TH65569B

TH65569B - สารยับยั้งมายคอแบคทีเรียชนิดใหม่

Info

Publication number: TH65569B
Application number: TH301002749A
Authority: TH
Inventors: เอมิล จอร์จส์ กิลล์มองต์ นายเจโรม; คริสโตเฟอร์ อ็อดด์ส นายแฟรงค์; ฌอง โจเซฟ ปัวเญต์ นายแอร์เว่; ฟรานส์ เอลิซาเบธา แวน เกสเทล นายโจเซฟ; ฟรังซัวส์ เบอร์นาเดทท์ เดอกรอง นายโลรองซ์; เอฟ เจ เวร์นีเอร์ นายดาเนียล; แกสตัน เวเน็ต นายมาร์ค
Original assignee: นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์; นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์; นายต่อพงศ์ โทณะวณิก; นายบุญมา เตชะวณิช
Filing date: 2003-07-24
Publication date: 2018-10-12

Abstract

DC60 (28/07/58) การประดิษฐ์นี้ เกี่ยวข้องกับอนุพันธ์ควิโนลีนที่มีหมู่แทนที่ชนิดใหม่ ตามสูตรทั่วไป (Ia) หรือ สูตรทั่วไป (Ib) (สูตร) (Ia) (สูตร) (Ib) เกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม ของสารเหล่านั้น, รูปไอโซเมอร์ทางสเตอริโอ เคมี ของสารเหล่านั้น, รูปที่เป็นทอทอเมอร์ ของสารเหล่านั้นและ รูป N-ออกไซด์ของสารเหล่านั้น สารประกอบที่อ้างสิทธิไว้ มีประโยชน์สำหรับการบำบัดโรคที่เกิดจากมายคอแบคทีเรีย, โดยเฉพาะ อย่างยิ่ง โรคเหล่านั้น ซึ่งมีสาเหตุมาจากมายคอแบคทีเรียที่ก่อให้เกิดโรค เช่น Mycobacterium tuberculosis, M. bovis, M. avium และ M. marinum. โดยเฉพาะ, สารประกอบได้อ้างสิทธิไว้ซึ่ง, ซึ่งเป็นอิสระจากกันและกัน, R1 คือ โบรโม, p=1, R2 คือ อัลคิลอกซิ, R3 คือ โดยไม่ได้บังคับคือ แนฟธิล หรือ เฟนิล ที่มีหมู่แทนที่, q=1, R4 และ R5 โดยแต่ละชนิดไม่ขึ้นต่อกัน คือ ไฮโดรเจน, เมธิล หรือ เอธิล, R6 คือไฮโดรเจน, r คือ เท่ากับ 0 หรือ 1 และ R7 คือ ไฮโดรเจนอ้างสิทธิไว้ด้วย เช่นกัน คือองค์ประกอบซึ่งประกอบรวมด้วยตัวพาที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม และ เป็นส่วนประกอบ ออกฤทธิ์, ปริมาณที่ได้ผลทางเภสัชกรรมสารประกอบที่อ้างสิทธิไว้, การใช้สารประกอบที่อ้างสิทธิไว้ หรือองค์ประกอบสำหรับการผลิตยาสำหรับการบำบัดโรคที่เกิดจากมายคอแบคทีเรีย และกระบวนการ สำหรับการเตรียมสารประกอบที่อ้างสิทธิไว้ สิทธิบัตรยา

Claims

ข้อถือสิทธฺ์ (ทั้งหมด) ซึ่งจะไม่ปรากฏบนหน้าประกาศโฆษณา :------21/11/2560------(OCR) หน้า 1 ของจำนวน 11 หน้า ข้อถือสิทธิ 1. สารประกอบตามสูตรทั่วไป (Ia) หรือ สูตรทั่วไป (lb) (สูตรเคมี) เกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น, รูปไอโซเมอร์ทาง สเตอริโอเคมีของสารเหล่านั้น, รูปที่เป็นทอทอเมอร์ของสารเหล่านั้น และ รูป N-ออกไซด์ของสาร เหล่านั้น, ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, ฮาโลอัลคิล, ไซยาโน, ไฮดรอกซิ, Ar, Het, อัลคิล, อัลคิลอกซิ, อัลคิล ไธโอ, อัลคิลอกซิอัลคิล, อัลคิลไธโออัลคิล, Ar-อัลคิล หรือ ได(Ar)อัลคิล; P คือ จำนวนเต็มเท่ากับศูนย์, 1, 2, 3 หรือ 4; R2 คือ ไฮโดรเจน, ไฮดรอกซิ, ไธโอ, อัลคิลอกซิ, อัลคิลอกซิอัลคิลอกซิ, อัลคิลไธโอ, มอนอ หรือ ได(อัลคิล)อะมิโน หรืออนุมูลของสูตร (สูตรเคมี )ซึ่ง Y คือ CH2, O, S, NH หรือ N-อัลคิล; หน้า 2 ของจำนวน 11 หน้า R3 คือ อัลคิล, Ar, Ar-อัลคิล, Het หเอ Het-อัลคิล; q คือ จำนวนเต็มเท่ากับศูนย์, 1, 2, 3 หรือ 4; R4 และ R5โดยแต่ละตัวอย่างอิสระ คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล หรือ เบนซิล; หรือ R4 และ R5 ร่วมกัน และ ซึ่งรวมถึง N ซึ่งหมู่เหล่านี้ติดอยู่อาจเกิดเป็นอนุมูลซึ่งเลือกมาจากหมู่ พิร์โรลิดินิล, 2H-พิร์โรลิล, 2-พิร์โรลินิล, 3-พิร์โรลินิล, พิร์โรลิล, อิมิดาโซลิดินิล, พิราโซลิดินิล, 2-อิมิคาโชลินิล, 2-พิราโซลินิล, อิมิดาโชลิล, พิราโซลิล, ไทรอาโซลิล, พิเพอริดินิล, พิริดินิล, พิเพอราซินิล, อิมิดาโซลิดินิล, พิริดาซินิล, พิริมิดินิล, พิราซินิล, ไทรอาซินิล, มอร์ฟอลินิล และ ไธโอมอร์ฟอลินิล, อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วย อัลคิล, ฮาโล, ฮาโลอัลคิล, ไฮดรอกซิ, อัลคิลอกซิ, อะมิโน, มอนอ- หรือ ไดอัลคิลอะมิโน, อัลคิลไธโอ, อัลคิลอกซิอัลคิล, อัลคิลไธโออัลคิล และ พิริมิดินิล; R6 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, ฮาโลอัลคิล, ไฮดรอกซิ, Ar, อัลคิล, อัลคิลอกซิ, อัลคิลไธโอ, อัลคิลอกซิอัลคิล, อัลคิลไธโออัลคิล, Ar-อัลคิล หรือ ได(Ar)อัลคิล; หรือ อนุมูล R6 ที่ใกล้เคียงกันสองตัว อาจนำมาร่วมกันเพื่อเกิดเป็นอนุมูลชนิดไบวาเลนท์ของสูตร =C-C=C=C-; r คือ จำนวนเต็มเท่ากับ 0, 1, 2, 3, 4 หรือ 5; และ R7 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล, Ar หรือ Het; R8 คือ ไฮโดรเจน หรืออัลคิล; R9 คือ ออกโซ; หรือ R8 และ R9ร่วมกัน เกิดเป็นอนุมูล =N-CH=CH-. อัลคิล คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือเป็นกิ่ง ซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน; หรือ คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน; หรือ คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่ไม่เป็นวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน ซึ่งติดอยู่กับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือที่เป็นกิ่งซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอมคาร์บอน; ซึ่งแต่ละอะตอมคาร์บอน อาจเลือกให้สามารถถูกแทนที่ด้วย ฮาโล, ไฮดรอกซิ, อัลคิลอกซิ หรือ ออกโซ; Ar คือ วงซึ่งอะตอมในวงเหมือนกัน (homocycle) ซึ่งเลือกมาจากหมู่เฟนิล, แนฟธิล, แอเซแนฟธิล, เททราไฮโดรแนฟธิล, แต่ละชนิด อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1, 2 หรือ 3, แต่ละหมู่แทนที่ซึ่งอย่างอิสระเลือกมาได้จากหมู่ ไฮดรอกซิ, ฮาโล, ไซยาโน, หน้า 3 ของจำนวน 11 หน้า ไนโตร, อะมิโน, มอนอ- หรือ ไดอัลคิลอะมิโน, อัลคิล, ฮาโลอัลคิล, อัลคิลอกซิ, ฮาโลอัลคิลอกซิ, คาร์บอกซิล, อัลคิลอกซิคาร์บอนิล, อะมิโนคาร์บอนิล, มอร์ฟอลินิล และ มอนอ- หรือ ไดอัลคิลอะมิโน คาร์บอนิล; Het คือ วงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดวงเดียว ซึ่งเลือกมาจาก หมู่ N-เฟนอกซิพิเพอริดินิล, พิร์โรลิล, พิราโซลิล, อิมิดาโซลิล, ฟิวรานิล, ไธอีนิล, ออกซาโซลิล, ไอโซซาโซลิล, ไธอะโซลิล, ไอโซไธอะโซลิล, พิริดินิล, พิริมิดินิล, พิราซินิล และ พิริดาซินิล; หรือ วงที่มี อะตอมในวงต่างกันชนิดสองวงซึ่งเลือกมาจาก หมู่ ควินอลินิล, ควินอซาลินิล, อินโดลิล, เบนซิมิดาโซลิล, เบนซอกซาโซลิล, เบนไซโซซาโซลิล, เบนโซไธอะโซลิล, เบนไซโซไธอะโซลิล, เบนโซฟิวรานิล, เบนโซไธอีนิล, 2,3-ไดไฮโดรเบนโซ[1,4] ไดออกซินิล หรือ เบนโซ[1,3]ไดออกโซลิล; แต่ละวงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดวงเดี่ยวและสองวง อาจเลือกให้ถูกแทนที่บนอะตอมคาร์บอนด้วยหมู่แทนที่ 1,2หรือ3 ซึ่งเลือกมาจากหมู่ ฮาโล, ไฮดรอกซิ, อัลคิล หรืออัลคิลอกซิ; ฮาโล คือ หมู่แทนที่ ซึ่งเลือกมาจากหมู่ ฟลูออโร, คลอโร, โบรโม และ ไอโอโด และ ฮาโลอัลคิล คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือเป็นกิ่ง ซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอมคาร์บอน หรือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่อิ่มตัวชนิดวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน, ซึ่ง อะตอมคาร์บอนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลหนึ่งอะตอม หรือมากกว่า 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1,ที่ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, ไซยาโน, Ar, Het, อัลคิล, และ อัลคิลอกซิ; P คือ จำนวนเต็มเท่ากับศูนย์, 1, 2, 3 หรือ 4; R2 คือ ไฮโดรเจน, ไฮดรอกซิ, อัลคิลอกซิ, อัลคิลอกซิอัลคิลอกซิ, อัลคิลไธโอ หรือ อนุมูลของ สูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง Y คือ 0; R3 คือ อัลคิล, Ar, Ar-อัลคิล หรือ Het; q คือ จำนวนเต็มเท่ากับศูนย์, 1, 2, หรือ 3; R4 และ r5โดยแต่ละตัวอย่างอิสระ คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล หรือ เบนซิล; หรือ หน้า 4 ของจำนวน 11 หน้า R4 และ R5 ร่วมกัน และ ซึ่งรวมถึง N ซึ่งหมู่เหล่านี้ติดอยู่อาจเกิดเป็นอนุมูล ซึ่งเลือกมาจากหมู่ พิร์โรลิดินิล, อิมิดาโซลิล, ไทรอาโซลิล, พิเพอริดินิล, พิเพอราซินิล, พิราซินิล, มอร์ฟอลินิล และ ไธโอมอร์ฟอลินิล, อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วย อัลคิล และพิริมิดินิล; R6 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล หรือ อัลคิล; หรือ อนุมูล R6 ที่ใกล้เคียงกันสองชนิด อาจนำมาร่วมกันเพื่อเกิดเป็นอนุมูลชนิดไบวาเลนท์ของสูตร =C-C=C=C-; r คือ จำนวนเต็มเท่ากับ 1; และ R7 คือไฮโดรเจน; R8 คือ ไฮโดรเจน หรือ อัลคิล; R9 คือ ออกโซ; หรือ R8 และ R9 ร่วมกัน เกิดเป็นอนุมูล =N-CH=CH- . อัลคิล คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือเป็นกิ่ง ซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน; หรือ คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน; หรือ คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่ไม่เป็นวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอนซึ่งติดอยู่กับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือที่เป็นกิ่งซึ่งมี ตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอมคาร์บอน; ซึ่ง แต่ละอะตอมคาร์บอน อาจเลือกให้สามารถถูกแทนที่ ด้วย ฮาโล หรือ ไฮดรอกซิ; Ar คือ วงซึ่งอะตอมในวงเหมือนกัน (homocycle) ซึ่งเลือกมาจากหมู่เฟนิล, แนฟธิล, แอเซแนฟธิล, เททราไฮโดรแนฟธิล, แต่ละชนิด ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1,2 หรือ 3, แต่ละหมู่แทนที่ ซึ่งอย่าง อิสระเลือกมาได้จากหมู่ฮาโล, ฮาโลอัลคิล, ไซยาโน, อัลคิลอกชิ และมอร์ฟอลินิล; Het คือ วงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดวงเดียว ซึ่งเลือกมาจากหมู่ N-เฟนอกชิพิเพอริดินิล, ฟิวรานิล, ไธอีนิล, พิริดินิล, พิริมิดินิล; หรือวงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดสองวงซึ่งเลือก มาจากหมู่เบนโซไธอีนิล, 2,3-ไดไฮโดรเบนโซ[1,4]ไคออกซินิล หรือ เบนโซ[1,3]- ไดออกโซลิล; แต่ละวงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดวงเคี่ยวและสองวง อาจเลือกให้ถูกแทนที่ บนอะตอมคาร์บอนด้วยหมู่แทนที่อัลคิล 1, 2 หรือ 3 หมู่; และ ฮาโล คือ หมู่แทนที่ ซึ่งเลือกมาจากหมู่ ฟลูออโร, คลอโร และโบรโม 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 หรือ 2, ซึ่ง R6 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล, หรือฮาโล หน้า 5 ของจำนวน 11 หน้า 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งก่อนหน้านี้, ซึ่ง R6 คือ ไฮโดรเจน 5. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, Ar, อัลคิล หรืออัลคิลอกชิ 6. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R1 คือ ฮาโล5 7. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง P เท่ากับ 1 8. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R2 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิลอกซิ, หรืออัลคิลไธโอ 9. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R2 คือ อัลคิลอกซิ 1 0. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R3 คือ แนฟธิล, เฟนิล หรือ ไธอีนิล, แต่ละตัวอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หรือ 2 หมู่ 1 1. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R3 คือ แนฟธิล หรือเฟนิล 1 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R3 คือ แนฟธิล 1 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R3 คือ Ar-อัลคิล 1 4. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง q เท่ากับ 3 1 5. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 13, ซึ่ง q เท่ากับ ศูนย์, 1 หรือ 2 1 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 15, ซึ่ง q เท่ากับ 1 1 7. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R4 หรือ R5 แต่ละตัวอย่างอิสระ คือ ไฮโดรเจน หรืออัลคิล 1 8. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R4 และ R5 แต่ละตัวอย่างอิสระ คือ เมธิล 1 9. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R7 คือ ไฮโดรเจน หรือเมธิล 2 0. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านิ, ซึ่ง r เท่ากับ ศูนย์, 1 หรือ 2 2 1. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3, ที่ซึ่ง, ซึ่งเป็นอิสระจากกันและกัน, R1 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, Ar, อัลคิล หรือ อัลคิลอกชิ, p = 1, R2 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิลอกซิ หรือ อัลคิล ไธโอ, R3 คือ แนฟธิล, เฟนิล หรือ ไธอีนิล, แต่ละชนิดอาจเลือก ให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หรือ 2 หมู่ ซึ่งเลือกมาจากหมู่ ฮาโล และ ฮาโลอัลคิล, q = 0,1, 2 หรือ 3, R4 และ R5 โดยแต่ละตัวอย่างอิสระ คือ ไฮโดรเจน หรือ อัลคิล หรือ R4 และ R5 ร่วมกัน และ ซึ่งรวมถึง N ซึ่งหมู่เหล่านี้ติดอยู่เกิดเป็นอนุมูล หน้า 6 ของจำนวน 11 หน้า ซึ่งเลือกมาจากหมู่ อิมิดาโซลิล, ไทรอาโซลิล, พิเพอริดินิล, พิเพอราซินิล และไธโอมอร์ ฟอลินิล, R6 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล หรือ ฮาโล, r คือ เท่ากับ 0 หรือ 1 และ R7 คือ ไฮโดรเจน 2 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 21, ที่ซึ่ง, ซึ่งเป็นอิสระจากกันและกัน, R1 คือ โบรโม, R2 คือ อัลคิลอกซิ, R3 คือ แนฟธิล หรือ เฟนิล, q=l, R4 และ R5 โดยแต่ละตัวอย่างอิสระคือไฮโดรเจน, เมธิล หรือ เอธิล และ R6 คือ ไฮโดรเจน 2 3. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ที่ซึ่งอัลคิลคืออนุมูล ไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือเป็นกิ่งซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอมคาร์บอน 2 4. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบ ของสูตร (Ia) 2 5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งสารประกอบ คือ o 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-2-(3,5-ไดฟลูออโร-เฟนิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-1- เฟนิล-บิวเทน-2-ออล; o 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-2-แนฟธาลีน-1-อิล-1-เฟนิล- บิวเทน-2-ออล; o 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-2-(2,5-ไคฟลูออโร-เฟนิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-1- เฟนิล-บิวเทน-2-ออล; o 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-2-(2,3-ไดฟลูออโร-เฟนิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-1- เฟนิล-บิวเทน-2-ออล; o 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-2-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-1-เฟนิล- บิวเทน-2-ออล; o 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-2-แนฟธาลีน-1-อิล-1-p- ทอลิล- บิวเทน-2-ออล; o 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-เมธิลอะมิโน-2-แนฟธาลีน-1-อิล-1-เฟนิล- บิวเทน-2-ออล; และ o 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-2-(3-ฟลูออโร-เฟนิล)-1-เฟนิล- บิวเทน-2-ออล, เกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม ของสารเหล่านัิน, รูปไอโซเมอร์ทางสเตอริโอเคมี ของสารเหล่านัิน, รูปที่เป็นทอทอเมอร์ ของสารเหล่านัิน และ รูป N-ออกไซด์ของสารเหล่านั้น หน้า 7 ของจำนวน 11 หน้า 2 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบคือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) เกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น, รูปไอโซเมอร์ทาง สเตอริโอเคมีของสารเหล่านั้น, หรือรูป N-ออกไซด์ของสารเหล่านั้น 2 7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) หรือเกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น 2 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ (สูตรเคมี) หน้า 8 ของจำนวน 11 หน้า หรือเกลือจากการเติมกรดที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น 2 9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบ คือสารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) หรือรูปไอโซเมอร์ทาง สเตอริโอเคมีของสารเหล่านั้น 3 0. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบ คือสารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) หรือรูป N-ออกไซด์ของสารเหล่านั้น 3 1. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของสูตร (la) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) หน้า 9 ของจำนวน 11 หน้า 3 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 31, ซึ่งสารประกอบ คือ ไดแอสเทอริโอเมอร์ A ซึ่งมี จุดหลอมเหลว 210?ซ, เกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น หรือรูปไอโซเมอร์ทาง สเตอริโอเคมีของสารเหล่านั้น 3 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 31, ซึ่งสารประกอบ คือ ไดแอสเทอริโอเมอร์ A ซึ่งแสดงค่า จำนวน pIC50 สูงที่สุดในการวิเคราะห์M. smegmatis เทียบกับไดแอสเทอริโอเมอร์ B ชนิดอื่นของ สูตรที่เหมือนกัน หรือเกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น หรือ รูปไอโซเมอร์ทาง สเตอริโอเคมีของไดแอสเทอริโอเมอร์ A ดังกล่าว 3 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 31, ซึ่งสารประกอบคือของผสมของ (lR,2s) และ (1S,2R) อิแนนชิโอเมอร์ของ 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-2-แนฟธาลีน-1- อิล-1-เฟนิล-บิวเทน-2-ออล 3 5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 31 ซึ่งสารประกอบ คือ รูปอิแนนชิโอ เมอร์ซึ่งแสดงค่าจำนวน MIC ตํ่าที่สุดในการวิเคราะห์M. tuberculosis เทียบกับรูปอิแนนชิโอเมอร์ ชนิดอื่นของสูตรที่เหมือนกัน หรือเกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสาร เหล่านั้น หรือรูป อิแนนชิโอเมอร์ดังกล่าว 3 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 31, ซึ่งสารประกอบ คือ รูปอิแนนชิโอเมอร์ซึ่งแสดงค่าจำนวน MIC ตํ่าที่สุดไนการวิเคราะห์M. tuberculosis เทียบกับรูปอิแนนชิโอเมอร์ชนิดอื่นของสูตรที่ เหมือนกัน 3 7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 31, ซึ่งสารประกอบ คือ รูปอิแนนชิโอเมอร์ซึ่งแสดงค่าจำนวน pIC50 สูงที่สุดในการวิเคราะห์M. smegmatis เทียบกับรูปอิแนนชิโอเมอร์ชนิดอื่นของสูตรที่ เหมือนกัน หรือเกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของรูปอิแนนชิโอเมอร์ ดังกล่าว 3 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 31, ซึ่งสารประกอบ คือ รูปอิแนนชิโอเมอร์ซึ่งแสดงค่าจำนวน pIC50 สูงที่สุดในการวิเคราะห์M. smegmatis เทียบกับรูปอิแนนชิโอเมอร์ชนิดอื่นของสูตรที่ เหมือนกัน 3 9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) หน้า 10 ของจำนวน 11 หน้า 4 0. สารประกอบตามสารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, สำหรับใช้เป็นยา 4 1. องค์ประกอบซึ่งประกอบรวมด้วยตัวพาที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม และ ปริมาณที่ได้ผลทาง เภสัชกรรมของสารประกอบดังได้กำหนดไว้ในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 39 ในฐานะเป็น ส่วนประกอบออกฤทธิ์ 54 2. การใช้สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 39, หรือ องค์ประกอบตามข้อถือสิทธิ 41, สำหรับการผลิตยาสำหรับการบำบัดโรคที่เกิดจากมายคอแบคทีเรีย 4 3. การใช้ตามข้อถือสิทธิ 42 ซึ่งโรคที่เกิดจากมายคอแบคทีเรียมีสาเหตุมาจาก Mycobacterium tuberculosis 4 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 39, หรือองค์ประกอบทาง 1เภสัชกรรมตามข้อถือสิทธิ 41, สำหรับใช้ในการรักษาโรคที่เกิดจากมายคอแบคทีเรีย 4 5. สารประกอบหรือองค์ประกอบทางเภสัชกรรมตามข้อถือสิทธิ 44 ซึ่งโรคที่เกิดจากมายคอ แบคทีเรียมสาเหตุมาจาก Mycobacterium tuberculosis 4 6. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบของสูตร (II) ได้ทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตร (III) ตามปฏิกิริยาต่อไปนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1, p, R2, R3, q, R4, R5, R6 และ R7 ได้กำหนดไว้ดังในสูตร (la) 4 7. สารประกอบที่มีสูตรตังต่อไปนี้ (สูตรเคมี) หน้า 11 ของจำนวน 11 หน้า ซึ่ง R1,R6, P และ r คือที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิ 1 และซึ่ง x=s หรือ 0 และ Alk คือหมู่อัลคิลดังที่ กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิ 1 4 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 47, ซึ่ง x=0 4 9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 48, ที่มีสูตรดังต่อไปนี้ (สูตรเคมี) 5 0. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, เมื่อเตรียมโดยกระบวนการตามข้อถือสิทธิ 46 ------------ แก้ไข 28-7-58 1. สารประกอบตามสูตรทั่วไป (Ia) หรือ สูตรทั่วไป (Ib) (สูตรเคมี) (Ia) (สูตรเคมี) (Ib) เกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม ของสารเหล่านั้น, รูปไอโซเมอร์ทาง สเตอริโอเคมีของสารเหล่านั้น, รูปที่เป็นทอทอเมอร์ ของสารเหล่านั้น และ รูป N-ออกไซด์ของสาร เหล่านั้น, ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, ฮาโลอัลคิล, ไซยาโน, ไฮดรอกซิ, Ar, Het, อัลคิล, อัลคิลอกซิ, อัลคิล ไธโอ, อัลคิลอกซิอัลคิล, อัลคิลไธโออัลคิล, Ar-อัลคิล หรือ ได(Ar)อัลคิล ; p คือ จำนวนเต็มเท่ากับศูนย์, 1, 2, 3 หรือ 4 ; R2 คือ ไฮโดรเจน, ไฮดรอกซิ, ไธโอ, อัลคิลอกซิ, อัลคิลอกซิอัลคอลอกซิ, อัลคิลไธโอ, มอนอ หรือได(อัลคิล)อะมิโนหรือ อนุมูลของสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง Y คือ CH2, O, S, NH หรือ N-อัลคิล; R3 คือ อัลคิล, Ar, Ar-อัลคิล, Het หรือ Het-อัลคิล; q คือ จำนวนเต็มเท่ากับศูนย์, 1, 2, 3 หรือ 4 ; R4 และ R5 โดยแต่ละตัวอย่างอิสระ คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล หรือ เบนซิล; หรือ R4 และ R5 ร่วมกัน และ ซึ่งรวมถึง N ซึ่งหมู่เหล่านี้ติดอยู่อาจเกิดเป็นอนุมูลซึ่งเลือกมาจากหมู่ พิร์โรลิดินิล, 2H-พิร์โรลิล, 2-พิร์โรลินิล, 3-พิร์โรลินิล, พิร์โรลิล, อิมิดาโซลิดินิล, พิราโซลิดินิล, 2-อิมิดาโซลินิล, 2-พิราโซลินิล, อิมิดาโซลิล, พิราโซลิล, ไทรอาโซลิล, พิเพอริดินิล, พิริดินิล, พิเพอราซินิล, อิมิดาโซลิดินิล, พิริดาซินิล, พิริมิดินิล, พิราซินิล, ไทรอาซินิล, มอร์ฟอลินิล และ ไธโอมอร์ฟอลินิล, อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วย อัลคิล, ฮาโล, ฮาโลอัลคิล, ไฮดรอกซิ, อัลคิลอกซิ, อะมิโน, มอนอ- หรือ ไดอัลคิลอะมิโน, อัลคิลไธโอ, อัลคิลอกซิอัลคิล, อัลคิลไธโออัลคิล และ พิริมิดินิล; R6 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, ฮาโลอัลคิล, ไฮดรอกซิ, Ar, อัลคิล, อัลคิลอกซิ, อัลคิลไธโอ, อัลคิลอกซิอัลคิล, อัลคิลไธโออัลคิล, Ar-อัลคิล หรือ ได(Ar)อัลคิล; หรือ อนุมูล R6 ที่ใกล้เคียงกันสองตัว อาจนำมาร่วมกันเพื่อเกิดเป็น อนุมูลชนิดไบวาเลนท์ของสูตร =C-C=C=C-; r คือ จำนวนเต็มเท่ากับ 0, 1, 2, 3, 4 หรือ 5; และ R7 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล, Ar หรือ Het; R8 คือ ไฮโดรเจน หรือ อัลคิล; R9 คือ ออกโซ ; หรือ R8 และ R9 ร่วมกัน เกิดเป็นอนุมูล =N-CH=CH-. อัลคิล คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือเป็นกิ่ง ซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน; หรือ คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน; หรือ คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่ไม่เป็นวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน ซึ่งติดอยู่กับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือที่เป็นกิ่งซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอมคาร์บอน ; ซึ่ง แต่ละอะตอมคาร์บอน อาจเลือกให้สามารถถูกแทนที่ด้วย ฮาโล, ไฮดรอกซิ, อัลคิลอกซิ หรือ ออกโซ ; Ar คือ วงซึ่งอะตอมในวงเหมือนกัน (homocycle) ซึ่งเลือกมาจาก หมู่ เฟนิล, แนฟธิล, แอเซแนฟธิล, เททราไฮโดรแนฟธิล, แต่ละชนิด อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1, 2 หรือ 3, แต่ละหมู่แทนที่ซึ่งอย่างอิสระเลือกมาได้จากหมู่ ไฮดรอกซิ, ฮาโล, ไซยาโน, ไนโตร, อะมิโน, มอนอ- หรือ ไดอัลคิลอะมิโน คาร์บอนิล ; Het คือ วงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดวงเดียว ซึ่งเลือกมาจาก หมู่ N-เฟนอกซิพิเพอริดินิล, พิร์โรลิล, พิราโซลิล, อิมิดาโซลิล, ฟิวรานิล, ไธอีนิล, ออกซาโซลิล, ไอโซซาโซลิล, ไธอะโซลิล, ไอโซไธอะโซลิล, พิริดินิล, พิริมิดินิล, พิราซินิล และ พิริดาซินิล; หรือ วงที่มี อะตอมในวงต่างกันชนิดสองวงซึ่งเลือกมาจาก หมู่ ควินอลินิล, ควินอซาลินิล, อินโดลิล, เบนซิมิดาโซลิล, เบนซอกซาโซลิล, เบนไซโซซาโซลิล, เบนโซไธอะโซลิล, เบนไซโซไธอะโซลิล, เบนโซฟิวรานิล, เบนโซไธอีนิล, 2,3-ไดไฮโดรเบนโซ[1,4] ไดออกซินิล หรือ เบนโซ[1,3]ไดออกโซลิล ; แต่ละวงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดวงเดี่ยวและสองวง อาจเลือกให้ถูกแทนที่บนอะตอมคาร์บอนด้วยหมู่แทนที่ 1, 2 หรือ 3 ซึ่งเลือกมาจากหมู่ ฮาโล, ไฮดรอกซิ, อัลคิล หรือ อัลคิลอกซิ ; ฮาโล คือ หมู่แทนที่ ซึ่งเลือกมาจากหมู่ ฟลูออโร, คลอโร, โบรโม และ ไอโอโด และ ฮาโลอัลคิล คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือเป็นกิ่ง ซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอมคาร์บอน หรือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่อิ่มตัวชนิดวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน, ซึ่ง อะตอมคาร์บอนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลหนึ่งอะตอม หรือมากกว่า 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, ไซยาโน, Ar, Het, อัลคิล, และ อัลคิลอกซิ ; p คือ จำนวนเต็มเท่ากับศูนย์, 1, 2, 3 หรือ 4; R2 คือ ไฮโดรเจน, ไฮดรอกซิ, อัลคิลอกซิ, อัลคิลอกซิอัลคิลอกซิ, อัลคิลไธโอ หรือ อนุมูลของ สูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง Y คือ O; R3 คือ อัลคิล, Ar, Ar-อัลคิล หรือ Het; q คือ จำนวนเต็มเท่ากับศูนย์, 1, 2 หรือ 3; R4 และ R5 โดยแต่ละตัวอย่างอิสระ คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล หรือ เบนซิล; หรือ R4 และ R5 ร่วมกัน และ ซึ่งรวมถึง N ซึ่งหมู่เหล่านี้ติดอยู่อาจเกิดเป็นอนุมูล ซึ่งเลือกมาจากหมู่ พิร์โรลิดินิล, อิมิดาโซลิล, ไทรอาโซลิล, พิเพอริดินิล, พิเพอราซินิล, พิราซินิล, มอร์ฟอลินิล และ ไธโอเมอร์ฟอลินิล, อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วย อัลคิล และ พิริมิดินิล; R6 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล หรือ อัลคิล; หรือ อนุมูล R6 ที่ใกล้เคียงกันสองชนิด อาจนำมาร่วมกันเพื่อเกิดให้เป็นอนุมูลชนิดไบวาเลนท์ของสูตร =C-C=C=C-; r คือ จำนวนเต็มเท่ากับ 1; และ R7 คือ ไฮโดรเจน; R8 คือ ไฮโดรเจน หรือ อัลคิล; R9 คือ ออกโซ; หรือ R8 และ R9 ร่วมกัน เกิดเป็นอนุมูล =N-CH=CH-. อัลคิล คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือเป็นกิ่ง ซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน; หรือ คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน; หรือ คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่ไม่เป็นวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอนซึ่งติดอยู่กับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือที่เป็นกิ่งซึ่งมี ตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอมคาร์บอน; ซึ่ง แต่ละอะตอมคาร์บอน อาจเลือกให้สามารถถูกแทนที่ ด้วย ฮาโล หรือ ไฮดรอกซิ ; Ar คือ วงซึ่งอะตอมในวงเหมือนกัน (homocycle) ซึ่งเลือกมาจาก หมู่ เฟนิล, แนฟธิล, แอเซแนฟธิล, เททราไฮโดรแนฟธิล, แต่ละชนิด ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1, 2 หรือ 3 , แต่ละหมู่ แทนที่ ซึ่งอย่างอิสระเลือกมาได้จาก หมู่ ฮาโล, ฮาโลอัลคิล, ไซยาโน, อัลคิลอกซิ และมอร์ ฟอลินิล; Het คือ วงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดวงเดียว ซึ่งเลือกมาจาก หมู่ N-เฟนอกซิพิเพอริดินิล, ฟิวรานิล, ไธอีนิล, พิริดินิล, พิริมิดินิล ; หรือ วงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดสองวงซึ่งเลือก มาจาก หมู่ เบนโซไธอีนิล, 2,3-ไดไฮโดรเบนโซ[1,4]ไดออกซินิล หรือ เบนโซ[1,3]- ไดออกโซลิล; แต่ละวงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดวงเดี่ยวและสองวง อาจเลือกให้ถูกแทนที่ บนอะตอมคาร์บอนด้วยหมู่แทนที่อัลคิล 1, 2 หรือ 3 หมู่ ; และ ฮาโล คือ หมู่แทนที่ ซึ่งเลือกมาจากหมู่ ฟลูออโร, คลอโร และ โบรโม. 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 หรือ 2, ซึ่ง R6 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล, หรือฮาโล 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งก่อนหน้านี้, ซึ่ง R6 คือ ไฮโดรเจน 5. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, Ar, อัลคิล หรืออัลคิลอกซิ 6. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R1 คือ ฮาโล 7. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง p เท่ากับ 1 8. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R2 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิลอกซิ, หรืออัลคิลไธโอ 9. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R2 คือ อัลคิลอกซิ 1 0. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R3 คือ แนฟธิล, เฟนิล หรือ ไธอีนิล, แต่ละตัวอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หรือ 2 หมู่ 1 1. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R3 คือ แนฟธิล หรือเฟนิล 1 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R3 คือ แนฟธิล 1 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R3 คือ Ar-อัลคิล 1 4. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง q เท่ากับ 3 1 5. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 13, ซึ่ง q เท่ากับ ศูนย์, 1 หรือ 2 1 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 15, ซึ่ง q เท่ากับ 1 1 7. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R4 หรือ R5 แต่ละตัวอย่างอิสระ คือ ไฮโดรเจน หรืออัลคิล 1 8. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R4 และ R5 แต่ละตัวอย่างอิสระ คือ เมธิล 1 9. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง R7 คือ ไฮโดรเจน หรือเมธิล 2 0. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่ง r เท่ากับ ศูนย์, 1 หรือ 2 2 1. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3, ที่ซึ่ง, ซึ่งเป็นอิสระจากกันและกัน, R1 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, Ar, อัลคิล หรือ อัลคิลอกซิ, p = 1, R2 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิลอกซิ หรือ อัลคิล ไธโอ, R3 คือ แนฟธิล, เฟนิล หรือ ไธอีนิล, แต่ละชนิดอาจเลือก ให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หรือ 2 หมู่ ซึ่งเลือกมาจากหมู่ ฮาโล และ ฮาโลอัลคิล, q = 0, 1, 2 หรือ 3, R4 และ R5 โดยแต่ละตัวอย่างอิสระ คือ ไฮโดรเจน หรือ อัลคิล หรือ R4 และ R5 ร่วมกัน และ ซึ่งรวมถึง N ซึ่งหมู่เหล่านี้ติดอยู่เกิดเป็นอนุมูล ซึ่งเลือกมาจากหมู่ อิมิดาโซลิล, ไทรอาโซลิล, พิเพอริดินิล, พิเพอราซินิล และไธโอเมอร์ ฟอลินิล, R6 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล หรือ ฮาโล, r คือ เท่ากับ 0 หรือ 1 และ R7 คือ ไฮโดรเจน 2 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 21, ที่ซึ่ง, ซึ่งเป็นอิสระจากกันและกัน, R1 คือ โบรโม, R2 คือ อัลคิลอกซิ, R3 คือ แนฟธิล หรือ เฟนิล, q = 1, R4 และ R5 โดยแต่ละตัวอย่างอิสระคือไฮโดรเจน, เมธิล หรือ เอธิล และ R6 คือ ไฮโดรเจน 2 3. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ที่ซึ่งอัลคิลคืออนุมูล ไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือเป็นกิ่งซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอมคาร์บอน 2 4. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบ ของสูตร (Ia) 2 5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งสารประกอบ คือ (สูตร) 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-2-(3,5-ไดฟลูออโร-เฟนิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-1- เฟนิล-บิวเทน-2-ออล ; (สูตร) 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-2-แนฟธาลีน-1-อิล-1-ฟีนิล- บิวเทน-2-ออล ; (สูตร) 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-2-(2,5-ไดฟลูออโร-เฟนิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-1- เฟนิล-บิวเทน-2-ออล ; (สูตร) 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-2-(2,3-ไดฟลูออโร-เฟนิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-1- เฟนิล-บิวเทน-2-ออล ; (สูตร) 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-2-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-1-เฟนิล- บิวเทน-2-ออล ; (สูตร) 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-2-แนฟธาลีน-1-อิล-1-p- ทอลิล- บิวเทน-2-ออล ; (สูตร) 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-เมธิลอะมิโน-2-แนฟธาลีน-1-อิล-1-เฟนิล- บิวเทน-2-ออล ; และ (สูตร) 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-2-(3-ฟลูออโร-เฟนิล)-1-เฟนิล- บิวเทน-2-ออล, เกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม ของสารเหล่านั้น, รูปไอโซเมอร์ทางสเตอริโอเคมี ของสารเหล่านั้น, รูปที่เป็นทอทอเมอร์ ของสารเหล่านั้น และ รูป N-ออกไซด์ของสารเหล่านั้น. 2 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบคือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) , เกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น, รูปไอโซเมอร์ทาง สเตอริโอเคมีของสารเหล่านั้น, หรือรูป N-ออกไซด์ของสารเหล่านั้น 2 7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) , หรือเกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น 2 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) , หรือเกลือจากการเติมกรดที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น 2 9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบ คือสารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) , หรือรูป N-ออกไซด์ของสารเหล่านั้น 3 1. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) 3 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 31, ซึ่งสารประกอบ คือ ไดแอสเทอริโอเมอร์ A ซึ่งมีจุด หลอมเหลว 210 ซ, เกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น หรือรูปไอโซเมอร์ทาง สเตอริโอเคมีของสารเหล่านั้น 3 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 31, ซึ่งสารประกอบ คือ ไดแอสเทอริโอเมอร์ A ซึ่งแสดงค่า จำนวน pIC50 สูงที่สุดในการวิเคราะห์ M. smegmatis เทียบกับไดแอสเทอริโอเมอร์ B ชนิดอื่นของ สูตรที่เหมือนกัน หรือเกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น หรือ รูปไอโซเมอร์ทาง สเตอริโอเคมีของไดแอสเทอริโอเมอร์ A ดังกล่าว 3 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 31, ซึ่งสารประกอบคือของผสมของ (1R, 2s) และ (1S, 2R) อิแนนชิโอเมอร์ของ 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-2-แนฟธาลีน-1- อิล-1-เฟนิล-บิวเทน-2-ออล 3 5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 31 ซึ่งสารประกอบ คือ รูปอิแนนชิโอ เมอร์ซึ่งแสดงค่าจำนวน MIC ต่ำที่สุดในการวิเคราะห์ M. tuberculosis เทียบกับรูปอิแนนชิโอเมอร์ ชนิดอื่นของสูตรที่เหมือนกัน หรือเกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสาร เหล่านั้น หรือรูป อิแนนชิโอเมอร์ดังกล่าว 3 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 31, ซึ่งสารประกอบ คือ รูปอิแนนชิโอเมอร์ซึ่งแสดงค่าจำนวน MIC ต่ำที่สุดในการวิเคราะห์ M. tuberculosis เทียบกับรูปอิแนนชิโอเมอร์ชนิดอื่นของสูตรที่ เหมือนกัน 3 7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 31, ซึ่งสารประกอบ คือ รูปอิแนนชิโอเมอร์ซึ่งแสดงค่าจำนวน pIC50 สูงที่สุดในการวิเคราะห์ M. smegmatis เทียบกับรูปอิแนนชิโอเมอร์ชนิดอื่นของสูตรที่ เหมือนกัน หรือเกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของรูปอิแนนชิโอเมอร์ ดังกล่าว 3 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 31, ซึ่งสารประกอบ คือ รูปอิแนนชิโอเมอร์ซึ่งแสดงค่าจำนวน pIC50 สูงที่สุดในการวิเคราะห์ M. smegmatis เทียบกับรูปอิแนนชิโอเมอร์ชนิดอื่นของสูตรที่ เหมือนกัน 3 9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) 4 0. สารประกอบตามสารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้, สำหรับใช้เป็นยา 4 1. องค์ประกอบซึ่งประกอบรวมด้วยตัวพาที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม และ ปริมาณที่ได้ผลทาง เภสัชกรรมของสารประกอบดังได้กำหนดไว้ในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 39 ในฐานะเป็น ส่วนประกอบออกฤทธิ์ 4 2. การใช้สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 39, หรือ องค์ประกอบตามข้อถือสิทธิ 41, สำหรับการผลิตยาสำหรับการบำบัดโรคที่เกิดจากมายคอแบคทีเรีย 4 3. การใช้ตามข้อถือสิทธิ 42 ซึ่งโรคที่เกิดจากมายคอแบคทีเรียมีสาเหตุมาจาก Mycobacterium tuberculosis 4 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 39, หรือองค์ประกอบทางเภสัช กรรมตามข้อถือสิทธิ 41, สำหรับใช้ในการรักษาโรคที่เกิดจากมายคอแบคทีเรีย 4 5. สารประกอบหือองค์ประกอบทางเภสัชกรรมตามข้อถือสิทธิ 44 ซึ่งโรคที่เกิดจากมายคอ แบคทีเรียมีสาเหตุมาจาก Mycobacterium tuberculosis 4 6. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งสารประกอบของสูตร (II) ได้ทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตร (III) ตามปฏิกิริยาต่อไปนี้ (สูตรเคมี) + (สูตรเคมี) (สูตร) (I) (II) (III) ซึ่ง R1, p, R2, R3, q, R4, R5, R6 และ R7 ได้กำหนดไว้ดังในสูตร (Ia) 4 7. สารประกอบที่มีสูตรดังต่อไปนี้ (สูตรเคมี) (II-a) ซึ่ง R1, R6, p และ r คือที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิ 1 และซึ่ง X = S หรือ O และ Alk คือหมู่อัลคิลดังที่ กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิ 1 4 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 47, ซึ่ง X = O 4 9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 48, ที่มีสูตรดังต่อไปนี้ (สูตรเคมี) 5 0. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, เมื่อเตรียมโดยกระบวนการตามข้อถือสิทธิ 46 5 1. สารประกอบตามสูตรทั่วไป (Ia) หรือสูตรทั่วไป (Ib) (สูตรเคมี) (Ia) (สูตรเคมี) (Ib) เกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้นรูปไอโซเมอร์ทางสเตอริโอ เคมีของสารเหล่านั้นรูปที่เป็นทอทอเมอร์ของสารเหล่านั้นหรือ รูป N-ออกไซด์ของสารเหล่านั้น สารประกอบดังกล่าวตามที่บรรยายไว้ในที่นี้อย่างมีนัยสำคัญด้วยการอ้างอิงรูปลักษณะใด ลักษณะหนึ่งของการประดิษฐ์ซึ่งแสดงไว้ในตัวอย่าง สารประกอบที่บรรยายไว้ในที่นี้อย่างมี นัยสำคัญด้วยการอ้างอิงถึงรูปลักษณะใดลักษณะหน่งของการประดิษฐ์ซึ่งแสดงไว้ในตัวอย่าง สำหรับใช้เป็นยา องค์ประกอบซึ่งประกอบรวมด้วยตัวพาที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมและในฐานะ เป็นส่วนประกอบออกฤทธิ์ปริมาณที่ได้ผลทางเภสัชกรรมของสารประกอบตามที่บรรยายไว้ในที่นี้ อย่างมีนัยสำคัญด้วยการอ้างอิงถึงรูปลักษณะใดลักษณะหนึ่งของการประดิษฐ์ซึ่งแสดงไว้ใน ตัวอย่างการใช้สารประกอบตามที่บรรยายไว้ในที่นี้อย่างมีนัยสำคัญด้วยการอ้างอิงถึงรูปลักษณะใด ลักษณะหนึ่งของการประดิษฐ์ซึ่งแสดงไว้ในตัวอย่าง หรือองค์ประกอบตามที่บรรยายไว้ในที่นี้ อย่างมีนัยสำคัญด้วยการอ้างอิงถึงรูปลักษณะใดลักษณะหนึ่งของการประดิษฐ์ซึ่งแสดงไว้ใน ตัวอย่างสำหรับผลิตยาสำหรับรักษาโรคที่เกิดจากมายคอแบคทีเรีย สารประกอบตามที่บรรยายไว้ใน ที่นี้อย่างมีนัยสำคัญด้วยการอ้างอิงถึงรูปลักษณะใดลักษณะหนึ่งของการประดิษฐ์ซึ่งแสดงไว้ใน ตัวอย่างหรือองค์ประกอบทางเภสัชกรรมตามที่บรรยายไว้ในที่นี้อย่างมีนัยสำคัญด้วยการอ้างอิงถึง รูปลักษณะใดลักษณะหนึ่งของการประดิษฐ์ซึ่งแสดงไว้ในตัวอย่างสำหรับใช้ในการรักษาโรคที่เกิด จากมายคอแบคทีเรียกระบวนการสำหรับเตรียมสารประกอบตามที่บรรยายไว้ในที่นี้อย่างมี นัยสำคัญด้วยการอ้างอิงถึงรูปลักษณะใดลักษณะหนึ่งของการประดิษฐ์ซึ่งแสดงไว้ในตัวอย่าง สารประกอบที่มีสูตรดังต่อไปนี้ (สูตรเคมี) (II-a) สารประกอบดังกล่าวตามที่บรรยายไว้ในที่นี้อย่างมีนัยสำคัญด้วยการอ้างอิงถึงรูปลักษณะใด ลักษณะหนึ่งของการประดิษฐ์ซึ่งแสดงไว้ในตัวอย่างหรือสารประกอบตามที่บรรยายไว้ในที่นี้อย่าง มีนัยสำคัญด้วยการอ้างอิงถึงรูปลักษณะใดลักษณะหนึ่งของการประดิษฐ์ซึ่งแสดงไว้ในตัวอย่างเมื่อ เตรียมโดยกระบวนการตามที่บรรยายไว้ในที่นี้อย่างมีนัยสำคัญด้วยการอ้างอิงถึงรูปลักษณะใด ลักษณะหนึ่งของการประดิษฐ์ซึ่งแสดงไว้ในตัวอย่าง -------------------------------------------------------------------------- 1. สารประกอบตามสูตรทั่วไป (Ia) หรือสูตรทั่วไป (Ib) (สูตร) (Ia) (สูตร) (Ib) เกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม ของสารเหล่านั้น, รูปไอโซเมอร์ทาง สเตอริโอเคมีของสารเหล่านั้น, รูปที่เป็นทอทอเมอร์ ของสารเหล่านั้น และ รูป N-ออกไซด์ของสาร เหล่านั้น, ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, ฮาโลอัลคิล, ไซยาโน, ไฮดรอกซิ, Ar, Het, อัลคิล, อัลคิลอกซิ, อัลคิล ไธโอ, อัลคิลอกซิอัลคิล, อัลคิลไธโออัลคิล, Ar-อัลคิล หรือ ได(Ar)อัลคิล ; p คือ จำนวนเต็มเท่ากับศูนย์ 1,2,3 หรือ 4 ; R2 คือ ฮาโดรเจน, ไฮดรอกซิ, ไธโอ, อัลคิลอกซิ, อัลคิลอกซิอัลลิอลกซิ, อัลคิลไธโอ, มอนอ หรือ ใด(อัลคิล)อะมิโน หรือ อนุมูลของสูตร (สูตร) ซึ่ง Y คือ CH2, O,S,NH หรือ N-อัลคิล ; R3 คือ อัลคิล, Ar, Ar-อัลคิล, Het หรือ Het-อัลคิล; q คือ จำนวนเต็มเท่ากับศูนย์, 1, 2, 3, 4 ; R4 และ R5 โดยแต่ละชนิดไม่ขึ้นต่อกัน คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล หรือ เบนซิล; หรือ R4 และ R5 ร่วมกัน และ ซึ่งรวมถึง N ซึ่งหมู่เหล่านี้ติดอยู่อาจเกิดเป็นอนุมูลซึ่งเลือกมาจากหมู่ พิร์โรลิดินิล, 2H-ไพร์โรลิล, 2-ไพร์โรลินิล, 3-พิร์โรลินิล, พิร์โรลิล, อิมิดาโซลิดินิล, พิราโซลิดินิล, 2-อิมิดาโซลินิล, 2-พิราโซลินิล, อิมิดาโซลิล, พิราโซลิล, ไทรอาโซลิล, พิเพอริดินิล, พิริดินิล, พิเพอราซินิล, อิมิดาโซลิดินิล, พิริดาซินิล, พิริมิดินิล, พิราซินิล, ไทรอาซินิล, มอร์ฟอลินิล และ ไธโอมอร์ฟอลินิล, อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วย อัลคิล, ฮาโล, ฮาโลอัลคิล, ไฮดรอกซิ, อัลคิลอกซิ, อะมิโน, มอนอ- หรือ ไดอัลคิลอะมิโน, อัลคิล ไธโอ, อัลคิลอกซิอัลคิล, อัลคิลไธโออัลคิล และ พิริมิดินิล; R6 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, ฮาโลอัลคิล, ไฮดรอกซิ, Ar, อัลคิล, อัลคิลอกซิ, อัลคิลไธโอ, อัลคิลอกซิอัลคิล, อัลคิลไธโออัลคิล, Ar-อัลคิล หรือ ได(Ar)อัลคิล; หรือ อนุมูล R6 ที่ใกล้เคียงกันสองชนิด อาจนำมาร่วมกันเพื่อเกิดเป็น อนุมูลชนิดไบวาเลนท์ของ สูตร =C-C=C=C-; r คือ จำนวนเต็มเท่ากับ 0, 1, 2, 3, 4 หรือ 5; และ R7 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล, Ar หรือ Het; R8 คือ ไฮโดรเจน หรือ อัลคิล; R9 คือ ออกโซ ; หรือ R8 และ R9 ร่วมกัน เกิดเป็นอนุมูล =N-CH=CH-, อัลคิล คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือเป็นกิ่ง ซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน ; หรือ คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน ; หรือ คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่ไม่เป็นวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน ซึ่งติดอยู่กับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือที่เป็นกิ่ง ซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอมคาร์บอน ; ซึ่ง แต่ละอะตอมคาร์บอน อาจเลือกให้สามารถถูกแทนที่ด้วย ฮาโล, ไฮดรอกซิ, อัลคิลอกซิ หรือ ออกโซ ; Ar คือ วงซึ่งอะตอมในวงเหมือนกัน (homocycle) ซึ่งเลือกมาจาก หมู่ เฟนิล, แนฟธิล, เอซแนฟธิล, เททราไฮโดรแนฟธิล, แต่ละชนิด อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1,2 หรือ 3, แต่ละหมู่แทนที่ ซึ่งไม่ขึ้นต่อกันเลือกมาได้จาก หมู่ ไฮดรอกซิ, ฮาโล, ไซยาโน, ไนโตร, อะมิโน, มอนอ- หรือ ไดอัลคิลอะมิโน, อัลคิล, ฮาโลอัลคิล, อัลคิลอกซิ, ฮาโลอัลคิลอกซิ, คาร์บอกซิ, อัลคิลอกซิคาร์บอนิล, อะมิโนคาร์บอนิล, มอร์ฟอลินิล และ มอนอ- หรือ ไดอัลคิลอะมิโน คาร์บอนิล ; Het คือ วงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดวงเดียว ซึ่งเลือกมาจาก หมู่ N-เฟนอกซิพิเพอริดินิล, พิร์โรลิล, พิราโซลิล, อิมิดาโซลิล, ฟิวรานิล, ไธอีนิล, ออกซาโซลิล, ไอโซซาโซลิล, ไธอะโซลิล, ไอโซไธอะโซลิล, พิริดินิล, พิริมิดินิล, พิราซินิล และ พิริดาซินิล; หรือ วงที่มี อะตอมในวงต่างกันชนิดสองวงซึ่งเลือกมาจาก หมู่ ควินอลินิล, ควินอซาลินิล, อินโดลิล, เบนซิมิดาโซลิล, เบนซอกซาโซลิล, เบนไซโซซาโซลิล, เบนโซไธอะโซลิล, เบนไซโซไธอะโซลิล, เบนโซฟิวรานิล, เบนโซไธอีนิล, 2,3-ไดไฮโดรเบนโซ[1,4] ไดออกซินิล หรือ เบนโซ[1,3]ไดออกโซลิล ; แต่ละวงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดวงเดี่ยวและสองวง อาจเลือกให้ถูกแทนที่บนอะตอมคาร์บอนด้วยหมู่แทนที่ 1, 2 หรือ 3 ซึ่งเลือกมาจากหมู่ ฮาโล, ไฮดรอกซิ, อัลคิล, หรืออัลคิลอกซิ; ฮาโล คือ หมู่แทนที่ ซึ่งเลือกมาจากหมู่ ฟลูออโร, คลอโร, โบรโม และ ไอโอโด และ ฮาโลอัลคิล คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือเป็นกิ่ง ซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอมคาร์บอน หรือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่อิ่มตัวชนิดวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน, ซึ่ง อะตอมคาร์บอนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลหนึ่งอะตอม หรือมากกว่า 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งลักษณะเฉพาะในนั้น R1 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, ไซยาโน, Ar, Het, อัลคิล, และ อัลคิลอกซิ; p คือ จำนวนเต็มเท่ากับศูนย์, 1, 2, 3 หรือ 4; R2 คือ ฮาโดรเจน, ไฮดรอกซิ, อัลคิลอกซิ, อัลคิลอกซิอัลคิลอกซิ, อัลคิลไธโอ หรือ อนุมูล ของสูตร (สูตร) ซึ่ง Y คือ 0; R3 คือ อัลคิล, Ar, Ar-อัลคิล หรือ Het; q คือ จำนวนเต็มเท่ากับศูนย์, 1, 2, หรือ 3; R4 และ R5 โดยแต่ละชนิดไม่ขึ้นต่อกัน คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล หรือ เบนซิล; หรือ R4 และ R5 ร่วมกัน และ ซึ่งรวมถึง N ซึ่งหมู่เหล่านี้ติดอยู่อาจเกิดเป็นอนุมูล ซึ่งเลือกมาจากหมู่ ไพร์โรลิดินิล, อิมิดาโซลิล, ไทรอาโซลิล, พิเพอริดินิล, พิเพอราซินิล, พิราซินิล, มอร์ฟอลินิล และ ไธโอมอร์ฟอลินิล, อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วย อัลคิล และ พิริมิดินิล; R6 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล หรือ อัลคิล; หรือ อนุมูล R6 ที่ใกล้เคียงกันสองชนิด อาจนำมาร่วมกันเพื่อเกิดเป็น อนุมูลชนิดไบวาเลนท์ของ สูตร =C-C=C=C-; r คือ จำนวนเต็มเท่ากับ 1; และ R7 คือ ไฮโดรเจน; R8 คือ ไฮโดรเจน หรือ อัลคิล; R9 คือ ออกโซ; หรือ R8 และ R9 ร่วมกัน เกิดเป็นอนุมูล =N-CH=CH-, อัลคิล คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือเป็นกิ่ง ซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน ; หรือ คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน ; หรือ คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่ไม่เป็นวง ซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน ซึ่งติดอยู่กับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรงหรือที่เป็นกิ่ง ซึ่งมี ตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอมคาร์บอน; ซึ่ง แต่ละอะตอมคาร์บอน อาจเลือกให้สามารถถูกแทนที่ ด้วย ฮาโล หรือ ไฮดรอกซิ ; Ar คือ วงซึ่งอะตอมในวงเหมือนกัน (homocycle) ซึ่งเลือกมาจาก หมู่ เฟนิล, แนฟธิล, แอเซแนฟธิล, เททราไฮโดรแนฟธิล,แต่ละชนิด โดยไม่ได้บังคับคือ ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1, 2 หรือ 3, แต่ละหมู่แทนที่ ซึ่งไม่ขึ้นต่อกันเลือกมาได้จาก หมู่ ฮาโล, ฮาโลอัลคิล, ไซยาโน, อัลคิลอกซิ และ มอร์ฟอลินิล; Het คือ วงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดวงเดียว ซึ่งเลือกมาจาก หมู่ N-เฟนอกซิพิเพอริดินิล, ฟิวรานิล, ไธอีนิล, พิริดินิล, พิริมิดินิล ; หรือ วงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดสองวงซึ่ง เลือกมาจาก หมู่ เบนโซไธอีนิล, 2,3-ไดไฮโดรเบนโซ[1,4]ไดออกซินิล หรือ เบนโซ[1,3]- ไดออกโซลิล; แต่ละวงที่มีอะตอมในวงต่างกันชนิดวงเดี่ยวและสองวง อาจเลือกให้ถูกแทนที่ บนอะตอมคาร์บอนด้วยหมู่แทนที่อัลคิล 1, 2 หรือ 3 หมู่ ; และ ฮาโล คือ หมู่แทนที่ ซึ่งเลือกมาจากหมู่ ฟลูออโร, คลอโร และ โบรโม, 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 หรือ 2 ซึ่ง R6 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล, หรือฮาโล 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 3, ซึ่ง R6 คือ ไฮโดรเจน 5. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, Ar, อัลคิล หรืออัลคิลอกซิ 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 5 ซึ่ง R1 คือ ฮาโล 7. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ ซึ่ง p เท่ากับ 1 8. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ ซึ่ง R2 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิลอกซิ, หรืออัลคิลไธโอ 9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 8 ซึ่ง R2 คือ อัลคิลอกซิ 1 0. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ ซึ่ง R3 คือ แนฟธิล, เฟนิล หรือ ไธอีนิล, แต่ละตัวอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หรือ 2 หมู่ 1 1. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 10 ซึ่ง R3 คือ แนฟธิล หรือเฟนิล 1 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 11 ซึ่ง R3 คือ แนฟธิล 1 3. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ ซึ่ง q เท่ากับ ศูนย์, 1 หรือ 2 1 4. สารประกอบตามข้อสิทธิ 13 ซึ่ง q เท่ากับ 1 1 5. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ ซึ่ง R4 หรือ R5 แต่ละตัวเป็นอิสระ จากกันและกัน คือ ไฮโดรเจน หรืออัลคิล 1 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 15 ซึ่ง R4 และ R5 แต่ละตัวเป็นอิสระจากกันและกัน คือ เมธิล 1 7. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ ซึ่ง R7 คือ ไฮโดรเจน หรือเมธิล 1 8. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ ซึ่ง r เท่ากับ ศูนย์, 1 หรือ 2 1 9. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3, ซึ่งลักษณะเฉพาะในนั้น, ซึ่งเป็น อิสระจากกันและกัน, R1 คือ ไฮโดรเจน, ฮาโล, Ar, อัลคิล หรือ อัลคิลอกซิ, p = 1, R2 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิลอกซิ หรือ อัลคิลไธโอ, R3 คือ แนฟธิล, เฟนิล หรือ ไธอีนิล, แต่ละชนิดอาจเลือก ให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หรือ 2 หมู่ ซึ่งเลือกมาจากหมู่ ฮาโล และ ฮาโลอัลคิล, q=0, 1, 2 หรือ 3, R4 และ R5 โดยแต่ละชนิดไม่ขึ้นต่อกัน คือ ไฮโดรเจน หรือ อัลคิล หรือ R4 และ R5 ร่วมกัน และ ซึ่ง รวมถึง N ซึ่งหมู่เหล่านี้ติดอยู่เกิดเป็นอนุมูล ซึ่งเลือกมาจากหมู่ อิมิดาโซลิล, ไทรอาโซลิล, พิเพอริดินิล, พิเพอราซินิล และไธโอมอร์ฟอลินิล, R6 คือ ไฮโดรเจน, อัลคิล หรือ ฮาโล, r คือ เท่ากับ 0 หรือ 1 และ R7 คือ ไฮโดรเจน. 2 0. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 19, ซึ่งลักษณะเฉพาะในนั้น, ซึ่งเป็นอิสระจากกันและกัน, R1 คือ โบรโม, R2 คือ อัลคิลอกซิ, R3 คือ แนฟธิล หรือ เฟนิล, q=1, R4 และ R5 โดยแต่ละชนิดไม่ขึ้น ต่อกัน คือ ไฮโดรเจน, เมธิล หรือ เอธิล และ R6 คือ ไฮโดรเจน. 2 1. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 20 ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของ สูตร (Ia) 2 2. สารประกอบซึ่งสลายตัว ในร่างกายสิ่งมีชีวิตไปเป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่ง ของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 21 2 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งลักษณะเฉพาะในนั้น สารประกอบ คือ ๐ 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-2-(3,5-ไดฟลูออโร-เฟนิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-1- เฟนิล-บิวเทน-2-ออล ; ๐ 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-2-แนฟธาลีน-1-อิล-1-เฟนิล- บิวเทน-2-ออล ; ๐ 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิล-3-อิล)-2-(2,5-ไดฟลูออโร-เฟนิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-1- เฟนิล-บิวเทน-2-ออล ; ๐ 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิล-3-อิล)-2-(2,3-ไดฟลูออโร-เฟนิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-1- เฟนิล-บิวเทน-2-ออล ; ๐ 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-2-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-1-เฟนิล- บิวเทน-2-ออล ; ๐ 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-2-แนฟธาลีน-1-อิล-1-p- ทอลิล- บิวเทน-2-ออล ; ๐ 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-เมธิลอะมิโน-2-แนฟธาลีน-1-อิล-1-เฟนิล- บิวเทน-2-ออล ; และ ๐ 1-(6-โบรโม-2-เมธอกซิ-ควินอลิน-3-อิล)-4-ไดเมธิลอะมิโน-2-(3-ฟลูออโร-เฟนิล)-1-เฟนิล- บิวเทน-2-ออล, เกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม ของสารเหล่านั้น, รูป ไอโซเมอร์ทางสเตอริโอเคมี ของสารเหล่านั้น, รูปที่เป็นทอทอเมอร์ ของสารเหล่านั้น และ รูป N-ออกไซด์ของสารเหล่านั้น. 2 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) เกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น, รูปไอโซเมอร์ทาง สเตอริโอเคมีของสารเหล่านั้น, หรือรูป N-ออกไซด์ของสารเหล่านั้น 2 5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) หรือเกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น 2 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) หรือเกลือจากการเติมกรดที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น 2 7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) หรือรูปไอโซเมอร์ทาง สเตอริโอเคมีของสารเหล่านั้น 2 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) หรือรูป N-ออกไซด์ของสารเหล่านั้น 2 9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสารประกอบ คือ สารประกอบของสูตร (Ia) ซึ่งสามารถ แสดงด้วยสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) 3 0. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 24 ซึ่งสารประกอบ คือ ไดแอสเทอริโอเมอร์ A ซึ่งมีจุดหลอม เหลว 210 ํซ, เกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น หรือรรูปไอ โซเมอร์ทาง สเตอริโอของสารเหล่านั้น 3

1. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 24 ซึ่งสารประกอบ คือ ไดแอสเทอร์ริโอเมอร์ A ซึ่งแสดงค่า จำนวน pIC50 สูงที่สุดในการวิเคราะห์ M. smegmatis เทียบกับไดแอสเทอร์ริโอเมอร์ B ชนิดอื่นของ สูตรที่เหมือนกัน หรือเกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น หรือ รูปไอโซเมอร์ทาง สเตอริโอเคมีของไดแอสเทอร์ริโอเมอร์ A ดังกล่าว 3

2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 30 หรือ 31 ซึ่งสารประกอบ คือ รูปอิแนนซิโอเมอร์ซึ่งแสดงค่า จำนวน MIC ต่ำที่สุดในการวิเคราะห์ M. turberculosis เทียบกับรูปอิแนนชิโอเมอร์ชนิดอื่นของสูตร ที่เหมือนกัน หรือเกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่านั้น หรือรูป อิแนนซิโอเมอร์ดังกล่าว 3

3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 32 ซึ่งสารประกอบ คือ รูปอิแนนซิโอเมอร์ซึ่งแสดงค่าจำนวน MIC ต่ำที่สุดในการวิเคราะห์ M. tuberculosis เทียบกับรูปอิแนนชิโอเมอร์ชนิดอื่นของสูตรที่เหมือน กัน 3

4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 30 หรือ 31 ซึ่งสารประกอบ คือ รูปอิแนนซิโอเมอร์ซึ่งแสดงค่า จำนวน pIC50 สูงที่สุดในการวิเคราะห์ M. smegmatis เทียบกับรูปอิแนนชิโอเมอร์ชนิดอื่นของสูตร ที่เหมือนกัน หรือเกลือจากการเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของรูปอิแนนชิโอเมอร์ ดังกล่าว 3

5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 34 ซึ่งสารประกอบ คือ รูปอิแนนซิโอเมอร์ซึ่งแสดงค่าจำนวน pIC50 สูงที่สุดในการวิเคราะห์ M. smegmatis เทียบกับรูปอิแนนชิโอเมอร์ชนิดอื่นของสูตรที่เหมือนกัน 3

6. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 35 สำหรับใช้เป็นยา 3

7. สารผสมซึ่งประกอบรวมด้วยตัวพาที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม และ, เป็นส่วนประกอบ ออกฤทธิ์, ปริมาณที่ได้ผลทางเภสัชกรรมของสารประกอบดังได้กำหนดไว้ในข้อใดข้อหนึ่งของข้อ ถือสิทธิ 1 ถึง 35 3

8. การใช้สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 35 หรือ สารผสมตามข้อถือสิทธิ 37 สำหรับการผลิตยาสำหรับการบำบัดโรคที่เกิดจากมายคอแบคทีเรีย 3

9. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 35, ซึ่งลักษณะเฉพาะในนั้น สารประกอบของสูตร (II) ได้ทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตร (III) ตามปฏิกิริยาต่อไปนี้ (สูตรเคมี) + (สูตรเคมี) (II) (III) ซึ่ง R1, p, R2, R3, q, R4, R5, R6 และ R7 ได้กำหนดไว้ดังในสูตร (Ia).