SU960176A1 - Способ получени 2-ациламино-1,3,4-тиадиазолов - Google Patents
Способ получени 2-ациламино-1,3,4-тиадиазолов Download PDFInfo
- Publication number
- SU960176A1 SU960176A1 SU803225072A SU3225072A SU960176A1 SU 960176 A1 SU960176 A1 SU 960176A1 SU 803225072 A SU803225072 A SU 803225072A SU 3225072 A SU3225072 A SU 3225072A SU 960176 A1 SU960176 A1 SU 960176A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oleum
- thiadiazole
- mol
- acylamino
- amino
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
3960176
Уксусна и пропионова кислоты в синтезе 2-ациламино-1,3 тиадиазолов использовались технические с концентрацией основного вещества 95-961, масл на и валерианова -s
марки ч с концентрацией не ниже 96%.
Выделение целевых продуктов осуществл ют следующим образом.
После прибавлени всего олеума ю и охлаждени реакционна масса представл ет собой прозрачный сироп, ко торый выливают на лед и получают сернокислый раствор 2-ациламино-1, 3 тиадиазола. После ней рализации 15 , его водным аммиаком до рН 6-8 в осадок выпадает 2-ациламино-1,3, тиадиазол , который фильтруют и промывают водой до нейтральной среды. Так как растворимость соединений в вод- 20 ной нейтральной или слабощелочной среде резко снижаетс в р ду 2-амино-1 ,3, -тиадиаз6л, 2-ацетил-, 2-проПИОНИЛ- , 2-бутирил-, 2-ва ериламино-1 3 ,-тиадиазол, то при фильтра- 25 ции и промывке в осадке остаетс чистый 2-ациламино-1,3,-тиадиазол. Однако с уменьшением длины ацильного радикала снижаетс выход целевого продукта за счет повышенной раст- 0 воримости.
Пример 1. 2-АцеТиламино-1, 3 тиадиазол.
К смеси 2,0 г (0,02 моль) 2-амино-1 ,3,-тиадиазола с 2,0 г(0,03&моль) уксусной кислоты прибавл ют при перемешивании 10 мл 20%-ного олеума с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы была в пределах АО-60°С. Необходимую температуру поддерживают скоростью прибавлени олеума и интенсивностью охлаждени реакционной массы. После прибавлени всего олеума реакционную массу охлаждают до 15-20°С и выливают на kO г льда, нейтрализуют концентрированным водным раствором аммиака до р 6,0-8,.0. Выделившийс осадок фильтруют , промывают водой, сушат. Получают 2,25 г (80) 2-ацетиламино-1, 5 3,-тиадиазола с т.пл. 268 С.
Аналогично из 2,0 г (0,02 моль) 2-амино-1 ,3,-тиадиазола, 2,0 г (0,027 моль) пропионовой к слоты,.
10 мл 2Q%-Horo олеума получают 2,5 г (80/J;) 2-пропиониламино-1 , 3, тиадиазола с т.пл. .
Из 2,0 г (0,02 моль) 2-амино-1,3, -тиадиазола, 1,76 г (0,02 моль)п масл ной кислоты, 5,5 мл 22%-ного олеума получают 3,09 г (9U) 2-п-бутириламино-1 ,3, -тиадиазола с т.пл. .
Из 2,0 fO,02 моль) 2-амино-1,3, i-тиадиазола, 2,ОА г (0,02 моль) пвапериановой кислоты, 5,0 мл 22 -ного олеума получают 3,67 г (100%) 2- 1-валериаНоиламинр-1,3, -тиадиазола с т.пл. 1б9С.
При воспроизведении опыта с лед ной уксусной кислотой марки чда и с пропионовой кислотой марки ч (содержание основного продукта не ниже 98% ГОСТ 61-69) и с 1,2-кратным избытком олеума получены следующие результаты.
Пример2. В аналогичных услови х , как описано в примере 1,из 2,0 г (0,02 моль) 2-амино-1,3,-тиадиазола , 1,8 г (0,03 моль) лед ной уксусной кислоты, 5,0 мл 20%-ного олеума (О,О24 моль jf свободного серного ангидрида) получают 2,75 г (97% 2-ацетиламино-1,3,4-тиадиазола .с т.пл. 268°С.
Из 2,0 г (0,02 моль) 2-амино-1, 3, -тиадиазола, 1,8 г (0,02 моль) пропионовой кислоты марки ч, 5,0 м 20%-ного олеума tO,02 моль свободного серного ангидрида) получают 2,9 г (96%) 2-пропиониламино-1,3, -тиадиазола с т.пл. .
Таким образом, реакци ацилировани 2-амино-1,3,-тиадиазола избытком карбоновой кислоты в избытке олеума практически протекает количественно и целевые продукты получаютс с высоким выходом.
Claims (2)
- Формула изобретениСпособ получени 2-ациламино-1, 3, -тиадиазолов общей формулыгде R - ал кил, взаимодействием 2-амино-1,3,-тиадиазола с соответству|0щей карбоновой кислотой в присутствии конденсирующего агента при повышенной температуре ,отли чающийс тем, что, с целью повышени выхода целе5960176«вого продукта, в качестве конденси-1. Патент США № 3891762,рующего агента используют 20-22 -ный кл. 260-306, опублик. 1975. олеум и процесс провод т при .
- 2. Лукниц.кий Ф.И. О кислотно-каИсточники информации, 5 Журнал органической химии, 1971, 7прин тые во внимание при эксперт 1зе№6, с. (прототип).талитических функци х -лактонов.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU803225072A SU960176A1 (ru) | 1980-12-29 | 1980-12-29 | Способ получени 2-ациламино-1,3,4-тиадиазолов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU803225072A SU960176A1 (ru) | 1980-12-29 | 1980-12-29 | Способ получени 2-ациламино-1,3,4-тиадиазолов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU960176A1 true SU960176A1 (ru) | 1982-09-23 |
Family
ID=20934592
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU803225072A SU960176A1 (ru) | 1980-12-29 | 1980-12-29 | Способ получени 2-ациламино-1,3,4-тиадиазолов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU960176A1 (ru) |
-
1980
- 1980-12-29 SU SU803225072A patent/SU960176A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1122224A3 (ru) | Способ получени 4-окси-2-метил- @ -2-пиридил-2 @ -1,2-бензтиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксида | |
PT91414B (pt) | Processo para a preparacao de 2-fenil-1,2-benzisosselenazol-3(2h)-ona(ebseleno) sob uma forma muito pura | |
SU960176A1 (ru) | Способ получени 2-ациламино-1,3,4-тиадиазолов | |
US3016403A (en) | 1-aryl-3-hydroxypropyl sulfones and processes | |
SU486507A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
US4628083A (en) | 2-hydroxy-5-(arylazo)-benzene alkanoic acids | |
US4379937A (en) | Selective acylation of hydroxy-amino-arylsulfonic acids | |
SU555849A3 (ru) | Способ получени 3,5-дизамещенных производных 4-оксибензонитрила | |
SU436820A1 (ru) | Способ получени производных 3-формил-5-окси-(ацилокси)-индолов | |
US4107179A (en) | Method for preparing ticrynafen | |
SU468912A1 (ru) | Способ получени 1-пара-нитрофенил2-ацетиламиноэтанола | |
SU493470A1 (ru) | Способ получени производных 12-аминоиндоло -(1,2 с) хиназолина или их солей | |
SU459068A1 (ru) | Способ получени бензоамидооксиуксусных кислот | |
US4929752A (en) | Process for the preparation of 1-amine-2-naphthol-4-sulfonic acid | |
SU39769A1 (ru) | Способ получени 6 метокси- и 6-этокситинальдина | |
SU413679A3 (ru) | ||
RU2058274C1 (ru) | Способ получения 4,4′ -диаминодифенилсульфамида | |
US4621154A (en) | Process for preparing 4-(4-biphenylyl)-4-oxo-butanoic acid | |
SU427017A1 (ru) | Способ получения тиадиазолилтиокарбонатов | |
SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
FI101960B (fi) | Menetelmä fenyylipropionihappojohdannaisen valmistamiseksi | |
SU410017A1 (ru) | ||
SU629876A3 (ru) | Способ выделени хиноксалина из водных растворов | |
SU1168562A1 (ru) | Способ получени 4-(9-акридинил)пиридилметана | |
SU158875A1 (ru) |