TH9450A - สารประกอบของเฟนิลที่ถูกแทนที่ด้วยเฮเทอโรไซคลิค - Google Patents

Abstract

สารประกอบเฟนิลที่ถูกแทนที่ด้วยเฮเทอโรไซคลิคซึ่งมีสูตร(I) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือหมู่พิริโดน, ไธโอพิริโดน, พิริ มิโดนไธโอน, พิริมิดิโนน, พิราโซล, อิมิดาโซล หรือไทรอะโซ ที่เลือกให้ถูกแทนที่ได้; R2 คือ ไฮโดรเจน, เฮโลเจน, เฮโล แอลคิล, ไนโทรหรือไซแอโน; R3 และ R5 อิสระต่อกันเลือกได้ จากไฮโดรเจน, เฮโลเจน, แอลคิลหรือไซโคลแอลคิล; R4 คือเฮโล เจน, เฮโลแอลคิล, เฮโลแอลคอกซิ หรือ (สูตรเคมี) ซึ่ง R6 คือแอลคิล, เฮโลแอลคิล หรือไซโคลแอลคิล และ n คือ 0,1 หรือ 2 ซึ่งมีการออกฤทธิ์ยาฆ่าแมลงได้

Claims (22)

1. สารประกอบที่มีสูตร (I) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือหมู่พิริโดน, ไธโอพิริโดน, พิริมิโดนไธโอน, พิริมิดิโนน, พิราโซล, อิมิดาโซล หรือไทรอะโซที่เลือกให้ถูกแทนที่ได้; R2 คือ ไฮโดรเจน, เฮโลเจน, เฮโลแอลคิล, ไนโทรหรือไซแอโน; R3 และ R5 อิสระต่อกันเลือกได้จากไฮโดรเจน, เฮโลเจน, แอลคิลหรือไซ โคลแอลคิล; R4 คือเฮโลเจน, เฮโลแอลคิล, เฮโลแอลคอกซิ หรือ (สูตรเคมี) ซึ่ง R6 คือแอลคิล, เฮโลแอลคิล หรือไซโคลแอลคิล และ n คือ 0,1 หรือ 2

2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง เลือก R3 และ R5 อย่างอิสระต่อกันได้จากไฮโดรเจนหรือเมธิล

3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1หรือ 2 ซึ่ง R2 คือ ฟลูออรีน, คลอรีน, โบรมีน, ไซแอโน หรือไทรฟลูออโรเมธิล

4. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้างต้น ซึ่ง เลือก R4 ได้จากไทรฟลูออโรเมธิล, เพนทาฟลูออโรเอธิล, (สูตร เคมี) ไอโอดีน, โบรมีน, คลอรีน, หรือไทรฟลูออโรเมธอกซิ

5. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ ข้างต้นนี้ซึ่ง R1 คือหมู่ที่มีสูตรย่อย (a): (สูตรเคมี)

6. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 4 ซึ่ง R1 คือหมู่ที่มีสูตรย่อย (b) : (สูตรเคมี)

7. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 4 ซึ่ง R1 คือหมู่ที่มีสูตรย่อย (d) : (สูตรเคมี)

8. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R1 คือพิริมิดิโนหรือพิริมิดินไธโอน ที่เลือก ให้ถูกแทนที่ได้, R2 คือไฮโดรเจน, เฮโลเจน หรือไซแอโน, R3 และ R5 เป็นอิสระต่อกันคือ ไฮโดรเจน หรือแอลคิล, R4 คือเฮโลแอลคิล, เฮโลแอลคอกซิ หรือ S(O)nR6 ซึ่ง R6 คือ เฮโลแอลคิล หรือ แอลคิลและ n คือ 0,1 หรือ 2

9. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 8 ซึ่ง R2 คือ R2 คือไฮโดรเจน, เฮโลเจน หรือไซแอโน, R3 และ R5 เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจน หรือ แอลคิล, R4 คือเฮโลแอลคิล, เฮโลแอลคอกซิ หรือ S(O)nR6 ซึ่ง R6 คือเฮโลแอลคิล หรือ แอลคิล และ n คือ 0,1 หรือ 2 (สูตรเคมี) ซึ่ง R10 คือออกซิเจน หรือ ซัลเฟอร์; R24 คือ ไฮโดรเจน, NR7R8, แอลคิล, หรือไซโคล แอลคิล, ซึ่ง R7 และ R8 เป็นไฮดดรเจน; R25 คือเฮโลแอลคิล; และ R26 คือไฮโดรเจนแอลคิล, เฮโลเจน, ไซแอโน, หรือ S(O)nR6 ซึ่ง n และ R6 เป็นเหมือนกับที่นิยามในที่นี้แล้ว

10. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R1 คือไทรอะโซ หรือพิราโซล ที่เลือกให้ถูก แทนที่ได้, R2 คือไฮโดรเจน, เฮโลเจนหรือไซ แอโน R3 และ R5 เป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจน หรือแอลคิล,R4 คือเฮโลแอลคิล, หรือ S(O)nR6 ซึ่ง R6 คือเฮโลแอลคิล หรือ แอลคิลและ n คือ 0,1 หรือ 2

11. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 10 ซึ่ง R2 คือไฮโดรเจน, เฮโลเจน หรือไซแอโน, R3 และ R5 อิสระต่อกันคือไฮโดรเจน หรือ แอลคิล,R4 คือเฮโลแอลคิล, เฮโลแอลคอกซิ หรือ S(O)nR6 ซึ่ง R6 คือเฮโลแอลคิล หรือ แอลคิล และ n คือ 0,1 หรือ 2, R1 คือหมู่ที่มีสูตรย่อย (e):(สูตรเคมี)

12. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (I) ตามที่นิยามในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 11 ซึ่ง ประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาสารประกอบสูตร (II) (สูตรเคมี)

13. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (I) ตามที่นิยามในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง ประกอบด้วย ขั้นตอนต่าง ๆ คือ (เอ) การเตรียมสาร ประกอบที่มีสูตร (Ia) (สูตรเคมี) โดยการทำปฏิกิริยา สารประกอบที่มีสูตร (IIa) ซึ่ง R1,R2,R3 ,R4 และ R5 เหมือนกับที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 และ R36 คือ หมู่ที่จากออกไป, กับสารประกอบที่มีสูตร (III): (สูตรเคมี) และ (บี) รีดัคชันหมู่ไนโทรของสารประกอบ ที่มีสูตร (Ia) ด้วยรีดิวซิง เอเจนท์เกิดเป็นสารประกอบที่ มีสูตร (Ib): (สูตรเคมี) และอย่างใดอย่างหนึ่งของ: (ซี) ไซแอเนชันของสารประกอบที่มีสูตร (Ib) โดยการทำ ปฏิกิริยากับไดอะซิง รีเอเจนท์ (diazing reagent) ในที่มีโลหะไซแอไนด์อยู่ในตัวทำละลายอินทรีย์; หรือ (ดี) เฮโลจีเนชั่นของสารประกอบที่มีสูตร (Ib) โดยการทำปฏิกิริยากับไดอะซิง รีเอเจนท์ในที่มีเกลือ โลหะเฮไลด์อยู่ในตัวทำละลายและแล้วให้ทำปฏิกิริยา ต่อไปกับโลหะไซแอไนด์ในตัวทำละลายชนิดได โพลาร์อะโพรทิค; และหลังจากนั้นถ้าต้องการ (เอ) ทำการเปลี่ยนหมู่ R2-R5 ไปเป็นหมู่เช่นนั้นที่ แตกต่างกัน; และ/หรือ (บี) ทำการเปลี่ยนหมู่แทน ที่ที่อยู่บน R1 ไปเป็นหมู่แทนที่ที่แตกต่างกัน

14. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 12 สำหรับการเตรียมสาร ประกอบที่มีสูตร (I) ซึ่งหมู่ใดหมู่หนึ่งหรือมากกว่าหมู่ หนึ่งของ R2 หรือ R4 เป็นเฮโลเจน, ซึ่งในขั้นตอน (เอ) และ/หรือ (บี) ประกอบด้วยการรีดัคชันของสารประกอบสูตร (I) ที่สมนัยกัน ซึ่งหมู่ใดหมู่หนึ่งหรือมากกว่าหมู่หนึ่งของ R2 หรือ R4 เป็นไนโทร, ไปเป็นสารประกอบที่มีสูตร (IV): ซึ่ง R1,R3 และ R5 เหมือนกับที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1และ R2' หรือ R4' เป็นอะมิโน หรือเทียบเท่ากันกับ R2 หรือ R4 เหมือนกับที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1ตามลำดับ ซึ่งมีข้อแม้ ว่าอย่างน้อยที่สุดหมู่หนึ่งของ R2' หรือ R4' เป็นอะมิโน และหลังจากนั้นทำการเปลี่ยนหมู่อะมิโน R2' หรือ R4' ไป เป็นเฮโล และหลังจากนั้นถ้าต้องการ (เอ) ทำการเปลี่ยนหมู่ R2-R5 ไปเป็นหมู่เช่นนั้นที่แตกต่างกัน; และ/หรือ (บี) ทำ การเปลี่ยนหมู่แทนที่ที่อยู่บน R1 ไปเป็นหมู่แทนที่ที่แตก ต่างกัน

15. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อ ถือสิทธิข้อที่ 12 ซึ่งเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (II) ได้ โดยการทำปฏิกิริยาสารประกอบสูตร (V): (สูตรเคมี) ซึ่ง R2,R3,R4,R5 เหมือนกับที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 , R36 เป็นหมู่ที่จากออกไป, และ R18 คือ เฮโลเจน หรืออะมิโน โดย (เอ) เมื่อ R18 เป็นเฮโลเจน, การให้ปฏิกิริยากับเกลือโลหะ ไซแอโนด์ในตัวทำละลายอินทรีย์; หรือ (บี) เมื่อ R18เป็นอะ มิโน, การให้ทำปฏิกิริยากับไดอะซิง รีเอเจนท์ในที่มีเกลือ โลหะไซแอโนด์ในตัวทำละลายอินทรีย์

16. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อ ถือสิทธิข้อที่ 12 ซึ่งเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (III) เมื่อ R1เป็นหมู่ที่มีสูตรย่อย (b) ตามที่นิยามในข้อถือ สิทธิที่ 6 ซึ่ง R24 คือไฮโดรเจน, ได้โดย (เอ) คอนเดนเซชัน ของเบทา-คีโทเอสเทอร์ที่มีสูตร (VI): (สูตรเคมี) กับไธโอยู เรียหรือ S-แอลคิล ไอโซไธโอยูเรีย ได้สารประกอบที่มีสูตร (VII): (สูตรเคมี) และครั้นแล้วทำดีซัลฟิวไรเซชัน ด้วยเรนีย์ นิเกิลให้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (III) ซึ่ง R24 คือ ไฮโดรเจน; หรือ (บี) คอนเดนเซชันของเบทา-คีโทเอส เทอร์ กับฟอร์มามิดีนให้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (III) ซึ่ง R24 คือ ไฮโดรเจน; หรือ (ซี) เฮโลจีเนชั่นของ (สูตรเคมี) (1) การทำปฏิกิริยากับโลหะแอลคอกไซด์ในตัวทำละลายและในที่มี คอพเพอร์ เฮไลด์อยู่ด้วยให้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (III) ซึ่ง R26 คือ แอลคอกซิ; หรือ (2) การทำปฏิกิริยากับโลหะแอล คาไล ไฮโดรด์ในตัวทำละลายตามโดยแอลคิลลิเธียม และครั้งแล้ว ทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์ให้เป็นสารประกอบที่สูตร (III) ซึ่ง R26 คือ ฟอร์มิล หรือ SR6 ซึ่ง R6 เป็นเหมือนกับที่ นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 และหลังจากนั้น ถ้าต้องการ เมื่อ R26 คือ ฟอร์มิล, ให้ทำปฏิกิริยาต่อไปกับรีดิวซิงเอเจนท์ หรือกรินยาร์ดรีเอเจนท์ ให้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (III) ซึ่ง R26 คือ 1- ไฮดรอกซิแอลคิล; หรือ (ดี) การทำปฏิกิริยา สารประกอบที่มีสูตร (VIII): (สูตรเคมี) ซึ่ง R35 คือ C1-4 แอลคิล, กับเรนีย์ นิเกิล ในตัวทำละลายที่เหมาะสม

17. สารประกอบที่มีสูตร (II) ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 12 ซึ่ง R2 คือ คลอรีน, โบรมีนหรือไซแอโน, R3 คือ ไฮโดรเจน, R4 คือ ไทรฟลูออโรเมธิล, R5 คือไฮโดรเจนและ R36 คือฟลูออรีนหรือคลอรีน

18. (สูตรเคมี)

19. สารประกอบที่มีสูตร (III) ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 12 ซึ่ง R1 คือ หมู่ย่อย (b): (สูตรเคมี) ซึ่ง R10 คือ ออกซิเจน, R24 คือไฮโดรเจน, R25 คือเฮโลแอลคิล และ R26 คือ ไฮโดรเจน

20. สารประกอบที่มีสูตร (IV) (สูตรเคมี)

21. วิธีทำการฆ่าหรือควบคุมศัตรูพืชและสัตว์ที่เป็นแมลง หรือหมัดไร ซึ่งวิธีประกอบด้วยการใส่สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 ลงไปที่ศัตรูพืชและ สัตว์ที่หรือลงไปที่แหล่งของมันในปริมาณที่เกิดประสิทธิผล

22. สารผสมสำหรับฆ่าแมลงหรือฆ่าหมัดไรประกอบไปด้วยสาร ประกอบที่มีสูตร (I) ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ใน การรวมกันกับตัวทำให้เจือจางหรือพาหะ (ข้อถือสิทธิ 22 ข้อ, 15 หน้า, 0 รูป)