SU662010A3 - Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевых производных - Google Patents
Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевых производныхInfo
- Publication number
- SU662010A3 SU662010A3 SU742083379A SU2083379A SU662010A3 SU 662010 A3 SU662010 A3 SU 662010A3 SU 742083379 A SU742083379 A SU 742083379A SU 2083379 A SU2083379 A SU 2083379A SU 662010 A3 SU662010 A3 SU 662010A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyridinium
- methylpyridinium
- chlorobenzamido
- alkyl
- toluamido
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
действию с основанием, предпочтитель едким HafpOM. Среди целевых соединений следует отметить соединени , в которых , где R- замещенный арил, аралкил.,возможно замещенный, аралке нйл, возможно замещенный, циклоалкил или указанна выше гетероциклическа группа; COOR, где замещенный ал кил, арил, возможно замещенный, аралкил , возможно замещенный, аралкенил , возможно замещенный, циклоалкил или гетероциклическа группа; SOjR, где R- алкил, возможно замей;енный, арил, аралкил, возможно замещенный, аралкенилр возможно замещенный, циклоалкил или гетероциклическа группа Необходимо отметить целевые соединени , в которых R- алкил, возможно замещенныйf фенил, возможно замещенный , предпочтительно монозамещенный хлором о Наиболее применимы соединени , в которых C -Cg-алкил, возможно замещенный Сц-Сд-алкоксикарбонилом или феноксигруппой, в свою очередь замещенной галоидом и/или С -С -алкилом, фенил, возможно моно- или дизамещенный галоидом, и/или С -С4-ал:килЬм и/или нитро, и/или С -С -алкоксигруппой , нафтил, С -С 5-фенилалкил, возможно замещенный галоидом, стирил, возможно замещенный галоидом, Cg-Cg-циклоалкил , фурил, тиенил, бензофурйл или пиридил; R®- водород или C -Cg-алкил, особенно соединени , в которых R- C -Cg-алкил, возможно замещенный галоидфеноксигруппой, феНИЛ , возможно моно- или дизамещенннй галоидом,.и/или алкилом, и/или нйтро и/или алкоксигруппой, С. -CjQ-фенилалкил , стирил, возможно замещенный галоидом, Cg-Cg-циклоалкил, бензофурил и пириДил. Особенно следует отметить:целевые соединени , в которых по крайней мере о и из Rи водород, а R или COOR, где R - фенил, мо но- или дизамещенный галоидом, и/или {алкилом, и/или нитро-, и/или аклкок сигруппой. Конкретно необходимо отметить I-{п-хлорбензамидо)-пиридиниевую, I-(п-хлорбензамидо)-2-метилпириди . ниевую,- ,. 1-(п-хлорбензамидо)-3-метилпириди ниевую, 1-(п-хлорбензамидо)-4-метилпириди . S. ниевую, 1- (3, 4-диxлopбeнзa vшдo) -пиридиние вую и 1-(п-нитробензамидо)-пиридиниевую внутреннюю соль. Приме р.- Раствор 1-{п-хлорбензс1мидо )-пиридинийхлорида (46 ч.) в воде (500 ч.) обрабатывают 1 н. каустической содой (173 об.ч,). Твер дые продукты отфильтровывают, перекристаллизовывают из бензола и получают 1-(п-хлорбензамидо)-пнридиниевую внутреннюю соль (26 ч., 65%), т.пл. 180°С. Найдено,: С 61,65; Н 3,80; 12,30. C 2HgCeNgO. Вычислено,%: С 61,94; Н 3,90; N42,04. Аналогично получают внутгренние соли: . 1-(п-фторбензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 202°С 1-(п-толуамидо)-пиридиниевую, т.пл. 162°С 1-(2,4-дихлорбензамидо)-пиридиниевую , т.пл. 140°С 1-(п-нитробензамидо)-пиридиниевую, .пл. 253С . , . 1-(м-нитробензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 155°С 1-(3,4-дихлорбензамидо)-пиридиниевую , т.пл. 17 8° С 1-(п-анисамидо)-пиридиниевую, т.пл. 145С . 1- (п-хлорбензами11о) -2-метилпиридиниевую , т.пл, 123°С 1-(о-хлорбензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 100°С 1- (о-иодбензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 129°С 1- (3, 4-дихлорбензамидо) -2-метилпиридиниевую , т.пл. 169°С 1-(п-толуамидо)-2-метилпиридиниевую , т.пл. 125°С 1-(о-толуамидо)-пиридиниевую, т.пл. H2-114fc... 1-(о-толуамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 123-125С 1-(п-трет-бутилбензамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 200-202с 1-(о-хлорбензамидо)-метилпиридиниевую , т.пл. .141°С , 1-(м-хлорбензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 121-123°С 1-(м-хлорбензамидо)-2-метилпиридиниевую , т.пл. 70-74с . . 1-(м-хлорбензамидо)-3-метилпиридиниевую , т.пл. 112-115°С 1-(м-хлорбензамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 169-171°с 1-(п-хлорбензамидо)-3-метилпири- диниевую, т.пл. 149-152°С 1-(п-хлорбензамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 160°С 1-(п-хлорбензамидо)-2-этилпирйдиниевую , жидкость , 1-(п-хлорбензамидо)-3,5-диметилпиридиниевую , т.пл. 50-52 С 1- (п-хлорбенз.амидо) -2 ,6-диметилпиридиниевую , . 90-94°С 1-(п-хлорбензамидо)-5-этил-2-метилпиридиииевую , т.пл. 65-68°С 1-(п-бромбеазамидо)-пиридиниевую, т.пл. 186-188с 1-(м-анисамидо)-4-метилпиридиниевую , Т..ПЛ. 95-100°С 1-(3,4-диметилбензамидо)-пиридиниевую , т.пл. 150-154°С 1-(3,4-дихлорбензамидо)-2-метил пиридиниевую, т.пл. 1- (3 , 4-дихлорбензамидо) , 6-диметилпиридиниевую , т.пл. 120-123°С 1-(З хлор-4-толуамидо)-пиридини вую, т.пл. 159-1бО°С 1- (З -хлор-4-толуамидо) -2-метилп ридиниевую, т.пл. 128-130°С 1-(З-хлор-4-толуамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 194-196 С 1 - (4-хлор-3-толуамидо) -пиридини вую, т.пл. 149-150С 1-(4-хлор-3-толуамидо)-2-метилп ридийиевую,-т.пл. 105-106 С 1-(4-хлор-З-толуамидо)-4-метилп ридиниевую, т.пл. 158-160 С 1-(4-нитро-З-толуамидо)-пиридин вую, т.пл. 154-15бс 1-(4-нитро-З-толуамидо)-3-метил пиридинйевую, т.пл. 163-164с 1-(4-хлор-З-нитробензамидо)-3-метилпиридинйевую , т.пл. 156-i58°C 1-(о-ацетамидобензамидо)-пиридиниевую , т.пл. 155-1бОс : 1 -(циклогексилкарбоксамидо)-пир диниевую, т.пл. 129-130°С. 1-(диклогексклкарбоксамидо)-3,5-диметилпиридиниевую , т.пл. 141-14 1-(1-нафте1мидо)-пиридиниевую, т.пл.: 150-152°С 1-(2-нафтамйдо)-пиридиниевую, т.пл. 148-150°G 1-(2-фурамидо)-пиридиниевую, т.пл. 224-227°С 1-(бензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 210-212°С 1-(пикодйнамидо)-3-метилпиридини вую, т.пл. 181-183 С 1-(пиколйнамидо)-З-метилпиридини вую, т.пл. гидрохлорида 180-185с 1-(пиколинамидо)-4-метилпиридини вую, т.пл. 208-210°С . 1-(п-толуолсульфамидо)-пиридиние вую, т.пл. 214-216°С. 1- (4-хлор-3-нитробензолсульфа1«мд -пиридиниевую, т.пл. 195-200°С 1-(2-фенилацетамидо)-пиридиниеву т.пл. 70-74°С 1-(2-фенилацетамид6)-4-метилпири диниевую,т.пл. 96-97°С (п-хлорфенил)-ацетамидо -4-метилпиридиниевую , т.пл. 129-130 с 1-циннамалеидопиридиниевуЮ, т.пл. 1бО-162°С . 1-(п-хлорциннамидо)-пиридиниевую т.пл. 125°С 1-(п-хлорцинНамидо)-2-метилпйрид ниевую, т.пл. 13б-141°С 1-(п-хлординнамидо)-4-метилпиридиние вую , т.пл. 216-217°С (4-хлорфенокси)-ацетамидо -4-метилпиридиниевую , т.пл. 135Пб С 1-(пропоксикарбониламино)-пириди ниевую, жидкость 1- (бутоксикарбониламино) -пиридиниевую , т.пл. 47-49°С 1-(изобутоксикарбониламино)-пири диниевую, т.пл. 41-43°С 106 1-(пентилоксикарбониламино)-пиридиниевую , жидкость 1- (октилоксикарбониламиНо) -пиридиниевую , т.пл. 39-40°С 1-(феноксикарбониламино)-пиридиниевую , т.пл. 116-119°С 1-(п-хлорфеноксикарбониламино)-пиридиниевую , т.пл. 142-143с 1-(4-хлор-З-толилоксикарбониламино )-пиридиниевую, -т.пл. 150-153°С 1-(4-бензофуранилоксикарбониламино )-пиридиниевую, т.пл. 126-127°С 1-(3-метилуреидо)-пиридиниевую, т.пл. 199°С 1-(3,3-диметилуреидо)-пиридиниевую , т.пл. 155-157°С 1-(3-фенилуреидо)-пиридиниевую, т.пл. 220-222 0 1- 3-(п-хлорфенил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 225-22бС (м-толил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 227-228 0 (м-метоксифенил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 203-205°С (4-хлор-2-толил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 139-142°С (3,4-дихлорфенил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 228-231°С (З-хлор-4-толил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 216-218СФормула изобретени Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевыхпроизводных общей формулы R . - I . ;R . . ®ir-R где R-R° - одинаковые или разные, водород или низший С -С -алкил, причем алкилами мОгут быть не более чем два вышеуказанных радикала; R -COR, COOR, CONR , .- C -Cg-алкил, возможно замещенный галоидом, С2-С5-алкоксикарбонилом , С -С -алкоксигруппой, фенокси-. группой, возможно моно-или дизамещенной галоидом и/или С -С -алкилом, фенил или нафтил, возможно моноили дизамещенные галоидом, и/или -С -алкилом, и/или адетамидо, и/или нитро, и/или С -С -з-лкоксигруппой , аралкил, аралкенил, где алкил содержит 1-4 атома углерода, а арил ожет быть замещен указанными выше группами, Сд-Сд-циклоалкил, фурил, иенил, бензофурил или .пиридил; - водород или C -Cg-алкил, причем R не может быть ацетилом, пропиониом , трифторацетилом, бензоилом, етоксикарбонилом этоксикарбонилом, зопропоксикарбонилом, п-толилсульфоилом , сульфанилилом, N-ацетилсульанилилом , циннамоилом, 2-фурфурои1 . -г- ... 620 лом, 2-тиеноиломУмётцлсульфонилом, ,. фунилсульфонилрм или § 4иб-трихлор- фенилсульфонилйм, о т л и ч а 1вч-; щ и и с тем, что соединение общей формулы л I иf ) H-T-R 10 8 где - как указано выше; X®эквивалент аниона, подвергают вэаимодействию с основанием, Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе i. Jkeda М. а.а. The mass spectra of N-acyliminopyrldinium and isoc unolinium betaines. Org. Mas. Spectr., 5, 1, 61, 1971.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB36972*[A GB1419376A (en) | 1972-01-05 | 1972-01-05 | Acaricides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU662010A3 true SU662010A3 (ru) | 1979-05-05 |
Family
ID=9703199
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU731873506A SU741773A3 (ru) | 1972-01-05 | 1973-01-04 | Акарицидный состав |
SU731928909A SU682125A3 (ru) | 1972-01-05 | 1973-06-01 | Способ получени солей 1-амидопиридини |
SU742083379A SU662010A3 (ru) | 1972-01-05 | 1974-12-17 | Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевых производных |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU731873506A SU741773A3 (ru) | 1972-01-05 | 1973-01-04 | Акарицидный состав |
SU731928909A SU682125A3 (ru) | 1972-01-05 | 1973-06-01 | Способ получени солей 1-амидопиридини |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3886171A (ru) |
AR (1) | AR215230A1 (ru) |
BE (1) | BE793606A (ru) |
BG (2) | BG21362A3 (ru) |
BR (1) | BR7300100D0 (ru) |
CA (1) | CA995666A (ru) |
CH (3) | CH564534A5 (ru) |
CS (1) | CS188887B2 (ru) |
DD (2) | DD113534A5 (ru) |
DE (1) | DE2300066A1 (ru) |
DK (1) | DK137482B (ru) |
ES (1) | ES410354A1 (ru) |
FR (1) | FR2167659B1 (ru) |
GB (1) | GB1419376A (ru) |
HU (1) | HU173991B (ru) |
IE (1) | IE37460B1 (ru) |
IL (1) | IL41204A (ru) |
IT (1) | IT978026B (ru) |
NL (1) | NL7300168A (ru) |
RO (1) | RO70449A (ru) |
SU (3) | SU741773A3 (ru) |
ZA (1) | ZA729096B (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2540870A1 (fr) * | 1983-02-15 | 1984-08-17 | Provesan Sa | Nouveaux derives de betaines n-iminopyridinium, leur preparation et leur application en tant que medicaments |
US8293258B2 (en) * | 2000-05-18 | 2012-10-23 | John I. Hass, Inc. | Pesticide treatments made from hop extracts |
US8153146B2 (en) * | 2000-05-18 | 2012-04-10 | John I. Haas | Pesticide and fungicide treatments made from hop extracts |
CA2663565A1 (en) * | 2006-09-25 | 2008-04-03 | Haas, John I. | Methods for treating or preventing infestation |
AU2009210746B2 (en) * | 2008-02-08 | 2014-11-20 | Haas, John I. | Compositions and methods for arachnid control |
KR20200095468A (ko) * | 2017-12-01 | 2020-08-10 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 피리디늄염 및 유해 생물 방제제 |
EP4029855A4 (en) * | 2019-09-12 | 2023-10-18 | Nippon Soda Co., Ltd. | ONIUM SALT OF NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT |
-
0
- BE BE793606D patent/BE793606A/xx unknown
-
1972
- 1972-01-05 GB GB36972*[A patent/GB1419376A/en not_active Expired
- 1972-12-27 ZA ZA729096A patent/ZA729096B/xx unknown
- 1972-12-28 IL IL41204A patent/IL41204A/en unknown
- 1972-12-28 IE IE1797/72A patent/IE37460B1/xx unknown
- 1972-12-29 CA CA160,279A patent/CA995666A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-01-01 AR AR245983A patent/AR215230A1/es active
- 1973-01-03 DK DK2673AA patent/DK137482B/da unknown
- 1973-01-04 CH CH1537674A patent/CH564534A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-01-04 CH CH8673A patent/CH560006A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-01-04 FR FR7300193A patent/FR2167659B1/fr not_active Expired
- 1973-01-04 DD DD178904*A patent/DD113534A5/xx unknown
- 1973-01-04 CH CH1217574A patent/CH580075A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-01-04 HU HU73FI526A patent/HU173991B/hu unknown
- 1973-01-04 DD DD168078*[A patent/DD106774A5/xx unknown
- 1973-01-04 SU SU731873506A patent/SU741773A3/ru active
- 1973-01-04 RO RO7373392A patent/RO70449A/ro unknown
- 1973-01-04 ES ES410354A patent/ES410354A1/es not_active Expired
- 1973-01-05 US US321476A patent/US3886171A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-01-05 BG BG26214A patent/BG21362A3/xx unknown
- 1973-01-05 BR BR73100A patent/BR7300100D0/pt unknown
- 1973-01-05 BG BG22375A patent/BG21361A3/xx not_active Expired
- 1973-01-05 CS CS73123A patent/CS188887B2/cs unknown
- 1973-01-05 IT IT19054/73A patent/IT978026B/it active
- 1973-01-05 NL NL7300168A patent/NL7300168A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-01-08 DE DE2300066A patent/DE2300066A1/de active Pending
- 1973-06-01 SU SU731928909A patent/SU682125A3/ru active
-
1974
- 1974-12-17 SU SU742083379A patent/SU662010A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK137482B (da) | 1978-03-13 |
HU173991B (hu) | 1979-10-28 |
DD106774A5 (ru) | 1974-07-05 |
ES410354A1 (es) | 1976-04-16 |
FR2167659A1 (ru) | 1973-08-24 |
DD113534A5 (ru) | 1975-06-12 |
CH564534A5 (ru) | 1975-07-31 |
CS188887B2 (en) | 1979-03-30 |
CH580075A5 (ru) | 1976-09-30 |
IL41204A0 (en) | 1973-02-28 |
CH560006A5 (ru) | 1975-03-27 |
GB1419376A (en) | 1975-12-31 |
BR7300100D0 (pt) | 1973-08-09 |
CA995666A (en) | 1976-08-24 |
DK137482C (ru) | 1978-08-28 |
IT978026B (it) | 1974-09-20 |
IE37460B1 (en) | 1977-08-03 |
BE793606A (fr) | 1973-07-02 |
SU741773A3 (ru) | 1980-06-15 |
ZA729096B (en) | 1974-01-30 |
FR2167659B1 (ru) | 1976-08-27 |
US3886171A (en) | 1975-05-27 |
DE2300066A1 (de) | 1973-07-19 |
NL7300168A (ru) | 1973-07-09 |
BG21361A3 (ru) | 1976-05-20 |
BG21362A3 (ru) | 1976-05-20 |
IL41204A (en) | 1976-10-31 |
RO70449A (ro) | 1980-07-15 |
AR215230A1 (es) | 1979-09-28 |
IE37460L (en) | 1973-07-05 |
SU682125A3 (ru) | 1979-08-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3773773A (en) | N-alkyl-1,4-dihydropyridines and their production | |
SU662010A3 (ru) | Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевых производных | |
EP0091464A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyanoheterocyclen. | |
SU701536A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-бензизотиазолинона-3 или их кислотно-аддитивных солей | |
US4424167A (en) | Process for the preparation of 2,3-dichlorosulphonyl-acrylonitriles | |
KR850001184A (ko) | 1,5-벤조티아제핀 유도체의 제조방법 | |
CA1070307A (en) | Bis-quaternary pyridinium-2-aldoxime salts and a process for their preparation | |
GB1397888A (en) | Tetrahydro-1,3,5-triazine-2,6-diones processes for their production and their use as herbicides | |
Dyachenko et al. | Synthesis of partially hydrogenated isoquinoline derivatives by condensation of 2, 4-diacetyl-3-aryl (hetaryl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexanones with malononitrile and its dimer and a study of their alkylation | |
ATE202555T1 (de) | Cyclohexandiharnstoff-derivate und verfahren zu deren herstellung | |
AU632044B2 (en) | Process for preparing a substituted or an unsubstituted 4(5)-(omega-aminoalkyl)imidazole | |
CA2315910A1 (en) | Novel dihydropyridine derivative | |
SU475772A3 (ru) | Способ получени 2-алкиламинодигидропиридинов | |
US3700664A (en) | Preparation of thionamides | |
KR840002174B1 (ko) | 신규의 피리미돈류의 제조방법 | |
CS250240B2 (en) | Method of ethandiimidamide's derivatives production | |
US5240921A (en) | Cyclic pyridine-2,4- and -2,5-dicarboxylic acid diamides, processes for their preparation and their use | |
Shulaeva et al. | Synthesis and antimycobacterial activity of pyridinium compounds with sulfonylacetamide substituent in N-alkyl chain | |
SU649308A3 (ru) | Способ получени производных триазапентадиена или их солей | |
US3413298A (en) | Substituted pyridines | |
Hayotsyan et al. | The role of retro-Michael reaction in the synthesis of 5-carbamoyl-2-pyridones by reaction of dialkyl ethoxymethylidenemalonates with acetoacetamides | |
GB1066408A (en) | Nitrogen-containing thioesters | |
Ponomarenko et al. | Kröhnke's salts and their ester analogs in reactions with ethoxymethylidene derivatives of CH acids | |
KR850001173A (ko) | 2-치환된 4-페닐이미다졸 아미딘 유도체의 제조방법 | |
KR850008345A (ko) | 세팔로스포린 유도체의 제조방법 |