苯胺基嘧啶類殺菌劑;滅達樂 (Metalaxyl)、歐殺斯(€^(^71)、本達樂出€1^^71)等醯化胺基丙酸類殺 菌劑;多保淨、曱基多保淨(Thiophanate-methyl)、免賴得(Benomyl)、貝 芬替(Carbendazim)、Fuberidazole、腐絕(Thiabendazole)等苯并咪嗤類殺 菌劑;錳乃浦(Manzeb)、曱基鋅乃浦(Propineb)、鋅乃浦(Zineb)、免得爛 (Metiram)、猛乃浦(Maneb)、Ziram、得恩地(Thiram)等二硫代胺基甲酸 酯類殺菌劑;四氯異苯腈(Chlorothalonil)等有機氯類殺菌劑; Ethaboxam、嘉保信(Oxycarboxin)、Carboxin、福多寧(Flutolanil)、 Silthiofam、減普寧(Mepronil)等幾:醯胺類殺菌劑;達滅芬 、Fenpropidb、芬普福(ΡοηρΓορώοφΚ)、Spiroxamine ' 三得芬(Tridemorph)、Dodemorph、Flumorph 等咪琳類(Morpholine)殺菌 140 200831001 劑;亞托敏(Azoxystrobin)、克收欣(Kresoxim-methyl)、Metominostrobin、 Orysastrobin、Fluoxastrobin、三氯敏(Trifloxystrobin)、Dimoxystrobin、 百克敏(Pyraclostrobin)、Picoxystrobin 等史托比(Strobilurins)類殺菌劑; 依普同(Iprodione)、撲滅寧(Procymidone)、免克寧(Vinclozolin)、克氯得 (Chlozolinate)等二缓醯亞胺類殺菌劑;氯硫滅(Fiusuifamide)、邁隆 (Dazomet)、曱基異硫氰酸醋(Methyl isothiocyanate)、氯化苦 (Chloropicrin)、滅速克(Methasulfocarb)、殺紋寧(Hydroxyisoxazole)、 Hydroxyisoxazole-potassium 、依得利(Echlomezole) 、 1,3 -
Dichloropropene(D - D、二氯丙烯)、斯美地(Metam-sodium)等土壤殺菌 •劑;鹼性氣化銅(Basic copper chloride)、鹼性硫酸銅(Basic copper sulfate)、壬基紛石黃酸銅(Copper nonylphenol sulfonate)、快得寧 (Copper-oxinate)、DBEDC、無水硫酸銅(Copper sulfate anhydride)、硫酸 銅5水合物(Copper sulfate)、氫氧化銅(Copper hydroxide)等銅殺菌劑; 無機硫(Sulfor)、可濕性硫劑(Wettable sulfhr)、石灰硫合劑(Calcium poly sulfide)、硫酸辞(Zinc sulfate)、^ 苯醋錫 / 三苯經錫(Fentin acetate/Fentin hydroxide)、碳酸氫鈉(Sodium hydrogen carbonate)、礙酸氫 鉀(Potassium hydrogen carbonate)、次亞氯酸鈉(Sodium hypochlorate)、金 屬銀(Silver)等無機殺菌劑;護粒松(Edifenphos)、脫克松 (Tolclofos-methyl)、福賽多(Fosetyl)、丙基喜樂松(Iprobenfos)、白粉克 • (Dinocap)、白粉松(Pyrazophos)等有機磷類殺菌劑;加普胺 (Carpropamid)、熱必斯(Fthalide)、三赛唑(Tricyclazole)、百快隆 (Pyroquilon)、Diclocymet、Fenoxanil等黑色素生合成抑制劑類殺菌劑; 嘉賜黴素(Kasugamycin)、維利黴素(Validamycin)、保粒黴素(p〇iy0xins)、 保米黴素 S(Blasticidin-S)、輕四環黴素(Oxytetracycline)、Mildiomycin、 鏈黴素(Streptomycin)等抗生素殺菌劑;菜子油(Rape seed oil)、機械油 (Machine oil)等天然物殺菌劑·,Benthiavalicarb-isopropyl、iprc)vaiiearb、 普拔克(Propamocarb)、Diethofencarb等胺基曱酸酯類殺菌劑; Fluoroimide、護汰寧(Fludioxonil)、Fenpiclonil等吼嘻類殺菌劑;快謹芬 (Quinoxyfen)、歐索林酸(Oxolinic acid)等喹啉類殺菌劑;四氯異苯腈 141 200831001 (Chlorothalonil)、蓋普丹(Captan)、福爾培(Folpet)等鄰苯二甲醯亞胺•苯 二甲腈(Phthalimide · PMialonitrile)類殺菌劑;撲殺熱(pr〇benazole)、 Acibenzolar-S-methyl、Tiadinil等誘導植物抗病性之植物活化劑;
Cyfhifenamid、Fenhexamici、二氟林(Diflumetorim)、Metrafenone、 Picobenzamide、Proquinazid、凡殺同(Famoxadone)、賽座滅(Cyazofamid)、 Fenamidone、Zoxamide、白克列(Boscalid)、克絕(Cymoxanil)、腈硫醌 (Dithianon)、扶吉胺(Fluazinam)、益發靈(Dichlofluanid)、賽福寧 (Triforine)、亞賜圃(Isoprotliiolane)、富米綜(卩如1112〇1^)、達滅淨 (Diclomezine)、克枯爛(Tecloftalam)、赛克隆(Pencycuron)、 Chinomethionate、克熱淨乙酸鹽(Iminoctadine-triacetate)、克熱淨烧苯石黃 響酸鹽(Iminoctadine-albesilate)、銨乃浦(Amobam)、聚胺甲酸酯 __________ (P〇lycarbamate)、Thiadiazin、二氯曱氧苯(Chloroneb)、有機鎳(二曱二硫 胺甲酸鎳、Nickel dimethyldithiocarbamate)、克熱淨(Guazatine)、多寧 (Dodine)、Quintozene、曱基益發靈(Tolylfluanid)、Anilazine、 Nitrothal-isopropyb Fenitropan、Dimethirimo卜佈生(Benthiazole)、Harpin 蛋白質(Harpin protein)、Flumetover、Mandipropamide、Penthiopyrad、一 般式(CC)表示之化合物、一般式(DD)表示之化合物等。 於上舉化合物中亦有可能具有立體異構物之化合物,本發明亦包含 此等立體異構物。 • 本發明之有害生物防治組成物,適合防治為害水稻、果樹、蔬菜、 其他作物及花卉之各種農林、園藝、積穀害蟲及衛生昆蟲或線蟲等,可 舉例如鱗翅目(LEPIDOPTERA)之編竭蛾(Endoclyta excrescens)、黃斑蝙 虫畜蛾(Endoclyta sinensis)、Palpifer sexnotata(白點蝙蝠蛾、Dasheen tree_borer)、Acleris comariana(薔薇捲葉蛾、Strawberry tortrix)、茶姬捲葉 蛾(Adoxophyes oranafasciata)、姬捲葉蛾(Adoxophyes sp·)、捲葉蛾(Archips breviplicanus)、亂紋鑛果捲葉蛾(Archips fuscocupreanus)、Archips xylosteanus(角紋捲葉蛾、Apple leaf roller)、Bactra fiirfurana(藺草蛀心蛾、
Mat rush worm)、Cnephasia cinereipalpana(灰色細捲葉蛾)、Cydia kurokoi(栗貫蛾、Nut fruit tortrix)、Eucoenogenes aestuosa(栗綠虫主心轰)、 142 200831001
蘋果小食心蟲(〇瓜011〇1池诅(^)11^&amp;)、桃折心蟲(〇瓜0|1〇1池111〇1631&amp;)、茶捲 葉蛾(Homonamagnanima)、Hoshinoaadumbratana(蘋果大捲葉蛾)、大豆 食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、Matsumuraeses azukivora(紅豆莢 蟲)、Matsumuraeses falcana(大豆莢蟲)、Matsumuraeses phaseoli(小豆莢 蟲、Azuki pod worm)、Olethreutes mori(桑姬捲葉蛾)、蘋果白捲葉蛾 (Spilonota lechriaspis)、Spilonota ocellana(蘋果姬白捲葉蛾、Eyeepotted bud moth)、Eupoecillia ambiguella(葡萄細捲葉蛾)、Phalonidia mesotypa(慈 姑細捲葉蛾)、艾草大細捲葉蛾(Phtheochroides clandestine)、蘋果蠹蛾 (Cydiapomonella)、葡萄果實虫主蟲(En(iopizaviteana)、Bambalinasp·(避債 蛾類)、大避債蛾(Eumeta japonica)、茶避債蛾(Eumeta minuscula)、穀蛾 (Nemapogon granellus)、衣蛾(丁 inea translucens)、Bucculatrix pyrivorella(梨 倭小蛾、Pear leaf miner)、桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、Lyonetia prunifoliella(銀紋潛葉蛾)、Caloptilia soyella(豆細蛾)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、Calopyilia zachrysa(顏果細蛾)、Cuphodes diospyrosella(柿細 蛾)、Phyllonotycter ringoniella(金紋細蛾、Apple leaf miner)、Spulerrina astaurota(梨細蛾)、蜜柑潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、Phyllocnistis toparcha(葡萄潛葉蛾)、Acrolepiopsis sapporensis (蔥小蛾)、Acrolepiopsis suzukiella(山芋小蛾)、小菜蛾(Plutella xylostella)、Argyresthia conjugella(蘋果姬食心蟲、Apple fruit moth)、Paranthrene regalis(葡萄透 翅蛾、Grape clearwing moth)、Synanthedon hector(小透翅蛾、Cherry tree borer)、Stathmopoda masinissa(柿蒂蛾)、Brachmia triannulella(甘藷牙蛾)、 棉鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella)、Carposina niponensis(桃食心蛾、Peach fruit moth)、Illiberis prnni(蘋果捲葉黑翅蛾)、Latoia sinica(黑下青刺蛾)、黃刺蛾(Monema flavescens)、梨剌蛾(Narosoideus flavidorsalis)、青剌蛾(Parasa consocia)、
Scopelodes contracus(姬黑刺蛾)、二化模(Chilo suppressalis)、瘤野填 / (Cnaphalocrosis medinalis)、杉匕黃蛾(Conogethes pimctiferalis)、瓜絹野填 蛾(Diaphania indica)、Ectomyelois pyrivorella(梨斑填)、褐斑棋(^&gt;1^511&amp; elutella)、Ephestia kuehniella(條粉斑填蛾)、白緣填蛾(Etiella zinckenella)、 143 200831001
Euzophera batangensis(黑雙紋斑螟)、桑螟(Glyphodes pyloalis)、菜心螟 (Hellulla undalis)、Marasmia exigua(稻縱捲葉蛾、Rice ieaf r〇ner)、豆莢 模(1^11^16511^也)、棉捲葉野螟蛾(]^(^1(^(16^^1&amp;)、玉米模(〇8衍11匕 fumacalis)、褐翅桿野模蛾(Ostrinia scapulalis)、Ostrinia zaguliaevi(蕗野填 蛾、Japanese butter bur borer)、草坪苞蛾(Parapediasia teterrella)、Pleuroptya 11^他(鬱金野模蛾、如&amp;11\^6^¥〇1111)、印度榖蛾(?1〇(^11^印11(^11&amp;)、水 稻一點大模(Scirpophaga incertulas)、單帶弄蝶(Pamara guttata)、白紋鳳 蝶(Papilio helenus)、Papilio machaon hippocrates(黃鳳蝶、Swallowtail)、 柑桔鳳蝶(Papilio xuthus)、Colias erate poliographus(紋黃蝶、Oriental clouded yellow)、日本紋白蝶(Pieris rapae crucivora)、波紋小灰蝶 響 (Lampides boeticus)、Angerona pnmaria(李尺墁蛾)、瘤尺蠖蛾(Ascotis _________selenaria)、Biston robustum(褐紋大尺墁蛾)、Cystidia couaggaria(梅尺蠖 蛾)、Dendrolimus spectabilis(松枯葉蛾)、帶紋洸蛾(Malacosoma neustria testacea)、Odonestis prani japonensis(蘋果枯葉蛾)、大透翅天蛾 (Cephonodes hylas)、缺角天蛾(Acosmeryx castanea)、揚扇舟蛾(Clostera anachoreta)、分月扇舟蛾(Clostera anastomosis)、蘋掌舟蛾(Phalera flavescens)、曼蠶舟蛾(Phalerodonata manleyi)、Stauropus fagi persimilis(天 社蛾、又鯆:蛾)、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、白紋毒蛾(Euproctis similis)、毒蛾(Euproctis subflava)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、旋古毒蛾 _ (Orgyia thyellina)、美國白燈蛾(Hyphantria cunea)、Spilosoma imparilis(桑 胡麻斑燈蛾)、大豆擬尺礎(Acanthoplusia agnata)、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、切根蟲(Agrotis ipsilon)、蕪菁夜蛾(Agrotis segetum)、小橋 夜蛾(Anomis flava)、橋夜蛾(Anomis mesogona)、豆類黑點銀紋夜蛾 (Autographa nigrisigna)、擬尺墁(Trichoplusia ni)、番茄夜蛾(Helicoverpa armigera)、亞麻夜蛾(Helicoverpa assulta)、Heliothis maritima(詰草蛾、Flux 1)11(1^^01111)、甘藍夜蛾(]\必11^1:瓜1«^5记&amp;6)、稻填蛉@&amp;瓜1格&amp;&amp;61^806115)、 粟夜蛾(Pseudaletia separata)、稻紫模(Sesamia inferens)、草坪夜盗蟲 (Spodoptera depravaia)、甜菜夜蛾(8口〇(1(^6瓜6118皿)、斜紋夜蛾 (Spodoptera litura)、Triaena intermedia(蘋果劍紋蛾)、梨劍紋蛾(Viminia 144 200831001 mrnicis)、Xestia c_ nigrum(白紋夜蛾、spotted cutworm)等;半翅目 (HEMIPTERA)、異翅亞目(Heteroptera)之 Megacopta punctatissium(圓樁 象、Globular stink bug)、Carpocoris purpureipennis(紫樁象)、Dolycoris baccamm(斑鬚樁象)、青樁象毋1〇7£1€111&amp;1)111(:111111}1)、£1117(16111&amp;111§〇511111(菜 樁象、Cabbage bug)、圓白星樁象(Eysarcoris guttiger)、Eysarcoris lewisi(大 刺白星樁象、Lewis spined bug)、Eysarcoris parvus(小刺白星樁象)、白星 樁象(Eysarcoris ventralis)、Glaucias subpunctatus(絶青樁象)、黑條紅樁象 (Graphosoma rubrolineatum)、Halyomorpha mista(臭木樁象、
Brown-marmorated stink bug)、Lagynotomus elongatus(稻樁象、Rice stink bug)、綠樁象(Nezara antennata)、南方綠樁象(Nezara viridula)、Piezodoms 馨 hybneri(— 字樁象)、小珀樁象(Plautia stali)、稻黑樁象(Scotinophara hirida)、Starioides iwasakii(岩崎氏樁象)、瘤緣樁象(Acanthocoris sordidus)、Anacanthocoris striicomis(大你蛛緣樁象)、稻棘緣樁象(Cletus punctiger)、長肩棘緣樁象(Cletus trigonus)、大緣樁象(Molipteryx fulginosa)、禾蛛緣樁象(Leptocorisa acuta)、Leptocorisa chinensis(虫朱虫知緣 樁象、Corbett rice bug)、Leptocorisaoratorius(臺灣虫知蛛緣樁象)、點蜂緣 樁象(Riptortus clavatus)、Aeschynteles maculatus(姬紅緣格象)、Liorhyssus hyalinus(透翅姬緣樁象)、小翅長樁象(Cavelerius saccharivoms)、Macropes obnubilus(細小翅長樁象)、Pachybrachius luridus(葫蘆小扁長樁象)、 • Paromius exiguus(黑腳細長樁象)、Togo hemiptems(葫蘆小翅長樁象)、赤 星樁象(Dysdercus cingulatus)、姬赤星樁象(Dysdercus poecilus)、菊軍配 蟲(Galeatus spinifrons)、臺高冠網樁象(Metasalis populi)、Stephanitis fasciicarina(樟軍配蟲)、梨冠軍配蟲(Stephanitis nashi)、杜鵑軍配蟲 (Stephanitis pyrioides)、Uhlerites debile (姬軍配蟲)、Uhlerites latius(胡桃 軍配蟲)、Adelphocoris lineolatus(鬚長盲樁象、Alfalfa plant bug)、黑斑鬚 盲樁象(Adelphocoris triaimulatus)、綠麗盲樁象(Apolygus lucomrn)、 Apolygus spinolai(M^#f . #^(Cre〇ntiades pallidifer) ^
Cyrtopeltis tennuis(煙草盲樁象)、Ectometoptems micantulus(大黑褐盲樁 象)、Halticiellus insularis(黑褐盲樁象)、Heterocordylus flavipes(蘋果黑盲 145 200831001 樁象)、Lygus disponsi(捲葉盲樁象)、Lygus saundersi(斑點盲樁象)、 Orthotylus flavosparsus(甜菜盲樁象)、Stenodema calcaratum(麥盲樁象)、 Stenotus binotatus(雙條盲樁象)、Stenotus mbrovittatus(赤條盲樁象)、 Taylorilyguspallidulus(淺紋綠盲樁象)、Trigonotyluscoelestialium(赤鬚細 綠盲樁象)等,同翅亞目(Homoptera)之 Graptopsaltrianigrofuscata(油蟬、 Large brown cicada)、Aphrophora costalis(前黃沫蟬)、Aphrophora flavipes(松沫蟬)、葡萄沫蟬(Aphrophoravitis)、Cloviapunctata(雙點姬長 沫蟬)、細洙蟬(Philaenus spumarius)、Bothrogonia japonica(黑尾大浮塵 子)、大浮塵子(0^(1611&amp;¥1!^5)、大白葉蟬((^(^皿5卩6血&amp;)、人81^〇1^皿 quercus(櫟姬浮塵子)、Alnetoidia alneti(赤揚姬浮塵子)、Apheliona 攀 fermginea(柑桔姬浮塵子)、Arboridia apicalis(雙點姬浮塵子)、綠姬浮塵 子(Edwardsiana flavescens)、玫瑰姬浮塵子(Edwardsiana rosae)、Empoasca abietis(松姬浮塵子)、Empoasca onukii(茶綠姬浮塵子、Tea green leafhopper)、Thaia submfa(稻黃姬浮塵子)、Zyginella citri(蜜柑姬浮塵 子)、雙點浮塵子(Macrosteles fascifrons)、黑尾浮塵子(Nephotettix cincticeps)、Nephotettix nigropictus(黑條黑尾浮塵子)、Nephotettix virescens(臺灣黑尾浮塵子)、Orientus ishidai(蘋果斑紋浮塵子)、電光浮塵 子(Redlia dorsalis)、Sorhoanus tritici(麥浮塵子)、Speusotettix 81^^18〇11118(赤揚長浮塵子)、稻斑飛兹(1^0(16妆1^:813^611118)、稻褐飛兹 # (Nilaparvata lugens)、Numata muiri(甘蔗淡色飛蝨、Pale sugarcane planthopper)、玉米飛蟲(Peregrinus maides)、Perkinsiella saccharicida(黑斑 角飛蝨、Sugarcane planthopper)、稻白背飛蝨(Sogatella flircifera)、Sogatella panicicola(稗飛蝨)、Anomoneura mori(桑木蝨、Mulberry sucker)、Calophya nigridorsalis(黑背姬木蝨)、柑桔木蝨(Diaphorina citri)、黃槿木蝨 (Mesohomotomacamphorae)、Psyllaabieti(椴松木蝨)、Psyllaalni(赤楊木 蝨)、Psylla jamatonica(大和木蝨)、Psylla mali (蘋果木蝨)、Psylla malivorella(蘋果黑木兹)、Psylla pyrisuga(梨木兹、Pear sucker)、Psylla tobirae(海桐木兹、Tobera sucker)、Trioza camphorae(樟夹木兹、Camphor sucker)、Trioza quercicola(栗尖木蝨)、柑桔刺粉蝨(Aleurocanthus 146 200831001 spinifems)、Aleurolobus taonabae(葡萄粉蝨、Grape whitefly)、菸草粉蝨 (Bemisiatabaci)、柑桔雙孔粉蟲(Dialeurodes citri)、溫室粉蟲(Trialeurodes vaporariomm)、銀葉粉蟲(Bemisia argentifolii)、葡萄根瘤虫牙(Viteus vitifolii) - Aphidounguis ^ Eriosoma lanigerum(#^l$if &gt;
Wooly apple aphid)、甘蔗根綿蚜(Geoica lucifUga)、鬚長蚜蟲 (Acyrthosiphon pisum)、柑桔捲葉蚜(Aphis citricola)、黑豆蚜(Aphis cmccivora)、Aphis farinose yanagicola(柳騎)、棉騎(Aphis gossypii)、馬龄 薯虫牙(Aulacorthum solani)、舌尾財(Brachycaudus helichrysi)、菜虫牙 (Brevicoryne brassicae)、鬱金香根財(Dysaphis tulipae)、Euceraphis punctipennis(樺吹棉斑蚜)、桃粉蚜(Hyalopteras pruni)、偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、光褐菊虫牙(Macrosiphoniella sanbomi)、大戟長管虫牙(Macrosiplium euphorbiae)、Megoura crassicauda(蠶豆長鬚蚜、Vetch aphid)、Melanaphis siphonella(梨小吹棉輯)、蘋果瘤辑(Myzus malisuctus)、梅瘤財如}^^ mumecola)、桃虫牙(]\办2115卩奶匕&amp;6)、蔥並虫牙(^^〇1〇\€^^1&amp;£〇1111〇5&amp;皿)、 0^115 11^1记0匕113(蘋果綠蚜)、蓮薇蚜(1〇1〇1^〇5诒1皿1111711^1^6&amp;6)、稻麥 蚜(Rhopabsiphum padi)、紅腹稻根蚜(又長毛角蚜、Rh〇pai〇siphum mfiabdominalis)、Sappaphis piri(梨圓蚜)、梨二叉蚜(8^^&amp;?1^1&gt;记〇〇叫、 小麥長角蚜(Sitobion akebiae)、月季蚜(Sitobion ibarae)、小桔蚜(Toxoptera aurantii) ^ (Toxoptera citricidus) - Tuberocephalus mom〇nis(^4^ 虫牙)、白尾紅虫牙(Uloleucon formosanum)、麥二叉騎(Schizaphis graminum)、 Dosicha corpulenta(大草鞋介殼蟲)、吹棉介殼蟲(icenya purchasi)、 Crisicoccus matsumotoi(松本粉介殼蟲)、Crisicoccus pini(松粉介殼蟲、 Japanese pine mealybug)、Dysmicoccuswistariae(梨粉介殼蟲)、柑桔粉介 殼蟲(Planococcus citri)、臀紋粉介殼蟲(pianococcus kraunhiae)、桔臀粉介 殼蟲(又橘小粉介殼蟲、}Pseudococcus citriculus)、康氏粉介殼蟲 (Pseudococcus comstocki)、角蠟介殼蟲(Ceroplastes cerifems)、紅蠟介殼 蟲(Ceroplastes rubens)、柑桔介殼蟲(Coccus discrepans)、柑桔扁堅介殼蟲 (Coccus hesperidum)、Coccus pseudomagnoliamm(柑桔堅介殼蟲)、Ericems pela(斑葉女貞躐介殼蟲)、Lecanium comi(挾木堅介殼蟲)、黑光堅介殼蟲 147 200831001 (Lecanium persicae)、Pulvinaria aurantii(蜜柑綿介殼蟲)、Pulvinaria citricola(蜜掛姬綿介殼蟲)、Pulvinaria kuwacola(桑姬介殼蟲)、工背硬介 殼蟲(Saissetia oleae)、Andaspiskashicola(柑桔介殼蟲)、柑紅臀圓盾介殼 蟲(Aonidiella aurantii)、柑黃臀圓盾介殼蟲(Aonidiella citrina)、淡薄圓盾 介殼蟲(Aspidiotus destructor)、白圓盾介殼轰(Aspidiotus hederae)、褐圓 介殼蟲(Chrysomphalus ficus)、梨齒盾介殼蟲(Comstockaspis periniciosa)、Duplaspidiotus clviger(黑堅圓介殼蟲)、柑紫蠣介殼蟲 (Lepidosaphes beckii)、榆糲介殼蟲(Lepidosaphes ulmi)、日本長片盾介殼 蟲(Lopholeucaspis japonica)、Parlatoreopsis pyri(梨黑星介殼蟲)、山茶片 盾介殼蟲(Parlatoria camelliae)、茶黑星介殼蟲(Parlatoria theae)、黑片盾 介殼蟲(Parlatoria ziziphi)、柑桔並盾介殼蟲(Pinnaspis aspidistrae)、網背 盾介殼蟲(?361^01^(^(1叩16乂)、茶圓介殼蟲(1^11(1&amp;01^(如卩&amp;601^6)、桑 擬白輪盾介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagona)、桑擬輪盾介殼蟲 (Pseudaulacaspis pranicola)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)等;曱蟲目 (COLEOPTERA)之 Adoretus tenuimaculatus(茶色金龜)、金銅金龜
(Anomala cuprea )、姬金龜(Anomala mfocuprea)、花金龜(Eucetonia 卩1证6瓜)、綠花金龜(&amp;1^1:〇1^1*〇61(^0、茶色長金龜(1^卩1;€^11&gt;%|)化€〇)、 Melolonthajaponica(粉吹金龜)、盤金龜(Mimelasplendens)、小綠花金龜 (Oxycetonia jucunda)、曰本豆金龜(Popillia japonica)、Anthrenus verbasci(姬圓經節蟲)、Attagenus皿icolor japonicus (姬鰹節蟲)、終曱蟲 (Lasioderma serricome)、Lyctus bmnneus(扁食薪蟲)、米露尾蟲 (Carpophilus dimidiatus)、Carpophilus hemipterus(乾果金龜、Dried fruit beetle)、Epilachna vigintioctomaculata(大二十八星瓢蟲)、二十八星瓢蟲 (Epilachna vigintioctopunctata)、菜豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、 Alphitobius laevigatus(姬擬粉蟲)、Neatus picipes(大點擬粉蟲)、Palorns ratzeburgii(姬擬穀盜)、小姬擬穀盜(Palorns subdepressus)、茶色偽步行蟲 (Tbnebrio molitor)、(赤)擬穀盜(hibolium castaneum)、扁擬穀盜(Tribolium confospm)、豆宪菁(Epicauta gorhami)、黃斑天牛(八6〇1€31:1168 (:11178〇1;1111又)、 白斑星天牛(如0卩1(^110岱11^1331&amp;0&amp;)、松斑天牛(]^0110€11&amp;111\13&amp;此11^1115)、 148 200831001 黃星天牛(1^&amp;(^1^&amp;11血68)、又}4〇加^1115卩}^110化1113(葡萄虎斑天牛)、青 帶天牛(Xystrocera globosa)、Acanthoscelides obtectus(菜豆象、Bean
weevil)、綠豆象(Callosobmchus chinensis)、Callosobmchus maculatus(四 紋豆象)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、Basilepta balyi(茶色猿葉蟲)、 Cassidanebulosa (小龜金花蟲)、Chaetocnema concinna(甜菜跳金花蟲)、 Colasposomadauricum(甘藷猿金花蟲、Sweetpotato leaf beetle)、Crioceris quatuordecimjxmctata(十四星長頸金花盘)、Donacia provosti(稻食根金花 蟲)、Linaeideaaenea(琉璃金花蟲〇、Luperomorphatunebrosa(黃腳蚤金花 蟲)、Medythia nigrobilineata(雙條姬金花蟲)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、 卩&amp;81^5丨81^&amp;(姬黃翅猿葉蟲)、(小)猿葉蟲(?1^(1〇111)瓜85化&amp;6)、黃條葉蚤 (Phyllotreta striolata)、Leptinotarsa decemlineata(科羅拉多金花蟲)、 Diabrotica sp·(玉米根金花蟲類)、Involvulus cupreus(梅短截象蟲、Plum borer)、Rhynchites heros(桃短截象蟲、Peach curculio)、甘薯蟻象(Cylas formicarius)、Anthonomus pomorum(蘋果花象嘉、Apple blossom weevil)、 Ceuthorhynchidius albosutoralis(蘿蔔猿象蟲)、Curculio sikkimensis(栗鹬 象鼻蟲、Chestnut curculio)、稻象鼻蟲(Echinocnemus squameus)、Euscepes postfasciatus(甘藷象鼻蟲)、Hypera nigrirostris(結草蛸象鼻蟲、Lesser clover leaf weevil)、苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、水稻水象鼻蟲 (Lissorhoptrus orizophilus)、蔬菜象鼻蟲(Listroderes costirostris)、 Phyllobius armatus(蘋果粉吹象蟲)、Sitona japonicus(小粉吹象蟲)、棉鈴 象鼻蟲(Anthonomus grandis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、草皮步行象鼻蟲(Sphenophrus venatus vestitus)、松食蟲(Tomicus piniperda)等;纓趨目(THYSANOPTERA)之黃呆薊馬(Anaphothrips obscurus)、芒薊馬(Chirothrips manicatus)、三輪薊馬(Dendrothrips minowai)、臺灣花薊馬(Frankliniella intonsa)、百合黃薊馬(Frankliniella lilivora)、變葉木薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、菊花萄馬 (Microcephalothrips abdominalis)、Mycterothrips glycines(大豆薊馬)、桑 薊馬(Pseudodendrothrips mori)、小黃薊馬(8〇111〇^11198&lt;1〇似&amp;此)、赤帶薊 馬(Selenotlwips mbrocinclm)、稻薊馬(81611(:11&amp;61:〇111^^1^〇111^)、青蔥薊 149 200831001 馬(Thrips alliomm)、花色薊馬(Thrips coloratus)、淡色薊馬(Thrips flavus)、花薊馬(Thrips hawaiiensis)、Thrips nigropilosus(黑毛花薊馬)、
南黃薊馬(Thrips palmi)、西方花薊馬(Franklinella occidentalis)、日本煙草 薊馬(TMps setosus)、唐菖蒲薊馬(Thrips simplex)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、尖毛薊馬(Haplothrips aculeatus)、中國薊馬(Haplothrips chinensis)、Haplothrips kurdjumovi(花管薊馬)、Haplothrips niger(詰草管 薊馬)、Leeuweniapasanii(椎木長尾管薊馬)、Liothrips floridensis(樟管薊 馬)、百合管薊馬(Liothrips vaneeckei)、Litotetothrips pasaniae(椎木圓管薊 馬)、?〇1^〇111〇^11知5(1丨〇5卩5^〇5丨(柿管薊馬)等;直翅目(010!101&gt;丁£1^)之 美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、黑蜚蠊(Periplaneta foliginosa)、大和蜚 蠊(Periplaneta japonica)、德國姬蠊(Blattella germanica)、叉紋姬蠊 (Blattella lituricollis)、Homorocoryphus jezoensis(姬草螽蜇)、 Homorocoryphus lineosus(草螽蜇)、螻蛄(Gryllotalpa sp·)、小稻虫皇(Oxya hylaintricata)、Oxyayezoensis(小翅稻煌)、Locustamigratoria(東亞飛蝗) 等;雙翅目(DIPTERA)之 Tipula aino(切蛆大蚊)、Bradysia agrestis(小黑 翅茸蠅)、Asphondyliasp.(大豆莢瘤繩)、瓜實繩(Dacus cucurbitae)、東方 果實绳(Dacus dorsalis)、Dacus tsuneonis(蜜树實繩)、Rhacochlaena japonica(櫻桃實绳、Japanese cherry fruit fly)、Hydrellia griseola(稻姬潛葉 绳、Smaller rice leaf miner)、稻心繩(Hydrellia sasakii)、Drosophila suzukii(樓桃果绳、Cherry drosophila)、Chlorops oryzae(稻桿潛繩)、 Meromyzanigriventris(麥桿潛繩)、Agromyza oryzae(稻葉潛繩、Rice leaf miner)、韭潛绳(Chromatomyia horticola)、番拓斑潛繩(Liriomyza bryoniae)、蔥潛繩(Liriomyza chinensis)、非洲菊斑潛繩(Liriomyza trifolii)、蔬菜斑潛繩(Liriomyza sativae)、南美斑潛繩(Liriomyza huidobrensis)、Delia antiqua(洋蔥潛繩)、種繩(Delia platura)、Pegomya cunicularia(甜菜潛繩)、Phormia regina(黑麗繩)、家蠅(1\41^&amp;(!〇11^1^&amp;)、 Culex pipiens pallens(赤家蚊)、Anopheles sinensis(中國翅斑蚊)、Aedes albopictus(白線斑蚊)、地下家蚊(Culex pipiens molestus)等;膜翅目 (HYMENOPTERA)之蕪菁葉蜂(Athalia japonica)、Athalia rosae 150 200831001 mficomis(蕪菁葉蜂、Cabbage sawfly)、Arge mali (蘋果葉蜂)、玫瑰三節 葉蜂(Arge pagana)、Dryocosmus kuriphilus(栗瘤蜂、Chestnut gall wasp)、 曰本山蟻(Formica japonica)等;蜱蟎目(ACARINA)之 Polyphagotarsonemus latus(茶細蟎)、仙客來細螨(Steneotarsonemus pallidus )、Tarsonemus waitei(細腳細蟎)、Pyem〇tes ventricosus(蝨狀蒲 蝠)、Penthaleus major (麥蜗)、利未氏偽葉端(Brevipalpus lewisi)、錫蘭偽 葉端(3代¥丨口&amp;也115〇1)0¥&amp;1^)、鳳梨姬葉蜗(〇0此11(^加11}^11115 11〇1^(1&amp;11115)、
Tenuipalpus zhizhilashviliae(柿姬葉蟎)、紫紅偽葉螨(Brevipalpus phoenicis)、Tuckerellapavoniformis(長鬚葉蟎)、Bryobiapraetiosa(三葉草 葉蟎)、Bryobia mbrioculus(偽三葉草葉蜗)、Eotetranychus boreus(杏葉 _ 蟎)、Eotetranychus geniculatus(陸奥葉蟎)、Eotetranychus pmni(栗葉蟎)、 Eotetranychus sexmanaculatus(河野氏白葉蟎)、Eotetranychus smithi(史密 斯葉蟎)、Eotetranychus 皿catus(胡桃葉螨)、Oligonychus hodoensis(杉葉 蜗)、Oligonychus ilicis(小瘤葉蜗)、Oligonychus karamatus(落葉松葉蜗)、 柑桔葉蜗(Panonychus citri)、Panonychus ulmi(蘋果葉瞒)、赤葉蜗 (Tetranychus cinnabarinus)、神澤葉蟎(Tetranychus kanzawai)、二點葉蟎 (Tetranychus urticae)、Tetranychus viennensis(楼桃葉虫茜)、Acaphylla theae(茶長錄蜱)、Aceria tulipae(鬱金香錄蜱)、Aculops pelekassi(蜜柑銹 蜱)、Aculus fockeui(桃銹蜱)、Aculus schlechtendali(蘋果錢蜱)、紫銹蜱 _ (Calacarus carinatus)、Calepitrimerus vitis(葡萄鎮蜱)、Epitrimems pyri(梨 錢蜱)、Eriophyes chibaensis(梨偽銹蜱)、Acarns siro(粗足粉瞒)、 Aleuroglyphus ovatus(麥粉蜗)、羅賓根蜗(Rhizoglyphus robini)、長毛根蜗 (Tyrophagus putrescentiae)、熱帶鼠恙蟲(Omithonyssus bacoti)、紅恙蟲 (Leptotrombidium akamushi)、盾恙蟲(Leptotrombidimn scutellaris)、粗毛 恙蟲(Leptotrombidium pallidum)等;墊刃線蟲目(TYLENCHIDA)之腫癭 線蟲(Anguinaagrostis)、小麥腫癭線蟲(Anguinatritici)、馬鈐薯腐敗線蟲 (Ditylenchus destructor)、终草矮化線蟲(Ty lenchorhynchus claytoni)、水稻 矮化線蟲(Tylenchorhynchus martini)、矮化線蟲屬(lyienchorhynchus sp·)、Hirschmanniella imamuri(今村穿根線蟲)、水稻穿根線蟲 151 200831001 (Hirschmanniella oryzae)、南方根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)、 Pratylenchus convallariae(鈴蘭根腐線蟲)、Pratylenclms fallax(菊根腐線 蟲)、茶根腐線蟲(Pratylenchus loosi)、Pratylenchus neglectus(麥根腐線 蟲)、北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、根腐線蟲屬(Pratylenchus sp·)、螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)、Helicotylenchus erythrinae(茶 螺旋線蟲)、螺旋線蟲屬(Helicotylenchus sp.)、矛線蟲屬(Hoplolaimus sp·)、腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)、卡羅萊納螺旋線蟲 (Scutellonema brachyumm)、Bidera avenae(麥包囊線蟲)、仙人掌包囊線 蟲(Cactodera cacti)、Cryphodera sp.(偽包囊線蟲屬)、Globodera rostochiensis(馬鈴薯包囊線蟲)、日本包囊線蟲(Heterodera elachista)、大 馨豆包囊線轰(Heterodera glycines)、三葉草包囊線蟲(Heterodera trifolii)、 花生根瘤線嘉(Meloidogyne arenaria)、山茶根瘤線蟲(Meloidogyne camelliae)、草皮根瘤線蟲(Meloidogyne graminis)、北方根瘤線蟲 (Meloidogyne hapla)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、根瘤線蟲屬 (Meloidogyne sp·)、柑桔線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、Aphelenchus avenae(偽根腐線蟲)等;矛線蟲目(DORYLAIMIDA)之水稻矮化線蟲 (Longidorus martini)、針線蟲屬(Longidoms sp·)、Xiphinema americanum(美國大劍線蟲)、劍線蟲屬(xiphinema sp·)、殘根線蟲屬 (Trichodoms sp_)等;總尾目(THYSANURA)之毛衣魚(Ctenolepisma • vill〇sa)、衣魚(Lepismasaccharina)、銀魚(Thermobia domestica)等·,等翅 目(ISOPTERA)之截頭堆沙白蟻(Cryptotermes domesticus)、家白蟻 (Coptotermes formosanus)、大和白蟻(Reticulitermes speratus)、臺灣白蟻 (Odontotermes formosanus)等;嚙蟲目(PSOC0PTERA)之書蝨(又穀粉茶 蛀蟲、Liposcelis bostrychophilus)等;蚤目(SIPHONAPTERA)之狗蚤 (Ctenocephalids canis)等;蝨目(ANOPLURA)之體蝨(Pediculus humaimS humanus)等;節足動物門唇足綱(cniLOPODA)之蚰蜓(Thereuronema tuberculata)等;節足動物門倍足綱(DIpl〇p〇DA)之雅酸帶馬陸(Oxidus gracilis)等;軟體動物門(MOLLUSCA)之雙線蛞蝓(Incilariabilineata)等。 本發明之有害生物防治組成物能夠防治之植物病害,可舉例如水稻 152 200831001 之稻熱病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、胡麻葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi);麥類之白粉 病(Erysiphe gramiis f.sp.hordei ; f.sp.triici)、銹病(Puccinia striiformis ; Ρ· graminis ; Ρ· recondita ; R hordei)、Pyrenophora graminea(斑葉病)、 Pyrenophora teres(網斑病、Nbt bloch)、Fusarium calmomm ; F.anenacium ; F.gramineamm ; Microdochium nivale(赤黴病、Scab,Fusarium blight)、 Typhulasp· ; Micronectriellanivale(雪腐病、Snowmold)、Ustilago tritici ; U· nuda(裸黑穗病、Loose smut)、Tilletia caries(小麥網腥黑穗病、 Bunt?stinking smut) - Pseudocercosporellaherpotrichoides(i|.^:^) -(Rhizoctonia cerealis)、Rhynchosporium secalis(雲形病、又雲紋病、 • Scald)、Septoria tritici(葉枯病、Speckled leafolotch)、Leptosphaeria nodomrn(穎枯病、Glume-blotch)等;菜豆、胡瓜、番茄、草莓、葡萄、 焉择薯、大豆、甘藍、痴子、萵苣等之灰黴病(Botrytis cinerea);水稻、 甘藍、小松菜、番蘇、祐子等之苗立枯病(Rhizoctoniasolani);葡萄之露 菌病(Plasmopara viticora)、銹病(Phakopsora ampelopsidis)、白粉病 (Uncinula necator)、黑痘病(Elisinoe ampelina)、晚腐病(Glomerella cingulata);蘋果之白粉病(Podosphaera leucotricha)、黑星病(Venturia inaequalis)、褐色斑點病(Altemariamali)、Gymnosporangiumyamadae(赤 星病、Rust)、Sclerotiniamali(Monilia 病、Blossom blight)、Valsamali(腐 鲁爛病、。&amp;11]&lt;^);梨之黑斑病(入他11^1^1^11〇1〇1^皿)、\^11加1^1^1^〇1&amp;(黑 星病、Scab)、赤星病(Gymnosporangium hameanum),輪紋病(Physalospora piricola);桃之灰星病(Sclerotinia cinerea)、黑星病(Cladosporium carpophilum)、黑潰瘍菌(又擬莖點黴菌)腐敗病(Phomopsis sp·);柿之炭 疽病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki)、Mycosphaerella nawae(圓星落葉病、Circular leaf spot)、Phyllactinia kakikora(白粉病、 Powdery mildew);胡瓜之露菌病(Psudoperonospora oibensis)、 Corynospora melonis(褐斑病、Corynospora leaf spot);瓜類之立枯病 (Rhizoctonia solani)、白粉病(Sphaerotheca fUliginea)、炭疽病 (Colletotrichumlagenarium)、蔓枯病(Mycosphaerella melonis);番霖之輪 153 200831001 紋病(Altemaria solani)、葉黴病(Fluvia folva)、疫病(Phytophthora infestans);痴子之 Erysiphe cichoracomm(白粉病、Powdery mildew)、 Mycovellosiellanattrassii(煤黴病);十字花料蔬菜之 Altemariajaponica(黑 斑病、Altemarialea spot)、Cercosporellabrassicae(白斑病、White spot)、 根瘤病(Plasmodiophora brassicae)、黑腳病(Phoma lingam);蔥之銹病 (Puccinia allii)、紫斑病(Altemaria porri);疲菜、蔥等萎调病(Fusarium oxyspomm);大豆之紫斑病(Cercospora kikuchii)、Elisinoe glysines(黑痘 病、Sphaceloma scab)、Diaporthe phaseololum(黑點病、Pod and Stem blight);菜豆之 Colletotrichum lindemuthianum(炭疽病、Anthracnose); 落花生之 Mycosphaerella berkeleyii(黑蕊病、Leaf spot)、Mycosphaerella ⑩ arachidis(褐斑病、Leaf spot);婉豆之 Erysiphe pisi(白粉病、Powdery mildew)、Peronospora pisi(露菌病、Downy mildew);馬鈴薯之夏疫病 (Xrtemaria solani)、黑痣病(Rhizoctonia solani)、疫病(Phytophthora infestans);蠶豆之 Peronospora viciae(露菌病、Downy mildew)、疫病 (Phytophthom nicotianae);茶之 Exobasidium reticulatum(網餅病、Net blister blight)、Elismoe leucospila(白星病、Scab)、赤葉枯病(0〇11过〇10〇1111111 theae-sinensis);於草之赤星病(Altemaria longipes)、白粉病(Erysiphe cichoraceamm)、Colletotrichum tabacum (炭疽病、Anthracnose)、疫病 (Phytophthoraparasitica);甜菜之 Cercosporabeticola (褐斑病、Cercospora ⑩ leaf spot),玫瑰之黑斑病(Diplocarpon rosae)、白粉病(Sphaerotheca pannosa)、Phytophthora megasperma(疫病);菊之 Septoria chrysanthemi-indici(褐斑病、Leaf blight)、白銹病(pucciniahoriana);草莓 之白粉病(Sphaerotheca humuli)、疫病(Phytophthora nicotianae);菜豆、 胡瓜、番力S、草每、馬铃薯、大豆、甘藍、祐子、萵苣等之菌核病(;5cler〇tinia sclerotiomm),掛枯之黑點病(Diaporthecitri)、瘡痴病(Elsinoefawcetti); 胡蘿匐之黑葉枯病(Altemalia dauci);草皮之褐斑病(Rhizoctonia solani、 Brown patch)、Dollar spot(幣斑)病(Sclerotinia homoeocarpa)、Large patch(Rhizoctoniasolani)等等;但不限定於此等。 本發明之有害生物防治組成物中對有害生物防治有效之化合物含 154 200831001 量,通常於粉_ Ml 10〜90重量%,粒劑為⑸〜〕為5〜5G重量%,可濕性粉劑為 一方面,各劑型之载體量 水懸淨劑為10〜9〇重量%。另 重量%,可濕性粉劑為1〇〜9〇會^為60〜99重量%,乳劑為4〇〜95 劑,10〜90重量%。又,辅助°常⑽〜&quot;重量。/❶,水懸浮 1〜20重1% ’可濕性粉 J 為0.1〜20重量%,乳_ 水懸浮劑為Θ·1〜20重量%。 · 重,粒劑為0.1〜20重量〇/〇, 本發明之有宝生物防、二έ 水稀釋或以懸浮:態將有;3二各種有害生物,以直接或以 物之棲息場所。其使用量因各,應用於有害生物或有害生 作物生長情形、有害生物發 素而改I,如目的、目標有害生物、 施藥場所、施藥時期等,I 候、裱境條件 '劑型、施藥方法、 ―之丽適當選擇施藥即可效成分〇」g〜_g 關於施用太鉻日日4 , h g %之摩巳圍較好 棲 息場所以防治有害生^^方^^治組成物於有害生物或有害生物之 混合、盆苗處理、植。可土壤全層*理、植行施用、床土 育苗箱處理、水祕㈣,以及、撒佈處鄉Qp_dressing)、水稻 法使用。再者,例如對於積穀害2栽主入樹ΐ等方 噴撒以外,亦可做為塗佈家屋逮妯德陆侑生告贼、森林告蟲等 蔣太雜明夕古金“r屋建材、燻煙或_等使用。 防、崎物防治組成物施用於農業植物之收穫物時,能夠 防治收穫物保存中所發生之有害生物.。卿, “ 組成物直接或用水稀釋或懸浮狀態,以防宝&amp; ^於^ 物收穫罐麵嶋彻_ ;、= 粉衣、燻蒸、驗或加壓注入等收穫後理即f。 〜Λί植物收穫物可舉例如水稻、大麥、小麥、玉米、黑麥、燕麥、 婉旦、采旦、豇丑、碗豆、Saltani bean、saltapia bean、Butter bean、pequia bean、white bean、利馬豆、蠢豆、大豆、紅豆、杏、梅、楼 155 200831001 桃、李、油桃(nectarine)、桃、甜燈、葡萄柚、夏橙(Natsudaidai)、溫州 橘、醋橘(Sudachi)、酸撥、Cabos 橘(Citrus sphaerocarpa)、莱姆(Lime)、 檸檬、枇杷、摇棒(Quince、Cydonia oblonga)、蘋果、梨、洋梨、路梨、 奇異果、番石榴、椰棗、鳳梨、百香果、香蕉、木瓜、檬果、草莓、蔓 越莓、卵越橘(Huckleberry、Vaccinium ovatum)、黑莓、藍莓、柿、西瓜、 葡萄、香瓜、洋香瓜、蕪菁、花椰菜、甘藍、蘿蔔、白菜、小松菜(油菜 的1變種、食用油采)、水介或西洋水芽(cresson、又watercress)、羽衣 甘藍或芥藍(kale)、辣根(又西洋山葵)、紅皮蘿蔔(radish)、綠花椰菜 (broccoli)、甘藷、韻|惠根、芋頭、馬鈐薯、南瓜、小黃瓜、越瓜(Cu_is melovar. conomon)、朝鮮薊(artichoke)、苦苣/菊萵苣(Endive)、牛蒡、婆 羅門參(Saisify)、菊苣(Chicory)、萬苣、椎茸、洋蒜、芽菜、胡蘿g、防 風草(Parsnip)、香芽、蕃蘇、霖子、甜椒、蘆筒、洋蒽、大蒜、、苗、分 ^Allmm :ak=gi、日本蔥的一變種)、毛豆、秋葵、甘蔗、薑、二菜、 菠菜、未成熟菜丑、未成熟豌豆、油種子(胡麻、油菜子、向曰 ^棉::等)、堅果,、銀杏、栗、胡桃、扁、、: 可旦、^啡丑、余、啤酒花(hop)等,但本發明不受此等之限定乂 將本發明之有害生物防治組成物施用於植物 種子保存中_ st。零)所發生之有害生物=子^== 物,治組成物直接或用水稀釋浮絲,以防治有&amp;旦^ 植物種子或植物種子之保存場所進行嘖涂:、有效里對於 燻煙/燻蒸等處理即可。 、主/ 、k佈、浸潰、粉衣或 將本發明之有害生物防治組成物廣 後之植物發生因有害生物引起之被宝:^’能夠預防播種 組成物直接或用水稀釋或懸浮狀態 告生物防治 與植物種子接觸即可。 便有效防治有害生物之化合物 所謂植物種子意指貯蓄幼小植 於繁殖者。可舉例如玉米、大一毛牙所而呂養分而在農業上使用 麥、向曰葵、番蘇、胡瓜、3 J花、,、甜菜、小麥、大 卞波木、桃丑、南瓜、甘薦、於草、甜 156 200831001 椒及食用油菜等之種子,芋頭、 ^ 合、鬱金香等之球根或薤等之?箄篛等之種字,食用百 轉形植物意指以人工操作基_^=種子亦可辅形者。所謂 可舉例如賦予殺草劑耐性之大豆伞物,原來未存在於自然界。 料等,賦予生產等,適應寒冷地區之水稻、 製成使用方便形狀之物^般ί農園藝藥劑之製劑上常法, 要與輔助劑以適當比例配合後使溶^、八與適當惰性载體或依需 ,附著,製成如懸浮劑、乳劑、液劑、ς =、混合、浸潰、吸著 等適當劑型使用即可。 /#、d畚誚、粒劑、粉劑、錠劑 至於惰性載體以固體或液體均可, 2如,豆粉、穀粉、木粉、樹皮粉、簡粉:J=载體之材料可舉 黏土類(如高嶺土、膨潤土、酸性白之合成樹脂等合成聚合物、 等)、砍石類(如矽藻土、石英砂、雲母=石粉類(如滑石粉、葉蠟石 石夕酸之合成高分散性石夕酸,亦有因σ /“、、[§水祕粒石夕,又稱含水 碳:硫粉、輕石、燒成石夕藻土、紅磚發,為主成分。])、活性 鈣等無機礦物性粉、硫安、磷酸銨、硝酸 氚又、砂、碳酸鈣、磷酸 堆肥等,此等可單獨或以2種以上之人 ' 尿,、氯化銨等化學肥料、 至於可成為液體惰性載體之材料,&amp;复t使用。 亦可由雖不具有溶劑能力但在辅助具有溶劑能力者以外, 物化合物者巾麵,其代細可齡 夠分散纽防治有害生 七之混合物形態使用,如水,醇類(如甲戰體,此等可單獨或以2種以 醇等),酮類(如丙酮、甲乙酮、曱異丁_、\乙醇、異丙醇、丁醇、乙二 (如—^乙醚、二噚烷、溶纖素(cellosolve、赛丁酮、環己酮等),醚類 呋喃等),脂肪族烴類(如煤油、礦物油等/蘇)、士異丙基乙醚、四氫 巧:溶劑油、烧基萘等),鹵化烴類(如二,^煙?(如苯、曱苯、二 氣笨等),酯類(如醋酸乙酯、醋酸丁酯、^甲、氯仿、四氯化碳、 酯、鄰笨二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二乙酯、鄰笨二曱酸二異丁 •曰專)’酸胺類(如二甲基曱酿 157 200831001 胺 二乙基甲》、二曱基乙醯鱗),義(如乙睛等)。 Λ窗Γ = ^ 有㈣可能完全不使用輔助劑。 使用^及^濕潤有效防治有害生物化合物之目的而 取童乂 t ^ +物聚氧化乙埽燒*醚、聚氧化乙烯院芳基醚、 ^月級=聚氧化乙烯樹脂酸醋、聚氧化乙稀山梨糖醇 西_月i 細山梨糖醇酐—油酸醋、烧芳基絡酸鹽、萃碏 馱鹽、木質磺酸鹽、高級醇硫酸酯等。 /、义I不.、 而可ί用Ϊ分Ϊ安=化、黏著及/或結合有效防治有害生物化合物之目的 維素Ξ拉^膠、Ϊ乙^殿粉、甲基纖維素、魏甲基纖 石黃酸鹽等。彡來晌、松板》田、米糠油、膨潤土、三仙膠、木質 碟酸鹽等_劑。又:縮合物、縮合 可因二物防治組成物雖對光、熱、^化等為安定,但 ^-4-情)、職(丁基苯帽)等苯酴^生弟ςΐ 物等芳基胺誠二苯甲之縮合 本發明之有害生物二二 =長咖财植物保護臟f材混合,製成效力更優異之^目標組成 實施例 物之說5造本發明之一般式(1)或-般式咖^ 物^代表H貝他例,但本發明不受此等實施例之限 [實施例1-1] 製造5-胺基-6-溴—8一七I異丙基喹啉 158 200831001 將5-胺基-8-七氟異丙基喹啉121g之卿_二甲基甲 液在冰水浴下進行祕,隨制加溶解溴琥鶴亞胺之㈣合 -甲基甲》lGml溶液。在冰水浴下雛丨小時,並在室溫下採 小=,加人醋酸乙S旨及水於此反應,分取械液層。此液 以水紐2 :欠’用餘硫__後在賴下赚麵。所得以ς 膠官柱層析法精製(正己烧:醋酸乙自旨=8 :卜4 g 標題化合物1.09g(產率72%)。 f火褐邑固體之 H-NMR(CDC13)6 4.98(2¾ broad-s), 7.43(lH,ddJ=3.9 8 3Hz) 8 08(1Η,^1.0Ηζ), 8.13(lH,dd,^1.5,83Hz), 8.91(lH,dd,J=1.53.9&amp; ^ [實施例1 - 2] ’· 製造N-(6-溴-8-七氟異丙基喹琳_ 5_基)3_硝基苯甲_ 將3-破基苯曱醯氯〇.47g及5_胺基—6一漠_ 8— f比咬㈣愤在室溫下勝。經5小時後,加人醋酸乙 酉文於此反應洛液,分取有機液層,此有機液層以水洗滌2次, 2 石反酸^鈉水洗滌3次。在減壓下餾除溶劑所得賴溶解於四 1 之混合溶劑’在冰水浴及擾拌下加人氳氧化鈉^ 1小哺,再於室溫下辦4㈣。此反應溶液加人_乙J水授^ ,有機液層,並以無水雜魏燥。在賴下餾除溶綱賤 二 官柱層析法精製(正己烷:醋酸乙酯=4 : υ 二^夕膠 物〇.72g(產率52%)。 Η于白色非曰曰形之標題化合 ^H-NMR(CDC13)6 7.41(lH,ddJ=3.9,8.3Hz), 7.61(1H t J=7 8Hz^ 815_帆5,8·瓶), 仏陶, ^ 8:39(m,d,J=7.8Hz), 8.84(lH,s), 8.87(lH,s), 8.92(lH,dcU=1.5,3 9Hzv ^ [實施例1 - 3] ^ 製造]Si-(6-溴-8-七氣異丙基喹琳—5—基)3—胺基笨甲醯胺 加入濃鹽酸lml於N-(6-溴-8-七氟異丙基喹啉—弘美) 甲醢胺〇j〇g及氯化亞錫(無水物)098g之乙醇1〇1111溶液中 拌1小時。將此反應溶液注入冰水中並以碳酸鉀中和後,屮々、、= 物用石夕澡土濾除。此不溶物㈣酸乙_旨洗滌後與濾液合併:並分取&amp; 159 200831001 液層,再以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾除溶劑,將析出固體用 p,得淡橙色固體之標題化合物〇 56g(產率85%)。 NMR(DMSO-d6)S 5.41(2H,brc)ad-S)5 6e83(lH,ddJ=:L59m、 7U.27(3H,m), 7.76(lH,dd,:T=4.4,8.8HZ), 8泰8.43’伽 9.06(m,ddJ=1.5,4.4HzX 1G.58(1H,s)· ’m, [實施例1-4] 製造N-(6-溴-8-七氟異丙基喹啉_5_基)3_[(2_氟笨甲 胺基]苯曱醯胺(化合物編號1 — 304) 土) 將N-(6-溴-8-七氟異丙基喹啉—5 —基)3 —胺基苯甲醯胺 〇· 15s及吡啶〇· 0¾加入四氫呋喃5ml溶液中並在室溫攪拌下,滴 解2 -氟本曱醯氯〇· 〇5g之四氫π夫喃溶液。在室深下攪拌1小於^容 加入醋酸乙酯及1N鹽酸於此反應溶液,分取有機液層。此有5 飽和碳酸氫鈉水洗滌1次後,用無水硫酸鎂乾燥。此溶液經過濾^^ 濾液,在減壓下餾除溶劑,將析出固體用二異丙基醚洗滌,得^'田= 之標題化合物0· 17g(產率88%)。 ^體 Η -麵(DMS0 - de) 5 7· 33-7· 40(2H,m),7· 57-7· 63(2H,m), 7.68-7.73〇H,m),7.77(lH,dd,J=3.9,8.8Hz),7.90(lH,dJ=7RH、 8·03(1Η,(1,&gt;7·8ΗΖ),8·4卜8.49(3H,m), 10.70(1H,S),10.84(lH,s). I b,3· 9HZ), φ [實施例2 - 1] ^造.([七氟異丙基_2-甲顧苯基)_N_曱基r硝基苯甲醉 胺 m 在室溫下,將溶解於四氫呋喃5ml之N-(4-七氟異丙基-2 —甲碏 酿苯基)3 -硝基苯曱_ 1.5g,滴加於懸浮6〇%氫化納〇之四心 喃5ml溶液中。在室溫下攪拌30分鐘後,再滴加溶解於四氣呋喃5加 之碘甲烷〇.94g於此反應溶液中。其次,升溫至7〇它並攪摔Γ12小時後 刚复至室溫,加入酷酸乙酯及水於此反應溶液。分取有機液層,以水 滌1次後以無水硫酸鎂乾燥,在減壓下餾除溶劑。所得殘渣以矽膠管 層析法精製(正己烷:醋酸乙酯=6 : 1),得淡黃色固體之標題化合物 160 200831001 0.98g(產率 64%)。 'Η-NMR(CDC13)(5 3.21(3H,s),3.39(3H,s)57.64(lH,d,&gt;8.3Hz)5 7.73(lH,t,J=7.8Hz), 8.03(m,dJ=8.3Hz),8.07(m,d,J=7.8Hz)5 8.38-8.41(2H,m),8.55(lH,s)· [實施例2 - 2] 製造N- (4 -七氟異丙基-2 -曱磺酿苯基)-N -甲基3 -胺基苯曱醯 胺 將N -(4 -七氟異丙基- 2 -曱石黃酸苯基)- N -甲基3 -石肖基苯甲 醯胺0· 93g及氯化亞錫(無水物)1· 40g加入乙醇20ml中後再滴加濃鹽酸 2ml。升溫至60°C並攪拌1· 5小時後將此反應溶液注入冰水中。以碳酸 ❿鉀進行中和後加入醋酸乙酯,將析出之不溶物用矽藻土濾除。秒藻土上 之濾取物則用醋酸乙酯充分洗滌。分取濾液之有機液層,以無水石荒酸鎮 乾燥,在減壓下餾除溶劑所得殘渣以矽膠管柱層析法精製(正己烧:酷 酸乙酯=1 : 1),得無色油狀之標題化合物〇· 82g(產率94%)。 Ή-臓(CDC13)6 3.19(3H,s),3.39(3H,s),3·88(2Η,broad - s) 6.80(lH,d,J=7.8Hz),6.96(lH,s), ’ 7· 04(1H,d, J=7· 8Hz),7· 26(1H,t,J=7· 8Hz),7· 60(1H,d,J=7. 8H7) 7.99(lH,d,J=7.8Hz),8.40(1H,s). ' [實施例2 - 3] φ 製造Ν- (4-七氟異丙基-2 -甲磺醯苯基)-Ν-甲基3 -(2 -氣苯甲 醯胺基)苯曱醯胺(化合物編號1 - 603) 依實施例1 - 4所記載之條件,製造白色固體之標題化合物。 」fl -腿(CDCL·) 6 3· 22(3H,s),3· 42(3H,s),7· 17-7· 23(1H,m), 7.29-7.35(2H,m), 7. 49-7. 57(2H, m), 7. 64(1H, d, J=8. 3Hz), ’ 7·81-7·83(1Η,ιη),8·00-8·10(2ϋ,π〇,8·14—8.18(lH,m),8.41(ihs) 8. 62(1H, d, M5.1Hz). ’ ’ [實施例3-1] 製造3-(苯甲醯胺基)苯曱酸 在冰浴下,在溶解3 -胺基苯甲酸1· 37g及氫氧化鈉〇· 4g之水5〇ml 161 200831001 洛液中同日守滴加&gt;谷解本曱癒氯1· 41g及氫氧化納〇· 4g之水5ml溶液 後,在室溫下攪拌6小時。此反應溶液加入1N鹽酸使pH為1後,渡取 所析出固體,得白色固體之標題化合物1· 92g(產率80%)。 泔 - NMR(CDCL·) δ 7· 40-7· 56(5H,m),’ 7· 78(1H,d,J二7· 8Hz), 8·⑽(2H,d,J=8e3Hz),8.15(1H,d,J=7 8Hz),δ· 3’5(1Η, 2〇H 9.89(lH,s). · [實施例3-2] 製造3 -(笨曱醯胺基)笨曱醯氯 在懸浮3 -(苯甲醯胺基)苯曱酸h 5g之曱苯1〇ml溶液中加入亞硫 醯氯2ml後,於回流條件下攪拌2小時。回復至室溫後,在減壓下餾除 攀溶劑,得白色固體之標題化合物1.53g(產率95%)。 $ - NMR(CDC13) δ 7· 51-7· 62(4H,m),7· 9Q(2H,cU=7. 3Hz), 7.93(lH,s),7.97(1H,s),8.15(lH,dt,J=l.〇,5.9Hz),, 8· 28(1H,t,J=2. 0Hz). ’ [實施例3 - 3] 製造N_苯并噻唑-6 -基3 -(苯曱醯胺基)笨甲醯胺(化合物編號1 一 492) 在加入δ -胺基苯并噻唑〇·坨及吡啶〇· lg之四氫呋喃5ml溶液於 室溫攪拌下,滴加溶解3-(苯曱醯胺基)苯甲醯氯0.2g之四氫咬喃lml ⑩ &gt;谷液。在至溫下擾拌1小時後,此反應溶液加入醋酸乙酯及1N鹽酸, 分^有機液層。此有機液層以飽和碳酸氫鈉水洗滌丨次後用無水硫酸鎂 乾炼。此溶液故過濾後收集濾液,在減壓下餾除溶劑所得殘渣以石夕膠管 柱層析法精製(正己烷··醋酸乙酯=3 :幻,得白色固體之標題化合物 0.15g(產率 52%)。 / MSCAPCI ) = 374(1+1) [實施例4 - 1] 製造2, 6-二氟-3-硝基苯曱酸 。將2,、6 - 一氟-3 -硝基氰苯〇· 73g加入90%石荒酸水溶液5ml中,在 120 C擾拌2小時。此反應溶液待冷卻至室溫後,加入溶解亞硝酸鈉2〗· 9g 162 200831001 之水溶液5ml ’在801:攪拌1小時。此反應溶液待冷卻至室溫後倒入冰 中,用醋酸乙酯萃取。此有機液層以無水硫酸鎂乾燥,在減壓下餾除溶 劑。所得殘渣以矽膠管柱層析法精製醋酸乙酯=1〇〇%),得白色固體之 標題化合物L 80g(產率96%)。 IR(KBr,cnf1) ; 3098,1720,1625, 1545,1477,1353· [實施例4 - 2] 製造3 -胺基- 2, 6 -二氣苯甲酸 f室溫?氫氣環境下,將加人2,6 —二氟―3 —祕苯f酸及⑽ 鈀-碳之曱醇10ml溶液攪拌2小時。濾除觸媒後在麵下餾除溶 得白色固體之標題化合物(產率93%)。 [實施例4-3] ίί 1—(4 一七氣異丙基一 2 —甲苯基)3 -(苯甲醯胺基)-2, 6 -二氟 本甲醯胺(化合物編號1 - 601) 制3 _ 1所記載之條件’使用3 -胺基—2,6 -二ι苯甲酸調 二^本,胺基)_2,6~二氟苯曱酸後,再依實施例3—2所記載之 戶;己*m (苯甲醯胺气2,6 -二氟苯曱醯氯,再依實施例3 -3 、件’使用4_七氣異丙基_ 2 -曱苯胺製造標題化合物。 iu(iRh(DsM)S〇 —d6)(5 2.37(3H,S),7.29-8.Q1(1()H,m),10.3(1H,S), [實施例5-1] 製造3-(七氟正丙硫基)苯胺 ,3 -胺基硫齡L 25g及三乙胺h llg之乙腈2〇ml溶液中加入卜 用5·!^後’在至溫下擾拌3小時。此反應溶液以鍵稀釋後 ,乳化齡溶液洗務,以石夕膠管柱層析法精製(正 酯 —4 · 1),得標題化合物〇· 38g(產率14%)。 夂 [實施例5-2] 衣&amp; 2, 4, 6 -三溴-3 ~ (七氟正丙硫基)苯胺 溶液ΐίH七f正丙硫基)苯胺Q. 38g之N,N -二曱基甲醯胺_ 加入N - A玻绍醯亞胺〇. 72g。在6〇。〇授拌2小時後加入謎及水, 163 200831001 分取有機液層。此有機液層以水洗滌2次後用無水硫酸鎂乾燥,在減壓 下餾除溶劑所得殘渣以矽膠管柱層析法精製(正己烷:醋酸乙酯=8 : 1),得紅色油狀之標題化合物〇· 61g(產率89%)。 ^-NMRCCDCL·)^ 4.87(2H,s),7·83(1Η,s).
[實施例5 - 3] 製造Ν - {2, 4, 6 -三溴-3 -(七氟正丙硫基)}苯基3 -硝基苯曱醯胺 將2, 4, 6 -三溴-3 -(七氟正丙硫基)苯胺〇· 61g及3 -硝基笨曱醯 氯0· 43g加入吼啶2〇ml中,在7〇。〇攪拌2小時後加入醋酸乙酯及水於 此反應溶液。分取有機液層,以無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液,收集濾 液,在,,下餾除溶劑所得殘渣以矽膠管柱層析法精製(正己烷:醋酸&gt; 着乙醋=4 : 1),得白色固體之標題化合物〇 69g(產率89%)。 ^-NMRCCDCL·)^ 7.76(lH,t, J=7.8Hz), 7.78(1H5s)5 8.15(lH,s), 8.32aH,d,J=7.8Hz),8·47-8.50(lH,m),8.79(lH,s)· , [實施例5-4]
[實施例5 - 5] 7U31(3H,m),7.64(lH,s), [實施例5 - 5] ,
在室溫下攪拌丨小時後, 164 200831001 加入醋酸㈣及IN鹽酸於此反應溶液,分取有機液層 以 =和碳酸氫财洗滌1次後,用無水硫_乾燥。此溶液經碱後曰收 濾'液,在減壓下餾除溶綱得賴以鄉管柱層析法 ;u 酸乙酯=3 : 1),得油狀之標題化合物〇. 17g(產率94%)二 % .曰 1 ΫθπηΤΤτ 1 ^ 4ί(1Η,dd,1=4 9,7, δΗζ), 7·57(1Hj ^J=7·8Hz^ 7.79(lH,d,J=7.8Hz),7.87—7.91(2H,m),8.13(lH,s), 8.23(lH,d(U=2.0,7.8Hz),8.31(lH,s),8.42(1IU): 8.55(lH,dd,J=2.0,4.9Hz). ’ ’ [實施例6 - 1]
製造,!:硝’基—2—(2,2,2—三氟—卜三就曱基乙氧基&gt; 比唆 /將60〇/〇氫化鈉2.45g(61.2mm〇l)加入四氫呋喃15ml中並冷卻至5°c ί ^ίϊ^,1,3,3,3,氟-2 _ 丙醇 1G.6g。在 5°c 擾拌3G ί 鐘後再^ 〜谷知-氣-5 -硝基吼咬5.0g之四氫吱喃i〇mi溶液,在室溫下攪拌 3小時。待放置室溫下3日後加入水,並以醋酸乙酯萃取後用飽和食鹽 水洗滌、。用無水硫酸鎂乾燥後,在減壓下餾除溶劑,所得殘渣以矽^ 柱層析法精製(正己烧·醋酸乙酯=10 : i),得黃色油狀之標 8.4g(產率 92%) 〇 4 - NMR(CDC13) (5 6.57(lH,septet),7.13(lH,d,J=8.8Hz), 8.54(m,dd,J=8.8,2.9Hz),9.09(m,d,J=2.9Hz)· [實施例6 - 2] 製造5 -胺基-2 -(2,2,2 -三氟-1 -三氟甲基乙氧基)吡啶 依實施例2 - 2所記載之條件,使用5 -硝基-2 - (2,2,2 -三I - 1 一 三氟曱基乙氧基)吡啶,製造標題化合物(產率97%)。 H ~ NMR(CDC13) δ 3.53(2H,brs),6.40(lH,septet,J=6.4Hz), 6.77(1H4?J=8.8HzX 7.09(lH4dJ=2.9?8.8 Hz)? 7.60(lH5dJ=2.9Hz).
[實施例6 - 3] 製造6-溴-5-胺基-2-(2, 2, 2-三氟-卜三氣甲基乙氧基)π比啶 在室溫下,將5 -胺基-2-(2, 2, 2-三氟-卜三氟甲基乙氧基) 吼咬2· Og加入Ν,Ν -二曱基曱醯胺15ml中後再加入Ν -溴琥珀酸 165 200831001 1· 36g。在室溫下攪拌2小時後,加入酷酸乙酯並用水洗滌。用無水硫 酸鎮乾燥後,以石夕膠管柱層析法精製(正己烧··錯酸乙酯·· 1),得 •油狀之標題化合物2· 35g(產率90%)。 、 Η - NMRCCDCL·) δ 3. 92(2H, brs), 8. 23(1Η? septet, J=7. 4Hz), 6· 77(1H,d,J=8· 3Hz),7· 12(1H,d,J=8· 3 Hz)· [實施例6 - 4] 製造N- [2-溴-4 - (2, 2, 2-三氟-1 -三氟曱基乙氧基)吡啶一 3 一基] 3 -碗基苯曱醯胺 依貫施例1 - 2所記載之條件,使用6 -溴-5 -胺基-2 - (2, 2, 2 -二氟-1 -二氟曱基乙氧基)吼咬,製造標題化合物(產率92%)。 _ ΐ - NMR(CDCL·) 3 6· 31 (1H,septet,J=5· 8Hz),7. 06(1H d J=8 8Hz) 7.77(lH,t,&gt;8.3HzX 8. 25^8. 29(2H, Λ 8.47^50(lHm) 8.77-8.82(2H,m). ’ [實施例6 - 5] 製造N - [2 -溴-4 - (2, 2, 2 -三氟-1 -三氟甲基乙氧基)吡啶—3 _基] 3_胺基苯曱醯胺 依實施例1 - 3所記載之條件,使用N - [2 -溴-4 - (2, 2, 2 -三氟- 1 -二氟曱基乙氧基)吡啶一 3 一基]3 -硝基苯甲醯胺,製造標題化合 物(產率81%)。 • 'H^NMRCCDCla)^ 3. 90(2H,brs), 6. 29(1H, septet, J=5. 9Hz)? 6.88-6.91(lH,m),7』0(lH,d,J=8.8Hz),7.21—7.32(3H,m),’ 8· 23(1H,brs),8· 85(1H,d,J=8· 8Hz).
[實施例6 - 6] 製造N - [2 -溴-4 -(2, 2, 2 -三氟- 1 -三氟甲基乙氧基)吡啶一 3 一基] 3 _ (苯曱醯胺基)苯曱醯胺(化合物編號卜387) 依實施例1 - 4所記載之條件,使用N - [2 -溴-4 - (2, 2, 2 _三氟-1 一二氟曱基乙氧基&gt;比啶-3 _基]3-胺基苯曱醯胺及苯甲醯氯,製 造標題化合物(產率76%)。 ^-NMRCCDCL·)^ 6.30(lH5septet5&gt;6.8Hz)? 7. 01(1H, d9 &gt;8. 8Hz)5 166 200831001 ^9-7·61(4Η,ιη),7.68(lH,dd,J=l.〇,7.8 Hz),7.88-7.91(2H,m), • l-8.01(2H,m)? 8.26(lH5t, J=1.9Hz), 8. 33(1H5 s)? ’ 8.81(lH,d,J=8.8Hz)· [實施例7- 1] 製造N-(2 -溴-6-曱基—4 —三 胺 — 曱基乙醯氧基苯基)3 -石肖基苯曱醯 依貝%例1 1所δ己載之條件,使用根據Tetrahedron, ^26^2276(1995)記載之方法合成之2 _曱基_ 4 _ (三甲基乙酸氧 广)本胺’,製2 -溴-6 -甲基-4 _ (三曱基乙醢氧基)苯胺,再依實施
=2所記載之條件製造標題化合物(產率52%)。 η - NMR(CDC13) (5 1. 36(9H,S),2· 36(3H,S),7· 00(1H,d,J=2· 0Hz), 7. 27(lH5d,J=2.0Hz)5 7.65(lH,br.X 7. 74(1H51, J=8. 3Hz), ’
Ul(lH,dd,J=L5,6.3HZ),8·44-8·47(1Η,πι),8.79(lH,t,J=2(mZ) [實施例7-2] · · 製造N -(2 -溴- 6 -甲基-4 -羥苯基)3 -胺基苯曱醯胺 *將N-(2-溴-6-曱基-4-三甲基乙醯氧基苯基)3 —硝基苯曱 醯胺與氫氧化鈉水溶液加入甲醇中,在7〇°C攪拌3小時。在減壓下顧除 溶劑所得殘渣溶解於醋酸乙酯,用2N鹽酸水溶液洗滌後,以無水硫酸' 鎂乾燥,在減壓下餾除溶劑。所得殘渣以矽膠管柱層析法精製(正己烷·· 醋酸乙酯=1 : 1),得N - (2 _溴-β -甲基-4 -經苯基)3 -硝基苯曱 醯胺後,再依實施例1 - 3所記載之條件製造標題化合物(產率97%)。 [實施例7-3] 製造Ν -(2 -溴-4 -羥基-6 -曱基-苯基)3 -(苯曱醯胺基)苯曱醯 胺(化合物編號1 - 484) 依實施例1 - 4所記載之條件,使用Ν - (2 -溴-6 -曱基-4 -羥苯 基)3-硝基苯曱醯胺,製造標題化合物(產率95%)。 泔―NMR(DMS0- ώ)(5 2.16(3H,s),6.72(lH,d,J=2.4Hz), 6·94(1Η,(1,:ί=2·4Ηζ),7·50-7·63(4Η,πι),7.74(lH,d,J=8.3Hz), 7.98-8.05(3H,m), 8.32(lH,s), 9.79(lH?s), 9.81(1H?s)9 167 200831001 10.4(lH,s).
[實施例7 - 4] 製造N - (2_溴-β -曱基_4_三氟曱磺醯氧基苯基)3 —(苯甲醯胺 基)苯曱醯胺(化合物編號1 - 369) 將溴-6-曱基-4-羥笨基)3 一(苯曱醯胺基)苯曱醯胺 0. 2g及二氟甲確酸酐〇· I4g加入u比嚏中,在攪拌7小時。在減壓 下餾除溶劑,所得殘渣以矽膠管柱層析法精製(正己烷:醋酸乙酯=1 : 1),得標題化合物〇· 08g(產率31%)。 lH- MR(DMS0-d〇5 2·32(3Μ),7·52-7 63(5Hm) ^6(lH,d,J=7.8Hz),7·87(1Η,(1,&gt;2·7ΗΖ),8.(K)(2H,dd,M.5,7.8
Hz), 8. u6(iH,d, jt-7. 8Hz)5 8. 37(1H?s)? 10. 18(1H?s)5 10.47(1H5s) [實施例7- 5] * 製造N-[2-溴-6-甲基-4-(對笨甲磺醯氧基)苯基]3—(苯曱醯 胺基)苯甲醯胺(化合物編號1 - 485) 將N - (2 -溴-6-曱基-4-羥笨基)3—(苯甲醯胺基)苯甲醯胺 〇· 30g、1,1,1,3, 3, 3 -六氟異丙基對苯曱磺酸酯〇· 23g、碳酸鉀〇· 19g 及18-冠。-6醚(Crown ether)0.03g加入N,N -二曱基曱醯胺5ml中 後,在70°C攪拌6小時。此反應溶液加入醋酸乙酯1〇〇ml後用水(5〇ml x2)洗滌。其有機液層以無水硫酸鎂乾燥,在減壓下餾除溶劑,所得殘 肇 渣以矽膠管柱層析法精製(正己烷:醋酸乙酯=3 : 1),得標題化合物 〇· 0¾(產率 13%)。 Η-騰(CDC13)5 2.29(3H,s),2.48(3H,s),6.94(lH,d,J=2.9Hz), 7.14(lH,d,&gt;2.9HZ),7.36(2H,d,J=8.3Hz),7·51 -7.61(5H,m), 7·71-7.77(3H,m),7·88-7·92(3Η,πι),7.99(lH,br.s),8.28(lH,s)· [實施例8 - 1] 製造N- (2, 6 -二甲基-4 -七氟異丙基)苯基3 -硝基苯甲醯胺 將2, 6 -二甲基-4-七氟異丙基苯胺2〇· 〇g及吡啶1丨· 0g加入四氫 呋喃100ml並在室溫下攪拌之溶液中,緩緩滴加溶解於四氫呋喃2〇mi 之3 -硝基苯曱醯氯13· 〇g。此反應溶液在室溫下攪拌1〇小時後加入醋 200831001 酸乙醋及水。經進行分_作後分 ;得_體之標題化合物26·⑽產_) ~ η2 &quot;(6^ 7*37(2H-^ 8.28 (1H,(U=8.1HZ),8.44(lH,dd,Kl 2 8 1Hz) 8.75(lH,t,J=L2Hz). ’ · ’ [實施例8 - 2]
製造N_ (2,6-二甲基—4_域異丙基)苯基3-胺基苯曱醯胺 ^將,二(2,_6二二曱基—4 —七敦異丙基)苯基3 —確基苯曱酿胺 0.90g及氯化亞錫(無水物)L56g加入乙醇25mi並在室溫攪拌之溶液中 加入濃鹽酸2ml後,在6(TC攪拌1小時。此反應溶液回復至室溫後^入 水中,以碳酸鉀進行中和。隨後加入醋酸乙酯,濾除不溶物後分取有機 液層,以無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液,收集濾液,在減壓下餾除溶劑,' 所得殘潰以己烧洗務,得白色固體之標題化合物〇· 44g(產率53%)。 fMR(CDCl3)5 2.34(6H,s),3.87(2H,broad),6·86-6 89(1Ηπ〇 7.20-7.35(6Η, m). ’ ’ , [實施例8 - 3] 製造N - [2, 6-二曱基-4-(七氟異丙基)苯基]3-(4-頌苯胺基)苯 曱醯胺(化合物編號5-9) 土 將N -(2, 6 -二曱基-4 -七氟異丙基)苯基3 -胺基苯曱醯胺 〇· 3g、4 -溴硝基苯〇· 18g、9, 9 -二曱基-4, 5 -雙(二笨膦基)口山1 21mg 及碳酸铯0· 29g裝入反應容器中,在氮氣流及室溫下授拌15分鐘。隨 後加入醋酸纪6mg,在氮氣環境下以90°C反應6小時。此反應溶液待冷 卻至室溫後加入醋酸乙酯,並用水洗滌。以無水硫酸鎂乾燥後在減壓下 餾除溶劑,所得殘渣以矽膠管柱層析法精製(正己烷:醋酸乙酯=1〇 :】 —8 ·· 2—2 : 1),得黃色結晶之標題化合物〇· (產率74%)。 'H-NM^CDCW^ 2.36(6H,s),6.50(lH,brs),7.〇2(2H,ci,J二8·7Ηζ), 7.38(2H? s)5 7.42(1H?s), 7. 46(1H, d, &gt;7. 8Hz)5 ^ 53(1H51! &gt;7. 8Hz)! 169 200831001 7.60(lH,d,J=7.8Hz),7.91(lH,brS),8」9(2H,(U=8.7HZ)· [實施例9- 1] 製造N- [3 - [(2, 6 _二曱基-4_七氟異丙基苯基)胺羰基]苯基]4一 氣本胺(化合物編號4 - 6) 將於實施例8 - 2製造之N - (2, 6 ~二曱基-4 -七氟異丙基)苯基 3 -胺基苯甲醯胺〇· 30g加入吡啶5ml溶液中加入4 -氯苯石黃醯氯〇. Mg 後,在室溫下攪拌2小時。其次,此反應溶液加入醋酸乙酯後注入冰水 中。使用 &gt;辰鹽酸使水液層為酸性’分取有機液層,以飽和碳酸氫鈉水洗 滌2次後用無水硫酸鎮乾燥。在減墨下鶴除溶劑,所得殘渣以碎膠管枉 應層析法精製(正己烷:醋酸乙酯=2 ·· 1),得白色非晶形之標題化合物 馨 0.30g(產率 70%)。 ° Η - NMR(CDCL·) (5 2. 29(6H? s), 7. 32-7. 39(6H, m), 7. 58-7. 66(6H m) [實施例10-1] · ’ · 製造4 - (1,1,2, 3, 3, 3 -六氣丙氧基)硝基苯 在室溫下,將六氟丙烯吹入對硝基酚4.63g及氫氧化钾〇·56§之 Ν,Ν-二曱基曱醯胺10ml溶液中後,在50°C攪拌1小時。其次,此反應 溶液加入醋酸乙酯及水後分取有機液層。此有機液層用無水硫酸納心 燥,在減壓下餾除溶劑,以矽膠管柱層析法精製(正己烷:g告酸乙 20 ·· 1),得黃色油狀之標題化合物3.81g(產率42%)。 9 — • ΐ- NMR(CDC13) 5 5· 06(1H,ddt,J二44· 0,11· 2, 5· 2Hz), 7· 39(2Η,d,J=8· 8Ηζ),8· 30(2Η,d,J=8· 8Hz).
[實施例10 - 2] 製造4 - (1,1,2, 3, 3, 3 -六氟丙氧基)苯胺 依實施例1 - 3所記載之條件,使用4- (1,1,2, 3, 3, 3 -六氟丙梟其) 硝基苯,製造油狀之標題化合物。 ΐ - NMR(CDCh) 5 3· 69(2H,brs),4· 96(1H,dddd, J=44· 0,11· 2,11· 2, 5· 6Hz),6· 64(2H,d,J=8· 8Hz), 6. 98(2H, d, &gt;8. 8Hz).
[實施例10 _ 3] 170 200831001 製造2, 6 -二溴-4 - (1,1,2, 3, 3, 3 -六氟丙氧基)苯胺 依實施例1 - 1所記載之條件,使用N -溴琥珀醯亞胺2當量,製造 油狀之標題化合物。 $ -臓(CDCh) (5 4· 51(2H,brs),4· 96(1H,dddd, J=44· 0,11· 2,11· 2, 6· ΟΉζ),7· 30(2H,s)· [實施例10 - 4] 製造N - (2, 6 -二溴-4 - (1,1,2, 3, 3, 3 -六氟丙氧基)苯基)3 -硝基 苯甲醢胺 依實施例1 - 2所記載之條件,製造固體之標題化合物。 屯 - NMR(CDCl3)5 5.01(lH,brd,J=44 0Hz),7e52(lH,s), • 7.57-7.78(2H5m)5 8.13(iH? d5 &gt;7. 6Hz), 8. 32-8. 38(2H, m), 8.65(lH,s).
[實施例10 - 5] 製造N-(2, 6 -二溴- 4 -(1,1,2, 3, 3, 3 -六氟丙氧基)苯基)3 -胺基 苯曱醯胺 依實施例1 - 3所記載之條件,製造固體之標題化合物。 &quot;mMROMSO-dMS.lSdbrsXeJailbrcWqiOHz), 6.80(lH,d,J=6.4Hz),7.14(2H,t,J=7.6Hz),7.20(lH,s&gt;,7.63(2H,s), 10.14(lH,s)· , 瞻 [實施例10-6] 製造N_ (+2, 6 -二溴-4 — 六氟丙氧基)苯基)3 — [(2-氟苯曱醯)胺基]苯甲醯胺(化合物編號2 - 8) 依實施例1 - 4所記載之條件,製造非晶形之標題化合物。 ^-NMKCDCIb)^ 5.0l(iH5 brd, &gt;44. 〇Hz)5 7. 23(2H5 d, J=8. 〇Hz)? 7· 42(4H,t,K 2Hz),7· 52-7_ 55(6H,m),7· 65(2H,d,6Hz),’ 7. 82(4H’ d,J=8. 0 Hz),8· 〇2(2H,s),8. 25(2H,s)· , 其次,說明本發明之代表性劑例,但本發明不受此等之 製劑例中之「份」表示重量份。 疋又 171 200831001 [製劑例i] 將2份化合物1 - 187、撲殺熱(Pr〇benazole)1〇份、濕潤劑(東 化學工業股份公司製、商品名AirrolCT_ 1)〇. 5份、黏結劑(日本合成 化學股份公司製、Goh麵1)3份、鮮(勝光山鑛業所股份公司製 品名Victory Light)15份、黏土(勝光山鑛業所股份公司製、商品名 Π5份混合並加水後赠壓造減成型。所得成型物經乾燥彳[進行 整粒得粒劑。 [製劑例2]- 將2份化合物卜187、〇rysastr〇bin 5份、濕潤劑(東邦化學工業 司L商μ Air?1CT—1)G·5份、黏結劑(第一工業製藥股份 么司聚、陶Μ对呢⑸川份、滑石(勝光山鑛業所股份公司製 名Victory Light)15份、黏土(勝光山鑛業所股份公司製、名1^ SP)74· 5份混合並加水後以擠壓造粒機成型。所搵 二 了 整粒得粒劑。 执絲所件成型物經乾餘後進行 [製劑例3] ’將0. 5份化合物2 - 167、嘉賜黴素鹽酸歸 份、凝聚三共股份公司製、商品名Driless c)〇. 3份土 ,公司,、商品名G- 4_5Q份、碳g_(日東粉化 末 商品名·#200)49份混合後,以針磨機粉碎 】衣、 [製劑例4] 將0. 5,化合物卜187、三赛唾(Tricyclaz〇le)1· 〇份、凝 二?份公司4、商品f D?less A)Q 3份、黏土(旭鑛末股份公司f 商品名0- 4410)50个刀、石厌酸舞(日東粉化工業 、 #200)48. 2份混合後,以針磨機粉碎得粉劑。 衣。扣名 [製劑例5] 將0. 5份化合物卜306、福多寧(Flut()lanil;)2 =股份公司製、商品名Mless A)G· 3份、黏土(旭鑛末股份 商品名0一 4410)50份、碳酸辦日東粉化工業股份公司製、商品名衣 麵200)47. 2份混合後,以針磨機 。 衣^名 172 200831001 [製劑例6] 將0· 5份化合物2 - 167、氣硫滅(Flusalfamid)O. 3份、凝聚劑(三 共股份公司製、商品名Driless Α)0·3份、黏土(旭鑛末股份公司製、 商品名0 - 4410)50份、碳酸!弓(日東粉化工業股份公司製、商品名 ΝΝ#200)48· 9份混合後,以針磨機粉碎得粉劑。 [製劑例7] 將0· 5份化合物卜187、撲滅松(Fenitrothion)3. 0份、凝聚劑(三 共股份公司製、商品名Driless Α)0· 3份、非晶形矽石(DEGGUSA · JAPAN 股份公司製、商品名Carprex#80D)2.0份、黏土(旭鑛末股份公司製、 商品名〇 — 4410)50份、碳酸|弓(日東粉化工業股份公司製、商品名 丽#200)44· 2份混合後,以針磨機粉碎得粉劑。 [製劑例8] 將5份化合物1 - 306、益達胺(Imidacloprid)lO份、濕潤分散劑(東 邦化學工業股份公司製、商品名Sorpol 3074)1· 5份、分散劑(花王股 份公司製、商品名Demol Ν)2·5份、助黏劑(Rhodia日華股份公司製、 商品名Rhodopol)〇: 08份、及水80· 92份混合後,以濕法研磨機粉碎, 並過濾得水懸浮劑。 [製劑例9] 將10份化合物2 - 167、畢達本(Pyridaben)15份、濕潤分散劑(東 • 邦化學工業股份公司製、商品名Sorpol 3074)2· 5份、分散劑(花王股 份公司製、商品名Demol Ν)3· 0份、助黏劑(Rhodia日華股份公司製、 商品名Rhodopol)0· 08份、及水69· 42份混合後,以濕法研磨機粉碎, 並過濾得水懸浮劑。 [製劑例10] 將10份化合物1 - 187、克凡派(Chlorfenapyr)5份、濕潤分散劑(東 邦化學工業股份公司製.、商品名Sorpol 3074)1· 5份、分散劑(花王股 份公司製、商品名Demol Ν)2· 5份、助黏劑(Rhodia日華股份公司製、 商品名Rhodopol)0· 08份、及水80· 92份混合後,以濕法研磨機粉碎, 並過濾、得水懸浮劑。 173 200831001 [製劑例11] 將10份化合物1 - 306、布芬淨(Buprofezin)20份、濕潤劑(東邦 化學工業股份公司製、商品名Sorpol 5050)1· 5份、分散劑(花王股份 公司製、商品名Emal)2.5份、分散劑(花王股份公司製、商品名Demol Ν)2· 0份、及矽藻土 64份混合後,以喷射研磨機粉碎,得可濕性粉劑。 [製劑例12] 將10份化合物2 - 167、派滅淨(Pymetrozine)20份、濕潤劑(東邦 化學工業股份公司製、商品名Sorpol 5050)1· 5份、分散劑(花王股份 公司製、商品名Emal)2· 5份、分散劑(花王股份公司製、商品名Demol N)2. 0份、及矽藻土 64份混合後,以噴射研磨機粉碎,得可濕性粉劑。 •[製劑例13] 將份化合物1 - 187、芬普尼(Fiproni 1)5份、濕潤劑(東邦化學 工業股份公司製、商品名Sorpol 5050)2. 0份、分散劑(花王股份公司 $、商品名Emal)2· 0份、分散劑(花王股份公司製、商品名Dem〇i n)2. 0 份、及石夕蕩土 79份混合後,以噴射研磨機粉碎,得可濕性粉劑。 [製劑例14] 將加福松(Isoxathion)30份與分散劑(東邦化學工業股份公司製、 商品名Sorpol 290Ρ)2· 0份、非晶形含水石夕酸(DEGGUSA · JApAN股份公 司製、商品名Carprex_D)2· 5份混合後,再混合化合物卜3〇6 1〇份、 • 濕東邦化學工業股份公司製、商品名Sorpol 5050)1· 5份、分散 劑(花王股份公司製、商品名Enial)2· 0份、分散劑(花王股份公司製、 商品名Demol Ν)2· 0份、及矽藻土 27· 5份,以喷射研磨機粉碎,得可 濕性粉劑。 [製劑例15] ,將5份化合物2 - 167、達特南(Din〇tefran)5份、濕潤劑(東邦化 學工業股份公司製、商品名Sorpol 5050)2· 0份、分散劑(花王股份公 ^製、商品名Emal)2· 0份、及石夕藻土 86份混合後,以嘴射研磨機粉碎, 得可濕性粉劑。 174 200831001 再者’為使本發明之有害生物防治 確、,以下例示試驗例,但本發明不受此等之限定有有。生物i政果明 [试驗例1]對桃蚜之殺蟲試驗 法Ϊ控為、高度8咖之娜盆種植痴子(品種:千兩二號),待繁 塑二分L詈调製成設定濃度之藥液充分撤佈於莖葉部。風乾後丨 中,於撒佈後5日調查寄生於各好之桃虫牙數,依下列 才示準计异防治率(每處理1區1盆2重複)。 防治率= 100~{(TaxCb) / (TbxCaM χ 1〇〇 Ta ·處理區撒佈後之寄生轰數 Tb ·處理區撒佈前之寄生蟲數 Ca ·热處理對照區撒佈後之寄生蟲數
Cb ·無處理對照區撒佈前之寄生蟲數 結果如表9所示。 表9 供試藥劑__ 化合物2 - 167 +歐殺松 化合物2-167 +納乃得 化合物2 - 167 +依芬寧 化合物2 - 167 +達特南 化合物 2 - 167 + Ethiprole 化合物2 - 167 +派滅淨 化合物2 - 167+氟尼胺 濃度(ppm) 100+250 100+250 100+100 100+100 100+100 100+100 1004100 防治率(°/〇) 100 100 100 100 100 100 100 化合物1 - 306 +歐殺松 100+250 100 化合物1 - 306 +納乃得 100+250 100 化合物1 - 306 +依芬寧 100+100 100 化合物1 - 306+達特南 100+100 100 化合物 1 - 306 + Ethiprole 100+100 1⑽ 化合物1 - 306 +派滅淨 100+100 100 175 200831001 化合物1 - 306+氟尼胺 100+100 100 化合物1 - 187 +歐殺松 100+250 100 化合物1 - 187 +納乃得 100+250 100 化合物1 - 187 +依芬寧 100+100 100 化合物1 - 187 +達特南 100+100 100 化合物 1 - 187 + Ethiprole 100+100 100 化合物1 - 187 +派滅淨 100+100 100 化合物1 - 187+敦尼胺 100+100 100 化合物6 - 8 +歐殺松 100+250 100 化合物6 - 8 +納乃得 100+250 100 化合物6-8 +依芬寧 100+100 -1 η η 丄υυ 化合物6 - 8 +達特南 100+100 100 化合物 6 - 8 +Ethiprole 100+100 100 化合物6-8 +派滅淨 100+100 100 化合物6 - 8 +獻尼胺 100+100 100 化合物6 - 12 +歐殺松 100+250 100 化合物6-12 +納乃得 100+250 100 化合物6 - 12 +依芬寧 100+100 100 化合物6 - 12 +達特南 100+100 100 化合物 6 - 12 +Ethiprole 100+100 100 化合物6 - 12 +派滅淨 100+100 100 化合物6 - 12 +氟尼胺 100+100 100 化合物2- 167 100 31 化合物1 - 306 100 17 化合物1 - 187 100 24 化合物6 - 8 100 26 化合物6 - 12 100 30 歐殺松 250 91 納乃得 250 90 176 200831001 Ίοο 92 100 99 100 98 100 96 100 — 依芬寧 達特南 Ethiprole 派滅淨 氟尼胺 對照無處理 [試驗例2]對抗藥性棉蚜蟲之殺蟲試驗 在直徑8cm、高度8cm之塑膠盆種植胡瓜(品種:相 瘦抗藥性騎紐,將稀_料設定濃度之藥液充分繁 風乾後將瓣盆靜置溫室巾,錄佈後5日触 久_ 。 數,依下列標準計算防治率(每處理丨區i盆2重複σ明瓜心棉蚜蟲 防治率= 100-{(Ta X Cb) / (Tb X Ca)} X 1〇〇
Ta ·處理區撒佈後之寄生蟲數 Tb ·處理區撒佈前之寄生蟲數 Ca :無處理對照區撒佈後之寄生蟲數 Cb :無處理對照區撒佈前之寄生蟲數 結果如表10所示。 表10 供試藥劑 化合物2 -化合物2 -化合物2 -化合物2 -化合物2 -化合物2 -化合物2 - 167 +歐殺松 167 +納乃得 167 +依芬寧 167 +達特南 167 + Ethiprole 167 +派滅淨 167+氟^胺 濃度(ppm) 100+250 100+250 100+100 100+100 100+100 100+100 100+100
化合物1 - 306 +歐殺松
177 200831001 化合物1 - 306 +納乃得 化合物1 - 306 +依芬寧 化合物1 - 306 +達特南 化合物 1 - 306 + Ethipr〇le 化合物1 - 306 +派滅淨 化合物1 - 306+氟尽 化合物1 - 187 +歐殺松 化合物1 - 187 +納乃得 化合物1 - 187 +依芬寧 化合物1 - 187 +達特南 化合物 1 - 187+Ethip;r〇le 化合物1 - 187 +派滅淨 化奋物1 - 18?+ I尼胺 化合物2 - 167 化合物1 - 306 化合物1 - 187 歐殺松 納乃得 依芬寧 達特南 Ethiprole 派滅淨 氟尼胺 100+250 100+100 100+100 100+100 100+100 100+100^ 100+250 100+250 100+100 100+100 100+100 100+100 100+100 100 100 100 250 250 100 100 100 100 100 對照無處理 25 87 100 100 100 1胜 18 21 86 100 100 100 1腿 18 15 13^ 0 8 75 97 96 93 95
[試驗例3]對稻姬褐飛蝨之殺蟲試驗 將稀釋調製成設定濃度之藥液撒佈於水稻幼魏 後與=遞3,蟲=隻共同放人含水之直徑===^ 璃试官中,如棉化栓塞。處理後6日調查生存蟲數,計算死蟲率 處理1區10隻2重複)。結果如表U所示。 178 200831001 表11 供試藥劑 濃度 死蟲率 (ppm) (%) 化合物2 - 167 +依芬寧 100+25 100 化合物2-167 +撲滅松 100+100 100 化合物2-167 +矽護芬 100+25 100 化合物2 - 167 +達特南 100+5 100 化合物2 - 167 +布芬淨 100+25 100 化合物2- 167 +派滅淨 100+25 100 化合物 2 - 167 + Efniprole 100+25 100 化合物2 - 167+氟尼胺 100+20 100 化奋物1 - 306 +依芬寧 100+25 100 化合物1 - 306 +撲滅松 100+100 100 化合物1 - 306 +矽護芬 100+25 100 化合物1 - 306 +達特南 100+5 100 化合物1 - 306 +布芬淨 100+25 100 化合物1 - 306 +派滅淨 100+25 100 化合物 1 - 306 + Ethiprole 100+25 100 化合物1 - 306+氟尼胺 100+20 100 化合物1 - 187 +依芬寧 100+25 100 化合物1 - 187 +撲滅松 100+100 100 化合物1-187 +矽護芬 100+25 100 化合物1 - 187 +達特南 100+5 100 化合物1 - 187 +布芬淨 100+25 100 化合物1 - 187 +派滅淨 100+25 100 化合物 1 - 187 + Ethiprole 100+25 100 化合物1-187+氟尼胺 100+20 100 化合物6 - 9 +依芬寧 100+25 100 179 200831001 100+100 100+25 100+5 100+25 100+25 100+25 100+20 100 100 100 100^ 25~ 100 25 5 25 25 25 20 100 100 100 100 100 100 J00 10 10 5 ^5 85 95 95 95 95 90 95 0 化合物6 - 9 +撲滅松 化合物6 - 9 +矽護芬 化合物6 - 9 +達特南 化合物6 - 9 +布芬淨 化合物6 - 9 +派滅淨 化合物 6 - 9 +Ethiprole 化合物6 - 9 +氟尼胺 化合物2-167 化合物1 - 306 化合物1 - 187 化合物6 - 9 依芬寧 撲滅松 石夕護芬 達特南 布芬淨 派滅淨 Ethiprole 氣尼胺 對照無處理
[試驗例4]對並葉蜗之殺蟲試驗 取直徑8cm塑膠杯裝滿水,以具有直輕 狀離。/ΐ: ΐ -ϊΐί中 細管現象使脫脂棉隨時保持濕潤 =心以采且初生茱製成直徑2cm之葉圓盤〇eaf disk)放置於上述脫 月曰棉上’+並接種並葉蟎雌成蟲4隻。翌日取除雌成蟲後調查產卵數,使 用垂直贺務态將調製成設定濃度之藥液撒佈。撒佈後在25。〇恒溫室靜 置’撒佈後6曰調查在葉圓盤上生存之孵化幼蟲數,計算孵化幼蟲率 藥劑1濃度2重複)。結果如表12所示。 180 200831001 表12 供試藥劑 濃度(ppm) 孵化幼蟲率(°/〇) 化合物2 - 167 +畢達本 50+2 39 化合物2 - 167 +亞昆蜗 50+5 27 化合物2 - 167 +芬佈克虫茜 50+25 38 化合物2 - 167 +賜派芬 50+3 47 化合物2 - 167 +依殺虫茜 50+0.1 30 化合物 2 - 167 + Bifenazate 50+5 55 化合物2 - 167 +賽滅汀 50+5 12 化合物1 - 306 +畢達本 50+2 41 化合物1 - 306 +亞昆螨 50+5 29 化合物1 - 306 +芬佈克蟎 50+25 41 化合物1 - 306 +賜派芬 50+3 48 化合物1 - 306 +依殺螨 50+0·1 32 化合物 1 - 306 + Bifenazate 50+5 58 化合物1 - 306 +賽滅汀 50+5 15 化合物1 - 187 +畢達本 50+2 40 化合物1 - 187 +亞昆蟎 50+5 29 化合物1-187 +芬佈克蟎 50+25 40 化合物1 - 187 +賜派芬 50+3 47 化合物1 - 187 +依殺虫高 50+0.1 31 化合物 1 - 187 + Bifenazate 50+5 57 化合物1 _ 187 +賽滅汀 50+5 12 化合物2- 167 50 75 化合物1-306 50 80 化合物1 - 187 50 76 畢達本 2 48 亞昆蟎 5 29 181 200831001 芬佈克螨 - 25 賜派分 3 依殺蟎 0.1 Bifenazate 5 賽滅汀 5 對照無處理 ------- [試驗你施用於水稻育苗箱之防治姬褐飛蝨及瘤野螟試驗 將之水稻(品種:日本晴〕以每箱粒劑50g處理後移植於 株調查:果’在雜後40日及60日就各處理區之30 10^周^生蟲數^果,在移植後50日就各處理區之 丁斤破告葉率。結果如表13所示。 表13 供試藥劑 (gai/箱) 42 50 33 60 88 化合物6-8 +益達胺 化合物6 - 8 +免扶克 化合物6-8 +達特南 化合物6 - 8 +芬普尼 化合物6-8 +賜諾殺 化合物6 - 8 +派^^ 化合物6 - 12 +益達胺 化合物6 - 12+免扶克 化合物6 - 12 +達特南 化合物6 - 12 +芬普尼 化合物6 - 12 +賜諾殺 化合物6 - 12 +派滅洚 寄生數/30株 撒佈後曰數 40日60日 b +1 5+2. 5 5+1 5+1 5+0.375 5+1 5+2. 5 5+1 5+1 5+0. 375 5+1.5 0 5 12 30 0 7 3 6 50 80 21_ 32 0 4 11 26 0 4 1 5 56 85 17 32 害率 0302520171731282420161831 ^1^ 0.ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο 182 200831001 化合物6 - 8 化合物6 - 12 5 5 70 66 134 124 0.39 0. 33 益達胺 1 0 9 1.66 免扶克 2.5 12 31 1.31 達特南 1 0 5 0.38 芬普尼 1 3 8 0.20 賜諾殺 0.375 80 126 0.20 派滅淨 1.5 20 38 1.60 對照無處理 95 142 1.67 [試驗例6]對夜盜蛾幼蟲之殺蟲試驗 將甘監葉切片浸潰於稀釋調製成設定濃度之藥液中30秒,經風乾 後放置於直徑9cm塑膠製容器,分別接種夜盜蛾2齡幼蟲;1〇隹徭. 日組碰,輪嶋處^隻 表14 供試藥劑 化合物2 -化合物2 -化合物2 -化合物2 -化合物2 -化合物2 -化合物2 -化合物2 -彳b合物2 -化合物1 -化合物1 - 濃度(ρρπ〇
167 +依芬寧 167 +達特南 167 +芬普尼 167 +賜諾殺 167 +芬普蜗 167 +力口福松 167 + Flubendiamide 167 +化合物3006 167+Lepimectin 306 +依芬寧 306 +達特南 183 200831001 化合物1 - 306 +芬普尼 3+0.5 85 化合物1 - 306 +賜諾殺 3+0.1 80 化合物1 - 306十芬普鱗 3+50 60 化合物1-306 +加福松 3+30 85 化合物 1 - 306 + Flubendiamide 3+0.1 85 化合物1 - 306 +化合物3006 3+0. 03 70 化合物 1 - 306 + Lepimectin 3+0. 003 80 化合物1 - 187 +依芬寧 3+3 80 化合物1 - 187 +達特南 3+3 . 75 化合物1-187 +芬普尼 3+0.5 80 化合物1 _ 187 +賜謹殺 3+0· 1 85 化合物1-187 +芬普蟎 3+50 70 化合物1 - 187 +加福松 3+30 85 化合物 1 - 187 + Flubendiamide 3+0.1 85 化合物1 - 187 +化合物3006 3+0.03 80 化合物 1 - 187+Lepimectin 3+0.003 75 化合物1- 159 +依芬寧 3+3 60 化合物1 - 159 +達特南 3+3 65 化合物1 - 159 +芬普尼 3+0.5 70 化合物1 _ 159 +賜諾殺 3+0.1 75 化合物1-159 +芬普蟎 3+50 60 化合物1 - 159 +加福松 3+30 65 化合物 1 - 159 + Flubendiamide 3+0· 1 60 化合物1 - 159 +化合物3006 3+0. 03 55 化合物 1 - 159 + Lepimectin 3+0:003 60 184 200831001 化合物2-159 +依芬寧 3+3 65 化合物2 - 159 +達特南 3+3 65 化合物2-159 +芬普尼 3+0.5 75 化合物2- 159 +賜謹殺 3+0.1 80 化合物2-159 +芬普蟎 3+50 60 化合物2 - 159 +加福松 3+30 70 化合物 2 - 159 + Flubendiamide 3+0.1 60 化合物2 - 159 +化合物3006 3+0. 03 55 化合物 2 - 159+Lepimectin 3+0.003 65 化合物2 - 163 +依芬寧 3+3 70 化合物2 - 163 +達特南 3+3 65 化合物2-163 +芬普尼 3+0. 5 80 化合物2 - 163 +賜諾殺 3+0.1 85 化合物2-163 +芬普蟎 3+50 65 化合物2 - 163 +加福松 3+30 70 化合物 2 _ 163 + Flubendianiide 3+0· 1 65 化合物2- 163 +化合物3006 3+0.03 65 化合物 2 - 163 + Lepimectin 3+0. 003 70 化合物4 - 1 +依芬寧 3+3 55 化合物4 - 1 +達特南 3+3 60 化合物4 - 1 +芬普尼 3+0.5 70 化合物4 - 1 +賜諾殺 3+0· 1 75 化合物4-1 +芬普蟎 3+50 65 化合物4-1 +加福松 3+30 45 化合物 4 - 1 +Flubendiamide 3+0.1 75 化合物4-1 +化合物3006 3+0.03 60 化合物 4 - 1 +Lepimectin 3+0.003 65 185 200831001 化合物5-9 +依芬寧 3+3 55 化合物5 - 9 +達特南 3+3 60 化合物5 - 9 +芬普尼 3+0.5 70 化合物5 - 9 +賜謹殺 3+0.1 70 化合物5-9 +芬普螨 3+50 65 化合物5 - 9 +加福松 3+30 40 化合物 5 _ 9 +Fiubendiamide 3+0.1 75 化合物5-9 +化合物3006 3+0· 03 55 化合物 5 - 9 +Lepimectin 3+0·003 60 化合物2 - 167 3 65 化合物1 - 306 3 55 化合物1 - 187 3 55 化合物1 - 159 3 40 化合物2-159 3 45 化合物2 - 163 3 55 化合物4 - 1 3 30 化合物5 - 9 3 25 依芬寧 3 45 達特南 3 45 芬普尼 0.5 55 賜謹殺 0.1 65 芬普蟎 50 5 加福松 30 65 Flubendiamide 0.1 65 化合物3006 0.03 45 Lepimectin 0. 003 55 對照無處理 一 0 [試驗例7]施用於水稻育苗箱之二化螟蟲殺蟲試驗及稻熱病防治試驗 186 200831001 :理後,以 l/_a鱗崎㈣量之粒齡 部’與二化模蟲2 理後14日,取其中2蛛剪取莖葉 中,4 放入塑膠杯(直徑1—、高度1_ 象室(設定^ f複Μ餘2蛛則在處理㈣日放入人工氣 種。人工氣象室内俘日士—^&quot;曰7仗循%0 ’將稻熱病孢子懸浮液噴霧接 式計算防稻熱病病斑數,依下列計算 防/0敍一(1 —處理區病斑數/無處理區病斑數)X 1〇〇 表15 供試藥劑 處理藥量 (g ai/箱) 化合物6-8 +撲殺熱 5+12 化合物 6 - 8 +Diclocymet 5+1.5 合物 6 一 8 +Orysastrobin 5+ 3.5 化合物6-8 +三赛峻 5+2 化合物6-8 +亞賜圃 5+6 化合物 6 - 8 + Isotianil 5+1 化合物6-8 +化合物3000 5+15 化合物6-8 +化合物3001 5+15 化合物6-8 +化合物3002 5+15 化合物6-8 +化合物3003 5+7.5 化合物6-8 +化合物3004 5+7.5 化合物6 -8 +化合物3005 5+ 7.5 稻熱病 防治價 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 化螟蟲 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 187 200831001 化合物6-12 +撲殺熱 5+12 100 100 化合物 6 - 12 + Diclocymet 54 1.5 100 100 4匕合物 6 - 12 + 0rysastrobin 5+3.5 100 100 化合物6 - 12 +三賽11 坐 5+2 100 100 化合物6 - 12 +亞賜圃 5+6 100 100 化合物 6 - 12 + Isotianil 5+1 100 100 化合物6-12 +化合物3000 5+15 100 100 化合物6-12 +化合物3001 5+15 100 100 化合物6 - 12 +化合物3002 5+15 100 100 化合物6 - 12 +化合物3003 5+ 7. 5 100 100 化合物6-12 +化合物3004 5+7.5 100 100 化合物6- 12 +化合物3005 5+ 7.5 100 100 化合物6- 8 5 100 3 化合物6 - 12 5 100 5 撲殺熱 12 5 95 Diclocymet 1.5 0 93 Orysastrobin 3.5 5 96 三賽唑 2 5 95 亞賜圃 6 0 92 Isotianil 1 0 98 化合物3000 15 0 100 化合物3001 15 5 100 化合物3002 15 0 100 化合物3003 7.5 5 100 化合物3G04 7.5 5 100 化合物3005 ^ 7.5 0 100 對照無處理 一 5 0 [試驗例8]水稻一字弄蝶及稻熱病防治試驗 200831001 將設定濃度之粉劑撤佈於移 光)。撒佈前取除被一字弄蝶寄生 ^中旬)後70日之水稻(品種:越 株調查蟲數。又,於撒佈前10日在夂声撤佈後20日就各處理區之100 撒佈後30日就各處理區之2〇株調杳各理^中央放置稻熱病罹病苗, 數,依下列計算式計算防治價。發病程度之穗稻熱病發病穗 發病程度a :穗頸發病、b了枝所示。 達1/3 病i/3以上c :枝梗發病未 被害程度=a發病率+b發病率χ Q 6β 防治價= (1-處理區被害程度/ &amp;處2 C發病率X 0.26 &quot;、、處理區被害程度)X 100 表16 供試藥劑 處理藥量 (g ai/l〇a、 化合物2〜167 +熱必斯 20+100 化合物2〜167 +嘉賜黴素 20 +9 化合物 2〜167 + Fenoxanil 20 +40 化合物2〜167 +克枯爛 20 +40 化合物2〜167 +三賽唑 20+30 化合物2-167+丙基喜樂松 20 +90 化合物2〜167 +化合物3000 20+1500 化合物2-167 +化合物3001 20+1500 化合物2-167 +化合物3002 20+1500 化合物2-167 +化合物3003 20+500 化合物2〜167 +化合物3004 20+500 化合物2〜167 +化合物3005 20+500 蟲數 (隻/100株) 稻熱病 防治價 0 100〜 0 100 0 100 0 100 0 100 0 100 0 100 0 100 0 100 0 100 0 0 100^ 100 189 200831001 化合物1 _ 306 +熱必斯 20 +100 0 100 化合物1 - 306 +嘉賜黴素 20+9 0 100 化合物 1 - 306 + Fenoxanil 20 +40 0 100 化合物1 - 306 +克枯爛 20 +40 0 100 化合物1 - 306 +三赛峻 20+30 0 100 化合物1 - 306+丙基喜樂松 20 +90 0 100 化合物1 - 306 +化合物3000 20+1500 0 100 化合物1 - 306 +化合物3001 20+1500 0 100 化合物1 - 306 +化合物3002 20+1500 0 100 化合物1 - 306 +化合物3003 20+500 0 100 化合物1 - 306 +化合物3004 20+500 Λ U 100 化合物1 - 306 +化合物3005 20+500 0 100 化合物1 - 187 +熱必斯 ,20+100 0 100 化合物1 - 187 +嘉賜徽素 20+9 0 100 化合物 1 - 187 + Fenoxanil 20 +40 0 100 化合物1 - 187 +克枯爛 20+40 0 100 化合物1 - 187 +三賽唑 20+30 0 100 化合物1 - 187+丙基喜樂松 20 +90 0 100 化合物1 - 187 +化合物3000 20+1500 0 100 化合物1 - 187 +化合物3001 20+1500 0 100 化合物1-187 +化合物3002 20+1500 0 100 化合物1 - 187 +化合物3003 20+500 0 100 化合物1 - 187 +化合物3004 20+500 0 100 化合物1 - 187 +化合物3005 20+500 0 100 化合物2 - 167 20 2 0 化合物1 - 306 20 1 3 化合物1 - 187 20 1 3 190 200831001 熱必斯 嘉賜黴素 Fenoxani1 克枯爛 三賽唑 丙基喜樂松 化合物3000 化合物3001 化合物3002 化合物3003 化合物3004 化合物3005 100 9 40 40 30 90 1500 1500 1500 500 500 50fi 160 155 163 158 160 159 161 159 161 156 163 16^ 166 95 93 90 85 100 95 93 96 89 .95 96 對照無處理
91 且 [試驗例9]水稻一字弄蝶及紋枯病防治試驗 將設定濃度之粉劑撒佈於移植(5月中旬)後70日之水稻(品種··越 光)。撒佈前取除被一字弄蝶寄生之葉片,撒佈後20日就各處理區之1〇〇 株调查蟲數。又’於撒佈别7日將麵皮培養基培養之水稻紋枯病菌接 於株基’撒佈後30日就各處理區之100株調查發病株數,呼;广也 率。結果如表17所示。 $ ^ *病株 表17 供試藥劑 處理藥量 (g ai/10a) 化合物2-167 +福多寧 20+80 化合物2 - 167 +達滅淨 20+48 化合物2 - 167 +赛克隆 20+60 化合物2 - 167 +福拉比 20+20 蟲數 〇 發病株率(%)
191 200831001 化合物1 - 306 +福多寧 20+80 0 Ο^Ί 化合物1 - 306 +達滅淨 20+48 0 0 化合物1 - 306 +赛克隆 20+60 0 0 化合物1 - 306 +福拉比 20+20 一_^ 0 0 化合物1-187 +福多寧 20+80 0 化合物1 _ 187 +達滅淨 20+48 0 0 化合物1-187 +賽克隆 20+60 0 0 化合物1 - 187 +福拉比 20+20 _ 0 _0 化合物2 - 167 20 1 95 化合物1 - 306 20 2 96 化合物1 - 187 20 _ 2 95 福多寧 80 155 達滅淨 48 160 2 達滅淨 60 163 3 福拉比 20 一 162 1 對照無處理 — 160 [試驗例ίο]梨之梨姬食心蟲及黑星病防治試驗 將调製成設定濃度之藥劑充分撒佈於17年生梨樹(品種:巷 。日區===查梨姬食&quot;蟲之被害果數&amp;,^管 劇查黑星病之::=:¾機, 發病程度=Σ (不同程度發病葉數転度。-果如表18所示。 5) 相數)X 1⑻/ (調查葉數χ 指數:(0:無發症、1:1〜3個病斑、 斑) ’ 3:4〜7個病斑、5:8個以上病 表18 供試藥劑 處理濃度 來趣食心蟲
192 200831001
驗例11]胡瓜之瓜野埃殺蟲試驗及白粉病防治試驗 理區之平约;疒公:列,。周查每1葉胡瓜葉上所佔病斑面積,由各處 所^之千均發病程度,依下列計算式計算防治價(2重複)。結果如表19 每病程度 0 ··無病斑 病斑面積為5%以下 病斑面積為6〜25% 病斑面積為26〜50%
防、病斑面積為51%以上 1〇Q Λ 處理區平均發病程度/無處理區平均發病程度)X 193 200831001 表19 供試藥劑 處理?辰度 (ppm)_ 瓜野螟 死蟲率(%) 白粉病 防治價 化合物 2 - 167+Penthiopyrad 化合物 2 - 167 + Simeconazol 10 +3.15 10 +3.15 100 100 100 100 化合物 1 - 306 + Penthiopyrad 10 +3. 15 化合物 1 - 306 + Simeconazol 10 +3. 15 100 100 100 100 100 100 100 化合物 1 - 187+Penthiopyrad 10 +3· 15 1〇〇 化合物 1 - 187 +Simeconazol 10 +3. 15 1〇〇 10+3.15 10+3.15 10+3.15 10+3.15 Penthiopyrad Simeconazol 對照無處理
化合物 1 - 159 + Penthiopyrad 化合物 1 - 159 + Simeconazol 化合物 6 - 12 +Penthiopyrad 化合物 6 - 12 + Simeconazol 化合物2- 167 化合物1 _ 306 化合物1 - 187 化合物1 - 159 化合物2 - 12 [試驗例12]f壌處赌治甘藍靜夜蛾及_病 將^定樂量粉劑與土壤混合後定植 ^。處理後7日調查歸魏被害株數,計四季 _依下列計算式計算 :病,由處理區之平均發病 發病靜 ' 防/π{λ結果如表20所示。 魯届私度0 :無根瘤著生 194 200831001 100
根瘤著生於全根系1〜未達25%之根 根瘤著生於全根系25〜未達50%之根 根瘤著生於全根系50〜未達75%之根 根瘤著生於全根系75%以上之根 防治價=(1 一處理區平均發病程度/無處理區平均發病程度)X 表20 供試藥劑 處理藥量 蕪菁夜蛾 根瘤病 (g ai/l〇a) 被害株率00 防治價 化合物2 - 167+氯硫滅 100 +60 0.0 1 V r ux | 只 -------__ 96 化合物1 - 306+氯硫滅 100 +60 0·0 95~ 化合物1 - 187 +氯硫滅 ----—-- 100 +60 0·0 97^ 化合物2 - 167 Too~ sTi -— 5 化合物1 - 306 100 2.7 3 化合物1 - 187 丨100 2.6 4 氯硫滅 60 35. 8 98^ 對照無處理 36· 8 [試驗例13]對水稻稻熱病之防治效果 將自。感呆稻熱病之稻種(品種:越光)分別以設定藥量冗、 劑及市售種子殺菌劑(TRIFMINE WP)浸潰處理48小時。直文/濕忮粉 、3日)^芽⑽X:、24小時)後,將藥劑處理稻種與未藥 種分別以母蛛1〇〇粒播種於歸蛛,在溫室發芽生長,各處m理知 栽培20日後就所有秧苗以肉眼調查有無發病,計算發病苗遂重不 無藥害發生亦以肉眼調查。結果如表21所示。 、。又,有 發病苗率=(發病苗數/總調查苗數)χ 1〇〇 表21 195 200831001 供試藥劑 處理藥量 發病苗率 (g ai/kg 稻種) (°/〇) 化合物 6 - 8 +Penthiopyrad 5+4 0.2 化合物 6 - 12 +Perrthiopyrad 5+4 0.1 化合物 2 - 167 + Penthiopyrad 5+4 0.1 化合物 1 - 306 + Penthiopyrad 5+4 0.3 化合物 1 - 187 + Penthiopyrad 5+4 0.1 化合物6 - 8 5 15.4 化合物6 - 12 5 14.8 化合物2 - 167 5 15.1 化合物1 - 306 5 14· 9 化合物1 - 187 5 16· 0 Penthiopyrad 4 0.2 對照無處理 15.8 [試驗例14]對甜菜葉蚤之防治效果 將設定樂量之可濕性粉劑以種子施藥機(seed dressing)(在旋轉滾 筒中噴射藥液)進行處理。 處理後45曰,將葉蚤之食害程度依指數進行調查,計算防治率。 • 又,有無藥害發生亦以肉眼調查。結果如表22所示。 食害程度之指數如下: 4曰數0 ·無食告 指數1 :食害程度少 指數2 :食害程度中等、指數3 :食害程度多 防治率= 100-((lx指數1之食害數+2χ指數2之食+3χ指數3 之食害數)/ 3χ總調查數xlOO) ° 表22
處理藥量(g 子) 防治率(%) 藥害 196 200831001 化合物1 - 306 + Penthiopyrad 50 +50 99 化合物1 - 306 50 99 Penthiopyrad 50 0 叙 對照無處理 —---- 0 [试驗例15]對紅丑象鼻蟲之防治效果 將紅豆lkg以設定藥量之水懸浮劑2〇mi進行塗佈處理。風乾後將 其-部分移人9αη高腰皿,放置坑恒溫室。處理後2個月及3個月, 分ΐ以ΪΓ 1G隻成姐飼雜麟性紅絲鼻蟲(5重複)。放飼後2日 調查死紅豆上產印數,計算死蟲率。結果如表23 碰 死蟲率一(處理區死蟲數/ 5〇隻)χ 表U 供試藥劑 化合物1 - 306 化合物6 - 8
Penthiopyrad 對照無處理 ' -------- 處理後2個月 處理後3個月 100 死蟲率每隻早 卵數i〇L_i —100 〇 11.12. 0 [試驗例16]玉米蒸菁夜蛾之防治試驗 將玉米種子5kg以設定藥量之可濕性2(Μ 經藥劑處理之種子以每蛛3粒播種於1/1〇〇〇〇 理。將 菁夜蛾3齡幼蟲Π)隻並掛網㈣複)。放飼後5香杳種9日後,飼气 死蟲率。結果如表24所示。 一生死蟲數,計鼻 197 200831001 表24 供試藥劑 處理藥量 (mg ai / 種子) 死蟲率 (%) 藥宝 口 化合物1 - 159 +依芬寧 10+1 100 無、 化合物1 - 159 +可尼丁 10 +1 100 無 化合物1 - 159 +益達胺 10+1 100 無 化合物1 - 159 +赛速安 10+1 100 無 化合物1 - 159 +加福松 10+1 100 無 化合物1 _ 159 +賜諾殺 10+1 100 無 化合物1-159 +芬普尼 10+1 100 無 化合物1 - 306 +依芬寧 10+1 100 無 化合物1 - 306 +可尼丁 10+1 100 無 化合物1 - 306 +益達胺 10+1 100 益 化合物1 - 306 +賽速安 10+1 100 益 化合物1 - 306 +加福松 10+1 100 無 化合物1 - 306 +賜諾殺 10+1 100 無 化合物1 - 306 +芬普尼 10+1 100 Μ 化合物2- 159 +依芬寧 10 +1 100 益 化合物2- 159 +可尼丁 10 +1 100 無 化合物2 - 159 +益達胺 10+1 100 無 化合物2-159 +賽速安 10+1 100 Μ 化合物2 - 159 +加福松 10 +1 100 無 化合物2- 159 +賜諾殺 10+1 100 無 化合物2-159 +芬普尼 10 +1 100 無 198 200831001 化合物2 - 163 +依芬寧 10+1 100 蓋 化合物2-163 +可尼丁 10+1 100 益 化合物2 - 163 +益達胺 10 +1 100 無 化合物2-163 +賽速安 10+1 100 無 化合物2- 163 +加福松 10 +1 100 無 化合物2 - 163 +賜諾殺 10 +1 100 Μ 化合物2- 163 +芬普尼 10+1 100 無 化合物4 - 1 +依芬寧 10+1 100 益 on 化合物4 - 1 +可尼丁 10+1 100 益 化合物4 - 1 +益達胺 10+1 100 無 化合物4 - 1 +賽速安 10 +1 100 Μ ο%\ 化合物4 - 1 +加福松 10+1 100 無 化合物4 - 1 +賜謹殺 10+1 100 無 化合物4 _ 1 +芬普尼 10+1 100 Μ 化合物5 - 9 +依芬寧 10 +1 100 益 化合物5 - 9 +可尼丁 10 +1 100 Μ Μ “ 化合物5 - 9 +益達胺 10+1 100 Μ 化合物5 - 9 +賽速安 10 +1 100 無 化合物5 - 9 +加福松 10+1 100 無 化合物5 - 9 +賜諾殺 10+1 100 無 化合物5 - 9 +芬普尼 10 +1 100 無 化合物6 - 8 +依芬寧 10+1 100 Μ Μ、、 化合物6 - 8 +可尼丁 10+1 100 無 化合物6 - 8 +益達胺 10 +1 100 無 化合物6 - 8 +赛速安 10+1 100 無 化合物6 - 8 +加福松 10+1 100 無 化合物6 - 8 +賜謹殺 10 +1 100 無 化合物6 - 8 +芬普尼 10+1 100 無 199 200831001 化合物6-9 +依芬寧 10+1 100 益 化合物6-9 +可尼丁 10+1 100 無 化合物6 _ 9. +益達胺 10+1 100 益 化合物6 - 9 +賽速安 10 +1 100 無 化合物6-9 +加福松 10+1 100 無 化合物6 - 9 +賜謹殺 10 +1 100 無 化合物6-9 +芬普尼 10+1 100 無 化合物6-12 +依芬寧 10+1 100 益 化合物6-12 +可尼丁 10+1 100 無 化合物6 - 12 +益達胺 10+1 100 無 化合物6-12 +賽速安 10+1 100 無 化合物6-12 +加福松 10 +1 100 無 化合物6- 12 +賜諾殺 10+1 100 無 化合物6-12 +芬普尼 10+1 100 無 化合物1 - 159 10 80 無 化合物1 - 306 10 70 益 化合物2- 159 10 70 Ml 化合物2 _ 163 10 70 益 化合物4- 1 10 60 無 化合物5 - 9 10 65 無 化合物6 - 8 10 85 無 化合物6 - 9 10 80 無 化合物6 - 12 10 85 無 依芬寧 1 50 無 可尼丁 1 50 無 益達胺 1 70 無/ 賽速安 1 75 無 加福松 1 15 無 賜諾殺 1 80 無 200 200831001 芬普尼 1 90 無 對照無處理 5 無
201

Claims (1)

  1. 200831001 十、申請專利範圍: 化人1防'冶組成物,其特徵為含有選自於一般式⑴表示之 囷釗肀1種或2種以上化合物當做有效成分:
    (1) n: ί1二2„分別表示碳原子、氣原子或被氧化之氮原子; ’ ΐ不氫原子、C1 _C4烧基、C1 _ C4烧縣; 1 G2彼此獨立,表示氧原子或硫原子; 錢原子、M原子、C1 —C3烧基或三氣甲基; Qi表示苯基, 被取Ϊΐίf t 選自較原子、C1' C4烧基、C1 _ C4鹵化烧基、 ί ί ^ f、C2 _ C4歸基、C2 — C4鹵化稀基、C2 —以块 ί氧美Γ1 tit基”環燒基、c3 _ C8鹵化環烧基、C1 一 C3 化燒氧基、C1 _ C3燒硫基、ci -c3鹵化烧硫基、 C3 Μ 基、C1,C3鹵化烧亞續釀基、C1 _ C3烧續醯基、C1 一 Ϊ其=頁S Vi4烷胺基、二C1 - C4烷胺基、胺基、氰基、 C1 土 知幾基、C1 _ C4齒化烧羧基、C1 _ C4烧羰氧基、 2 3 ==氧基、C1 — C4烧氧絲、C1 —以鹵化烧驗基、C1 _ 函化燒幾胺基、ci ~c4烧磺醯氧基、α -c4画 碳環基(在此碳環絲示萘基、四氫萘基、二氳綠、縣、9_側氧 202 200831001 第基、金剛烷基、蒽基或降β基), 被取代碳環基·具有選自鹵素原子、ci - C4烧基、Cl - C4鹵化烧 基 '被取代之C1 - C4烧基、C2 - C4婦基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4 炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烧基、C3 - C8鹵化環烧基、C1 -C3烷氧基、Cl - C3鹵化烧氧基、ci - C3烷硫基、C1 - C3鹵化烧硫基、 Cl - C3烷亞磺醯基、Cl - C3鹵化烧亞磺醯基、ci - C3烧磺醯基、C1 -C3鹵化烧磺醯基、C1 - C4烷胺基、二C1 - C4烷胺基、胺基、氰基、 硝基、經基、C1 - C4烧羰基、C1 - C4函化烧魏基、Cl - C4烧羰氧基、 C1 - C4鹵化烷羰氧基、Cl-C4烷氧羰基、Cl-C4鹵化烧氧羰基、C1-C4 烧羰胺基、C1-C4鹵化烧幾胺基、ci—C4烧續醢氧基、Cl-C4 i化烧磺 醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基、苯炔基或苯基之i個以上相同或相 異取代基(在此碳環基表示萘基、四氫萘基、二氫茚基、第基、9一侧氧第 基、金剛烷基、蒽基或降稻基), 雜環基(在此雜環基表示吡哜基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧啶基、 嗒啡基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異碍唑基、崎二唑基、噻唑基、異 噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并 嗟口坐基、本并秀哇基、苯并吱喃基、苯并嗟吩基、啥琳基、異啥琳基、 ϋ弓卜朵,、,異脅朵基、1H-異吲哚基、2,3-二氳-苯并[1,4]二嘮呼(dioxinyl) 基、苯并[1,3]二$嗤(dioxolyl)基、四氫哌喃基、%啶基或二氳哌喃基), 或 被取代雜環基:具有選自鹵素原子、Ci —C4烷基、C1-C4鹵化烷 基、被取代之Cl - C4烧基、C2 - C4稀基、C2 - C4鹵化稀基、C2 - C4 块基、C2 - C4肩化炔基、C3 — C8環烧基、C3 - C8鹵化環:):完基、C1 -C3烧氧基、C1 — C3鹵化烧氧基、C1_ C3烷硫基、a — C3函化烧硫基、 C1 - C3烷亞磺醯基、Cl - C3鹵化烧亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯基、C1 -C3鹵化烧續蕴基、C1 — C4烧胺基、二C1 — C4烧胺基、胺基、氰基、 确基、每基、C1 - C4烷羰基、C1 - C4鹵化烧羰基、C1 - C4烷羰氧基、 C1^4 _化烧魏氧基、Cl-C4烧氧裁基、C1-C4鹵化烧氧幾基、C1-C4 烧魏胺基、C1-C4鹵化烷羰胺基、C1-C4烷磺醯氧基、C1 -C4鹵化烷磺 203 200831001 氧基、錢魏基、顧絲苯基之1個社相同或相 鳴,基、__基,基、 嗔Ui:篡v基、-唾基、異秀唾基、’二峻基、基、異 i唾i、比、咪♦基、三嗤基、吼唾基、四絲、苯并 Djj^、里$二基、苯开σ夫喃基、苯并嗟吩基、喧琳基、異啥琳基、 并旧土基、1Η-異°引絲、2,3—二氫-苯并[1,4]二啊基、苯 ,:_坐基、四氫哌喃基、吖啶基或二氫哌喃基); -不if基(在此碳環基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環烧基、 一虱印基、苐基、9-側氧苇基、金剛烷基或降萡基). ^^炭環基:具有選自函素原子、C1 _ C4烧基、α _ c4虐化烷 5里被,之C1 一 C4烧基、C2 _ C4稀基、C2 _ C4由化稀基、α w C4鹵化快基、c3 -c8環烧基、c3—α鹵化環烧基、ci - Γ1 卜C3鹵化烷氧基、C1 一C3烷硫基、C1 一C3鹵化烧硫基、 Cl C3烷亞磺醯基、c卜C3 _化烧亞磺驢基、α — C3烧石备醯基、C1 — C3 i化院麵基、C1 _ C4 _基、二〇_以烧胺基、氰基、石肖基、 备基、Cl - C4烧羰基、a - C4鹵化烧羰基、Cl - C4烷羰氧基、Cl - C4鹵化浼幾氧基、Cl—C4烷氧羰基、C1-C4鹵化烧氧羰基、Cl一C4烷 羰胺基、C1-C4鹵化烷羰胺基、α一C4烷磺醯氧基、C1—C4鹵化烧錯醯 氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之1個以上相同或相異取代基(在 此碳環基表示萘基、四氫萘基、C3—C8環烷基、二氫茚基了筅基一侧 氧第基、金剛烷基或降稻基), 雜環基(在此雜環基表示吡啩基、吡啶基、N—氧化吼唆基、遞 塔絲、吱喃基、嗟吩基、啊基、異μ基‘基異 .噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基 '吡唑基、四唑基、苯^ 嗟唾基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹淋基、異喧淋基、 σ引ΰ朵基、異σ引噪基、1Η-異11引鳴基、2,3-二氩-苯并[ι,4]二井基、笨并 [1,3]二秀嗤基、四氫π底喃基、苯并_嗤基或二氫旅喃基), 被取代雜環基:具有選自鹵素原子、α - C4烷基' C1 — c4自化烧 基、被取代之Cl-C4烷基、C2 - C4烯基、C2-C4鹵化烯基、C2 一 C4 204 200831001 炔基、C2 - C4齒化炔基、C3 - C8環烧基、C3 - C8鹵化環烧基、Cl -C3烧氧基、Cl - C3鹵化烧氧基、Cl - C3烷硫基、ci - C3鹵化烧硫基、 Cl - C3烧亞續醯基、C1 - C3鹵化烷亞續醯基、ci — C3烧續醯基、C1-C3鹵化烧磺醯基、Cl - C4烧胺基、二Cl - C4烧胺基、氰基、确基、 羥基、C1 - C4烧羰基、Cl - C4鹵化燒羰基、ci - C4烧羰氧基、C1 -C4鹵化烷羰氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4鹵化烷氧羰基、C1-C4燒 ,胺基、Cl-C4鹵化烧羰胺基、Cl-C4烷磺醯氧基、ci—C4鹵化烧石黃醯 氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之1個以上相同或相異取代基(在 此雜環基表示吼畊基、吡啶-2-基、吡啶-4-基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、 _ 嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、異 嘆嗤基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并 \ _噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、 吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[ι,4]二噚畊基、苯并 [1,3]二噚唑基、四氳哌喃基、苯并咪唑基或二氫哌喃基), α - C6烷基, 被取代C1 - C6烷基:具有選自鹵素原子、C1-C4鹵化烧基、C2 — C4烯基、C2 - C4画化稀基、C2 - C4块基、C2 - C4 i化炔基、C3 -C8環烧基、C3 - C8鹵化環烷基、C1 - C3烷氧基、Cl - C3鹵化烧氧基、 C1 - C3烷硫基、C1 - C3鹵化烧硫基、α — C3烷亞磺醯基、α 一 C3 鹵化烧亞石黃醯基、Cl - C3烷磺醯基、Cl - C3鹵化烧續醯基、C1 - C4 燒胺基、二Cl - C4烧胺基、氰基、石肖基、經基、C1 _ C4烧魏基、C1 一 ^4齒化烧獄基、C1 - C4烷羰氧基、C1 — C4鹵化烧羰氧基、α — C4烧 氡魏基、Cl - C4鹵化烧氧幾基、ci - C4烧羰胺基、Cl - C4鹵化烧羰 ,基、Cl _ C4烧石黃醯氧基、Cl - C4鹵化烷磺醯氧基、芳磺醯氧基、五 ia硫烧基或苯基之1個以上相同或相異取代基, 一般式(2)表示之基 205 200831001
    C1(式c中6^',^、^5可相同或相異’表示氫原子、齒素原子 被取代之Cl - C6烷基:具有選自鹵素原子、Cl - C3燒氧基、C1 一 C3自化烧氧基、ci - C3烷硫基、C1 - C3鹵化烷硫基、c卜C3燒亞石备 基、C1 - C3鹵化烧亞石黃酿基、C1 - C3烧石黃酿基、ci〜C3鹵化、产石I 酸基、Cl - C4烷胺基、二Cl _ C4烷胺基、氰基、硝基、經基、
    烧徵基、ci - C4鹵化烧羰基、Cl - C4烷羰氧基、ci〜C4 _化烧幾 氧基、C1 - C4烷氧羰基、a - C4鹵化烷氧羰基、C1 — C4燒幾胺 已二C4鹵化烧羰胺基、C1 — C4燒磺醯氧基、C1 — C4鹵化垸氧^、 芳石黃酿氧基、五氟硫烷基或烷基矽烷基之1個以上相同或相異代^, C1 - C6 _化烧基、C2 — C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 :、C4炔^、 C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烷基、C3 - C8鹵化環烧基、ci — C6烷氣 基、C1-C6鹵化烷氧基, 被取代之Cl -C6鹵化烷氧基:具有選自氳原子、羥基、氯原子、、、臭 f子、蛾原子、Cl - C6烧氧基或a - C6自化燒氧基之i個壯相同:戈 相異取代基, 可被1個以上羥基取代之Cl-C6鹵化烷基, 可被1個以上C1 - C6鹵化燒基取代之Cl - C6鹵化垸基, 206 200831001 可被1個以上烷氧基取代之cl - C6鹵化烷基, 可被1個以上鹵化烷氧基取代之Cl - C6鹵化烷基, C1 - C6烷硫基, C1 一 C6鹵匕烧石荒基, 被取代之C1 - C6鹵化烷硫基:具有選自氫原子、羥基、氯原子、 溴原子、碘原子、Cl - C6烷氧基或(:1-〇6鹵化烷氧基之1個以^相同 或相異取代基, C1 - C6烷亞磺醯基, Cl - C6 _化烷亞磺醯基, 被取代之Cl - C6鹵化烧亞磺醯基:具有選自氫原子、羥基、氯原 子、漠原子、碘原子、C1 - C6烷氧基或α — C6鹵化烷氧基之1個以上 相同或相異取代基, C1 - C6烷磺醯基, C1 一 C6鹵化烧石夤醯基, 被取代之C1-C6鹵化烷磺醯基:具有選自氫原子、羥基、氯原子、 溴原子、碘原子、Cl - C6烷氧基或Cl - C6鹵化烷氧基之1個以上相同 或相異取代基, C1-C4烧氧魏基、C1 -C4鹵化烧氧魏基、C1 -C4烧獄胺基、C1-C4 齒化烧羰胺基、C1-C6烧續醯氧基、C1-C6鹵化$完續酿氧基、ci-C4烧 ⑩幾基、Cl-C4鹵化烧羰基、Cl-C4烷羰氧基、Cl-C4 i化烧羰氧基、氰 基、硝基、羥基、五氟硫烷基、羧基、胺基曱醯基、C1-C3烷胺羰基、 苯偶氮基、σ比咬氧基, 被取代之吡啶氧基··具有選自鹵素原子、C1—C4烷基、C1—C4鹵化 烧基、被取代之C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵化烯基、C2-C4 炔基、C2-C4鹵化炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵化環烷基、C1-C3 烧氧基、C1—C3鹵化烷氧基、C1-C3烧硫基、C1—C3鹵化烧硫基、C1-C3 烧亞磺醯基、C1 -C3鹵化烷亞磺醯基、C1 -C3烷磺醯基、C1-C3鹵化烷 磺醯基、Cl-C4烧胺基、二Cl-C4烧胺基、氰基、硝基、經基、Cl-C4 烧羰基、C1 -C4鹵化烷羰基、C1-C4烷羰氧基、C1-C4鹵化烷羰氧基、 207 200831001 基、C1 —C4鹵姚氧錄、α — C4絲胺基、α -C4 :盆、元^^土二Cl - C4烧續瞳氧基、ci - C4齒化烧石黃醢氧基、芳石黃酿 氧基、五氟硫烷基或苯基之〗個以上相同或相里取代基, 苯基, 、 ”之苯基:具有選自6素原子、C1 — C4烧基、ci — c4齒化烧 基:被取代之C1 - C4絲、C2 一 C4烯基、C2 一 C4齒化稀基、C2 一 C4 ,二二2一 C4幽化炔基、C3 —。8環烧基、C3 — C8鹵化環烧基、C1 - P! 雇化烧氧基、C1— C3烧硫基、C1 — C3齒化烧硫基、 、元亞%酸基、C1 - C3鹵化烷亞磺醯基、C1-C3烷碏醯基、C1 一 C3 ·鹵化烧石魏基、α 一 C4烧胺基、二α 一 C4烧胺基、氛基、祕、 5气、1: cj垸幾基、C1 _ C4 _化院幾基、α — C4烧魏氧基…一 -二=兀,,基、C1 一以絲絲、C1 — C4鹵化烧氧徵基、C1 一 C4 V C4 -化烧紐基、。卜C4烧續酿氧基、C1 - C4鹵化 乳土芳石氧基、五氟硫烧基或苯基之1個以上相同或相異取 代基, =¼基(在此雜環基表示吡哜基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧啶基、 塔啡基、麵基、輕基、科基、辦絲、$二絲、射基、異 噻嗤基、嗟〒坐基、吼咯基、口米唾基、三π坐基、π比嗤基、四嗤基、笨并 射基、笨將錢、苯并知基、苯并齡基、顿基、異㈣基、 ,朵基:異,朵基、1Η—異,朵基、2,3一二氫—苯并[⑷二啊基、 \1,3]二哼唑基、四氫旅喃基或二氫哌喃基), 或 被取代之雜環基:具有選自幽素原子、C1 — C4烷基、Cl-C4鹵化 烷基、被取代之C1 - C4烧基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 -C4炔费、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烧基、C3 一 C8鹵化環烧基、C1 - C3烧氧基、Cl: C3鹵化烧氧基、C1 — C3烧硫基、α — C3鹵化院硫基、 C1 - C3烧,磺醯基、C1 _ C3自化烧亞續醯基、α — C3烧石黃醯基、q 一 C3鹵化烧石魏基、C1 — C4烧胺基、二α — C4燒胺基、氰基、確基、 經基、C1 - C4燒羰基、C卜C4 _化烧羰基、α — C4烷羰氧基、〇 一 208 200831001 C4鹵化烧羧氧基、Cl-C4烧氧缓基、ci—C4画化烧氧幾基、Cl-C4 :):完 羰胺基、C1-C4鹵化烧^胺基、Cl-C4烷磺醯氧基、ci-C4鹵化烷磺醯 氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烧基或笨基之1個以上相同或相異取代基(在 此雜環基表示吡畊基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、忒畊基、咭喃 基、嗟吩基、啊基、異气哇基u錄、異嗟:、ίί 唾基、吼洛基、味也基、二唾基、吨啤基、四唾基、苯并嗟嗤基、苯并 噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲 %基、1Η-異吲哚基、2,3-二氫—苯并[以]二噚听基、苯并[i,3]二噚唑基、 四氫旅喃基或二氫旅喃基),
    但,1、Y5 &lt;相同或相異,如為鹵素原子、α — C4烷基、α 一 C4 鹵化烧基、ci - C3烧硫基、α - C3 i化烷硫基、C1 _ C3烧亞错醯基、 鹵化垸亞磺醯基、C1 一 C3燒石黃醯基、C1 _ C3齒化烧石黃酿基或 3^,’ γ3為C2 - C6全氟烧基、C1 一 C6全氣烧硫基、C1 _ c6 王氟烷亞磺醯基或Cl - C6全氟烷磺醯基之情形),或 一般式(3)表示之基 Υβ 6
    • 丫 7 γ&gt;-ΝΑ rJtt ’ Υδ、Y?、Y8、Υ9可相同或相異,表示氫原子、鹵素原子、01_ rv ίί、C1 ~ C6函化燒基、C2 _ C4雜、C2 一 C4自化烯基、C2 _ r/二f2 ' C4鹵化炔基、C3 — C8環院基、C3 _ C8鹵化環烧基、C1 _ C4知乳基、C1 一 C4鹵化烧氧基、可被i個以上經基取代之π鹵 209 200831001 化烧基、可被i個以上烷氧基取代之C1 — C6鹵化烧基、可被1個以上 鹵化烷氧基取代之C1 - C6鹵化烷基、Cl _ C6烷硫基、Cl - C6 i化烷 硫基、C1 - C6烷亞磺醯基、ci - C6 i化烧亞磺醯基、C1 - C6烷磺醯 基、Cl - C6鹵化烷磺醯基、ci - C6烷磺醯氧基、C1 - C6鹵化烷磺醯 氧基、Cl - C4烷羰基、ci - C4 _化烧羰基、Cl - C4烷羰氧基、C1 -C4鹵化燒羰氧基、氰基、硝基、羥基、五氟硫烷基、苯基, 被取代之苯基:具有選自鹵素原子、C1-C4烷基、Cl-C4鹵化烷 .基、被取代之C1 - C4烷基、C2 — C4烯基、C2 - C4 _化烯基、C2 - C4 炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 一 C8環烧基、C3 - C8鹵化環烧基、C1 -⑩ C3烧氧基、C1 — C3 4化烧氧基、C1 - C3烧硫基、C1 - C3鹵化烧硫基、 C1 - C3烷亞磺醯基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯基、C1 -C3齒化烷磺醯基、C1 - C4烷胺基、二Cl - C4烷胺基、氰基、硝基、 羥基、Cl - C4烷羰基、C1 - C4鹵化烷羰基、Cl - C4烷羰氧基、C1-C4鹵化烷羰氧基、Cl - C4烷氧羰基、Cl - C4鹵化烷氧羰基、C1 - C4 烷羰胺基、C1 - C4 _化烷羰胺基、Cl - C4烷磺醯氧基、C1 - C4鹵化 烷磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之1個以上相同或相異取 代基, 雜環基(在此雜環基表示吡听基、吡啶基、N-氧化吡啶基、續咬基、 °合呼基、咬喃基、嗟吩基、碍嗤基、異4唆基、今二唾基、π塞嗤基、異 • 噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并 噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、 ^弓卜木基、異基、1Η-異4卜朵基、2,3-二氫-苯并[1,4]二崎。井基、苯并 [1,3]二噚唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基), 或 被取代之雜環基··具有選自鹵素原子、α — C4烷基、C1 - C4鹵化 烷基、被取代之C1-C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 -C4炔基、C2-C4鹵化炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵化環烷基、C1 -C3烧氧基、C1 - C3鹵化烷氧基、C1 - C3烷硫基、ci - C3 ||化烷硫基、 Cl - C3燒亞確酸基、ci - C3鹵化燒亞石黃醯基、Cl - C3 $完石黃醯基、C1 - 210 200831001 c3鹵化烧續醯基、C1 — C4烧胺基、二C1 — C4烧胺基、氰基、硝基、 經基、ci:ex烧魏基、C1 — a鹵化烧羰基、Cl —。4烧羰氧基、α 一 =鹵化域氧基、ci-C4 *完氧絲、C1—C4鹵化烧氧絲、C1—C4烷 ^胺基二?—^4齒化烧幾胺基、C1 一C4烧石黃醯氧基、C1 一C4齒化院石練 氧基、芳石頁醯氧基、五氟硫燒基或苯基之i個以上相同或相異取代基(在 此雜環絲示^基、吼咬基、N—氧化如定基、做基、塔听基、咬喃 基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二 唑基、吨咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并 噚唑基、苯并呋喃基、笨并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲 哚基、1H_異吲哚基、2,3〜二氫-苯并[1,4]二噚哜基、苯并[1,3]二秀唑基、 w 四氫哌喃基或二氫哌喃基), 但’ Ye Y9可相同或相異,如為鹵素原子、C1 —C4烷基、C1_C4 鹵化烷基、Cl - C3烷硫基、C1 — C3鹵化烷硫基、Cl - C3烷亞磺醯基、 ^1 _ (^3鹵化烧亞續酿基、α — C3烷磺醯基、α — C3鹵化烧磺醯基或 氰,時,不含Y8為C1 - C4鹵化烷氧基、C2 - C6全氟烷基、Cl - C6 全氟烷硫基、Cl - C6全氟烷亞磺醯基或C1 _ c6全氟烧續醯基之情形 2·如申請專利範圍第!項之有害生物防治組成物,其中,—般式⑴ 表示之化合物為於一般式(1)中, Al表示碳原子、氮原子或被氧化之氮原子; Φ a2、a3、A4表示碳原子; Ri、R2彼此獨立,表示氫原子或〇1 — c4烷基; Gi、G2彼此獨立,表示氧原子或硫原子; X可相同或相異,表示氫原子、鹵素原子或三氟曱基; η表示0至4之整數; 表示苯基, 被取代苯基:具有選自鹵素原子、C1-C4烷基、Cl-C4鹵化烷基、 被取代之Cl - C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4 i化烯基、C2 - C4炔 基、C2 - C4鹵化炔基、C3 — C8環院基、c3 _ C8鹵化環烧基、α 一 C3 烷氧基、C1 - C3鹵化烧氧基、C1 — C3烷硫基、C1 — C3鹵化烷硫基、 211 200831001 Cl - C3 :J:完亞石黃酉藍基、Cl 一 C3鹵4匕烧亞石黃酉藍基、Cl 一 C3 :!:完石夤酉藍基、ci 一 C3鹵化烷磺醯基、Cl - C4烷胺基、二Cl - C4烷胺基、氰基、靖基、 羥基、C1 - C4烷羰基、C1 - C4鹵化烷羰基、C1 - C4烷羰氧基、&amp; 一 C4鹵化烧幾氧基、C1 - C4烧氧羰基、Cl - C4鹵化烧氧裁基、ci - C4 烷羰胺基、Cl - C4鹵化烷羰胺基、C1 - C4烷磺醯氧基、ci — C4鹵化 烧磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烧基或苯基之1個以上相同或相異取 代基, 雜琢基(在此雜環基表不σ比钟基、σ比咬基、N-氧化u比咬基、定基、 塔啤基、吱喃基、嗟吩基、崎嗤基、異4唾基、崎二嗤基、嗟嗤基、異 噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3一 二氳-苯并[1,4]二碍听基、苯并[1,3]二噚唑基、四氫派喃基或二氣旅喃 基), 或 被取代雜環基:具有選自鹵素原子、Cl-C4烷基、C1-C4鹵化烧 基、被取代之Cl - C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4 i化烯基、C2 - C4 炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烷基、C3 - C8鹵化環烷基、C1 一 C3烧氧基、C1 - C3鹵化烧氧基、α - C3烧硫基、Cl - C3鹵化烧硫基、 C1 - C3烧亞續酿基、ci - C3鹵化烧亞磧醯基、Cl - C3烧磺醯基、C1 -C3鹵化烧磺酿基、C1 — C4烷胺基、二α 一 C4烷胺基、氰基、硝基、 羥基、C1 - C4烷羰基、α - C4鹵化烷羰基、C1 — C4烷羰氧基、C1 一 C4鹵化烧羰氧基、C1-C4烷氧羰基、C1—C4鹵化烧氧羰基、烷 ,胺基三(^1-C4鹵化烷羰胺基、C1—C4烷磺醯氧基、C1—C4 _化烷磺醯 氧基芳石貝|&amp;氧基、五氟硫烧基或苯基之1個以上相同或相異取代基(在 此雜環基表示咄哜基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧啶基、嗒畊基、呋喃 基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二 唑^、咄咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3一二氫—苯并以,4] 一噚啡基、苯并[1,3]二崎唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基欠 為一般式(2) , 212 200831001 γ 1
    S- (2) Υ, 3
    (式中’YpYs可相同或相異,表示鹵素原子、Cl-C6烷基、Cl - C6鹵化烷基、C1 — C6烷氧基、C1 一 C6鹵化烷氧基、C1 — C6烷硫基、 Cl - C6鹵化烧硫基、ci - C6烧亞石黃酸基、C1 - C6鹵化烧亞石黃酸基、 C1 - C6烷磺醯基、c卜C6鹵化烷磺醯基、氰基或硝基; Y2、Y4可相同或相異,表示氫原子、鹵素原子或C1 —C6烷基; I表示三氟甲基、Cl-C6全氟烷氧基、五氟硫烷基, 被取代之C1-C6 4ι化烷氧基:具有選自氳原子、羥基、氯原子、溴
    原子、姨原子、C1 - C6烧氧基或Cl - C6鹵化烧氧基之1個以上相同吱 相異取代基, 〆 被取代之C1 - C6鹵化烧硫基:具有選自氫原子、羥基、氯原子、溴 原子、蛾原子、C1 - C6烷氧基或C1 - C6鹵化烧氧基之1個以上相同卷 相異取代基, -C6鹵化纟元亞碩基:具有選自氫原子、經基、氣原子、 f子、蛾原子、C1 — C6烧氧基或C1 一 C6鹵化烧氧基之⑽以上相同 或相異取代基, =取代之C1 - C6鹵化烧石黃醯基:具有選自氮原子、經基、氣原子、 ΐί 子、α - C6烧氧基或α ~C6鹵魏氧基之1個以上相同 或相異取代基)表示之化合物。 213 200831001 〃其中,一般式(1) 3·如申請專利範㈣丨項之有害生物防治組成物 表不之化合物為於一般式(丨)中, 心表示破原子、氮原子或被氧化之氮原子; A2、A3、A4表示碳原子; «4、R2彼此獨立,表示氫原子或C1 — C4烷基; Gi、G2彼此獨立’表示氧原子或硫原子; X可相同或相異,表示氫原子、鹵素原子或三氣甲基; η表示0至4之整數; Qi表不苯基,
    被取代苯基:具有選自錄原子、C1 _ C4絲 ί T S ,:4:? — ^ -2 - - ^ ^ ci C4^ ί : ? ί鹵炔基、C3 - C8環燒基、C3 - C8自化環烧基、Cl - C3 少元乳基、C1 _ C3 4化燒氧基、C卜C3烧硫基、Cl - C3 i化烧硫基、 Cl - C3烷亞磺醯基、C1 _ C3鹵化烷亞磺醯基、C1 _ C3烧續醯基、C1_ 〇鹵化烧續酸基、C1 _ C4烧胺基、二α _ C4烧胺基、氮基、硝,基、 羥基、Cl—- C4烷羰基、C1 _ C4鹵化燒羰基、C1 _ C4烷羰氧基、C1 — C4鹵化麟氧基、C1 _ C4燒氧幾基、α _ C4 _化烧氧幾基、C1 _ C4 烧m胺,、Cl - C4 _化烧幾胺基、α _ C4炫石黃_基、α _ C4画化 ’烧石黃醯氧基、芳麵氧基、五氟魏基或苯基之丨個以上_或相異取 代基, 、 A 雜環基(在此雜環基表示吡啡基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧啶基、 嗒哜基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、气二唑基、噻唑基、i異 塞坐基塞^一哇基、σ比嘻基、0米ti坐基、三嗤基、ϋ比u坐基、四η坐基、2 3一 二氫-苯并[1,4]二嘮啩基、苯并[⑶工哼唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃 基), 或 被取代雜環基:具有選自鹵素原子、C1-C4烷基、Ci-C4 _化烷 基、被取代之Cl ~ C4烧基、C2-C4稀基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4 炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 一 C8環烧基、C3 — C8鹵化環烧基、α 一 214 200831001 C3烷氧基、Cl - C3鹵化烷氧基、a - C3烷硫基、ci - C3 _化烧硫基、 Cl - C3烧亞續酿基、Cl - C3鹵化烧亞續酿基、ci - C3烧石黃酸基、ci _ C3鹵化烧續酿基、Cl - C4烧胺基、二Cl - C4烧胺基、氰基、石肖基、 羥基、Cl - C4烷羰基、C1 - C4鹵化烷羰基、ci - C4烷羰氧基、C1 一 C4鹵化烷羰氧基、C1 -C4烷氧羰基、C1-C4鹵化烷氧羰基、C1—C4烧 羰胺基、C1-C4鹵化烷羰胺基、C1 -C4烷磺醯氧基、C1-C4画化烧石黃^ 氧基、芳礦酿氧基、五氟硫烧基或苯基之1個以上相同或相異取代基(在 此雜環基表示吼1井基、吡啶基、N-氧化吼啶基、嘧咬基、塔^井基、吱喃 基、噻吩基、4嗤基、異崎唑基、噚二哇基、σ塞唾基、異π塞嗤基、嗟二 唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[ι,4] _ 二噚啩基、苯并[1,3]二碍唑基、四氳哌喃基或二氫哌喃基); ’ Q2為一般式(2)
    (式中, \表示C1 - C4烷羰基、Cl - C4鹵化烷羰基、Cl - C4烷羰氧基、 Cl - C4 i化烷羰氧基、C卜C4烷氧羰基、C1 - C4鹵化烷氧羰基、C1 -C4烷羰胺基、C1 - C4彘化烷羰胺基、Cl - C4烧確醯氧基、Cl - C4自 化烷磺醯氧基,或 被取代之C1 - C4烧基:具有選自鹵素原子、ci - C3烧氧基、C1 - 215 200831001
    C3鹵化烷氧基、Cl - C3烷硫基、Cl - C3鹵化烷硫基、Cl - C3烷亞石黃 醯基、Cl,C3鹵4匕烧亞石黃醯基、Cl 一 C3 :!:完石黃醯基、Cl - C3鹵化烧石黃 醯基、Cl - C4烷胺基、二Cl - C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、€卜 C4烷羰基、Cl - C4鹵化烷羰基、Cl - C4烷羰氧基、Cl - C4鹵化烧獄 氧基、C1 - C4烧氧徵基、Cl - C4鹵化烧氧魏基、Cl - C4烧幾胺基、 C1 - C4鹵化烧幾胺基、C1 - C4烧磺酿氧基、C1 - C4鹵化烧石黃醯氧基、 芳磺醯氧基、五氟硫烷基或烷基矽烷基之1個以上相同或相異取代基; Y5表示鹵素原子、Cl - C6烷基、C1 - C6鹵化烷基、ci _ C6烧氧 基C1 - C6鹵化烧氧基、Cl _ C6烧硫基、Cl - C6鹵化烧硫基、ci 一 C6烧亞磺醯基、C1 — C6 A化烷亞磺醯基、α — C6烷磺醯基、〇 —以 鹵化烷磺醯基、氰基或硝基; Υ2、Υ_4可相同或相異,表示氫原子、鹵素原子、a —C6烷美· 美、ϊ 化烧氧基、c2 _ c6全氟烧基、α -以全^ 5 f i 王氣元亞%醯基、C1 - C6全氟烷磺醯基、三氟甲基、α - C6全氟烷氧基、五氟硫烷基, ^取代之a - C6鹵化絲基:具有選自氫原子、 t目^1子、C1- C6烧氧基或C1 -C6⑽氧基之1個社相^ 或相異取代基, 土或C1 一 C6鹵化烷氧基之1個以上相斤 饭取代之C1 - C6鹵化烷亞碏醯美·且古 子、溴原子、碟原子、C1 — C6·/、有選自虱原子、經基、』 相同或相異取代基, 几軋基或C1 — C6鹵化烷氧基之1個j 被取代之C1〜C6鹵化烷碏酸美· 溴原子、碘原子、C1 — c6 i +基· /、有選自氫原子、羥基、氯原- 或相異取代基)表示之化合物。4 C1 — C6鹵化燒氧基之1個以上^ 4·如申請專利範圍第 表示之化合物為於_般式(〗)中,吾生物防治組成物,其中,, 216 200831001 A!表示碳原子、氮原子或被氧化之氣原子·, A2、a3、a4表示碳原子; R!、I彼此獨立,表示氫原子或C1 — C4烷基; &amp;、G2彼此獨立,表示氧原子或硫原子;土, XJ相異’表示氫原子、鹵素原子或三氟曱基; η表不0至4之整數; Qi表不求基, 舰,具有選自4素原子、C1~C4烧基、C1_C4鹵化烧基、 5 S H 、C2 — C4婦基、C2 — C4鹵化烯基、C2 - C4炔 • L其Γ1二化块基、C3 ~ C8環烧基、C3 一 C8鹵化環烧基、Cl - C3 ί ijL' 烧氧基、C1,C3燒硫基、C1—C3画化烧硫基、 - 上3 ^亞~醯基、C1 - C3 i化烧亞石黃醯基、Cl - C3烧碏醯基、匚1- ^ 4化^酿基:a _ C4餅基、二C1 _ C4燒絲、氰基、硝基、 歹工土 4烧&amp;基、Cl - C4鹵化烧幾基、ci - C4 :!:完幾氧基、C1 - 絲氧基、Cl - C4烧氧羰基、a - C4 *化烧氧羰基、C1 _ C4 2胺,、ci - C4鹵化烷羰胺基、α _ C4烷磺醯氧基、C1 _ C4鹵化 =醯氧基、科_基、五氟硫絲或絲之丨似上_或取 代基, w雜環基(在此雜環基表示吡啩基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、 井基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、嗟唑基、異 σ塞哇基、嘆二唾基、π比哈基、咪嗤基、三嗤基、π比唾基、四嗤基、2 =氫-苯并[1,4]二噚畊基、苯并[u]二嘮唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃 基), .或 被取代雜環基:具有選自鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵化烧 基、被取代之a-C4烧基、C2-C4烯基、C2-C4鹵化稀基、C2-C4 快基、C2 - C4鹵化快基、C3 - C8環烷基、C3 _ C8 _化環烷基、α _ C3烷氧基、C卜C3鹵化烧氧基、C卜C3烧硫基、Cl - C3鹵化院疏基、 Cl - C3烧亞磺醯基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基、Cl - C3烧磺醯基、C1 - 217 200831001 C3鹵化烷磺醯基、Cl - C4烷胺基、二Cl - C4烷胺基、氰基、璃基、 羥基、C1 - C4烷羰基、C1 - C4鹵化烷羰基、Cl - C4烷羰氧基、C1 -C4鹵化烷羰氧基、C1 -C4烧氧羰基、C1 -C4鹵化烧氧羰基、C1 -C4燒 羰胺基、C1-C4鹵化烷羰胺基、C1-C4烷石黃醯氧基、C1 -C4鹵化烧石黃醯 氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之1個以上相同或相異取代基(在 此雜環基表示吼听基、吼咬基、N-氧化π比咬基、。密π定基、塔啡基、吱喃 基、嗟吩基、得嗤基、異秀吐基、巧二u坐基、U塞II坐基、異嗟唾基、π塞二 唾基、吡咯基、咪嗤基、三唑基、^比唾基、四唑基、2,3—二氫-苯并[ι,4] 二气。井基、苯并[1,3]二崎峻基、四氫旅喃基或二氫u底喃基); • Q2為一般式(2)
    (式中, Υι為C1 - C6烧氧基、C1 - C6鹵化烧氧基、C1 - C6烧硫基、C1 -C6鹵化燒硫基、ci - C6烷亞磺醯基、C1 - C6 _化烷亞磺醯基、C1 -C6烷磺醯基或ci - C6鹵化烷磺醯基; A為鹵素原子、C1-C6烷基、C1 - C6 _化烧基、C1 — C6烷氧基、 C1 - C6鹵化烷氧基、C1 - C6烷硫基、C1 - C6鹵化烷硫基、C1 - C6 烷亞磺醯基、C1 - C6鹵化烷亞磺醯基、C1 - C6烷磺醯基、C1 - C6鹵 化烷磺醯基、氰基或硝基; 218 200831001 ί /自化氫料、咖子、α — C6烧基; 表示之化合物為物防治組成物,其巾,—般式(1) 〉表示碳原子、氮原子讀氧化之氮原子; 八2、As、A4表示碳原子; 立,表示氫原子或α -c4烧基; 1、2彼簡立,表示氧原子或硫原子; 二相„異數表示氳原子、鹵素原子或三氟甲基; η表不〇至4之整數; Qi表示苯基, 、t取代苯基·具有選自自素原子、C1 — C4 *完基、C1 一 C4 _化户其 fcTS 絲、C2,縣、C2 — C4 4 輯基、A ί蓋Ϊ 5,、C3 — C8環烷基、。_ C8 *峨基、C1〜5 二乳二、一 Ο鹵化烧氧基、C1 — C3燒硫基、C1 — C3鹵化燒琉其 c卜C3烧亞石黃酸基、α — C3齒化烧亞石黃醯基、α 一 C3烧石黃醯基、f : C3鹵化烧礦酸基、C1 — C4烧胺基、二α 一 C4烷胺基、氰基 : 羥基、C1: 04烷羰基、C卜C4鹵化烧羰基、C1 - C4烷羰氧基、&amp; : C4 i化烧幾氧基、C1 — C4烧氧叛基、α — C4函化烧氧幾基、ο〜c 烧,胺,、α - C4自化烧魏胺基、Cl - C4烧礦醯氧基、C1〜C4 - 4 烧氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之1個以上相同或相矣^ 雜環基(在此雜環基表示12比X井基、吼咬基、N-氧化吼咬基、,咬基、 σ合&quot;井基、咬喃基、隹吩基、碍嗤基、異秀嗤基、秀二嗤基、嘆唾基、異 °塞11 坐基、σ塞二哇基、11比洛基、味嗤基、三唾基、α比嗤基、四啥基、2,3- 二氫-苯并[1,4]二噚啡基、苯并[1,3]二噚唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃 基),或 被取代雜環基:具有選自鹵素原子、Cl-C4烷基、Cl-C4鹵化烷 基、被取代之C1 - C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4 219 200831001 炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烷基、〇3-〇8鹵化環烷基、€:1-C3烷氧基、Cl - C3鹵化烷氧基、Cl - C3烷硫基、Cl - C3鹵化烷硫基、 Cl - C3烧亞石&amp;基、Cl - C3鹵化烧亞石黃酿基、Cl - C3炫*石黃酸基、C1 -C3鹵化烷磺醯基、C1 - C4烷胺基、二Cl - C4烷胺基、氰基、硝基、 羥基、Cl - C4烧羰基、C1 - C4鹵化烧羰基、Cl - C4烧羰氧基、C1 -C4鹵化烷羰氧基、C1 -C4烷氧羰基、C1-C4 _化烷氧羰基、C1-C4烧 Ik版基、Cl-C4 _化烧.胺基、Cl-C4烧石黃醯氧基、C1-C4卣化烧石黃酉藍 氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之1個以上相同或相異取代基(在 此雜環基表示吡哜基、吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、嗒哜基、呋喃 _ 基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二 唾基、如各基、♦圭基、三嗤基“比唾基、四唾基、2,3一二氫—苯 ——三$喷基、苯并f1,3]二噚唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基); , Q2為一般式(4)
    ▼4 Rc
    、Cl _ C6 烧基、ci — 名、^1〜C6鹵化烷氧基、Cl - C6烷硫基、 C6燒亞磺醯基、Cl - C6鹵化烷亞磺醯基、 、Cl - C6 _化烷亞磺醯基、 、氰基或硝基; -,化烷磺醯基、氰基或硝基; 表不氫原子、、鹵素原子或Cl-C6烷基; 220 200831001 Rb、Rc彼此獨立,表示自素原子或C1 —C6自化烧基,且孙、此之奚 fbti方具有1個以上氫原子、經基、氣原子、溴原子或_子)表# 6:如中明專利範圍第1項之有害生物防治組成物,1中,於-般式 ⑴表示之化合物,Rl、R2之至少任一方為α _ C4烷基、 各人7·一種有害生物防治組成物,其特徵為含有選自於—般式(5)表系之 5=2或2種以上化合物,及選自於習知殺蟲劑、習知㈣刻成 白知权菌劑中1種或2種以上化合物當做有效成分: • 7 Sm.
    {式中A:八3、A#分別表示碳原子、氛原子或被氧化之氮原子; Z 表示-I^RDSC^Q!或—WROQ!; Ri、R2彼此獨立’表示氫原子、C1 — C4烷基或C1 - 04烧羰基; 〇2表示氧原子或硫原子; X可相同或相異,表示氫原子、^素原子、ei — c3烷基或三氟曱基 η表示〇至4之整數; Qi表示苯基,
    221 200831001 ci - C3烷亞磺醯基、C1 — C3鹵化烷亞磺醯基、α - C3燒廣醯基、ci -C3鹵化烷磺醯基、C1 - C4烷胺基、二C1 — C4烷胺基、氰基、硝基、 經基、Cl - C4烷羰基、Cl - C4鹵化烷羰基、Cl - C4烷羰氧基、C1 -C4鹵化烷羰氧基、C1 — C4烷氧羰基、C1 — C4鹵化烷氧羰基、C1 — 燒m胺基、Cl~ C4鹵化烷羰胺基、Cl - C4烷磺醯氧基、ci - C4鹵化 燒石黃醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基、胺基或苯基之1個以上相同或 相異取代基, 碳環基(在此碳環基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環烷基、二氫茚基、 笫基、9-側氡第基、金剛烷基或降萡基), 鲁 被取代碳環基:具有選自鹵素原子、C1-C4烷基、Cl-C4鹵化烷 基、被取代之C1 - C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4 、 炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烷基、C3 _ C8鹵化環烷基、C1 一 C3燒氧基、C1 - C3鹵化烷氧基、Cl - C3烷硫基、C1 - C3鹵化烷硫基、 C1 - C3烧亞磺醯基、ci - C3 _化烷亞磺醯基、C1 - C3烧續醯基、C1 -C3鹵化烧磺醯基、C1 — C4烷胺基、二α — C4烷胺基、氰基、硝基、 羥基、C1 - C4烧羰基、Cl - C4鹵化烧羰基、Cl - C4烧幾氧基、C1 -C4鹵化烧魏氧基、C1—C4烧氛M基、C1—C4鹵化燒氧幾基、c4院 ,胺基jl-C4鹵化烧魏胺基、a—C4烧續醯氧基、C1-C4鹵化烧磺醯 鲁氧基、芳氧基、五氟硫烧基或苯基之1個以上相同或相異取代基(在 此碳環基表示萘基、四氫萘基、C3—C8環烷基、二氫茚基、、 9 氧第基、金剛烷基或降萡基), —雜環基(在此雜環基表示吡啡基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧啶基、 ^井基11 夫喃基、嗟吩基、气哇基、異得嗤基、$二唾基、嗟唾基、異 噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并 噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹昱 啊基:異辦基、引絲、仏工氫—苯并 [1,3]一秀唾基、四氫派喃基或二氫派喃基),或 被取代雜環基··具有選自鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵化烧 基、被取代之a-c4烧基、C2 —C4烯基、C2 —C4鹵化稀基、C2 —^ 222 200831001 炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烧基、C3 - C8鹵化環烧基、、Cl〜 C3烧氧基、Cl - C3鹵化烧氧基、C1 - C3 $完硫基、Cl - C3 _化烧硫基、 Cl - C3烧亞石夤醯基、C1 - C3鹵化烧亞石黃酿基、C1 - C3烧石黃醯基、C1〜 C3鹵化烷磺醯基、Cl - C4烷胺基、二Cl - C4烷胺基、氰基、硝基、 羥基、C1 - C4烷羰基、cn - C4 i化烷羰基、C1 _ C4烷羰氧基、ci -C4鹵化烷羰氧基、C1 -C4烷氧羰基、C1 -C4鹵化烷氧羰基、C1-C4燒 羰胺基、C1-C4鹵化烷羰胺基、C1 -C4烧石黃醯氧基、C1 -C4鹵化烷磺酿 氧基、务%醢氧基、五氣硫烧基、胺基或苯基之1個以上相同或相異取 代基(在此雜環基表示啦井基、吼π定基、N-氧化吼咬基、TI密n定基、塔IT井 Φ 基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、異噻唑 基、噻二唑基、Π比略基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑 一一產、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲蜂 基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氳-苯并[1,4]二令井基、苯并[1,3] 二噚唑基、四氫哌喃基或二氳哌喃基); Q2表示苯基, 被取代苯基:具有選自鹵素原子、Cl - C4烷基、C1 - C4鹵化烷基、 被取代之C1 - C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4 _化烯基、C2 - C4炔 基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烧基、C3 - C8鹵化環烧基、Cl - C3 烷氧基、Cl - C3鹵化烷氧基、C1 - C3烷硫基、Cl - C3鹵化烷硫基、 • C1 - C3烷亞磺醯基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯基、C1〜 C3鹵化烧確醯基、Cl - C4烷胺基、二Cl - C4烷胺基、氰基、硝基、 羥基、Cl - C4烷羰基、Cl - C4鹵化烷羰基、Cl - C4烷羰氧基、C1〜 C4鹵化烷羰氧基、C1 - C4烷氧羰基、C1 - C4鹵化烷氧羰基、C1 - C4 烷羰胺基、Cl - C4鹵化烷羰胺基、Cl - C4烷磺醯氧基、C1 - C4鹵化 烷磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之1個以上相同或相異取 代基; 碳環基(在此碳環基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環烷基、二氫茚基、 第基、9-側氧苐基、金剛烷基或降稻基), 被取代碳環基:具有選自_素原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵化烷 223 200831001 基、被取代之Cl - C4烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4 炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C8環烷基、C3 - C8鹵化環烷基、Cl -C3烧氧基、Cl - C3鹵化烧氧基、Cl - C3烷硫基、C1 - C3鹵化烧硫基、 C1 - C3烧亞磺醯基、ci - C3鹵化烷亞磺醯基、C1 - C3 :):完石黃醯基、C1 -C3鹵化烷磺醯基、C1 — C4烷胺基、二C1 - C4烷胺基、氰基、硝基、 經基、C1 - C4烷羰基、C1 - C4 _化烷羰基、C1 - C4烷羰氧基、C1 -,化烧羰氧基、C1—C4烷氧羰基、C1-C4鹵化烷氧羰基、α—C4烷 ,胺基:Cl-C4鹵化烷羰胺基、C1—C4烧石黃醯氧基、C1—C4鹵化烷磺醯 氧芳續酿氧基、五氣硫烧基或苯基之1個以上相同或相異取代基(在 _ ,碳環基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環烷基、二氫茚基、第基、9-侧 氧第基、金剛烷基或降萡基), —雜環基(在此雜環基表示吡哜基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧啶基、 嗒畊基、呋喃基、噻吩基、哼唑基、異哼唑基、碍二唑基、噻唑基、異 嗟唑基、嗟二唑基、吼洛基、咪唑基、三嗤基、u比唑基、四唑基、苯并 噻^基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉墓、異喹啉基、 吲哚基L異吲哚基、1H—異吲哚基、2,3一二氳—苯并[i,4]二噚哜基、苯并 [1,3]一’嗤基、四氫旅喃基或二氫σ底喃基),或 ^皮取代雜環基:具有選自鹵素原子、Ci _ C4烧基、Cl - C4鹵化垸 基、被取代之C1 - C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4函化烯基、C2 —C4 块基^C2 - C4鹵化炔基、C3 — C8環烷基、C3 — C8 _化環烷基、α 一 =烧氧基、C卜C3鹵化烧氧基、C1 — C3烷硫基、C1 — C3鹵化烧硫基、 C卜C3烷亞磺醯基、α — C3 (化烧亞磺醢基、C1 — C3烧續醢基、〇 一 C3鹵化燒磺醯基、α — C4烧胺基、二α — χ4烷胺基、氰基、硝基、 羥基、ci - C4烷羰基、α _ C4 _化烧羰基、α — C4烷羰氧基、α 一 H化絲氧基、C1—C4烧驗基、C1—C4触絲隸、Cl-C4烧 =基—、C1-C4鹵化燒獄胺基、C1—C4烧磺醯氧基、α—〇4函化院石麵 氧基、五氟硫烧基或苯基之1個以上相同或相異取代基,(在 哀基表示鱗基、辦基、N—氧㈣德、额基、料基 土“塞吩基、啊基、異啊基、,二縣、麵基、異麵基、。塞二 224 200831001 嗤基、吼嘻基、咪嗅基、三嗤基、吼嗤基、四嗤基、苯并嗟嗤基、苯并 哼唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲 哚基、1H~異吲哚基、2,3-二氫-苯并[I,4]二噚啩基、苯并[1,3]二噚唑基、 四氫哌喃基或二氫哌喃基, C卜C6烷基,或 被取代C1 - C6烧基·具有選自鹵素原子、ci - C4鹵化烧基、C2 -C4,基、C2 — C4 i化烯基、C2 - C4炔基、C2 一 C4鹵化炔基、C3 一 C8環$元基、C3 - C8鹵化環烧基、Cl - C3烧氧基、ci - C3鹵化烧氧基、 Cl - C3烷硫基、C1 - C3 _化烧硫基、α — C3烷亞磺醯基、α — C3 鹵化烧亞石黃蕴基、Cl - C3烧石黃酸基、Cl - C3鹵化:):完石黃基、Cl - C4 烷胺基、二Cl - C4烧胺基、氰基、石肖基、經基、C1 — C4炫^基、C1 一 化烷羰基、Cl - C4烷羰氧基、C1 - C4鹵化烷羰氧基、C1 - C4烷 氧羰基、Cl - C4鹵化烧氧羰基、C1 - C4烷羰胺基、C1 - C4鹵化炫羰 ,基、Cl - C4燒績醯氧基、C1 - C4鹵化烧磺醯氧基、芳磺醯氧基、五 氟硫烧基或苯基之1個以上相同或相異取代基}。 8·如申請專利範圍第1或7項之有害生物防治組成物,其中,習知殺蟲 劑、習知殺蜗劑或習知殺菌劑為谷速松、歐殺松、加福松、亞芬松、愛 殺,、益^松、滅多松、Oxydeprofos、拜裕松、陶斯松、曱基陶斯松、 克务权、fl乃松、殺力松、一氣松、二硫松、Dimethylvinphos、大滅松、 鲁如1坪0如、大利松、硫滅松、四氯松、亞倍松、Tebupirimfos、托美松、 乃力松、繁米松、白克松、必芬松、亞特松、撲滅松、芬殺松、赛達松、 繁福松、Flupyrazofos、普硫松、加護松、佈飛松、巴賽松、裕必松、益 滅松、福木松、福瑞松、馬拉松、滅加松、Mesulfenf〇s、達馬松、滅大 松、巴拉松、甲基巴拉松、亞素靈、三氯松、〇 —乙基〇 — 4 —硝苯基 苯基硫代亞膦酸自旨- ethyl 〇 — 4 — nitr_enyl phenylphosphonothioate)、依殺松、isamid〇f〇s、Cadusaf〇s、Diamidafo^ DicMofenthion、Thionazin、芬滅松、福赛絕、吉福松、ph〇sph〇carb、〇 一 4 -二曱基胺碟醯基苯基〇,〇 —二乙基硫代填酸酯(〇 — 4 一 dimethylsulfamoylphenyl 0,〇 - diethyl phosphorotMoa的 225 200831001 Alanycarb、得滅克、滅必蝨、愛芬克、加保利、丁基加保扶、滅爾蝨、 硫敵克、比加普、丁基滅必蝨、Furathiocarb、安丹、勞歒杳、免扶克、 納乃得、治滅兹、3,5 _二甲苯基f f^f(3/_%lyl methylcarbamate)、加保扶、Aldoxycarb、歐殺滅、阿納寧、亞烈寧、益 化利、Empenthrin、Cycl0pr〇thrin、赛洛寧、賽洛寧、人-赛洛寧、賽 扶寧、/5-赛扶寧、赛滅寧、α_赛滅寧、傑他賽滅寧、矽護芬、治滅寧、 Tefluthrm、第滅寧、泰滅寧、畢芬寧、酚丁滅蝨、芬化利、芬普寧、 Fummetfin、普亞列寧、護赛寧、福化利、Flubr〇cytMnate、百滅寧、 異烈滅号、美特寧、Dimefluthrin、Profluthrin、依芬寧、培丹、硫賜安、 免速達、亞滅培、益達胺、可尼丁、達特南、Thiacloprid、赛速安、 響Nitenpymm、克福隆、二福隆、得福隆、Triflumur〇n、諾伐隆、 Noviflumuron、Bistrifluron、Fluazuron、Flucycloxuron、氟芬隆、六伏隆、 祿分隆、Chromafenozide、得芬諾、Halofenozide、滅芬諾、Diofenolan、 赛滅淨、百利普芬、布芬淨、Methoprene、Hydroprene、Kinoprene、 Triazamate、安殺番、Chlorfenson、克氯苯、大克鐵、新殺蜗、Acetoprole、 芬普尼、Ethiprole、除蟲菊精、魚藤精、硫酸菸鹼、阿巴汀、蘇力菌劑、 賜諾殺、亞昆蜗、Amidoflumet、三亞蟎、依殺蟎、瞒離丹、克芬蟎、芬 佈克蟎、Dienochlor、錫蟎丹、賜派芬、Spiromesifen、得脫蜗、得芬瑞、 Binapacryl、Fenpuroximate、Bifenazate、畢達本、畢汰芬、芬殺鐵、芬 # 硫克、芬普蟎、Fluacrypyrim、扶吉胺、Flufenzin、合赛多、毆蟎多、西 脫蟎、Polynactins、賽滅汀、滅賜克、美文松、覆滅鐵、合芬寧、印楝 素、汰芬隆、因得克、因滅汀苯曱酸酯、油酸鉀、油酸鈉、克凡派、 Tolfenpyrad、派滅淨、芬諾克、愛美松、羥丙基殿粉、Pyridalyl、 Flufenerim - Flubendiamide - - Metaflumizone - Lepimectin - 聚氰酸三丙酯、樂美素、摩朗得酒石酸鹽、邁隆、斯美地、 一般式(AA)表示之化合物 226 200831001
    •53
    m icona!t'; 多#、四以/\夕仔一本隆、玉衣克座、滅特座、Fiuquin_z〇ie、比 f、易胺座、Simeconazole、邁克尼、殺紋寧、依滅列、福=、赛氟 滅、依得利、Oxpoconazole、〇xpoconaz〇le_ 富馬酸 _、披扶座、 Prothi_az〇le、比芬諾、芬瑞莫、尼瑞莫、布瑞莫、滅&amp;林、賽普洛、 派吴尼、滅達樂、歐殺斯、本達樂、多保淨、甲基多縣、免賴得、貝 芬替、Fuberidazole、腐絕、猛乃浦、甲基鋅乃浦、鋅乃浦、免得爛、錳 227 200831001 乃浦、Ziram、Thiumm、四氨異苯腈、Ethab〇xam、嘉保信、Carb〇xin、 福多寧、Silthiofem、滅普寧、達滅芬、Fe零〇pidin、芬普福、Spir〇xamine、 三得芬、Dodemorph、Flumorph、亞托敏、克收欣、]^过〇111—1^、 Orysastrobin、Fhioxastrobm、三氯敏、Dimoxystr〇bin、百克敏、 Picoxystmbin、依普同、撲滅寧、免克寧、克氯得、氯硫滅、邁隆、曱 基異硫氰酸酯、氯化苦、滅速克、殺紋寧、羥基異哼唑-鉀 (Hydroxyisoxazole-potassium) &gt; 依得利、二氯丙烯(1,3 - Dichloropropene)、斯美地、驗性氯化銅、驗性硫酸銅、壬基酚續酸銅、 快得寧、十二烷基苯磺酸雙乙二胺銅錯鹽(n)、無水硫酸銅、硫酸銅5 水合物、.氫氧化銅(II)、無機硫、可濕性硫劑、石灰硫合劑、硫酸鋅、三 苯醋錫/二苯輕錫、碳酸氫鈉、碳酸氫_、次亞氯酸納、金屬銀、護粒 松二脫克松、福赛多、丙基喜樂松、白粉克、白粉松、加普胺、熱必斯、 三赛嗤、百快隆、Diclocymet、Fenoxanil、嘉賜黴素、維利黴素、保粒 黴素、保米黴素S、羥四環黴素、Mildiomycin、鏈黴素、菜子油、機械 油、Bentliiavalicarb-isopropyl、Iprovalicarb、普拔克、Diethofencarb、 Fluoroimide、護汰寧、Fenpiclonil、快諾芬、歐索林酸、四氯異苯腈、 蓋普丹、福爾培、撲殺熱、Acibenzolar-S-methyl、Tiadinil、Cyflufenamid、 Fenhexamid、二敦林、Metrafenone、Picobenzamide、Proquinazid、凡殺 同、赛座滅、Fenamidone、Zoxamide、白克列、克絕、腈硫g昆、扶吉胺、 • 益發靈、賽福寧、亞賜圃、富米综、達滅淨、克枯爛、賽克隆、 Oiinomethionate、克熱淨乙酸鹽、克熱淨烧苯石黃酸鹽、銨乃浦、聚胺曱 酸酯(Polycarbamate)、Thiadiazin、二氯曱氧苯、有機鎳、克熱淨、多寧、 Quintozene、曱基益發靈、Anilazine、Nitrothal-isopropyl、Fenitropan、 DimetMrimol、佈生、Harpin 蛋白質、Flumetover、Mandipropamide、 Penthiopyrad、 一般式(CC)表示之化合物 228 200831001
    R13 R14 ψ
    (CC) ’’2瞧削〇 [式中,R11表示碳原子數〗〜6之烷基、碳原子 及雜環院基,R12及R17分別為氫原子,R=之烯基、芳烧基 原子、破原子數卜6之絲,R15及R16分^ f此獨立,表示氫 或雜環]或 、 馬虱原子,R18為芳基 一般式(DD)表示之化合物P mm ψ
    R22 R25 R26
    R28 (Μ [式中,R21表不被_素原子取代之碳原子數卜6之烧基、被齒素原 子取代之碳原子數3〜6之環絲、被錄原子取代之碳原子數2〜6之 烯基,R22及R27各表示氫原子,R23及R24彼此獨立,表示氫原子、 石厌原子數1〜6之n R25及R26分別表示氫原子,犯8表示芳基或 雜環]。 ^ 9·如申請專利範圍第δ項之有害生物防治組成物,其中,習知殺蟲 劑、習知殺蟎劑或習知殺菌劑為撲滅松、芬殺松、加福松、歐殺松、布 芬淨、百利普芬、矽護芬:達特南、益達胺、依芬寧、合芬寧、赛速安、 可尼丁、亞滅培、Nitenpyram、Thiacloprid、免扶克、納乃得、丁基滅 必兹、賜諾救、派滅淨、Chromafenozide、Lepimectin、芬普尼、 一般式(AA)表示之化合物 229 200831001
    ^53 F
    (II) 依殺螨 分普虫茜、畢達本、合赛夕 ^ Polynactins、賽滅汀、夕曰奂佈克虫茜、得芬瑞、畢汰芬 ._ · Spiromesifen、得脫蛀,比蟎、Bifenazate、賜派芬、Dienochlor、 邮士受夕、、〇· # 收 克凡派、克分瞒、Tolfenpyrad、Fluacrypyrim、 故雨夕、/灰分隆、氟芬隆、Penthiopyrad、氯硫滅、克熱淨烧苯石黃酸鹽、 Acibenzolar-S-methyl、富米綜、百快隆、Orysastrobin、亞托敏、力11葦胺、 Diclocymet、撲殺熱、Tiadinil、亞賜圃、二赛嗤、熱必斯、嘉賜徽素、 Fenoxanil、滅普寧、達滅淨、賽克隆、維利黴素、護粒松、福拉比、賽 230 200831001 氟滅、福多寧、Metominostrobin、丙基喜樂松、歐索林酸、克枯爛、 Simeconazole、殺紋寧、Picoxystrobin、護石夕得、Carboxin、得克利、二 泰隆、待克利、腐絕、護汰寧、滅達樂、鏈黴素、 ' 一般式(CC)表示之化合物 R11 ms m fnR12' _ li y J [式中,R11表示碳原子數1〜6之烷基、碳原子數2〜6之烯基、 基及雜環絲’ R12及R17分別表示氫原子,R13及腿彼此獨立,表 lif Γ,原子數1〜6之烧基,R15及R16分別表示氫原子,謂 马芳基或雜壤]或 一般式(DD)表示之化合物
    R21 R23 R24 P?
    V CDD) R22 R2S R26 〇 子^中之素,取代之碳原子數1〜6之絲、被函素原 =子數1〜6娜,㈣似鳩錢軒, 於羽專她圍第1或7項之有害生物防治組成物,1中,選自 習知殺虫_習知殺菌劑中1種以上之化合物各含有 害生物防,其特縣射請翻顧》ig項之有 物防,〇、、且成物關於有害生物或㈣生物之棲息場所。 231 200831001 12.-種預關有害生物而受害之方法 1〇項之有害生物防治組成物應用於植物種子。僅為將申4利範圍第 難因有害生物而受害之方法,其特徵為將中請專利,鬥楚 10項之有告生物防治組成物與植物種子進行接觸。 利乾圍弟 ^如申請專利範圍第ί3項之預防因有害生物而受 中植,種子之接觸方法為對種子進行喷 1 4 理或粉衣處理。 土诼蜒理、浸潰處 中,第12項之預防因有害生物而受害之方法,其 甲植物種子為玉未、大显、紅豆、棉花、水稻、甜爽 向日癸、番加、胡瓜、益子、緩菜、碗豆、南瓜&amp;二 香之球根。 、馬、々薯、甘藷、跔篛之種芋,食用百合或鬱金 16·如申請專利範圍第15項之預防 中,植物種子為轉形作用之種子。 口㈣而又。之方法’其 組成!Γ種植物種子,係經應用申請專利範圍第10項之有害生物防治 女種植物種子之保存方法,其特徵為將申請專利範圍第10項之 有吾生物防治組成物施用於植物種子。 絲工19·ί申明專利氣圍帛18項之植物種子之保存方法,其中,對植物 &gt; 方ΐ為噴佈處理、塗抹處理、塗佈處理、浸潰處理、粉衣處 理或燻瘵/燻煙處理。 —20·—種收穫物之保存方法,其特徵為將申請專利範圍第1〇項之有 告生物防治組成物施用於農業植物之收穫物。 21·如申請專利範圍第2〇項之收穫物之保存方法,其中,對農業植 物收穫物之施用方法為噴佈處理、塗抹處理、塗佈處理、浸潰處理、粉 衣處理、燻蒸/燻煙處理或加壓灌注。 232 200831001 七、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:無 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明:無
    八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式: 一般式(1)
    5
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