SU674670A3 - Способ получени производных феноксиалкилкарбоновых кислот или их солей - Google Patents
Способ получени производных феноксиалкилкарбоновых кислот или их солейInfo
- Publication number
- SU674670A3 SU674670A3 SU752104685A SU2104685A SU674670A3 SU 674670 A3 SU674670 A3 SU 674670A3 SU 752104685 A SU752104685 A SU 752104685A SU 2104685 A SU2104685 A SU 2104685A SU 674670 A3 SU674670 A3 SU 674670A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- ethyl
- naphth
- yield
- phenoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C229/36—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings with at least one amino group and one carboxyl group bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/75—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (4)
- -44fe,«i7b- 1 р ч - . 1,. ,., -,,«А-- реакцией, с гидразином или , гидроксй амином. Также могут зводатъс други известные из пептидной хишйГгруппы дл защиты аминогруппы. Предпочтительной вл етс блокировка аййногруппй с помо14ью ацильной гр пгаГ, например формильной или ацетильной, котора после превращени может лег ко отщепл тьс сильными основани ми например гидроокисью натрй Йли кал Реакци облегчаетс тем, что фенольную группу соединени II реакци с алкогол том нат15иЯ перевод т в фе нол т. Реакци проводитс в ёствор теле, например тоЛуоле или кЪилоле, метилэтилкетоме или диметилфорйамйд преимущественно при нагреве. В случае, если R и 1Г2.озШчак т метил, можно использовать смесь соо ветствующего кетона, хлороформа и гидроокиси щелочного металла. ПредпочтительнО STO прёнраигенйге бсУЩествл ют с нафтилйрбваннши у аминогруппы соединени ми II при применени ацетона в качестве алифатйче151Шгд ке тона. г- -.---1 Преобразование заместителей 2 про вод т, например, путем омылени слож ных эфиров карбоновых кислот (Z-алкрксигруппа ) в соответств щие карбоновые кислоты (2-гидроксил) в пЕ)исутствии Минеральных кислот или гидроокисей щелочных металлов в пол рном растворителе (вода, метанол, этанол, диоксан или ацетон).Предпочтительно омыление провфГЯтГ Г помощью сильных оснований (как гидроокиси натри или кали ) в смеси метанол а и воды при колша;гн,ой т емпературе или при сплетка температурах, Ка рВоновыё 1йй11ётЁгмож но также Зтерифицировать обычным 6бразом или превращать сложный эфир с одним остатком Z S сйожный эфир с другим остатком Z. ЭтёрифийЗДЙй карбоновых кислот целесооВ а йо проводить в присутствиикисЛвУНШб катализатора, например SSrej tfefSi o водорода,серной кйЬ ьты, п-тйЛуойсульфокислоты , или сильно кислой ионнообменной смолы. Переэтерйфй1саци требует добавки небольшогв количества основного вещества,Нафймер гидроокиси щелочного Или )ч ноземельного металла или алкоТШг та щелочного металла. , , . получени солей с фа:р}Й1:ологи чески приемпемыми органическимийли неорганическими основани ми, например гидроокисью натри , кали , кальци , аммони , метиЛглюкамином, морфолином или этаноЛамином, карбоновые кислоты нейтрализуют cdbTB efc-fsyiSaBiми основани ми в том числе карбоната ми ИЛИ гидрока бонатами щелочййх , металлов. . . .,-™ . -,,N..J.r-,-«.e -S«S Пример 1. Этиловый эфир 2 -{4- 2- (нафтил-1-карбониламино)-этил фенокси -2-мет1.лпропионовой кислоты 0 К раствору 15,2 г (60 ммоль) этилового эфира (2-аминоэтил)-фенокси -2-метиЛйропионовой кислоты в 120 МП абсолютированного пиридина при перемешивании при S-lO C прикапывают 12,0 г (63 ммоль) 1-нафтоилхлорида. Удал ют охлаждающую байю и перемеищвают еще 30 мий до окончани реакции при комнатной температуре. Затем выливают на лед, подкисл ют i20 ,мл кон-, центрированной сол ной кислоты и выдел ющеес - масло извлекают эфиром. Эфирный pacrsop дважды промывают 0,5 н.сол ной кислотой и раствором бикарбоната натри , сушат и концентрируют . Так как соединение получаетс в формемасла, дл очистки его хроматографируют смесью толуола и хлороформа на силикагеле (в последующих примерах такого типа очистка не вл етс необходимой). Выход 23,6 г (97% от теоретического), бесцветное масло. Аналогично получают: а) этиловый эфир 4-(нафтил-1-карбониламинометил ) -феноксиуксусной кисЛотй из 1-нафтоилхлорида и гидрохлорида этилового эфира 4-аминометилфенрксиуксус ной кисЛоты (выход 76% от теоретического, т.пл.125125 ,, изопропанол) .. б) ЭТИЛОВЫЙ эфир (нафтил-1-карбониламинометил )-фенокси -2-метилпропионовой кислоты из 1-нафтоилхлорида и этилового эфира 2- 4 -аминометилфенокси -2-метилпропионов6й кислоты (количе гтвенный выход, т.пл. 79-8l C, уксусный эфир - лигроин ).,, .,,.. в)Этиловый эфир (нафтил-1-карбониламино ) -этил -фенокснуксусной кислоты из 1-нафтоИлхлорида и гидрохлоридаэтилового эфира аминоэтил -феноксиуксусной кислоты (выход 69% от теоретического, т.пл.93-95с). г)этиловый эфир 2-((нафт-2-илкарбониламино )-этил -фенокси}--2-метилпропионовой кислоты из 2-нафтоилхлорида и этилового эфира (2-аминозтил)-феноксйТ-2-мётилпропионовой кислоты (выход 77% от теоретического , т.пл. 69-70С, цикло- ; гексан). д) Этиловый эфир (нафт-2-илкарбониламино )-этил -феноксиуксусной кислоты из 2-нафтОИЛхлорида и этилового эфира 4- 2-аминоэтил -феноУЬиуксусной кислоты (выход 76% от теоретического, т.пл. 130-131 С, ) . Пример
- 2. Этиловый эфир 4 2- (нафт-2-илкарбониламино) -этил -феноксиуксусной кислоты. а) Ы,0-бис-(2-нафтоил)-ткрамин. Смещивают раствор 19,2 г (0,14 Моль) тирамина в 500 мл абсолютированного пиридин: с 53,4 г (0,28 моль) 2-нафроиЛхлорида„ нагревают Около 15 мин 56 при перемешивании на ЗО-ЭО С, немного охлаждают и затем выливают реакционную смесь в 4 л лед ной воды При этом ,сразу же выпадает мелкокРйс таллический осадок. После отсасьавани и сушки получают 62,0 г (выход практически количественный) . Перекристал лизаци из диметилформамида дает чистый продукт с T.ite. 205-206 С. б)Ы-(2-Нафтоил)-тйрамин. Смесь из 50 г (0,112 моль) N,O-биc-(2-нaфтоил )-тирамина, 1 л метанола и 250м ( 0,2S г-экв) 1 н. калиевой щелочи перемешивают течение 6ч при 40-5(ft Затем смешивают с 250 мл (0,25 г«экв 1 н.сол ной кислоты. Выпавший желтов тый осадок отсасывают, затем раствором бикарбоната натри промывают до отсутстви кислоты. После последу ющего промывани водой, отсасывани и сушки перекристаллизовывают из метанола . Выход 21,6 г (66% от террети ческого),..1б6-1б7 С. в)Этиловый эфир 4-{2-(нафт-2-, -илкарбониламино)-этил -феноксиуксусной кислоты. Смесь из 27,1 г ( 93 ммоль) N-(2-нафтоил)-тирамина, 18,6 г -(0,135 моль) превращенного в поретиок безводного карбоната кали и 300 мл бутанона-2 перемешивают в течение 2 ч при температуре обратной фл1егмы. Затем добавл ют 22,6 г ( 0,135 моль) этилового эфира бромуксусной кислоты и загрузку держат 4 ч при температуре обратной флегмы. После отсасывани неорганической части упариваетс в вакууме жидка фаза. Кристаллический остаток нескол ко раз промывают эфиром, затем сушат Выход ,1 г (83% от теоретического) т.Ш1.131-132с. Продукт идентичен продукту., палученно( примеру 1 д Пример
- 3. Этиловый эфир 4- нафт-2-иЛкарбониламин ометил -феноксиуксусной кислоты. а) 4-(2-Нафтоиламинометил)-фениловый эфир 2-нафтойной кислоты получают аналогично примеру 2а и 2 моль 2-нафтойлхлорида и 1 моль п-гидрокси бензиламингидрохлорида в пиридине. Выход 96% от теоретического, т.Пл. 205-206 с (диметилформамид). б)4-(Нафт-2-илкарбониламинометил) фенол получают аналогично примеру 26 из 4-(2-нафтоиламинометил)-фенилового эфира 2-нафтойной кислоты путем гидро лиза в метаноле. Выход 97% от теорети ческого, Т.ПЛ. 142-143 С (метанол). в)Этиловый эфир 4-(нафт-2-илкарбониламинометил )-феноксиу1 сусной кислоты палупают аналогично примеру 2в из 4-(нафт-2-илкарбониламинометил)-фенола и.бромуксуснрго эфира. Выход 95% от теоретического, т.пл; 10 7 с (изопр опанол) . П р и ме р
- 4. Этиловый эфир (н афт-2-илкарбониламин ометил)-фенокси -:2-мётилпр опионовой кислоты При перемешивании в течение 2 ч нагревак т до температуры флегмы .. смесь из 30,5 г (0,11 моль) 4- нафт-2-илкарбониламинометил -фенола (пример 36), 22,8 г (0,165 моль) превращенного в порошок, безводного карбоната кали и 250 мп бутанона-2, эаТем добавл ют 32,2 г (0,165 моль) этилового эфира ot-бромиэомасл ной кислоты, а также на кончике шпател Йодид кали и выдерживают в течение 48 ч при флегме. После повторного добавлени 19,5 г (0,1 моль) этилового эфира о.-бромизомасл ной кислоты и 13,8. г (0,1 моль) карбоната кали в течение дальнейших 48 ч перемешивают и нагревгиот до температуры флегмы. Затем отсасывают, жидка фаза упариваетс и остато1 упаривани поглощаетс хлороформом. Хлороформенную фазу экстрагируют с 2 н. натриевой щелочью, промывают ее До нейтральности , сушат ее над хлоридом кальци и наконец отгон ют хлорофо| м. Остаток перекристаллизовывают из небольшого количества этанола. Выход 25,7 г (60% от теоретического), Т.ПЛ. 71-72°С. Пример 5. 2-|4- 2-(наф-1-иЛкарбониламино ) -этил 1-фен -2-метилпропионова кислота. Раствор 9,7 г (24 ммоль) этилового эфира 2- 4- 2-нафт-1-илкарбониламино)-этил тФенокси -2-метилпропионовой кислоты нагревают в смеси из 200 мл метанола и 40 .мл 1 н. калиевой щелочи в течение 2 ч на и упаривают в вакууме до сухого остатка. Остаток, поглощают водой,дважды промывают эфиром и отсасывАот .водную фазу. Осадок поглетцгиот хлороформом, раствор сушат сульфатом натри и отгон ют хлороформ. Остаток перекристаллизовывают из смеси уксусный эфир-лигроин. Выход 6,9 г (76% от теоретического) , т.пл.158-160 с. Аналогичным образом получают: а)4- Нафт-1-илкарбрниламинометил -феноксиуксусную кислоту из этилового эфира 4- нафт-1-илкарбониламинометил -феноксиуксусной кислоты; выход 75% от теоретического, т.пл. 185-188 С. б)(Нафт-1-илкарбониламинометил )-фенокси -2-метилпропионовую кислоту из этиловрго эфира (нафт-1-илкарбониламинометил)-фенокси -2-метилпропионовой кислоты, выход 84% от теоретического, т.пл.157159 , (йзопропанол). в)(Нафт-1-илкарбониламино)-этил -феноксиуксусную кислоту из этилового эфира 4-12-(нафт-1-илкарбониламино}-этил -феноксиуксусной кислоты; выход 66% от Теоретического, Т.Т1Л. 143-145 с {изопропадол-вода) . П р и К) е t б. 4- Haфт-2-илкapбoниЛaмии6мeтил фeиoкcиyкcycнoй кислоты. К суспензии 29,0 г (80 ммоль-) этилового эфира -4- нафт-2-илкарбониламинометил -ф (5ноксиуксусной кисл ты в 400 мл этанола прикапыв т 180 мл (0,18 аг-.экв) 1н. калиевой- ; щелочи. Затем в течение 2 ч перемешиваетс при 40-50С. После сто ни в течение ночи к пастообразной массе-добавл ют около 250 мл 2н. срл :нрй кислоты и столько дйметилФо рнамида , чтобы при нагреве образовалс прозрачный раствор. При охл рдений вЁ1кристаллйз6вы ваетс чиста кислота. Выход 25 г (93% от теорети ческого) , т.пл.166-167 0. Аналогичным образом следует полу чение (нафт-2-илкарбониламино) -этил -феноксиуксусной кислотыиз этилового эфира. Выход 90% от теоре173-174 С (диметил тического, т.пл. формёмид). Пример 7. к раствору 10,15 (25 моль) этилового эфира 2-i4- 2- (нафт-2-илкарбониламино)-этил -фенокси} -2-метилпропионовой кислоты в 100 ми этанола добавл ют 60 мл 1 н калиевой щелочи, перемешивает в течение 2 ч при 40-5000 и затем прикапывают 60 мл 1 н. сол ной кислоты. При этом выпадает мелкокристаллический осадок, который отсасывают и . промывают водой. После перекристалли зации из ацетона выход 8,5 г (90% от теоретического), т.пл. 188189С . . 8 - : «Формула изобретени Способ получени производных феноксиалкилкарбоновых кислот общей формулы . 0-1 е02 . CO-lfH-((JHt)в которой S. и 2. означают водород или низшую алкильную группу; Z - гйдроксильную или низшую алкоксигруппу; п - числа 1 или 2, или их солей, отличающий с тем, что соединение общей Формулы НгН- (еН2) (и) в которой п имеет приведенные выше значени , причем в случае необходимости гидроксильна группа защищена, подвергают взаимодействию с 1- или 2-нафтоилхлорИдо-м, затем в случае необходимости омыл ют продукт взаимодействи и полученное соединение подвергают взаимодействию с галоилэфиром формулы Br-i-CooCzHs(ш) де В и 5 имеют указанные выше начени , и в случае Необходимости мыл ют полученный продукт. Источники информации, прин тые во нимание при экспертизе , ч 1. Патент ВеликоЬритании 860303, кл. 2(3)С, 1961. .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742405622 DE2405622A1 (de) | 1974-02-06 | 1974-02-06 | Neue phenoxyalkylcarbonsaeurederivate und verfahren zur herstellung derselben |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU674670A3 true SU674670A3 (ru) | 1979-07-15 |
Family
ID=5906747
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752104685A SU674670A3 (ru) | 1974-02-06 | 1975-02-05 | Способ получени производных феноксиалкилкарбоновых кислот или их солей |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS50108249A (ru) |
AR (1) | AR203228A1 (ru) |
AT (1) | AT335439B (ru) |
BE (1) | BE825176A (ru) |
CA (1) | CA1043806A (ru) |
DD (1) | DD120015A5 (ru) |
DE (1) | DE2405622A1 (ru) |
DK (1) | DK36575A (ru) |
ES (1) | ES434446A1 (ru) |
FI (1) | FI750292A (ru) |
FR (1) | FR2259597B1 (ru) |
GB (1) | GB1449586A (ru) |
HU (1) | HU169491B (ru) |
IE (1) | IE40585B1 (ru) |
IL (1) | IL46543A0 (ru) |
NL (1) | NL7501220A (ru) |
SE (1) | SE7501083L (ru) |
SU (1) | SU674670A3 (ru) |
ZA (1) | ZA75703B (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1812315A1 (de) * | 1967-12-28 | 1969-12-04 | Nippon Electric Co | Elektromechanische Schwingungseinrichtung |
US4214094A (en) | 1977-03-30 | 1980-07-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted-phenyl substituted-alkyl ethers and the preparation thereof |
DE2809377A1 (de) * | 1978-03-04 | 1979-09-13 | Boehringer Mannheim Gmbh | Phenoxyalkylcarbonsaeure-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
JPS5649906B2 (en) * | 1978-05-12 | 1981-11-25 | Boehringer Mannheim Gmbh | Manufacture of alphaa*44*44chlorobenzoylaminoo ethyl**phenoxy**isoethylacetic acid |
US7838542B2 (en) * | 2006-06-29 | 2010-11-23 | Kinex Pharmaceuticals, Llc | Bicyclic compositions and methods for modulating a kinase cascade |
WO2008050199A2 (en) * | 2006-10-23 | 2008-05-02 | Pfizer Japan Inc. | Substituted phenylmethyl bicyclocarboxyamide compounds |
WO2012003145A2 (en) * | 2010-07-02 | 2012-01-05 | Allergan, Inc. | Therapeutic agents for ocular hypertension |
US9714238B2 (en) | 2010-07-02 | 2017-07-25 | Allergan, Inc. | Therapeutic agents for ocular hypertension |
-
1974
- 1974-02-06 DE DE19742405622 patent/DE2405622A1/de not_active Withdrawn
-
1975
- 1975-01-29 CA CA218,899A patent/CA1043806A/en not_active Expired
- 1975-01-31 SE SE7501083A patent/SE7501083L/xx unknown
- 1975-02-03 FI FI750292A patent/FI750292A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-02-03 GB GB448375A patent/GB1449586A/en not_active Expired
- 1975-02-03 DK DK36575*#A patent/DK36575A/da unknown
- 1975-02-03 NL NL7501220A patent/NL7501220A/xx unknown
- 1975-02-03 DD DD183967A patent/DD120015A5/xx unknown
- 1975-02-03 IL IL46543A patent/IL46543A0/xx unknown
- 1975-02-04 ES ES434446A patent/ES434446A1/es not_active Expired
- 1975-02-04 BE BE153054A patent/BE825176A/xx unknown
- 1975-02-04 ZA ZA00750703A patent/ZA75703B/xx unknown
- 1975-02-05 FR FR7503585A patent/FR2259597B1/fr not_active Expired
- 1975-02-05 HU HUBO1533A patent/HU169491B/hu unknown
- 1975-02-05 SU SU752104685A patent/SU674670A3/ru active
- 1975-02-05 IE IE231/75A patent/IE40585B1/xx unknown
- 1975-02-05 AT AT85775*#A patent/AT335439B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-02-06 AR AR257551A patent/AR203228A1/es active
- 1975-02-06 JP JP50015856A patent/JPS50108249A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IE40585L (en) | 1975-08-06 |
AR203228A1 (es) | 1975-08-22 |
DE2405622A1 (de) | 1975-08-14 |
IL46543A0 (en) | 1975-04-25 |
HU169491B (ru) | 1976-12-28 |
FI750292A (ru) | 1975-08-07 |
SE7501083L (ru) | 1975-08-07 |
ZA75703B (en) | 1976-02-25 |
DD120015A5 (ru) | 1976-05-20 |
NL7501220A (nl) | 1975-08-08 |
IE40585B1 (en) | 1979-07-04 |
JPS50108249A (ru) | 1975-08-26 |
CA1043806A (en) | 1978-12-05 |
FR2259597B1 (ru) | 1980-01-04 |
ATA85775A (de) | 1976-07-15 |
GB1449586A (en) | 1976-09-15 |
AT335439B (de) | 1977-03-10 |
BE825176A (fr) | 1975-08-04 |
FR2259597A1 (ru) | 1975-08-29 |
DK36575A (ru) | 1975-10-06 |
ES434446A1 (es) | 1976-12-16 |
AU7701874A (en) | 1976-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1052157A3 (ru) | Способ получени производных феноксиалкилкарбоновой кислоты,их солей,сложных эфиров и амидов | |
JP2515427B2 (ja) | プレウロムチリン類 | |
SE447651B (sv) | Sett att framstella 2-/4-(p-klorbensoyl)fenoxi/-2-metyl-propionsyra samt dess isopropylester | |
SU674670A3 (ru) | Способ получени производных феноксиалкилкарбоновых кислот или их солей | |
SU439983A1 (ru) | Способ получени производных этиленбензоила | |
SU656501A3 (ru) | Способ получени феноксиалкилкарбоновых кислот или их солей или эфиров | |
JPS5922711B2 (ja) | ベンゾオキサゾリノン誘導体の製造法 | |
SU786895A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
Albertson et al. | The Synthesis of Tryptophan from Gramine | |
JPS5826342B2 (ja) | シンキピラゾリルオキシサクサンユウドウタイ ノ セイホウ | |
US3389170A (en) | 3-acylamino-2, 4, 6-triiodo-benzoic acids | |
JP2002512225A (ja) | 4−置換−1h−インドール−3−グリオキサミドの製造方法 | |
US2621187A (en) | Synthesis of tryptophane and derivatives thereof | |
US2706732A (en) | Hydrazine derivatives | |
CA1037494A (en) | Process for the preparation of n-(diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl benzamide | |
JPS5927343B2 (ja) | 3−アミノイソオキサゾ−ル類の合成法 | |
US2530570A (en) | Pyrimidylmercapto-carboxylic acids | |
US2590086A (en) | 1-hydroxy naphthyl alkanoic acids and certain salts thereof | |
JPH06279414A (ja) | アリールヒダントインの製造方法 | |
SU442595A1 (ru) | Способ получени 5-(2-аминофенилсульфамоил)-4-хлор- -фурфурилантраниловой кислоты | |
SU793379A3 (ru) | Способ получени производных -нафтилпропионовой кислоты | |
US2303337A (en) | Derivatives of the dihalogen hydroxy benzoic acids and process for the manufacture of the same | |
US2477158A (en) | Method of preparing veratraldehyde from opianic acid | |
SU458130A3 (ru) | Способ получени нитрофурилпириидиновых производных | |
JPH0359067B2 (ru) |