TH13843A - อนุพันธ์ฟลูออริเนทเต็ด 17 เบต้า- ซับสทิทิวเต็ด 4-เอซา-5 แอลฟ่า-?แอนโดรสแทน -3-โอน - Google Patents

Abstract

การประดิษฐ์นี้มุ่งถึงสารยับยั้ง 5-x -รีดักเตสที่เป็นสเตอรอยด์ ดังที่มีสูตร ( I) ต่อไปนี้ สูตรเคมี โดยที่ สัญลักษณ์ (สูตร) คืพพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่ B คือ พันธะหนึ่งหรือ ลูกโซ่C1-C6 อัลคิลลีนชนิดโซ่ตรง หรือแยกแขนง R คืออะตอมไฮโดรเจน หรือหมู่ C1-C4 อัลคิล โดยที่อาจ เลือกให้อะตอมหนึ่งอะตอม หรือมากกว่า ได้ถูกเข้าแทนที่ ด้วยอะตอมฟลูออรีน หนึ่งอะตอม หรือมากกว่า R1 คืออะตอมไฮโดรเจน หรือหมู่ C1-C6 อัลคิล โดยที่อาจ เลือกให้อะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอม หรือมากกว่าได้ถูกเข้าแทนที่ด้วย อะตอมฟลูออรีน หนึ่งอะตอมหรือมากกว่า หรือหมู่เบนซิล R2 คือ ( a) อะตอมไฮโดรเจน อะตอมฟลูออรีน หรือหมู่ C1-C6 อัลคิลโดยที่อาจเลือกให้หนึ่งอะตอมไฮโดรเจน หรือมากกว่าได้ ถูกเข้าแทน ที่ด้วยอะตอม ฟลูออรีนหนึ่งอะตอม หรือมากกว่า หรือหมู่ C5-C7 ไซโคล อัลคิล หรือหมู่ C8-C9 ไซโคลอัลคิลอัลคิล ( b) หมู่อะริล หรือหมู่ C7-C10 อะริลอัลคิล ซึ่งดอาจไม่ ถูกเข้าแทนที่ หรือถูกเข้าแทนที่ในริงได้ด้วย หนึ่งหรือมากกว่าของสารเข้า แทนที่เลือกได้จากฮาโลเจน C1-C4 อัลคิล C1-C4 อัลคอกซี ไฮดรอกซี หรือไตรฟลูออโรเมทธิล R3 คือ ( a) อะตอมไฮโดรเจน อะตอมฟลูออรีน หรือหมู่ C1-C4 อัลคิล โดยที่อาจเลือกให้อะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอม หรือมากกว่า ได้ถูกเข้าแทนที่ด้วยอะตอมฟลูออรีน หนึ่งอะตอมหรือมากกว่า ( b) หมู่อะริล หรือหมู่ C7-C10 อะริลอัลคิล ที่ซึ่งไม่ถูก เข้าแทนที่ หรือมีการเข้าแทนที่ในริงด้วยหนึ่งสารเข้าแทนที่ หรือมากกว่า ที่เลือกได้จากฮาโลเจน C1-C4 อัลคิล C1-C4 อัลคอกซิ ไฮดรอกซี หรือไตรฟลูออโรเมทธิล R4 คืออะตอมไฮโดรเจน อะตอมฟลูออรีน หรือไม่มี เมื่อ Y คือพันธะคู่ R5 คือ อะตอมไฮโดรเจน อะตอมฟลูออรีน หรือหมู่ C1-C6 อัลคิล ในที่ซึ่งอาจเลือกให้หนึ่งอะตอมไฮโดรเจน หรือมากกว่า ได้ถูกเข้าแทนที่ด้วยหนึ่งอะตอม ฟลูออรีน หรือมากกว่า และ โดยที่ R6 เมื่อ ( Y ) คือ พันธะเดี่ยว A คือไฮโดรเจน ฟลูออรีน หรือ หมู่ สูตร โดยที่แต่ละ R6,R7 และ R8 โดยอิสระจากกันคือ ไฮโดรเจน ฟลูออรีน หรือหมู่ C1-C6 อัลคิล โดยที่อาจเลือกให้หนึ่ง อะตอมไฮโดรเจน หรือมากกว่าได้ถูกเข้าแทนที่ด้วยหนึ่งอะตอม ฟลูอออรีน หรือมากกว่า และ เมื่อ (Y) คือพันธะคู่ A คือหมู่ สูตร โดยที่ แต่ละ R6 และ R7 โดยอิสระจากกันคือไฮโดรเจน ฟลูออรีน หรือหมู่ C1-C6 อัลคิล โดยที่อาจเลือกให้หนึ่งอะตอมไฮโดรเจน หรือมากกว่า ได้ถูกเข้าแทนที่ด้วยหนึ่งอะตอม ฟลูออรีน หรือมากกกว่า โดยมีข้อกำหนด ว่าอย่างน้อยที่สุดหนึ่งในหมู่ R,R1,R2,R3,R4,R5 หรือ A มี อยู่อย่างน้อยที่สุดหนึ่งอะตอมฟลูออรีน

Claims (9)

1.สารประกอบของสูตร (I) สูตรเคมี โดยที่ สัญลักษณ์ สูตร เป็นอิสระต่อกันใช้แทนพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่ B คือ พันธะหนึ่ง หรือ C1-C6 อัลคิลลีนชนิดโซ่ตรงหรือแยกแขนง R คือ อะตอมไฮโดรเจน หรือหมู่ C1-C4 อัลคิล ที่ถูกเข้าแทนที่หรือไม่ถูกแทน ที่ด้วยอะตอมฟลูออรีนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่า R1 คือ อะตอมไฮโดรเจน หรือหมู่ C1-C6 ที่ถูกเข้าแทนที่หรือไม่ถูกแทน ด้วยอะตอมฟลูออรีนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่า R2 คือ (a) อะตอมไฮโดรเจน , อะตอมฟลูออรีน หมู่ C1-C6 อัลคิล ที่ไม่ถูก แทนที่หรือที่ถูกเข้าแทนที่ด้วยอะตอมฟลูออรีน หนึ่งอะตอมหรือมากกว่า C5-C7 ไซโคลอัลคิล, หรือหมู่ C6-C9 ไซโคลอัลคิลอัลคิล หรือ (b) หมู่อะริล หรือ หมู่ C7-C10 อะริลอัลคิล ซึ่งอาจไม่ถูกเข้าแทนที่ หรือถูก เข้าแทนที่ในริ่งได้ด้วยตัวแทนที่หนึ่งหรือมากกว่าที่เลือกได้จากฮาโลเจน C1-C4 อัลคิล , C1-C4 อัลคอกซี,ไฮดรอกซี หรือไตรฟลูออโรเมทธิล R3 คือ (a) อะตอมไฮโดรเจน , อะตอมฟลูออรีน หมู่ C1-C4 อัลคิล ที่ไม่ถูกแทนหรือที่ถูกแทนที่ด้วยอะตอมฟลูออรีน หนึ่งอะตอมหรือมากกว่า (b) หมู่อะริล หรือ หมู่ C7-C10 อะริลอัลคิล ซึ่งอาจไม่ถูกเข้าแทนที่ หรือถูก เข้าแทนที่ในริงได้ด้วยตัวแทนที่ตัวหนึ่งหรือมากกว่าที่เลือกได้จากฮาโลเจน C1-C4 อัลคิล, C1-C4 อัลคอกซี, ไฮดรอกซี หรือไตรฟลูออโรเมทธิล R4 คือ อะตอมไฮโดรเจน หรืออะตอมฟลูออรีน หรือไม่มี เมื่อ Y คือ พันธะคู่ R5 คือ อะตอมไฮโดรเจน, อะตอมฟลูออรีนหรือ หมู่ C1-C6 อัลคิล, ที่ไม่ถูกแทนที่หรือที่ถูกเข้าแทนที่ด้วยอะตอมฟลูออรีนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่า และ เมื่อ Y คือ พันธะเดี่ยว, A คือ ไฮโดรเจน ฟลูออรีน หรือ สูตร โดยที่แต่ละ R6,R7 และ R8 โดยอิสระจากกัน คือ ไฮโดรเจน, ฟลูออรีน หรือหมู่ C1-C6 อัลคิล ที่ไม่ถูกแทนที่หรือที่ถูกเข้าแทนที่ด้วยหนึ่งอะตอมฟลูออรีนหรือมากกว่า หรือ เมื่อ Y คือ พันธะคู่, A คือ หมู่ สูตร โดยที่แต่ละ R6 และ R7 เป็นอิสระจากกัน คือ ไฮโดรเจน, ฟลูออรีน หรือ หมู่ C1-C6 อัลคิล ที่ไม่ถูกแทนที่หรือที่ ถูกเข้าแทนที่ด้วยหนึ่งอะตอมฟลูออรีนหรือมากกว่า โดยมีข้อกำหนดว่าอย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่ R,R1,R2.R3,R4,R5 หรือ A มีอยู่ อย่างน้อยที่สุดหนึ่งอะตอมฟลูออรีน

2. สารประกอบของสูตร I ดังในข้อถือสิทธิ 1 โดยที่ สัญลักษณ์ สูตร คือ พันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่ B คือ พันธะหนึ่ง R คือ ไฮโดรเจน, เมทธิล หรือ 2,2,2- ไตรฟลูออโรเอทธิล R1 คือ ไฮโดรเจน R2 คือ ไฮโดรเจน, เมทธิล,ไอโซโพรพิล, ไอโซบิวทิล, เซคันดารี-บิวทิล เทอร์เทียรี-บิวทิล, ไตรฟลูออโรเมทธิล, 3,3,3- ไตรฟลูออโรโพรพิล, 4,4,4-ไตรฟลู ออโรบิวทิล, 2- ไตรฟลูออโรเมทธิลพร็อพ-1-อิล,1-ไตรฟลูออโรเมทธิลเอธ-1-อิล, ฟลูออโรเมทธิล เบนซิล เฟนนิล R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ เมทธิล; R4 คือ ไฮโดรเจน R5 คือ เมทธิล, ไตรฟลูออโรเมทธิล หรือ นอร์มอล-บิวทิล; Y คือ พันธะเดี่ยว และ A คือ หมู่ สูตร โดยที่ R6 คือ ไฮโดรเจน หรือ ฟลูออรีน และ R7 และ R8 ทั้งคู่เป็นอะตอมไฮโดรเจน หรือฟลูออรีน โดยมีข้อกำหนดว่าอย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่ของ R,R2,R5 หรือ A จะมีอะตอม ฟลูออรีนอย่างน้อยที่สุด 1 อะตอม

3. สารประกอบที่มีสูตร (I) ดังในข้อถือสิทธิ 1 โดยที่ สัญลักษณ์ สูตร คือ พันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่ B คือ พันธะหนึ่ง R คือ ไฮโโรเจน, เมทธิล หรือ 2,2,2-ไตรฟลูออโรเอทธิล R1 คือ ไฮโดรเจน; R2 คือ ไฮโดรเจน, เมทธิล, ไอโซโพรพิล, ไอโซบิวทิล, เซคันดารี-บิวทิล เทอร์เทียรี-บิวทิล, ไตรฟลูออโรเมทธิล, 3,3,3-ไตรฟลูออโรโพรพิล,4,4,4-ไตรฟลู ออโรบิวทิล, 2-ไตรฟลูออโรเมทธิลพร็อพ-1-อิล, 1-ไตรฟลูออโรเมทธิลเอธ-1-อิล, ฟลูออโรเมทธิล, เบนซิล หรือ เฟนนิล R3 คือ ไฮโดรเจน R4 คือ จะไม่มี R5 คือ เมทธิล, ไตรฟลูออโรเมทธิล หรือ นอร์มอล-บิวทิล; Y คือ พันธะคู่ และ A คือ หมู่ สูตร โดยที่ R7 และ R8 ทั้งสอง คือ อะตอมไฮโดรเจน หรืออะตอมฟลูออรีน โดยมีข้อกำหนดว่าอย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่ของ R,R2,R3 หรือ A จะมีอะตอม ฟลูออรีน อย่างน้อยที่สุด 1 อะตอม

4.สารประกอบที่มีสูตร (I) ดังในข้อถือสิทธิ 1 โดยที่ สัญลักษณ์ สูตร คือ พันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่ฃ R คือ ไฮโดรเจน, เมทธิล หรือ 2,2,2-ไตรฟลูออโรเอทธิล R1 คือ ไฮโดรเจน, 2,2,2-ไตรฟลูออโรเอทธิล และ 2,2,3,3,3-เพย ทาฟลออโรพร็อพ-1-อิล-เมทธิล, เอทธิล ไอโซโพรพิล หรือเทอร์เทียรี-บิวทิล R2 คือ ไฮโดรเจน, เมทธิล, ไอโซโพรพิล, ฟลูออโรเมทธิล, ไตรฟลูออโรเมทธิล, เบนซิล หรือ เฟนนิล R3 คือ ไฮโดรเจน, เมทธิล, ฟลูออโรเมทธิล, ไตรฟลูออโรเมทธิล, เบนซิล หรือเฟนนิล R4 คือ ไฮโดรเจน หรือ ฟลูออรีน R5 คือ ไฮโดรเจน, ฟลูออรีน, หรือ ไตรฟลูออโรเมทธิล B คือ พันธะหนึ่ง Y คือ พันธะเดี่ยว และ A คือ ไฮโดรเจน หรือ ฟลูออรีน โดยมีข้อกำหนดว่าอย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่ของ R,R1,R2,R3,R4,R5 หรือ A มี ฟลูออรีน 1 อะตอม

5. สารประกอบที่เลือกได้จาก N-(4,4,4,-ไตรฟลูออโร-3-เมทธิล-บิวท์-2-อิล) 4-เมทธิล-3-ออกโซ-4- เอซา-5 อัลฟา-แอนโดรสแทน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(1,1,1- ไตรฟลูออโร-3-เมทธิล-บิวท์-2-อิล๗ 4-เมทธิล-3-ออกโซ-4- เอชา-5อัลฟา-แอนโดรสแทน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(4,4,4,-ไตรฟลูออโร-3-เมทธิล-บิวท์-2-อิล) 3-ออกโซ-4-เอซา-5อัลฟา- แอนโดรสแทน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(1,1,1,-ไตรฟลูออโร-3-เมทธิล-บิวท์-2-อิล) 3-ออกโซ-4-เอซา-5อัลฟา- แอนโดรสแทน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(5-เมทธิล-2-ไดฟลูออโรเมทธิล-เฮกซ์-3-อิล) 4-เมทธิล-3-ออกโซ -4-เอซา-5อัลฟา-แอนโดรสแทน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(3-ไดฟลูออโรเมทธิล-เฮพท์-2-อิล) 4-เมทธิล-3-ออกโซ-4-เอซา-5อัลฟา -แอนโดรสแทน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(5-เมทธิล-2-ไดฟลูออโรเมทธิล-เฮกซ์-3-อิล) 3-ออกโซ-4-เอซา- -5อัลฟา-แอนโดรสแทน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(3-ไดฟลูออโรเมทธิล-เฮพท์-2-อิล) 3-ออกโซ-4-เอซา-5อัลฟา-แอนโดรส แทน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(4,4,4,-ไตรฟลูออโร-3-เมทธิลลีน-บิวท์-2-อิล) 4-เมทธิล-3-ออกโซ -4-เอซา-5อัลฟา-แอนโดรสแทน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(1,1,1,-ไตรฟลูออโร-3-เมทธิลลีน-บิวท์-2-อิล) 4-เมทธิล-3-ออกโซ -4-เอซา-5อัลฟา-แอนโดรสแทน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(4,4,4,-ไตรฟลูออโร-3-เมทธิลลีน-บิวท์-2-อิล) 3-ออกโซ-4-เอซา -5อัลฟา-แอนโดรสแทนท-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(1,1,1,-ไตรฟลูออโร-3-เมทธิลลีน-บิวท์-2-อิล) 3-ออกโซ-4-เอซา -5อัลฟา-แอนโดรสแทน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(5-เมทธิล-2-ไดฟลูออโรเมทธิลลีน-เฮกซ์-3-อิล) 4-เมทธิล-3-ออกโซ -4-เอซา-5อัลฟา-แอนโดรสแทน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(3-ไดฟลูออโรเมทธิลลีน-เฮพท์-2-อิล) 4-เมทธิล-3-ออกโซ-4-เอซา -5อัลฟา-แอนโดรสเทน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(2,2,2-ไตรฟลูออโรเอทธิล) 3-ออกโซ-4-เอซา-5อัลฟา-แอนโดรสท์ -17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(5,5,5-ไตรฟลูออโร-2-เมทธิลเพนท์-3-อิล) 3-ออกโซ-4-เอซา -5อัลฟา-แอนโดรสท์-1-อีน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(4,4,4-ฟลูออโร-2-เมทธิลบิวท์-2-อิล) 3-ออกโซ-4-เอซา -5อัลฟา-แอนโดรสท์-1-อีน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(4,4,4-ไตรฟลูออโร-3-เมทธิลลีน-บิวท์-2-อิล) 3-ออกโซ-4-เอซา -5อัลฟา-แอนโดรสท์-1-อีน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(5,5,5-ไตรฟลูออโร-4-เมทธิลลีน-2-เมทธิลเพนท์-3-อิล) 3-ออกโซ -4-เอซา-5อัลฟา-แอนโดรสท์-1-อีน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(4,4,4-ไตรฟลูออโร-3-เมทธิลลีน-2-เมทธิลบิวท์-2-อิล) 3-ออกโซ -4-เอซา-5อัลฟา-แอนโดรสท์-1-อีน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(2,2,2-ไตรฟลูออโรเอทธิล) 4-เมทธิล-3-ออกโซ-4-เอซา-5อัลฟา -แอนโดรสแทน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-ไอโซโพรพิล-N-(2,2,2,-ไตรฟลูออโรเอทธิล) 3-ออกโซ-4-เอซา-5อัลฟา -แอนโดรสท์-1-อีน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-ไอโซโพรพิล-N-(2,2,3,3,3-เพนทาฟลูออโรโพรพิล) 3-ออกโซ-4- -เอซา-5อัลฟา-แอนโดรสท์-1-อีน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(2,2,2,-ไตรฟลูออโรเฟนนิลเอทธิล) 3-ออกโซ-4-เอซา-5อัลฟา -แอนโดรสท์-1-อีน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(1,1,1,-ไตรฟลูออโร-2-เฟนนิลพร็อพ-2-อิล) 3-ออกโซ-4-เอซา-5อัลฟา -แอนโดรสท์-1-อีน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(2,2,2,-ไตรฟลูออโร-1,1-ไดเฟนิลเอทธิล) 3-ออกโซ-4-เอซา-5อัลฟา -แอนโดรสท์-1-อีน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(1,1,1,-ไตรฟลูออโร-2-เมทธิลพร็อพ-2-อิล) 3-ออกโซ-4-เอซา-5อัลฟา -แอนโดรสท์-1-อีน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์ N-(1,1,1,3,3,3-เฮกซาฟลูออโร-2-เมทธิลโพรพิล) 3-ออกโซ-4-เอซา -5อัลฟา-แอนโดรสท์-1-อีน-17เบตา-คาร์บอกซาไมด์

6. ขบวนการสำหรับการเตรียม สารประกอบสูตร (I) ดังในข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งประกอบด้วย (A) การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร (II) (สูตรเคมี) โดยที่ สัญลักษณ์ สูตร, R และ B เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 และ Z คือ หมู่แอ็คติเวทติ้งของฟังก์ชันคาร์บอกซีกับสารประกอบที่มีสูตร (III) หรือ เกลือของสารนี้ (สูตรเคมี) โดยที่ สัญลักษณ์ สูตร , R1,R2,R3,R4,R5 และ A เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 เพื่อให้ได้สารประกอบที่มีสูตร (I) ที่มีสัญลักษณ์ สูตร R,R1,R2,R3,R4,R5 B และ A เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 หรือ (B) การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร (IV) (สูตรเคมี) โดยที่ สัญลักษณ์ สูตร, R,R1,R2,R3 และ B เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 และ R5คือ หมู่ C1-C6 อัลคิล ที่ไม่ถูกแทนที่หรือที่ถูกแทนที่ด้วยอะตอมฟลูออรีนหนึ่งอะตอม หรือมากกว่า กับสารประกอบของสูตร (V) หรือ (VI) (สูตรเคมี) โดยที่ R6 และ R7 เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 แต่ละ R9 เป็นอิสระต่อกัน คือ เมทธอกซี, เอทธอกซี หรือเฟนนิล และ W คือ อะตอมฮาโลเจน เพื่อให้ได้สาร ประกอบที่มีสูตร (I) โดยที่สัญลักษณ์ สูตร R,R1,R2,R3 และ B เป็นดังกำหนด ข้างต้น และ R3 คือ หมู่ C1-C6 อัลคิล ที่ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยอะตอมฟลูออรีน หนึ่งอะตอมหรือมากกว่า Y คือ พันธะคู่และไม่มี R4 และ A คือ หมู่ สูตร โดยที่ R6 และ R7 เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 หรือ (C) ทำการรีดิวซ์สารประกอบที่มีสูตร (VII) (สูตรเคมี) โดยที่ สัญลักษณ์ สูตร, R,R1,R2,R3,R5 และ B เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 และ R4 คือ ไฮโดรเจน เพื่อให้ได้สารประกอบที่มีสูตร (I) โดยที่สัญลักษณ สูตร R,R1,R2,R3,R5 และ B เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 และ R4 และ A คือ ไฮโดรเจน ทั้งคู่ และ Y เป็นพันธะเดี่ยว และ/หรือ (D) ทำการไฮโดรจีเนท สารประกอบสูตร (I) โดยที่ สัญลักษณ์ R,R1, R2,R3 และ B เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 และไม่มี R4,R5 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ C1-C6 อัลคิล ที่ไม่ถูกแทนที่หรือที่ถูกเข้าแทนที่ด้วยอะตอมฟลูออรีนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่า Y คือ พันธะคู่และ A คือ หมู่ สูตร โดยที่ R6 และ R7 เป็นดัง กำหนดในข้อถือสิทธิ 1 เพื่อจะได้สารประกอบที่มีสูตร (I) ที่ซึ่ง X และ Y เป็นพันธะเดี่ยว R,R1,R2,R3 และ B เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 R4 คือ ไฮโดรเจน, R5 คือ ไฮโดรเจน หรือ หมู่ C1-C6 อัลคิล ที่ไม่ถูก แทนที่หรือที่ถูกแทนที่ด้วยอะตอมฟลูออรีนหนึ่งอะตอม หรือมากกว่า และ A คือ หมู่ สูตร โดยที่ R8 คือ อะตอมไฮโดรเจน และ R6 และ R7 เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 และ/หรือ (E) ทำการไฮโดรจีเนท สารประกอบสูตร (I) โดยที่ สูตร R,R1, R2,R3,R4,R5,B และ A เป็นดังกำหนดในข้อถือสิทธิ 1 และ X คือ พันธะเดี่ยว เพื่อ ให้ได้สารประกอบที่มีสูตร (I) โดยที่ Y,R,R1,R2,R3,R4,R5,B และ A เป็นดัง กำหนดในข้อถือสิทธิ 1 และ X คือ พันธะคู่ และถ้าต้องการทำการแยกของผสมของไอโซ เมอร์ต่าง ๆ ที่มีสูตร (I) ไปเป็นไอโซเมอร์เดี่ยวได้

7. องค์ประกอบทางเภสัชกรรม ที่ประกอบด้วย พาหะ และ/หรือ สารทำให้ เจือจางที่ยอมรับได้ในทางเภสัชกรรม และสารประกอบที่มีสูตร (I) ดังที่กำหนดในข้อถือ สิทธิ 1 เป็นสารแสดงฤทธิ์

8. สารประกอบหนึ่งที่มีสูตร (I) ดังในข้อถือสิทธิ 1 เมื่อใช้เป็นสารยับยั้ง เทสทอสเตอโรน 5อัลฟา-รีดักเตส

9. สารประกอบหนึ่งที่มีสูตร (I) ดังในข้อถือสิทธิ 1 เมื่อใช้ในการผลิตตัวยา สำหรับใช้เป็นสารยับยั้งเทสทอสเตอโรน 5อัลฟา-รีดักเตส