TH768B - กระบวนการสำหรับเตรียมอนุพันธ์ของ (+-)-4- ออกไซ-1,2,3,4,5,7,11- เฮกซาไฮโดร[4H- ไพราซิโน [2,1- a ]ไอโซควิโนลีน - Google Patents
กระบวนการสำหรับเตรียมอนุพันธ์ของ (+-)-4- ออกไซ-1,2,3,4,5,7,11- เฮกซาไฮโดร[4H- ไพราซิโน [2,1- a ]ไอโซควิโนลีนInfo
- Publication number
- TH768B TH768B TH8301000230A TH8301000230A TH768B TH 768 B TH768 B TH 768B TH 8301000230 A TH8301000230 A TH 8301000230A TH 8301000230 A TH8301000230 A TH 8301000230A TH 768 B TH768 B TH 768B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- acid
- alkyl
- molecular weight
- low molecular
- hydrogen
- Prior art date
Links
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- -1 methyl ethyl Chemical group 0.000 claims abstract 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims abstract 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 8
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 3
- JWWVWJOIKZNCSU-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O.OC(=O)C(F)(F)F JWWVWJOIKZNCSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 claims 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethene Chemical compound ClC=CCl KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGPUVZXQCFMRCI-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxyethane;ethoxyethane Chemical compound CCOCC.COCCOC ZGPUVZXQCFMRCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYUXDXWXTPSAEL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;oxolane Chemical compound C1CCOC1.C1COCCO1 JYUXDXWXTPSAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001079660 Phanes Species 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Abstract
การประดิษฐ์นี้เปิดเผยกระบวนการที่ใช้สำหรับเตรียมอนุพันธ์ของ (-+)-ออกโซ -1,2,3,6,7,11b - เฮกซาไฮโดร -4H-ไพราซิโน [2,1-a] ไอโซควินโนลีน ซึ่งประกอบด้วยปฏิกิริยาการเกิดวงแหวนภายในโมเลกุลของสารสูตร II หรือ III ในตัวกลาง ที่เป็นกรด (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ หรือ R4CO; แต่ละสัญลักษณ์ของ R2 และ R3คือไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ หรืออัลคอกซีได้อย่างอิสระ R4 คือ ไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำไซโคลอัลคิล หรืออาริล และ R5 คือ เมทธิล เอทธิลหรือเมทธิลลีนทั้งคู่ สิทธิบัตรยา
Claims (3)
1. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 8 ซึ่งประกอบไปด้วยปฏิกิริยาการเกิดวงแหวนของสารสูตร II ซึ่ง R1 คือ R4CO นั้นเกิดจากการปฏิกิริยาสองขั้นตอน โดยมีกรดและตัวทำละลายอินทรีย์อยู่ด้วยโดยผ่านการเป็นสารรายทางสูตร IV (สูตรเคมี) ซึ่ง R1ใช้แทน R4CO และ R2 และ R3 ใช้แทนไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ หรืออัลคอกซีได้อย่างอิสระ R4 ใช้แทนไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ไซโคลโปรปิล ไซโคลบิวทิล ไซโคลเพนทิล ไซโคลเฮกซิล เฟนนิลหรือ เฟนนิลที่ถูกแทนที่ด้วยอนุมูลหนึ่งอนุมูลหรือมากกว่าที่เลือกจาก กลุ่มที่ประกอบด้วย C1-C6 อัลคิลฮาโลเจน ไนโตร และ C1-C6 อัลคอกซี 1
2. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งอัลคิลที่น้ำหนักโมเลกุลต่ำดังกล่าวเป็น C1-C6 อัลคิลที่มีโซ่ตรง หรือแตกแขนง และอัลคอกซีดังกล่าว เป็น C1-C6 อัลคอกซีที่มีโซ่ตรง หรือแตกแขนง 1
3. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 4 ที่ซึ่งอัลคิลที่น้ำหนักโมเลกุลต่ำดังกล่าวเป็น C1-C6 อัลคิลที่มีโซ่ตรง หรือแตกแขนง และอัลคอกซีดังกล่าว เป็น C1-C6 อัลคอกซีที่มีโซ่ตรง หรือแตกแขนง
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH1321A TH1321A (th) | 1984-01-03 |
| TH768B true TH768B (th) | 1987-11-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR920018050A (ko) | 페릴렌 화합물의 내부 염, 그의 제조방법 및 용도 | |
| EP2061763B1 (en) | Process for the preparation of substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivates | |
| CN108530474B (zh) | 一类吡咯腙肼双氟硼荧光染料及其制备方法 | |
| TH768B (th) | กระบวนการสำหรับเตรียมอนุพันธ์ของ (+-)-4- ออกไซ-1,2,3,4,5,7,11- เฮกซาไฮโดร[4H- ไพราซิโน [2,1- a ]ไอโซควิโนลีน | |
| CN116655641B (zh) | 色胺酮亚胺类化合物及其衍生物、其合成方法以及应用 | |
| TH1321A (th) | กระบวนการสำหรับเตรียมอนุพันธ์ของ (+-)-4- ออกไซ-1,2,3,4,5,7,11- เฮกซาไฮโดร[4H- ไพราซิโน [2,1- a ]ไอโซควิโนลีน | |
| Kamanna et al. | Water Mediated Green Method Synthesis of Bioactive Heterocyclic Reported Between 2012-2021 Accelerated by Microwave Irradiation: A Decennary Update | |
| US4497952A (en) | Process for the production of (±)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline derivatives | |
| MX3101E (es) | Metodo para preparar el 1 , 1 , 4 , 4 - tetr oxido de 2 , 3 - di hidro - 1 , 4 - di ti ina | |
| CN112592465B (zh) | 一种主链含锇杂戊搭炔共轭聚合物及其制备方法与应用 | |
| CZ301500B6 (cs) | Zpusob prípravy 3,4-alkylendioxothiofenu | |
| DE50001567D1 (de) | Neue chirale phosphorliganden und ihre verwendung in der herstellung optisch aktiver produkte | |
| AU653173B2 (en) | Method for making certain pyrano(3',4':6,7)indolizino(1,2-b)quinolinones | |
| Wei et al. | Catalyst‐Free Multicomponent Tandem Polymerizations of Aliphatic Amines, Activated Alkyne, and Formaldehyde toward Poly (tetrahydropyrimidine) s | |
| KR20020015313A (ko) | 피페라진 고리의 신규한 합성방법 | |
| Asherson et al. | A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 2. Reaction of quinone-methides of pyridones, pyrimidines, coumarin, and benzene with aromatic amines in a novel synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds | |
| TR200001053A2 (tr) | Bir aromatik Bileşim Hazırlamak İçin İşlem | |
| CN115043770A (zh) | 一种吲哚/氮杂吲哚类化合物的光诱导合成方法 | |
| KR100248296B1 (ko) | 폴리싸이클릭염료 | |
| Murashima et al. | Preparation of novel heteroisoindoles from nitropyridines and nitropyridones | |
| Drosik et al. | A simple environmentally friendly method for the synthesis of hydroxyisoxazolidine derivatives | |
| ES2951005B2 (es) | Sintesis de carbazoles helicoidales que presentan un anillo de imidazol | |
| US3483198A (en) | Pyrimidobenzothiazines | |
| TW201343653A (zh) | 用於製備苯并[1,2-b;4,5-b’]二噻吩-4,8-二羧酸或其2,3-二氫衍生物之方法 | |
| KR0128518B1 (ko) | 신규한 고분자 자외선 차단제 및 그 제조방법 |