SU991950A3 - Способ получени производных пиразолоиндазола - Google Patents

Description

Х-с I® или Х-Вг® на другой отрицательный ион обработкой полученного соединени  ионообменной смолой и выделением целевого продукта. Пример 1. К раствору 5-бензилоксииндаэола (30 г) в диметилформ амиде (150 мл) добавл ют 50%-ный гид рид натри  (6,7 г), и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 мин. Раствор затем добавл ю по капл м к 150 мл диметилформамида, содержащего 1-бром-З-хлорпропан (30 г), при охлаждении льдом и после перемешивани  при комнатной температуре в течение 30 мин смесь экстрагируют бензолом. Экстракт промывают водой, сушат над безводным сульфатом натри  и перегон ют дл  удалени  используемого растворител . Остаток хр матографируют с помощью колонки, наполненной силикагелем, получа  16 г 1-(з-хлорпропил)-5-бензилоксИиндазо ла (т.пл. 65-66°С) и 1,5 г 2-(з-хлорпропил )-5-бензилоксииндазола (15 г), т.пл. 97-98°С. 1-(з -Хлорпропил)-5-бензилоксииндазол (15 г), полученный на предыдущей стадии, нагревают дл  расплавлени . Он затвердевает при охлаждении. Затвердевший продукт отдел ют, суспендируют в ацетоне и выдел ют с помощью фильтровани , получа  14,5 г 2,3-йигидро-7-бензилокси-1Н-пиразоло (1,2-а}индазолийхлорида. После перекристаллизации из изобутанола продукт имеет т. пл. 166-168с. Элементный анализ. Вычислено,%: С 67,88; Н 5,70; N 9,81. Чп Найдено, %: С 67,73; Н 5,85; . N 9,17. Пример 2. 2-(3-Хлорпропил)-5-бензилоксииндазол (3,5 г), полученный как описано в первой стадии примера 1, обрабатывают аналогично второй стадии примера 1, получа  3 г 2,3-дигидро-7-бензилокси-1Н-пиразоло (1,2-а}индазолийхлорида. Продукт не обнаруживают каких-либо капель при точке плавлени , даже после того, как он смешиваетс  с продуктом примера 1. ИК- и ЯМР-спектры продукта такие же, как и продукта примера 1. Пример 3. Водный раствор (10 мл) 2,3-дигидро-7-метил- -фенил-1Н-пира золо (1,2-3) иидазолийбромида (1 г),полученного по примеру 4, „ подают на колонку, заполненн 30 г ионообменной смолы Амберлит IRA-40I (С типа), и элк)ируют дистиллированной водой (1 л). Элюат концентрируют, дава  0,8 г 2,3-дигидpo-7-мeтил-9-фeнил-lH-пиpaзaлo{l ,2-a)индaзoлийxлopидa После перекристаллизации из изобутанола продукт имеет т.пл. 178180°С . Элементный анализ. Вычислено, %: С 69,50; Н 6,18; N 9,45. C 7H 7N2CE-1/2H20 Найдено, %: С 69,71; Н 5,86; N 9,49. Использу  ионообменную смолу с другого типа контр-ионом, аналогично получают 2,3-дигидро-7-метил-9-фенил-1Н-пиразоло (1,2-а)индазолийметансульфонат , сульфат, нитрат, карбонат, ацетат, пара-толуолсульфонат, бензона , салицилат или гидроокись. С помощью процедуры, аналогичной процедуре примера 1, приготавливают продукты,представленные в табл.1, следуи цей общей формулы: Таблица 1

Продолжение табл. 1

If - -2-3 i ---Г52. или их смесь, где R и Rj имеют указанные значени / Y - атом галогена, подвергают циклизации с щаделением целевого продукта или удал ют бензильную группу с помощью каталитического восстановлени  в среде органического 65 растворител , или с обменом х-С1®или

79919508

Х-Вг® ;На другой отрицательный ион об- Источники информации,

работкой полученного соединени  ионо-прин тые во внимание при экспертизе обменной смолой и выделением целево- 1. Патент Англии 1399651,

го продукта.кл. С 07 О 487/04, опублик. 1975.

Claims (1)

1. Формула изобретения

   Способ получения производных пиразолоиндазола общей формулы где R| - атом водорода, хлора или брома, гидроксильная группа, метил, оксиметил, бензилокси л ьная группа;

   ,Rj - атом водорода, брома, низший алкил с числом углерод* ных атомов 1-3 или фенил при условии, что Rjf и Rj одновременно не могут быть водородом;

   Χθ - хлор, бром, метансульфонатный, И -толуолсульфонатный, карбонатный, бензоатный или салицилатный ибн, з аключающ и.й с я в том, что соединение общей формулы

   CH₂d%CH₂Y или их смесь, где R< и Rj имеют указанные значения/

   Y - атом галогена, подвергают циклизаций с выделением целевого продукта или удаляют бензильную группу с помощью каталитического восстановления в среде органического растворителя, или с обменом Х-С1®или

   X-Bf® на другой отрицательный ион обработкой полученного соединения ионообменной смолой и выделением целевого продукта.