SU873884A3 - Способ получени производных имидазолилэтоксипиразоло/3,4-в/пиридин-5-метанолов или их солей - Google Patents
Способ получени производных имидазолилэтоксипиразоло/3,4-в/пиридин-5-метанолов или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU873884A3 SU873884A3 SU792782862A SU2782862A SU873884A3 SU 873884 A3 SU873884 A3 SU 873884A3 SU 792782862 A SU792782862 A SU 792782862A SU 2782862 A SU2782862 A SU 2782862A SU 873884 A3 SU873884 A3 SU 873884A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- pyridine
- phenyl
- lower alkyl
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗОЛИЛЭТОКСИПИРАЗОЛО СЗ,4-.Ь ПИРИДИН-5-МЕТАНОЛОВ
Изобретение относитс к.способу полу- сипиразоло 3,4-Упириаин-5-метанолов чени новых произвоцных имиаазопнлэток- формулы I , ИЛИ ИХ СОЛЕЙ2
гае R - водороа, низший алкмл, фенил, фенил-низший лкил или циклонизший алкил;
R-,R.,Rc и Rjj- каждый водород, низший
алкил или фенил;
I. - воаороц, ОКСИ-, низша апкокСИ- , низша алкилтио-, фенркСИ- , или фенил- низша алкоксигруппа , галоген {ли группа-о
-K:
RIO
где Rg и кажцый водород, низший
алкил, фенил...
16 или зймещенный фенил,. гае заместителем фенила вл етс галоген, окси-, низша алкокси-, низший алкил, меркапто-, низша алкилтио-, циано или нитро-группа;
20Н- и R - каждый воцороа, галоген,
ОКСИ-, низша алкокси-, низша алкнлтио-, низший алкил или нитро-грулпа, илл их солей , которые облааают противогрибковой или антибактериальной активностью и мо25 171 найти применение в мепицине. 8 В литературе известен способ алкили- ровани оксисоецинений галоиасоцержапгам соединением с образованием эфирной св зи из. Целью изобретени вл етс способ получени новых произвоаных имидазолилэтоксипиразоло 3,4-Ь тфнаин-5-метанолов или их солей, которые обладают противогрибковой или антибактериальной активностью . Предлагаемый способ получени соединений формулы 1, основанный на известной в органической химии реакции, зак лючаетс в том, что соединение формугде X - хлор, бром или иод, подвергают взаимодействию с соединением формулы Л1 Вб I ii-dHz-cI-OH где Ri. тл имеют указанные значени . Соединени формулы I образуют соли нетоксичных физиологически приемлемых представителей. Основани формулы I образуют соли реакцией с одним или более эквивалентами любой из широкого мн жества обычных неорганических и органических кислот, обеспечивающих аддитивные соли кислот, включающие, например гкдрогалогениды (особенно гидрохлори и гтцфобромид), сульфат, нитрат, борат, фосфат, соль щавелевой кислоты, кисла соль винной кислоты, соль малеиновой ки слоты, цитрат, ацетат, аксорбат, соль нтарной кислоты, бензолсульфонат, метан сульфонат, никлргексансульфонат и толуол сульфонат. Аддитивные соли кислоты часто вл ютс удобным средством дл выде лени и очистки продукта, например, образованием и осаждением соли, (которые не об зательно нетоксичны) в соответст вуюшей среде, в которой соль нераствори ма, затем после отделени соли нейтрали ацией основанием, таким как гидроокись бари или гидроокись кальци , чтобы полуить свободное основание. Другие соли могут затем образовыватьс из свободного основани реакцией g одним или более эквивалентами кислоты, содержащей требуемую кислотную группу. Новые соединени формулы I и их соли полезнь как противогрибковые агенты и могут быть использованы дл борьбы с инфекцией в различных роцах млекопитающих таких как мышь, крысы, собаки, морские свинки и тому подобные, особенно дл таких организмов как qtbicans .Tr cViomonas raojinaCis или ТН f-Vioph iion mentoc3jrcipt -kes. РГапример, соединение или смесь соедине НИИ формулы I, или их физиологическа приемлема аддитивна соль кислоты могут быть введены оральным путем зараженному животному, например, мышам в количестве примерно от 5 до 25 мг/кг в день, в 2-4 отдельные дозы. Они могут быть преобразованы в препараты в виде таблеток, капсул или эликсира, содержащую 10-250 мг на единицу дозировки, смешением активного вещества или веществ с обычным носителем, св зующим веществом, предохранительным средством, вкусовым и т.д. Предпочтительно применить их, например , местным путем интравагинально (внутриматочно) в, виде лосьена, или в виде обычного крема а концентраци х 0,01 3 вес.% в период около 3-7 цней от двух ао четырех раз ежедневно. Пример. 4-Хлор-5-| 1-(2,4-дихлорфенил )-2-(1Н-имвдазол-1-ил)-эт оксиJ -метил -1 -этил-3-метил-1 Н-пираэол- 3,4-Ь1 пиридин, гидрохлорид. А. 4-Хлор-5-хлорметш1-1-эТил-3-метил-1Н-пиразоло 3 ,4-Ь}- пиридин. В трехгорлую колбу с мешалкой, дефлегматором и капельной воронкой добавл ют 94,6 г 4-хлор-1-этил-3-метил-1Н-пиразол C3,4-ti3 пиридин-5-метанола (О,42 моль). При перемешивании добавл ют 745 мл гионилхлорида капельным способом в течение 45 мин и смесь затем в течение полутора часов нагревают с обратным холодильником . Избыток тионилхлорида удал ют с помощью вращающегос испарител и остаток раствор ют в бензоле. Растворитель снова удал ют и оставщийс твердый продукт растирают с лигрином, фильтруют и, сушат при 7О°С, дава выход 91 г 4- хлор-5-хлорметил-1-этил-1Н-шфазоло ,4-6} ридина , который после перузкристаллизацив из гексана цает 83,5 г чистого продукта (точка плавлени 96-97°С). Упаривание лигроиновой маточной жицкостк и перекристаллизаци остатка дает вторичный сбор 5,7 г, точка плавлентш 95-9бс, общий выход 89,2 г (87%). В 4-хлор-5-{I l-(2,4-aиxлopфeнил)-2 - (1 Н-имидазол-1 -ил) -этокси -метил -1 -этил-3-метил-1Н-пиразоло Гз,4-Ь пиридин , гидрохлорид TIЦ В трехгорлую колбу с мешалкой, дифлегматором и газоотводной трубкой ввод т 24,4 г гидроокиси натри (0,61 мол и 23 мл воды. При пропускании через колбу азота раствор охлаждают до 45°С, а затем добавл ют 6,43 г 1-(2,4-дихпо фенил )-2-( 1 Н-имидазол-1-ил)-этанола (0,025 моль), 0,43 г бензилтриметиламмонийхлорида и 25 мл тетрагидрофурана . К смеси, которую нагревают до , добавл ют раствор 6,1 г 4-хлор- -5-хлорметил-1-этил-3-метил-1Н-пиразоло ГЗ,4-bJ-пиридина (0,025 моль) в 10 мл тетрагидрофурана из предварительно нагретой капельной воронки в течение 3 мин. Смесь энергично перемешивают в течение 3ч при , использу вод ную баню. Затем теплую смесь перенос т в разделительную воронку, водную гидроокись натри экстрагируют 10 мл тетрагидрофурана . Объединённые слои тетрагид рофурана сушатс посредством сульфата натри , после удалени растворител остаточное масло экстрагируют эфиром, обрабатывают древесным углем и фильтруют К раствору свободного основани добавл ют капельным способом 5,9 мл эфирной сол ной кислоты (30,9%). Осажденный 4-хлЬр-5- |Г1-(2,4-дихлорфенил)-2-(1Н-имидазол-1-ил )-этоксиЗ-метилЗ -1-этил -3-метил-1Н-пиразоло ГЗ ,4-Ь пирицина, гидрохлорид отфильтровывают, сушат в ва куумном эксикаторе и перекристаплизовывают из ацетонитрила, точка плавлени 200-201 0, выход 5,67 г (45%). П р и. м е р 2. 4-Хлор-5-|Г1-(4-хло фенил)-2-(1Н-имндазол-1-ип -sTOKCHj-метил -1 -этил-3-метил-1 Н-Шфазопо 3,4 -Ь пиридин, гицрохлорвд. Следуют методике примера 1В, но берут 5,6 г(О,О25 Моль) 1-{4-хлорфенип)-2- ( 1 Н-имидазол-1-ил)-3TaBOjja вместо 1-( 2,4-дихлорфенш1 )-2-(1 Н-кмидааол-1-ил )-этанопа, В протмвопопожность примеру 1 В Кнечный продукт пристаплизуют . После охлаждени до комнатной температуры шлам отсасывают в воронку из спеченного стекла. Затем твердое веще- ство суспендируетс в 4О мл воды, нейтрализуют уксусной кислотой, снова фильтруют , промывают водой и сушат при , перекристаллизаци из ацетонитрила дает 5,6 г (52%) чистого продукта, точка плавлени 176-177с, К 5,4 этого продукта, 4-хлор-5- 1- -(4-хлорфешш)-2-(1Н-имкцазол-1-ил -этокси -метил -1-этил-3-метил-1Нр {золо- 3,4-) пиридина, растворенного в 15 мл абсолютного спирта, и 5 мл спиртовой сол ной кислоты (184 г HCt/л) при слабом нагреве добавл ют 120 мл эфира. Осажденный гидрохлорид отфильтровывают после того, как он простоит ночь, промывают смесью эфира и спирта (5:1) и высушивают, выход 6,3 г(10О%), точка плавлени 184-185 С. Примерз. 4-Хлор-5- -(2,4-дихлорфенил )-2-(1Н-имидазол-1-ил)aTOKCvi -метил |-1-этил-1Н-пиразоло Гз,4-Ь пиридин , гидрохлорид. A.4-Хло{ -5-хлорметил-1-этил-1Н-пнразолоГз ,4-ЪЗпиридин. 150 мл тионилхлоркца осторожно добавл ют к 20 г 4-хлор-1-ЭТИЛ-1Н -пираэоло,4-Ь пиридин-5-метанола (О,О094 моль) так, что имеет место нагревание и умеренное выделение газа . Смесь оставл ют на ночь и после ртого времени избыток тионилхлорида отгон ют роторным испарителем и остаток обрабать1вают льдом. Кристаллический 4-хлор )-5-хлорметил-1-этил-1Н-пиразоло Сз,4-Ъ} пиридин отсасывают, промывают водой и сушат в вакуумном эксикаторе над п тиокисью фосфора, выход 19,7 г (91%), после рекристаллизации из гексана точка плавлени 73-74С. B.2-Хлор-5- -(2,4-дихлорфенил)-2- (1Н-имидаз6л-1-ил)-этоксп}-метил -1-этил-1Н-11иразоло 3,4-Ь пиридин, гидрохлорид . 7,71 г l-(2,4-диxлopфeнил)-2- (lH-имидaзoл-l-ШI)этaнpл (0,03 моль) и 6,9 г 4-хлор-5-хлорметш1-1-втил-1Н-пиразоло СЗ,4-Ь пиридина (0,03 моль) ввод т в реакцию согласно методике примера 1В. Объединенные слои тетрагидр(офурана обрабатывают древесным углем и фильтруют. Добавл ют 25О мл эфира к раствору тетрагидрофурана, отдел ют масл нистую примесь, которую удал ют деантированием раствора. После того как раствор, содержащий свободное основание, осветл ют при помощи добавлени HufEO фильтровального средства, добавл ют избыток эфирной сол ной кислоты. Осажденный гшрохлорид отстаивают в течение 2ч. затем отфильтровывают, промывают эфиром и сушат в вакуумном эксикаторе, выход 8,3 г (61%). Продукт перекристалл 87 зуетс иэ 3N сол ной кислоты с древеоным углем,. Полученный таким образом -4-.хлор-5 (4-цихлорфенил)-2-(1Н-имиааэоп-1-ил )-этоксиЗ-метил1-1-этил-1Н-пиразо о-Сз ,4-1г пирицин, гицрохлориц ( 1:1) содержит псшмол воды; точка плав; .ле1ш , 166-167 С. П р и м е р 4. 5-|11-(2,4-ДихлорфеНИЛ -2-(1Н-имицазол-1-ил)-этокси1-метил}-1-этил-3-метил-1Н-пиразоло 13,4-Ь -пириаин, гидрохлорид. А. Этилочый эфир 1-этил-3-метил-1Н . -пиразоло 1314-Ь пщ иаин-5-карбоновой кислоты. К 8О,3 г этилового эфира 4-хлор-1-зтнл-3-метил-1Н-пиразоло 3,4-Ь пиридин-5-карбоновой кислоты (,О,3 моль), растворенного в 270 мл лед ной уксусной кислоты, добавл ют 33,4 г триэтиламина ( 0,33 моль) и 7,5 г паллади на древесном угле (1О%). Смесь гидрируют при комнатной температуре и давлении 2,5атм Примерно после 19 ч поглощаетс теоретическое количество водорода. Затем катализатор отфильтровывают и фильтрат испар ют. Остаток обрабатывают 2ОО мл воды и экстрагируют эфиром. Объединенные эфирные экстракты сущат, а эфир отгон ют . Масл нистый этиловый эфир 1-этил-3-метил-1Н-Ш1разоло 3,4-ЬЗпиридин-5-карбоновой кислоты через короткий промежуток вромени начинает кристаллизоватьс выход 64.5 г(92%),т.пп.144-146 С В. 1-5тил-3-метил-1Н-пиразоло 3,4-ЬЗпиридин-5-метанол , гидрохлорид. 49 гЭТИЛОВОГО эфира 1-этил-3-метил-1Н-пиразолЬ Гз,4-1)2-карбоновой кислоты раствор ют в 25О мл безводного тетрагидрофурана . . Азот пропускают через колбу во врем перемешивани и охлаждени водопроводной водой 6 г литий алюминий гидрйда (0,16 моль) добавл ют малыми част ми дл поддержани температуры реакции . Перемешивание продолжаетс дополнительно в течение 3 ч при комнатной .температуре. Затем добавл ют 3N сол ную кислоту (380 мл) во врем охлаждени колбы лед ной водой и мутный раствор испар ют в вакууме. Остаток раствор ют Б 95 мл гор чей воды и раствор отстаивают в течедае 2 дней. Закрио таллизовакный продукт (8 г, точка плавл ни 2О7-2О8С) отбрасывают. Водна м точна жидкость экстрагируетс 3 порци ми по 1ОО мл х вро арма. Объединенные эксгр&кпл хлсфофо{й4а сушат с сульфатом натри и упаривают в вакууме. Подученна в результате масл нисто-кристалличе ска масса отсаодваетс ;, промываетс адетонитрйлом и сушитс при 70 С, выход 10 г (21%) 1-этил-3-метил-1Н-пиразоло 3 ,4-Ъ1пиридин-5-метанол, гицрохлориц (1:1), точка плавлени 169-170 с. Образец рекристаллизованный из ацетонитрила плавитс при 170-171°С. , С.5-Хпорметил-1-этип-3-метил-1Н-пирааоло- 3,4- пиридин, гиарохлориц( 1:1). К 11 г 1-9Тил-3-метил-1Н-пиразоло 3,4-ЪЗпиридин-5-метанола (0,057 моль), растворенного в 50 мл безводного бензола ,капл ми добавл ют 55 мл тионилхлорида . Белую суспензию, образованную при этой реакции, дополнительно перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре. Затем шлам отсасывают, промывают бензолом и сушат при 7ОС,выход 6,6 г 5-хлорметил-1-зтил-3-метил-1Н-шфазоло С3,4-Ь3пиридин, гндр охлорид (1:1), точка плавлени 154-157 С. Упаривание маточной жидкости, растворение остатка в хлороформе и удаление рйс1;ворител дает дополнительно 7,4 г (точка плавлени 152-154С, общий выход 14 г (10О%), Д. 5- {Г1-(2,4-Дихлорфенил)-2Н-(1Н-имицазол-1-ил )-этркси2-метил -1-этил-3-метил-1Н-пиразоло- 3 ,4-Ъ пиридин, гидрохлорид, 7,71 г 1-(2,4-цихлррфенил)-2Н- (1Н-имидазол-1-ил)-этанол .0,03 моль) и 7,4 г 5-хпор{ 1етил-1-этил-3-метил-1Н-пиразоло-Гз ,4-Ь пиридин, гидрохлорид (О,ОЗ моль)ввод т в реакцию согласно методике примера 1В, Объединенные слои тетрагидрофурана обрабатывают древесным углем, фильтруют и сушат с сульфатом натри . После добавлени 300 мл эфира и фильтрацией через древесный уголь фильтрат, содержащий свободное основание, смеши а « эфирной сол ной кислоты ( 415 г нее/л, 0,09 моль). Осажденный 5- 1-(2,4-дихлорфенил-2Н-( 1Н-имидаЗОЛ-1-ИЛ этокси мет1ш -1-этил-3-метил-1Н-пиразолоГЗ ,4-Ь} пиридин, гидрохлорад (14,8 г) обрабатывают эфиром, отфильтровывают , сушат в вакуумном эксикаторе и перекристаллизовывают из ацетона , точка плавлени 158-159 С с раз- ложением, выход 8,11 г (58%). Следующие дополнительные продукты формулы С получаютс по методике примера 1В реакцией незамещенного или замещенного 2-(1Н-имидазол-1-ил)-этанола формулы А с незамещенным или замещенным 5-хлорметил-1Н-пиразоло СЗ,4-Ь. пиридином формулы В /Заместители используютс в соответствующих формулах . (сМ. таблицу).
9
КбА
П -енг- т-он
.
S73884
Процолжение табл. гце R - воаороц, низший алкнп, фенил , фетш-низший алкил или циклонизший алкил; . кажцый воцороц, низший алкил или фенил; R а.- воцороц, ОКСИ-, низша ал- КОКСИ- , низша алкилтис, фенокси-или фенил- низша алкокси- группа, галоген или группа где Rg и ff воаороц, низший алкил, фенил или замешенный фенил, где заместителем фенила вл етс галоген, оксинизша алкокси-, низший алкил, меркап ° ша алкилтио-, циано или нитро группа; RV и каждый воцороц, галоген, ОКСИ-, низша алкокси-, низша алкилтио низший алкил или нитрогруппа, или их солей, отличаюшийс тем, что соецинение формулы 4 Б Ц К д 5 -RZ где X - хлор, бром;или иоц, подвергают взаимодействию с соединением формулы г )т-еНг с1-( ,Л, где 1, имеют указанные; значени . Источники информации, прин тые во внимание экспертизе 1. Вагнер В. Алкилирование оксисоецинений .галиоцным соединением-Хими органического синтеза , 1953, с. 22627 .
Claims (1)
- Формула изобретения Способ получения, производных имида- .где R^ - водород, низший алкил, фенил, фенил-низший алкил или циклонизший алкил;ь ка*<ць,й водород, низший алкил или фенил;R 3,- воцороц, окси-, низшая алкокси-, низшая алкилтио-, фенокси-или фенил— низшая алкокси— группа, галоген или группа где Rg и R<(j- воцороц, низший алкил, фенил или замещенный фенил, где заместителем фенила является галоген, оксинизшая алкокси-, низший алкил, меркапто-, низшая алкилтио-, циано или нитрогруппа;R7 и R&- каждый воцороц, галоген, окси-, низшая алкокси-, низшая алкилтио-, низший алкил или нитрогруппа, или их солей, отличающийся тем, что соединение формулы где X - хлор, бром или иоц, подвергают взаимодействию с соединением формулы вг где R&, Ry и Rg, имеют указанные: значения.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/923,418 US4159380A (en) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Imidazolylethoxy derivatives of pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-methanols |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU873884A3 true SU873884A3 (ru) | 1981-10-15 |
Family
ID=25448663
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792782862A SU873884A3 (ru) | 1978-07-10 | 1979-07-09 | Способ получени производных имидазолилэтоксипиразоло/3,4-в/пиридин-5-метанолов или их солей |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4159380A (ru) |
JP (1) | JPS5513298A (ru) |
AU (1) | AU519835B2 (ru) |
BE (1) | BE877600A (ru) |
CS (1) | CS208115B2 (ru) |
DD (1) | DD144774A5 (ru) |
DE (1) | DE2927867A1 (ru) |
DK (1) | DK288079A (ru) |
ES (1) | ES482280A1 (ru) |
FR (1) | FR2430946A1 (ru) |
GB (1) | GB2024815A (ru) |
GR (1) | GR73111B (ru) |
IE (1) | IE48442B1 (ru) |
IT (1) | IT1122056B (ru) |
LU (1) | LU81477A1 (ru) |
NL (1) | NL7905242A (ru) |
NO (1) | NO792275L (ru) |
NZ (1) | NZ190698A (ru) |
PH (1) | PH14437A (ru) |
PL (1) | PL216944A1 (ru) |
SE (1) | SE7905987L (ru) |
SU (1) | SU873884A3 (ru) |
YU (1) | YU163779A (ru) |
ZA (1) | ZA792908B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1097314B (it) * | 1978-07-26 | 1985-08-31 | Recordati Chem Pharm | Derivati dell'imidazolo ad attivita' anticonvulsivante |
US4234589A (en) * | 1979-09-24 | 1980-11-18 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Imidazolylethoxymethyl derivatives of 1,3-dioxolo quinolines |
US4282230A (en) * | 1979-11-15 | 1981-08-04 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Imidazolylethoxy derivatives of quinoline-2- or 4-methanols, antimicrobial compositions containing them and method for treating bacterial or fungal infections with them |
US4248881A (en) * | 1979-12-20 | 1981-02-03 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Imidazolylethoxymethyl derivatives of pyrazole |
US4260614A (en) * | 1980-02-08 | 1981-04-07 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 4-(2-(1H-Imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methoxypyrazolo(3,4-b)pyridines |
US4260616A (en) * | 1980-02-14 | 1981-04-07 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Antimicrobial imidazolylethoxymethyl derivatives of 1,3-dioxolo quinolines |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU557755A3 (ru) * | 1968-08-19 | 1977-05-05 | Янссен Фармасьютика Н.В. (Фирма) | Способ получени производных имидазола |
US3658813A (en) * | 1970-01-13 | 1972-04-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles |
US3983128A (en) * | 1973-12-12 | 1976-09-28 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Alcohol derivatives of pyrazolo[3,4-b]pyridines |
US3928368A (en) * | 1973-12-12 | 1975-12-23 | Squibb & Sons Inc | Alcohol derivatives of pyrazolo{8 3,4-b{9 pyridines |
US3991201A (en) * | 1974-06-27 | 1976-11-09 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1-(β-Aryl-β-R-ethyl)imidazoles as antimicrobial agents |
-
1978
- 1978-07-10 US US05/923,418 patent/US4159380A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-06-11 NZ NZ190698A patent/NZ190698A/xx unknown
- 1979-06-12 ZA ZA792908A patent/ZA792908B/xx unknown
- 1979-06-12 AU AU48001/79A patent/AU519835B2/en not_active Withdrawn - After Issue
- 1979-06-13 GB GB7920516A patent/GB2024815A/en active Pending
- 1979-06-15 GR GR59358A patent/GR73111B/el unknown
- 1979-06-20 FR FR7915802A patent/FR2430946A1/fr not_active Withdrawn
- 1979-06-28 CS CS794480A patent/CS208115B2/cs unknown
- 1979-07-05 YU YU01637/79A patent/YU163779A/xx unknown
- 1979-07-05 NL NL7905242A patent/NL7905242A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-07-06 DD DD79214181A patent/DD144774A5/de unknown
- 1979-07-06 IT IT24171/79A patent/IT1122056B/it active
- 1979-07-06 ES ES482280A patent/ES482280A1/es not_active Expired
- 1979-07-07 PL PL21694479A patent/PL216944A1/xx unknown
- 1979-07-09 NO NO792275A patent/NO792275L/no unknown
- 1979-07-09 DK DK288079A patent/DK288079A/da unknown
- 1979-07-09 SU SU792782862A patent/SU873884A3/ru active
- 1979-07-09 LU LU81477A patent/LU81477A1/xx unknown
- 1979-07-09 SE SE7905987A patent/SE7905987L/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-07-10 BE BE0/196221A patent/BE877600A/fr unknown
- 1979-07-10 JP JP8800379A patent/JPS5513298A/ja active Pending
- 1979-07-10 PH PH22764A patent/PH14437A/en unknown
- 1979-07-10 DE DE19792927867 patent/DE2927867A1/de not_active Withdrawn
- 1979-08-08 IE IE1277/79A patent/IE48442B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1122056B (it) | 1986-04-23 |
AU4800179A (en) | 1980-02-07 |
SE7905987L (sv) | 1980-01-11 |
PH14437A (en) | 1981-07-16 |
DD144774A5 (de) | 1980-11-05 |
NO792275L (no) | 1980-01-11 |
BE877600A (fr) | 1980-01-10 |
FR2430946A1 (fr) | 1980-02-08 |
US4159380A (en) | 1979-06-26 |
AU519835B2 (en) | 1981-12-24 |
DE2927867A1 (de) | 1980-01-31 |
NZ190698A (en) | 1981-10-19 |
ES482280A1 (es) | 1980-04-01 |
IE48442B1 (en) | 1985-01-23 |
IT7924171A0 (it) | 1979-07-06 |
DK288079A (da) | 1980-01-11 |
PL216944A1 (ru) | 1980-08-11 |
IE791277L (en) | 1980-01-10 |
GR73111B (ru) | 1984-02-02 |
ZA792908B (en) | 1980-06-25 |
GB2024815A (en) | 1980-01-16 |
CS208115B2 (en) | 1981-08-31 |
JPS5513298A (en) | 1980-01-30 |
LU81477A1 (fr) | 1979-10-31 |
YU163779A (en) | 1983-06-30 |
NL7905242A (nl) | 1980-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4874764A (en) | Benzoheterocyclic compounds | |
US4140793A (en) | Guanidine derivatives | |
EP0226961B1 (en) | 5-amino and 5-hydroxy-6,8-difluoroquinolones as antibacterial agents | |
US4769384A (en) | Benzimidazole derivatives | |
SU1158040A3 (ru) | Способ получени гетероциклических бензамидов или их солей | |
JPH11236374A (ja) | キノリノン誘導体、製造方法及び抗アレルギー剤 | |
KR100409168B1 (ko) | 약제의결정변체 | |
SU873884A3 (ru) | Способ получени производных имидазолилэтоксипиразоло/3,4-в/пиридин-5-метанолов или их солей | |
US4855291A (en) | 1,4dihydroquinoline-3-carboxamides | |
US4772614A (en) | Quinolone sulphonamides useful as antihypertensive agents | |
JPH0660138B2 (ja) | ジ−及びテトラ−ヒドロナフタレン類,その製法及びそれを含む医薬組成物 | |
EP0055068B1 (en) | Quinolone derivatives and their use as pharmaceuticals | |
US4168380A (en) | 7-Methoxy-5-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-2-carboxylic acid | |
JPS61197577A (ja) | 1−置換−6−フルオロ−7−(ピロ−ル−1−イル)−1,4−ジヒドロ−4−オキソキノリン−3−カルボン酸誘導体およびその製造法 | |
US4902698A (en) | Benzenesulphonamidopyridyl compounds which are useful as thromboxane A.sub.2 | |
US5523310A (en) | 1,2,3-triazole derivatives | |
JPS6140267A (ja) | 3−アミノカルボニルメトキシ−5−フエニルピラゾ−ル化合物、その製法、およびこれを含有する抗不整脈作用を有する薬剤 | |
US3979468A (en) | 4'-Chloro-4-ethynylbiphenyl and method of preparing same | |
EP0101951A1 (en) | 1,3-Dioxolo(4,5-g)quinolines and preparation thereof | |
CA1110249A (en) | Indolopyrones having antiallergic activity | |
KR100525703B1 (ko) | 1-부틸-4-피페리디닐메틸아민의 제법 | |
US4497816A (en) | 7-(4-Pyridyl)-1,8-naphthyridine derivatives and their antibacterial compositions | |
US3576811A (en) | 1-alkyl-1-(beta-piperidino-ethyl)-1,2,3,4- tetrahydronaphthalen-2-ones | |
JPS61249970A (ja) | 新規な置換2−(n−アルキニル−n−フエニルアミノ)イミダゾリン誘導体 | |
US4044138A (en) | Pharmaceutical compositions containing 5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives and related compounds |