TH5438B - ขบวนการเตรียมไอโซไชยาเนท - Google Patents

Abstract

ขบวนการเตรียมไอโซไซยาเนท ที่ประกอบด้วย (ก) การให้คาร์บอนไดออกไซด์และไพรมารี่อะมีน ทำปฎิกิริยากันในที่ที่มีตัวทำละลายอะโพรทิคอินทรีย์ และเบสที่ถูกเลือกจากกลุ่มที่ ประกอบ ด้วยสารประกอบฟอสฟาซีน เบสไนโทรเจนอินทรีย์ และสารผสมของสารเหล่านี้ที่ซึ่งเบสไนโทรเจนอินทรีย์ถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยสารประกอบกวานิดีน สารประกอบอะมิดีน เทอร์เทียรี่อะมีนไพริดีน และสารผสมของมันเพื่อผลิตเกลือแอมโมเนียม คาร์บาเมทที่เกี่ยวข้องกัน และ (ข) การทำปฎิกิริยาเกลือแอมโมเนียมคาร์บาเมท กับตัวกำจัดน้ำอิเลคโทรฟิลิค หรือออกโซฟินิลเพื่อให้ได้ไอโซไซยาเนท ที่เกี่ยวข้องกัน ลักษณะที่สองประกอบด้วยการเอาเกลือแอมโมเนียม คาร์บาเมทของขั้นตอน (ก) ออกมาก่อนทำปฎิกิริยาเกลือแอมโมเนียม คาร์บาเมทกับตัวกำจัดน้ำอิเลคโทรฟิลิคหรือออกโซฟิลิค โดยมีตัวทำละลายอะโพรทิคอินทรีย์ และเบสที่ถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบฟอสฟาซีน เบสไนโทรเจนอินทรีย์และสารผสมของมันที่ซึ่งเบสไนโทรเจนอินทรีย์นั้นถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยสารประกอบกวานิดีน สารประกอบอะมิดีน เทอร์เทียรี่อะมีนไพริดีนและสารผสมต่าง ๆ ของมัน

Claims (4)

ขบวนการเตรียมไอโซไซยาเนท ที่ประกอบด้วย (ก) การให้ CO2 และไพรมารี่อะมีนทำปฎิกิริยาสัมผัสกัน ในที่ที่มี ตัวทำละลายอะโพรทิคอินทรีย์ และเบสที่ถูกเลือกจากกลุ่มที่ ประกอบด้วย สารประกอบฟอสฟาซีน เบนไนโทรเจนอินทรีย์ และสาร ผสมของมัน ที่ซึ่งเบสไนโทรเจนอินทรีย์นั้น ถูกเลือกจากกลุ่ม ที่ประกอบด้วยสารประกอบกวานิดีน สารประกอบอะมิคีน เทอร์เทียรี- อะมีน ไพริดีนและสารผสมต่าง ๆ ของมันภายใต้สภาวะการทำปฎิ กิริยาในเวลาและอุณหภูมิที่มากเพียงพอที่จะทำให้ได้เกลือ แอมโมเนียมคาร์บาเมทที่เกี่ยวข้องกัน และ (ข) ทำปฎิกิริยาเกลือแอมโมเนียมคาร์บาเมทดังกล่าวกับ ตัว กำจัดน้ำอิเลคโทรฟิลิค หรืออกโซฟิลิค ที่ถูกเลือกจากกกลุ่ม ที่ประกอบด้วย แอนไฮไดรด์ที่มีสูตรต่อไปนี้(เป็นสูตรทางเคมี) ไทโอแอนไฮไดรด์ ที่มีสูตร (ป็นสูตรทางเคมี) และสารผสมต่าง ๆ ของมัน ที่ซึ่ง X และ Y ต่างเป็นอิสระถูกเลือก จากกลุ่มที่ประกอบด้วย (สูตรทางเคมี) R5 และ R6 เป็นอิสระถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยอัลคิล- ฟลูออโรอัลคิล อาริล อัลคาริล และอารัลคิล ราดิคัลที่มี 1 ถึง ประมาณ 22 คาร์บอนอะตอม หรือ R5 และ R6 รวมเข้าด้วยกันเกิดเป็น ไซคลิค แอนไฮไดรด์ หรือไซคลิคไทโอแอนไฮไดรด์ที่มีวงแหวนชนิด ฟิวส์อะโรมาติค หรือไซโคลอะลิฟาติค ภายใต้สภาวะการทำปฎิกิริยา ของเวลาและอุณหภูมิที่พอเพียงที่จะทำให้ได้ไอโซไชยาเนท ที่เกี่ยวข้องกัน 2. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่ซึ่งตัวทำละลายอะโพรทิค อินทรีย์ดังกล่าวถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยไดคลอโร มีเทน เททราไฮโดรฟิวราน อะซีโทไนไทรล์ ออร์โทไดคลอโรเบนซีน โทลูอีน N,N-ไดเมทิลอะเซทาไมด์ และไพริดีน 3. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 2 ที่ซึ่งตัวทำละลายอะโพรทิค อินทรีย์ดังกล่าวมีอยู่อย่างน้อยที่สุดในปริมาณที่มากพอ เพียงที่จะละลายเกลือแอมโมเนียมคาร์บาเมทดังกล่าว 4. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่ซึ่งสัดส่วนของจำนวนโมล ของเบสดังกล่าวต่อจำนวนสมมูลย์ของอะมีนในสารเริ่มต้นไพรมา รี่อะมีนดังกล่าว 1:1 ถึงประมาณ 20: 1 5. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 4 ที่ซึ่งสัดส่วนของจำนวนโมล ของเบสดังกล่าวต่อจำนวนสมมูลย์ของอะมีนในสารเริ่มต้นไพรมา รี่อะมีนดังกล่าวคือ ประมาณ 2:1 ถึงประมาณ 10: 1 6. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่ซึ่งสัดส่วนของจำนวนของโ มลของตัวกำจัดน้ำอิเลคโทรฟิลิค หรือออกโซฟิลิคดังกล่าว ต่อ จำนวนสมมูลย์ของอะมีนในสารเริ่มต้นไพรมารี่อะมีนดังกล่าว คือประมาณ 0.4: 1 ถึงประมาณ 10:1 7. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่ซึ่งไพรมารี่อะมีนดัง กล่าวถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยสารประกอบที่ถูกแทนด้วย สูตร R-NH2 โพลีออซีอัลคีลีน ไดอะมีน ที่ถูกแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) และโพลีออกซีอัลคีลีน ไทรอะมีน ที่ถูกแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R ถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย อัลคิล อัลคีนิล ไซโคลอัลคิล ไซโคลอัลคีนิล อาริล อารัลคิล อารัลคีนิล อัลคีนอาริล และอัลคาริล ราดิคัล ที่มี 1 ถึงประมาณ 22 คาร์บอนอะตอมราดิคัลที่ถูกแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) และราดิคัลที่ถูกแทนด้วยสูตร -R4-NH2 หรือ R ตามที่ระบุ ข้างต้นที่มีกลุ่มฟังชันนัลชนิดไม่เป็นนิวคลีโอฟิลิค ที่ ซึ่ง R1 และ R4 ต่างเป็นอิสระ ถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบ ด้วย อัลคิล อัลคีนิล ไซโคลอัลคิล ไซโคลอัลคีนิล อาริล อารัลคิล อารัลคีนิล อัลคีนอาริล และอัลคาริล ราดิคัล ที่ มี 1 ถึงประมาณ 22 คาร์บอนอะตอม m แทนเลขจำนวนเต็มจาก 0 ถึงประมาณ 100 n แทนเลขจำนวนเต็มจาก 0 ถึงประมาณ 8 R3 คือ ไฮโดรเจน หรือเมทิล X+W แทนเลขจำนวนเต็มจากประมาณ 2 ถึง ประมาณ 70 Z แทนเลขจำนวนเต็มจาก 0 ถึงประมาณ 90 X+W+Z แทน เลขจำนวนเต็มจาก 2 ถึงประมาณ 100 a b และ C ต่างเป็นอิสระ แทนเลขจำนวนเต็มจากประมาณ 2 ถึงประมาณ 30 และ A แทนสารตัว เริ่มต้นไทรไฮดริคอัลกอฮอล์ 8. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 7 ที่ซึ่งกลุ่มฟังชันนัลที่ ไม่เป็นนิวคลีโอฟิลิคดังกล่าวถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบ ด้วย เอสเทอร์ เอไมด์ ยูรีเทน คาร์บอเนท และเกลือต่างๆ ของ มัน 9. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่ซึ่งไอโซไซยาเนทดังกล่าว ถูกแทนด้วยสูตร R2-N=C=O ที่ซึ่ง R2 ถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย อัลคิล อัลคีนิล ไซโคลอัลคิล ไซโคลอัลคีนิล อาริล อารัลคิล อารัลคีนิล อัลคีนอาริล และอัลคาริล ราดิคัลที่มี 1 ถึงประมาณ 22 คาร์บอนอะตอมราดิคับที่ถูกแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) ราดิคัลที่ถูกแทนด้วยสูตร -R4-N=C=O, ราดิคัลที่ถูกแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) หรือ R2 ที่ถูกอ้างถึงข้างต้นที่มีกลุ่มฟังชันนัลที่ไม่ เป็นนิวคลีโอฟิลิค หรือไอโซไซยาเนทดังกล่าวถูกแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 และ R4 ต่างเป็นอิสระ ถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบ ด้วย อัลคิล อัลคีนิล ไซโคลอัลคิล ไซโคลอัลคีนิล อาริล อารัลคิล อารัลคีนิล อัลคีนอาริล และอัลคาริล ราดิคัล ที่ มี 1 ถึงประมาณ 22 คาร์บอนอะตอม m แทนเลขจำนวนเต็มจาก 0 ถึงประมาณ 100 n แทนเลขจำนวนเต็มจาก 0 ถึงประมาณ 8 R3 คือ ไฮโดรเจน หรือเมทิล X+W แทนเลขจำนวนเต็มจากประมาณ 2 ถึง ประมาณ 70 Z แทนเลขจำนวนเต็มจาก 0 ถึงประมาณ 90 X+W+Z แทน เลขจำนวนเต็มจาก 2 ถึงประมาณ 100 a b และ C ต่างเป็นอิสระ แทนเลขจำนวนเต็มจากประมาณ 2 ถึงประมาณ 30 และ A แทนสารตัว เริ่มต้นไทรไฮดริคอัลกอฮอล์ 1 0. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 9 ที่ซึ่งกลุ่มฟังชั่นนัลที่ ไม่เป็นนิวคลีโอฟิลิคดังกล่าวถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบ ด้วยเอสเทอร์ เอไมด์ ยูรีเทน คาร์บอเนท และเกลือต่างๆ 1 1. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่ซึ่งตัวกำจัดน้ำอเลค โทรฟิลิค หรือออกโซฟิลิคดังกล่าว คือ 2-ซัลโฟเบนโซอิค แอนไฮไดรด์ 1 2. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่ซึ่งอุณหภูมิของ (ข) ดังกล่าวจะประมาณ -20 องศาเซลเซียส ถึงประมาณ 30 องศา เซลเซียส 1 3. ขบวนการเตรียมไอโซไชยาเนท ที่ประกอบด้วย (ก) การให้ CO2 และไพรมารี่อะมีนทำปฏิกิริยาสัมผัสกัน ใน ที่ที่มีตัวทำละลายอะโพรทิคอินทรีย์ และเบสที่ถูกเลือกจาก กลุ่มที่ประกอบด้วย สารประกอบฟอสฟาซีน เบสไนโทรเจนอินทรีย์ และสารผสมของมัน ที่ซึ่งเบสไนโทรเจนอินทรีย์นั้น ถูกเลือก จากกลุ่มที่ประกอบด้วยสารประกอบกวานิดีน สารประกอบอะมิดีน เทอร์เทียรี่อะมีนไพริดีนและสารผสมต่างๆของมัน ภายใต้สภาวะ การทำปฏิกิริยาในเวลาและอุณหภูมิที่มากเพียงพอที่จะให้ได้ เกลือแอมโมเนียมคาร์บาเมทที่เกี่ยวข้องกัน และ (ข) การเอาเกลือแอมโมเนียม คาร์บาเมทดังกล่าวออกมา และ (ค) ทำปฏิกิริยาแอมโมเนียม คาร์บาเมท ดังกล่าวกับตัวกำจัด น้ำอิเลคโทรฟิลิค หรือออกโซฟิลิค ที่ถูกเลือกจากกลุ่มที่ ประกอบด้วยแอนไฮไดรด์ที่มีสูตรต่อไปนี้ (สูตรเคมี) ไทโอแอนไฮไดรด์ ที่มีสูตร (สูตรเคมี) และสารผสมต่างๆ ของมันที่ซึ่ง X และ Y ต่างเป็นอิสระถูก เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย (สูตรเคมี) R5 และ R6 เป็นอิสระถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยอัลคิล ฟลูออโรอัลคิล อาริล อัลคาริล และอารัลคิล ราดิคัล ที่มี 1 ถึงประมาณ 22 คาร์บอนอะตอม หรือ R5 และ R6 รวมเข้าด้วยเกิด เป็นไซคลิค ไทโอแอนไฮไดรด์ ที่มีวงแหวนชนิดฟิวส์ อะโรมาติค หรือชนิดไซโคลอะลิฟาติค โดยมีตัวทำละลายอะโพรทิค อินทรีย์ อยู่ด้วย และเบสที่ถูกเลือกจากกลุ่มที่มีสารประกอบฟอสฟาซีน เบสไนโตรเจนอินทรีย์ และสารผสมต่างๆ ของมันที่ซึ่งเบสไนไทร เจนอินทรีย์ดังกล่าว ถูกเลือกจากกลุ่มที่มีสารประกอบวานิ ดีน สารประกอบอะมิดีน เทอร์เทียรี่อะมีน ไพริดีน และสารผสม ของมันที่อุณหภูมิ -78 องศาเซลเซียส ถึง 100 องศาเซลเซียส และที่พอเพียงในการทำปฏิกิริยาให้ได้ไอโซ ไซยาเนท ที่เกี่ยวข้องกันนั้น 1 4. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 13 ที่ซึ่งตัวทำละลายอะ โพรทิคอินทรีย์ดังกล่าวถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยไดคลอ โรมีเทน เททราไฮโดรฟิวราน อะซีโทไนไทรล์ ออร์โท-ไดคลอโรเบน ซีน โทลูอีน N,N-ไดเมทิลอะเซทาไมด์ และไพริดีน 1 5. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 14 ที่ซึ่งตัวทำละลายอะ โพรทิคอินทรีย์ดังกล่าวมีอยู่อย่างน้อยที่สุดในปริมาณที่ มากพอเพียงที่จะละลายเกลือแอมโมเนียม คาร์บาเมทดังกล่าว 1 6. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 13 ที่ซึ่งสัดส่วนของจำนวนโ มลของเบสดังกล่าวต่อจำนวนสมมูลย์ของอะมีนในสารเริ่มต้นไพร มารี่อะมีนดังกล่าว ในขั้นตอน (ก) คือ 0.5: 1 ถึงประมาณ 10:1 สัดส่วนของจำนวนโมลของเบสดังกล่าวต่อจำนวนสมมูลย์ของ คาร์บาเมทในสารเริ่มต้อนเกลือแอมโมเนียม คาร์บาเมทดังกล่าว ในขั้นตอน (ค) คือ 0.5:1 ถึงประมาณ 10:1 1 7. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 16 ที่ซึ่งสัดส่วนของจำนวนโ มลของเบสดังกล่าวต่อจำนวนสมมูลย์ของอะมีนในสารเริ่มต้นไพร มารี่อะมีนดังกล่าว ในขั้นตอน (ก) คือ 1:1 ถึงประมาณ 5:1 และสัดส่วนของจำนวนโมลของเบสดังกล่าวต่อจำนวนสมมูลย์ของ คาร์บาเมทในสารเริ่มต้นเกลือแอมโมเนียมคาร์บาเมทดังกล่าวใน ขั้นตอน (ค) คือ 1: 1 ถึงประมาณ 5:1 1 8. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 13 ที่ซึ่งสัดส่วนของจำนวนโ มลของตัวกำจัดน้ำอิเลคโทรฟิลิค หรือออกโซฟิลิคดังกล่าว ต่อ จำนวนสมมูลย์ของคาร์บาเมทในสารเริ่มต้นเกลือแอมโมเนียมคาร์ บาเมทดังกล่าวในขั้นตอน (ค) คือ ประมาณ 0.4:1 ถึงประมาณ 10:1 1 9. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 13 ที่ซึ่งไพรมารี่อะมีนดัง กล่าวถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยสารประกอบที่ถูกแทนด้วย สูตร R-NH2 โพลีออกซีอัลคีลีนไดอะมีนที่ถูกแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) และโพลีออกซีอัลซีลีน ไทรอะมีนที่ถูกแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R ถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยอัลคิล อัลคีนิล ไซโคลอัลคิล ไซโคลอัลคีนิล อาริล อารัลคิล อารัลคีนิล อัลคีนอาริล และอัลคาริล ราดินัลที่มี 1 ถึงประมาณ 22 คาร์บอนอะตอม ราดิดัลที่ถูกแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) และราดิคัลที่ถูกแทนด้วยสูตร -R4-NH2 หรือ R ตามที่ระบุ ข้างต้นที่มีกลุ่มฟังชั่นนัลชนิดไม่เป็นนิวคลีโอฟิลิค ที่ ซึ่ง R1 และ R4 ต่างเป็นอิสระถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบ ด้วยอัลคิล อัลคีนิล ไซโคลอัลคิล ไซโคลอัลคีนิล อาริล อารัลคิล อารัลคีนิล อัลคีนอาริล และ อัลคาริล ราดิคัล ที่ มี 1 ถึงประมาณ 22 คาร์บอนอะตอม m แทนเลขจำนวนเต็มจาก 0 ถึงประมาณ 100 n แทนเลขจำนวนเต็มจาก 0 ถึงประกอบ 8 R3 คือ ไฮโดรเจน หรือเมทิล X+W แทนเลขจำนวนเต็มจากประมาณ 2 ถึง ประมาณ 70 Z แทนเลขจำนวนเต็มจาก 0 ถึงประมาณ 90 X+W+Z แทน เลขจำนวนเต็มจาก 2 ถึงประมาณ 100 a b และ C ต่างเป็นอิสระ แทนเลขจำนวนเต็มจากประมาณ 2 ถึงประมาณ 30 และ A แทนสารตัว เริ่มต้นไทรไฮดริคอัลกอฮอล์ 2 0. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 19 ที่ซึ่งกลุ่มฟังชั่นนัล ที่ไม่เป็นนิวคลีโอฟิลิค ถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย เอสเทอร์ เอไมด์ ยูรีเทน คาร์บอเนทและเกลือต่างๆ ของสาร เหล่านี้ 2

1. ขบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 13 ที่ซึ่งไอโซไซยาเนทดัง กล่าวถูกแทนด้วยสูตร R2-N=C=O ที่ซึ่ง R2 ถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย อัลคิล อัลคีนิล ไซโคลอัลคิล ไซโคลอัลคีนิล อาริล อารัลคิล อารัลคีนิล อัลคีนอาริล และอัลคาริล ราดิคัล ที่มี 1 ถึงประมาณ 22 คาร์บอนอะตอม ราดิคัลที่ถูกแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) ราดิคัลที่ถูกแทนด้วยสูตร -R4-N=C=O ราดิคัลที่ถูกแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) หรือ R2 ที่ถูกอ้างอิงข้างต้น ที่มีกลุ่มฟังชั่นนัลที่ไม่ เป็นนิวคีลโอฟินิล หรือ ไอโซไซยาเนทดังกล่าวถูกแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R1 และ R4 ต่างเป็นอิสระถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบ ด้วยอัลคิล อัลคีนิล ไซโคลอัลคิล ไซโคลอัลคีนิล อาริล อารัลคิล อารัลคีนิล อัลคีนอาริล และ อัลคาริล ราดิคัล ที่ มี 1 ถึงประมาณ 22 คาร์บอนอะตอม m แทนเลขจำนวนเต็มจาก 0 ถึงประมาณ 100 n แทนเลขจำนวนเต็มจาก 0 ถึงประกอบ 8 R3 คือ ไฮโดรเจน หรือเมทิล X+W แทนเลขจำนวนเต็มจากประมาณ 2 ถึง ประมาณ 70 Z แทนเลขจำนวนเต็มจาก 0 ถึงประมาณ 90 X+W+Z แทน เลขจำนวนเต็มจาก 2 ถึงประมาณ 100 a b และ C ต่างเป็นอิสระ แทนเลขจำนวนเต็มจากประมาณ 2 ถึงประมาณ 30 และ A แทนสารตัว เริ่มต้นไทรไฮดริคอัลกอฮอล์ 2

2. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 21 ที่ซึ่งกลุ่มฟังชั่นนัลที่ ไม่เป็นนิวคลีโอฟิลิคดังกล่าวถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบ ด้วย เอสเทอร์ เอไมด์ ยูรีเทน คาร์บอเนท และเกลือต่างๆของ มัน 2

3. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 13 ที่ซึ่งตัวกำจัดน้ำที่ เป็นอิเลคโทฟิลิค หรือออกโซฟิลิคดังกล่าว คือ 2-ซัลโฟเบน โซอิค แอนไฮไดรด์ 2

4. ขบวนการตามข้อถือสิทธิ 13 ที่ซึ่งอุณหภูมิของ (ค) ดัง กล่าวจะเป็นประมาณ -20 องศาเซลเซียส ถึงประมาณ 30 องศา เซลเซียส