SU969150A3 - Способ получени @ , @ -дикарбоновых кислот - Google Patents
Способ получени @ , @ -дикарбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- SU969150A3 SU969150A3 SU792839762A SU2839762A SU969150A3 SU 969150 A3 SU969150 A3 SU 969150A3 SU 792839762 A SU792839762 A SU 792839762A SU 2839762 A SU2839762 A SU 2839762A SU 969150 A3 SU969150 A3 SU 969150A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- omega
- dicarboxylic acids
- cooh
- aldehyde
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Поставленна цель достигаетс спо бом получени оС ,« -дикарбоновых кислот общей формулы (CH2)n-COOH (О где п 6-10, который заключаетс в том, что соответствующий альдегид подвергают окислению кислородом или воздухом иод давлением 1-10 атм в среде по-, л рного растворител , например в 85%-ном водном растворе уксусной кислоты или 95%-ном родном растворе пропионовой кислоты при 20-85 С .и в присутствии катализатора - ацетата кобальта (II) или ацетата железа (II) или их смеси Isl по весу, причем указанный катализатор берут по отношению к соответствуквдему аль дегиду в количестве 0,000125-,. 0,001 мол.% в расчете на эквиваленты альдегидной группы в исходном со динении. Пример 1-16. 200 г декаметилендиальдегида или 200 г формилундекановой кислоты )зысокой чистот растворенной в 1800 см 85%-ного раствора уксусной кислоты, помещают в стекл нный автоклав.. Температу ру повышают до 60 С. Количество добавленного катёшизатора - тетрйгид- рата ацетата Со (II ), ацетата железа (II) или их смеси - лежит в ин тервале 0,001-0,000125% Св расчете на катион по отношению к эквивалентам альдегидных групп, присутствующих в исходном соединении). Смесь перемешивают с помощью магнитной мешалки и кислород абсорбируют под давлением, измен кадимс от атмосфер ного -до 10 атм, причем измерение давлени провод т с помощью абсорбционного газометра. Абсорбци О со тавл ет 90-103% от теории.. Полученную таким образом додекановую дикис лоту выкристаллизовывают из раствора охлаждением и после этого отфиль ровывают. Фильтрат выпаривают досуха . Услови процесса приведены в таблице. Выход представл ет собой выход реакции окислени , измеренный согласно хроматографическому анализу в расчете на осажденное.вещество или остаток . .Примеры 13-16 (сравнительные ),. Осуществл ют аналогично примерам 1-13, однако катализатор используют в количестве, превышающем 0,001 мол.% в расчете на эквиваленты альдегадных групп, присутствую-, щих в исходном соединении о или Ь. Пример 17. 200 ги -формилундекановой кислоты, растворенной в 1800 МП 85%-ной водной уксусной кислоты/ загружают в автоклав, описанный в примерах 1-16. Температуру в автоклаве довод т до 85°С и добавл ют 0,0008 моль-экв тригидрата ацетата кобальта на 100 моль . альдегидных групп, присутствующих в tt -формилалкановой кислоте. Поддержива перемеишбание в автоклаве, через смеюсь пропускают воздух со скоростью 200 л/ч и поддерживают давление 5 атм. Через 4 ч автоклав охлаждают и выгружают реакционный продукт. , Продукт подвергают анализу как описано в примерах 1-16 и получают выход 96,5% 1,12-додекандионовой кислоты по отношению к загруженной)-формилалкано&ой кислоте. Т.пл. 122124 С . Пример 18. Повтор ют принюр 17 за тем исключением, что в качестве; исходного материала используют 121,5 г 5-формилпентановой кислоты, в качестве растворител используют 120U г 95%-ного водного раствора пропионовой кислоты, а окислительную реакцию провод т с помощью воздуха в течение 6 ч при 45°С (давление 5 атм), Ансшиз полученного продукта дает 95%-ный выход адипиновой кислоты.
Декаметиленди- Тетрагидрат альдегид адетата кобальта (I I )
То же
То же
0,000500 101,1 97,0 121-124 0,000500 100,0 92,0 117-121
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения с1,иЬдикарбонов1ых кислот общей формулы иоое(сн.г)п-соон ( где η = 6-10, включающий окисление кислородом или воздухом под давлением 1-10 атм соответствующего альдегида в среде концентрированного водного раствора уксусной или пропионовой кислоты при 20-8fF С в присутствии в качестве катализатора ацетата кобальта (fl) или ацетата железа (II) или их смеси 1:1 по весу, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, 45 катализатор берут по отношению к соответствующему альдегиду в количестве 0,000125-0,001000 мол.% в расчете на эквивалент альдегидной группы в исходном соединении.50 '
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT29682/78A IT1100096B (it) | 1978-11-10 | 1978-11-10 | Procedimento per la preparazione di acidi alfa,omega-dicarbossilici |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU969150A3 true SU969150A3 (ru) | 1982-10-23 |
Family
ID=11228243
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792839762A SU969150A3 (ru) | 1978-11-10 | 1979-11-06 | Способ получени @ , @ -дикарбоновых кислот |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4791228A (ru) |
JP (1) | JPS5589241A (ru) |
BE (1) | BE879937A (ru) |
DE (1) | DE2945004A1 (ru) |
ES (1) | ES485773A1 (ru) |
FR (1) | FR2441605A1 (ru) |
GB (1) | GB2034310B (ru) |
IT (1) | IT1100096B (ru) |
NL (1) | NL7908011A (ru) |
SU (1) | SU969150A3 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3628662A1 (de) * | 1986-08-23 | 1988-03-03 | Degussa | Verfahren zur herstellung von 1,12-dodecandisaeure i |
DE59009653D1 (de) * | 1989-12-14 | 1995-10-19 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur Herstellung von alpha-omega-Alkandicarbonsäuren. |
AT402293B (de) | 1994-09-06 | 1997-03-25 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung von mono- oder dicarbonsäuren aus aldehyden, deren vollacetalen oder halbacetalen, sowie aus gemischen davon |
DE10010771C1 (de) * | 2000-03-04 | 2001-05-03 | Celanese Chem Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden |
JP6204469B2 (ja) * | 2012-07-19 | 2017-09-27 | ピー2 サイエンス,インコーポレイティド | 還元および/または酸化された生成物流を発生させるためのオゾン分解操作 |
US9682914B2 (en) | 2014-01-13 | 2017-06-20 | P2 Science, Inc. | Terpene-derived acids and esters and methods for preparing and using same |
EP3157898B1 (en) | 2014-06-20 | 2022-08-10 | P2 Science, Inc. | Film ozonolysis in a tubular or multitubular reactor |
EP3472124A4 (en) | 2016-06-21 | 2020-03-04 | P2 Science, Inc. | CONTINUOUS FLOW REACTORS FOR THE CONTINUOUS EXTINCTION OF PEROXIDE MIXTURES AND METHODS COMPRISING SAME |
WO2018053289A1 (en) | 2016-09-16 | 2018-03-22 | P2 Science, Inc. | Uses of vanadium to oxidize aldehydes and ozonides |
WO2020082007A1 (en) | 2018-10-19 | 2020-04-23 | P2 Science, Inc. | New methods for disproportionation quenching of ozonides |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA568088A (en) * | 1958-12-30 | Everett R. Lashley, Jr. | Method for oxidizing glutaraldehydes | |
US2777865A (en) * | 1953-01-12 | 1957-01-15 | Kessler Chemical Co Inc | Oxidation of fatty acids |
FR1219655A (fr) * | 1958-04-05 | 1960-05-19 | Consortium Fuer Elektro Chemis | Procédé de préparation d'acides dicarboxyliques aliphatiques |
US3043872A (en) * | 1958-11-07 | 1962-07-10 | Union Carbide Corp | Decolorization method for pimelic acid |
JPS4823422B1 (ru) * | 1970-04-09 | 1973-07-13 | ||
US3804895A (en) * | 1972-01-21 | 1974-04-16 | Us Agriculture | Preparation of carboxy alkanoic acids and esters |
IT1049005B (it) * | 1975-10-30 | 1981-01-20 | Snia Viscosa | Procedimento per la preparazione di acidi alfa omega dicarbossilici |
-
1978
- 1978-11-10 IT IT29682/78A patent/IT1100096B/it active
-
1979
- 1979-11-01 NL NL7908011A patent/NL7908011A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-11-01 GB GB7937882A patent/GB2034310B/en not_active Expired
- 1979-11-06 SU SU792839762A patent/SU969150A3/ru active
- 1979-11-07 ES ES485773A patent/ES485773A1/es not_active Expired
- 1979-11-08 DE DE19792945004 patent/DE2945004A1/de active Granted
- 1979-11-09 BE BE0/198050A patent/BE879937A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-11-09 FR FR7927757A patent/FR2441605A1/fr active Granted
- 1979-11-10 JP JP14595979A patent/JPS5589241A/ja active Granted
-
1985
- 1985-02-12 US US06/700,334 patent/US4791228A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2034310A (en) | 1980-06-04 |
FR2441605A1 (fr) | 1980-06-13 |
JPS6220974B2 (ru) | 1987-05-11 |
DE2945004C2 (ru) | 1991-08-29 |
BE879937A (fr) | 1980-05-09 |
IT7829682A0 (it) | 1978-11-10 |
ES485773A1 (es) | 1980-07-01 |
JPS5589241A (en) | 1980-07-05 |
IT1100096B (it) | 1985-09-28 |
GB2034310B (en) | 1982-12-15 |
NL7908011A (nl) | 1980-05-13 |
FR2441605B1 (ru) | 1982-12-10 |
DE2945004A1 (de) | 1980-05-22 |
US4791228A (en) | 1988-12-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4977353B2 (ja) | シクロブタンテトラカルボキシレート化合物及びその製造方法 | |
SU969150A3 (ru) | Способ получени @ , @ -дикарбоновых кислот | |
US3856833A (en) | Method for the production of aldehydic acids | |
US4009122A (en) | Novel glycol soluble molybdenum catalysts and method of preparation | |
JPH0288569A (ja) | 5‐ヒドロキシメチルフルフラールの酸化方法 | |
US3888921A (en) | Method for purifying 2,6-naphthalenedicarboxylic acid | |
JPS6051150A (ja) | ビフェニルテトラカルボン酸エステルの製造法 | |
SU1722230A3 (ru) | Способ получени комплексных родиевых катализаторов | |
US4101567A (en) | Method of preparing chromium alkanoates | |
EP0167053B1 (en) | Process for preparing carbonyl compounds | |
SU946401A3 (ru) | Способ получени N-/1-метил-2-пирролидинилметил/-2,3-диметокси-5-метилсульфамоилбензамида или его окисей,или оптических изомеров | |
US4337355A (en) | Process for preparing 4-hydroxyphenylacetic acid | |
SU1313850A1 (ru) | Способ получени хлорметилового эфира пивалевой кислоты | |
US4415747A (en) | Process for making ethylene glycol derivatives | |
SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
US4238408A (en) | Compounds and process | |
SU1583408A1 (ru) | Способ получени аллиловых эфиров карбоновых кислот | |
SU1031121A1 (ru) | Способ получени пиромеллитового диангидрида | |
EP0338385B1 (en) | Process for the preparation of n,n'-bis-(2-hydroxy-ethyl)-piperazine | |
US4585889A (en) | Carbonylation process for the production of monoesters aromatic dicarboxylic acids from phosphonium salts | |
ATE3850T1 (de) | Verfahren zur herstellung von essigsaeure durch carbonylierung. | |
JPH0655719B2 (ja) | N,N’―m―フェニレンビスマレイミドの製造方法 | |
SU1685914A1 (ru) | Способ получени 2,4,6-триметил-изофталевого альдегида | |
SU825494A1 (ru) | СПОСОБ .ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРЛНГИДРИДА2 , :'-ДИМЕТИЛ-2-АЦЕТИЛОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ1Изобретение относитс к органической химии, конкретно к усовершенствованному способу получени хлоран- гидрида 2,2-диметил-2-ацетилоксиук- сусной кислоты формулы.^»^-c-cta^^"^ 1)-С-СНзо(1)который используетс в р де препаративных синтезов дл получени продуктов взаимодействи гидроперекиси трет-бутила с ацилированными производными хлорангидридов с1-оксикарбо- новых кислот.Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етсй способ получени адилированных производных хлорангидридов с6~оксикарбо- новых кислот, в частности соединени | |
SU883006A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлортерефталевой кислоты |