SU1298209A1 - Method for producing 3-arensulfonylpropeneamides - Google Patents

Method for producing 3-arensulfonylpropeneamides Download PDF

Info

Publication number
SU1298209A1
SU1298209A1 SU853963195A SU3963195A SU1298209A1 SU 1298209 A1 SU1298209 A1 SU 1298209A1 SU 853963195 A SU853963195 A SU 853963195A SU 3963195 A SU3963195 A SU 3963195A SU 1298209 A1 SU1298209 A1 SU 1298209A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
water
hours
propinamide
yield
Prior art date
Application number
SU853963195A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Вера Николаевна Михайлова
Владимир Иванович Векслер
Вячеслав Владимирович Яковлев
Светлана Ивановна Коростель
Валентина Петровна Кондакова
Original Assignee
Ленинградский Институт Советской Торговли Им.Ф.Энгельса
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ленинградский Институт Советской Торговли Им.Ф.Энгельса filed Critical Ленинградский Институт Советской Торговли Им.Ф.Энгельса
Priority to SU853963195A priority Critical patent/SU1298209A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1298209A1 publication Critical patent/SU1298209A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  сульфамидов , в частности получени  3-арен- сульфонилпропенамидов (СА) общей формулы Аг S(0) О NH,j, где Аг - З-нитрофенил или 2-децилфенш1, которые как биологические добавки могут быть использованы в медицине, сельском хоз йстве, пищевой промышленности. Упрощение процесса и повышение выхода СА достигаетс  использованием пропинамида, который подвергают взаимодействию с аренсульфинатами формулы Ar-S(0),Me, где Me - калий или натрий, в среде воды в качестве растворител , в присутствии эквимол рного количества борной кислоты или дигидрофосфата натри . Способ обеспечивает повьше- ние выхода с 46 до 58%, позвол ет исключить р д операций, св занных с использованием ацетонового растворител , и сократить продолжительность процесса с 40 до 2 ч. 1 табл. i (Л to UD 00 IsD О. QDThe invention relates to sulfamides, in particular the preparation of 3-arenesulfonyl propenamides (CA) of the general formula Ar S (0) O NH, j, where Ar is Z-nitrophenyl or 2-decylfensh1, which as biological additives can be used in medicine, agriculture Food industry. Simplification of the process and an increase in the yield of CA is achieved using propinamide, which is reacted with arensulfinates of the formula Ar-S (0), Me, where Me is potassium or sodium, in a medium of water as a solvent, in the presence of an equimolar amount of boric acid or sodium dihydrogen phosphate. The method provides an increase in yield from 46 to 58%, eliminates a number of operations associated with the use of acetone solvent, and reduces the duration of the process from 40 to 2 hours. Table 1. i (L to UD 00 IsD O. QD

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  3-арен- сульфонилпропепамидом формулыThe invention relates to an improved process for preparing the 3-arenosulfonylpropamide of formula

ArSO, CONH, (1) где Ar - С,н;, , 3-NO, С Н или , которые могут. быть использованы в медицине, сельском хоз йстве , пии.(евой проь  шленности«ArSO, CONH, (1) where Ar is C, n ;, 3-NO, C H or, which may. be used in medicine, agriculture, FDI.

Целью изобретени   вл етс  упрощение процесса получени  3-аренсуль- фонилпропенамидов и повышение их выходов , что достигаетс  взаимодействием соединени  (II): ArSO Me, где Ar - имеет указанное значение, Ме- Na или К, с пропинамидом в водной среде и в присутствии эквимол рного количества борной кислоты или гидро- или дигидрофосфата натри .The aim of the invention is to simplify the process of obtaining 3-arensulphonyl propenamides and increase their yields, which is achieved by the interaction of compound (II): ArSO Me, where Ar - has the indicated value, Me — Na or K, with propinamide in an aqueous medium and in the presence of equimole a substantial amount of boric acid or sodium hydro- or dihydrogen phosphate.

Пример 1. К раствору 0,01 мол свежеприготовленного бензолсульфина- та натри  в 30 мл воды прибавл ют при перемешивании раствор 0,01 моль борной кислоты в 20 мл воды и далее раствор 0,01 моль пропинамида в 5 мл этанола и 20 мл воды. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 2 ч. Через 6 ч осадок целевого продукта отфильтровывают, промывают водой. Продукт можно перекристаллизовывать из изопропилового спир - шаетс  до 55-58 против 46% у извест- та или из метанола.Example 1. To a solution of 0.01 mol of freshly prepared sodium benzenesulfinate in 30 ml of water was added with stirring a solution of 0.01 mol of boric acid in 20 ml of water and then a solution of 0.01 mol of propinamide in 5 ml of ethanol and 20 ml of water. The reaction mixture is stirred at room temperature for 2 hours. After 6 hours, the precipitate of the desired product is filtered off, washed with water. The product can be recrystallized from isopropyl alcohol to 55-58 versus 46% in limestone or from methanol.

Вместо борной кислоты молаю использовать эквивалентные количества гидрофосфата или дигидрофосфата натри  .Instead of boric acid, I use equivalent amounts of hydrogen phosphate or sodium dihydrogen phosphate.

Таким же образом получают другие амиды, приведенные в таблицеIn the same way receive other amides listed in the table.

В таблице приведены коггстанты, выходы и спектральные свойства 3- -аренсульфопилпропенамидов.The table shows the cohgants, the outputs, and the spectral properties of 3-a-Rensulfopropyl propenamides.

Строение и конфигураци  полученных соединений доказаны методами ИК и ЯМР И-спектроскопии.The structure and configuration of the obtained compounds were proved by IR and NMR spectroscopy.

В ИК-спектрах всех соединений присутствуют сигналы, характеризуюного способа.In the IR spectra of all compounds, there are signals characteristic of the method.

Claims (2)

Формула изобретени Invention Formula 35 Способ получени  З-аренсульфонил-. пропенамидов формулы 135 Method for preparing Z-arenosulfonyl-. propenamides of formula 1 ArS02CH CH СОШ, где Аг - , 4-СН.. . 3-КО,, ArS02CH CH SOSH, where Ar -, 4-CH ... 3-KO ,, 4040 или 2-C,,j,K, исход  из аренсульфйна- тов щелочных металлов формулы 1 ArSO Me,or 2-C ,, j, K, starting from alkali metal arenasulfinates of the formula 1 ArSO Me, л2l2 где Аг имеет указанное значение,where Ar has the specified value Me - Na или К, с использованием растворител , оMe - Na or K, using a solvent, o т 45 л и ч. а ю щ и и с   тем, что, с целью упрощени  процесса и повьш ени  выхода целевого продукта, соединение фор1-1улы 1 1 подвергают взаимодействию с пропинамидом в водной среде и вt 45 l and h. and y and i with the fact that, in order to simplify the process and increase the yield of the target product, the compound of the formula 1-1 1 1 is subjected to interaction with propinamide in an aqueous medium and щие наличие амидной, сульфонильной групп и двойных св зей. В ЯМР Н-спек- трах соединений в области 7 мд, наблюдаетс  расщепление сигнала вици- нальных протонов Н, Hg при кратной св зи - дублет дублетов с константой спин-спинового взаимодействи  (КССВ),presence of amide, sulfonyl and double bonds. In the NMR H-spectra of compounds in the region of 7 ppm, splitting of the signal of the vicinal protons H, Hg is observed with a multiple bond — a doublet of doublets with a spin-spin interaction constant равной 15 Гц, что свидетельствует о транс-конфигурации соединений.equal to 15 Hz, which indicates a trans configuration of compounds. П р и м е р PRI me R 2. К ра-створу 0,01 моль свежеприготовлегп-юго 2-нафталинсульфината натри  в 50 мл воды прибавл ют при непрерывном перемешивании раствор 0,01 моль дигидрофосфата натри  в 30 мл воды и раствор 0,01 моль пропинамида в 5 мл этанола. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 2 ч и затем выдерживают при этой же температуре в течение 5 ч. Образовавшийс  кристаллический осадок отфильтровывают, промывают охлажденной до 10°С водой, высушивают на воздухе и перекристалли- зовывают из этанола.2. To a solution of 0.01 mol of freshly prepared sodium 2-naphthalenesulfinate in 50 ml of water, a solution of 0.01 mol of sodium dihydrogen phosphate in 30 ml of water and a solution of 0.01 mol of propinamide in 5 ml of ethanol are added with continuous stirring. The reaction mixture is stirred at room temperature for 2 hours and then kept at the same temperature for 5 hours. The crystalline precipitate formed is filtered off, washed with water cooled to 10 ° C, dried in air and recrystallized from ethanol. Таким образом, предлагаемый ciio- соб  вл етс  более простым по исполнению - использование воды в качестве растворител , проведение процесса в течение 2 ч, отделение продукта фильтрованием, тогда как по извест- ному используют метанол с добавкой ацетона, процесс ведут в течение 40 ч, а отдел ют продукт добавкой ВОДЬ с последующим экстрагированием хлороформом. Кроме того, выход повышаетс  до 55-58 против 46% у извест- Thus, the proposed ciio-compound is simpler in execution — using water as a solvent, carrying out the process for 2 hours, separating the product by filtration, while methanol is used with the addition of acetone, the process is carried out for 40 hours, and the product is separated by adding WATER, followed by extraction with chloroform. In addition, the yield increased to 55-58 versus 46% for limestone ного способа.way. Формула изобретени Invention Formula Способ получени  З-аренсульфонил-. пропенамидов формулы 1The method of obtaining Z-arenesulfonyl-. propenamides of formula 1 ArS02CH CH СОШ, где Аг - , 4-СН.. . 3-КО,, ArS02CH CH SOSH, where Ar -, 4-CH ... 3-KO ,, или 2-C,,j,K, исход  из аренсульфйна- тов щелочных металлов формулы 1 ArSO Me,or 2-C ,, j, K, starting from alkali metal arenasulfinates of the formula 1 ArSO Me, л2l2 где Аг имеет указанное значение,where Ar has the specified value Me - Na или К, с использованием растворител , оMe - Na or K, using a solvent, o т л и ч. а ю щ и и с   тем, что, с целью упрощени  процесса и повьш ени  выхода целевого продукта, соединение фор1-1улы 1 1 подвергают взаимодействию с пропинамидом в водной среде и вtl and h. And y and with the fact that, in order to simplify the process and increase the yield of the target product, the compound of form1-1ula 1 1 is subjected to interaction with propinamide in an aqueous medium and присутствии эквимол рного количества борной кислоты или гидро- или дигидрофосфата натри .the presence of an equimolar amount of boric acid or sodium hydro or dihydrogen phosphate.
SU853963195A 1985-08-19 1985-08-19 Method for producing 3-arensulfonylpropeneamides SU1298209A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU853963195A SU1298209A1 (en) 1985-08-19 1985-08-19 Method for producing 3-arensulfonylpropeneamides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU853963195A SU1298209A1 (en) 1985-08-19 1985-08-19 Method for producing 3-arensulfonylpropeneamides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1298209A1 true SU1298209A1 (en) 1987-03-23

Family

ID=21200680

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853963195A SU1298209A1 (en) 1985-08-19 1985-08-19 Method for producing 3-arensulfonylpropeneamides

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1298209A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 3976668, кл. 260-397.6, опублик. 1976. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK159680B (en) CYCLIC IMIDES USED FOR THE PREPARATION OF CYCLIC AMINO ACIDS
US2936308A (en) Novel reductones and methods of making them
US3539629A (en) Process for producing tetraacetyl derivatives of diamines
SU1298209A1 (en) Method for producing 3-arensulfonylpropeneamides
EP0276329B1 (en) 2,3-diaminoacrylonitrile derivatives
US2447361A (en) dl-nu-cyclohexylacetylserine hexahydrobenzyl amide
US2659733A (en) Process of producing butyrolactones
US3251855A (en) Derivatives of phthalimide
SU1564992A1 (en) Method of producing 1-amino-2h-5,6-dioxo-1,2,3-triazine
SU1313856A1 (en) Method for producing derivatives of cis- or trans-diaminodibenzoyl-dibenzo-18-crown-6
SU622398A3 (en) Method of producing oximes or their salts
SU574443A1 (en) Stable nitroxyl radicals of 4-cyano-2,2,5,5 tetramethyl-d3-imidazoline-1-oxyls and method of preparing thereof
US4025543A (en) Process for the preparation of 1,4-naphthodinitrile
SU1057494A1 (en) Process for preparing 4,4-bis-(4-nitrophenylthio)-arylene
SU1616904A1 (en) Method of producing n-nitrophenylhydrazine
RU1795969C (en) Method of benzoylurea derivatives synthesis
RU2128166C1 (en) Method of preparing amino acid n-monoalkyl derivatives and method of preparing n-alkyl-aminoiminomethanesulfonic acid
SU899565A1 (en) Process for producing alpha-hydroxyphosphine acids
SU730681A1 (en) Method of producing beta-aminoenols
SU520048A3 (en) The method of obtaining 3pyrrolidinyl-1-propyldithiocarbamic acid
SU1293179A1 (en) Method of producing 1,2-bis-(3,5-dioxopiperazine-1-yl)alkanes
SU895983A1 (en) Method of preparing 2-alkoxycarbonyl- and 2-carboxyacepyrimidines
SU1057501A1 (en) Process for preparing 5-arylidene-4-thioneselenazolidinones
SU659565A1 (en) Method of obtaining hemin azohydrazines
SU1630610A3 (en) Process for preparation derivatives of 2,3-diaminoacrylonitril or their salts (some variants)