TW200406386A

TW200406386A - Organic compounds

Info

Publication number: TW200406386A
Application number: TW092115167A
Authority: TW
Inventors: Pierre Ducray; Thomas Goebel; Jorg Fruchtel
Original assignee: Novartis Ag
Priority date: 2002-06-07
Filing date: 2003-06-05
Publication date: 2004-05-01
Also published as: ZA200400407B; DE60313622D1; US20060025466A1; EP1534684B1; ATE361282T1; DE60313622T2; US7250436B2; JP2005521752A; KR20050005539A; AU2003240748B2; BR0305041A; CA2455762A1; RU2004139033A; EP1534684A1; MXPA04012223A; AU2003240748A1; NZ531085A; WO2003104202A1; CN1545504A; KR100644976B1

Description

200406386 玫、發明說明：發明所屬之技術領域本發明係關於下式之新穎胺基乙腈化合物··

其中 1表示氧、鹵素、氰基、硝基、^ — -烧基、C3-C「環烧基、i基广C6-烷基、Cl_c6 —烷硫基、Ci_c6—烷氧基、c3-C6-環燒氧基、齒基—Ci —C6-烷氧基、Ci—C「烷羰基、鹵基-Ci — C6—烷羰土 Ci h燒基亞續醯基、烧基續酿基、Ci-C6-烧胺基、一（Ci—Ce-烷基）胺基或未經取代或經取代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、Ci—c6一烷基、鹵基—ci—c6-烷基、Ci—c6__烷氧基、鹵基-Ci_c「烷氧基、CrC6—烷土卣基C丨-C6-烧硫基、C!-C6-烧基亞績醢基、鹵基—Ci 一 c6_ 烷基亞磺醯基、C1 —C6 —烷基磺醯基及鹵基-CrCr烷基磺醯基所組成之群組； R2表示鐵i、Ci-C6-烧基、C3-C6-環燒基、鹵基—c〗—c6一烧邊、C1-C6-烷硫基、Ci —c6 —烷氧基、c3 —c「環烷氧基、鹵基—^一h 烷氧基、Ci-CV烷基亞磺醯基、q-Cr烷基磺醯基、NR8iJ、^ 經取代或經取代一次或多次之雜芳基、未經取代或經取8代9一4 或f次之苯基，其中取代基可各自獨立且係選自於函素、硝邊、氰基、CrC6-烷基、鹵基-CrCr烷基、C c餘 / Γ 0 1、烷虱基及鹵基

Li〜Ce-烷氧基所組成之群組； 200406386 R3 R4和R5可各自獨立地表示款、鹵素、C「C「院基、函基-CA-烧基；未經取代或經取代一次或多次之hi環烷基，其中取代基可各自獨立且係選自於画素# K「烧基所組成之群組’未經取代或經取代一次或多次之苯基，其中取代基可各自獨立且係選自於_素、硝基、氮基、G—C厂烧基、函基一 (ν(ν烷基、C6-烷氧基、鹵基—Ci—Ce_烷氧基、Ci-Ce—烷硫基、鹵基-CrCr烷硫基、CrCr烷基亞磺醯基、鹵基—Ci —c6一烷基亞磺醯基、CrC6-烷基磺醯基、鹵基_Ci —C6—烷基磺醯基、Cr C：6-烧胺基或二-(Ci-Cr烷基）胺基所組成之群組；或者，R4與R5—起表示c2-c6-伸烷基； R6表示氫、Ci-Ce-烧基、-烧幾基、C!-C6-烧氧基-Cr C6-烷基、胺基羰基、CrC6-烷氧羰基、鹵基—C6-烷羰基、硫基-C^-Ce -烧魏基或节基； R7表示氫、CrCe-烷基、C!-C6-烷氧基、CrCr烷胺基、二 (Ci-C6-烧基）胺基、未經取代或經取代一次或多次之芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、烧基、C3-C6-環烧基、鹵基-C^-Cg-烧基、CrCe-烷氧基、C3-C6-環烷氧基、鹵基-Crh-烷氧基、C2-C6-烯基、鹵基-C2-C6-烯基、C2-C6-快基、C3-C6-環烧基、C2-C6-烯氧基、鹵基-C2-C6”烯氧基、C^-Cr烷硫基、鹵基-Ci-Cr烷硫基、Ci-c6-烷基磺醯氧基、鹵基-Ci-C6-烷基磺醯氧基、Ci-c6-烷基亞續酿基、鹵基~"Ci--烧基亞績酿基、Cl-烧基$頁酿基、 _基-〇1 - Cg -烧基石黃酿基、匸2 - Cg -稀硫基、鹵基--稀硫基、 C2-C6 -浠基亞績醯基、鹵基-〔2-C6 -浠基亞績醯基、C2-C6 -烯基石黃酸基、鹵基-C2 -匸6_稀基石黃酿基、Ci-Cr烧胺基、^一（Cl - C6 -烧 200406386 基）胺基、Cr烷基磺醯胺基、鹵基_Ci-Ce—烷基磺醯胺基、 (VC6-烷羰基、鹵基-(VCr烷羰基、Ci—C6—烷氧羰基、Ci—烷胺羰基、二（Q-Ce-烷基）胺基羰基；未經取代或經取代一次或多次之芳基-q-c：6-烧基；未經取代或經取代一次或多次之芳基胺基；未經取代或經取代一次或多次之芳基羰基；未經取代或經取代一次或多次之芳基羰氧基；未經取代或經取代一次戍多次之芳氧基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧基一 Ci

Ce-烷基；未經取代或經取代一次或多次之雜芳氧基-Ci_C6_^ 基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧羰基；未經取代或經取代一次或多次之芳基磺醯基；未經取代或經取代一次或多次之芳基磺醯胺基；未經取代或經取代一次或多次之吡啶氧基；以及未經取代或經取代一次或多次之苯基乙炔基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、Ci—c6一烷基、鹵基一匸厂(：6-烧基、（：丨-(：6-烷氧基、鹵基-q-Ce-烷氧基、Crh-烷硫基、鹵基-(Vc6-烷硫基、Cl—C6—烷基亞磺醯基、鹵基_Cl—c6一烷基亞確醯基、Ci-C6-烷基磺醯基及鹵基-q-C6-烷基磺醯基所組成之群組；未經取代或經取代一次或多次之雜芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氰基 C1~C6-烷基、_基—Ci_c6_烷基、c厂c厂烷氧基、鹵基—c6-烷氧基、C2—烯氧基、鹵基-c2-c6-烯氧基、Ci-c6-烷硫基、齒基Ci Ce-燒琉基、-烧基亞績醯基、鹵基-Ci-Cr烧基亞 κ 基、c2-C6〜稀硫基、鹵基—c2-C6-^硫基、c2-c6-稀基亞項 -土 _基~〇2-(^6 -稀基亞績酿基、Ci-CG-烧基石黃酿基、鹵基一 Cl~c「烷基磺醯基、c2-c6-烯基磺醯基、鹵基-C2-C6__基磺醯 200406386 基' Ci-C6-烷胺基及二（Ci-Cr烷基）胺基；或未經取代之萘基或喹啉基，或經取代一次或多次之萘基或喹咐基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、Ci-Cr燒基、鹵基 -CrC6-烷基、Ci-C6-烷氧基、鹵基-CrC6-烷氧基、c2-c6-稀氧基、鹵基-C2-C6-烯氧基、Ci-Cr烧硫基、鹵基-Ci-Ce-统硫基、 Ci-CG-烧基亞續醯基、鹵基-C^-C6-烧基亞績醯基、c2-c6-烯硫基、鹵基-C2-CG-稀硫基、t^-C6-烯基亞績醯基、鹵基—〇2一〇6一稀基亞績醯基、Ci-Ce-烧基績醯基與鹵基-烧基確酿基、c2-Ce-烯基績醯基、鹵基—eg-C6-稀基續醯基、C6-院胺基及二_ Ci-C6-烷胺基所組成之群組； R8和R9各自獨立地表示氫、c6-烷基、Ci-cv烷氧羰基、c6-烷羰基、c!-C6-烷硫羰基、硫代—q-Cr烷羰基、芳基或雜芳基； Y表示直接鍵、C(0)、C(S)或s(o)n; a表示1、2或3;以及 η是1或2 ; 其製備方法及在控制溫血生產用牲畜和馴養動物及植物體内和身上之體内與體外寄生蟲（尤其是螺蟲）的用《，此外還關於包含這些化合物中至少一者的殺蟲劑。先前技術舉例來說’具有殺蟲活性之經取代胺基乙睛化合物係揭示於EP-0.953.565 Α2中。然而，其中所具體揭示之活性成分可能無法總是符合有關效力知、、妥把^^ ^ 刀和活性乾圍的需求。因此有著對於具有改良殺蟲性質之活性成八沾泰、七 a ^ 战刀的而求。現在已經發現，式I之胺土乙睛化合物具有出色的特為性暫叙蟲〖生負特別是在對抗生產用牲畜 200406386 和馴養動物及植物體内和身上的體内與體外寄生蟲方面方基為本基或蔡基。雜芳基為毗啶基、嘧啶基、對稱—三啡基、三啡基、噻吩基、呋喃基、毗咯基、毗唑基、咪唑基、噻唑基、三唑基、腭唑基、噻二唑基、聘二唑基、苯并瞳吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、吲哚基或吲唑基，較佳為毗啶基、嘧啶基、對稱-二畊基或1，2, 4-三畊基，特別是毗啶基或嘧啶基。烷基、烷氧基和烷硫基等的結構單元，在各個適當考慮到所討論基團或化合物中特定碳原子數的情況中，其或可為直鏈者，烷基，本身即為基團，並且為其他基團及化合物如齒素亦即甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基，或為支鏈者，例如：異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戍基、新戊基或異己基。稀基，本身即為基團，並且為其他基團及化合物的結構單几，在各個適當考慮到所討論基團或化合物中特定碳原子數與共輛或孤立雙鍵數的情況中，其或可為直鏈者，例如.烯丙基、2-丁烯基、3_戊烯基、卜己稀基或仏己二稀基，或為支鏈者，例如：異丙烯基、異丁烯基、異戊二烯基或異己烯基。 $一戍烯基、土 ’本身即為基團’並且為其他基團及化合物的結構單凡’在各個適當考慮到所討論基團或化合物中特定碳原子數與共輛或孤立參鍵數的情況中，其或可為直鏈者，例如：块丙某美2=炔基、3_戊快基、卜己炔基、卜庚炔基_ 己稀卜块土，或為支鏈者，例如：3一甲基丁―卜炔基、4 — 或4-甲基己一2一炔基。土戊-1-炔基 200406386 π環院基，本身即為基團，並且為其他基團及化合物如齒代壤烧基的結構單元’在各個適當考慮到所討論基團或化合物中特定碳原子數的情況中，其為環丙基、環丁基、環戊基或環己基。义齒素’本身即為基團，並且為其他基團及化合物如幽代烧基、齒代烧氧基和i錢硫基等的結構單元，《氟、氯、漠或碘，特別是氟、氯或溴，尤其是氟或氯。、經齒素取代之含碳基團及化合物，如_代烧基、^代烧氧基或_代烷硫基等，可為經部分幽代或為全齒代者，其中在多齒代的情況中，齒素取代基可相同或不同。函代烧基，本身即為基團’並且為其他基團及化合物如_代烧氧基或_代烧硫基等的結構單元，其實例有：被氟、氣及/或漠單至三取代的甲基，例如娜2或CF3;被氟、氯及/或漠單至五取代的乙美，例如：CH2CF3、CF2CF3、CF2CC13、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFC12 、CF2CHBr2、CF2CHC1F、CF2CHBrF 或 CC1FCHC1F ;被氟、氯及 / 或溴單至七取代的丙基或異丙基，例如：CH2CHBrCi^Br、 cf2chfcf3、ch2CF2CF3 或 CH(CF3)2;被i、氯及/或漠單至九取代的丁基或其異構體之一 ’例如CF(CF3)CHFCF^ chjcF2)2CF3 ，被鼠、氣及/或溴取代一至十一次的戊基或其異構體之一，例如CF(CF3)(CHF)2CF3《 CH2(CF2)3CF3;被敗、氣及/或演取代一至十三次的己基或其異構體之一，例如：（CH2)4CHBrCH2Br、 CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3 或 c(CF3)2(CHF)2CF3。烷氧基較佳具有1至6個碳原子的鏈長。舉例來說，烷氧基有：曱氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基第一丁氧基及第二丁氧基，以及異構體戊氧基與己氧基 200406386 車乂佳為甲氧基和乙氧基。齒代烷氧基較佳具有1至6個碳原 T的鏈長。i代烷氧基有例如：氟代曱氧基、二氟甲氧基、三枝氧基、2, 2,2-二氟乙氧基、ι，ι，2, 2-四氟乙氧基、2-氟乙备贫土、2〜氯乙氧基、2, 2-二氟乙氧基和2, 2, 2-三氯乙氧基；較佳為一氧甲氧基、2-氣乙氧基和三氟曱氧基。發明内容在本發明範缚内之較佳具體實例有： (1) 式I之化合物，其中h表示氫、！I素、氰基、硝基、C1—c4-烷基、鹵基_Ci_c4-烷基、Ci —c4-烷氧基、鹵基—Ci—Cr 院氧基、ci—cr烷羰基、鹵基-q-Cr烷羰基、CrC4-烷基磺醯基’或未經取代或經取代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、Ci—c4一烷基、鹵基_Ci-c4-烷基、 Ci — Cr烷氧基及鹵基—Ci —C4—烷氧基所組成之群組；特別疋鼠、鹵素、氰基、硝基、C2 -烧基、鹵基- Ci-Cg -烧基、Ci-C2-烧氧基、鹵基烧氧基，或未經取代或經取代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、Ci — C4 — 燒基、鹵基-C^-Cr烧基、C^-Cr烧氧基及鹵基-Ci-C^-烧氧基所組成之群組；最特別是氫、鹵素、氰基、石肖基、（^-〇2-烧基、鹵基 ◦2-燒基、c^-c〗-烧氧基或鹵基-Ci-C2-烧氧基； (2) 式I之化合物，其中R2表示氫'Ci-Cr烧基、鹵基-Ci-C4-烧基、CrC4-烧硫基、C^-Cr烧氧基、鹵基--烧氧基或h-Cr烧基績醯基；特別是氫、Ci-C2_炫基、鹵基-C2_烧基、Ci-C2-烧氧基或鹵基-Ci-Cf烷氧基；

12 200406386 最特別是氫、甲基或_代甲基； (3) 式I之化合物，其中I、h和&可各自獨立地為氫白素Cl 烷基、鹵基-(^-(：4-烷基、C3-C6-環烷基；未經取代或經取代一次或多次之苯基，其中取代基可各自獨立且係 4自於_素、硝基、氰基、h-Cr烧基、i基-(Vc4i基、 C4烧氧基、_基—氧基所組成之群組；q — q —燒硫基和鹵基—CrCf烷硫基；或者，匕與& 一起為C2—g—伸烷基；特別疋各自獨立地為氫、鹵素、Ci-C2-烷基、鹵基—Ci—q一烧基或c3~c6-環烷基； 2 最特別是各自獨立地為氫、曱基或鹵代甲基； (4) 式I之化合物，其中Re為氫、Ci—c4 —烷基、q —Cr烷魏基、Crc6-烷氧基-Cl-c6-烷基或苄基；特別是氫、CrCr烷基、q-Cr烷羰基或苄基；最特別是氫或（：厂(：2-烷基； (5) 式I之化合物，其中表示未經取代或經取代一次或多次之芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、Ci—C4一烷基、鹵基_Ci_c4_烷基Ci-C4-烧氧基、鹵基烧氧基、C2-C4-烯基、鹵基-C2-C4-烯基、c2 — c4一炔基、C3_C6一環烷基、C2—C4 —烯氧基、鹵基— C2-C4〜烯氧基、Ci-Cr烷硫基、鹵基—(^-(：4-烷硫基、（^-(：4-烷基石頁醯氧基、鹵基-q-C4-烷基磺醯氧基、（^-(：4-烷基磺醯基、鹵基—Cr烷基磺醯基、C2-Cr烯基磺醯基、鹵基_C2_C4 —烯基磺醯基、C!-Cr烷胺基、二（q-(：4-烷基）胺基、Ci —C4 —烷羰基、鹵基一C1-C4-烧羰基、C^-C6-烧氧幾基；未經取代或經取代一次或夕次之芳基炫基；未經取代或經取代一次或多次之芳 200406386 氧基；未經取代或經取代—次或多次之芳氧基—Cl介炫基；未經取代或經取代一次或多次之雜芳氧基—Ci_Cr烷基；未經取代或經取代-次或多次之芳氧㈣；未經取代或經取代一次或多次之芳基磺醯基及未經取代或經取代一次或多次之吡啶氧基’其中取代基可各自獨立且係選自於_素、硝基、氰基、 :「c4-烷基、鹵基-Cl—c4-烷基、Ci々烷氧基、鹵基_Ci_C4_烷氧基、（VCr烷硫基、鹵基-Ci_Cr烷硫基、c厂烷基磺醯基及鹵基-CrC4-烧基石黃酿基所組成之群組；未經取代或經取代一次或多次之雜芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：_素、硝基、氰基、c4-烷基、函基-c厂c4—烷基、Ci-C4—烷氧基、函基—Ci_c4_ 烷氧基、C2-(V烯氧基、鹵基_c2 —c4 —烯氧基、Ci —C4-烷硫基、齒基-(：厂(：4-烧硫基、CVc4-烷基磺醯基及鹵基—Ci—(^4_烷基磺醯基；或未經取代或經取代一次或多次之萘基或喹啉基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、Ci_C4一烷基、鹵基-CrC4-烷基、Ci-Cr烷氧基、鹵基-CrCr烷氧基、C2-C4-烯氧基、鹵基-C2-C4-烯氧基、C4-烷硫基、鹵基-q-Cr烷硫基、C2-C4-烯硫基、鹵基—c2-c4-烯硫基、CrQ-烷基磺醯基及鹵基-C!-C4-烷基磺醯基所組成之群組；特別是未經取代或經取代一次或多次之芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氣基、Ci-Cz -烧基、鹵基-C丨-C2 -烧基、Ci-Cg-院乳基、鹵基-c2-烷氧基、c3-C5-環烷基、Ci-C2-烷硫基、鹵基—Cl-c2-烷硫基、Crc2-烷基磺醯基、鹵基—q-Cr烷基磺醯基、CrCr烷羰 200406386 基、南基—C1 —C2 —烧羰基、Cfc2-烷氧羰基；未經取代或經取代人或夕-人之芳基—c广c2-烧基；未經取代或經取代一次或多 -人之芳氧基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧基-Cl—C厂 k基及未經取代或經取代一次或多次之吡啶氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、C1_C2_烷基、鹵基 -Ci-c2-燒基、Ci — C2—燒氧基、鹵基-Ci — C厂烧氧基、Ci-C厂烷硫基、i基-CrC：2-烧硫基、Ci_c2一烷基磺醯基及鹵基—Ci_c2一烷基磺醯基所組成之群組；未經取代或經取代一次或多次之雜芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：_素、硝基、氰基、CrC2-烷基、鹵基—Cl一h一烷基、Ci — C厂烷氧基、鹵基—Cl—Q一烷氧基、C2—Cr烯氧基、_基-C2-C4-烯氧基、Cl-c2-烷硫基、鹵基-(VC2-烷硫基、Ci—C2-烷基磺醯基及鹵基一^一匕_烷基磺醯基；最特別是未經取代或經取代一次或多次之芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組··鹵素、氰基、q C2-院基、齒基—Ci — C2一烧基、c「c厂烧氧基、鹵基一Cl一烧氧基C3 C5環燒基、烧幾基、函基—「烧戴基、 C厂C2-烷氧羰基；未經取代或經取代一次或多次之芳基-C1—C「烧基及未經取代或經取代_次或多次之芳氧基介炫基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵I、氰基、c「c厂烷基、 ώ 土 i e2烧| c2—烧氧基及函基ά—烧氧基所組成之群組； (6)式I之化合物，其中Rs和Rg各自獨立地表示氮、Cl一 (V烷基、Cl-c6-燒氧羰基、Ci-C6—烧羰基或芳基；

15 200406386 特別是各自獨立地表示氫或c广C4〜燒A · 特別是各自獨立地表示氫或CrC2〜燒基· (7) 式I之化合物，其中Y是（：（0)或s(〇)n; 尤其是C (0 ); (8) 式I之化合物，其中a是1或2 ; 尤其是1 ; (9) 式I之化合物，其中η是2 ; (1 〇)式I之化合物，其中一 Rl表不氫、鹵素、氰基、硝基、ci〜C4-烷基、鹵基-(：厂(：4-烷基Ci—G一烷氧基、鹵基一Ci_C4-烷氧基、Ci_C4_烷羰基、鹵基ci Cr烷羰基、〔厂Cr烷基磺醯基或未經取代或經取代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於_素、硝基、氰基、 Q C4-烷基、鹵基_Ci 一h一烷基、Ci — Cr烷氧基及鹵基—I—q —烷氧基所組成之群組； h表示氫、CrCr烷基、鹵基—Cl—C4 —烷基、Ci_C4-烷硫基、Cr烷氧基、鹵基—Ci_C4 —烷氧基或烷基磺醯基； hh和R5可各自獨立地為氫、鹵素、Ci_C4—烷基、鹵基 -CrC4-烷基、CfCr環烷基；可未經取代或經取代一次或多次之苯基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、CrC4-烷基、鹵基-Crq-烷基、C4-烷氧基、鹵基-q-Cr 烷氧基所組成之群組；C4-烷硫基及鹵基-C4-烷硫基；或者’ R4與R5—起為C2-C6-伸烧基；表示氫、(V烷基、Ci—C4_烷羰基、Ci—C4—烷氧基—Ci_ C4-烷基或苄基； R?表示未經取代或經取代一次或多次之芳基，其中取代基 16 200406386 可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、C4—院基、齒基-C厂c4-烧基、c4-院氧基、/基〜 1 c4烧氧基、c2-c4-烯基、鹵基-c2-c4-烯基、c2-c4~炔基、 C3 一 C6’烧基、C2—c4 —烯氧基、i基-c2-C4-烯氧基、c广c4—燒硫基、鹵基-CrCf烷硫基、Ci_C4一烷基磺醯氧基、鹵基—Cl —Q —烷基〜醯氧基、Cl—Cr烷基磺醯基、鹵基-C厂C4-烷基磺醯基、c2〜 Cr烯基磺醯基、自基—烯基磺醯基、烷胺基、丄 (CrCr烷基）胺基、Ci —烷羰基、齒基-Ci-C4—烷羰基、烷氧羰基，未經取代或經取代一次或多次之芳基_C1—^—烷基，未經取代或經取代一次或多次之芳氧基；未經取代或經取代 -人或多次之芳氧基-q-C4-烷基；未經取代或經取代一次或多次之雜芳氧基-Ci-C4-烷基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧羰基；未經取代或經取代一次或多次之芳基磺醯基及未經取代或經取代一次或多次之毗啶氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、（:厂c4-烷基、鹵基-Ci-(：4-烷基、（VCr烧氧基、鹵基--烧氧基、（^-(]4-烧硫基、鹵基— ◦1—C4-烧硫基、C4-烧基確醯基及_基烧基磺醯基所組成之群組；未經取代或經取代一次或多次之雜芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：_素、硝基、氰基、ci-C4-烷基、鹵基-Ci-C4-烷基、-烷氧基、鹵基燒氧基、c2-c4-烯氧基、鹵基-C2-C4-烯氧基、Ci-c4-烷硫基、 i基-C4-烧硫基、G-Cr烧基續酿基及鹵基-q-C4-炫基續醯基；或未經取代或經取代一次或多次之萘基或喹啉基，其中取代 17 200406386 基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、Ci—c4_烷基、鹵基-CrCr烷基、CrCr烷氧基、鹵基-Ci-C4-烷氧基、c2-c4-烯氧基、i基-C2-C4-烯氧基、C4~烷硫基、鹵基-Q-Cr烷硫基、（VC4-烯硫基、鹵基-c2-c4一烯硫基、Ci_C4—烷基磺醯基及鹵基-C1-C4-院基續醯基所組成之群組； h和Rg各自獨立地表示氫、Ci_C6_烷基、Ci—C6-烷氧羰基、Ci-C6-烷羰基或芳基； Y 為 C(0)或 s(0)n ; a表示1或2 ;以及 η表不2 ; (11)式I之化合物，其中 h表示氫、鹵素、氰基、硝基、Ci-c2-烷基、鹵基_Ci —c2 — 烧基、q-C2-烷氧基、鹵基-Ci-c2-烷氧基，或未經取代或經取代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、Ci_C4 — 烷基、鹵基-CrCr烷基、Ci-c4-烷氧基及鹵基-CrC4-烷氧基所組成之群組； h表示氫、Q-C2-烷基、鹵基-Ci_c2 —烷基、Cl—c2 —烷氧基或鹵基-烷氧基； I、h和Rs可各自獨立地為氫、鹵素、（：厂(：2-烷基、鹵基 -C!-C2-烷基或C3-C6-環烷基；

Re表示氫、(V烷基、c2-烷羰基或苄基； RT表示未經取代或經取代一次或多次之芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：^素、硝基、氰基、CrC2-烷基、鹵基-CrC2-烷基、C2-烷氧基、鹵基一 Ci-CV烷氧基、CVCs-環烷基、（：厂(：2-烷硫基、鹵基-q-C2-烷硫 18 200406386 基、Ci-C：2-烷基磺醯基、鹵基—Ci —烷基磺醯基、C1-C厂烷羰基鹵基—C1 —C2 —烷羰基、（：厂c2-烷氧羰基；未經取代或經取代或夕人之务基—Ci〜C2-烧基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧基_c厂C2— 院基及未經取代或經取代一次或多次之毗啶氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、烷基、鹵基 —Ci-c2-烧基、Cl-c2-烷氧基、鹵基—Ci — C2—烧氧基、Ci—C2—烧硫基、鹵基-(：厂(：2-烷硫基、Ci_c2_烷基磺醯基及鹵基-C厂c2—烷基磺醯基所組成之群組；未經取代或經取代一次或多次之雜芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：商素、硝基、氰基、CrC2-烧基、鹵基—Ci—c2-烷基、Ci —c2 —烷氧基、鹵基-Ci_c2 — 烷氧基、C2-C4-烯氧基、鹵基-C2_C4 —烯氧基、Ci_C2_烷硫基、基烧硫基、（：广(：2-烷基磺醯基及鹵基-烷基磺醯基；

Rs和R9各自獨立地表示氫或q-Cr烷基； Y是C⑻； a表不1，以及 π表不2， (12)式I之化合物，其中 h表示氫、鹵素、氰基、硝基、Ci-q-烷基、鹵基-Crcv 烧基、Ci-C2-烧氧基或鹵基-(^-(^2-烧氧基； R2表示氫、甲基或ii代甲基； I、R4和R5可各自獨立地為氫、曱基或鹵代甲基；

Rg表示氫或0厂C2-烧基； 200406386 I表不未經取代或經取代一次或多次之芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、氰基、 c：2-烷基、鹵基—Ci—烷基、Ci—烷氧基、鹵基_Ci-c厂烷氧基、（V環烷基、Ci—烷羰基、鹵基—Ci—c厂烷羰基、I— c2-烷氧羰基；纟經取代或經取代一次或多次之芳基_ci—c「烷基及未經取代或經取代-次或多次之芳氧基-c「c2-烷基，其中取代基可各自獨立且係選自於_素、氰基、「烧基、齒基Cl C2 —烷基、C1 — C2 —烷氧基及鹵基-Crc2-烷氧基所組成之群組； h和I各自獨立地表示氫或Ci—C2—烷基； Y 是 c(o); a表示1 ;以及 η表示2。在本發明上下文中’特佳者為列於表1中之式I化合物，而最為特別的是在合成實施例中所提及者。、本發明之進—步標的是製備分別呈游離形式或呈鹽形式之化口物的方去，舉例來說，本方法特徵在於使下式11化合物與下式III化合物反應：

II，其中

其為已知者或可類似對應的已知化合物製得’且 R3、R4、R5、R6及a係如對式】所定義者， Q—Y—R7 |丨|， 20 200406386 其為已知者或可類似對應的已知化合物製得， h係如對式I所定義者，八淨存在下進行，以及心I ^ ’視需要在鹼性催化劑八別s ^、要，將可根據本方法或其他方式得到之刀別呈游離形式或鹽形式八故收 '之式I化a物轉化成另一種式I化合物’將可根據本方法獲得舻M k 異構體此合物分離並將所欲之異構 :離：:及/或將可根據本方法獲得…游離化合物轉化成 :物ΪΓ根據本方法獲得之式1化合物鹽轉化成式1游離化否物或另一種鹽。以上已經就式Ϊ鹽類所述者亦可類推適用於前文及後文所列之起始物的鹽類。這些反應搭配物可以原樣彼此反應，亦即無添加溶劑或稀釋劑’例如以熔體形式。然而，在大部分情況中，惰性溶劑或稀釋劑或其混合物的添加是有利的。此類溶劑或稀釋劑的實例有··芳族、脂族及脂環族烴類及_化烴類一甲苯、均三甲基苯、四氯化蔡、氯苯、二氯苯、：苯曱石本油；己烷、％己烷、二氯甲烷、二氯曱烷、四氣甲烷、二氣乙烷、二氣乙烧或四氯乙烧；醚類，例如二乙_、二丙鱗、—異丙醚、二丁醚、第三丁甲醚、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚了乙二醇二甲基醚、二甲氧基二乙基喊、四氫咲喃或二聘烧；嗣類 ’例如丙酮、甲基乙基嗣或甲基異丁基_;醯胺類，例如 N，N-二曱基甲醯胺、N，N-二乙基曱醯胺、N，N一二曱基乙醯胺、 N -甲基D比略酿I或六甲基填醢胺，腈類，例如乙腈或丙膳；以及亞楓類，例如二甲亞楓。較佳的離去基是，尤其是氣。適合幫助反應的鹼有例如·驗金屬或鹼土金屬氫氧化物、 200406386 氫化物、醯胺類、醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽、二烷基醯胺類或烷基甲矽烷基醯胺；烷基胺類、伸烷基二胺類，視需要經N-烷基化、視需要不飽和的環烷胺類，鹼性雜環物，銨氫氧化物，以及碳環族胺類。可提及作為實例者有：氫氧化鈉、氫化鈉、胺基化鈉、甲醇鈉、乙酸鈉、碳酸鈉、第三丁醇鉀、氫氧化鉀、碳酸鉀、氫化鉀、二異丙基醯胺化鋰、雙（三甲基甲矽烧基）醯胺化鉀、氫化鈣、三乙基胺、二異丙基乙基胺、三伸乙基二胺、環己基胺、N-環己基-N，N-二甲基胺、N，N—二乙基苯胺、毗啶、4-(N，N-二甲基胺基)毗啶、奎寧環酮、N一曱基嗎啉、氫氧化苄基三甲基銨及1>5一二氮雜二環[5·< )。較佳者為一異丙基乙基胺和4 —(n，n一二此反應最好係在大約0〇c至大約1〇〇。至大約40。(：的溫度下進行。 1，5-二氮雜二環[5·4〇]十一—5 —烯（DBU ;乙基胺和4 -（N，N-二甲基胺基）吡啶。 ‘、、、勺0 C至大約i〇〇〇c，較佳從大約 11化合物係於室溫下在_化烴類

’舉例來說，在一個較佳方法中，式j j (較佳為二氯甲烷乙基胺與4-(N，N- 卜別呈游離形式或呈鹽形式之本方法特徵在於使式IV化合本發明之進—步標的是製備分別呈游式II化合物的方法，舉例來

R2、R3、r4、r5 及

者）與無機或有機氰化 (其為已知者a = 22 200406386 δ随2化合物（其為已知者或製得，且其中R #τ 頰似對應的已知化合物可根據本方以其他方式得到之㈣呈游要’將 II仆人L 于…⑴呈游離形式或鹽形式之式里構體' ^化成另—種式11化合物’將可根據本方法獲得之法-::物分離並將所欲異構體離析，及/或將可根據本方之二…！游離化合物轉化成鹽，或將可根據本方法獲得 " 化合物鹽轉化成式11游離化合物或另一種鹽。適當的氰化物是氰化納、氰化鉀、氮化剩合氰化氫。 γ基甲石夕烷及丙使幾基化合物（如具有式IV者）與氰化物和胺類（如具 =分子式r6-nhj)反應之-般方法為Strecker反應，例如侍知於 Organic Synthesis coll. Vol. 3，88 (1973)中者。化合物I的鹽可以本身已知的方式製備。舉例來說，化合物I的酸加成鹽可經由用適當酸或適當離子交換試劑處理而^ 得’而鹼加成鹽則是經由用適當鹼或適當離子交換試劑處理而獲得。化合物I的鹽類可以平常方式轉化成游離化合物I，例如經由用適當鹼性試劑或適當離子交換試劑處理而轉化成酸加成鹽’以及例如經由用適當酸或適當離子交換試劑處理而轉化成驗加成鹽。化合物I的鹽可以本身已知的方式轉化成化合物I的其他鹽；舉例來說，酸加成鹽可被轉化成其他的酸加成鹽，例如經由在適當溶劑中用酸的適當金屬鹽如鈉、鋇或銀鹽，例如用乙酸銀來處理無機酸的鹽如鹽酸鹽，在該溶劑中所形成之無機鹽 (如氣化銀）是不溶的，因此會從反應混合物中沈殺出來。 200406386 根據方法或反應條件而定，化合物！與鹽離形式或鹽形式獲得。吁 f 化合，！亦可以其水合物形式獲得及/或可包含其他溶劑，舉例來況，其係在對於以固體需要時使用。 '存在之化合物結晶作用有化合物I可視需要以光學及/或幾何異構在。本發明同時關於純的異構體 :勿存 ^ ^ . 丨碉j此的異構體混合物，古的各情況中應瞭解此點，即使在每-個情況中並未具體指明立體化學細節亦然。可根據本方法或其他方式獲得之化合混合物，可根據其成分之物化差異而以已知的方々」冓體非對映異構體，例如_由八曰— 、式为離成純的可依此獲得之對映異構體混？藉已知方法達成，例如藉由從光學活純的異構體，可手性吸附劑上層柝，彳丨^ 士 /奋刎中再結晶，藉由在 (HPLC)，並^，歹"在乙酿基纖維素上之高效能液相層析 ( )並精助於適當的微生物，藉由用牲1 解，經由例如使用车从糟由用特異性固定化酶裂田彳U使用手性冠醚類而形成包合種對映異構體會被錯合。曰口 /、中只有一根據本發明，险異構體或對映異構物的分離之外，非對映異構體或對應異構σ2二方法亦可用來獲得純的非對映的離析物來進行本發明之方法。有相對應適虽立體化學有利的疋離析或合成生物學上-右、羊I 映異構體，前成物予上更有活性的異構體，例如對在本择別成分具有不同的生物學功效。任本發明之方中’所使用之起始物和中間物較佳是可得 24 200406386 到一開始所敘述為特別有用之化合物I者。本發明係特別關於在實施例中所說明之製備方法。根據本發明所使用來製備化合物I的新穎起始物和中間物，以及其用途及其製備方法同樣地構成本發明之標的。根據本發明之化合物I在它們特別廣大的活性範圍方面是值得注意的，並且是用於害蟲控制中的有價值活性成分，特別包括控制溫血動物身上的體内和體外寄生蟲，同時又可為溫血動物、魚和植物等所充分财受。在本發明之上下文中，應瞭解”體外寄生蟲”一詞應係特別指昆蟲、蟎類及蜱類。這些包括下列各目的昆蟲：鱗翅目（ Lepidoptera)、鞘翅目 i Coleoptera)、同翅目 i Homoptera )、異翅目（及eieropiera)、雙翅目（)、纓翅目（ Thysanoptera)、直翅目 i Orthoptera) ^ 目（) 、§: U i Siphonaptera)、食毛目 t Mailophaga、、纓尾目（、等翅目（、喃蟲目（户SOcopiera) 及膜翅目（)。然而，特別可提及的體外寄生蟲是滋擾人類或動物並傳染病原者，如蠅類，例如普通家蠅（ Musca domestica)、激辦讓淹 C Musca vetustissima)、秋家緣{ Musca autumnal is)、l 疯鐵{ Fannia canicularis") 、肉题（•S'arcop/zaga carnaria )、銅綠繩(Luci 1 ia cuprina )、年反鐵 l Hypoderma bovis、、反反緣 i Hypoderma Iineatum)、綠臀金纖（Chrysomyia chloropyga)、人复織 (Dermatobia hominis )、螺旋蛆绳（Coe/?//⑽7/a homini vorax) 、 * 通馬鐵{ Gasterophi lus intestinal is) -41 ( Oestrus ovis) > ^ 4¾ ( 51 tomoxys calci trans ) 25 200406386 、後虹现（ffaematobia irri tans )，及蚊類（長角亞目 (Ne/na tocera))，例如蚊科（Ci/y/c/Jae )、蚋科（ Simuliidae)、蛾納許（Psychodidae)，认反吸缸寄 t A，例如跳蚤，如猶掷頭蚤（6Ye/7〇ce;?/?a//i/e5· /e//s·)和犬梅頭 %： I Ctenocephalides canis)(貓和狗跳蚤）、印度鼠蚤（ Xenopsyl la cheopis、、k%： { Pulex irritans) 、％反潛 §： (Dermatophilus penetrans)，兹子，例如羊兹 C Da/naJina (9K/S1)、人兹/7题372/5〇，馬廢题和馬繩，（it 科（TaAa/jyc/ae))，血it屬（万ae/z/aiopoia)亞種，如雨生血it (Haematopota pluvialis) ，it 凰 Q Tabanidea)盈龜，如票、條馬虹：(Tabanus nigrovi tta tus )，斑 it 屬 Q Chrysopsinae )亞種，如盲斑 it ( 67?r7SOp»s caeci/i/e/751)，嗤嗤罐，如舌繩種（)，喃咬昆蟲，特別是蟑螂，例如德國蜚蠊 (Blatella germanica )、東方蜚蠊（厶/aiia oriental is) 、美洲斐蠊（ayz/eWca/7a)，織類，如雞皮刺織 (Dermanyssus gal 1 inae ) 、/疥摘（scabiei )、羊痒螨oWs)及瘡螨屬亞種，最後同樣重要的是，蜱類。後者屬於蛛形綱碑目（dcar//7a ) 。已知的蜱代表有，例如：牛蜱屬（厶οορΛ//似）、鈍眼蜱屬 (Amblyomma )、暗眼蜱屬（d/7〇ce/?ior )、革蜱屬（ Dermacentor )、缸辦爆{ Haemaphysalis )、蹲取碑亀{ Hyalomma)、硬碑 Μ { Ixodes)、亀萆碑 M ( Rhipicentor) 、巨版缉屬（Margaropus)、烏頭碑屬（Rhi’picephaius)、銳緣蜱屬（drgas )、耳蜱屬{ Otobius)、銳緣蜱屬（ <9ry?/纟)及諸如此類，這些偏好侵擾溫jk動物，包括農 26 200406386 火雞和雁，長以及家畜，例場動物，如牛、豬、綿羊及山羊，家禽，如雞毛動物，如紹、狐狸、栗鼠、兔子及諸如此類如貓和狗，還有人類。化口物I亦可用來對抗衛生害蟲’特別是雙翅目的麻蠅科 (如卿細咖）、按蚊科（如_"油己）及蚊科；直翅目、網翅目（心卿⑽）（例如斐蝶科⑶仙如））及膜翅目（例如蟻科（，or/z?yc/i/ae))。、化合物I在寄生植物之織及昆蟲的情況中亦具有持續的活性。在蛛形綱蜱目的物蛛蟎情況中，它們可有效對抗葉蟎科（狀7心/办e)(葉蟎屬狀c/?"s)亞種和全爪蟎屬（亞種）的卵、幼蟲及成蟲。它們具有高活性對抗同翅目之吸血尾蟲，特別是對抗财科 (Aphididae )、飛蝨科（加/灿此/办己）、葉蟬科（ Cicadellidae)、苳鉍科 QPsyllidae) 、L〇ccidae、龟介故蟲科（以批p Wae )及癭蟎科（斤/叩紅心Vae)(例如柑橘銹蜱）；半翅目（及)、異翅目及纓翅目等目的害蟲 ’以及鱗翅目、鞘翅目、雙翅目及直翅目等食植物見蟲。它們亦同樣適合作為對抗土壤中害蟲的土壤殺昆蟲劑。式I化合物因此可有效對抗在農作物，如穀類、棉、米、玉蜀黍、大豆、馬鈴薯、蔬菜、水果、煙草、啤酒花、柑橘水果、酪梨及其他作物上吸食與吃食昆蟲的所有發育階段。式I化合物亦可有效對抗根瘤線蟲屬（知/〇y而、包鼂線 A M ( ffeterodera)、裉腐線氮屬（pratylenchus)、兔氮 A Μ ( Ditylenchus)、穿礼氮氬屣（Rad〇ph〇Ius) 、R I線Α屬（Rizogiyphus)等屬的植物線義。 27 200406386 特別5之’這些化合物可有效對抗蠕蟲，其中體内寄生線蟲和吸蟲可為哺乳動物和家禽，如綿羊、豬、山羊、牛、馬、驢、狗、描、天竺鼠及奇異鳥類等之嚴重疾病的成因。這種指 U的典t線蛛有·叙線義屣〔ffae/B〇nc/juS)、毛樣線A屬（ Trichostrongylus)、午罵絲螽屬（〇stertagia)、泉螽屣（ yVe/z/aioi/iriAS)、古巴毛樣線蟲屬（化叩”。）、蛔蟲屬（ Ascaris )仰口線蟲屬（价//7〇5·ίσ/2ϋ/ζ/ )、管口線蟲屬（ OesoP/iagostomm〇、炭伯特條螽屬（c/]arbertia)、鞭螽屬 (Trichuris) 、Μ 备屬（Str〇ngJus)、滴螽屬（Tri-ch〇neina )、有絲狀肺蟲屬（)、毛細線蟲屬（

Capillaria ) 、t m A 魇（Heterakis )、莓蛔氬屬{

Toxocara)、蛔螽屬（jiscari.dl-a)、蟯螽屬（〇xyuri.s)、钩 A 屬（AncyJostoina)、鉤螽屬〔i/ncjnarj’a)、欠蛔螽屬〔 Tbzascarjs)及副虫回蟲屬（户arascarys)。吸蟲特別包括片吸 A 科（Fasciolideae )，特別是肝片吸蟲（/akSc/o/a /?epa i i ca)。亦令人驚釾且意外地顯示，式I化合物具有對抗對許多活性物質有耐藥性之線蟲的超高活性。這點可經由lda 試驗在活體外證實，以及在活體内，例如在蒙古種沙鼠和綿羊體内證實。亦可證明的是，活性物質用來殺死扭旋血線蟲或柱桿狀毛樣線蟲中敏感種系的量，亦可充分有效地控制對苯并味 °坐、左旋咪唑（levamis〇le )及大環内酯（例如愛滅蟲 Civer^mectin))有耐藥性的對應種系。線蟲屬、古巴毛樣線蟲屬及管口線蟲屬之某些種會侵染宿主動物的腸道，其他血線蟲屬和牛胃絲蟲屬之其他種係寄生於胃中’而有絲狀肺蟲屬之其他種則寄生於肺組織中。絲蟲科 28 200406386 /V/ar/ic/ae)和剛毛蟲科（之寄生蟲可見於内部細胞組織和器官如心臟、血管、淋巴管及皮下組織之中。特別值得注意的寄生蟲是狗的心蟲，即犬心絲蟲（A/ro///aria 。式I化合物對抗這些寄生蟲是高度有效的。此外，式I化合物適合控制對人類致病的寄生蟲。其中，出現在消化道中的典型代表為鉤蟲屬、美洲鉤蟲屬（ AM (Trichineila)、毛細線義屬 Q Capiiiaria)、鞭義屬 i Trichuris)反嚷義魇（Enterobius)者。琴發喷之化合物亦可有效對抗來自絲蟲科之伍氏絲蟲屬（勖)、布氏絲、A屬（Brug】a)、罐尾絲'轰屬（〇nc/j〇cerca)及羅阿絲、轰屬 (Zoa)專的寄生蟲，其係出現在血液、組織及各種器官之中，另可對抗龍線蟲屬（)及類圓蟲屬和旋毛蟲屬之寄生蟲，其尤其會感染胃腸道。根據本發明之式I化合物的良好殺蟲活性，相當於所提及害蟲之至少50-60%死亡率。特定言之，式！化合物在格外長期的功效持續時間方面是值得注意的。式I化口物車乂佳係以原始形式使用，或較佳係與習用於謂配技藝之佐藥一起使用’並因此可以已知方式處理而得到例如可乳化之濃縮物、可直接稀釋之溶液、稀乳化液、可溶性粉劑、顆粒或包封於聚合物質中的微囊。至於組成物，施用方法: 根據所欲目的和現行情況做選擇。，、調配物，亦即句冬+ τ、丈u、式I，舌性成分之藥劑、製劑或組成物，或這些活性成分盘皇他、壬！^ # 合，都是以本及選用固體或液體添加劑之組 °之方式製得，例如經由將活性成分與增量

29 200406386 劑，例如與溶劑、固體載劑及選用的界性劑）等均句地混合及/或研磨而製得。，5物（界面活所討論之溶劑可為··醇類，如類，以及其喊類和自旨類，如丙二醇、=丙酵或丁醇，及二醇二醇單甲驗或乙二醇單乙喊，嗣類，；、乙二醇、乙丙酮醇，％女衣己酮、異佛爾酮或二知強極性洛劑，如N-甲基-21各烧酮、二甲基甲酿胺或水’植物油，如菜油；：或： ’若適當時還有矽油。料油或大且油用於溫血動物來控制螺蟲的較佳施用形式包括化液、懸浮液（浸敷劑）、飼料六Λ w 洛液礼賸…一枓添加劑、粉劑、片劑（包括泡騰片…、大丸劑、膠囊、微膠囊及潑灑劑“——。n)等調配物’其中調配物賦形劑之生理相容性必須列入考慮。適合片劑和大丸劑之黏合劑可為可溶於水或醇之經化學改性聚合天然物，如殿粉、纖維素或蛋白質衍生物（例如甲基纖維素' 羧甲基纖維素、乙基羥乙基纖維素、蛋白質，如玉米醇溶蛋白、明膠及諸如此類），以及合成聚合物，如聚乙稀醇、聚乙烯毗咯烷酮及諸如此類。片劑亦包含填充劑（例如澱粉、微晶纖維素、糖、乳糖及諸如此類）、潤滑劑及崩解劑。如果驅蟲藥係以飼料濃縮物形式存在，則所使用載體為例如高性能飼料、飼料穀粒或蛋白質濃縮物。此等飼料濃縮物或組成物除了活性成分之外，還可包含添加劑、維生素、抗生素、化學療藥或其他殺蟲劑，主要是抑菌劑、抑真菌齊卜抑球菌劑，或甚至是激素製劑、具有組成作用之物質或促進生長、影響屠宰動物肉質或以其他方式有益於生物的物質。如果組成物或被g於其中之式I活性成分係直接被添加至飼料或飲水槽 30 200406386 中，則所調配飼料或飲水包含重量卿）之活:生成: 大約0.0005至0.02 根據本發明之式丨化合物可單獨合使用。它們可與具有相 s —其他殺生物劑組活性，或者與具有其他活性範圍之物質二以例如增強圍。添加所謂的拒斥劑亦為合理的。如：：：例如增廣活性範至體内寄生蟲，例如螺蟲類方面，則=將活性範圍擴展體内寄生蟲性質之物質組合。，二口物適合與具有殺合使用。由於式1化合物代表殺成蟲與=:成物組目標寄生蟲之成蟲階段特別有；匕們對抗幼蟲階段的殺蟲劑可非常_ Q加另外攻擊目標寄生蟲造成重大經濟損二;:！利：以這種方式，即可含括大多數此外’此作用對於避免耐藥性之低…質的貢獻。許多組合亦可導致協同效應，亦即可降佳的組合配對物及特佳…二看疋合乎理想的。幾組較 …人特佳的組合配對物係提述於后，該組合除了 5物之外，還可包含此等配對物中之-或多者。混合物中適當的配對物可為殺生物劑，例如具有不同作用 =之殺昆蟲劑和殺觸劑，其係提述於后且已為熟諳此技藝者刀瞭解很長的時間，例如幾丁質合成抑制劑、生長調節劑；乍幼蟲激素之活性成分；充作殺成蟲劑之活性成分；廣效殺 /或止蛛形綱蜱目成員的物質，該拒斥劑或剝除劑。適當殺昆蟲劑和殺蟎劑之非限制性實例有·· 丄·阿巴汀（Abaiii^r] 3 ·區{ Α of、 2T^AC 303 630 一· ^ /xCcpilal ) 4·阿納寧（Acrinathrin) p·棉铃威（Alanycarb) 尽·得滅克（Aldicarb ) 昆蟲劑、廣效殺蟎劑和殺線蟲劑；以及熟知的驅蟲藥及止蟲和 31 200406386 7.亞滅寧 38.陶斯松（Chlorpyrifos) 73.芬硫克 (α-Cypermethrin ) 39.列滅寧 (Fenothiocarb ) 8·納得亞滅寧 (Cis-Resmethrin ) 74.芬謹克（Fenoxycarb) (Alphamethrin ) 40.克赛寧（Clocythrin) 75·芬普寧 9.三亞織（Amitraz ) 41·克芬暢（Clofentezin) (Fenpropathrin ) 10.阿維菌素B1 42.氰乃松（Cyanophos) 76.芬比（Fenpyrad) (Avermectin B1 ) 43·乙氰菊酯 77.芬普 11. AZ 60541 (Cycloprothrin) 觸（Fenpyroximate) 12.谷速松 A (Azii^hosA) 44.赛扶寧（Cyfluthrin) 78·芬殺松（Fenthion) 13·谷速松 45.三環錫（Cyhexatin) 79·芬化利（Fenvalerate) (Azinphos M ) 46. D 2341 80.芬普尼（Fipronil) 14.亞環錫（Azocyclotin) 47.第滅寧 81.扶吉胺（Fluazinam) 15.枯草桿菌毒素 (Deltamethrin) 82.氟唆碑脲（Fluazuron) (Bacillus subtil toxin ) 48·亞滅松（DemetonM) 83·氟摘脲 16·免敵克（Bendiocarb) 49·滅賜松（Demeton S) (Flucycloxuron ) 17·免扶克（Benfbracarb) 50.滅賜松 84.護赛寧（Flucythrinat) 18.免速達（Bensultap) (Demeton-S-methyl) 85.氟芬隆 19.貝他-赛扶寧 51.除線磷 (Flufenoxuron ) (β-Cyfluthrin) (Dichlofenthion) 86.氣芬寧（Flufenprox) 20.畢芬寧（Bifenthrin) 52·雙利松（Dicliphos) 87·大福松（Fonophos) 21. 丁基滅必蝨（BPMC) 53·乙硫填（Diethion) 88·福木松（Formothion) 22.布芬寧（Brofenprox) 54.二福隆 89.福赛絕（Fosthiazat) 23.漠磷松（BromophosA) (Diflubenzuron) 90·扶芬寧（Fubfenprox) 24·必克兹（Bufencarb) 55·大滅松（Dimethoat) 91.HCH 25.布芬淨（Buprofezin ) 56.樂果 92.飛達松 26.佈嘉信 (Dimethylvinphos ) (Heptenophos ) (Butocarboxin ) 57·大克松（Dioxathion) 93.六伏隆 27· 丁基畢達本 58. DPX-MP062 (Hexaflumuron ) (Butylpyridaben ) 59.護粒松（Edifenphos) 94·合赛多（Hexythiazox) 28.硫線填（Cadusafos ) 60.因滅、汀（Emamectin) 95·羥平（Hydroprene) 29.加保利（Carbaryl) 61 ·安殺番（Endosulfan ) 96·益達胺（Imidacloprid) 30·加保扶（Carbofuran) 62·益化利（Esfenvalerat) 97·對蟲有效之真菌 31.加芬松 63.乙硫苯威 98·對蟲有效之線蟲 (Carbophenthion) (Ethiofencarb ) 99·對蟲有效之病毒 32.培丹（Cartap ) 64.愛殺松（Ethion) 100·丙基喜樂松 33.氣乙克 65.依芬寧（Elhofenptox) (Iprobenfos ) (Chloethocarb ) 66.普伏松 101·亞芬松（Is〇fenphos) 34.氣乙殺松 (Ethoprophos ) 102·滅必兹（iSOprocarb ) (Chlorethoxyfos ) 67·益多松（Etrimphos) 103 ·加福松（isoxathion ) 35·克凡派 68.芬滅松（Fenamiphos) 104·愛滅蟲（Ivermectin) (Chlorfenapyr ) 69·芬殺喔（Fenazaquin) 105·赛洛寧 36.克福隆 70·芬佈賜（Fenbutatin (λ-Cyhalothrin ) (Chlorfluazuron) oxide ) 106·祿芬隆（Lufenuron ) 37.氯曱磷 71·撲滅松（Fenitrothion) 107·馬拉松（Malathion) (Chlormephos ) 72· 丁苯威（Fenobucarb) 108·滅加松 32 200406386 (Mecarbam ) 140·安丹（Propoxur) 109.甲亞礪填 141·普硫松（Prothiofos) (Mesulfenphos ) 142·飛克松（Prothoate) 110.聚乙醛 143.白克松 (Metaldehyde ) (Pyrachlophos ) 111.達馬松 144.必芬松 (Methamidophos ) (Pyradaphenthion ) 112·滅賜克 (Methiocarb )) 145.必滅寧 (Pyresmethrin ) 113.納乃得（Methomyl) 146·必列寧（Pyrethrum) 114·美賜平 147.畢達本（Pyridaben) (Methoprene ) 148.畢汰芬 115.速滅威（Metolcarb) (Pyrimidifen) 116.美文松（Mevinphos) 149.百利普芬 117.密滅汀 (Pyriproxyfen ) (Milbemectin ) 150. RH 5992 118.氰滿素（Moxidectin) 151.甲氧基醯胼 119·乃力松（Naled) (RH-2485) 120. NC 184 152.殺力松（Salithion) 121.NI-25，亞滅培 153.西布松（Sebufos) (Acetamiprid ) 154.石夕護芬（Silafluofen) 122.耐田Q比胺 155.賜諾殺（Spinosad) (Nitenpyram ) 156.硫特普（Sulfotep ) 123.歐滅松（Omethoat) 157·硫普松（Sulprofos) 124.殿殺滅（Oxamyl) 158.得芬諾 125.滅多松 (Tebufenozide ) (Oxydemethon Μ ) 159. D隱胺 126·異_ (Tebufenpyrad) (Oxydeprofos ) 160.特必林松 127·巴拉松（Parathion) (Tebupirimfos ) 128.甲基巴拉松 161.得福隆 (Parathion-methyl) (Teflubenzuron) 129.百滅寧（Permethrin) 162.七氟菊酯 130·賽達松（Phenthoate) (Tefluthrin) 131·福瑞松（Phorate) 163·亞培松（Temephos) 132.裕必松（Phosalone) 164.特安（Terbam) 133.益滅松（Phosmet) 165·托福松（Terbufos) 134.巴賽松（Phoxim 166.四氯文松 135.比加普（Pirimicarb) (Tetrachlorvinphos ) 136。亞特松A 167.噻芬殺（Thiafenox) (Pirimiphos A ) 168.硫敵克（Thiodicarb) 137.亞特松M 169·硫伐隆（Thiofanox) (Pirimiphos M ) 170·填化鋅（Thionazin) 138·普滅克（Promecarb) 171.蘇力菌素 139·加護松（Propaphos) (Thuringiensin) 172. 泰滅寧 (Tralomethrin )_ 173. 三亞辛（Triarthene) 174. 口坐财威（Triazamate) 175. 三落松（Triazophos) 176·三速隆（Triazuron) 177·三氣松（Trichlorfon 178.三福隆 (Triflumuron)_ 179·三滅克 (Trimethacarb )_ 180.繁米松 (Vamidothion)_ 181·滅克蝨（XMC (3,5，-二甲苯基甲基胺基甲酸酯）)_ 182·滅殺威（Xylylcarb) 183. YI 5301/5302 184·傑他赛滅寧 (ζ-Cypermethrin)_ 185.傑他滅寧 (Zetamethrin ) 33 200406386 適當驅蟲藥之非限制性實例係提述於后，除了驅蟲活性外，其中一些代表例還具有殺昆蟲與殺蟎活性，且部分已經包含在上述列表中。 (A1) ILfcilXPraziciuantel 2 環己羰基-4-酮基-l，2,3,6,7，llb-六氳—4H-D比啡并[2, 1-α]異喹啉 (A2) ^Aij^LClosantel ) = 3, 5-二碘-N-[ 5-氣-2-甲基-4-(a-氰基-4-氣苄基）苯基]—水揚醯胺 ( Triclabendaznl p ^ = 5-氣-6-(2,3-二氣苯氧基）-2-曱硫基-1H-苯并咪唑 (A4) Levamisol ) = L-(-)-2, 3, 5, 6-四氫-6- 苯基咪唑并[2, lb]噻唑坐（Mebendazole ) = (5-苯曱醯基-1H-苯并咪唑-2-基）胺基甲酸甲酯 (A6)曼菇素（OmDhalotin ) = Ψ0 97/20857 中所揭示之真菌發先臍兹（〇即ha〗〇tus 0〗earius)之大環發酵產物 (A7) =阿維菌素B1 (A8)愛= 22,23-二氫阿維菌素B1 (Α9) ( Moxidectin ^ = 5-0-去甲基-28-去氧-

25-(1，3-二甲基—卜丁烯基）一6,28環氧—23一（甲氧基亞胺基 )-米貝黴素B (A10) iA蟲（Dorainent irn = 25 環己基 _5-0-去甲基25去（1甲基丙基）—阿維菌素 (A11)直篇^ =米貝黴素A3與米貝黴素A4之混合 34 200406386 物 (A12) 11威汀肟=密滅汀之5_肟適當拒斥劑和剝除劑之非限制性實例有： (R1) ΠΜΙ (N，N-二乙基-間甲苯甲醯胺） (R2) KBRJQ23 N-丁基-2-氧羰基—（2 —羥基）—哌啶 (R3)賽滅口坐(Cymiazole ) : N，-2,3-二，—q ’ '凰^ J -甲基一 1，3-噻唑-2-亞基-2, 4-二甲苯胺該混合物中之配對物是此領域專家所熟知者。大多數係說明於各種版本的農藥手冊（Pesticide Manual，The

British C rop Protection Council, London)中，而其他則在各種版本的默克索引（The Merck Index，Merxk&Cc^ Inc·，Rahway，New Jersey，USA)或專利文獻中有所說明。因此，下列表單係限於可發現彼等作為實例的一些地方〇 (I )2-曱基-2-(甲硫基）丙醛-0-曱基胺基曱醯目弓（得滅克），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council， London)，第 26 頁； (II)S-(3, 4-二氫-4-酮基苯并[d]-[l，2, 3]-三明-基甲基）0,0-二曱基-二硫代填酸酉旨（谷速松），出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council， London)，第 67 頁； (I II)乙基-N-[ 2, 3-二氫-2, 2-二曱基苯并呋喃-7-基氧魏基-（甲基）胺基硫]-N -異丙基-β”胺基丙酸S旨（免扶克）’ 出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop 35 200406386

Protection Council，London)，第 96 頁； (IV) 2-甲基聯苯基-3-基甲基- (Z)-(IRS)-順-3-(2 -氯-3, 3, 3-三氟丙-1-稀基）-2，2-二曱基環丙烧魏酸酯（畢芬寧 )，出自農藥手冊第 11 版（1 997) ( The British Crop Protection Council，London)，第 118 頁； (V) 2-第三丁亞胺基-3-異丙基-5-苯基-1，3, 5-噻二畊-4-酮（布芬淨），出自農藥手冊第11版（ 1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 157 頁； (VI) 2, 3-二氫-2, 2-二曱基苯并呋喃-7-基-甲基胺基甲酸酯（加保扶），出自農藥手冊第11版（ 1997) ( The British Crop Protection Council， London)，第 186 頁； (VI 1)2, 3-二氫-2, 2-二甲基苯并呋喃-7-基-(二丁基胺基硫）甲基胺基曱酸酯（好年冬（Carbosulfan))，出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council， London)，第 188 頁； (VIII) S，S’-（2-二曱胺基三亞曱基）-雙（硫代胺基甲酸酯）（培丹），出自農藥手冊第11版（ 1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 193 頁； (IX) 1 -[3, 5-二氣-4-(3-氯-5-三氟曱基-2-吡啶氧基）本基]-3-(2，6-一氟本曱醯基）-腺（克福隆），出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council，London)，第 213 頁; (X) 0,0 - 一乙基-0-3, 5，6 -三氣-2 - D比11 定基-硫代構酸S旨 (陶斯松），出自農藥手冊第11版（ 1997) ( The British 36 200406386

Crop Protection Council, London)，第 235 頁； (XI) (RS)-a-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-(1RS，3RS;1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙稀基）-2，2-二曱基環丙烷羧酸酯（賽扶寧），出自農藥手冊第11版（1 997) ( The British Crop Protection Council， London)，第 293 頁； (XII) (S)-a-氣基-3-苯氧基卞基- (Z)-(1R，3R)-3-(2-氣-3，3，3-二氟丙稀基）-2，2-二曱基環丙烧叛酸酿與（R)-a-氰基-3-苯氧基苄基-（2)-(11?，31〇-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基）-2, 2-二甲基環丙烷羧酸酯之混合物（賽洛寧），出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The Bri t i sh Crop Protect ion Council， London)，第 300 頁； (XIII) 由（S)-a-氰基-3-苯氧基节基- (Z)-(1R，3R)-3-(2, 2-二氯乙烯基）-2, 2-二甲基環丙烷羧酸酯與（R)-a-氰基 - 3-苯氧基苄基-(IS, 3S)-3-(2, 2-二氣乙烯基）-2, 2-二曱基環丙烷羧酸酯所組成之外消旋物（亞滅寧），出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 308 頁； (XIV) (S)-a-氰基-3-苯氧基苄基-(1RS，3RS，1RS，3RS)-3-（2, 2-二氯乙烯基）-2, 2-二甲基環丙烷羧酸酯之立體異構體混合物（傑他賽滅寧），出自農藥手冊第11版（1997)( The British Crop Protection Council, London )，第 314 頁； (XV) (S)-a-氰基-3-苯氧基苄基—（ir，3R)-3_(2, 2-二溴乙烯基）-2, 2-二曱基環丙烷羧酸酯（第滅寧），出自農藥 37 200406386 手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection

Council， London)，第 344 頁； (XVI )1-(4-氯苯基）-3-(2,6-二氟苯甲醯基）脲（二福隆），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 395 頁； (XVII )(1，4, 5, 6, 7, 7-六氯 _8, 9, 10-三降冰片-5-烯-2,3-亞基雙亞曱基）-亞硫酸酯（安殺番），出自農藥手冊第 11 版（1997) (The British Crop Protection Council, London)，第 459 頁； (XVIII )α-乙硫基-對甲苯基-甲基胺基甲酸酯（乙硫苯威），出自農藥手冊第11版（1 997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 479 頁； (XIX) 0,0-二甲基-0-4-硝基-間甲苯基-硫代鱗酸酉旨（撲滅松），出自農藥手冊第11版（ 1997) ( The British Crop Protection Council，London)，第 514 頁； (XX) 2-第二丁基苯基-甲基胺基甲酸酯（丁苯威），出自農藥手冊第 11 版（1997) (The British Crop Protection Council， London)，第 516 頁； (XXI) (RS)-a -氰基_3-苯氧基节基—（rs)-2-(4 -氯苯基 )-3-曱基丁酸酯（芬化利），出自農藥手冊第11版（ 1 997) (The British Crop Protection Council， London)，第 539 頁； (XXII )s-[甲醯基（甲基）胺基甲醯基曱基]一〇, 〇一二甲基 -二硫代磷酸酯（福木松），出自農藥手冊第11版（ 1 997) 38 200406386 (The British Crop Protection Council，London)，第 625 頁； (乂乂111)4-曱硫基-3,5-二曱苯基-甲基胺基甲酸自旨（滅賜克），出自農藥手冊第11版（1997)( The Br i t i sh Crop Protection Council, London)，第 813 頁； (XXIV) 7-氣二環[3· 2· 0]庚-2, 6-二烯-6-基-二甲基磷酸酯（飛達松），出自農藥手冊第11版（ 1997) ( The British Crop Protection Council，London)，第 670 頁； (XXV) 1-(6-氣-3-吡啶基曱基）-N_硝基亞咪唑烷-2-基胺（益達胺），出自農藥手冊第11版（ 1997) ( The British Crop Protection Council， London)，第 706 頁； (XXVI) 2_異丙基苯基-甲基胺基甲酸醋（滅必兹），出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council， London)，第 729 頁； (XXVI 1)0, S-二甲基-胺基硫代磷酸酯（達馬松），出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The Brit ish Crop Protect ion Council， London)，第 808 頁； (XXVIII )S-甲基-N-(曱胺基曱醯氧基）硫代乙醯亞胺酯 (納乃得），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council， London)，第 815 頁； (XXIX) 3-(二甲氧基膦醯氧基）丁-2-烯酸甲酯（美文松 )，出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council， London)，第 844 頁； (XXX) 0,0-二乙基-0-4-硝基苯基-硫代磷酸酯（巴拉松 39 200406386 )，出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council，London)，第 926 頁； (XXXI )0, 0-二甲基-0-4-硝基苯基-硫代石粦酸g旨（甲基巴拉松），出自農藥手冊第11版（ 1997) ( The British Crop Protection Council，London)，第 928 頁； (XXXI I)S-6 -氯-2, 3-二氫-2 -酮基-1，3 -苯并聘唾-3-基甲基-0, 〇-二乙基-二硫代硫酸自旨（裕必松），出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council， London)，第 963 頁； (XXXIII )2-二甲胺基-5, 6-二甲基嘧啶-4 -基-二甲基胺基甲酸酯（比加普），出自農藥手冊第11版（ 1 997) ( The

British Crop Protection Council, London)，第 985 頁； (XXXIV) 2-異丙氧基苯基-曱基胺基曱酸酯（安丹），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 1036 頁； (XXXV) 1 ~(3, 5-一^ 氣-2，4-二氣苯基）-3~~(2，6-二氣苯曱醯基）脲（得福隆），出自農藥手冊第11版（1997) ( The

British Crop Protection Council, London)，第 1158 頁 j (XXXVI )S-第三丁基硫甲基-〇, 〇一二甲基-二硫代攝酸酯 (托福松），出自農藥手冊第11版（ 1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 1165 頁； (XXXVII )(3-第三丁基-卜二曱基胺基甲醯一m-l，2, 4-三唑-5-基硫）-乙酸乙酯（唑蚜威），出自農藥手冊第11 200406386 版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 1224 頁； (XXXVIII)阿巴汀，出自農藥手冊第11版（ 1997) (The British Crop Protection Council, London)，第 3 頁； (XXX IX)2 -第二丁基苯基-曱基胺基甲酸酉旨（丁苯威），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 516 頁； (XL)N-第三丁基-N-(4-乙基苯甲醯基）-3, 5-二甲基苯并醯肼（得芬諾），出自農藥手冊第11版（ 1997) ( The British Crop Protection Council，London)，第 1147 頁 (XLI)(±)-5-胺基-1-（2, 6-二氯-α，α，α-三說-對曱苯基 )-4-三氟甲基-亞磺醯基吡唑_3-腈（芬普尼），出自農藥手冊第 11 版（1 997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 545 頁； (XLII)(RS)-a-氰基-4-氟-3-苯氧基节基-(1RS，3RS;1RS，3RS)-3 -（2，2- 二氣乙稀基）_2，2-二甲基環丙烷羧酸酯（貝他-賽扶寧）之混合物，出自農藥手冊第11 版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 295 頁； (XLIII)(4-乙氧基苯基）-[3-(4-氟-3-苯氧基苯基）丙基](二曱基）矽烷（矽護芬），出自農藥手冊第11版 (1997) (The British Crop Protection Council, London )，第 1105 頁； 41 200406386 (XLIV)(E)-α-(1，3-二曱基-5-苯氧基口比ϋ坐—4-基-亞曱基胺基氧）-對甲苯曱酸第三丁酯（芬普蟎），出自農藥手冊第 11 版（1 997)( The British Crop Protection Council, London)，第 530 頁； (XLV)2-第三丁基-5-(4-第三丁基苄硫基）-4-氣噠畊-3(2H)-酮（畢達本），出自農藥手冊第11版（1 997) (The British Crop Protection Council, London)，第 1161 頁 j (XLVI)4-[[4-(l，卜二甲基苯基）苯基]乙氧基]—喹唑啉 (芬殺醌），出自農藥手冊第11版（ 1997) (The British Crop Protection Council， London)，第 507 頁； (XLVII)4-苯氧基苯基-(RS)-2-(吡啶氧基）丙基-醚（百利普芬），出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council， London)，第 1073 頁； (XLVIII)5-氣-N-{2-[4-(2-乙氧基乙基）-2, 3-二曱基苯氧基]乙基}-6-乙基嘧啶-4-胺（畢汰芬），出自農藥手冊弟 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council， London)，第 1070 頁； (XLIXKE)-N-(6-氯-3-吡啶基曱基）一N-乙基-N-甲基-2-硝基亞乙烯基二胺（耐田毗胺），出自農藥手冊第11版 (1997) (The British Crop Protection Council, London )，第880頁； (LKE)-N1-[(6-氯-3一吡啶基）甲基]_N2-氰基—Ni_甲基乙脒（NI-25，亞滅培），出自農藥手冊第^版（1 997)( r -t: 42 200406386

The British Crop Protection Council，London)，第 9 頁； (LI)阿維菌素&，出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 3 頁； (LI I)取自植物對蟲有效之提取物，尤指 (2R，6aS，12aS)-1，2, 6, 6a，12, 12a-六氫-2-異丙烯基-8, 9-二曱氧基-色烯并[3, 4-b]呋喃并[2, 3-h]色烯-6-酮（魚藤精 (Rotenone))，出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council， London)，第 1097 頁 ;及取自印度苦揀樹皮（dzaWracMa )之提取物，尤指印揀素（azadiracht in)，出自農藥手冊第11版 (1997) (The British Crop Protection Council, London )，第59頁； (LI 11 )含有對蟲有效之線蟲的製劑，較佳係含有細菌鐵異小择象备（Heterorhabdi tis bacteriophora)與罐增異小桿線蟲（及/z/egycZ/s1)，出自農藥手冊第 11 版（1997) ( The British Crop Protection Council， London )，第 671 頁；褐夜蛾線蟲（ /e/i/ae)，出自農藥手冊第 11 版（ 1 997)( The British Crop Protection Council, London)，第 1115頁’及螻蛄線蟲，出自農藥手冊苐 11 版（1 997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 1116 頁； (LI V)可得自枯草桿菌之製劑，出自農藥手冊第u版 43 200406386 (1997) (The British Crop Protection Council, London )，第72頁；或得自蘇力菌菌株之製劑，但分離自GC91 或NCTC11821之化合物除外，出自農藥手冊第11版（ 1 997) (The British Crop Protection Council， London)，第 73頁； (LV)含有對蟲有效之真菌的製劑，較佳係含有蠟蚧輪枝孢菌（/eca/7")，出自農藥手冊第11版 (1997) ( The British Crop Protection Council, London )，第 1266 頁；印孢白歹畺菌（方) ，出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council，London)，第 85 頁，及白歹畺菌（，出自農藥手冊第 11 版（1997)( The British Crop Protection Council， London)，第 83 頁； (LVI)含有對蟲有效之病毒的製劑，較佳係含有松黃葉蜂（yVeoc//pr/c/o/7 NPV，出自農藥手冊第 11 版 (1997) (The British Crop Protection Council, London )’第 1342 頁；甘藍夜蛾（j/a/pes'ira Arass/cae) NPV，出自農藥手冊第11版（1997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 759 頁，及蘋果蠢蛾瑕敕後（Cydia pomonella granulosis)病毒，纪 U t 藥手冊第 11 版（ 1 997) ( The British Crop Protection Council， London)，第 291 頁； (CLXXXI) 7-氯-2，3，4&，5-四氫-2-[曱氧基幾基（4-三 44 200406386 氟甲氧基苯基）-胺基曱醯基]蚓tl朵[l，2e]腭唑啉-4a-羧酸甲酯（DPX-MP062，口引U朵氧克（Indoxycarb))，出自農藥手冊第 11 版（1997) (The British Crop Protection Council, London)，第 453 頁； (CLXXXII) Ν’-第三丁基-N’-(3, 5-二曱基苯甲醯基）-3-甲氧基-2-曱基苯并醯肼（RH-2485，曱氧基醯肼（ Methoxyfenozide))，出自農藥手冊第 11 版（ 1 997) ( The British Crop Protection Council, London)，第 1094 頁 (CLXXXII I) Ν’-[4-甲氧基-聯苯基-3-基]-肼羧酸異丙酉旨（D 2341 )’出自英國農作物保護會議（Brighton Crop Protention Conference, 1996) 487-493;及 (R2)摘要全書（Book of Abstracts， 212th ACS National Meeting Orlando, FL, August 25-29 (1995), AGRO-020 )。出版商：American Chemical Society，

Washington, D.C. CONEN·· 63BFAF。作為上述細節的結果，本發明之進一步必要方面係關於用以控制溫血動物身上寄生蟲的組合製劑，其除了式j 化合物之外，還包含至少一種具有相同或不同活性範圍之其他活性成分和至少一種生理上可接受之載劑。本發明並不限於二倍的組合。實施方式一般而言’根據本發明之驅蟲組成物包含0· 1至99重 I % ’特別是0· 1至95重量％之式j活性成分或其混合物 45 200406386 ，以及99· 9至]番旦〇/ 丄直里％ ’特別是99· 8至5重量％之固體或液體添加劑，白# n s 0 r j包括〇至25重量％，特別是0.1至25重量％之界面活性劑。根據本t明之組成物於待治療動物之施用可以局部、經口、非經腸胃或古下望少 4反下4方式進行，組成物則係以溶液、乳化液、懸浮液（、、式勒亦丨、 /又 W)、粉劑、片劑、大丸劑、膠橐及潑灑劑調配物等形式存在。 ^ 潑灑或點敷卩λ ι n)方法包括將式I化合物施用於動物皮膚或皮毛的特定部彳少符疋4位，最好是施用於頸部或脊骨。此係經由例如將潑潘&朴t π 肝孓灑或點敷調配物拭抹或喷霧至皮毛上當小的區域上來進行運仃，舌性物質則由於調配物成分之擴勒本性並精助於動物的運私

的運動而自該處幾乎自動地分散於丰皮的寬廣區域上。 I 潑灑或點敷調配物言# 、71配物且3有載劑，其促進於宿主動物之皮膚表面上或皮毛中的择八4 迷刀政，且其一般係被稱為舖油。舉例而言，適當載劑右·4处〜、巧爾展油狀〉谷液，酒精和異丙醇溶液，如2-辛基十二烷醇或油邶之，合液，早羧酸酯類之溶液，如肉豆宼酸異丙酯、栌捫缺w 從心$櫚酸異丙㉟、月桂酸草g旨、油酯、油酸癸酯、月桂酸己酯、沾八納終相._ , ’長Cl2 C18之飽和脂肪醇 -羧酸酯類之溶液，如鄰苯二甲酸二丁炉間苯二甲酸二異丙醋、己二酸二異丙酯或己二酸：正二 ’以及脂肪酸醋類之溶液’如甘醇類。若二製藥或化妝品工業之分散劑在侍知於 j Μ ^有利的。實例右· 9 毗咯烷酮、2-(N-烷基）¾咯烷酮、· I乙二醇及其醚 46 200406386 類和酯類、；^ ^ 、内一醇或合成甘油三s旨。油狀、、交、、产, 〆〆夜包括例如：植物油，如橄禮油、麻油、松油 π 化生油、芝 '、亞麻子油或蓖麻油。植物油亦可以^ 式存在。亦wj以每氧化形了使用石壤油和石夕油。潑灑或點敷調配物一般包含1至2()重物、〇 1 5 U i 之式：[化合主bo重量％之分散劑及45至98· 9 〇王里4之溶劑潑灑或點敷方法尤其有利於用在群居動物上，如 ::綿平或豬等，&中要藉口服或注射方式來治療所：是很困難或报花時間的。由於此方法之簡易性， ’’、、°用於所有其他動物上，包括個別的馴養動且廣文動物主人喜好’因為其通常可不需獸醫師的幫助便可進行。寻系雖然濃縮組成物較受偏好作為市售產品，但最終使用者一般係使用稀釋調配物。 ''、此等組成物可含有另外的添加劑，例如安定劑、消泡劑、黏度調節劑、黏合劑、增黏劑及其他活性成分，以择得特定效果。刀 > 獲這類由最終使用者所使用的驅蟲組成物，同樣發明之部分。 7 在根據本發明用於害蟲控制之各個方法中，或在根據本發明之各害蟲控制組成物中…活性成分可以立二的立體構形或其混合物來使用。本發明亦包括一種預防性保護溫血動物，尤其是生產 200406386 用牲畜、剔養動物和寵物，來抵抗寄生蠕蟲之方法，其特徵在於將式1活性成分或由其所製得之活性成分調配物以飼料添加劑或飲水添加劑或者亦可以固體或液體形式，藉口服、注射或非經腸胃方式來投予動物。本發明亦包括供使用於違方法之一的根據本發明之式I化合物。下列實施例僅供說明本發明而非限制之，，，活性成分，，一詞表示列於表中之物質。詳細言之，較佳調配物係配製如下： (% =重量％) 調配物實你丨 1·粒齋丨 a) b) 活性成分 5% 10% 高嶺土 94% 高度分散之石夕酸 1% 厄帖浦石（attapulgite) - 90% 將活性成分溶於二氯甲烷中，喷霧至載劑上，接著藉由在真二下蒸發來》農縮溶劑。這類粒劑可與動物飼料混合〇 2.粒劑活性成分 3% 聚乙二醇（MW200) 3% 高嶺土 94% (mw=分子量）在混合機中將磨細的活性成分平均地施用至已經被聚乙二醇潤濕的高嶺土上。以這種方式，得到了無塵經塗覆顆粒。 200406386 ^1_-^劑或大九劑 1活性成分 33.00% 甲基纖維素〇.8〇% 經向度分散之秒酸 0.80% 玉米殿粉 8.40% II 結晶乳糖 22 玉米澱粉 1λ〇〇% 微晶纖維素 16 50¾ 硬脂酸錢 1.00% I將甲基纖維素揽人水中。在物質已經溶脹後，將# 酸授入並使混合物均句地懸浮。將活性成分與玉米殿卜合。將水性懸浮液摻入此混合物中，並#捏成一個麵f 使所得團塊通過12 Μ篩子成粒並乾燥。 11將全部的4種賦形劑徹底混合。 ΠΙ將根據I和II得到之初步混合物混合，並成片劑或大丸劑。 χ 注射劑 A.油狀媒劑（鍰慢釋放） 1·活性成分 0·1-1·0克花生油加至100毫升 2·活性成分〇_1-1_0克芝麻油加至100毫升製備：將活性成分伴隨攪拌溶於一部份油中，4 丁右"需要，並伴隨溫和加熱，在冷卻之後配製至所需體積，並經、尚具有0· 22微米孔隙大小之適當薄膜過濾器做無菌過濾。 Β·水混溶性溶劑（中等釋放i亲率） 1.活性成分 o.i-i.o克 4_經曱基-1，3-二氧戊環（甘油縮甲醛） 40克 1，2-丙二醇加至1〇〇毫升 2·活性成分 0.1-1.0克甘油二甲基縮酮 40克 200406386 1，2-丙二醇加至100毫升製備··將活性成分伴隨攪拌溶於一部份油中，配製至所需體積，並經過具有0. 22微米孔隙大小之適當薄膜過濾器做無菌過濾。 C. 水性加溶物（迅速釋放） 1. 活性成分 0.1-1.0 克聚乙氧基化蓖麻油（40個氧化乙烯單元） 10克 1，2-丙二醇 20克〒醇 1克注射用水加至100毫升 2. 活性成分 0.1-1.0 克聚單油酸乙氧基化脫水山梨醇酯（20個氧化乙烯單元） 8克 4-羥甲基-1，3-二氧戊環（甘油縮甲醛） 20克苄醇 1克注射用水加至100亳升製備：將活性成分溶於溶劑和界面活性劑中，並用水配製至所需體積。經過0. 22微米孔隙大小之適當薄膜過濾器做無菌過濾。 5.潑灑劑 A. 活性成分 5克肉豆蔻酸異丙酯 10克異丙醇加至100毫升 B. 活性成分 2克月桂酸己酯 5克中鏈長甘油三酯 15克乙醇加至100毫升 C. 活性成分 2克油酸油酉旨 5克 50 200406386 40克加至100毫升 N-甲基ρ比洛燒_ 異丙醇此水性系統較佳亦可用认 ^ J J用於口服及/或瘤胃内施用。這些組成物亦可包合另卜的添加劑，如安定劑，例如適當時，環氧化植物油（璟童仏扭7 .. 、 . 又氧化椰子油、菜子油或大豆油肖包d例如石夕油，保存劑、黏度調節劑、黏合劑、七黏劑及肥料或其他㈣成分1達成特殊效果。其他對式I化合物為中性且不會對所欲治療之宿主動物有不利效應的生物活性物質或添加劑，以及無機鹽類或維生素，亦可添加至所說明之組成物中。下列實化例係用來闡明本發明。它們並不限制本發明。字母’’h”表示小時。 1備實施例實施例 -Ι ^~氣甲氧基黎曱醯胺基蚓唑-；[-基）-乙^

ΟΝ S a)將5克5-硝基吲唑、3.97克氯丙酮、丨.84克碳酸卸及0.46克蛾化鉀溶於30毫升丙酮中，並於回流下沸騰過夜。在冷卻之後，將沈澱物過濾，藉蒸發濃縮，而殘餘物貝]精由急驟層析純化。於是獲得1 _ (5_確基昭丨峻_ 1 _基）— 丙-2-酮。 51 200406386 b) 將3· 5克l —(5-硝基吲唑—卜基）-丙-2-酮、〇· 94克氰化鈉及1.28克氯化銨懸浮於5〇毫升的25%氨水溶液中 ’並於至溫下授拌9 〇 h。接著用乙酸乙酯從反應混合物中卒取出粗產物’將有機相用飽和氣化鈉水溶液洗滌，用硫酸鎮乾燥及藉蒸發濃縮。於是獲得2-胺基-2-甲基-3-(5-硝基吲唑-1-基）—丙腈。 c) 將369毫克乙基二異丙基胺、30毫克4-二甲胺基 D比唆及549毫克4-（三氟甲氧基）-苯甲醯氯逐滴添加到2一胺基-2-曱基-3 -（5-硝基吲唑—1 —基）—丙腈於8毫升二氯曱烧之溶液中，接著於室溫下攪拌18 h。接下來，用乙酸乙酉旨稀釋反應混合物，然後用飽和碳酸氫鈉溶液、水、氮氣酸水溶液及最後用飽和氯化鈉水溶液洗滌。在用硫酸鎮乾燥有機相並藉蒸發濃縮之後，使殘餘物在二乙_中再会士晶。以此方式，獲得淡黃色固體的標題化合物，炼點2〇3_ 50C。在下表中提及之物質亦可類似上述方法製得。炫：點數值係以。C表示。Bd代表直接鍵。 6200406386

No. Υι_^_R2 R71_phys. data 1.1 Bd. H H H 1.2 Bd. H H 2-CI 1.3 Bd. H H 3-CI 1.4 Bd. H H 4-CI 1.5 Bd. H H 2-F 1.6 Bd. H H 3-F 1.7 Bd. H H 4-F 1.8 Bd. H H 2-CH3 1.9 Bd. H H 3-CH3 1.10 Bd. H H 4-CH3 1.11 Bd. H H 2-OCH3 1.12 Bd. H H 3-OCH3 1.13 Bd. H H 4-OCH3 1.14 Bd. H H 2-CF3 1.15 Bd. H H 3-CF3 1.16 Bd. H H 4-CF3 1.17 Bd. H H 2-OCF3 1.18 Bd. H H 3-OCF3 1.19 Bd. H H 4-OCF3 1.20 Bd. H H 2-OCF2CF2 1.21 Bd. H H 3-OCF2CF2 1.22 Bd. H H 4-OCF2CF2 1.23 Bd. H H 2-OC2F5 1.24 Bd. H H 3-OC2F5 1.25 Bd. H H 4-OC2F5 1.26 Bd. H H 2-OC6H5 1.27 Bd. H H 3-OC6H5 1.28 Bd. H H 4-OC6H5 1.29 Bd. H H 2-C(0)C6H5 1.30 Bd. H H 3-C(0)C6Hs 1.31 Bd. H H 4-C(0)C6H5 1.32 Bd. H H 4-CN 1.33 Bd. H ch3 H 1.34 Bd. H ch3 2-CI 1.35 Bd. H ch3 3-CI 1.36 Bd. H ch3 4-CI 1.37 Bd. H ch3 2-F 1.38 Bd. H ch3 3-F 53 200406386 1.39 Bd. H ch3 4-F 1.40 Bd. H ch3 2-CH3 1.41 Bd. H ch3 3-CH3 1.42 Bd. H ch3 4-CH3 1.43 Bd. H ch3 2-OCH3 1.44 Bd. H ch3 3-OCH3 1.45 Bd. H ch3 4-OCH3 1.46 Bd. H ch3 2-CF3 1.47 Bd. H ch3 3-CF3 1.48 Bd. H ch3 4-CF3 1.49 Bd. H ch3 2-OCF3 1.50 Bd. H ch3 3-OCF3 1.51 Bd. H ch3 4-OCF3 1.52 Bd. H ch3 2-OCF2CF2 1.53 Bd. H ch3 3-OCF2CF2 1.54 Bd. H ch3 4-OCF2CF2 1.55 Bd. H ch3 2-OC2F5 1.56 Bd. H ch3 3-OC2F5 1.57 Bd. H ch3 4-OC2F5 1.58 Bd. H ch3 2-OC6H5 1.59 Bd. H ch3 3-OC6H5 1.60 Bd. H ch3 4-OC6H5 1.61 Bd. H ch3 2-C(0)C6H5 1.62 Bd. H ch3 3-C(0)C6H5 1.63 Bd. H ch3 4-C(0)C6H5 1.64 Bd. H CHs 4-CN 1.65 Bd. H cf3 H 1.66 Bd. H cf3 2-CI 1.67 Bd. H cf3 3-CI 1.68 Bd. H cf3 4-CI 1.69 Bd. H cf3 2-F 1.70 Bd. H cf3 3-F 1.71 Bd. H cf3 4-F 1.72 Bd. H cf3 2-CH3 1.73 Bd. H cf3 3-CH3 i.74 Bd. H cf3 4.CH3 1.75 Bd. H cf3 2-OCH3 1.76 Bd. H cf3 3-OCHa 1.77 Bd. H cf3 4-OCH3 1.78 Bd. H cf3 2-CF3 1.79 Bd. H cf3 3-CF3 1.80 Bd. H cf3 4-CF3 1.81 Bd. H cf3 2-OCF3 1.82 Bd. H cf3 3-OCFs 1.83 Bd. H cf3 4-OCF3 1.84 Bd. H cf3 2-OCF2CF2 1.85 Bd. H cf3 3-OCF2CF2 1.86 Bd. H cf3 4-OCF2CF2 1.87 Bd. H cf3 2-OC2F5 1.88 Bd. H cf3 3-OC2F5 54 200406386 1.89 1.90 1.91 1.92 1.93 1.94 1.95 1.96 1.97 1.98 1.99 1.100 1.101 1.102 1.103 1.104 1.105 1.106 1.107 1.108 1.109 1.110 1.111 1.112 1.113 1.114 1.115 1.116 1.117 1.118 1.119 1.120 1.121 1.122 1.123 1.124 1.125 1.126 1.127 1.128 1.129 1.130 1.131 1.132 1.133 1.134 1.135 1.136 1.137 1.138

Bd. Η

Bd. 4-OCH3

Bd 4-OCH3

Bd. 4-OCH3

Bd· 4-OCH3 cf3 4-OC2F5 cf3 2-0〇βΗ5 cf3 3-〇〇6日5 cf3 4-0〇βΗ5 cf3 2-C(0)C6H5 cf3 3-C(0)C6H5 cf3 4-C(0)C6H5 cf3 4-CN H H H 2-CI H 3-CI H 4-CI H 2-F H 3-F H 4-F H 2-CH3 H 3-CH3 H 4-CH3 H 2-OCH3 H 3-OCH3 H 4-OCH3 H 2-CF3 H 3-CF3 H 4-CF3 H 2-OCF3 H 3-OCF3 H 4-OCF3 H 2-OCF2CF2 H 3-OCF2CF2 H 4-OCF2CF2 H 2-OC2F5 H 3-OC2F5 H 4-OC2F5 H 2-OC6H5 H 3-OC6H5 H 4-OC6H5 H 2-C(0)C6H5 H 3-C(0)C6H5 H 4-C(0)C6H5 H 4-CN ch3 H ch3 2-CI ch3 3-CI ch3 4-CI ch3 2-F ch3 3-F ch3 4-F ch3 2-CH3 ch3 3-CHs ch3 4-CH3 55 200406386 1.139 Bd. 4-OCH3 ch3 2-OCH3 1.140 Bd_ 4-OCH3 ch3 3-OCH3 1.141 Bd. 4-OCH3 ch3 4-OCH3 1.142 Bd. 4-OCH3 ch3 2-CF3 1.143 Bd. 4-OCH3 ch3 3-CF3 1.144 Bd. 4-OCH3 ch3 4-CF3 1.145 Bd. 4-OCH3 ch3 2-OCF3 1.146 Bd. 4-OCH3 ch3 3-OCF3 1.147 Bd. 4-OCH3 ch3 4-OCF3 1.148 Bd. 4-OCH3 ch3 2-OCF2CF2 1.149 Bd. 4-OCH3 ch3 3-OCF2CF2 1.150 Bd. 4-OCH3 ch3 4-OCF2CF2 1.151 Bd. 4-OCH3 ch3 2-OC2F5 1.152 Bd. 4-OCH3 ch3 3-OC2F5 1.153 Bd. 4-OCH3 ch3 4-OC2F5 1.154 Bd. 4-OCH3 ch3 2-OC6H5 1.155 Bd· 4-OCH3 ch3 3-OC6H5 1.156 Bd. 4-OCH3 ch3 4-OC6H5 1.157 Bd. 4-OCH3 ch3 2-C(0)C6H5 1.158 Bd. 4-OCH3 ch3 3-C(0)C6H5 1.159 Bd· 4-OCH3 ch3 4-C(0)C6H5 1.160 Bd. 4-OCH3 ch3 4-CN 1.161 Bd. 4-OCH3 cf3 H 1.162 Bd. 4-OCH3 cf3 2-CI 1.163 Bd. 4-OCH3 cf3 3-CI 1.164 Bd. 4-OCH3 cf3 4-CI 1.165 Bd· 4-OCH3 cf3 2-F 1.166 Bd. 4-OCH3 cf3 3-F 1.167 Bd. 4-OCH3 cf3 4-F 1.168 Bd. 4-OCH3 cf3 2-CH3 1.169 Bd. 4-OCH3 cf3 3-CH3 1.170 Bd. 4-OCH3 cf3 4-CH3 1.171 Bd. 4-OCH3 cf3 2-OCH3 1.172 Bd. 4-OCH3 cf3 3-OCHa 1.173 Bd. 4-OCH3 cf3 4-OCH3 1.174 Bd. 4-OCH3 cf3 2-CF3 1.175 Bd. 4-OCH3 cf3 3-CF3 1.176 Bd. 4-OCH3 cf3 4-CF3 1.177 Bd. 4-OCH3 cf3 2-OCF3 1.178 Bd. 4-OCH3 cf3 3-OCF3 1.179 Bd. 4-OCH3 cf3 4-OCF3 1.180 Bd. 4-OCH3 cf3 2-OCF2CF2 1.181 Bd. 4-OCH3 cf3 3-OCF2CF2 1.182 Bd. 4-OCH3 cf3 4-OCF2CF2 1.183 Bd. 4-OCH3 cf3 2-OC2F5 1.184 Bd. 4-OCH3 cf3 3-OC2F5 1.185 Bd. 4-OCH3 cf3 4-OC2F5 1.186 Bd. 4-OCH3 cf3 2-OC6H5 1.187 Bd. 4-OCH3 cf3 3-OC6H5 1.188 Bd. 4-OCH3 cf3 4-OC6H5 56 200406386 1.189 1.190 1.191 1.192 1.193 1.194 1.195 1.196 1.197 1.198 1.199 1.200 1.201 1.202 1.203 1.204 1.205 1.206 1.207 1.208 1.209 1.210 1.211 1.212 1.213 1.214 1.215 1.216 1.217 1.218 1.219 1.220 1.221 1.222 1.223 1.224 1.225 1.226 1.227 1.228 1.229 1.230 1.231 1.232 1.233 1.234 1.235 1.236 1.237 1.238

_3 _3 _3 _3 3 3 3 3 CCCCHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH & 3 3 3 CHCHCHCH -oc-oc-oc:2,c-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl 44445555555555555555555555555555555555555555555555 d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.cl.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d.d. BBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBB 2- C(0)C6H5 3- C(0)C6H5

4- C(0)C6H5 4-CN

H

2- CI

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2- F

3- F

4- F 2- CH3 3- CHa 4- CH3 2- OCH3 3- OCH3 4- OCH3 2- CF3 3- CF3 4- CF3 2- OCF3 3- OCF3 4- OCF3 m.p. 175-6° 2- OCF2CF2 3- OCF2CF2 4- OCF2CF2 2- OC2F5 3- OC2F5 4- OC2F5 2- OC6H5 3- OC6H5 4- OC6H5 2- C(0)C6H5 3- C(0)C6H5 4- C(0)C6H5

4-CN

H

2- CI

3- CI

4- CI

2- F

3- F

4- F 2- CH3 3- CHa 4.CH3 2- OCH3 3- OCH3 4- OCH3 2-CF3 57 200406386

1.239 Bd. 5-CI ch3 3-CF3 1.240 Bd. 5-CI ch3 4-CF3 1.241 Bd. 5-CI ch3 2-OCF3 1.242 Bd. 5-CI ch3 3-OCF3 1.243 Bd. 5-CI ch3 4-OCF3 1.244 Bd. 5-CI ch3 2-OCF2CF2 1.245 Bd. 5-CI ch3 3-OCF2CF2 1.246 Bd. 5-CI ch3 4-OCF2CF2 1.247 Bd. 5-CI ch3 2-OC2F5 1.248 Bd. 5-CI ch3 3-OC2F5 1.249 Bd. 5-CI ch3 4-OC2F5 1.250 Bd. 5-CI ch3 2-OC6H5 1.251 Bd. 5-CI ch3 3-OC6H5 1.252 Bd. 5-CI ch3 4-OC6H5 1.253 Bd. 5-CI ch3 2-C(0)C6H5 1.254 Bd. 5-CI ch3 3-C(0)C6H5 1.255 Bd. 5-CI ch3 4-C(0)C6H5 1.256 Bd. 5-CI ch3 4-CN 1.257 Bd. 5-CI cf3 H 1.258 Bd. 5-CI cf3 2-CI 1.259 Bd. 5-CI cf3 3-CI 1.260 Bd. 5-CI cf3 4-CI 1.261 Bd. 5-CI cf3 2-F 1.262 Bd. 5-CI cf3 3-F 1.263 Bd. 5-CI cf3 4-F 1.264 Bd. 5-CI cf3 2-CHg 1.265 Bd. 5-CI cf3 3-CH3 1.266 Bd. 5-CI cf3 4-CH3 1.267 Bd. 5-CI cf3 2-OCH3 1.268 Bd. 5-CI cf3 3-OCH3 1.269 Bd. 5-CI cf3 4-OCH3 1.270 Bd. 5-CI cf3 2-CF3 1.271 Bd. 5-CI cf3 3-CF3 1.272 Bd. 5-CI cf3 4-CF3 1.273 Bd. 5-CI cf3 2-OCF3 1.274 Bd. 5-CI cf3 3-OCF3 1,275 Bd. 5-CI cf3 4-OCF3 1.276 Bd. 5-CI cf3 2-OCF2CF2 1.277 Bd. 5-CI cf3 3-OCF2CF2 1.278 Bd. 5-CI cf3 4-OCF2CF2 1.279 Bd. 5-CI cf3 2-OC2F5 1.280 Bd. 5-CI cf3 3-OC2F5 1.281 Bd. 5-CI cf3 4-OC2F5 1.282 Bd. 5-CI cf3 2-OC6H5 1.283 Bd. 5-CI cf3 3-ΟΟβΗ5 1.284 Bd. 5-CI cf3 4-OC6H5 1.285 Bd· 5-CI cf3 2-C(0)C6H5 1.286 Bd. 5-CI cf3 3-C(0)C6H5 1.287 Bd. 5-CI cf3 4-C(0)C6H5 1.288 Bd. 5-CI cf3 4-CN 58 200406386 1.289 1.290 1.291 1.292 1.293 1.294 1.295 1.296 1.297 1.298 1.299 1.300 1.301 1.302 1.303 1.304 1.305 1.306 1.307 1.308 1.309 1.310 1.311 1.312 1.313 1.314 1.315 1.316 1.317 1.318 1.319 1.320 1.321 1.322 1.323 1.324 1.325 1.326 1.327 1.328 1.329 1.330 1.331 1.332 1.333 1.334 1.335 1.336 1.337 1.338

Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.BCI.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd.Bd. 5-N〇2 H H 5-N〇2 H 2-CI 5-N02 H 3-CI 5-N02 H 4-CI 5-N02 H 2-F 5-N02 H 3-F 5-N02 H 4-F 5-N02 H 2-CH3 5-N02 H 3-CH3 5-N〇2 H 4-CH3 5·Ν02 H 2-OCH3 5-N〇2 H 3-OCH3 5-N02 H 4-OCH3 5-N〇2 H 2-CF3 5-N〇2 H 3-CF3 5-N〇2 H 4-CFa m.p· 195° 5-N〇2 H 2-OCF3 5-N〇2 H 3-OCF3 5-N02 H 4-OCF3 m.p. 203-5 5·Ν02 H 2-OCF2CF2 5-N〇2 H 3-OCF2CF2 5-N〇2 H 4-OCF2CF2 5-N02 H 2-OC2F5 5-N02 H 3-OC2F5 5-N02 H 4-OC2F5 5-N〇2 H 2-OC6H5 5-N〇2 H 3-OC6H5 5-N〇2 H 4-OC6H5 m.p. 1890 5-N02 H 2-C(0)C6H5 5-N02 H 3-C(0)C6H5 5-N〇2 H 4-C(0)C6H5 m.p· 1540 5-N02 H 4-CN m.p. 260° 5-N〇2 ch3 H 5-N02 ch3 2-CI 5-N02 ch3 3-CI 5-N〇2 ch3 4-CI 5-N〇2 ch3 2-F 5-N〇2 ch3 3-F 5-N〇2 ch3 4-F 5-N02 ch3 2-CH3 5-N02 ch3 3-CH3 5-N02 ch3 4-CH3 5-N02 ch3 2-OCH3 5-N02 ch3 3-OCH3 5-N02 ch3 4-OCH3 5-N〇2 ch3 2-CF3 5·Ν02 ch3 3.CF3 5-N〇2 ch3 4-CFg 5-N02 ch3 2-OCF3 5-N02 ch3 3-OCF3 59 200406386 1.339 1.340 1.341 1.342 1.343 1.344 1.345 1.346 1.347 1.348 1.349 1.350 1.351 1.352 1.353 1.354 1.355 1.356 1.357 1.358 1.359 1.360 1.361 1.362 1.363 1.364 1.365 1.366 1.367 1.368 1.369 1.370 1.371 1.372 1.373 1.374 1.375 1.376 1.377 1.378 1.379 1.380 1.381 1.382 1.383 1.384 1.385 1.386 1.387 1.388

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CH20 H

ch2o H

ch3 4-OCF3 ch3 2-OCF2CF2 ch3 3-OCF2CF2 ch3 4-OCF2CF2 ch3 2-OC2F5 ch3 3-OC2F5 ch3 4-OC2F5 ch3 2-OC6H5 ch3 3-OC6H5 ch3 4-OC6H5 ch3 2-C(0)C6H5 ch3 3-C(0)C6H5 ch3 4-C(0)C6H5 ch3 4-CN cf3 H cf3 2-CI cf3 3-CI cf3 4-CI cf3 2-F cf3 3-F cf3 4-F cf3 2-CH3 cf3 3-CH3 cf3 4-CH3 cf3 2-OCH3 cf3 3-OCH3 cf3 4-OCH3 cf3 2-CF3 cf3 3-CF3 cf3 4-CF3 cf3 2-OCF3 cf3 3-OCF3 cf3 4-OCF3 cf3 2-OCF2CF2 cf3 3-OCF2CF2 cf3 4-OCF2CF2 cf3 2-OC2F5 cf3 3-OC2F5 cf3 4-OC2F5 cf3 2-OC6H5 cf3 3-OC6H5 cf3 4-OC6H5 cf3 2-C(0)C6H5 cf3 3-C(0)C6H5 cf3 4-C(0)C6H5 cf3 4-CN H H H 2-CI H 3-CI H 4-CI 60 200406386 1.389 ch2o H H 1.390 ch2o H H 1.391 ch2o H H 1.392 ch2o H H 1.393 ch2o H H 1.394 ch2o H H 1.395 ch2o H H 1.396 ch2o H H 1.397 ch2o H H 1.398 ch2o H H 1.399 ch2o H H 1.400 ch2o H H 1.401 ch2o H H 1.402 ch2o H H 1.403 ch2o H H 1.404 ch2o H H 1.405 ch2o H H 1.406 ch2o H H 1.407 ch2o H H 1.408 ch2o H H 1.409 ch2〇 H H 1.410 ch2o H H 1.411 ch2o H H 1.412 ch2o H H 1.413 ch2o H H 1.414 ch2o H H 1.415 ch2o H H 1.416 ch2o H H 1.417 ch2o H ch3 1.418 ch2o H ch3 1.419 ch2o H ch3 1.420 ch2o H ch3 1.421 ch2o H ch3 1.422 ch2o H ch3 1.423 ch2o H ch3 1.424 ch2o H ch3 1.425 ch2〇 H ch3 1.426 ch2o H ch3 1.427 ch2o H ch3 1.428 ch2o H ch3 1.429 ch2o H ch3 1.430 ch2o H ch3 1.431 ch2o H ch3 1.432 ch2o H ch3 1.433 ch2o H ch3 1.434 ch2o H ch3 1.435 ch2o H ch3 1.436 ch2o H ch3 1.437 ch2o H ch3 1.438 ch2o H ch3

2- F

3- F

4- F 2- CH3 3- CH3 4- CH3 2- OCH3 3- OCH3 4- OCH3 2- CF3 3- CF3 4- CF3 2- OCF3 3- OCFg 4- OCF3 2- OCF2CF2 3- OCF2CF2 4- OCF2CF2 2- OC2F5 3- OC2F5 4- OC2F5 2- OC6H5 3- OC6H5 4- OC6H5 2- C(0)C6H5 3- C(0)C6H5

4- C(0)G6H5 4-CN

H

2- CI

3- CI

4- CI

2- F

3- F

4- F 2- CH3 3- CH3 4- CH3 2- OCH3 3- OCHa 4- OCH3 2- CF3 3- CFa 4- CF3 2- OCF3 3- OCF3 4- OCF3 2- OCF2CF2 3- OCF2CF2 4- OCF2CF2 61 200406386 1.439 ch2o H ch3 2-OC2F5 1.440 ch2o H ch3 3-OC2F5 1.441 ch2o H ch3 4-OC2F5 1.442 ch2o H ch3 2-OC6H5 1.443 ch2o H ch3 3-OC6H5 1.444 ch2o H ch3 4-OC6H5 1.445 ch2o H ch3 2-C(0)C6H5 1.446 ch2o H ch3 3-C(0)C6H5 1.447 ch2o H ch3 4-C(0)C6H5 1.448 ch2o H ch3 4-CN 1.449 ch2o H cf3 H 1.450 ch2o H cf3 2-CI 1.451 ch2o H cf3 3-CI 1.452 ch2o H cf3 4-CI 1.453 ch2o H cf3 2-F 1.454 ch2o H cf3 3-F 1.455 ch2o H cf3 4-F 1.456 ch2o H cf3 2-CH3 1.457 ch2o H cf3 3-CH3 1.458 ch2o H cf3 4-CH3 1.459 ch2o H cf3 2-OCH3 1.460 ch2o H cf3 3-OCH3 1.461 ch2o H cf3 4-OCH3 1.462 ch2o H cf3 2-CF3 1.463 ch2o H cf3 3-CF3 1.464 ch2o H cf3 4-CF3 1.465 ch2o H cf3 2-OCF3 1.466 ch2o H cf3 3-OCF3 1.467 ch2o H cf3 4-OCF3 1.468 ch2o H cf3 2-OCF2CF2 1.469 ch2o H cf3 3-OCF2CF2 1.470 ch2o H cf3 4-OCF2CF2 1.471 ch2o H cf3 2-OC2F5 1.472 ch2〇 H cf3 3-OC2F5 1.473 ch2o H cf3 4-OC2F5 1.474 ch2o H cf3 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4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH2O 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH2o 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH2o 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH20 4-OCH3 CH2Q 4-OCH3 H 3-CH3 H 4-CH3 H 2-OCH3 H 3-OCH3 H 4-OCH3 H 2-CF3 H 3-CF3 H 4-CF3 H 2-OCF3 H 3-OCF3 H 4-OCF3 H 2OCF2CF2 H 3-OCF2CF2 H 4-OCF2CF2 H 2-OC2F5 H 3-OC2F5 H 4-OC2F5 H 2-0〇βΗ5 H 3-0〇βΗ5 H 4-0〇βΗ5 H 2-C(0)C6H5 H 3-C(0)C6H5 H 4-C(0)C6H5 H 4-CN ch3 H ch3 2-CI ch3 3-CI ch3 4-CI ch3 2-F ch3 3-F ch3 4-F ch3 2-CH3 ch3 3-CH3 ch3 4.CH3 ch3 2-OCH3 ch3 3-OCH3 ch3 4-OCH3 ch3 2-CF3 ch3 3-CF3 ch3 4-CF3 ch3 2-OCF3 ch3 3-OCF3 ch3 4-OCFg ch3 2-OCF2CF2 ch3 3-OCF2CF2 ch3 4-OCF2CF2 ch3 2-OC2F5 ch3 3-OC2F5 ch3 4-OC2F5 ch3 2-OCeH5 63 200406386 1.539 ch2o 4-OCH3 ch3 3-OCeH5 1.540 ch2o 4-OCH3 ch3 4-OC6H5 1.541 ch2o 4-OCH3 ch3 2-C(0)C6H5 1.542 ch2o 4-OCH3 ch3 3-C(0)C6H5 1.543 ch2o 4-OCH3 ch3 4-C(0)C6H5 1.544 ch2o 4-OCH3 ch3 4-CN 1.545 ch2o 4-OCH3 cf3 H 1.546 ch2o 4-OCH3 cf3 2-CI 1.547 ch2o 4-OCH3 cf3 3-CI 1.548 ch2o 4-OCH3 cf3 4-CI 1.549 ch2o 4-OCH3 cf3 2-F 1.550 ch2o 4-OCH3 cf3 3-F 1.551 ch2o 4-OCH3 cf3 4-F 1.552 ch2o 4-OCH3 cf3 2-CH3 1.553 ch2o 4-OCH3 cf3 3-CH3 1.554 ch2o 4-OCH3 cf3 4-CH3 1.555 ch2o 4-OCH3 cf3 2-OCH3 1.556 ch2o 4-OCH3 cf3 3-OCH3 1.557 ch2o 4-OCH3 cf3 4-OCH3 1.558 ch2o 4-OCH3 cf3 2-CF3 1.559 ch2o 4-OCH3 cf3 3-CF3 1.560 ch2o 4-OCH3 cf3 4-CF3 1.561 ch2o 4-OCH3 cf3 2-OCF3 1.562 ch2o 4-OCH3 cf3 3-OCF3 1.563 ch2o 4-OCH3 cf3 4-OCF3 1,564 ch2o 4-OCH3 cf3 2-OCF2CF2 1.565 ch2o 4-OCH3 cf3 3-OCF2CF2 1.566 ch2o 4-OCH3 cf3 4-OCF2CF2 1.567 ch2o 4-OCH3 cf3 2-OC2F5 1.568 ch2o 4-OCH3 cf3 3-OC2F5 1.569 ch2o 4-OCH3 cf3 4-OC2F5 1.570 ch2o 4-OCH3 cf3 2-OC6H5 1.571 ch2o 4-OCH3 cf3 3-OC6H5 1.572 ch2o 4-OCH3 cf3 4-OC6H5 1.573 ch2o 4-OCH3 cf3 2-C(0)C6H5 1.574 ch2o 4-OCH3 cf3 3-C(0)C6H5 1.575 ch2o 4-OCH3 cf3 4-C(0)C6H5 1.576 ch2o 4-OCH3 cf3 4-CN 1.577 ch2o 5-Ci H H 1.578 ch2o 5-CI H 2-CI 1.579 ch2o 5-CI H 3-CI 1.580 ch2o 5-CI H 4-CI 1.581 ch2o 5-CI H 2-F 1.582 ch2o 5-CI H 3-F 1.583 ch2o 5-CI H 4-F 1.584 ch2o 5-CI H 2-CH3 1.585 ch2o 5-CI H 3-CH3 1.586 ch2o 5-CI H 4-CH3 1.587 ch2o 5-CI H 2-OCH3 1.588 ch2o 5-CI H 3-OCHa 64 200406386 1.589 ch2o 5-CI H 4-OCH3 1.590 ch2o 5-CI H 2-CF3 1.591 ch2o 5-CI H 3-CF3 1.592 ch2o 5-CI H 4-CF3 1.593 ch2o 5-CI H 2-OCF3 1.594 ch2o 5-CI H 3-OCF3 1.595 ch2o 5-CI H 4-OCF3 1.596 ch2o 5-CI H 2-OCF2CF2 1.597 ch2o 5-CI H 3-OCF2CF2 1.598 ch2〇 5-CI H 4-OCF2CF2 1.599 ch2o 5-CI H 2-OC2F5 1.600 ch2o 5-CI H 3-OC2F5 1.601 ch2o 5-CI H 4-OC2F5 1.602 ch2o 5-CI H 2-OC6H5 1.603 ch2o 5-CI H 3-OC6H5 1.604 ch2o 5-CI H 4-OC6H5 1.605 ch2〇 5-CI H 2-C(0)C6H5 1.606 ch2o 5-CI H 3-C(0)C6H5 1.607 ch2o 5-CI H 4-C(0)C6H5 1.608 ch2o 5-CI H 4-CN 1.609 ch2o 5-CI ch3 H 1.610 ch2o 5-CI ch3 2-CI 1.611 ch2o 5-CI ch3 3-CI 1.612 ch2o 5-CI ch3 4-CI 1.613 ch2o 5-CI ch3 2-F 1.614 ch2o 5-CI ch3 3-F 1.615 ch2o 5-CI ch3 4-F 1.616 ch2o 5-CI ch3 2-CH3 1.617 ch2o 5-CI ch3 3-CH3 1.618 ch2o 5-CI ch3 4-CH3 1.619 ch2o 5-CI ch3 2-OCH3 1.620 ch2o 5-CI ch3 3-OCH3 1.621 ch2o 5-CI ch3 4-OCH3 1.622 ch2o 5-CI ch3 2-CF3 1.623 ch2o 5-CI ch3 3-CF3 1.624 ch2o 5-CI ch3 4-CF3 1.625 ch2o 5-CI ch3 2-OCF3 1.626 ch2o 5-CI ch3 3-OCF3 1.627 ch2o 5-CI ch3 4-OCF3 1.628 ch2o 5-CI ch3 2-OCF2CF2 1.629 ch2o 5-CI ch3 3-OCF2CF2 1.630 ch2o 5-CI ch3 4-OCF2CF2 1.631 ch2o 5-CI ch3 2-OC2F5 1.632 ch2o 5-CI ch3 3-OC2F5 1.633 ch2o 5-CI ch3 4-OC2F5 1.634 ch2o 5-CI ch3 2-OC6Hs 1.635 ch2o 5-CI ch3 3-OC6H5 1.636 ch2o 5-CI ch3 4-OC6H5 1.637 ch2o 5-CI ch3 2-C(0)C6H5 1.638 ch2o 5-CI ch3 3-C(0)C6H5 65 200406386 1.639 CH20 5-CI 1.640 CH2〇 5-CI 1.641 ch2o 5-CI 1.642 ch2o 5-CI 1.643 ch2o 5-CI 1.644 ch2o 5-CI 1.645 ch2o 5-CI 1.646 ch2o 5-CI 1.647 ch2o 5-CI 1.648 ch2o 5-CI 1.649 ch2o 5-CI 1.650 ch2o 5-CI 1.651 ch2o 5-CI 1.652 ch2o 5-CI 1.653 ch2o 5-CI 1.654 ch2o 5-CI 1.655 ch2o 5-CI 1.656 ch2o 5-CI 1.657 ch2o 5-CI 1.658 ch2o 5-CI 1.659 ch2o 5-CI 1.660 ch2o 5-CI 1.661 ch2o 5-CI 1.662 ch2o 5-CI 1.663 CH2o 5-CI 1.664 ch2o 5-CI 1.665 ch2o 5-CI 1.666 ch2o 5-CI 1.667 ch2o 5-CI 1.668 ch2o 5-CI 1.669 ch2o 5-CI 1.670 ch2o 5-CI 1.671 ch2o 5-CI 1.672 ch2o 5-CI 1.673 ch2o 5-NO2 1.674 CH2o 5-NO2 1.675 ch2o 5-N02 1.676 ch2o 5-N02 1.677 ch2o 5-N02 1.678 ch2o 5-N02 1.679 ch2o 5-NO2 1.680 ch2o 5-NO2 1.681 ch2o 5-NO2 1.682 ch2o 5-NO2 1.683 ch2o 5-N〇2 1.684 CH2o 5·Ν〇2 1.685 ch2o 5-N〇2 1.686 ch2o 5-N02 1.687 ch2o 5-N02 1.688 ch2o 5-N02 CH3 4-C(0)C6H5

CH3 4-CN

CF3 H

CF3 2-CI

CF3 3-CI

CF3 4-CI

CF3 2-F

CF3 3-F

CF3 4-F CF3 2-CH3 CF3 3-CH3 CF3 4-CH3 CF3 2-OCH3 CF3 3-OCH3 CF3 4-OCH3 CF3 2-CF3 cf3 3-cf3 CF3 4.CF3 CF3 2-OCF3 CF3 3-OCF3 CF3 4-OCF3 CF3 2-OCF2CF2 CF3 3-OCF2CF2 CF3 4-OCF2CF2 CF3 2-OC2F5 CF3 3-OC2F5 CF3 4-OC2F5 CF3 2-OCeHs CF3 3-OC6H5 CF3 4-OC6H5 CF3 2-C(0)C6H5 CF3 3-C(0)C6H5 CF3 4-C(0)C6H5

CF3 4-CN

Η H H 2-CI m.p. 92°

H 3-CI

H 4-CI

H 2-F

H 3-F

H 4-F H 2-CH3 H 3-CH3 H 4-CH3 H 2-OCH3 H 3-OCH3 H 4-OCH3 H 2-CF3 H 3-CFa H 4-CF3_ 66 200406386 1.689 ch2o 5-N〇2 H 1.690 ch2o 5-N〇2 H 1.691 ch2o 5-N〇2 H 1.692 ch2o 5-N〇2 H 1.693 ch2o 5-N〇2 H 1.694 ch2o 5-N〇2 H 1.695 ch2o 5-N〇2 H 1.696 ch2o 5-N〇2 H 1.697 ch2o 5-N〇2 H 1.698 ch2o 5-N〇2 H 1.699 ch2o 5-N〇2 H 1.700 ch2o 5-N〇2 H 1.701 ch2o 5-N02 H 1.702 ch2o 5-N〇2 H 1.703 ch2o 5-N02 H 1.704 ch2o 5-NO2 H 1.705 ch2〇 5-N02 ch3 1.706 ch2o 5-N02 ch3 1.707 ch2o 5-NO2 ch3 1.708 ch2o 5-N02 ch3 1.709 ch2o 5-N02 ch3 1.710 ch2o 5-N02 ch3 1.711 ch2o 5-N02 ch3 1.712 ch2o 5-N02 ch3 1.713 ch2o 5-N02 ch3 1/714 ch2o 5-NO2 ch3 1.715 ch2o 5-N02 ch3 1.716 ch2o 5-N02 ch3 1.717 ch2o 5-N02 ch3 1.718 ch2o 5-NO2 ch3 1.719 ch2o 5-N02 ch3 1.720 ch2o 5-N02 ch3 1.721 ch2o 5-N02 ch3 1.722 ch2o 5-N02 ch3 1.723 ch2o 5-N02 ch3 1.724 ch2o 5-N02 ch3 1.725 ch2o 5-NO2 ch3 1.726 ch2o 5-N02 ch3 1.727 ch2o 5-N02 ch3 1.728 ch2o 5-N02 ch3 1.729 ch2o 5-N02 ch3 1.730 ch2o 5-N02 ch3 1.731 ch2o 5-N02 ch3 1.732 ch2o 5-N02 ch3 1.733 ch2o 5-N02 CH3 1.734 ch2o 5-N02 ch3 1.735 ch2o 5-NO2 ch3 1.736 ch2o 5-N02 ch3 1.737 ch2o 5-N02 cf3 1.738 ch2o 5-N02 cf3 2- OCF3 3- OCFg 4- OCF3 2- OCF2CF2 3- OCF2CF2 4- OCF2CF2 2- OC2F5 3- OC2F5 4- OC2F5 2- OC6H5 3- OC6H5 4- OC6H5 2- C(0)C6H5 3- C(0)C6H5 4- C(0)C6H5

4-CN

H

2- CI

3- CI

4- CI

2- F

3- F

4- F 2- CH3 3- CH3 4- CH3 2- OCH3 3- OCH3 4- OCH3 2- CF3 3- CF3 4- CF3 2- OCF3 3- OCF3 4- OCF3 2- OCF2CF2 3- OCF2CF2 4- OCF2CF2 2- OC2F5 3- OC2F5 4- OC2F5 2- OC6H5 3- OC6H5 4- OC6H5 2- C(0)C6H5 3- C(0)C6H5

4- C(0)C6H5 4-CN

H

2-CI 67 200406386

1.739 ch2o 5-N〇2 cf3 3-CI 1.740 ch2o 5-N〇2 cf3 4-CI 1.741 ch2o 5-N〇2 cf3 2-F 1.742 ch2o 5-N〇2 cf3 3-F 1.743 ch2o 5-N〇2 cf3 4-F 1.744 ch2o 5-N〇2 cf3 2-CH3 1.745 ch2o 5-N〇2 cf3 3-CH3 1.746 ch2o 5-N02 cf3 4-CH3 1.747 ch2o 5-N〇2 cf3 2-OCH3 1.748 ch2o 5-N〇2 cf3 3-OCH3 1.749 ch2o 5-N02 cf3 4-OCH3 1.750 ch2o 5-N02 cf3 2-CF3 1.751 ch2o 5-N02 cf3 3-CFa 1.752 ch2o 5-N02 cf3 4-CF3 1.753 ch2o 5-N〇2 cf3 2-OCF3 1.754 ch2o 5-N02 cf3 3-OCF3 1.755 ch2o 5-N〇2 cf3 4-OCF3 1.756 ch2o 5-N02 cf3 2-OCF2CF2 1.757 ch2o 5-N02 cf3 3-OCF2CF2 1.758 ch2o 5-N〇2 cf3 4-OCF2CF2 1.759 ch2o 5-N〇2 cf3 2-OC2F5 1.760 ch2o 5-N〇2 cf3 3-OC2F5 1.761 ch2o 5-N02 cf3 4-OC2F5 1.762 ch2o 5-N02 cf3 2-OC6H5 1.763 ch2o 5-N02 cf3 3-OC6H5 1.764 ch2o 5-N02 cf3 4-OC6H5 1.765 gh2o 5-N02 cf3 2-C(0)C6H5 1.766 ch2o 5-N02 cf3 3-C(0)C6H5 1.767 ch2o 5-N02 cf3 4-C(0)C6H5 1.768 ch2o 5·Ν02 cf3 4-CN 68 200406386 生物學實施例： L~~利jS經口投藥對篆長爪沙鼠.變ς 迎义—加））中(

Qplubri formisH。缸方疋〈Haemonchus contortus、之活體内試驗利用含有大約2000隻柱桿狀毛樣線蟲與扭旋血線蟲第三齡仔蟲之人工飼料，使六至八週大之蒙古種沙鼠受感染。在感染6天之後，用N4將沙鼠稍微麻醉，並藉經口施予試驗化合物來治療之，該試驗化合物係溶於2份麗卯與i份聚乙一醇（PEG 300)之混合物中，用量為1〇〇、32及1〇一〇· 1笔克/公斤。在第9天（治療後三天），當大部分仍然存活之扭旋血線蟲為第四齡後期仔蟲且大部分柱桿狀毛樣線蟲為未成熟成蟲時，將沙鼠殺死以計算蟲隻。功效係計算為每隻沙鼠内蟲隻數目的減少％，此係與由8隻受感染且未受治療之沙鼠所得蟲隻數目幾何平均值做比較。在此試驗中，用式I化合物（尤其是選自& i者）達到在線蟲侵染方面的大量減少。為檢驗式I化合物對動物和植物的殺昆蟲及/或殺織作用，可使用下列試驗方法。 —~&羞光綠蠅Ljjf子蟲的作同於大、、々5G G下’將1毫升受試活性物質之水性懸浮液與3 2特製仔蟲生長培養基混合，如此便獲得具有活性成分各里為250或125 ppm的組織均装。在各試管樣品中使用 69 200406386 大約30隻綠蠅仔蟲（Li )。在4天之後，測定死亡率。 ^~對蜱（拜砟妨（Biarra)種系）的殺蟎作用將一片黏性膠帶水平地貼附於PVC板上，如此1 〇隻已經飽服的雌微小牛蜱（拜亞拉種系）可經由它們的背部彼此靠著成列黏著地貼附於膠帶上。利用注射針頭，對每隻蜱注入1微升的液體，該液體是聚乙二醇與丙酮的1 : 1混合物且其中含有溶解於其中之選自每隻蜱1、01或0 01微克之一定量活性成分。對照動物則接受不含活性成分之注射。在治療之後，將動物關在昆蟲館中，保持在大約28°c與 8 0 %相對濕度的標準條件下，直到出現產卵且有仔蟲從對照動物的卵中孵化出來。受試物質的活性係利用IR9q來測定，亦即在30天之後，1〇隻雌蜱中有9隻（=9〇%)產下無法畔化印的活性成分劑量的評估。微小牛蜱雌蟲（拜亞之活體外活性：將4 X 1 〇飽脹的〇p—抗性拜亞拉種系的雌蜱貼附於黏性膠 f上，並用一團浸潰於試驗化合物乳化液或懸浮液的棉毛球覆蓋1小時，試驗化合物濃度為5〇〇、125、31及8 在28天後根據死亡率、產卵及孵化的仔蟲做評估。試驗化合物活性的指標係以有下列情況之雌蟲數目表示：一在產卵之前快速死亡， -存活一段時間，沒有產卵， -產卵，其中並無胚胎發育， 70 200406386 -產卵，其中有胚胎發育，但沒有幼*〜 -產即，其中有胚胎發育且在26轴处粹化，及次有幼蟲正常地孵化。將大約5隻飢餓的幼蟲放入含有2 縣浮液弋1几、广ΛΑ Ϊ 升試驗化合物溶液、心子液或礼化液的聚苯乙烯試管中。在浸潰10分鐘並在渦流混合器上將1鸽田廟庙从孟2 x 10秒鐘之後，將试&用一團；棉花塞起來並旋一插主成A π 見所有液體已經被棉毛球吸收，便將其半途推人仍_轉的試管，如此大部分的液體便從棉毛球被擠出並流入下 >.. 日口支口養皿中。 Μ後，直到評估之前，將試管保存 ^ ^ . lyl ^ 卞长至/皿下有日光照射的至内。在14天之後，將試管浸备身個，弗水燒杯中。如果，在對熱的反應下有蜱開始運動， ^ ^ 、j β式驗物質在該試驗濃度下疋"、、效的’否則’蜱便被認為是产#〜认、曲由疋夕匕亡且喊驗物質被認為在该式驗浪度下是有效的。所有 0旁物貝疋在從〇· i至1〇〇 ppm的濃度範圍下受試驗。 L 對抗雞皮刺崎盈忠用將2至3宅升含有1Q nnm、壬W 士八另ppm活性成分之溶液及大約2〇〇隻在各種發育階段的蟎（雞皮刺蟎）添加至一個開口在上方的玻璃容器中。然、後將該容器用—團棉花塞起來，震们〇分鐘’直到蟎已經完全被潤濕為止，然後稍事倒I，如此剩下的試驗溶液便可被棉花吸收。纟3天之後，_算死亡個體數來確定織的死亡率，並以百分比表示。 71 200406386 7. 對抗普通用試驗物質的溶液處理方糖，使得在乾㈣夜之後試驗物質在糖裡面的濃度$ 25Gppm。將經這種方式處理的方糖與濕棉花和1G隻成年op-抗性㈣普通家罐—起放在銘皿上，用燒杯蓋起來並於25%下培育。在24小時之後測定死亡率。 72

Claims

200406386 拾、申請專利範圍·· 1 · 一種式I之化合物，

其中 Ri表不氫、鹵素、氰基、硝基、Cr烷基、C3—C「環烧基、鹵基-烧基、Ci-Cr烧硫基、0广〇6一烧氧基、 C3-Ce-環烷氧基、鹵基-q-C6-烷氧基、烷羰基、鹵基 -CrCV烷羰基、Cl-烷基亞磺醯基、Ci —Ce —烷基磺醯基、 Κ6-烷胺基、二（q-C6-烷基）胺基或未經取代或經取代之苯氧基’其中取代基可各自獨立且係選自於_素、硝基、氰基、Ci-C「烷基、鹵基-Ci-Ce-烷基、Ci-C「烷氧基、_基 —Ci-C6 -烧氧基、C^-C^-烧硫基、鹵基--烧硫基、-燒基亞績醯基、鹵基-C^-C6-烧基亞續醯基、烧基石黃醯基及鹵基-C! - C 6 -烧基績醢基所組成之群組； R2表示氫、（VCr烷基、C3-C6-環烷基、鹵基-q-(：6-烷基、C!-C6-烷硫基、CrC「烷氧基、C3-C6-環烷氧基、鹵基-C6-燒氧基、Ci-C^-烧基亞績醯基、Ci-Cr烧基續醯基、 NR8R9、未經取代或經取代一次或多次之雜芳基、未經取代或經取代一次或多次之苯基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、石肖基、氰基、Ci-Ce-院基、鹵基-Ci-Ce-烧基、Q-Ce-烷氧基及鹵基-Q-C6-烷氧基所組成之群組；

73 200406386 R3、h和R5可各自獨立地表示氫、鹵素、Ci—C6—烷基、鹵基-Ci-C6-烷基；未經取代或經取代一次或多次之c3 — Ce-環烷基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素和c厂 C6-烧基所組成之群組；未經取代或經取代一次或多次之苯基，其中取代基可各自獨立且係選自於_素、硝基、氰基、G-C6-烷基、鹵基-(：厂(：6-烷基、Ci-C6 —烷氧基、鹵基一 c6-烷氧基、Ci-Cr烷硫基、鹵基—Ci_C6—烷硫基、c厂一烷基亞磺醯基、鹵基-C6-烷基亞磺醯基、Ci—Ce—烷基磺醯基、鹵基-CrCr烷基磺醯基、Ci-C6_烷胺基或二—（Ci—Ce—烷基）胺基所組成之群組；或者，I與Rs—起表示C2 —Ce-伸烷基； R6表示氫、（：厂C6-烷基、CrC6-烷羰基、C6-烷氧基-CrCr烷基、胺基羰基、ce-烷氧羰基、鹵基—Ci—C6_烷羰基、硫基--烧裁基或节基； R?表示氫、Cr(V烷基、（：广Cr烷氧基、Ci-C6_烷胺基、二（q-C6-烷基）胺基、未經取代或經取代一次或多次之芳基’其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：函素、硝基、氰基、Cl—c「烷基、C3〜C6—環烷基、 i基-q-C6-烷基、CrCr烷氧基、Cs—Ce—環烷氧基、鹵基〜 CrCV烷氧基、C2-C6-烯基、鹵基—Ce —烯基、—炔基、c3-c6-環烷基、C2-C6-烯氧基、鹵基—c2 —c6—烯氧基、c广 ce-烷硫基、鹵基-Ci-Cr烷硫基、Ci —Ce_烷基磺醯氧基、鹵基-c!-C6-烷基磺醯氧基、Ci-Cr烷基亞磺醯基、鹵基_〇广 ce-烷基亞續醯基、Ci-Cr烷基續醯基、鹵基—C1 —烷基石备 74 200406386 酿基、C2 一 C6-稀硫基、鹵基-C2 - C6-稀硫基、C2 - C6 -稀基亞石黃醯基、鹵基-[2-C「浠基亞續醯基、C2-C「烯基磺醯基、_ 基-C2-C6-烯基磺醯基、Ci-C6-烧胺基、二（q-c6-烧基）胺基、Ci-C6-烧基石黃醯胺基、鹵基烧基石黃醯胺基、（^一〇6一烷羰基、鹵基-Ci-C：6-烷羰基、q-C6-烷氧羰基、c6-烷胺罗炭基、二（Cl-C6-烧基）胺基魏基；未經取代或經取代一次或多次之芳基烧基；未經取代或經取代一次或多次之芳基胺基；未經取代或經取代一次或多次之芳基魏基；未經取代或經取代一次或多次之方基被氧基；未經取代戍經取代一次或多次之芳氧基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧基-Ci-Ce-烧基；未經取代或經取代一次或多次之雜芳氧基-Ci-C6-烷基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧魏基；未經取代或經取代一次或多次之芳基績醯基；未經取代或經取代一次或多次之芳基磺醯胺基；未經取代或經取代一次或多次之吡啶氧基；以及未經取代或經取代一次或多次之苯基乙炔基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、CrC6-烷基、鹵基-Crc6-烷基、Ci — C「烧氧基、鹵基—烧氧基、烧硫基、鹵基一^一 Ce-说硫基、C「烧基亞續醯基、鹵基-C6-烧基亞項醯基、CfC6-燒基續醯基及鹵基-C^-C6-烧基續酿基所組成之群組；未經取代或經取代一次或多次之雜芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、（^-(^-烷基、鹵基-烷基、Ci-Ce-烷氧基、

75 200406386 鹵基-Ci-C6-烧氧基、C2-C6-烯氧基、鹵基-C2-C「烯氧基、 Ci-C6-烷硫基、鹵基-Ci-C6-烷硫基、c6-烷基亞磺醯基、鹵基-Ci-CV烷基亞磺醯基、c2-c6-烯硫基、鹵基-c2-c6-烯硫基、C2-C6-稀基亞績醯基、鹵基-C2-C6-稀基亞績醯基、 κ6-烷基磺醯基、鹵基-Ci-Ce-烷基磺醯基、C2-c6-烯基磺酿基、鹵基_C2-C6 -稀基石黃酿基、Cl-C6 -烧胺基及二（Ci_C6_ 烷基）胺基；或未經取代之萘基或喹咐基，或經取代一次或多次之萘基或喹啉基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、Ci-Cs-烧基、鹵基-Ci-Ce-烧基、Cr C6 -烧乳基、鹵基-C^-Cr烧氧基、C2_C6 -烯氧基、鹵基-C2-C6-稀氧基、C6-烧硫基、鹵基-Ci-Ce-烧硫基、（^-(^-烧基亞磺醯基、鹵基-q-Cr烷基亞磺醯基、C2-c6-烯硫基、鹵基-C2-C「烯硫基、C2-C6-烯基亞磺醯基、鹵基-c2-c6-烯基亞磺醯基、Ci-C6-烷基磺醯基與鹵基-Ci-Cr烷基磺醯基、c2-c6-烯基磺醯基、鹵基-c2-c6-烯基磺醯基、Ci-Ce_烷胺基及二-CrCf烷胺基所組成之群組； h和R9各自獨立地表示氫、q-cv烷基、（vc「烷氧羰基、CrCr烷羰基、Cl-C6-烷硫羰基、硫代-Ci—Ce_烷羰基、芳基或雜芳基； Y表示直接鍵、c(0)、c(s)或s(o)n; a表示1、2或3;以及 η是1或2。 2.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中Ri表示氫、鹵素、氰基、硝基、Ci-c4—烷基、鹵基-Ci_c4—烷基 Γ Γ -V 76 200406386 、C!-c4-烷氧基、ii基-烷氧基、q-Cr烷羰基、鹵基 -CrC4-院魏基、C4-烧基續醯基或未經取代或經取代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於_素、硝基、氰基、-烷基、鹵基-烷基、q—Cr烷氧基及鹵基 -Ci-Cf烧氧基所組成之群組。 3 ·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中&表示氫、鹵素、氰基、硝基、CrC2-烷基、鹵基-烷基、Ci-C2-烷氧基、鹵基-q-C2-烷氧基或未經取代或經取代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、Cr C4-烷基、鹵基-CrC4-烷基、c广c4-烷氧基及鹵基-CrCr烷氧基所組成之群組。 4. 根據申请專利範圍第1項之式I化合物，其中κ表示氫、函素、氰基、硝基、Cl〜C2-烷基、齒基-Cl-c2-烷基、Ci-Cz-烧氧基或鹵基-燒氧基。 5. 根據申請專利範圍第丨項之式丨化合物，其中R2表不虱、ca-烧基、鹵基—c厂c4〜燒基、Ci_Cf烧硫基、c厂 Cd氧基' i基Ί烧氧基或Ci—C4_烧基磺酿基。 6·根據申請專利範圍第i項之式j化合物，其中匕表不氫、c「C「烧基、齒基—Ci—c2戈基、Cl—c厂燒氧基或鹵基 -CrC2-院氧基。 7 ·根據申請專利範圍第1 示氫、曱基或鹵代曱基。 8·根據申請專利範圍第1 h和h可各自獨立地為氫、項之式I化合物，其中R2表工員之式I化合物，其中R3、南素、CrC4-烷基、鹵基-Cr 77 200406386 c4-烧基、c3-c6-環烧基；未經取代或經取代一次或多次之苯基，其中取代基可各自獨立且係選自於函素、硝基、氰基、（^-(^4-炫基、鹵基—Cl—C4-院基、G-C4-烧氧基、鹵基— Ci-C4-院氧基所組成之群組；Q-Cr院硫基和鹵基-Ci-C^-烧硫基；或者’ R4與h —起為C2-C6-伸烧基。 9.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中R3、 R4和R5為氫、鹵素、Ci-C?-烧基、鹵基-C^-Cz-烧基或C3-C 6 -環烧基。 I 〇·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中r3、 R4和R5為氫、甲基或鹵代曱基。 II ·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中h 為氫、CrCr烷基、Cl —C4_烷羰基、Ci_C6-烷氧基—Ci —Ce一烷基或节基。 12.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中r6 為氫、Cl—C2 —烷基、Crc2-烷羰基或苄基。 13·根據申睛專利範圍第1項之式I化合物，其中r6 為氫或Crc2-烷基。 _ 14·根據申請專利範圍帛1項之式I化合物，其中r7 表示未經取代或麵 A ‘取代一次或多次之芳基，其中取代基可各自獨立且倍遊ώ — 7、k自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、CrC…Θ I , 4况基、鹵基-Ci-Cr烷基、CrCr烷氧基、鹵基一 Cl-C4-燒氣其〇土 2 —C4-烯基、鹵基-C2-c4-稀基、c2-C4-炔、C 3 - C β 土 [2-C4-烯氧基、鹵基_C2-C4-烯氧基、 1 C4燒硫基、南| 凶Hi-C4-烷硫基、CrC4-烷基磺醯氧基、 78 200406386 _基〜ever烷基磺醯氧基、Ci-C4—烷基磺醯基、齒基—Ci— C4-燒基賴基、（V(V烯基料基、稀基石黃酿基、（Vc4-烧胺基、二（Ci—C4—烧基）胺基、Ci—Cf烧羰基、 *基-Cl-Cr烷羰I、Ci-。「烷氧羰基；未經取代或經取代夕-人或多次之芳基-Ci-C：4-烧基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧基一 Ci — Cf烷基；未經取代或經取代一次或多次之雜芳氧基—[I一 C4-烷基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧羰基；未經取代或經取代一次或多次之芳基磺醯基及未經取代或經取代次或多次之毗啶氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、ci-C4-烷基、鹵基—Cl —c4 —烷基、 1 C4烷氧基、鹵基一(^-(：4-烷氧基、烷硫基、鹵基一 H烧硫基、Ci_C4一烧基石黃酸基及鹵基一Ci—C4—烧基磺醯基所組成之群組；口未經取代或經取代一次或多次之雜芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：_素、硝基、氮基、（Vc4-燒基、鹵基—Ci_C4一烧基、Ci_C4—烧氧基、鹵基C!-C4-烷氧基、C2一c4—烯氧基、鹵基_C2 — C4一烯氧基、 c! Cr烷硫基、鹵基_Ci—烷硫基、Ci—Cr烷基磺醯基及鹵基—ci〜Cf烷基磺醯基；或未經取代或經取代一次或多次之萘基或喹啉基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、Ci_c4— 烷基、鹵基—Ci—Cr烷基、C4-烷氧基、鹵基-CrC4-烷氧基、Cr烯氧基、鹵基—。一烯氧基、Ci—C4_烷硫基、鹵 79 200406386 基一Ci-Cr燒硫基、C〗-[4-稀硫基、1¾基-〇2-〇4 -稀硫基、c广 C4-烧基續醯基及鹵基-q-C4-烧基續醯基所組成之群組。 15·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中^ 表示未經取代或經取代一次或多次之芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、（：广(：2-烷基、鹵基-Ci-C2-烷基、-烷氧基、鹵基-Cl-C2-烷氧基、C3-cs-環烷基、烷硫基、鹵基—Cr (V烷硫基、Cl—(：2—烷基磺醯基、^基-q—C2—烷基磺醯基、 G-C2-烷羰基、鹵基—Cl-C2-烷羰基、Ci-C2—烷氧羰基；未經取代或經取代一次或多次之芳基-c厂C2—烷基；未經取代或、、二取代-人或多次之芳乳基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧基—C1—C2—烷基及未經取代或經取代一次或多次之吡σ疋氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於函素、硝基、氰基、CrC：2-烷基、鹵基一CrC2-烷基、Ci — C2 —烷氧基、鹵基—Ci-Cr烷氧基、Ci—q —烷硫基、_基—Ci —q —烷硫基、&一 2烧基、酿基及鹵基-q — C2 —烧基確醯基所組成之群組；未經取代或經取代一次或多次之雜芳基，其中取代基可各2獨立且係選自於下列各基所組成之群組··鹵素、硝基氰基、CA-燒基、鹵基一Ci — c2-烧基、Ci—C厂烧氧基、齒基A-C2-院氧基、C2 —C4_烯氧基、商基—C2 — C4 一稀氧基、 1 2、元现基鹵基—C1—C2一烷硫基、CrC2-烷基磺醯基及鹵基—C2-烷基磺醯基。 16.根據申請專利範圍第1項之式】化合物，其中r7 表不未經取代或經取代-次或多次之芳基，其中取代基可 200406386 各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：_素、氣基、Cr(：2-烷基、鹵基-CrC2-烷基、Ci-C2-烷氧基、鹵基_Ci — 烷氧基、C3-Cs-環烷基、（VCr烷羰基、鹵基—c 一烧罗炭基、q-C2-烷氧羰基；未經取代或經取代一次或多4之方基-C^-C2-烧基及未經取代或經取代—々弋夕 n —人或多次之芳氧基 Cl-C2i基'鹵基-Cl-C2-燒基、Ci_c广燒氣基及基 -CrCr烷基，#中取代基可各自獨立且係選自於函素、氰鹵基 Ci-Cg-烷氧基所組成之群組 17·根據申請專利範圍第1項、八1化合物，豆中和R9各自獨立地表示氫、Cl-C6_貌基、Ci /、 CrC6-烷羰基或芳基。凡虱叛基、 18·根據申請專利範圍第1項心八1化合物，豆和R9各自獨立地為氳或C4-烷基。八 8 19·根據申請專利範圍第丨項之式丨化人和R9各自獨立地為氫氫或Ci_c「貌基。物其中R8 20·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，复中” C(0)或S(0)n。 π其中Y疋 21. 根據申請專利範圍第1項之式I化合物，复中” C(C〇。 w 其中Y疋 22. 根據申請專利範圍第i項之 1或 2。。物，其中3是 23. 根據申請專利範圍第！項 1匕σ物，其中a是其中η是 24. 根據申請專利範圍第1項之式I化合物， 81 200406386 25·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中& 表示氫、鹵素、氰基、硝基、Cf烷基、齒基―Ci—C4_烷基、CrCr烷氧基、鹵基吒厂Cr烷氧基、Ci—烷羰基、基-h-Cr烷羰基、Cr烷基磺醯基或未經取代或經取代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於^素、硝基、氰基、c4-烷基、鹵基—c4-烷基、Ci—C4—烷氧基及鹵基-CrC4-烷氧基所組成之群組； R2表示氫、Q-Cr烷基、鹵基-CrC4-烷基、Ci—c4 —烷硫基、CrCr烷氧基、鹵基-Q-Cr烷氧基或Ci — c4_烷基磺醯基； R3、R4和R5可各自獨立地為氫、鹵素、（^一(；4-烧基、鹵基-Q-C4-烧基、C；3-C「環烧基；可未經取代或經取代一次或多次之苯基，其中取代基可各自獨立且係選自於_素、硝基、氰基、-烷基、鹵基--烷基、q-Cr烷氧基、鹵基-q-C4-烷氧基所組成之群組；烷硫基及鹵基—Ci-C4-烧硫基；或者，^與r5—起為c2-c6-伸烧基； R6表示氫、Q-Cr烷基、q-Cr烷羰基、（：厂(：4-烷氧基-G-Cr烷基或苄基； R?表示未經取代或經取代一次或多次之芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素硝基、氰基、Ci-C4-院基、鹵基-Ci-Cr烧基、Ci-Cr烧氧基 _基Ci C4-烧氧基、〇2-C4-稀基、鹵基-C2-C4-稀基、 C2-Cr炔基、C3-C「環烷基、c2-c4-烯氧基、鹵基-(：2-(：4-烯 82 200406386 乳土、_基-c「c4-烧基石黃醯氧基、Ci-C4—烧基石黃酿基、齒基—Cr(V院基石㈣基、c2 —c「稀基石黃酿基、函基—c「c 一稀她基、Cl—C4 —W、，—Cr烧基)胺基、k心烧羰基、“―Cl—C4 —烷羰基、Ci々烷氧羰& ;未經取二或 =代-次或多次之芳基—W —烧基；未經取代或經取代 Y次或多次之芳氧基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧基—c^c：4 —烷基；未經取代或經取代一次或多次之雜芳氧基Ci—Cf烷基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧羰基 ’、未I取代或經取代一次或多次之芳基磺醯基及未經取代或、屋取代一次或多次之吡啶氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、C4-烷基、鹵基-Cl — c4 — 烷基Cl-C4-烷氧基、鹵基-(^—(^4 一烧氧基、（^-(：4-烷硫基、鹵基-CrCf烷硫基、Ci_c4_烷基磺醯基及鹵基_Ci — c4-烷基磺醯基所組成之群組；未經取代或經取代一次或多次之雜芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：i素、硝基、氰基、CrC4-烷基、鹵基-CrC4-烷基、CrC4-烷氧基、 _基—Ci—Cr烷氧基、c2-C4-烯氧基、鹵基-C2-C4-烯氧基、 CrC4-烧硫基、鹵基-Ci_C4_烷硫基、Ci_C4_烷基磺醯基及鹵基Ci-C4-烧基續酿基；或未經取代或經取代一次或多次之萘基或喹啉基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、Ci_c4 — 烧基、i基〜CrC4-烷基、CrCr烷氧基、鹵基-CrCr烷氧 83 200406386 基、c2-c4-烯氧基、齒基-c2—c4_稀氧基、Ci_c4_烧硫基、齒基-n烧硫基、C2-C4-稀硫基、-基_c2_c4,硫基、c — c4-烧基賴基及i基-C「C4-烧基續酿基所組成之群組；1 R8和r9各自獨立地表示氫、Ci_c6_烷基、Ci_c6烷氧辦基、C6 -烧幾基或芳基； Y 為 c(o)或 s(o)n; a表示1或2 ;以及 η表示2 ; 26·根據申請專利範圍第丨項之式丨化合物，其中& 表示氫、i素、氰基、硝基、Ci—烷基、函基—Ci—c^烷基[I G烧氧基、鹵基—q-C2-烧氧基，或未經取代或經取代之苯氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於_素、 CrCr烷基、鹵基一C4-烷基、CrCr烷氧基及鹵基—c广烷氧基所組成之群組； I表示氫、C2-烷基、鹵基—Cl—烷基、Ci—C2—烷氧基或鹵基-C!-c2-烧氧基； R3、R4和R5可各自獨立地為氫、鹵素、Ci_C2 —烷基、鹵基-(VC〗-烷基或c3-C6-環烷基； h表示氫、（Vc2-烷基、q-cv烷羰基或苄基；表示未經取代或經取代一次或多次之芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組··鹵素、硝基、氰基、Ci-(：2-烷基、鹵基-CrCr烷基、Crq-烷氧基、_基-CrC2-烷氧基、C3-C5-環烷基、Ci-Cr烷硫基、鹵基—Ci-C：2-烷硫基、Ci—(：2_烷基磺醯基、鹵基-Ci—C2_烷基磺 r r η 84 200406386 醯基、CrCr烷羰基、鹵基-Ci-C：2-烷羰基、C1 —c「烷氧羰基 :未經取代或經取代一次或多次之芳基—C1-C2-烷基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧基；未經取代或經取代一次或多次之芳氧基—C1—C2-烷基及未經取代或經取代一次或多次之吡啶氧基，其中取代基可各自獨立且係選自於鹵素、硝基、氰基、（：广C：2-烷基、鹵基-C广c2-烷基、（：厂(：2-烷氧基、i基-CrC2-烷氧基、CrC2-烷硫基、鹵基-Ci_C2—烷硫基、C2-烷基磺醯基及鹵基—(]厂(：2-烷基磺醯基所組成之群組；或未經取代或經取代一次或多次之雜芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、CrC2-烷基、鹵基-c!-C2-烷基、Ci-Cs-烷氧基、 1S基-CrC2-烷氧基、c2-C4-烯氧基、鹵基—c2-c4-烯氧基、 Ci 院石瓜基、鹵基—Ci-C2-烧硫基、C!-C2-烧基石黃酿基及鹵基-烧基續酿基；和R9各自獨立地表示氫或CrCf烷基； Y 是 c(o); a表示1 ;以及 η表示2。 27·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中Ri 表示氫、鹵素、氰基、硝基、Cl—c2—烷基、鹵基_Ci—c2一烷基、C!-C2-烷氧基或鹵基—烷氧基； I表示氳、甲基或鹵代甲基； I、R4和R5可各自獨立地為氫、甲基或鹵代甲基； 85 200406386 尺6表示氫或Ci-C^-烧基； h表示未經取代或經取代一次或多次之芳基，其中取代基可各自獨立且係選自於下列各基所組成之群組：齒素、亂基、（VC2-烧基、鹵基-Cl_c2_燒基、Ci_c2_烧氧基、齒基-C「c2-烧氧基、c3♦環烧基、Μ姻基、函基 G-烧幾基、Cl-C；2-烧氧幾基；未經取代或經取代一次或多次之芳基介(：2-烧基及未經取代或經取代—次或多次之芳氧基-Cl-C2-烧基，*中取代基可各自獨立且係選自於函素、氰基、Ci-Cr烷基、鹵基-Ci_c烷基、基介C2-烧氧基所組成之群組； 1…基及齒 Rs和Rg各自獨立地表示氫或Ci—垸基； Y 是 C(〇) ; ^ a表示1 ;以及 η表示2。化合物，其名稱是 )〜乙基]-4-三氟甲 28·根據申請專利範圍第1項之式j Ν-(1-氰基-1-甲基-2-（5-硝基吲唑—！—基氧基苯甲醯胺。 29· -種製備根據申請專利範圍第i項之式j化合物的方法，式I化合物分別呈游離形式或呈鹽形式，其㈣使下式II化合物與下式ΠΙ化合物反應：、 R. Rs Η

r4 cn r6 Η, 86 6386 其為 R】、R2 、 r 已知者或可類似對應的已知化合物製得， 3、R4、R5、R6及a係如對式I所定義者，且其中其為已知者或可類似對應的已知化合物製得，且爱 Y和I係如對式丨所定義者，而Q是離去基，視需=令性催化劑存在下進行’以及若須要’將可根據本：法或：他方式得到之分別呈游離形式或鹽形式之式丨化人物^、成另一種<!化合物，將可根據本方法獲得之異 :分離並將所欲之異構體離析，及/或將可根據本方二得之式I游離化合物轉化成鹽，或將可根據本方法獲得X 式1化合物鹽轉化成式I游離化合物或另一種鹽。于之 3〇·種製備分別呈游離形式或呈鹽形式之式II 物的方法’其中使式IV化合物化0

IV， (其為已知者或可類似對應的已知化合物製得 ^^^及“系如對式“斤定義幻與機氮化物及式R6-NH2化合物（其為已知者或可類似對= 已知化合物製得，且其中，6係如對…定義者）反：的以及右須要’將可根據本方法或其他方式得到之分別呈f 離形式或鹽形式之式Π化合物轉化成另—種式π化合： 87 200406386 將可根據本方法獲得之異構體混合物分離並將所欲異構體離析’及/或將可根據本方法獲得之式II游離化合物轉化成鹽’或將可根據本方法獲得之式U化合物鹽轉化成式 11游離化合物或另一種鹽。热31.一種控制寄生蟲之組成物，其除了載劑及/或分散 ^之外還包含至少一種根據申請專利範圍第1項之式I 化合物作為活性成分。 32. -種根據申請專利範圍帛i項之式】化合物於控制寄生蟲的用途。 33. -種控制寄生蟲之方法，其中係在寄生蟲上使用有效置之至少—種根據中請專利範圍第1項之式W合物。 34. —種根據申請專利範圍第丨項之式丨化合物的用途，其係用於控制溫血動物寄生蟲之方法。 35. —種根據申請專利範圍第丨項之式丨化合物的用途 ’其係用纟製備對抗温血動物寄生蟲之醫藥組成物。拾壹、圖式： (無） 88 200406386 柒、指定代表圖： (一）本案指定代表圖為：第（無）圖。 (二) 本代表圖之元件代表符號簡單說明：捌、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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