SU937444A1 - Способ получени глутаровой кислоты - Google Patents

Способ получени глутаровой кислоты Download PDF

Info

Publication number
SU937444A1
SU937444A1 SU792867288A SU2867288A SU937444A1 SU 937444 A1 SU937444 A1 SU 937444A1 SU 792867288 A SU792867288 A SU 792867288A SU 2867288 A SU2867288 A SU 2867288A SU 937444 A1 SU937444 A1 SU 937444A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
glutaric acid
glutaric
yield
cyclopentene
Prior art date
Application number
SU792867288A
Other languages
English (en)
Inventor
Римма Григорьевна Нестерова
Арий Артемьевич Адамов
Гиля Наумович Фрейдлин
Нина Васильевна Иванова
Ольга Викторовна Ларина
Original Assignee
Всесоюзный Научно-Исследовательский И Проектный Институт Мономеров
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Всесоюзный Научно-Исследовательский И Проектный Институт Мономеров filed Critical Всесоюзный Научно-Исследовательский И Проектный Институт Мономеров
Priority to SU792867288A priority Critical patent/SU937444A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU937444A1 publication Critical patent/SU937444A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к органическому синтезу, конкретно к способам получени  глутаровой кислоты, котора  примен етс  в производстве полиэфиров, используемых дл  полумени  пластиков и пленок, полиуретановых каучуков, низкотемпературных и влагоустойчивых пластификаторов.
Известен, способ получени  глутаровой кислоты пр мым окислением цикпрпентена азотной кислотой. Процесс провод т непрерывно при и давлении 10 атм. Концентраци  азотной кислоты в реакционной массе 1А-20%, котора  поддерживаетс  посто нной непрерывным введением в реакционную массу азотной кислоты. Выход глутаровой кислоты составл ет . Недостатком э,того способа  вл етс  низкий выход целевого продукта и проведение процесса под давлением, что усложн ет аппаратурное оформление процесса DlИзвестен способ получени  глутаровой кислоты, согласно которому провод т окисление циклопентанона жидкой двуокисью азота при комнатной температуре. Выход глутаровой кислоты составл ет 56% 12.
Недостатком этого способа  вл етс  низкий выход целевого продукта и взрывоопасность процесса из-за бурного протекани  экзотермической реакции.

Claims (3)

  1. Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату  вл етс  способ получени  глутаровой кислоты путем алкилировани , обычно в течение 6 f, глутаровой кислоты циклопентеном при 130-160 С в присутствии серной кислоты с последующей отгонкой непрореагировавшего цикло20 пентена и окислением полученной реакционной массы 20-80% ной азотной кислотой в присутствии катализатора соли меди и ванади , при . Выход 3 глутаровой кислоты составл ет 83 весД 3J. . Недостатками известного способа  вл етс  проведение процесса алкили ррвани  при высокой температуре, использование в качестве окислител  концентрированной азотной кислоты, а также сравнительно низкий выход целевого продукта. . Цель изобретени  - повышение выхода целевого продукта, а также интенсификаци  процесса. Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  глутаровой кислоты путем алкилировани  последней циклопентеном, обычно в течение 2 ч, при нагревании в присутствии серной кислоты с последующе отгонкой непрореагировавшего циклопентена и окислением полученного продукта азотной кислотой в присутст вии катализатора - солей меди и вана ди  при нагревании, алкилирование провод т при 95-120°С, отдел ют непрореагировавшую глутаровую и серную кислоты, а затем, провод т окисление при 75-100°С, использу  8-18: -ную азотную кислоту. Выход глутаровой кислоты 91,3 вес;. Пример 1. В металлическую г глутаровой ампулу загружают кислоты, 3, г циклопентена и 0,17 г серной кислоты, ампулу герметически закрывают и выдерживают пр посто нном перемешивании 2 ч при 120°С, после чего содержимое ампулы выгружают и отгон ют непрореагировав ший циклопентен. Газохроматографическим анализом наход т, что реакци онна  масса состоит из 8,8% глутаровой кислоты, ЗЗ.П моно- и 58 1% дициклоамилового эфира глутаровой кис лоты (по весу). Конверси  циклопенте на составл ет 58,3 от загруженного конверси  глутаровой кислоты 86,А. Непрореагировавшую кислоту (0,3г) отдел ют фильтрованием, катализатор (серную кислоту) нейтрализуют 0,25 бикарбоната натри . После отделени  осадка минеральной соли полученную массу направл ют на окисление. Окисление провод т следующим образом . 75 мл азотной кислоты, к которой добавлено 0, г ванадата аммони , и 0,06 г нитрата меди нагревают при перемешивании до и приливают небольшими порци ми смесь эфиров в течение 1 ч, после чего выдерживают при 75 8оС 3 ч. Полученную реакционную массу упаривают и получают 6,8 г сухого остатка, содержащего 97 глутаровой кислоты и 3%  нтарной кислоты. Выход глутаровой кислоты 91.3%. П р и м е р 2. В металлическую ампулу загружают +9,5 г глутаровой кислоты, 33,3 мг циклопентена и 1,0 мл серной кислоты, Ампулу выдерживают при 100°С в течение 2ч, непрерывно перемешива . По :окончании реакции смесь выгружают и отгон ют непрореагировавший циклопентен ( мл). Состав оставшейс  реакционной .массы: глутаровой кислоты 20,8%, моноциклоамилглутарата 57,% и дициклоамилглутарата 21,8% (по весу ). Конверси  циклопентена 85,6%, конверси  глутаровой кислоты 70,1%. Непрореагировавшую кислоту (11 г) отдел ют фильтрованием, серную кислоту нейтрализуют 3 г бикарбоната натри , отдел ют сульфат натри  фильтрованием и оставшуюс  массу подвергают окислению.. , К 100 мл 8%-ной азотной кислоты добавл ют 0,036 г ванадата аммони  и 0,05 г нитрата меди и нагревают полученный раствор до 95°С, после чего при перемешивании добавл ют 3,6 г смеси циклоамилглутаратов в течение 30 мин .и выдерживают 3 ч при 95 100С. Полученную реакционную массу упаривают и .получают 4,5 г сухого состава, содержащего 97,2% глутаровой кислоты и 2,8%  нтарной. Выход глутаровой кислоты 88,3%. Пример 3- Дл  окислени  используют смесь эфиров, полученную по примеру 2. К 100 мл 20%-ной азотной кислоты добавл ют б,096 г ванадата аммони  и 0,1 г нитрата меди, нагревают до и приливают 9,6 г смеси эфиров в течение 1,5 ч при перемешивании , после чего выдерживают 2 ч при 90-100 С. Полученную реакционную массу упаривают и получают 12,5г сухого остатка, содержащего 93,3% глутаровой кислоН и 6,7%  нтарной. Выход глутаровой кислоты 82,8%. Пример k. Дл  окислени  используют смесь эфиров, полученную по примеру 2. К 100 мл 18%-ной азотной кислоты добавл ют О, ванадата аммони  и 0,139 г нитрата меди, на- , гревают до 85°С и приливают 8,7 г смеси эфиров в течение 1 ч при пере мешивании, после чего выдерживают 2 ч при 80-90°С. Полученную реакционную массу упаривают, получают 11, сухого остатка, содержащего Sf. глутаровой кислоты и  нтарной кислоты. Выход глутаровой кислоты составл ет 88,9. Во всех примерах выход глутарово кислоты указан за вычетом кислоты, пошедшей на синтез цикпоамиловых эф ров. образом, предлагаемый способ интенсифицирует процесс в 1,5 3 раза за счет сокращени  длительно ти алкилировани  и повышает его селективность . Формула изобретени  Способ получени  глутаровой кисл ты путем алкилировани  глутаровой кислоты циклопентеном при нагревании в присутствии серной кислоты с по-, следующей отгонкой непрореагировавшего циклопентена и окислением полученного продукта азотной кислотой в присутствии катализатора - солей меди и ванади  при нагревании, о т ли чающий с  тем, что, с целью повышени  выхода целевого продукта и интенсификации процесса, алкилирование провод т при , отдел ют непрореагировавшую глутаровую и серную кислоты а затем провод т окисление при 75-100°С, использу  8-18%-ную азотную кислоту. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент США If 285601, кл. 260-533, опублик..
  2. 2.Патент Франции № 2322123f кл. С 07 С 55/02, опублик.1977.
  3. 3.Патент Англии № 1(02i80, кл. с 2с, опублик.1975.
SU792867288A 1979-12-14 1979-12-14 Способ получени глутаровой кислоты SU937444A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792867288A SU937444A1 (ru) 1979-12-14 1979-12-14 Способ получени глутаровой кислоты

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792867288A SU937444A1 (ru) 1979-12-14 1979-12-14 Способ получени глутаровой кислоты

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU937444A1 true SU937444A1 (ru) 1982-06-23

Family

ID=20871200

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792867288A SU937444A1 (ru) 1979-12-14 1979-12-14 Способ получени глутаровой кислоты

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU937444A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110615736A (zh) * 2018-06-20 2019-12-27 中国科学院大连化学物理研究所 一种二元羧酸的制备方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110615736A (zh) * 2018-06-20 2019-12-27 中国科学院大连化学物理研究所 一种二元羧酸的制备方法
CN110615736B (zh) * 2018-06-20 2021-01-26 中国科学院大连化学物理研究所 一种二元羧酸的制备方法
US11999688B2 (en) 2018-06-20 2024-06-04 Dalian Institute Of Chemical Physics, Chinese Academy Of Sciences Method for producing dicarboxylic acid

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Parker et al. Peroxides. Ii. Preparation, Characterization and Polarographic Behavior of Longchain Aliphatic Peracids2
JPH03118355A (ja) 1―アミノメチル―1―シクロヘキサン酢酸の調製方法
SCHROEDER et al. The use of silver oxide in the preparation of diaryldiazomethanes
SU937444A1 (ru) Способ получени глутаровой кислоты
US4185024A (en) Nitric acid process for the manufacture of anthraquinone from o-benzyl-toluene
US2971981A (en) Preparation of alpha-hydroxyisobutyric acid
US3953514A (en) Process for preparing cyclopentenone derivatives
US2847453A (en) Process for the preparation of alpha nitrato-and alpha hydroxyisobutyric acids
US3818081A (en) Separation of dicarboxylic acids
US2571208A (en) Manufacture of 1,2-epoxycyclooctane
US3562302A (en) Preparation of fatty acid amides from nitro-nitrosoalkanes and nitroalkanone oximes
US2551674A (en) Manufacture of beta-phenylpropionic acid
US4236029A (en) Process for the synthesis of 2,4-dinitro-6-t-butyl-3-methylanisole, referred to as musk ambrette
US4008270A (en) Process for preparing 2-(substituted phenyl)propionic acids
SU453825A3 (ru) Способ получения дегидролцетоуксусной кислоты
US3983131A (en) Process for the production of 1,1'-peroxydicyclohexylamine
Cochoy et al. Improved procedure for the synthesis of fluorodinitroethyl and trinitroethyl esters of carboxylic acids
US3100798A (en) Process for preparation of succinic acid
SU515437A3 (ru) Способ получени алкандикарбоновых кислот
US3259648A (en) Cyclohexylmethyl cinnamate
US5162572A (en) Process for preparation of nitroacetate
SU657025A1 (ru) Способ получени 4-хлор-5,7-динитробензфуразана
Fu et al. Saturation of acetyldehydroalanine with benzylamine
US3702834A (en) Production of organic acids
SU588224A1 (ru) Способ получени дихлормалеинового ангидрида