SU742433A1 - Способ получени ди / (1-бензимидазолидо) этилового эфира/ винилфосфоновой кислоты - Google Patents

Description

Союз Советских

Социалистических

Республик

(11)

ТЕНИ

Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву — (22)3аявлено 16.10.78 (21) 2675160/23-04 с присоединением заявки № — (51 )М. Кл²

С 07 F 9/40 (23)Приоритет —

Опубликовано 25.06.80.Бюллетень №23

Дата опубликования описания 28.06.80 (53) УДК 547.341. .26’118.07 (088.8)

(72) Авторы изобретения

Г. Л. Матевосян, Π. М. Завлин, Р. М. Матюшичева и С. П. Рабинович

(71) Заявители

Ленинградский ордена Трудового Красного Знамени сельскохозяйственный институт и Ленинградский институт киноинженеров (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ [р.-( 1-БЕН ЗИМИН А ЗОЛ ИДО)

ЭТИЛОВОГО ЭФИРА1 ВИНИЛФОСФОНОВОЙ кислоты к способу по—

Изобретение относится лучения нового фосфорорганического соединения, а именно, к получению ди-(1-бензимидазолидо) этилового эфира винилфосфоновой кислоты

О р-сн-=см₂ (I) которое -обладает биологической активностью и может быть использовано в

сельском хозяйстве в качестве регулятора роста растений.

. Реакции алкилирования бензимидазола соединениями, содержащими два электро— ₁₅ нофильных центра, в литературе не описаны.· К таким соединениям относится ди—((У—хлорэтиловый эфир) винилфосфоновой кислоты (винифос), имеющий два электрофильных реакционных центра: jo

Ок +<?

^хосн_а-сн₂се

Известно, что при взаимодействии бензимидазола с ди —(β—хлорэтиловым эфиром) винилфосфоновой кислоты в присутствии гидрата окиси калия в среде тетра гидрофурана при температуре 2066°С W. При этом происходит присоединение по винильной группе 'винифоса'.

Цель изобретения — разработка способа получения соединения формулы I, представляющего собой продукт замеще— ния по ф- хлорэтильной группе 'вини— фоса'.

Это достигается тем, что бензимида— золят натрия подвергают взаимодействию с ди ((¾ -хлорэтил.) винилфосфонатом в среде ацетонитрила при температуре 20-82°С.

Соотношение реагентов 2:1 в соответствии ср следующей схемой:

\0

-* 2Масг+^н^-сн£сн₂о у р~сн --си ₂

Предлагаемый способ позволяет полу чить новые типы фосфорилированных бензимидазолов, содержащих винилфосфонат» нуто группировку.

П р и м е р . К смеси 5,6 г (0,04 г-моль) бензимидазолята натрия в 80 мл ацетонитрила или 20°С добав= дяют в течение 30 мин 4,66 г (0,02 г-моль) ди (|5-хлорэтил) винил-. фосфоната в 15 мл ацетонитрила. Далее реакционную смесь при интенсивном перемешивании нагревают до ЗО^С в течение 1 ч, и после отфильтровывания выпавшего хлористого натрия нагревают еще 1 ч до кипения ацетонитрила 82° С . Выпавший при последующем охлаж-₂о дении осадок промывают СО мл этаноле и сушат в вакуум — эксикаторе. При этом получают с выходом 83,5% ди {р-(1-бензимидаэолидо) этил^винилфосфонат.

Т.пл. 304—306°С1^0,21. 25

Найдено,%: С 60,61; Н 5,31; Н14,08; Р 7,79; С_2£?Н _г., Н₄О^Р.

Вычислено,С 60,59; Н 5,35;

N 14,13; Р 7,82.

Строение и индивидуальность, получен- 30 ного ди£р>-(1 -бензимидазолидо) этил] винилфосфоната подтверждено ИК и УФспектрами и тонкослойной хроматографией, состав установлен элементным анализом, ИК-спектры снимали на спект- 35 рофотометре UR-20 в нуйоле_д УФ-спектры на СФ-16 в разбавленных растворах этанола, ТСХ- на пластинках ^,rsiEu£oE UV -254^п в системе этанол ««гексан 10:1 и проявителя - пары иода. 40

В ИК~сцентре присутствуют характерные полосы поглощения валентных колебаний Рх0^124Осм ; ^Р-О-С®⁵⁰^ ; ·$ CHgSCH^1i,faOcftA'⁴ , и характеристические полосы поглощения валентных колебаний бензимидазольной системы (ОС и ОН)с^-1620-1640 см**.

УФ-спектры подтверждают наличие в ди £1-бензимидаволидо) этил]-ви. нилфосфонате характерной бензимидазольной структуры - интенсивные полосы поглощения с максимумами:

· нм(£): ²⁰⁶ (12800), 249 (3170), 275 (2300), 282(2200).

Полученный ди 1-бензимидазол и— до).этиловый эфир] винилфосфоновой кислоты обладает высокой робтрегулирующей активностью ным и зерновым по отношению к овощкультурам.

Claims (1)

1. Формула изобретения

   Способ получения ди £(?>-( 1-бензимидазол идо) этилового эфира ] винилфосфоновой кислоты формулы заключающийся в том, что бензимидазолят натрия подвергают взаимодействию с ли—($ —хпорэтил) винипфосфо— натом в среде ацетонитрила при температуре 20-82°С.