(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛТИО-1-БУТЕН-3-ИНОВ(5) METHOD OF OBTAINING 1-ARILTIO-1-BUTEN-3-INOV
Изобретение относитс к усовершен ствоваиному способу получени 1-арилтио-1-бутен-3 инов формулы НС НС - СН СН - S - Аг (1) где Аг - фенил, о-карбоксифенил, о-аминофенил или п-метоксифенил, которые могут найти применение в синтезе бактерицидных препаратов и полимеров MsBecteH способ получени одного из представителей соединений формулы 1, в частности 1-фенилтио-1-бутен-3-ина , заключающийс в том, что диацетилен подвергают взаимодействию с тиофенолом в спирте в присутствии гидроокиси кали при нагревании до SOC Выход целевого продукта 31 ,U til . К недостаткам известного способа относ тс использование едкого кали и растворител , что в целом усложн ет процесс, низкий выход целевого продукта , а также получение ограниченного количества целевого соединени . Цель изобретени - упрощение процесса , повышение выхода и.расширение ассортимента целевых продуктов. Поставленна цель достигаетс тем, / что согласно способу получени 1-арилтио-1-бутен-З-иоиов формулы 1, диацетйлен подвергают взаимодействию с соответствующим арилмеркаптаном в среде жидкого .аммиака при (-30с)-(-33С). Целевой продукт выдел ют известным методом - аммиак испар ют, а остаток перегон ют в вакууме. Выход 79-97 Предлагаемый способ позвол ет упростить процесс, исключив использование щелочи и растворител , повысить выход целевых продуктов до 97 и получить новые соединени формулы 1, где Аг имеет вышеуказанны.е значени , кроме фенила. Пример 1. 1-фенилтио-1-бутен-3-ин . К раствору 1,76 г (0,016 моль) тиофенола в tO мл жидкого аммидка добав ют раствор 0,7 г (ОэО моль) диацеThis invention relates to an improved method for the preparation of 1-arylthio-1-butene-3 inov of the formula HC NS — CH CH — S — Ar (1) where Ar is phenyl, o-carboxyphenyl, o-aminophenyl or p-methoxyphenyl, which can be found The use of MsBecteH in the synthesis of bactericidal preparations and polymers is a method for producing one of the representatives of the compounds of formula 1, in particular 1-phenylthio-1-butene-3-yna, which consists in reacting diacetylene with alcohol in the presence of potassium hydroxide with SOC The yield of the target product 31, U til. The disadvantages of this method are the use of caustic potash and solvent, which generally complicates the process, the low yield of the target product, as well as the production of a limited amount of the target compound. The purpose of the invention is to simplify the process, increase the yield and increase the range of target products. This goal is achieved by the fact that, according to the method of obtaining 1-arylthio-1-butene-3-ions of formula 1, diacetylene is reacted with the corresponding aryl mercaptan in liquid ammonia at (-30 ° C) - (- 33 ° C). The desired product is isolated by a known method - ammonia is evaporated, and the residue is distilled in vacuum. Yield 79-97 The proposed method allows us to simplify the process by eliminating the use of alkali and solvent, to increase the yield of the target products to 97 and to obtain new compounds of formula 1, where Ar has the above-mentioned values, except phenyl. Example 1. 1-phenylthio-1-butene-3-in. To a solution of 1.76 g (0.016 mol) of thiophenol in tO ml of liquid ammonium is added a solution of 0.7 g (OeO mol) diace