TW200815379A - Azoline compounds for combating arthropod pests - Google Patents
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Description
200815379 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於唑啉化合物，尤其係關於（唑啉_2_基）肼基 化合物、（3H_亞唑啉-2-基）肼基化合物及其鹽。該等化合 物適用於對抗節足動物害蟲及植物線蟲。本發明亦係關於 對抗節足動物害蟲或線蟲之方法及對抗該等害蟲之農業組 合物。 【先前技術】 即足動物害蟲且尤其昆蟲與蟎以及植物寄生線蟲損壞生 長中及已收穫之作物且侵襲木質住宅及商用建築，引起食 物供給及財產之巨大經濟損失。儘管已知許多殺蟲劑，但 由於目標害蟲對該等試劑產生抗性之能力，故目前需要提 供對該等害蟲之有效控制的新穎化合物。 WO 2005 〇6 37 24描述用於對抗昆蟲、蜘蛛類動物及線 蟲之1-(唑啉-2-基）-胺基二苯基乙胺化合物。 DE 3 1 339 18描述以下通式之2_芳基肼基_2_噻唑啉化合 物： ° Y—Ar 其2中Y為，其中Ar為二取代苯基，R1及 R2為氫或醯基取代基；及其用於對抗動物體外寄生蟲及體 内寄生蟲’尤其為扁虱及胃腸線蟲的用途。然而，此等化 口物在其活性或關於其活性譜之寬度上係有限的。 出於此等原因，對具有優良殺蟲活性，尤其尤其為對抗 121342.doc 200815379 植物寄生害蟲活性之其他化合物仍存在需要。此等化合物 亦應展示對抗許多不同節足動物害蟲，尤其為對抗難以控 制之昆蟲、蟎及線蟲之寬活性譜。因此，本發明之一目標 為提供具有優良殺蟲活性且展示寬活性譜之新穎化合物。 【發明内容】 已發現此等目標可由通式“或Ib之唑啉化合物及式“及 lb化合物之鹽來達成，
其中 X Ar R1 為硫、氧或基團NR4 ; 為選自由苯基及5或6員雜芳環組成之群之芳族基，該 5或6員雜芳環含有丨、2、3或4個選自氧、硫及^之^ 原子作為環成員，其中Ar未經取代或可攜有工、2、 3、4或5個基團R/1之任何組合； 係選自由下列各基團組成之群：氫、CN、sh、〇H、 可攜有1、2或3個基團！^1之〇1<6烷基、可未經取代 或可攜有卜2、3、4或5個基團之（^〜環燒基、 可攜有1、2或3個基團Rcl之CVC6烯基、 」鐫有1、2 或3個基團RC丨之C2_C6炔基、基團〇_RZi、基圏 121342.doc 200815379 (其、中㈣0、1或2)、基團C(0)-R。、基團Nrz4rz5、苯 土’其未經取代或可攜有^+叫個基團…之 =組合’及5或6員雜芳環，其含有1、2、3或4個選
:、及虱之雜原子作為環成員且其未經取代或可 攜，卜2、3或4個基團Ry3之任何組合； 各自獨立選自由下列各基團組成之群·氯、甲酿 基 、cvc6院基、c3_c6烯基、C3_C6炔基、CrC6 、一土羰基、CVC6烯基羰基、c广c6炔基羰基、Ci_C6 燒氧幾基、（cvc6燒基）硫幾基、（CVC6烧氧基）硫幾 土 Cl C6烷基石買醯基，其中前述基團之脂族基團中 的該等碳原子可攜有1、2或3個基團RU之任何組合， C(〇)NRaRb、C⑻NRaRb、（S02)NRaRb、苯基、苄 基苯氧基羰基 '苯磺醯基、5或ό員雜芳基甲基、5 或6員雜芳基羰基及苄醯基，所提及之最後七個基團 之μ每一者可未經取代或可攜有】、2、3、4或5個基團 Rb2之任何組合，且其中雜芳基甲基及雜芳基羰基中 之5或6員雜芳環含有丨、2、3或4個選自氧、硫及氮之 雜原子作為環成員； 尺與尺一起亦可形成直鏈CrC4烷二基，其可攜有1、2、3 或4個獨立選自鹵素、Ci_C4烷基及Ci_C4鹵烷基之基 團Rd，其中結合至伸烷基之相鄰碳原子的基團可與其 所結合至之碳原子一起形成稠合苯環，該稠合苯環可 攜有1、2、3或4個獨立選自鹵素、Cl_C4烷基及Cl_ CrA烧基之基團，且其中可以氧或基團N_Rq置換c2_ 121342.doc 200815379 C4垸一基之i或2個非相鄰部分，·其中Rq具有對R2a 給出之含義中之一者； R R R 、R3d各自獨立選自由下列各基團組成之 群·氫、由f、氰s、確基H疏基、胺基、 Cl c6i烧基、CVC6燒基、Cl_c6燒胺基、二（C1_C6烧 基）胺基、c^c：6烷氧基，其中所提及之最後4個基團 中之妷原子可未經取代或可攜有i、2或3個基團RaS之 任何組合， /
C3_C6環烷基、苯基或苄基，所提及之最後兩個基團 之每一者可未經取代或可攜有丨、2、3、4或5個基團 Rb3之任何組合； R係選自由下列各基團組成之群：氫、甲醯基、cn、 c】-c6烧基、c3_C6烯基、c3_C6块基、Ci_c6烷基幾 基、G-C6烯基羰基、CVC6炔基羰基、C1_C6烷氧羰 基、CrC：6烷硫基羰基，其中前述基團之脂族基團中 的碳原子可攜有1、2或3個基團之任何組合， C⑼赠、（S〇2)NRaR、苯基、节基、苯氧基幾 基、5或6員雜芳基甲基、5或6員雜芳基幾基及节醯 基，所提及之最後六個基團之每一者可未經取代或可 攜有1、2、3、4或5個基團Rb4之任何組合，且其中雜 芳基甲基及雜芳基羰基中之5或6員雜芳環含有丨、2、 3或4個選自氧、硫及氮之雜原子作為環成員·，
A 為直鏈CrC4烷二基，其未經取代或可攜有1、2、3或 4個基團Rx之任何組合；或當Rl為基團〇_rzi或 121342.doc -10- 200815379 NRz4Rz5時，A亦可為c(〇）；
Rx係選自由下列各基團組成之群：鹵素、Cl_C6烷基及 CrC6鹵烷基，其中此等基團中之碳原子可攜有1、2 或3個基團Rax之任何組合；
Ryl、Ry2、RW彼此獨立選自由下列各基團組成之群：鹵 素、〇H、SH、S03H、COOH、氰基、確基、Ci_C6^ 基Ci_C6燒氧基、烧硫基、C2-C6烯基、c2-C6 烯氧基' CVC：6烯硫基' C2_(：6炔基、C2_C6炔氧基、
CrC6炔硫基、Ci_C6烷基磺醯基、Ci_C6烷基亞磺醯 基、CyC6烯基磺醯基、C^C6炔基磺醯基、基團 甲醯基、CVC6烧基幾基、CrC6烯基羧基、 2 C：6炔基鲛基、C1-C6烧氧羰基、烯氧基羰基、
CrC6炔氧基羰基、甲醯氧基、Ci_C6烷基羰氧基、 6烯基％氧基、CyC6炔基羰氧基，其中前述基團之 脂族基團中之碳原子可攜有1、2或3個基團Ray之任何 組合， C(〇)NRaRb、（S〇2)NRaRb 及式 YCy之基團，其中 Y為-單鍵、氧、硫或Ci_c成：基，其中可以氧置 換一個碳； cy係選自由下列各基團組成之群：未經取代或經卜 2、3、4或5個基團心之任何組合取代之c3_Ci2環燒 基 '苯基、萘基及單環或雙環5至H)員雜環基，: 含有1、2、3或4個選自氧、硫及氮之雜原子作為環 成員，其中Cy未經取代或可攜有i、2、3、⑷個 121342.doc 200815379 基團Rby之任何組合； 且/、中、、σ 0至相鄰碳原子之兩個基團Ry 1、R/2或Ry3可 與該等碳原子一起形成稠合苯環、稠合飽和或部分不 飽和5 6或7員碳環或稠合5、ό或7員雜環，其含有 1、2、3或4個選自氧、硫及氮之雜原子作為環成員， 且其中該稠環未經取代或可攜有丨、2、3或4個基團 Rby之任何組合；
Rzl係選自由下列各基團組成之群·· Ci-C6烷基、鹵 烧基、cvc：6烧氧基_Cl-C4烧基、Ci_C6燒基幾基、k C6鹵烷基羰基、ο”。6烯基羰基、c^C6炔基羰基、苯 基、苄基及苄醯基，所提及之最後三個基團之每一者 可未經取代或可攜有1、2、3、4或5個基團Rbz之任何 組合；
Rz2係選自由下列各基團組成之群：Cl-C6烷基、cvc6^ 燒基及苯基，其可未經取代或可攜有1、2、3、4或5 個基團Rbz之任何組合； R 係選自由下列各基團組成之群：氫、Ci-Cs烷基、Ci_ c6鹵烷基、CVC6烷氧基-CVC4烷基、（^-(：6烷氧基、 C1_C6鹵烧氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2_C6稀氣 基、CVC6炔氧基、基團NRcRd、苯基、苄基及笨氣 基，所提及之最後三個基團之每一者可未經取代或可 攜有1、2、3、4或5個基團Rbz之任何組合；
Rz4、Rz5各自獨立選自由下列各基團組成之群：氫、 1义6 燒基、C2-C6烯基、c2-c6快基、c2-c6烧基#炭基、c 121342.doc -12- 200815379
Rc
R bl 。烷氧羰基’其中此等基團中之碳原子可攜有卜2或 3個基團Raz之任何組合’或苯基、苯基-Cl-C4烧基、 卞醯基’其中所提及之最後三個基團可攜有卜2、 3、4或5個基團Rbz之任何組合； • Rb各自獨立選自由下列各基團組成之群：& 烷基、CrC6烯基或C2_C6炔基，其中此等基團中之碳 原子可攜有1、2或3個基團Ray之任何組合； R R 、R 、Ray及Raz彼此獨立選自由下列各 基團組成之群··_素、氰基、石肖基、經基、疏基、胺 基、竣基、cvce烧基、CVM氧基、C2_C6婦氧 基、CrC6炔氧基、Ci-C6鹵烷氧基、Ci_c6烷基羰基、 c!_c6烷氧羰基、（^匕烷硫基、Ci_c6i烷硫基、 C6烧基石黃醯基及Ci_c6_烷基磺醯基；
R b2
R b3
Rb4、Rbx、Rby及RbZ彼此獨立選自由下列
各基團組成之群：鹵素、氰基、硝基、羥基、巯基、 胺基、羧基、CVC6烷基、鹵烷基、c3-C6環烷 基、Ci-C6燒氧基、c2_c^氧基、C2_c6炔氧基、Ci_ C6鹵烷氧基、Cl_c6烷硫基、Ci-C6烷胺基、二（Ci_c6 烷基）胺基、Ci-C6烷基磺醯基、基亞磺醯基、 甲醯基、CrC6烷基羰基、^广匕烷氧羰基、甲醯氧基 及<^-(:6-烷基羰氧基； R、Rd各自獨立選自由下列各基團組成之群：氫、Cl_c6 燒基、C2_c0烯基或c2_c6炔基，其中此等基團中之碳 原子可攜有1、2或3個基團RW之任何組合； 121342.doc • 13 · 200815379 R 係選自由下列各基團組成之群：鹵素、0H、Ci_c6烷 氧基及c3-c6環烷基。 因此，本發明係關於前述唑啉化合物，亦即式“之（唑 啉-2-基）肼基化合物及其相關通式Ibi(3H·亞唑啉基）肼 基化合物及其鹽。此等化合物具有高殺蟲活性且具有對抗 廣譜節足支害蟲，尤其尤其為昆蟲或蟎之活性且亦具有對 抗線蟲’尤其為植物寄生線蟲之活性。 因此，本發明亦係關於式以或化之化合物及其鹽用於對 抗即足動物害蟲（尤其為昆蟲或蟎）或線蟲（尤其為植物寄生 線蟲）之用途。 此外，本發明係關於組合物，尤其為農業組合物，其包 含至少一種式1&或1]3化合物及/或其鹽（尤其為其農業學上 可接受之鹽）及載劑材料。 此外，本發明係關於控制節足動物害蟲及線蟲之方法， 其包含使該害蟲、其棲息地、繁殖場、食物供應、害蟲生 長或可能生長之植物、種子、土壤、空地、材料或環境， 或待受保護而免於該等害蟲侵襲或侵染之材料、植物、種 子 土壤、地面或空間與殺蟲有效量之至少一種通式1&之 (唑啉-2-基）肼基化合物及/或至少一種通式Ib2(3H_亞唑 啉-2-基）肼基化合物及/或其至少一種鹽，尤其是農業上可 接受之鹽接觸。 此外，本發明提供保護生長中之植物使免於昆蟲、蟎或 線蟲侵襲或侵染之方法，其包含對該等植物或其生長之土 壌或水施加至少一種通式“或^化合物及/或至少一種其農 121342.doc •14- 200815379 業上可接受之鹽。 此外，本發明係關於一種保護種子之方法，其包含使該 等種子與殺蟲有效量之至少一種式。或113化合物及/或其農 業上可接受之鹽或含有至少一種此等化合物之組合物接 觸。 此外’本發明係關於種子，其包含以式“或113之化合物 汁，每100公斤種子0.1 §至1〇 kg之量的至少一種如上所述 之式la或lb化合物及/或其農業上可接受之鹽。 此外，本發明係關於治療、控制、預防或保護動物使免 於受寄生蟲侵染或感染之方法，其包含向該等動物投與或 施加殺寄生蟲有效量之至少一種式“或化之化合物及/或其 獸醫學上可接受之鹽。 通式la及lb化合物可具有一或多個對掌性中心，在該情 況下其係以對映異構體或非對映異構體之混合物存在。本 發明提供純對映異構體或非對映異構體或其混合物。通式 la或lb之化合物亦可以不同互變異構體形式存在。若可分 離，則本發明包含單一互變異構體以及互變異構體混合 物。 式la及lb化a物之鹽尤其為農業上可接受之鹽及獸醫學 上可接受之鹽。其可用習用方法形成，例如若式“或几化 合物具有驗性S Sb基’則藉由使化合物與所述陰離子之酸 反應來形成，或藉由使酸性式Ia*Ib之化合物與合適鹼反 應來形成。 合適的農業上適用及獸醫學上可接受之鹽尤其為彼等陽 121342.doc -15· 200815379
離子之鹽或其陽離子與陰離子分別對本發明化合物之作用 無任何不利影響的彼等酸之酸加成鹽。合適的陽離子尤其 為鹼金屬離子，較佳為鋰、鈉及鉀；鹼土金屬離子，較佳 為鈣、鎂及鋇；及過渡金屬離子，較佳為錳、銅、鋅及 鐵；以及銨（NH，）與經取代之銨，其中氫原子中之丨至斗個 係由CVC4烷基、Cl_C4羥基烷基、Ci_C4烷氧基、烷 氧基-CVC4烷基、羥基-Cl_C4烷氧基_Ci_C4烷基、苯基或苄 基置換。經取代之銨離子之實例包含甲銨、異丙銨、二甲 銨、二異丙銨、三甲銨、四曱銨、四乙銨、四丁銨、2_羥 基乙銨、2-(2-羥基乙氧基）乙銨、雙（2_羥基乙基）銨、苄基 二甲銨及苄基三乙銨，此外還有鱗離子，銃離子，較佳為 一（C1-C4烷基）疏離子及氧化鏽離子，較佳為三（Ci_C4烷基） 氧化疏。 適用酸加成鹽之陰離子主要為氣離子、溴離子、氟離 子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氫根、磷酸 根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六氟矽酸根、六氟磷酸 根、节酸根及Ci-C4烧酸之陰離子，較佳為甲酸根、乙酸 根、丙酸根及丁酸根。其可藉由使式“及Ib化合物與較佳 為氫氯酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝酸之相應陰離子酸反 應而形成。 如術語鹵素一樣，上文代號之定義中所提及之有機部分 為個別基團成員之個別列表的集合術語。字首Cn-Cm在各 情況下表示基團中碳原子之可能數目。 在各情況下，術語” _素π表示氟、溴、氯或碘，尤其為 121342.doc • 16 * 200815379 氟、氯或漠。 其他含義之實例為： 如本文中且在CpC6烷氧基、CrC6烷胺基、二（Cl_c6烷 基）胺基、cvc0烷硫基、Cl-C0烷基磺醯基、Ci-C6烷基亞 石戸、&&基、CrC：6烷基羰基、CVC6烷氧羰基、（^-(^烷基硫羰 基及Ci-C：6烷基羰氧基之烷基部分中所用之術語"烷基，， 係指具有1至6個碳原子，尤其為丨至4個碳基之飽和直鏈或 支鏈烴基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、 1-甲基丙基、2-甲基丙基、丨，^二甲基乙基、戊基、卜甲 基丁基、2-甲基丁基、3_甲基丁基、2,2-二甲基丙基、^ 乙基丙基、己基、二甲基丙基、丨，^二甲基丙基、厂甲 基戊基、2-甲基戊基、3_甲基戊基、4_甲基戊基、匕^二 甲基丁基、1，2-二甲基丁基、丨，^二甲基丁基、2,2_二甲基 丁基、2,3-二甲基丁基、3,3_二甲基丁基、^乙基丁基、2_ 乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、丨，2,2-三甲基丙基、^乙基_ 1-甲基丙基、1-乙基_2_甲基丙基及其異構體。烷基 思明例如甲基、乙基、丙基、1 -甲基乙基、丁基、卜甲基 丙基、2-甲基丙基或二甲基乙基。 在各烷基中，碳原子可攜有1、2或3個基團R#。換言 之’此等基團中之各氫原子可彼此獨立經前述基團反#中之 一者置換。在汉#為鹵素之情況下，該烷基中通常有i、2、 3個或所有氫原子經_素，尤其為氟或氣置換。亦將此等 基團稱作i烷基。在R#為氰基、硝基、羥基、巯基、胺 基、敎基、CVC6烧基、CVC6烷氧基、c2-C6烯氧基、c2-121342.doc -17· 200815379 C6炔氧基、CrC6鹵烷氧基或Cl_C0烷硫基之情況下，該烷 基中通常有1或2個氫原子可經基團R#置換。 如本文中且在Ci-C6烷氧基及鹵烷硫基之鹵烷基部分中 所使用之術語’’CrC6鹵烷基，，係指具有i至6個碳原子之直 鏈或支鏈飽和烷基（如上文所提及），其中此等基團中之一 些或所有氫原子可由如上所提及之鹵素原子置換，例如 C1-C4鹵烷基，諸如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲 基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氣氟甲基、二氯氟甲 基、氯二氟甲基、1-氯乙基、丨_溴乙基、卜氟乙基、2_氟 乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2·氣-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、 五氟乙基及其類似基團。 本文中所使用之術語”Cl-C6烷氧基，，係指經由氧原子連 接的具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈飽和烷基（如上文所 提及）。實例包括Crq烷氧基，諸如甲氧基、乙氧基、 0CH2-C2H5、0CH(CH3)2、正丁 氧基、0(：Η((：：Η3χ2Η5、 〇CHrCH(CH3)2、〇C(CH3)3、正戊氧基、丨_甲基丁氧基、 2-甲基丁氧基、3_甲基丁氧基、甲基丙氧基、-二 甲基丙氧基、2,2-二甲基-丙氧基、卜乙基丙氧基、正己氧 基、1-曱基戊氧基、2-曱基戊氧基、3_曱基戊氧基、‘曱 基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、•二甲基丁氧基、-二 甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3_ 二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、丨，^-三曱 基丙氧基、1，2,2-三甲基丙氧基、卜乙基-：1_甲基丙氧基、 121342.doc -18- 200815379 1-乙基-2-甲基丙氧基及其類似基團。 本文所使用之術語”Cl_C6_烷氧基”係指如上所提及之 C!-C6烷氧基，其中該等氫原子經氟、氯、溴及/或碘部分 或完全取代，亦即例如Cl_c0鹵烷氧基，諸如氣曱氧基、 二氯曱氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟 甲氧基、a氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、 氟甲氧基、2-氯乙氧基、臭乙氧基、2_峨乙氧基、n 二乱乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2_氯1氟乙氧基、2_氯-2,2-二氟乙氧基、2,2·二氯_2_氟乙氧基、2,2,2_三氯乙氧 基、五氟乙氧基、2·氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙 氧基、2,3-二氟丙氧基、2_氣丙氧基、％氣丙氧基、2,3-二 氣丙氧基、2-演丙氧基、3·漠丙氧基、3,3,3_三氣丙氧基、 3,3,3_三氯丙氧基、2,2,3,3,3_五氟丙氧基、七氟丙氧基、 W氟甲基）-2-狀乙氧基、卜（氣甲基氣乙氧基、卜（漠甲 基）-2-溴乙氧基、4_氟丁氧基、‘氯丁氧基、‘溴丁氧基、 九氟丁氧基、5-氟-1-戊氧基、5_氣4_戊氧基、5•溴_丨_戊 氧基、5_碘-1-戊氧基、5,5,5-三氣_1_戊氧基、十一氟戊氧 基、6-氟-1-己氧基、心氣-丨_己氧基、6_溴_丨·己氧基、6_ 碘-1-己氧基、6,6,6-三氣_1_己氧基或十二氟己氧基，尤其 為氣甲氧基、1甲氧基、二氟甲氧基、三氟曱氧基、2_氟 乙氧基、2-氣乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。 本文中所使用之術語”Cl_C6烷氧基-Ci-C6烷基"係指Ci_ C6烷基，其中1個碳原子攜有如上所提及之c!-c6烷氧基。 實例為CHyOCH3、CH2-0C2H5、正丙氧基甲基、d 121342.doc -19· 200815379 (乙氧基）丙基、2_(正丙氧基）丙基、2_(1甲基乙氧基）丙 基、正丁氧基）丙基、2·(1_甲基丙氧基）丙基、2介甲基 丙氧基）丙基、2-(U-二曱基乙氧基）丙基、3_(甲氧基）丙 基、3_(乙氧基）丙基、3-(正丙氧基）丙基、3_(1_甲基乙氧 〇CH(CH3)2、正丁氧基甲基、屮甲基丙氧基)甲基、(2-甲 基丙氧基）甲基、CH2-OC(CH3)3、2_(甲氧基）乙基、2_(乙 氧基)乙基、2·(正丙氧基)乙基、2_(1-甲基乙氧基)乙基、 2_(正丁氧基）乙基、叫甲基丙氧基）乙基、2_(2_甲基丙氧 基）乙基、2-(U_二甲基乙氧基）乙基、2_(甲氧基）丙基、2- / 基）丙基、3-(正丁氧基）丙基、3_(1_甲基丙氧基）丙基、3_ (2·甲基丙氧基）丙基、二甲基乙氧基）丙基、2·(甲氧 基）丁基、2-(乙氧基）丁基、2_(正丙氧基）丁基、2屮·甲基 \ 乙氧基）丁基、2_(正丁氧基）丁基、2·(1_甲基丙氧基）丁 基、2-(2-甲基丙氧基）丁基、之…山工甲基乙氧基）丁基、 (甲氧基）丁基、3-(乙氧基）丁基、3 _(正丙氧基）丁基、3_ (1-甲基乙氧基）丁基、3_(正丁氧基）丁基、3_(1_甲基丙氧 基）丁基、3-(2-甲基丙氧基）丁基、3^」二甲基乙氧基）丁 基、4·(甲氧基）丁基、4·(乙氧基）丁基、4_(正丙氧基）丁 基、4-(1-甲基乙氧基）丁基、4_(正丁氧基）丁基、4_(1_甲基 丙氧基）丁基、4-(2-甲基丙氧基）丁基、4_(u_二甲基乙氧 基）丁基及其類似物。 本文中所使用之術語”Cl-Q烷基羰基，，係指具有1至6個 碳原子之直鏈或支鏈飽和烷基（如上所提及），其在烷基中 於任何鍵處經由羰基之碳原子鍵結。實例包括Ci_c6烷基 121342.doc •20- 200815379 羰基，諸如C(0)-CH3、C(0)-C2H5、正丙基羰基、1-曱基 乙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰 基、1，1-二甲基乙基魏基、正戊基幾基、1_曱基丁基罗炭 基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、1，1_二甲基丙基 爹厌基、1，2 - 一甲基丙基幾基、2,2 -二甲基丙基幾基、1-乙基 丙基羰基、正己基羰基、1-甲基戊基羰基' 2-甲基戊基羰 基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1，1_二甲基丁基 羰基、1，2_二甲基丁基羰基、ι，3-二甲基丁基羰基、2,入二 甲基丁基魏基、2,3 -二甲基丁基幾基、3，3 -二甲基丁基魏 基、1-乙基丁基黢基、2 -乙基丁基幾基、ι，ι，2-三甲基丙基 幾基、1，2,2-三甲基丙基羰基、i_乙基u -甲基丙基羰基或 1-乙基-2-甲基丙基羰基及其類似基團。 本文中所使用之術語"CpC：6烷氧基羰基，，係指經由羰基 之碳原子連接的具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈烷氧基 (如上文所提及）。實例包括（Cl-C0_烷氧基）羰基，例如c〇_ och3、co_oc2h5、C0-0-CH2-C2H5 ' C0-0CH(CH3)2、正 丁氧基羰基、CO-OCH(CH3)-C2H5、C0-0CH2CH(CH3)2、 CO-OC(CH3)3、正戊氧基羰基、卜甲基丁氧基羰基、2_甲 基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、2,2_二甲基丙氧基羰 基、1-乙基丙氧基羰基、正己氧基羰基、u_二甲基丙氧 基羰基、1，2-二甲基丙氧基羰基、^甲基戊氧基羰基、2_ 甲基戊氧基It基、3·甲基戊氧基M基、4甲基戊氧基M 基、1，1-二甲基丁氧基羰基、12·二甲基丁氧基羰基、 二甲基丁氧基羰基、2,2-二甲基丁氧基羰基、2,3_二甲基 121342.doc -21 - 200815379 丁氧基羰基、3,3-二甲基丁氧基羰基、乙基丁氧基羰 基、2-乙基丁氧基羰基、ΐ5ΐ，2_三甲基丙氧基羰基、m 三甲基丙氧基羰基、1_乙基甲基丙氧基羰基或^乙基_2_ 曱基丙氧基羰基。 本文中所使用之術語"CrC6烷基羰氧基，，係指經由羰氧 基之碳原子鍵結於烷基中之任一鍵處的具有丨至6個碳原子 之直鏈或支鏈飽和烷基（如上文所提及）。實例包括（^•。烷 基羰氧基，諸如0-C(0)-CH3、0-C(0)-C2H5、正丙基羰氧 基、1-甲基乙基羰氧基、正丁基羰氧基、丨―甲基丙基羰氧 基、甲基丙基羰氧基、1，1-二甲基乙基羰氧基、正戊基 羰氧基、1-甲基丁基羰氧基、2-甲基丁基羰氧基、3 -甲基 丁基羰氧基、1，1-二甲基丙基羰氧基、1，2_二甲基丙基魏 氧基及其類似基團。 本文所使用之術語”CrC6烷硫基"（CrG烷基硫基：Cl-C6_烷基-S·)係指經由硫原子連接之具有1至6個碳原子之直 鏈或支鏈飽和烧基（如上所提及），例如Ci-Cs烧硫基，諸如 曱硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、丨_甲 基丙硫基、2-甲基丙硫基、1，1 -二甲基乙硫基、正戊硫基 羰基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、 2,2_二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、正己硫基、ι，;μ二甲基 丙硫基、1，2 -二曱基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫 基、3 -甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二曱基丁硫基、 1，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫 基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫 121342.doc -22- 200815379 基、2-乙基丁硫基、hi三甲基丙硫基、丨，2,2·三甲基丙 硫基、1-乙基-1-曱基丙硫基或^乙基_2_曱基丙硫基。 本文中所使用之術語，，C「C6烷硫基羰基，，係指經由羰基 之碳原子連接之具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈烷硫基 (如上文所提及）。實例包括C(〇)-SCH3、C(0)-SC2H5、 c(o)-sch2-c2h5、c(0)-sch(ch3)2、正丁 硫基羰基、 c(o)-sch(ch3)-c2h5、c(o)-sch2-ch(ch3)2、c(0)- SC(CH3)3、正戊硫基魏基、i-曱基丁硫基魏基、2-甲基丁 硫基羰基、3-甲基丁硫基羰基、2,2-二甲基丙硫基羰基、 1 -乙基丙硫基羰基、正己硫基羰基、1，1 _二曱基丙硫基羰 基、1，2 -一甲基丙硫基魏基、；甲基戊硫基魏基、2_甲基 戊硫基羰基、3-曱基戊硫基羰基、4-甲基戊硫基羰基、 1，1_一甲基丁硫基魏基、1，2 -二甲基丁硫基魏基、ι，3 -二甲 基丁硫基羰基、2,2-二甲基丁硫基羰基、2,3-二甲基丁硫 基羰基、3,3-二甲基丁硫基羰基、1-乙基丁硫基羰基、2-乙基丁硫基魏基、1，1，2-三甲基丙硫基幾基、ι，2,2-三甲基 丙硫基幾基、1-乙基-1-甲基丙硫基魏基或1-乙基_2-曱基丙 硫基羰基。 本文所使用之術語烧基亞續醯基燒基亞磺 醯基· Ci-C6烧基- S(=0)-)係指經由亞礙基之硫原子鍵結於 烷基之任何鍵處的具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈飽和烴 基（如上所提及）。實例包括烷基亞砜基：s(0)CH3、 S(0)-C2H5、正丙基亞石風基、1-甲基乙基亞礙基、正丁基亞 石風基、1-甲基丙基亞石風基、2-甲基丙基亞石風基、二甲 121342.doc -23- 200815379 基乙基亞颯基、正戊基亞颯基、1-甲基丁基亞砜基、2-甲 基丁基亞礙基、3-曱基丁基亞砜基、丨，^二甲基丙基亞石風 基、1，2-二曱基丙基亞砜基、2,2_二甲基丙基亞砜基、^乙 基丙基亞砜基、正己基亞砜基、1-甲基戊基亞颯基、2_甲 基戊基亞砜基、3-曱基戊基亞砜基、4-曱基戊基亞颯基、 1，1-二甲基丁基亞砜基、1，2-二甲基丁基亞砜基、；1，3-二曱 基丁基亞砜基、2,2-二甲基丁基亞砜基、2,3_二甲基丁基 亞颯基、3,3-二曱基丁基亞砜基、：ι_乙基丁基亞砜基、孓 乙基丁基亞石風基、1，1，2 -三甲基丙基亞石風基、ι，2,2-三曱基 丙基亞颯基、1-乙基-1-甲基丙基亞颯基或乙基_2 -甲基丙 基亞颯基。 衡语C1 - C 6燒胺基π係指攜有一個如上所定義之烧基之 第二胺基，例如甲胺基、乙胺基、丙胺基、1_甲基乙胺 基、丁胺基、1-甲基丙胺基、2-甲基丙胺基、ι，ι_二甲 基乙胺基、戊胺基、1-甲基丁胺基、2-甲基丁胺基、3_ 甲基丁胺基、2，2 -一 f基丙胺基、1-乙基丙胺基、己胺 基、1，1-二甲基丙胺基、1，2-二甲基丙胺基、；μ甲基戊胺 基、2-甲基戊胺基、3 -甲基戊胺基、4-甲基戊胺基、ι，ι — 二甲基丁胺基、1，2 -二甲基丁胺基、1，3 -二曱基丁胺基、 2,2-二甲基丁胺基、2,3-二甲基丁胺基、3,3_二甲基丁胺 基、1-乙基丁胺基、2-乙基丁胺基、l，i，2-三甲基丙胺基、 1，2,2 -二甲基丙胺基、1-乙基-1-甲基丙胺基、乙基_2-甲 基丙胺基。 術#吾'一（C1 - C6烧基）胺基”係指攜有兩個如上文所定義之 121342.doc -24- 200815379 烷基之第三胺基，例如二甲基胺基、二乙基胺基、二-正 丙基胺基、二異丙基胺基、N•乙基·Ν_甲胺基、N_(正丙 基）N•甲胺基、N-(異丙基）·Ν_甲胺基、N(正丁基）_N_甲胺 基正戊基）_N_甲胺基、Ν_(2· 丁基•曱胺基、N•(異 丁基）七_甲胺基、N_(正戊基）-Ν-甲胺基、N-(正丙基）-N_乙 月女基、N-(異丙基）_N•乙胺基、N_(正丁基）·Ν•乙胺基、N_ (正戊基乙胺基、Ν-(2· 丁基）-N-乙胺基、N-(異丁基）-N_乙胺基、N_(正戊基）_N_乙胺基等。 本文所使用之術語”Cl-c6烷基磺醯基，，（Cl_C6烷基_ S(=〇)2_)係指經由磺醯基之硫原子鍵結於烷基之任何鍵處 的具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈飽和烷基（如上所提 及）°實例包括CVC6烷基磺醯基，諸如s〇2-CH3、S02-(:出5、正丙基磺醯基、s〇2_ch(ch3)2、正丁基磺醯基、l-甲基丙基磺醯基、2-甲基丙基磺醯基、s〇2-C(CH3)3、正戊 基磺酿基、1-甲基丁基磺醯基、2-甲基丁基磺醯基、3-甲 基丁基磺醯基、1，1-二曱基丙基磺醯基、1，2-二曱基丙基 石頁蕴基、2，2·二甲基丙基石黃醯基、1-乙基丙基石黃醢基、正 己基磺醯基、1-甲基戊基磺醯基、2-甲基戊基磺醯基、3-曱基戊基磺醯基、4-甲基戊基磺醯基、1，1-二甲基丁基磺 醯基、1，2-二甲基丁基磺醯基、1，3-二甲基丁基磺醯基、 2,2-二甲基丁基磺醯基、2,3-二甲基丁基磺醯基、3,3-二甲 基丁基磺醯基、1-乙基丁基磺醯基、2-乙基丁基磺醯基、 1，1，2-三甲基丙基磺醯基、1，2,2-三甲基丙基磺醯基、1-乙 基-1-甲基丙基磺醯基或1-乙基-2-甲基丙基磺醯基及其類 121342.doc -25- 200815379 似基團。 如本文中且在CrC6烯氧基、C2_C6烯基胺基、C2_C6烯硫 基、C2_C6烯基磺醯基、烯基羰基、c2_c6烯氧基羰基 及CyC6-烯基羰氧基之烯基部分中所使用之術語" 基π係指具有2至6個碳原子及於任何部分具有一雙鍵之直 鏈或支鏈不飽和烴基，諸如乙烯基、丨_丙烯基、2-丙稀 基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2_丁烯基、夂丁烯基、^ 『 曱基丙稀基、2_甲基-1·丙烯基、1-甲基·2-丙烯基、2_ 、 曱基丙烯基；丨―戊烯基、2_戊烯基、3-戊烯基、4_戊烯 基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3_甲基_丨·丁烯 基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基·2-丁烯基、3_甲基_2_丁烯 基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基·3-丁烯基、3_甲基丁烯 基、1，1_二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基_：[•丙烯基、12_二 甲基-2-丙烯基、1-乙基_1·丙烯基、卜乙基_2_丙烯基、1 己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、弘己稀基、j 甲基-1-戊烯基、2-曱基-1-戊烯基、3_甲基-丨_戊烯基、* V 曱基_丨_戊烯基、^甲基戊烯基、2-甲基4_戊烯基、3 甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、丨_甲基_3_戊烯基、2 甲基-3_戊烯基、3-曱基-3-戊烯基、4_曱基_3_戊烯基、1 甲基-4-戊烯基、2-曱基-4-戊烯基、3_曱基_4_戊烯基、4 甲基-4-戊稀基、1，1 -一甲基-2-丁烯基、1，1 _二甲基丁婦 基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2_二甲基_2_丁烯基、n 一 甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、二甲基_2·丁烯 基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、23_ 一 121342.doc -26- 200815379 甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基_2_丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯 基、3,3-二曱基-1-丁烯基、3,3-二曱基丁烯基、^乙基-^丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基_3 _丁烯基、2-乙基-1-丁稀基、2 -乙基-2-丁烯基、2 -乙基-3-丁稀基、ι，ι，2·三甲 基2 -丙稀基、1-乙基甲基丙烯基、丨_乙基_2_甲基q — 丙稀基及1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
在各烯基中，碳原子可攜有1、2或3個基團。換言 之，此等基團中各氫原子可彼此獨立經前述基團R#中之一 者置換。在11#為鹵素之情況下，該烷基中通常有i、2、3 個或所有氫原子經_素，尤其為氟或氯置換。亦將此等基 團稱作鹵烯基。在R為氰基、硝基、經基、魏基、胺基、 緩基Ci (：6烧基、烧氧基、C2-C6烯氧基、〇2-(：6快 氧基Cl C6鹵烷氧基或C^C：6烷硫基之情況下，該烷基中 通系有1或2個氫原子可經基團R#置換。 本文中所使用之術語”烯氧基π係指經由氧原子連 接之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈烯基（如上文所提 及)产諸如乙烯氧基、稀丙氧基（丙稀基氧基）、甲基稀 丙氧基、丁烯-4-基氧基等。 本文中所用之術語” 婦硫基，，係指經由硫原子連接 的具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈稀基（如上所提及），例 ^烯硫基1丙硫基（丙稀i基硫基）、甲基稀丙硫基、 丁烯-4-基硫基等。 本文中所使用之術語 連接之具有2至6個碳原 C2_C6烯基胺基”係指經由氮原子 子之直鏈或支鏈飽和烯基（如上文 121342.doc -27- 200815379 所提及），例如乙稀基胺基、烯丙基胺基（丙烯基胺 基）、甲基烯丙基胺基、丁烯_4_基胺基等。 本文中所使用之術語”c^c：6烯基磺醯基”係指經由磺醯 基（s〇2)連接之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈烯基（如上 提及），例如乙烯基磺醯基、烯丙基磺醯基（丙烯_3_基 磺醯基）、甲基烯丙基磺醯基、丁烯-4-基磺醯基等。 本文所使用之術語”（VC6烯基羰基”係指經由羰基（c = 〇) 連接之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈烯基（如上所提 )彳】如乙稀基.基、浠丙基幾基（丙烯-3-基幾基）、甲 烯丙基羰基、丁烯_4-基羰基等。 本文所使用之術語"CrC6烯基羰氧基，，係指經由羰氧基 ((〇)〇)連接之具有2至6個碳原子之直鏈或飽和稀基（如上 所提及），例如乙烯基羰氧基、烯丙基羰氧基（丙烯-3-基羰 氧基）、甲烯丙基羰氧基、丁烯-4-基羰氧基等。 本文所使用之術語”CrC6烯氧基羰基，，係指經由氧基羰 ((〇))連接之具有2至6個碳原子之直鏈或飽和稀基（如 上所七及），例如乙烯氧基幾基、稀丙氧基羰基（丙烯_3_基 氧基羰基）、甲烯丙氧基羰基、丁烯基氧基羰基等。 如本文中且在CrC6炔氧基、C2_c6炔胺基、〇2-〇6炔硫 基、CrC6快基續醯基、c2-c6炔基羰基、c2_c6炔氧基羰基 及Ci-C6·快基幾氧基之炔基部分中所使用之術語，，（：2_(^炔 基係彳日具有2至10個碳原子且含有至少一個參鍵之直鏈或 支鏈不飽和烴基，諸如乙炔基、丙―丨―炔―丨―基、丙_2_炔-卜 基、正丁 _1-炔_^基、正丁 _卜炔-3_基、正丁 _卜炔_4_基、 121342.doc -28- 200815379 正丁-2-炔-i-基、正戊-^炔-丨―基、正戊基、正戊_ 1-炔-4·基、正戊_ι_炔基、正戊_2_炔-；[-基、正戊_2_炔- 4- 基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁 炔-4-基、正己-^炔-^基、正己-卜炔」·基、正己炔_心 基、正己-1-快-5-基、正炔_1_快_6_基、正己-2 -炔-1-基、 正己-2-炔_4_基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己_ 3-炔-1-基、正己_3_炔-2-基、3 -甲基戊-1-快-1-基、3 -甲基 戊-1-炔-3-基、3 -甲基戊-1-快-4-基、3 -甲基戊小炔-5-基、 / ν 4-甲基戊-1·炔-1·基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊_2-炔_ 5- 基及其類似基團。 在各炔基中，碳原子可攜有1、2或3個基團R#。換言 之’此等基團中之各氫原子可彼此獨立經前述基團]^中之 一者置換。在R#為鹵素之情況下，該烷基中通常有1、2、 3個或所有氫原子經鹵素，尤其經氟或氣置換。亦將此等 基團稱作鹵烷基。在R#為氰基、硝基、羥基、巯基、胺 # 基、羧基、Cl_C6烧基、氧基、C2-C6稀氧基、C2_ C6炔氧基、Ci-C6鹵烧氧基或cKC6烧硫基之情況下，該烧 基中通常有1或2個氫原子可經基團R#置換。 本文中所使用之術語"CrC6炔基氧基”係指經由氧原子 連接之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈炔基（如上文所提 及），諸如炔丙基氧基（丙炔基氧基）、丁炔基氧基及 丁炔-4-基氧基等。 本文中所使用之術語"CrC6炔基硫基”係指經由硫原子 連接之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈炔基（如上文所提 121342.doc -29- 200815379 及），諸如炔丙基硫基（丙炔-3-基硫基）、丁炔基硫基及 丁炔-4-基硫基等。 本文所使用術語’’ C2_(：6炔基胺基’’係指經由氮原子連接 之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈炔基，例如丙炔基胺基 (丙炔-3-基胺基）、丁炔-3-胺基、丁炔_4_基胺基等。 本文中所使用之術語，，CrC6炔基磺醯基，，係指經由磺醯 基（S〇2)連接之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈炔基（如上 文所提及），例如炔丙基磺醯基（丙炔-3_基磺醯基）、丁炔_ 3-基績醯基及丁炔-4-基績醯基。 本文所使用之術語”CkC6炔基羰基，，係指經由羰氧基 (C 0)連接之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈炔基（如上所 提及），例如丙炔基羰基（丙烯_3_基羰基）、丁炔_3_基羰 基、丁炔-4-基羰基等。 本文所使用之術語”CrC6炔基羰氧基，，係指經由羰氧基 (C (0)0)連接之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈炔基（如上 所提及），例如丙炔基羰氧基（丙炔-3_基羰氧基）、丁炔 基幾氧基、丁炔_4-基羰氧基等。 本文所使用之術語” C 2 _ C 6炔氧基羰基”係指經由氧羰基 (〇C(0))連接之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈炔基（如上 所提及），例如丙炔氧基羰基（丙炔基氧基羰基）、丁炔-3-基氧基羰基、丁炔基氧基羰基等。 本文中所使用之術語”C3_Cl2環烷基”係指具有3至12個碳 原子，尤其3至6個碳原子之單環或雙環或多環烴基。單環 基之實例包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚 121342.doc -30- 200815379 基、環辛基、環壬基或環癸 「2 2 其、雔b 衣基之實例包含雙環 • · 土 雙每[3 ·1 ·1 ]庚基、雙環[2 2 21奈其《雒 m立t - 又衣L2·2·2]辛基及雙環 []辛基。三環基之實例為金剛烧基及高金剛烧基。 各環烧基可攜有卜㈠“或”固前述基團^換言 之，此等基團中之1、9、q . 、 、4或5個氫原子可彼此獨立 前述基團R#中之一去w^ 、 、裱统基上之較佳基團R#係選自 鹵素（尤其為氟或氯）&Ci_c6烷基。 ί \ 如本文中所使用之術語"單環或雙環雜芳環"係指具有5 細環成員之單環雜芳基，其可包含稠合5員、6員或7員 ϊ衣’因此具有8至1 〇個夕摄士 ^ ,,. 個之％成貝總數，其中在各狀況下， 此等環成員之1、2、3式4去兔# ,你 次4者為彼此獨立地選自由氧、氮及 石瓜組成之群之雜原子。雜摄装 '。 卞雜％基可經由碳環成員或經由氮環 成員連接至分子之剩餘邱八 μ _ ^ , J餘口P刀。稠裱包括C5-c7環烷基、c5_ c?環烯基或5至7員雜環基及苯基。 單環5至6員雜芳環之實例包括三嗪基、吡嗪基、嘧啶 基、噠嗪基、吡啶基、噻吩基、吱喃基、吡咯基、吼唑 基米坐基、二唾基、四峻基"塞嗤基、喔唾基、嗟二。坐 基、噁二唑基、異噻唑基及異噁唑基。 攜有稠合苯環之5至6員雜芳環之實例為喧琳基、異喧琳 基、《I、啊基、異十朵基、㈣基、苯幷吱喃基、 苯幷。塞吩基、苯幷[b]㈣基、笨㈣吐基、苯㈣唾基、 本幷。惡嗤基及苯幷_ 4基。攜有稠合環烯基環之5至6員雜 芳環之實例為二氫吲哚基、二氫吲嗪基、二氫異吲哚基、 二氮啥琳基（dihydrochin〇linyl)、二氫異喹啉基、咣烯基 121342.doc 31- 200815379 (chromenyl)、咣烷基（chromanyl)及其類似基團。 術語”5至10員雜環基"包含如上文所定義之單環雜芳環 及具有5、6、7、8、9或10個環成員之非芳族飽和或部分 不飽和雜環。非芳族環之實例包括吡咯啶基、吡唑啉基、 咪唑啉基、吡咯啉基、吡唑啉基、咪唑啉基、四氫呋喃 基、二氫呋喃基、1，3-二氧戊環基、二氧雜戊烯基 (dioxolenyl)、硫味基、二氫噻吩基、噁唑啶基、異噁唑啶 基、噁唑啉基、異噁唑啉基、噻唑啉基、異噻唑啉基、噻 坐疋基異塞上咬基、氧雜硫味基、旅咬基、派嗓基、派 喃基、二氫哌喃基、四氫哌喃基、二氧噁烷基、噻喃基、 二氫嗟喃基、四^塞喃基、嗎琳基、&秦基及其類似基 團。 術語”5至7員碳環，，包含單環芳環及具有5、6或7個環成 員之非芳族飽和或部分不飽和碳環。非芳環之實例包括環 戊基、環戊烯基、環戊二烯基、環己基、環己烯基、環己 一烯基、裱庚基、環庚烯基、環庚二烯基及其類似基團。 本文所使用之術語”直鏈（Cl_C4)烷二基”係指伸亞甲基、 乙烷-1，2-二基、丙烷二基及丁烷4,4_二基。 在本發明之第-實施例中，χ為氧。對於卜惡嗤琳^基） 肼基化合物而言將彼等化合物稱作式化合物且關於 (3H-亞噁唑啉_2_基）肼基化合物而言，將彼等化合物稱作^ A-b。 在本發明之另一實施例中，x為硫。對於（噻唑啉_2_基） 肼基化合物而言將彼等化合物稱作si-B_a化合物且關於 121342.doc -32- 200815379 (3H_亞噻唑啉-2-基）肼基化合物而言，將彼等化合物稱作工_ B-b 〇 在本發明之另一實施例中，，其中R4具有以上 所定義之含義。對於（咪唑啉_2_基）肼基化合物而言將彼等 化合物稱作式K-a化合物且關於（3H_亞咪唑琳_2_基）骄基 化合物而言，將彼等化合物稱作^4。 關於通式la及lb化合物之殺蟲活性，較佳分別為式Ia、 lb或I_A_a、u-b、u-a、卜〜或^讣之彼等化合 物’其中代號 A、Ar、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、r3c及 R3d 彼此獨立或更佳地組合具有下列含義： A車乂佳為基團CR5R6，其中R5係選自氫或烧基且R6 係選自氫、鹵素、C1-C4烧基、Ci-C4鹵燒基、cKC4烧 氧基-CrC4烷基或苯基，其未經取代或經1、2、3、4 或5個選自_素、Cl-C6烷基、Ci_C6_烷基、^-匕烷 硫基、CrC6鹵烷硫基、CrC6烷氧基及Ci_c6_烷氧基 之任何組合取代；較佳亦為化合物。及Ib，其中A為 基團 C(R5aR6a)-C(R5bR6b)，其中 R5a、R5b、R6a及 R6b獨 立具有關於R5及R6給出之含義中之一者；詳古之， R R 、R及尺為氫或不同於氫之此等基團中之 γ者，詳言之，此基團為Cl-C4烷基，而其他基團為 氫，詳言之’ A為CH2或CHWH2，尤其為ch2。
Ar較佳為苯基，其未經取代或可攜有1、2、3、4或5個 如上所定義之基團R/1之任何組合。詳言之，該苯基 攜有1、2、3、4或5個基團Ryi，其彼此獨立較佳選自 121342.doc -33 - 200815379
由下列各基團組成之群 燒基、Ci_C6烧硫基、C :鹵素、基、鹵 烧硫基、烧·氧基、 R1 f % — 規基）fe基及CVq鹵烷氧基。 較佳為苯基，其未經取代或可攜有1、2、3、4或5個 如上所定義之基團W之任何組合。詳言之，該等基 團Ry彼此獨立選自由下列各基團組成之群：_素、 kc6院基、Cl-C6鹵燒基、Ci_Cw硫基、Ci_cj烷 二基cvc6烧氧基、二（Ci_c6烧基）胺基及C1_C6^烧 氧基。 R2 、R2b較佳選自自下列各基團組成之群··氫、CA烷 土甲醯基、CN、CVC6院基幾基、Ci-C』烧基幾 基、CVCA减基、Ci_C4烧氧基々以氧幾基或 Ci-c6-燒硫幾基；詳言之，R2a或R2b係選自氫、C1_C4 烷基、CVC4烷基羧基、Ci_C0烷基羰基或CN，· &2&或 R2b尤其為氫。
同樣較佳為化合物，其中R2a或R2b係選"基或5或6 員雜芳基甲基，其中雜芳基部分含有卜2、3或4個選 自乳、硫及氮之雜原子作為環成U其中如上所提及 之苄醯基及雜芳基為未經取代的或經取代的。 同。樣較佳為化合物，其中R2a或R2b係選自节醯基或5或 6登員雜芳基羰基，其中雜芳基部分含“、2、⑷個 t自氧、硫及氮之雜原子作為環成員且其中如上所提 3a及3^苄醯基及雜芳基為未經取代的或經取代的。 κ R 、R3e、R3c^佳各自為氫或此等基團中之一者亦 121342.doc -34- 200815379 可為C1-C4烧基。 在化合物I-C-a及I-C-b中，基團R4較佳選自由下列各基 團組成之群：氫、甲醯基、Cl_c^基、基幾基: C广烧氧幾基、苯基、节基、苯氧基幾基及节酿基，所 提及之最後四個基團各自可未經取代或可攜有丨、2、3、* 或5個基團R“之任何組合，尤其為卜2或__原子或“固 不同於商素之基團R“；詳言之r4係選自氫、Ci_c6烷基、 Ci-C6烧基幾基、苯基或苄基。 較佳亦為式J-A-a、Hb、W.a、I-B b、工〜或i c b 之彼等化合物，其中代號A、Ar、R2a、R2b、R3a、R3b ' r3c、m r4彼此獨立或更佳地組合具有以上給定之含 義，且R1係選自由下列各基團組成之群： -CN ；
R C3_C10環烷基，其未經取代或可攜有丨、2或3個基團 一 b 1 · -C2_C6烯基，其未經取代瘙可權 ^ L / ^ , i 可攜有1、2或3個基團Rcl ; C2 - C6块·基’其未經取代或可4崔 %代及可攜有1、2或3個基團RCl ; 基團 0-Rzl ; -基團S(0)m-Rz2，其中瓜為〇、1或2，或 -基團 C(0)-Rz3。 之 更佳為彼等化合物，盆中只1在 /、千R係選自由下列各基團組成 群： -CN ； C3-C1G環烷基，其可未經取代或 可攜有1、2 4或5個 121342.doc -35 - 200815379 基團Rbl ; -C2_C6婦基； -C2-C6炔基； -基團 0-Rzl ; -基團S(0)m-Rz2，其中瓜為〇、1或2，及 -基團 C(0)-Rz3。 較佳亦為式 I-A_a、I_A-b、na、i_B_b、^心或 I C_b 之彼等化合物，其中代號A、Ar、R2a、、R3a、R3b、 R3e、113(1及114彼此獨立或更佳組合具有以上給定之含義， 且以為。^^烷基，其可攜有i、2或3個基團Ral，詳言之 1、2或3個鹵原子或1個不同於鹵素之基團Ral。 在另 只轭例中，A為C(O)且R1為基團〇_RZi或 NRz4Rz5。較佳為彼等化合物，其中取代基具有下列含 義： -RZ1係選自由下列各基團組成之群：Ci_C4烷基、^-匕鹵 烷基、CrC4烷氧基-Cl-C4烷基、苯基及苄基，所提及之 " 最後兩個基團各自可未經取代或可攜有1、2或3個基團
Rbz之任何組合，尤其為丨或2個基團Rbz之任何組合。 -Rz4及Rz5彼此獨立選自由下列各基團組成之群：氫、C广 C6烷基、Q-C6烯基，其中此等基團中之碳原子可攜有 卜2或3個基團之任何組合，尤其為卜2或3個南原 子或1個不同於鹵素之基團Raz;或苯基、苯基·(：广1烷 基、节醯基，丨中所提及之最後三個基團可攜有卜；： 3、4或5個基團Rbz之任何組合。 121342.doc -36· 200815379 在另一實施例中，R1與Rh—起形成直鏈^4烷二基， 其可攜有1、2、3或4個獨立選自下列各基團之基團：函 素、炫基及CVC4函烧基，丨中結合至伸烧基之相鄰 碳原子的基團可與其所結合之碳原子—起形成稠合苯環， 其可攜有！、2、3或4個獨立選自南素、Ci_c4烧基及Ci_c4 鹵烷基之基團。詳言之，稠合苯環為未經取代的或攜有 1、2或3個齒素原子及/幻個不同於齒素之基團。在此實 施例中’直鏈C2-C4院二基之一個或兩個，尤其為一個cH2 部分可以Ο或如上所定義之NRq置換。經置換之直鍵^^ 烷二基之一或兩個OK部分不相鄰且較佳亦不與攜有RZa之 氮原子相鄰。 除前述取代基以外，基團Rx、RZl、rZ2、rz3、Ral、
Ra2、Ra3、R“、m Raz、Rbl、Rb2、Rb3、Rb4、 〜y、〜、心_若存在則較佳具有下列含 義·· (若存在）較佳選自由下列各基團組成之群··鹵素、 C道基、Cl-C4齒燒基、Cl.C4院氧基.Ci_c4燒基及苯基， 其未經取代或經1、2、3、4或5個選自由下列各基團組成 之群之任何組合取代：齒素、Ci_C6烷基、Ci_Cj烷基、 q-c6烧硫基、Ci_c6齒烧硫基、Ci_CA氧基及齒烧 乳基。較佳不存在RX，亦即A為未經取代之伸炫基 僅攜有-個不同於氫之基團RXe更佳地存在）M_c 燒基’尤其為甲基。 RZ1(若存在）較佳選自由下列各基團組成之群：ere*燒 121342.doc -37- 200815379 基、CKC4鹵烷基、Cl-C4烷氧基-CVC4烷基、苯基及节 基，所提及之最後兩個基團各自可未經取代或可攜有丨、2 或3個基團Rbz之任何組合，尤其為1或2個基團Rbz之任何組 合。
Rz2(若存在）係獨立選自由下列各基團組成之群：c广€ 烷基、鹵烷基及苯基，其可未經取代或可攜有1、 2、3個選自由下列各基團組成之群之基團之任何組合：鹵 素、q-c：6烷基、Cl_c0鹵烷基、Ci-C6烷氧基及Ci_C6鹵烷 氧基，尤其為1、2或3個鹵原子或1個不同於鹵素之基團。
Rz3(若存在）獨立選自由下列各基團組成之群：烷 基c、烷基、Ci_c6烷氧基、烷氧基、基團 NRCRd、苯基、苄基及苯氧基，所提及之最後三個基團各 自可未經取代或可攜有丨、2或3個基團Rbz之任何組合，較 佳獨立選自函t、Cl_c6烷基、Ci-C6i烷基、烷氧基 及^-(：6齒烷氧基，尤其為i、2或3個鹵原子或丨個不於_ 素之基團Rbz。 若存在，則基團獨立選自由齒素、氰基、C3_C6環烷 基Ci-C0燒氧基及c^C6鹵烧氧基組成之群。 R 、Ra3、Ra4、Rax及Ray(若存在）獨立選自由下列各基 團組成之群··自素、氰基、Ci_c6鹵烷氧基及Ci_c6烷氧 基。
Rbl(若存在）獨立選自由下列各基團組成之群：函素、氰 基、硝基、CVC6燒基、Cl_c6齒烷基、Ci_c6齒炫氧基及 Ci-C6烧氧基。 121342.doc -38- 200815379
Rb2、WRb4十及Rby(若存細立選自由 團組成之群：鹵素、氰基、硝基、Cl_c6烷基、Γ 基、q-c』烧氧基及Cl_c^氧基。 "心鹵燒 R (右存在）獨立選自由下列各基團組成之群·· 素、ci-c6燒基及(^-(^鹵燒基。 若存在，則R1佳選自由下列各基團組成之群：由 素、鼠基、續基、c3-c6環燒基、Ci_C6炫氧基、Ci_C6齒炫
乳基、Cl-c6烧基幾基、Ci_C6院氧幾基及以燒基績酿 基0 斤若存在，以較佳選自由下列各基團組成之群··函素、 氰基、硝基、Cl-c4院基、cvC4_院基、Ci-C4燒氧基、 烷氧基、Ci_C4烷硫基、二（Ci_c4烷基）胺基、 烷基磺醯基、Cl_C4烷基羰基及Ci_C4烷氧羰基。 若存在，則R及Rb彼此獨立較佳地選自由下列各基團組 成之群：氫、Cl_c0烷基及c2_c6稀基。 若存在’則Re及…彼此獨立地較佳選自由下列各基團組 成之群· Ci-C6烧基或C2_C0烯基，其中此等基團中之碳原 子可拓有1、2或3個基團Ray之任何組合，較佳選自鹵素、 氰基、硝基、C1-C6烷氧基及Ci-c6鹵烷氧基。詳言之化。及 R為未經取代的或攜有1、2或3個鹵原子或1個不同於鹵素 之基團Ray。 車又佳亦為式LA-a、I-A-b、I-B-a、I_B-b、Ι-C-a 或 I-C-b 之彼等化合物，其中代號A、R2a、R2b、R3a、R3b、R3c、 R及R彼此獨立或更佳地組合具有以上給定之含義，且 121342.doc -39- 200815379 基團Ar及/或R1彼此獨立地選自： a)苯基：
Ar.O b)單取代苯基： \
Ar.1 Ar.2
Ar.3 Ar.4 Ar.5 XT XT Orc， u Ar.6 Ar.7 Ar.8 Ar.9 Ar.10 XX xxF: AR.11 C)二取代苯基 Ar.12 Ar.13 Ar.14 Ar.15
121342.doc -40- 200815379 /
Ar.26 Ar.27 Ar.28 Ar.29
Cl Ar.30
Ar.31 Ar.32 Ar.33 Ar.34 Ar.35
Br F Br Br Br Ar.51 Ar.52 Ar.53 Ar.54 Ar.55 F I Br I f3 yS yS V V V V V ch3 ch3 ch3 T F I ch3 Ar.56 Ar.57 Ar.58 Ar.59 Ar.60 121342.doc 41 - 200815379
Ar.81 Ar.82 Ar.83 Ar.84 Ar.85
Ar.86 Ar.87 Ar.88 Ar.89 A「.90 d)及三取代苯基： -42 121342.doc 200815379
F F F F Ar.91 Ar.92 Ar.93 Ar.94
Br F Ar.95
Ar.96 Ar.97
3
Ar.98 Ar.99 Ar.100
Ar.101 Ar.102 Ar.103 Ar.104 Ar.105
Ar.106 Ar.107 Ar.108 Ar.109 Ar.110
121342.doc 43- 200815379
Cl 〒H3 fa \z〇H3 、 VVCH3、 WF VvCH3 f1 V v V V Cl Cl Cl Cl Cl Ar.124
Ar.121
Ar.122
Ar.123
F
CF 3
Br
CF,
Cl
Cl Cl Cl Ar.126 Ar.127 Ar.128 F Br Cl Br CF.
Ar.129
Br Ar.131
Br
Cl
ChU
CH, CF.
CF.
Ar.132
F
Cl Br Ar.136
Br
Cl Br Ar.137
Br Br Br Ar.133 Ar.134 Ar.135 ?« ?H3 9F3 rV Vyci vV V V v Br Br Br Ar.138 Ar.139 Ar.140 Cl
F
Br Br Ar.141
Br
Cl
Br CH.
Br Br Ar.144 CF.
Br
F
CH. Br
Br Ar.142 Br
CH, Br
Br Ar.143 Cl
ChU Br Ar.148 CH,
Br Ar.149
Br Ar.145 CF,
CH, Br
Ar.146
Ar.147
Ar.150 121342.doc -44- 200815379
ch3 CF.
Br
Ar.155 CF3 CH3
Ar.160
F Br
ch3 ch3
Ar.161 Ar.162
Cl
VF ch3
Ar.163 ch3
Ar.164 ch3
Ar.165
CH3 ch3 Ar.179
CH3 Ar.180 121342.doc 45- 200815379
F
cf3 Ar.184
cf3 Ar.190 ψ' cf3
Ar.186 cf3
Ar.182 cf3
Ar.187 cf3
Ar.183
Cl cf3
Ar.188 cf3
Ar.189 CF3 cf3
Ar.185 CF.
Cl /
F
cf3
Ar.196 \
Ar.201
-46- 121342.doc 200815379
Αγ.211 Αγ.212 Ar.213
e) 5或6員雜芳環
R r8B\ r8C 8/
〇 Het.1 R'
8B
r8A^\〇^r8D r8a- 、s
r8B\ r8C
Het.3
Het.2
、8B
R 8D \
、8B ^8C
、8B
、8D
、8B „8C
、8B
Het.19 Het.20 121342.doc 47· 200815379
N、S, Het.23 r8b rbc
.N N
Het.24
、8A
NIR
R 8A.
N—N
Het.27 〇 Het.28 f
N-N
Het.30
Het.31
8A Het.32
Het.33
8A
8B
Het.36
Het.37
、8A r8B R8A\
8A
Het.38
~VN
Het.39 fsT Het.40 R'
8A 'VN Het.41
Het.42 8A\=( 〇、w Het.43 R'
8B
Het.44 8A\=(s、々N Het.45 ，8Β S\ fvr Het.46
R 8C 8D
121342.doc -48- 200815379
、8B
Het.49
、8E
8C
R( 8D
R
、8E
其中基團R8A、R8B、R8C、R8D、R8E及R9具有以下關於 Ryl、Ry2及Ry3給定之含義，且其中游離鍵表示式I-A-a、I- A-b、I-B-a、I_B-b、I-C-a或 I-C-b之連接位置。 特別較佳為化合物，其中基團Ar及/或R1係選自Het.l、 Het.2 、 Het.3 、Het.4 、Het.5 、Het.6 、Het.8 、Het.9 、
V
Het.10、Het.ll Het.17、Het.18 Het.23 、 Het.25
Het.12、Het.13 Het.19、Het.20 Het.26 、 Het.27
Het.14、Het.15 Het.21、Het.22 Het.28 、 Het.29
Het.30 、 Het.31 、 Het.32 、 Het.33 、 Het.47 、 Het.48 、
Het.49、Het.52、Het.53及 Het.54。 較佳亦為化合物，其中基團Ar及/或R1係選自Het.l、
Het.3 、 Het.25 、 Het.26 、 Het.27 、 Het.47 、 Het.48 、
Het.49、Het.52、Het.53及 Het.54。 121342.doc -49- 200815379 較佳亦為式 I-A-a、I-A-b、I-B-a、I-B-b、I-C-a 或 I-C-b 化合物，其中Ar及/或R1係選自下表A之單取代雜芳基（Het-R.l - Het-R.512)：
表A 基團 Het R8A R8B r8C r8D R8E R9 Het-R.l Het.l H H H / / / Het-R.2 HeU ch3 H H / / / Het-R.3 Het.l H ch3 H / / / Het-R.4 Het.l H H ch3 / / / Het-R.5 Het.l cf3 H H / / / Het-R.6 Het.l H cf3 H / / / Het-R.7 Het.l H H cf3 / / / Het-R.8 Het.l Cl H H / / / Het-R.9 Het.l H Cl H 7 / / Het-R.10 HeU H H Cl / / / Het-R.ll Het.2 H H / H / / Het-R.12 Het.2 ch3 H / H / / Het-R.13 Het.2 H ch3 / H / / Het-R.14 Het.2 H H / ch3 / / Het-R.15 Het.2 cf3 H / H / / Het-R.16 Het.2 H cf3 7 H / / Het-R.17 Het.2 H H / cf3 / / Het-R.18 Het.2 Cl H / H / / Het_R.19 Het.2 H Cl / H / / Het-R.20 Het.2 H H / Cl / / Het-R.21 Het.3 H H H / / / Het-R.22 Het.3 ch3 H H / / / Het-R.23 Het.3 H ch3 H / / / Het-R.24 Het.3 H H ch3 / / / Het-R.25 Het.3 cf3 H H / / / Het-R.26 Het.3 H cf3 H / / / Het-R.27 Het.3 H H cf3 / / / Het-R.28 Het.3 Cl H H / / / Het-R.29 Het.3 H Cl H / / / Het-R.30 Het.3 H H Cl / / / Het_R.31 Het.4 H H / H / / Het-R.32 Het.4 ch3 H / H / / Het-R.33 Het.4 H ch3 / H / / 121342.doc -50- 200815379 基團 Het R8A r8B R8C R8D R8E R9 Het-R.34 Het.4 H H / ch3 / / Het-R.35 Het.4 cf3 H / H / / Het-R.36 Het.4 H cf3 / H / / Het-R.37 Het.4 H H / cf3 / / Het-R.38 Het.4 Cl H / H / / Het-R.39 Het.4 H Cl / H / / Het_R.40 Het.4 H H / Cl / / Het-R.41 Het.5 H H H / / H Het-R.42 Het.5 ch3 H H / / H Het-R.43 Het.5 H ch3 H / / H Het-R.44 Het.5 H H ch3 / / H Het-R.45 Het.5 cf3 H H / / H Het-R.46 Het.5 H cf3 H / / H Het-R.47 Het.5 H H cf3 / / H Het-R.48 Het.5 Cl H H / / H Het-R.49 Het.5 H Cl H / / H Het-R.50 Het.5 H H Cl / / H Het-R.51 Het.5 H H H / / ch3 Het-R.52 Het.5 ch3 H H / / ch3 Het-R.53 Het.5 H ch3 H / / ch3 Het-R.54 Het.5 H H ch3 / / ch3 Het-R.55 Het.5 cf3 H H / / ch3 Het-R.56 Het.5 H cf3 H / / ch3 Het-R.57 Het.5 H H cf3 / / ch3 Het-R.58 Het.5 Cl H H / / ch3 Het-R.59 Het.5 H Cl H / / ch3 Het-R.60 Het.5 H H Cl / / ch3 Het-R.61 Het.6 H H / H / H Het-R.62 Het.6 ch3 H / H / H Het-R.63 Het.6 H ch3 / H / H Het-R.64 Het.6 H H / ch3 / H Het-R.65 Het.6 cf3 H / H / H Het-R.66 Het.6 H cf3 / H / H Het-R.67 Het.6 H H / cf3 / H Het-R.68 Het.6 Cl H / H / H Het-R.69 Het.6 H Cl / H / H Het-R.70 Het.6 H H / Cl / H Het-R.71 Het.6 H H / H / ch3 Het-R.72 Het.6 ch3 H / H / ch3 Het-R.73 Het.6 H ch3 / H / ch3 Het-R.74 Het.6 H H / ch3 / ch3 Het-R.75 Het.6 cf3 H / H / ch3 121342.doc -51 - 200815379 基困 Het R8A r8B R8C R8D R8E R9 Het-R.76 Het.6 H cf3 / H / ch3 Het-R.77 Het.6 H H / cf3 / ch3 Het-R.78 Het.6 Cl H / H / ch3 Het-R79 Het.6 H Cl / H / ch3 Het_R.80 Het.6 H H / Cl / ch3 Het_R.81 Het.7 H H H H / / Het-R.82 Het.7 ch3 H H H / / Het-R.83 Het.7 H ch3 H H / / Het-R.84 Het.7 H H ch3 H / / Het-R.85 Het.7 H H H ch3 / / Het-R.86 Het.7 cf3 H H H / / Het-R.87 Het.7 H cf3 H H / / Het-R.88 Het.7 H H cf3 H / / Het-R.89 Het.7 H H H cf3 / / Het_R.90 Het.7 Cl H H H / / Het_R.91 Het.7 H Cl H H / / Het-R.92 Het.7 H H Cl H / / Het-R.93 Het.7 H H H Cl / / Het-R.94 Het.8 H H / / / / Het-R.95 Het.8 H ch3 / / / / Het-R.96 Het.8 ch3 H / / / / Het-R.97 Het.8 H cf3 / / / / Het-R.98 Het.8 cf3 H / / / / Het-R.99 Het.8 H Cl / / / / Het-R.100 Het.8 Cl H / / / / Het_R.101 Het.9 H / / H / / Het-R.102 Het.9 ch3 / / H / / Het-R.103 Het.9 H / / ch3 / / Het-R.104 Het.9 cf3 / / H / / Het-R.105 Het.9 H / / cf3 / / Het-R.106 Het.9 Cl / / H / / Het-R.107 Het.9 H / / Cl / / Het-R.108 Het.10 / H / H / / Het_R.109 Het. 10 / H / ch3 / / Het-R.110 Het.10 / ch3 / H / / Het-R.lll Het.10 / H / cf3 / / Het-R.112 Het.10 / cf3 / H / / Het-R.113 Het.10 / H / Cl / / Het-R.114 Het.10 / Cl / H / / Het-R.115 Het.ll H H / / / / Het-R.116 Het 11 H ch3 / / / / Het-R.117 Het 11 ch3 H / / / / 121342.doc -52- 200815379 基團 Het R8A R8B R8C R8D r8E R9 Het-R.118 Het.ll H cf3 / / / / Het-R.119 Het. 11 cf3 H / / / / Het-R.120 Het.ll H Cl / / / / Het_R.121 Het. 11 Cl H / / / / Het_R.122 Het.12 H / / H / / Het-R.123 Het. 12 ch3 / / H / / Het-R.124 Het.12 H / / ch3 / / Het_R.125 Het.12 CF3 / / H / / Het-R.126 Het.12 H / / cf3 / / Het-R.127 Het.12 Cl / / H / / Het-R.128 Het.12 H / / Cl / / Het-R.129 Het.13 / H / H / / Het-R.130 Het. 13 / H / ch3 / / Het_R.131 Het.13 / ch3 / H / / Het-R.132 Het.13 / H / cf3 / / Het-R.133 Het.13 / cf3 / H / / Het_R.134 Het.13 / H / Cl / / Het_R.135 Het.13 / Cl / H / / Het-R.136 Het.14 H H / / / H Het-R.137 Het. 14 H ch3 / / / H Het-R.138 Het.14 ch3 H / / / H Het_R.139 Het.14 H cf3 / / / H Het-R.140 Het.14 cf3 H / / / H Het-R.141 Het.14 H Cl / / / H Het-R.142 Het.14 Cl H / / / H Het-R.143 Het.14 H H / / / ch3 Het-R.144 Het.14 H ch3 / / / ch3 Het-R.145 Het.14 ch3 H / / / ch3 Het-R.146 Het.14 H cf3 / / / ch3 Het-R.147 Het.14 cf3 H / / / ch3 Het-R.148 Het.14 H Cl / / / ch3 Het-R.149 Het.14 Cl H / / / ch3 Het-R.150 Het.15 H / / H / H Het-R.151 Het. 15 ch3 / / H / H Het-R.152 Het.15 H / / ch3 / H Het-R.153 Het.15 cf3 / / H / H Het-R.154 Het.15 H / / cf3 / H Het-R.155 Het.15 Cl / / H / H Het-R.156 Het.15 H / / Cl / H Het-R.157 Het.15 H / / H / ch3 Het-R.158 Het.15 ch3 / / H / ch3 Het-R.159 Het.15 H / / ch3 / ch3 121342.doc -53 - 200815379 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.160 Het.15 cf3 / / H / ch3 Het-R.161 Het. 15 H / / cf3 / ch3 Het-R.162 Het.15 Cl / / H / ch3 Het_R.163 Het.15 H / / Cl / ch3 Het-R.164 Het.16 / H / H / H Het-R.165 Het. 16 / H / ch3 / H Het-R.166 Het.16 / ch3 / H / H Het-R.167 Het.16 / H / cf3 / H Het_R.168 Het.16 / cf3 / H / H Het_R.169 Het.16 / H / Cl / H Het-R.170 Het.16 / Cl / H / H Het-R.171 Het.16 / H / H / ch3 Het-R.172 Het.16 / H / ch3 / ch3 Het-R.173 Het.16 / ch3 / H / ch3 Het-R.174 Het.16 / H / cf3 / ch3 Het-R.175 Het.16 / cf3 / H / ch3 Het-R.176 Het.16 / H / Cl / ch3 Het-R.177 Het.16 / Cl / H / ch3 Het-R.178 Het.17 H H / H / / Het_R.179 Het. 17 ch3 H / H / / Het-R.180 Het. 17 H ch3 / H 7 / Het-R-181 Het. 17 H H / ch3 / / Het_R.182 Het. 17 cf3 H / H / / Het-R.183 Het. 17 H cf3 / H / / Het_R.184 Het. 17 H H / cf3 / / Het-R.185 Het. 17 Cl H / H / / Het-R.186 Het. 17 H Cl / H / / Het-R.187 Het. 17 H H / Cl / / Het-R.188 Het.18 H H / / / / Het-R.189 Het. 18 H ch3 / / / / Het_R.190 Het.18 ch3 H / / / / Het-R.191 Het.18 H cf3 / / / / Het-R.192 Het.18 cf3 H / / / / Het_R.193 Het.18 H Cl / / / / Het-R.194 Het.18 Cl H / / / / Het-R.195 Het.19 H / H / / / Het-R.196 Het. 19 ch3 / H / / / Het-R.197 Het.19 H / ch3 / / / Het-R.198 Het.19 cf3 / H / / / Het-R.199 Het.19 H / cf3 / / / Het-R.200 Het.19 Cl / H / / / Het-R.201 Het.19 H / Cl / / / 121342.doc -54- 200815379
基團 Het R8A R8B r8C r8D R8E R9 Het-R.202 Het.20 / H H / / / Het-R.203 Het.20 / ch3 H / / / Het_R.204 Het.20 / H ch3 / / / Het-R.205 Het.20 / cf3 H / / / Het-R.206 Het.20 / H cf3 / / / Het-R.207 Het.20 / Cl H / / / Het-R.208 Het.20 / H Cl / / / Het-R.209 Het.21 H H / / / / Het_R.210 Het.21 H ch3 / / / / Het-R.211 Het.21 ch3 H / / / / Het-R.212 Het.21 H cf3 / / / / Het_R.213 Het.21 cf3 H / / / / Het-R.214 Het.21 H Cl / / / / Het-R.215 Het.21 Cl H / / / / Het_R.216 Het.22 H / H / / / Het-R.217 Het.22 ch3 / H / / / Het-R.218 Het.22 H / ch3 / / / Het-R.219 Het.22 cf3 / H / / / Het_R.220 Het.22 H / cf3 / / / Het-R.221 Het.22 Cl / H / / / Het-R.222 Het.22 H / Cl / 7 / Het-R.223 Het.23 / H H / / / Het-R.224 Het.23 / ch3 H / / / Het-R.225 Het.23 / H ch3 / / / Het-R.226 Het.23 / cf3 H / / / Het-R.227 Het.23 / H cf3 / / / Het-R.228 Het.23 / Cl H / / / Het-R.229 Het.23 / H Cl / / / Het-R.230 Het.24 H H H / / / Het_R.231 Het.24 ch3 H H / / / Het-R.232 Het.24 H ch3 H / / / Het-R.233 Het.24 H H ch3 / / / Het-R.234 Het.24 cf3 H H / / / Het-R.235 Het.24 H cf3 H / / / Het-R.236 Het.24 H H cf3 / / / Het-R.237 Het.24 Cl H H / / / Het-R.238 Het.24 H Cl H / / / Het-R.239 Het.24 H H Cl / / / Het-R.240 Het.25 H H / / / H Het-R.241 Het.25 H ch3 / / / H Het-R.242 Het.25 ch3 H / / / H Het-R.243 Het.25 H cf3 / / / H 121342.doc -55- 200815379 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.244 Het.25 cf3 H / / / H Het-R.245 Het.25 H Cl / / / H Het-R.246 Het.25 Cl H / / / H Het-R.247 Het.25 H H / / / ch3 Het-R.248 Het.25 H ch3 / / / ch3 Het-R.249 Het.25 ch3 H / / / ch3 Het-R.250 Het.25 H cf3 / / / ch3 Het-R.251 Het.25 cf3 H / / / ch3 Het-R.252 Het.25 H Cl / / / ch3 Het-R.253 Het.25 Cl H / / / ch3 Het-R.254 Het.26 H / H / / H Het-R.255 Het.26 ch3 / H / / H Het-R.256 Het.26 H / ch3 / / H Het-R.257 Het.26 cf3 / H / / H Het-R.258 Het.26 H / cf3 / / H Het-R.259 Het.26 Cl / H / / H Het_R.260 Het.26 H / Cl / / H Het-R.261 Het.26 H / H / / ch3 Het-R.262 Het.26 ch3 / H / / ch3 Het-R.263 Het.26 H / ch3 / / ch3 Het-R.264 Het.26 cf3 / H / / ch3 Het-R.265 Het.26 H / cf3 / / ch3 Het-R.266 Het.26 Cl / H / / ch3 Het-R.267 Het.26 H / Cl / / ch3 Het-R.268 Het.27 / H H / / H Het-R.269 Het.27 / ch3 H / / H Het-R.270 Het.27 / H ch3 / / H Het-R.271 Het.27 / cf3 H / / H Het-R.272 Het.27 / H cf3 / / H Het-R.273 Het.27 / Cl H / / H Het-R.274 Het.27 / H Cl / / H Het-R.275 Het.27 / H H / / ch3 Het-R.276 Het.27 / ch3 H / / ch3 Het-R.277 Het.27 / H ch3 / / ch3 Het-R.278 Het.27 / cf3 H / / ch3 Het-R.279 Het.27 / H cf3 / / ch3 Het-R.280 Het.27 / Cl H / / ch3 Het-R.281 Het.27 / H Cl / / ch3 Het-R.282 Het.28 H / / / / / Het-R.283 Het.28 ch3 / / / / / Het-R.284 Het.28 cf3 / / / / / Het-R.285 Het.28 Cl / / / / / 121342.doc -56- 200815379 基團 Het R8A r8B R8C R8D R8E R9 Het-R.286 Het.29 H / / / / / Het-R.287 Het.29 ch3 / / / / / Het-R.288 Het.29 cf3 / / / / / Het-R.289 Het.29 Cl / / / / / Het-R.290 Het.30 H / / / / / Het-R.291 Het.30 ch3 / 7 / / / Het-R.292 Het.30 cf3 / / / / / Het-R.293 Het.30 Cl / / / / / Het-R.294 Het.31 H / / / / / Het-R.295 Het.31 ch3 / / / / / Het-R.296 Het.31 cf3 / / / / / Het-R.297 Het.31 Cl / / / / / Het-R.298 Het.32 H / / / / / Het-R.299 Het.32 ch3 / / / / / Het-R.300 Het.32 cf3 / / / / / Het-R.301 Het.32 Cl / / / / / Het-R.302 Het.33 H / / / / / Het-R.303 Het.33 ch3 / / / / / Het-R.304 Het.33 cf3 / / / / / Het-R.305 Het.33 Cl / / / / / Het-R.306 Het.34 H H / / / / Het-R.307 Het.34 H ch3 / 7 / / Het-R.308 Het.34 ch3 H / / / / Het-R.309 Het.34 H cf3 / / / / Het-R.310 Het.34 cf3 H / / / / Het-R.311 Het.34 H Cl / / / / Het-R.312 Het.34 Cl H / / / / Het-R.313 Het.35 H / / / / H Het-R.314 Het.35 ch3 / / / / H Het-R.315 Het.35 cf3 / / / / H Het-R.316 Het.35 Cl / / / / H Het-R.317 Het.35 H / / / / ch3 Het-R.318 Het.35 ch3 / / / / ch3 Het-R.319 Het.35 cf3 / / / / ch3 Het-R.320 Het.35 Cl / / / / ch3 Het-R.321 Het.36 H / / / / H Het-R.322 Het.36 ch3 / / / / H Het-R.323 Het.36 cf3 / / / / H Het-R.324 Het.36 Cl / / / / H Het-R.325 Het.36 H / / / / ch3 Het-R.326 Het.36 ch3 / / / / ch3 Het-R.327 Het.36 cf3 / / / / ch3 121342.doc -57- 200815379 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.328 Het.36 Cl / / / / ch3 Het-R.329 Het.37 H / / / / H Het-R.330 Het.37 ch3 / / / / H Het-R.331 Het.37 cf3 / / / / H Het-R.332 Het.37 Cl / / / / H Het-R.333 Het.37 H / / / / ch3 Het-R.334 Het.37 ch3 / / / / ch3 Het-R.335 Het.37 cf3 / / / / ch3 Het-R.336 Het.37 Cl / / / / ch3 Het-R.337 Het.38 H H / / / / Het-R.338 Het.38 H ch3 / / / / Het-R.339 Het.38 ch3 H / / / / Het-R.340 Het.38 H cf3 / / / / Het-R.341 Het.38 cf3 H / / / / Het-R.342 Het.38 H Cl / / / / Het-R.343 Het.38 Cl H / / / / Het-R.344 Het.39 H / / / / H Het-R.345 Het.39 ch3 / / / / H Het-R.346 Het.39 cf3 / 7 / / H Het-R.347 Het.39 Cl 7 / / / H Het-R.348 Het.39 H / / / / ch3 Het-R.349 Het.39 ch3 / / / / ch3 Het-R.350 Het.39 cf3 / / / / ch3 Het-R.351 Het.39 Cl / / / / ch3 Het-R.352 Het.40 / H / / / H Het-R.353 Het.40 / ch3 / / / H Het-R.354 Het.40 / cf3 / / / H Het-R.355 Het.40 / Cl / / / H Het-R.356 Het.40 / H / / / ch3 Het-R.357 Het.40 / ch3 / / / ch3 Het-R.358 Het.40 / cf3 / / / ch3 Het-R.359 Het.40 / Cl / / / ch3 Het-R.360 Het.41 H / / / / / Het-R.361 Het 41 ch3 / / / / / Het-R-362 Het.41 cf3 / / / / / Het-R.363 Het.41 Cl / / / / / Het-R.364 Het.42 / / / / / H Het-R.365 Het.42 / / / / / ch3 Het-R.366 Het.43 H / / / / / Het-R.367 Het.43 ch3 / / / / / Het-R.368 Het.43 cf3 / / / / / Het-R.369 Het.43 Cl / / / / / 121342.doc -58- 200815379 基團 Het R8A R8B R8C R8D r8E R9 Het-R.370 Het.44 / H / / / / Het-R.371 Het.44 / ch3 / / / / Het-R.372 Het.44 / cf3 / / / / Het-R.373 Het.44 / Cl / / / / Het-R.374 Het.45 H / / / / / Het-R.375 Het.45 ch3 / / / / / Het-R.376 Het.45 cf3 / / / / / Het-R.377 Het.45 Cl / / / / / Het-R.378 Het.46 / H / / / / Het-R.379 Het.46 / ch3 / / / / Het-R.380 Het.46 / cf3 / / / / Het-R.381 Het.46 / Cl / / / / Het-R.382 Het.47 H H H H / / Hct-R.383 Het.47 ch3 H H H / / Het-R.384 Het.47 H ch3 H H / / Het-R.385 Het.47 H H ch3 H / / Het-R.386 Het.47 H H H ch3 / / Het-R.387 Het.47 cf3 H H H / / Het-R.388 Het.47 H cf3 H H / / Het-R.389 Het.47 H H cf3 H / / Het-R.390 Het.47 H H H cf3 / / Het-R.391 Het.47 Cl H H H / / Het-R.392 Het.47 H Cl H H / / Het-R.393 Het.47 H H Cl Ή / / Het-R.394 Het.47 H H H Cl / / Het-R.395 Het.48 H H H / H / Het-R.396 Het.48 ch3 H H / H / Het-R.397 Het.48 H ch3 H / H / Het-R.398 Het.48 H H ch3 / H / Het-R.399 Het.48 H H H / ch3 / Het-R.400 Het.48 cf3 H H / H / Het-R.401 Het.48 H cf3 H / H / Het-R.402 Het.48 H H cf3 / H / Het-R.403 Het.48 H H H / cf3 / Het-R.404 Het.48 Cl H H / H / Het-R.405 Het.48 H Cl H / H / Het-R.406 Het.48 H H Cl / H / Het-R.407 Het.48 H H H / Cl / Het-R.408 Het.49 H H / H H / Het-R.409 Het.49 ch3 H / H H / Het-R.410 Het.49 H ch3 / H H / Het-R.411 Het.49 H H / ch3 H / 121342.doc -59- 200815379 基團 Het R8A R8B r8C R8D R8E R9 Het_R.412 Het.49 H H / H ch3 / Het-R.413 Het.49 cf3 H / H H / Het-R.414 Het.49 H cf3 / H H / Het-R.415 Het.49 H H / cf3 H / Het-R.416 Het.49 H H / H cf3 / Het-R.417 Het.49 Cl H / H H / Het-R.418 Het.49 H Cl / H H / Het_R.419 Het.49 H H / Cl H / Het-R.420 Het.49 H H / H Cl / Het-R.421 Het.50 H H H / / / Het-R.422 Het.50 ch3 H H / / / Het-R.423 Het.50 H ch3 H / / / Het-R.424 Het.50 H H ch3 / / / Het-R.425 Het.50 cf3 H H / / / Het-R.426 Het.50 H cf3 H / / / Het-R.427 Het.50 H H cf3 / / / Het-R.428 Het.50 Cl H H / / / Het-R.429 Het.50 H Cl H / / / Het-R.430 Het.50 H H Cl / / / Het-R.431 Het.51 H H / H / / Het-R.432 Het.51 ch3 H / H / / Het-R.433 Het.51 H ch3 / H / / Het-R.434 Het.51 H H / ch3 / / Het-R.435 Het.51 cf3 H / H / / Het-R.436 Het.51 H cf3 / H / / Het-R.437 Het.51 H H / cf3 / / Het-R.438 Het.51 Cl H / H / / Het-R.439 Het.51 H Cl / H / / Het-R.440 Het.51 H H / Cl / / Het-R.441 Het.52 H H H / / / Het-R.442 Het.52 ch3 H H / / / Het-R.443 Het.52 H ch3 H / / / Het-R.444 Het.52 H H ch3 / / / Het-R.445 Het.52 cf3 H H / / / Het-R.446 Het.52 H cf3 H / / / Het-R.447 Het.52 H H cf3 / / / Het-R.448 Het.52 Cl H H / / / Het-R.449 Het.52 H Cl H / / / Het-R.450 Het.52 H H Cl / / / Het-R.451 Het.53 H H / / H / Het-R.452 Het.53 ch3 H / / H / Het-R.453 Het.53 H ch3 / / H / 121342.doc -60- 200815379 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.454 Het.53 H H / / ch3 / Het-R.455 Het.53 cf3 H / / H / Het-R.456 Het.53 H cf3 / / H / Het-R.457 Het.53 H H / / cf3 / Het-R.458 Het.53 Cl H / / H / Het-R.459 Het.53 H Cl / / H / Het-R.460 Het.53 H H / / Cl / Het-R.461 Het.54 H / H / H / Het-R.462 Het.54 ch3 / H / H / Het-R.463 Het.54 H / ch3 / H / Het-R.464 Het.54 H / H / ch3 / Het-R.465 Het.54 cf3 / H / H / Het-R.466 Het.54 H / cf3 / H / Het-R.467 Het.54 H / H / cf3 / Het-R.468 Het.54 Cl / H / H / Het-R.469 Het.54 H / Cl / H / Het-R.470 Het.54 H / H / Cl / Het-R.471 Het.55 H H / H / / Het-R.472 Het.55 ch3 H / H / / Het-R.473 Het.55 H ch3 / H / / Het-R.474 Het.55 H H / ch3 / / Het-R.475 Het.55 cf3 H / H / / Het-R.476 Het.55 H cf3 / H / / Het-R.477 Het.55 H H / cf3 / / Het-R.478 Het.55 Cl H / H / / Het-R.479 Het.55 H Cl / H / / Het-R.480 Het.55 H H / Cl / / Het-R.481 Het.56 H / H / / / Het-R.482 Het.56 ch3 / H / / / Het-R.483 Het.56 H / ch3 / / / Het-R.484 Het.56 cf3 / H / / / Het-R.485 Het.56 H / cf3 / / / Het-R.486 Het.56 Cl / H / / / Het-R.487 Het.56 H / Cl / / / Het-R.488 Het.57 H H / / / / Het-R.489 Het.57 H ch3 / / / / Het-R.490 Het.57 ch3 H / / / / Het-R.491 Het.57 H cf3 / / / / Het-R.492 Het.57 cf3 H / / / / Het-R.493 Het.57 H Cl / / / / Het-R.494 Het.57 Cl H / / / / Het-R.495 Het.58 H / / / H / 121342.doc -61 - 200815379 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.496 Het.58 ch3 / / / H / Het-R.497 Het.58 H / / / ch3 / Het-R.498 Het.58 cf3 / / / H / Het-R.499 Het.58 H / / / cf3 / Het-R.500 Het.58 Cl / / / H / Het-R.501 Het.58 H / / / Cl / Het-R.502 Het.59 / H / / H / Het-R.503 Het.59 / ch3 / / H / Het-R.504 Het.59 / H / / ch3 / Het-R.505 Het.59 / cf3 / / H / Het-R.506 Het.59 / H / / cf3 / Het-R.507 Het.59 / Cl / / H / Het_R.508 Het.59 / H / / Cl / Het-R.509 Het.60 H / / / / / Het-R.510 Het.60 ch3 / / / / / Het-R.511 Het.60 cf3 / / / / / Het-R.512 Het.60 Cl / / / / / 該等較佳化合物之實例係於表1至24中給出。 表1 :式la或lb化合物及其混合物，其中X為Ο，A為 CH2，R2a或R2b為氫、R3a、R3b、R3e及R3d為氫且其中R1及 Ar具有表B各行給定之含義。此等化合物亦係稱作Ia-A-1 至 Ia-A-3600或 Ib-A-1 至 Ib-B-3600。
表B
R1 Ar A-l CN Ar.O A-2 och3 Ar.O A-3 sch3 Ar.O A-4 〇cf3 Ar.O A-5 ochf2 Ar.O A-6 甲基 Ar.O A-7 異丙基 Ar.O A-8 乙烯基 Ar.O A-9 乙炔基 Ar.O A-10 Ar.O Ar.O A-ll Ar.l Ar.O
R1 Ar A-12 Ar.2 Ar.O A-13 Ar.3 Ar.O A-14 Ar.4 Ar.O A-15 Ar.5 Ar.O A-16 Ar.6 Ar.O A-17 Ar.7 Ar.O A-18 Ar.8 Ar.O A-19 Ar.9 Ar.O A-20 Ar.10 Ar.O A-21 Ar.ll Ar.O A-22 Ar.12 Ar.O 121342.doc -62 200815379
R1 Ar A-23 Ar.O Ar.O A-24 Ar.14 Ar.O A-25 Ar.15 Ar.O A-26 Ar.16 Ar.O A-27 Ar.17 Ar.O A-28 Ar.18 Ar.O A-29 Ar.19 Ar.O A-30 Ar.20 Ar.O A-31 Ar.21 Ar.O A-32 Ar.22 Ar.O A-33 Ar.23 Ar.O A-34 Ar.24 Ar.O A-35 Ar.25 Ar.O A-36 Ar.26 Ar.O A-37 Ar.27 Ar.O A-38 Ar.28 Ar.O A-39 Ar.29 Ar.O A-40 Ar.30 Ar.O A-41 Ar.31 Ar.O A-42 Ar.32 Ar.O A-43 Ar.33 Ar.O A-44 Ar.34 Ar.O A-45 Ar.35 Ar.O A-46 Ar.36 Ar.O A-47 Ar.37 Ar.O A-48 Ar.38 Ar.O A-49 Ar.39 Ar.O A-50 Ar.40 Ar.O A-51 Ar.41 Ar.O A-52 Ar.42 Ar.O A-53 Ar.43 Ar.O A-54 Ar.44 Ar.O A-55 Ar.45 Ar.O A-56 Ar.46 Ar.O A-57 Ar.47 Ar.O A-58 Ar.48 Ar.O A-59 Ar.49 Ar.O A-60 Ar.50 Ar.O A-61 Ar.51 Ar.O R1 Ar A-62 Ar.52 Ar.O A-63 Ar.53 Ar.O A-64 Ar.54 Ar.O A-65 Ar.55 Ar.O A-66 Ar.56 Ar.O A-67 Ar.57 Ar.O A-68 Ar.58 Ar.O A-69 Ar.59 Ar.O A-70 Ar.60 Ar.O A-71 Ar.61 Ar.O A-72 Ar.62 Ar.O A-73 Ar.63 Ar.O A-74 Ar.64 Ar.O A-75 Ar.65 Ar.O A-76 Ar.66 Ar.O A-77 Ar.67 Ar.O A-78 Ar.68 Ar.O A-79 Ar.69 Ar.O A-80 Ar.70 Ar.O A-81 Ar.71 Ar.O A-82 Ar.72 Ar.O A-83 Ar.73 Ar.O A-84 Ar.74 Ar.O A-85 Ar.75 Ar.O A-86 Ar.76 Ar.O A-87 Ar.77 Ar.O A-88 Ar.78 Ar.O A-89 Ar.79 Ar.O A-90 Ar.80 Ar.O A-91 CN Ar.l A-92 〇CH3 Ar.l A-93 SCH3 Ar.l A-94 OCF3 Ar.l A-95 OCHF2 Ar.l A-96 甲基 Ar.l A-97 異丙基 Ar.l A-98 乙烯基 Ar.l A-99 乙炔基 Ar.l A-100 Ar.O Ar.l 121342.doc -63- 200815379
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Ar.82 Ar.10 A-3468 Ar.82 Ar.ll A-3469 Ar.82 Ar.12 A-3470 Ar.82 Ar.13 A-3471 Ar.82 Ar.14 A-3472 Ar.82 Ar.15 A-3473 Ar.83 Ar.O A-3474 Ar.83 Ar.l A-3475 Ar.83 Ar.2 A-3476 Ar.83 Ar.3 A-3477 Ar.83 Ar.4 A-3478 Ar.83 Ar.5 A-3479 Ar.83 Ar.6 A-3480 Ar.83 Ar.7 A-3481 Ar.83 Ar.8 A-3482 Ar.83 Ar.9 A-3483 Ar.83 Ar.10 A-3484 Ar.83 Ar.ll A-3485 Ar.83 Ar.12 A-3486 Ar.83 Ar.13 A-3487 Ar.83 Ar.14 A-3488 Ar.83 Ar.15 A-3489 Ar.84 Ar.O A-3490 Ar.84 Ar.l A-3491 Ar.84 Ar.2 A-3492 Ar.84 Ar.3 A-3493 Ar.84 Ar.4 R1 Ar A-3494 Ar.84 Ar.5 A-3495 Ar.84 Ar.6 A-3496 Ar.84 Ar.7 A-3497 Ar.84 Ar.8 A-3498 Ar.84 Ar.9 A-3499 Ar.84 Ar.10 A-3500 Ar.84 Ar.ll A-3501 Ar.84 Ar.12 A-3502 Ar.84 Ar.13 A-3503 Ar.84 Ar.14 A-3504 Ar.84 Ar.15 A-3505 Ar.85 Ar.O A-3506 Ar.85 Ar.l A-3507 Ar.85 Ar.2 A-3508 Ar.85 Ar.3 A-3509 Ar.85 Ar.4 A-3510 Ar.85 Ar.5 A-3511 Ar.85 Ar.6 A-3512 Ar.85 Ar.7 A-3513 Ar.85 Ar.8 A-3514 Ar.85 Ar.9 A-3515 Ar.85 Ar.10 A-3516 Ar.85 Ar.ll A-3517 Ar.85 Ar.12 A-3518 Ar.85 Ar.13 A-3519 Ar.85 Ar.14 A-3520 Ar.85 Ar.15 A-3521 Ar.86 Ar.O A-3522 Ar.86 Ar.l A-3523 Ar.86 Ar.2 A-3524 Ar.86 Ar.3 A-3525 Ar.86 Ar.4 A-3526 Ar.86 Ar.5 A-3527 Ar.86 Ar.6 A-3528 Ar.86 Ar.7 A-3529 Ar.86 Ar.8 A-3530 Ar.86 Ar.9 A-3531 Ar.86 Ar.10 A-3532 Ar.86 Ar.ll 121342.doc -107- 200815379 R1 Ar A-3533 Ar.86 Ar.12 A-3534 Ar.86 Ar.13 A-3535 Ar.86 Ar.14 A-3536 Ar.86 Ar.15 A -3537 Ar.87 Ar.O A-3538 Ar.87 Ar.l A-3539 Ar.87 Ar.2 A-3540 Ar.87 Ar.3 A-3541 Ar.87 Ar.4 A-3542 Ar.87 Ar.5 A-3543 Ar.87 Ar.6 A-3544 Ar.87 Ar.7 A-3545 Ar.87 Ar.8 A-3546 Ar.87 Ar.9 A-3547 Ar.87 Ar.10 A-3548 Ar.87 Ar.ll A-3549 Ar.87 Ar.12 A-3550 Ar.87 Ar.13 A-3551 Ar.87 Ar.14 A-3552 Ar.87 Ar.15 A-3553 Ar.88 Ar.O A-3554 Ar.88 Ar.l A-3555 Ar.88 Ar.2 A-3556 Ar.88 Ar.3 A-3557 Ar.88 Ar.4 A-3558 Ar.88 Ar.5 A-3559 Ar.88 Ar.6 A-3560 Ar.88 Ar.7 A-3561 Ar.88 Ar.8 A-3562 Ar.88 Ar.9 A-3563 Ar.88 Ar.10 A-3564 Ar.88 Ar.ll A-3565 Ar.88 Ar.12 A-3566 Ar.88 Ar.13 A-3567 Ar.88 Ar.14 A-3568 Ar.88 Ar.15 A-3569 Ar.89 Ar.O A-3570 Ar.89 Ar.l A-3571 Ar.89 Ar.2 R1 Ar A-3572 Ar.89 Ar.3 A-3573 Ar.89 Ar.4 A-3574 Ar.89 Ar.5 A-3575 Ar.89 Ar.6 A-3576 Ar.89 Ar.7 A-3577 Ar.89 Ar.8 A-3578 Ar.89 Ar.9 A-3579 Ar.89 Ar.10 A-3580 Ar.89 Ar.ll A-3581 Ar.89 Ar.12 A-3582 Ar.89 Ar.13 A-3583 Ar.89 Ar.14 A-3584 Ar.89 Ar.15 A-3585 Ar.90 Ar.O A-3586 Ar.90 Ar.l A-3587 Ar.90 Ar.2 A-3588 Ar.90 Ar.3 A-3589 Ar.90 Ar.4 A-3590 Ar.90 Ar.5 A-3591 Ar.90 Ar.6 A-3592 Ar.90 Ar.7 A-3593 Ar.90 Ar.8 A-3594 Ar.90 Ar.9 A-3595 Ar.90 Ar.10 A-3596 Ar.90 Ar.ll A-3597 Ar.90 Ar.12 A-3598 Ar.90 Ar.13 A-3599 Ar.90 Ar.14 A-3600 Ar.90 Ar.15 121342.doc •108- 200815379 較佳亦為於下表2至24中所定義 在式la或lb之化合物中， 之化合物：
Ar具有表Β各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作㈣· 1 至 Ia-B-3600 或 Ib-Β-Ι 至 lb-B-3600。 表2:式㈣化化合物及其混合物，其中χ為s，a為 CH2，β或妙為氳，^、R3b、妒及心為氫且其中以
表3 :式I4Ib化合物及其混合物，其中乂為仙，a為 CH2 ’ R2a或R2b為氫’ R3a、R3b、r3c及R3d為氫且其中…及 Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱仙心 1 至 Ia-C-3600 或 Ib-C-Ι 至 Ib-C-3600。 表4:式Ia4Ib化合物及其混合物，其中又為1^(：：113 , a為 CH2，R2a或㊇為氫，R3a、R3b、r3c及R3d為氯且其中^及 Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作μ· 1 至 Ia-D-3600 或 Ib-D-1 至 Ib-D-3600。 表5 :式Ia*Ib化合物及其混合物，其中χ為〇，八為 ch2 n 為 Ch3 ’ R3a、R3b、R3e及 R3d為氫且其中 Ri 及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作ι&_ E-1 至 Ia-E-3600或 Ib-E-1 至 Ib-E-3600。 表6·式la或lb化合物及其混合物，其中X為s，a為 CH2 ’ R2b 為 CH3 ’ R3a、R3b、R3e 及 R3d 為氫且其中 y 及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦稱作ia_F_ 1 至 Ia-F-3600 或 Ib-F-1 至 Ib-F-3600。 表7 :式la或lb化合物及其混合物，其中X為NH，a為 R3e及R3d為氫且其中R1 CH2，尺2&或 R2b 為 CH3，R3a、R3b 121342.doc -109· 200815379 及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作ι&_ G-1 至 Ia-G_3600或 lb-G_1 至 ib_G_3600。 表8 :式la或lb化合物及其混合物，其中又為]^(：：1^，A為 CH2 ’ 112&或 R2b為 Ch3 ’ R3a、R3b、r3c及 R3d為氫且其中 Ri 及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作 H-1 至 Ia-H-3600或 Ib-G-1 至 lb-G-3600。 表9 :式la或ib化合物及其混合物，其中χ為〇，a為 CH2 ’ R、妙為CN ’ R3a、R3b、心及R3d為氫且其中…及 Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作 至 Ia-J_3600或 Ib-J-1 至 Ib-J-3600。 表1〇 :式la或lb化合物及其混合物，其中又為8 , A為 CH2 ’ Rh或R2b為CN ’ R3a、R3b、❸及R3d為氫且其中…及 Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱仙氺· 1 至 Ia-K-3600或 Ib-κ-ΐ 至 Ib-K-3600。 表11 :式la或lb化合物及其混合物，其中χ為NH，a為 CH2’ R2%tR、CN，R3a、R3b、r3c及 R3d為氫且其中…及 Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作^丄― 1 至 Ia-L-3600 或 Ib-L-Ι 至 Ib-L-3600。
表12 :式1&或比化合物及其混合物，其中χ為nch3，A 為 CH2 ’ R、R2、CN ’ R3a、R3b、R3e及 R3d為氫且其中 Ri 及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作ia_ M-1 至 la-M_36〇〇或 113_]^-1至113_]^36〇〇。 表13 :式1&或113化合物及其混合物’其中χ為〇 , a為 CHCH3 ’ R、R2b為 η ’ R3a、R3b、R3c 及心為氫且其中 Ri 121342.doc •110· 200815379 及Ar具有表B各行中給定之含義。土卜耸 3我此專化合物亦係稱作la- N-1 至 Ia-N-3600或 Ib-N-1 至 Ib-N-360〇。 表14 :式la或lb化合物及其混合物，其中乂為8，a為 CHCH3 ’ 為 η ’ Rh、R3b、R3e及 R3d為氫且其中 Ri 及^具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作 0-1 至 Ia-0-3600或 Ib-0-l 至 Ib-〇-360〇。 表15 ··式la或lb化合物及其混合物，其中χ為NH，a為 ,CHCH3，為 h，R3a、Rsb、r3c 及 R3d 為氫且其中 Ri 4 及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作Ia_ P-1 至 Ia-P-3600或 Ib-P-1 至 Ib-P-3600。 表16 :式la或lb化合物及其混合物，其中又為1^：113，A 為 CHCH3 ’ R2a或 R2、Η，R3、R3b、R3c及 R3d為氫且其中 R1及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作
Ia-Q-Ι 至 Ia-Q-3 600 或 Ib-Q-Ι 至 lb-Q-3 600。 表17 :式la或lb化合物及其混合物，其中又為〇，八為 CHCH3 ’ R2a或 R2b 為 Η ’ R3a、R3b、R3>R3d為氫且其中 Rl 及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作Ia_ R-1 至 Ia-R-3600或 Ib-R-1 至 Ib-R-3600。 表1 8 :式la或lb化合物及其混合物，其中χ為s，A為 CHCH3 ’ R2a或 R2b 為 CH3 ’ R3a、Rn、r3c及 R3d為氣且其中 R1及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作 Ia-S-Ι 至 Ia-S-3 600 或 Ib-S-Ι 至 Ib-S-3 600。 表19 :式la或lb化合物及其混合物，其中又為NH，a為 CHCH3，尺2&或R2b為CH3，R3a、R3b、尺3°及R3d為氫且其中 121342.doc -111- 200815379 R及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作
Ia-Τ-Ι 至 Ia-T-3600 或 Ib-Τ-Ι 至 lb-T-3 600。 表20 ·式la或lb化合物及其混合物，其中X為nch3，a 為 CHCH3，R2a或 R2b 為 ch3，R3a、R3b、R3e及 R3d為氫且其 中R及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱 作 Ia-U-Ι 至 Ia-U_3600或 Ib-U-Ι 至 Ib-U-3600。
表21 .式la或lb化合物及其混合物，其中χ為〇，A為 CHCH3 ’ R2a 或 R2b 為 CN ’ Rh、R3b、r3c及 R3d 為氫且其中 R1及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作
Ia-V-Ι 至 Ia-V-3600或 Ib-V-l 至 lb-V-3600。 表22 :式la或lb化合物及其混合物，其中又為3，八為 CHCH3 ’ R2a 或 R2、CN ’ R3a、R3b、r3c及 R3d 為氫且其中 R1及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作
Ia-W-Ι 至 Ia-W-3 600 或 Ib_W-l 至 lb-W_3 600 〇 表23 ·式la或lb化合物及其混合物，其中乂為NH，a為 CHCH3 ’ 1123或 R2b 為 CN ’ R3a、R3b、R3c及 R3d 為氫且其中 R1及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱作 la-X-1 至 Ia-X-3 600 或 Ib-Χ-Ι 至 ib-X-3 600。 表24 :式la或lb化合物及其混合物，其中χ為NCH3，a 為 CHCH3 ’ R2a 或 R2b 為 CN ’ R3a、R3b、r3c 及 R3d為氫且其 中R1及Ar具有表B各行給定之含義。此等化合物亦係稱= Ia-Υ-Ι 至 Ia-Y-3 600 或 Ib-Υ-Ι 至 ib-Y-3 600。 其中X為S，A為 R3e及尺3(1為氫且其 表25 :式la或lb化合物及其混合物 CH2，R2a* 尺21)為 C(0)CH3，R3a、R3b、 121342.doc -112- 200815379 中R1及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱 作 Ia-Ζ-Ι 至 Ia-Z-3 600 或 Ib-Ζ-Ι 至 Ib-Z-3 600。 表26 :式la或lb化合物及其混合物，其中又為s，八為 CH2，R24 R2b 為 c(0)CH2〇CH3，Rh、R3b、r3c 及 R3d 為氳 且其中R1及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦 係稱作 Ia-AA_1 至 Ia-AA-3 600 或 Ib-ΑΑ-Ι 至 Ib-AA-3 600。 表27 :式la或lb化合物及其混合物，其中又為8，八為 CH2，R24R2、c(〇)-〇-C(CH3)3，R3a' R3b、R3lR3d為 氫且其中R1及Ar具有表B各行給定之含義。此等化合物亦 係稱作 Ia-AB -1 至 Ia-AB-3600 或 Ib-AB -1 至 Ib-AB-3600。 表28 :式la或lb化合物及其混合物，其中又為s，a為 ch2 ’ R2m2、CH2_Ar 〇，R;a、R3b、^及…為氫且其 中R1及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱 作 Ia-AC-Ι 至 Ia_AC_3 600 或 Ib-AC_l 至 Ib_AC-3 600。 表29 :式la或lb化合物及其混合物，其中X為§，a為 CH2 ’ R2lR2b 為 ch2_AM，R3a、R3b、r3c及 R3d為氫且其 中R1及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱 作 Ia-AD-Ι 至 Ia-AD-3 600 或 Ib-AD-Ι 至 Ib-AD-3600。 表30 :式la或lb化合物及其混合物，其中X為s，a為 CH2 ’ R24R2b 為 CH2-Ar 6，Rsa、R3b、R3e及 R3d 為氫且其 中R1及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱 作 Ia-ΑΕ-Ι 至 Ia-AE-3 600 或 Ib-ΑΕ-Ι 至 Ib-AE-3 600。 表31 :式la或lb化合物及其混合物，其中X為§，a為 CH2，R2lR2b為 CH2-Ar.l4，R3a、R3b、R3e&R3d為氫且其 121342.doc -113- 200815379 中R1及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱 作 Ia-AF-Ι 至 Ia-AF-3600 或 Ib-AF-Ι 至 Ib-AF-3 600。 表32·式la或lb化合物及其混合物，其中X為s，a為 CH2，R2a 或 R2b 為 CH2-Ar.l5，R3a、R3b、R3^R3d 為氫且其 中R1及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱 作 Ia-AG-Ι 至 Ia-AG-3 600 或 Ib-AG-Ι 至 Ib-AG-3 600。 表33 :式la或lb化合物及其混合物，其中X為s，a為 CH2，R2a4R2b 為 CH2_Arl6，R3a、R3b、r3c 及 R3d 為氫且其 中R1及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱 作 Ia-AH-1 至 Ia-AH-3 600 或 Ib-AH-1 至 Ib-AH-3 600。 表34·式la或ib化合物及其混合物，其中X為s，a為 CH2，R 或 R b為 CH2-Ar· 19，R3a、R3b、1^3。及仏3(1為氫且其 中R1及Ar具有表B各行中給定之含義。此等化合物亦係稱 作 Ia-AJ-Ι 至 la-AJ-3600或 Ib-AJ-Ι 至 Ib-AJ-3600。 表35 :式1&或化合物及其混合物，其中χ為s，a為 CH'’ 0 或 R2b 為 CH2-Ar.79，R3a、R3b' R3e 及 R3d 為氫且其 中R1及Ar具有表b各行中給定之含義。此等化合物亦係稱 作 Ia-AK_ 1 至 Ia-AK_36〇〇或 Ib_AK]至几_从_36〇〇。 表36 :式la*Ib化合物及其混合物，其中χ為s，a為 CH^’ R24R2b 為 CH 广 Αγ·8〇，R3a、R3b、心及 R3d 為氫且其 中R及Ar具有表b各行中給定之含義。此等化合物亦係稱 作 Ia-ΑΚ-Ι 至 Ia-AK_36〇〇* Ib AK-1 至 Ib AK_36⑽。 本發明化合物可例如藉由流程1、2、2a、3及4中所概述 之合成途徑由相應之單取代肼„製備。除非另有所指，否 121342.doc •114- 200815379 則在下列流程中，代號A、Ar、X、R1、R3a、R3b、R3c及 R3d係如上所定義。 【實施方式】 可根據流程1、2及3概述之方法獲得式Ia化合物，其中χ 為S或Ο且R2aaH : 流程1 :
、NH 1)鹼
Ar\ ^A-R N I + NH； a- (π) (Mi) L = CI, Br
1) NaOH
根據流程1中所概述之方法，使單取代肼化合物H與具 I 有脫離基以其適於經受鹼性條件下之取代反應，諸如氣或 溴’或芳基磺酸酯（諸如甲苯磺酸酯）或烷基磺酸酯（諸如甲 石κ酸Sa ))之化合物R1 A-L反應。可習知地將如此形成之 N，N-二取代肼化合物in以其鹽酸鹽形式分離（參見，例如 U· Lerch，J· K6nig，Synthesis，157-158 (1983)或 M. De Angelis，F. Stossi，Κ· A· Carlson，B. S. Katzenellenbogen， J· A. Katzenellenbogen，J. Med. Chem·，48，1132-1144 (2005))。在最終步驟中，使通式IV之異氰酸酯（x=〇)或硫 121342.doc -115- 200815379 代異氰酸ig (X=S)與n，N-二取代肼化合物（m)之鹽在鹼性 條件下反應以形成（唑啉基）肼基化合物la，其中 及其互變異構（3H-亞唑啉_2_基）肼基化合物Ib，其中 R2b=H。使用熟習有機合成領域者眾所熟知之標準有機化 學技術可易於採用此反應流程。 流程2 :
I nh2 (||)
去保護 PG=保護基 L=脫離基
、R1 (Ib-NH) / i 根據流程2中所概述之方法，可使單取代肼化合物η與 異氰酸酯或硫代異氰酸酯IV(其具有用於隨後環化之合適 脫離基）直接反應。合適的脫離基尤其為鹵素（諸如氯或 溴）、芳基磺酸酯（諸如甲苯磺酸酯）或烷基磺酸酯（諸如甲 磺酸酯）。藉此，獲得（唑啉_2_基）肼基化合物ν，其於使用 如上所提及之常用保護基化學及烷化時產生（唑啉_2•基） 肼基化合物la ’其中R2、h，及其互變異構體Ib。合適的保 護基為彼等常用於胺者且於此項技術中眾所熟知的，例如 C(〇)CF3、C(〇)〇Me、燒氧幾基，如B〇c、节氧幾基，如z 121342.doc -116 - 200815379 或 Cbz(亦參見Ρ· J. Kocienski，protecting groups，修訂版， D. Enders，R. Noyori，Β· M. Trost編，Thieme (2000)，第 185-238 頁）。 式la化合物（其中X為Ν且112&為Η)可根據於流程3及4中概 述之方法獲得，互變異構化合物lb係平衡存在： 流程3 :
XH
在流程3中，式VIII中之代號R及R’彼此獨立表示氫或保 護基或NRRf為鄰苯二醯亞胺基。根據流程3中所概述之方 法，可藉由習知方式（例如藉由使VI與硫光氣反應）將N，N-二取代肼VI轉化為相應的異硫氰酸酯VII(參見，例如 Houben-Weyl，E4，’’Methoden der Organischen Chemie”，第 IIIc章，第 837-842 頁，Georg Thieme Verlag 1983)。 接著使化合物VII與式VIII之1，2-二胺基乙烷、2-胺基乙 醇或2-胺基硫代乙醇反應，藉此獲得式IX之硫脲衍生物。 若式A之R及R’皆為氫，則化合物VIII較佳係用作其氫鹵化 121342.doc -117- 200815379 物，尤其用作氫氯化物以避免副反應。可類似於有機化學 之標準方法來執行VII及VIII之反應（參見，例如
Tetrahedron 60，9883-9888 (2004)或 Biotech· Bi〇chem 56(7)，1062-1065 (1992)或 J. 〇rg. Chem. 1963, 28, 3 140- 3144) 〇 可藉由習知方式使如此獲得之硫脲衍生物Ιχ環化，藉此 獲得所需式Ia-NH化合物，其中R2b及r4為氫。化合物〗乂之 環化可例如經由中間物碳化二醯亞胺形成及以例如甲苯石黃 酉赴氣/NaOH加成胺（參見，例如Tetrahedron 60，9883-9888 (2004))或黃汞（II)根據 Synthesis，482-484 (1982)來達成。 某些N，N-二取代肼VI為可購得的且其製備係自文獻已知 或該等化合物可藉由習知方法製備。 式Ia-C化合物及其互變異構體Ib_c亦可藉由流程4中所概 述之方法獲得。 流程4 : 1. 个r r1a’n、n、 NH, (VII) r1A、m/A「 N S 丫… NH0 H3〇-l (XI)
R A、/Ar N I T NH (,-C) (XII) 將異硫氰酸醋VII轉化為相應的硫脲XI，隨後將其用甲 基碘化物處理以產生異硫脲鑌鹽XII。最後，使中間物XII 與1，2-二胺基乙烷VIII反應（參見，例如us 2,899,426)。 為獲得式la及lb化合物（其中R2a或r2、Ci_c6烧氧基艘基 或^-匕烷基硫羰基）’使起始材料與合適之sRb_c(〇)_Hai 之i基曱酸酯(其中Hal為自素，尤其為氣且其中R、Ci_c6 121342.doc -118- 200815379 烷氧基或(^-(：6烷硫基）反應。該反應可藉由關於有機合成 之標準課本所述之常規方法執行（參見，例如J· March， Advanced Organic Synthesis，第 3 版，John Wiley and Sons)。
例如藉由根據本申請案實驗部分所述之方法使起始材料 與溴化氰反應，可引入氰基作為基團R2a*R2b。硝基作為 基團R2a或化“之引入可藉由根據於此項技術中眾所熟知之 標準方法，使化合物la或lb(其中尺21?為H)與硝鏽來源 反應進行。 可例如藉由根據於關於有機合成之標準課本中所述之常 規方法使起始材料與氯石黃醯胺cl_(s〇2)NRaRb反應來引入 基團為基團yb(參見例如j. March， Advanced 〇rganic Synthesis，第 3 版，J〇hn Sons) ° 可例如藉由使起始材料與氯甲醯胺C1_C(⑺_NRaRb反應 或藉由與異氰酸酯〇c冰Ra反應（Rb為氫）引入基團 C(〇)NRaRb作為基團 R2a 或 R2b。 特定反應混合物係通常藉由習知方法來處理，例如藉由 移除溶劑，將殘餘物分溶於水與合適有 ： 且自有機相分離產物來處^ “物中 (°坐琳-2-基）肼基化合物⑽及其相關（3h_亞唾琳^ :基化合物(Ib)可於異構體混合物之製備中獲 需要戍等異構體混合物可藉由習知方法（例由、:士= 層析（若需要，則妳氺與 、、、口日日或 先子活性吸附物））分離為純異構體。純 121342.doc •119- 200815379 光學活性異構體可（例如）自相應的光學活性起始材料來合 成。 通省’ 〇坐啉-2-基）肼基化合物（ia)及其相關（3H-亞唑琳-2一基）骄基化合物（Ib)可藉由上述方法製備。然而，在個別 情況了 ’某些化合物la或lb亦可有利地由其他化合物ia或 Ib，藉由在基團Ryi或Ry2之位置進行酯水解、醯胺化、酯 化、鱗裂解、烯烴化、還原、氧化、交叉偶合反應或環化 反應或藉由在基團R2a、尺^或R4位置進行酯水解、酯基轉 移、醚裂解或氧化來製備。 由於其極佳的活性，通式“及沁化合物可用於控制動物 害蟲，特定之有害昆蟲、蟎及線蟲。因此，本發明進一步 提供用於對抗該等動物害蟲之農業組合物，其包含具有殺 蟲作用之量之至少一種通式“及/或沁之化合物或至少一種 la及/或Ib之農業上適用之鹽及至少一種惰性液態及/或固 恶農藝上可接受之載劑及（若需要）至少一種界面活性劑。 根據本發明，該組合物可含有通式“或几之單一活性化 合物或若干活性化合物。及/或Ib之混合物。本發明之組合 物可包含個別異構體或異構體之混合物以及個別互變異構 體或互變異構體之混合物。 式la及Ib化合物以及其鹽及包含其之殺蟲組合物尤其適 用於有效地控制節足動物害蟲，諸如蜘蛛類動物及昆蟲以 及線蟲。 詳言之’其適用於控制昆蟲害蟲，諸如來自以下種類之 昆蟲： 121342.doc -120- 200815379 鱗翅目（lepidopterans)(Lepidoptera)，例如，小地老虎 、黃地老虎、棉葉波紋 葉蛾[Alabama argillacea)、黎 1 夜峨[Anticarsia 、蘋實巢蛾（dwyra/Zn’a 、叉紋夜 蛾（Autographa gamma)、松才封尺虫筻(5ΐφα/ι^ piniarius)、 Cacoecia murinana 、 Capua reticulana 、 Cheimatobia brumata、雲衫捲葉峨（Choristoneura fumiferana)、西方雲 杉捲葉蛾（C/zorhicmewra 、美洲黏蟲 unipuncta')、蘋果蠹蛾（C>^/a 、歐洲松毛蟲 (Dendrolimus pini)、瓜野鎮（Diaphania nitidalis)、互龜玉 米塔（Diatraea grandiosella)、埃及金剛鑽 insulana) ^ /J> i ^ {Elasmopalpus lignosellus) Λ ^ ^ (Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、粒膚地老虎 (Feltia subterranea)、大後缚（Galleria mellonella)、李小 食心螽[Grapholitha funebrana)、梨小食心备[Grapholitha mo/aia)、棉鈐蟲armigera)、美洲煙葉蛾 v/race似）、美洲棉鈴蟲ζβα)、菜模 {Hellula undalis) 、 Hibernia defoliaria 、美國白蛾 (Hyphantria cunea)、II ^^{Hyp〇n〇meuta malinellus)- 售茄螽蛾（Keiferia lycopersicella)、鐵衫反竣 QLambdina fiscellaria) ^ ^ ^ ^ (Laphygma exigua)-咖啡潛葉蛾 {Leucoptera coffeella)、m 潛嗓味{Leucoptera scitella)、
Lithocolletis blancardella 、葡萄漿果小捲蛾 botrana)、黃綠絛螟（Loxostege 以）、舞毒蛾 121342.doc -121 - 200815379 {Lymantria dispar)、僧見秦織 QLymantria monachal、窄翅 潛葉蛾（Ay⑽clerkella)、天幕毛氣（Malacosoma 加wWha)、甘藍夜蛾（Mawaira Z、花旗松毒蛾 (Or&yza 、歐洲玉米模nwM/a/b)、 冬夜蛾(Panolis flammea)、江铃轰（Pectinophora 乂ρζ>//α)、雜色地老虎（Per/droma 、圓掌舟蛾 (Phalera bucephala)、馬铃薯塊 1 織（Phthorimaea 、橘細潛蛾c/ire//a)、大菜粉蝶 (Pz’erzj 、苜蓿綠夜蛾•sxMra)、小菜
蛾(Plutella xylostella) 大豆夜蛾{Pseudoplusia includens)、松梢捲葉蛾/rwsir⑽α)、 Scrobipalpula absoluta、φ- (Sitotroga cerealella)、葡萄 長鬚捲葉蛾（Sparg㈣οί/zb ρζ7/βΓΖ·⑽a)、草地黏蟲 (Spodoptera frugiperda)、 灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾//iwra)、松異帶蛾 {Thaumatopoea pityocampa)、櫟綠捲葉蛾（Ibrirz’x viridana)、綠反氣咏QTrichoplusia πζ·)及雲杉小捲葉蛾 {Zeiraphera canadensis) J 甲蟲（鞘翅目（C<9/e(9/7kr<2))，例如：梨長吉丁 d㈣aiws)、具絛叩曱（jgr/oies 、黯金針蟲 {Agriotes obscurus)、馬龄集魏金氧{Amphimallus solstitialis)、氣尾氣（Anisandrus 、棉铃象甲 (Anthonomus grandis)、蘋果花象甲 pomorum)、尤氟^ 雷德跳 ψ (Aphthona euphoridae)、普通扣 121342.doc -122- 200815379 f (Athous haemorrhoidalis) > 甜菜隱食曱（jiomarz’a //⑽ar/s)、大松小蠹pzWperda)、天幕枯葉蛾 (Blitophaga undata)、1 I 象（Bruchus rufimanus)、疯良 l pz’wrwm)、扁豆象（5"1^/2似 、蘋果捲葉象 曱hiw/以）、甜菜大龜甲（CawMa 、豆 葉曱irz/z/rcWa)、甘藍莢象甲（CewAorr/zpc/zw aw/m/Zk)、油菜象鼻蟲（Owi/^rr/zj^c/zw παρζ·)、甜菜脛跳 甲(Chaetocnema tibialis)、煙萆金針氣（Conoderus veweriMw)、天冬負泥甲（CWocer/s 、藍翼扣甲 μ/?)、長角葉甲（D/a6r<9i/ea /ong/corm’s)、半點 狀玉米根蟲（Z)/a6r(9i/ca 、十二星瓜葉甲
(Diabrotica 12-punctata)、南美葉曱(Diabrotica Wecbw)、玉米根葉曱vz>gi/era)、墨西哥豆瓢 备（Epilachna varivestis)、煙草跳 ψ (Epitrix hirtipennis)、 像膠 I 罗（Eutinobothrus brasiliensis)、旅樹象，（Hylobius abietis)、埃反 ％ 辕象 ψ (Hypera brunneipennis)、苢蓿葉象 曱（//χραβ 夕ow/ca)、雲杉八齒小蠢（/ps 、具 條負泥蟲（lema bilineata)、黑魚負泥義（Lema melanopus)、馬鈴薯甲蟲Acem//似αία)、甜 菜金針蟲californicus)、箱象 1 [Lissorhoptrus orj^c^/n’/w)、玉米線蟲（Me/a⑽communis)、油菜露尾 ψ (Meligethes 、忽布總角金龜（Me/o/〇w/za hippocastani)、西方五月鳃金龜（Melolontha melolontha)、 稻負泥蟲oryzae)、黃笑象甲（(^ri/orr/zj^c/zw 121342.doc -123 - 200815379 M/caiws)、草莓根象甲ovaiws)、辣根猿葉 甲（尸/zaedc^ 、樹葉象甲/\yrz·)、油 I 1 金氣（Phyllotreta chrysocephala)、金氣後(Phyllophaga )、庭園麗金龜（户/zori/co/a)、蕪菁淡足跳甲 (Phyllotreta nemorum)、黃曲條跳甲(Phyllotreta 、日本麗金龜（尸、婉豆葉象甲 (Sitona lineatus)反数 KSitophilus granaria)，
繩、蚊（雙翅目（D/piera」），例如：埃及伊蚊 aegypti) ^ 白紋伊蚊（、剌擾伊蚊 vexa似）、墨西哥橘實繩似）、五斑按蚊 {Anopheles maculipennis)、災難按蚊(Anopheles crucians)、白足按蚊albimanus)、癔蚊 (yiMp/ze/es 佛氏按蚊/rahrnz·)、白 踝按蚊（」”<9/7/ze/a leucosphyrus)、敬 ή、按蚊（Anopheles minimus)、Eg Μ ^ ϋ {Anopheles quadrimaculatus)、紅頭麗 繩（Ca////7/2〇ra v/cz>a)、地中海實繩C(^z7aia)、蛆 症金繩（C/zrpomj/a bezziana) Λ 美洲金繩（C/zrpomya hominivorax) ^ ^ ^Jc (Chrysomya macellaria) ^ {Chrysops discalis) 、 Chrysops silacea 、大西洋黃 it (Chrysops atlanticus) 、 螺 旋 繩(Cochliomyia hominivorax)、高梁癭蚊sorg/n’eo/a)、盾波繩 {Cordylobia anthrop ophaga)、狂怒庫蝶[Culicoides /wre似）、五帶淡色庫蚊（Cw/ex 、環紋庫蚊（Cw/ex nigripalpus) ^ ^ ^ (Culex quinquefasciatus、、媒斑蚊 121342.doc -124- 200815379 (Cw/ex 、冬蚊（Cw/keia ζ·如maia)、黑尾睞毛蚊 (Cw/以、瓜實繩、油橄揽 實繩α/⑽ e)、芸苔莢癭蚊（£)a5</wewra 6raiS^z’cae)、洋 蒽姐蟲awizgi/e)、麥種繩、種繩 p/aiwra)、捲心菜蛆蟲（De/z’a 、人膚繩 (DermaioZn.a /zomh/s)、黃腹废罐camcw/arz))、馬 鈐薯禾繩（Geomjza TW/7㈣、大馬胃蠅（GaWerop/n’/w hies"⑽/b)、刺舌罐（G/ow/⑽ mors"㈣*s)、鬚舌繩 {Glossina palpalis、、Glossina fuscipes、爆舌緣{Glossina 如zWa)、騷擾角鱗z>r"a似）、蝴蝶蘭潛 绳（//ap/od/p/c^/s 叫 wesirb)、潛繩印;?·）、種蠅 (Hylemyia platura)、故皮綠(Hypoderma iineata)、黑、数蚁 {Leptoconops torrens) 、^ /'j+| M ^ 4¾ {Liriomyza sativae) ^ 三葉斑潛绳（L/r/omj；za trifolii、、山羊綠繩（Zwcz7/a caprina)、銅綠繩（Zwcz7/a cuprina)、絲光綠绳（Z/i/cz7/(2 ser/ca/a)、白揚花蠅（Z^ycor/a pahra/b)、黑森麥桿繩 (Μα少c/esirwcior)、家繩（Mwsca (iomaiz’ca)、廄腐繩 (Mwsc/πα 、羊鼻繩oWs)、黃禾繩 {Opomyza florum) ^ ^ ^ φ-^ ^{Oscinella frit) ^ HH 賴|(jPeg"<9mya 、洋蔥繩、甘藍 4?|(jP/zor6/a 、麥種繩coarciaia)、安氏 台冷[Phlebotomus argeW/j^s)、哥偷比亞壞血蚊 (i^oroj^/zora eo/wmWae)、胡蘿 _ 繩（户广似以）、 Psorop/zora Asco/or、户…以·爪mz’xiwm、樓桃實繩 121342.doc -125- 200815379 (Rhagoletis cerah)、顏果實繩、紅 尾肉繩（Sarcophaga haemorrhoidalis)、{Sarcophaga sp·、、帶蚋{Simulium 、廄螫蠅 ca/c/ira似）、牛 it 、黑馬繩 atratus、、條故馬規 QTabanus lineola)反 Tabanus similis、甘 1 大故{Tipula oleracea)反歡洲 k 故{Tipula paludosa)， 薊馬類（缕翅目），例如蘭花薊馬（D/c/zromc^/zrz·/^ corZ^eii/)、花薊馬（D/c/zromc^/zr///?)、煙草褐莉馬 {Frankliniella fusca)、苜蓿莉 馬{Frankliniella occidentalis)、炎裔馬 QFrankliniella ir/"_cz·)、橘實莉馬 {Scirtothrips c/irz·)、稻薊馬（77zrz·/^ 、南黃薊馬 、Thrips palmV)反後範馬{Thrips tabaci、， 白蟻（等翅目），例如歐洲木白蟻（Ca/c^rma 、普通白蛾//αν(ρα)、沙漠地下白 織（Heterotermes awrews)、黃胸散白蟻 //ανφα)、散白蟻Wrg/m’cws)、南歐網紋白 織{Reticulitermes lucifugus)、Termes natalensis 反臺灣家 ^ ^ (Coptotermes formosanus) 5 蟑螂（蜚蠊目，例如德國小蠊 (Blattella germanica)、生洲缚鄉（Blattella asahinae)、美 洲大蠊（尸erz’p/α⑽ία americana)、日本蜚蠊（尸er/p/aneia japonica)、棕色蜚蠊（尸、黑胸大蠊 (Periplaneta fuligginosa)、澳洲蜚蠊{Periplaneta australasiae)反象方非療（Blatta orientalis)， 121342.doc -126- 200815379 半翅目長蟲類（半翅目），例如喜綠蝽 /n7are)、多毛長蝽、煙草黑斑盲培 (Cyrtopeltis 、棉紅蝽cz’/igwkiws)、中 介紅培intermedius)、麥烏 Μ 锋（Eurygaster integriceps)、梅場凑（Euschistus 、葉足緣 缚（Leptogiossus phyllopus)、故萆盲蜂（Lygus lineolaris)、 牧草盲蝽（Aygws 化似z、）、稻綠墙WrWa)、甜 菜檢網蜂（Piesma quadrata)、海島涛（Solubea insularis)、 TTz少⑽ία 、紅豆草無網長管财 〇4<^Γί/2(^ζ>/26^ c^Mryc/n))、落葉松球財 /ar/cb)、鼠李财 (Aphidula nasturtii)、瓦蜗（Aphis fabae)、萆毒板场（Aphis /brfta/)、蘋果黃虫牙 «ρ/π) 、棉财 gOM^pz·/)、 醋栗坊（jp/n’s groww/arz’ae)、4p/n\ 、繡線菊财 {Aphis 、甘蔗財（」尸、婉豆財 {Acyrthosiphon pbwm)、馬龄薯長鬚財（Jw/acori/zwm m/㈣/)、銀葉粉乱（·fiem/sz’a argeW(/b/z7)、薊短尾财 {Brachycaudus cardui)、圓 尾财 /ze/k/zrp/)、桃黑短尾財j^rs/cae)、梅辑 {Brachycaudus prunicola) 、甘 藍财 {Brevicoryne brassicae)、肖冬T 毛场（Capitophorus horni) 、 Cerosipha gc^xpz·/·、草莓毛管坊⑽ /ragae/b///)、茶蘼隱 瘤額财（C>xpi(9m;;zz^ rAh)、銀杉椎球财（Drey/wWa nordmannianae)、雲杉椎球财（Drey/ws/a 户/ceae)、根瘤圓 尾场（Dysaphis radicola) ^ Dysaulacorthum pseudosolani、 121342.doc -127- 200815379 蘋粉紅劣财（Dpajp/ni p/auiagz·⑽β)、梨圓尾财（D少Μρ/π) pyri)、蠢豆微葉蟬、梅大尾財 (Hyalopterus pruni)、茶蘼苦菜财 lactucae)、麥長管虫牙(MacroWp/zwm avenae) ^ 大車戈長管虫牙 {Macrosiphum euphorbiae)、秦薇 I 管蜗{Macrosiphon 、蠢豆修尾虫牙（Meg⑽ra v/c/ae)、梨草财（Me/⑽叩/π、 pyrarius)、畜薇麥财（Metopolophium dirhodum)、桃场 (Myzws perhcae)、冬蔥溢瘤財（Myzz/s 、櫻桃 黑瘤額虫牙（Myzws cerwz·)、桃卷葉财（M少zws 、萵苣 if (Nasonovia ribis-nigri)、(Nilaparvata lugens)、 囊柄癭綿虫牙（尸emp/n’gz/s 厂sar/ws)、嚴飛風 sacc/mrzWda)、蛇麻疲額财（P/zorc^c^ /zwmw/z·)、蘋木乱 ma/z·)、梨木風（/^3；//α /7ζ·γζ·)、冬蔥溢瘤财 {Rhopalomyzus ascalonicus)、么糸緣管蜗（Rhopalosiphum 、禾穀溢管财padz·)、蘋草溢管虫牙 (Rhopalosiphum insertum)、笔風尾场（Sappaphis mala)、辕 果圓尾虫牙mali)、麥二又场（Schizaphis 、输梨綿虫牙（Sc/n.zowewra /awwgz’wc^a)、麥長管财 (Sitobion avenae)、溫室 白粉见（TWa/ewroJes vaporariorum)、A # if (Toxoptera aurantiiand)、葡萄才艮瘤 虫牙（FViews Wi(/bHz·)、溫帶臭蟲/eciw/ar/ws)、熱帶臭 蟲（C/mex /zemz’pierws)、白額獵蝽*^/7//以）、錐鼻 蟲科（7>z’ai<9ma spp.)及 drz./ws crz.iaiws， 螞蟻、蜜蜂、黃蜂、葉蜂（膜翅目昆蟲），例如新疆菜葉 121342.doc •128· 200815379 蜂、熱帶切葉蟻（Αία 、豹切葉 蟻（^4ίία capz'gwara)、熱帶切葉蟻（Χίία 、光滑切 葉蟻/aev/gaia)、強壯切葉蟻rc^wsia)、 mjcA似、德州切葉蟻、舉尾蟻（Oe/W(2i<9g似ier 577/7·)、李實蜂m/πι/ία)、蘋果實蜂 {Hoplocampa testudinea)、窗織（Monomorium pharaonis)、 火碟^ {Solenopsis gemhaia)、外引紅火蟻（iSo/enops^ invicta)、禀、火氣{Solenopsis rk/zkrz·)、本 土火蟻 (Solenopsis xyloni)、(Pogonomyrmex barbatus)、 力口 州收穫蟻{Pogonomyrmex californicus)、大頭蟻 {Pheidole megacephala)、西方毛蚊蜂（Da^mw"·//。 、熊蜂屬*S77；7·)、鱗翅黃胡蜂 叫wamosa)、普通黃蜂（Paravespw/a vw/garzi)、賓州黃蜂 {Paravespula pennsylvanica)、德國黃蜂{Paravespula germanica) ^ JE -ft： ^ ^ ^ {Dolichovespula macw/αία)、黃邊 胡蜂（Fespa cr^ro)、赭色馬蜂rwWg/wwa)、佛羅 里達木蟻//(9rzWam^)及阿根廷蟻（Lz·似pz’i/zewa humile)， 蟋蟀、蚱蜢、蝗蟲（直翅目），例如家蟋蟀（上/zeM domestica)、歐洲螻姑（Gry/Zoia/pa gTj;//〇ia/pa)、飛虫皇 (Locusta migratoria)、雙帶虫乍猛（A/Wanop/ws 、 赤腿蚱猛femurrubrum)、 墨西哥蚱猛 {Melanoplus mexicanus)、遷徙虫乍猛{Melanoplus •y⑽、落磯山蚱猛spr以ms)、紅翅虫皇 121342.doc -129- 200815379 (Nomadacris septemfasciata)、美洲虫令猛{Schistocerca americana)、沙漠飛蝗gregar/a)、摩洛哥戟 故瘦[Dociostaurus maroccanus)、 溫室綠备（Tachycines 、塞内加爾蚱猛似ga/e似以）、雜 色虫专猛(Zonozerus variegatus)、稻虫皇{Hieroglyphus daganensis) 、 Kraussaria angulifera 、 意大彳4 虫皇 (Calliptamus italicus)、澳大利亞災虫皇（CTzorio/c^ies terminifera、反場造{Locustana pardalina)， 跳蚤（蚤目⑽apiera))，例如猶蚤 /Wz))、犬樹首蚤（C7e⑽、印度鼠蚤 {Xenopsylla cheopis、、k 蛋{Pulex irritans)、賀反潛备 (Tunga penetrans)反歡辦 t 蛋[Nosopsyllus fasciatus)， 蠢蟲、家衣魚（纓尾目，例如衣魚 saccharina、反小他农务、（Thermobia domestica)， 埃虫公（唇足綱），例如家姑蜒（Scwi/gera co/eopiraia)， 千足蟲（倍足綱），例如ρ·， 虫矍螋（革翅目），例如歐洲球螋awr/cw/ar/a)， 風（鼠毛目，例如人頭兹（PeAcw/w humanus capitis)、k 後 ^L{Pediculus humanus corporis)、 耳心陰乱(Pthirus pubis)、牛盲乱(Haematopinus eurysternus)、緒 jL· Mi (Haematopinus suis)、長頭牛乱 {Linognathus v/iw/z·)、牛刺咬風、雞乱 ga/Z/nae)、雞體風（Menacawi/zws siram/news)及牛 ，]、蓋 KSolenopotes capillatus)。 121342.doc -130- 200815379 式la及lb化合物及其鹽亦適用於控制線蟲’尤其為植物 寄生線蟲，諸如根癭線蟲、北方根結線蟲 /7叩/α)、棉花根結線蟲爪哇根結 線蟲及其他根結線蟲屬；包囊形成 線蟲、馬鈐薯金線蟲及其他胞囊 線蟲屬；小麥胞囊線蟲（万⑺大豆異皮線 备（Heterodera g(ycMa)、甜菜胞囊線蟲 schachtii)、三葉萆胞嚢線蟲^ (Heterodera trifo丨ii)反其他異 皮線蟲屬；種子蟲癭線蟲、蛇墊刃屬；莖及葉線蟲、滑刃 線蟲屬；螯針線蟲、長尾刺線蟲 及其他刺線蟲屬；松樹線蟲、松材線蟲 χ>^6ψ/π7ι«)及其他松樹線蟲屬；環形線 蟲、環線蟲屬（CWcowma 、環中紋線蟲屬 {Criconemella species)、似環線義屬（Criconemoides 、中環紋線蟲屬;莖及球 莖線蟲、馬鈴薯腐敗莖線蟲（乃dairwcMr)、玉米 莖線蟲山·;^acz·)及其他雙塾刃屬；錐子線蟲、 長錐線蟲;螺旋形線蟲、百節螺旋 形 I 刃線蟲（Heliocotylenchus multicinctus)反其他螺旋塾 刃線蟲屬;鞘及鞘殼線蟲、賴線 蟲屬 (Hemicycliophora 及半輪線蟲屬 {Hemicriconemo ides species) \ 松樹線美屬（Hirshmanniella spec/a);槍線蟲、長矛狀線蟲屬; 假根癭線蟲、真珠線蟲屬;針形線蟲 121342.doc -131- 200815379 (Needle nematodes)、細長針戴義（Lortgidorus eicmgatus)反 其他長針線蟲屬;損害線蟲、加州根 腐線A (Pratylenchus ⑽、 穿刺根腐線蟲 (Pratylenchus penetrans)、脅曲板腐象義（Pratylenchus cwrv/iaiws)、壞疽線蟲（iVaW/wc/zws 及其他草地墊 刃線蟲屬（户weezh);掘穴線蟲、掘穴線蟲 {Radopholus 及其他内侵線蟲屬（及 ;腎形線蟲、強狀盤旋線蟲 (Rotylenchus robustus)反矣他盤旋線轰屬（Rotylenchus species) \ 盾狀線蟲屬;粗短根線 嘉、原毛刺線蟲（TWc/zoiiorws 及其他毛刺線蟲 屬（7>化/76^6^似 、擬毛刺類線蟲屬 •ypec/es);短小線蟲、阻長線蟲 、猶豫矮化線蟲（T^/Mc/^r/zj^c/zws dwHws)及其他 矮:化象轰M (Tylenchorhynchus species) ·，搞象赢、聲刃象 蟲屬weeks);短劍線蟲、劍線蟲屬 (Χζ·ρ/π·Μ/?2α ;及其他植物寄生線蟲屬。 式la及lb化合物及其鹽亦適用於控制蛛形綱，諸如例如 隱喙蜱科、蜱科及疥蟎科之蜘蛛類動物（蜱蟎目），諸如美 洲花蜱、彩飾花蜱 variegatum)、有斑花蜱macw/aiw/w)、波斯隱 口彖蜱（jrgw pemews)、具環方頭蜱（5<96ψ/π7ζ^ 、 無紋牛蜱（5ο<9ρ/π7ι^ 、微小牛蜱 、森林革蜱（Dermac⑼Mr •yz’/varwm)、安氏革蜱 121342.doc -132- 200815379 {Dermacentor andersoni)、變異革蜱(Dermacentor varz’aW/b)、長蝝璃眼碑iri/ncaiwm)、羊硬蜱 (Ixodes ricinus)、參工硬碑（Ixodes rubicundus)、肩突硬缉 {Ixodes scapularis) ^ ^ ^ (Ixodes holocyclus) Λ
^ ^ {Ixodes pacificus)、υ象缉{Ornithodorus moubata)、 Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata、始氏禽糾蛾 (Ornithonyssus bacoti)、耳殘 v象蜱（Otobius megnini)、$隹反 刺虫茜、羊癢虫茜ov/s)、血 ^ M 頭缉（Rhipicephalus sanguineus) ^ 附加扇頭蜱 (Rhipicephalus appendiculatus)、紅腿扇頭蜱 (Rhipicephalus evertsf)、齋織（Sarcoptes scabief) ·，反餐編 科(Eriophyidae spp.) ’ 諸如頻刺癭蜗 橘鏽蜗（P/zy/Mcopiraia o/eivora)及柑桔癭 虫茜（五;跗線蜗科（rar*SO/^m/(iae ，諸 如白蜗 (Phytonemus pallidus)反多食爾象蛾 {Polyphagotarsonemus ;短鬚虫高科 印;7·)，諸如紫紅短鬚瞒;葉瞒科 (Tetranychidae spp.)，諸如朱砂葉瞒（Tetranychus cinnabarinus) ^ ^t if* ^ {Tetranychus 众anzawaz·)、太平 洋葉虫茜、棉紅物蛛（TWrawye/zws ie/ar/ws)及棉葉蜗wri/cae)、韻果紅虫知蛛 (P⑽w/m/)、橘全爪蜗（P⑽cz’irz·)及草地小 瓜瞒（(^"go^yc/zws praie似以）；換蛛目，例如黑寡婦4知蛛 (Latrodectus mactans) & Ri ^ {Loxosceles -133- 121342.doc 200815379 reclusa) 〇 吸昆蟲，尤其 弋及1b化合物及其鹽特別適用於控制刺 為彼等半翅目。 %又万法而言，可 對於用於根據本發 其鹽轉化為習知調配物，例如溶 一㈣ 鹿〗如，奋液、礼液、懸浮液、微 塵、私末、掏狀物及顆粒。使用形式視特定目的而定；盆 意在確保在各情況下本發明之化合物的精細及均勾分布:、
f I 調配物係以已知方式來製備’例如藉由以溶劑及/或載 劑（右有需要則使用乳化劑及分散劑）使活性成份增量而製 備。合適之溶劑/助劑基本上為·· 水、芳族溶劑（例如S〇lvess〇產品，二甲苯）、石峨（例如 礦物部分）、醇類（例如甲醇、丁醇、戊醇、㈣）、嗣類 (例如環己酮、γ-丁内酯）、吡咯啶酮（NMp、N〇p)、乙酸 酉旨（乙二醇二乙酸醋）、乙二醇、脂肪酸二甲基醯胺、脂 肪酸及脂肪酸酯。原則上，亦可使用溶劑混合物。 載劑，諸如經研磨之天然礦物（例如，高嶺土、黏土、 滑石、白堊）及經研磨之合成礦物（例如高度分散之矽 石、矽酸鹽），乳化劑，諸如非離子性及陰離子性乳化 劑（例如，聚環氧乙烷脂肪醇醚、烷基磺酸酯及芳基磺 酸酯）；及分散劑，諸如木質素_亞硫酸鹽廢液及甲基纖 維素。 合適之界面活性劑為木質素績酸、萘續酸、酚續酸、二 丁基萘磺酸之鹼金屬、鹼土金屬及銨鹽、烷基芳基磺酸 鹽、烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、脂肪醇硫酸鹽、脂肪酸及 121342.doc -134- 200815379 硫酸化脂肪醇二醇醚，此外為磺化萘及萘衍生物與甲醛之 縮合物、萘或萘磺酸與苯酚及甲醛之縮合物、聚環氧乙烷 辛基苯基醚、乙氧基化異辛基酚、辛基酚、壬基酚、烷基 苯基聚乙二醇醚、三丁基苯基聚乙二醇醚、三硬脂醯基苯 基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、醇及脂肪醇/環氧乙烷 縮合物、乙氧基化葱麻油、聚環氧乙烷烷基醚、乙氧基化 聚環氧丙烷、月桂醇聚乙二醇醚縮醛、山梨糖醇酯、木質 素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。 適用於製備可直接喷霧溶液、乳液、糊狀物或油分散液 之物貝為具有中專至鬲沸點之礦物油餾份，諸如煤油或柴 油’此外有煤焦油及植物或動物來源的油；脂族煙、環烴 及芳族烴，例如甲苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化 奈或其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、環己醇、環己 酮、異佛爾酮；強極性溶劑，例如二甲亞砜、N_甲基吡咯 σ定酮及水。 粉末、用於散布之物質及微塵可藉由將活性物質與固體 載劑混合或同時研磨而製備。 顆粒，例如塗覆顆粒、浸潰顆粒及均質顆粒可藉由將活 性成分與固體载劑結合而製備。固體載劑之實例為：礦物 土諸如矽膠、矽酸鹽、滑石、高嶺土、美國活性白土 (attaClay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土（bole)、黃 土、黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂； 經研磨之合成材料；肥料，諸如（例如）硫酸銨、磷酸銨、 硝馱鉍、尿素；及植物源產物，諸如榖粉、樹皮粉、木粉 121342.doc -135- 200815379 及堅果殼粉、纖維素粉末及其他固體載劑。 -般而言’調配物包含〇.〇1至95重量％，較佳〇1至9〇重 1 %之活性成份。該等活性成份係以9〇%至1〇〇%，較佳為 95%至100%之純度（根據NMR譜）來採用。 以下為調配物之實例：1 ·以水稀釋之產物 A可溶濃縮物（SL) 將10重篁份之本發明化合物溶解於水或水溶性溶劑中。 或者，添加濕潤劑或其他助劑。活性成份經水稀釋即溶。 B可分散濃縮物（DC) 藉由添加例如聚乙烯吡咯啶酮之分散劑，將2〇重量份本 發明之化合物溶解於環己酮中。用水稀釋生成分散液。 C可乳化濃縮物（EC) 將15重量份之本發明化合物溶解於二甲苯中且添加十二 烧基笨石黃酸鈣及蓖麻油乙氧化物（在各情況下濃度）。用 水稀釋生成乳液。 D 乳液（EW，EO) 將40重量份之本發明化合物溶解於二甲苯中且添加十二 烧基苯磺酸鈣及蓖麻油乙氧化物（在各情況下5%濃度）。藉 助於乳化器（Ultraturrax)將此混合物引入水中且製成均質 乳液。用水稀釋生成乳液。 E懸浮液（SC，OD) 在一攪拌型球磨機中，將20重量份之本發明化合物隨著 添加分散劑、濕潤劑及水或有機溶劑而研磨以得到精細活 性成份懸浮液。以水稀釋產生活性成份之穩定懸浮液。 121342.doc -136- 200815379 F水可分散性顆粒及水溶性顆粒（WG、sg) 藉由添加分散劑及濕潤劑，將5G重量份之本發明化合物 精、、、田研磨’且借助於技術設備（例如擠壓、噴淋塔、流化 床）將其製成為水分散性或水溶性顆粒。以水稀釋產生活 性成份之穩定分散液或溶液。 G水为散性粉末及水溶性粉末（wp、gjp) 藉由添加分散劑、濕潤劑及矽膠’在轉子_定子研磨機 中研磨75重ι份之本發日月化合物。經水稀釋產生具有活性 成份之穩定分散液或溶液。 2·未經稀釋之待施用產品 H可粉塵化粉末（DP) 將5重量份之本發明化合物精細研磨_且與％、經細粉 狀之高嶺土充分混合。此舉產生可粉末化產物。 1 顆粒（GR、FG、GG、MG) 將〇.5重量份之本發明化合物精細研磨且與95.5%載劑結 合。當前方法為擠壓、喷霧乾燥或流化床。此舉產生未經 稀釋而待施用之顆粒。 J ULV溶液（UL) 將1〇重量份之本發明之化合物溶解於例如二甲苯之有機 溶劑中。此舉產生未經稀釋而待施用之產物。 活性成份可藉助於喷霧、霧化、微塵化、散布或傾入而 以其調配物形式或自其製備之使用形式使用，例如以可直 接噴霧之溶液、粉末、懸浮液或分散液、乳液、油分散 液、糊狀物、可微塵化產物、散布用材料或顆粒之形式。 121342.doc •137- 200815379 使用形式完全視所要目的而定 發明之活性成份之最精細可能分布。情況下其意欲確保本 含水使用形式可藉由添加水由 濕潤粉末(可噴霧粉末、油分來物“糊狀物或可 糊狀物或油分散液，可藉由濕潤劑、為製備乳液、 化劑使原狀或溶解於油或溶劑中之物質分散劑或乳 者，可能製備由活性物質、濕潤劑、择二中:質化。或 ί 用於以水稀釋。 成之爾’且該等濃縮物適 即用產物f性成份濃度可在相對廣之範_變化。一 般而言，該等濃度為〇侧％至·。，較佳為〇.〇1%至1%。 活性成份亦可成功地用於超低容量方法（ULV)，可能施 用包含超過95重量％活性成份之調配物，或甚至可能施用 無添加劑之活性成份。 根據本發明可使用之組合物亦可含有其他活性成份，例 如其他殺蟲劑，諸如殺昆蟲劑及除草劑；肥料，諸如硝酸 銨、尿素、苛性鉀及過磷酸鹽、植物毒素及植物生長調節 劑、防護劑及殺線蟲劑。此等額外成份可連續或與上述組 合物組合使用，若適當亦僅在使用前即刻添加（槽式混 合）。舉例而言，可在以其他活性成份處理植物之前或之 後以本發明之組合物對該植物噴霧。 此等試劑通常係以1:1 00至100:1之重量比與本發明試劑 混雜。 下列殺蟲劑連同本發明可用之化合物1a及lib及其鹽意欲 121342.doc -138- 200815379 說明可能組合，而非施加任何限制： 有機（硫代）填酸鹽：歐殺松（acephate)、甲基°比σ定填 (azamethiphos)、乙基榖速松（azinphos-ethyl)、榖硫填 (azinphos-methyl)、硫線構（cadusafos)、氯氧構 (chlorethoxyfos)、毒蟲畏（chlorfenvinphos)、 氯甲填 (chlormephos)、陶斯松（chlorpyrifos)、甲基毒死蜱 (chlorpyrifos-methyl)、毒蟲畏（chlorfenvinphos)、庫馬構 (coumaphos)、殺頌腈（cyanophos)、滅賜松（demeton-S-' methyl)、二嗓農（diazinon)、敵敵畏（dichlorvos)/DDVP、 百治構（dicrotophos)、大滅松（dimethoate)、二甲基毒蟲畏 (dimethylvinphos)、二硫松（disulfoton)、EPN、乙硫鱗 (ethion)、普伏松（ethoprophos)、伐滅填（famphur)、芬滅 松（fenamiphos)、撲滅松（fenitrothion)、芬殺松 (fenthion)、福賽絕（fosthiazate)、飛達松（heptenophos)、 異嗔峻填（isoxathion)、馬拉松（malathion)、滅加松 (mecarbam)、甲胺填(methamidophos)、滅大松 、 （methidathion)、甲基對硫攝（methyl-parathion)、速滅填 (mevinphos)、久效填（monocrotophos)、二漠、填（naled)、殿 滅松（omethoate)、滅多松（oxydemeton-methyl)、雙氧碗 (paraoxon)、對硫填（parathion)、甲基巴拉松（parathion-methyl)、稻豐散（phenthoate)、甲拌填（phorate)、伏殺填 (phosalone)、益滅松（phosmet)、福賜米松 (phosphamidon) > 曱拌填（phorate)、巴賽松（phoxim)、嘴咬 構（pirimiphos)、蟲蜗填（pirimiphos-methyl)、布飛松 121342.doc -139- 200815379 (profenofos) 、 撲 達 松(propetamphos) 、 普 硫 松 (prothiofos) 、 白 克 松 (pyraclofos) 、 必 芬 松 (pyridaphenthion)、 拜 裕松(quinalphos)、 硫 特 普 (sulfotep)、殺普 松 (sulprophos)、 特 比 福 司 (tebupirimfos)、亞培松（temephos)、託福松（terbufos)、樂 本松（tetrachlorvinphos)、硫滅松（thiometon)、三嗤填 (triazophos)、三氯鱗酸酯（trichlorfon)、繁米松 (vamidothion); 胺基甲酸酯：阿蘭克（alanycarb)、得滅克（aldicarb)、嗔 蟲威（bendiocarb)、免扶克（benfuracarb)、丁 酮威 (butocarboxim)、丁 酮氧威（butoxycarboxim)、加保利 (carbaryl)、加保扶（carbofuran) 、 丁基加保扶 (carbosulfan)、ethiofoncarb、丁基滅必乱（fenobucarb)、芬 諾西克（fenoxycarb)、formethanat、夫硫克（furathiocarb)、 滅必乱（isoprocarb)、滅蟲威（methiocarb)、納乃得 (methomyl)、治滅乱（metolcarb)、草胺醯（oxamyl)、比加 普（pirimicarb)、殘殺威（propoxur)、硫地克（thiodicarb)、 硫伐隆（thiofanox)、triazemate、混滅威（trimethacarb)、 XMC、滅殺威（xylylcarb); 擬除蟲菊醋（Pyrethroids):阿納寧（acrinathrin)、丙稀菊 酯（allethrin)、d-順·反丙烯菊酯、d-反丙烯菊酯、畢芬寧 (bifenthrin)、生物浠丙菊酯（bioallethrin)、生物烯丙菊酯 S-環戊稀基、除蟲菊醋（bioresmethrin)、乙氰菊脂 (cycloprothrin)、賽扶寧（cyfluthrin)、β_赛扶寧、赛洛寧 121342.doc -140- 200815379 (cyhalothrin) 、λ-賽洛寧、γ-賽洛寧、赛盼寧 (cyphenothrin)、賽滅寧（cypermethrin)、亞滅寧、β-赛滅 寧、θ_賽滅寧、ζ-氯氰菊酯、第滅寧（deltamethrin)、益避 寧（empenthrin)、益化利（esfenvalerate)、依芬寧 (etofenprox)、芬普寧（fenpropathrin)、芬化利 (fenvalerate)、護賽寧（flucythrinate)、氟氯苯氰菊酯 (flumethrin)、氟胺氰菊酯（tau-fluvalinate)、合芬寧 (halfenprox)、依普寧（imiprothrin)、百滅寧（permethrin)、 苯氧司林（phenothrin)、炔丙菊酯（prallethrin)、丙氟菊酿 (profluthrin)、除蟲菊精（pyrethrin)I 及 II、苄吱菊酯 (resmethrin)、RU 15525、西拉福芬（silafluofen)、氟胺氰 菊酉旨（tau-fluvalinate)、七氟菊醋（tefluthrin)、四甲司林 (tetramethrin)、特多寧（tralomethrin)、四氟苯菊酯 (transfluthrin)、四氟甲醚菊酯（dimefluthrin)、ZXI 8901 ; 生長調節劑：a)甲殼素合成抑制劑：苄醯基脲 (benzoylureas);雙三氟蟲脲（bistrifluron)、克福隆 (chlorfluazuron)、二福隆（diflubenzuron)、福環脲 (flucycloxuron)、氟芬隆（flufenoxuron)、六伏隆 (hexaflumuron)、祿芬隆（lufenuron)、諾華隆（novaluron)、 紐伏隆（noviflumuron)、膚蟲隆（teflubenzuron)、殺蟲隆 (triflumuron)；布芬淨（buprofezin)、狄奥諾蘭 (diofenolan)、合賽多（hexythiazox)、伊妥等坐 (etoxazole)、克芬蟎（clofentezine) ; b)蛻皮激素拮抗劑； chlormafenozide、氣蟲醯肼（halofenozide)、甲氧蟲醯肼 121342.doc -141 - 200815379 (methoxyfenozide)、蟲蕴肼（tebufenozide)、印楝素 (azadirachtin) ; c)類幼年素：百利普芬（pyriproxyfen)、稀 蟲乙酿（hydroprene)、烯蟲炔酯（kinoprene)、美賜年 (methoprene)、芬諾西克（fenoxycarb) ; d)脂質生物合成抑 制劑：螺蜗酉旨（spirodiclofen)、螺甲蜗酉旨（spiromesifen)、 斯必馬特（spirotetramat); 於驗受體促效劑/拮抗劑化合物：唆蟲咪（acetamiprid)、 可尼丁（clothianidin)、丁諾特吱喃（dinotefuran)、益達胺 (imidacloprid)、烯唆蟲胺（nitenpyram)、嚷蠢琳 (thiacloprid)、σ塞蟲嗪（thiamethoxam)、於驗（nicotine)、免 速達（bensultap)、殺模丹氫氯化物（cartap hydrochloride)、 硫環蘭（thiocyclam)、殺蟲雙（thiosultap-sodium); 式（r1)之嗟峻化合物：
GABA結抗化合物：acetoprole、氯丹（chlordane)、硫丹 (endosulfan)、伊希普（ethiprole)、γ-HCH(靈丹（lindane))、 費普尼（Hpronil)、範裏普（vaniliprole)、°比氟普羅 (pyrafluprole)、皮瑞普（pyriprole)、範裏普、式Γ2之苯基 17比ϋ坐化合物， 121342.doc -142- 200815379
〇 S
巨環内酯殺昆蟲劑：阿巴美丁（abamectin)、伊曼美丁 (emamectin)、伊曼美丁苯甲酸鹽（emamectin benzoate)、密 滅汀（milbemectin)、雷匹美汀（lepimectin)、賜諾殺 ， （spinosad) 〇 \ METI I化合物：芬那劄奎（fenazaquin)、芬普蟎 (fenpyroximate)、氟芬林（flufenerim)、璉蟎靈 (pyridaben)、畢汰芬（pyrimidifen)、魚藤酮（rotenone)、得 布芬比（tebufenpyrad)、嗤蟲醯胺（tolfenpyrad); METI II及III化合物：阿色奎西（acequinocyl)、 fluacryprim、伏蟻月宗（hydramethylnon); 解偶合劑化合物：克芬那比（chlorfenapyr)、DNOC ; 〇 氧化填酸化抑制劑化合物：三嗤錫（azocyclotin)、環己 錫（cyhexatin)、汰芬隆（diafenthiuron)、芬布賜（fenbutatin oxide)、克瞒特（propargite)、得脫瞒（tetradifon); 蜆皮干擾化合物：賽滅淨（cyromazine); 混合功能氧化酶抑制劑化合物：向日葵基丁氧化物； 納通道阻斷化合物：茚蟲威（indoxacarb)、美氟腙 (metaflumizone); 無機化合物：麟化銘、棚砂（borax)、氟銘酸納 121342.doc -143- 200815379 (cryolite)、氰化物（cyanide)、硫醯基氟化物、填化氫； 昆蟲中腸膜之微生物干擾劑：蘇力菌以色列亞種 (bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、球形芽孢桿菌 (bacillus sphaericus)、蘇力菌亞莎華亞種（bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、蘇力菌卻氏卡奇亞種 (bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、蘇力菌擬步行甲 亞種（bacillus thuringiensis subsp· tenebrionis); 多種：雙甲肺（amitraz)、benclothiaz、苯蜗特 (benzoximat)、聯苯肼酯（bifenazate)、溴蜗酯 (bromopropylate)、殺模丹（cartap)、喹菌酮 (chinomethionat)、三氣石肖基甲烧（chloropicrin)、氟尼胺 (flonicamid)、甲基溴化物、啶蟲丙醚（pyridalyl)、比美卓 秦（pymetrozine)、rynaxypursulfur、酒石酸氧録奸（tartar emetic)、硫環蘭（thiocyclam)、tribufosflubendiamide、塞 諾 σ比芬（cyenopyrafen)、ϋ比氟硫構（flupyrazofos)、口塞 美 芬（cyflumetofen)、amidoflumet、NNI-0101， N-R，-2,2-: _ 基-1-R，，環丙甲醯胺-2-(2,6_二氯-α，α，α-三-氟-對甲苯基）腙或N-R’-2,2_二（RM*)丙醯胺-2-(2,6-二氣· α，α，α_三氟-對曱苯基）-腙（其中R’為曱基或乙基，鹵基為氣 或溴，R"為氫或甲基，且R"’為甲基或乙基）、式Γ5之鄰胺 苄醯胺化合物 121342.doc -144- 200815379
其中 A1 為 CH3、Cl、Br、I，X為 C-H、C-Cl、C-F 或 N，Υ’ 為 F、Cl 或 Br，Y"為 F、Cl、CF3，B1為氫、Cl、Br、I、 CN，B2為 Cl、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2H，且 RB 為氫、 CH3 或 CH(CH3)2)，及如 JP 2002 284608、WO 02/89579、 WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/203 99或JP 2004 99 597中所描述之丙二腈化合物° A群之市售化合物可見於The Pesticide Manual，第13 版，British Crop Protection Council (2003)連同其他出版 物中。 式Γ2之硫羰胺及其製備已描述於WO 98/28279中。
雷比美辛（Lepimection)自 Agro Project，PJB Publications Ltd，2004年11月已知。Benclothiaz及其製備已描述於EP-A1 454621中。滅大松及對氧磷及其製備已描述於Farm Chemicals Handbook，第 88 卷，Meister Publishing Company，2001中。Acetoprole及其製備已描述於WO 98/28之77中。美氟腙（Metaflumizone)及其製備已描述於EP-A1 462 456 中。°比敗硫構（Flupyrazofos)已描述於 Pesticide Science 54，1988，第 237-243 頁及 US 4822779 中。吡氟普 羅（Pyrafluprole)及其製備已描述於JP 2002193709及WO 01/00614中。皮瑞普（Pyriprole)及其製備已描述於WO 121342.doc -145- 200815379 98/45274 及 US 6335357 中。Amidoflumet及其製備已描述 於 US 6221890 及 JP 21010907 中。氟芬林（Flufenerim)及其 製備已描述於WO 03/007717及WO 03/007718中。噻氟美 芬（Cyflumeto fen)及其製備已描述於WO 04/080180中。 式Γ5之鄰胺基苄醯胺化合物及其製備已描述於WO 01/70671、WO 02/48137、WO 03/24222、WO 03/1 55 18、 WO 04/67528、WO 04/33468及 WO 05/118552 中。 前述組合物尤其適用於保護植物使免於受該等害蟲侵染 或對抗受染植物中之此等害蟲。 然而，式la及lb化合物及其鹽亦適用於處理種子。在播 種之前直接施用於種子上或後來在催芽之後施用於種子。 適用於種子處理之組合物為例如·· A可溶濃縮物（SL、LS) D 乳液（EW、EO、ES) E 懸浮液（SC、OD、FS) F水可分散性顆粒及水溶性顆粒（WG、SG) G水可分散性粉末及水溶性粉末（WP、SP、WS) Η可粉末化粉末（DP、DS) 用於種子處理之式la或lb化合物之較佳FS調配物通常包 含0.5%至80%活性成份、0.05%至5%濕潤劑、〇·5%至15% 分散劑、0.1%至5%增稠劑、5%至20%抗凍劑、0.1%至2% 消泡劑、1 %至20%顏料及/或染料、0%至15%黏著劑/黏合 劑、0%至75%填料/媒劑，及0.01%至1%防腐劑。 用於種子處理調配物之合適顏料或染料為顏料藍15:4、 121342.doc -146- 200815379 顏料藍15··3、顏料藍15:2、顏料藍15:1、顏料藍8〇、顏料 頁1、顏料黃13、顏料紅112、顏料紅48:2、顏料紅48:1、 顏料紅57:1、顏料紅53:1、顏料橙43、顏料橙34、顏料橙 5顏料綠36、顏料綠7、顏料白ό、顏料棕25、驗性紫 10、鹼性紫49、酸性紅51、酸性紅52、酸性紅14、酸性藍 9、酸性黃23、鹼性紅1 〇、鹼性紅丨〇8。 添加黏著劑/黏合劑以改良處理後種子上活性物質之黏 著力。合適黏合劑不僅為嵌段共聚物Ε〇/ρ〇界面活性劑， 亦為聚乙烯醇、聚乙烯。比咯啶_、聚丙烯酸酯、聚甲基丙 烯酸醋、聚丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙 稀醯胺 I乙烯亞胺（Lupasol®，p〇iymin(D)、聚鱗及此等 聚合物所衍生之共聚物。 對於對抗螞蟻、自蟻、黃蜂、蒼繩、蚊子、總蟀或蟑鄉 用返而σ，式I或II化合物、其吡啶N氧化物或其鹽較佳 地係以I耳料組合物使用。 餌料可為液體、固體或半固體製劑（例如凝膠）。固體餌 料可形成為適合於各別施用之各種形狀及形式，例如顆 ♦ 4狀物、棒狀物、圓盤狀物。液體餌料可填充於各種 叹備中以確保適當施用，例如開放式容器、噴霧設備、微 滴源或蒸發源。凝膠可以水性或油性基質為基礎，且可經 ,周配以在黏性、保濕性或老化性方面滿足特別需要。 、、且口物中所採用之飼料為具有足夠吸引力以激發諸如碼 蟻、白蟻、黃蜂、蒼蠅、蚊子、蟋蟀等或蟑螂採食之產 ϋ引力可藉由使用進食刺激物或性信息素來調控。食 121342.doc -147- 200815379 物刺激物係(例如，而非排外地)選自動物及/或植物蛋白 (肉、魚或灰粉，昆蟲部分，蛋黃)，選自動物來源及/或植 物來源脂肪及油，或單、寡或多有機聽，尤其選自«、 乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、殿粉、果膠或者甚至糖蜜 或蜂蜜。果實、農作物、植物、動物、昆蟲之新鮮或腐爛 部分或其特定部分亦可充當進食刺激物。已知性信息素具 有更強^特異性。特異性信息素係描述於讀中且為熟 習此項技術者已知。 f ί Kj 作為氣溶膠（例如於噴霧罐中）、油噴霧或泵噴霧之式以 或lb化合物之調配物高度適於非專業使用者用於控制諸如 蒼蠅、跳蚤、扁虱、蚊子或蟑螂之害蟲。氣溶膠配方較佳 係包含以下物質：活性化合物；溶劑，諸如低級醇（例如 甲醇、乙醇、丙醇、丁醇）；酮類，例如丙酮、甲基乙基 酮；具有約50°C至250。(：之沸點範圍的石蠟烴，例如煤油； 二曱基甲醯胺；N-甲基吡咯啶酮；二甲亞砜；諸如甲苯、 二曱苯之芳族煙·’水；此外有助劑，諸如乳化劑，諸如山梨 糖醇單油酸酯、具有3 mol至7 mol環氧乙烷之油基乙氧化物、 脂肪醇乙氧化物、諸如香精油之香料油、中等脂肪酸與低 級醇之酯、芳族羰基化合物）；若適當則有穩定劑，諸如 苯曱酸納；兩性界面活性劑；低級環氧化物；原曱酸二乙 酯；及若需要則有推進劑，諸如丙烷、丁烷、氮、壓縮办 氣、二甲醚、二氧化;5炭、氧化亞氮或此等氣體之混合物。 油噴霧調配物與氣溶膠劑配方之不同之處在於油嘴霧調 配物中不使用推進劑。 121342.doc -148- 200815379 式la或lb化合物、其蹢及盆久 I去 別組合物亦可用於蚊香及 熏香、煙霧筒、蒸發器板或 从/ ^ 私裔且亦可用於防蛀 紙（moth paper)、防蛀墊（m〇th 器系統中。 U其他不依賴熱之蒸發 式1^Ib化合物、其鹽及其組合物不僅可用於保護益生 命材料，尤其是以纖維素為主之材料，例如，諸如樹、木 板栅欄、枕木等木製材料，及諸如住宅、外屋、工廠之建 築物’亦可用於保護建築材料、傢具、皮革、纖維、乙烯 基物件、電線及電纜等使免於受螞蟻及/或白蟻之危害， 且控制碼犧及白犧以免危害農作物或人類（例如當害^侵 入住宅及公共設施時）。式1化合物不僅施用於周圍土壤表 面或地面以下之土壤中以保護木製材料，且亦可施用於原 木物件’諸如地面以下混凝土表面、隔扇（alc〇ve p〇sts)、 i.. 橫桿、膠合板、傢具等；木製物件，諸如粒子板、半板等 及乙稀基物件，諸如經塗覆電線、乙烯基薄片；熱絕緣材 料諸如苯乙稀發泡體等。在對抗螞犧以免危害農作物或 人類之應用的情況下’將本發明之螞犧控制劑施用於農作 物或周圍土壌’或直接施用於螞蟻巢穴或其類似者。 在本發明之方法中，藉由將殺蟲有效量之式丨或^化合物 或其'•比啶N氧化物或其鹽或含有殺蟲有效量之式〗或π化合 物或其°比咬Ν-氧化物或其鹽之組合物與目標寄生蟲/害 蟲’其食物供應、棲息地、繁殖場或其所在地接觸而控制 害蟲。 ”所在地’’意謂害蟲或寄生蟲生長或可能生長之棲息地、 121342.doc -149- 200815379 繁殖场、植物、種子、土壤、區域、物質或環境。 、又而σ⑻蟲有效量，，意謂達到對生長之可觀察效應 所…性成份之量，所述效應包括壞死、死亡、延遲、 預防及移除、破壞或另外減少目標生物體之出現及活性之 f對於本發明所用各種化合物/組合物而言，殺蟲有 效里可k化。殺蟲有效量之組合物亦將根據主要條件，諸 如所需殺蟲效應及持續時間、天氣、目標種屬、所在地、 施用模式及類似條件而變化。 本發明之化合物亦可預防性地施用於害蟲之預期出現地 點。 式la或lb化合物及其鹽亦可用卩藉由將殺蟲有效量之式 la或lb化合物及其鹽與植物接觸來保護生長中之植物使免 於文害蟲所侵襲或侵染。如所指的，"接觸"包括直接接觸 (將化合物/組合物直接施用於害蟲及/或植物上-通常施用 於植物之葉、莖或根上）及間接接觸（將化合物/組合物施用 於害蟲及/或植物之所在地）。 對於處理農作物植物之用途而言，本發明之活性成份之 施用率可在每公頃〇·! §至4000 g範圍内，較佳為每公頃25 g至600 g，更佳為每公頃5〇§至5〇〇§。 在種子之處理中，混合物之施用量一般為每丨〇〇公斤種 子〇.1§至1〇1^，較佳每1〇0公斤種子1§至5]^，尤其為每 100公斤種子1 g至200 g。 在土壌處理或施用於害蟲棲所或巢穴之情況下，活性成 份之量在每100平方米0.0001公克至5〇〇公克之範圍内，較 121342.doc -150- 200815379 佳為每100平方米0.001公克至2〇公克。 材料保護中之慣常㈣率為’例如每平方米經處理之材 料0_01g至10〇〇g活性化合物，較佳為每平方米〇 1§至5〇§。 用於浸潰材料之殺蟲組合物通常含有0 00丨至95重量％， 較佳0·1至45重量％，且更佳1至25重量％之至少一種拒避 劑及/或殺昆蟲劑。 對於用於餌料組合物而言，活性成份之典型含量為 0.001重量％至15重量％，較佳0·001重量％至5重 活 〆 化合物。 對於用於噴霧組合物而言，活性成份含量為〇〇〇1至8〇 重量。/〇，杈佳為0.01至50重量％，且最佳為〇 〇1至15重量0/〇。 現藉由以下實例進一步詳細說明本發明。 本發明化合物以及中間物係藉由偶合高效液相層析/質 譜分析（HPLC/MS) ’以NMR或其溶點來表徵。HPLC管 柱· RP-18 & 柱（來自 Merck KgaA，Germany之 Chromolith SPeed R0D)。溶離：在40 °C下，在5分鐘内以5:95至95:5
I 之比率’乙腈+0.1%三氟乙酸（TFA)/水+0.1% TFA。MS Quadrupol電喷霧電離，80V(陽性方法 實例A :製備N-(2,3-二氣-苯基）-N，-(4,5-二氫-噻唑-2-基）-N-(3-甲基-苄基）_肼 Β·1 N-(2,3-二氣-苯基）-N_(3 -甲基-苄基）_肼鹽酸鹽 將鈉胺（0·41 g，10.50 mmol)懸浮於四氫呋喃（15 mL)中且 冷卻至5°C至8°C。逐滴添加2,3_二氣·苯基肼（1.77 g，10.00 mmol)於四氫呋喃（20 mL·)中之溶液且使反應混合物溫至室 121342.doc -151 - 200815379 溫。接著使A經2 h起泡通過混合物。在1(rc至15ι之溫 度下，逐滴添加3-曱基苄基溴化物（2·04 g，11〇〇 mm〇1)且 在周圍溫度下攪拌混合物隔夜。將混合物傾入水mL) 中且在真空下移除四氫吱喃。將水層以乙酸乙酯萃取（4 -人），以水洗務（2次）且經MgS〇4乾燥。將有機相以鱗氫氯 化物（2 Μ於乙醚中）處理，將沈澱藉由過濾分離且於真空 内乾煉。因此，分離呈白色固體之Ν-(2,3-二氯·苯基 (3_ 甲基-节基）_肼鹽酸鹽（2.28 g, 7.18 mmol，72 %)。 Α·2 N-(2,3-二氯苯基）-N’-(4,5-二氫-嗟峻-2-基）-N-(3 -甲 基-节基）-肼 藉由以NaOH水溶液萃取如上所述製備之鹽酸鹽溶液獲 得 N-(2,3-二氣-苯基）-N-(3_ 甲基-苄基）_肼（〇46 g，164 mmol)於甲基-第三丁基醚（15 mL)中之溶液。逐滴添加2_溴 乙基異硫氰酸酯（0.27 g，1.64 mmol)且擾拌反應混合物隔 夜。將沈澱藉由過濾分離，溶解於水中且以NaOH水溶液 (1 M)處理。將水溶液以二氯甲烷萃取（3次），將經合併之 有機層以NaOH水溶液（1 M)洗滌且經MgS04乾燥。蒸發溶 劑產生呈白色固體之N-(2,3-二氯-苯基）-N，-(4,5-二氫-噻唑_ 2-基）-N-(3-甲基-苄基）·肼（0.3 0 g，0.82 mmol，5 0°/〇)。 實例B :製備Ν’-(4,5·二氫-噻唑-2-基）-N-(2,3-二甲基-笨 基）-N-(3-甲基-丁-2-烯基）-肼 B.l N-(4,5 -—氮·σ塞嗤-2-基）-Ν’- (2，3 -二甲基-苯基）-拼 將2,3-二甲基-苯基-肼（1〇 9〇 g，80.0 mmol)溶解於乙喊 (400 mL)中且冷卻至〇。〇至5°c。逐滴添加2-氣乙基異硫氰 121342.doc -152- 200815379 酸酯（9.73 g，80·0 mmol)，使反應混合物溫至室溫且擾样3 h。添加NaOH水溶液（1 M，80 mL)且攪拌混合物3〇 min。 以乙酸乙酯（100 mL)稀釋後，分離有機層。以乙酸乙g旨萃 取水層兩次且將經合併之有機層以水洗條兩次且經Na2S〇4 乾燥。在真空下移除溶劑後，將殘餘物用Ch2C12(1〇〇 與石油醚（400 mL)之混合物研磨。過濾且乾燥產生N-(4,5_ 二氫-噻唑-2-基）-N’_(2,3-二甲基苯基）-肼（12.01 g，543 mmol, 68%) 〇 Β·2 N-(4,5-二氫-嗟唑·2_基）-N，-(2,3-二甲基-苯基）_肼羧 酸第三丁酯 將 N-(4,5-二氫嗟唑-2-基）-Ν，·（2,3·二甲基-苯基）-肼（6.90 g，31.18 mmol)溶解於四氫呋喃（120 mL)中且冷卻至〇°c。 連縯添加0比σ定（3.70 g，46.76 mmol)、二甲胺基〇比咬（DMAP， 〇·1〇 g，0_82 mmol)及二碳酸二第三丁酯於四氫呋喃（8〇 mL)中之溶液。將反應混合物在〇°c下攪拌2小時且在室溫 下持縯授拌隔仪。將混合物濃縮一半且以水（200 mL)及 NaHC03處理以獲得約8之pH值。以CH2C12萃取（3次），將 經合併之有機層以水洗滌（兩次）且經Na2S04乾燥產生粗產 物，將粗產物藉由管柱層析（Si〇2，環己烷/乙酸乙酯 1:0—>6:4)純化得到 N-(4,5-二氫-噻唑-2-基）-N，-(2,3-二甲基-苯基）-肼羧酸第三丁酯（5.40 g，16.80 mmol，54%)及副產物 2-[(2,3 -二甲基-苯基）-亞肼基]_噻唑烷-3-羧酸第三丁酯 (1.00 g，3.11 mmol，10%) 〇 Β·3 N_(4,5-二氫-噻唑-2_基）-N，-(2,3-二甲基-苯基）-Ν，·（3- 121342.doc -153- 200815379 曱基-丁-2-烯基）-肼 將N-(4,5-二氫-噻唑-2-基）-Ν’-(2,3·二甲基-苯基）-肼羧酸 第三丁酯（0.48 g，1.50 mmol)溶解於四氫呋喃（10 mL)中且 冷卻至0°C。逐滴添加六甲基二矽氮烷鋰（LHMDS，1 M， 1.65 mL，1.65 mmol)且攪拌反應混合物歷時30 min。接著 添加3,3_二甲基稀丙基漢、化物（0·40 g，2.70 mmol)於四氫口夫 喃（5 mL)中之溶液，使混合物溫至室溫且攪拌6 h。將反應
混合物以NH4C1溶液中止，以乙酸乙酯萃取（2次），將經合 併之有機相以NaCl溶液洗滌且經Na2S04乾燥。將殘餘物 (0.22 g，0.56 mmol)溶解於CH2C12(15 mL)中且以三氟乙酸 (TFA，1·49 g，13.07 mmol)處理。攪拌反應混合物20 h。蒸 發溶劑產生呈其三氟乙酸鹽2N，j4,5-二氫-嗟唑-2-基）-N-(2,3-二曱基-苯基）-N_(3-甲基-丁-2-烯基）-肼（0.21 g，0.52 mmol，92%)。將鹽溶解於ch2C12(15 mL)中且將溶液以 NaOH之水溶液（2 Μ，1·25 mL)與水（15 mL)之混合物萃取。 將有機相以水洗滌（兩次）且以NaC1水溶液連續洗滌且經
NaJCU乾無。蒸發溶劑產生n，_(4,5_二氫噻唑·2•基）_N_ (2,3-一曱基-苯基•甲基-丁 稀基）_月井（〇〇7 & 〇24 mmol，43〇/〇)。
實例C 製備 唑-2-基）-Ν，-苯基- 氣三氟甲基-苄基）_Ν-(4,5-二氫-噻 月井羧酸第三丁酯 將Ν - ( 4，5 -二氫-η案』 •2-基）·Ν’_(苯基）-肼魏酸第三丁 g旨（根 據實例2.2製備，Ο.”泛】^ S，ί·3 0 mmol)溶解於四氫呋喃（1〇 mL) 中且冷卻至-30°C。淡、女 、滴添加六甲基二矽氮烷鋰（LHMDS，1 121342.doc -154- 200815379 M，1.43 mL，1.43 mmol)且攪拌反應混合物歷時3〇 min。接 著添加4-氯-3-(三氟甲基）苄基溴化物（〇·47 g，1 ·71 mmol)於 四氫呋喃（2 mL)中之溶液且使混合物溫至室溫隔夜。蒸發 揮發物，將殘餘物裝於矽藻土上且以管柱層析（si〇2，環 己烷/乙酸乙酯）純化以產生N，-(4-氯-3-三氟甲基-苄基）_N_ (4,5-二氫-嗟唑-2-基）-Ν’-苯基肼羧酸第三丁酯（〇·34 g，0.66 mmol，5 1%) 〇 實例D :製備N_(4-氯_3_三氟甲基-苄基）-N，-(4,5-二氫-噻 唑-2·基）-斗苯基-肼 將N，-(4-氯-3-三氟曱基-苄基）-N-(4,5-二氫-噻唑-2-基）-N1-苯基肼羧酸第三丁酯（0.33 g，0.64 mmol)溶解於 CH2C12(10 mL)中且以三氟乙酸（TFA，0.73 g，6.42 mmol)處 理。將反應混合物攪拌20 h且以5% K2C〇3水溶液中止。將 有機相分離，以水洗滌（兩次）且經NaeCU乾燥。將殘餘物 用乙醚濕磨以產生N-(4-氣-3-三氟甲基-苄基）-N，-(4,5-二 氫-噻唑-2-基）-N-苯基-肼（75 mg，0.18 mmol，28°/〇)。 可相應地製備通式Ia-B及Ib-B之化合物（實例1至64)。將 此等化合物之物理-化學資料列於表25中。
(la-B) (Ib-B) 121342.doc -155 200815379 表25 : 實例 式 Ar R1 A R2a/R2b 物理-化學資料 (m.p. [°C])； HPLC/MS min/[M+H]+ 1 Ia-B Ar.O Ar.O ch2 H 127-129 2 Ia-B Ar.19 Ar.8 ch2 H 183-185 3 Ia-B Ar.19 Ar.9 ch2 H 155-158 4 Ia-B Ar.19 Ar.79 ch2 H 156-157 5 Ia-B Ar.18 Ar.79 ch2 H aH-NMR* 6 Ia-B Ar.19 Ar.78 ch2 H 93-95 7 Ia-B Ar.18 Ar.9 ch2 H 123-127 8 Ia-B Ar.19 Ar.24 ch2 H 3.25, 340 9 Ia-B Ar.O CH2C1 C(O) H 1.64, 270 10 Ia-B Ar.19 Ar.74 ch2 H 172-175 11 Ia-B Ar.19 Ar.73 ch2 H 162-167 12 Ia-B Ar.19 3-CN-Ph ch2 H 200 - 202 13 Ia-B Ar.19 Ar.69 ch2 H 130-140 14 Ia-B Ar.9 ch3 ch2 H 2.14, 236 15 Ia-B Ar.O NHPh c(0) H 2.00,313 16 Ia-B Ar.O ch3 ch2 H 1.79,222 17 Ia-B Ar.O (CH2)2CH3 ch2 H 2.34, 250 18 Ia-B Ar.4 ch3 ch2 H 2.17, 236· 19 Ia-B Ar.14 ch3 ch2 H 2.07, 236 20 Ia-B Ar.O NHCH2C(0) OEt c(o) H 2.73, 323 21 Ia-B Ar.19 Ar.80 ch2 H 125-132 22 Ia-B Ar.2 Ar.79 ch2 H 3.02, 391 23 Ia-B Ar.19 ch=ch2 ch2 H 2.44, 262 24 Ia-B Ar.19 〇C(CH3)3 C(O) ch3 2.60, 336 25 Ia-B Ar.19 1 (CH2)3 2.29, 262 26 Ib-B Ar.19 CH=C(CH3)2 ch2 C(0)0C (CH3)3 3.06, 390 27 Ib-B Ar.19 〇c(ch3)3 c(o) ch2- C=CH 106-108 28 Ib-B Ar.19 〇C(CH3)3 c(o) 3,5-F2- 苯基- ch2 131-134 29 Ia-B Ar.19 〇C(CH3)3 C(O) c2h5 2.71,350 30 Ia-B Ar.19 CH=C(CH3)2 ch2 H 2.64, 290 31 Ib-B Ar.19 〇C(CH3)3 c(o) 3,5- (CH3〇)2 -Ph-CH2 3.29? 472 121342.doc -156- 200815379 實例 式 Ar R1 A R2a/R2b 物理-化學資料 (m.p. [°C])； HPLC/MS min/[M+H]+ 32 Ib-B Ar.19 〇C(CH3)3 c(o) 3-F，5_ CF3-Ph- ch2 161-163 33 Ia-B Ar.19 H2 H2 138-141 34 Ia-B Ar.18 Ar.79 ch2 H 124- 126呈鹽酸鹽 35 Ia-B Ar.19 CH=C(CH3)2 ch2 H 呈三氟乙酸鹽 36 Ia-B Ar.19 〇C(CH3)3 c(o) ch2- och3 2.91,366 37 Ib-B Ar.19 〇c(ch3)3 c(o) S02- Ar.79 136-139 38 Ia-B Ar.19 〇C(CH3)3 c⑼ C(0)0C h3 104-108 39 Ib-B Ar.19 〇C(CH3)3 c(o) CH2C(0 )OCH3 2.97, 394 40 Ia-B Ar.19 〇C(CH3)3 c(o) c(o)- ch2oc h3 3.54, 394 41 Ib-B Ar.19 〇C(CH3)3 C(O) ch2-cn 383 [M+Na]+ 42 Ia-B Ar.19 〇c(ch3)3 c(o) C(O)- Ar.79 4.33, 454 43 Ib-B Ar.19 〇C(CH3)3 c(o) ch2- Ar.6 3.37, 430 44 Ib-B Ar.19 0C(ch3)3 c(o) C(0)0C (CH3)3 3.72, 422 45 Ib-B Ar.19 〇C(CH3)3 c(o) ch2- Ar.79 107-112 46 Ib-B Ar.19 〇C(CH3)3 c(o) ch2- Ar.80 122-130 47 Ib-B Ar.19 Ar.79 c(o) ch2- Ar.79 154-158 48 Ib-B Ar.19 ch3 c(o) ch2- Ar.79 3.35,382 49 Ib-B Ar.19 〇C(CH3)3 c(o) ch2- Ar.14 3.30, 426 50 Ib-B Ar.19 〇c(ch3)3 c(o) ch2- Ar.15 3.60, 480 51 Ib-B Ar.19 〇c(ch3)3 c(o) CH2-(4- N02-Ph) 3.37, 457 52 Ib-B Ar.19 〇C(CH3)3 c(o) ch2- Ar.l 3.24, 430 121342.doc -157- 200815379 實例 式 Ar R1 A R2a/R2b 物理-化學資料 (m.p. [°C])； HPLC/MS min/[M+Hl+ 53 Ia-B Ar.19 Ar.89 ch2 C(0)0C (CH3)3 3.54,414 [M-101]+ 54 Ia-B Ar.19 Ar.77 ch2 C(0)0C (CH3)3 3.68,470 55 Ia-B Ar.19 Ar.77 ch2 H 3.28, 470 56 Ia-B Ar.19 Ar.73 ch2 C(0)0C (CH3)3 3.60, 480 57 Ia-B Ar.19 Ar.89 ch2 H 169-172 58 Ia-B Ar.19 Ar.73 ch2 H 161-165 59 Ib-B Ar.19 〇C(CH3)3 c(o) ch2- Ar.3 3.33,446 60 Ib-B Ar.19 〇C(CH3)3 c(o) ch2- Ar.4 3.25, 426 61 Ib-B Ar.19 〇C(CH3)3 c(o) CH2-(3- I-Ph) 3.52, 538 62 Ia-B Ar.82 n(ch3)2 cx〇) H 2.00, 317 63 Ib-B Ar.19 Ar.79 ch2 C(0)CH3 4.05, 382 64 Ib-B Ar.19 Ar.79 ch2 C(0)0C (CH3)3 97-100 在表25中，Ph表示苯基，Et表示乙基。 2.抗害蟲作用之實例 藉由以下實驗表明式la及lb化合物對抗害蟲之作用： 2.1 抗蠶豆修尾财（vetch aphid)(Megowra νζϋβ)之活性 將活性化合物調配於DMSO/水（1:3)中。將豆葉盤置於填 充有0.8%瓊脂-瓊脂及2.5 ppm OPUS™之微量滴定盤中。以 2.5 μΐ測試溶液喷霧葉盤，且將5至8隻蚜蟲成蟲置於微量 滴定盤中，隨後封閉滴定盤且將其於22°C至24°C及35°C至 45%之螢光下保持6天。基於有生命力之繁殖蚜蟲評估死 亡率。測試重複2次。 在此測試中，2500 ppm之化合物2、3、4、5、6、7、 8 、 9 、 10 、 11 、 12 、 13 、 17 、 22 、 25 、 30 、 34 、 36 、 40 、 121342.doc -158- 200815379 42、44、54、55、57、58及63展示75%以上之死亡率，而 未經處理對照組展示0%之死亡率。 2.2對抗棉蚜蟲（c〇tt〇n aphid)^^^別以冲⑴之活性 將活性化合物調配於丙酮/水（丨：丨）及丨〇〇 ppm幻加仏以界 面活性劑中。藉由將由主要菌落重度侵染之葉置於各子葉 上=來侵染子葉期之棉花植物（每盆一植物）。使蚜蟲轉移 至宿主植物中隔夜且移除用以轉移蚜蟲之葉。將子葉浸入 測試溶液中且使其乾燥。在5天之後，進行死亡率計數。 在此測試中，300 ppm之化合物1、2'3、4、5、6、7、 8、9、10、U、12、13、16、17、mu%、 55、57、58、59、63及64展示50%以上之死亡率。 2.3對抗綠桃蚜蟲（Green Peach Aphid)(均之 活性 藉由將受侵染之葉部分置放於測試植物之頂部，以約4〇 隻實驗室飼養之蚜蟲侵染處於第2葉對期之胡椒植物（品種 California Wonder’）。在24小時後移除葉部分。將完整植 物之葉浸入測試化合物之梯度溶液中。5天後，測定相對 於對照植物之死亡率的經處理之植物之胡:蟲死亡率。 在此測試中，300 ppm之實例1、2、3、4、5、ό、7、 8、9、10、13、18、21、23、34、55、57、58、59 及 63之 化合物與未經處理之對照組相比展示5〇%以上之死亡率。 2.4#戎褐飛虱（Brown pianthopper)(nilaparvata 丨叫⑶。之 活性 將活性化合物调配為2 0:8 0之丙酮：水溶液。以〇 1 % (體積/ 121342.doc -159- 200815379 體積）之比率添加界面活性劑（Alkamuls EL 620)。 在1·7巴下，使用空氣驅動手動霧化器（Devillbis霧化器） 以10 ml測試溶液喷霧3-4週大的罐裝稻植物。使經處理之 植物乾燥約1小時且以Mylar籠覆蓋。將植物接種1 〇個成年 種類（5個雄性及5個雌性）且保持於25 〇c至27它及5〇%至 6〇%之濕度下歷時3天。在處理之後的24、48及72小時後 評估死亡率。死亡昆蟲通常見於水表面。重複各處理一 次0
在此測試中，3〇〇 化合物與未經處理
Ppm之實例3、4、6、7、8、10及 58 之 之對照組相比展示至少50%之死亡率 121342.doc -160 *
Claims (1)
- 200815379 十、申請專利範圍： 1· 一種通式la或lb之峻琳化合物， Ar Ar、N 人 R1(la)X^N 、fK (lb) WN\a/R1 其中X 為硫、氧或基團NR4 ; Ar R1 為選自由苯基及5或6員雜芳環組成之群之芳基，該 5或6員雜芳環含有丨、2、3或4個選自氧、硫及氮之 雜原子作為環成員，其中Ar未經取代或可攜有卜 2、3、4或5個基團Ryi之任何組合； 係選自由下列各基團組成之群：氫、CN、sh、 〇H、可攜有i、2、3個基團炉之。〗々烷基、可未 ，代或可攜有……⑷個基團心㈣。 缞燒基' 可攜有1、2或3個基團RC1之c2-c6稀基、可 或3個基團rc1之C2_C6炔基、基團〇_rz1、 基團S(0 W2(其中瓜為〇、}或2)、基團⑽#、 基團 NRz4Rz5、 土， 未、、生取代或可攜有1、2、3、4或5個 土、之任何組合的苯基及5或6員雜芳環，其含有 且立夫奸或4個選自氧、硫及氮之雜原子作為環成員 組合；丄取代或可攜有1、2、3或4個基團R”之任何 121342.doc 200815379 R2a、R2b各自獨立選自由下列各基團組成之群：氫、甲 醯基、CN、CVC6燒基、c3_c6稀基、C3_c6快基、 CkC6烧基幾基、c2-c6烯基幾基、C2_C6块基幾基、 CrC6烷氧羰基、（CVC6烷基）硫羰基、（C1_C6烷氧 基）硫羰基、CrC6烷基磺醯基，其中該等前述基團 之脂族基團中的碳原子可攜有i、2或3個基團Ra2之 任何組合， C(0)NRaRb、c⑻NRaRb、（s〇2)NRaRb、苯基、节 基、苯氧基羰基、苯磺醯基、5或6員雜芳基甲基了 5或6員雜芳基羰基及节醯基，所提及之該等最=七 個基團之每一者可未經取代或可攜有i、2、3、4或 5個基團Rb2之任何組合，且其中雜芳基甲基及雜芳 基幾基中之該5或6員雜芳環含有丨、2、3或4個選自 氧、硫及氮之雜原子作為環成員； Rl與起亦可形成直鏈^4院二基，其可攜有i、 2、3或4個獨立選自鹵素、Ci_C4烷基及烷基 之基團R ’其中結合至伸烧基之相鄰碳原子的該等 f團可與其所結合之該等碳原子一起形成稠合苯 環’該稠合苯環可攜、2、3或4個獨立選自幽 素、Cj-C4烷基及CrC4鹵烷基之基團，且其中可以 氧或基團N-Rq置換c^c：4烷二基之丨或？個非相鄰ch2 3a部3分；其中Rq具有對R2a給定之含義中之一者； R R 、R各自獨立選自由下列各基團組成之 群：氫、i素、氰基、確基、經基、疏基、胺基、 121342.doc 200815379 Ci-C6鹵烷基、c〗_C6烷基 烷基）胺基、C1-C6烷氧基 個基團中之碳原子可未經取代或可攜有i、⑷個 基團Ra3之任何組合， c3 基 '苯基或#基’所提及之該等最後兩個 基團之每一者可未經取代或可攜有1、2、3、4或5 個基團Rb3之任何組合； f、烷胺基、二（Ci_c6 其中所提及之該等最後4 R4係選自由下列各基團組成之群··氫、甲醯基、cn、 cvc6烧基、C3_C6烯基、C3-C6快基、c心烧基羰 基、c2-c6烯基羰基、c2_c6炔基羰基、C1_C6烷氧羰 基、（VC成基硫幾基，其中該等前述基團之脂族基 團中的碳原子可攜有1、2或3個基團Ra4之任何組合， C(0)NRaRb、（S〇2)NRaRb、苯基、节基、苯氧基羰 基、5或6員雜芳基甲基、5或6員雜芳基羰基及苄醯 基所&及之该等最後六個基團之每一者可未經取 代或可攜有1、2、3、4或5個基團之任何組合， 且其中雜芳基甲基及雜芳基羰基中之該5或6員雜芳 裱含有1、2、3或4個選自氧、硫及氮之雜原子作為 環成員； A 為直鏈CrC4烷二基，其未經取代或可攜有1、2、3 或4個基團Rx之任何組合；或當Rl為基團〇汛21或 NRz4Rz5時，A亦可為 C(〇); R 係選自由下列各基團組成之群：鹵素、烷基及 Ci_CV鹵烷基，其中此等基團中之碳原子可攜有J、 121342.doc 2或3個基團Rax之任何組合； 、Ry、Ry3彼此獨立選自由下列各基團組成之群：鹵 素、OH、SH、S03H、COOH、氰基、硝基、Cl-C6 烧基、氧基、cvcj硫基、cvc6烯基、 C2-C6烯氧基、c2_c6稀硫基、c2_c6快基、C2_Cj 氧基、CVC6炔硫基、Ci-C6烧基石黃醢基、烧基 亞磺醯基、CrC6烯基磺醯基、C2_C6炔基磺醯基、 基團NRcRd、甲醯基、Cl_C6烷基羰基、c2_c6烯基羰 基、（VC6炔基魏基、CrC6烧氧纟炭基' c2-c6烯氧基 羰基、CrC6炔氧基羰基、甲醯氧基、烷基羰 氧基、烯基羰氧基、C2_C0炔基羰氧基，其中 該等前述基團之脂族基團中之碳原子可攜有i、2或 3個基團Ray之任何組合， C(0)NRaRb、（S〇2)NRaRb及式Y_Cy之基團，其中 y為一單鍵、氧、硫或Cl_C0烷二基，其中可以氧 置換一個碳； Cy係選自由下列各基團組成之群：未經取代或經 1、2、3、4或5個基團Rbx之任何組合取代之c3_ Cu環烷基、苯基、萘基及單環或雙環5至1〇員雜 壞基，其含有1、2、3或4個選自氧、硫及氮之 雜原子作為環成員，其中Cy為未經取代的或可 攜有1、2、3、4或5個基團Rby之任何組合； 且其中結合至相鄰碳原子之兩個基團Ryl、或汉” 可與該等碳原子-起形成稠合苯環、稠合飽和或部 200815379 分不飽和5、6或7員碳環或稠合5、6或7員雜環， 含，1、2、3或4個選自氧、硫及氮之雜原子作為: 成員’且其中該稠環為未經取代的或可攜有1、衣 3或4個基團Rby之任何組合； 2、 係選自由下列各基團組成之群：Ci_C6燒基、 齒烷基、氧基々C4烧基、Ci^燒基幾6 基、CVC6鹵烷基羰基、C2_C6烯基羰基、 羰基、苯基、节基及节醯基’所提及之該等最後： 個基團之每一者可未經取代或可攜 5個基團Rbz之任何組合； 4 RZ2係選自由下列各基團組成之群：Ci_C6院基、 鹵烷基及苯基，其可未經取代或可攜有1、2、3、4 或5個基團Rbz之任何組合； Rz3係選自由下列各基團組成之群··氫、烷基、 烷基、Cl_C6烷氧基-Ci_C4烷基、c二^氧基、CrCd烧氧基、c2_c6烯基、c2_C6块基、k C6烯氧基、CVC6炔氧基、基團NRCRd、苯基、苄美 及苯氧基，所提及之該等最後三個基團之每一者0 未經取代或可攜有1、2、3、4或5個基團RbZ之任 組合； Rz4、Rz5各自獨立選自由下列各基團組成之群：氫、匸 c6烧基、c2-c6婦基、c2_c6块基、C2_c‘基羰基 G-C6烷氧羰基，其中此等基團中之碳原子可攜有 1、2或3個基團Raz之任何組合，或苯基、苯基π · 121342.doc 200815379 C 4 & 土、节醯基，其中所提及之該等最後三個基團 可攜有1、2、3、4或5個基團Rbz之任何組合； Ra、Rb各自 曰询立選自由下列各基團組成之群：氫、Cl_c6 烧美、 ^ 2_C6烯基或C2-C6炔基，其中此等基團中之 1厌原子可攜有1、2或3個基團Ray之任何組合； R 、R 、：^3、^4、^、^7及^2彼此獨立選自由下列 各基團組成之群：_素、氰基、硝基、羥基、巯 土、胺基、羧基、C3-Cyf〈烷基、〇1<6烷氧基、c2-C6稀氧基、c2_c6炔氧基、CrC6函烷氧基、Ci_c^ 基幾基、（VC6烷氧羰基、Cl-C6烷硫基、Cl-c6鹵烷 硫基、C^C6烷基磺醯基及Cl_c6i烷基磺醯基； pbl、>pb2 、R 、Rb4、Rbx、Rby及Rbz彼此獨立選自由下列 各基團組成之群：_素、氰基、硝基、羥基、魏 基、胺基、綾基、CVC6烷基、c^-c^烷基、c3-c6 壤燒基、心-匕烷氧基、〇2-06烯氧基、C2-C6炔氧 基、CVC6鹵烷氧基、匕-匕烷硫基、〇1_(：6烷胺基、 二（(VC6烷基）胺基、Cl-C6烷基磺醯基、Cl_c6烷基 亞石黃醯基、甲醯基、Cl-c：6烷基羰基、Cl-C6烷氧羰 基、甲醯氧基及CKC6-烷基羰氧基； Re、Rd各自獨立選自由下列各基團組成之群：氫、Cl_c6 燒基、CrC6烯基或C^-C：6炔基，其中此等基團中之 碳原子可攜有1、2或3個基團Ray之任何組合； R 係選自由下列各基團組成之群：鹵素、OH、Cl-C6 燒氧基及c3-c6環烷基； 121342.doc 200815379 及其鹽。 2·如明求項i之化合物，其中為苯基，其為未經取代的 或可攜有1、2、3、4或5個基團Ryi之任何組合。 3·如請求項2之化合物，其中苯基攜有1、2、3、4或5個基 團Ry ’其彼此獨立選自由下列各基團組成之群：_素、 Cl_C6燒基、Cl_C6_燒基、CVC6烧硫基、Cl-C6_烷硫 基、CrC6烷氧基、二（Ci_C6烷基）胺基及Ci_C6_烷氧U 4·如明求項1至3中任一項之化合物，其中A為基團crSr6， 其中R係選自氫或Ci_C4烷基且R6係選自下列各基團： 氫、鹵素、Cl_C4烷基、Ci-G鹵烷基、CVC4烷氧基-Cl- 4烧基或本基’其為未經取代的或經1、2、3、4或5個 &自鹵素、Cl_C6烷基、CVC6鹵烷基、CVC6烷硫基、 Q鹵烷硫基、Cl_C6烷氧基及Ci_C6i烷氧基之基團的任 何組合取代。 5·如请求項1至3中任一項之化合物，其中a為cH2。 6·如明求項1至3中任_項之化合物，其中r1為苯基，其為 未絰取代的或可攜有1、2、3、4或5個基團Ry2之任何組 合 如明求項6之化合物，其中苯基攜有1、2、3、4或5個基 團& ’其彼此獨立選自由下列各基團組成之群：鹵素、 Ci C6燒基、Ci_C6 _院基、Cl-。烧硫基、Ci_C6鹵烧硫 基Cl-C6燒氧基 '二（(VC6烷基）胺基及鹵烷氧 基。 121342.doc 200815379 8.如請求们至3中任-項之化合物，其中Rl係選自由下列 各基團組成之群·· CN、可未經取代或可攜有丨、2、3、4 或5個基團Rbl之c3_Ci〇環烷基、可攜有工、二或）個基團rci 之CVC6烯基、可攜有！、2或3個基團RC1之c2_c6炔基、 基團0-R 、基團S(0)m-Rz2(其中111為〇、J或2)及基團 C(0)-Rz3 〇 9·如請求項8之化合物，其中A為eh或（：出(：112且以1係選自 由下列各基團組成之群·· CN、C2_C0烯基、c2_C6炔基、 基團〇_Rz1、基團S(0)m_RZ2(其中爪為〇、丨或2)及基團 C(0)-Rz3 〇 10·如睛求項1至3中任一項之化合物，其中Rl為氫或。/^烷 基’其可攜有1、2或3個基團Ral。 11.如明求項1至3中之任一項之化合物，其中及R2b係選 自由下列各基團組成之群：氫、Ci_C4烷基、甲醯基、 CN ' CVC6烷基羰基、c广C4鹵烷基羰基、Ci_c6烷氧羰 基、CVC4烧氧基_Cl_C4烷氧羰基或Ci_C6烷硫基羰基。 12·如凊求項丨至3中任一項之化合物，其中尺^或尺“為氫。 13·如請求項1至3中任一項之化合物，其中該等基團尺^、 R3b、R3c^R3d各自為氫。 14·如凊求項1至3中任一項之化合物，其中X為s。 15·如請求項丨至3中任一項之化合物，其中χ為〇。 16·如清求項}至3中任一項之化合物，其中χ為NR4。 17· —種如請求項丨至16中任一項之式“或化化合物及其鹽用 於對抗節足動物害蟲或線蟲的用途。 121342.doc 200815379 18.種包含至少一種如請求項n6中任一項之式㈣叫匕 合物及/或其鹽及載劑材料之組合物。 19· 一種控制節足動物害蟲或線蟲之方法，其包含將該害 蟲、瞒或線蟲或其食物供應、棲息地、繁殖場或其所在 地與至少一種如請求項H6中任一項之式㈣几化合物 及/或其鹽接觸。 20. -種保護生長中之植物免於受節足動物害蟲或線蟲侵襲 广 或杈木之方法’其包含對該等植物或對其生長之土壤或 、 纟施加至少—種如請求項1至16中任-項之式la或lb化合 物及/或其農業上可接受之鹽。 2^.如請求項19或20之方法，其中該至少一種如請求項u 16中任一項之式1&或化化合物及/或其鹽或包含其之組合 物以該化合物計算之施加量為5咖至测 g/ha 〇 22. -種保護種子之方法，其包含將該等種子與殺蟲有效量 之至少一種如請求項上至16中任一項之式心⑽化合物及/ 或其農業上可接受之鹽或含有至少一種此等化合物的組 合物接觸。 23. 如請求項22之方法，其中該至少一種如請求項m中 任一項之式la或lb化合物及/或其農業上可接受之鹽或包 含至少一種此等化合物的組合物之施加量為每丨〇 〇公斤 種子使用0.1 §至10 kg。 24. -種種子’其中以該式^Ib之化合物計算，每⑽公斤 種子包含0.1 §至10 kg之至少一種如請求们錢中任一 121342.doc 200815379 項之式la或lb化合物及/或其農業上可接受之鹽。 25. -種至少一種如請求項任一項之式域卟化合物 及/或其獸醫學上可接受之鹽用於製造治療、控制、預防 或保護動物使免於受寄生蟲侵染或感染之藥劑的用途。121342.doc -10- 200815379 七、 指定代表圖·· (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、 本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：121342.doc
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