TH7547B - Process for preparation 2-Alkocyte-N- (1 azabai cyclo- [2.2.2] replaced -3-Al) aminobenzamid. - Google Patents

Process for preparation 2-Alkocyte-N- (1 azabai cyclo- [2.2.2] replaced -3-Al) aminobenzamid.

Info

Publication number
TH7547B
TH7547B TH8601000054A TH8601000054A TH7547B TH 7547 B TH7547 B TH 7547B TH 8601000054 A TH8601000054 A TH 8601000054A TH 8601000054 A TH8601000054 A TH 8601000054A TH 7547 B TH7547 B TH 7547B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
acid
solution
pyridine
water
formula
Prior art date
Application number
TH8601000054A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH3482A (en
Inventor
เซก โล นายยัง
Original Assignee
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายธเนศ เปเรร่า
นายธเนศ เปเรร่า
Filing date
Publication date
Application filed by นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายธเนศ เปเรร่า, นายธเนศ เปเรร่า filed Critical นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
Publication of TH3482A publication Critical patent/TH3482A/en
Publication of TH7547B publication Critical patent/TH7547B/en

Links

Abstract

กระบวนการเตรียม 2-อัลคอกซี-N-(1-อาซาไบไซโคล(2.2.2)ออคแทน-3-อิล)อมิโนเบนซามีด ซึ่งเป็นสารทางเภสัชกรรมที่ใช้กับกระเพาะสำหรับสัตว์กระเพาะเดี่ยวที่มีสูตรดังนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง R คือไฮโดรเจน หรืออัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ R1 คืออัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ R2 คือไฮโดรเจน เมทธิลอมิโน หรือไดเมทธิลอมิโน Am คืออมิโน เมทธิลอมิโน หรือไดเมทธิลอมิโน X คืออิออนประจุลบของกรดอนินทรีย์ที่เป็นกรดแก่ ซึ่งในขั้นตอนแรกมีการทำปฏิกิริยาระหว่างเกลือของ 3-อมิโนควินนิวคลิดีนที่ได้จากการเติมกรดแก่ด้วยอัตราส่วนของโปรตอนเป็นหนึ่งชนิดที่เหมาะสมและกรดอมิโนเบนโซอิดชนิดที่เหมาะสม โดยที่สารทั้งหมดอยู่ในสารละลายไพริดีน 50-90% ในน้ำโดยปริมาตร และในขณะที่มี N, N''-ไดอัลคิลคาร์โบดิอิมีดอยู่ด้วย จากของผสมนี้อาจเตรียมให้เป็นเบสอิสระได้ด้วยวิธีการที่ใช้กันทั่วไปโดยใช้กรรมวิธีด้านการทำให้สารบริสุทธิ์น้อยที่สุด สิทธิบัตรยา preparation process 2-alcoccy-N-(1-asabaicyclo(2.2.2)octan-3-il)aminobenzamide It is a pharmaceutical substance used in monocotyledon with the following formula (chemical formula), where R is hydrogen or low molecular weight alkyl, R1 is low molecular weight alkyl, R2 is hydrogen meth. Lomino or dimethylamino Am is the amino methylamino or dimethylamino X is the negatively charged ion of a strong acidic inorganic acid. in which in the first step there is a reaction between the salts of 3-aminoquinnucleidine obtained by the addition of a strong acid with an appropriate proton ratio and an appropriate aminobenzoic acid. where all substances are contained in a 50-90% solution of pyridine in water by volume. and while there is N, N''-Dialkylcarbodiemede From this mixture may be prepared as a free base by conventional methods using minimal purification processes.

Claims (8)

1.กระบวนการสำหรับเตรียมสารที่มีสูตรทั่วไป I (สูตรเคมี) หรือเบสอิสระของสารดังกล่าว ที่ซึ่ง R ใช้แทนไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ X ใช้แทนอิออนประจุลบของอนินทรีย์ที่เป็นกรดแก่ R1 ใช้แทนหมู่อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ R2 ใช้แทนไฮโดรเจนหรือฮาโลเจนอะตอมหรือหมู่อัลคอกซีที่มี น้ำหนักโมเลกุลต่ำ และ Am ใช้แทนหมู่อมิโน เมทธิลอมิโนหรือไดเมทธิลอมิโน คำว่า"น้ำหนักโมเลกุลต่ำดังที่ใช้นั้น เพื่อคัดเลือกกลุ่มของสารที่ใช้โดยมีความหมายถึงกลุ่มที่เป็นโซ่ตรงหรือโซ่ที่แตกแขนงที่มีคาร์บอนอะตอมไม่เกินแปด กระบวนการจะประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาของเกลือที่ได้จากการเติมกรดของ 3-อมิโนควินนิวคลิดีนที่มีสูตรทั่วไป II (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R และ X จะเป็นดังที่ระบุในสูตรทั่วไป I และที่ซึ่งอัตราส่วนที่สมมูลย์ของ HX ต่อควินนิวคลิดีนไนโตรเจนจะเป็นประมาณ 1:1 กับอนุพันธ์ของกรดอมิโนเบนโซอิดที่มีสูตรทั่วไป III (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R1, R2 และ Am จะเป็นดังที่ระบุในสารสูตร I เมื่อมีสารช่วยการรวมตัวพวก N, N-ไดอัลคิลคาร์โบดิอิมีดในสารละลายของไพริดีนปนน้ำ ที่ซึ่งอัตราส่วนระหว่างเปอร์เซ็นต์ของไพริดีนโดยปริมาตรต่อเปอร์เซ็นต์ของน้ำโดยปริมาตร จะอยู่ในช่วงจาก 50:50 ถึง 90:10 ที่อุณหภูมิจาก 0 ถึง 50 องศาเซลเซียสเพื่อให้ได้เกลือที่ได้จากการเติมกรดของ N-(1-อาซาไบไซโคล[2.2.2]ออคแทน-3-อิล) อมิโนเบนซามีดที่มีสูตรทั่วไป I และหลังจากนั้น หากต้องการจะเปลี่ยนเกลือที่ได้จากการเติมกรดให้เป็นเบสอิสระ1. The process for the preparation of substances having the general formula I (chemical formula) or the free base of such substances, where R represents hydrogen atoms or low molecular weight alkyl groups, X represents anion's anionic ions. A strong acidic plant, R1 substitutes a low molecular weight alkyl group, R2 is used as a substitute for hydrogen or halogen atoms or alkoxy groups with Low molecular weight and Am are used instead of amino groups. Methyl amino or dimethyl amino The words "low molecular weight, as used, are To select a group of substances used, referring to either a straight-chain group or branched chain with no more than eight carbon atoms. The process consists of the reaction of salts obtained by the addition of acids of the 3- Aminoquinnuclidine with the general formula II (chemical formula), where R and X are indicated in the general formula I and where the HX to the equivalent ratio of HX to quinnnuk. Lidine nitrogen is approximately 1: 1 with the generic formula III aminobenzoic acid derivative (chemical formula), where R1, R2 and Am are as indicated in formula I when combined auxiliaries are present. The N, N-dialkyl carbohydrates in a solution of pyridine mixed with water. Where the ratio between the percentage of pyridine by volume to the percentage of water by volume They are in the range from 50:50 to 90:10 at temperatures from 0 to 50 degrees Celsius. N- (1- azabaiclo [2.2.2] octan -3-il) aminobenzamid with the general formula I and after To convert the salts obtained by adding acid to free bases. 2. กระบวนการตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1 ที่ซึ่งเกลือที่ได้จากการเติมกรดของ 3-อมิโนควินนิวคลิดีน คือ 3-อมิโนควินนิวคลิดีนโมโนไฮโดรคลอไรด์2. Process according to claim 1, where the salt obtained from the acidification of 3-aminoquinuclidine is 3-aminoquinnuclidine monohydrochloride 3. กระบวนการตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อ 1 หรือ 2 ที่ซึ่งอนุพันธ์ของกรดอมิโนเบนโซอิด คือ4-อมิโน-5-คลอโร-2-เมทธอกซีเบนโซอิดแอซิด หรือ4-(N-เมทธิลอมิโน)-5-คลอโร-2-เมทธอกซีเบนโซอิคแอซิด3. Process for which the claim is made in any of the claims 1 or 2 where the aminobenzoidal acid derivatives Is 4-amino-5-chloro-2-methoxy benzoide acid. Or 4- (N-methyl amino) -5-chloro-2-methoxy benzoic acid 4. กระบวนการตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อ 1, 2 หรือ 3 ที่ซึ่ง N, N\'-ไดอัลคิลคาร์โบดิอิมีดคือ N, N\'-ไดไซโคลเฮกซิลคาร์โบดิอิมีด4. The process for which the claim is made in any of the claims 1, 2 or 3, where N, N \ '- Dialkill Carbide is N, N \' - Daisai. Hexyl Carbonate Knife 5. กระบวนการตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อ 1 ถึง 4 ที่ซึ่งอัตราส่วนระหว่างเปอร์เซ็นต์โดยปริมาตรของไพริดีนต่อน้ำจะอยู่ในช่วงตั้งแต่ 75:25 ถึง 85:155. The process for which the claim is made on any one of the clauses 1 to 4 where the percentage by volume ratio of pyridine to water ranges from 75:25 to 85:15. 6. กระบวนการตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อ 1 ถึง 5 จะประกอบด้วย หลังจากการเกิดเกลือที่ได้จากการเติมกรดตามสูตรทั่วไป I แล้วหากจำเป็นจะเจือจางของผมที่ได้ด้วยน้ำเพื่อละลายเกลือที่ได้จากการเติมกรดของเบนซามีดที่ตกตะกอนอยู่ การแยกผลพลอยได้พวก N, N\'-ไดอัลคิลยูเรียออกเพื่อให้ได้สารละลายของไพริดีนปนน้ำของเกลือที่ได้จากการเติมกรดของเบนซามีด และกำจัดไพริดีนออกที่ความดันต่ำในรูปของผสมระหว่างไพริดีนกับน้ำที่มีจุดเดือดคงที่ โดยที่มีการเติมน้ำถ้ามีความจำเป็นและการแยก N, N\'-ไดอัลคิลยูเรียที่มีปริมาตรเล็กน้อยออกเพื่อให้ได้สารละลายของเกลือที่ได้จากการเติมกรดของเบนซามีดในตัวกลางที่เป็นน้ำ6. The process for which one of the claims 1 to 5 is sought consists of after the salting obtained by adding acid according to general formula I, if necessary, the hair obtained is diluted with water to dissolve. Salt obtained by the addition of precipitated benzametic acid. N, N \ '-dialkylurea byproducts were separated to obtain a solution of pyridine mixed with water of salts obtained by the addition of benzamine acid. Pyridine was removed at low pressure in the form of a mixture of pyridine with water with a constant boiling point. Where water is added if necessary and a small volume of N, N \ '- dialkylurea is removed to obtain a solution of salts obtained by adding benzametic acid to the medium at Watery 7. กระบวนการตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 6 ประกอบด้วย การเติมเบสแก่ลงในสารละลายที่มีตัวกลางเป็นน้ำที่เตรียมขึ้นในข้อถือสิทธิที่ 6 เพื่อทำให้องค์ประกอบที่เป็นกรดของเกลือที่ได้จากการเติมกรดนั้นเป็นกลาง การทำให้เย็นและการตกผลึก การกรอง การล้างผลึก และการทำให้ผนึกแห้งเพื่อให้ได้เบสอิสระของ 2-อัลคอกซี-N-(1-อาซาไบไซโคล[2.2.2]ออคแทน-3-อิล)-อมิโนเบนซามีด ที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R, R1, R2 และ Am จะเป็นดังที่ระบุในสูตร I7. The process as requested in claim 6 consists of adding mature bases to a solution containing an aqueous medium prepared in claim 6 to make the acidic composition of the salts obtained by the addition of the acid. Is neutral Cooling and crystallization, filtration, crystallization washing and drying sealing to obtain a free base of 2--Alcoxy-N- (1- Azabaiclo [2.2.2] Octan-3-Il) - Aminobenzamide with the formula (chemical formula) R, R1, R2 and Am are indicated in the formula I. 8. กระบวนการตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อที่ 1 ถึง 7 จะประกอบด้วย การผสมสารละลายชนิดที่ 1 ซึ่งเป็นสารละลายในตัวทำละลายที่เป็นน้ำของเกลือที่ได้จากการเติมกรดของ 3-อมิโนควินนิวคลิดีน ที่มีสูตรทั่วไป II กับสารละลายชนิดที่สอง ซึ่งเป็นสารละลายของไพริดีนที่มีอนุพันธ์ของกรดอมิโนเบนโซอิดที่มีสูตรทั่วไปละลายอยู่ในนั้น เพื่อให้ได้สารละลายชนิดที่สามที่มีอัตราส่วนระหว่าง เปอร์เซ็นต์ของไพริดีนโดยปริมาตรต่อเปอร์เซ็นต์ของน้ำโดยปริมาตร ในช่วงตั้งแต่ 50:50 ถึง 90:10 และการเติมลงในสารละลายชนิดที่สามด้วยปริมาตรที่เพียงพอของสารช่วยการรวมตัวพวก N, N\'-ไดอัลคิลคาร์โบดิอิมีด เพื่อให้เกิดการเปลี่ยนแปลงของเกลือควินนิวคลิดีน ทั้งหมดไปเป็นเกลือที่ได้จากการเติมกรดที่มีสูตรทั่วไป I ที่ตั้งแต่ 0 ถึง 50 องศาเซลเซียส ในช่วงเวลาหนึ่ง และอาจเลือกให้มีการกรองของผสมของปฏิกิริยา เพื่อกำจัดผลพลอยได้ของ N, N\'-ไดอัลคิลยูเรียออก เพื่อให้ได้สารละลายของไพริดีนปนน้ำของเกลือที่ได้จากการเติมกรดที่มีสูตรทั่วไป I8. The process for which any of the claims 1 to 7 shall consist of the mixing of a type 1 solution, a solution in aqueous solvent of the salts obtained by the addition of an acid of 3- aminoquin, new clidine With the general formula II and the second solution Which is a solution of pyridine with a common formula aminobenzoidal derivatives dissolved in it. To obtain a third solution with the ratio between Percentage of pyridine by volume per percentage of water by volume. In the range from 50:50 to 90:10 and the addition of the third solution with a sufficient volume of the coagulant N, N \ '- Dialkyl carbide. To achieve the conversion of quinnnuclidine salts All of them are acidic salts with the general formula I that range from 0 to 50 ° C for a period of time. And may choose to have a filtering of the reaction mixtures To eliminate by-products of N, N \ '- dialkylurea To obtain a solution of pyridine mixed with water of salt obtained by adding acid with the general formula I
TH8601000054A 1986-02-04 Process for preparation 2-Alkocyte-N- (1 azabai cyclo- [2.2.2] replaced -3-Al) aminobenzamid. TH7547B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH3482A TH3482A (en) 1986-09-01
TH7547B true TH7547B (en) 1998-01-14

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU92004362A (en) TAXOL DERIVATIVES AND WATER-SOLUBLE TAXOL DERIVATIVES
KR890005035A (en) Benzoylaminophenoxybutanoic acid derivatives, preparation method thereof and pharmaceutical composition comprising the same
ES2871114T3 (en) New procedure to obtain 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid
Balaban et al. Synthesis and spectral data of some new N-nitroso-N-phenylhydroxylamine (cupferron) derivatives
JPH0312052B2 (en)
ES2000456A6 (en) PROCEDURE FOR PREPARING EICOSATRIINOIC ACID DEVIRATES-5,8,11 AND USE OF THESE IN PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS.
TH7547B (en) Process for preparation 2-Alkocyte-N- (1 azabai cyclo- [2.2.2] replaced -3-Al) aminobenzamid.
Benoit et al. Solvent effect on the solution, ionization, and structure of aminosulfonic acids
US3564057A (en) Production of alkanolamines
TH3482A (en) Process for preparation 2-Alkocyte-N- (1 azabai cyclo- [2.2.2] replaced -3-Al) aminobenzamid.
JP3400105B2 (en) Optically active sulfonic acid derivative and production method thereof
JPH0575460B2 (en)
SU1623991A1 (en) Process for stabilization of gialuronic acid
CA1131252A (en) N-alkyl derivatives of 1-phenyl-2-amino-1, 3-propandiol and process for preparing same
Overberger et al. Synthesis and conformation of asymmetric rigid polyamides
JPS63166885A (en) Glycol uril derivative and its use
JPH01308268A (en) Benzotriazole derivative and reagent for analysis of carboxylic acids containing above-mentioned derivative
Southwick et al. Nitro enol ether 4-nitro-1-cyclohexyl-3-ethoxy-2-oxo-3-pyrroline. Synthesis and use as a reagent for amino group protection
JPS59170057A (en) Sulfonic acid derivative, production thereof and method for optical resolution of amino acid
JP2533864B2 (en) Optical resolution method of DL-alanine
JPH0418084A (en) Production of optically active 2-methylpiperazine
US1692224A (en) Amino aromatic esters for use as anaesthetics and method of making same
US2950287A (en) Preparation of water soluble epinochrome derivatives
EP0311985A2 (en) Isolation of alpha-L-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester from aqueous medium
JPS6124573A (en) Preparation of optically active alpha-amino-epsilon-caprolactam