TH768B - Process for preparing the derivative of (+ -) - 4-oxy-1,2,3,4,5,7,11-hexahydro [4H-pyracino [2,1- a] iso Quinoline - Google Patents

Process for preparing the derivative of (+ -) - 4-oxy-1,2,3,4,5,7,11-hexahydro [4H-pyracino [2,1- a] iso Quinoline

Info

Publication number
TH768B
TH768B TH8301000230A TH8301000230A TH768B TH 768 B TH768 B TH 768B TH 8301000230 A TH8301000230 A TH 8301000230A TH 8301000230 A TH8301000230 A TH 8301000230A TH 768 B TH768 B TH 768B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
acid
alkyl
molecular weight
low molecular
hydrogen
Prior art date
Application number
TH8301000230A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH1321A (en
Inventor
ยัพ คิม จุง
ซุพ คิม ชุง
จิน ลี นัม
Original Assignee
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
Filing date
Publication date
Application filed by นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า filed Critical นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
Publication of TH1321A publication Critical patent/TH1321A/en
Publication of TH768B publication Critical patent/TH768B/en

Links

Abstract

การประดิษฐ์นี้เปิดเผยกระบวนการที่ใช้สำหรับเตรียมอนุพันธ์ของ (-+)-ออกโซ -1,2,3,6,7,11b - เฮกซาไฮโดร -4H-ไพราซิโน [2,1-a] ไอโซควินโนลีน ซึ่งประกอบด้วยปฏิกิริยาการเกิดวงแหวนภายในโมเลกุลของสารสูตร II หรือ III ในตัวกลาง ที่เป็นกรด (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ หรือ R4CO; แต่ละสัญลักษณ์ของ R2 และ R3คือไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ หรืออัลคอกซีได้อย่างอิสระ R4 คือ ไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำไซโคลอัลคิล หรืออาริล และ R5 คือ เมทธิล เอทธิลหรือเมทธิลลีนทั้งคู่ สิทธิบัตรยา This invention reveals the process used for the preparation of derivatives of (-+)-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyracino[2,1-a]. isoquinoline It consists of an intramolecular ring reaction of formula II or III in an acidic medium (chemical formula), in which R1 is hydrogen, low molecular weight alkyl, or R4CO; Each of the symbols for R2 and R3 is hydrogen. low molecular weight alkyl R4 is hydrogen, low molecular weight alkyl, cycloalkyl or aryl, and R5 is methyl ethyl or methylene, both of which are patented.

Claims (3)

1. กระบวนการสำหรับผลิต(-+)-ออกโซ -1,2,3,6,7,11b - เฮกซาไฮโดร -4H-ไพราซิโน [2,1-a] ไอโซควินโนลีน ที่มีสูตรดังสูตร I (สูตรเคมี) ซึ่งประกอบไปด้วยปฏิกิริยาการเกิดวงแหวนภายในโมเลกุลของสารสูตร II หรือ III ในตัวกลางที่เป็นกรด ที่ซึ่งกรดดังกล่าวเป็นอย่างน้อยหนึ่งหน่วยหนึ่งที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยกรดกำมะถัน กรดเกลือ กรดฟอสฟอริค กรดโพลีฟอสฟอริค (PPA) กรดฟอร์มิค กรดอาซีติค กรดไตรคลอโรอาซีติค กรดไตรฟลูออโรอาซีติค กรดมีเธนซัลโฟนิค กรดพาราโทลูอีนซัลโฟนิค และโบรอนไตรฟลูออไรด์ อีเธอเรท โดยใช้หรือไม่ ใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ใช้แทนไฮโดรเจนอัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ หรือ R4CO; แต่ละสัญลักษณ์ ของ R2 และ R3 ใช้แทนไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำหรืออัลคอกซีได้อย่างอิสระ R4 ใช้แทนไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ไซโคลโปรปิล ไซโคลบิวทิล ไซโคลเพนทิล ไซโคลเฮกซิล เฟนนิลหรือ เฟนนิลที่ถูกแทนที่ด้วยอนุมูลหนึ่ง อนุมูลหรือมากกว่าที่เลือกจาก กลุ่มที่ประกอบด้วย C1-C6อัลคิลฮาโลเจน ไนโตร และ C1-C6 อัลคอกซี และ R5 ใช้แทนเมทธิล เอทธิล หรือเมทธิลลีน 2. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งกรดดังกล่าวเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย กรดกำมะถัน กรดเกลือ กรดฟอสฟอริค กรดโพลีฟอสฟอริค (PPA) กรดฟอร์มิค กรดอาซีติค กรดไตรคอลโรอาซีติค กรดไตรฟลูออโรอาซีติค กรดมีเธนซัลโฟนิค กรดพาราโทลู อีนซัลโฟนิค และโบรอนไตรฟลูออไรด์อีเธอเรท 3. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเมื่อมีตัวทำละลายอินทรีย์อยู่ด้วย ตัวทำละลายอินทรีย์ดังกล่าวเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย ไดคลอโรมีเธน คลอโรฟอร์ม คาร์บอนเตตราคลอไรด์ 1,2-ไดคลอโรอีเธน เมทธานอล เอทธานอล ไอโซโปรปานอล1,4-ไดออกเซน เตตราไฮโดรฟิวแรน (THF) ไดเอทธิลอีเธอร์เอทธิลีนไกลคอล ไดเมทธิลอีเธอร์ และอาซีโตไนตริล 4. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งปฏิกิริยาการเกิดวงแหวนของสารสูตร II ซึ่ง R1 คือ R4CO นั้นเกิดจากการปฏิกิริยาสองขั้นตอน โดยมีกรดและตัวทำละลายอินทรีย์อยู่ด้วยโดยผ่านการเป็นสารรายทางสูตร IV (สูตรเคมี) ซึ่ง R1ใช้แทน R4CO และ R2 และ R3 ใช้แทนไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ หรืออัลคอกซีได้อย่างอิสระ R4 ใช้แทนไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ไซโคลโปรปิล ไซโคลบิวทิล ไซโคลเพนทิล ไซโคลเฮกซิล เฟนนิลหรือ เฟนนิลที่ถูกแทนที่ด้วยอนุมูลหนึ่งอนุมูลหรือมากกว่าที่เลือกจาก กลุ่มที่ประกอบด้วย C1-C6 อัลคิลฮาโลเจน ไนโตร และ C1-C6 อัลคอกซี 5. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งปฏิกิริยาการเกิดวงแหวนของสารสูตร II หรือ III นั้นเกิดจากปฏิกิริยาสองขั้นตอน โดยมีกรดและตัวทำละลายอินทรีย์อยู่ด้วยโดยผ่านการเป็นสารรายทางสูตร V (สูตรเคมี) ซึ่ง R2 และ R3 ใช้แทนไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ หรืออัลคอกซีได้อย่างอิสระR4 ใช้แทนไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ไซโคลโปรปิล ไซโคลบิวทิล ไซโคลเพนทิล ไซโคลเฮกซิล เฟนนิลหรือเฟนนิลที่ถูกแทนที่ด้วยอนุมูลหนึ่งอนุมูลหรือมากกว่าที่เลือกจาก กลุ่มที่ประกอบด้วย C1-C6 อัลคิลฮาโลเจน ไนโตรและ C1-C6 อัลคอกซี 6. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งปฏิกิริยาดังกล่าวกระทำโดยปราศจากตัวทำละลายที่อุณหภูมิจาก 20-40 องศาเซลเซียส 7. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 4 ซึ่งการเติมกรดในสารสูตร II ดังกล่าวกระทำที่อุณหภูมิ 10-20 องศาเซลเซียส 8. กระบวนการสำหรับการผลิต (สูตรเคมี) ไอโซควินโนลีนที่มีสูตรดังสูตร I ซึ่งประกอบไปด้วยปฏิกิริยาการเกิดวงแหวนภายในโมเลกุลของสารสูตร II หรือ III ในตัวกลางที่เป็นกรด ที่ซึ่งกรดดังกล่าวเป็นอย่างน้อยหนึ่งหน่วยหนึ่งที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยกรดกำมะถัน กรดเกลือ กรดฟอสฟอริค กรดโพลีฟอสฟอริค (PPA) กรดฟอร์มิค กรดอาซีติค กรดไตรคลอโรอาซีติค กรดไตรฟลูออโรอาซีติค กรดมีเธนซัลโฟนิค กรดพาราโทลูอีนซัลโฟนิค และโบรอนไตรฟลูออไรด์ อีเธอเรท โดยใช้หรือไม่ ใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ใช้แทนไฮโดรเจนอัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ หรือ R4CO; แต่ละสัญลักษณ์ ของ R2 และ R3 ใช้แทนไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ หรืออัลคอกซีได้อย่างอิสระ R4 ใช้แทนไฮโดรเจนอัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ไซโคลโปรปิล ไซโคลบิวทิล ไซโคลเพนทิล ไซโคลเฮกซิล เฟนนิลหรือ เฟนนิลที่ถูกแทนที่ด้วยอนุมูลหนึ่งอนุมูลหรือมากกว่าที่เลือกจาก กลุ่มที่ประกอบด้วย C1-C6 อัลคิลฮาโลเจน ไนโตร และ C1-C6 อัลคอกซี และ R5ใช้แทน เมทธิล เอทธิล หรือเมทธิลลีน 9. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 8 ที่ซึ่งปฏิกิริยาการเกิดวงแหวนของสารสูตร II นั้นเกิดจากการปฏิกิริยาสองขั้นตอน โดยมีกรดและตัวทำละลายอินทรีย์อยู่ด้วยโดยผ่านการเป็นสารรายทางสูตร V (สูตรเคมี) ซึ่ง R2 และ R3 ใช้แทนไฮโดรเจนอัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ หรืออัลคอกซีได้อย่างอิสระR4 ใช้แทนไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ไซโคลโปรปิล ไซโคลบิวทิล ไซโคลเพนทิล ไซโคลเฮกซิล เฟนนิลหรือเฟนนิลที่ถูกแทนที่ด้วยอนุมูลหนึ่งอนุมูลหรือมากกว่าที่เลือกจาก กลุ่มที่ประกอบด้วย C1-C6 อัลคิลฮาโลเจน ไนโตรและ C1-C6 อัลคอกซี 1 0. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 8 ซึ่งเมื่อมีตัวทำละลายอินทรีย์อยู่ด้วย ตัวทำละลายอินทรีย์ดังกล่าวเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยไดคลอโรมีเธน คลอโรฟอร์ม คาร์บอนเตตราคลอไรด์1,2-ไดคลอโรอีเธน เมทธานอล เอทธานอล ไอโซโปรปานอล 1,4-ได ออกเซน เตตราไฮโดรฟิวแรน (THF) ไดเอทธิลอีเธอร์ เอทธิลีนไกลคอล ไดเมทธิลอีเธอร์ และอาซีโตไนตริล 11. Process for manufacturing (- +) - Oxo -1,2,3,6,7,11b - hexahydro-4H-pyracino [2,1-a] isoquinoline With formula I (chemical formula) consisting of an intra-molecular ring reaction of formula II or III in an acidic medium. Where the acid is at least one unit selected from the group containing sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid (PPA), formic acid, acetic acid, Trichloroacetic Trifluoroacetic acid Methane sulfonic acid Paratonluene sulfonic acid And boron trifluoride etherate using or not Using an organic solvent (chemical formula), which R1 substitutes for low molecular weight alkyl hydrogen or R4CO; Each symbol of R2 and R3 represents hydrogen. Alkyls that have low molecular weight or alkyl, R4 are freely substituted for hydrogen. Low molecular weight alkyl, cyclo, propyl, cyclo, butyl, cyclopentyl, cyclohexylphenyl or phenyl replaced by one radical. Or more radicals selected from Group consisting of C1-C6 alkyl, halogen, nitro and C1-C6 alkoxy and R5 are used instead of methyl ethyl or methylene. 2. Process according to claim 1, where the acid Choose from a group containing sulfuric acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid (PPA), formic acid, acetic acid, trichloroacetic acid. Trifluoroacetic acid Methane sulfonic acid, paratonluene sulfonic acid and boron trifluoride etherate 3. Process according to claim 1, in which organic solvents are present Such organic solvents are selected from a group containing dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride. 1,2-dichloroethane, methanol, ethanol, isopropanol, 1,4-dioxane Tetrahydrofuran (THF), diethyl ether, ethylene glycol Dimethyl ether 4. Process according to claim 1, where the ring reaction of formula II, where R1 is R4CO, is produced by a two-step reaction. It contains acids and organic solvents through the IV (chemical formula) reagents, where R1 substitutes R4CO and R2 and R3 substitute for hydrogen. Alkyls with low molecular weight Or alkoxies independently, R4 is used instead of hydrogen. Low molecular weight alkyl, cyclo, propyl, cyclo, butyl, cyclopentyl, cyclohexylphenyl, or phenyl replaced by one or more radicals selected. from The group consists of C1-C6 alkyl halogen nitro and C1-C6 alkoxy 5. Process according to claim 1 where the ring reaction of formula II or III is formed by a two-stage reaction. when It contains acids and organic solvents, through the formulation V (chemical formula), which R2 and R3 substitute for hydrogen. Alkyls with low molecular weight Or Alcoxy freely R4 Used instead of hydrogen Low molecular weight alkyl, cyclo, propyl, cyclo, butyl, cyclopentyl, cyclohexylphenyl, or phenyl replaced by one or more radicals selected. from The group consisted of C1-C6 alkyl halogen nitro and C1-C6 alkoxy 6. Method according to claim 1 in which the reaction was performed without a solvent at a temperature of 20-40 degrees. Celsius 7. Method according to claim 4, in which the addition of acid to the above formula II is carried out at a temperature of 10-20 ° C. 8. Process for production (chemical formula) isoquinnoline with formula I It consists of an intra-molecular ring reaction of formula II or III in an acidic medium. Where the acid is at least one unit selected from the group containing sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid (PPA), formic acid, acetic acid, Trichloroacetic Trifluoroacetic acid Methane sulfonic acid Paratonluene sulfonic acid And boron trifluoride etherate using or not Using an organic solvent (chemical formula), which R1 substitutes for low molecular weight alkyl hydrogen or R4CO; Each symbol of R2 and R3 represents hydrogen. Alkyls with low molecular weight Or alkyl, R4 is used as a substitute for low molecular weight alkyl hydrogen, cyclo, cyclo, butyl, cyclopentyl, cyclohexylphenyl or phane. Onyx is replaced by one or more radicals selected from. The group consisting of C1-C6 alkyl halogen nitro and C1-C6 alkoxy and R5 substitutes methyl ethyl or methylene 9. Process according to claim 8 where The ring reaction of formula II is produced by a two-step reaction. It contains acids and organic solvents through formulas V (chemical formula), which R2 and R3 substitute for low molecular weight alkyl hydrogen. Or Alcoxy freely R4 Used instead of hydrogen Low molecular weight alkyl, cyclo, propyl, cyclo, butyl, cyclopentyl, cyclohexylphenyl, or phenyl replaced by one or more radicals selected. from The group consists of C1-C6 alkyl halogen nitro and C1-C6 alkoxy 1 0. Process according to claim 8, in which organic solvents are present. Such organic solvents are selected from a group containing dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethene, methanol, ethanol, isopropanol. 1,4-dioxentrahydrofuran (THF) diethyl ether Ethylene glycol Dimethyl ether And Acetonitril 1 1. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 8 ซึ่งประกอบไปด้วยปฏิกิริยาการเกิดวงแหวนของสารสูตร II ซึ่ง R1 คือ R4CO นั้นเกิดจากการปฏิกิริยาสองขั้นตอน โดยมีกรดและตัวทำละลายอินทรีย์อยู่ด้วยโดยผ่านการเป็นสารรายทางสูตร IV (สูตรเคมี) ซึ่ง R1ใช้แทน R4CO และ R2 และ R3 ใช้แทนไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ หรืออัลคอกซีได้อย่างอิสระ R4 ใช้แทนไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ไซโคลโปรปิล ไซโคลบิวทิล ไซโคลเพนทิล ไซโคลเฮกซิล เฟนนิลหรือ เฟนนิลที่ถูกแทนที่ด้วยอนุมูลหนึ่งอนุมูลหรือมากกว่าที่เลือกจาก กลุ่มที่ประกอบด้วย C1-C6 อัลคิลฮาโลเจน ไนโตร และ C1-C6 อัลคอกซี 11. The process according to claim 8, consisting of a ring reaction of the formula II, where R1 is R4CO is formed by a two-step reaction. It contains acids and organic solvents through the IV (chemical formula) reagents, where R1 substitutes R4CO and R2 and R3 substitute for hydrogen. Alkyls with low molecular weight Or alkoxies independently, R4 is used instead of hydrogen. Low molecular weight alkyl, cyclo, propyl, cyclo, butyl, cyclopentyl, cyclohexylphenyl, or phenyl replaced by one or more radicals selected. from The group consists of C1-C6 alkyl halogen nitro and C1-C6 alkoxy 1. 2. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งอัลคิลที่น้ำหนักโมเลกุลต่ำดังกล่าวเป็น C1-C6 อัลคิลที่มีโซ่ตรง หรือแตกแขนง และอัลคอกซีดังกล่าว เป็น C1-C6 อัลคอกซีที่มีโซ่ตรง หรือแตกแขนง 12. Method according to claim 1, where such low molecular weight alkyl is C1-C6 alkyl with straight chain or branching and such alkyl is C1-C6 alkyl. C with straight or branched chains 1 3. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 4 ที่ซึ่งอัลคิลที่น้ำหนักโมเลกุลต่ำดังกล่าวเป็น C1-C6 อัลคิลที่มีโซ่ตรง หรือแตกแขนง และอัลคอกซีดังกล่าว เป็น C1-C6 อัลคอกซีที่มีโซ่ตรง หรือแตกแขนง3. Method according to claim 4, in which the aforementioned low molecular weight alkyl is C1-C6 alkyl with a straight chain or branching and such alkox is C1-C6 alkyl. C with straight or branched chains
TH8301000230A 1983-07-08 Process for preparing the derivative of (+ -) - 4-oxy-1,2,3,4,5,7,11-hexahydro [4H-pyracino [2,1- a] iso Quinoline TH768B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH1321A TH1321A (en) 1984-01-03
TH768B true TH768B (en) 1987-11-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920018050A (en) Internal salts of perylene compounds, preparation methods and uses thereof
EP2061763B1 (en) Process for the preparation of substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivates
CN108530474B (en) A kind of pyrrole hydrazone hydrazine difluoroboron fluorescent dye and preparation method thereof
TH768B (en) Process for preparing the derivative of (+ -) - 4-oxy-1,2,3,4,5,7,11-hexahydro [4H-pyracino [2,1- a] iso Quinoline
CN116655641B (en) Tryptamine ketimine compound and derivative thereof, and synthetic method and application thereof
TH1321A (en) Process for preparing the derivative of (+ -) - 4-oxy-1,2,3,4,5,7,11-hexahydro [4H-pyracino [2,1- a] iso Quinoline
Kamanna et al. Water Mediated Green Method Synthesis of Bioactive Heterocyclic Reported Between 2012-2021 Accelerated by Microwave Irradiation: A Decennary Update
US4497952A (en) Process for the production of (±)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline derivatives
MX3101E (en) METHOD FOR PREPARING THE 1, 1, 4, 4-TETR OXIDE OF 2, 3-DI HYDRO-1, 4-DI THINE
CN112592465B (en) Osmium-containing heteropentadiyne conjugated polymer with main chain and preparation method and application thereof
CZ301500B6 (en) Process for preparing 3,4-alkylenedioxothiophenes
DE50001567D1 (en) NEW CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS AND THEIR USE IN THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PRODUCTS
AU653173B2 (en) Method for making certain pyrano(3',4':6,7)indolizino(1,2-b)quinolinones
Wei et al. Catalyst‐Free Multicomponent Tandem Polymerizations of Aliphatic Amines, Activated Alkyne, and Formaldehyde toward Poly (tetrahydropyrimidine) s
KR20020015313A (en) Novel synthesis of piperazine ring
Asherson et al. A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 2. Reaction of quinone-methides of pyridones, pyrimidines, coumarin, and benzene with aromatic amines in a novel synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds
TR200001053A2 (en) Process for Preparing an Aromatic Composition
CN115043770A (en) Photoinduction synthesis method of indole/azaindole compound
KR100248296B1 (en) Polycyclic dyes
Murashima et al. Preparation of novel heteroisoindoles from nitropyridines and nitropyridones
Drosik et al. A simple environmentally friendly method for the synthesis of hydroxyisoxazolidine derivatives
ES2951005B2 (en) SYNTHESIS OF HELICAL CARBAZOLES PRESENTING AN IMIDAZOLE RING
US3483198A (en) Pyrimidobenzothiazines
TW201343653A (en) Process for preparing benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-4,8-dicarboxylic acid or its 2,3-dihydro derivative
KR0128518B1 (en) Novel polymer sunscreen and its manufacturing method