TW200812937A - Propyl bromide compositions - Google Patents

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200812937 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種新穎粗產物及乾式正丙基溴化物組 成物。 【先前技術】 正丙基溴化物（也稱爲1-溴丙烷或丙基溴化物）爲市售 有用的產物，尤其做爲脫脂劑及用於電路板製造之清潔溶 液。在此種應用中，在正丙基溴化物中不希望有某些雜質 存在。因此，在最初製造正丙基溴化物時即具有更少雜質 爲有利的，如此即使希望更進一步之純化，用於純化正丙 基溴化物至所希望的等級所消耗的工作量亦因此減至最小 〇 製造正丙基溴化物之方法爲已知。一種普遍之方法包 含使用自由基催化丙烯之氫溴化作用。一般特有共同申請 案（美國專利申請案號60/673,3 9 1申請於2005年4月18 日及其對應PCT申請案，申請案號PCT/US2006/1 3 778申 請於2006年4月13日，其中聲明優先權；美國申請專利 案號60/791，850申請於2006年4月13曰及其對應PCT申 請案，申請案號PCT/US2007/66409申請於2007年4月11 日，其中聲明優先權；及美國專利申請案號60/8 03，8 3 3申 請於2006年6月2日及其對應PCT申請案，申請案號 PCT/US2007/70168申請於2007年6月1曰及其中聲明優 先權）描述較佳地此種類型之氫溴化反應。例如，如應用申 請案號6 0/79 1,8 5 0來製造正丙基溴化物之方法，其包含連 -5- 200812937 續進料丙烯、氣體溴化氫及含氧氣體分子進入含脂肪族溴 化物（較佳爲正丙基溴化物，對應所製造出的產物）之液相 介質中’以引起HBr封丙燒之抗-馬氏（anti-Markovnikov) 加成，進料成比例及維持提供溴化氫對丙烯約1至爲範圍 在約5%之莫耳過量，而且氧分子對丙烯之莫耳分率爲小 於0.005及較佳爲約0.0Q005: 1至約0.001: 1之範圍。其 中主要產物爲正丙基溴化物與少量的2-溴丙烷也被共同形 成。 f 在我們的實驗室硏究中顯示在氫溴化反應期間，形成 溴和過氧自由基之微量構成物。這依次導致少量各種其他 副產物之構成物，例如1,2-二溴丙烷、丙酮、溴丙酮、丙 酸、1，3-二溴丙酮、1-丙醇及2-丙醇。丙酮和溴丙酮之構成 物一般在約20Oppm的程度，即使在如此低之濃度，特別不 希望爲溴丙酮，其爲作用大的催淚劑。 傳統蒸餾程序藉由丙烯的氫溴化作用可被使用於純化 丙基溴化物產物之形成。然而’如果回收高純度正丙基溴 11 化物，此蒸餾通常需要昂貴的蒸餾設備控制在封閉系統情 況下。 【發明内容】 根據本發明，藉由丙烯的自由基催化氫溴化作用’可 從正丙基溴化物獲得具有較少雜質之正丙基溴化物組成物 的形成。製造具有較少雜質之混合物之一個優點爲產生較 小的廢棄物而且原料配置減至最小數量。 本發明之一個實施例爲反應衍生正丙基溴化物組成物 -6- 200812937 ，其爲粗產物。此組成物包括 i)約90GC面積％或更大之正丙基溴化物， ϋ) 約50ppm或更少之丙酮， iii) 約20ppm或更少之溴丙酮， iv) 少於約20ppm之1-丙醇，及 v) 約100,000ppm或更少之2-溴丙烷。 該反應衍生粗產物正丙基溴化物組成物可包括 i) 約9 0GC面積％或更大之正丙基溴化物， ii) 約lppm至約50ppm之丙酮， iii) 約O.lOppm至約20ppm之溴丙酮， iv) 約lppm至少於約20ppm之1-丙醇，及 v) 約lppm至約100,000ppm之2-溴丙院。 該粗產物係藉由丙烯與溴化氫之自由基催化氫溴化作 用而產生粗產物。該粗產物正丙基溴化物組成物，在此稱 爲包含申請專利範圍的反應衍生正丙基溴化物組成物。通 常該等組成物亦可稱爲粗反應產物。 本發明另一實施例爲反應衍生正丙基溴化物組成物， 其爲乾式有機相。該組成物包括 i) 約9 0GC面積％或更大之正丙基溴化物， ii) 約50ppm或更少之丙酮， iii) 約20ppm至更少之溴丙酮， iv) 約50ppm或更少之1-丙醇，及 v) 約100,000ppm或更少之2·溴丙烷。 該反應衍生乾式有機相正丙基溴化物組成物可包括 200812937 i) 約90GC面積％或更大之正丙基溴化物， ii) 約lppm至約50ppm之丙酮， i i i)約0.1 0 p p m至約2 0 p p m之溴丙酮， iv) 約lppm至約50ppm之1-丙醇，及 v) 約1 p p m至約1 0 0，0 0 0 p p m之2 -溴丙院。 該乾式有機相的形成藉由丙烯與溴化氫進行自由基催 化氫溴化作用形成粗產物，使粗產物以水清洗，從此形成 水相與含丙基溴化物之有機相，從有機相物理分離水相並 且乾燥該有機相。該乾燥正丙基溴化物組成物在此稱爲包 括申請專利範圍的乾燥反應衍生正丙基溴化物組成物。通 常此等組成物亦可稱爲乾式粗產物。 本發明之其他實施例係爲正丙基溴化物組成物。該組 成物包括 i) 約99.90GC面積％或更大之正丙基溴化物， ii) 約20ppm或更少之丙酮， i i i)少於約1 0 p p m之溴丙酮， iv) 少於約20ppm之1-丙醇，及 v) 約lOOOppm或更少之2-溴丙院。 該正丙基溴化物組成物可包括 i) 約99.90GC面積％或更大之正丙基溴化物， ii) 約lppm至約20ppm之丙酮， iii) 約O.lOppm至少於約lOppm之溴丙酮， iv) 約lppm至少於20ppm之1-丙醇，及 v) 約lppm至約lOOOppm之2-溴丙院。 200812937 該正丙基溴化物組成物藉由丙烯與溴化氫的自由基催 化氫溴化作用而形成。 此等與本發明之其它實施例及特色將更近一步顯示自 隨後之描述及附加的申請專利範圍。 【實施方式】 在此使用包含申請專利範圍及除非另外指示，否則名 詞「粗丙基溴化物」即代表副產物中及/或藉由丙烯與溴化 氫的自由基催化氫溴作用而產生的雜質稱之混合物中的正 丙基溴化物，名詞「粗丙基溴化物」並不表示暗示或建議 該粗丙基溴化物在使用前需要純化。 名詞「反應衍生」意謂產物之組成物爲反應決定的而 並非及使用如再結晶或層析法之下游純化技術，或可影響 產物的組成物之類似程序所產生的結果。換言之，在合成 方法中此高純度之產物直接產生，而非使用於回收或分離 產物之連續純化程序（除了簡單清洗步驟）。 除非明確地說明否則在此縮寫ppm意謂以GC面積百 分比爲基準的每百萬份。 已發現使用非常低之氧分子進料數量能夠有效進行丙 烯之氫溴化作用，而且具有減至最小或抑制不期望物副產 物形成，因此，能夠回收高純度正丙基溴化物。此方法許 多細節描述於美國專利申請案號60/7 9 1,850在此合倂作參 考。較佳地分離和純化方法參考美國專利申請案號 60 /803,83 3在此合倂作參考。 該粗產物正丙基溴化物組成物在氫溴化反應器中直接 -9- 200812937 形成，在粗產物上沒有實施純化步驟。儘管沒有純化，該 反應衍生粗產物正丙基溴化物組成物主要地包含正丙基溴 化物以及有機副產物及/或雜質。通常於粗產物正丙基溴化 物組成物中僅存的物質係在粗產物正丙基溴化物組成物形 成期間所形成的物質。 即使不純化該粗產物，此反應衍生正丙基溴化物組成 物相對地純化。該粗產物正丙基溴化物組成物包含i)約 9 0GC面積％或更大之正丙基溴化物，ii)約25 ppm或更少之 ( 丙酮，iii)約20ppm或更少之溴丙酮，iv)小於約20ppm之 卜丙醇，及v)約1 00,000ppm或更少之2_溴丙烷。該粗產物 正丙基溴化物組成物可包含i)約90GC面積％或更大之正 丙基溴化物，i i)約1 P P m至約5 0 p p m之丙酮，i i i)約0 · 1 0 p p m 至約20ppm之溴丙酮，iv)約lppm或小於約20ppm之1-丙 醇，及v)約lppm至約100,000ppm之2-溴丙烷。 在較佳實.施例中，該粗產物正丙基溴化物組成物包含 約95 GC面積％或更多之正丙基溴化物。丙酮數量較佳爲 I 約30ppm或更少，更佳爲約25ppm或更少，仍然更佳爲 20ppm或更少。在特佳之粗產物組成物中，丙酮數量約 15ppm或更少，更佳約lOppm或更少。已獲得具有丙酮數 量低於約5 p p m之粗產物。溴丙酮較佳爲約1 0 p p m或更少， 且更佳爲約5ppm或更少。在粗產物正丙基溴化物組成物 中，有較佳小於約1 〇 p p m之1 -丙醇和更佳小於約5 p p m之 i-丙醇。已獲得具有無法偵測的1-丙醇之粗產物。較佳爲 粗產物具有約50,OOOppm之2-溴丙烷或更少，及更佳爲約 -10- 200812937 25,000ppm之2-溴丙烷或更少。在本發明之粗產物正丙基 溴化物組成物中已獲得約16,500ppm或更少之2-溴丙烷數 量。 在特佳實施例中，在該粗產物正丙基溴化物組成物中 有約95GC面積％或更大之正丙基溴化物與約30ppm或更 少之丙酮，更佳約25ppm或更少之丙酮。仍更佳爲粗產物 組成物具有約95GC面積％或更大之正丙基溴化物與約20 或更少之丙酮，更佳爲約15ppm或更少之丙酮。在其他特 f 佳實施例中，該粗產生正丙基溴化物組成物具有約95GC 面積％或更大之正丙基溴化物與約lOppm或更少之溴丙 酮。特別佳實施例爲該粗產生正丙基溴化物組成物具有約 97GC面積％或更大之正丙基溴化物、約30ppm或更少之丙 酮與約5ppm或更少之溴丙酮。仍更佳地，存在於此等特佳 地實施例中，少於約lOppm之1-丙醇及/或約25,000ppm或 更少之2-溴丙烷。 藉由從該氫溴化作用使得該粗產物以水清洗及乾燥， ί 、 KJ 該乾式產物正丙基溴化物組成物直接從該粗產物來形成。 一旦，該粗產物經由水清洗，該水洗混合物允許形成（上層） 水相及（下層）有機相。該水相及該有機相彼此以物理分 離。分離的有機相爲濕的反應衍生正丙基溴化物相。沒有 蒸餾或其他如管柱層析之純化步驟，完成粗產物或水洗有 機相以形成濕式正丙基溴化物相。此組成物相爲濕式，因 爲通常從水清洗保留一些水（至500ppm)。通常在乾燥產物 正丙基溴化物組成物中僅存的物.質係在乾式產物正丙基溴 -11- 200812937 化物組成物形成期間所形成的物質與水。 乾燥濕式正丙基溴化物相直接形成該乾式反應衍生正 丙基溴化物組成物，藉由在一或更高之溫度約67EC至約 7 2EC之範圍加热濕的正丙基溴化物相而獲得，在使水沸騰 而趕走正丙基溴化物之溫度。當（大部分）水已被去除時， 可獲得乾燥反應衍生正丙基溴化物組成物。換言之，在此 所用的沒有如管柱層析之其他純化步驟，其完成於濕式正 丙基溴化物以形成乾式反應衍生正丙基溴化物組成物。此 (" 組成物常常包含一些水，通常獲得約150ppm或更少及小於 約lppm之水數量。該乾式反應衍生正丙基溴化物組成物包 含主要正丙基溴化物與有機副產物及/或雜質。 分階汽提爲唯一種乾燥方法可形成本發明之乾式反應 衍生正丙基溴化物組成物。當藉由汽提達成乾燥，因爲藉 由在汽提管柱中汽提有機蒸氣，使得水出現在蒸餾液。HBr 和丙酮比水更具揮發性，因此當水藉由汽提移除時，水、 丙酮和Η B r的程度也減小。 ί '' v y 即使只有處理濕式反應衍生正丙基溴化物組成物，將 其乾燥而形成乾式反應衍生正丙基溴化物組成物，此乾式 反應衍生正丙基溴化物組成物亦相當純，而且因此在使用 前不需要純化。該乾式反應衍生正丙基溴化物組成物包含 i)約90GC面積％或更大之正丙基溴化物，ii)約25ppm或更 少之丙酮，iii)約20 ppm或更少之溴丙酮，iv)約50 ppm或 更少之1-丙醇，及v)約100, 〇〇〇 ppm或更少之2-溴丙垸。 該乾式反應衍生正丙基溴化物組成物可包含i)約90GC面 -12- 200812937 積％或更大之正丙基溴化物，ii)約lppm至約50ppm之 丙酮，iii)約O.lOppm至約20ppm之溴丙酮，iv)約lppm至 約50ppm之1-丙醇，及v)約lppm至約100,000 ppm之2-溴丙烷。本發明在乾式反應衍生正丙基溴化物組成物中獲 得水的數量低至約5ppm。 較佳實施例中，乾式反應衍生正丙基溴化物組成物包 含約95 GC面積％或更大之正丙基溴化物。丙酮數量較佳 約3 0ppm或更少，而且更佳約20ppm或更少。丙酮數量較 佳爲約30ppm或更少，更佳爲約25ppm或更少，仍更佳爲 20ppm或更少。在特別佳乾式反應衍生正丙基溴化物組成 物中，丙酮數量爲約15ppm或更少，更佳爲約l〇Ppm或更 少。獲得的丙酮數量小於約3ppm。溴丙酮較佳爲約lOppm 或更少與更佳爲約5ppm或更少。在乾式反應衍生正丙基溴 化物組成物中有較佳地爲約25ppm或更少之1-丙醇，與更 佳爲約15ppm或更少之1-丙醇。獲得1-丙醇之數量約小於 lOppm。這較佳爲該乾式反應衍生正丙基溴化物組成物具有 約50,000ppm或更少之2-溴丙烷，與更佳爲約25,000ppm 或更少之2-溴丙烷。 ， 在較佳實施例中，在該乾燥反應衍生正丙基溴化物組 成物中有約95GC面積％或更大之正丙基溴化物與約30ppm 或更少’更佳爲約25ppm或更少之丙酮。仍更佳爲粗產物 組成物具有約95GC面積％或更大之正丙基溴化物，與約 20ppm之丙酮或更少，更佳爲約i5ppm或更少。在其他特 佳實施例中’該乾式反應衍生正丙基溴化物組成物具有約 -13- 200812937 9 5 GC面積％或更大之正丙基溴化物，與少於約 丙酮。特別佳之實施例爲乾式反應衍生正丙基 物具有約97GC面積％或更大之正丙基溴化物 或更少之丙酮，與約lOppm或更少之溴丙酮。 25ppm或更少之1·丙醇及/或約25,000ppm或更 烷存在於該等特別佳地實施例。 使用分本發明之蒸餾程序可實行產物純化 進一步蒸餾從正丙基溴化物可獲得分離2-溴丙 C 質的。 此類的進一步純化後，獲得正丙基溴化物糸i %。如此，本發明亦提供具有約99.90GC面積 正丙基溴化物、約20ppm或更少之丙酮、少於 溴丙酮、少於約20ppm之1-丙醇與約lOOOppm 溴丙烷之正丙基溴化物組成物。正丙基溴化物 含約99.90GC面積％或更大之正丙基溴化物，糸 20ppm之丙酮，約O.lOppm至小於約lOppm之 I · 1 P P m至小於約2 0 p p m之1 -丙醇，與約1 p p m至 之2 -溴丙烷。通常地在正丙基溴化物組成物中 存已進一步純化係在正丙基溴化物形成期間所 與水。 較佳正丙基溴化物組成物具有約99.92GC 大之正丙基溴化物。獲得具有約99.96GC面積 正丙基溴化物之組成物。丙酮數量較佳地爲約 少與更佳爲約lOppm或更少。獲得丙酮數量少 lOppm之溴 溴化物組成 ，約 30ppm 仍更佳地約 少之2-溴丙 。例如藉由 烷與其他雜 &度爲99.90 %或更多的 約1 0 p p m之 或更少的2· 組成物可包 3 1 p p m至約 溴丙酮，約 :約 lOOOppm 僅存的物質 形成的物質 面積％或更 %或更大之 1 5ppm或更 於1 ppm °溴 -14- 200812937 丙酮較佳爲小於約5 p p m，與更佳小於約3 p p m之正丙基溴 化組成物。獲得具有無法偵測的溴丙酮之正丙基溴化物組 成物。在該正丙基溴化物組成物中具有較佳地少於約 lOppm之1-丙醇與約較佳地小於約5ppm之1-丙醇。獲得具 有無法偵測1 -丙醇之正丙基溴化物組成物。較佳正丙基溴 化物組成物具有約800ppm或更少之2-溴丙烷，與更佳約 400ppm或更少之2-溴丙院。 在特別佳實施例中，在正丙基溴化物組成物中具有約 ( 99.92GC面積％或更大之正丙基溴化物，與約15ppm或更 少之丙酮。在其他特佳實施例中，該正丙基溴化物組成物 具有約99.92GC面積％或更大之正丙基溴化物，少於約 5ppm之溴丙酮，與約15ppm或更少之丙酮。仍更佳地，在 該等特別佳實施例中，存在有少於約lOppm之1-丙醇及/ 或約800ppm或更少之2-溴丙烷。 在本發明之粗產物正丙基溴化物組成物與本發明之乾 式反應衍生正丙基溴化物組成物不具有進一步純化爲有用 的，例如在金屬清洗通常不需要很純之溶劑。如果希望， 本發明所有組成物可提供進一步純化。 如果希望，安定劑及/或其他添加劑加入本發明該正丙 基溴化物組成物中。然而，此較佳特別地粗產物正丙基溴 化物和乾式反應衍生正丙基溴化物組成物沒有安定劑存在 於組成物中。 分析程序 樣品製備 -15- 200812937 樣品製備程序根據樣品源。從反應衍生粗產物正丙基 溴化物組成物，該最初溶液具有兩相，在分析前底層相以 氯化鈣乾燥。該乾式產物正丙基溴化物組成物被使用作爲 控制（即，將其注射入GCl A-側，參考下文）。乾式產物正 丙基溴化物組成物樣品及進一步純化之正丙基溴化物組成 物樣品以氯化鈣粒處理，而且在氣相層析法分析前經由充 塡棉花之玻璃吸管過濾。 當猜想樣品可能包含HBr時，氯化鈣粒（2克）置入閃爍 瓶中，於瓶中加入樣品（10毫升），蓋上瓶子並且接者振動 直至樣品的顏色澄清。然後從瓶子獲得分析樣品。 當樣品具有相對高數量之HBr存在時（由橘色或暗紅 色表示），5毫升之樣品置入閃爍瓶中。接者加入5毫升之 去離子水於瓶中，蓋上瓶子並且接者振動直至橘色或暗紅 色消失。將瓶子靜置。形成兩層將上層遺棄。置入另一個 閃爍瓶，加入氯化鈉粒（2.克）並且接者從第一瓶取約4毫升 之底層加入包含氯化鈉之瓶中，將瓶子蓋上蓋子接者振動 x —段時間。將充塡棉花之玻璃吸管置入第三閃爍瓶中。將 樣品從第二閃爍瓶經由棉花塞吸管轉移至第三閃爍瓶中。 從第三閃爍瓶中獲得分析樣品。 樣品分析 藉由氣相層析法（GC)在具有30M X 0.32 mm X 1.8 um 的管柱（J & W Scientific)之 Agilent 6890N Network GC 系統 氣相層析分析樣品。GC程序使用兩階段斜坡式升溫程式之 GC管柱。在最初管柱溫度爲40EC將樣品注射入管柱並且 -16- 200812937 在維持此溫度8分鐘。接者管柱溫度增加至每分鐘5EC之 比率升高直到溫度到達70EC。溫度比率增加接者改變至每 分鐘15EC直到最後管柱溫度到達25 0EC。此最終管柱溫度 維持5分鐘。一些控制參數列於表1中。 表1 參數 値 注射型式 自動 注射體積 0.5 OL 注射器溫度 150EC 流率 每分鐘2.0 mL 速度 每分鐘33 mL 注射器分流率 11:2 分流流量 每分鐘11 mL 總流量 每分鐘15.6 mL 偵檢器型式 火焰游離偵檢器（FID) 偵檢器溫度 250EC 偵檢器氫流量 每分鐘40 mL 偵檢器空氣流率 每分鐘450 mL 形成氣體(氦)流率 每分鐘50 mL 模式 固定組成 將樣品轉移至自動採樣瓶中塡滿GC注射器，並且在 注射分析樣品進入注射口前每一樣品遺棄三份，同時地開 -17- 200812937 始兩階段GC管柱溫度程式與數據收集計算機程式，其中 樣品成分之報告數據設定爲GC面積百分比。GC自動採樣 器定期清洗包含以丙酮充滿注射器四次並且遺棄注射器內 之內容物，接者以戊烷充滿注射器四次並且遺棄注射器內 之內容物。 可了解，在說明書及申請專利範圍中以化學名稱或化 學式所指之化學品，不論以單數或複數表示，均如其接觸 以化學名稱或化學型式（例如其他組分、溶劑等）所指之 ^ 其他物質前存在而驗證。在所得混合物或溶液中發生之化 學變化、轉變及/或反應（若有）均無關，因爲此變化、轉 變及/或反應爲在依照本揭示之條件下使指定組分在一起 之自然結果。因此組分係證驗爲關於實行所需操作或形成 所需組成物而在一起之成分。又即使以下申請專利範圍可 能廣義地（「包括」、「爲」等）指物質、組分及/或成分， 此指稱爲其恰在依照本揭示最先接觸、摻合或混合一或多 種其他物質、組分及/或成分前存在之物質、組分或成 C .丨 I 分。物質、組分或成分可能在接觸、摻合或混合操作期間 經由化學反應或轉變失去其原始身分（如果依照本揭示及 化學家熟知之技巧進行）因此無實務上之顧慮。 除了另有明確地表示，在此使用之名詞「一」（”a”）或 「一」（”an”）不意圖限制，而且不應視爲限制爲名詞所指之 單一元素。而是在此使用之名詞「一」（” a”）或「一」（” an”) 意圖涵蓋一或多種此元素，除了另有明確地表示。 本說明書所指任何一部份之每個與每一專利、公開或 -18- 200812937 一般共同專利申請案完全合倂於此揭示做爲參考，如同完 全地在此提出。 本發明實務上可大幅變動。因此以上之說明不意圖限 制，而且不應視爲將本發明限於以上提出之特定實例。 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明】 無。

Claims (1)

1. 200812937 十、申請專利範圍： 1. 一種反應衍生正丙基溴化物組成物，其係粗產物，包括 i) 約90GC面積％或更多之正丙基溴化物， ii) 約25ppm或更少之丙酮， iii) 約20ppm或更少之溴丙酮， i v)少於約2 0 p p m之1 -丙醇， v)約1 00,000ppm或更少之2-溴丙烷， 其中該粗產物的形成係藉由丙烯與溴化氫之自由基催化 f Ί 氫溴化作用。 2. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中包括 i) 約90GC面積％或更多之正丙基溴化物， i i) 約1 p p m至約5 0 p p m之丙酮， iii) 約O.lOppm至約20ppm之溴丙酮， iv) 約Ippm至少於約20ppm之1-丙醇，及 v) 約1 p p m至約1 0 0，0 0 0 p p m之2 -溴丙院。 3. 如申請專利範圍第1或2項之組成物，其係具有約95 GC i ^ 面積％或更多之正丙基溴化物。 4. 如申請專利範圍第1或2項之組成物，其係具有下列物 件中之至少一種·· 約30ppm或更少之丙酮； 約1 0 p p m或更少之溴丙酮； 約1 0 p p m或更少之1 -丙醇； 約50,000ppm或更少之2-溴丙烷。 5. 如申請專利範圍第丨或2項之組成物，其係具有約95 GC -20- 200812937 面積％之正丙基溴化物、及約30ppm或更少之丙酮。 6 ·如申請專利範圍第1或2項之組成物，其係具有約9 5 GC 面積％之正丙基溴化物、及約l〇ppm或更少之溴丙酮。 7·如申請專利範圍第1或2項之組成物，其係具有約97 GC 面積％之正丙基溴化物、約30ppm或更少之丙酮、及約 lOppm或更少之溴丙酮。 8.如申請專利範圍第7項之組成物，其係具有約25,000ppm 或更少之2-溴丙烷。 ί 9.如申請專利範圍第1至8項中任一項之組成物，其於該 粗產物中僅存物質係在該組成物形成期間所形成的物質 〇 1 0 · —種反應衍生正丙基溴化物組成物，其係乾燥有機相， 包括 i) 約9 0GC面積％或更多之正丙基溴化物， ii) 約25ppm或更少之丙酮， iii) 約20ppm或更少之溴丙酮， (X ^y iV)約50ppm或更少之1 -丙醇，及 v)約100,000ppm或更少之2-溴丙烷， 其中該乾式有機相係藉由丙烯與溴化氫之自由基催化氫 溴化作用而形成並用以形成粗產物，其係經由水洗粗產 物而形成水相及包含溴丙烷之有機相，再從有機相物理 分離水相並且乾燥該有機相而得。 11.如申請專利範圍第10項之組成物，其係包括 i)約9 0GC面積％或更多之正丙基溴化物， -21- 200812937 ii) 約lppm至約50ppm之丙酮， iii) 約O.lOppm至約20ppm之溴丙酮， iv) 約lppm至約50ppm之1-丙醇，及 v) 約lppm至約100,000ppm之2-溴丙垸。 12.如申請專利範圍第10或11項之組成物，其係具有約 9 5 GC面積％或更多之正丙基溴化物。 1 3 .如申請專利範圍第1 〇或1 1項之組成物，其係具有下列 物種中之至少一種： \ 約30ppm或更少之丙酮； 約lOppm或更少之溴丙酮； 約25ppm或更少之1-丙醇； ， 約90,000ppm或更少之2 -溴丙院。 14. 如申請專利範圍第10或11項之組成物，其係具有95GC 面積％或更多之正丙基溴化物、及約30ppm或更少之丙 酮。 15. 如申請專利範圍第1〇或11項之組成物，其係具有95GC V， 面積％或更多之正丙基溴化物、及約lOppm或更少之溴 丙酮。 16. 如申請專利範圍第10或11項之組成物，其係具有97GC 面積％或更多之正丙基溴化物、約30ppm或更少之丙酮 、及約lOppm或更少之溴丙酮。 17. 如申請專利範圍第1〇或11項之組成物，其係具有約 25,000ppm或更少之2-溴丙烷。 18. 如申請專利範圍第1〇至17項中任一項之組成物，其於 -22- 200812937 該乾式產物正丙基溴化物組成物中僅存的物質，係在該 組成物形成期間形成的物質與水。 19. 一種正丙基溴化物組成物，其係包括 i) 約99.90GC面積％或更多之正丙基溴化物， ii) 約20ppm或較少之丙酮， i i i)少於約1 0 p p m之溴丙酮， iv) 少於約20ppm之1-丙醇，及 v) 約lOOOppm或更少之2-溴丙院， 其中該組成物藉由丙烯與溴化氫之自由基催化氫溴化 作用而形成。 20. 如申請專利範圍第19項之組成物，其係包括 i) 約99.90GC面積％或更多之正丙基溴化物， ii) 約lppm至約20ppm之丙酮， iii) 約O.lOppm至少於約lOppm之溴丙酮， iv) 約lppm至少於約20ppm之1-丙醇’及 v) 約lppm至約lOOOppm之2-溴丙烷。 x 21.如申請專利範圍第19或20項之組成物，其係具有約 99.92GC面積％或更多之正丙基溴化物。 22.如申請專利範圍第1 9或20項之組成物，其係具有下列 物件中之至少一種： 約1 5 p p m或更少之丙酮； 少於約5ppm之溴丙酮； 少於約1 0 P P m之1 -丙醇； 約800ppm或更少之2-溴丙烷。 -23- 200812937 2 3 ·如申請專利範圍第19或20項之組成物，其係 99.92 GC面積％或更多之正丙基溴化物、及約15 之丙酮。 24·如申請專利範圍第19或20項之組成物，其中 99.92GC面積％或更多之正丙基溴化物、及少於; 之溴丙酮。 25. 如申請專利範圍第19或20項之組成物，其中 99.92GC面積％或更多之正丙基溴化物、約15或 丙酮、及少於約5ppm之溴丙酮。 26. 如申請專利範圍第25項之組成物，其係具有約 或更少之2 -溴丙烷。 27. 如申請專利第19至26項中之任一項之組成物， 正丙基溴化物組成物中僅存的物質，係在該正丙 物形成期間所形成的物質與水。 具有約 或更少 具有約 丨勺 5 p p m 具有約 更少之 8 OOppm 其於該 基溴化 -24- 200812937 七、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：無。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 無

   八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： 無