TH39137A - อนุพันธ์ของ 1,3-ออกซาโซลีนและ 1,3-ไธอะโซลีน การเตรียมและการใช้เป็นสารกำจัดศัตรูพืช - Google Patents

Abstract

DC60 (03/09/42) อนุพันธ์ 1,3-ออกซาโซลีนและ 1,3-ไธอะโซลีนตามสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) โดยสัญลักษณ์ต่าง ๆ มีความหมายดังนี้ : A เป็นเฟนิล, ไพริดิล, ไพริมิดินิล, ไพราซินิล, ไพราโซลิล หรือไธอีนิล E เป็นพันธะเดี่ยว, (C1-C4)แอลคิลีน, -O-CH2- หรือ -CH2-O- G เป็นอนุมูลที่คัดเลือกจากกลุ่มซึ่งมี : (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) และ (สูตรเคมี) Z เป็นออกซิเจนหรือกำมะถัน โดยเฉพาะอย่างยิ่งสารประกอบตามสูตร (I) มีฤทธิ์ฆ่าไรและ ฆ่าแมลงได้ดีมาก ในแง่ของ ขอบข่ายการออกฤทธิ์และความแรง อนุพันธุ์ 1, 3-ออกซาโซลีนและ 1, 3-ไธอะโซลีนตามสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) โดยสัญลักษณ์ต่าง ๆ มีความหมายดังนี้ : A เป็นเฟนิล, ไพริดิล, ไพริมิดินิล, ไพราซินิล, ไพราโซลิล หรือไธอีนิล E เป็นพันธะเดี่ยว, (C1-C4)แอลคิลีน, -O-CH2- หรือ -CH2-O- G เป็นอนุมูลที่คัดเลือกจากกลุ่มซึ่งมี : (สูตรเคมี) Z เป็นออกซิเจนหรือกำมะถัน โดยเฉพาะอย่างยิ่งสารประกอบตามสูตร (I) มีฤทธิ์ฆ่าไรและ ฆ่าแมลงได้ดีมาก ในแง่ของ ขอบข่ายการออกฤทธิ์และความแรง

Claims (19)

1. อนุพันธุ์ 1, 3-ออกซาโซลีนและ 1, 3-ไธอะโซลีนตามสูตร(I) (สูตรเคมี) (I) โดยสัญลักษณ์ต่าง ๆ มีความหมายดังนี้ : A เป็นเฟนิล, ไพริดิล, ไพริมิดินิล, ไพราซินิล, ไพราโซลิล หรือไธอีนิล ซึ่งแต่ละกลุ่มที่กล่าวมา นี้อาจถูกแทนที่โดย อนุมูล X หนึ่งอนุมูลหรือมากกว่า X เหมือนกันหรือต่างกัน a) ฮาโลเจน, ไซยาโน, ไนโตร b) (C1-C4)แอลคิล, (C2-C4)แอลคินีล, (C2-C4)แอลไคนิล, (C1-C4)แอลค็อกซี, (C1-C4) แอลคิลไธโอ, (C1-C4)แอล คิลซัลฟินิล, (C3-C8)ไซโคลแอลคิล, (C4-C8) ไซโคลแอลคีนิล, เฟนิล, อนุมูลของกลุ่ม b อาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งอนุมูลหรือ มากกว่า โดยนิยมให้เป็นหนึ่ง, สอง หรือสามอนุมูลที่คัดเลือก จากกลุ่มซึ่งมีฮาโลเจน, ไซยาโน, (C1-C4)แอลคิล, (C1-C4)ฮาโลแอลคิล, (C1-C4)แอลค็อกซี และ(C1-C4)ฮาโลแอลค็อกซี E เป็นพันธะเดี่ยว, (C1-C4)แอลคิลีน, -O-CH2- หรือ -CH2-O- G เป็นอนุมูลที่คัดเลือกจากกลุ่มซึ่งมี : (สูตรเคมี) Z เป็นออกซิเจนหรือกำมะถัน R1, R2 และ R3 เหมือนกันหรือต่างกันโดยเป็นไฮโดรเจน, ฮาโล เจน, (C1-C4)ฮาโลแอลคิล, (C1-C4) แอลคิล, (C1-C4)แอลค็อกซี, (C1-C4)ฮาโลแอลค็อกซี หรือไซยาโน R4 เป็นไฮโดรจเน หรือกลุ่ม (C1-C8)แอลคิล, (C2-C8)แอลคินีล, (C2-C8)แอลไคนิล, (C3-C8) ไซโคลแอลคิล, (C3-C8)ไซโคลแอลคีนิล, (C4-C10)ไซโคลแอลคิลแอลคิล หรือ (C7-C12) เฟนิลแอลคิล แต่ละกลุ่มที่กล่าวถึงข้างต้นอาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหรือสองส่วนซึ่ง คัดเลือกจากกลุ่มที่มีฮาโลเจน, (C1-C4)แอลคิล, (C1-C3)ฮาโลแอลคิล, (C1-C4)แอลค็อกซี, (C1-C3)ฮาโลแอลค็อกซี, (C1-C3)แอลคิลไธโอ, (C3-C8)ไซโคลแอลคิล, (C7-C12) เฟนิลแอลค็อกซี, (C2-C4)แอลคิลคาร์โบนิล, แอลค็อกซีคาร์โบนิล, (C2-C6) โมโนแอลคิล- และ (C3-C9) ไดแอลคิลอะมิโน-คาร์โบนิล, ไซยาโนและไตร(C1-C4) แอลคิลไซลิล R5 และ R6 เหมือนกันหรือต่างกัน a) ไฮโดรเจน, ฮาโลเจน, ไซยาโน, ฟอร์มิล, (C2-C5)แอลคิลคาร์โบนิล, (C2-C8) แอลค็อกซีคาร์โบนิล, (C3-C9) โมโนแอลคิล-และไดแอลคิลอะมิโน-คาร์โบนิล b) (C1-C8)แอลคิล, (C3-C8)ไซโคลแอลคิล, (C4-C8)ไซโคลแอลคีนิล, (C1-C8) แอลค็อกซีแอลคิล, (C1-C8)แอลคิลไธโอ, (C1-C8)แอลคิลซัลฟินิล, (C1-C8) แอลคิลซัลโฟนิล, NR7R8, เฟนิล, ฟีน็อกซี, (C7-C12)เฟนิลแอลคิล, (C7-C12) เฟนิลแอลค็อกซี, เฮเทอโรไซคลิล, อนุพันธ์เฮเทอโรไซคลิล็อกซี, เฮเทอโรไซคลิล (C1-C4)แอลค็อกซี, (C3-C12) เฮเทอโรไซคลิลแอลคิล, โดยกลุ่ม b แต่ละกลุ่มอาจถูกแทนที่ โดยอนุมูลหนึ่งชนิดหรือมากกว่าที่คัดเลือกจากกลุ่มซึ่งมีฮาโลเจน, (C1-C4)แอลคิล, (C1-C3)ฮาโลแอลคิล, (C1-C)แอลค็อกซี, (C1-C3)ฮาโลแอลค็อกซี, (C1-C3)แอลคิลไธโอ, NR7R8, แอลคิลคาร์โบนิล (C2-C5),แอลค็อกซีคาร์โบนิล (C2-C8), โมโนแอลคิล-และ ไดแอลคิลอะมิโนคาร์โบนิล (C3-C9),ไซยาโน และไตร (C1-C4)แอลคิลไซลิล c) (C1-C8)แอลค็อกซี โดยกลุ่ม c แต่ละกลุ่มอาจถูกแทนที่ด้วยอนุมูลหนึ่งชนิดหรือมากกว่าที่ คัดเลือกจากกลุ่มซึ่งมี ฮาโลเจน, (C1-C3)แอลคิลไธโอ, NR7R8, แอลคิลคาร์โบนิล (C2-C5), แอลค็อกซีคาร์โบนิล(C2-C8), โมโนแอลคิล-และไดแอลคิลอะมิโนคาร์โบนิล (C3-C9), ไซยาโน และไตร (C1-C4)แอลคิลไซลิล d) R5 และ R6 รวมกันเป็นวงแหวนโมโนไซคลิกที่เกิดขึ้นโดยการเชื่อมโยงสองกลุ่มที่กล่าว ถึงภายใต้ข้อ b) ซึ่งนิยมให้เป็น (C3-C5)แอลคิลีน, (C2-C4)แอลคิลีนออกซี, (C1-C3) แอลคิลีน-ไดออกซี, (C2-C4)แอลคิลีนอะมิโน หรือแอลคิลีนไธโอน(C2-C4) R7 และ R8 เหมือนกันหรือต่างกัน a) ไฮโดรเจน b) (C1-C8)แอลคิล, (C3-C8)ไซโคลแอลคิล, (C7-C12)เฟนิลแอลคิล, (C1-C6)แอลคิล-คาร์โบนิล, (C1-C6)แอลคิลซัลโฟนิล ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยอนุมูลหนึ่งชนิดหรือมากกว่าที่คัดเลือกจาก กลุ่มซึ่งมีฮาโลเจน, (C1-C4)แอลคิล, (C1-C3)ฮาโลแอลคิล, (C1-C4)แอลค็อกซี, (C1-C3) ฮาโลแอลค็อกซี, (C1-C3)แอลคิลไธโอ, (C1-C3)แอลคิลอะมิโน, (C1-C3) ไดแอลคิลอะมิโน, (C3-C8)ไซโคลแอลคิล, ไซยาโน และไตร (C1-C4)แอลคิลไซลิล หรือ c) R7 หรือ R8 รวมกันเป็นแอลคิลีน (C3-C7), (C3-C7)ออกซา-, อะซา- หรือไธอะแอลคิลีน, (C3-C7) แอลคิลีนคาร์โบนิล หรือ (C3-C7)แอลคิลีนซัลโฟนิล

2. สารประกอบตามสูตร (I) ดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 โดย สัญลักษณ์ต่าง ๆ มีความหมาย ดังต่อไปนี้ A เป็นเฟนิลหรือไพริดิล X เป็น a) ฮาโลเจน, ไซยาโน, ไนโตร หรือ b) (C1-C4)แอลคิล, (C1-C4)แอลคินิล, (C1-C4)แอลไคนิล, (C1-C4)แอลค็อกซี, (C1-C4)แอลคิลไธโอ, (C1-C4)แอลคิลซัลฟี นิล, (C3-C7)ไซโคลแอลคิล, (C4-C8)ไซโคลแอลคีนิล, อนุมูลของกลุ่ม b อาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งอนุมูลหรือมากกว่า ที่คัดเลือกจากกลุ่มซึ่งมีฮาโลเจน, ไซยาโน, (C1-C4)แอลค็อก ซี และ (C1-C4)ฮาโลแอลค็อกซี E เป็นพันธะเดี่ยว หรือ -CH2- G เป็น (สูตรเคมี) Z เป็นออกซิเจนหรือกำมะถัน R1, R2 และ R3 เป็น H, ฮาโลเจน, (C1-C4)ฮาโลแอลคิล, (C1-C4)แอลคิล, (C1-C4)แอลค็อกซี, (C1-C4)ฮาโลแอลค็อกซี หรือไซยาโน R4 เป็น H หรือ (C1-C8) แอลคิลซึ่งอาจถูกแทนที่โดยอนุมูลหนึ่งอนุมูลหรือมากกว่าที่คัด เลือกจากกลุ่มซึ่งมีฮาโลเจน, (C1-C4)แอลคิล, (C1-C3)ฮาโลแอลคิล, (C1-C4) แอลค็อกซี, (C1-C3)ฮาโลแอลค็อกซี, (C1-C3)แอลคิลไธโอ, (C3-C8) ไซโคลแอลคิล, ไซยาโน หรือไตร(C1-C4)แอลคิลไซลิล, R5 และ R6 เป็น a) H, ฮาโลเจน, ไซยาโน b) (C1-C8) แอลคิล, (C3-C8)ไซโคลแอลคิล, (C4-C8)ไซโคลแอลคีนิล, (C1-C8) แอลคิลไธโอ, (C1-C8)แอลคิลซัลฟี นิล, (C1-C8)แอลคิลซัลโฟ นิล, (C7-C12) เฟนิลแอลคิล, (C7-C12)เฟนิลแอลค็อกซี, (C4-C7)ออกซีไซโคลแอลคิล หรือ (C4-C7) ออกซาไซโคลแอลคีนิล, กลุ่ม b อาจถูกแทนที่โดยอนุมูลหนึ่งชนิดหรือมากกว่าที่คัด เลือกจากกลุ่มซึ่งมีฮาโลเจน, (C1-C4)แอลคิล, (C1-C3)ฮาโลแอลคิล, (C1-C3) แอลค็อกซี, (C1-C3) ฮาโลแอลค็อกซี, (C1-C3)แอลคิลไธโอ และไซยาโน c) (C1-C8)แอลค็อกซี ซึ่งอาจถูกแทนที่ด้วยอนุมูลหนึ่งชนิดหรือมากกว่าที่คัดเลือกจาก กลุ่มซึ่งมี ฮาโลเจน, (C1-C3)แอลคิลไธโอ และไซยาโน

3. สารประกอบตามสูตร (I) ดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 หรือ 2 โดยสัญลักษณ์ต่าง ๆ มีความ หมายดังต่อไปนี้ A เป็นเฟนิล X เป็นฮาโลเจน, (C1-C4)แอลคิล, (C1-C3)ฮาโลแอลคิล, (C1-C4)แอลค็อกซี หรือ (C1-C3) ฮาโลแอลค็อกซี E เป็นพันธะเดี่ยว G เป็น 3-ไพริดิล Z เป็นนออกซิเจน R1, R2 และ R3 เป็น H, ฮาโลเจน, (C1-C4)ฮาโลแอลคิล, (C1-C4)แอลคิล, (C1-C4)แอลค็อกซี, (C1-C4)ฮาโลแอลค็อกซี R4 เป็น H หรือ (C1-C8)แอลคิลซึ่งอาจถูกแทนที่โดยอนุมูล หนึ่งอนุมูลหรือมากกว่าที่คัด เลือกจากกลุ่มซึ่งมีฮาโลเจน, (C1-C4)แอลคิล, (C1-C3)ฮาโลแอลคิล, (C1-C4) แอลค็อกซี, (C1-C3)ฮาโลแอลค็อกซี, (C1-C3)แอลคิลไธโอ, (C3-C8)ไซโคลแอลคิล, ไซยาโน หรือไตร(C1-C4)แอลคิลไซลิล R5 และ R6 เป็น a) H, ฮาโลเจน, ไซยาโน b) (C1-C8)แอลคิล, (C1-C8)แอลค็อกซี, (C3-C8)ไซโคลแอลคิล, (C4-C8)ไซโคลแอลคีนิล, (C1-C8)แอลคิลไธโอ, (C1-C8)แอลคิลซัลฟี นิล, (C1-C8)แอลคิลซัลโฟ นิล, (C7-C12) เฟนิลแอลคิล, หรือ (C7-C12)เฟนิลแอลค็อกซี, กลุ่ม b อาจถูกแทนที่โดยอนุมูลหนึ่ง ชนิดหรือมากกว่าที่คัดเลือกจากกลุ่มซึ่งมีฮาโลเจน, (C1-C4)แอลคิล, (C1-C3) ฮาโลแอลคิล, และไซยาโน

4. สารประกอบตามสูตร (I) ดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่งข้อ ที่คัดเลือกจาก กลุ่มซึ่งมี (Ia) ถึง (Ie): (สูตรเคมี) (Ia) (สูตรเคมี) (Ib) (สูตรเคมี) (Ic) (สูตรเคมี) (Id) (สูตรเคมี) (Ie) โดยสัญลักษณ์ต่าง ๆ มีความหมายดังกำหนดไว้ในสูตร (I) ใน ข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อ หนึ่ง

5. สารประกอบตามสูตร (I) ดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 4 ที่ คัดเลือกจากกลุ่มซึ่งมี (Ia1) ถึง (Ia4): (สูตรเคมี) (Ia1) (สูตรเคมี) (Ia2) (สูตรเคมี) (Ia3) (สูตรเคมี) (Ia4) โดยสัญลักษณ์ต่าง ๆ มีความหมายดังกำหนดไว้ในสูตร (I) ใน ข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อ หนึ่ง

6. กระบวนการในการเตรียมสารประกอบตามสูตร (I) ดังถือสิทธิ ในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อใด ข้อหนึ่ง ซึ่งประกอบรวมด้วย การทำปฏิกิริยาฮาโลเจน และสารประกอบ เพอร์ฟลูออโร แอลคิลซัลโฟเนตตามสูตร (II) (สูตรเคมี) (II) โดยที่ Y เป็น Cl, Br, I หรือเพอร์ฟลูออโรแอลคิลซัลโฟเนต และ A, Z และ E มีความหมายดังกำหนดในสูตร (I) กับสารประกอบ ออร์กาโนเมทัลลิกตามสูตร (III) G-M (III) โดยที่ M เป็นหมู่อำลาที่มี B-, Sn- หรือ Zn- และ G มีความหมายดังกำหนดในสูตร (I) ในข้อถือสิทธิ 1 โดยเร่ง ปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียม

7. สารผสมคุ้มครองพืชผลทางการเกษตรที่ประกอบรวมด้วยสาร ประกอบอย่างน้อยหนึ่งชนิด ดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง และมีสารช่วยในสูตรผสมอย่างน้อยหนึ่งชนิด

8. สารผสมสำหรับฆ่าเชื้อราดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 7 ซึ่งประกอบรวมด้วยสารประกอบ ดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่งอย่างน้อยหนึ่งชนิดในปริมาณที่มีประสิทธิผล ฆ่าเชื้อรา ได้ พร้อมทั้งสารเติมแต่งหรือสารช่วยที่ใช้กัน ทั่วไปสำหรับการใช้งานแบบนี้

9. สารผสมสำหรับฆ่าแมลง, ฆ่าไร หรือฆ่าไส้เดือนฝอย ดังถือ สิทธิในข้อถือสิทธิ 7 ซึ่ง ประกอบรวมด้วยสารประกอบดังถือ สิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งอย่างน้อยหนึ่ง ชนิดใน ปริมาณที่มีประสิทธิผล พร้อมทั้งสารเติมแต่งหรือสาร ช่วยที่ใช้กันทั่วไปสำหรับการใช้งานแบบนี้

10. สารผสมสำหรับคุ้มครองพืชผลทางการเกษตรที่ประกอบรวมด้วยสาร ประกอบดังถือสิทธิ ในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งอย่างน้อยหนึ่งชนิดในปริมาณที่มีประสิทธิผล ฆ่าเชื้อรา, ฆ่าแมลง, ฆ่าไร หรือฆ่าไส้เดือนฝอยได้ และมี สารออกฤทธิ์อีกอย่างน้อยหนึ่งชนิด พร้อมทั้งสารช่วยและสาร เติม แต่งที่ใช้กันทั่วไปสำหรับการใช้งานเหล่านี้

11. สารผสมสำหรับใช้ในการคุ้มครองไม้แปรรูปหรือเป็นสาร รักษาสภาพในสารซีแลนท์, ใน สี, ในสารหล่อเย็นสำหรับงานโลหะ หรือในน้ำมันขุดเจาะหรือน้ำมันตัดโลหะ ซึ่งประกอบรวมด้วย สารประกอบดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง อย่างน้อยหนึ่งชนิดในปริมาณที่มี ประสิทธิผล พร้อมทั้งสาร ช่วยและสารเติมแต่งที่ใช้กันทั่วไปสำหรับการใช้งานเหล่านี้

12. สารประกอบดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อ หนึ่ง หรือสารผสมดังถือสิทธิใน ข้อถือสิทธิ 7, 9 หรือ 10 ข้อใดข้อหนึ่งสำหรับใช้เป็นยาสัตว์

13. กระบวนการในการเตรียมสารผสมดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 7 ถึง 11 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง ประกอบรวมด้วยการผสมสารออก ฤทธิ์และสารเติมแต่งอื่นๆ และการทำให้สารผสมอยู่ในรูปที่ เหมาะแก่การใช้

14. การใช้สารประกอบดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อ ใดข้อหนึ่ง หรือสารผสมดังถือ สิทธิในข้อถือสิทธิ 7, 8 10 และ 11 ข้อใดข้อหนึ่งเป็นสารฆ่าเชื้อรา

15. การใช้สารประกอบดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อ ใดข้อหนึ่ง หรือสารผสมดังถือ สิทธิในข้อถือสิทธิ 7, 8 และ 11 ข้อใดข้อหนึ่งเป็นสารรักษาสภาพเนื้อไม้แปรรูป หรือเป็น สารรักษา สภาพในซีแลนท์, ในสี, ในสารหล่อเย็นสำหรับงานโลหะ หรือในน้ำมันขุดเจาะหรือน้ำมันตัดโลหะ

16. การใช้สารประกอบดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อ ใดข้อหนึ่ง หรือสารผสมดังถือ สิทธิในข้อถือสิทธิ 7, 9 หรือ 10 ข้อใดข้อหนึ่งเพื่อกำจัดแมลงที่เป็นภัย, ไร, หอย, และ ไส้เดือนฝอย

17. วิธีการกำจัดเชื้อราที่ก่อโรคพืช ซึ่งประกอบรวมด้วย การใช้สารประกอบดังถือสิทธิในข้อ ถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อ หนึ่งหรือสารผสมดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 7, 8, 10 และ 11 ข้อใดข้อหนึ่งใน ปริมาณที่มีประสิทธิผลสำหรับฆ่าเชื้อรา กับ เชื้อราเหล่านี้ หรือกับพืช พื้นที่หรือซับสเตรตที่มีเชื้อ รา ขึ้น หรือใช้กับเมล็ด

18. วิธีการกำจัดแมลงที่เป็นภัย, ไร, หอย และไส้เดือนฝอย ซึ่งประกอบรวมด้วยการใช้สาร ประกอบดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งหรือสารผสมดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 7, 9 หรือ 10 ข้อใดข้อหนึ่งในปริมาณที่มีประสิทธิผล กับศั ตรูพืชเหล่านี้ หรือกับพืช พื้นที่หรือซัลสเตรตที่ มีศัตรู พืชเหล่านี้อยู่

19. เมล็ดที่นำไปผ่านขั้นตอนหรือเคลือบด้วยสารประกอบดัง ถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งหรือสารผสมดัง ถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 7, 9 หรือ 10 ข้อใดข้อหนึ่งในปริมาณ ที่มี ประสิทธิผล