TH32744A - Method for producing phenol and acetone from cumene - Google Patents
Method for producing phenol and acetone from cumeneInfo
- Publication number
- TH32744A TH32744A TH9701004999A TH9701004999A TH32744A TH 32744 A TH32744 A TH 32744A TH 9701004999 A TH9701004999 A TH 9701004999A TH 9701004999 A TH9701004999 A TH 9701004999A TH 32744 A TH32744 A TH 32744A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- phenol
- acetone
- disintegration
- cumine
- cumin
- Prior art date
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 16
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 6
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 21
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 241000510672 Cuminum Species 0.000 claims abstract 7
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 claims abstract 7
- 230000004992 fission Effects 0.000 claims abstract 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethyl-3-phenylbutan-2-yl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- -1 dimethyl phenyl Chemical group 0.000 claims 3
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 claims 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 2
- JQCHAHSQVCRBEN-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethylphenyl) hydrogen carbonate Chemical compound CC1=CC=CC(OC(O)=O)=C1C JQCHAHSQVCRBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000013386 optimize process Methods 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract 4
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 abstract 2
- HATQIMZBJVOURQ-UHFFFAOYSA-N cumene;phenol;propan-2-one Chemical group CC(C)=O.OC1=CC=CC=C1.CC(C)C1=CC=CC=C1 HATQIMZBJVOURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000002592 cumenyl group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)C(C)C 0.000 abstract 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 abstract 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract 2
Abstract
DC60 (03/03/41) กระบวนการผลิตฟีนอล และอาซีโตน ซึ่งประกอบด้วยการทำให้ผลผลิตของการ ออกซิไดซ์คิวมีนเข้มข้นจนถึงจุดที่รักษาปริมาณของคิวมีน และเหลือไว้ได้ไม่ต่ำกว่า 21 เปอร์เซ็นต์ โดยน้ำหนัก การสลายคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ด้วยกรดกำมะถันในตัวกลางที่เป็นฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีน ที่เป็นเนื้อเดียวกันในปฏิกรณ์ผสมในขณะที่รักษาอัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีนไว้ที่ 11:(0.38-0.61) และต่อมาเป็นการสลายไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ ที่เกิด ขึ้นในปฏิกรณ์ปลั๊กโฟลว์ที่ใช้อัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล-อาซีโตน-คิวมีนเท่ากับ 1:(1-0.77) : (0.35-0.87) ที่อุณหภูมิสูงกว่า 150 องศาเซลเซียสโดยที่มีการเติมส่วนที่เป็นคิวมีน และน้ำ ส่วนที่เป็นคิวมีนเพิ่มเติมที่มีอยู่ในผลผลิตของการแตกตัวจะผ่านไปทางปลายกระแส โดยที่ไปผ่านกระบวนการฟีนอล และเข้าไปในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตของการแตกตัวเป็น กลาง และขั้นตอนที่ส่วนที่เป็นคิวมีนถูกแยกเอาออกด้วยการกลั่น และเวียนบางส่วนกลับเข้าสู่ ขั้นตอนของการสลายไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ ปริมาณคิวมีนที่เพิ่มขึ้น ของกระแสผลผลิตของการแตกตัวให้ผลเป็นการแยกเฟสที่ดีขึ้น ในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตจากการแตกตัวเป็นกลางอันเป็นผลให้มีเกลือน้อยกว่า 20 ส่วนต่อ ล้านส่วน และน้ำที่ละลายอยู่ต่ำกว่า 3.5 เปอร์เซ็นโดยน้ำหนักที่ผ่านไปทางปลายกระแสไปสู่ ขั้นตอนของการทำให้สารบริสุทธิ์ การใช้ไอน้ำโดยรวมของกระบวนการลดลง 0.4-0.6 ตัน/ตัน ของฟีนอล เนื่องจากความต้องการที่ลดลงในการทำให้ผลผลิตของการออกซิไดซ์เข้มข้น และใน การกำจัดน้ำออกจากผลผลิตของการแตกตัวที่ทำให้เป็นกลางแล้วขั้นตอนทำให้สารบริสุทธิ์ทาง ปลายกระแส กระบวนการมีคุณลักษณะอยู่ที่การเลือกทำปฏิกิริยาสูง การใช้คิวมีนต่ำเพียง 1302- 1305 กิโลกรัม/ฟีนอลหนึ่งตัน รวมทั้งการเกิดผลพลอยได้ที่เป็นไฮดรอกซีอาซีโตน และเมซิดิล- ออกไซด์ลดลงอีกด้วย กระบวนการผลิตฟีนอล และอาซีโดน ซึ่งประกอบด้วยการทำให้ผลผลิตของการ ออกซิไดซ์คิวมีนเข้มข้นจนถึงจุดที่รักษาปริมาณของคิวมีน และเหลือไว้ได้ไม่ต่ำกว่า 21 เปอร์เซ็นต์ โดยน้ำหนัก การสลายคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ด้วยกรดกำมะถันในตัวกลางที่เป็นฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีน ที่เป็นเนื้อเดียวกันในปฏิกรณ์ผสมในขณะที่รักษาอัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีนไว้ที่ 1:1:(0.38-0.61) และต่อมาเป็นการสลายไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ ที่เกิด ขึ้นในปฏิกรณ์ปลั๊กโฟลว์ที่ใช้อัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล-อาซีโตน-คิวมีนเท่ากับ 1:(1-0.77) : (0.35-0.87) ที่อุณหภูมิสูงกว่า 150 องศาเซลเซียสโดยที่มีการเติมส่วนที่เป็นคิวมีน และน้ำ ส่วนที่เป็นคิวมีนเพิ่มเติมที่มีอยู่ในผลผลิตของการแตกตัวจะผ่านไปทางปลายกระแส โดยที่ไปผ่านกระบวนการฟีนอล และเข้าไปในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตของการแตกตัวเป็น กลาง และขั้นตอนที่ส่วนที่เป็นคิวมีนถูกแยกเอาออกด้วยการกลั่น และเวียนบางส่วนกลับเข้าสู่ ขั้นตอนของการสลายไดคิวมิลเปอร์เซ็นต์ออกไซด์ ปริมาณคิวมีนที่เพิ่มขึ้น ของกระแสผลผลิตของการแตกตัวให้ผลเป็นการแยกเฟสที่ดีขึ้น ในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตจากการแตกตัวเป็นกลางอันเป็นผลให้มีเกลือน้อยกว่า 20 ส่วนต่อ ล้านส่วน และน้ำที่ละลายอยู่ต่ำกว่า 3.5 เปอร์เซ็น โดยน้ำหนักที่ผ่านไปทางปลายกระแสไปสู่ ขั้นตอนของการทำให้สารบริสุทธิ์ การใช้ไอน้ำโดยรวมของกระบวนการลดลง 0.4-0.6 ตัน/ตัน ของฟีนอล เนื่องจากความต้องการที่ลดลงในการทำให้ผลผลิตของการออกซิไดซ์เข้มข้น และใน การกำจัดน้ำออกจากผลผลิตของการแตกตัวที่ทำให้เป็นกลางแล้วขั้นตอนทำให้สารบริสุทธิ์ทาง ปลายกระแส กระบวนการมีคุณลักษณะอยู่ที่การเลือกทำปฏิกิริยาสูง การใช้คิวมีนต่ำเพียง 1302- 1305 กิโลกรัม/ฟีนอลหนึ่งตัน รวมทั้งการเกิดผลพลอยได้ที่เป็นไฮดรอกซีอาซีโตน และเมซิดิล- ออกไซด์ลดลงอีกด้วย: DC60 (03/03/41) Phenol and acetone production process consisting of the yield of Oxidizes cumine concentrate to the point that it maintains the content of cubine. And left at least 21 percent by weight, decay, cubic hydroperoxide With sulfuric acid in a medium that is phenol-acetone-cumene Homogeneous in the mixed reactor while keeping the mole ratio of phenol-acetone-cubine at 11: (0.38-0.61) and subsequently decomposition of dicumyl peroxide occurs in flow plug reactors using the mole ratio of phenol-acetone-cumin equal to 1 :(. 1-0.77): (0.35-0.87) at temperatures above 150 ° C with the addition of cumin and the additional cumin content present in the disintegration product will pass through End of the stream By going through the phenol process And went into the process of neutralizing the yield products and a step in which the cumene part was removed with distillation. And circulate some back into Stages of dicumyl peroxide decomposition Increased quantity of cumine Of the output current of the fission results in a better phase separation In the neutralization phase, resulting in less than 20 parts per million of salt and less than 3.5% of the dissolved water, the weight that passes through the end of the stream to Stages of purification The overall process steam consumption was reduced by 0.4-0.6 tonnes / ton of phenol due to the reduced demand for concentrated oxidizing yields and in the removal of water from the fission products. The neutralization stage of the end of the process stream is characterized by high selective reactivity. Low consumption of cumin, 1302-1305 kg / tonne of phenol. In addition, the production of hydroxyacetone and medyl-oxide by-products was reduced. Phenol and azidone production processes, consisting of the Oxidizes cumine concentrate to the point that it maintains the content of cubine. And left at least 21 percent by weight, decay, cubic hydroperoxide With sulfuric acid in a medium that is phenol-acetone-cumene Homogeneous in the mixed reactor while keeping the mole ratio of phenol-acetone-cubine at 1: 1: (0.38-0.61) and subsequently decomposition of dicumyl peroxide occurred in the flow plug reactor using the mole ratio of phenol-acetone-cubine equal to 1. : (1-0.77): (0.35-0.87) at temperatures above 150 ° C with the addition of the cumin and the additional cumin content present in the disintegration product through Towards the end of the stream By going through the phenol process And went into the process of neutralizing the yield products and a step in which the cumene part was removed with distillation. And circulate some back into The process of decomposition of dicumyl percent oxide. Increased quantity of cumine Of the output current of the fission results in a better phase separation In the neutralization phase, resulting in less than 20 parts per million of salt and less than 3.5% of the dissolved water, the weight that passes through the end of the stream to Stages of purification The overall process steam consumption was reduced by 0.4-0.6 tonnes / ton of phenol due to the reduced demand for concentrated oxidizing yields and in the removal of water from the fission products. The neutralization stage of the end-of-process stream is characterized by high selective reactivity. Low consumption of cumin at 1302-1305 kg / tonne of phenol. Also, the production of hydroxyacetone and mecidyl-oxide by-products is reduced:
Claims (9)
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH32744A true TH32744A (en) | 1999-03-20 |
| TH21054B TH21054B (en) | 2006-12-14 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870007842A (en) | Chlorine Production Method | |
| EP3865461B1 (en) | Method for treating production wastewater from preparation of propylene oxide with co-oxidation method | |
| KR0165609B1 (en) | Process for the manufacture of butyl acrylate by direct esterificat | |
| RU2141938C1 (en) | Power saving and highly selective method of preparing phenol and acetone | |
| TW326037B (en) | Process for the production of terephthalic acid | |
| Weber et al. | Noncatalyzed radical chain oxidation: Cumene hydroperoxide | |
| CN101260032A (en) | Modified technique for preparing acrylic acid by propylene two-step oxygenation method | |
| CN102256939A (en) | Multistage cumene oxidation | |
| CA2896284A1 (en) | Method for recycling methanol in the process of preparing dimethyl oxalate from synthesis gas | |
| CN100360487C (en) | Process for cleaving oxidative mixtures comprising hydroperoxides | |
| US3523977A (en) | Process for preparing cumene hydroperoxide | |
| CN102256940B (en) | Improve oxidation of cumene | |
| TH32744A (en) | Method for producing phenol and acetone from cumene | |
| KR20080034998A (en) | Decomposition of Cumene Hydroperoxide | |
| KR100916624B1 (en) | Decomposition of Cumene Hydroperoxide | |
| TH21054B (en) | Method for producing phenol and acetone from cumene | |
| JP5602143B2 (en) | A method for reducing the formation of by-product dinitrobenzene in the production of mononitrobenzene | |
| GB1569302A (en) | Diazotization/coupling or aromatic amines | |
| RU2265586C2 (en) | Method for preparing phenol and acetone by acid-catalyzed cleavage of cumyl hydroperoxide followed by thermal treatment and reactor for realizing method | |
| JP3107409B2 (en) | Method for producing cumene hydroperoxide | |
| WO2010045423A1 (en) | Method for producing phenol and acetone | |
| CN112661648A (en) | Process method for co-producing sulfur magnesium fertilizer by isooctyl nitrate | |
| CN101003505A (en) | Process for producing alkyl aromatic hydroperoxide | |
| JPS55143965A (en) | Preparation of aromatic hydroperoxide | |
| EP2358655B1 (en) | Method for producing phenol and acetone |