TH3475A

TH3475A - อนุพันธ์ต่างๆของซับสทิทิวเทด อิมิดาโซล การเตรียมสารเหล่านี้และการใช้ประโยชน์

Info

Publication number: TH3475A
Application number: TH8501000629A
Authority: TH
Inventors: ออยวา อันเตโร เคอร์เคลา นายคอโค; ไอนาริ เวอร์ตา เนน นายไรโม; ลีนา คาร์จาไลเนน นายอาร์จา; โจฮันเนส คาร์จาไลเนน นายอาร์โต
Original assignee: นายดำเนิน การเด่น; นายวิรัช ศรีเอนกราธา; ฟาร์โมส อีท์ทิมา ออย
Filing date: 1985-11-21
Publication date: 1986-09-01

Abstract

การประดิษฐ์นี้จัดหากรรมวิธีสำหรับการผลิตอนุพันธ์ต่าง ๆของอิมิดาโซลที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง X คือ -CH2-, -CH2CH2- หรือ -o- R1 คือ H, หมู่แอลคิลขนาดเล็กหรือแอลคีนิลขนาดเล็ก, OCH3หรือ OCH2CH3, R2 คือ H, CH3, CH2CH3, OCH3 หรือ OH, R3 คือ H, CH3, CH2CH3, OCH3 หรือ Hal, R4 คือ H, CH3, CH2CH3, OCH3, หรือHal, และ Hal คือเฮโลเจน, และเกลือที่เกิดขึ้นจากการรวมกับกรดที่ไม่เป็นพิษของมันและของผสมของสารนั้น สารประกอบต่างๆ เหล่านี้แสดงการออกฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่มีคุณค่าและใช้ประโยชน์โดยเฉพาะอย่างยิ่งเป็นสารต่อต้านปลายประสาทสัมผัส-X2 ที่เลือกออกฤทธิ์ได้

Claims

1. กรรมวิธีสำหรับการเตรียม ซัลสทิทิวเทดอิมิคาโซลที่มีสูตร (สูตรเคมี) และเกลือที่เกิดขึ้นจากการรวมกับกรดซึ่งไม่เป็นพิษของสารนี้, ซึ่ง X คือ -CH2-, -CH2CH2- หรือ -o-, R1 คือ H,แอลคิลที่มีคาร์บอน 1-4 อะตอม, แอลคีนิลที่มีคาร์บอน 2 ถึง4 อะตอม, OCH3 หรือ OCH2CH3, R2 คือ H, CH3, CH2CH3, OCH3หรือ OH, R3 คือ H, CH3, CH2CH3, OCH3 หรือ Hal, R4 คือ H,CH3, CH2CH3, OCH3 หรือ Hal, และ Hal คือเฮโลเจนซึ่งประกอบด้วยเฮโลจีเนทิ่งสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2, R3, R4 และ X เหมือนที่นิยามข้างบน, ให้ผลิตภัณฑ์ที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง Hal คือ CI หรือ Hr, ทำปฏิกิริยาผลิตภัณฑ์ที่เกล่าวถึงกับฟอร์มามีดให้สารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) และทำให้ไฮโดรจีเนทสารประกอบหลังนี้ด้วยแคทาลิสท์ได้สารประกอบที่มีสูตร (I), ซึ่ง R1 คือไฮโดรเจน, R3 และ R4เหมือนที่นิยามข้างบน, และ R2 คือไฮโดรเจน, เมธิล หรือเอธิล

2. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร I เหมือนที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งประกอบด้วยการทำปฏิกริยาสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R5, R6, R7 และ R8 แต่ละหมู่นี้คือไฮโดรเจน, ไฮดรอกซิ, เฮโลเจน อะมิโน, -o- แอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 7อะตอม, หรือ (สูตรเคมี) (ซึ่ง R9 คือแอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 7 อะตอม หรือแอริคที่มีคาร์บอน 6 ถึง 10 อะตอม) และซึ่งสามารถรวม R5 และ R7เข้าด้วยกันเกิดเป็นหมู่คีโท, หรือสามารถรวม R6 และ R8เข้าด้วยกันเกิดเป็นหมู่คีโท, กับฟอร์มามีดให้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (I) เหมือนที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1

3. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (I) เหมือนที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งประกอบด้วยการเฮโลจีเนทสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R3 และ R4 ทั้งคู่เป็นไฮโดรเจน เพื่อให้ได้เป็นสารประกอบที่มีสูตร I เหมือนที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งR3 คือเฮโลเจน และ R4 คือ H หรือ R3 และ R4 ทั้งคู่คือเฮโลเจนอะตอม

4. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร I เหมือนที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งประกอบด้วยการโบรมิเนทสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ให้ได้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่งทำปฏิกิริยากับฟอร์มามีด เพื่อผลิตเป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่งทำไฮโดรจีเนทให้ได้เป็นสารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R1 คือไฮโดรเจน, R3, R4 และ X เหมือนที่นิยามไว้ข้างบน และ R2 คือไฮโดรเจน, เมธิล หรือ เอธิล

5. กรรมวิธีในการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (I) เหมือนที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R คือหมู่เบนซิล, กับไธโอนิลคลอไรด์ให้ได้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่งให้ทำปฏิกริยากับโซเดียมไซยาไนด์ให้ได้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่งทำไฮโดรไลส์ในสารละลายที่เป็นด่างให้ได้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่งทำปฏิกิริยากับกรดโพลีฟอสฟอริคให้ได้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่งทำอย่างใดอย่างหนึ่งคือ เอ( ทำไฮโดรจีเนทในที่มีแพลเลเดียมบนคาร์บอนเป็นแคทาลิสท์ให้ได้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่งรีคิวส์ด้วย NaBH4 ให้ได้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) หรือ (บี) รีดิวส์ด้วย NaBH4 ให้ได้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่งทำไฮโดรจีเนทในที่มีแพลเลเดียมบนคาร์บอนเป็นแคทาลิสท์ให้ได้สารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี)

6. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร I เหมือนที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งประกอบด้วยการเฮโลจีเนทและการทำปฏิกิริยากับฟอร์มามีดสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ให้ได้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่งทำอย่างใดอย่างหนึ่งคือ (เอ) ทำไฮโดรจีเนทในที่มีแพลเลเดียมบนคาร์บอนให้ได้สารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) หรือ (บี) ทำปฏิกริยากับ NaBH4 ให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่มีสูตร (สูตรเคมี) และแล้ว ทำไฮโดรจีเนทในที่มีแพลเลเดียมบนคาร์บอนให้ได้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี)

7. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร I เหมือนที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งประกอบด้วยการเฮโลจีเนทและการทำปฏิกิริยากับฟอร์มามีดสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ให้ได้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่งทำไฮโดรจีเนทกับ Pd/C ให้ได้เป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี)

8. กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1-7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งผลิตภัณฑ์ที่ได้เปลี่ยนเป็นเกลือที่เกิดขึ้นจากการรวมกับกรดซึ่งไม่เป็นพิษ