TH14185B - ไบเฟนิลออกซาโซลีนที่ถูกแทนที่ - Google Patents

Abstract

การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับไบเฟนิลที่ถูกแทนที่ชนิดใหม่ที่มีสูตร (I) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง A,B,,R,X,m. และ n มีความหมายตามที่กล่าวในรายละเอียดการประดิษฐ์ กระบวนการสำหรับเตรียมสารเหล่านี้,สารขั้นกลางตัวใหม่และการใช้ไบเฟนิลออกซาโซลีน ที่ถูกแทนที่สำหรับการต่อสู้สัตว์รบกวนหรือสัตว์ทำลายสัตว์ สิทธิบัตรยา

Claims (6)

1. สารประกอบสูตร (I) ที่ซึ่ง (สูตรเคมี) A ที่เหมาะสมเป็นไฮโดรเจน,ฟลูออรีน หรือคลอรีน B ที่เหมาะสมเป็นฟลูออรีน หรือคลอรีน R ที่เหมาะสมเป็น R1 หรือ R2 ,ที่ R1 เป็น C1-C6-เฮโลจีโนอัลคิล หรือ C3-C6- เฮโลจีโนไซโคลอัลคิลที่ในแต่ละกรณี มีอย่างน้อยที่สุดฟลูออรีน 1 อะตอม และนอกจากนี้อย่างน้อยที่สุดไฮโดรเจน หรือคลอรีน 1 อะตอมหรือเป็น C4-C6-เฮโลจีโนไซโคลอัลคีนิลที่อย่างน้อย ที่สุดฟลูออรีน 1 อะตอม และ R2 เป็นไฮโดรเจน, C3-C12,-อัลคีนิล หรือ C3-C12-อัลไคนิล หรือเป็น C3-C6-ไซโคล อัลคิล ซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่โดย C1-C4-อัลคิล, C2-C4-อัลคีนิล, C2-C4-เฮโล จีโนอัลคีนิล,เฟนิล,เฮโลจีโนเฟนิล,สทีริล หรือเฮโลจีโนสทีริล หรือเป็น C3-C6-ไซโคลอัลคิล-C1-C4-อัลคิล ซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่โดยเฮโล เจน, C1-C4-อัลคิล, C2-C4-อัลคีนิล, C2-C4-เฮโลจีโนอัลคีนิล,เฟนิล,เฮโลจีโน เฟนิล,สทีริล หรือเฮโลจีโนสทีริล หรือเป็น C4-C6-ไซโคลอัลคีนิล- C1-C4-อัลคิล ซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยเฮโล เจนหรือ C1-C4-อัลคิล หรือเป็น C4-C6-ไซโคลอัลคีนิล ซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่โดย C1-C4-อัลคิล หรือ เป็นเฟนิล- C1-C6-อัลคิล,แนพธิล- C1-C3-อัลคิล หรือเททราไฮโดรแนพธิล C1-C3-อัลคิล,แต่ละหมู่เลือกให้ถูกแทนที่ได้ 1 ถึง 4 ครั้ง โดยหมู่แทนที่ที่ เหมือนกัน หรือต่างกันจากกลุ่มที่ประกอบด้วยไนโตร,เฮโลเจน, C1-C12-, อิลคิล, C1-C12-เฮโลจีโนอัลคิล, C1-C12-อัลคอกซิ หรือ C1-C12-เฮโลจีโน อัลคอกซี หรือเป็นเฮเทอโรแอริล- C1-C4-อัลคิล ที่เฮเทอโรแอริลนี้มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอม ซึ่งมีเฮเทอโรอะตอมที่เหมือนกันหรือต่างกัน 1 หรือ 2 อะตอมจาก กลุ่มที่ประกอบด้วยไนโตรเจน,ออกซิเจน และซัลเฟอร์ และซึ่งเลือกให้ถูก แทนที่ได้ 1 หรือ 2 ครั้ง โดยหมู่แทนที่ที่เหมือนกัน หรือต่างกันจากกลุ่มที่ ประกอบด้วย ไนโตร,เฮโลเจน, C1-C2-อัลคิล, C1-C12-เฮโลจีโนอัลคิล, C1-C12-อัลคอกซิ และ C1-C12-เฮโลจีโนอัลคอกซิ หรือเป็นแรดิคอลCOR3 R3 ที่เหมาะสมเป็น C1-C12-อัลคิล, C1-C12-อัลคอกซิ, C3-C12-อัลคีนิล หรือ C3-C12- อัลคีนิลออกซิ หรือเป็น C3-C10-ไซโคลอัลคิล, C3-C10-ไซโคลอัลคิลออกซิ หรือ C3-C10-ไซโคลอัลคิล- C1-C6- อัลคิลออกซิ,แต่ละหมู่เลือกให้ถูกแทนที่ โดยเฮโลเจน, C1-C4-อัลคิล, C1-C4-เฮโลจีโนอัลคิล, C2-C4-อัลคีนิล หรือ C2-C4 เฮโลจีโนอัลคิล หรือเป็นเฟนิลหรือแนพธิล,แต่ละหมู่เลือกให้ถูกแทนที่ได้ 1 ถึง 4 ครั้งโดย หมู่แทนที่ที่เหมือนกัน หรือต่างกันจากกลุ่มที่ประกอบด้วย เฮโลเจน, C1-C12- อัลคิล, C1-C12-เฮโลจีโนอัลคิล, C1-C12-อัลคอกซิ และ C1-C12-เฮโลจีโน อัลคอกซิ หรือเป็นแรดิคอล NR4R5 R4 ที่เหมาะสมเป็นไฮโดรเจน หรือ C1-C12-อัลคิล R5 ที่เหมาะสมเป็น C1-C12-อัลคิล, C1-C12-เฮโลจีโนอัลคิล หรือเป็น C3-C10-ไซโคลอัลคิล หรือเป็น C3-C10-ไซโคลอัลคิล-C1-C6-อัลคิล,แต่ละหมู่เลือกให้ถูกแทนที่โดยเฮโลเจน, C1-C4- อัลคิล, C1-C4-เฮโลจีโนอัลคิล หรือ C2-C4-เฮโลจีโนอัลคีนิล,หรือเป็นเฟนิล หรือเฟนิล- C1-C6-อัลคิล,แต่ละหมู่เลือกให้ถูกแทนที่ได้ 1 ถึง 4 ครั้งด้วยหมู่แทนที่ที่เหมือนกัน หรือ ต่างจากกลุ่มที่ประกอบด้วยเฮโลเจน , C1-C12-อัลคิล, C1-C12-เฮโลจีโนอัลคิล, C1-C12- อัลคอกซี, C1-C12-เฮโลจีโนอัลคอกซิ X ที่เหมาะสมเป็นเฮโลเจน, C1-C6-อัลคิล หรือ C1-C6-อัลคอกซิ M ที่เหมาะสมเป็น0,1 หรือ 2 N ที่เหมาะสมเป็น 1 หรือ 2 ยกเว้น 2-(2,6-ไดฟลูออโรเฟนิล)-4-[4\'-(2,2,2-ไตรฟลูออโรเอธอกซี)-ไบ เฟนิล-4]-2-ออกซาโซลีน และ2-(2-คลอโร-6-ฟลูออโรเฟนิล) -4-[4?-(2,2,2- ไตรฟลูออโรเอธอกซี)-ไบเฟนิล-4]-2-ออกซาโซลีน 2. สารประกอบสูตร(I)ตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง A เป็นไฮโดรเจน,ฟลูออรีน หรือคลอรีน B เป็นฟลูออรีน หรือคลอรีน R เป็น R1 หรือ R2 ,ที่ R1 เป็น C1-C3-เฮโลจีโนอัลคิล หรือ C4-C5-เฮโลจีโนไซโคลอัลคิลที่ในแต่ละกรณี มีอย่างน้อยที่สุดฟลูออรีน 1 อะตอม และนอกจากนี้อย่างน้อยที่สุดไฮโดรเจน หรือคลอรีน 1 อะตอมหรือเป็น C4-C6-เฮโลจีโนไซโคลอัลคีนิลที่อย่างน้อย ที่สุดฟลูออรีน 1 อะตอม และ R2 เป็นไฮโดรเจน, C3-C12,-อัลคีนิล หรือ C3-C5-อัลไคนิล หรือเป็น C3-C6-ไซโคล อัลคิล ซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่โดย C1-C4-อัลคิล, C2-C4-อัลคีนิล, C2-C3-เฮโล จีโนอัลคีนิล,เฟนิล,เฮโลจีโนเฟนิล,สทีริล หรือเฮโลจีโนสทีริลหรือเป็น C3-C6-ไซโคลอัลคิล-C1-C4-อัลคิล ซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่โดยเฮโลเจน, C1-C4- อัลคิล, C2-C4-อัลคีนิล, C2-C3-เฮโลจีโนอัลคีนิล,เฟนิล,เฮโลจีโนเฟนิล,สทีริล หรือเฮโลจีโนสทีริล หรือเป็น C4-C6- ไซโคลอัลคีนิลเมธิล ซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่โดยเฮโลเจน, หรือเป็นC4-C6-ไซโคลอัลคีนิล หรือเป็นเฟนิล- C1-C6-อัลคิล,แนพธิลเมธิล,เททราไฮโดรเจนแนพธิลเมธิล ไพริดิล-ฟิวแรนิล,ไธอะโซลิล-,ออกซาโซลิล-,หรือไอซอกซาโซลิล- C1-C3-อัลคิล ซึ่งในแต่ละกรณีเลือกให้ถูกแทนที่ 1 หรือ 2 ครั้งโดยหมู่แทนที่ ที่เหมือนกันหรือต่างกันจากกลุ่มที่ประกอบด้วย ไนโตร,เฮโลเจน C1-C4- อัลคิล, C1-C4-เฮโลจีโนอัลคิล, C1-C4-อัลคอกซี หรือC1-C4-เฮโลจีโนอัลคอกซิ หรือเป็นแรดิคอล COR3 R3 C1-C6-อัลคิล, C1-C6-อัลคอกซิ, C3-C6-อัลคีนิล, C3-C6-อัลคีนิลออกซิ, หรือเป็น C3-C6-ไซโคลอัลคิล, C3-C6-ไซโคลอัลคิลออกซิ หรือ C3-C6-ไซโคล อัลคิล, C1-C2-อัลคิลออกซิ แต่ละหมู่เลือกให้ถูกแทนที่โดยฟลูออรีน, คลอรีน, C1-C3- อัลคิล, C1-C2-เฮโลจีโนอัลคิล หรือ C2-C3-เฮโลจีโนอัลคีนิล หรือเป็นเฟนิล ซึ่งเลือก ให้ถูกแทนที่ 1 หรือ 2 ครั้ง โดยหมู่แทนที่ที่เหมือนกันหรือต่างกันจากกลุ่มที่ประกอบ ด้วยเฮโลเจน, C1-C4-อัลคิล, C1-C3-ฮาโลจีโนอัลคิล, C1-C4-อัลคอกซิ หรือ C1-C4- เฮโลจีโนอัลคอกซิ หรือเป็นแรดิคอล NHR5 R5 เป็น C1-C4-อัลคิล,เฟนิล หรือเบนซิล แต่ละหมู่เลือกให้ถูกแทนที่ 1 หรือ 2 ครั้ง โดยหมู่แทนที่ที่เหมือนกันหรือต่างกันจากกลุ่มที่ประกอบด้วยฟลูออรีน, คลอรีน,โบรมีน, C1-C4-อัลคิล, C1-C4-เฮโลจีโนอัลคิล, C1-C4-เฮโลจีโน อัลคอกซิ X เป็นฟลูออรีน,คลอรีน หรือโบรมีน M เป็น 0 หรือ 1 N เป็น 1 ยกเว้น 2-(2,6-ไดฟลูออโรเฟนิล)-4-[4?-(2,2,2-ไตรฟลูออโรเอธอกซี)-ไบเฟนิล-4]-2-ออกซาโซลีน และ2-(2-คลอโร-6-ฟลูออโรเฟนิล) -4-[4?-(2,2,2-ไตรฟลูออโรเอธอกซี)-ไบเฟนิล-4]-2-ออกซาโซลีน 3. สารประกอบสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง A เป็นไฮโดรเจน,ฟลูออรีน หรือคลอรีน B เป็นฟลูออรีน หรือคลอรีน R เป็น R1 หรือ R2, ที่ R เป็น R1 หรือ R2,ที่ R1 เป็นหนึ่งของ -CHF2,-CC1F2,-CF2CHFC1,-CF2CH2F1-CF2CHF2,-CF2CC13,-CF2CHFCF3, -CH CF -CH CF CHE -CH CF CE (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) และ R2 เป็นไฮโดรเจน หรือเป็นโพรพีนิล,บิวทีนิล,เพนทีนิล,เฮกซีนิล,โพรไพนิล บิวไทนิล,เพนไทนิล, หรือเป็นหนึ่งของหมู่ไซโคลอัลคิลอัลคิลต่อไปนี้ (สูตรเคมี) หรือเป็นหมู่ไซโคลอัลคีนิลอัลคิล (สูตรเคมี) หรือเป็นหมู่เฟนิลอัลคิลหมู่หนึ่งดังต่อไปนี้ (สูตรเคมี) หรือเป็น (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) หรือเป็นหมู่เฮเทอโรแอริลอัลคิลหมู่หนึ่งดังต่อไปนี้ (สูตรเคมี) หรือเป็นหมู่-COR3 R3 เป็นเมธิล,เอธิล,โพรพิล หรือเป็นเมธอกซิ,เอธอกซิ,โพรพอกซิ,บิวทอกซิ หรือเป็นไซโคลโพรพิล,ไซโคลเฮกซิล หรือเป็นไซโคลเฮกซิลออกซิ หรือเป็นเฟนิล,2-คลอโรเฟนิล,3-คลอโรเฟนิล,2,6-ไดฟลุออโรเฟนิล, 2-ไทรฟลูออโรเมธอกซิเฟนิล,4-ไทรฟลูออโรเมธอกซิเฟนิล,2,4-ไดคลอโร เฟนิล,3,4-ไดคลอโรเฟนิล หรือเป็นแรดิคอล-NHR5 R5 เป็นเมธิล,เอธิล หรือเป็นเฟนิล ซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่ 1 ครั้งโดยคลอรีน ช X เป็นฟลูออรีน,คลอรีน โบรมีน M เป็น 0 หรือ 1 N เป็น 1 ซึ่งมีข้อยกเว้น 2-(2,6-ไดฟลูออโรเฟนิล)-4-[4?-(2,2,2-ไตรฟลูออโรเอธอกซี)- ไบเฟนิล-4]-2-ออกซาโซลีน และ2-(2-คลอโร-6-ฟลูออโรเฟนิล) -4-[4\'-(2,2,2-ไตรฟลู ออโรเอธอกซี)-ไบเฟนิล-4]-2-ออกซาโซลีน 4. กระบวนการเตรียมสารประกอบสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่า A ในขั้นตอนแรก,เพื่อให้ได้สารประกอบสูตร (II) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R1,X,m,n มีความหมายตามที่กล่าวในข้อถือสิทธิ 1, (สูตร) เพื่อให้ได้สารประกอบสูตร (IIa) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง W และ Y เป็นอิสระต่อกันเป็นฟลูออรีน,คลอรีน หรือไทรฟลูออโรเมธิล, B เป็นไฮโดรเจนหรือฟลูออรีน Z เป็นฟลูออรีน หรือ W และ Z ร่วมกันเป็น -(CF2)1 ที่ซึ่ง I เป็น 2,3 หรือ 4 N เป็น 1 หรือ 2 และ M เป็น 0,1 หรือ 2 ไฮดรอกซีไบเฟนิลของสูตร (III) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X, m และ n มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น ทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตร (IV) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง W,Y และ Z มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของเบสตัวหนึ่ง,ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของตัวเร่ง ตัวหนึ่ง และที่เหมาะสมในการมีอยู่ของสารเจือจางตัวหนึ่งและ,ที่ เหมาะสม,ไฮโดรจีเนทผลิตภัณฑ์นั้นในลำดับต่อมา หรือ (สูตร) เพื่อให้ได้สารประกอบสูตร (IIb) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น ทำปฏิกิริยาไฮดรอกซีไบเฟนิลสูตร (III) ที่กล่าวแล้วข้างต้นกับไดฟลูออ โรเฮโลจีโนมีเธนสูตร (V) CHF2Hal (V) ที่ซึ่ง Hal เป็นคลอรีนหรือโบรมีน ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของเบสตัวหนึ่ง,ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของตัว เร่งตัวหนึ่งและที่เหมาะสมในการมีอยู่ของสารเจือจางตัวหนึ่ง หรือ (สูตร) เพื่อให้ได้สารประกอบสูตร (IIc) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X,R1,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น อนุพันธ์อมิโนฟินอลของสูตร (VI) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X,R1,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น ถูกไดอะไซไทซ์และทำปฏิกิริยาเกลือไดอะโซเนียมที่เป็นผลลัพธ์กับเบนซีน ในการมีอยู่ของกรด และผงเหล็ก หรือในการมีอยู่ของเบสตัวหนึ่ง และ ในแต่ละกรณี,ที่เหมาะสม,ในการมีอยู่ของสารเจือจางตัวหนึ่ง หรือ (สูตร) เพื่อให้ได้รับสารประกอบสูตร (IId) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X,R1,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น ทำปฏิกิริยาไฮดรอกซิไบเฟนิลของสูตร (III) ตามที่กล่าวข้างต้นกับ คาร์บอนเททราคลอไรด์ในการมีอยู่ของกรดไฮโดรฟลูออริค,ที่เหมาะสม, ในการมีอยู่ของสารเจือจางตัวหนึ่ง B) ในขั้นตอนที่2,เพื่อให้ได้สารประกอบสูตร (VII) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X,R1,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น (สูตร) สารประกอบสูตร (II) ซึ่งสามารถได้รับโดยกระบวนการ A) ทำ ปฏิกิริยากับอะซีทิลคลอไรด์ในการมีอยู่ของกรดตัวหนึ่ง หรือกรดของลิว อีส และในการมีอยู่ของสารเจือจางตัวหนึ่ง หรือ (สูตร) เพื่อให้ได้สารประกอบสูตร (VIIa) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง B,X,m,n,W,Y และ Z มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น อนุพันธ์ไฮดรอกซิไบเฟนิลของสูตร (IIIa) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น ทำปฏิกิริยากับสาประกอบสูตร (IV) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง W,Y และ Z มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น ที่เหมาะสมในการมีของเบสตัวหนึ่ง,ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของตัวเร่ง ตัวหนึ่ง และ ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของตัวทำละลายตัวหนึ่ง และ,ที่เหมาะ, สมไฮโดรจีเนทผลิตภัณฑ์นั้นในลำดับต่อมา หรือ (สูตร) เพื่อให้ได้รับสารประกอบสูตร (VIIb) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น อนุพันธ์ไฮดรอกซิไบเฟนิลของสูตร (IIIa) ที่แสดงข้างต้นทำปฏิกิริยากับ ไดฟลูออโรเฮโลจีโนมีเธนของสูตร (V) ที่แสดงข้างต้น,ที่เหมาะสม ในการมีอยู่ของเบสตัวหนึ่ง,ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของตัวเร่งตัวหนึ่ง และที่เหมาะสมในการมีอยู่ของสารเจือจางตัวหนึ่ง C) ในขั้นตอนที่ 3, เพื่อให้ได้สารประกอบสูตร (VIII) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X,R1,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น และ Hal เป็นคลอรีนหรือโบรมีน (สูตร) คลอริเนทหรือโบรมิเนทสารประกอบสูตร (VII) ที่แสดงข้างต้น,ที่ สามารถได้รับโดยกระบวนการ B),ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของสาร เจือจางตัวหนึ่ง หรือ (สูตร) ทำปฏิกิริยาสารประกอบสูตร (II) ที่แสดงข้างต้น,ซึ่งได้จาก กระบวนการ A) ,กับเฮโลจีโนอะซีทิลคลอไรด์สูตร (IX) HalCH2COCl (IX) ที่ซึ่ง Hal เป็นคลอรีนหรือโบรมีน ในการมีอยู่ของกรดตัวหนึ่งหรือกรดของลิวอีส และในการมีอยู่ของสาร เจือจางตัวหนึ่ง D) ในขั้นตอนที่ 4,เพื่อให้ได้สารประกอบสูตร (X) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X,R1,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น ทำปฏิกิริยาสารประกอบสูตร (VIII) ที่แสดงข้างต้น ซึ่งได้จากกระบวนการ C) ,กับเกลือของกรดฟอร์มิค,ที่เหมาะสมในการอยู่ของตัวเร่งตัวหนึ่ง E) ในขั้นตอนที่ 5, เพื่อให้ได้สารประกอบสูตร (XI) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X,R1,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น ทำปฏิกิริยาสารประกอบสูตร (X) ที่แสดงข้างต้น,ซึ่งได้จากกระบวนการ D), กับสารประกอบสูตร (XII) H2N-OCH3 (XII) ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของสารเจือจางตัวหนึ่ง F) ในขั้นตอนที่ 6,เพื่อให้ได้สาประกอบสูตร (XIII) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R1,X,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น รีดิวซ์สารประกอบสูตร (XI), ที่ได้จากกระบวนการ E),โดยใช้รีดิวซิง เอเจนท์ในการมีอยู่ของกรดตัวหนึ่ง และที่เหมาะสมในการมีอยู่ของสารเจือ จางตัวหนึ่ง G) ในขั้นตอนที่ 7, เพื่อให้ได้สารประกอบสูตร (XIV) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง A,B, R1,X,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวในข้อถือสิทธิ 1 ทั้ง (สูตร) ทำปฏิกิริยาสารประกอบสูตร (XIII) ที่แสดงข้างต้น,ซึ่งได้จาก กระบวนการ F) ,กับ 2-A,6-B-เบนโซอิลคลอไรด์,ที่เหมาะสม ในการมีอยู่ของเบสตัวหนึ่ง และที่เหมาะสมในการมีอยู่ของสารเจือจาง ตัวหนึ่ง หรือ (สูตร) ทำปฏิกิริยาสารประกอบสูตร (II) ที่แสดงข้างต้น,ซึ่งได้จากกระบวน การ A), ครั้งแรกกับสารประกอบสูตร (XV) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง A และ B มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น V เป็นคลอรีน,ไฮดรอกซิลหรือ C1-C4 อัลคอกซิ และ R6 เป็นไฮโดรเจนหรืออัลคิล, ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของตัวเร่งที่เป็นกรดตัวหนึ่งและที่เหมาะสมในการ มีอยู่ของสารเจือจางตัวหนึ่ง และ สารประกอบสูตร (XVI) ที่เป็นผลลัพธ์ (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง A,B, R1,X,m ,nและ R6 มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น ถูกรีดิวซ์ในการมีอยู่ของสารีดิวซิงเอเจนท์และในการมีอยู่ของสารเจือ จางตัวหนึ่ง H) ในขั้นตอนที่ 8, เพื่อให้ได้สารประกอบสูตร (XVII) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง A,B, R1,X,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น R\' เป็น R1 หรือ COR3, ที่ซึ่ง R1 และ R3 มีความหมายตามที่กล่าวในข้อถือสิทธิ 1 ทั้ง (สูตร) ทำปฏิกิริยาสารประกอบสูตร (XIV) ที่แสดงข้างต้น,ซึ่งได้จาก กระบวนการ G), กับคลอริเนทิงเอเจนท์,ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของ สารเจือจางตัวหนึ่ง หรือ (สูตร) สารประกอบสูตร (II) ที่แสดงข้างต้น ซึ่งได้จากกระบวนการ A) หรือสารประกอบสูตร (IIc) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R3,X,n และ m มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น ทำปฏิกิริยากับสารประกอบสูตร (XVIII) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง A และ B มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น ในการมีอยู่ของตัวเร่งที่เป็นกรดตัวหนึ่งและที่เหมาะสมในการมีอยู่ของ สารเจือจางตัวหนึ่ง และ I) ในขั้นตอนที่ 9,ไซไคลซ์สารประกอบสูตร (XVII) ที่แสดงข้างต้น ซึ่งได้จากกระบวน การ H) ในการมีอยู่ของเบสตัวหนึ่ง,ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของตัวเร่งตัวหนึ่ง และ ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของสารเจือจางตัวหนึ่ง,และที่เหมาะสม J) สารประกอบสูตร (Ia) ที่ได้สำหรับ R = COR3 (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง A,B, R3,X,n และ m มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น ถูกไฮโดรไลซ์ให้สารประกอบสูตร (Ib) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง A,B, R3,X,n และ m มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น และ,ที่เหมาะสม,ตามด้วยกระบวนการเหล่านี้ K(สูตร) ทำปฏิกิริยากับสารประกอบสูตร (XIX) HalCOR3 (XIX) ที่ซึ่ง R3 มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น และ Hal เป็นเฮโลเจน,ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของสารเจือจางตัวหนึ่งและที่ เหมาะสมในการมีอยู่ของเบสตัวหนึ่ง,หรือ (สูตร) ทำปฏิกิริยากับสารประกอบสูตร (IV) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง W,Y และ Z มีความหมายตามที่กล่าวข้างต้น ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของเบสตัวหนึ่ง,ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของตัว เร่งตัวหนึ่ง และที่เหมาะสมในการมีอยู่ของสารเจือจางตัวหนึ่ง,และ, ที่เหมาะสม,ไฮโดรจีเนทผลิตภัณฑ์นั้นในลำดับต่อมา หรือ (สูตร) ทำปฏิกิริยากับไดฟลูออโรเฮโลจีโนมีเธนสูตร (V) CHF2Hal (V) ที่ซึ่ง Hal เป็นคลอรีนหรือโบรมีน ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของเบสตัวหนึ่ง,ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของตัว เร่งตัวหนึ่ง และที่เหมาะสมในการมีอยู่ของสารเจือจางตัวหนึ่ง หรือ (สูตร) ทำปฏิกิริยากับคาร์บอนเทรทราคลอไรด์ในการมีอยู่ของกรดไฮโดรฟลูออริค ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของสารเจือจางตัวหนึ่ง,หรือ (สูตร) ทำปฏิกิริยากับสารประกอบสูตร (XX) M-R2 (XX) ที่ซึ่ง R2 มีความหมายตามที่กล่าวแล้วข้างต้น และ M เป็นหมู่ที่หลุดออกไป ,ที่เหมาะสมในการมีอยู่ของสารเจือจางตัวหนึ่ง และที่เหมาะสมในการ มีอยู่ของเบสตัวหนึ่ง 5. สารประกอบสูตร (II) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R1,X,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวในข้อถือสิทธิ 1 ยกเว้นสารประกอบ 4-(2,2,2-ไตรฟลูออโรเอธอกซี)ไบเฟนิล,4-(1,1-ไดฟลูออโรเอธอกซี) ไบเฟนิล,4-(1,1-ไดฟลูออโร-n-โพรพอกซี)ไบเฟนิล,2-(2-ฟลูออโรเอธอกซี)ไบเฟนิล และ4-(2-ฟลูออโรเอธอกซี)ไบเฟนิล 6. สารประกอบสูตร (VII) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X,R1,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวในข้อถือสิทธิ 1 7. สารประกอบสูตร (VIII) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X,R1,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวในข้อถือสิทธิ 1 และ Hal เป็นคลอรีนหรือโบรมีน 8. สารประกอบสูตร (X) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X,R1,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวในข้อถือสิทธิ 1 9. สารประกบอสูตร (XI) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง X,R1,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวในข้อถือสิทธิ 1 1 0. สารประกอบสูตร (XIII) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R1,X,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวในข้อถือสิทธิ 1 1

1. สารประกอบสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง A,B,R1,X,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวในข้อถือสิทธิ 1 1

2. สารประกอบสูตร (XVI) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง A,B,R1,X,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวในข้อถือสิทธิ 1 และ R6 เป็นอัลคิล 1

3. สารประกอบสูตร (XVII) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง A,B,,X,m และ n มีความหมายตามที่กล่าวในข้อถือสิทธิ 1 R\' เป็น R1 หรือ COR3 ที่ซึ่ง R1 และ R3 มีความหมายตามที่กล่าวในข้อถือสิทธิ 1 1

4. ยาฆ่าสัตว์รบกวนหรือสัตว์ทำลายซึ่งประกอบด้วยอย่างน้อยที่สุดสารประกอบสูตร (I) หนึ่งตัวตามทที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ร่วมกับสารเพิ่มเนื้อ และ/หรือสารเพิ่มพื้นผิว หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งชนิด 1

5. วิธีการต่อสู้สัตว์รบกวนหรือสัตว์ทำลาย,ที่ซึ่งให้สารประกอบสูตร (I) ตามที่ขอถือสิทธิ ในข้อถือสิทธิ 1 กระทำต่อสัตว์รบกวน หรือสัตว์ทำลาย และ/หรือสิ่งแวดล้อมของมัน 1

6. กระบวนการเตรียมยาฆ่าสัตว์รบกวนหรือสัตว์ทำลาย ซึ่งประกอบด้วยการผสมสารประกอบ สูตร (I) ตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 กับสารเพิ่มเนื้อ และ/หรือสารทำให้พื้นผิวว่องไว