SU958425A1 - Циклические амидофосфиты в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот - Google Patents

Циклические амидофосфиты в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот Download PDF

Info

Publication number
SU958425A1
SU958425A1 SU813249882A SU3249882A SU958425A1 SU 958425 A1 SU958425 A1 SU 958425A1 SU 813249882 A SU813249882 A SU 813249882A SU 3249882 A SU3249882 A SU 3249882A SU 958425 A1 SU958425 A1 SU 958425A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
amidophosphites
cyclic
carboxylic acid
acid esters
antioxidant additive
Prior art date
Application number
SU813249882A
Other languages
English (en)
Inventor
Петр Васильевич Вершинин
Петр Анатольевич Кирпичников
Юрий Петрович Вершинин
Венера Хузиахметовна Кадырова
Валентина Михайловна Жаркова
Александр Васильевич Зверев
Виктор Васильевич Позднев
Ольга Александровна Куликова
Original Assignee
Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова
Волгоградское производственное объединение "Химпром" им.С.М.Кирова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова, Волгоградское производственное объединение "Химпром" им.С.М.Кирова filed Critical Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова
Priority to SU813249882A priority Critical patent/SU958425A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU958425A1 publication Critical patent/SU958425A1/ru

Links

Description

нилхлорида CS . Использование их в качестве антиокислительных присадок к сложным эфирам неизвестно. Цель изобретени  - увеличение эффективности антиокислительной присад ки к сложным эфирам карбоновых кислот . Поставленна  цель достигаетс  циклическими амидофосфитами формулы (|) , в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот. Предлагаемые циклические амидофос фиты формулы (I) позвол ют в 2,5-3 раза повысить термостабильность сложных эфиров карбоновых кислот по срав нению с из.вестны.1и амидоэфирами пиР .окатехинфосфористой кислоты. циклические амидофосфиты формулы ( I ) получают взаимодействием соот-ветствующих циклических хлорфосфитов с циклоалифатическими или ароматичес кими аминами в среде органического растворител  в присутствии акцептора хлористого водорода (пиридин, триэти ламин, а также избыток исходного амина). В качестве растворителей, использу ют: толуол, бензол, ксилол. Реакцию провод т при 40-110с при стехиометрическом соотноиении реаген тов . Циклические амидофосфиты представ л ют собой белые кристаллические порошки , хорошо раствор ющиес  в хлори рованных углеводородах, в ацетоне, при нагревании - в спиртах,- бензоле, толуоле. По данным дифференциальнотep 1ичecкoгo анализа амидофосфиты термостабильны до 227-290С. Свойства си 1тезированных соединений представлены в табл. 1. Предлагаемую -структуру циклически амидофосфитов подтверждают данные элементного анализа, определени  молекул рных весов, ИК-и ЯМР-спектроск Как видно из табл. 1, найденные значени  элементного анализа соответ ствуют вычисленным значени м. В ИК-спектрах циклических амидофосфитов формулы (I А отсутствуют полосы поглощени , характерные дл  Р-С1-св зи исходного хлорфосфита, что свидетельствует о полноте протекани  реакции. По вл ютс  полосы пог лощени  средней интенсивности в области 3340 в ИК-спектрах амидофосфитов , содержащих в молекуле N-Hсв зи (например,- в циклических анили дофосфитах) . Спектры ЯМР по 31р содержат химический сдвиг 130-143 м.д. Припер 1. Синтез анилида 2,2-метилен-бис-(4-метил-б- о -метил циклогекс 1лфенил) фосфористой кислот К раствору 48,51 г (0,1 моль) 2,2 -метилен-бис-(4-метил-6-с -метилци .клогексилфенил) хлорфосфита в350 мл толуола при 40-5о С прикапывают 18,62 г (0,2 моль) анилина в 70 мл толуола. Затем реакционную массу греют при 4 ч. Сол нокислый анилин отфильтровывают на воронке Шотта/ промывают толуолом. Из фильтрата отгон ют в вакууме толуол. Остаток перекристаллизовывают из гексана. Получают белый кристаллический порошок с т. пл.. 152,5- (табл. 1, соединение 1). П м е р 2. Получение пиперазинамида 2,2 -метилен-бис-(4-метил-б-третбутилфенил ) фосфористой кислоты . К раствору 40,5 г (0,1 г-моль) 2,2 -метилен-бис-(4-метил-6-третбутилфенил ) хлорфосфита в 200 i-ш толуола при перемешивании при 15-2О С i(охлаждение) прикапывают раствор 8,7 г (0,1 г-мрль) безводного гексагидропиразина и 14 мл 0,1 г-моль триэтиламина в 50 мл толуола за 4550 мин. Реакционную массу перемешивают на кип щей вод ной бане 4-5 ч, отфильтровывают от соли, маточник отпаривают от растворител  до 1б5с (3 мм рт.ст.) и получают 38,6 г (85%) белого кристаллического порошка с т. Ш1. . После повторной кристаллизации из толуола т.пл 18587с (табл. 1, соединение 2). Пример 3. Получение дифениламида 2,2 -метилен-бис-(4-метил-6-третбутилфенил ) фосфорной кислоты. К смеси 200 мл диметилформамида и 20,8 мл (0,15 г-моль) триэтиламина при перемешивании при 15-20с (охлаждение ) за 50 мин добавл ют 61 г (0,15 г-моль) 2 ,2-метилен-бис-(4-метил-б -третбутилфенил) хлорфосфита и эквимолр ное количество дифениламина . Реакционную массу выдерживают 4 ч на кип щей вод ной бане, охлаждают , отдел ют от сол нокислого триэтиламина фильтрованием,.маточник отпаривают от растворител  до (5 мм рт.ст.), получают 71,0 г (-88,0%) кристаллического порошка с т.пл. 203-205°С. После кристаллизации из гексана т.пл. 223-24С (табл. 1 соединение 3). Индукционный период окислени  ) ди(2-этилгексил)-фталата в присутствии антиокислительных добавок (200с, РО 250 мм рт.ст.) показан в табл. 2. Индукционные периоды окислени  (t) ди (2-этилгексил )-себацината в присутствии антиокислительных присадок (, РО 250 t/M рт.ст.) показаны в табл. 3. Циклические амидофосфиты формулы (I) испытаны в качестве антиокислиS 958425«
тельной присадки к сложным эфиргшКак.видно из табл. 2 и 3, новые
карбоновых кислот. Эффективностьциклические амйдофосфиты формулы(U
присадок сравнивают с эффективирстьюобладгиот высокой аитиокислительной
известной фосфорорганической при-эффективностью в отнсхоении сложных
садки оценивают по величине ий-эфиров карбоновых кислот. Причем их .
дукционного периода окислени  сложг эффективность выше эффективности как
ных карбоновых кислот на статическойизвестной присадки tlj так и анаокислительной установке при и.логичного по структуре циклического
,давлении кислорода 250 ммрт.ст.а| шдофосфи а на основе пирокатехина 12.
Таблица 2
Присадка
Без присадки
-.oceHs РI (%)зСГ|Г «гА(сИэ):
ч г.
dijСН,
11
сн,сн.
./ X.
,рCHjCHi
о о
(СНз)зС-Д-СН,(СК5)
VSXN СНзСН ,
Концентраци ,
Г , , мас.% мин
16
1,0
90
2
1,0
120
212
0,5
320
1,0
324
1,0
СНэCHj
(ь .
0
(CH,)jC-A -CHi-j cimj)3
СН,CHj
240
1,0
Без присадки
Известна  присадка /OCgHj Р. О 0
)}3-(снг-|А С(сНз)з % снз
Присадка, близка  по структуре к предлагаемой
Н
.
Новые присадки
.СНгСН
-/
ин
-W
р CHjCH
0- 0 .
(СН5)з СНзCHj
.-N()2
0
О
(СН5)зС-Л-СН,-| С{СНз),
Ч 4J
СНэ-СНз
/TIHСНэ оо %
.Таблица 3
40
0,5
67
0,5
110
0,5
280
290
0,5
360
0,5

Claims (5)

1. Справочник П9 пластическим массам . Хими , 1975, с. 337.
2. Синтетические смазочные материалы и жидкости. Под ред. Р.С.Гуидерсона и А.В.Харта М.-Л., , 1965, с.80. .
3.Синтез и исследование эффективности химикатов дл  полимерных материалов . Сборник. Черкассы,1974.
4.Авторское свидетельство СССР 327153, кл. С 07 F 9/141, 1970.
5.Синтез и исследование эффективности химикатов - добавок дл  полимерных материалов. Сборник. Тамбовска  Правда, вып. 2, -1969, с.450.
SU813249882A 1981-01-05 1981-01-05 Циклические амидофосфиты в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот SU958425A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU813249882A SU958425A1 (ru) 1981-01-05 1981-01-05 Циклические амидофосфиты в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU813249882A SU958425A1 (ru) 1981-01-05 1981-01-05 Циклические амидофосфиты в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU958425A1 true SU958425A1 (ru) 1982-09-15

Family

ID=20943723

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813249882A SU958425A1 (ru) 1981-01-05 1981-01-05 Циклические амидофосфиты в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU958425A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106536695A (zh) * 2014-08-06 2017-03-22 出光兴产株式会社 润滑油组合物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106536695A (zh) * 2014-08-06 2017-03-22 出光兴产株式会社 润滑油组合物
CN106536695B (zh) * 2014-08-06 2020-12-29 出光兴产株式会社 润滑油组合物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU514569A3 (ru) Способ получени производных пиридазина
SU958425A1 (ru) Циклические амидофосфиты в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот
US2865912A (en) Process for the production of o.o-dialkylphosphoric or o.o-dialkylthionophosphoric acid esters of n-alkylol lactams
US2757117A (en) N, n', n''-hexaalkylphosphorohalogenidotriamidothioic acid esters
JPS603317B2 (ja) 塩化ホスフアイトの製造方法
US2663705A (en) Phosphoric acid derivatives and methods of preparing the same
SU649308A3 (ru) Способ получени производных триазапентадиена или их солей
US3116309A (en) Heterocyclic compounds containing ring carbon, nitrogen and phosphorus or arsenic atoms and their preparation
Thomas et al. Reactions of S4N4 with diphosphines, Ph2P (X) PPh2 (X= NC4H8N, CH2CH2)
Gololobov et al. Reversible C⇆ N migration of the ethoxycarbonyl group in the reactions of pyridinium and isoquinolinium ylides derived from malonic ester with isocyanates
US4013715A (en) Process for the manufacture of 2-halo-ethane-phosphonic acid dihalides and vinyl-phosphonic acid dihalides
CN108250239B (zh) 一类胺基取代五价四元小环膦化合物,合成方法及其催化应用
US3551527A (en) 1,4,2-diazaphospholidine derivatives and process for their preparation
SU1735298A1 (ru) 2,2,3-Трибутил-4-фенил-5,5-диорганил-6-алкилтио-1-аза-5-фосфониа-2-боратациклогекса-3,6-диены и способ их получени
SU645572A3 (ru) Способ получени производных оксазола
SU415267A1 (ru) Способ получениякремнийорганических соединений,содержащих азот и фосфор
SU563421A1 (ru) Диамиды нафтилфосфорных кислот как стабилизаторы полиамидоимидов
SU453412A1 (ru) Способ получения оксиалкиламидов диалкилфосфорных кислот
Hata et al. The reactions of bis (trimethylsilyl) hypophosphite with carbonyl compounds
SU1058970A1 (ru) Способ получени триметилсилоксифосфоний 2,3-бутилендитиофосфатов
SU326864A1 (ru) Способ получени о,о-диалкил-о-хлорвинил- -арилимидофосфатов
SU644795A1 (ru) Ди-(3,5-дитрет.бутил-4-оксифенилпропиоаминоалкилен)-амиды винилфосфоновой кислоты в качестве неокрашивающих термостабилизаторов пластмасс
SU213863A1 (ru) Способ получения n-алкиловых эфиров метйонина тиофосфорной кислоты
SU497306A1 (ru) Способ получени ангидридов алкил /арил/ монотиофосфановых кислот
SU176896A1 (ru) Способ получения диарил(алкил)-хлорфосфазобис- (перфторалкил)- фосфинов