SU727643A1 - -Замещенные амиды 4-антипирилоксаминовой кислоты,про вл ющие сахароснижающую активность - Google Patents
-Замещенные амиды 4-антипирилоксаминовой кислоты,про вл ющие сахароснижающую активность Download PDFInfo
- Publication number
- SU727643A1 SU727643A1 SU782657197A SU2657197A SU727643A1 SU 727643 A1 SU727643 A1 SU 727643A1 SU 782657197 A SU782657197 A SU 782657197A SU 2657197 A SU2657197 A SU 2657197A SU 727643 A1 SU727643 A1 SU 727643A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- antipyryloxaaminoacid
- substituted amides
- sugar
- reducing activity
- antipyryl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Лечению этой группой препаратов; способствует возникновению ацидоза.
Цель изобретени - расширение арсенала средств воздействи на живой орг;анизм.
Поставленна цель достигаетс соединением указанной формулы 1 , получаемым амидированиём этилового эфира N-(4-антипирил) аксаминовой кислоты первичными жирными аминами.
Пример 1. Изопропиламид N-(4-антипирил)оксаминовой кислоты.
К раствору 3,0 г (0,01 мол ) этилового эфира N-(4-антипирил)оксаминовой кислоты в 10 мл этанола прибавл ют 0,6 г (0,01 мол ) изопропиламина и оставл ют на 12 ч при 20-25°С. К реакционной массе прибавл ют 40 мл диэтилового эфира, выпавший осадок, отфильтровывают, сушат и кристаллизуют из этанола.
Выход 2,4 г (75,9%).
Пример 2. Циклогексиламид N-(4-антипирил)-оксаминовой кислоты.
К раствору 3,0 г (0,01 Гмол ), этилового эфира N-(4-антипирил)-оксаминовой кислоты в 1, мл этанола прибавл ют 1,0 г (0,01 г-мол ) циклогёксиламина и оставл ют сто ть на 12 ч при 20-25 С. Реакционную массу обрабатывают 40 мл эфира, отфильтровывают и кристаллизуют. Выход 2,7 г (75;8%).
Свойства полученных веществ сведены в табл. 1.
Фармакологические исследовани показывают , что 4-антипирилоксамиды про вл ют выраженную сахароснижающую активность и низкую токсичность (табл. 2).
Максимальный эффект гипогликеми-. ческого действи под вли нием препаратов про вл етс за 6,8 и 10 ч. Так соединени № 1 и 2 снижают уровень сахара в течение 6-10 ч на 25-37%. N-замещенные амиды 4-антипирилоксаминовой кислоты
HjC
HjC - N vj, ifiKg
Предлагаема группа веществ оказы . вает продолжительное сахароснижающее действие. Уровень сахара в крови к 24 ч остаетс довольно низким - до 20% нижа нормы, в то врем как под J вли нием бутамида к этому времени он приходит к норме.
Полученна группа веществ практически нетоксична: при внутрибрюшинQ НОМ введении препараты 1, 2, 3, 4 и 5 имеют 1230, 1202, 1386, 1408, 1670 мг/кг соответственно, дл бутамида LDjo 700 мг/кг.
5 К преимуществам предлагаемых антидиабетиков -замещенных амидов N-(4-антипирил )-йксамиковой кислоты следует отнести: в св зи с тем, что антипирилоксамиды резко отличаютс по
Q строению от сульфонилмочевин, им,
естественно, не будут свойственны те недостатки, которые присущи сульфонилмочевинным препаратам; актипирилоксамиды 1 характеризуютс равномерной сахароснижающей активностью, в
5 течение 24 ч уровень сахара в крови остаетс примерно на одном уровне, на 20-30%. ниже нормы;антипирилоксамиды (1) про вл ют свое действие более длительно, чем бутамид (свыше
0 24 ч); сахароснижающий эффект антипирилокеамидов (1) на прот жении 24 ч превосходит (до 15%) бутамид; актипирилоксамидн (1) в отличие от аренсульфонилмочевин (рКа 4-5) про вл ют Нейтральный характер (рН-7). Отмеченный факт говорит в пользу антипирилоксамидов, так как кислые свбйства препаратов (сульфонилмочевин ) могут иметь отрицательное знаQ -чение на организм при длительном их применении (сахароснижающие препараты примен ютс дес тки лет).
Таблица
NHdOClONHB
1изо-С-Н, 75,9170-17160,74 6,37 ( 2,4)(этанол) 2цикло-С,Н,. 75,8233-23464,03б,78 (2,7)(толуол) 17,71С.,Н N.O. 60,89 6,18 17,92 . Чб 2о 4 з 1.5,72СН NO 64,31 6,56 15,81 - Динамика сахара в крови под вли нием
Claims (2)
1. Петюнин П.А., Разуваева В.П. Изв, ВУЗ Хими и химическа технологи . 1964, т. 7, в. 5, с. 791796 .
2. Blesold 1, Richter Н. Uber die Wierkung von N - (sulfanilyl - N -n-bufylcarbamid auf kotflara weiber. Raften, Z. Ges. Hyg, 1957, Bd. 3, 5, s. 347-351. N-замещенных амидов 4-антипирилкислоты
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782657197A SU727643A1 (ru) | 1978-07-11 | 1978-07-11 | -Замещенные амиды 4-антипирилоксаминовой кислоты,про вл ющие сахароснижающую активность |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782657197A SU727643A1 (ru) | 1978-07-11 | 1978-07-11 | -Замещенные амиды 4-антипирилоксаминовой кислоты,про вл ющие сахароснижающую активность |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU727643A1 true SU727643A1 (ru) | 1980-04-15 |
Family
ID=20782355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782657197A SU727643A1 (ru) | 1978-07-11 | 1978-07-11 | -Замещенные амиды 4-антипирилоксаминовой кислоты,про вл ющие сахароснижающую активность |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU727643A1 (ru) |
-
1978
- 1978-07-11 SU SU782657197A patent/SU727643A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2048268A (en) | Amides of acyl-carnitines process for preparing same and pharmaceutical compositions containing such amides | |
| CH641159A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen guanidinderivaten. | |
| US4732916A (en) | Novel guanidinomethylbenzoic acid derivatives | |
| RU1796625C (ru) | 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием | |
| EP0022118A1 (fr) | Nouveaux dérivés de sulfonyl-aniline, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique | |
| US3165550A (en) | N-substituted p-benzenedisulfonamides | |
| EP0000174B1 (de) | Aminobenzoesäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel enthaltend solche Aminobenzoesäurederivate | |
| US3890318A (en) | Derivatives of triiodo aminobenzenecarboxylic acids and the preparation thereof | |
| SU727643A1 (ru) | -Замещенные амиды 4-антипирилоксаминовой кислоты,про вл ющие сахароснижающую активность | |
| EP0009608B1 (en) | N-phenethylacetamide compounds, processes for their preparation and therapeutic compositions containing them | |
| EP1245561B1 (en) | N-substituted benzyl or phenyl aromatic sulfamides compounds and the use thereof | |
| US3467705A (en) | Neurotropic amides from n-substituted aminomethyl-nor-camphane and a procedure for their preparation | |
| Drake et al. | Some N1-(6-methoxy-8-quinolylaminoalkyl)-guanidines | |
| KR800000944B1 (ko) | 벤젠설포닐-우레아의 제조방법 | |
| US3320312A (en) | Phenylsulfonyl cyclo-alkylureas and the preparation thereof | |
| IE780901L (en) | Tetrazolyl-piperidinyl amides | |
| US3300510A (en) | Hydantoins | |
| US4563477A (en) | Process for the preparation of alpha-(N-pyrrolyl)-derivative acids, the salts and esters thereof; alpha-(N-pyrrolyl)-phenylacetic acids, the esters thereof, pharmaceutical compositions containing them and therapeutical applications thereof | |
| US3988371A (en) | Meta-[2-(benzylamino)-ethyl] benzoic acid amides | |
| US2887509A (en) | Hydroxybenzoyl benzoate salt of beta-(o-chlorophenyl)-beta-hydroxyethyl isopropylamine | |
| SU1206275A1 (ru) | Динатриева соль 2-(2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонил-1,4-дигидропиридин-4-карбоксамидо)глутаровой кислоты,обладающа антиаритмической активностью | |
| IL31570A (en) | Laevorotatory indole derivatives,their production and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE2734270C2 (ru) | ||
| AU619728B2 (en) | New N-(1H-indol-4-yl)benzamide derivatives and also their salts, their application by way of medicinal products and the compositions containing them | |
| EP0170775B2 (de) | Derivate bicyclischer Aminosäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung sowie neue bicyclische Aminosäuren als Zwischenstufen und Verfahren zu deren Herstellung |