KR970015577A - 아졸 유도체, 그의 사용, 제조 및 용법 - Google Patents
아졸 유도체, 그의 사용, 제조 및 용법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR970015577A KR970015577A KR1019960039026A KR19960039026A KR970015577A KR 970015577 A KR970015577 A KR 970015577A KR 1019960039026 A KR1019960039026 A KR 1019960039026A KR 19960039026 A KR19960039026 A KR 19960039026A KR 970015577 A KR970015577 A KR 970015577A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- alkyl
- same
- different
- Prior art date
Links
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 36
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 6
- -1 (2-trimethylsilyl) ethoxymethyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 229940123324 Acyltransferase inhibitor Drugs 0.000 claims 2
- 102000001494 Sterol O-Acyltransferase Human genes 0.000 claims 2
- 108010054082 Sterol O-acyltransferase Proteins 0.000 claims 2
- 239000002404 acyltransferase inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims 1
- MKRTXPORKIRPDG-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl azide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(N=[N+]=[N-])C1=CC=CC=C1 MKRTXPORKIRPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 abstract 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 abstract 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 ACAT-억제 활성을 가지고, 고콜레스테롤증, 죽상동맥경화증 및 그로 인해 야기되는 다양한 질병에 대한 예방 및 치료제로서 유용한, 하기 화학식 (1) :
[식 중, 각각의 R1, R2및 R3은 H, 할로겐, C1-6알킬 등이고, A는 하기 화학식 (i) 또는 (ii) :
(식 중, R4, R5, R6및 X는 명세서에서 정의된 바와 동일하다)로 표현된 기이다]으로 표현된 아졸 유도체 및 약리학적으로 허용 가능한 그의 염, 상기 유도체를 제조하는 방법; 및 활성 성분으로서 상기 유도체 또는 염을 함유하는 ACTA 억제제에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- 하기 화학식 (1)로 표시되는 아졸 유도체 또는 그의 약리학적으로 허용 가능한 그의 염 :[식 중, 동일하거나 다를 수 있는 R1, R2및 R3는 수소원자, 할로겐원자, C1-8알킬기, 할로-C1-8알킬기, C1-8알콕시기, C1-8알킬티오기, 모노-C1-8-알킬아미노기, 또는 동일하거나 다를 수 있는 C1-8알킬기의 디-C1-8알킬아미노기이고, A는 하기 화학식 (i)(식 중, R4는 C1-8알킬기, C3-8시클로알킬기, 모노-C1-8알킬아미노기, 동일하거나 다를 수 있는 C1-8알킬기의 디-C1-8알킬아미노기, 비치환된 지방족 환 아미노기, 하나 이상의 C1-8알킬기를 갖는 치환된 지방족 아미노기, 비치환된 페닐기, 또는 동일하거나 다를 수 있으며 할로겐원자 및 C1-8알킬기로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 또는 두 개의 치환체를 갖는 치환된 페닐기이며; 동일하거나 다를 수 있는 R5및 R6은 수소원자, 할로겐 원자, C1-8알킬, 할로-C1-8알킬기, C1-8-알콕시기, C1-8알킬티오기, 모노-C1-8알킬아미노기, 또는 동일하거나 다를 수 있는 C1-8알킬기의 디-C1-8알킬아미노기이며; X는 -O-, -S- 또는 -N(R7)- (식 중, R7은 수소원자; C1-8알킬기; 비치환된 페닐-C1-8알킬기; 동일하거나 다를 수 있으며 할로겐원자, C1-8알킬기 및 C1-8알콕시기로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐 -C1-8알킬기; (2-트리메틸실일)에톡시메틸기; 또는 치환체로서 하나 이상의 C1-8알콕시기를 갖는 치환된 C1-8알킬기이다)이다)로 표현된 기 또는 하기 화학식 (ii) ;(식 중, R4, R5, R6및 X는 상기 정의된 바와 동일하다)로 표현된 기로서, 단, A가 화학식 (ii)로 표현된 기일 때, X는 -S-이고, 각각의 R1, R2, R3, R5및 R6은 수소원자이고 R4는 C1-8알킬기, 비치환된 페닐 또는 치환체로서 하나 또는 두 개의 C1-8알킬기를 갖는 치환된 페닐기인 경우를 제외한다)]
- 제1항에 있어서, 동일하거나 다를 수 있는 R1, R2및 R3는 수소원자, 할로겐원자, C1-8알킬기, 할로-C1-8알킬기, C1-8알콕시기, C1-8알킬티오기, 모노-C1-8알킬아미노기, 또는 동일하거나 다를 수 있는 C1-8알킬기의 디-C1-8알킬아미노기이고, A는 하기 화학식 (i) :(식 중, R4는 C1-8알킬기, C3-8시클로알킬기, 동일하거나 다를 수 있는 C1-8알킬기의 디-C1-8알킬아미노기, N-모르폴리노기, N-피페리디노기 또는 비치환된 페닐기이고, R5는 할로겐원자, C1-4알킬기 또는 C1-4알킬티오기이고, R6는 수소원자이며, X는 -O-, -S- 또는 -N(R7)-(식 중, R7은 수소원자, C1-4알킬기, 비치환된 벤질기, 치환체로서 하나 이상의 메톡시기를 갖는 치환된 벤질기, (2-트리메틸실일)에톡시메틸기, 또는 치환체로서 하나 이상의 C1-4알콕시기를 갖는 치환된 C1-4알킬기이다)이다)로 표현된 기인 것을 특징으로 하는 아졸 유도체 또는 약리학적으로 허용 가능한 그의 염.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 동일하거나 다를 수 있는 R1및 R2는 C1-4알킬기이고, R3는 수소원자이며 A는 하기 화학식 (i) :(식 중, R4는 C1-4알킬기 또는 비치환된 페닐이기이고, R5는 오르토 위치에서 치환체인 할로겐원자, C1-4알킬기 또는 C1-4알킬티오기이고, R6는 수소원자, X는 -O-, -S- 또는 -N(R7)-(식 중, R7은 벤질기이다)이다)로 표현된 기인 것을 특징으로 하는 아졸 유도체 또는 약리학적으로 허용 가능한 그의 염.
- 활성 성분으로서, 제1항, 제2항 및 제3항 중 어느 한 항에 따른 아졸 유도체 또는 약리학적으로 허용 가능한 그의 염으로 이루어진 것을 특징으로 하는 의약 조성물.
- 제4항에 있어서, 아실 -CoA : 콜레스테롤 O-아실전이효소 억제제인 의약 조성물.
- 하기 화학식 (1)으로 표시되는 아졸 유도체의 제조방법으로서,[식 중, 동일하거나 다를 수 있는 R1, R2및 R3는 수소원자, 할로겐원자, C1-8알킬기, 할로-C1-8알킬기, C1-8알콕시기, C1-8알킬티오기, 모노-C1-8알킬아미노기, 또는 동일하거나 다를 수 있는 C1-8알킬기의 디-C1-8알킬아미노기이고, A는 하기 화학식 (i) :(식 중, R4는 C1-8알킬기, C3-8시클로알킬기, 모노-C1-8알킬아미노기, 동일하거나 다를 수 있는 C1-8알킬기의 디-C1-8알킬아미노기, 비치환된 지방족 환 아미노기, 치환체로서 하나 이상의 C1-8알킬기를 갖는 치환된 지방족 아미노기, 비치환된 페닐기, 또는 동일하거나 다를 수 있으며 할로겐원자 및 C1-8알킬기로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 또는 두 개의 치환체를 갖는 치환된 페닐기이며, 동일하거나 다를 수 있는 R5및 R6은 수소원자, 할로겐원자, C1-8알킬기, 할로-C1-8알킬기, C1-8알콕시기, C1-8알킬티오기, 모노-C1-8알킬아미노기, 또는 동일하거나 다를 수 있는 C1-8알킬기의 디-C1-8알킬아미노기이며; X는 -O-, -S- 또는 -N(R7)-(식 중, R7은 수소원자; C1-8알킬기; 비치환된 페닐-C1-8알킬기; -동일하거나 다를 수 있으며 할로겐원자, C1-8알킬기 및 C1-8알콕시기로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐-C1-8알킬기이며; (2-트리메틸실일)에톡시메틸기; 또는 치환체로서 하나 이상의 C1-8알콕시기를 갖는 C1-8알킬기이다)이다)로 표현된 기 또는 하기 화학식 (ii)(식 중, R4, R5, R6및 X는 상기 정의된 바와 동일하다)로 표현된 기로서, 단 A가 화학식 (ii)로 표현된 기일 때, X는 -S-이고, 각각의 R1, R2, R3, R5및 R6은 수소원자이고 R4는 C1-8알킬기, 비치환된 페닐기 또는 치환체로서 하나 또는 두 개의 C1-8알킬기를 갖는 치환된 페닐기인 경우를 제외한다)], 하기 화학식 (2) :A-COOH (2)(A는 상기 정의된 바와 같다)로 표현된 화합물을 디페닐포스포릴 아지드와 반응시켜 하기 화학식 (3) :A-NCO (3)(A는 상기 정의된 바와 같다)로 표현된 화합물을 생성하고, 다음에 화합물 3을 하기 화학식 (4) :(식 중, R1, R2및 R3은 상기 정의된 바와 같다)로 표현된 화합물과 반응시키는 것으로 이루어진 것을 특징으로 하는 이졸 유도체의 제조 방법.
- 하기 화학식 (1)으로 표시되는 아졸 유도체의 제조 방법으로서,[식 중, 동일하거나 다를 수 있는 R1, R2및 R3는 수소원자, 할로겐원자, C1-8알킬기, 할로-C1-8알킬기, C1-8알콕시기, C1-8알킬티오기, 모노-C1-8알킬아미노기, 또는 동일하거나 다를 수 있는 C1-8알킬기의 디-C1-8알킬아미노기이고, A는 하기 화학식 (i) :(식 중, R4는 C1-8알킬기, C3-8시클로알킬기, 모노-C1-8알킬아미노기, 동일하거나 다를 수 있는 C1-8알킬기의 디-C1-8알킬아미노기, 비치환된 지방족 환 아미노기, 치환체로서 하나 이상의 C1-8알킬기를 갖는 치환된 지방족 아미노기, 비치환된 페닐기, 또는 동일하거나 다를 수 있으며 할로겐원자 및 C1-8알킬기로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 또는 두 개의 치환체를 갖는 치환된 페닐기이며; 동일하거나 다를 수 있는 R5및 R6은 수소원자, 할로겐원자, C1-8알킬기, 할로-C1-8알킬기, C1-8알콕시기, C1-8알킬티오기, 모노-C1-8알킬아미노기, 또는 동일하거나 다를 수 있는 C1-8알킬기의 디-C1-8알킬아미노기이며; X는 -O-, -S- 또는 -N(R7)-(식 중, R7은 수소원자; C1-8알킬기; 비치환된 페닐-C1-8알킬기; 동일하거나 다를 수 있으며 할로겐원자, C1-8알킬기 및 C1-8알콕시기로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐 -C1-8알킬기이며; (2-트리메틸실일)에톡시메틸기; 또는 치환체로서 하나 이상의 C1-8알콕시기를 갖는 치환된 C1-8알킬기이다)이다)로 표현된 기 또는 하기 화학식 (ii) :(식 중, R4, R5, R6및 X는 상기 정의된 바와 동일하다)로 표현된 기로서, 단, A가 화학식 (ii)로 표현된 기일 때, X는 -S-이고, 각각의 R1, R2, R3, R5및 R6은 수소원자이고 R4는 C1-8알킬기, 비치환된 페닐기 또는 치환체로서 하나 또는 두 개의 C1-8알킬기를 갖는 치환된 페닐기인 경우를 제외한다)], 하기 화학식 (5) :A-NH2(5)(A는 상기 정의된 바와 같다)로 표현된 화합물을 하기 화학식 (6) :(식 중, R1, R2및 R3은 상기 정의된 바와 같다)로 표현된 화합물과 반응시키는 것으로 이루어진 것을 특징으로 하는 아졸 유도체의 제조 방법.
- 활성 성분으로서 아졸 유도체 또는 약리학적으로 허용 가능한 그의 염으로 이루어진 의약 조성물을 아실-CoA : 콜레스테롤 O-아실전이효소 억제제로서 사용하는 것으로 이루어진 것을 특징으로 하는, 제4항에 따른 의약 조성물의 사용 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP95-258107 | 1995-09-01 | ||
| JP25810795 | 1995-09-11 | ||
| JP96-71206 | 1996-03-03 | ||
| JP7120696 | 1996-03-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR970015577A true KR970015577A (ko) | 1997-04-28 |
Family
ID=26412317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019960039026A KR970015577A (ko) | 1995-09-01 | 1996-09-09 | 아졸 유도체, 그의 사용, 제조 및 용법 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0761658A1 (ko) |
| KR (1) | KR970015577A (ko) |
| AU (1) | AU679887B2 (ko) |
| CA (1) | CA2185082A1 (ko) |
| NZ (1) | NZ299242A (ko) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6100282A (en) | 1998-01-02 | 2000-08-08 | Hoffman-La Roche Inc. | Thiazole derivatives |
| PL347591A1 (en) | 1998-11-09 | 2002-04-08 | Gastrin and cholecystokinin receptor ligands | |
| US6645990B2 (en) | 2000-08-15 | 2003-11-11 | Amgen Inc. | Thiazolyl urea compounds and methods of uses |
| EP1904491A2 (en) * | 2005-05-31 | 2008-04-02 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Heterocycles useful as modulators of ion channels |
| GB0701426D0 (en) * | 2007-01-25 | 2007-03-07 | Univ Sheffield | Compounds and their use |
| MY173181A (en) | 2011-05-13 | 2020-01-02 | Array Biopharma Inc | Pyrrolidinyl urea, pyrrolidinyl thiourea and pyrrolidinyl guanidine compounds as trka kinase inhibitors |
| WO2014078325A1 (en) | 2012-11-13 | 2014-05-22 | Array Biopharma Inc. | N-(monocyclic aryl),n'-pyrazolyl-urea, thiourea, guanidine and cyanoguanidine compounds as trka kinase inhibitors |
| US9822118B2 (en) | 2012-11-13 | 2017-11-21 | Array Biopharma Inc. | Bicyclic heteroaryl urea, thiourea, guanidine and cyanoguanidine compounds as TrkA kinase inhibitors |
| US9828360B2 (en) | 2012-11-13 | 2017-11-28 | Array Biopharma Inc. | Pyrrolidinyl urea, thiourea, guanidine and cyanoguanidine compounds as TrkA kinase inhibitors |
| WO2014078322A1 (en) * | 2012-11-13 | 2014-05-22 | Array Biopharma Inc. | Thiazolyl and oxazolyl urea, thiourea, guanidine and cyanoguanidine compounds as trka kinase inhibitors |
| HUE031557T2 (en) | 2012-11-13 | 2017-07-28 | Array Biopharma Inc | Bicyclic urea, thiourea, guanidine, and cyanoguadinine compounds used to treat pain |
| UA116455C2 (uk) | 2012-11-13 | 2018-03-26 | Еррей Біофарма Інк. | Сполуки n-піролідинілсечовини, n'-піразолілсечовини, тіосечовини, гуанідину та ціаногуанідину як інгібітори кінази trka |
| US9790178B2 (en) | 2012-11-13 | 2017-10-17 | Array Biopharma Inc. | Pyrrolidinyl urea, thiourea, guanidine and cyanoguanidine compounds as TrkA kinase inhibitors |
| US9546156B2 (en) | 2012-11-13 | 2017-01-17 | Array Biopharma Inc. | N-bicyclic aryl,N'-pyrazolyl urea, thiourea, guanidine cyanoguanidine compounds as TrkA kinase inhibitors |
| WO2014078331A1 (en) | 2012-11-13 | 2014-05-22 | Array Biopharma Inc. | N-(arylalkyl)-n'-pyrazolyl-urea, thiourea, guanidine and cyanoguanidine compounds as trka kinase inhibitors |
| US9809578B2 (en) | 2012-11-13 | 2017-11-07 | Array Biopharma Inc. | Pyrazolyl urea, thiourea, guanidine and cyanoguanidine compounds as trkA kinase inhibitors |
| WO2015039334A1 (en) * | 2013-09-22 | 2015-03-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF |
| SI3154959T1 (sl) | 2014-05-15 | 2019-10-30 | Array Biopharma Inc | 1-((3S,4R)-4-(3-fluorofenil)-1-(2-metoksietil)pirolidin-3-il)-3-(4- metil-3-(2-metilpirimidin-5-il)-1-fenil-1H-pirazol-5-il)urea kot inhibitor TrkA kinaze |
| GB201708457D0 (en) * | 2017-05-26 | 2017-07-12 | Univ Oxford Innovation Ltd | Inhibitors of metallo-beta-lactamases |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1054655B (it) * | 1975-08-27 | 1981-11-30 | Lepetit Spa | Derivati condensati del l isochinolina |
| JPH0395153A (ja) * | 1989-06-15 | 1991-04-19 | Mitsubishi Kasei Corp | ジフェニル尿素誘導体 |
| FR2674522B1 (fr) * | 1991-03-26 | 1993-07-16 | Lipha | Nouveaux derives de l'indole, procedes de preparation et medicaments les contenant. |
| US5162360A (en) * | 1991-06-24 | 1992-11-10 | Warner-Lambert Company | 2-heteroatom containing urea and thiourea ACAT inhibitors |
| US5185358A (en) * | 1991-06-24 | 1993-02-09 | Warner-Lambert Co. | 3-heteroatom containing urea and thiourea ACAT inhibitors |
| JP2877579B2 (ja) * | 1991-08-26 | 1999-03-31 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| DE69322254T2 (de) * | 1992-01-13 | 1999-04-29 | Smithkline Beecham Corp | Pyridyl-substituierte imidazole |
| NZ250916A (en) * | 1993-02-27 | 1995-08-28 | Nihon Nohyaku Co Ltd | N-heteroaryl-n'-phenylureas, their use as acat inhibitors |
-
1996
- 1996-08-27 NZ NZ299242A patent/NZ299242A/en unknown
- 1996-08-27 AU AU64285/96A patent/AU679887B2/en not_active Ceased
- 1996-09-02 EP EP96114020A patent/EP0761658A1/en not_active Withdrawn
- 1996-09-09 CA CA002185082A patent/CA2185082A1/en not_active Abandoned
- 1996-09-09 KR KR1019960039026A patent/KR970015577A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ299242A (en) | 1997-12-19 |
| AU6428596A (en) | 1997-03-13 |
| EP0761658A1 (en) | 1997-03-12 |
| CA2185082A1 (en) | 1997-03-12 |
| AU679887B2 (en) | 1997-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR970015577A (ko) | 아졸 유도체, 그의 사용, 제조 및 용법 | |
| DE69021755D1 (de) | Benzopyranderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung. | |
| KR940019701A (ko) | N-헤테로아릴-n'-페닐우레아 유도체, 그의 제조방법 및 용도 | |
| ATE241617T1 (de) | Pyrimidinverbindungen | |
| DK490288A (da) | Substituerede thiazolidindionderivater | |
| ATE198743T1 (de) | Imidazolidin-derivate und ihre verwendung | |
| EA200601235A1 (ru) | Производные тиазола | |
| AU6129890A (en) | Novel compounds | |
| DE50011034D1 (de) | N-substituierte 4-aminopteridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| DE69013959D1 (de) | Aminobenzolsulfonsäurederivate. | |
| AU5551594A (en) | Substituted amino alkyl compounds | |
| KR960022486A (ko) | 신규 티아졸리딘-4-온 유도체 | |
| ES8504653A1 (es) | Un procedimiento para preparar nuevos derivados de eteno | |
| FR2801587B1 (fr) | Nouveaux derives de benzothiadiazines, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| ES2055235T3 (es) | Composicion anti-inflamatoria y/o antialergica que comprende derivados de glutation. | |
| ATE184593T1 (de) | Aminosäurederivate und ihre verwendung als phospholipase-a2-inhibitoren | |
| KR950701329A (ko) | 벤조티아졸술폰아미드 유도체, 그의 제조법 및 그 용도(Benzothiazolesulfornamide derivative, method for preparing the same, and use thereof) | |
| HUP9903526A2 (hu) | Pirimidinszármazékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| DE69702775D1 (de) | Chinolinonderivate und diese enthaltende antiallergische Zusammensetzungen | |
| DE3480839D1 (de) | Benzimidazol-derivat, verfahren zu seiner herstellung und pharmazeutische zusammensetzung. | |
| HUP0003475A2 (hu) | Neutrofil-elasztáz gátló hatású pirrolo-pirrolon-származékok, eljárás előállításukra, alkalmazásuk és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| DE69001004D1 (de) | Zusammensetzung gegen leberkrankheiten. | |
| EP0638570A4 (en) | TRICYCLIC COMPOUND WITH AN ANTIALLERGIC EFFECT. | |
| DE69129790T2 (de) | 5-Amino-5,6,7,8-Tetrahydrochinoline und verwandte Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| KR890701584A (ko) | 20, 21-디노르에비나메닌의 신규 치환 유도체, 그의 제조 방법 및 이 방법으로 얻는 신규 중간체, 약제로서의 그의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |