TH4393A

TH4393A - วิธีการควบคุมวัชพืช

Info

Publication number: TH4393A
Application number: TH8601000320A
Authority: TH
Inventors: อาร์. ลูทซ์ นายวิลเลียม; อาร์.อี. แวน ลอมเมน นายกาย; เอฟ.อี. แวนเกสเตล นายโจเซฟ
Original assignee: นายดำเนิน การเด่น; นายวิรัช ศรีเอนกราธา
Filing date: 1986-06-25
Publication date: 1987-09-01

Abstract

อนุพันธ์ต่าง ๆ ของ 5-อิมิคาโซลคาร์บอกซิลิคแอซิดที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือไฮโดรเจนหรือเมอร์แคพโท, R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C7 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล, C3-C7 แอลไคนิล, C1-C7 แอลคอกซิ-C1-C7 แอลคิล, แอริล-C1-C5 แอลคิล หรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล และ X คือ 1-อินดานิล, 1-เททราไฮโดรแนฟธาลีนิล, 5-เบนโซไซโคลเฮพเทนิล, 4-เททราไฮโดรเบนโซไธอีนิล, 4-เททราไฮโดรเบนโซฟิวริล, 5-เททราไฮโดรควิโนลิล, 5-เททราไฮโดรไอโซควิโนลิล, 8-เททราไฮโดรควิโนลิล, 8-เททราไฮโดรไอโซควิโนลิล, 9,10-ไดไฮโดร-9-แอนทราซีนิล, 9H-ฟลูออรีน-9-อิล, 5-ไดเบนโซ [a,d] ไซโคลเฮพทีนิล, 5-ไดเบนโซ [a,d] ไซโคลเฮพเทนิล หรือ 1-ไดไฮโดรแนฟธาลีนิลที่ถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ สารประกอบต่าง ๆ ที่กล่าวนี้ใช้ประโยชน์เป็นสารฆ่าวัชพืช

Claims

1.วิธีการควบคุมวัชพืช ซึ่งวิธีทำประกอบด้วยการใส่อนุพันธ์5-อิมิตาโซลคาร์บอกซิลิก แอซิด ที่มีสูตร (I) หรือที่อยู่ในรูปสเทอรีโอเคมิคอลลี ไอโซเมอร์ของสารนั้น หรือเกลือของสารนั้นในปริมาณที่บังเกิดผลฆ่าวัชพืชลงไปตามแหล่งที่มีวัชพืชอยู่ (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือ เมอร์แคพโท, R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C7 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล,C3-C7 แอลไคนิล, C1-C7 แอลคอกซิ-C1-C7 แอลคิล, แอริล-C1-C5 แอลคิล หรือ C3-C7ไซโคแอลคิล และ X คือ 1-อินดานิล, 1-เททราไฮโดรแนฟธาลีนิล, 5-เบนโซไซโคลเฮพเทนิล, 4-เททราไฮโดรเบนโซไธอีนิล, 4-เททราไฮโดรเบนโซฟิวริล, 5-เททราไฮโดรควิโนลิล, 5-เททราไฮโดรไอโซควิโนลิล, 8-เททราไฮโดรควิโนลิล, 8-เททราไฮโดรไอโซควิโนลิล, 9,10-ไดไฮโดร-9-แอนทราซีนิล, 9H-ฟลูออรีน-9-อิล, 5-ไดเบนโซ [a,d] ไซโคลเฮพทีนิล, 5-ไดเบนโซ [a,d] ไซโคลเฮพเทนิล หรือ 1-ไดไฮโดรแนฟธาลีนิลซึ่งแต่ละหมู่นี้ไม่ได้ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งถึงหกหมู่ซึ่งเลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย C1-C5 แอลคิล, โมโน และได(แอริล) C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคอกซิ, เฮโล, C3-C7แอลคีนิล, อะมิโน, ไนโทร, C1-C6 แอลคิลคาร์บอนิลอะมิโน, ไทรฟลูออโรเมธิล และ ไดฟลูออโรเมธอกซิ, ซึ่งหมู่แทนที่สองหมู่ชนิดที่ต่ออยู่กับคาร์บอนอะตอมเดียวกัน (geminal) ซึ่งคาร์บอนที่มันต่ออยู่นั้นอาจอยู่ในรูปเป็นหมู่ C3-C7 ไซโคลแอลคิล, ซึ่งแอริลคือ เฟนิล ซึ่งเลือกให้แทนที่ได้ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งถึงสามหมู่ ซึ่งแต่ละหมู่อิสระต่อกันที่เลือกได้จากหมู่ซึ่งประกอบด้วยC1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ และเฮโล 2.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C7 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล, C3-C7 แอลไคนิล หรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล และ X คือ 1-อินดานิล, 1-เททราไฮโดรเจนแนฟธาลีนิล หรือ 5-เบนโซไซโคลเฮพเทนิล,แต่ละหมู่ไม่ได้ถูกแทนที่ หรือถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่มากถึงหกหมู่ซึ่งเลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคอกซิ, เฮโล, ไทรฟลูออโร เมธิล และไดฟลูออโรเมธอกซิ 3.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่ง X คือหมู่อนุมูลที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R3, R4 และ R5 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน หรือ C1-C5 แอลคิล, R6,R7 และ R8 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคอกซิ, เฮโล, CF3 หรือ OCHF2 และ N คือ 1 หรือ 2 หรือ 3 4.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งควบคุมวัชพืชในพืชเพาะปลูกของพืชที่เป็นประโยชน์ 5.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 4 ซึ่งพืชเพาะปลูกนี้คือ ข้าว 6.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 4 ซึ่งพืชเพาะปลูกนี้คือ ข้าวโพด 7.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 5 ซึ่งย้ายพืชข้าวไปปลูกเป็นพืชข้าวขนาดย่อม 8.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 5, ซึ่งใส่ส่วนประกอบออกฤทธิ์ 0.01 ถึง 5.0 กก. ต่อเฮกลงไปบนพื้นที่ปลูกพืชข้าว 9.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 8 ซึ่งใส่ส่วนประกอบออกฤทธิ์ 0.02 ถึง 1.0 ก. ต่อ เฮกตาร์ ลงไปภายหลังการย้ายกลูกพืชข้าวขนาดย่อม 1 0.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 3 ซึ่ง n คือ สอง 1 1.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 3, ซึ่ง R3,R4 และ R5 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน หรือ เมธิล 1 2.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 3, ซึ่ง R6,R7 และ R8 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน, เมธิล, เมธอกซิ, ฟลูออโร, คลอโร หรือ โบรโม 1 3.วิธีตามข้อถือสิทธิ 3, ซึ่ง R2 คือ C1-C4 แอลคิล 1 4.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 13, ซึ่ง R2 คือเมธิล 1 5.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 3, ซึ่ง n คือ หนึ่ง 1 6.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 15 ซึ่ง R3, R4 และ R5 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน, เมธิล, เมธอกซิ, ฟลูออโร คลอโร หรือ โบรโม, และ R2 คือ C1-C4 คือ 1 7.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งส่วนประกอบออกฤทธิ์คือ 1-(1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล)-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์ 1 8.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งส่วนประกอบออกฤทธิ์คือ 1-(2-เมธิล-1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล)-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิลเอสเทอร์ 1 9.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งส่วนประกอบออกฤทธิ์คือ 1-(2,2-ไดเมธิล-1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล)-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์ 2 0.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งส่วนประกอบออกฤทธิ์ คือ 1-(5,7-ไดเมธิล-1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล) 2-เมอร์แคฟโท-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์ 2 1.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งส่วนประกอบออกฤทธิ์คือ 1-(1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล)-2 เมอร์แคฟโท-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์ 2 2.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งส่วนประกอบออกฤทธิ์ 1-(2,2-ไดเมธิลอินเดน-1-อิล)-2-เมอร์แคพโท-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์ 2 3.วิธีตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งส่วนประกอบออกฤทธิ์คือ 1-(2,2-ไดเมธิลอินเดน-1-อิล)-2-เมอร์แคพโท-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์ 2 4.อนุพันธ์ 5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด ที่มีสูตร (สูครเคมี) หรือที่อยู่ในรูปเบสเทอรีโอเคมิคอลลีไอโซเมอร์ของสารนั้น, หรือเกลือของสารนั้น ซึ่ง R1,R2 และ X มีความหมายตามที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 1 โดยมีเงื่อนไขว่า X เป็นอย่างอื่นที่นอกเหนือไปจาก 1-อินดานิล ที่ไม่ได้ถูกแทนที่ หรือ 1-เททราไฮโดรแนฟธาลีนิลที่ไม่ได้ถูกแทนที่ 2 5.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 24 ซึ่ง R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C7 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล, C3-C7 แอลไคนิล หรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล และ X คือ 1-อินดานิล, ที่ถูกแทนที่, 1-เททราไฮโดรแนฟธาลีนิลที่ถูกแทนที่ หรือ 5-เบนโซไซโคลเฮพเทนิลซึ่งถูกแทนที่ หรือไม่ถูกแทนที่, หมู่แทนที่อาจมีได้มากถึงหกหมู่ซึ่งเลือกได้จากหมู่ซึ่งประกอบด้วย C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคอกซิ, เฮโล, ไทรฟลูออโร เมธิล และไดฟลูออโรเมธอกซิ 2 6.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 25 ที่ซึ่ง X คืออนุมูลที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C7 แอลคิล หรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล, N คือ 1 หรือ 2 หรือ 3 R3,R4 และ R5 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน หรือ C1-C5 แอลคิล, R6,R7 และ R8 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน C1-C5 แอลคิล, C1-5 แอลคอกซิ, เฮโล, CF3 หรือ OCHF2 2 7.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 26, ซึ่ง n คือ สอง, R3,R4 และ R5 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน หรือ เมธิล, R6,R7 และ R8 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน, เมธิล, เมธอกซิ, ฟลูออโร,คลอโร หรือโบรโม, และ R2 คือ C1-C4 แอลคิล 2 8.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 27, ซึ่ง R2 คือ เมธิล 2 9.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 26, ซึ่ง n คือ 1, R3,R4 และ R5 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน หรือ เมธิล, R6,R7 และ R8 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน, เมธิล, เมธอกซิ, ฟลูออโร, คลอโร หรือ โบรโม, และ R2 คือ C1-C4 แอลคิล 3 0.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 24, ซึ่งสารประกอบสูตร (I?) คือ 1-(2-เมธิล-1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล)-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์ 3

1.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 24, ซึ่งสารประกอบสูตร (I?) คือ 1-(2,2-ไดเมธิล-1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล)-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์ 3

2.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 24, ซึ่งสารประกอบสูตร (I?) คือ 1-(5,7-เมธิล-1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล)-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์ 3

3.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 24, ซึ่งสารประกอบสูตร (I?) คือ 1-(2,3-ไดเมธิลอินเดน-1-อิล)-2-เมอร์แคพโท-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์ 3

4.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 24, ซึ่งสารประกอบสูตร (I?) คือ 1-(2,2-ไดเมธิลอินเดน-1-อิล)-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์ 3

5.สารผสมฆ่าเชื้อวัชพืช ที่มีพาหะชนิดเฉื่อยอยู่ด้วย และถ้าตองการคือให้ให้มีสารเสริมอื่นๆ และมีอนุพันธฺ 5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด ตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 24 ในปริมาณที่มีประสิทธิผลฆ่าวัชพืช เป็นส่วนประกอบออกฤทธิ์ 3

6.สารผสมตามข้อถือสิทธิที่ 35 ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือ เมอร์แคพโท R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C7 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล, C3-C7 แอลไคนิล หรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล และ X คือ 1- อินดานิล, 1-เททราไฮโดรแนฟธาลีนิล หรือ 5-เบนโซไซโคลเฮพเทนิล, แต่ละหมู่ไม่ได้ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่มากถึงหกหมู่ซึ่งเลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคอกซิ, เฮโล, ไทรฟลูออโรเมธิล และไดฟลูออโรเมธอกซิ 3

7.สารผสมตามข้อถือสิทธิที่ 36 ซึ่ง X คืออมุนูลที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R3,R4 และ R5 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน หรือ C1-C5 แอลคิล, R6,R7และR8แต่ละหมู่อสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคอกซิ, เฮโล, CF3 หรือ OCHF2, และ N คือ 1 หรือ 2 หรือ 3 3

8.กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ 5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิดที่มีสูตร (I?) หรือที่มีรูปสเทอรีโอเคสิคอลลีของสารนั้น หรือเกลือกของสารนั้นตามที่ขอถือสิทธิ ในข้อถือสิทธิ 24 ซึ่งบ่งลักษณะเฉพาะโดยการรวมสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2 และ X เหมือนที่นิยามไว้ข้างบนในที่นี้, กับ C1-C4 แอลคิล เอสเทอร์ของฟอร์มิค แอซิด ในที่มีเบสอยู่ด้วย และในตัวทำละลายเฉื่อยที่ใช้ทำปฏิกิริยากัน, และการกระทำปฏิกิริยากันของอินเทอร์มีเดียที่ได้รับซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2 และ X เหมือนที่นิยามไว้ข้างบนในที่นี้ และ Z คืออะตอมโลหะแอลคาไลอย่างใดอย่างหนึ่ง เอ)ทำกับโลหะแอลคาไล ไอโซแอเนท ในที่มีกรดอยู่ด้วย ดังนั้นได้รับสารประกอบ 2- เมอร์แคพโทอิมิดาโซลที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2 และ X เหมือนที่นิยามไว้ข้างบนในที่นี้ ซึ่งเลือกให้เปลี่ยนไปเป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) โดยการทำปฏิกิริยากับโซเดียม ไนไทร์ท ในที่ไนทริค แอซิด ในน้ำอยู่ด้วย หรือโดยการให้กระทำกับเรนีย์-นิเกิล ในที่มีแอลิเฟทิค แอลกอฮอล์ ขนาดเล็กอยู่ด้วย ที่อุณหภูมิระหว่าง 40 ซํ และ 80 ซํ หรือโดยการให้กระทำกับสารละลายไฮโดรเจน เพอรืออกไซด์ในน้ำ ควรทำในที่มีคาร์บอกซิลิค แอซิดอยู่ด้วย, หรือ บี)ทำกับ คาร์บอกซิลิค แอซิดอะมีดของคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม ที่ควรใช้คือฟอร์มามีด, ในที่มีกรดอยู่ที่อุณหภูมิระหว่าง 50 ซํ และ 250 ซํ หรือ ซี)ทำกับแอมโมเนียม คาร์บอเนท หรือ ไฮโดรเจนคาร์บอเนทจำนวนมากเกินพอในตัวทำละลายที่เหมาะสม ในตัวทำละลายเฉื่อย หรือกรดอย่างใดอย่างหนึ่งที่อุณหภูมิระหว่าง 20 ซํ และ 200 ซํ และเลือกเปลี่ยนสารประกอบสูตร (I?) ไปอยู่ในรูปของเกลือโดยการให้กระทำกับกรด หรือเบสและการเตรียมให้อยู่ในรูปสเทอรีโอเคมิคอลลี ไอโซเมอร์ ของสารนั้น.