SU891678A1 - Способ получени о,о-диалкил-S- триметилсилоксиалкилдитиофосфатов - Google Patents

Способ получени о,о-диалкил-S- триметилсилоксиалкилдитиофосфатов Download PDF

Info

Publication number
SU891678A1
SU891678A1 SU802909833A SU2909833A SU891678A1 SU 891678 A1 SU891678 A1 SU 891678A1 SU 802909833 A SU802909833 A SU 802909833A SU 2909833 A SU2909833 A SU 2909833A SU 891678 A1 SU891678 A1 SU 891678A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dialkyl
dithiophosphates
trimethylsiloxyalkyl
dithiophosphate
calculated
Prior art date
Application number
SU802909833A
Other languages
English (en)
Inventor
Геннадий Андреевич Кутырев
Александр Андреевич Кутырев
Рафаэль Асхатович Черкасов
Original Assignee
Казанский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им. В.И.Ульянова-Ленина
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Казанский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им. В.И.Ульянова-Ленина filed Critical Казанский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им. В.И.Ульянова-Ленина
Priority to SU802909833A priority Critical patent/SU891678A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU891678A1 publication Critical patent/SU891678A1/ru

Links

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О.О-ДИАЛКИЛ-З- -ТРИМЕТИЛСИЛОКСИАЛКИЛДИТИОФОСФАТОВ Изобретение относитс  к фосфор органическим соединени м, а именно к спрсобам получени  0,0-диалкил-$- триметилсилоксиалкилдитиофосфатов общей формулы ( (S) (R) OS i (щ) () где R - низший алкил, R - водород или метил; которые могут быть использованы в качестве пестицидов,а также дл  синтеза новых типов производных дитиокислот фосфора. Известен способ получени  S- -заме щенных дитиофосфатов, заключающийс  во взаимодействии 0,0-диалкилдитиофосфорной кислоты с непредельным силаном . Однако получить этим путем JJ-триметилсилоксиалкильные производны ДИТИОфОСфОрНОЙ кислоты невозможно Известен также способ получени  замещенных триметилсилоксиметилдитиофосфатов взаимодействием 0,0-диалкил-S- триметилсилилдитиофосфата с альдегидами . В результате реакции образуютс  соединени , содержащие силокси- группу исключительно Bci-положёнии к дитиофосфатному фрагменту 1,2j. |5 -Замещенные производные этим путем синтезировать нельз  . Получение Р-триметилсилоксиалкильных производных дитиофосфорной кислоты не описано . Цель изобретени  - разработка доступного способа получени  0,0-диалкил-5-Й -триметилсилоксиалкилдитиофосфагбв; . Поставленна  цель достигаетс  получением 0,0-диалкил-5-(-триметилсилоксиалкилдитиофосфатов формулы I, который заключаетс  в том, что 0,0-диалкил-5-триметилсилилдитиофосфат подвергают взаимодействию с окисью алкилена при 10-20 с. Процесс предпочтительно провод т в среде бензола. Подобнее реакции не описаны и не очевидны, так как полные эфиры дитиокислот фосфора, в том числе и металло3 органические (станнил-, плюмбил-, Меркурий-, кадмий-, цинк- и flpi) производные дитиофосфатов, а также соли щелочных металлов не реагируют с эгюксисоединени мй. р -Положение заместител  в соедине ни х формулы Г обусловлено, по-видимому , стерическими преп тстви ми нук леофильной атаке дитиофосфорил-анион на замещенный атом углерода цикла. Предлагаемый способ получени  0,0-диалкил-5-| -триметилсилоксиалкил дитиофосфатов формулы Т характеризуетс  доступностью исходных соединений и простотой технологии, так как способ осуществл етс  в одну ста дию при комнатной температуре и не требует очистки целевого продукта. Пример 1. Получение 0,0-диметил-6- -триметилсилоксиэтилдитиофосфата . К 0,11 г-моль окиси этилена при. перемешивании прикапывают 0,1 г-моль О,0-диметил-5-триметилсилилдитиофосфата с такой скоростью, чтобы темпер тура реакционной смеси не превышала (используют внешнее охлаждение) далее смесь перемешивают при комнатной температуре 0,5 ч избыток окиси этилена удал ют в вакууме. Выход продукта количественный. Перегонкой в вакууме получено 96 целевого аддукта , т.кип. . . ,+9 df 1,1187. MR: найдено 70,58, вычислено 70,2 НайденоД: С 30,98; Н 6,88;Р11,0 Вычислено,I: С 30,66;Н6,93;Р 11,З Пример 2 . Получение 0,0-диэтил-5- ))-триметилсилоксиэтилдитиофосфата . К перемешиваемому раствору 0,11 г-моль окиси этилена в 20 мл сухого бензола прикапывают 0,1 г-мол О,0-диэтил-5-триметилсилилдитиофосфата с такой скоростью, чтобы температура смеси не превышала 10 С. Смесь перемешивают при комнатной температуре еще 1 ч, легколетучие компоненты удал ют в вакууме, выход аддукта количественный. Фракционированием получено 90% целевого аддукта, т.кип. мм. п U4936-;, ,1200. , MR: найдено 78,44,.вычислено 79, Найдено,%: С 35,54VH 7,80; Р 10,02 Вычислено, 35,76;Н 7,61,Р 10,2 Пример 3. Получение 0,0-ди изопропил-З-р-триметилсилоксиэтилдитиофосфата . Методика эксперимента аналогична, приведенной в примере 2. Выход сырого аддукта количественный, перегнанного 92%, т. кип. 86°С/210 мм. df 1,2207; ,. MR: найдено 88,96; вЪтислено 88,26. Найдено,: С 39,73;Н 8,21, Р 9,64. Вычислено,I: С АО,00,Н 8,18, Р9,39. Пример k. Получение 0,0-диметил-5-Р -триметилсилоксипропилдитиофосфата . К 0,11 г-моль окиси пропилена при перемешивании прикапывают 0,1 г-моль О,0-диметил-5-триметилсилилдитиофосфата с такой скоростью, чтобы темпе-ратура реакционной смеси не превышала 20 С. Далее смесь выдерживают в этих услови х 0,5 ч, избыток окиси пропилена удал ют в вакууме. Выход перегнанного продукта 95, т.кип. 80 С/10 мм, ,4920, d|° 1,0963. MR: найдено 7,90, вычислено75,66. Найдено,: С 32,98, 87,1; Р 11,10. Вычислено,|:С 33,33;Н 7,291 Р 10,76. .Пример 5. Получение 0,0-диэтил-5-р-триметилсилоксипропилдитиофосфата . Методика эксперимента аналогична, приведенной в примере k. Выход перегнанного аддукта 9j)%, т.кип. , ,488о; ,0830. MR: найдено 84,07;- вычислено 84,20. Найдено,: С 38,15; Н 8,00; Р 9,34. Вычислено,%: С 37,97, Н 7,91, р . Пример 6. Получение 0,0-диизопропил-5-Р-триметилсилилоксипропилдитиофрсфата . Методика эксперимента аналогична , приведенной в примере 4. Выход перегнанного продукГа . 85с/2ЧО мм. ,47б6; ,0368. MR: найдено 93,60; .вычислено 92,88. Найдено, С 42,24f Н 8,37; Р 8,54. Вычислено, I: С 41,86; Н 9,43Г Р 9,01. Доказательство структуры соединений формулы I проведено методами элементного анализа, ИК-, и ЯМР-спектроскопии, В ИК-спектрах имеютс  полосы поглощени  (V, см ); 490 (P-S), 660-665 (), 780, 840, 12бО (5(СНз)з), ЭбО-1050 (Р-О-С), 1150-1170 (РОАлк). В ЯМР Р-спектрах соединений I химические сдвига  дер фосфора расположены при -85 -. -95м.д. что соответствует их дитиофосфатной структуре. В спектре ПМР ()aP(S)SCHjCH20S/(CH)3 обнаруживаютс  сигналы протонов: CHjO 3,69 М.Д.: Ъросн15 Гц; СНг53,Йм. j4pscHl7 Гц; Гц; СН103,86м. JHH 6 Гц, SKCH) 0,28 м.д. Дл  со динени  (CH-OkP (S)(CH) OS f (CfL CHO 3,79м.д..15Гц;СИ5,10м.д JHM 6 Гц; CH2 3,03 м.д; JHH 6 Гц - nn - - -- - - - 1 ,34 М.Д.; ( диастереотопны); CH иц„б Гц,- sKcH,) 0,; , 31 м.д. формула изобретени  i 1. Способ получени  0,0-диалкил-S-p-триметилсилоксиалкилдитиофосфатов общей формулы ( RO)2P(S)(R)-OSi(CHj) л- п где R - низший алкил, водород, метил; заключающийс  в том,что 0,0-диалкил-5-триметилсилилдитиофосфат подвергают взаимодействию с окисью алкилена при lO-ZO-C. 2. Способ по п. 1, за ключаю щ и и с   в том, что процесс ведут в среде бензола. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Петров А.Д. и др. Взаимодействие непредельных кремнеуглеводородов с диалкилдитиофосфорными кислотами . - ДАН СССР, 1953, 93, 3, с. 499. 2.Кутырев Г,А. и др. Взаимодействие силилдитиофосфатов с карбонильными соединени ми. - ДАН СССР, 1979, Ш 3, с. 616. .

Claims (2)

Формула изобретения 1. Способ получения 0,0-диалкил-Б-р-триметилсилоксиалкилдитиофосфатов общей формулы (ROLP(S)S-CH -CH(R)-OSi (CHJ, Λ 2 5 3 где R - низший алкил, Rz- водород, метил, заключающийся в том, что 0,О-Диалкил-Б-триметилсилилдитиофосфат подвергают взаимодействию с окисью алкилена при 10-20°С.
1
2. Способ поп. 1,заключаю щ и й с я в том, что процесс ведут в среде бензола.
SU802909833A 1980-04-15 1980-04-15 Способ получени о,о-диалкил-S- триметилсилоксиалкилдитиофосфатов SU891678A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802909833A SU891678A1 (ru) 1980-04-15 1980-04-15 Способ получени о,о-диалкил-S- триметилсилоксиалкилдитиофосфатов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802909833A SU891678A1 (ru) 1980-04-15 1980-04-15 Способ получени о,о-диалкил-S- триметилсилоксиалкилдитиофосфатов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU891678A1 true SU891678A1 (ru) 1981-12-23

Family

ID=20889612

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802909833A SU891678A1 (ru) 1980-04-15 1980-04-15 Способ получени о,о-диалкил-S- триметилсилоксиалкилдитиофосфатов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU891678A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU891678A1 (ru) Способ получени о,о-диалкил-S- триметилсилоксиалкилдитиофосфатов
Solovyov et al. Calix [4] arenes bearing α‐amino‐or α‐hydroxyphosphonic acid fragments at the upper rim
Tatarinov et al. Reactions of unsaturated ketones with bis (trimethylsilyl) hypophosphite
Breuer et al. Synthesis and reactions of 2, 2, 2‐trihaloethyl α‐hydroxyiminobenzylphosphonates. The influence of the ester group on the chemistry of phosphonates
SU702027A1 (ru) Способ получени диалкиловых эфиров 3-алкокси-1,3-бутадиен-2-фосфоновых кислот
Denney et al. Methylation of acids with pentamethoxyphosphorane
Adam et al. Synthesis of 1, 4-Dioxa-2. lambda. 5-phosphorinanes by Insertion of Triphenylalkylidenephosphoranes into the Peroxide Bond of 1, 2-Dioxetanes: Thermolysis, Hydrolysis, and Wittig Olefination
Mitrasov et al. Hydroxylammonium Sulfate: A New Transformer of Ethers and Phosphorus Pentachloride Adducts
SU1058970A1 (ru) Способ получени триметилсилоксифосфоний 2,3-бутилендитиофосфатов
SU899568A1 (ru) Способ получени замещенных оксазафосфаспироциклогексадиенонов
SU586176A1 (ru) Способ получени ди-( -алкоксивиниловых) эфиров кислот п тивалентного фосфора
SU755791A1 (ru) Способ получения дитиофосфатных производных енолсиланов 1
SU941380A1 (ru) Способ получени S-алкиловых эфиров фенил- @ -оксиалкилтиофосфиновых кислот
SU410025A1 (ru)
US7060855B2 (en) Asymmetric phosphinoselenoic chloride and method for producing the same
Smith et al. A convenient synthesis of dimethyl [(alkylthio) methyl] phosphonates and dimethyl [(arylthio) methyl] phosphonates
SU875816A1 (ru) Способ получени диметиловых эфиров L-оксиалкилфосфоновых кислот содержащих функциональные группы
SU706422A1 (ru) Способ получени замещенных -триметилсилоксиметилдитиофосфатов
SU1754720A1 (ru) Способ получени эфиров 3-(0,0-диалкилфосфорил)пропановых кислот
SU1659416A1 (ru) Способ получени N, N-тетразамещенных 0-триметилсилилбис-(аминометил)фосфинатов
SU386953A1 (ru) Способ получения ацеталей, содержащих трехкоординированный атом фосфора
SU1174438A1 (ru) Способ получени алкокси-(триметилсилокси)фосфинов
Dobrynin et al. Reactions of Unsaturated Ketones with Bis (trimethylsilyl) Hypophosphite.
RU2043358C1 (ru) Способ получения фосфоенолпирувата
Karimi-Jaberi et al. Green, one-pot synthesis of α-aminophosphonates catalyzed by ZnI2 at room temperature