TH7547B - กระบวนการสำหรับเตรียม 2-อัลคอกซี-n-(1อาซาไบไซโคล-[2.2.2]ออกแทน-3-อัล) อมิโนเบนซามีด - Google Patents
กระบวนการสำหรับเตรียม 2-อัลคอกซี-n-(1อาซาไบไซโคล-[2.2.2]ออกแทน-3-อัล) อมิโนเบนซามีดInfo
- Publication number
- TH7547B TH7547B TH8601000054A TH8601000054A TH7547B TH 7547 B TH7547 B TH 7547B TH 8601000054 A TH8601000054 A TH 8601000054A TH 8601000054 A TH8601000054 A TH 8601000054A TH 7547 B TH7547 B TH 7547B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- acid
- solution
- pyridine
- water
- formula
- Prior art date
Links
- PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1N PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- -1 amino methylamino Chemical group 0.000 claims abstract 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 2
- REUAXQZIRFXQML-UHFFFAOYSA-N 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine Chemical compound C1CC2C(N)CN1CC2 REUAXQZIRFXQML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXJMYISJXPBNCC-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxy-4-(methylamino)benzoic acid Chemical compound CNC1=CC(OC)=C(C(O)=O)C=C1Cl TXJMYISJXPBNCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000005417 aminobenzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- GECNIOWBEXHZNM-UHFFFAOYSA-N hexyl hydrogen carbonate Chemical compound CCCCCCOC(O)=O GECNIOWBEXHZNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- 229950000466 pamaquine Drugs 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 claims 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 abstract 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 abstract 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 abstract 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 1
Abstract
กระบวนการเตรียม 2-อัลคอกซี-N-(1-อาซาไบไซโคล(2.2.2)ออคแทน-3-อิล)อมิโนเบนซามีด ซึ่งเป็นสารทางเภสัชกรรมที่ใช้กับกระเพาะสำหรับสัตว์กระเพาะเดี่ยวที่มีสูตรดังนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง R คือไฮโดรเจน หรืออัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ R1 คืออัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ R2 คือไฮโดรเจน เมทธิลอมิโน หรือไดเมทธิลอมิโน Am คืออมิโน เมทธิลอมิโน หรือไดเมทธิลอมิโน X คืออิออนประจุลบของกรดอนินทรีย์ที่เป็นกรดแก่ ซึ่งในขั้นตอนแรกมีการทำปฏิกิริยาระหว่างเกลือของ 3-อมิโนควินนิวคลิดีนที่ได้จากการเติมกรดแก่ด้วยอัตราส่วนของโปรตอนเป็นหนึ่งชนิดที่เหมาะสมและกรดอมิโนเบนโซอิดชนิดที่เหมาะสม โดยที่สารทั้งหมดอยู่ในสารละลายไพริดีน 50-90% ในน้ำโดยปริมาตร และในขณะที่มี N, N''-ไดอัลคิลคาร์โบดิอิมีดอยู่ด้วย จากของผสมนี้อาจเตรียมให้เป็นเบสอิสระได้ด้วยวิธีการที่ใช้กันทั่วไปโดยใช้กรรมวิธีด้านการทำให้สารบริสุทธิ์น้อยที่สุด สิทธิบัตรยา
Claims (8)
1.กระบวนการสำหรับเตรียมสารที่มีสูตรทั่วไป I (สูตรเคมี) หรือเบสอิสระของสารดังกล่าว ที่ซึ่ง R ใช้แทนไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ X ใช้แทนอิออนประจุลบของอนินทรีย์ที่เป็นกรดแก่ R1 ใช้แทนหมู่อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ R2 ใช้แทนไฮโดรเจนหรือฮาโลเจนอะตอมหรือหมู่อัลคอกซีที่มี น้ำหนักโมเลกุลต่ำ และ Am ใช้แทนหมู่อมิโน เมทธิลอมิโนหรือไดเมทธิลอมิโน คำว่า"น้ำหนักโมเลกุลต่ำดังที่ใช้นั้น เพื่อคัดเลือกกลุ่มของสารที่ใช้โดยมีความหมายถึงกลุ่มที่เป็นโซ่ตรงหรือโซ่ที่แตกแขนงที่มีคาร์บอนอะตอมไม่เกินแปด กระบวนการจะประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาของเกลือที่ได้จากการเติมกรดของ 3-อมิโนควินนิวคลิดีนที่มีสูตรทั่วไป II (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R และ X จะเป็นดังที่ระบุในสูตรทั่วไป I และที่ซึ่งอัตราส่วนที่สมมูลย์ของ HX ต่อควินนิวคลิดีนไนโตรเจนจะเป็นประมาณ 1:1 กับอนุพันธ์ของกรดอมิโนเบนโซอิดที่มีสูตรทั่วไป III (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R1, R2 และ Am จะเป็นดังที่ระบุในสารสูตร I เมื่อมีสารช่วยการรวมตัวพวก N, N-ไดอัลคิลคาร์โบดิอิมีดในสารละลายของไพริดีนปนน้ำ ที่ซึ่งอัตราส่วนระหว่างเปอร์เซ็นต์ของไพริดีนโดยปริมาตรต่อเปอร์เซ็นต์ของน้ำโดยปริมาตร จะอยู่ในช่วงจาก 50:50 ถึง 90:10 ที่อุณหภูมิจาก 0 ถึง 50 องศาเซลเซียสเพื่อให้ได้เกลือที่ได้จากการเติมกรดของ N-(1-อาซาไบไซโคล[2.2.2]ออคแทน-3-อิล) อมิโนเบนซามีดที่มีสูตรทั่วไป I และหลังจากนั้น หากต้องการจะเปลี่ยนเกลือที่ได้จากการเติมกรดให้เป็นเบสอิสระ
2. กระบวนการตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1 ที่ซึ่งเกลือที่ได้จากการเติมกรดของ 3-อมิโนควินนิวคลิดีน คือ 3-อมิโนควินนิวคลิดีนโมโนไฮโดรคลอไรด์
3. กระบวนการตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อ 1 หรือ 2 ที่ซึ่งอนุพันธ์ของกรดอมิโนเบนโซอิด คือ4-อมิโน-5-คลอโร-2-เมทธอกซีเบนโซอิดแอซิด หรือ4-(N-เมทธิลอมิโน)-5-คลอโร-2-เมทธอกซีเบนโซอิคแอซิด
4. กระบวนการตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อ 1, 2 หรือ 3 ที่ซึ่ง N, N\'-ไดอัลคิลคาร์โบดิอิมีดคือ N, N\'-ไดไซโคลเฮกซิลคาร์โบดิอิมีด
5. กระบวนการตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อ 1 ถึง 4 ที่ซึ่งอัตราส่วนระหว่างเปอร์เซ็นต์โดยปริมาตรของไพริดีนต่อน้ำจะอยู่ในช่วงตั้งแต่ 75:25 ถึง 85:15
6. กระบวนการตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อ 1 ถึง 5 จะประกอบด้วย หลังจากการเกิดเกลือที่ได้จากการเติมกรดตามสูตรทั่วไป I แล้วหากจำเป็นจะเจือจางของผมที่ได้ด้วยน้ำเพื่อละลายเกลือที่ได้จากการเติมกรดของเบนซามีดที่ตกตะกอนอยู่ การแยกผลพลอยได้พวก N, N\'-ไดอัลคิลยูเรียออกเพื่อให้ได้สารละลายของไพริดีนปนน้ำของเกลือที่ได้จากการเติมกรดของเบนซามีด และกำจัดไพริดีนออกที่ความดันต่ำในรูปของผสมระหว่างไพริดีนกับน้ำที่มีจุดเดือดคงที่ โดยที่มีการเติมน้ำถ้ามีความจำเป็นและการแยก N, N\'-ไดอัลคิลยูเรียที่มีปริมาตรเล็กน้อยออกเพื่อให้ได้สารละลายของเกลือที่ได้จากการเติมกรดของเบนซามีดในตัวกลางที่เป็นน้ำ
7. กระบวนการตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 6 ประกอบด้วย การเติมเบสแก่ลงในสารละลายที่มีตัวกลางเป็นน้ำที่เตรียมขึ้นในข้อถือสิทธิที่ 6 เพื่อทำให้องค์ประกอบที่เป็นกรดของเกลือที่ได้จากการเติมกรดนั้นเป็นกลาง การทำให้เย็นและการตกผลึก การกรอง การล้างผลึก และการทำให้ผนึกแห้งเพื่อให้ได้เบสอิสระของ 2-อัลคอกซี-N-(1-อาซาไบไซโคล[2.2.2]ออคแทน-3-อิล)-อมิโนเบนซามีด ที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R, R1, R2 และ Am จะเป็นดังที่ระบุในสูตร I
8. กระบวนการตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อที่ 1 ถึง 7 จะประกอบด้วย การผสมสารละลายชนิดที่ 1 ซึ่งเป็นสารละลายในตัวทำละลายที่เป็นน้ำของเกลือที่ได้จากการเติมกรดของ 3-อมิโนควินนิวคลิดีน ที่มีสูตรทั่วไป II กับสารละลายชนิดที่สอง ซึ่งเป็นสารละลายของไพริดีนที่มีอนุพันธ์ของกรดอมิโนเบนโซอิดที่มีสูตรทั่วไปละลายอยู่ในนั้น เพื่อให้ได้สารละลายชนิดที่สามที่มีอัตราส่วนระหว่าง เปอร์เซ็นต์ของไพริดีนโดยปริมาตรต่อเปอร์เซ็นต์ของน้ำโดยปริมาตร ในช่วงตั้งแต่ 50:50 ถึง 90:10 และการเติมลงในสารละลายชนิดที่สามด้วยปริมาตรที่เพียงพอของสารช่วยการรวมตัวพวก N, N\'-ไดอัลคิลคาร์โบดิอิมีด เพื่อให้เกิดการเปลี่ยนแปลงของเกลือควินนิวคลิดีน ทั้งหมดไปเป็นเกลือที่ได้จากการเติมกรดที่มีสูตรทั่วไป I ที่ตั้งแต่ 0 ถึง 50 องศาเซลเซียส ในช่วงเวลาหนึ่ง และอาจเลือกให้มีการกรองของผสมของปฏิกิริยา เพื่อกำจัดผลพลอยได้ของ N, N\'-ไดอัลคิลยูเรียออก เพื่อให้ได้สารละลายของไพริดีนปนน้ำของเกลือที่ได้จากการเติมกรดที่มีสูตรทั่วไป I
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH3482A TH3482A (th) | 1986-09-01 |
| TH7547B true TH7547B (th) | 1998-01-14 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU92004362A (ru) | Производные таксола и водорастворимые производные таксола | |
| KR890005035A (ko) | 벤조일아미노페녹시부탄산 유도체와 그의 제조방법 및 이를 포함하는 제약조성물 | |
| ES2871114T3 (es) | Nuevo procedimiento para obtener ácido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfónico | |
| Balaban et al. | Synthesis and spectral data of some new N-nitroso-N-phenylhydroxylamine (cupferron) derivatives | |
| JPH0312052B2 (th) | ||
| ES2000456A6 (es) | Procedimiento para preparar deirvados de acido eicosatriinoico-5,8,11 y utilizacion de estos en composiciones farmaceuticas y cosmeticas. | |
| TH7547B (th) | กระบวนการสำหรับเตรียม 2-อัลคอกซี-n-(1อาซาไบไซโคล-[2.2.2]ออกแทน-3-อัล) อมิโนเบนซามีด | |
| Benoit et al. | Solvent effect on the solution, ionization, and structure of aminosulfonic acids | |
| US3564057A (en) | Production of alkanolamines | |
| TH3482A (th) | กระบวนการสำหรับเตรียม 2-อัลคอกซี-n-(1อาซาไบไซโคล-[2.2.2]ออกแทน-3-อัล) อมิโนเบนซามีด | |
| JP3400105B2 (ja) | 光学活性スルホン酸誘導体およびその製法 | |
| JPH0575460B2 (th) | ||
| SU1623991A1 (ru) | Способ стабилизации гиалуроновой кислоты | |
| CA1131252A (en) | N-alkyl derivatives of 1-phenyl-2-amino-1, 3-propandiol and process for preparing same | |
| Overberger et al. | Synthesis and conformation of asymmetric rigid polyamides | |
| JPS63166885A (ja) | グリコールウリル誘導体及びその用途 | |
| JPH01308268A (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを含有するカルボン酸類分析用試薬 | |
| Southwick et al. | Nitro enol ether 4-nitro-1-cyclohexyl-3-ethoxy-2-oxo-3-pyrroline. Synthesis and use as a reagent for amino group protection | |
| JPS59170057A (ja) | スルホン酸誘導体及びその製法 | |
| JP2533864B2 (ja) | Ｄｌ−アラニンの光学分割法 | |
| JPH0418084A (ja) | 光学活性２―メチルピペラジンの製造法 | |
| US1692224A (en) | Amino aromatic esters for use as anaesthetics and method of making same | |
| US2950287A (en) | Preparation of water soluble epinochrome derivatives | |
| EP0311985A2 (en) | Isolation of alpha-L-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester from aqueous medium | |
| JPS6124573A (ja) | 光学活性α−アミノ−ε−カプロラクタムの製造法 |