SU653263A1 - Способ получени дихлорангидридов 2-хлор-2-алкенфосфоновых кислот - Google Patents
Способ получени дихлорангидридов 2-хлор-2-алкенфосфоновых кислотInfo
- Publication number
- SU653263A1 SU653263A1 SU772461829A SU2461829A SU653263A1 SU 653263 A1 SU653263 A1 SU 653263A1 SU 772461829 A SU772461829 A SU 772461829A SU 2461829 A SU2461829 A SU 2461829A SU 653263 A1 SU653263 A1 SU 653263A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chlorine
- dichloranhydrides
- alkenphosphonic
- acids
- obtaining
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
рид 152 лкадиенфосфоновой кислоты обшей форь/гулы
cigT-CH-c d
R
li о
где R и R водород или алкил,
подвергают гидрохлор-иропаншо сухэдм хлористым водородом в среде инертного оргашгческого растворител при С и процесс ведут в присутствии апрот-оннь х ионизирующих добавок в , ког да Ц и/или R - алкил.
Процесс гвдрозспорировани можно вести как в отсутствие апротонных иоиизи™ рующйх добавок, так и при их добавпе1П и, однако в отсутствие добавок скорость реакции резко сщ1жаетс „ ПDэтo ty5 в случае , когда R и R .водород процесс желательно вести в присутствии апротон- ных ионизирующих добевок.
В качестве добавок испопьзу5от третичные амины такие как пиридиНа триэтил- амиН} окиси фосфинов, например окиси триэтил™ или диэтилфеыилфосфинов, или гекса- метйноп в коп-ичестве 0,1-0,5 моль на 1 моль исходного,дихлорангйдрида
Отличительным признаком способа вл етс исполкзоваюте в качестве фосфорео держащего соединеш-ш дихлорангидрида
1,2 -алкадие1сфосфоновой кислоты, .который подвергают гидрохлорированию хпо ристым водородом в указаншлх услови х.
Способ позвол ет сократить продопжи тельность процесса до 2-8 ч и повысить целевых продуктов до 49-82,%,
Контроль за окончанием реакции гидрох;|0рировани осуществл ют по И К- -и ЯМРспектрам реакниошшй смеси, которые снимают через канудые 30 минут,
Целевые соед тнеш-з выдел ют HSBecjj иъгми пpиeмa «. Состав и строение получен№1Х продуктов доказывают спектроско- пическими методами и даншг1ми элементного анализа.
П р и м е. р 1. Дихлорангвдрид 2 хлор-2-пропенфосфоновой кислоты.
А, Через раствор 6,28 г (О,О4 моль) дихлорангидрида пропадиенфосфоновой кислоты и 1,58 г {Oj02 моль) гшридина в 90 Nffl безводного четырехжлористого углерода при перемешивйнии н кипешпг ре ащдионной смеси (т„кип, 77-79®С) в течение 2 ч пропускают г {0,1О моль сухого хпористого водорода. Затем отфи ьтровывают осадок к после отгонки раство ритед ос-таток фракцио шруют в вакуу е. Выход целевого продукта 5,2 г (67%)
.80
т.кип. 54-5ГЛС/О,1 мм рт.ст.; П 1.5128; df 1,4793.
ЯМР-спектр, М.Д.; %ig, Р 3,7в; 5гсН2 5,58; dp 35,9 относительно {01-130)9} -О , Зснз. Р 185 гц; ,,p--CHg , Р 8 гц.
ИК сиектр, см: 1277 (Р), 1628 (),
Найдено, %: С 18,15; l8,51j Н 1,68; 1,82; се 54,08; 54,71; Р 16,10; 16,48
СзН4С«з ОР. .
Вычислено, %; С 18,62 Н 2,07; eg 55,10; Р 16,О2,
Б. Через раствор 6,28 г (О,О4 моль Д «:лорангидрида пропадиенфосфоновой кис- лоты в 12 МП безводного четыреххлориотого углерода при кипении реакционной смеси {т.кип, 86 88с) барботируют 21,9 г (Oj60 моль) газообразного хло« ристого водорода в течение 12 ч. После отгонки рае;гворител остаток фракциони- ррот в вакууме. Выход целевого продукта 6,2 г (8О%).
По физтгческкм свойствам, данным элементарного анализа, ИК- и Я МР-спектрам цел.евые продукты, полученные по методам А и Б полностью вдент таны;
Пример 2. Дихлорангидрвд 2-хлор- .3 метил 2-бутенфосфоно14ой кислоты ,
А. Аналогично примеру 1А из 7,4 г (0,О4 моль) дихлорангидрида 3-метил -1,2- утадиенфосфоновой кислоты и 1,58 г {0,О2 моль) пиридшш, растворенных в 90 мл безводного четыреххлористого углерода , белзСша или диэтилового эфира, целевой продукт с выходами соответственно 78, 49 и 71%о Врем проведени реакции при этом 4; 2 и 8 ч. Количество пропущенного сухого хлористого водорода в первом случае 7,3 г(О,20 Mora:j},Bo втором 3j65 г. (0,10 мопъ), в третьем 1.4,6 г (0,04 моль), т.кип. 65 в7°С/1 мм PT.CT.J П l,5179j df 1,3716.
ЯМР спектр, м,д.: SCH 3,78; ScHg 1,89(А); 1,87{В); р 38,5 относительно (СНзО)зР-ОЗ.Дсиа,р18,5 гиО,,, р 10(А); 6,5(В) ГЦ.
ИК-юпектр, 1278 (.); 1642 (CsC).
Найдено, %: С 26,61;26,93| Н 3,63 3,82; се 47,83; 47,92; Р 13,65| 13,86.
CsHgCEs OP
Вычислено, %: С 27,09| Н 3,61; се 48,10; Р 14,02.
Б„ Аналогично примеру 1А из 7,4 г (0,04 моль) дихлорангидрида 3 метил
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772461829A SU653263A1 (ru) | 1977-03-09 | 1977-03-09 | Способ получени дихлорангидридов 2-хлор-2-алкенфосфоновых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772461829A SU653263A1 (ru) | 1977-03-09 | 1977-03-09 | Способ получени дихлорангидридов 2-хлор-2-алкенфосфоновых кислот |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU653263A1 true SU653263A1 (ru) | 1979-03-25 |
Family
ID=20699199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772461829A SU653263A1 (ru) | 1977-03-09 | 1977-03-09 | Способ получени дихлорангидридов 2-хлор-2-алкенфосфоновых кислот |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU653263A1 (ru) |
-
1977
- 1977-03-09 SU SU772461829A patent/SU653263A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6210830B1 (en) | Lithium fluorophosphates and their use as conducting salts | |
JP2009203201A (ja) | フッ素化1,3−ジオキソラン−2−オンの製造方法 | |
EP3106465A1 (en) | Method for preparing racemic or optically active glycerophosphoryl choline | |
SU653263A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов 2-хлор-2-алкенфосфоновых кислот | |
DE1272910C2 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphorsaeureestern | |
US4124456A (en) | Method of tris(perfluoroalkyl)phosphine oxides | |
Phares et al. | The Complete Degradation of Carbon-14 Labeled Succinic Acid and Succinic Anhydride by the Schmidt Reaction1 | |
EP0147472B1 (en) | 4-chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one | |
Szewczyk et al. | Stereochemical studies with aminophosphines and related compounds having the 7-phosphanorbornene structure | |
EP0099652B1 (en) | Perfluorotricyclic amine compound | |
EP0063352B1 (en) | Process for preparing 5-fluorocytosine salt | |
US20230103507A1 (en) | Method for preparing 3,6-dichloropyrazine-2-carbonitrile | |
JP2022070145A (ja) | 含フッ素カルボン酸塩の製造方法 | |
IL99674A (en) | Process for the preparation of acylamino-methanephosphonic acids | |
JPS603317B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
Mielniczak et al. | Synthesis of 2‐phosphoro‐1, 2‐thiazetidine 1, 1‐dioxide | |
JP5364307B2 (ja) | イオン性化合物の製造方法 | |
JP3412246B2 (ja) | 2−ハロゲノ−1−アルケン誘導体の製法 | |
JP5060783B2 (ja) | イオン性化合物の製造方法 | |
US4083875A (en) | Trimethyl phosphinimino dimethyl methylene phosphorane and process for making it | |
US20230096085A1 (en) | Fluorine-containing pyrimidine compound and production method therefor | |
US4217346A (en) | Arylalkyl and aryloxyalkyl phosphonates as antiviral agents | |
JP5054932B2 (ja) | イオン性化合物の製造方法 | |
Anchisi et al. | Studies on the synthesis of heterocyclic compounds. V. Preparation of 1, 3, 2‐benzoxathiaphosphole, arsole and stibole derivatives by exchange methods | |
US3773865A (en) | Method for synthesis of aminophosphine sulfides |