TH2949B - วิธีสำหรับเตรียมควิโนลีน - 2 , 3 - ไตคาร์บอกซิลิค แอชิด - Google Patents
วิธีสำหรับเตรียมควิโนลีน - 2 , 3 - ไตคาร์บอกซิลิค แอชิดInfo
- Publication number
- TH2949B TH2949B TH8701000517A TH8701000517A TH2949B TH 2949 B TH2949 B TH 2949B TH 8701000517 A TH8701000517 A TH 8701000517A TH 8701000517 A TH8701000517 A TH 8701000517A TH 2949 B TH2949 B TH 2949B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- formula
- dimethyl
- substrate
- amount
- anilino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 10
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 title 1
- IRFHMTUHTBSEBK-QGZVFWFLSA-N tert-butyl n-[(2s)-2-(2,5-difluorophenyl)-3-quinolin-3-ylpropyl]carbamate Chemical compound C1([C@H](CC=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)CNC(=O)OC(C)(C)C)=CC(F)=CC=C1F IRFHMTUHTBSEBK-QGZVFWFLSA-N 0.000 title 1
- YHUVMHKAHWKQBI-UHFFFAOYSA-N quinoline-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 YHUVMHKAHWKQBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- -1 cyclic cyclic compound Chemical class 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-N quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CN=C21 DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Abstract
การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับวิธีชนิดใหม่สำหรับเตรีวมควิโนลีน -2 ,3 - ไดคาร์บอกซิลิค แอชิด ที่มีประโยชน์สำหรับ ใช้ในการเตรียมสารฆ่าวัชพืช 2 - (2 - อิมิดาโซลิน -2- อิล) ควิโนลีน -3- คาร์บอกซิลิค แอชิด ที่มีประสิทธิภาพสูงกว่า
Claims (7)
1. วิธีสำหรับเตรียมควิโนลีน - 2 , 3 - ไดคาร์บอกซิลิคแอชฃิด ซึ่งวิธีดังกล่าวปร ะกอบด้วย การออกซิไดซ์ N - ซับสทิทิวเทด - 3 - แอนิลิโนซัดซินิเม็ด ของสูตร I (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R คือเฟนิล หรื อ C 1 - C6 แอลคิล ด้วยตัวออกไซด์ ใน ตัวทำละลายเฉื่อยแล้วนำ 3 - แอนิลิโน - N - ซับสทิทิวเทด - แมเลอิมทีดของสูตร II ที่เกิดขึ้นนั้น (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R มีความหมายเหมื้อนกับที่ได้นิยามไว้แล้วข่างต้น ไป ทำปฏิกิริยากับไดเมธิลฟอร์แมมีด ไดเมธิล ในปริมาณน้อยที่ สุดคือ สองสมมูลย์โดยโมล ในไฮโดรคาร์บอนที่เฉื่อย, แอ โรแมทิคึ ไฮโดรคาร์บอน , คลอริเนเทด ไฮโดรคาร์บอน หรือตัว ทำละลายคลอริเนเทด แอโรแมทิด ไฮโดรคาร์บอน , หรือกับสา รวิลสไมร์หนึ่งสมมูลย์โดยโมลซึ่งเตรียมขึ้นจากไดเมธิล ฟอร์แมมีด และ POCI3 สองสมมูลย์โดยโมลบในยไดคลอโรีมีเธนที่ อุถณหถ฿มิรีฟลักส์ทำการ แยก 3- เฟนิลอิมิโน -4- ไดเมธิลอะมิโนเมธิลีน - N - ซับสทิ ทิวเทด - ซัดซินิมี ดของสูตร II ที่ได้รับนั้น (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ข้างต้น ซึ่งการ ไซโคลส์สารประกอบของสูตร III โดยการนำไปกระทำกับโพลิฟอสฟ อริค แอชิด ที่ 130 ซ ถึง 145 ซ จะได้ผลผลิตเป็นซับสทิทิว เทดแอไครคินิมีดของสูตร IV (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ข้างต้น ซึ่งการ ไฮโดรไลนส์ แดรมิดิมีดของสูตร IV ด้วยเบสในปริมาณน้อยที่ สุดคือหนึ่งมูลย์โดยโมลในตัวทำละลายที่เป็นน้ำหรือน้ำผสม แอลกอฮอล์แล้วทำให้ของผสมที่ได้จากปฏิกิริยานั้นเย็นลง ทำ การแยกควิโนลีน - 2 , 3- ไดคาร์บอกซิลิค แอชิด (สูตร V) ที่เกิดขึ้นนั้นโดยการนำของผสมที่ได้จากปฏิกิริยาที่เย็นลง นั้นไปทำให้เป็นกรด (สูตรทางเคมี) และเก้บรวบรวมผลิตภัณฑ์ที่ตกตะกอนออกมานั้น
2. วิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง 3 -แอนิลิโน - N - ซับสทิเทด แมเลอิมีดของสูตร II ดังกล่าวนั้นถูกนำไป ปฏิกิริยากัน ไดเมธิล ฟอร์แมมีด ไดเมธิล แอซิแพล ในปริมาณ น้อยที่สุดคือสองสมมูลย์โดยโมล ในตัวทำละลายที่เฉื่อยที่ สุดที่อุณหภูมิประมาณ 25 ซ ถึง 140 ซ
3. วิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง 3 -แอนิลิโน - N - ซับสทิเทด แมเลอิมีดของสูตร II ดังกล่าวนั้นถูกนำไป ปฏิกิริยากัน ไดเมธิล ฟอร์แมมีด ไดเมธิล แอซิแพล ในปริมาณ น้อยที่สุดคือสองสมมูลย์โดยโมล ในตัวทำละลายที่เฉื่อยที่ สุดที่อุณหภูมิประมาณ 25 ซ ถึง 140 ซ
4. วิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง 3 -แอนิลิโน - N - ซับสทิเทด แมเลอิมีดของสูตร II ดังกล่าวนั้นถูกนำไป ปฏิกิริยากัน ไดเมธิล ฟอร์แมมีด ไดเมธิล แอซิแพล ในปริมาณ น้อยที่สุดคือสองสมมูลย์โดยโมล ในตัวทำละลายที่เฉื่อยที่ สุดที่อุณหภูมิประมาณ 25 ซ ถึง 140 ซ
5. วิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง 3 -แอนิลิโน - N - ซับสทิเทด แมเลอิมีดของสูตร II ดังกล่าวนั้นถูกนำไป ปฏิกิริยากัน ไดเมธิล ฟอร์แมมีด ไดเมธิล แอซิแพล ในปริมาณ น้อยที่สุดคือสองสมมูลย์โดยโมล ในตัวทำละลายที่เฉื่อยที่ สุดที่อุณหภูมิประมาณ 25 ซ ถึง 140 ซ
6. วิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่งปริมาณเบสที่ใช้ดังกล่าว นั้นจะเท่ากับสองสมมูลย์โดยโมลหรือมากกว่า
7. วิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 6 ซึ่งจะไฮโดรไลส์ N - ซับสทิ ทิวเทด - แอไตรดินิมีดของสูตร IV ดังกล่าวนั้นไว้ที่ อุณหภูมิรีฟลักส์ เป็นเวลาประมาณสอถึงหกชั่วโมง (ข้อถือสิทธิ 7 ข้อ, 3 หน้า, 0 รูป)
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH5959A TH5959A (th) | 1989-05-01 |
| TH2949B true TH2949B (th) | 1992-05-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900701741A (ko) | 0-(3-아미노-2-히드록시프로필)히드록심산 할라이드 및 그의 제조방법 | |
| KR850008677A (ko) | 글리세로포스포콜린 및 글리세로포스포-에탈올아민 유도체의 제조방법 | |
| EP0507824A1 (de) | Biskationische säureamid- und -imidderivate und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| DK166186D0 (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af quinolin-3-carboxylsyre forbindelser | |
| KR850005414A (ko) | 치환된 5,11-디하이드로-6H-디벤즈 [b.e]아제핀-6-온의 제조방법 | |
| GEP19971008B (en) | Mixture of quinolinecarboxylic acid and boric acid anhydride as intermediate derivatives of piperazinyl-3-quinolincarboxylic acid with antibacterial activity | |
| TH2949B (th) | วิธีสำหรับเตรียมควิโนลีน - 2 , 3 - ไตคาร์บอกซิลิค แอชิด | |
| TH5959A (th) | วิธีสำหรับเตรียมควิโนลีน - 2 , 3 - ไตคาร์บอกซิลิค แอชิด | |
| ES392290A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de acido quinoleincarboxilico. | |
| GB1221600A (en) | Phenylamino-trifluoromethylquinolines and pharmaceutical compositions containing them | |
| GB1489332A (en) | Reduced bicyclic pyridone derivatives | |
| EP0046653A1 (en) | Method for converting carboxylic acid groups to trichloromethyl groups | |
| ES8703475A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de 5-cetomilbemicina. | |
| SU413673A3 (ru) | Способ получения диамида бяс-щавелевойкислоты12 | |
| US3644375A (en) | Lactam dicarboxylic acids and process for producing them | |
| KR840006235A (ko) | 치환된 1-피리딜옥시-3-인돌일알킬아미노-2-프로판올의 제조방법 | |
| US3109022A (en) | Nu-aryl anthranilic acids | |
| JP2998229B2 (ja) | ４，４’，４”−トリ（ｎ−フエノチアジニル）トリフエニルアミン類 | |
| US3897465A (en) | Ethyl beta-(N-methylfurfurylamino) propionate | |
| JP2935130B2 (ja) | ビスアクリジン化合物の製造方法 | |
| US3391179A (en) | 2, 2'-bis-(hexafluoroispropyl) diphenate | |
| GB913385A (en) | Esters of diboronic acids | |
| JPS557222A (en) | Preparation of aletheine derivative | |
| JPH07145130A (ja) | シアノアセチレンの製造方法 | |
| Quin et al. | a New Synthesis of Arylphosphonous DICHLORIDES1 |