SU784740A3 - Каталитическа композици дл димеризации диолефинов - Google Patents

Каталитическа композици дл димеризации диолефинов Download PDF

Info

Publication number
SU784740A3
SU784740A3 SU742031654A SU2031654A SU784740A3 SU 784740 A3 SU784740 A3 SU 784740A3 SU 742031654 A SU742031654 A SU 742031654A SU 2031654 A SU2031654 A SU 2031654A SU 784740 A3 SU784740 A3 SU 784740A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
butadiene
dimerization
transition metal
diolefins
pseudohalide
Prior art date
Application number
SU742031654A
Other languages
English (en)
Inventor
Ткаченко Игорь
Original Assignee
Сосьете Насьональ Де Петроль Д"Акитэн (Фирма)
Энститю Франсэ Дю Петроль (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сосьете Насьональ Де Петроль Д"Акитэн (Фирма), Энститю Франсэ Дю Петроль (Фирма) filed Critical Сосьете Насьональ Де Петроль Д"Акитэн (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU784740A3 publication Critical patent/SU784740A3/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2282—Unsaturated compounds used as ligands
    • B01J31/2291—Olefins
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/20—Carbonyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/50—Diels-Alder conversion
    • C07C2/52—Catalytic processes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/20—Olefin oligomerisation or telomerisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/60—Complexes comprising metals of Group VI (VIA or VIB) as the central metal
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/60—Complexes comprising metals of Group VI (VIA or VIB) as the central metal
    • B01J2531/62—Chromium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/70—Complexes comprising metals of Group VII (VIIB) as the central metal
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/70—Complexes comprising metals of Group VII (VIIB) as the central metal
    • B01J2531/72—Manganese
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/08—Halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • C07C2531/20—Carbonyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

за, кобальта или никел  к соединению мцх,,-, равном 0,5 - 1,0. .
Композици  такого состава обладает повышенной активностью и селективностью , например, при димеризации бутадиена выход винилциклогек|сана достигает 97,5% при селективное ти по винилциклогеКсану 100%,
Предлагаемый катализатор может изготовл тьс  на месте или отдельно, в зависимости от природы координационного L, составл ющего соединение Когда L N0, приготовл ть катализатор на месте:,два или три компонента, растворенные в соответствующем растворителе, ввод т непосредственно в реактор, в котором проводитс  димеризаци . Напротив,, кода L  вл етс  тригапто-аллильной групой , предпочтительно, чтобы оба компонента , введенные в соответствующий растворитель, подвергались фотохиг ической активации перед их поступлением в реактор.
Димеризациго диолефинов осуществл ют , добавл   к каталитической смеси определенное количество жидких диолефинов. Реакцию провод т в автоклаве, под давлением, необходимым дл  поддержани  в жидком состо нии реакционной среды. Температура реакции может колебатьс  от 20 до , предпочтительно от 40 до 80°С.
Растворители, особенно пригодные дл  димеризации диолефинов, должны быть инертными по отношению к катализаторам . В частности, это предельные углеводороды - гексаны, циклогексаны ароматические углеводороды - бензол, толуол, а также и эфиры алифатически ароматические или алицикличёские этиловый эфир, анизол, тетрагидрофуран . ВЦГ таюхе подходит: преимущество его применени  заключаетс  в том, что он позвол ет проводить рекуперацию винилдиклогексана (ВДГ) простой дистилл цией, не нуждающейс  в предварительном вьщелении растворител .
Диолефины, которые можно димеризовать при помощи катализаторов, описанных в изобретении, весьма разнообразны . Пре)хде всего можно проводить димеризацию сопр женных диолефинов как бутадиен, изопрен, диметилбутадиен и даже содимеризовать эти: диолефины между собой. Можно также димеризовать и диолефины с изолированными двойными св з ми, как норборнадиен (бицикло-2,1,1-гептадиен).
Катализаторы позвол ют димеризовать исключительно диолефины, наход щиес  в смеси диолефинов и моноолефинов , в ущерб моноолефинам, которые не измен ютс . Разделение димера и олефина проводитс  очень легко.
Описываютс  опыты, проведенные в автоклаве из нержавеющей стали ем;костью 125 мл, снабженным двойной рубашкой дл  термостатировани . В каждом опыте в автоклав, охлаззден ный до -20 С, ввод т катализатор в атмосфере азота или аргона:
предварительно приготовленный в случае, когда L (h -CjHg), полученного активацией при нормальном .освещении- смеси определенных колиЧеств карбонила металла и бистригапталлилбромоникель в растворе вышеупом нутого растворител ,
или катализатора, образованного на месте, когда L N0, который получают реакцией определенного количества карбонила металла с соответствующим количеством галогенида нитрозилметалла , .
или реакцией определенного количества пентакарбонила железа или тетра.карбонила никел  с данным количеством металлнитрозилхлорида и йодистого кали .
Затем ввод т соответствующее количество жидкого диолефина: бутадиена , изопрена, фракции Сд и т. д. Затем авта-клав термостатируют при посто нном перемешивании в течение заданного времени. Катализатор дезактивируют введением хлористоводородной кислоты и барботированием потока воздуха. Полученный продукт реакции дистиллируют дл  выделени  растворител . Все различные продукты подвергают ангшизу и определению при помощи газовой хроматографии.
Примеры 1-20 (таблица 1).
Эти примеры показывают вли ние на конверсию бутадиена в смесь олигомера каталитической композиции CjHg) NiBrJ,,+ карбонил металла температуры и времени реакции.
К раствору, содержащему в 5 мл толуола 1 -.моль, .т. е. 359 мг бистригаптоаллилбромоникель , добавл ют раствор, содержащий в 5 мл толуола (2 моль) Определенного выше карбонила металла. из соединений изготовл ют методами, описанными в литературе . Полученную смесь перемешивают в инертной атмосфере при комнатной температуре и при свете. Образуес  осадок, который удал ют через два часа фотохимической активацией смеси Очищенный раствор помещают в авто-, клав, охлажденный до , и добавл ют 27 г жидкого бутадиена. Мол рное соотношение между бутадиеном и никелем, содержащимс  в-(hr-C-ijH) N i Вг равно 250. Автоклав довод т до желаемой температуры и поддерживают этутемпературу в течение заданного времени . Каталитическую композицию разрушают разбавленной сол ной кислотой; реакционную смесь перегон ют и изучают при помощи газовой хроматографии . Результаты представлены s табл. 1. Они указывают степень конI версии -бутадиена и селективность |0тносительно винилциклогексана (ВЦГ), цикдооктадиена 1,5 (ЦОД), циклододекатриена 1,5 (ЦДТ) и высших олигомеров . Можно установить,что соотДимеризаци  бутадиана композици ми (Ь-СаН) N i Вг|1„+
ношение БЦГ/ЦОГ измен етс  с iteMnaратурой , образованию ВЦГ благопри тствуют низкие температуры, но это образование почти не зависит от времени реакции.
Таблица + карбонил металла
Примеры 21-27 (таблица 2). Показывают значение методики приготовлени  каталитической композиции, примен ющей бистригептоапли бромоникель и много дерный карбонил железа Fe2(COlfc . Каталитическую, смесь приготовл ют , как указано выше, но измен етс  относительна  пропорци  обоих компонентов, природа растворител  и способ очистки каталитического раствора. Эти параметры показаны в табл. 2. Неочищенные толуоловые растворы привод т, таким образом, к образованию олигомеров C,j. Замена толуола эфиром преп тствует этой олигомеризации бутадиена, но также понижает реактивность каташитнческоП композиции . Фотохимическа  активаци  необходима и наилучшие выходы получены присоотношении Ni/Fe 1. Эти опыты провод т при в течение 2 ч. Примеры 28-31 (таблица ЗК Показывают, -что в случае С, i В Ni(CO) замена толуола эфиром сопровождаетс   вным понижением пропорции олигомеров l/Cij. Примеры 32-4 (таблица 4). Показывают,что замена координационного компонента тригептоаллила нитро зилом сопровождаетс   вным повышени ем реактивности и селективности в диморизации бутадиена с образованием винил-1-циклогексана. Кроме того, приготовление катализатора провод т непосредственно в реакторе, охлажденном до - 20°С. Так, к раствору, содержащему в 5 мл толуола 1 моль галогенида динйтрозила железа или кобальта, добавл ют раствор пентакарбонила .железа или тетраклрбонила никел  в 5 мл толуола,затем ввод т также при -20 16,2 г (300 моль) жидкого бутадиена Реакции провод т при в течение 3 ч. Примеры .12-15 (таблица 4). Показывают, что нет необходимости в стехиометрическом соотношении между пентакарбонилом железа и галогенидом нитрозилметалла. -Если избыток пе вого приводит к худшим, результатам, то его применение в меньших количест Bak, -чем соотношение 1:1, дает очень интересные результаты. Примеры 46-47 (таблица t) Показывают, что применение хлорида динитрозил железа совместно с пентакарбонилом железа и данным количеством йодистого кали  приводит практически к тому же результату, что и применение Подида динитрозил железа совместно с пентакарбонилом железги Добавка второй порц«и йодистого кали  не дает дополнительного улучшени . Примеры -18-49 (таблица 4). Явл ютс  контрол1,ными опытами,которые показывают, что соединени 
Димеризаци  .бутадиена композиг1ией цп- Вли ние способа приготовлени 
21
Сырец
Толуол
0,5
Очищенный
(h -CT,Ht;)N i Rr +Fe
(со:
0,5 77
10
95
12
0,5 45,5
36
32 fe(NO) Со (NO), С ijxj , приц . - /S. - J 2. инкакон мененные отдельно, не дают конверсии бутадиена, П р и м е р 50. Димеризаци  изопрена . Катализатор, полученный согласно описанной методике (пример 46), обрабатывают в автоклаве с 20,4 г (300 :Jvloль) изопрена. Температуру автоклава довод т до 80 С и поддерживают ее в течение 5 ч. После разложени  катализатора разбавленной сол ной кислотой и отгонки растворител , отбирают димеры изопрена. Конверси  изопрена равна 88% и селективность относительно димера равна 99% . П р и м е р 51. Димеризаци  норборнадиена . Примен етс  аналитическа  композици , описанна  в примере 46, В трубку 1 ленка ввод т каталитическую композицию, затем 15 г бицикло-2,2,1-гептадиена (норборнадиена), Смесь подогревают до 85-С Е течение 5 л. Катализатор разрушают разбавленной сол ной кислотой и дистиллируют растворитель 98% нррбордиена превращены в димер. Л р и м е р 52. Применение фракции . Катсшизатор, приготовленный по вышеописанной методике, состоит из йодида динитрозил кобальта и пентакарбонила железа в растворе в толуоле . После введени  катализатора, в охлажденный до -20с автоклав внос т 20 г фракции С крекинга вод ным паром, содержащей 38% бутадиена. Температуру автоклава довод т до и поддерживают ее в течение 5ч. 65% бутадиена, наход щегос  в этой фракции , превращаютс  в ВЦГ и газова  хроматографи  не показывает наличи  других соединений. Таблица2
Димеризаци  бутадиена композицией ( H5)N i (COL Улучшение, внесенное эфиром

Claims (1)

  1. Та блица 3. Формула изобретени  Каталитическа  композици  дл  димериэации диолефинов в жидкой фазе в растворе инертного растворител г, содержаща  гешогенид переходного метал 1а и координационную группу совместно с восстановителем, отличающа с  тем, что, с целью повькаени  активности и селективности каталитической композиции, в качестве восстановител  она содержит карбонилы железа, кобальта или никел , а в качестве галогенида переходного металла и координационной группы соединение формулы ., 012 где М - железо, кобальт или никель, L - координационный компонент тригаптоаллил (h -C-Hg),нитроэил (N0), X - хлор, бром, йод, и мол рное соотношение карбонила переходного металла к соединению MUXj равно 0,5-1,0. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент QUA № 3G55793, кл. 260-6G6, опублик. 1972. 2, Патент Франции 1502141, .С 07 С, опублик. 1967 (прототип)
SU742031654A 1973-04-12 1974-04-11 Каталитическа композици дл димеризации диолефинов SU784740A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7313293A FR2225401B1 (ru) 1973-04-12 1973-04-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU784740A3 true SU784740A3 (ru) 1980-11-30

Family

ID=9117863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742031654A SU784740A3 (ru) 1973-04-12 1974-04-11 Каталитическа композици дл димеризации диолефинов

Country Status (11)

Country Link
US (1) US3954665A (ru)
JP (1) JPS5918367B2 (ru)
BE (1) BE813586A (ru)
CA (1) CA1052762A (ru)
DE (1) DE2417985A1 (ru)
FR (1) FR2225401B1 (ru)
GB (1) GB1466463A (ru)
IT (1) IT1009830B (ru)
LU (1) LU69834A1 (ru)
NL (1) NL7405036A (ru)
SU (1) SU784740A3 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5371647U (ru) * 1976-11-16 1978-06-15
FR2409972A1 (fr) * 1977-11-29 1979-06-22 Charbonnages Ste Chimique Catalyseur constitue d'un melange de chlorure de dinitrosylfer et de bis (cyclooctadiene) nickel et son utilisation pour la dimerisation des diolefines conjuguees
DE2961120D1 (en) * 1978-05-09 1981-12-10 Charbonnages Ste Chimique Electrochemical catalytic system and process for the electrochemical selective dimerisation of conjugated diolefins
US4973568A (en) * 1989-05-08 1990-11-27 The Dow Chemical Company Preparation of a catalyst useful in the dimerization of butadiene
US5112451A (en) * 1989-05-08 1992-05-12 The Dow Chemical Company Electrochemical preparation of iron nitrosyl carbonyl and its use as a catalyst
EP0460240B1 (en) * 1989-12-26 1994-11-09 Sagami Chemical Research Center Catalyst for hydrogenation, dehydrosilylation or hydrosilylation, and its use
US5043504A (en) * 1990-09-05 1991-08-27 The Dow Chemical Company Inhibition of butadiene-polymerization during the conversion of butadiene to vinylcyclohexene
US5057469A (en) * 1990-09-05 1991-10-15 The Dow Chemical Company Preparation of iron nitrosyl carbonyl catalyst
US5096870A (en) * 1990-09-05 1992-03-17 The Dow Chemical Company Preparation of iron nitrosyl carbonyl catalyst
US5767168A (en) 1995-03-30 1998-06-16 The Proctor & Gamble Company Biodegradable and/or compostable polymers made from conjugated dienes such as isoprene and 2,3-dimethyl-1, 3-butadiene
US5922780A (en) * 1995-01-10 1999-07-13 The Procter & Gamble Company Crosslinked polymers made from 1,3,7-octatriene and like conjugated polyenes
TWI434921B (zh) * 2009-06-17 2014-04-21 Danisco Us Inc 從生物異戊二烯組合物製造燃料成分之方法及系統
EP2582649A1 (en) 2010-06-17 2013-04-24 Danisco US Inc. Fuel compositions comprising isoprene derivatives

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1221974A (fr) * 1958-02-26 1960-06-07 Montedison Spa Catalyseur de polymérisation amélioré
US3377397A (en) * 1965-10-22 1968-04-09 Phillips Petroleum Co Dimerization of diolefins
CH490418A (de) * 1967-09-15 1970-05-15 Lonza Ag Verfahren zur Herstellung von Allylrutheniumtricarbonylhalogeniden
US3567731A (en) * 1967-12-26 1971-03-02 Phillips Petroleum Co Metal nitrosyl halide complexes
US3703561A (en) * 1968-03-28 1972-11-21 Phillips Petroleum Co Olefin conversion using complexes of cu,ag and au with organoaluminums
US3767593A (en) * 1970-12-10 1973-10-23 Phillips Petroleum Co Catalyst system for dimerizing conjugated dienes comprising a dinitrosyliron halide and a reducing agent

Also Published As

Publication number Publication date
US3954665A (en) 1976-05-04
LU69834A1 (ru) 1974-07-18
FR2225401A1 (ru) 1974-11-08
JPS5918367B2 (ja) 1984-04-26
CA1052762A (fr) 1979-04-17
IT1009830B (it) 1976-12-20
JPS5029486A (ru) 1975-03-25
GB1466463A (en) 1977-03-09
BE813586A (fr) 1974-07-31
FR2225401B1 (ru) 1976-05-21
DE2417985A1 (de) 1974-10-24
NL7405036A (ru) 1974-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU784740A3 (ru) Каталитическа композици дл димеризации диолефинов
JP5517408B2 (ja) トリメチルシクロドデカトリエンの製造法
Grubbs et al. Preparation and isomerization reactions of 2-nickelahydrindanes
US3444253A (en) Addition reactions of butadiene catalyzed by copper (i) zeolites
CA2180291C (en) Method for making trans non-conjugated diolefins
US3800000A (en) Process for recovering a nickel(0) oligomerization catalyst in the form of a nickel(ii) dimerization catalyst
US3917730A (en) New catalyst for the dimerization of diolefins
Chaumont et al. Olefin disproportionation technology (FEAST)-a challenge for process development
CA2016187A1 (en) Preparation of a catalyst useful in the dimerization of butadiene
US3448129A (en) Pi-allyldinitrosyliron complexes of germanium,tin and lead
Yoshikawa et al. A novel dimerization of norbornadiene by nickel catalysts: Formation of exo-5-(o-tolyl)-2-norbornene
US3270087A (en) Hydrogenation process
DE69113750T2 (de) Dimerisierungsverfahren für n-Buten.
US3686245A (en) Halo(haloorgano)bis(triorganophosphine)nickel(ii) complexes for olefin dimerization
US3732329A (en) Hydrogenation process utilizing homogeneous copper catalysts
US3651065A (en) Zero valent nickel complexes and preparation thereof
US3510533A (en) Dimerization of conjugated dienes with pi-allyldinitrosyliron complexes
EP0327743B1 (en) Procedure for manufacturing short-chain linear alpha- olefines from ethylene
US5171907A (en) Preparation of hydrogenation catalyst and hydrogenation process therewith
US3793257A (en) Olefin isomerization and/or hydrogenation through ruthenium hydride complex-catalized processes
US3354236A (en) Butene production
US3592862A (en) Selective hydrogenation of dienes
SU1268555A1 (ru) Способ получени гексенов
CA2134982C (en) Process for preparing 2,3-dimethyl-2-butene
US4174302A (en) Catalyst for production of cycloalkylaromatics