Claims (2)
Пример, 2-Метоксикарбонилацеперимидин , К раствору 0,5 г (О,ОО24 г-моль) метилового эфира бензоилпировиноградной кислоты в 20 мл этилового спирта при +18 С приливают при перемешивании 0,44 г (0,0024 г-моль) диаминоаценафтена в 20 мл этилового спирта. Выпавшие через 2,5 ч кристаллы отфильт ровывают. Получают О,6 г (98,О4%) 2-метоксикарбонилацеперимидина, T.nnJ (толуол).. Вычислено,%: С 71,42,,Н 4,79, N 11,1 C-f-rH lNiOi . Найдено, %: С 71,64, Н 4,38, N11,5 Пример2. 2-Этоксикарбонилацеперимидин . К раствору 1,5 г (0,006г-мопь) этилового эфира VI -метоксибензоилпиро- виноградной кислоты в ЗО мл этилового спирта при +19С приливают при перемешивании раствор 1,1 г (0,ОО6 г-моль) диаминоаценафтена в ЗО мл этилового спирта. Выпавшие через 3 ч кристаллы отфильтровывают. Получают 1,5 г (93,7% 2-втоксикарбонилацеперимидина, т.- 215 21бС (толуол). Вычислено, %: С 72,16. Н 5,ЗО f«lO,52 . .02 Найдено, %: С 72,41, Н 5,44, N 1О,3 П р и м е р 3. 2- арбокснацеперимидин . К раствору 1,77 г (О,ОО6 г-моль) бензоилпировииоградной кислоты в 25 мл этилового спирта при прдаливают при перемешивании раствор 1,1 г (О,ОО6 моль) диаминоаценафтена в 25 мл этилового спирта. Выпавший осадок отфильтровьтают . Получают 1,35 г (93,О7%) 2-«арбоксиацеперимидина, т. 270-271 ..пл ( толуол). Вычислено, %: С 70,58, Н 4,28, N11,76 Найдено, %: С 7О,92, Н 4,11,м 11,84. Строение синтезированных соединений доказано данными элементарного анализа, ИК- и масс-спектроскопии. В ИК-спектрах 2-алкоксшсарбонилацеперимвдинов присутствуют полосы поглощени 1720 см (сложно-эфирный карбонил ), 3330 см- (группа NH). В массспектре 2-метоксикарбонилацеперимидина присутствует пик молекул рного она П) /е 252, а также пик 193 ГМ-ОСОСН,,3и очень интенсивный пик 192 М-ОСОСН,-Н . Массг-спектр 2-карбоксиацеперимидина аналогичен. Формула изобретени Способ получени 2-алкЬксикарбонили 2-карбоксиацеперимидинов общей формулы где R-H, CH,j, , отличающийс тем, что подвергают взаимодействию эквимолекул рные количества диаминоаценафтена и ароилпировиноградных кислот или их эфиров в спиртовом растворе втечение 2,5-3 ч при 18-20С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Пожа.рский А. Ф., Юрчук Г. Г., Гервиц Л. Л. Гетероциклические аналоги плейадиена. Синтез 2-перфторалкилпиримидинов .-Хими гетероциклических соединений , 1979, №3, с. 413. Example, 2-Methoxycarbonyl aceperimidine, To a solution of 0.5 g (O, OO24 g-mol) methyl benzoyl pyruvic acid ester in 20 ml of ethyl alcohol at + 18 ° C, 0.44 g (0.0024 g-mol) of diaminoacefathene in 20 ml of ethanol. The crystals which precipitated after 2.5 h were filtered off. O, 6 g (98, O4%) of 2-methoxycarbonyl aceperimidine is obtained, T.nnJ (toluene) .. Calculated,%: C 71.42, H 4,79, N 11,1 C-f-rH lNiOi. Found%: C 71.64, H 4.38, N11.5 Example2. 2-Ethoxycarbonylperperidine. To a solution of 1.5 g (0.006 g-mop) of ethyl ester VI-methoxybenzoylpyroacetic acid in 30 ml of ethyl alcohol at + 19 ° C, with stirring, a solution of 1.1 g (0, OO6 g-mol) of diaminoacene-naphthene in 30 ml of ethyl alcohol . The crystals which precipitated after 3 h were filtered off. 1.5 g are obtained (93.7% of 2-toxycarbonyl acerimidine, i.e., 215 21 SB (toluene). Calculated,%: C 72.16. H 5, ZO f "lO, 52. .2 Found,%: C 72 , 41, H 5.44, N 1O, 3 EXAMPLE 3. 2-arboxnaceperimidine To a solution of 1.77 g (O, OO6 g-mol) benzoyl pyruvic acid in 25 ml of ethyl alcohol when the solution is stirred while stirring 1.1 g (O, OO6 mol) of diaminoacene-naphthene in 25 ml of ethyl alcohol. The precipitated precipitate is filtered off. 1.35 g (93, O7%) of 2- "arboxyaceperimidine, t. 270-271. Pl (toluene) is calculated. Calculated ,%: C 70.58, H 4.28, N11.76 Found,%: C 7O, 92, H 4.11, m 11.84. The structure of the synthesized compounds is proved given elemental analysis, IR and mass spectroscopy. The IR spectra of 2-alkoxycarbonylceramidene include absorption bands of 1720 cm (ester carbonyl), 3330 cm- (NH group) .The molecular spectrum of 2-methoxycarbonylcerimidine has a molecular peak II. / e 252, as well as a peak of 193 GM-OOSN ,, 3and a very intense peak of 192 M-OOSN, -N. The mass spectrum of 2-carboxyaceperimidine is similar. The invention of the method of producing 2-alkoxycarbonyl 2-carboxyaceperimidines of the general formula </ BR> where RH, CH, j, characterized by reacting equimolecular amounts of diaminoacetylene and aroyl pyruvic acid or their esters in an alcohol solution for 2.5-3 hours at 18-20 . Sources of information taken into account in the examination 1.Pozha.rsky A. F., Yurchuk G. G., Gervits L. L. Heterocyclic analogs of playidiene. Synthesis of 2-perfluoroalkylpyrimidines. - Chemistry of heterocyclic compounds, 1979, No. 3, p. 413.
2.Андрейчиков Ю. С,, Питиримова С. Г., Сараева Р. Ф., Гейн В. Л, Плахина Г. Д., Воронова Л. А. З-Фенацилхиноксалоны-2 и 3-фенаш1лиден-3,4-дигидрохиноксало . 589598362. Andreychikov Yu. S, Pitirimova S. G., Saraeva R. F., Hein V. L, Plakhina G. D., Voronova L. A. Z-Fenatsilkhinoksalon-2 and 3-fenasch1liden-3,4- dihydroquinoxalo. 58959836
bi-2, -Хими гетероциклических соеди- 1У. Взаимодействие ароиппировинограднений , 1978, № 3, с, 407.ных киспот и их производных сbi-2, -They heterocyclic compounds 1U. Interaction of aero-pirovin grains, 1978, No. 3, p. 407.ny kispot and their derivatives with
3, Андрейчиков Ю. С., Токма кова Т. Н., этипендиаминами. - Журнал органиВоронова Л. Н., Налимова Ю. А. Хими ческой химии, 1976. 12, 5.3, Andreychikov Yu.S., Tokma Kova, T.N., Etipendiamines. - Journal of Organo-Voronova, L.N., Nalimov, Yu.A. Chemistry, 1976. 12, 5.
(жсалилъных производных метилкетонов с. 1073.(methylcellulose derivatives of methyl ketones, p. 1073.