SU981322A1 - Способ получени водорастворимого линейного полисахарида - Google Patents
Способ получени водорастворимого линейного полисахарида Download PDFInfo
- Publication number
- SU981322A1 SU981322A1 SU813310928A SU3310928A SU981322A1 SU 981322 A1 SU981322 A1 SU 981322A1 SU 813310928 A SU813310928 A SU 813310928A SU 3310928 A SU3310928 A SU 3310928A SU 981322 A1 SU981322 A1 SU 981322A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- polysaccharide
- kmu
- anticoagulant activity
- dmf
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОРАСТВОРИМОГО ЛИНЕЙНОГО ПОЛИСАХАРИДА
, 1 .
Изобретение относитс к способам получени воиорастворимых линейных полисахаридов с функциональными группами кислотного характера, обладающих биологической активностью которые могут быть использованы в биолсгии и медицине.
Известен способ сульфатировани кар- ., боксиметилиеллюпозы (КМИ) хлорсульфоновой кислотой (ХСК) в среде пиридина, котортлй позвол ет получать высокозамешениый (11,0 - 14;8% серы), но сильнодекструктированный сульфат карбоксиметнл целлюлозы с низкой активностью (20 - 25 ед/мг) .
Наибол1ее близким к изобретению тех- j ническнм решением по достигаемому э . факту вл етс способ сульфатировани хнтозана комплексом триоксида серы с диметилфомамидом. Этот способ позвол ет получить высокоактивные (БО - 56 ед/мг) м npenapaT f2l .
Однако в этом случае дл получени сульфатирующего комплекса используетс газообразное и неустойчивое при хранении
вещество - триоксид серы, что значительно усложн ет технологический процесс. Недостатком способа вл етс также больша продолжительность процесса - до 12 часов.
Цель изобретени - увеличение анти- коагул нтвой активности водорастворимьис линейнь1х полисахаридов и упрощение технологического процесса.
Claims (3)
- Поставленна цель достигаетс тем, то в способе получени водорастворимого линейного полисахарида, обладающего антикоагул нтной активностью, обработ кой полисахарида сульфатирующим агентом в диметилформамиде, в качестве полисахарида используют карбоксиметилцеллюлозу , в качестве сульфатирующего агента хлорсульфрновую кислоту, и обработку провойдт 0,5 - 1,О час 16,О - 29,4%-ным раствором хлорсульфоновой кислоты в диметилфЬрмамиде при соотношении раствора р{ карбоксиметилцеллюлозы 15,5-18,8:1 при 2О - . Пример 1. Переосаждение и инклюдирование КМII. Юг KMU растеэр гот в 10О мл 1О%-ного раствора едког -натра. Полученный раствор фильтруют, и натриевую соль карбоксиметилцел юлозы (No -KMU) осаждают из раствора трехкратным объемом этилового спирта. Осадок промьюают спиртом, спирт затем вы тесн ют jШMФA (5 раз по 100 мл). Инклю дированную Мз-КМИ хран т в ДМФА. Сульфатирование Na-KMll системой хек - ДМФА. 1,4 мл хек постепенно добавл ют в реакционный сосуд к 10 мл ДМФА при перемешивании и охлаждении (). После этого охлаждение прекра щают, и реакционную смесь перемешивают еще в течение 15 мин. Затем добавл ют 5 г инклюдированной NO -KMU со степенью 5(1 rKld-KMU в пересчете на сухое вещество). Реакцию провод т 16%-ным раствором хек в ДМФА из расчета 15,52 вес. ч. раствора на 1 вес. 4.Na-KM при досто нном перемешивании при 2(У С в течение 4О мин. По окончании реакции к раствору при охлаждении добавл ют 2О мл воды, 20 мл 10%-ного раствора NaOVl , 2 мл насыщенного раствора, и продукт реакции осаждают в 300 мл метанола . Осадок промывают метанолом и эфиром {2 раза по 5О мл), раствор ют в ЗО мл водыИ добавлением 10%-ного рас вора NoOH довод т рН до 9. Полученный раствор Мо - соли сульфата KMU (Na-S-KMU ) диализуют п ротив дистиллированно воды до отсутстви в диализаторе ионов Си и SOj Затем раствор концентрируют упариванием при 40е в вакууме до объе ма 20 мл. добавл ют 0,5 мл насыщенного раствора MqC6 , и осаждают продукт в 1ОО мл метанола. Осадок промывают ме танолом, эфиром и высушивают в вакууме над Р-,ОС до посто нной массы. Получают 1,14 г продукта, содержащего 9,5% серы, с антикоагул нтной активностью 69 ед/мг. Характеристическа в зкость раствора в 0,5М растворе ЫаС€ при 2О°еС 1 3 1,2 ал/г. Пример
- 2. Последовательность операций аналогична описанной в примере 1. Количества реагентов: 2,1 мл ХеК 1 г Na-KMUj 14 мл ДМФА; / Услови реакции: 21,9%-ный раствор хек в ДМФА; 17,04 вес. ч. раствора йа 1вес.ч. Nta-KMU, температура 25Ре, продолжительность сульфатировани 6О ми Дл нейтрализации реакционной массы добавл ют ЗО мл 1О%-ного pacTBopaNaOHПолучают 1,11 г продукта, содержащего 11,4% серы с антикоагул нт ой ак-. тивностью 73 ед/мг. V « 0,4 дл/г. Пример
- 3. Последовательность операций аналогична описанной в примере 1. Количество реагентов: 3,1 мл ХеК; 1 г Wa-KMU; 14 мл ДМФА. Услови реакции: 29,4%-ный раствор ХеК в ДМФА; 18,82 вес-, ч. раствора на 1 вес. ч, VIO -KMU , температура 20 С, продол г ительность сульфатировани 5О мин. Дл нейтрализации реакционной массы добавл ют 40 мл 1.0%-ного раствора Ма,ОН. Получают : 1,08 г продукта, содержащего 10,0% серы с антикоагул нгной активностью 74 ед/мг,V| j 0,72 дл/г. Исключительно важными характеристиками биологически активных веществ, примен емых в качестве лекарственных средств, вл ютс их токсичность. Оценку . острой токсичности синтезированных сульфатов карбоксиметилцеллюлозы про.вод т на мышах. Установлено, что полученные продукты не обладают заметным токсическим действием. С целью изучени стабильности раствор продукта (1 мг/мл) в дистиллированной воде подвергают ускоренному старению при в течение 3 мес цев. Потер антикоагул нтной активности в этих услови х дл продукта, полученноглэ согласно предлагаемому способу , составл ет 30%, дл гепарийа - 2О%. Таким образом, согласно предлагаемому изобретению синтезированы производные линейного полисахарида, содержащие группы кислотного характера с антикоагу- л нтной активностью 69 - 74 ед/мг, не обладающие острой токсичностью и по стабильности приближающиес к гепарину. Предлагаемый способ вл етс технологически более простым, чем про.тотип, так как предполагает использование устойчивых , доступных реагентов rf проведение процесса в более м гких услови х: при 20 - 25 е и небольшой продолжительности процесса (до 1 ч). Формула изобретени Способ получени водорастворимого линейного- полисахарида, обладающего ан- такоагул нтной активностью, обработкой полисахарида сульфатирующим агентом в диметилформамиде, отличаюшийс тем, что, с целью повышени антикоагул итной активности и упрощени прог цесса, в качестве полисахарида используют карбоксиметилцеллюлозу, в качестве59813226супьфатирующего агента - хлорсу ьфо новую1.КаггеГ Р.КоеиЪHUeieH Е-, XllVкислоту, и обработку провод т 0,5 «иKer vithis bEutOBHinviung hemrnendev Ро1 ,0 час 1б,о-29,4%-ным растворомh6Qccba id-poE ucbwe fetsawe-eeterхлорсупьфоновой кислоты в диметилфор- иу oliviticlier vertHHdogeM,HeEv.cHewмамиде при соотношении раствора и ACta,1943,v2.6,f 5,fl96-1i15.боксиметилцеплк озы 15,,8:1 притемпературе 20 - .2. AU-,Slteh.Hat1.T.M.,T1ie SU Источники информации,ito QtAOVi о CWtoeaw , J.Amer. CtierM.Scxi,прин тые во внимание при экспертизе1959,V. 81, /7,1764--1769 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813310928A SU981322A1 (ru) | 1981-05-08 | 1981-05-08 | Способ получени водорастворимого линейного полисахарида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813310928A SU981322A1 (ru) | 1981-05-08 | 1981-05-08 | Способ получени водорастворимого линейного полисахарида |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU981322A1 true SU981322A1 (ru) | 1982-12-15 |
Family
ID=20966720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813310928A SU981322A1 (ru) | 1981-05-08 | 1981-05-08 | Способ получени водорастворимого линейного полисахарида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU981322A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013724A (en) * | 1985-07-12 | 1991-05-07 | Sanofi Societe Anonyme | Process for the sulfation of glycosaminoglycans, the sulfated glycosaminoglycans and their biological applications |
| RU2767207C1 (ru) * | 2021-02-15 | 2022-03-16 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр «Коми научный центр Уральского отделения Российской академии наук» | Сульфатированный полисахарид на основе целлюлозы с привитым терпенофенолом, способ его получения и средство, обладающее антирадикальной, антиоксидантной и мембранопротекторной активностью |
-
1981
- 1981-05-08 SU SU813310928A patent/SU981322A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013724A (en) * | 1985-07-12 | 1991-05-07 | Sanofi Societe Anonyme | Process for the sulfation of glycosaminoglycans, the sulfated glycosaminoglycans and their biological applications |
| RU2767207C1 (ru) * | 2021-02-15 | 2022-03-16 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр «Коми научный центр Уральского отделения Российской академии наук» | Сульфатированный полисахарид на основе целлюлозы с привитым терпенофенолом, способ его получения и средство, обладающее антирадикальной, антиоксидантной и мембранопротекторной активностью |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4814437A (en) | Method for preparation of sulfated polysaccharides by treating the polysaccharide with a reducing agent before sulfation | |
| Partridge et al. | The chemistry of connective tissues. 6. The constitution of the chondroitin sulphate–protein complex in cartilage | |
| KR940004062B1 (ko) | 화학적으로 명명되고 재생이 가능한 폴리디옥시리보뉴클레오티드의 제조방법 | |
| KR860001394B1 (ko) | 황산 크실란의 제조 방법 | |
| JPS59133201A (ja) | 多糖類の解重合およびスルフエ−ト化法 | |
| US4647280A (en) | Binder for low density lipoproteins | |
| AU549885B2 (en) | Heparin degradation via ascorbic acid, cupric acetate and hydrogen peroxide | |
| US4804652A (en) | Mucopolysaccharides having biological properties, preparation and application thereof as drugs | |
| SE470006B (sv) | Nytt konjugat, dess framställning och användning samt substrat preparerat med konjugatet | |
| EP0053473B1 (en) | Cellulose sulfate salt having anti-coagulating action and process for preparing same | |
| US3498972A (en) | Process of manufacturing dextran sulfate | |
| CN109160960A (zh) | 一种类肝素物质磺化二羟丙基壳聚糖及其制备方法 | |
| JPS6219897B2 (ru) | ||
| SU981322A1 (ru) | Способ получени водорастворимого линейного полисахарида | |
| KR920003692B1 (ko) | 다당류의 해중합 및 황산염화 방법 | |
| US5229504A (en) | Process for preparing a sulfonated chitosan | |
| EP0101141A2 (en) | Process for manufacturing low molecular weight heparins by depolymerization of normal heparin | |
| US4810695A (en) | Chitosan derivatives in the form of coordinated complexes with ferrous ions | |
| JPH0643446B2 (ja) | キトサン６−スルフエ−トおよびその製法 | |
| US3518243A (en) | Sulfonated derivatives of a glycopeptide extracted from animal organs,useful as drugs and a process for the preparation thereof | |
| US5512672A (en) | Curdlan sulfate | |
| JPS61130301A (ja) | 抗凝血活性を有する硫酸化キシロフラナン及びその製造法 | |
| Courts | Structural changes in collagen. 2. Enhanced solubility of bovine collagen: reactions with hydrogen peroxide and some properties of soluble eucollagen | |
| Kooiman | The chemical structure of the extracellular “starch” produced by Cryptococcus albidus and C. laurentii var. flavescens | |
| JPS61130302A (ja) | 抗凝血活性を有する硫酸化リボフラナン及びその製造法 |