TH11118A - อนุพันธ์ควินาโซลีน - Google Patents

Abstract

ซับสทิทิวเทด ควินาโซลีนของสูตร (1) :(สูตรเคมี) ซึ่ง : R1 ถึง R14 เป็นอิสระต่อกันคือ H, เฮโล, (C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิลชนิดมีกิ่งแยก, เฮโล (C1-C4) แอลคิล, (C1-C4) แอลคอกซิ, หรือ NO2, หรือ NH2, โดยมีเงื่อนไขว่า อย่างน้อยที่สุดสองหมู่ของ R1 ถึง R14 คือ H; Y คือ H, Cl, X-W-Ar, CR8R9Alk, หรือ O-Alk; X คือ O, NR7, หรือ CR8R9; Z คือ H, Cl, OCH3, CH3, CCl3, หรือ -NR7-W-Ar, โดยมี เงื่อนไขว่า Z สามารถเป็น -NR7-W-Ar เท่านั้นถ้า Y คือ H, Cl, หรือ -NR7-W-Ar, และ Z ต้องเป็น -NR7-W-Ar ถ้า Y คือ H หรือ Cl; R7 คือ H, (C1-C4) แอลคิล, หรือ แฮซิทิล; R8 และ R9 เป็นอิสระต่อกันคือ H, (C1-C4) แอลคิล, (C1-C4) แอซิล, เฮโล, หรือ OH, หรือ R8 และ R9 รวมกันเป็นคาร์โบไซค ลิค ริง ชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวซึ่งประกอบด้วยตัวอย่าง เช่น คาร์บอน สามถึงเจ็ดอะตอม; W คือแอลคิลีน เช่น ซึ่งมีคาร์บอนยาว 2 ถึง 8 อะตอม, ทั้ง ที่เลือกได้รวมทั้งหมู่ O, S, SO, SO2 หรือ NR7, หรือรวม ทั้งคาร์โบไซคลิค ริง ชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวซึ่งประกอบ ด้วยตัวอย่างเช่น คาร์บอน สามถึงเข็ดอะตอมล หรือถูกแทนที่ ด้วย (C1-C3) แอลคิล, (C2-C3) แอลคีนิล, เฟนิล, (C3-C8) ไซ โคลแอลคิล, เฮโล, ไฮ-ดรอกซิล หรือแอซิทิล; และ Ar คือ อิมิดาโซลิล; อินโดลิล; ไธอีนิล, ที่เลือกแทนที่ได้ด้วย CH3 หรือ Cl; ไธอะโซลิล; 1,3-เบนโซไดออกโซลิล; ฟลูออรีนิล; ไซโคลเฮกซิล(เฮกซาไฮโดรเฟนิล); ไซโคลเฮกซีนิล(เททราไฮโดรเฟนิล); แนพธิล; ไดไฮโดรแนพธิล; เททราไฮโดรแนพธิล; เดคาไฮโดรแนพธิล; หรือหมู่ของสูตร (2): (สูตรเคมี) ซึ่ง R10 ถึง R14 เป็นอิสระต่อกันคือ H, เฮโล, I, (C1-C10) แอลคิล, (C3-C6) แอลคิลชนิดมีกิ่งแยก, เฮโล (C1-C4) แอลคิล, (C1-C4) แอลคอกซิล, เฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ, ฟีนอก ซิ, ซับสทิทิวเทด ฟีนอกซิ, เฟนิล, ซับสทิทิวเทด เฟนิล, เฟ นิลไธโอ, ซับสทิทิวเทด เฟนิลไธโอ, NH2, HO2, OH, แอซิทอก ซิ, CH, SiR15R16R17, OsiR 15R16R17, ซึ่ง R15, R16 และ R17 เป็นอิสระต่อกันคือ (C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิล ชนิดมีกิ่งแยก, เฟนิล, หรือ ซัลสทิทิวเทด เฟนิล, อย่างน้อย ที่สุดสองหมู่ของ R10 ถึง R14 คือ H; Alk คือ (C2-C18) ไฮโดรคาร์บอน เชนชนิดอิ่มตัวหรือมิ่ม ตัว, เชนชนิดไม่มีกิ่งแยกหรือมีกิ่งแยก, ถูกแทนที่ซึ่งเลืก ได้ด้วยเฮโล, เฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ, (C3-C8) ไซโคลแอลคิล, ไฮดรอกซิ, หรือ (C1-C4) แอซิล; หรือเกลือที่รวมตัวกับกรดของสารประกอบของสูตร (1); โดยมีเงื่อนไขว่า : ถ้า R1 ถึง R4 เป็น H ทั้งหมดและ Y คือ NR7-W-Ar แล้ว Ar คือ แนพธิลคือหมู่ของสูตร (2) ซึ่งอย่างน้อยที่สุดหมู่ หนึ่งของ R10 ถึง R14 คือเฟนิล, ซับสทิทิวเทด เฟนิล, ฟีนอก ซิ, ซับสทิทิวเทด ฟีนอกซิ, เฟนิลไธโอ, ซับสทิทิวเทด เฟ นิลไธโอ, เฮโล (C1-C4) แอลคิล, หรือเฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ เป็นสารฆ่ารา, สารฆ่าหมัดไรและสารฆ่าแมลงที่ใช้สำหรับพืช

Claims (11)

1. สารประกอบของสูตร (1) :(สูตรเคมี) ซึ่ง : R1 ถึง R4 เป็นอิสระต่อกันคือ H, เฮโล, (C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิลชนิดมีกิ่งแยก, เฮโล (C1-C4) แอลคิล, เฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ, (C1-C4) แอลคอกซิ, เฮโล (C1-C4) แอลคิลไธโอ, (C1-C4) แอลคิลไธโอ, NO2, หรือ NH2, อย่างน้อย ที่สุดสองหมู่ของ R1 ถึง R4 เป็น H; Y คือ H, Cl, X-W-Ar, CR8R9Alk, หรือ O-Alk; X คือ O, NR7, หรือ CR8R9; Z คือ H, Cl, OCH3, CH3, CCl3, หรือ -NR7-W-Ar, โดยมี เงื่อนไขว่า Z สามารถเป็น -NR7-W-Ar เท่านั้นถ้า Y คือ H, Cl, หรือ -NR7-W-Ar, และ Z ต้องเป็น -NR7-W-Ar ถ้า Y คือ H หรือ Cl; R7 คือ H, (C1-C4) แอลคิล, หรือ แฮซิทิล; R8 และ R9 เป็นอิสระต่อกันคือ H, (C1-C4) แอลคิล, (C1-C4) แอซิล, เฮโล, หรือ OH, หรือ R8 และ R9 รวมกันเป็นคาร์โบไซค ลิค ริง ชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวซึ่งประกอบด้วยตัวอย่าง เช่น คาร์บอน สามถึงเจ็ดอะตอม; W คือแอลคิลีน เช่น ซึ่งมีคาร์บอนยาว 2 ถึง 8 อะตอม, ทั้ง ที่เลือกได้รวมทั้งหมู่ O, S, SO, SO2 หรือ NR7, หรือรวม ทั้งคาร์โบไซคลิค ริง ชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวซึ่งประกอบ ด้วยตัวอย่างเช่น คาร์บอน สามถึงเข็ดอะตอมล หรือถูกแทนที่ ด้วย (C1-C3) แอลคิล, (C2-C3) แอลคีนิล, เฟนิล, (C3-C8) ไซ โคลแอลคิล, เฮโล, ไฮ-ดรอกซิล หรือแอซิทิล; และ Ar คือ อิมิดาโซลิล; อินโดลิล; ไธอีนิล, ที่เลือกแทนที่ได้ด้วย CH3 หรือ Cl; ไธอะโซลิล; 1,3-เบนโซไดออกโซลิล; ฟลูออรีนิล; ไซโคลเพนทิล; 1-เมธิลไซโคลเพนทิล ไซโคลเฮกซิล(เฮกซาไฮโดรเฟนิล); ไซโคลเฮกซีนิล(เททราไฮโดรเฟนิล); แนพธิล; ไดไฮโดรแนพธิล; เททราไฮโดรแนพธิล; เดคาไฮโดรแนพธิล; พิริดิล; หรือหมู่ของสูตร (2): (สูตรเคมี) ซึ่ง R10 ถึง R14 เป็นอิสระต่อกันคือ H, เฮโล, I, (C1-C10) แอลคิล, (C3-C6) แอลคิลชนิดมีกิ่งแยก, เฮโล (C1-C4) แอลคิล, (C1-C4) แอลคอกซิล, เฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ, ฟีนอก ซิ, ซับสทิทิวเทด ฟีนอกซิ, เฟนิล, ซับสทิทิวเทด เฟนิล, เฟ นิลไธโอ, ซับสทิทิวเทด เฟนิลไธโอ, NH2, HO2, OH, แอซิทอก ซิ, CH, SiR15R16R17, OsiR 15R16R17, ซึ่ง R15, R16 และ R17 เป็นอิสระต่อกันคือ (C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิล ชนิดมีกิ่งแยก, เฟนิล, หรือ ซัลสทิทิวเทด เฟนิล, อย่างน้อย ที่สุดสองหมู่ของ R10 ถึง R14 คือ H; Alk คือ (C2-C18) ไฮโดรคาร์บอน เชนชนิดอิ่มตัวหรือมิ่ม ตัว, เชนชนิดไม่มีกิ่งแยกหรือมีกิ่งแยก, ถูกแทนที่ซึ่งเลืก ได้ด้วยเฮโล, เฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ, (C3-C8) ไซโคลแอลคิล, ไฮดรอกซิ, หรือ (C1-C4) แอซิล; หรือเกลือที่รวมตัวกับกรดของสารประกอบของสูตร (1); โดยมีเงื่อนไขว่า : ถ้า R1 ถึง R4 เป็น H ทั้งหมดและ Y คือ NR7-W-Ar แล้ว Ar คือ แนพธิลคือหมู่ของสูตร (2) ซึ่งอย่างน้อยที่สุดหมู่ หนึ่งของ R10 ถึง R14 คือเฟนิล, ซับสทิทิวเทด เฟนิล, ฟีนอก ซิ, ซับสทิทิวเทด ฟีนอกซิ, เฟนิลไธโอ, ซับสทิทิวเทด เฟ นิลไธโอ, เฮโล (C1-C4) แอลคิล, หรือเฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ

2. สารประกอบของสูตร (1): (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R14 เป็นอิสระต่อกันคือ H, เฮโล, (C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิลชนิดมีกิ่งแยก, เฮโล (C1-C4) แอลคิล, (C1-C4) แอลคอกซิ, หรือ NO2, หรือ NH2, โดยมีเงื่อนไขว่า อย่างน้อยที่สุดสองหมู่ของ R1 ถึง R14 คือ H; Y คือ H, Cl, X-W-Ar, CR8R9Alk, หรือ O-Alk; X คือ O, NR7, หรือ CR8R9; Z คือ H, Cl, OCH3, CH3, CCl3, หรือ -NR7-W-Ar, โดยมี เงื่อนไขว่า Z สามารถเป็น -NR7-W-Ar เท่านั้นถ้า Y คือ H, Cl, หรือ -NR7-W-Ar, และ Z ต้องเป็น -NR7-W-Ar ถ้า Y คือ H หรือ Cl; R7 คือ H, (C1-C4) แอลคิล, หรือ แฮซิทิล; R8 และ R9 เป็นอิสระต่อกันคือ H, (C1-C4) แอลคิล, (C1-C4) แอซิล, เฮโล, หรือ OH, หรือ R8 และ R9 รวมกันเป็นคาร์โบไซค ลิค ริง ชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวซึ่งประกอบด้วยตัวอย่าง เช่น คาร์บอน สามถึงเจ็ดอะตอม; W คือแอลคิลีน เช่น ซึ่งมีคาร์บอนยาว 2 ถึง 8 อะตอม, ทั้ง ที่เลือกได้รวมทั้งหมู่ O, S, SO, SO2 หรือ NR7, หรือรวม ทั้งคาร์โบไซคลิค ริง ชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวซึ่งประกอบ ด้วยตัวอย่างเช่น คาร์บอน สามถึงเข็ดอะตอมล หรือถูกแทนที่ ด้วย (C1-C3) แอลคิล, (C2-C3) แอลคีนิล, เฟนิล, (C3-C8) ไซ โคลแอลคิล, เฮโล, ไฮ-ดรอกซิล หรือแอซิทิล; และ Ar คือ อิมิดาโซลิล; อินโดลิล; ไธอีนิล, ที่เลือกแทนที่ได้ด้วย CH3 หรือ Cl; ไธอะโซลิล; 1,3-เบนโซไดออกโซลิล; ฟลูออรีนิล; ไซโคลเฮกซิล(เฮกซาไฮโดรเฟนิล); ไซโคลเฮกซีนิล(เททราไฮโดรเฟนิล); แนพธิล; ไดไฮโดรแนพธิล; เททราไฮโดรแนพธิล; เดคาไฮโดรแนพธิล; หรือหมู่ของสูตร (2): (สูตรเคมี) ซึ่ง R10 ถึง R14 เป็นอิสระต่อกันคือ H, เฮโล, I, (C1-C10) แอลคิล, (C3-C6) แอลคิลชนิดมีกิ่งแยก, เฮโล (C1-C4) แอลคิล, (C1-C4) แอลคอกซิล, เฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ, ฟีนอก ซิ, ซับสทิทิวเทด ฟีนอกซิ, เฟนิล, ซับสทิทิวเทด เฟนิล, เฟ นิลไธโอ, ซับสทิทิวเทด เฟนิลไธโอ, NH2, HO2, OH, แอซิทอก ซิ, CH, SiR15R16R17, OsiR 15R16R17, ซึ่ง R15, R16 และ R17 เป็นอิสระต่อกันคือ (C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิล ชนิดมีกิ่งแยก, เฟนิล, หรือ ซัลสทิทิวเทด เฟนิล, อย่างน้อย ที่สุดสองหมู่ของ R10 ถึง R14 คือ H; Alk คือ (C2-C18) ไฮโดรคาร์บอน เชนชนิดอิ่มตัวหรือมิ่ม ตัว, เชนชนิดไม่มีกิ่งแยกหรือมีกิ่งแยก, ถูกแทนที่ซึ่งเลืก ได้ด้วยเฮโล, เฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ, (C3-C8) ไซโคลแอลคิล, ไฮดรอกซิ, หรือ (C1-C4) แอซิล; หรือเกลือที่รวมตัวกับกรดของสารประกอบของสูตร (1); โดยมีเงื่อนไขว่า : ถ้า R1 ถึง R4 เป็น H ทั้งหมดและ Y คือ NR7-W-Ar แล้ว Ar คือ แนพธิลคือหมู่ของสูตร (2) ซึ่งอย่างน้อยที่สุดหมู่ หนึ่งของ R10 ถึง R14 คือเฟนิล, ซับสทิทิวเทด เฟนิล, ฟีนอก ซิ, ซับสทิทิวเทด ฟีนอกซิ, เฟนิลไธโอ, ซับสทิทิวเทด เฟ นิลไธโอ, เฮโล (C1-C4) แอลคิล, หรือเฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ

3. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือข้อ 2 ซึ่ง Y คือ -O-(CH2)2-Ar

4. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อใด ๆ ของข้อ 1 ถึงข้อ 3 ซึ่ง Ar คือ แนพธิลหรือหมู่เฟนิลของสูตร (2) ซึ่งหมู่หนึ่งของ R10 ถึง R14 คือ Cl, Br, (C1-C10) แอลคิล, (C3-C6) แอลคิล ชนิดมีกิ่งแยก, เฟนิล, ซับสทิทิวเทด เฟนิล, ฟีนอกซิ, ซับสทิทิวเทด ฟีนอกซี, เฟนิลไธโอ, หรือซับสทิทิวเทด เฟ นิลไธโอ และหมู่ที่เหลือของ R10 ถึง R14 คือ H.

5. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อ 1 นี้คือ 4-[2-[4-(t-บิวทิล)เฟนิล]เอธอกซิ]ควินาโซลีน; 4-(2-[1,1-ไบเฟนิล]-4-อิลเอธอกซิ)ควินาโซลีน; 4-[2-(4-เอธอกซิเฟนิล)เอธอกซิ]ควินาโซลีน; N-[2-[3-(ไทฟลูออโรเมธิล)เฟนิล]เอธิล]-8-ฟลูออโร-4-ควินา โซลิแนมีน; หรือ 8-ฟลูออโร-N-[2-[4-(i-โพรพิล)เฟนิล]เอธิล]-4-ควินาโซลิแน มีน

6. วิธีฆ่าเชื้อราซึ่งประกอบด้วยตัวอย่างเช่น ใช้สารประกอบ ของสูตร (1) ที่นิยามแล้วในข้อถือสิทธิข้อใด ๆ ของข้อ 1 ถึงข้อ 5 ในปริมาณที่สามารถยับยั้งเชื้อโรคและเป็นที่ยอม รับทางพฤกษศาสตร์ที่บริเวณของพืชซึ่งมีจุลินทรีย์ที่สามารถ ทำให้เกิดโรคในพืชได้อาศัยอยู่.

7. วิธีฆ่าเชื้อราซึ่งประกอบด้วยตัวอย่างเช่นสารประกอบของ สูตร (1) ที่นิยามแล้วในข้อถือสิทธิข้อใด ๆ ของข้อ 1 ถึง ข้อ 5 ในปริมาณที่สามารถยับยั้งเชื้อโรคได้และเป็นที่ยอม รับทางพฤกษศาสตร์รวมกันอยู่กับพาหะที่อยมรับทางพฤกษศาสตร์ ซึ่งอาจจะเลือกรวมกันอยู่กับสารฆ่าราชนิดที่สองก็ได้

8. วิธีฆ่าเชื้อราซึ่งประกอบด้วยตัวอย่างเช่นใช้สารประกอบ ของสูตร (1) ที่นิยามแล้วในข้อถือสิทธิข้อใด ๆ ของข้อ 1 ถึงข้อ 5 ในปริมาณที่สามารถยับยั้งแมลงหรือหมัดไรได้ที่ บริเวณซึ่งมีแมลงหรือหมัดไรอยู่

9. สารผสมที่ใช้ฆ่าแมลงหรือใช้ฆ่าหมัดไรซึ่งปรำอบด้วยตัว อย่างเช่น สารประกอบสูตร (1) ที่ขอถือสิทธิในขอถือสิทธิข้อ ใด ๆ ของข้อ 1 ถึงข้อ 5 ในปริมาณที่สามารถยับยั้งแมลงหรือ หมัดไรได้รวมกันอยู่กับพาหะที่อยมรับทางพฤกษศาสตร์ซึ่งอาจ จะเลือกรวมกันอยู่กับสารฆ่าแมลงหรือสารฆ่าหมัดไรชนิดที่สอง

10. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบของสูตร (1) ที่นิยาม แล้วในข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งประกอบด้วยตัวอย่างเช่น (a) ให้สารประกอบของสูตร (3) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R4 คือที่นิยามก่อนแล้ว และ Z คือ n, Cl, CH3, หรือ OCH3, ควบแน่นกับแอลกอฮอล์ของสูตร (4a) หรือ (4b) HO-Alk (4a) HO-W-Ar (4b) ซึ่ง W และ Ar คือที่นิยามก่อนแล้วซึ่งผลิตได้สารประกอบของ สูตร (1) ซึ่ง y คือ O-Alk หรือ O-W-Ar; หรือ (b) ให้สารประกอบของสูตร (3) ที่นิยามแล้วข้างบน ควบแน่น กับแอมีนของสูตร (5) (สูตรเคมี) ซึ่ง R7 คือ H หรือ (C1-C4) แอลคิล, และ Ar คือที่นิยาม ก่อนแล้ว ซึ่งจะได้สารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Y คือ NR7 -W-Ar; หรือ (c) แอซิเลทสารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Y คือ -NH-W-Ar จะ ได้สารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Y คือ NR7-W-Ar และ R7 คือ แอซิทิล; หรือ (d) ไอโดรไลซ์และดีคารบอกซิเลท 5-ซับสทิทิวเทด -5-(4-ควิ นาโซลิล)บาร์บิทุริค แอซิดของสูตร (6) หรือ (7) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1, R2, R3, R4, R8, R9, Z, W, Alk, และ Ar คือที่ นิยามก่อนแล้วซึ่งจะผลิตได้สารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Y คือ CR9R8-Alk หรือ CR8R9-W-Ar

11. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบของสูตร (1) ที่นิยาม แล้วในข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง Y คือ O-Alk, O-W-Ar, หรือ NR7-W-Ar, ซึ่งประกอบด้วยตัวอย่างเช่น: (a) ให้ 4-ไฮดรอกซิควินาโซลีนของสูตร (9) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1, R2, R3, R4 และ Z คือที่นิยามแล้วข้างบนทำ ปฏิกิริยากับ 1 ถึง 1.3 สมมูลย์ของเฮโลจิเนทิง รีเอเทนท์ ของสูตร (8) (สูตรเคมี) ซึ่ง Q คือ H, เอโล, (C1-C4) แอลคิล, หรือ (C1-C4) แอลคอก ซิ และ X คือ Cl หรือ Br, ในตัวทำละลายอินทรีย์ชนิดเฉื่อย ที่อุณหภูมิต่ำกว่า 30 องศาเซลเซียส, และ (b) ให้ 4-คลอโรควินาโซลีนที่ผลิตได้ในขั้น (a) นี้ทำ ปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ของสูตร (4a) หรือ (4b) เลยดยไม่ต้อง ทำการแยกสารนี้ออกมา HO-Alk (4a), or HO-W-Ar (4b) ซึ่ง Alk, W และ Ar คือที่นิยามก่อนแล้ว, หรือทำกับแอมีน ของสูตร (5) HNR7-W-Ar (5) ซึ่ง R7, W, และ Ar คือที่นิยามก่อนแล้ว (ข้อถือสิทธิ 10 ข้อ, 9 หน้า, - รูป)