TW200412845A - 2,6-dihalo-4-(3,3-dichloro-allyloxy)-benzylalcohole derivatives having insecticidal and acaricidal properties - Google Patents

Description

200412845 致、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於：（1)下式之化合物：

其中： A!和A2各自獨立為一個鍵結、CVC6伸烷基、C2-C6 伸埽基或伸炔基，其係未經取代或各自獨立地被c3- 環烧基或CrC3鹵烷基取代一至六次；或為一個下式之 環：

Ru Rv 其中由…所示之鍵結表示分別連至結構部分w與τ 或Τ與Q的連結’而Ru和Rv -起為c2-c6伸烯基； A3疋CVC0伸燒基、C^C0伸烯基或C2_C6伸炔基，其 係未經取代或各自獨立地被c3_c8環烧基或Ci_c3齒烧基 取代一至六次； W 疋 Ο、NR7、s、_c(=〇).〇…_〇 c(喝、c卜⑺_ NRr-、-NR Γ(^γ\\ 心4(一外、皿8(:(=0)_皿8·、骨外ΝΗ ΝΙ^或 _NR8-NHC(=〇)-; Ο T〇是-個鍵結、〇、NH、NR7、s、s〇、s〇2、_c(=〇)_ 〇-、_〇-_C(==〇)-、-c(=0)-nr8·或视8-c(=o)-;或是-個含 有至—個選自於0、sioN之雜原子的五員或六員飽和 200412845 或不飽和每’其係未經取代或被CrC6烷基取代且相鄰基 團A1和八2係經由該環的碳原子連至其上； Q 疋—個鍵結、Ο、NR7、S、SO 或 so2 ; y 是 ο、nr7、s、so 或 so2 ; X1和\各自獨立為氟、氯、溴或碘； R1是is素、CN、硝基、c】-c6烷基、crc6 _烷基、 ci-c6烷羰基、cvc6烯基、c2-c6鹵烯基、CrQ炔基、C1_ C6烷乳基、Cl-C6南烷氧基、C2-C6烯氧基、c2-c6 _烯氧 2 C6块氧基、CrC6烷氧羰基或c2-c6鹵稀氧基； R2和R3各自獨立為H、鹵素、CN、硝基、Ci_q烷基 c6 1S燒基、CVCJ幾基、c2_c6烯基、CA _稀基 、cd块基、cvc6^氧基、Crc6鹵燒氧基、c2_c6烯氧 基、C2=6齒稀氧基、c2-c6炔氧基、cvc6烧氧幾基或c2_ 鹵烯礼基；# m為2時，取代基R3係各自獨立者； R7 疋 Η、-CHO、Ci_c6 烷基、Ci_c3 _ 烷基 烷羰基、C -C俨ft h * η 1 3 α 1 6凡虱烷基、C1-C6烷羰基、Ci_C6烷氧羰基 或CrC8環烷基； 心是H、cvc6烧基、Crc3鹵烷基、_烷羰基 1 C6燒氧烧基、CrC6烧獄S、C3-C8S烧基或节基； m是1或2 ;以及 、疋Cl C6燒基、C3-C8環垸基、CrC6 _烧基、芳基 或飽和或不飽和的雜環基； 該芳基環和雜環基環係未經取代者，或者，視取代度 可能性而11自獨立地被下列各基取代—至五次：函素 200412845 、NH2、OH、CN、硝基、Cl-C6 烷基、CVC6 鹵烷基、Cl-C0烧幾基’未經取代或被鹵素、cn或苯甲醢基取代之c2-c6烯基，c2-c6炔基、烧氧基、cvc6烧硫基、cvc6 鹵烧氧基、CrC0鹵烷硫基、c2-c6烯氧基、c2-c6鹵烯氧 基、C2-C6炔氧基、CrC6烧氧魏基、c2-C6鹵烯氧基、c^ C6鹵烷基、R9、芳基、芳氧基、_0-Ch2-芳基、胺基芳基 、雜環基、雜環氧基、-0-CH2-雜環基或芳基-Ci-C6烷基； 或者將二個相鄰環原子取代在一起，_q_CH2-〇或-〇-CF2-〇 對最後提及之芳基、芳氧基、-〇-CH2-芳基、胺基芳基 、雜環基、雜環氧基、_0-CH2-雜環基及芳基-CrC6烷基而 言，有可能是未經取代者或各自獨立地被一至三個選自於 鹵素、CN、硝基、CrC6烷基、crC6鹵烷基、CrC6烷氧 基、CrC6烷硫基及crc6鹵烷氧基之取代基取代； 是-CpNOU-CVC^烧基；以及 R10是Η、Crc6烷基、c3-C6環烷基_crc6烷基、CV c6烯基或c2-c6炔基； 以及，當適用時，它們的可能E/Z異構體、E/Z異構 體混合物及/或互變異構體，在各情況中呈自由形式或鹽 形式者， 但前提是：當As是正伸丁基或正伸戊基，w是氧， R!和R2是氯，m是0，Y是氧，Χι和χ2是氯且Al、A2、 T和Q是鍵結時’ E不是在5-位上被CF3取代且在3-位上 未經取代或被鹵素取代的吡啶基。 200412845 關於製備這些化合物及其E/Z異構體和互變異構體的 方法及它們的用途，關於其中活性成分已經選自於這些化 合物、其E/Z異構體及互變異構體的殺蟲組成物，及關於 製備這些組成物的方法及它們的用途，關於中間物，以及 ’當適用時’它們的可能E/Z異構體、E/Z異構體混合物 及/或互變異構體，呈自由形式或鹽形式者，當適用時還 關於這些中間物呈自由形式或鹽形式的互變異構體，以及 關於製備這些中間物及其互變異構體的方法及它們的用途 【先前技術】 在文獻中有某些二_乙烯基衍生物被提出作為殺蟲組 成物中的活性成分。然而，這些已知化合物的生物性質在 害蟲控制領域中並不完全令人滿意，因此有需要製造可供 使用的其他具有殺蟲性質，尤其是控制昆蟲及蛛形綱蜱目 代表例的化合物，這個問題係根據本發明經由 本發明式（I)化合物的提供而獲得解決。 【發明内容】

式⑴化合物，及當適用時其互變異構體，能夠形成鹽 例如酸加成鹽。舉例來說，這些酸加成鹽係與下列酸 所形成者：強無機酸，例如礦物酸，如硫酸、麟酸或氯函 酸；強有機叛酸，例如未經取代或經取代（如經_基取代 *)之c】c4烧缓酉夂，如：酸，飽和或不飽和二缓酸，例如 草文6酉文馬來酸、富馬酸或鄰苯二甲酸，羥基羧酸 ，例如抗壞血酉吏、乳酸、蘋果酸、酒石酸或擰檬酸，或苯 200412845 甲l，或有機磺酸，例如未經取代或經取代（如經鹵基取 代）之C^C4烷磺酸或芳基磺酸，例如甲烷磺酸或對甲苯 磺酸。此外，具有至少一個酸基團之式（I)化合物能夠與鹼 形成鹽。與鹼所形成之適當鹽舉例來說有··金屬鹽，如鹼 灸屬I和鹼土金屬鹽，例如鈉鹽、鉀鹽和鎂鹽，以及與氨 或有祛胺（如嗎咐、呢啶、卩比咯烷），單、二或三低級烷 基胺（如乙胺、二乙基胺、三乙基胺或二甲基丙基胺）或 單、二或三羥基低級烷基胺（如單、二或三乙醇胺）等所 形成之鹽。除此之外，亦可視需要形成對應的内鹽。首要鲁 仅先k擇為自由形式者。在式（I)化合物的鹽類當中，優先 選擇為農化上有利的鹽。在前後文中應瞭解式⑴之自由化 合物及其鹽類在適當時係分別包括式⑴之對應鹽和自由化 曰物同理對於式⑴化合物的互變異構體及其鹽亦同樣為 真。 除非另外定義，在前後文中所使用之一般名詞具有下 列意義。 白素本身即為基團且為其他基團及化合物如鹵院基 · 、鹵％烷基、齒烯基、_炔基及鹵烷氧基等的結構原子， 有·氟、氯、溴或碘，特別是氟、氯或溴，更特別是氟或 氯’尤其是氯。 除非另外定義，含碳基團與化合物各含有丨個至高達 20個（含），較佳1個至高達18個（含），特別是1個 至呵達10個（含），尤其Si個至高達6個（含），更 特別是1個至高達4個（含），尤其特別S 1個至高達3 12 200412845 個（含）’更加尤其是1個或2個碳原子；極優先選擇為 曱基。 伸烧基為直鏈或支鏈橋員；特別有：·^^-、-^^^ ' -CH2-CH2-CH2- > >CHrCH2-CH2-CH2. ^ -CH2-CHrCHrCH2. CH2. > -CH(CH3)- > -CH(CH3)CH2.CH2· ^ -CH(C2H5)- ^ -C(CH3)2-、-CH(CH3)CH2-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CH2C(CH3)2-CHr。 伸烯基為含有一或二個，較佳一個雙鍵的直鏈或支鏈 橋員，特別有：_CH=C_、_CH=CH-CH2-、_CH2-CH=CH- ch2-、-ch2-ch2=ch2-ch2-ch2-或-ch(ch3)-ch=ch-。 _ 伸炔基為含有一或二個，較佳一個參鍵的直鏈或支鏈 橋員；特別有·· -OC-、-CeC-CIV、-CH2-CeC-CH2-、-CH2-CsC-CH2-CH2-或-CH(CH3)OC_。 烧基’本身即為基團且為其他基團及化合物如鹵烷基 、烷氧基、烷氧基烷基、鹵烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基 、鹵烷硫基、烷基磺醯基及烷基磺醯氧基等的結構原子， 在各個考慮到所討論基團或化合物中所含特定碳原子數的 情況中，其可為直鏈者，例如曱基、乙基、正丙基、正丁 _ 基正戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烧基、正 十六烷基或正十八烷基，或為支鏈者，例如異丙基、異丁 基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基或異己基。 烯基和炔基，本身即為基團且為其他基團及化合物如 由烯基、齒炔基、烯氧基、幽烯氧基、炔氧基或函炔氧基 的結構原子，係為直鏈或支鏈者且在各情況中含有二個或 較佳一個不飽和碳-碳鍵。可提及作為實例的有··乙烯基、 13 200412845 丙-2-烯_ι_基、2_甲基丙_2•烯_卜基、丁 _2_烯基、丁 _3_ 烯-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-2-炔_1_基及丁 _3_炔基。 被烧基’本身即為基團且為其他基團及化合物如烷基 的結構原子，有：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環 庚基或環辛基。優先選擇為環戊基和環己基，尤其是環丙 基。 經齒素取代之含碳基團與化合物，例如函烷基和_烷 氧基，可為經部分_化或全_化者，在多重_化作用的例 子中，_素取代基係相同或不同者。_烧基，本身即為基 團且為其他基團及化合物如_烷氧基的結構原子，其實例 有：被氟、氯及/或溴一至三取代的甲基，例如：chf2、 CF3或CHfl ;被氟、氯及/或溴一至五取代的乙基，例 如·· CH2CF3、CF2CF3、cf2CC13、CF2CHCl2、CF2CHF2、

CF2CFC12、CH2CH2Cn、CF2CHBr2、CF2CHC1F、CF2CHBrF 或CC1FCHC1F ;被氟、氣及/或溴一至七取代的丙基或異 丙基，例如：CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3、 cf2cf2CF3、CH(CF3)2 或 CH2CH2CH2C1;以及被 a2、氣及 /或溴一至九取代的丁基或其異構體，例如： cf(cf3)chfcf3、cf2(cf2)2cf3 或 ch2(cf2)2cf3。 芳基特別是苯基或蔡基，優先選擇為苯基。 雜芳基，係列入考慮為取代基E者，應瞭解係意指含 有一至三個選自於N、〇和S，尤其是s所組^群組 之雜原子的五至七員單環族環，或指雙環族環系統，其可 僅在一個環上，例如在喹咐基、喹啉基、吲哚咐基、笨并 200412845 并呋喃基中，或同時在二環上，例如在蝶咬基 或不7基中，含有一或多個選自ΚΝ、〇和 ^ u · 〇乏雜原子。 之雜環可為飽和或不飽和者；在式⑴中標示為E之 =部分的情況中，優先選擇為芳族雜環。特^優先選擇 為.定基、嘧咬基、8_三啡基、u，心三啡基、四哇基、瞳 «%基、肤喃基、四氫呋喃基、卩比喃基、四㈣喃基、姐口各 基、Dtt。坐基、味嗤基、噻嗤基、三唾基、聘唾基異聘唾

基1睡二哇基、_二°坐基、苯細吩基、喹咐基、喹咐基 、=并呋喃基、苯并咪唑基、苯并毗咯基、苯并噻唑基、 吲哚基、香豆基或吲唑基，其較佳係經由碳原子鍵結；優 先選擇是_吩基、_基、苯并呋錢、苯相嗤基、呋 南基、四氫毗喃基或0引哚基；尤其是毗啶基或噻唑基。 列入考慮作為橋員T的雜環基，應瞭解較佳為含有一 至三個選自於N、0和s，尤其是N和s所組成群組之雜 原子的五或六員環，且特別是飽和或部分飽和環。例如：

一聘烷、二氧雜環戊烷、聘唑咐、腭唑烷、聘二唑咐、聘 一唑烷、異聘唑烷、呋喃、二氫呋喃、四氫呋喃、咪唑啉 、咪唑烷、毗咯啉、毗唑咐、毗唑烷、噻唑啉、噻唑烷、 異噻唑咐或異噻唑烷。優先選擇為所提及個別雜環的每一 者0 在本發明上下文中，較佳具體實例為： (2) 根據（1)之式（I)化合物，其中&和&是氣或溴，特 別是氯； (3) 根據（1)或（2)之式（I)化合物，其中、是一個鍵結； 15 200412845 (4) 根據（1)至（3)之式（I)化合物，其中基團a2是一個鍵 結； (5) 根據（1)至（3)之式（I)化合物，其中基團八2是Crc6 伸烷基，尤其是_〇112-或-CH2-CH2-; (6) 根據（1)至（5)之式⑴化合物，其中w是氧； (乃根據（1)至（4)之式⑴化合物，其中W是NR7、S、-Ο-e卜0)-NR8-、-Nr8-C(=0)-0-或-Nr8c卜〇)_NR8…且 ^ 是氫； 8 (8) 根據（1)至（7)之式（I)化合物，其中τ是一個鍵結； (9) 根據（1)至（7)之式⑴化合物，其中τ是〇、<(==〇)_ 〇-、-〇-C(=〇)-、-C(=0)-NH-、-NH-C(=〇)-;或是一個含 有二個氧原子的五或六員環； (10) 根據（1)至（9)之式（I)化合物，其中Q是一個鍵結； (11) 根據（1)至（10)之式⑴化合物，其中八3是直鍵c _ c0伸烷基橋基，尤其是亞甲基、伸乙基或伸丙基，更特別 是亞甲基； (12) 根據（1)至（11)之式（I)化合物，其中γ是氧； (13) 根據（1)至（12)之式⑴化合物，其中\和&是漠 或氯，特別是氣； ~ (14) 根據（1)至（13)之式（I)化合物，其中r3是氣； (15) 根據（1)至（14)之式（I)化合物，其中e是苯基. (16) 根據（1)至（14)之式（I)化合物，其中e是雜環基· (17) 根據（1)至（14)和（16)之式（I)化合物，其中e e人 有一或二個氮原子的不飽和或飽和雜環族6員環； 200412845 (18) 根據（1)至（14)和（16)之式（I)化合物，其中E是含 有一或二個選自於〇、和S之雜原子的不飽和或飽和雜環 族5員環； (19) 根據（17)或（18)之式（I)化合物，其中e是雜芳基； (20) 根據（1)至（10)和（12)至（19)之式（I)化合物，其中 A3是C3-C6#烯基或C3-Cdf炔基。 特殊優先選擇為列於各表中之化合物。 本發明係關於製備式（I)化合物或其鹽的方法，其包括 (a)在氧化劑，特別是過酸的存在下，使式（π)化合物 轉化成下式（Ilia)化合物：

其中 A,、A2、A3、Q、τ、W、Ri、&、&、e 及 m 係 如在（i)中對式⑴所定義者，z,是_c(=0)Rii，而R"是H 或crC6烷基，

G-Z 2a (IHa) 其中 z2a 是 o-C(=0)Ri2, Ri2* Ci_C6 烷基，以及 g 係 士對於式（II)中被標示為G的方括弧内部分所定 ·、' 後是 ^ ,然

(bi)藉水解將上式（Ilia)化合物或下式（mb)化合物 成下式（IV)化合物： X 17 200412845 G-z2b (nib)， 其中G係如對於式（II)中被標示為G的方括弧内部分 所定義者，Z2b是式々-C(=0)R13的基團，Y係如在（1)中對 式⑴所定義者，而Ru是未經取代或被一至三個相同或不 同鹵素取代基各自獨立地取代的Ci_c〗2烷基，或是未經取 代或被一至二個選自於鹵素、CN、硝基、CrG烷基、 c6函烧基、CrC6烷羰基、c2_c6烯基、CrG _烯基、c2_ c0炔基、cvc6烷氧基、Ci-C6鹵烷氧基、c「c6烷氧羰基 或C2_C6鹵烯氧基等取代基之相同或不同取代基各自獨立❿ 地取代的苯基， g-z3 (IV)， 其中G係如對於式（II)中被標示為G的方括弧内部分 所定義者，Z3是YH，而Y係如在（1)中對式⑴所定義者； 或是 (c)藉由裂解苄基而將式（V)化合物轉化成如以上所定 義之式（IV)化合物： g-z4 (V)， · 其中Z4是Y-CH2-苯基，其中笨基係未經取代或被一 至三個選自於鹵素、CN、硝基、Ci_c6烷基、Ci_C6鹵烷基 CrC6烷羰基、c2-c6烯基、c2-c6 _烯基、c2-C6炔基、

Crc6烷氧基、CrC6鹵烷氧基、C「C6烷氧羰基或c2-C6鹵 稀氧基等取代基之相同或不同取代基各自獨立地取代，G 係如對於式（H)中被標示為G的方括5瓜内部分所定義者， 而γ係如對式（I)所定義者； 18 200412845 (d)使所得之式（IV)化合物於驗存在下與下式化合物反 應：

Hal 〇〆院基 院基 其中Hal是鹵素，較佳為溴或氣，而烷基是Ci_c6烷 基’或者此二個烷基一起形成一個C3-C8伸烷基橋基，以 形成下式化合物： g-z5 (VI)， 其中G係如對於式（Π)中被標示為G的方括弧内部分 所定義者，而ζ5是 γ

〇〆院基 〇〆院基 其中烧基和γ係如以上所定義者； (e)藉由在酸存在下將縮酸官能度去保護而將所得之 (VI)化合物轉化成下式化合物： G-Z6 (VII)， 其中A是基團_Y_CH2_C(=0)H，G係如對式（11)化合物 所定義者，而Y係如在（丨）中對式（I)所定義者；或 (fl)就i備其中X!和是氯或》臭的式⑴化合物而言， 使式（vii)化合物與式c(x)4化合物（其中χ是氯或溴）在 膦存在下反應；或是 (G)就製備其中Χι和χ2是氯的式⑴化合物而言，使式 19 200412845 (VII)化合物先與cci rnnu斗、# y丄 lii3-C00h或氣仿在強鹼存在下反應， 然後與酸針反應，接著與溶於乙酸中之粉狀鋅反應；或 ▲⑹就製備其中Xl是氟而χ2是氯或溴的式⑴化合物而 吕，使式（VII)化合物在膦存在下與式CIK、式、式 CF2XC(=0)ONa或式CFX2c(喝⑽㈣化合物反應；^ (g,)就製備其中Χ1#σ χ2是氯或溴的式⑴化合物而言 ，使式（IV)化合物與下式化合物於鹼存在下反應：

Hal

其中L3是離去基，較佳為氯或溴，而Hal是氯或溴； (g2)就製備其中Χι和X2是氯或溴的式（I)化合物而言 使式（IVa)或（IVb)化合物與下式化合物於鹼存在下反應

其中Hal是鹵素，而X是氣或溴。 本發明亦關於 (h)—種製備如在（1)中所定義且其中W是〇、Nr7、s 、so、so2、_o_c(=o)-、-nr8_c(=o)-、_nr8c(：=0)-NR8_ 或-NR8-NHC(=0)-(其中r7和r8係如在式（i)所定義者） 之式（I)化合物的方法，此方法包括使下式（VIII)化合物與 20 200412845 下式（IX)化合物於鹼存在下反應： E—Q—T—A2—L】（VIII)， 其中E、A】、八2、q及τ係如在⑴中對式⑴所定義者 ，而h是離去基，

Ζ (IX), 其中心、R2、R3及m係如在（1)中對式（I)所定義者， W是〇、NR7或S ’ R7係如在⑴中對式⑴所定義者’而ζ 是如對上式（II)至（VII)中所定義之基團21至2；6之一，； 然後進一步使所得之下式化合物：

E—Q—A1—T——A2—W——A

(X/a 至 X/f); ^ (其中 Al、A2、A3、E、Q、T、W、Ri、r2、r3 及 m 係如在（1)中對式（I)所定義者’ * Z是如對上式（„)至（VII) J7所疋義之基團Z,至z6之—），視需要，亦即根據基團 Z之特定意義’以類似方法步驟（am(g)之—或多者進行反 應。 在式X/a至X/f的化合物中 物中，化合物X/a中之Z係如 對於式（II)化合物中之Z〗所定義去品儿人a 伯 義者，而化合物X/b中之ζ 係如對於式（ΙΠ)化合物中之 Τ 2所疋義者，以此類推。 本發明亦關於： (Μ—種製備如以上所定義且复 〆、干 T 疋 〇、Nr7、s、- 21 200412845 〇4卜〇)-或-NR8-C(=0)-(其中以7和尺8係如在（1)中對式 ⑴所定義者）之式⑴化合物的方法，其包括使下式（XI)化 合物與下式（χπ/a至ΧΙΙ/f)化合物反應： E_q_Ai_Ti_H (XI), 其中A〗、E及Q係如在（1)中對式（I)所定義者，而L 是 〇、NR7、s 或-NR8·，

(ΧΙΙ/a 至 XII/f)5

其中A2、A3、l、R2、R3、w及m係如在（1)中對式 ⑴所定義者，匕2是離去基或基團Hal-C(=0)-(其中Hal是 _素原子，較佳為氯或溴），而Z係如以上式（II)至（VII) 中所定義之基團冗1至Z6之一；或

(D就製備如以上所定義且其中T是Ο、NR7、S、-0-c(=0)-或-C(=0)-NR8-(其中1和心係如在（1)中對式（I)所 疋義者）之式⑴化合物的目的而言，其包括使下式（XIII) 化合物與下式（XIV/a至XIV/f)化合物反應： E—Q—A广L】（XIII)， 其中Ai、Q及E係如在（1)中對式（I)所定義者，L〗是 離去基或基團-C(=0)-Hal，其中Hal是鹵素原子’較佳為 氯或演，

(XIV/a 至 XIV/f)， 22 200412845 R7和R8係如在（1) 其中T2是Ο、nr7、S或nr8，而 中對式（I)所定義者， 然後進-步使所得如以上所定義之式（xa)至㈣化合 勿’視需要’亦即根據基團Z之特定意義，以類似方法步 驟（a)至（g)之一或多者進行反應。 在式xn/a至XII/f及則a至Xlv/f之化合物中，其 團Z係如以上對化合物x/a至x/f所定義者；因此，舉例 來說二在式ΧΠ/a化合物中之z係如對於式（π)化合物中之 A所定義者，而化合物x/b中之z係如對於式_化合物 中之Z2所定義者，以此類推。 本發明亦關於 (k)一種製備如以上在（1)中所定義且其中W是〇、NR, ' s > -0-C(=0)-NR8. > -NR8-C(=0). , -NR8C(=〇).NR8.^ . NR8-NHC(=0)_(其+ R7和R8係如以上對於式⑴所定義 者）之式（I)化合物的方法，其包括使如以上所定義之式 (VIII)化合物於鹼存在了與下式（χν)化合物反應：

Η

(XV)， 、x2、Y及m係如在（1) 其中 A3、、R2、R3、w 中對式（I)所定義者。 本發明亦關於 (1)一種製備如以上在（1)中所定義之式（1)化合物的方法 其包括使如以上所定義之式（XI)化合物以類似方法變例 23 200412845 (1)之方式與下式化合物反應：

(XVI), 其中 A2、A3、R〗、R2、R3、Q、γ、Χι、χ2 及 m 係如 在（1)中對式（I)所定義者，而L2係如對式（χπ)所定義者。 本發明亦關於 (m)種製備如以上在（1)中所定義且其中w是_c(=o)- 或-C(=0)_NH_NR8_之式⑴化合物的方法，其包括使式 on)化合物（其中w是〇、NR8或NIVNu &、&、R3 、爪及2係如以上所定義者）與下式化合物反應：

E——Q——A1—T-A

(XVIII),

其中 E、Q 1、T及A2係如對式（I)所定義者，而 是齒素原子；以及適當時，視基圏Z之特定意義而定 、隹進-步使所得化合物以類似方法步驟⑷至（g)之—或多者 進行反應。 根據本發明之另一個製備方法包括： 、，NH-C(=0)_〇_或 之式⑴化合物的目 與下式（XXIIIa)化 (η)就製備其中w是-NR8C(=〇)_Nh_ -〇-c(=0)-nh_(r8係如以上所定義者/ 的而言，舉例來說，使式（XXIIa)化合物 合物反應：

(XXIIa), 200412845 —其中A3、1、R2、R3、Y、x]、\及m係如對式⑴所 定義者， E—Q—A!—T—A2—N(R8)H (XXIIIa) ^ 其中E、Q、Al、A2、T及R8係如對式⑴所定義者 或與下式（XXIIIb)化合物反應： E—Q—A】一T—A2—OH (XXIIIb)，

其中E、Q、A!、A2及T係如對式⑴所定義者； 或者，就製備其中W是〇之式⑴化合物的目的而言 使上式（XXIIIb)化合物與下式化合物反應： σ

(XXIIb), 其中X〗、X2、R〗、R2、R3、m及A3係如在式 定義者；或

(〇)使式（XXIV)化合物與下式（χχν)化合物反應：

γ-^γΧι Χ2 (XXIV),

其中 Ra 是 OH 或-N(R8)H 且 X1、χ、R 1 八2 Κ3、m 及八3係如對式（I)所定義者， E—Q—A】一T—A2—NCO (XXV)， 其中E、Q、八丨、A?及τ係如以上對式⑴所定義者。 25 200412845 本發明亦關於·· (P)—種製備其中T (I)化合物的方法，其 (XXVII)化合物反應： -一個氧原子之五或六員環之式 包括使式（XXVI)化合物與下式

其中 A2、A3、、R 對式（I)所定義者， w、Y、X〗、又2及m係如

(XXVII)， O 對式U)所定義者，而R是H或

R 其中E、Q及Al係如

CrC6烷基；或 ⑷使式（XX權)化合物與下式（χχιχ)化合物反應： R S—W—»α

χ2 R (XXVIII), 八中八2、八3、Rl、R2、R3、W、Y、X】、X2及m係如 對式⑴所定義者，而或ΙΑ烧基，

R

OH (XXIX)， E—Q—A;

OH 其中E、Q及A!係如對式⑴所定義者。 本發明亦關於 26 (XXX), 200412845 (〇 —種製備下式化合物之方法， Η

Cl

其包括使3,5-二氣酚與曱醛反應，然後於鹼存在下與 1，1，1，3-四氯丙烷反應。 本發明亦關於式（II)至（XXX)之化合物，在它們是新賴

的範圍内。相同的優先選擇係適用於有關式（1)化合物之式 (II)至（XXX)化合物。 个牙匕知的方式進行 乂炫Ί/丁、从 在則後文中所說明之反 例如在沒有，或恰當時有適當溶劑或稀釋劑或其混合物 存在下進行，反應係視需要伴隨冷卻、於室溫下或伴隨 熱來進行，例如在約_8〇£^至反應媒質沸點的溫度範圍 ，較佳係從約_20。〇至約+15〇QC，以及必要時，在密閉 器中’在壓力下’在惰性氣體氛圍中及，或在無水條： 。特別有利的反應條件可見於實施例中。

離去基，例如以上所定義之離去基^^，或抗 離子，在前後文巾應瞭解是餘何m就化學反 :慮之可除去基團’正如熟習該項技術者所已知者：特; 、.〇=’幽素’例如氟、氯、漠或礙，_〇_si(CA _〇-方基、-s-(Cl_c8 貌基）、_s_芳基、·〇 炫(基〇)UciS(=2U，MU係未經取代或經取代之2cvc 或未經取代8絲，未經取代或經取代之芳J 代或經取代之节基。特佳的離去基有：氯或漠， 27 200412845 甲石黃酸根、三氟甲績酸根、甲苯續酸根 氣離子或溴離子，特別是氣離子。 特別是氯 以及 方也⑷· 一此反應係在乙酸或幽化烴士一 * x —氣甲燒Φ -20。。至 100。（：，較佳從 2〇γ 至 5〇〇c ，於 、 』/皿度下進彳〒 為氧化劑，舉例來說，使用的有：過氧 、 。作 過乙酸、三氣過乙酸、3-氯過苯甲酸或；昆合 ，列如 乙酸中之過硼酸鈉。 歹，如浴於

此反應最好是在醇如甲酉享、乙醇或醇/水$ 合物中，於無機鹼如Na0H或K0H存在下且在0。此 150。。，較佳從2〇。。至8〇。。的溫度下進行。或者〇 :: 煙類如甲苯或苯中使用一級胺如正丁胺，於〇。〇至15〇〇c ，較佳從20。(：至80〇C的溫度下進行胺解作用。 依據所欲裂解除去之苄基取代基性質而定， 广反應舉例來說可在氫氣氛1S下，於1至15G 6，特別是 ^ 巴的壓力下，並添加催化劑，例如把/碳，在醇或 醚中進仃。較佳的反應溫度是從0〇c至I2〇〇c，

2〇。〇至 80γ。 攸 ^'優先選擇是於驗如碳酸钟或納存在下， 在丙酉同或-田盆 〆一甲醯胺中，於〇〇c至150〇c，較佳從20〇j 至 80〇c 的、四命 3▲度下進行。恰當時，則添加催化量的碘化金 或破化鋼，点4姑 或相轉移催化劑，例如冠醚或四級銨鹽。 方、去Γ 憂先選擇是在丙酮、二氣甲烷、乙酸或特另 少 ’恰當時添加礦物酸，於〇〇C至120°C，較佳名 2 0 0 C 至

50 c的溫度下進行。就縮醛的完全裂解而言，I 28 200412845 好疋添加強礦物酸，例如氫氣酸、硫酸或4-甲苯績酸。 直二氟、二氣、二溴、氣氟及溴氟1乙稀基化合 物之製備係經由與 CC14、CBr4、CF2x2、CFX3、 CF2XC( = 〇)〇Na或cFX2C(=0)0Na反應且在三烷基膦或三 芳基膦存在下，恰當時並添加粉狀鋅來進行。此程序係在 惰性溶劑如苯或甲苯，或醚如二乙醚、二異丙醚、二聘燒 或四氫咲喃中，於（TC至150oC，較佳從20oC至80°c的 溫度下進行。

就二氣乙烯基化合物之製備而言，此方法亦可在二甲 基甲醯胺、苯、甲苯或在醚中，於〇〇c至12〇〇c，較佳從 2〇°C至80〇C的溫度下且在三氣乙酸/三氯乙酸鈉存在下進 行，然後添加乙酸酐，恰當時並添加鹼，例如三乙基胺， 最後添加鋅和乙酸。 立法（h)和:優先選擇是在醚

基乙醯胺或N-甲基毗咯烷酮中，於〇〇c至15〇〇c，較佳 2〇°C至80°C的溫度下，並添加鹼如碳酸鉀或鈉來進行 或者，可使用偶合劑，例如偶氣二羧酸二 和三苯膦。當W是氧且UCi-C6伸絲時，優2 是使用氫化鈉作為鹼且在惰性溶劑中進行。 方法（π和m : 田2疋基團Hal 〇(=〇)_時，此方法可在惰性溶劑如 或曱苯中’於〇〔至8(^c且在適當驗如三烧基胺存在 進行。 在/、他〖月況中，此程序是在醚、醯胺如二甲基甲醯胺 29 200412845 或N-甲基毗咯烷酮中，於〇〇c至j 王uu i下進行。作為鹼者 ，舉例來說，可使用氫化鈉。 優先選擇是在溶劑如四氫呋喃、 f苯或二聘炫中’於0。〇至120〇c，較佳〇〇c至8代之溫 度下’並添加鹼如三乙胺來進行。 優先選擇是選擇與方法⑻相同的 溶劑和工作溫度。優先選擇是添加酸，例如甲苯磺酸。 優先選擇是在水或水/醇混合物中，於〇cc至

100°C，較佳20oC至80°C之、、田声下、隹— 之，皿度下進仃。就氧之烷基化 而言，係如方法（句中選擇的相同條件。 【實施方式】 可根據本方法或藉由其他方式獲得之式⑴化合物，^ 以本身已知方式藉由以f知方式用根據本發明之另一種< 其他）取代基置換式⑴起始化合物之一或多個取代基，^ 被轉化成其他式（I)化合物。

依據在各情況中經選擇為適當的反應條件及起始物而 定’有可能在反應步驟中只有—個取代基被另—個根據本 發明之取代基置換，或有可能在同—個反應步驟中有多個 取代基被其他根據本發明之取代基置換。 式⑴化σ物的鹽可以本身已知的方式製備。舉例來說 ’式⑴化合物與驗所成的鹽類係藉由㈣當驗或用適當離 子交換試劑處理自由化合物而獲得。 式⑴化合物的鹽可以習知方式轉化成式⑴的自由化合 物’例如藉由用適當酸或用適當離子交換試劑處理。 30 200412845 式（I)化合物的鹽可以本身已知的方式轉化成不同的式 (I)化合物的鹽。 呈自由形式或呈鹽形式之式⑴化合物，可為其可能異 構體之的形式或為其混合物的形式，例如依據出現在分 子中的不對稱碳原子數目及其絕對和相對構形而定，及/ 或依據出現在分子中的非芳族雙鍵構形而定，為純異構體 y弋例如對映體及/或非對映異構體，或為異構體混合 勺幵y式例如對映異構體的混合物，如外消旋物，非對 映異構體的混合物或外消旋物的混合物。本發明亦同時_ φ 於純異構體及所有可能的異構體混合物’且在前後文中應 做如此瞭解’即使在每一個情況中並未具體指出立體化學 細節亦然。 I藉由根據本發明方法獲得（依所選擇之起始物和程 序而疋）或藉由-些其他方法獲得之呈自由形式或呈鹽形 式之式（I)化合物的非對映異構體混合物、外消旋物混合物 及雙鍵異構體混合物，可根據成分之間的物化差異而以已

知方式分離成純的非對映異構體或外消旋物，例如利用分 級結晶、蒸餾及/或層析法。 —U如疋獲侍之對映異構體的混合物，如外消旋物 藉已知方法分離成純的對映體，例如藉由從光學活性 中再結晶，藉由在手性吸附劑上層析，例如在乙醯基 :上之高壓液相層析（HPLC)，並藉助於適當的微生 了由使用特異性固定酶的裂冑，或經由例如使用手性 類而形成包合化合物，在此情況中只有一種對映異構: 31 ZUU412845 2錯〇，或者藉由轉化成非對映異構鹽並將如此所獲得之 級Ζ Γ異構體混合物，例如根據它們不同的溶解度藉由分 ^晶，而分離成非對映異構體，由此可藉由適當試劑的 作用而釋放出所要的對映異構體。 之根據本發明，除了可藉由相對應異構體混合物的分離 亦可藉由非對映異構選擇性或對映異構選擇性合成 經it方法來獲得純的非對映異構體或對映異構體，例如 。 用具有適當立體化學的起始物來進行本發明之方法 有利的疋離析或合成生物學上更有活性的任咅異 ，例如對映異構體或非對映sf1m ^〜一- 構體或非對映異構體的混合物，•中個別成分： 有不同的生物學活性。 /、 形式2 =或鹽形式之式⑴化合物亦可以其水合物之 固體形式化合物結晶的溶劑。 “要⑽於 本發明係關於本方法的所有這些 用可獲得作為起始物赤士、+山 x J據此係使 為起始物，並進行剩;f牛驟任意階段中間物的化合物作 使用衍生物及/以及;；=全㈣—部份’或者其中係 始物，或者，特：=:其外消旋物或對映體形式的起 特別疋在反應條件下形成者。 在本^明之方法中，較佳係使用可得 別有價值之式⑴化合物 上所述為特 情況中呈自i π 1 ·+ — ζ、疏類的起始物和中間物， r月况中呈自由形式或呈鹽形式者。 合 32 ZUU41Z«4^ ZUU41Z«4^ 法 本”特別關於實施例P1 1 P11中所敘述的製備方 本务明亦關於式（11)至（χχιχ)之中間物 ，亦關於苴可处从r , 且田適用時 ，、了此的E/Z異構體、E/Z異構體混合物 互變異槿辦 欺^及/或 — _，在各情況中係呈自由形式或呈鹽形式去， 正如適用於式⑴化合物者。

在害蟲控制領域中，根據本發明之式⑴化 在域度率之下仍展現有價值的預防及/或治療活= ^非⑦有利殺生物範圍且有非常廣A範圍的活性成分，同 :可為·血動物、魚和植物等充分耐受。令人驚訝的是， :們同樣適合控制植物害蟲及在人類及更特別是在生產用 豕畜、飼養動物和寵物中的體外和體内寄生蟲。它們可有 效對抗普通敏感動物害蟲及具抵抗性之動物害蟲如昆蟲及 :形綱蜱目、線蟲、絛蟲和吸蟲的代表例的所有或個別發 月階段，同時保護有用的生物。根據本發明之活性成分的 殺蟲或殺蟎活性可直接地自行顯示，亦即在害蟲之死亡率 方面，其立即或僅過些時候例如在蛻皮期間發生，或間接 地自行顯示，例如在降低的產卵及/或孵化率，相當於至 少50至60%死亡率之良好活性。 在本發明主題範圍内的成功控制是可能的，特別是來 自下列各目的害蟲：鱗翅目（Lepidoptera )、鞘翅目（ Coleoptera)、直翅目（〇rthoptera)、等翅目（Is〇ptera) 、嚙蟲目（Psocoptera )、蝨目（Anoplura )、食毛目（ 33 200412845

Mallophaga )、纓翅目（Thysanoptera )、異翅目（ Heteroptera )、同翅目（Homoptera )、膜翅目（ Hymenoptera )、雙翅目（Diptera )、蚤目（Siphonaptera )、纓尾目（Thysanura )及蛛形綱蜱目。主要是蛛形綱蜱 目、雙翅目、纓翅目、鱗翅目及鞘翅目。極為特佳的控制 對下列害蟲是可能者：

Abagrotis spp.、Abraxas spp.、Acantholeucania spp.、 Acanthoplusia spp.、Acarus spp.、Acarus siro、Aceria spp.、 Aceria sheldoni、Acleris spp.、Acoloithus spp.、Acompsia spp. 、Acossus spp.、Acria spp.、Acrobasis spp.、Acrocercops spp. 、Acrolepia spp. 、Acrolepiopsis spp. 、Acronicta spp.、 Acropolitis spp. 、 Actebia spp. 、 Aculus spp. 、 Aculus schlechtendali、Adoxophyes spp.、Adoxophyes reticulana、

Aedes spp.、Aegeria spp.、Aethes spp.、Agapeta spp.、 Agonopterix spp.、Agriopis spp.、Agriotes spp.、Agriphila spp· 、Agrochola spp. ^ Agroperina spp.、Alabama ssp.、Alabama argillaceae、Agrotis spp.、Albuna spp.、Alcathoe spp.、Alcis spp. 、Aleimma spp. 、Aletia spp. 、Aleurothrixus spp.、 Aleurothrixus floccosus、Aleyrodes spp.、Aleyrodes brassicae、 Allophyes spp.、Alsophila spp.、Amata spp.、Amathes spp.、 Amblyomma spp·、Amblyptilia spp.、Ammoconia spp.、Amorbia spp.、Amphion spp.、Amphipoea spp.、Amphipyra spp.、 Amyelois spp.、Anacamptodes spp·、Anagrapha spp·、Anarsia spp. ' Anatrychyntis spp. ^ Anavitrinella spp. ^ Ancylis spp.、 34 200412845

Andropolia spp.、Anhimella spp.、Antheraea spp.、Antherigona spp.、Antherigona soccata、Anthonomus ssp.、Anthonomus grandis、Anticarsia spp.、Anticarsia gemmatalis、Aonidiella spp.、Apamea spp.、Aphania spp.、Aphelia spp.、Aphididae、 Aphis spp.、Apotomis spp.、Aproaerema spp.、Archippus spp.、 Archips spp. 、Acromyrmex、Arctia spp. 、Argas spp.、 Argolamprotes spp.、Argyresthia spp.、Argyrogramma spp.、

Argyroploce spp.、Argyrotaenia spp.、Arotrophora spp.、Ascotis spp.、Aspidiotus spp.、Aspilapteryx spp.、Asthenoptycha spp.、 Aterpia spp.、Athetis spp.、Atomaria spp.、Atomaria linearis、 Atta spp.、Atypha spp.、Autographa spp.、Axylia spp.、Bactra spp.、Barbara spp.、Batrachedra spp.、Battaristis spp.、 Bembecia spp. ^ Bemisia spp.、Bemisia tabaci、Bibio spp.、 Bibio hortulanis、Bisigna spp.、Blastesthia spp.、Blatta spp.、 Blatella spp·、Blepharosis spp.、Bleptina spp.、Boarmia spp.、 Bombyx spp.、Bomolocha spp.、Boophilus spp.、Brachmia spp. 、Bradina spp.、Brevipalpus spp.、Brithys spp.、Bryobia spp.、 Bryobia praetiosa、Bryotropha spp.、Bupalus spp.、Busseola spp.、Busseola fusca、Cabera spp.、Cacoecimorpha spp.、Cadra spp.、Cadra cautella、Caenurgina spp. " Calipitrimerus spp. ^ Callierges spp.、Callophpora spp.、Callophpora erythrocephala、 Calophasia spp.、Caloptilia spp.、Calybites spp.、Capnoptycha spp.、Capua spp.、Caradrina spp.、Caripeta spp.、Carmenta spp. 、Caroposina spp. ^ Carposina nipponensis、Catamacta spp·、 35 200412845

Catelaphris spp.、Catoptria spp.、Caustoloma spp·、Celaena spp. 、Celypha spp.、Cenopis spp.、Cephus spp.、Ceramica spp.、 Cerapteryx spp.、Ceratitis spp.、Ceratophyllus spp.、Ceroplaster spp.、Chaetocnema spp.、Chaetocnema tibialis、Chamaesphecia spp.、Charanvca spp.、Cheimophila spp.、Chersotis spp.、 Chiasmia spp.、Chilo spp.、Chionodes spp·、Chorioptes spp·、 Choristoneura spp.、Chrysaspidia spp.、Chrysodeixis spp.、

Chrysomya spp. 、 Chrysomphalus spp. 、 Chrysomphalus dictyospermi、Chrysomphalus aonidium、Chrysoteuchia spp. ^ Cilix spp.、Cimex spp.、Clysia spp.、Clysia ambiguella、 Clepsis spp.、Cnaemidophorus spp.、Cnaphalocrocis spp.、 Cnephasia spp.、Coccus spp.、Coccus hesperidum、Cochylis spp.、Coleophora spp.、Colotois spp.、Commophila spp.、 Conistra spp.、Conopomorpha spp.、Corcyra spp.、Cornutiplusia spp.、Cosmia spp.、Cosmopolites spp·、Cosmopterix spp·、 Cossus spp.、Costaeonvexa spp.、Crambus spp.、Creatonotos spp.、Crocidolomia spp.、Crocidolomia binotalis、Croesia spp. 、Crymodes spp.、Cryptaspasma spp.、Cryptoblabes spp.、 Cryptocala spp.、Cryptophlebia spp.、Cryptophlebia leucotreta、 Cryptoptila spp.、Ctenopseustis spp.、Ctenocephalides spp.、 Cucullia spp.、Curculio spp. ^ Culex spp.、Cuterebra spp.、 Cydia spp.、Cydia pomonella、Cymbalophora spp.、Dactylethra spp.、Dacus spp.、Dadica spp.、Damalinea spp.、Dasychira spp. 、Decadarchis spp.、Decodes spp. ' Deilephila spp. ^ Deltodes 36 200412845 spp.、Dendrolimus spp.、Depressaria spp.、Dermestes spp.、 Dermanyssus spp.、Dermanyssus gallinae、Diabrotica spp.、 Diachrysia spp.、Diaphania spp.、Diarsia spp.、Diasemia spp.、 Diatraea spp.、Diceratura spp.、Dichomeris spp.、Dichrocrocis spp. Dichrorampha spp.、Dicycla spp.、Dioryctria spp.、 Diparopsis spp.、Diparopsis castanea、Dipleurina spp.、Diprion spp. 、Diprionidae 、Discestra spp. 、Distantiella spp.、

Distantiella theobroma、Ditula spp.、Diurnea spp.、Doratopteryx spp. ^ Drepana spp.、Drosphila spp.、Drosphila melanogaster、 Dysauxes spp.、Dysdercus spp.、Dysstroma spp.、Eana spp. ' Earias spp.、Ecclitica spp.、Ecdytolopha spp.、Ecpyrrhorrhoe spp. 、 Ectomyelois spp. 、 Eetropis spp. 、 Egira spp.、

Elasmopalpus spp.、Emmelia spp.、Empoasca spp.、Empyreuma spp.、Enargia spp.、Enarmonia spp.、Endopiza spp.、Endothenia spp.、Endotricha spp.、Eoreuma spp.、Eotetranychus spp.、 Eotetranychus carpini、Epagoge spp.、Epelis spp.、Ephestia spp. 、Ephestiodes spp.、Epiblema spp.、Epiehoristodes spp.、 Epinotia spp.、Epiphyas spp.、Epiplema spp.、Epipsestis spp.、 Epirrhoe spp.、Episimus spp.、Epitymbia spp.、Epllachna spp.、 Erannis spp.、Erastria spp. Eremnus spp.、Ereunetis spp.、 Eriophyes spp. 、 Eriosoma spp. 、 Eriosoma lanigerum 、 Erythroneura spp.、Estigmene spp.、Ethmia spp.、Etiella spp.、 Euagrotis spp.、Eucosma spp.、Euehlaena spp.、Euelidia spp.、 Eueosma spp.、Euchistus spp.、Eucosmomorpha spp.、Eudonia 37 200412845 spp.、Eufidonia spp.、Euhyponomeutoides spp.、Eulepitodes spp.、Eulia spp.、Eulithis spp.、Eupithecia spp.、Euplexia spp. 、Eupoecilia spp.、Eupoecilia ambiguella、Euproctis spp.、 Eupsilia spp.、Eurhodope spp.、purois spp.、Eurygaster spp.、 Eurythmia spp.、Eustrotia spp.、Euxoa spp.、Euzophera spp.、 Evergestis spp.、Evippe spp.、Exartema spp. ^ Fannia spp. ^ Faronta spp.、Feltia spp.、Filatima spp.、Fishia spp.、 Frankliniella spp.、Fumibotys spp.、Gaesa spp.、Gasgardia spp·

、Gastrophilus spp.、Gelechia spp.、Gilpinia spp·、Gilpinia polytoma、Glossina spp.、Glyphipterix spp.、Glyphodes spp. ' Gnorimoschemini spp. 、Gonodonta spp. 、Gortyna spp.、 Gracillaria spp.、Graphania spp.、Grapholita spp·、Grapholitha spp.、Gravitarmata spp.、Gretchena spp.、Griselda spp.、 Gryllotalpa spp·、Gynaephora spp.、Gypsonoma spp·、Hada spp·

、Haematopinus spp.、Halisidota spp.、Harpipteryx spp·、 Harrisina spp.、Hedya spp.、Helicoverpa spp.、Heliophobus spp 、Heliothis spp.、Hellula spp.、Helotropa spp.、Hemaris spp.、 Hercinothrips spp. 、 Herculia spp. 、 Hermonassa spp.、 Heterogenea spp. 、Holomelina spp. 、Homadaula spp.、 Homoeosoma spp.、Homoglaea spp. Homohadena spp.、Homona spp.、Homonopsis spp.、Hoplocampa spp.、Hoplodrina spp. ^ Hoshinoa spp.、Hxalomma spp.、Hydraecia spp. ' Hydriomena spp.、Hyles spp_、Hyloicus spp.、Hypagyrtis spp·、Hypatima spp.、Hyphantria spp.、Hyphantria cunea、Hypocala spp.、 38 200412845

Hypocoena spp.、Hypodema spp.、Hyppobosca spp.、Hypsipyla spp.、Hyssia spp.、Hysterosia spp.、Idaea spp·、Idia spp.、 Ipimorpha spp.、Isia spp.、Isochorista spp.、Isophrictis spp.、 Isopolia spp.、Isotrias spp.、Ixodes spp.、Itame spp.、Jodia spp. 、Jodis spp. 、 Kawabea spp. 、 Keiferia spp. 、 Keiferia

lycopersicella、Labdia spp.、Lacinipolia spp.、Lambdina spp.、 Lamprothritpa spp. ^ Laodelphax spp.、Lasius spp.、Laspeyresia spp.、Leptinotarsa spp.、Leptinotarsa decemlineata、Leptocorisa spp.、Leptostales spp.、Lecanium spp.、Lecanium comi、

Lepidosaphes spp. 、Lepisma spp. 、Lepisma saccharina、 Lesmone spp.、Leucania spp.、Leucinodes spp.、Leucophaea spp.、Leucophaea maderae、Leucoptera spp.、Leucoptera scitella 、Linognathus spp.、Liposcelis sppl、Lissorhoptrus spp.、 Lithacodia spp.、Lithocolletis spp.、Lithomoia spp.、Lithophane spp. 、Lixodessa spp. 、Lobesia spp. 、Lobesia botrana、 Lobophora spp.、Locusta spp.、Lomanaltes spp.、Lomographa spp.、Loxagrotis spp.、Loxostege spp.、Lucilia spp.、Lymantria spp.、Lymnaecia spp. 、Lyonetia spp.、Lyriomyza spp.、

Macdonnoughia spp.、Macrauzata spp.、Macronoctua spp.、

Macrosiphus spp.、Malacosoma spp.、Maliarpha spp.、Mamestra spp.、Mamestra brassicae、Manduca spp.、Manduca sexta、 Marasmia spp.、Margaritia spp.、Matrainea spp.、Matsumuraeses spp.、Melanagromyza spp.、Melipotes spp.、Melissopus spp. ^ Melittia spp.、Melolontha spp.、Meristis spp.、Meritastis spp.、 39 200412845

Merophyas spp.、Mesapamea spp.、Mesogona spp.、Mesoleuca spp.、Metanema spp·、Metendothenia spp·、Metzneria spp.、 Micardia spp.、Microcorses spp. - Microleon spp.、Mnesictena spp.、Mocis spp.、Monima spp.、Monochroa spp.、Monomorium spp.、Monomorium pharaonis、Monopsis spp.、Morrisonia spp. 、Musca spp.、Mutuuralia spp.、Myelois spp.、Mythimna spp.、 Myzus spp.、Naranga spp.、Nedra spp.、Nemapogon spp.、 Neodiprion spp.、Neosphaleroptera spp.、Nephelodes spp.、 Nephotettix spp.、Nezara spp.、Nilaparvata spp.、Niphonympha spp.、Nippoptilia spp.、Noctua spp.、Nola spp.、Notocellia spp_ 、Notodonta spp. 、Nudaurelia spp. 、Ochropleura spp.、 Ocnerostoma spp.、Oestrus spp.、Olethreutes spp.、Oligia spp. 、Olindia spp.、Olygonychus spp.、Olygonychus gallinae、 Oncocnemis spp. ' Operophtera spp.、Ophisma spp. ' Opogona spp.、Oraesia spp.、Orniodoros spp.、Orgyia spp.、Oria spp.、 Orseolia spp.、Orthodes spp.、Orthogonia spp.、Orthosia spp.、 Oryzaephilus spp.、Oscinella spp.、Oscinella frit、Osminia spp. 、Ostrinia spp. 、Ostrinia nubilalis、Otiorhynchus spp.、 Ourapteryx spp.、Pachetra spp.、Pachysphinx spp.、Pagyda spp. 、Paleacrita spp.、Paliga spp.、Palthis spp.、Pammene spp.、 Pandemis spp.、Panemeria spp.、Panolis spp.、Panolis flammea 、Panonychus spp.、Parargyresthia spp.、Paradiarsia spp.、 Paralobesia spp. 、Paranthrene spp. 、Parapandemis spp.、 Parapediasia spp. 、Parastichtis spp.、Parasyndemis spp.、 40 200412845

Paratoria spp. 、 pareromeme spp. 、 Pectinophora spp.、

Pectinophora gossypiella、Pediculus spp.、Pegomyia spp.、

Pegomyia hyoscyami、Pelochrista spp. 、Pennisetia spp.、 Penstemonia spp.、Pemphigus spp.、Peribatodes spp.、Peridroma spp.、Perileucoptera spp.、Periplaneta spp.、Perizoma spp. ' petrova spp.、Pexicopia spp.、Phalonia spp.、Phalonidia spp.、 Phaneta spp.、Phlyctaenia spp.、Phlyctinus spp.、Phorbia spp.、 Phragmatobia spp.、Phricanthes spp.、Phthorimaea spp.、 Phthorimaea operculella ' Phyllocnistis spp. ^ Phyllocoptruta spp.

、Phyllocoptruta oleivora、Phyllonorycter spp.、Phyllophila spp. 、Phylloxera spp. ^ Pieris spp.、Pieris rapae、Piesma spp.、 Planococus spp. ' Planotortrix spp. ' Platyedra spp. > Platynota spp.、Platyptilia spp.、Platysenta spp.、Plodia spp.、Plusia spp. 、Plutella spp.、Plutella xylostella、Podosesia spp.、Polia spp. 、Popillia spp.、Polymixis spp. ^ Polyphagotarsonemus spp. ^ Polyphagotarsonemus latus、Prays spp.、Prionoxystus spp.、 Probole spp.、Proceras spp.、Prochoerodes spp.、Proeulia spp.、 Proschistis spp.、Proselena spp.、Proserpinus spp.、Protagrotis spp. ^ Proteoteras spp.、Protobathra spp.、Protoschinia spp. ' Pselnophorus spp.、Pseudaletia spp.、Pseudanthonomus spp. ^ Pseudaternelia spp.、Pseudaulacaspis spp.、Pseudexentera spp.、 Pseudococus spp. > Pseudohermenias spp.、Pseudoplusia spp. ^ Psoroptes spp.、Psylla spp.、Psylliodes spp.、Pterophorus spp.、 Ptycholoma spp.、Pulvinaria spp·、Pulvinaria aethiopica、 41 200412845

Pyralis spp.、Pyrausta spp.、Pyrgotis spp.、Pyrreferra spp.、 Pyrrharctia spp.、Quadraspidiotus spp.、Rancora spp.、Raphia spp.、Reticultermes spp.、Retinia spp.、Rhagoletis spp.、 Rhagoletis pomonella、Rhipicephalus spp.、Rhizoglyphus spp.、 Rhizopertha spp.、Rhodnius spp.、Rhophalosiphum spp.、 Rhopobota spp.、Rhyacia spp.、Rhyacionia spp.、Rhynchopacha spp.、Rhyzosthenes spp. 、Rivula spp.、Rondotia spp.、 Rusidrina spp.、Rynchaglaea spp.、Sabulodes spp.、Sahlbergella spp.、Sahlbergella singularis、Saissetia spp.、Samia spp.、 Sannina spp. ' Sanninoidea spp. ' Saphoideus spp. ^ Sarcoptes spp. ' Sathrobrota spp.、Scarabeidae、Sceliodes spp. ' Schinia spp.、Schistocerca spp.、Schizaphis spp.、Schizura spp.、 Schreckensteinia spp.、Sciara spp.、Scirpophaga spp.、Scirthrips auranti、Scoparia spp.、Scopula spp.、Scotia spp.、Scotinophara spp.、Scotogramma spp.、Scrobipalpa spp.、Scrobipalpopsis spp.

、Semiothisa spp.、Sereda spp.、Sesamia spp.、Sesia spp. ^ Sicya spp·、Sideridis spp. ^ Simyra spp.、Sineugraphe spp. ^ Sitochroa spp.、Sitobion spp.、Sitophilus spp.、Sitotroga spp.、 Solenopsis spp. ^ Smerinthus spp.、Sophronia spp. > Spaelotis spp.、Spargaloma spp. ^ Sparganothis spp.、Spatalistis spp.、 Sperchia spp.、Sphecia spp. ' Sphinx spp. ' Spilonota spp.、 Spodoptera spp.、Spodoptera Httoralis、Stagmatophora spp.、 Staphylinochrous spp.、Stathmopoda spp.、Stenodes spp.、 Sterrha spp. " Stomoxys spp. ^ Strophedra spp. ' Sunira spp.、 42 200412845

Sutyna spp.、Swammerdamia spp.、Syllomatia spp.、Sympistis spp.、Synanthedon spp.、Synaxis spp.、Syncopacma spp.、 Syndemis spp.、Syngrapha spp.、Synthomeida spp.、Tabanus spp.、Taeniarchis spp.、Taeniothrips spp.、Tannia spp.、 Tarsonemus spp.、Tegulifera spp.、Tehama spp.、Teleiodes spp. 、Telorta spp.、Tenebrio spp.、Tephrina spp. ^ Teratoglaea spp.

、Terricula spp.、Tethea spp. " Tetranychus spp.、Thalpophila spp. - Thaumetopoea spp.、Thiodia spp. ' Thrips spp.、Thrips palmi、Thrips tabaci、Thyridopteryx spp.、Thyris spp.、Tineola spp.、Tipula spp.、Tortricidia spp.、Tortrix spp.、Trachea spp. 、Trialeurodes spp.、Trialeurodes vaporariorum、Triatoma spp. 、Triaxomera spp. 、Tribolium spp. 、Tricodectes spp.、

Trichoplusia spp. ^ Trichoplusia ni、Trichoptilus spp.、Trioza spp. 、Trioza erytreae、Triphaenia spp、Triphosa spp、 Trogoderma spp.、Tyria spp·、Udea spp.、Unaspis spp·、 Unaspis citri、Utetheisa spp.、Valeriodes spp. ' Vespa spp. ^

Vespamima spp.、Vitacea spp.、Vitula spp·、Witlesia spp.、 Xanthia spp.、Xanthorhoe spp.、Xanthotype spp. ^ Xenomicta spp.、Xenopsylla spp.、Xenopsylla cheopsis、Xestia spp.、 Xylena spp.、Xylomyges spp.、Xyrosaris spp.、Yponomeuta spp. 、Ypsolopha spp.、Zale spp.、Zanclognathus spp.、Zeiraphera spp.、Zenodoxus spp.、Zeuzera spp.、Zygaena spp. o 亦有可能使用根據本發明之化合物來控制線蟲綱的害 蟲。這類害蟲舉例來說包括： 43 200412845 根瘤線蟲、成囊線蟲以及莖線蟲和葉線蟲； 尤其是下列者：包囊線蟲屬（Heterodera )，例如甘 藍包囊線蟲（Heterodera schachtii )、小麥包囊線蟲（

Heterodora avenae )和非洲菊包囊線蟲（Heterodora trifolii );球胞囊線蟲屬（Globodera )，例如馬鈐薯金線 蟲（Globodera rostochiensis );根瘤線蟲屬（Meloidogyne )’例如南方根瘤線蟲（Meloidogyne incognita )和爪口圭 根瘤線蟲（Meloidogyne javanica );穿孔線蟲屬（ Radopholus)，例如相似穿孔線蟲（Rodoph〇lus similis) ;根腐線蟲屬（Pratylenchus )，例如輕根腐線蟲（ Pratylenchus neglectans)和壞疽根腐線蟲（pratylenchus penetrans) 它形線蟲屬（Tylenchulus)，例如柑桔線蟲 (Tylenchulus semipenetrans);長針線蟲（L〇ngid〇rus) ，肥短線蟲（Trichodorus)，劍線蟲（Xiphinema)，莖線 虫虫屬（Ditylenchus ) ，Apheenchoides 和腫癭線蟲屬（

Anguina);尤其是根瘤線蟲屬，例如南方根瘤線蟲，以及 包囊線蟲屬，例如大豆包囊線蟲（Heter〇dera glycines )者 〇 本發明一個特別重要的方面是根據本發明之式（I)化合 物於保護植物抵抗寄生性餵養害蟲的方法。 虫根據本發明之化合物及包含彼等之組成物對抗動物害 :的作肖’可藉由添加其他殺蟲齊卜殺摘劑或殺線蟲劑而 貝貝地拓展並调適於既有狀況。舉例來說，適當的添加劑 匕括下歹j活1±成分種類的代表物··有機鱗化合物、硝基紛 44 200412845 與衍生物、甲脒、脲類、胺基曱酸酯、擬除蟲菊酯、氣化 火工類、新於驗類及棘雲金芽胞桿菌（Bacinus thuringiensis )等製劑。 特別適合之混合搭配物實例包括：亞滅松（ azamethiphos );氯芬松（chl〇rfenvinph〇s );賽滅寧（ cypermethrin )、咼順式賽滅寧；赛滅淨（cyromazine ); 汰芬隆（diafenthiuron);大利松（diazinon);二氯松（ dichlorvos);雙特松（dicrotophos);雙環尼（dicyclanil );芬諾克（fenoxycarb);氟啶蜱脲（fluazuron);福 拉硫克（furathiocarb);依殺松（isazofos);碘分松（ iodfenphos)；奇講平（kinoprene );祿芬隆（lufenuron );滅力松（methacriphos);滅大松（methidathion); 亞素靈（monocrotophos );福賜米松（phosphamidon); 佈飛松（profenofos);迪芬蘭（diofenolan); —種可自 蘇雲金芽胞桿菌菌株GC91或自菌株NCTC11821獲得之化 合物；派滅淨（pymetrozine );新殺（bromopropylate ) ;美賜平（methoprene);二硫松（disulfoton);快裕松 (quinalphos );福化利（tau-fluvalinate );硫賜安（ thiocyclam);硫滅松（thiometon);得滅克（aldicarb) ;谷速松（azinphos-methyl )；免扶克（benfuracarb )； 畢芬寧（bifenthrin );布芬淨（buprofezin )；加保扶（ carbofuran ) ; 丁基滅必兹（dibutylaminothio );培丹（ cartap )；克福隆（chlorfluazuron );陶斯松（ chlorpyrifos );可尼丁 （ clothianidin );賽扶寧（ 45 200412845 cyfluthrin);蘭賽洛寧（lambda-cyhalothrin);亞滅寧（ alpha-cypermethrin )；傑他賽滅寧（zeta-cypermethrin )

;第滅寧（deltamethrin);二福隆（diflubenzuron);安 殺番（endosulfan );依硫芬克（ethiofencarb );撲滅松 (fenitrothion )；芬布克（fenobucarb );芬化利（ fenvalerate )；福木松（formothion )；滅賜克（ methiocarb )；飛達松（heptenophos )；益達胺（ imidacloprid );滅必蝨（iSOprocarb );達馬松（ methamidophos );納乃得（methomyl );美文松（ mevinphos )； 巴拉松（parathion )；甲基巴拉松（ parathion-methyl )；裕必松（phosalone );比加普（ pirimicarb)；安丹（propoxur);得福隆（teflubenzuron );托福松（terbufos);三亞滅（triazamate);芬布克 ，付分 ( tebufenozide );芬普尼（fipronii );貝他賽 扶寧（beta-cyfluthrin);矽護芬（silafluofen);芬普蟎 (fenpyroximate );畢達本（pyridaben );必達利（ pyridalyl );芬殺（fenazaquin )；百利普芬（ pyriproxyfen );畢汰芬（pyrimidifeil );耐騰蘭（ nitenpyram );亞滅培（acetamiprid );因滅汀（ emamectin)，·因滅、汀苯甲酸鹽；賜諾殺（spin〇sad); 一 種具抗昆蟲活性之植物萃取物；一種包含線蟲且具抗昆蟲 /舌性的製劑，一種可得自枯草桿菌之製劑，·一種包含真菌 且具抗昆蟲活性的製劑；一種包含病毒且具抗昆蟲活性的 製劑；克凡派（Chlorfenapyr);毆殺松（acephate);阿 46 200412845 納寧（acrinathrin);棉鈴威（alanycarb);曱體氯氰菊 酯（alphamethrin);三亞蟎（amitraz); AZ 60541 ;谷 速松（azinphos A);甲基谷速松（azinph〇s Μ);亞環錫 (azocyclotin );免敵克（bendiocarb );免速達（ bensultap);貝他賽扶寧；布芬寧（brofenpr〇x);溴磷 松（bromophos A );必克蝨（bufencarb ) ; 丁義威（ butocarboxin ) •，丁 基畢達本（butylpyridaben );硫線磷

(cadusafos )，加保利（carbaryl );加芬松（ carbophenothion);氯乙克（chloethocarb);氯乙殺松（ chlorethoxyfos);氯曱磷（chlormephos);順式列滅寧（ cis-resmethrin );克賽寧（cl〇cythrin );克芬蟎（ clofentezine );氰乃松（cyanophos );乙氰菊酯（ cycloprothrin );三環錫（cyhexatin );滅賜松 Μ ( demeton Μ );滅賜松 S ( demeton S );滅賜松（ demeton-S-methyl );除線磷（dichlofenthion );雙利松 (dicliphos )；乙硫鱗（diethion );大滅松（dimethoate );樂果（dimethylvinphos);大克松（dioxathion);護 粒松（edifenphos );益化利（esfenvalerate );愛殺松（ ethion);依芬寧（ethofenprox );普伏松（ethoprophos );益多松（etrimphos );芬滅松（fenamiphos );芬佈 賜（fenbutatin oxide);芬硫克（fenothiocarb);芬普寧 (fenpropathrin );芬比（fenpyrad );芬殺松（fenthion );扶吉胺（fluazinam);氟織脲（flucycloxuron );護 賽寧（flucythrinate );氟芬隆（flufenoxuron );氟芬寧 47 200412845 (flufenprox );大福松（fonophos );福赛絕（ fosthiazate );扶芬寧（fubfenprox ) ; HCH ;六伏隆（

hexaflumuron );合賽多（hexythiazox );福卡滅（ flonicamid );丙基喜樂松（iprobenfos );亞芬松（ isofenphos );力口福松(isoxathion )；愛滅蟲(ivermectin );馬拉松（malathion);滅加松（mecarbam);甲亞楓 石粦（mesulfenphos );聚乙醛（metaldehyde );速滅威（ metolcarb );密滅汀（milbemectin );氰滿素（ moxidectin );乃力松（naled ) ; NC 184 ;尼赛淨（ nithiazine )；歐滅松（omethoate )；歐杀3:滅(oxamyl )； 滅多松（oxydemeton Μ);異硼碟（oxydeprofos);百滅 寧（permethrin ) •，賽達松（phenthoate );福瑞松（

phorate );益滅松（phosmet )；巴賽松（phoxim);亞 特松 M ( pirimiphos Μ);亞特松 Ε ( pirimiphos Ε);普 滅克（promecarb );加護松（propaphos );普硫松（ prothiofos );飛克松（prothoate ) ; Dtt ϋ坐硫麟（ pyrachlophos );必芬松（pyraphenthion );必滅寧（ pyresmethrin )；必列寧（pyrethrum );得芬諾（ Tebufenozide);殺力松（salithion);西布松（sebufos) ;硫特普（sulfotep );硫普松（sulprofos );卩比觸胺（ tebufenpyrad )；特必林松(tebupirimphos )；七氟菊酉旨（ tefluthrin);亞培松（temephos);特安（terbam);四 氣文松（tetrachlorvinphos );噻克必（thiacloprid );噻 芬殺（thiafenox );硫敵克（thiodicarb );硫伐隆（ 48 200412845 thiofanox);磷化鋅（thionazin);蘇雲金芽胞桿菌素（ thuringiensin );特多寧（tralomethrin );三亞辛（ triarthene );三落松（triazophos );三速隆（triazuron) ;三氯松（trichlorfon );三福隆（triflumuron);三滅克 (trimethacarb );繁米松（vamidothion );滅殺威（ xylylcarb );依殺 （etoxazole );傑他滅寧（ zetamethrin );因得克（indoxacarb ):甲氧基醯肼（ Methoxyfenozide);必芬絕（bifenazate ) ; XMC (甲烏 胺基甲酸3,5-二甲苯醋）；或真菌病原菌金龜子綠僵菌^

Metarhizium anisopliae)。 根據本發明之化合物可用來控制，亦即抑制或消滅所 提及出現在農業、園藝及林業方面的植物（尤其是有兴 物和，賞用植物）i或這類植物之部位，例如果實、：、 葉、莖幹、塊莖或根上種類的害蟲，而在一些情況中 長較晚的植物部位仍然受到保護可抵抗這些害蟲。 、二的物特別包括：榖物，例如小麥、大麥、裸麥 甜菜;水果?二=ΠΓ，如製糖甜菜和，料 梨、李、桃、果及無核果，例如蘋果、

贫. 一、櫻桃和莓果，例如草莓、覆盆IS 每，豆科植物，例如豆英、扁-一 I盆子及黑 ，例如油菜、芥菜、 2 %旦及大旦’·油類植物 、可可豆及落花生n丄 向日癸、椰子、葱麻油 維植物，例如棉从’ 例如萌蘆、黃瓜及甜瓜；纖 如柳橙、摔檬、Γ、亞麻、大麻及黃麻；柑橘屬水果，例 葡％柚及橘子；蔬菜類，例如疲菜、萬苣 200412845 ·、^、包心菜、胡蘿菌、洋葱、蕃兹、馬鈴箸及紅辣概 ,月桂科，例如鱷梨、肉桂及樟腦，·以及煙 V4b ^ ^ 父禾、咖 加子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、啤酒花、香蕉、、 橡膠植物及觀賞植物。 … ★根據本發明之化合物之進—步使用領域為儲藏物品去 儲藏室的保護及原料的保護，以及在衛生方面，尤其是^ 飼養動物和生產用家畜的保護，來抵抗所提及種類之害^ ’更特別是保護飼養動物，尤其是貓和狗，來對抗蚤、二 和線蟲。 9

……j發明因此亦關於殺蟲組成物，諸如可乳化濃縮劑、 心浮/辰細劑、可直接喷灑或可稀釋之溶液、可塗覆漿料、 可稀釋乳液、可濕性粉末、可溶性粉末、可分散粉末，聚 口物之可濕性粉末、粉劑、粒劑和封裝物，其包含至少一 種根據本發明之化合物，調配物的選擇係根據所欲目的及 現行狀況來決定。 活性成分係以純的形式、固體活性成分（例如呈特定 子大〗）或車乂佳係與至少一種習用於調配技術的佐劑， 如增量劑（例&溶劑或固體載劑）《表面活性化合物（界 面活性劑）一起用於該組成物中。在人類、飼養動物、飼 養動物i產用家畜及寵物中的寄生蟲控制的領域中，僅 月b使用生理上可接受的添加劑是不彰自明的。 /合蜊，舉例來說有：非氫化或經部分氫化之芳族烴類 ’較^為燒基苯的c8s C』份，例如二甲苯混合物、烧 基化奈或四風萘，脂族或環脂族烴類，例如石蠟烴或環己 50 zumizMb 烷，醇類，例如乙醇、丙醇 類，例如丙-醇、-而 ％，二醇類與醚類及其酯 ，例如環己網、異二—=，甲"或 性溶劑’例如N-甲基毗錢丙：％ ’強極 基甲醯胺，水m “ —甲亞礪或N，N-二甲 或環氧化菜子油、==化植物油，例如非環氧化 所蚀田椰子油或大豆油，以及石夕油。 原則上Η之固體載劑’例如用於粉塵及可分散粉末者， 脫石或厄帖^ 方解石、滑石、高嶺土、蒙 高八〜另你 aUaPUlglte)。亦可添加高分散石夕酸或 劑二;以物來改良物理性質。顆粒狀吸附性顆粒載 例如浮石、碎蹲、海泡石或膨潤土，而非吸 '=材料為方解石或砂。可進_步使用為數眾多的無 ^或有機本性的顆粒狀物質，特別是白雲石或細碎的植物 殘渣。 〜表面活性化合物，依據所欲調配的活性化合物本性而 疋為具有良好乳化、分散及潤濕性質的非離子型、陽離 子型及/或陰離子型界面活性劑或界面活性劑混合物。卩籲 下所列之界面活性劑僅欲當作實例；許多在調配技術中習 ^根據本發明為適合的其他界面活性劑係在相關文獻中 有所敛述。 非離子型界面活性劑特別有··脂族或環脂族醇、飽和 或不飽和脂肪酸及烷基酚的多二醇醚衍生物，其可在（脂 知）煙基中含有至3〇個二醇醚基團與8至2〇個碳原子， 而在烷基酚的烷基中有6至丨8個碳原子。另外適合的物 51 200412845 質為水溶性聚氧化乙烯加合物，含有2〇 i 25〇個乙二醇 醚和ίο至1〇〇個丙二醇醚基團，在丙二醇、伸乙基二胺 J丙二醇，烷基鏈中具有】i 1〇個碳原子之烧基聚丙二 斤&及之化合物通常每個丙二醇單元含有1至5個 =醇單元。實例有：壬基紛·聚乙氧基乙醇，萬麻油，聚 醇醚’聚丙烯-聚氧化乙烯加合物，三丁基苯氧基聚乙氧 基乙醇乙二醇及辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。其他物質 有聚虱乙烯脫水山梨糖醇的脂肪酸酯，例如聚氧乙烯脫水 山梨糖醇三油酸g旨。 _ 陽離子型界面活性劑特別有：四級銨鹽，其含有作為 取代基之至；一種有8至22個C原子之烷基，以及作為 進步取代基之低級、非函化或經ι|化烷基、苄基或低級 搜烷基。鹽類最好是_化物、甲基硫酸鹽或乙基硫酸鹽的 升y式爲例有氣化硬脂基_三甲基-錄和溴化节基_二_(2_氯 乙基乙基-銨。 適當陰離子型界面活性劑可為水溶性肥皂或水溶性合 成表面活性化合物二者。適當的肥皂為高級脂肪酸（。1。_ ·

Cn)之鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽及經取代或未經取代之銨鹽 ，例如油酸或硬脂酸的鈉或鉀鹽，或天然脂肪酸混合物的 鈉或鉀鹽，舉例來說其可得自椰子油或松漿油；此外還有 脂肪酸甲基-牛磺酸鹽。然而，合成界面活性劑係更常使用 者，特別是脂肪磺酸鹽、脂肪硫酸鹽、磺化苯并咪唑衍生 物或烧芳基磺酸鹽。脂肪績酸鹽和硫酸鹽通常為驗金屬鹽 、驗土金屬鹽或經取代或未經取代之銨鹽形式，且一般係 52 200412845 具有至22個C原子之烷基，烷基亦包括醯基的烷基部分 ;實例有：木質素磺酸、十二烷硫酸酯或天然脂肪酸所製 得脂肪醇硫酸鹽混合物的鈉或鈣鹽。這些亦包括硫酸酿和 脂肪醇-環氧乙烷加合物之磺酸的鹽類。磺化笨并咪唑衍生 物最好含有2個~自久基團和具有約8至22個c原子的月匕 肪酸基團。烷芳基磺酸鹽，舉例來說有··十二烷基苯績酸 、二丁基萘磺酸或萘磺酸-甲醛縮合物產物的鈉、句戍二乙 醇銨鹽。，亦可進一步使用對應的磷酸鹽，例如料 巧士暴紛- (4-14)-環氧乙烷加合物或磷脂的磷酸酯的鹽類。 組成物通常包含〇·1至99%，尤其是0.1至 王9 5 %之活 性成分，及1至99·9%，尤其是5至99.9%之至小一 )一種固 體或液體佐劑，通常有可能組成物的〇至25 0/ 〇 ’尤其疋 〇 · 1至2 0 %是界面活性劑（在各情況中，％ = 比）。雖然濃縮物較受偏好作為市售產品，但最終使用者 通常使用稀釋組成物，其包含實質較低的活性成分農产 較佳的組成物特別具有下列組成（％ =重 又

. 里百分比） 3E1L化濃縮齑丨： 活性成分： 1至90%，較佳為5至20% 界面活性劑： 1至30%，較佳為1〇至20% 溶劑： 5至98%，較佳為70至85% ： 活性成分： 0.1至10%，較佳為0.1至1% 固體載劑： 99·9至90%，較佳為99.9至99% 53 200412845 懸浮濃縮劑： 活性成分： 水： 界面活性劑： 5至75%，較佳為1〇至50% 94至24%，較佳為88至30% 1至40%，較佳為2至30% 可濕性粉太： 活性成分： 界面活性劑： 固體載劑： 0.5至90%，較佳為1至80% 0.5至20%，較佳為1至15% 5至99%，較佳為15至98%

粒劑： 活性成分： 固體載劑： 0.5至30%，較佳為3至15% 99·5至70%，較佳為97至85% 很琢本务明之組成物亦可包含另外的固體或液體 ’例如4定劑，如蔬菜油或環氧化蔬菜油（例如環: 椰子油:菜子油或大豆油），消泡劑，如料，保存: 黏度凋即劑、黏合劑及//或增黏劑，以及肥料或其他: 成分，以獲得特殊效果，例如殺蟎劑、殺菌劑、殺真 、殺線蟲劑、殺軟體動物劑或選擇性除草劑。 一 根據本發明之農作物保護產物係以已知方式製備1 :在無佐劑情況下，經由例如研磨、篩分 〖 活性成分或活性成分混合物，而例如至特定粒子大::丨 :二!—種佐劑存在下’例如經由將活性成分或活* …物與佐劑均勾混合及，或研磨。本發明亦同制

54 200412845 製備根據本發明之組成物的方法及關於式⑴化合物在這些 組成物中的使用。 本發明亦關於施用農作物保護產品的方法，亦即控制 所提及種類害蟲的方法，例如喷灑、霧化、撒粉、塗佈、 塗敷、播散或傾倒，此係依據所欲目的及現行狀況來選擇 ，以及關於這些組成物於控制所提及種類害蟲的用途。典 型派度率為0_1至1000 ppm，較佳〇1至500 的活性 成分。每公頃的施用率一般係從〇至2〇〇〇克活性成分/公 頃，尤其是從10至1000克/公頃，較佳係從20至6〇〇克/馨 公頃。 施用於農作物保護領域的較佳方法是施用於植物的葉 子（葉部施用），施用頻率和速率係依據被所討論害蟲侵 染的風險性而定。然而，活性成分亦可經由根滲透到植： 内（系統作用），當植物所在地係浸潰於液體調配物中， 或田活性成分係以固體形式換入植物所在地時，則例如以 顆粒形式摻入土壤内（土壤施用）。在稻田米農作物的情 況中’這類顆粒可以計量施用至已灌慨的稻田中。 _ 根據本發明之農作物保護產品亦適合用來保護植物繁 殖物’例如種子，> 水果、塊莖或穀粒，或是植物插條， 來抵抗動物害蟲。繁殖物可在種植之前先經該組成物處理 ••舉例來說，種子可在播種之前先經塗敷。根據本發明之 活性成分亦可施用於穀粒上（塗佈），可經由將種子浸入 液體調配物中或用固體調配物來塗佈它們。當要種植=殖 物時’該組成物亦可施用於種植處，例如在播種期間施用 55 200412845 於種子犁溝。本發明亦關於這類處理植物繁殖物的方法及 關於如是所處理之植物繁殖物。 匕们+限制本發明 下列貫施例係用以說明本發 溫度係以攝氏度數表示；溶劑的混合比例係以體積份數表 示。在有關NMR光譜的數據中，DMS〇代表二甲亞硼，s 代表單峰，t代表三重峰，d代表雙重峰，卩代表四重峰， 以及m代表多重峰。 製備實施例 列 P1):下式之 4-p_[2 6 - $ 4 ^ , — 1 L，〇 一虱_4·(3,3_二氣烯丙氧 基苄氧基]乙氧基卜2_三氟甲基_吡啶的製備

υ將13.5克氫氧化鈉溶於4〇毫升水中。引入5〇克 3,5-二氯酚並將混合物加熱到45。。在該溫度下，花μ小 時逐滴力…0毫升36.5%甲駿水溶液。然後，在室溫； 力入350 $升水並進行使用乙酸的酸化作用。將沈搬出 來的粗產物濾* ’溶於乙酸乙酯中，用水洗滌及乾燥 經過矽凝膠純化之後，獲得4_羥甲基_3,5_二氯酚。4 NMR (dmso) 300MHz: 7.0 (s, 2H), 5.1 (t5 lH)j 4.7 (d 2H) 2)將18克4-經甲基-3,5·二氣盼溶於_冑升_中 。在其中加人19.3克碳酸鉀和—刮勺尖端的埃化卸。將 18·8笔升1，1，1，3-四氣丙烧逐滴加至該懸浮液中。在 拌3〇小時至完成反應之後，進行冷卻、過濾及濃心 56 200412845 粗產物溶於乙酸乙酯中，用稀鹽酸和水洗滌，以及乾燥。 在經過矽凝膠純化之後，獲得下式之[2,6-二氯-4-(3,3-二氣 烯丙氧基）-苯基]甲醇：

Cl 】H NMR (DMSO) 300MHz: 7.1 (s，2H)，6.4 (t，1H)，5 〇 (t，1H)，4.7 (d5 2H)，4.5 (d，2H). 3)在〇°C下，將44微升偶氮二羧酸二異丙酯加到54 毫克三苯膦於1毫升甲苯之溶液中。4〇分鐘之後，逐滴加 入50毫克[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基）-苯基]甲醇與3〇 耄克4-羥基-2-三氟甲基-吡啶於2毫升甲苯中之溶液。在 〇 C下45分鐘及室溫下18小時之後，將反應混合物濃縮 。在經過矽凝膠純化之後，獲得標題化合物（化合物丨· Μ 下式之4_[2,6_二氯_4-(3,3·二氯烯丙氧基 )卞氧基甲基]-2.(4-三氟曱氧基苯基叩，〗]二氧雜環戍烧的

製備

1)在室溫及氮氣氛圍下， 氯烯丙氧基）-苯基]甲醇溶於 將 3.01 克[2,6-二氯·4·(3,3_二 1 7毫升二甲基甲醯胺中。然 57 200412845 後在’、中加入3 · 8 1克二苯膦，然後加入3 · 6 5克四溴曱燒 。2小時之後，逐滴加入1 〇毫升飽和碳酸氫鈉溶液。將反 應混合物倒入水中，並用乙酸乙酯萃取粗產物。在經過矽 凝膠純化之後，獲得下式之2_溴甲基4,3 —二氣_5气3,3_二氣 烯丙氧基）-苯：

H NMR (300MHz) CDC13: 6.7 (s，2H)，5.95 (t，1H)， · 4.55 (s，2H)，4.45 (d，2H). 2)在室溫及氮氣氛圍下，將52〇毫克氫化鈉（55% ) 懸浮於15耄升四氫呋喃中。然後在其中逐滴加入溶於3 毫升四氫呋喃中之1.65克DL-亞異丙基甘油。30分鐘之後 ’加入2·89克2-溴曱基-1，3-二氣-5-(3,3-二氯烯丙氧基）_ 苯（溶於5毫升四氫呋喃中）。3乃小時之後，先加入3 毫升水，然後加入20毫升飽和氯化鈉溶液。用乙酸乙酯 $ 萃取粗產物。在經過矽凝膠純化之後，獲得下式之4-[2,6-一氣-4-(3，3 - 一氣細丙氧基）-卞氧基甲基]_2,2-二曱基·Π，3] 二氧雜環戊烷：

W NMR (300MHz) CDC13: 6·85 (s，2Η)，6.1 (t，1Η)， 4.75 (d，2Η)，4.6 (d，2Η)，4·25 (q，1Η)，4.1 (dd，1Η)，3·75 58 200412845 ㈣，1H)，3·65 ㈣，1H)5 3·5 ⑽，1H)，1.4 (s，3H)，1.35 (s 3H). ’ 3)在室溫及氣氣氛圍下，將2.04克4-[2,6-二氯I (3,3-二氣烯丙氧基）-节氧基甲基]_2,2·二甲基_π，3]:氣雜 環戊烧溶於25毫升甲苯中。在其中加入0.95毫升4-(三氣 曱氧基）-苯曱醛和93.2毫克對甲苯磺酸。在8〇。下攪掉5 小時至完成反應之後，將混合物冷卻並倒入飽和碳酸氫鈉 /谷液中。用乙酸乙酯卒取粗產物。經過矽凝膠純化之結果 ，獲得二異構體形式的標題化合物（化合物2·3 )。 實施例ρ3)_ι_下式之（3_氯苯氧基）乙酸2,6·二氯·4_(3,3_ —氣炸丙乳基）-下S旨的製備

在0°C下，一開始先將35毫克3-氣苯氧基乙酸、 毫克[2,6 -一氣- 4-(3，3 - 一氣婦丙氧基）-苯基]曱酵及22亳克 4_(二甲胺基）-毗啶溶於3毫升二氯甲烷中。在其中加入35 毫克N-(3-二甲胺基丙基）-N，-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽。在 〇°C下2小時及室溫下18小時之後，將反應混合物經過石夕 凝膠過濾及濃縮。在經過矽凝膠純化之後，獲得標題化合 物（化合物3·5)。 實施例Ρ 4) · _下式之1，3 -二氯-5- (3,3-二氯稀丙氧基）_2 59 200412845 [2-(3 -乙快氧基-苯氧基）-乙氧基甲基]笨的製備

1)在10°(3下，將5克[2,6-二氣-4-(353-二氯烯丙氧基）_ 苯基]甲醇、4.9宅升溴乙酸第三丁酯及1 ·4克硫酸四丁基 銨送入75毫升苯中。在其中加入25毫升的5〇%氫氧化鈉 溶液。在10°C下4小時之後，將有機相分離出來，用稀 鹽酸洗滌，乾燥及濃縮。在經過矽凝膠純化之後，獲得下 式之[2,6-二氣-4-(3,3_二氣烯丙氧基）-苄氧基]乙酸第三丁酯

NMR (300MHz) CDC13: 6.9 (s，2H)，6·1 (t5 1H)，4.9 (s5 2Η)，4·6 (d5 2Η)，4.0 (s，2Η)，1.5 (s，9Η)· 2)在-78CC下，將75毫克氫化鋰鋁懸浮於3毫升二乙 鍵中。在其中逐滴加入500毫克[2,6_二氯_心（3,3_二氯稀丙 氧基）-苄氧基]乙酸第三丁酯於3毫升二乙醚中之溶液。在-78°C下一小時之後，在其中逐滴加入乙酸乙酯，然後在 〇°C下加入水。在經過矽凝膠過氯之後，進行濃縮。在經 過矽凝膠純化之後，獲得下式之2·[2,6_二氣_4_(3,3_二氯 丙氧基）-苄氧基]乙醇： ' 200412845

H NMR (300MHz) CDC13: 6.9 (s，2H)，6·1 (t，1Η)，4·8 (s，2H)，4.6 (d，2H)，3·7 (d，2H)，3.6 (d，2H)· 3)在〇°C下，將36微升偶氮二羧酸二異丙酯加到i57 毫克二苯膦於1毫升甲苯之溶液中。40分鐘之後，逐滴加 入宅克2-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯稀丙氧基）-节氧基]乙醇 與3〇宅克3 -乙炔氧基紛於3毫升甲苯/四氫呋喃4: 1中之 溶液。在〇°C下45分鐘及室溫下18小時之後，將反應混 合物濃縮。在經過矽凝膠純化之後，獲得標題化合物（化 合物4.4)。

(3-硝基-苄氧基曱基）苯的製備

中。在其中加入63毫克％硝基苄醇。 鐘至完成反應之後，逐滴加入1〇〇毫- I、膝：工备使、:甘Μ

升食鹽水。用乙酸 水。用乙酸乙酯萃取粗產物。 1)在o°c下，將18毫克氫化納懸浮於丨毫升四氮咲喃 。在室溫下攪拌30分 100 毫克 2,6-二氯-4-(3,3-二 …中之溶液。在5〇〇c 溫，然後小心地加入1 〇毫 產物。在經過矽凝膠純化之 61 200412845 後’獲得標題化合物（化合物5.9)。 tlM列Ρ6):下式之1-[2,6-二氯_4-(3,3-二氯烯丙氧基 )-苄基]-3_(2·三氟甲基苯基）-腺的製備

1)在0°C下，將196微升偶氮二羧酸二異丙酯加到 268毫克三苯膦於3毫升四氫呋喃之溶液中。20分鐘之後 馨 ’逐滴加入250毫克2-[2,6-二氯-4-(3,3·二氣烯丙氧基）-苄 氧基]乙醇與146毫克鄰苯二甲醯亞胺溶於3毫升甲苯中之 溶液。在〇〇C下45分鐘及室溫下24小時之後，將反應混 合物》辰縮。在經過碎凝膠純化之後，獲得下式之2 ·[ 2 6 - -氯_4-(3,3-二氯烯丙氧基）-苄基]異吲η朵-ι，3-二酮。

(m，2H)，7.6 (m，2h)， H NMR (300MHz) CDC13： 7.7 6.9 (s5 2Η)，6·1 (t，1Η)，5.0 (s，2Η)，4.6 (d，2Η). 2)將100毫克2-[2,6-二氣-4·(3,3-二氣烯丙氧基）_节 基]異昭丨卩朵-I，3-二酮溶於ίο毫升四氫呋喃中。在65〇c下 加入210微升單水合肼（溶於5毫升乙醇中）。 下72小時之後，將反應混合物冷卻， 下72小時之後，將反應混合物冷部，過濾及濃縮 產物吸收至二氯甲烷中並用碳酸氫鈉溶液和水洗條 。將粗 。將溶 62 200412845 液乾燥及濃縮。在經過矽凝膠純化之後，獲得下式二氯 _4_(3,3-二氯烯丙氧基）_苄基胺。

4 NMR (300MHz) CDC13: 6.8 (s，2H)，6.05 (t，1H)， 4·55 (d，2H)，3.95 (s，2H)，1·9-1·6 (s，2H). 3)在室溫下，將47毫克異氰酸2-三氟甲基苯酯送入 1毫升四氫呋喃中。將溶於2毫升四氫呋喃中之25微升三 乙胺與50毫克2,6-二氣-4-(3,3-二氯烯丙氧基）_苄基胺逐滴 添加到所得溶液中。在室溫下2小時之後，加入84毫克 肌胺酸鉀和1 〇毫升水。用乙酸乙酯萃取的結果，離析出 粗產物。在經過矽凝膠純化之後，獲得標題化合物（化合 物 6.23)。 兔羞一下式之[2,6_二氣-4-(3,3·二氣烯丙氧基）_ 苄基l·胺基曱酸4-硝基苯酯的製備

在〇°C下，將50毫克氣甲酸4_硝基苯酯送入1毫升 四氫呋喃中。將溶於2毫升四氫呋喃中之35微升三乙胺 與50毫克2,6-二氯-4-(3,3·二氯烯丙氧基）_苄基胺逐滴添加 200412845 到所得溶液中。2小時之後，將混合物溫熱到室溫。加入 84毫克肌胺酸舒和1 0毫升水。用乙酸乙酯萃取的結果， 離析出粗產物。在經過矽凝膠純化之後，獲得標題化合物 (化合物6.5)。 宜施例下式之[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基）_ 苄氧基]•乙酸4_氟曱基笨酯的製備

1)將500宅克[2,6·二氯_4_(3,3_二氣稀丙氧基）_节氧基] 乙酸第三丁酯溶於2.5毫升二氯甲烷中。在其中加入n9 笔升三氟乙酸和477微升三乙基石夕烧。在室溫下45分鐘 之後，將反應混合物濃縮。在經過矽凝膠純化之後，獲得 下式[2,6_二氣-4-(3,3-二氣烯丙氧基苄氧基扒乙酸。

】H NMR (300MHz) CDC13: 6.7 (s，2H)，5.9 (t，1H)，4.7 (s，2H)，4·4 (d，2H)，4·0 (s，2H)· 2)在〇°C下，一開始先將95毫克[2,6-二氣-4-(3,3-二 氣烯丙氧基）-苄氧基]-乙酸、47毫克心氟甲基酚和36毫克 4_(二曱胺基）-吡啶溶於3毫升二氣甲烷中。在其中加入56 64 200412845 毫克N-(3-二曱胺基丙基）-N，-乙基碳二亞胺鹽酸鹽。在 〇°C下2小時及室溫下1 8小時之後，將反應混合物經過石夕 凝膠過濾及濃縮。在經過矽凝膠純化之後，獲得標題化合 物（化合物7.2)。 實施例P9):下式之[2-[2,6-二氣-4·(3,3-二氣烯丙氧基 )_苄氧基]-Ν-(3-三氟甲氧基苯基）-乙醯胺的製備

在室溫下，一開始先將50毫克[2,6·二氯-4-(3,3-二氣 烯丙氧基）·苄氧基]-乙酸溶於1毫升二甲基甲醯胺中。在其 中加入30毫克3-三氟甲氧基苯胺、35微升乙基二異丙 基胺和42毫克雙（2-側氧-3-聘唑烷基）膦醯氣。在室溫下 20小時之後’將反應混合物倒入水中並用二氯甲烧萃取。 在經過矽凝膠純化之後，獲得標題化合物（化合物7·4 )

實施例Ρ10):下式之[4- 4_(3,3·二氣稀丙氧基）-节氧基]_乙酯的製備

CI

F 65 200412845 在0°C下，一開始先將50毫克[2,6-二氣-4-(3,3-二氯 烯丙氧基）-苄氧基]-乙醇、30毫克4-氟曱基苯曱酸和19毫 克4-(二甲胺基）-D比啶溶於3毫升二氣甲烷中。在其中加入 宅克Ν-(3_»一甲fee基丙基）-Ν’-乙基碳二亞胺鹽酸鹽。在 〇°C下2小時及室溫下18小時之後，將反應混合物經過矽 凝膠過濾及濃縮。在經過矽凝膠純化之後，獲得標題化合 物（化合物8 · 11 )。

宜，例P1」) ：以類似以上所述方式，亦可製備下列表 1至8的其他化合物。在這些表中，以一一所標式之鍵結代 表所示結構部分連至基本結構的連接；m.p·表示熔點，以 。(：表系。 表1 :下式之化合物

1.1 R "~ 1HNMR(CDCI3) 300MHz 物理數據 油 1.2 - CM ——F 7.7 (d,2H), 7.25 (d, 2H), 7.1 (s, 2H), 6.35 (t, 2H), 5.45 (s, 2H), 4.85 (d, 2H). 油 1.3 Qr厂 / / / 7.1 (m, 1H), 6.8(s,2H), 6.5 (m, 3H), 6.0 (t, 1H), 5.05 (s, 2H), 4.55 (m,4H), 2.4 (m, 1H). 油 1.4 ^ Π F F 7.35 (t, 1H), 7.2 (m, 3H), 6.85 (s, 2H), 6.05 (t, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.6 (d, 2H). 油

66 1.5 油 1.6 〆〆 〇r 油 1.7 .ax^F Cl 油 1.8 ...a) 6.75 (s, 2H), 6.55 (d, 1H), 6.45 (s, 1H), 6.3 (d, 1H), 5.95 (t, 1H), 5.75 (s, 2H),4.95 (s, 2H), 4.5 (d, 2H). 油 1.9 8.05-7.4 (m, 9H), 7.05 (d, 2H), 6.95 (s, 2H), 6.15 (t, 1H), 5.75 (s, 2H), 4.65 (d, 2H). 油 1.10 .CO 油 1.11 油 1.12 8.75 (s, 1H), 8.0 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.3 (d, 2H), 6.9 (s, 2H), 6.85 (m, 1H), 6.05 (t, 1H), 5.35 (s, 2H), 4.6 (d, 2H). 油 1.13 N 二' 油 1.14 8.8 (d, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.3 (m, 1H), 7.15 (s,2H), 6.35 (t, 1H), 5.55 (s,2H),4.85 (d, 2H). 油 1.15 油 67 200412845 Λ F 1.16 油 1.17 8.8 (s, 1H), 6.9 (s, 1H), 6.8 (s, 2H), 6.0 (t, 1H), 5.55 (s, 2H), 4.5 (d, 2H). 油 1.18 ΓΎΒΓ F 油 1.19 及: ^ Ν \ 油 1.20 d 油 1.21 7.25-6.75 (m, 4H), 6.7 (s, 2H), 5.95 (t, 1H), 5.05 (s, 2H), 4.45 (d, 2H), 2.35 (s, 3H). 油 1.22 I α ΛΑ。, 油 1.23 7.35 (s, 4H), 6.85 (s, 2H), 6.05 (t, 1H), 5.65 (s, 1H), 5.45 (s, 2H), 4.55 (d, 2H), 2.25 (s, 3H). 油 1.24 a 油 1.25 2-氯-苯基 1.26 3-氯-苯基 68 200412845

R

Cl

Cl 1.27 4-氯-苯基 1.28 3,4_二氣_苯基 1.29 3,5_二氯-苯基 1.30 2,4-二氯-苯基 1.31 2-溴-苯基 1.32 3-漠-苯基 1.33 4-漠-苯基 1.34 3,5-二溴-苯基 1.35 2,4-二溴-苯基 1.36 2-氟，苯基 1.37 3-氟-苯基 1.38 4-氟-苯基 1.39 3,5-二氟-苯基 1.40 2,4-二敗-苯基 1.41 2-硝基-苯基 1.42 3-硝基-苯基 1.43 4-硝基-苯基 1.44 2-氰基-苯基 1.45 3-氰基-苯基 1.46 3,5-雙三氟甲基-苯基 1.47 3-三氟甲基-苯基 1.48 4-三氟甲基-苯基 1.49 2-曱基-苯基 1.50 3-甲基-苯基 1.51 4-甲基-苯基 1.52 3,5-二甲基-苯基 1.53 3-曱氧基-苯基 1.54 4-甲氧基-苯基 1.55 3,5-二曱氧基-苯基 1.56 4-乙醯基-苯基 1.57 4-乙酿基-2-乳-苯基 1.58 3-三氟甲基-2-Dtt啶基 1.59 2-氯-5-吡啶基 1.60 2,6-二氯-4-[]比啶基 1.61 3-三氟甲基-2-嘧啶基 表2 :下式之化合物

R 編號 r14 Rl5 Ή NMR (CDCI3) 300MHz 物理 數據 69 200412845 2.1 -ch3 -ch3 6.85 (s,2H), 6.1 (t, 1H),4.75 (d, 2H), 4.6 (d, 2H), 4.25 (q, 1H),4.1 (dd, 1H), 3.75 (dd, 1H), 3.65 (dd, 1H), 3.5 (dd, 1H), 1.4 (s, 3H), 1.35 (s, 3H). 油 2.2 -ch2cf3 H 油 2.3 -O^v F F H 異構體A 7.55 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 6.9 (s, 2H), 6.15 (t, 1H), 5.95 (s, 1H), 4.8 (s, 2H), 4.65 (d, 2H),4.45(q, 1H), 4.25 (dd, 1H), 3.9 (dd, 1H), 3.7 (m, 2H)_ 異構體B : 7.55 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 6.9 (s, 2H), 6.15 (t, 1H), 5.8 (s, 1H),4.75 (d, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.45 (q, 1H), 4.15 (m, 2H), 3.75 (m, 1H), 3.6 (m, 1H). 油 2.4 ···〇 H 7.45 (d, 1H), 7.3 (s, 1H),6.85 (s, 2H), 6.05 (t, 1H), 5.9(s，1H,異構 體 A), 5.75(s, 1H， 異構體B)，4.7 (m, 2H), 4.55 (d, 2H), 4.3 (m, 1H),4.15- 3.45 (m, 4H). 油 2.5 H 油 2.6 〇 H 異構體A 7.0 (s, 1H),6.75 (s, 2H), 6.7 (s, 1H), 6.0 (m,2H), 5.85 (s, 2H), 4.65 (m, 2H), 4.55 (d, 2H), 4.3-3.45 (m, 5H)_ 異構體B ·· 7.0(s, 1H), 6.85 (s, 2H), 6.75 (s, 1H), 6.05 (m, 2H), 5.9 (s, 2H), 4.75 (m, 2H), 4.55 (d, 2H), 4.4-3.5 (m, 5H). 油 2.7 Cl H 7.75 (d, 1H), 7.3 (d, 1H),6.9 (s, 2H), 6.4 (s, 1H, 異構體A), 6.3 (s, 1H,異構體B), 6.15 (t, 1H),4.85-4.4 (m, 5H), 4.45 (m, 1H，異構體 A),4.4(m，1H，異 油

70 200412845 構體 Β), 4.2-3.6 (m, 3Η). 2.8 Br Η 異構體A : 6·85 (m, 4Η), 6.25 (s, 1H), 6.05 (t, 1H), 5.9 (s, 1H),4.7 (m, 2H), 4.55 (d, 2H),4.3 (m, 1H), 4.15-3.45 (m, 4H). 異構體B : 7.05 (m, 4H), 6.25 (t, 1H), 6.1 (s, 1H), 4.9 (m, 2H), 4.75 (d, 2H), 4.55 (m, 2H), 4.35-3.7 (m, 4H)_ 油 2.9 …m:广 Η 油 2.10 F F 〇X〇 : Η 異構體A : 7_15 (m, 1H), 6.95 (m, 2H), 6.85 (s, 2H), 6.05 (m, 2H), 4.75 (s, 2H), 4.55 (d, 2H), 4.4 (q, 1H), 4.15 (dd, 1H), 3.85 (dd, 1H), 3.65 (m, 2H). 異構體B : 7.15 (m, 1H), 7.0 (m, 2H), 6.8 (s, 2H), 6.05 (t, 1H), 5.9 (s, 1H), 4.7 (m, 2H), 4.55 (d, 2H), 4.35 (q, 1H), 4.0 (m, 2H), 3.65 (dd, 1H), 3.55 (dd, 1H). 油 2.11 •-0 Η 異構體A: 7.85 (d, 1H),7.35 (d, 1H), 6.9 (s, 2H), 6.25 (s, 1H), 6.15 (t, 1H), 4.8 (s, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.5 (m, 1H), 4.25 (dd, 1H),4.0 (dd, 1H), 3.7 (m,2H). 異構體B : 7.95 (d, 1H), 7.5 (d, 1H), 7.0 (s, 2H), 6.25 (m, 2H), 4.9 (m, 2H), 4.75 (d, 2H), 4.6 (m, 1H), 4.25 (m, 2H), 3.9 (dd, 1H), 3.75 (dd, 1H). 油 2.12 …CL〆 i- Η 異構體A 7.75 (s, 1H), 7.4 (s, 1H), 6.7 (s, 2H), 5.9 (t, 1H), 5.7 (s, 1H), 4.6 (s, 2H), 4.45 (d, 2H), 4.2 (q, 1H), 3.95 (dd, 1H), 3.65 (dd, 1H), 3.45 (m, 2H). 異構體B 7.7 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 6.65 (s, 2H), 5.9 (t, 1H), 5.55 (s, 1H), 4.5 (s, 2H), 4.35 (d, 2H), 4.15 (m, 1H), 3.85 (dd, 1H), 3.75 (dd, 1H), 3.4 (m, 2H). 油 2.13 ο-γ'^ο- Η 油 2.14 Η 異構體A: 7.65 (d, 1H),6.9 (d, 1H), 6.75 (s, 2H), 異構體B : 7.6 (d， 1H), 6.95 (d, 1H), 6.7 (s, 2H), 5.95 油 71 200412845 〇 Λ〇- s、/ 〇 6.0 (s, 1Η), 5.95 (t, 1Η), 4.65 (s, 2Η), 4.45 (d, 2Η), 4.25 (m, 1 Η), 4.0 (dd, 1Η), 3.75 (dd, 1H), 3.5 (m, 2H). (t, 1H), 5.85 (s, 1H),4.6 (s,2H), 4.45 (d, 2H), 4.25 (m, 1H), 3.95 (dd, 1H), 3.85 (dd, 1H), 3.45 (m, 2H). 2.15 :¾ N〆\ Η 6.9 (s, 2H), 6.15 (m, 2H), 6.95 (s, 1H),4.8 (m,2H), 4.65 (d, 2H), 4.55 (m, 1H,異構體 A)，4.4(m, 1H,異 構體 B), 4.2-3.6 (m, 7H). 油 2.16 1 Η 油 2.17 V Η 異構體A :7.0 (s, 2H), 6.25 (s, 1H), 6.2 (t, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.75 (d, 2H),4.5 (m, 1H), 4.3 (dd, 1H), 4.05 (dd, 1H), 3.75 (m, 2H). 異構體B : 6.95 (s, 2H), 6.2 (t, 1H), 6.15 (s, 1H), 4.8 (s, 2H), 4.7(d, 2H), 4.45 (m, 1H), 4.1 m, 2H), 3.7 (m, 2H). 油 2.18 Η 油 2.19 Η 油 2.20 2-氯-苯基 Η 2.21 3-氯-苯基 Η 2.22 4-氯-苯基 Η 2.23 3,4-二氯-苯基 Η 2.24 3,5-二氣-苯基 Η 2.25 2,4-二氣-苯基 Η 2.26 2-漠-苯基 Η 2.27 3-漠-苯基 Η 2.28 4-漠-苯基 Η 2.29 3,5-二漠-苯基 Η 2.30 2,4-二漠-苯基 Η 2.31 2-氟-苯基 Η 2.32 3-氟-苯基 Η 72 200412845

2.33 4·氟-苯基 Η 2.34 3,5-二氟-苯基 Η 2.35 2,4-二氟_苯基 Η 2.36 2-硝基-苯基 Η 2.37 3-硝基-苯基 Η 2.38 4-硝基-苯基 Η 2.39 2-氰基-苯基 Η 2.40 3-氰基-苯基 Η 2.41 4-氰基-苯基 Η 2.42 3,5-雙三氟曱基-苯基 Η 2.43 3-三氟甲基-苯基 Η 2.44 4·三氟甲基-苯基 Η 2.45 2-甲基·苯基 Η 2.46 3_甲基-苯基 Η 2.47 4-甲基-苯基 Η 2.48 3,5-二曱基·苯基 Η 2.49 3-曱氧基-苯基 Η 2.50 4-甲氧基-苯基 Η 2.51 3,5_二甲氧基-苯基 Η 2.52 4-乙酿基-苯基 Η 2.53 4-乙酿基-2-氣-苯基 Η 2.54 3-三氟甲基-2-吡啶基 Η 2.55 2-氯：吡啶基 Η 2.56 2,6-二氯-4-毗啶基 Η 2.57 3-三氟甲基·2-σ·σ定基 Η 表3 :下式之化合物: 編號 R Ή NMR (CDCI3) 300MHz 物理數據 3.1 F 油 3.2 …·「 F 8.1 (d,2H), 7.6 (d,2H), 6.85 (s, 2H), 6.05 (t, 1H), 5.55 (s, 2H), 4.6 (d, 2H). 油 3.3 U F 油 73 200412845 3.4 / / F ——F F 油 3.5 〇 /ν. Ί 7.25 (t, 1H), 7.0 (d, 1H), 6.95 (s, 3H), 6.85 (d, 1H), 6.15 (t, 1H), 5.5 (s, 2H),4.7 (m, 4H). 油 3.6 …1Qr\ 油 3.7 κ /Cl 'ςτ Cl 油 3.8 Cl 、a 油 3.9 油 3.10 ...y°~〇-F 油 3.11 油 3.12 7.3-6.8 (m, 6H), 6.25 (t, 1H), 5.3 (s, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.55 (q, 1H), 1.6 (m, 2H), 1.35 (d, 6H), 1.15(m, 2H). 油 3.13 ”ψ: F 6.9 (s,2H), 6.1 (t, 1H), 5.45 (s, 2H), 4.85 (s, 2H), 4.65 (d, 2H). 油 74 200412845 3.14 油 3.15 7.3 (d, 2H), 7.05 (d, 2H), 6.8 (s, 2H), 6.05 (t, 1H), 5.2 (s, 2H), 4.55 (d, 2H), 1.6 (m, 2H), 1.1 (m,2H). 油 3.16 • F V_F m_p·: 63-64°C 3.17 m.p.: 107-108°C 3.18 ^ = 0 〇_ 油 3.19 • Nz=r\ c F Cl 8.9 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.1 (s,2H), 6.35 (t, 1H), 5.6 (s, 2H), 4.85 (d, 2H), 2.05 (m, 2H), 1.7 (m,2H). 油 3.20 CH, 3.21 c9h. 3.22 n-C,H7 3.23 n-C4HQ 3.24 n-C.H” 3.25 iso-C?H7 3.26 3.27 3.28 2-氯-苯基 3.29 3-氯-苯基 3.30 4-氣-苯基 3.31 3Λ二氣-苯基 3.32 3,5-二氣-苯基 3.33 2,4-二氯-苯基 3.34 2-漠-苯基

75 200412845 3.35 3->臭-苯基 3.36 4-漠-苯基 3.37 3,5-二溴-苯基 3.38 2,4-二溴-苯基 3.39 2-氣-苯基 3.40 3-氧-苯基 3.41 4-Hr苯基 3.42 3,5-二氟·苯基 3.43 2,4-二氟-苯基 3.44 2-硝基-苯基 3.45 3-硝基-苯基 3.46 2-氰基-苯基 3.47 3-氰基-苯基 3.48 4-氰基-苯基 3.49 3,5-雙三氟曱基-苯基 3.50 2-曱基-苯基 3.51 3-曱基-苯基 3.52 4-曱基-苯基 3.53 3,5-二曱基-苯基 3.54 3-甲氧基-苯基 3.55 4·甲氧基-苯基 3.56 3,5-二甲氧基-苯基 3.57 4-乙醯基-苯基 3.58 4·乙酿基-2-氣-苯基 3.59 3-三氟曱基-2-吡啶基 3.60 2-氯-5-¾啶基 3.61 2,6·二氯-4-吡啶基 3.62 3-三氟曱基-2-。密〇定基

編號 R 1H NMR(CDCI3) 300MHz 物理數據 4.1 Η 油 4.2 7.55 (d, 2H), 6.95 (d, 2H), 6.9 (s, 2H), 6.15 (t, 1H),4.8 (s, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.2 (t, 2H), 3.9 (t, 2H). 油 4.3 …·〇+「 油 76 200412845 4.4 〇r。、 7.2 (t, 1H), 6.9 (s, 2H), 6.55 (m, 3H), 6.15 (t, 1H), 5.95 (s, 1H), 4.8 (s, 2H),4.65 (s, 2H), 4.6 (d,2H), 4.15 (t, 2H), 3.9 (t,2H), 2.55 (s, 1H). 油 4.5 …QrK 油 4.6 油 4.7 γ-ΟΛλ 7.85 (d, 2H), 6.85 (d, 2H), 6.75 (s, 2H), 5.95 (t, 1H),4.7 (s, 2H), 4.45 (d, 2H), 4.05 (t, 2H), 3.75 (t, 2H). 油 4.8 油 4.9 > \ \__ Ο F ——F F 油 4.10 m.p. 95-97 4.11 Ν—Λ F …Oj —F 8.45 (s, 1H), 7.75 (d, 1H), 6.9 (s, 2H), 6.85 (d, 1H), 6.15 (t, 1H), 4.85 (s，2H), 4.65 (d, 2H), 4.6 (t, 2H), 3.9 (t, 2H). 4.12 CH, 4.13 CpH, 4.14 n-C,H7 4.15 n-C4H9 4.16 n_C.Hn 4.17 iso-C3H7 4.18 4.19 4.20 2-氯-苯基

77 200412845 4.21 3-氯-苯基 4.22 4-氯-苯基 4.23 3,4-二氣-苯基 4.24 3,5-二氯-苯基 4.25 2Λ二氣·苯基 4.26 2-漠-苯基 4.27 3-漠-苯基 4.28 4-漠-苯基 4.29 3,5-二漠-苯基 4.30 2,4-二溴-苯基 4.31 2-氟-苯基 4.32 3-氟-苯基 4.33 4-it-苯基 4.34 3,5-二氟·苯基 4.35 2,4-二氟-苯基 4.36 2-硝基-苯基 4.37 3-硝基-苯基 4.38 2-氰基-苯基 4.39 3-氰基-苯基 4.40 4-氰基-苯基 4.41 3,5-雙三氟甲基-苯基 4.42 3-三氟曱基-苯基 4.43 2-甲基-苯基 4.44 3-曱基-苯基 4.45 4-甲基-苯基 4.46 3,5-二甲基-苯基 4.47 3-甲氧基-苯基 4.48 4-甲氧基-苯基 4.49 3,5-二甲氧基-苯基 4.50 4-乙醯基·苯基 4.51 4-乙酿基-2-氟·苯基 4.52 3·三氟甲基_2_吡啶基 4.53 2-氣-5-吡啶基 4.54 2,6-二氯-4-毗啶基 表5 :下式之化合物:

編號 R 1H NMR(CDCI3) 300MHz 物理數據 5.1 油 78 200412845 5.2 r〇\ 油 5.3 7.5 (d, 2H), 7.3 (d, 2H), 6.9 (s, 2H), 6.15 (t, 1H),4.75 (s, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.6 (s, 2H). 油 5.4 、σ°Ό 油 5.5 、、、Ck>< 丨 F i 7.3 (d, 2H), 7.05 (d, 2H), 6.75 (s, 2H), 6.0 (t, 1H),4.65 (s, 2H), 4.5 (d, 2H), 4.45 (s, 2H). 油 5.6 ^ 1 F 7.3 (d, 2H), 7.05 (d, 2H), 6.75 (s, 2H), 6.0 (t, 1H),4.65 (s, 2H), 4.85 (s, 2H), 4.8 (d, 2H). 油 5.7 d^f 油 5.8 ζ'^〇Γ、\ 7.3-7.1 (m,4H), 6.85 (s, 2H), 6.15 (t, 1H),4.75 (s, 2H), 4.65 (d, 2H), 3.75 (t, 2H), 2.85 (t, 2H). 油 5.9 、'j 0 Y0 ; 1. 〇 7.8 (d,2H), 7.7 (d, 2H), 7.1 (s, 2H), 6.3 (t, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.5 (d, 2H), 4.45 (s, 2H). 油 5.10 Ό 油 5.11 、fYcl Cl 7.25 (s,2H), 6.9 (s, 2H), 6.15 (t, 1H),4.7 (s, 2H),4.65 (d, 2H), 4.55 (s, 2H). 油 5.12 油

79 200412845 '"α:> 5.13 、、 c 油 5.14 /C丨 8.25 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 6.9 (s, 2H), 6.15(t, 1H),4.8 (s, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.6 (s, 2H). 油 5.15 '、 0 、丨 油 5.16 7.2-6.9 (m, 4H), 6.85 (s, 2H), 6.15 (t, 1H),4.7 (s, 2H), 4.65 (d, 2H), 3.75 (t, 2H), 2.9 (t, 2H). 油 5.17 油 5.18 F 7.5-7.3 (m, 4H), 6.85 (s, 2H), 6.1 (t, 1H),4.7 (s, 2H),4.65 (d, 2H), 3.75 (t, 2H), 2.95 (t, 2H). 油 5.19 -j〇 油 5.20 一 Ά 油 5.21 油 5.22 … 油 5.23 Cl r^N 油 5.24 油

80 200412845 ''α> 5.25 Cl Cl 油 5.26 油 5.27 Fj〇：> 厂 I 95-97 5.28 、、、c-Q Br , 82-85 5.29 、、、〇 油 5.30 、、x> , 7.05 (d, 1H), 6.85 (m, 1H), 6.75 (m, 1H), 6.65 (s, 2H), 5.9 (t, 1H), 4.5(d,4H), 4.4 (d, 2H). 油 5.31 油 5.32 Ά 8.5 (s, 1H), 6.75 (s, 2H), 6.0 (t, 1H), 4.6 (s, 2H), 4.5 (d, 2H), 3.6 (t, 2H), 2.95 (t, 2H), 2.3 (s, 3H). 油 5.33 ο-〜 油 5.34 油 5.35 "〇-。併 油 5.36 Η 5.37 CH,

81 200412845 5.38 5.39 n-C,H7 5.40 n-C4Hfl 5.41 n-d 5.42 iso-C^Hy 5.43 5.44 5.45 2-氣-苯基 5.46 3_氣-苯基 5.47 4-氯-苯基 5.48 3,4-二氯-苯基 5.49 3,5·二氯-苯基 5.50 2,4-二氣-苯基 5.51 2-漠-苯基 5.52 3-漠-苯基 5.53 4-漠-苯基 5.54 3,5-二漠-苯基 5.55 2,4·二漠-苯基 5.56 2-氟·苯基 5.57 3-氟-苯基 5.58 4-氟-苯基 5.59 3,5-二氟-苯基 5.60 2,4_二氟-苯基 5.61 2-硝基-苯基 5.62 3-硝基-苯基 5.63 4-硝基·苯基 5.64 2-氰基-苯基 5.65 3-氰基-苯基 5.66 4-氰基-苯基 5.67 3,5-雙三氟曱基-苯基 5.68 3-三氟甲基-苯基 5.69 4-三氟曱基-苯基 5.70 2-甲基-苯基 5.71 3-曱基-苯基 5.72 4-甲基-苯基 5.73 3,5-二甲基-苯基 5.74 3-曱氧基-苯基 5.75 4-甲氧基-苯基 - 5.76 3,5-二曱氧基-苯基 5.77 4-乙醯基-苯基

82 200412845

5.78 4-乙酿基-2-敗-苯基 5.79 3-三氟曱基_2_吡啶基 5.80 2-氯-5-吡啶基 5.81 2,6-二氯-4-吡啶基 5.82 3-三氟甲基-2-0密咬基 以及下列各式之化合物 表6 :下式之化合物:

編號 R 1H NMR(CDCI3) 300MHz m.p. °C 6.1 '力 6.2 Ί、 121-123 6.3 83 200412845 6.4 '◦谓— 6.5 8.05 (d, 2H), 7.15 (d,2H), 6.75 (s, 2H), 5.95 (t, 1H), 5.3 (s, 1H), 4.55 (d,2H),4.45 (d, 2H). 6.6 ι '、、入 6.7 6.8 8.0 (d, 2H), 7.4 (d, 2H), 6.7 Ό (s, 2Η), 5.95 (t, 1 Η), 4.45 (d, 2Η), 3.85 (s, 2Η), 3.75 (s, 2Η)_ Ν+ιι ο

6.10 Cl F- •F F F ι F Γ 99-102 118-127

、CT 6.11 ----〇

6.13 6.14 230-232

84 200412845 、'γ^Ογ\ 6.15 A /Cl 、α 7.75 (s, 1Η), 7.6 (d, 1Η), 7.2 (d, 1 Η), 6.85 (s, 2Η), 6.1 (t, 1H), 4.45 (s, 1H), 4.65 (d, 4H). 6.16 Cl Λ '、、'rV H Cl 6.17 H Cl 6.18 Η F 6.19 99 6.20 6.21 Η 0\ 6.22 ΊΑ 山 166-167 6.23 215-216

85 200412845 χΝ-0 Η% Ρ F 6.24 、'r^F H F 104-108 6.25 F Ά H F 184-186 6.26 、、、、'n/〇Q 表7:下式之化合物: 編號 R 1HNMR(CDCI3) 300MHz 物理數據 7.1 H 油 7.2 …〇~=n 7.75 (d, 2H), 7.35 (d, 2H), 7.05 (s, 2H), 6.25 (t, 1H), 5.05 (s, 2H), 4.75 (d, 2H), 4.5 (s, 2H). 油 7.3 油 7.4 第三丁基 7.5 CH, 7.6 C,H, 7.7 n-C,H7 7.8 n-C4Hp 7.9 n-C此 7.10 iso_C3H7 7.11 86 200412845 7.12 7.13 2-氣-苯基 7.14 3-氣-苯基 7.15 4-氣-苯基 7.16 3,4-二氯·苯基 7.17 3,5_二氯-苯基 7.18 2,4-二氯-苯基 7.19 2-漠-苯基 7.20 3-、;臭·苯基 7.21 4-漠-苯基 7.22 3,5-二漠-苯基 7.23 2,4-二漠-苯基 7.24 2-氟-苯基 7.25 3-氟-苯基 7.26 4-氟-苯基 7.27 3,5-二氟-苯基 7.28 2,4_二敗_苯基 7.29 2-硝基-苯基 7.30 3-硝基-苯基 7.31 4-确基-苯基 7.32 2-氰基-苯基 7.33 3-氰基-苯基 7.34 4-氰基-苯基 7.35 3,5-雙三氟曱基-苯基 7.36 3-三氟甲基-苯基 7.37 4-三氟曱基-苯基 7.38 2-甲基-苯基 7.39 3-甲基-苯基 7.40 4-甲基-苯基 7.41 3,5-二甲基-苯基 7.42 3-曱氧基-苯基 7.43 4-甲氧基-苯基 7.44 3,5-二曱氧基·苯基 7.45 4-乙酿基-苯基 7.46 4-乙酿基-2-氣-苯基 7.47 3-三氟甲基·2·吡啶基 7.48 2-氯-5-毗啶基 7.49 2,6-二氯-4-卩比σ定基 87 200412845

F 匚丄3_三啶基I 下式之化合物： 1H NMR (CDCI3) 300MHz: 8.25 (s, 1H), 7.4 (s51H), 7.25 (t, 2H), 6.8 (d, 1H), 6.75 (s, 2H)? 5.95 (t，1H)，4.7 (s，2H)，4.45 (d，2H)，3.95 (s，2H)· 表8 :下式之化合物:

Cl

編號 ^ R 1H NMR (CDCI3) 300MHz 物理數據 8.1 7.2 (d, 2H), 7.0 (d, 2H), 6.95 (s, 2H), 6.2 (t, 1H),4.85 (s, 2H), 4.7 (m, 4H), 4.45 (t, 2H), 3.85 (t, 2H). 油 8.2 F 7.0 (s, 2H), 6.2 (t, 1H), 4.9 (s, 2H), 4.8 (s, 2H), 4.7 (d, 2H), 4.45 (m, 2H), 3.8 (m, 2H). 油 8.3 : 油 8.4 也F丨 F ； 8.6 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 6.8 (s, 2H), 6.05 (t, 1H),4.6 (m, 4H), 4.25 (t, 2H), 3.6 (t, 2H), 1.75 (m, 2H), 1.4 (m, 2H). 油 8.5 油 8.6 M>F。乂 油 8.7 ΧΝ-〇· 7.85 (d, 2H), 6.85 (d, 2H), 6.75 (s,2H), 5.95 (t, 1H),4.7 (s, 2H), 4.45 (d, 2H), 4.05 (t, 2H), 3.75 (t, 2H). 油

88 200412845 8.8 油 8.9 A 油 8.10 8.45 (s, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.7 (d, 1H), 7.55 (t, 1H), 6.9 (s, 2H), 6.15 (t, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.6 (m, 2H), 3.9 (m, 2H). 油 8.11 ...〇^F 8.2 (d, 1H), 7.7 (d,2H), 6.85 (s, 2H), 6.1 (t, 1H), 4.7 (s, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.55 (t, 2H), 3.9 (t, 2H). 油 8.12 IT， 8.1 (d,2H), 7.25 (d, 2H), 6.85 (s, 2H), 6.1 (t, 1H), 4.8 (s, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.5 (t, 2H), 3.9 (t, 2H). 油 8.13 ,al° ^ 油 8.14 CH, 8.15 8.16 n-C,H7 8.17 n-C4H9 8.18 n-C此 8.19 iso-C3H7 8.20 8.21 8.22 2-氣-苯基 8.23 3-氯-苯基 8.24 4'氣-苯基 8.25 3,4-二氯-苯基 8.26 3,5-二氣-苯基 8.27 2,4-二氣-苯基 8.28 2->臭-苯基

89 200412845

8.29 3->臭-苯基 8.30 4-漠-苯基 8.31 3,5-二漠-苯基 8.32 2,4-二漠-苯基 8.33 2-氟-苯基 8.34 3-氣-苯基 8.35 4-氟-苯基 8.36 3,5-二氟-苯基 8.37 2,4-二氟-苯基 8.38 2-硝基-苯基 8.39 3-硝基-苯基 8.40 2-氰基-苯基 8.41 3-氰基·苯基 8.42 4-氰基-苯基 8.43 3,5-雙三氟甲基·苯基 8.44 2·甲基-苯基 8.45 3-曱基-苯基 8.46 4-甲基-苯基 8.47 3,5-二甲基-苯基 8.48 3-甲氧基-苯基 8.49 4-甲氧基-苯基 8.50 3,5-二曱氧基-苯基 8.51 4-乙醯基-苯基 8.52 4·乙酿基-2-氣-苯基 8.53 3-三氟甲基-2-吡啶基 8.54 2-氯-5-吡啶基 8.55 3-三氟甲基-2-嘧。定基 表9:下式之化合物: 編號 R 1Η NMR(CDCI3) 300MHz 9.1 1.23 (t, 3H); 2.99 (q, 2H); 4.65 (d, 2H); 4.87 (dd, 2H), 6.15 (t, 1H), 6.41 (dt, 1H), 6.70 (dt, 1H), 6.82 (s, 2H), 7.05 (d, 〇 2H), 7.98 (d, 2H). 9.2 ίΤ"ν〇、^/· 2.60 (s, 3H), 4.65 (d, 2H), 4.87 (dd, να 2H), 6.15 (t, 1H), 6.41 (dt, 1H), 6.70 (dt, 1H), 6.82 (s, 2H), 7.05 (d, 2H), 7.98 (d, 〇 2H). 9.3 4.61 (d, 2H), 4.82 (dd, 2H), 6.13 (t, 1H), 90 200412845

ΧΓ。〜 6.36 (dt, 1H), 6.68 (dt, 1H), 6.88 (s, 2H), 7.03 (d, 2H), 7.60 (d, 2H). 9.4 〆 丫0^V·/· F 4.62 (d, 2H), 5.10 (dd, 2H), 6.13 (t, 1H), 6.44 (dt, 1H), 6.69 (dt, 1H), 6.90 (s, 2H), 6.92 (s, 1H), 7.79 (dd, 1H), 8.45 (br s, 1H). 9.5 h。一/ 3.67 (d, 1H), 4.61 (d, 2H), 4.85 (d, 2H), 5.79 (dt, 1H), 5.94 (dt, 1H), 6.14 (t, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.89 (s, 2H), 7.77 (dd, 1H), 8.42 (s, 1H). 9.6 4.64 (d, 2H), 5.36 (s, 2H), 6.13 (t, 1H), 6.88 (s, 2H), 6.96 (s, 1H), 7.83 (dd, 1H), 8.51 (d, 1H). 9.7 Ίν... 4.64 (d, 2H), 5.08 (s, 2H), 6.11 (t, 1H), 6.88 (s, 2H), 7.16 (d, 2H), 7.63 (d, 2H), 7.83 (dd, 1H). 9.8 ^Cw./ 1.22 (t, 3H), 2.98 (q, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.08 (s, 2H), 6.10 (t, 1H), 6.88 (s, 2H), 7.13 (d,2H), 7.98 (d, 2H). 9.9 〇 1.23 (t, 3H), 2_10 (五重峰，2H), 2_96 (q, 2H), 3.08 (t, 2H), 4.10 (t, 2H), 4.62 (d, 2H), 6.13 (t, 1H), 6.87 (s, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.95 (d, 2H). 9.10 〇 2·10 (五重峰，2H)，2.58 (s，3H), 3·08 (t， 2H), 4.10 (t, 2H), 4.62 (d, 2H), 6.13 (t, 1H), 6.95 (d,2H), 7.95 (d, 2H). 9.11 2.10 (五重峰，2H), 3_07 (t, 2H), 4·08 (t, 2H), 4.62 (d, 2H), 6.13 (t, 1H), 6.88 (s, 2H), 6.96 (d, 2H), 7.60 (d, 2H). 9.12 一 1_77 (五重峰，2H), 1·93 (五重峰,2H), 2.93 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.61 (d, 2H), 6.15 (t, 1H), 6.87 (s, 2H), 6.96 (d, 2H), 7.60 (d, 2H). 9.13 Λχ一 / 1.22 (t, 2H), 1.77 (五重峰，2H)，1 _92 (五 重峰，2H)，2.94 (t，2H)，2.98 (t，2H)， 4.08 (t, 2H), 4.61 (d, 2H), 6.13 (t, 1H), 6.87 (s, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.94 (d, 2H). 表A :下列各式之化合物: 91 200412845

92 200412845 表B : V〇 - Rie^R17 CI 丨 C， (ΙΗ) 編號 r14 Rl5 Rl6 R17 B.1 ch3 Η Η Η B.2 c2h5 Η Η Η B.3 n-C3H7 Η Η Η B.4 n-C4H9 Η Η Η Β·5 n-QH” Η Η Η Β·6 iso-C3H7 Η Η Η Β·7 Η Η Η Β·8 Η Η Η Β.9 2-氯苯基 Η Η Η Β.10 3-氯-苯基 Η Η Η Β.11 4·氯·苯基 Η Η Η Β.12 3,4-二氯-苯基 Η Η Η Β.13 3,5-二氣-苯基 Η Η Η Β.14 2,4-二氯-苯基 Η Η Η Β.15 2-漠-苯基 Η Η Η Β.16 3-漠-苯基 Η Η Η Β.17 4-演-苯基 Η Η Η Β.18 3,5-二漠-苯基 Η Η Η Β.19 2,4-二漠·苯基 Η Η Η Β.20 2-ir苯基 Η Η Η Β.21 3-氟-苯基 Η Η Η Β.22 4-氟苯基 Η Η Η Β.23 3,5-二氟-苯基 Η Η Η Β.24 2,4-二氟-苯基 Η Η Η Β.25 2-硝基-苯基 Η Η Η Β.26 3-硝基-苯基 Η Η Η Β.27 4-硝基-苯基 Η Η Η Β.28 2-氰基-苯基 Η Η Η Β.29 3_氰基-苯基 Η Η Η Β.30 4-氰基-苯基 Η Η Η Β.31 3,5-雙三氟曱基-苯基 Η Η Η Β.32 3·三氟曱基-苯基 Η Η Η Β.33 4-三氟ψ基-苯基 Η Η Η 93 200412845

B.34 2-甲基-苯基 Η H H B.35 3-甲基-苯基 Η H H B.36 4-甲基-苯基 Η H H B.37 3,5_二甲基-苯基 Η H H B.38 3-甲氧基-苯基 Η H H B.39 4-曱氧基-苯基 Η H H B.40 3,5-二甲氧基-苯基 Η H H B.41 4-乙酿基-苯基 Η H H B.42 4-乙醯基-2-氟-苯基 Η H H B.43 3-三氟甲基-2-吡啶基 Η H H B.44 2-氯-5-吡啶基 Η H H B.45 2,6-二氯斗吡啶基 Η H H B.46 3-三氟甲基-2-嘧啶基 Η H H B_47 4·三氟甲基-苯基 Η H H B.48 3·三氟甲基-苯基 Η H H B.49 2·三氟甲基-苯基 Η H H B.50 ch3 〇η3 H H B.51 c2h5 ch3 H H B.52 n-C3H7 ch3 H H B.53 n-C4H9 ch3 H H B.54 ch3 H H B.55 iso-C3H7 ch3 H H B.56 ch3 H H B.57 F ch3 H H B.58 2-氯-苯基 ch3 H H B.59 3-氯-苯基 ch3 H H B.60 4'氯-苯基 ch3 H H B.61 3,4-二氯-苯基 ch3 H H B.62 3,5_二氣-苯基 ch3 H H B.63 2,4-二氯-苯基 ch3 H H B.64 2-漠-苯基 ch3 H H B.65 3·、;臭-苯基 ch3 H H B.66 4-漠-苯基 ch3 H H B.67 3,5-二漠-苯基 ch3 H H B.68 2,4-二漠·苯基 ch3 H H B.69 2-氟-苯基 ch3 H H B.70 3-氟-苯基 ch3 H H B.71 4·氟·苯基 ch3 H H B.72 3,5-二氣-苯基 ch3 H H B.73 2,4-二氟-苯基 ch3 H H B.74 2-硝基-苯基 ch3 H H 94 200412845

B.75 3-硝基-苯基 ch3 H H B.76 4-硝基-苯基 ch3 H H B.77 2-氰基·苯基 ch3 H H B.78 3-氰基-苯基 ch3 H H B.79 4-氰基-苯基 ch3 H H B.80 3,5-雙三氟甲基-苯基 ch3 H H B.81 3-三氟甲基-苯基 ch3 H H B.82 4-三氟甲基-苯基 ch3 H H B.83 2-曱基-苯基 ch3 H H B.84 3-曱基-苯基 ch3 H H B.85 4-甲基-苯基 ch3 H H B.86 3,5-二甲基-苯基 ch3 H H B.87 3-曱氧基-苯基 ch3 H H B.88 4-曱氧基-苯基 ch3 H H B.89 3,5-二曱氧基·苯基 ch3 H H B.90 4-乙酿基-苯基 ch3 H H B.91 4-乙酿基-2-氣-苯基 ch3 H H B.92 3-三氟曱基-2-0¾0定基 ch3 H H B.93 2-氯-5-吡啶基 ch3 H H B.94 2,6-二氯-4·吡啶基 ch3 H H B.95 3-三氟甲基-2-嘧啶基 ch3 H H B.96 4-三氟甲基-苯基 ch3 H H B.97 3-三氟甲基-苯基 ch3 H H B.98 2-三氟甲基-苯基 ch3 H H B.99 ch3 c2h5 H H B.100 c2h5 c2h5 H H B.101 n-C3H7 c2h5 H H B.102 n-C4H9 c2h5 H H B.103 n-C5H11 c2h5 H H B.104 iso-C3H7 c2h5 H H B.105 c2h5 H H F B.106 F C2H5 H H B.107 2-氯-苯基 c2h5 H H B.108 3-氯-苯基 c2h5 H H B.109 4-氯·苯基 C2H5 H H B.110 3,4-二氯-苯基 C2H5 H H B.111 3,5-二氯-苯基 C2H5 H H B.112 2,4-二氣-苯基 c2h5 H H B.113 2-漠-苯基 c2h5 H H B.114 3-漠-苯基 c2h5 H H B.115 4-、;臭-苯基 c2h5 H H

95 200412845 B.116 3,5-二溴-苯基 C2H5 H H B.117 2,4-二漠-苯基 c2h5 H H B.118 2-氟-苯基 c2h5 H H B.119 3·氟-苯基 c2h5 H H B.120 4-氣-苯基 c2h5 H H B.121 3,5_二氟-苯基 c2h5 H H B.122 2,4-二敗-苯基 c2h5 H H B.123 2-硝基-苯基 c2h5 H H B.124 3_硝基_苯基 c2h5 H H B.125 4-硝基·苯基 c2h5 H H B.126 2-氰基-苯基 c2h5 H H Β·127 3-氰基-苯基 c2h5 H H Β.128 4-氰基-苯基 c2h5 H H Β.129 3,5-雙三氟曱基苯基 C2H5 H H Β.130 3-三氟甲基-苯基 c2h5 H H Β.131 4-三氟甲基-苯基 c2h5 H H Β.132 2-甲基-苯基 c2h5 H H Β.133 3-甲基-苯基 c2h5 H H Β.134 4-甲基-苯基 c2h5 H H Β.135 3,5-二曱基-苯基 c2h5 H H Β.136 3-曱氧基-苯基 c2h5 H H Β.137 4-曱氧基-苯基 c2h5 H H Β.138 3,5-二曱氧基-苯基 c2h5 H H Β.139 4-乙酿基·苯基 c2h5 H H Β.140 4-乙酿基-2-氣-苯基 c2h5 H H Β.141 3-三IL甲基-2-|]比〇定基 C2H5 H H Β.142 2-氯-5-吡啶基 c2h5 H H Β.143 2,6-二氣-4-吡啶基 c2h5 H H Β.144 3-三氟甲基-2-嘧啶基 c2h5 H H Β.145 4-三氟甲基·苯基 c2h5 H H Β.146 3-三氟曱基-苯基 c2h5 H H Β.147 2-三氟曱基-苯基 c2h5 H H Β.148 ch3 H ch3 ch3 Β.149 c2h5 H ch3 ch3 Β.150 n-C3H7 H ch3 ch3 Β.151 n-C4H9 H ch3 ch3 Β.152 n-CsH” H ch3 ch3 Β.153 iso-C3H7 H ch3 ch3 Β.154 H ch3 ch3 Β.155 F H ch3 ch3 Β.156 2-氯-苯基 H ch3 ch3

96 200412845 B.157 3-氯-苯基 H ch3 ch3 B.158 4-氯-苯基 H ch3 ch3 B.159 3,4-二氯_苯基 H ch3 ch3 B.160 3,5-二氯-苯基 H ch3 ch3 B.161 2,4-二氯-苯基 H ch3 ch3 B.162 2-溴-苯基 H ch3 ch3 B.163 3-溴-苯基 H ch3 ch3 B.164 4-漠-苯基 H ch3 ch3 B.165 3,5-二漠·苯基 H ch3 ch3 B.166 2,4-二漠-苯基 H ch3 ch3 B.167 2-氟-苯基 H ch3 ch3 B.168 3-氟-苯基 H ch3 ch3 B.169 4-敗_苯基 H ch3 ch3 B.170 3,5-二氟-苯基 H ch3 ch3 B.171 2,4-二氟-苯基 H ch3 ch3 B.172 2-硝基-苯基 H ch3 ch3 B.173 3-硝基-苯基 H ch3 ch3 B.174 4-硝基-苯基 H ch3 ch3 B.175 2-氰基-苯基 H ch3 ch3 B.176 3-氰基·苯基 H ch3 ch3 B.177 4-氰基-苯基 H ch3 ch3 B.178 3,5·雙三氟曱基-苯基 H ch3 ch3 B.179 3-三氟曱基-苯基 H ch3 ch3 B.180 4-三氟甲基-苯基 H ch3 ch3 B.181 2-曱基-苯基 H ch3 ch3 B.182 3-甲基-苯基 H ch3 ch3 B.183 4-曱基-苯基 H ch3 ch3 B.184 3,5-二曱基·苯基 H ch3 ch3 B.185 3-曱氧基-苯基 H ch3 ch3 B.186 4-曱氧基-苯基 H ch3 ch3 B.187 3,5-二甲氧基-苯基 H ch3 ch3 B.188 4-乙醯基·苯基 H ch3 ch3 B.189 4-乙酿基-2-氟-苯基 H ch3 ch3 B.190 3-三氟甲基-2-吡啶基 H ch3 ch3 B.191 2-氯-5-吡啶基 H ch3 ch3 B.192 2,6-二氯-4·吡啶基 H ch3 ch3 B.193 3-三氟曱基-2-°密°定基 H ch3 ch3 B.194 4-三氟甲基·苯基 H ch3 ch3 B.195 3-三氟曱基-苯基 H ch3 ch3 B.196 2-三氟甲基-苯基 H ch3 ch3 B.197 ch3 H H ch3 B.198 c2h5 H H ch3 B.199 n-C3H7 H H ch3 B.200 n-C4H9 H H ch3 B.201 n-CsH” H H ch3 B.202 iso-CaH7 H H CH,

97 200412845 B.203 Η Η 〇η3 B.204 Η Η ch3 B.205 2-氯-苯基 Η Η ch3 B.206 3-氯-苯基 Η Η ch3 B.207 4-氯-苯基 Η Η ch3 B.208 3,4-二氯-苯基 Η Η ch3 B.209 3,5-二氯-苯基 Η Η ch3 B.210 2,4-二氯-苯基 Η Η ch3 B.211 2-漠-苯基 Η Η ch3 B.212 3-漠-苯基 Η Η ch3 B.213 4-漠-苯基 Η Η ch3 B.214 3,5-二溴-苯基 Η Η ch3 B.215 2,4-二漠-苯基 Η Η ch3 B.216 2-氟-苯基 Η Η ch3 B.217 3-氟τ苯基 Η Η ch3 B.218 4-氟-苯基 Η Η ch3 B.219 3,5-二氟-苯基 Η Η ch3 B.220 2+二氟-苯基 Η Η ch3 B.221 2-硝基-苯基 Η Η ch3 B.222 3-硝基-苯基 Η Η ch3 B.223 4-确基-苯基 Η Η ch3 B.224 2-氰基-苯基 Η Η ch3 B.225 3-氰基-苯基 Η Η ch3 B.226 4-氰基_苯基 Η Η ch3 B.227 3,5-雙三氟甲基-苯基 Η Η ch3 B.228 3-三IL甲基-苯基 Η Η ch3 B.229 4·三氟曱基-苯基 Η Η ch3 B.230 2-曱基-苯基 Η Η ch3 B.231 3·曱基-苯基 Η Η ch3 B.232 4-曱基-苯基 Η Η ch3 B.233 3,5-二甲基·苯基 Η Η ch3 B.234 3-甲氧基-苯基 Η Η ch3 B.235 4-曱氧基_苯基 Η Η ch3 B.236 3,5-二甲氧基-苯基 Η Η ch3 B.237 4-乙醯基-苯基 Η Η ch3 B.238 4-乙酿基-2-氟-苯基 Η Η ch3 B.239 3-三氟曱基-2-吡啶基 Η Η ch3 B.240 2-氯-5-卩比啶基 Η Η ch3 B.241 2,6-二氯-4-吡啶基 Η Η ch3 B.242 3-三氟甲基-2-17密咬基 Η Η ch3

98 200412845 通式（ΙΑ)之化合物，其中化合物之取代基Ri4 和R!5的組合相當於表B之第Β·1至B.242行的每一者。 通式（ΙΒ)之化合物，其中化合物之取代基Ri4 和R15的組合相當於表B之第Β·1至B.242行的每一者。 式（1C)之化合物，其中化合物之取代基R 至R17的組合相當於表B之第Β·1至Β·242行的每一者。 至 通式（ID)之化合物，其中化合物 R!7的組合相當於表B之第Β·1至β·242行 之取代基R14 的每一者。

式（IE)之化合物，其中化合物 R!6和R17的組合相當於表B之第B.1至B 者 之取代基R14 • 242行的每一

Ri. 通式（IF)之化合物，其中化合物 和Ru的組合相當於表B之第B.1至 之取代基R14、 242行的每一者

式（IG)之化合物，其中化合物之取代美R 至R17的組合相當於表B之第至Β·242抖从—,Μ 1丁的母一者。 、Rl 6和R! 7的組合相當於表 者。 B之第B.1 至 B.242 行的 調配物實例(%=重量百分比） 實施例F1 :可乳化濃縮劑 a) b) c) 50% 活性成分 25% 40% 十二烷基苯磺酸鈣 5% 8% 6% 羞一LLL·通式（ΙΗ)之化合物，其中化合物之取代基r 〇 99 200412845 蓖麻油聚乙二醇醚（36莫耳EO) 5% - - 三丁基酚聚乙二醇醚（30莫耳EO) - 12% 4% 環己酮 - 15% 20% 二甲苯混合物 65% 25% 20% 將磨細的活性成分和添加劑混合得到可乳化濃縮劑， 其在用水稀釋時產生所需濃度的乳液。 實施例F2 :溶液 a) b) c) d) 活性成分 80% 10% 5% 95% 乙二醇單甲基醚 20% - - 聚乙二醇（MW400) - 70% - 圈 N-甲基吡咯烷-2-酮 - 20% - - 環氧化椰子油 - - 1% 5% 汽油（沸騰範圍：160-190°) - - 94% - 將磨細的活性成分和添加劑混合得到適合以微滴劑形 式使用的溶液。 實施例F3 :粒劑 a) b) c) d) 活性成分 5% 10% 8% 21% 高嶺土 94% - 79% 54% 高度分散之矽酸 1% 13% 7% 厄帖浦石 - 90% - 18% 將活性成分溶於二氯甲烷中，將溶液喷霧至載劑混合 物上，然後在真空中蒸除溶劑。 生物學實施例： 100 200412845 貫施例B1 ·對抗终芽夜蛾（Heliothis virescens )毛蟲 的作用： 用含有400 ppm活性成分的水性乳液喷霧混合物喷灑 幼小的大豆植物。在噴塗層已經乾燥之後，使1 〇隻第一 階段之於芽夜蛾毛蟲聚居於大豆植物上，然後將其置於塑 膠容器中。在6天之後做評估，將經處理植物上的死亡毛 蟲數目和餵養損害與未經處理之植物上者做比較，以測定 蟲群減少百分比和餵養損害減少百分比（％活性）。 各表中之化合物在此試驗中展現出對抗於芽夜蛾的良 CJ 好活性。尤其是，化合物1.2、1.3、1.12、2.3、2.8、2.10 、2·12、2·15、2·17、3·12、3.15、4.4、4·11、5.6、5 9、 5·14、6.23、7.5及8.12展現出大於80%的活性。 實施例上2·對抗小菜蛾一Xvl〇ste11d主卉的 作用： 用含有400 ppm活性成分的水性乳液噴霧混合物喷灑 幼小的包心菜植物。在喷塗層已經乾燥之後，使} 〇隻第 三階段之小菜蛾毛蟲聚居於該包心菜植物上，然後將其置 於塑膠容器中。在3天之後做評估，將經處理植物上:死 亡毛蟲數目和银養損害與未經處理之植物上者做比較，以 測定蟲群減少百分比和傲養損害減少百分比（％活性） 各表中之化合物在此試驗中展現出對抗小菜蛾的良好 活性。尤其是，化合物 1.3、1.8、1.12、i 14、i 21、2 3 、2.8、2.10、2.12、2.15、2.17、3.12、3 15、1 101 200412845 5_6、5·9、5·14、ό·23、7·5 及 8·12 展現出大於 80% 的活性 例 —海灰翅逸差（spodoptera mtordis) 的作用： 用含有400 ppm活性成分的水性乳液噴霧混合物喷灑 幼小的大豆植物，在喷塗層已經乾燥之後，使1 〇隻第一 階段之海灰翅夜蛾毛蟲聚居於該植物，然後將其置於塑膠 容器中。3天之後’將經處理植物上的死亡毛蟲數目和餵 匕) 養損害與未經處理之植物上者做比較，以測定蟲群減少百 分比和餵養損害減少百分比（％活性）。 各表中之化合物在此試驗中展現出對抗海灰翅夜蛾的 良好活性。尤其是，化合物1.2、1.3、1.12、2.3、2.8、 2.10、2.12、2.15、3_12、3.15、4.11、5.6、5.14、6.23、 7.5、8.11及8.12展現出大於80%的活性。 102

Claims (1)

1. 拾、申請專利範圍： I一種式（I)化合物， E*~Q—A「

   ⑴， 其中 2八2各自獨立為一個鍵結、CA伸燒基、以 =基^〇：6伸块基，其係未經取代或各自獨立地被c3_ 〇 8 “土或CVC3齒院基取代一至六次；或為一個下式之 壤·· Ru Rv 5 其中由…所示之鍵結表示分別連至結構部分W與Τ 或τ與Q的連結，而Ru和Rv 一起為伸烯基； A3疋c「c6伸烷基、c2-c6伸烯基或C2-C6伸炔基，其 係未經取代或各自獨立地被CrG環烷基或C1_C3鹵烷基 取代一至六次； iir W 疋0、皿7、8、_。(=0)-〇-、_〇_。(=〇)-、_。(=〇)_ NR8-、-NR8-C(=〇)-、_NR8C(=0)-NR8-、-c(=0)-丽-NR8-或 -NR8-NHC(=0)-； T 是一個鍵結、〇、1^11、>1117、8、30、802、_(：(；=0)-0-、-0-C(=0)-、-C(=〇)-NR8-或-NR8-C(=0)-;或是一個含 有一至三個選自於〇、S和N之雜原子的五員或六員飽和 或不飽和環，其係未經取代或被CrC6烷基取代且相鄰基 103 200412845 團Αι和八2係經由該環的碳原子連至其上·， Q 是—個鍵結、〇、NR7、s、so 或 s〇2; Y 是 ο、NR7、s、so 或 s〇2; χι和\各自獨立為氟、氣、溴或碘； Rl/函素、CN、硝基、cvc6烷基、CVC, _烧基、 Cl C6燒灰基、C^6烯基、c2-c6鹵烯基、c2-c6炔基、Ci-6、元氧基C1-C0鹵烷氧基、c：2-c6稀氧基、c2-c6鹵烯氧 基^广炔氧基、CVC6烷氧羰基或C2_C6 _烯氧基；

   R2和R3各自獨立為H、鹵素、CN、硝基、Ci_C6烷基 、Cl_C6 _燒基、Cl_c6烧幾基、C2-C6烯基、c2-c6鹵烯基 、c2-c6炔基、Ci_c6烷氧基、C1_C6 _烷氧基、C&烯氧 基、C2^：6 _烯氧基、C2_C6炔氧基、Ci_C6烷氧羰基或c2_ c6鹵烯氧基，纟m為2時，取代基I係各自獨立者； ^ 7 是 H CH0、Cl_c6 烧基、cvc3 鹵烧基、cvc3 鹵 烧幾基、cvc6 &氧烧基、Ci_C6 @幾基、Ci'院氧幾基 或C3_C8環烷基； Ψ R8是H、cvc6烷基、Ci_c3齒烷基、Ci_c3 _烷羰基 、CrC6燒氧烧基、Ci_Cj幾基、C3_Cj烧基或节基； m是1或2 ;以及 E是c,-c6烷基、c3_c8環烧基、c「c6鹵烧基、芳基 或飽和或不飽和的雜環基； 該芳基環和雜環基環係未經取代者，或者，視取代2 可能性而定，各自獨立地被下列各基取代一至五次：南^ 、Nh2、oh'cn、硝基、Ci_c6 院基、CrC6 函烧基、c' 104 200412845 C6烧碳基，未絲代或㈣素、CN或苯W基取代之k C,細基，（VC,炔基、Ci_C6燒氧基、Ci_c6燒硫基、Ci久 函烧乳基、Μ硫基、kc6稀氧基、C2_C6鹵稀氧 基、C2-C6块氧基、Ci_c6烧氧縣、C2_C6㈣氧基、c】· c6函烧基、r9、芳基、芳氧基、-〇_CH2_芳基、胺基芳基 、雜環基、雜環氧基、_〇-CHr雜環基或芳基_CVC6烧基； 或者將二個相鄰環原子取代在—起，_〇_CH2_〇或_〇_cF2_〇 對最後提及之芳基、芳氧基、_0_CH2_芳基、胺基芳基 、雜環基、雜環氧基、-〇_CH2_雜環基及芳基_Ci_C6烷基而 言’有可能是未經取代者或各自獨立地被_至三個選自於 齒素、CN、确基、Cl_c6烷基、Ci_c6 _烷基、Ci_C6烷氧 基、CrC6烷硫基及C^C：6鹵烷氧基之取代基取代； R9是-CpNOR^-CVQ烷基；以及 R10是Η、CVC6烧基、c3-C6環烧基_Ci_c6烧基、c c6烯基或c2-c6炔基； 以及，當適用時，它們的可能E/z異構體、E/z異構 體混合物及/或互變異構體’在各情況中係呈游離形式或 鹽形式， 但前提是：當八3是正伸丁基或正伸戊基，w是氧， 心和R2是氯，Π1是ο，Y是氧，X】和χ2是氯且Αι、a2、 T和Q是鍵結時，E不是在4-位上被cf3取代且在6-位上 未經取代或被鹵素取代的Dtfc σ定基。 2.根據申請專利範圍第1項之式（I)化合物，其係呈游 105 200412845 離形式。 3·根據申請專利範圍第1項或第2項之式⑴化合物， 其中X!和X2是氯或漠。 4. 根據申請專利範圍第i項或第2項之式⑴化合物， 其中a3是-ch2-。 5. 根據中請專利範圍第i項或第2項之式⑴化合物， 其中W是氧。 6. 根據中請專利範圍第1項或第2項之式⑴化合物， 其中Q是一個鍵結。 7· —種殺蟲組成物，其包含作為活性成分之至少一種 呈游離形式或農化上可使用之鹽形式的根據申請專利範圍 弟1項之式（I)4匕合物’及至少《種佐劑。 8 · —種控制害蟲的方法，其包括將如申請專利範圍第 7項所述之殺蟲組成物施用於該害蟲上或其所在地。 9.一種根據申請專利範圍第1項至第6項之式（I)化合 物的用途，該化合物係呈游離形式或適用時呈農化上可使 用之鹽形式，其係用於製備申請專利範圍第7項所述之組 成物。 拾壹、圖式： (無） 106 200412845 柒、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：第（無）圖。 (二) 本代表圖之元件代表符號簡單說明： 捌、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式