TH21054B - Method for producing phenol and acetone from cumene - Google Patents

Method for producing phenol and acetone from cumene

Info

Publication number
TH21054B
TH21054B TH9701004999A TH9701004999A TH21054B TH 21054 B TH21054 B TH 21054B TH 9701004999 A TH9701004999 A TH 9701004999A TH 9701004999 A TH9701004999 A TH 9701004999A TH 21054 B TH21054 B TH 21054B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
cumene
phenol
acetone
cracking
decomposition
Prior art date
Application number
TH9701004999A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH32744A (en
Inventor
ไมเคิลโลวิช ซาโคแซนสกีย์ นายเวลมิร์
Original Assignee
นายธเนศ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายธเนศ เปเรร่า
อิลลา อินเตอร์เนชั่นแนล แอลทีดี
Filing date
Publication date
Application filed by นายธเนศ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายธเนศ เปเรร่า, อิลลา อินเตอร์เนชั่นแนล แอลทีดี filed Critical นายธเนศ เปเรร่า
Publication of TH32744A publication Critical patent/TH32744A/en
Publication of TH21054B publication Critical patent/TH21054B/en

Links

Abstract

DC60 (03/03/41) กระบวนการผลิตฟีนอล และอาซีโตน ซึ่งประกอบด้วยการทำให้ผลผลิตของการ ออกซิไดซ์คิวมีนเข้มข้นจนถึงจุดที่รักษาปริมาณของคิวมีน และเหลือไว้ได้ไม่ต่ำกว่า 21 เปอร์เซ็นต์ โดยน้ำหนัก การสลายคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ด้วยกรดกำมะถันในตัวกลางที่เป็นฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีน ที่เป็นเนื้อเดียวกันในปฏิกรณ์ผสมในขณะที่รักษาอัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีนไว้ที่ 1:1:(0.38-0.61) และต่อมาเป็นการสลายไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ ที่เกิด ขึ้นในปฏิกรณ์ปลั๊กโฟลว์ที่ใช้อัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล-อาซีโตน-คิวมีนเท่ากับ 1:(1-0.77) : (0.35-0.87) ที่อุณหภูมิสูงกว่า 150 องศาเซลเซียสโดยที่มีการเติมส่วนที่เป็นคิวมีน และน้ำ ส่วนที่เป็นคิวมีนเพิ่มเติมที่มีอยู่ในผลผลิตของการแตกตัวจะผ่านไปทางปลายกระแส โดยที่ไปผ่านกระบวนการฟีนอล และเข้าไปในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตของการแตกตัวเป็น กลาง และขั้นตอนที่ส่วนที่เป็นคิวมีนถูกแยกเอาออกด้วยการกลั่น และเวียนบางส่วนกลับเข้าสู่ ขั้นตอนของการสลายไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ ปริมาณคิวมีนที่เพิ่มขึ้น ของกระแสผลผลิตของการแตกตัวให้ผลเป็นการแยกเฟสที่ดีขึ้น ในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตจากการแตกตัวเป็นกลางอันเป็นผลให้มีเกลือน้อยกว่า 20 ส่วนต่อ ล้านส่วน และน้ำที่ละลายอยู่ต่ำกว่า 3.5 เปอร์เซ็นโดยน้ำหนักที่ผ่านไปทางปลายกระแสไปสู่ ขั้นตอนของการทำให้สารบริสุทธิ์ การใช้ไอน้ำโดยรวมของกระบวนการลดลง 0.4-0.6 ตัน/ตัน ของฟีนอล เนื่องจากความต้องการที่ลดลงในการทำให้ผลผลิตของการออกซิไดซ์เข้มข้น และใน การกำจัดน้ำออกจากผลผลิตของการแตกตัวที่ทำให้เป็นกลางแล้วขั้นตอนทำให้สารบริสุทธิ์ทาง ปลายกระแส กระบวนการมีคุณลักษณะอยู่ที่การเลือกทำปฏิกิริยาสูง การใช้คิวมีนต่ำเพียง 1302- 1305 กิโลกรัม/ฟีนอลหนึ่งตัน รวมทั้งการเกิดผลพลอยได้ที่เป็นไฮดรอกซีอาซีโตน และเมซิดิล- ออกไซด์ลดลงอีกด้วย กระบวนการผลิตฟีนอล และอาซีโดน ซึ่งประกอบด้วยการทำให้ผลผลิตของการ ออกซิไดซ์คิวมีนเข้มข้นจนถึงจุดที่รักษาปริมาณของคิวมีน และเหลือไว้ได้ไม่ต่ำกว่า 21 เปอร์เซ็นต์ โดยน้ำหนัก การสลายคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ด้วยกรดกำมะถันในตัวกลางที่เป็นฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีน ที่เป็นเนื้อเดียวกันในปฏิกรณ์ผสมในขณะที่รักษาอัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีนไว้ที่ 1:1:(0.38-0.61) และต่อมาเป็นการสลายไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ ที่เกิด ขึ้นในปฏิกรณ์ปลั๊กโฟลว์ที่ใช้อัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล-อาซีโตน-คิวมีนเท่ากับ 1:(1-0.77) : (0.35-0.87) ที่อุณหภูมิสูงกว่า 150 องศาเซลเซียสโดยที่มีการเติมส่วนที่เป็นคิวมีน และน้ำ ส่วนที่เป็นคิวมีนเพิ่มเติมที่มีอยู่ในผลผลิตของการแตกตัวจะผ่านไปทางปลายกระแส โดยที่ไปผ่านกระบวนการฟีนอล และเข้าไปในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตของการแตกตัวเป็น กลาง และขั้นตอนที่ส่วนที่เป็นคิวมีนถูกแยกเอาออกด้วยการกลั่น และเวียนบางส่วนกลับเข้าสู่ ขั้นตอนของการสลายไดคิวมิลเปอร์เซ็นต์ออกไซด์ ปริมาณคิวมีนที่เพิ่มขึ้น ของกระแสผลผลิตของการแตกตัวให้ผลเป็นการแยกเฟสที่ดีขึ้น ในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตจากการแตกตัวเป็นกลางอันเป็นผลให้มีเกลือน้อยกว่า 20 ส่วนต่อ ล้านส่วน และน้ำที่ละลายอยู่ต่ำกว่า 3.5 เปอร์เซ็น โดยน้ำหนักที่ผ่านไปทางปลายกระแสไปสู่ ขั้นตอนของการทำให้สารบริสุทธิ์ การใช้ไอน้ำโดยรวมของกระบวนการลดลง 0.4-0.6 ตัน/ตัน ของฟีนอล เนื่องจากความต้องการที่ลดลงในการทำให้ผลผลิตของการออกซิไดซ์เข้มข้น และใน การกำจัดน้ำออกจากผลผลิตของการแตกตัวที่ทำให้เป็นกลางแล้วขั้นตอนทำให้สารบริสุทธิ์ทาง ปลายกระแส กระบวนการมีคุณลักษณะอยู่ที่การเลือกทำปฏิกิริยาสูง การใช้คิวมีนต่ำเพียง 1302- 1305 กิโลกรัม/ฟีนอลหนึ่งตัน รวมทั้งการเกิดผลพลอยได้ที่เป็นไฮดรอกซีอาซีโตน และเมซิดิล- ออกไซด์ลดลงอีกด้วยDC60 (03/03/41) The phenol and acetone production process involves concentration of the cumene oxidizing product to a point where the cumene content is maintained at or less than 21% by weight. Cumene hydroperoxide is decomposed with sulfuric acid in a homogeneous phenol-acetone-cumene medium in a mixed reactor while maintaining a phenol-acetone-cumene molar ratio of 1:1:(0.38-0.61). Subsequently, the resulting dicumyl peroxide is decomposed in a plug-flow reactor using a phenol-acetone-cumene molar ratio of 1:(1-0.77) : (0.35-0.87) at temperatures above 150 °C with the addition of cumene and water. The additional cumene present in the decomposition product passes through the downstream, through the phenol process, into the decomposition product neutralization step, and finally, the cumene is separated by distillation. A portion is recirculated back into the cumene peroxide decomposition step. The increased cumene content of the decomposition product stream results in better phase separation in the decomposition product neutralization step, resulting in less than 20 ppm of salt and less than 3.5% by weight of dissolved water passing through the stream to the purification step. The overall steam consumption of the process is reduced by 0.4-0.6 tonnes/tonne of phenol due to the reduced need for oxidizing product concentration and dewatering of the neutralized decomposition product in the downstream purification step. The process is characterized by high selectivity, low cumene consumption of only 1302-1305 kg/tonne of phenol, and reduced byproducts of hydroxyaacetone and mesidyl oxide. The phenol and acetone production process involves concentrating the cumene oxidizing product to the point where the cumene content is maintained at no less than 21% by weight, followed by the decomposition of cumene hydroperoxide. With sulfuric acid in a homogeneous phenol-acetone-cumene medium in a mixed reactor while maintaining a phenol-acetone-cumene molar ratio of 1:1:(0.38-0.61), and subsequently the decomposition of dicumyl peroxide occurring in a plug-flow reactor using a phenol-acetone-cumene molar ratio of 1:(1-0.77) : (0.35-0.87) at temperatures above 150 °C with the addition of cumene and water, the additional cumene present in the decomposition product passes through the end stream, through the phenol process, into the decomposition product neutralization step, and the cumene separation step by distillation, and is partially recirculated back into the dicumyl peroxide decomposition step. Increasing the cumene content of the decomposition product stream results in better phase separation. In the neutralization phase, resulting in less than 20 ppm of salt and less than 3.5% by weight of dissolved water, the process is streamlined to the purification stage. The overall steam consumption is reduced by 0.4-0.6 tonnes/ton of phenol due to decreased requirements for oxidizing product concentration and dewatering of the neutralizing products in the downstream purification step. The process is characterized by high selectivity, low cumene consumption of only 1302-1305 kg/ton of phenol, and reduced byproducts of hydroxyacetone and mesidyl oxide.

Claims (10)

1. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงแล้วสำหรับการผลิตของฟีนอลและอาซีโตน โดยการ ออกซิไดซ์ของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ (CHP) ระดับเทคนิคัล ที่มีการแตกตัวที่มีการเร่งปฏิกิริยา ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะว่าผลผลิตของการออกซิไดซ์จะถูกทำให้เข้มข้นไปจนถึงปริมาณคิวมีน ในคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ระดับเทคนิคัลเป็น 21 ถึง 30% โดยน้ำหนัก และของผสมนี้ถูกใช้ใน การแตกตัวที่มีการเร่งปฏิกิริยา และในกรณีของการแตกตัว, อัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล : อาซี โตน : คิวมี ที่เท่ากับ 1:1 -0.77 ; 0.35-0.87 จะถูกรักษาไว้1. An improved process for the production of phenol and acetone involves the oxidation of technical-grade cumene hydroperoxide (CHP) with catalytic cracking. This process is characterized by concentrating the oxidizing product to a cumene content of 21 to 30% by weight in technical-grade cumene hydroperoxide. This mixture is then used in the catalytic cracking process, and in the case of cracking, the molar ratio of phenol:acetone:cumene of 1:1; 0.77; 0.35-0.87 is maintained. 2. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่า กระบวนการจะดำเนินการแตกตัวของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ระดับเทคนิคัลในปฏิกรณ์ผสม และ การแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ไซด์ที่เป็นผลผลิตพลอยได้ในปฏิกรณ์ ที่เป็นท่อที่มีส่วนผสมของ ตัวกลางของปฏิกิริยาที่แตกต่างกันในปฏิกรณ์ที่กล่าวไว้แล้วข้างต้น2. The process as defined in Claim 1 is characterized as the technical cracking of cumene hydroperoxide in a mixed reactor and the cracking of dicumyl perside as a byproduct in a tubular reactor containing a mixture of different reaction media in the aforementioned reactor. 3. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่าในตัว กลางของปฏิกิริยาในขั้นตอนของการแตกตัวของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ระดับเทคนิคัล ใน ปฏิกรณ์ผสม จะได้รับการรักษาไว้ที่อัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล : อาซีโตน : คิวมีน ที่เท่ากับ 1 : 1 : ( 0.38-0.61)3. The process as defined in claim 2, which is characterized by the reaction medium in the technical cumene hydroperoxide decomposition step in the mixed reactor being maintained at a molar ratio of phenol : acetone : cumene of 1 : 1 : ( 0.38-0.61). 4. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่า สำหรับการแตกตัวของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ระดับเทคนิคัล ในปฏิกรณ์ผสมจได้รับการรักษา ไว้ โดยขึ้นอยู่กับปริมาณของคิวมีนที่มีอยู่ ที่อัตราส่วนต่อไปนี้ (สูตรเคมี) โดยที่ Gcirc แสดงถึงปริมาณของผลิตของการแตกตัวที่ไหลเวียน (ตัน/ชั่วโมง), GtHPC- ปริมาณของ CHP ระดับเทคนิคัลที่จัดป้อนเข้าสู่การแตกตัว (ตัน/ชั่วโมง) และ % คิวมีน- เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก ใน CHP ระดับเทคนิคัล4. The process as defined in Claim 2, which is characterized as follows, for the cracking of technical-grade cumene hydroperoxide in a mixed reactor, is maintained depending on the amount of cumene available at the following ratio (chemical formula), where Gcirc represents the circulating cracking product volume (tons/hour), GtHPC - the amount of technical-grade CHP fed into the cracking (tons/hour), and % cumene - percentage by weight of technical-grade CHP. 5. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่าการ แตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล จะได้รับการดำเนินการในปฏิกรณ์ ที่เป็นท่อในตัวกลางของปฏิกิริยาที่มีอัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล : อาซีโตน : คิวมีน เท่ากับ 1: (1- 0.77) : (0.35-0.87) และเสนอให้เป็นทีอุณหภูมิที่เท่ากับ 150-168 ํ ซ.5. The process described in claim 2 is characterized by the decomposition of dicumyl peroxide and dimethylphenylcarbinol in a tubular reactor in a reaction medium with a molar ratio of phenol:acetone:cumene of 1:(1-0.77):(0.35-0.87) and proposed to be carried out at a temperature of 150-168°C. 6. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 5 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่าส่วน ของคิวมีนจะถูกจัดป้อนในปริมาณไม่เกินกว่า 160 กิโลกรัม/ตัน ของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ระดับเทคนิคัล เข้าไปยังปฏิกรณ์ของการแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนอล คาร์บินอล6. The process as defined in Claim 5 is specified as follows: the cumene fraction shall be fed in an amount not exceeding 160 kg/ton of technical grade cumene hydroperoxide into the cracking reactor of dicumyl peroxide and dimethylphenol carbinol. 7. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 5 หรือ 6 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ ว่าน้ำจะถูกจัดป้อนในปริมาณเป็น 1 - 30.4 กิโลกรัม/ตัน ของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ระดับเทคนิ คัลเข้าไปยังปฏิกรณ์ของการแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล7. The process as defined in Claim 5 or 6 is characterized by the feeding of water in quantities of 1–30.4 kg/ton of technical grade cumene hydroperoxide into the cracking reactor of dicumyl peroxide and dimethylphenylcarbinol. 8. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 2 -7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งการควบคุม กระบวนรการของการแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล จะเกิดขึ้นโดย การกำหนดค่าของอัตราส่วน รูปสามเหลี่ยมT2/ รูปสามเหลี่ยม T1 ในช่วงของ 1.5 ถึง 21.4 โดยที่เสนอให้เป็น 3 - 8 ใน อุปกรณ์ โดยที่ รูปสามเหลี่ยม T2 คือ ความแตกต่างของอุณหภูมิของผลผลิตที่ทางเข้า และทางออกของปฎิกรณ์ของ การแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล และ รูปสามเหลี่ยม T1 คือ ความแตกต่างของอุณหภูมิของผลผลิตที่ทางเข้า และทางออกของแคลลอริ มิเตอร์ ซึ่งติดตั้งไว้ในท่อของการไหลเวียนของผลผลิตของการแตกตัวของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ระดับเทคนิคัล8. The process as defined in one of the claims 2-7 shall be controlled by determining the triangle T2/triangle T1 ratio in the range of 1.5 to 21.4, proposed as 3-8 in the apparatus, where triangle T2 is the product temperature difference at the inlet and outlet of the dicumyl peroxide and dimethylphenylcarbinol cracking reactor, and triangle T1 is the product temperature difference at the inlet and outlet of the calorimeter installed in the product circulation pipe of cumene hydroperoxide cracking. Technical level. 9. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 5 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่า การ แตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล จะได้รับการดำเนินการในปฏิกรณ์ ที่เป็นท่อในตัวกลางของปฏิกิริยาที่มีปริมาณที่ต่ำลงของอาซีโตน โดยที่ปริมาณที่ต่ำลงของอาซีโตน จะถูกได้รับการโดยการกำจัดออกของส่วนหนึ่งของอาซีโตน หรือไม่ก็โดยความช่วยเหลือของการส่ง เข้าของปริมาณเพิ่มเติมของคิวมีน และส่วนของน้ำเข้าไปยังผลผลิตของการแตกตัว หรือโดยการใช้ ของทั้งสองกระบวนการ9. The process specified in Relief 5, which is characterized by the decomposition of dicumyl peroxide and dimethylphenylcarbinol, shall be carried out in a tubular reactor in a reaction medium containing a low concentration of acetone, whereby the low concentration of acetone is obtained by the removal of a portion of the acetone, or by the help of the introduction of additional amounts of cumene and water into the products of decomposition, or by the use of both processes. 10. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 9 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะที่ว่าในขั้น ตอนของการทำให้เป็นกลางของกรดซัลฟูริก ปริมาณทั้งหมดของคิวมีน และ (อัลฟา) -เมทธิล-สไทรีน ในผลผลิตของการแตกตัว โดยการจัดป้อนของส่วนของไฮโดรคาร์บอนจะมีปริมาณเท่ากับ 40 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก ปริมาณของน้ำเท่ากับ 3.6 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก และความเข้มข้นของ เกลือในผลผลิตของแตกตัว หลังจากขั้นตอนของการทำให้เป็นกลางของกรดซัลฟูริก เท่ากับ 3 ถึง 20 ppm.10. The process as defined in claim 9 is characterized that, at the sulfuric acid neutralization step, the total amount of cumene and (alpha)-methyl-styrene in the cracking products by hydrocarbon fraction feeding shall be 40 percent by weight, the amount of water shall be 3.6 percent by weight, and the concentration of salts in the cracking products after the sulfuric acid neutralization step shall be 3 to 20 ppm.
TH9701004999A 1997-12-08 Method for producing phenol and acetone from cumene TH21054B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH32744A TH32744A (en) 1999-03-20
TH21054B true TH21054B (en) 2006-12-14

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5767322A (en) Cumene oxidation process
KR100516765B1 (en) Improved process for the production of phenol and acetone from cumene
KR870007842A (en) Chlorine Production Method
WO2009080342A1 (en) Purification of cumene
US20200346959A1 (en) Method for reducing pollutant discharge in phenol and acetone production
SK14332000A3 (en) Process for the preparation of phenol, acetone and methylethylketone
CN113135819A (en) Method for improving yield of resorcinol prepared by m-diisopropylbenzene oxidation
US7312365B2 (en) Process for low temperature cleavage of an oxidation mixture comprising hydroperoxides
RU2430082C2 (en) Method of producing phenol
EP2379495B1 (en) Improving cumene oxidation
US4267379A (en) Decomposition of cumene hydroperoxide and recovery of boron trifluoride catalyst
EP0105019B1 (en) Dihydric phenol recovery process
RU2334734C1 (en) Method of production of phenol and acetone
KR100916624B1 (en) Decomposition of Cumene Hydroperoxide
TH32744A (en) Method for producing phenol and acetone from cumene
US5120902A (en) Process for the preparation of a cumene feed for cumene oxidation
US5220103A (en) Process for the preparation of a cumene feed for cumene oxidation
US20030100799A1 (en) Method and system for purifying cumene hydroperoxide cleavage products
US6573408B1 (en) System and method for purifying cumene hydroperoxide cleavage products
JP3711504B2 (en) Method for acid decomposition of industrial cumene hydroperoxide to phenol, acetone and α-methylstyrene
JPH0112737B2 (en)
EP1494984B1 (en) Process for preparing phenols
JP4472271B2 (en) Method for producing phenol
SK14342000A3 (en) Process for the preparation of phenol
CN118271157A (en) Optimization method for preparing phenol acetone by using cumene