SU785300A1

SU785300A1 - Способ получени -(2-фенилэтил)2-толуидина

Info

Publication number: SU785300A1
Application number: SU792730277A
Authority: SU
Inventors: Арарат Цолакович Малхасян; Жанна Львовна Джанджулян; Смбат Миракович Миракян; Гурген Торгомович Мартиросян
Priority date: 1979-02-27
Filing date: 1979-02-27
Publication date: 1980-12-07

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-замещенных производных ароматических аминов, а именно N-(2 - фенилэтилен)-2-толуидина, который может найти при*·5· менение в качестве антиокислителя непредельных углеводородов, свето- и термостабилиэатора синтетических каучуков и резин,на их основе.

Известен способ получения алкилированных в ядро ариламинов. Процесс ведут в среде 80-90%-ной серной кислоты при 80-90°С, в качестве алкилирующего агента используют вторичные спирты ¢.] .

Кроме того, известен способ получения 4,6-диизопропилтолуидинов, ко- . торый состоит в том, что толуидины подвергают взаимодействию с диизопропиловым эфирсил при нагревании в серной кислоте [2 ] .

Наиболее близким к способу согласно изобретению является способ получения N- (2 -фенилэтил)-2-толуидина, заключающийся во вэаймодейст- .25 вии эквимолекулярных количеств: 2-толуидина со стиролом в присутствии мёл· конарезанного металлического натрия при перемешивании при 115-140®С.в течение 5-6 ч. Однако из-за частичной 30 _ 2 полимеризации стирола выход целевого продукта составляет лишь 38,5% [з] .

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта.

Цель достигается проведением процесса в апротонных диполярных растворителях (диметилсульфоксид, гексаметилтриамид фосфорной кислоты при 65105°С.

Взаимодействие эквимолекулярных количеств. 2-толуидина и стирола в присутствии каталитических количеств натрия в гексаметилтриамиде фосфорной кислоты при 85°С в течение 2 ч приводит к получению.N-(2*-фенилэтил)-2-толуидина с выходом 89%. Увеличение продолжительности реакции до 5 ч повышает выход целевого продукта до 96%. В аналогичных условиях (85®С, 5 ч) в диметилсульфоксиде выход N- (г^-фенилэтил) -2-толуидина составляет 91%. Как понижение, так и повышение . температуры взаимодействия на 20®С снижает выход целевого продукта.

Пример 1. Смесь 10,7 г _ч(0,1 моль) 2-толуидина, 10,4 г [0,1 моль) стирола, 0,1 г натрия в 10 мл гексаметилтриамида фосфорной кислоты перемешивают 2 ч при 85®С. Перегонкой,в вакууме получают 18,8г ' ™.....

(89%) Ν-(2*-фенилэтил)-2-толуидина т.кип. 134/1 мм рт.ст. h 1,5887.

П ри м е р 2. Процесс проводят аналогично примеру 1, но в течение 5 ч. Выход целевого продукта 20,3 г (96%).

ПримерЗ. Процесс проводят аналогично примеру 1. Отличие заключается в том, что в качестве растворителя применяют диметилсульфоксид Выход 19,2 г (91%)· m

П р и м е р 4. Процесс проводят *^Ианалогично примеру 1. Отличие заключается в дом, что температура, взаимодействия 65°С. Выход 15,0 г (71%).

П р и м е р 5. Процесс проводят аналогично примеру 1. Отличйе заклю- »S чается в том, что температура взаимодействия 105°С. Выход 16,5 г (78%).

Claims

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-{2-ФЕНИЛЭТИЛ)-2-ТОЛУИДИНА Изобретение относитс к усовегииен стЕОванному способу получени N-замещенных производных ароматических аминов, а именно N-(2 - фенилэтилен) -2-толуидина, который может найти пр менение в качестве антиокислител не предельных углеводородов, свето- и термостабилизатора синтетических кау чуков и резин,на их основе. Известен способ получени алкилированных в дро ариламинов. Процесс ведут в среде 80-90%-ной серной кислоты при 80-90 С, в качестве ашкилирующего агента используют вторичные спирты 1 . Кроме того, известен способ получени 4,6-диизопропилтолуидинов, который состоит в том, что толуидииы подвергают взаимодействию с диизопро пиловым эфирсш при нагревании в серной кислоте 2 . Наиболее близким к способу со гласно изобретению вл етс способ получени N- (2 -фенилэтил)-2-толуидина , заключающийс во взаимодейстВИИ эквймЬ.пекул рных количеств 2-то луидина со стиролом в присутствии ме конарезанного металлического натри при перемешивании при 115-140 С.в те чение 5-6 ч. Однако из-за частичной полимеризации стирола выход целевого продукта составл ет лишь 38,5% З . Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта. Цель достигаетс проведением процесса в апротонных дипол рных растворител х (диметилсульфоксид, гексаметилтриамид фосфорной кислоты при 65105 С . Взаимодействие эквимолекул рных количеств. 2-толуидина и стирола в присутствии каталитических количеств натри в гексаметилтриамиде фосфориой кислоты при 85°С в течение 2 ч приводит к получению.Н-(2 -фенилатил)-2-толуидина с выходом 89%. Увеличение продолжительности реакции до 5 ч повышает выход целевого продукта до 96%. В аналогичных услови х (85 С, 5 ч) в диметнлсульфоксиде выход N- (2-фенилэтил)-2-толуидин,а составл ет 91%. Как понижение, так и повышение , температуры взаимодействи иа 20 С снижает выход целевого продукта. Пример 1. Смесь 10,7 г (0,1 моль) 2-толуидина, 10,4 г 0,1 моль) стирола, ОД г натри в 1о мл гексаметилтриамида фocфopgoй кислоты перемешивают 2 ч при 85 С. Перегонкой,в вакууме получают 18,8г ( 89%) М-(2 -фенилэтил)-2-толуидина т.кип. 134/1 мм рт.ст. h 1,5887, П р и м е р 2. Процесс провод т аналогично примеру 1, но в течаниб целевого продукта 20,3 г 196%), Примерз. Процесс провод т аналогично примеру 1. Отличие заключаетс в том, что в качестве растворител примен ют диметилсульфоксид Выход 19,2 г (91%) П р и м е р 4. Процесс провод т аналогично примеру 1. Отличие заключ етс .ом, что температура взаимодействи 65с. Шход 15,0 г (71%). Примерз. Процесс провод т аналогично примеру 1. Отличие заключаетс в т.ом что температура взаимо действи . Выход 16,5 г (78%), Формула изобретени 1. Способ получени N-(24-фенилэти - -толуидина путем взаимодействи 2- толуидина путем взаимодействи 2-толуидина с эквимолекул рным количеством стирола в пристствии каталитических количеств металлического натри при нагревании , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, процесс осуществл ют в апротонных растворител х, таких как гексамбтилтриамид фосфорной кислоты и диметилсульфоксид, при 65105С . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Авторские свидетельство СССР 159856, кл. С 07 С 87/56, 11.12.62,
2.Авторское свидетельство СССР №.159730, кл. С 07 С 87/56, 23.12.64.
3.Мартирос н Г.Т, Григорь н Э,А, Сарум н Е, А. Синтез и превращение jb , f -непредельных аминов; Арм. хим. ж. 27,229, 1974 (прототип).